KR20230004492A - 녹색 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 호스트 재료, 인광 재료 및 에미터 재료를 포함하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자로서, 500 내지 560nm의 최대 방출에서 좁은(작은 반치폭(FWHM)으로 표현됨) 녹색 발광을 나타내는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에 의한 녹색광 생성 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 호스트 재료, 인광 재료 및 에미터 재료를 포함하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자로서, 500 내지 560nm의 최대 방출에서 좁은(작은 반치폭(full width at half maximum, FWHM)으로 표현됨) 녹색 발광을 나타내는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에 의한 녹색광 생성 방법에 관한 것이다.
예를 들어, 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC) 및 발광 트랜지스터와 같은 유기물을 기반으로 하는 하나 이상의 발광층을 포함하는 유기 전계발광 소자의 중요성이 증가하고 있다. 특히, OLED는 스크린, 디스플레이 및 조명 장치와 같은 전자 제품의 유망한 소자이다. 실질적으로 무기물을 기반으로한 대부분의 전계발광 소자와는 대조적으로, 유기물을 기반으로한 유기 전계발광 소자는 흔히 유연하고 특히 얇은 층으로 생산 가능하다. 오늘날 이미 사용 가능한 OLED 기반 스크린 및 디스플레이는 우수한 효율과 긴 수명 또는 우수한 색 순도와 긴 수명을 갖지만, 우수한 효율, 긴 수명 및 우수한 색 순도의 세 가지 특성을 모두 갖지는 않는다. OLED의 색 순도 또는 색점은 일반적으로 CIEx 및 CIEy 좌표에 의해 제공되는 반면, 차세대 디스플레이를 위한 색 영역은 소위 BT-2020 및 DCPI3 값에 의해 제공된다. 일반적으로 이러한 색좌표를 얻기 위하여 캐비티를 변경하여 색좌표를 조정하는 것이 필요하다. 이러한 색 영역을 목표로 하면서 상부 발광 소자에서 고효율을 달성하기 위해서는 하부 발광 소자에서 좁은 방출 스펙트럼이 필요하다. 최신 인광 에미터는 다소 넓은 방출을 나타내는데, 이는 0.25eV보다 더 큰 방출 스펙트럼의 반치폭(FWHM)을 갖는 인광 기반 OLED(PHOLED)의 광범위한 방출에 반영된다. 하부 발광 소자에서 PHOLED의 광범위한 방출 스펙트럼은 BT-2020 및 DCPI3 색 영역을 대상으로 하면서 상부 발광 소자 구조에 대한 아웃 커플링 효율의 높은 손실을 초래한다.
최근에, 다소 좁은 방출 스펙트럼을 나타내는 일부 형광 에미터 또는 열 활성화 지연 형광(TADF) 에미터가 개발되고 있는데, 이는 0.25eV 이하의 방출 스펙트럼의 FWHM을 나타내므로 BT-2020 및 DCPI3 색 영역을 달성하기에 더 적합하다. 그러나, 이러한 형광 에미터 및 TADF 에미터는 일반적으로 엑시톤-폴라론 소멸 또는 엑시톤-엑시톤 소멸로 인한 낮은 수명뿐만 아니라 더 높은 휘도에서 감소하는 효율(즉, OLED의 롤오프 거동)로 인해 낮은 효율을 겪는다.
놀랍게도, 호스트 재료, 인광 재료 및 에미터 재료를 포함하는 유기 전계발광 소자의 발광층은 작은 반치폭(full width at half maximum, FWHM)으로 표현되는 녹색 광의 방출을 나타내고, 유기 전계발광 소자는 우수한 수명 및 양자 효율과 녹색광을 방출하는 것으로 밝혀졌다. 여기에서 유기 전계발광 소자의 주요 방출은 작은 FWHM 에미터 재료에서 발생한다.
이러한 유기 전계발광 소자는 작은 FWHM 및 DCPI3 및 BT2020에 의해 정의된 사양에 가까운 CIEx 및 CIEy 색 좌표를 갖는 녹색 방출을 생성한다.
따라서, 본 발명의 한 측면에 따르면, 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자로서,
(i) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1P 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1P를 갖고, 에너지 EHOMO(HP)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(HP) 및 에너지 ELUMO(HP)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(HP)를 갖는 호스트 재료 HP;
(ii) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1E 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1E를 갖고, 에너지 EHOMO(EE)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(EE) 및 에너지 ELUMO(EE)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(EE)를 갖는 인광 재료 EB; 및
(iii) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1S 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1S를 갖고, 에너지 EHOMO(ES)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(ES) 및 에너지 ELUMO(ES)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(ES)를 갖는 작은 반치폭(FWHM) 에미터 SB를 포함하고,
상기 인광 재료 EB는 에너지를 상기 작은 반치폭 에미터 SB로 전달하고, 상기 작은 반치폭 에미터 SB는 500nm내지 560nm 사이의 최대 방출을 갖는 광을 방출하고,
하기 식 (1) 내지 (4)로 표현되는 관계가 적용된, 유기 전계발광 소자가 제공된다:
T1E > S1S 식 (1)
T1P > T1S 식 (2)
T1P > T1E 식 (3)
T1P > S1E 식 (4).
일 구현예에 따르면, 인광 재료 EB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최저 여기 일중항 상태 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HP의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HP의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 인광 재료 EB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HP의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 인광 재료 EB의 최저 여기 일중항 상태 에너지보다 높을 수 있다.
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 대략 0.25 eV(즉, ≤ 0.25 eV) 이하의 반치폭(FWHM)을 나타내는 방출 스펙트럼을 가질 수 있다.
일 구현예에서, 대략 0.25 eV 이하의 반치폭(FWHM)을 갖는 방출 스펙트럼은 형광 에미터 및 열 활성화 지연 형광 에미터에 대해 관찰될 수 있다. 일 구현예에서, 대략 0.25 eV 이하의 반치폭(FWHM)을 갖는 방출 스펙트럼은 인광 에미터에 대해 관찰되지 않을 수 있다. 일 구현예에서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 인광 재료 EB의 방출 스펙트럼의 FWHM보다 작은 반치폭(FWHM)을 나타내는 방출 스펙트럼을 가질 수 있다: FWHM(SB) < FWHM(EB).
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 500 nm 내지 560 nm의 최대 방출 λmax(D) 을 나타낼 수 있다.
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 510 nm 내지 550 nm의 최대 방출 λmax(D) 을 나타낼 수 있다.
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 510 nm 내지 550 nm 사이의 최대 방출을 갖는 광을 방출할 수 있다.
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자의 발광층 B는 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1N, 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1N, 에너지 EHOMO(HN)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(HN) 및 에너지 ELUMO(HN)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(HN)를 갖는 호스트 재료 HN을 더 포함할 수 있고;
하기 식 (2N), (3N) 및 (4N)으로 표현되는 관계가 적용되고:
T1N > T1S 식 (2N)
T1N > T1E 식 (3N)
T1N > S1E 식 (4N),
하기 식 (5) 내지 (11)로 표현되는 관계가 적용된다:
ELUMO(HP) > ELUMO(SB)
식 (5)
ELUMO(HP) > ELUMO(EB)
식 (6)
EHOMO(HP) < EHOMO(SB)
식 (7)
EHOMO(HP) < EHOMO(EB)
식 (8)
ELUMO(HN) < ELUMO(SB)
식 (9)
ELUMO(HN) < ELUMO(EB)
식 (10)
EHOMO(HN) < EHOMO(SB)
식 (11)
EHOMO(HN) < EHOMO(EB)
식 (12).
본 발명에 따르면, 호스트 재료 HN의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HN의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 인광 재료 EB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HN의 최저 여기 삼중항 상태 에너지는 인광 재료 EB의 최저 여기 일중항 상태 에너지보다 높을 수 있다.
또한, 호스트 재료 HP의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지보다 높을 수 있다. 호스트 재료 HP의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 인광 재료 EB의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지보다 높을 수 있다.
호스트 재료 HP의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지보다 낮을 수 있다. 호스트 재료 HP의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 인광 재료 EB의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지보다 낮을 수 있다.
또한, 호스트 재료 HN의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지보다 낮을 수 있다. 호스트 재료 HN의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 인광 재료 EB의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지보다 낮을 수 있다.
호스트 재료 HN의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 작은 반치폭 에미터 SB의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지보다 낮을 수 있다. 호스트 재료 HN의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 인광 재료 EB의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지보다 낮을 수 있다.
일 구현예에서, 하기 식 (2E) 및 식 (3E) 중 적어도 하나로 표현된 관계 및 식 (1E)로 표현된 관계가 적용될 수 있다:
ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > T1E
식 (1E)
ELUMO(HP) - ELUMO(HN) ≥ 0.2 eV
식 (2E)
EHOMO(HP) - EHOMO(HN) ≥ 0.2 eV
식 (3E).
호스트 재료 HN의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지와 호스트 재료 HP의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지 사이의 차이는 인광 재료 EB의 최저 여기 삼중항 상태 에너지보다 클 수 있다.
호스트 재료 HP의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 호스트 재료 HN의 HOMO 에너지보다 적어도 0.20 eV 높을 수 있고, 즉 EHOMO(HP)는 EHOMO(HN)보다 적어도 0.20 eV만큼 덜 음수 일수 있다. HN의 LUMO와 HP의 HOMO 사이의 에너지 차이는 HN의 HOMO와 HP의 HOMO 사이의 에너지 차이보다 크다(ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > EHOMO(HP) - EHOMO(HN)). 일 구현예에서, 호스트 재료 HP의 HOMO 에너지는 호스트 재료 HN의 HOMO 에너지보다 0.20 eV 초과, 바람직하게는 0.25 eV 초과 또는 더 바람직하게는 0.30 eV 초과만큼 높을 수 있다.
