WO2005019373A2 - Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds) - Google Patents

Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds) Download PDF

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Definitions

  • Transition metal complexes with carbene ligands as emitters for organic light emitting diodes as emitters for organic light emitting diodes (OLEDs)
  • the present invention relates to the use of transition metal complexes containing at least one carbene ligand in organic light-emitting diodes (OLEDs), a light-emitting layer, block layer for electrons or excitons or block layer for holes containing these transition metal complexes, OLEDs containing these transition metal complexes, Devices that contain an OLED according to the invention and special transition metal complexes containing at least two carbene ligands.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • OLED organic light-emitting diodes
  • the property of materials is used to emit light when they are excited by electrical current.
  • OLEDs are particularly interesting as an alternative to cathode ray tubes and liquid crystal displays for the production of flat screens. Due to the very compact design and the intrinsically lower power consumption, devices containing OLEDs are particularly suitable for mobile applications, for example for applications in cell phones, laptops, etc.
  • WO 02/15645 relates to OLEDs which have a light-emitting layer which contains phosphorescent transition metal compounds.
  • the transition metal compounds show electrophosphorescence, especially in the blue region of the visible electromagnetic spectrum.
  • the color coordinates of the blue emitted by the complexes disclosed in WO 02/15645 are in need of improvement.
  • WO 01/41512 relates to OLEDs which have a light-emitting layer which contains a molecule of the general formula L 2 MX, where M is particularly preferably iridium and L is selected from the group consisting of 2- (1-naphthyl) benzooxazole, 2- phenylbenzooxazole, 2-phenylbenzothiazole, 7,8-benzoquinoline, cumaren, thienylpyridine, phenylpyridine, benzothienylpyridine, 3-methoxy-2-phenylpyridine and tolylpyridine and X is selected from the group consisting of acetylacetonate, hexafluoroacetyl acidenate, acetonate, Picolinate and 8-hydroxyquinolinate.
  • M is particularly preferably iridium
  • L is selected from the group consisting of 2- (1-naphthyl) benzooxazole, 2- phenylbenzooxazole,
  • WO 00/70655 relates to electroluminescent layers which have a phosphorescent organometallic iridium compound or osmium compound as the light-emitting substance.
  • Tris (2-phenylpyridine) iridium is preferably used as the light-emitting compound.
  • Electroluminescence is understood to mean both electrofluorescence and electrophosphorescence.
  • the provision of further compounds for use as electrons, excitons or hole-blocking materials is also of interest.
  • the object of the present application is therefore to provide a class of compounds which is suitable for electroluminescence in the blue, red and green regions of the electromagnetic spectrum, which enables the production of full-color displays.
  • Another object of the present application is to provide compounds for use as electrons, excitons or hole blocking materials.
  • M 1 metal atom selected from the group consisting of Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag and Au in each for the speaking metal atom possible oxidation state;
  • carbene carbene ligand which can be neutral or monoanionic and mono-, bi- or tridentate; the carbene ligand can also be a bis or triscarbene ligand;
  • L mono- or dianionic ligand preferably mono-anionic ligand, which can be mono- or bidentate
  • K neutral mono- or bidentate ligand selected from the group consisting of phosphines, preferably thalkyl, triaryl or alkylarylphosphines, particularly preferably PAr 3 , where Ar is a substituted or unsubstituted aryl radical and the three aryl radicals in PAr 3 are the same or may be different, particularly preferably PPh 3 , PEt 3) PnBu 3 , PEt 2 Ph, PMe 2 Ph, PnBu 2 Ph; Phosphonates and derivatives thereof, arsenates and derivatives thereof, phosphites, CO; Pyridines, where the pyridines can be substituted with alkyl or aryl groups; Nitriles and dienes that form a ⁇ complex with M 1 , preferably ⁇ 4 -diphenyl-1, 3-butadiene, ⁇ 4 -1, 3-p
  • n number of carbene ligands where n is at least 1 and the carbene ligands in the complex of the formula I when n> 1 can be identical or different;
  • n 0 or ⁇ 1 and the ligands L can be the same or different if m> 1;
  • o Number of ligands K, where o can be 0 or ⁇ 1 and the ligands K can be the same or different when o> 1;
  • n + m + o being dependent on the oxidation state and coordination number of the metal atom used and on the denticity of the carbene ligands, L and K and on the charge of the carbene and L ligands, with the condition that n is at least 1.