전형적으로, 호스트 재료 HP의 HOMO 에너지는 호스트 재료 HN의 HOMO 에너지보다 4.0 eV 미만, 바람직하게는 3.0 eV 미만, 더 바람직하게는 2.0 eV 미만 또는 심지어 1.0 eV 미만만큼 높을 수 있다.
대안적으로, 호스트 재료 HP의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 호스트 재료 HN의 LUMO 에너지보다 적어도 0.20 eV 만큼 높을 수 있다. 즉, ELUMO(HP)는 ELUMO(HN)보다 적어도 0.20 eV만큼 덜 음수일 수 있다. HN의 LUMO와 HP의 HOMO 사이의 에너지 차이는 HN의 LUMO와 HP의 LUMO 사이의 에너지 차이보다 크다(ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > ELUMO(HP) - ELUMO(HN)). 일 구현예에서, 호스트 재료 HP의 LUMO 에너지는 호스트 재료 HN의 LUMO 에너지보다 0.20 eV 초과, 바람직하게는 0.25 eV 초과 또는 더 바람직하게는 0.30 eV 초과만큼 높을 수 있다. 전형적으로, 호스트 재료 HP의 LUMO 에너지는 호스트 재료 HN의 LUMO 에너지보다 4.0 eV 미만, 바람직하게는 3.0 eV 미만, 더 바람직하게는 2.0 eV 미만 또는 심지어 1.0 eV 미만만큼 높을 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 광전자 소자의 방출 대역에 대한 주요 기여는 i) EB에서 SB로의 충분한 에너지 전달 및 ii) 호스트 재료 HP 및 HN에서 EB 및/또는 SB로의 충분한 에너지 전달을 나타내는 SB의 방출에 기인할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
일 구현예에서, 호스트 재료 HP의 최고 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지는 호스트 재료 HN의 HOMO 에너지보다 적어도 0.20 eV만큼 높을 수 있고, 호스트 재료 HP의 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지는 호스트 재료 HN의 LUMO 에너지보다 적어도 0.20eV만큼 높을 수 있다. 일 구현예에서, 호스트 재료 HP의 HOMO 에너지는 호스트 재료 HN의 HOMO 에너지보다 0.20 eV 초과, 바람직하게는 0.25 eV 초과 또는 더 바람직하게는 0.30 eV 초과만큼 높을 수 있고, 호스트 재료 HP의 LUMO 에너지는 호스트 재료 HN의 LUMO 에너지보다 0.20 eV 초과, 바람직하게는 0.25 eV 초과 또는 더 바람직하게는 0.30 eV 초과만큼 높을 수 있다.
일 구현예에서, HP 및 HN은 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다. 당업자는 엑시플렉스를 형성하는 HP 및 HN 쌍을 선택하는 방법 및, 위에서 설명한 HOMO 에너지 준위 및/또는 LUMO 에너지 준위의 요구사항에 더하여 HP 및 HN의 낮은 입체 차폐와 같은 선택 기준을 알고 있다.
일 구현예에서, HP는 하기 화합물 또는 하기 화합물들 중 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
일 구현예에서, HN은 하기 화합물 또는 하기 화합물들 중 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
일 구현예에서, HP 및 HN은 엑시플렉스를 형성하고; HP와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN과 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고 EB와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않는다.
일 구현예에서, HP 및 HN은 엑시플렉스를 형성하고; HP와 EB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN과 EB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HP와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN과 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고 EB와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않는다.
HP 및 EB의 엑시플렉스 형성; HN 및 EB의 엑시플렉스 형성; HP 및 SB의 엑시플렉스 형성; HN 및 SB의 엑시플렉스 형성; 또는 EB 및 SB의 엑시플렉스 형성.
일 구현예에서, HN은 임의의 포스핀 옥사이드 기를 포함하지 않을 수 있고, 특히 HN은 비스[2-(디페닐포스피노)페닐] 에테르 옥사이드(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide; DPEPO)가 아닐 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 유기 전계발광 소자 및 광전자 발광 소자라는 용어는 호스트 재료 HP, 인광 재료 EB 및 작은 FWHM 에미터 SB를 포함하는 발광층 B를 포함하는 임의의 소자로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
유기 전계발광 소자는 가장 넓은 의미에서 가시광선 또는 근자외선(UV) 범위, 즉 380 내지 800nm의 파장 범위에서 광을 방출하기에 적합한 유기 재료를 기반으로 하는 임의의 소자로 이해될 수 있다. 바람직하게는, 유기 전계발광 소자는 가시광선 범위, 즉 400 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자일 수 있다.
특히 바람직하게는, 유기 전계발광 소자는 유기 발광 다이오드(OLED)일 수 있다. 선택적으로, 유기 전계발광 소자는 전체적으로 불투명하거나 반투명하거나 (본질적으로) 투명할 수 있다.
본 발명의 맥락에서 사용되는 용어 "층"은 바람직하게는 광범위하게 평면 형상을 갖는 본체이다.
발광층 B는 바람직하게는 1mm 이하, 보다 바람직하게는 0.1mm 이하, 더욱 더 바람직하게는 10㎛ 이하, 더욱 더 바람직하게는 1㎛ 이하, 특히 0.1㎛ 이하의 두께를 가질 수 있다.
일 구현예에서, 작은 반치폭(FWHM) 에미터 SB는 유기 재료일 수 있다. 본 발명에 따르면, 유기 에미터 또는 유기 재료는 에미터 또는 재료가 (주로) 수소 원소(H), 탄소 원소(C), 질소 원소(N), 붕소 원소(B), 규소 원소(Si) 및 선택적으로 불소 원소(F), 선택적으로 브롬 원소(Br) 및 선택적으로 산소 원소(O)로 구성됨을 의미할 수 있다. 특히 바람직하게는, 유기 에미터 또는 유기 재료는 임의의 전이 금속을 함유하지 않을 수 있다.
일 구현예에서, 작은 반치폭(FWHM) 에미터 SB는 유기 TADF 재료일 수 있다. 일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 유기 에미터일 수 있다.
화합물 HP, 화합물 HN, 에미터 EB 및 에미터 SB는 임의의 양 및 임의의 비율로 유기 전계발광 소자에 포함될 수 있다.
일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는 중량을 기준으로 에미터 EB보다 화합물 HP를 더 많이 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는 중량을 기준으로 에미터 EB보다 화합물 HN을 더 많이 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는 중량을 기준으로 에미터 SB보다 TADF 재료 EB를 더 많이 포함할 수 있다.
HN이 선택적인 일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는
(i) 10 내지 84 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii) 0 내지 84 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 5 내지 15 중량%의 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 10 중량%의 작은 FWHM 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 72 중량%의 하나 이상의 용매를 포함할(또는, (i); (ii); (iii); (iv); 및 선택적으로 (v)로 구성될) 수 있다.
HN이 선택적인 일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는
(i) 22 내지 70 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii) 0 내지 70 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 5 내지 10 중량%의 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 5 중량%의 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 72 중량%의 하나 이상의 용매를 포함할(또는, (i); (ii); (iii); (iv); 및 선택적으로 (v)로 구성될) 수 있다.
HN이 존재하는 일 실시예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는
(i) 10 내지 30 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii) 40 내지 74 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 15 내지 30 중량%의 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 5 중량%의 작은 FWHM 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 34 중량%의 하나 이상의 용매를 포함할(또는, (i); (ii); (iii); (iv); 및 선택적으로 (v)로 구성될) 수 있다.
HN이 존재하는 일 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서, 발광층 B는
(i) 40 내지 74 중량%의 호스트 화합물 HN;
(ii) 10 내지 30 중량%의 호스트 화합물 HP;
(iii) 15 내지 30 중량%의 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 5 중량%의 작은 FWHM 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 34 중량%의 하나 이상의 용매를 포함할(또는, (i); (ii); (iii); (iv); 및 선택적으로 (v)로 구성될) 수 있다.
일 구현예에서, 인광 재료 EB는 500 내지 540 nm 범위에서 최대 방출(폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA), λmax PMMA(EB)로 결정됨)을 나타낼 수 있다. 일 구현예에서, 인광 재료 EB는 490 내지 530 nm 범위에서 최대 방출 λmax PMMA(EB)을 나타낼 수 있다.
인광 재료
인광 재료는 삼중항들로부터의 광 방출을 얻기 위해 금속 원자에 의해 야기된 분자 내 스핀-궤도 상호작용(중원자 효과, heavy atom effect)을 이용한다. 이러한 인광 재료의 예로는 하기 일반 화학식 E-I로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 E-I
화학식 E-I에서, M은 Ir, Pt, Au, Eu, Ru, Re, Ag 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택되고;
n은 1 내지 3의 정수이고; 및
X 및 Y는 각각 독립적으로 두자리 모노음이온성 리간드이다.
화학식 E-I로 표시되는 화합물의 예는 하기 일반 화학식 E-II 또는 일반 화학식 E-III으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 E-II
화학식 E-III
화학식 E-II 및 E-III에서, X'는 M에 탄소(C) 결합된 방향족 고리일 수 있고, Y'는 M에 배위되어 고리를 형성하는 질소(N)를 함유하는 착물일 수 있다. X'와 Y'는 결합하고, X'와 Y'는 새로운 고리를 형성할 수 있다. 화학식 E-III에서, Z는 2개의 산소(O)를 갖는 두자리 리간드일 수 있다. 화학식 E-II 및 E-III에서, M은 고효율 및 장수명의 관점에서 바람직하게는 Ir일 수 있다.
화학식 E-II 및 E-III에서, 방향족 고리 X'는 예를 들어 C6-C30-아릴기, C6-C16-아릴기, 바람직하게는 C6-C12-아릴기, 더 바람직하게는 C6-C10-아릴기일 수 있고, 상기 X'는 각각의 경우에 하나 이상의 치환기 RE로 선택적으로 치환될 수 있다.
화학식 E-II 및 E-III에서, Y'는 예를 들어 C2-C30-헤테로아릴기, C2-C25-헤테로아릴기, 바람직하게는 C2-C20-헤테로아릴기, 더 바람직하게는 C2-C15- 헤테로아릴기 및 특히 바람직하게는 C2-C10-헤테로아릴기 일 수 있고, 상기 Y'는 각각의 경우에 하나 이상의 치환기 RE로 선택적으로 치환될 수 있다. 또한, Y'는 예를 들어, 하나 이상의 치환기 RE로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C5-헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 E-II 및 E-III에서, 2개의 산소(O)를 갖는 두자리 리간드 Z는, 예를 들어, 2개의 산소를 갖는 C2-C30-두자리 리간드, 2개의 산소를 갖는 C2-C25-두자리 리간드, 바람직하게는 2개의 산소를 갖는 C2-C20-두자리 리간드, 더 바람직하게는 2개의 산소를 갖는 C2-C15-두자리 리간드, 특히 바람직하게는 2개의 산소를 갖는 C2-C10-두자리 리간드일 수 있고, 상기 Z는 각각의 경우에 하나 이상의 치환기 RE로 선택적으로 치환될 수 있다. 또한, Z는 예를 들어 하나 이상의 치환기 RE로 선택적으로 치환될 수 있는 2개의 산소를 갖는 C2-C5-두자리 리간드일 수 있다.
RE는 각각의 경우에 수소, 중수소, N(R5E)2, OR5E,
SR5E, Si(R5E)3, CF3, CN, 할로겐,
하나 이상의 치환기 R5E로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-알킬기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5EC=CR5E, C≡C, Si(R5E)2, Ge(R5E)2, Sn(R5E)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5E, P(=O)(R5E), SO, SO2, NR5E, O, S 또는 CONR5E에 의하여 치환되는, C1-C40-알킬기;
하나 이상의 치환기 R5E로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-티오알콕시기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5EC=CR5E, C≡C, Si(R5E)2, Ge(R5E)2, Sn(R5E)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5E, P(=O)(R5E), SO, SO2, NR5E, O, S 또는 CONR5E에 의하여 치환되는, C1-C40-티오알콕시기; 및
하나 이상의 치환기 R5E로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C60-아릴기; 하나 이상의 치환기 R5E로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C57-헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
R5E는 각각의 경우에 수소, 중수소, N(R6E)2, OR6E, SR6E, Si(R6E)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환기 R6E로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-알킬기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6EC=CR6E, C≡C, Si(R6E)2, Ge(R6E)2, Sn(R6E)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6E, P(=O)(R6E), SO, SO2, NR6E, O, S 또는 CONR6E에 의하여 치환되는, C1-C40-알킬기;
하나 이상의 치환기 R6E로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C60-아릴기; 및
하나 이상의 치환기 R6E 로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C57-헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
R6E는 각각의 경우에 수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알킬기;
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알콕시기;
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-티오알콕시기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C17-헤테로아릴기;
N(C6-C18-아릴기)2;
N(C3-C17-헤테로아릴기)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴기)(C6-C18-아릴기)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
치환기 RE, R5E, 또는 R6E는 서로 독립적으로 선택적으로 하나 이상의 치환기 RE, R5E, R6E 및/또는 X', Y' 및 Z와 함께 단환(monocyclic) 또는 다환(polycyclic), 지방족(aliphatic), 방향족(aromatic), 헤테로방향족 및/또는 벤젠-축합환(benzo-fused ring system)을 형성할 수 있다.
화학식 E-II로 표시되는 화합물의 예는 Ir(ppy)3, Ir(ppy)2(acac), Ir(mppy)3, Ir(PPy)2(m-bppy) 및 BtpIr(acac), Ir(btp)2(acac), Ir(2-phq)3, Hex-Ir(phq)3, Ir(fbi)2(acac), fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III), Eu(dbm)3(Phen), Ir(piq)3, Ir(piq)2(acac), Ir(Fiq)2(acac), Ir(Flq)2(acac), Ru(dtb-bpy)3·2(PF6), Ir(2-phq)3, Ir(BT)2(acac), Ir(DMP)3, Ir(Mpq)3, Ir(phq)2tpy, fac-Ir(ppy)2Pc, Ir(dp)PQ2, Ir(Dpm)(Piq)2, Hex-Ir(piq)2(acac), Hex-Ir(piq)3, Ir(dmpq)3, Ir(dmpq)2(acac), FPQIrpic 등을 포함할 수 있다.
화학식 E-II로 표시되는 화합물의 다른 예는 하기 화학식 E-II-1 내지 E-II-11로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구조식에서 "Me"는 메틸기를 나타낸다.
화학식 E-III으로 표시되는 화합물의 다른 예는 하기 화학식 E-III-1 내지 E-III-6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구조식에서 "Me"는 메틸기를 나타낸다.
또한, US-A 2003/017361, US-A 2004/262576, WO 2010/027583, US-A 2019/245153, US-A 2013/119354, 및/또는 US-A 2019/2 334에 설명된 이리듐 착체가 사용될 수 있다. 인광 재료의 고효율이라는 관점에서 녹색 발광을 위해 Ir(ppy)3와 Hex-Ir(ppy)3가 사용될 수 있다.
작은 FWHM 에미터 재료
작은 FWHM 에미터 SB는 대략 0.25 eV 이하(즉, ≤ 0.25 eV)의 반치폭(FWHM)을 나타내는 방출 스펙트럼을 가질 수 있다.
작은 FWHM 에미터 SB는 PMMA에서 0.25 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 더 바람직하게는 0.15 eV 미만의 반치폭(FWHM)을 갖는 방출을 나타내도록 선택될 수 있다.
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 형광 에미터 및 열 활성화 지연 형광 에미터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 용어 "형광 재료" 및 "형광 에미터"는 상호교환가능하게 이해될 수 있다.
본 발명에 따르면, 형광 재료에서, 최저 여기 일중항 상태(S1)와 최저 여기 삼중항 상태(T1)의 에너지 차이에 해당하는 △EST 값이 0.4 eV 이상일 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "TADF 재료" 및 "TADF 에미터"라는 용어는 상호교환가능하게 이해될 수 있다.
본 발명에 따르면, TADF 재료에서, 최저 여기 일중항 상태(S1)와 최저 여기 삼중항 상태(T1)의 에너지 차이에 해당하는 △EST 값이 0.4 eV 미만, 바람직하게는 0.3 eV 미만, 더 바람직하게는 0.2 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.1 eV 미만 또는 심지어 0.05 eV 미만일 수 있다.
본 발명에 따르면, 최저 여기 일중항 상태(S1)와 최저 여기 삼중항 상태(T1)의 에너지 차이에 해당하는 △EST 값이 0.4 eV인 재료는 TADF 재료일 수 있다.
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 유기 녹색 형광 에미터일 수 있다.
작은 FWHM 에미터 S
B
가 붕소(B)-함유 에미터인 소자
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 녹색 붕소 함유 에미터일 수 있다. 작은 FWHM 에미터 SB를 포함하는 녹색 붕소의 예는 하기 일반 화학식 B-I로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 B-I,
상기 B는 붕소이고,
Ar1, Ar2, Ar3은 서로 독립적으로, 각각의 경우에 방향족 고리 및 헤테로방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1, Ar2, Ar3은 선택적으로 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3과 같은 방향족 고리는 예를 들어 탄소수 6 내지 30의 아릴기 고리, 바람직하게는 탄소수 6 내지 16의 아릴기 고리, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 아릴기 고리, 및 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 10의 아릴기 고리일 수 있다.
일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3과 같은 방향족 고리의 구체예로서는, 단환계일 수 있는 벤젠 고리; 이환계일 수 있는 비페닐 고리; 축합 이환계일 수 있는 나프탈렌 고리, 삼환계일 수 있는 터페닐 고리(m-터페닐, o-터페닐, 또는 p-터페닐); 축합 삼환계인 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 페날렌 고리 및 페난트렌 고리; 축합 4환계인 트리페닐렌 고리, 피렌 고리 및 나프타센 고리; 및 축합 5환계인 페릴렌 고리 및 펜타센 고리를 들 수 있다.
상기 일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3과 같은 헤테로방향족 고리는 예를 들어 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴 고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴 고리는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴 고리, 바람직하게는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴 고리, 더 바람직하게는 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴 고리, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴 고리일 수 있다. 또한, 일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3과 같은 헤테로방향족 고리는 예를 들어, 고리-구성 원자로서 탄소 이외에 산소, 황 및 질소로부터 선택되는 헤테로원자를 1 내지 5개 포함하는 헤테로고리일 수 있다.