  • the transition metal complexes of the formula I can be used in any layer of an OLED, the ligand framework or central metal being able to be varied to adapt to desired properties of the metal complexes.
  • the transition metal complexes of the formula I can be used in a block layer for electrons, a block layer for excitons, a block layer for holes or the light-emitting layer of the OLED.
  • the compounds of the formula I are preferably used as emitter molecules in OLEDs.
  • a bidentate ligand is to be understood as a ligand which is coordinated at two points on the transition metal atom M 1 .
  • the term “bidentate” is used synonymously with the term “bidentate”.
  • a monodentate ligand is to be understood as a ligand which coordinates at one point on the ligand with the transition metal atom M 1 .
  • cis-isomerism means that in complexes of the composition MA 2 B 4 the two groups A occupy adjacent corners of an octahedron, while the two groups A in trans-isomerism occupy opposite corners of an octahedron.
  • three groups of the same type can either occupy the corners of an octahedral surface (facial isomer) or a meridian, that is to say two of the three ligand binding sites are trans-constant to one another (meridional isomer).
  • cis-isomerism means that in complexes of the composition MA 2 B 2 both the two groups A and the two groups B occupy adjacent corners of a square, while both the two groups A and the two groups B in the case of trans-isomerism, each occupies the two diagonally opposite corners of a square.
  • cis / trans isomers in square planar metal complexes see for example J. Huheey, E. Keiter, R, Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 2nd, revised edition, translated and expanded by Ralf Stendel , Berlin; New York: de Gruyter, 1995, pages 557 to 559.
  • the various isomers of the metal complexes of the formula I can be separated by methods known to those skilled in the art, for example by chromatography, sublimation or crystallization.
  • the present invention thus relates both to individual isomers of the transition metal complexes of the formula I and to mixtures of different isomers in any mixing ratio.
  • Transition metal complexes containing carbene ligands are known in the prior art. For example, apamann et al., J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 10473 to 10481 and Danapoulos et al., J. Chem. Soc, Dalton Trans., 2002 3090 to 3091 iridum complexes containing a carbene ligand with the following structural unit
  • US 6,160,267 and US 6,338,977 relate to a molecular light-emitting diode which changes its color depending on the vapors surrounding it.
  • An essential feature of the Pt complexes disclosed in US Pat. No. 6,160,267 and US Pat. No. 6,338,977 is the presence of at least one arylisonitrile group.
  • transition metal complexes of the formula I according to the present invention which carry at least one carbene ligand as light-emitting substances in OLEDs, the substances of this structure type according to formula I being suitable for electroluminescence in the red, green and blue regions of the electromagnetic spectrum not mentioned in any of the above documents. It has thus been found that the transition metal complexes of the formula I according to the present application are suitable as light-emitting substances in OLEDs for the production of full-color displays.
  • the transition metal complexes of the general formula I used according to the invention particularly preferably have a metal atom M 1 selected from the group consisting of Os, Rh, Ir, Ru, Pd and Pt, where Os (IV), Rh (III), Ir (I), Ir (III), Ru (III), Ru (IV), Pd (II) and Pt (II) are preferred.
  • Metal atoms used with particular preference are Ru, Rh, Ir and Pt, preferably Ru (III), Ru (IV), Rh (III), Ir (III), Ir (III) and Pt (II).
  • M 1 Ir or Pt are very particularly preferably used as the metal atom, preferably Ir (III) or Pt (II), very particularly preferably Ir (III).
  • Suitable mono- or dianionic ligands L are the ligands usually used as mono- or bidentate mono- or dianionic ligands.
  • Suitable monoanionic monodentate ligands are, for example, halides, in particular CI “ and Br ' , pseudohalides, in particular CN “ , cyclopentadienyl (Cp), alkyl radicals which are linked to the transition metal M 1 via a sigma bond, for example CH 3 , alkylaryl radicals which are the transition metal M 1 are linked via a sigma bond, for example benzyl.
  • Suitable monoanionic bidentate ligands are, for example, acetylacetonate and its derivatives, picolinate, Schiff bases, amino acids and the bidentate monoanionic ligands mentioned in WO 02/15645, with acetylacetonate and picolinate being preferred.
  • Suitable neutral mono- or bidentate ligands have already been mentioned above.
  • Preferred neutral monodentate ligands are selected from the group consisting of PPh 3 , P (OPh) 3 , AsPh 3 , CO, pyridine, nitriles and their derivatives.
  • Suitable neutral mono- or bidentate ligands are preferably 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1-phenyl-1,3-pentadiene, 2,4-hexadiene, ⁇ 4 -cyclooctadiene and ⁇ 2 -cyclooctadiene (each 1 , 3 and 1, 5).
  • the number n of carbene ligands in neutral transition metal complexes in which the transition metal atom Ir (III) has a coordination number of 6 is 1 to 3, preferably 2 or 3, particularly preferably 3. If n> 1, the carbene ligands can be identical or different, are preferred them right away.
  • the number n of carbene ligands in transition metal complexes in which the transition metal atom Pt (II) has a coordination number of 4 is 1 or 2, preferably 2. If n> 1, the carbene ligands can be the same or different.
  • the number m of monoanionic ligands L in the above case is 0 to 2, preferably 0 to 1, particularly preferably 0. If m> 1, the ligands L can be the same or different, and are preferably the same.
  • the number o of the neutral ligands K depends on whether the coordination number 6 of the Ir (III) or 4 of the Pt (II) has already been achieved with the aid of the carbene ligands and the ligands L. If - in the case that Ir (III) is used - n three and three monoanionic bidentate carbene ligands are used, o in the case mentioned above is 0. If - in the case that Pt (II) is used - n is two and if two monoanionic bidentate carbene ligands are used, o is also 0 in this case.
  • the present invention relates to the use of transition metal complexes of the formula IA
  • Do 1 donor atom selected from the group consisting of C, N, O, P and S, preferably N, O, P and S, particularly preferably N;
  • r 2 if Do 1 is C, 1 if Do 1 is N or P and 0 if Do 1 is O or S; each independently of one another hydrogen or a carbon-containing group selected from the group consisting of alkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl groups, preferably alkyl and aryl groups, or Y 1 and Y 2 together form a bridge between the donor atom Do 1 and the nitrogen atom N.
  • the bridge which have at least two atoms, preferably two to has three atoms, particularly preferably two atoms, at least one of which is a carbon atom, and the further atoms are preferably nitrogen or carbon atoms, the bridge being saturated or unsaturated, preferably unsaturated, and the at least two atoms of the bridge being substituted or unsubstituted could be;
  • Y 3 , Y 4 each independently of one another are a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical; preferably hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical,
  • the substituents of the groups Y 1 and Y 2 can together be a bridge with a total of three to five, preferably four atoms, of which one or two atoms can be heteroatoms, preferably N, and the remaining atoms are carbon atoms, so that Y 1 and Y 2 together form a five- to seven-membered, preferably six-membered ring with this bridge, which may optionally have two - or in the case of a six- or seven-membered ring - three double bonds and may optionally be substituted by alkyl or aryl groups and optionally contain heteroatoms, preferably N.
  • aryl radical or group heteroaryl radical or group, alkyl radical or group and alkenyl radical or group have the following meanings:
  • An aryl radical is to be understood as a radical with a backbone of 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms, which is composed of an aromatic ring or several fused aromatic rings.
  • Suitable basic structures are, for example, phenyl, naphthyl, anthracenyl or phenanthrenyl.
  • This backbone can be unsubstituted (ie that all carbon atoms that can be substituted carry hydrogen atoms) or can be substituted at one, several or all substitutable positions of the backbone.
  • Suitable substituents are, for example, alkyl radicals, preferably alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms.
  • Substance atoms particularly preferably methyl, ethyl or i-propyl, aryl residues, preferably C 6 aryl residues, which in turn can be substituted or unsubstituted, heteroaryl residues, preferably heteroaryl residues containing at least one nitrogen atom, particularly preferably pyridyl residues, alkenyl residues, preferably alkenyl residues, the one Bear double bond, particularly preferably alkenyl radicals with a double bond and 1 to 8 carbon atoms, or groups with donor or acceptor action.
  • Groups with a donor effect are to be understood as groups that have a + 1 and / or + M effect, and groups with an acceptor effect are groups with an -I and / or -M effect.
  • Suitable groups with donor or acceptor action are halogen residues, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy residues, aryloxy residues, carbonyl residues, ester residues, amine residues, amide residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 - Groups, CN groups, thio groups or SCN groups.
  • the aryl radicals very particularly preferably carry substituents selected from the group consisting of methyl, F, Cl, aryloxy and alkoxy.
  • the aryl radical or the aryl group is preferably a C 6 -C 18 aryl radical, particularly preferably a C 6 aryl radical which is optionally substituted with at least one of the abovementioned substituents.