일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3으로서 헤테로방향족 고리의 예로는 피롤 고리, 옥사졸 고리, 이속사졸 고리, 티아졸 고리, 이소티아졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 트리아졸 고리, 테트라졸 고리, 피라졸 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 이소인돌 고리, 1H-인다졸 고리, 벤즈이미다졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 벤조티아졸 고리, 1H-벤조트리아졸 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 신놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 프탈라진 고리, 나프티리딘 고리, 퓨린 고리, 프테리딘 고리, 카바졸 고리, 아크리딘 고리, 페녹사틴 고리, 페녹사진 고리, 페노티아진 고리, 페나진 고리, 인돌리진 고리, 퓨란 고리, 벤조퓨란 고리, 이소벤조퓨란 고리, 디벤조퓨란 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 디벤조티오펜 고리, 퓨라잔 고리, 옥사디아졸 고리, 및 티안트렌 고리를 포함할 수 있다.
일반 화학식 B-I의 Ar1, Ar2, Ar3과 같은 전술한 방향족 또는 헤테로방향족 고리에서 하나 이상의 수소 원자는 하나 이상의 치환기 Ra로 치환될 수 있고,
상기 Ra는 서로 독립적으로, 각각의 경우에 수소, 중수소, N(R5)2, OR5,
SR5, Si(R5)3, CF3, CN, 할로겐,
하나 이상의 치환기 R5로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-알킬기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의하여 치환되는, C1-C40-알킬기;
하나 이상의 치환기 R5로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-티오알콕시기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의하여 치환되는, C1-C40-티오알콕시기; 및
하나 이상의 치환기 R5로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C60-아릴기; 하나 이상의 치환기 R5로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C57-헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
R5는 서로 독립적으로, 각각의 경우에 수소, 중수소, N(R6)2, OR6, SR6, Si(R6)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환기 R6으로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C40-알킬기로서, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S 또는 CONR6에 의하여 치환되는, C1-C40-알킬기;
하나 이상의 치환기 R6으로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C60-아릴기; 및 하나 이상의 치환기 R6으로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C57-헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
R6은 서로 독립적으로, 각각의 경우에 수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알킬기;
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알콕시기;
하나 이상의 수소 원자가 선택적으로, 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-티오알콕시기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C17-헤테로아릴기;
N(C6-C18-아릴기)2; N(C3-C17-헤테로아릴기)2, 및 N(C3-C17-헤테로아릴기)(C6-C18-아릴기)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
화학식 B-I로 표시되는 화합물의 예는 하기 일반 화학식 B-II, 일반 화학식 B-III, 또는 일반 화학식 B-IV로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 B-II
화학식 B-III
화학식 B-IV,
여기서
Y1, Y2, Y3은 각 경우에 서로 독립적으로, NR', O, C(R')2, S 또는 Si(R')2로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 상기 각각의 R'는 서로 독립적으로:
하나 이상의 치환기 R6S로 선택적으로 치환된 C1-C5-알킬기;
하나 이상의 치환기 R6S로 선택적으로 치환된 C6-C60-아릴기; 및
하나 이상의 치환기 R6S로 선택적으로 치환된 C3-C57-헤테로아릴기;로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고,
R6S는 서로 독립적으로, 각각의 경우에 수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알킬기;
선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-알콕시기;
선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환될 수 있는 C1-C5-티오알콕시기;
선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환될 수 있는 C2-C5-알케닐기;
선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환될 수 있는 C2-C5-알키닐기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴기;
하나 이상의 C1-C5-알킬기로 선택적으로 치환될 수 있는 C3-C17-헤테로아릴기;
N(C6-C18-아릴기)2, N(C3-C17-헤테로아릴기)2; 및 N(C3-C17-헤테로아릴기)(C6-C18-아릴기)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
치환기 Ra, R5, R6, R' 또는 R6S는 서로 독립적으로 선택적으로 하나 이상의 치환기 Ra, R5, R6, R' 또는 R6S 및/또는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리 Ar1, Ar2, 및 Ar3와 함께 단환(monocyclic) 또는 다환(polycyclic), 지방족(aliphatic), 방향족(aromatic), 헤테로방향족 및/또는 벤젠-축합환(benzo-fused ring system)을 형성할 수 있다
일 구현예에서, 화학식 B-I로 표시되는 화합물은 화학식 B-III-1, 화학식 B-III-2, 화학식 B-III-3, 화학식 B-IV-1, 화학식 B-IV-2 및 화학식 B-IV-3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
화학식 B-III-1
화학식 B-III-2
화학식 B-III-3
화학식 B-IV-1
화학식 B-IV-2
화학식 B-IV-3
여기서 전술한 구조는 선택적으로 추가 고리를 형성하는 하나 이상의 치환기에 의해 선택적으로 치환될 수 있다.
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 다환 방향족 화합물을 포함하거나 다환 방향족 화합물로 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 근거리-전하-전달 (near-range-charge-transfer; NRCT) 에미터일 수 있다. 본 발명에 따르면, NRCT 에미터는 시간 분해 광발광(photoluminescence) 스펙트럼에서 지연 성분을 나타내고 Hatakeyama et al. (Advanced Materials, 2016, 28(14):2777-2781,DOI: 10.1002/adma.201505491)에 설명된 바와 같이 근거리(near-range) HOMO-LUMO 분리를 나타낸다. 일 구현예에서, NRCT 에미터는 TADF 재료일 수 있다.
화학식 B-III-I로 표시되는 화합물의 예는 하기 구조를 포함할 수 있다:
일 구현예에서, 작은 FWHM 에미터 SB는 하기 그룹으로부터 선택된 녹색 붕소-함유 NRCT 에미터일 수 있다:
당업자는 발광층 B가 전형적으로 본 발명의 유기 전계발광 소자에 포함될 것임을 알 것이다. 바람직하게는, 이러한 유기 전계발광 소자는 적어도 하나의 하기 층을 포함할 수 있다: 적어도 하나의 발광층 B, 적어도 하나의 애노드층 A 및 적어도 하나의 캐소드층 C.
바람직하게는, 애노드 층 A는 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들 중 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 캐소드층 C는 Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 발광층 B는 애노드층 A과 캐소드층 C 사이에 위치할 수 있다. 따라서 일반적인 설정은 A - B - C가 바람직할 수 있다. 이것은 물론 하나 이상의 선택적인 추가 층의 존재를 배제하지 않는다. 상기 추가 층은 A, B 및/또는 C의 각 면에 존재할 수 있다.
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 적어도 하기 층을 포함할 수 있다:
A) 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들 중 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함한 애노드층 A;
B) 발광층 B; 및
C) Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg 및 이들 중 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 포함한 캐소드층 C,
상기 발광층 B는 애노드층 A과 캐소드층 C 사이에 위치할 수 있다.
일 구현예에서, 유기 전계발광 소자가 OLED인 경우, 유기 전계발광 소자는 선택적으로 하기 층 구조를 포함할 수 있다:
A) 예시적으로 인듐 주석 산화물(ITO)을 포함하는 애노드층 A;
HTL) 정공 수송층 HTL;
B) 본 명세서에 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 발광층 B;
ETL) 전자 수송층 ETL; 및
C) 예시적으로 Al, Ca 및/또는 Mg를 포함하는 캐소드층.
바람직하게는, 여기에서 층의 순서는 A - HTL - B - ETL - C일 수 있다.
또한, 유기 전계발광 소자는 선택적으로, 예를 들어 습기, 증기 및/또는 가스를 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 손상 노출로부터 유기 전계발광 소자를 보호하는 하나 이상의 보호 층을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 애노드층 A은 기판의 표면 상에 위치할 수 있다. 기판은 임의의 재료 또는 재료의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 대부분 유리 슬라이드가 기판으로 사용될 수 있다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예를 들어, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이것은 더 높은 수준의 유연성을 허용할 수 있다. 애노드층 A는 대부분 (본질적으로) 투명한 필름을 얻을 수 있는 재료로 구성될 수 있다. 애노드층 A 또는 캐소드층 C 중 하나는 OLED로부터의 발광을 허용하기 위해 두 전극들 중 적어도 하나가 (본질적으로) 투명해야 하기 때문이다. 바람직하게는, 애노드층 A는 투명 전도성 산화물(TCO)을 많은 함량으로 포함하거나 심지어 투명 전도성 산화물(TCO)로 이루어질 수 있다.
이러한 애노드층 A는 예시적으로 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 플루오르 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 볼프람 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
특히 바람직하게는, 애노드층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 이루어질 수 있다. 투명 전도성 산화물(TCO)에 의한 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 이용하여 보상될 수 있다. 또한, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사 전하 캐리어의 수송이 용이하다는 점에서 유사 전하 캐리어(즉, 정공)의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층(A)에서 정공 수송층(HTL)으로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. HIL은 예시적으로 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐] 벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지-딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴) 및 /또는 Spiro-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)를 포함할 수 있다.
애노드층 A 또는 정공 주입층(HIL)에 인접하여 전형적으로 정공 수송층(HTL)이 위치된다. 여기서, 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예시적으로, 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 발광층(B)(발광층(EML) 역할을 함) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 저지층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 삼중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 준위를 가질 수 있다. 예시적으로 정공 수송층(HTL)은 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)-아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)과 같은 별-모양(star-shaped) 헤테로 고리를 포함할 수 있다. 또한, HTL은 유기 정공-수송 매트릭스에서 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 무기 도펀트로는 예시적으로 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이 금속 산화물이 사용될 수 있다. 유기 도펀트로는 예시적으로 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착체가 사용될 수 있다.
EBL은 예시적으로 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), 9,9'-비스([1,1'-비페닐]-3-일)-3,3'-비-9H-카바졸(CAS 1352040-89-1); TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)비페닐), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H- 카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, 트리스-Pcz, CzSi(9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 3',5'-디-(N-카바졸일)-[1,1'-비페닐]-2-카보니트릴(DCPBN; CAS 1918991-70-4), 3-(N-카바졸일)-N-페닐카바졸 (NCNPC) 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸일-1,4-디메틸벤젠)를 포함할 수 있다.