  • the C 6 -C 8 aryl radical, preferably C 6 aryl radical particularly preferably has one or two of the above-mentioned substituents, and in the case of a C 6 aryl radical the one substituent in the ortho, meta or para position to the further Linkage point of the aryl residue is arranged, and - in the case of two substituents - these can each be arranged in the meta position or ortho position to the further linkage point of the aryl residue or a residue is arranged in the ortho position and a residue in the meta position or a The remainder is arranged in the ortho or meta position and the remainder is arranged in the para position.
  • a heteroaryl radical or a heteroaryl group is to be understood as radicals which differ from the aryl radicals mentioned above in that at least one carbon atom in the basic structure of the aryl radicals is replaced by a hetero atom.
  • Preferred heteroatoms are N, O and S.
  • the basic structure is particularly preferably selected from electron-rich systems such as pyridyl and five-membered heteroaromatics such as pyrrole and furans.
  • the basic structure can be substituted at one, more or all substitutable positions of the basic structure. Suitable substituents are the same as those already mentioned for the aryl groups.
  • An alkyl radical or an alkyl group is a radical with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • This alkyl radical can be branched or unbranched and optionally interrupted by one or more heteroatoms, preferably Si, N, O or S, particularly preferably N, O or S.
  • this alkyl radical be substituted with one or more of the substituents mentioned for the aryl groups. It is also possible for the alkyl radical to carry one or more aryl groups. All of the aryl groups listed above are suitable.
  • the alkyl radicals are particularly preferably selected from the group consisting of methyl and isopropyl.
  • alkenyl radical or an alkenyl group is understood to mean a radical which corresponds to the above-mentioned alkyl radicals having at least two carbon atoms, with the difference that at least one C-C single bond of the alkyl radical is replaced by a C-C double bond.
  • the alkenyl radical preferably has one or two double bonds.
  • a bridge which has at least two atoms, at least one of which is a carbon atom and the further atoms are preferably nitrogen or carbon atoms, where the bridge can be saturated or preferably unsaturated and the at least two atoms of the bridge can be substituted or unsubstituted the following groups are preferred:
  • a bridge which has two carbon atoms or a carbon atom and a nitrogen atom, the carbon atoms or a carbon atom and a nitrogen atom being connected to one another by a double bond, so that the bridge has one of the following formulas, the bridge preferably having two carbon atoms:
  • R 3 and R 14 independently of one another are hydrogen, alkyl or aryl or R 13 and R 14 together form a bridge with a total of 3 to 5, preferably 4, atoms, of which one or two atoms can optionally be heteroatoms, preferably N, and the remaining atoms are carbon atoms, so that this group forms a 5- to 7-membered, preferably six-membered ring which may optionally have - in addition to the double bond already present - one - or in the case of a six- or seven-membered ring - two further double bonds and may optionally be substituted with alkyl or aryl groups.
  • a six-membered aromatic ring is preferred.
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently of one another are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl, preferably hydrogen, alkyl or aryl.
  • M is very particularly preferred in the transition metal complex of the formula IA Ir (III).
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, or a substituent with donor or acceptor activity, preferably selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy radicals, aryloxy radicals, carbonyl radicals, ester radicals, amine radicals, amide radicals, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups;
  • halogen radicals preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy radicals, aryloxy radicals, carbonyl radicals, ester radicals, amine radicals, amide radicals, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups;
  • R 10 alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, preferably alkyl, heteroaryl or aryl, or in each case 2 radicals R 10 together form a fused ring which may optionally contain at least one hetero atom, preferably N, preferably 2 radicals R 10 together form one fused aromatic C 6 ring, where optionally one or more further aromatic rings can be fused onto this, preferably six-membered, aromatic ring, any feasible fanning being possible, and the fused residues can in turn be substituted; or R 10 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN;
  • v 0 to 4 preferably 0, 1 or 2, very particularly preferably 0, where, if v is 0, all 4 possible substituents of the aryl radical in formula c are hydrogen atoms.
  • the at least one carbene ligand in the neutral transition metal complexes of the general formula I is a bidentate and / or monoanionic carbene ligand.
  • the at least one carbene ligand is very particularly preferably a monoanionic bidentate carbene ligand.