호스트 화합물의 경우, 첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 달리 언급되지 않는다면, 10중량%의 호스트를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 필름 중에서 측정된, 전형적으로는 1ms의 지연시간 및 1ms의 적분시간을 갖는, 77K에서의 시간-게이트 방출 스펙트럼(time-gated emission spectrum)의 개시(onset)로부터 측정된다.
작은 반치폭(FWHM) 에미터의 경우, 첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 달리 언급되지 않는다면, 1중량%의 에미터를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 필름 중에서 측정된, 전형적으로는 1ms의 지연시간 및 1ms의 적분시간을 갖는, 77K에서의 시간-게이트 방출 스펙트럼(time-gated emission spectrum)의 개시로부터 측정된다.
인광 화합물의 경우, 첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 달리 언급되지 않는다면, 10중량%의 에미터를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 필름 중에서 측정된, 전형적으로는 1ms의 지연시간 및 1ms의 적분시간을 갖는, 상온에서의 시간-게이트 방출 스펙트럼(time-gated emission spectrum)의 개시로부터 측정된다.
궤도 및 여기 상태 에너지는 당업자에게 공지된 실험 방법에 의해 결정될 수 있다. 실험적으로, 최고 점유 분자 궤도 EHOMO의 에너지는 0.1 eV의 정확도로 순환 전압전류법 측정(cyclic voltammetry measurments)으로부터 당업자에게 알려진 방법에 의해 결정된다. 최저 비점유 분자 궤도 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로 계산되며, 상기 Egap은 하기와 같이 결정된다:
호스트 화합물의 경우, 다른 언급이 없는 한 첫 번째 여기 일중항 상태 S1의 에너지에 해당하는 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 10중량% 호스트를 갖는 필름의 방출 개시가 Egap으로 사용된다.
작은 반치폭(FWHM) 에미터의 경우, 다른 언급이 없는 한 첫 번째 여기 일중항 상태 S1의 에너지에 해당하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)에서 1중량%의 작은 반치폭(FWHM) 에미터를 갖는 필름의 방출 개시가 Egap으로 사용된다.
유기 인광 에미터의 경우, 다른 언급이 없는 한 첫 번째 여기 일중항 상태 S1의 에너지에 해당하는 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 10 중량%의 호스트를 갖는 필름의 방출 개시가 Egap으로 사용된다.
전자수송층(ETL)에서, 임의의 전자수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰과 같은 전자가 부족한 화합물이 사용될 수 있다. 예시적으로, 전자 수송체 ETM는 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별-모양(star-shaped) 헤테로 고리일 수 있다. ETM은 예시적으로 NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐)일 수 있다. 선택적으로, 전자 수송층은 Liq(8-히드록시퀴놀리놀라톨리튬)와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 선택적으로, 제2 전자 수송층은 전자 수송층과 캐소드층(C) 사이에 위치할 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 저지하거나 정공 저지층(HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은 예를 들어 HBM1: 
, BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = 바토쿠프로인), BAlq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진), DTST(2,4-디페닐-6-(3'-트리페닐실릴페닐)-1,3,5-트리아진), DTDBF(2,8-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)디벤조퓨란) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스(N-카바졸일)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드층(C)이 위치할 수 있다. 예시적으로, 캐소드층 C은 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이들로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유로, 캐소드층 C은 Mg, Ca 또는 Al과 같은 (본질적으로) 투명하지 않은 금속으로 구성될 수도 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드층 C은 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드층(C)은 또한 나노스케일 은 와이어로 구성될 수 있다.
OLED는 선택적으로 전자 수송층(ETL) D와 캐소드층 C(전자 주입층(EIL)으로 지정될 수 있음) 사이에 보호층을 더 포함할 수 있다. 보호층은 불화리튬, 불화세슘, 은, Liq(8-하이드록시퀴놀리놀라톨리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 특정 문맥에서 더 구체적으로 정의되지 않은 경우, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상 지정은 다음과 같다:
보라색:
>380 내지 420 nm의 파장 범위;
진한 파란색:
>420 내지 475 nm의 파장 범위;
하늘색:
>475 내지 500 nm의 파장 범위;
녹색:
>500 내지 560 nm의 파장 범위;
노란색:
>560 내지 580 nm의 파장 범위;
주황색:
>580 내지 620 nm의 파장 범위;
빨간색:
>620 내지 800 nm의 파장 범위.
달리 언급되지 않은 경우, 작은 FWHM 에미터와 관련하여 이러한 색상은 1 중량%의 에미터를 갖는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름의 최대 방출 λmax PMMA을 나타낸다. 인광 재료 및 호스트 재료의 경우 이러한 색상은 달리 언급되지 않는 한, 10%인 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름의 최대 방출 λmax PMMA을 나타낸다.
따라서, 예를 들어 진한 파란색 에미터는 420 내지 475nm 범위의 최대 방출 λmax PMMA을 갖고, 하늘색 에미터는 475 내지 500nm 범위의 최대 방출 λmax PMMA를 가지며, 녹색 에미터는 500 내지 560nm 범위의 최대 방출 λmax PMMA을 갖고, 빨간색 에미터는 620 내지 800nm 범위의 최대 방출 λmax PMMA을 갖는다.
따라서, 본 발명의 일 실시예는 i) 1000cd/m2에서 10% 초과, 바람직하게는 13% 초과, 보다 바람직하게는 15% 초과, 보다 더 바람직하게는 18% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내는 OLED에 관한 것이고/이거나,ii) 490 nm 내지 600 nm, 바람직하게는 500 nm 내지 580 nm, 보다 바람직하게는 510 nm 내지 560 nm, 보다 더 바람직하게는 520 nm 내지 540 nm 사이의 최대 방출을 나타내는 OLED에 관한 것이고/이거나, iii) 정전류 밀도(constant current density) J0 = 15mA/cm2에서 100시간 초과, 바람직하게는 200시간 초과, 보다 바람직하게는 400시간 초과, 보다 더 바람직하게는 750시간 초과 또는 심지어 1000시간 초과의 LT95 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예는 뚜렷한 색점에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 대역(작은 반치폭(FWHM))으로 광을 방출할 수 있다. 일 구현예에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.25 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.15 eV 미만 또는 심지어 0.13 eV 미만의 주 방출 피크의 FWHM을 가진 광을 방출할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)에 의해 정의된 원색 녹색(CIEx = 0.170 및 CIEy = 0.797)의 CIEx(= 0.170) 색좌표와 CIEy(= 0.797) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy를 가진 광을 방출하는 OLED에 관한 것이고, 상기 OLED는 UHD-TV와 같은 UHD(Ultra High Definition) 디스플레이에 사용하기에 적합하다. 이 문맥에서 "가까운"이라는 용어는 이 단락의 끝에 제공된 CIEx 및 CIEy 좌표의 범위를 나타낸다. 상업적 응용에서, 전형적으로 상부 방출(상부 전극은 투명함) 소자가 사용되는 반면, 본 발명 전반에 걸쳐 사용되는 테스트 소자는 하부 방출 소자(하부 전극 및 기판이 투명함)를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 추가의 측면은 하부 방출이 0.15와 0.45 사이, 바람직하게는 0.15와 0.35 사이, 보다 바람직하게는 0.15와 0.30 사이 또는 보다 더 바람직하게는 0.15와 0.25 사이 또는 심지어 0.15와 0.20 사이의 CIEx 색좌표 및/또는, 0.60과 0.92 사이, 바람직하게는 0.65와 0.90 사이, 보다 바람직하게는 0.70과 0.88 사이, 보다 더 바람직하게는 0.75와 0.86 사이 또는 심지어 0.79와 0.84사이의 CIEy 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예는 DCIP3에 의해 정의된 원색 녹색(CIEx = 0.265 및 CIEy = 0.65)의 CIEx(= 0.265) 색좌표와 CIEy(= 0.65) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy를 가진 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 이 문맥에서 "가까운"이라는 용어는 이 단락의 끝에 제공된 CIEx 좌표 및 CIEy 좌표의 범위를 나타낸다. 상업적 응용에서, 전형적으로 상부 방출(상부 전극은 투명함) 소자가 사용되는 반면, 본 발명 전반에 걸쳐 사용되는 테스트 소자는 하부 방출 소자(하부 전극 및 기판이 투명함)를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 일 실시예는 하부 방출이 i) 0.2와 0.45 사이, 바람직하게는 0.2와 0.35 사이, 보다 바람직하게는 0.2와 0.30 사이, 보다 더 바람직하게는 0.24와 0.28 사이, 또는 심지어 0.25와 0.27 사이의 CIEx 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이고/이거나, ii) 0.60과 0.9 사이, 바람직하게는 0.6과 0.8 사이, 보다 바람직하게는 0.60과 0.70 사이, 보다 더 바람직하게는 0.62와 0.68 사이 또는 심지어 0.64와 0.66 사이의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 출원 전반에 걸쳐 사용되는 용어 "아릴" 및 "방향족"은 가장 넓은 의미에서 임의의 단환 또는 다환 방향족 모이어티로서 이해될 수 있다. 일 구현예에서, 아릴 잔기(aryl residue)는 C6 내지 C18 아릴 잔기일 수 있다. 일 구현예에서, 아릴 잔기는 C6 내지 C14 아릴 잔기 또는 C6 내지 C10 아릴 잔기일 수 있다. 보다 구체적인 정의는 상기 각 화합물의 문단에서 제공된다. 달리 나타내지 않는다면, 아릴은 또한 본 출원 전반에 걸쳐 추가로 예시되는 하나 이상의 치환기에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조로 작용하는 2가 잔기를 의미한다. 본 출원 전반에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "헤테로아릴" 및 "헤테로방향족"은 가장 넓은 의미에서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환, 이환 또는 다환 헤테로방향족 모이어티, 특히 방향족 고리당 1 내지 3개의 헤테로원자를 보유하는 것으로 이해될 수 있다. 일 구현예에서, 헤테로아릴 잔기는 C2 내지 C17 아릴 잔기일 수 있다. 일 구현예에서, 헤테로아릴 잔기는 C2 내지 C13 아릴 잔기 또는 C2 내지 C13 아릴 잔기일 수 있다.
예시적으로, 헤테로방향족 화합물은 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등일 수 있다. 달리 나타내지 않는다면, 헤테로아릴은 본 출원 전반에 걸쳐 추가로 예시되는 하나 이상의 치환기에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "헤테로아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조로 작용하는 2가 잔기를 의미한다.
달리 언급되지 않는 한, 백분율은 중량 백분율((중량/중량), (w/w), wt.)을 나타낸다.
본 출원 전반에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지쇄 알킬 잔기 둘 모두로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 바람직한 알킬 잔기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 예시적으로, 알킬 잔기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등일 수 있다. 달리 나타내지 않는다면, 알킬은 또한 본 출원 전반에 걸쳐 추가로 예시되는 하나 이상의 치환기에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "알킬렌"은 다른 분자 구조에 대한 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조로 작용하는 2가 잔기를 의미한다. 달리 나타내지 않는다면, 특히 아릴, 아릴렌, 헤테로아릴, 알킬 등과 관련하여 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "치환된"은 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 바람직하게는, 이러한 치환은 C1-C20-알킬기, C7-C19-알카릴(alkaryl) 및 C6-C18-아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기를 의미한다. 따라서, 바람직하게는 하전된 부분(charged moiety)이 없고, 보다 바람직하게는 이러한 치환에 작용기가 존재하지 않는다.
수소는 각각의 경우에 중수소로 대체될 수 있음을 알 수 있다.
달리 명시되지 않는 한, 다양한 구현예의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의해 증착될 수 있다. 본 발명의 문맥에서 층은 발광층 B를 포함하여, 선택적으로 액체 공정(또한 "필름 공정", "유체 공정", "용액 공정" 또는 "용매 공정"으로도 지칭됨)에 의해 제조될 수 있다. 이것은 각 층에 포함된 성분이 액체 상태에서 소자의 일부 표면에 적용됨을 의미한다. 바람직하게는, 본 발명의 문맥에서 층은, 발광층 B를 포함하여, 스핀-코팅에 의해 제조될 수 있다. 당업자에게 잘 알려진 이 방법은 얇고 (본질적으로) 균질한 층을 얻을 수 있게 한다.
대안적으로, 본 발명의 문맥에서 층은, 발광층 B를 포함하여, 예를 들어 주조(예를 들어, 드롭-캐스팅) 및 롤링 방법, 및 인쇄 방법(예를 들어, 잉크젯 인쇄, 그라비아 인쇄, 블레이드 코팅)과 같은 액체 공정에 기초한 다른 방법에 의해 제조될 수 있다. 이것은 선택적으로 불활성 분위기(예를 들어, 질소 분위기)에서 수행될 수 있다.
일 구현예에서, 본 발명의 문맥에서 층은 당업자에게 잘 알려진 임의의 다른 방법에 의해 제조될 수 있고, 예를 들어 열 (공동)증발, 유기 기상 증착(OVPD) 및 유기 증기 제트 인쇄(OVJP)에 의한 증착 등 당업자에게 잘 알려진 진공 처리 방법을 포함하되 이에 제한되지 않는다.
액체 공정에 의해 층을 제조할 때, 층의 성분을 포함하는 용액(즉, 본 발명의 발광층 B에 대하여, 하나 이상의 호스트 화합물 HP 및 전형적으로 하나 이상의 인광 재료 EB, 적어도 작은 반치폭(FWHM) 에미터 SB 및 선택적으로 하나 이상의 다른 호스트 화합물 HN)은 휘발성 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 이러한 휘발성 유기 용매는 선택적으로 테트라히드로퓨란, 디옥산, 클로로벤젠, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 감마-부티로락톤, N-메틸피롤리디논, 에톡시에탄올, 크실렌, 톨루엔, 아니솔(anisole), 페네톨, 아세토니트릴, 테트라히드로티오펜, 벤조니트릴, 피리딘, 트리히드로퓨란, 트리아릴아민, 시클로헥사논, 아세톤, 프로필렌 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤젠 및 PGMEA(프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나일 수 있다. 또한 2종 이상의 용매의 조합이 사용될 수 있다. 액체 상태로 적용된 후, 층은 후속적으로 임의의 기술 수단에 의해, 예시적으로 주위 조건, 증가된 온도(예를 들어, 약 50℃ 또는 약 60℃) 또는 감압에서 건조 및/또는 경화될 수 있다.
선택적으로, 유기 전계발광 소자(예를 들어, OLED)는 예시적으로 본질적으로 백색 유기 전계발광 소자 또는 청색 유기 전계발광 소자일 수 있다. 예시적인 이러한 백색 유기 전계발광 소자는 적어도 하나의 (진한) 청색 에미터 화합물 및 녹색(예를 들어, 인광 재료 EB 또는 작은 FWHM 에미터 SB) 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 에미터 화합물을 포함할 수 있다. 그런 다음, 선택적으로 상기 기재된 바와 같은 둘 이상의 화합물 사이에 에너지 전달이 있을 수 있다.
유기 전계발광 소자는 전체적으로 5mm 이하, 2mm 이하, 1mm 이하, 0.5mm 이하, 0.25mm 이하, 100㎛ 이하 또는 10μm 이하의 두께의 얇은 층을 형성할 수 있다.
유기 전계발광 소자(예를 들어, OLED)는 소형(예를 들어, 5 mm2 이하, 또는 심지어 1 mm2 이하의 표면을 가짐), 중형(예를 들어, 0.5 내지 20cm2의 범위의 표면을 가짐) 또는 대형(예를 들어, 20cm2보다 큰 표면을 가짐)일 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자(예를 들어, OLED)는 선택적으로 스크린을 생성하기 위해 대면적 조명 소자로서, 발광 벽지, 발광 창 프레임 또는 유리, 발광 라벨, 발광 포저(poser) 또는 가요성 스크린 또는 디스플레이로서 사용될 수 있다. 일반적인 용도 외에 유기 전계발광 소자(예: OLED)는 예시적으로 발광 필름, "스마트 패키징" 라벨 또는 혁신적인 디자인 요소로서 사용될 수 있다. 또한 이들은 세포 검출 및 검사(예: 바이오 라벨링)에 사용할 수 있다.
유기 전계발광 소자의 주요 목적 중 하나는 광의 생성이다. 따라서, 본 발명은 추가로, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 제공하는 단계를 포함하여, 원하는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 다른 측면은
(i) 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 제공하는 단계; 및
(ii) 상기 유기 전계발광 소자에 전류를 인가하는 단계를 포함한 원하는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 전술한 요소들을 조립함으로써 유기 전계발광 소자를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 유기 전계발광 소자를 사용하여 녹색광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
실시예 및 청구범위는 본 발명을 추가로 예시한다.
실시예
순환 전압전류법
디클로로메탄 또는 적절한 용매 및 적절한 지지 전해질(예: 0.1mol/l의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트)에서 10-3mol/l의 유기 분자의 농도를 갖는 용액의 순환 전압전류 곡선(cyclic voltammogram)을 측정한다. 측정은 실온 및 질소 분위기에서 3-전극 조립체(작업 전극 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)로 수행되고 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 보정된다. HOMO 데이터는 SCE에 대한 내부 표준으로 페로센을 사용하여 수정되었다.
밀도 함수 이론 계산
분자 구조는 BP86 함수 및 RI 근사법(Resolution of identityapproach)을 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하여 시간-의존적 DFT(Time-Dependent DFT; TD-DFT) 방법을 사용하여 계산된다. 궤도 및 여기 상태 에너지는 B3LYP 함수로 계산된다. 수치 적분을 위한 Def2-SVP 기본 세트 및 m4-grid가 사용되었다. 모든 계산에는 Turbomole 프로그램 패키지가 사용되었다.
광물리적 측정
시료 전처리: 스핀-코팅
장치: Spin150, SPS euro.
적절한 용매에 용해된 시료 농도는 10 mg/ml이다.
프로그램: 1) 400U/min에서 3초; 1000 U/min에서 20초(1000 Upm/s). 3) 4000 U/min에서 10초(1000 Upm/s). 코팅 후 필름은 70°C에서 1분 동안 건조된다.
광발광 분광법 및 TCSPC(시간 관련 단일-광자 계수: Time-correlated single-photon counting)
정상-상태 방출 분광법(Steady-state emission spectroscopy)은 150W 크세논-아크 램프(Xenon-Arc lamp), 여기 및 방출 단색화 장치(excitation- and emissions monochromator), 및 Hamamatsu R928 광전자 증배관(photomultiplier) 및 시간 관련 단일-광자 계수 옵션(time-correlated single-photon counting option)이 장착된 Horiba Scientific 및 Model FluoroMax-4를 사용하여 기록된다. 표준 보정 핏(standard correction fit)을 사용하여 방출 및 여기 스펙트럼이 보정된다.
여기 상태 수명은 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브와 함께 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 사용하여 결정된다.
여기 광원:
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 지속 시간: 1.1 ns)
NanoLED 290(파장: 294nm, 펄스 지속 시간: <1ns)
SpectraLED 310(파장: 314nm)
SpectraLED 355(파장: 355nm).
데이터 분석(지수함수 핏)은 소프트웨어 제품 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행되었다.
핏(fit)은 카이-제곱-검정(chi-squared-test)을 사용하여 특정된다.
광발광 양자 수율 측정
광발광 양자 수율(photoluminescence quantum yield; PLQY) 측정을 위해 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용된다. 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 양자 수율 및 CIE 좌표가 측정되었다.
최대 방출은 nm로 표시되고, 양자 수율 Φ은 %로, CIE 좌표는 x,y 값으로 표시된다.
PLQY는 다음 프로토콜을 사용하여 결정되었다:
1) 품질 보증: 에탄올 중 안트라센(알려진 농도)이 기준으로 사용된다.
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수가 측정되고 이 파장을 사용하여 분자가 여기된다.
3) 측정
양자 수율은 질소 분위기에서 용액 또는 필름 시료에 대해 측정된다.
수율은 하기 식을 사용하여 계산된다:
상기 nphoton은 광자 수를 나타내고 Int는 강도이다.
유기 전계발광 소자의 생산 및 특성화
진공-증착 방법을 통해 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 OLED 소자가 제조될 수 있다. 층이 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우 하나 이상의 화합물의 중량 백분율은 %로 표시된다. 총 중량 백분율 값은 100%이므로 값이 지정되지 않은 경우 이러한 화합물의 비율은 지정된 값과 100% 간의 차이이다.
완전히 최적화되지 않은 OLED는 표준 방법을 사용하고 전계발광 스펙트럼을 측정하여, 광 다이오드에 의해 검출된 광을 이용하여 계산된 세기 및 전류에 의존하는 외부 양자 효율(%)에 의하여 특성화된다.
OLED 소자의 수명은 일정한 전류밀도에서 작동하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정된 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 해당하고, 유사하게 LT80은 측정된 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 해당하고, LT95는 다음 시점에서 측정된 휘도가 초기 휘도의 95%로 감소한 시점에 해당한다.
가속 수명 측정이 수행된다(예: 증가된 전류 밀도를 적용함). 예시적으로 500cd/m2에서 LT80 값은 하기 식을 사용하여 결정된다:
상기 L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
값들은 여러 픽셀(일반적으로 2 내지 8개)의 평균에 해당하며 이러한 픽셀 간의 표준 편차가 제공된다. 그림들은 하나의 OLED 픽셀에 대한 데이터 시리즈를 나타낸다.
실험 결과
mCBP (호스트 HP)
호스트 P1 (호스트 HP)
호스트 P2 (호스트 HP)
호스트 P3 (호스트 HP)
호스트 P4 (호스트 HP)
호스트 P5 (호스트 HP)
호스트 N1 (호스트 HN)
호스트 N2 (호스트 HN)
Ir(ppy)3 (인광 에미터 EB)
EB-I (인광 에미터 EB)
에미터 S1 (작은 FWHM 에미터 SB)
에미터 S2 (작은 FWHM 에미터 SB)
HBM1 (정공-저지 재료)
| 실시예화합물 | HOMO [eV] |
LUMOCV [eV] |
ELUMO [eV] |
S1 [eV] |
T1 [eV] |
λmax PMMA [nm] |
FWHM [eV] |
|
| HP | mCBP | -6.02 | -2.42 | 3.6 | 2.82 | |||
| 호스트 P1 | -5.66 | -2.35 | 3.31 | 2.71 | ||||
| 호스트 P2 | -5.85 | -2.43 | 3.42 | 2.84 | ||||
| 호스트 P3 | -5.64 | -2.36 | 3.28 | 2.70 | ||||
| 호스트 P4 | -6.01 | -2.35 | 3.66 | 2.79 | ||||
| 호스트 P5 | -5.68 | -2.38 | -2.55 | 3.13 | 2.81 | |||
| HN | 호스트 N1 | -5.95 | -2.87 | -2.97 | 2.98 | 2.77 | 460 | 0.42 |
| 호스트 N2 | -5.91 | -2.89 | -3.12 | 2.79 | ||||
| EB | Ir(ppy)3 a | -5.36 | 2.56 | 509 | 0.38 | |||
| EB-I b | -5.33 | -2.32 | 2.57* | 522 | 0.34 | |||
| SB | 에미터 S1 | -5.55 | -2.95 | -3.05 | 2.53 | 514 | 0.18 | |
| 에미터 S2 | -5.54 | -3.05 | -3.09 | 2.45 | 2.12 | 534 | 0.22 |
여기서 LUMOCV는 순환 전압전류법에 의해 결정되는 최저 비점유 분자 궤도의 에너지이다. a방출 스펙트럼은 클로로포름의 Ir(ppy)3 용액에서 기록되었다. b방출 스펙트럼은 디클로로메탄 중 PB-2의 0.001mg/mL 용액에서 기록되었다.
| 층 | 두께 | D | P | H |
| 10 | 100 nm | Al | Al | Al |
| 9 | 2 nm | Liq | Liq | Liq |
| 8 | 20 nm | NBPhen | NBPhen | NBPhen |
| 7 | 10 nm | HBM1 | HBM1 | HBM1 |
| 6 | 50 nm | HP : HN : SB |
HP : HN : EB |
HP : HN : EB: SB |
| 5 | 10 nm | HP | HP | HP |
| 4 | 10 nm | TCTA | TCTA | TCTA |
| 3 | 50 nm | NPB | NPB | NPB |
| 2 | 5 nm | HAT-CN | HAT-CN | HAT-CN |
| 1 | 50 nm | ITO | ITO | ITO |
| 기판 | 유리 | 유리 | 유리 |
본 발명의 결과를 평가하기 위하여 발광층(6)의 조성만을 달리하여 비교 실험을 수행하였다. 또한 HP와 HN의 비율은 비교 실험에서 일정하게 유지되었다.
| 층 | D | P | H |
| 발광층 (6A) | (HP; 66 %): (HN; 33 %): (SB; 1 %) |
HP (62 %): HN (31 %): EB (7 %) |
HP (61.5 %): HN (30.5 %): EB (7 %) SB (1 %) |
여기서 mCBP는 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S1은 SB로 사용된다. 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| D | 0.14 | 514 | 0.203 | 0.652 | 5.25 | 6.6 | - |
| P | 0.30 | 514 | 0.3 | 0.63 | 5.52 | 22.8 | 1 |
| H | 0.20 | 516 | 0.263 | 0.658 | 5.46 | 22.4 | 1.16 |
| 층 | D | P | H |
| 발광층 (6B) | (HP; 66 %): (HN; 33 %): (SB; 1 %) |
HP (60 %): HN (30 %): EB (10 %) |
HP (59.5 %): HN (29.5 %): EB (10 %) SB (1 %) |
여기서 mCBP는 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S1은 SB로 사용된다. 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| D | 0.14 | 514 | 0.203 | 0.652 | 5.25 | 6.6 | - |
| P | 0.30 | 514 | 0.3 | 0.63 | 5.5 | 23.6 | 1.00 |
| H | 0.20 | 516 | 0.266 | 0.657 | 5.4 | 22.3 | 1.44 |
| 층 | D | P | H |
| 발광층 (6C) | (HP; 66 %): (HN; 33 %): (SB; 1 %) |
HP (62 %): HN (31 %): EB (7 %) |
HP (61.5 %): HN (30.5 %): EB (7 %) SB (1 %) |
여기서 호스트 P1은 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S1은 SB로 사용되었으며; 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| D | 0.15 | 514 | 0.208 | 0.652 | 4.16 | 8.5 | - |
| P | 0.30 | 514 | 0.301 | 0.631 | 4.76 | 23.6 | 1.00 |
| H | 0.21 | 516 | 0.267 | 0.657 | 4.76 | 24.2 | 1.10 |
| 층 | D | P | H |
| 발광층 (6D) | (HP; 66 %): (HN; 33 %): (SB; 1 %) |
HP (62 %): HN (31 %): EB (7 %) |
HP (61.5 %): HN (30.5 %): EB (7 %) SB (1 %) |
여기서 mCBP는 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S2는 SB로 사용되었으며; 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| D | 0.15 | 532 | 0.306 | 0.65 | 5.5 | 6.3 | - |
| P | 0.30 | 514 | 0.3 | 0.63 | 5.52 | 22.8 | 1.00 |
| H | 0.16 | 532 | 0.32 | 0.65 | 5.8 | 22.8 | 2.40 |
| 층 | D | P | H |
| 발광층 (6E) | (HP; 66 %): (HN; 33 %): (SB; 1 %) |
HP (62 %): HN (31 %): EB (7 %) |
HP (61.5 %): HN (30.5 %): EB (7 %) SB (1 %) |
여기서 호스트 P1은 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S2는 SB로 사용되었으며; 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| D | 0.15 | 532 | 0.293 | 0.643 | 4.4 | 7.6 | - |
| P | 0.31 | 516 | 0.31 | 0.625 | 5.0 | 21.3 | 1.00 |
| H | 0.17 | 532 | 0.32 | 0.65 | 5.1 | 23.4 | 1.60 |
mCBP를 HP로 사용하고 7% Ir(ppy)3를 EB로 사용하는 모든 H형 소자의 경우, 에미터 S1에 대해 16%의 상대 수명 연장(1.00에서 1.16으로)이 관찰될 수 있고 에미터 S2에대해 140%의 상대 수명 연장(1.00에서 2.40으로)가 관찰될 수 있다. 반면 효율은 거의 일정하게 유지되고(거의 EQE= 23%에서) FWHM은 에미터 S1에 대해 33% 감소(0.30 eV에서 0.20 eV로)했고, 에미터 S2에 대해 46 % 감소(0.30eV에서 0.16eV로)했습니다. 녹색 적용을 위해 색점이 에미터 S1의 경우 CIEx= 0.26, CIEy= 0.66, 에미터 S2의 경우 CIEx= 0.32 및 CIEy= 0.65로 개선되었다.
호스트 P1을 HP로 사용하고 7% Ir(ppy)3을 EB로 사용하는 모든 H형 소자의 경우 에미터 S1에 대해 10%의 상대 수명 연장(1.00에서 1.10으로)이 관찰될 수 있고, 에미터 S2의 경우 60%의 상대 수명 연장(1.00에서 1.60으로)이 관찰될 수 있다. 반면 효율은 거의 일정하게 유지되고(거의 EQE= 24%에서) FWHM은 에미터 S1에 대해 30% 감소(0.30에서 0.21로)했고, 에미터 S2에 대해 45% 감소(0.31에서 0.17로)했습니다. 녹색 적용을 위해 색점이 에미터 S1에 대해 CIEx= 0.26, CIEy= 0.66, 에미터 S2에 대해 CIEx= 0.32 및 CIEy= 0.65로 개선되었다.
Host P1을 HP로, 10% Ir(ppy)3를 EB로, 에미터 S2를 SB로 사용하는 모든 H형 소자의 경우 44%의 상대 수명 연장(1.00에서 1.40으로)이 관찰될 수 있다. 반면 효율은 거의 일정하게 유지되고(거의 EQE= 24%에서) FWHM은 33% 감소(0.30에서 0.21로)했다. 녹색 적용을 위해 색점이 CIEx= 0.26, CIEy= 0.66으로 개선되었다.
| 층 | P | H |
| 발광층 (6F) | HP (73%): HN (20%): EB (7%) |
HP (72%): HN (30%): EB (7%) SB (1%) |
여기서 호스트 P2는 HP로, 호스트 N2는 HN으로, EB-I는 EB로, 에미터 S2는 SB로 사용되었으며; 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| P | 0.29 | 522 | 0.318 | 0.629 | 6.5 | 23.2 | 1.00 |
| H | 0.16 | 532 | 0.319 | 0.649 | 6.6 | 26.1 | 1.59 |
P형 소자와 H형 소자를 비교하면 Host P1을 HP로, Host N2를 HN으로, 7% EB-I를 EB로, 에미터 S2를 SB로 사용하는 H형 장치의 경우 59% 의 상대 수명 연장(1.00에서 1.59로)이 관찰될 수 있고, 효율의 개선이 관찰될 수 있고(23.2%에서 26.1%로), FWHM이 45% 감소(0.29 eV에서 0.16 eV로)되고 녹색 적용을 위한 색점이 달성되었다.
상대 수명은 1200nit에서 측정된 개별 LT95 수명을 기반으로 모든 소자 실험에 대해 결정되었다.
에미터 S3에 대한 결과
에미터 S3(작은 FWHM 에미터 SB)
| 실시예 화합물 | HOMO [eV] |
LUMOCV [eV] |
ELUMO [eV] | S1 [eV] |
T1 [eV] |
λmax PMMA [nm] |
FWHM [eV] |
|
| SB | 에미터 S3 | -5.53 | -3.02 | -3.04 | 2.49 | 2.26 | 525 | 0.18 |
여기서 LUMOCV는 순환 전압전류법에 의해 결정되는 최저 비점유 분자 궤도의 에너지이다.
| 층 | P | H |
| 발광층 (6G) | HP (62%): HN (31%): EB (7%) |
HP (62%): HN (30%): EB (7%) SB (1%) |
여기서 호스트 P1은 HP로, 호스트 N1은 HN으로, Ir(ppy)3은 EB로, 에미터 S3은 SB로 사용되었으며; 백분율은 중량 백분율이다.
| 소자 종류 | FWHM [eV] | λmax [nm] | CIEx | CIEy | 10 mA/cm2에서 전압 | 1000 nits에서 EQE | 상대 수명 |
| P | 0.31 | 516 | 0.31 | 0.626 | 4.9 | 23.2 | 1.00 |
| H | 0.18 | 528 | 0.30 | 0.655 | 5.0 | 24.7 | 1.34 |
P형 소자와 H형 소자를 비교하면 호스트 P1을 HP로, Ir(ppy)3를 EB로 7%, 에미터 S3를 SB로 사용하는 H형 소자의 경우 34%의 상대 수명 연장(1.00에서 1.34로)이 관찰될 수 있고, 효율 개선이 관찰될 수 있고(23.2%에서 24.7%로), FWHM이 42% 감소(0.31 eV에서 0.18 eV로)되고 녹색 적용을 위한 색점이 달성되었다.
상대 수명은 1200nit에서 측정된 개별 LT95 수명을 기반으로 모든 소자 실험에 대해 결정되었다.
Claims (13)
- 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자로서,
(i) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1P 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1P를 갖고, 에너지 EHOMO(HP)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(HP) 및 에너지 ELUMO(HP)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(HP)를 갖는 호스트 재료 HP;
(ii) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1E 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1E를 갖고, 에너지 EHOMO(EE)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(EE) 및 에너지 ELUMO(EE)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(EE)를 갖는 인광 재료 EB; 및
(iii) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1S 및 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1S를 갖고, 에너지 EHOMO(ES)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(ES) 및 에너지 ELUMO(ES)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(ES)를 갖는 작은 반치폭(FWHM) 에미터 SB를 포함하고,
상기 인광 재료 EB는 에너지를 상기 작은 반치폭 에미터 SB로 전달하고, 상기 작은 반치폭 에미터 SB는 500nm내지 560nm 사이의 최대 방출을 갖는 광을 방출하고,
하기 식 (1) 내지 (4)로 표현되는 관계가 적용된, 유기 전계발광 소자:
T1E > S1S 식 (1)
T1P > T1S 식 (2)
T1P > T1E 식 (3)
T1P > S1E 식 (4). - 제1항에 있어서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 0.25 eV 이하의 반치폭(FWHM)을 나타내는 방출 스펙트럼을 갖는, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유기 전계발광 소자는 500 nm 내지 560 nm의 최대 방출 λmax(D)을 나타내는, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 510 nm 내지 550 nm 사이의 최대 방출을 갖는 광을 방출하는, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 전계발광 소자가 510 nm 내지 550 nm의 최대 방출 λmax(D)을 나타내는, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층 B가
(iv) 최저 여기 일중항 상태 에너지 준위 S1N, 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1N, 에너지 EHOMO(HN)를 갖는 최고 점유 분자 궤도 HOMO(HN) 및 에너지 ELUMO(HN)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(HN)를 갖는 호스트 재료 HN;를 더 포함하고,
하기 식 (2N), (3N) 및 (4N)으로 표현되는 관계가 적용되고:
T1N > T1S 식 (2N)
T1N > T1E 식 (3N)
T1N > S1E 식 (4N),
하기 식 (5) 내지 (11)로 표현되는 관계가 적용된, 유기 전계발광 소자:
ELUMO(HP) > ELUMO(SB) 식 (5)
ELUMO(HP) > ELUMO(EB) 식 (6)
EHOMO(HP) < EHOMO(EB) 식 (7)
ELUMO(HN) < ELUMO(SB) 식 (8)
EHOMO(HN) < EHOMO(SB) 식 (9)
ELUMO(HN) < ELUMO(EB) 식 (10)
EHOMO(HN) < EHOMO(EB) 식 (11). - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 형광 에미터 및 열 활성화 지연 형광(TADF) 에미터로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 붕소계 재료인, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작은 FWHM 에미터 SB는 S1S와 T1S 사이의 에너지 차이에 해당하는 △EST 값을 갖고, 상기 ΔEST 값은 0.4 eV 미만인, 유기 전계발광 소자.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 인광 재료 EB가 하기 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진 유기 전계발광 소자,
화학식 I
식 중,
M은 Ir, Pt, Au, Eu, Ru, Re, Ag 및 Cu로 이루어진 군으로부터 선택되고;
n은 1 내지 3의 정수이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 두자리 모노음이온성 리간드이다. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층 B는,
(i) 22 내지 70 중량%의 상기 호스트 화합물 HP;
(ii) 0 내지 70 중량%의 상기 호스트 화합물 HN;
(iii) 5 내지 10 중량%의 상기 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 5 중량%의 상기 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 72 중량%의 하나 이상의 용매를 포함한, 유기 전계발광 소자. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층 B는,
(i) 10 내지 30 중량%의 상기 호스트 화합물 HP;
(ii) 40 내지 74 중량%의 상기 호스트 화합물 HN;
(iii) 15 내지 30 중량%의 상기 인광 재료 EB; 및
(iv) 1 내지 5 중량%의 상기 에미터 SB; 및 선택적으로
(v) 0 내지 34 중량%의 하나 이상의 용매를 포함한, 유기 전계발광 소자. - 500 내지 560 nm의 파장을 갖는 녹색광을 생성시키는 방법으로서,
(i) 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계발광 소자를 제공하는 단계; 및
(ii) 상기 유기 전계발광 소자에 전류를 인가하는 단계를 포함하는 방법.
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