  • the at least one carbene ligand in the neutral transition metal complex of the formula I very particularly preferably has the following formula (II)
  • Do 1 donor atom selected from the group consisting of C, P, N, O and S, preferably P, N, O and S, particularly preferably N;
  • Do 2 donor atom selected from the group consisting of C, N, P, O and S;
  • r 2 if Do 1 is C, 1 if Do 1 is N or P, and 0 if Do 1 is O or S; s 2 if Do 2 is C, 1 if Do 2 is N or P and 0 if Do 2 is O or S;
  • X spacers selected from the group consisting of silylene, alkylene, arylene, heteroarylene or alkenylene, preferably alkylene or arylene, particularly preferably C r to C 3 alkylene or C 6 -1, 4-arylene, where appropriate at least one of the four further carbon atoms with methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl groups or with groups with donor or acceptor action selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy radicals, aryloxy radicals, carbonyl, ester, amino groups, Amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN can be substituted, very particularly preferably methylene, ethylene or 1,4-phenylene;
  • Y 1 , Y 2 each independently of one another are hydrogen or a carbon-containing group selected from the group consisting of alkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl groups; preferably alkyl, heteroaryl and aryl groups; or Y 1 and Y 2 together form a bridge between the donor atom Do 1 and the nitrogen atom N, which has at least two atoms, preferably two to three atoms, particularly preferably two atoms, at least one of which is a carbon atom, the at least one further atom is preferably a nitrogen atom, where the bridge can be saturated or unsaturated, preferably unsaturated, and the at least two atoms of the bridge can be substituted or unsubstituted;
  • Y 3 is a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical or where Do 2 , q ', s', R 3 , R 1 , R 2 , X 'and p' independently have the same meanings as Do 2 , q, s, R 3 , R ⁇ R 2 , X and p;
  • R 1 , R 2 independently of one another are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radicals, preferably hydrogen, alkyl radicals, heteroaryl radicals or aryl radicals; or R 1 and R 2 together form a bridge with a total of three to five, preferably four atoms, of which one or two atoms can be heteroatoms, preferably N, and the remaining atoms are carbon atoms, so that the group
  • a five- to seven-membered, preferably six-membered ring which may optionally have - in addition to the double bond already present - one - or in the case of a six- or seven-membered ring - two further double bonds and may optionally be substituted by alkyl or aryl groups and may optionally contain heteroatoms, preferably N, a six-membered aromatic ring which is substituted or unsubstituted by alkyl or aryl groups being preferred, or the preferred six-membered aromatic ring having further rings which optionally contain at least one heteroatom, preferably N. can, preferably fused six-membered aromatic rings;
  • R 3 is hydrogen, an alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical.
  • Preferred ligands of the formula II are those in which p and / or q are 0, ie that no spacers X and / or no donor atoms Do 2 are present in the ligands of the formula II.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, or a substituent with donor or acceptor action selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy residues, aryloxy residues, carbonyl residues, ester residues, amine residues, amide residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups, preferably hydrogen, alkyl, heteroaryl or aryl;
  • R 10 alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, preferably alkyl or aryl, or in each case 2 radicals R 10 together form a fused ring which may optionally contain at least one hetero atom, preferably N, preferably 2 radicals R 10 together form a fused aromatic C 6 ring, where optionally one or more further aromatic rings can be fused onto this, preferably six-membered, aromatic ring, any feasible fanning being possible, and the fused residues can in turn be substituted; or R 10 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN; v 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, very particularly preferably 0, where, if v is 0, the four carbon atom
  • Z is CH or N, where Z can be arranged in the o, m or p position to the point of attachment of the grouping with the carbene ligand;
  • R 12 is an alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably an alkyl or aryl radical, or in each case 2 radicals R 12 together form a fused ring which may optionally contain at least one hetero atom, preferably N, preferably form in each case 2 radicals R 2 together form a fused aromatic C 6 ring, where one or more further aromatic rings can optionally be fused onto this, preferably six-membered, aromatic ring, any feasible fanning being possible, and the fused radicals can in turn be substituted; or R 12 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN;
  • t is 0 to 3, where if t> 1, the radicals R 12 may be the same or different, t 0 or 1 is preferred, the radical R 12 , if 1 is 1, is in ortho-, meta- or para -Position to the junction with the spacer X, or, if p is 0, to the point of attachment to the nitrogen atom adjacent to the carbene carbon atom.
  • Y 3 can be identical or different from the grouping defined above and have the following meanings already mentioned above: a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen Alkyl, heteroaryl or an aryl radical or
  • Do 2 , q ', s', R 3 , R 1 , R 2 , X 'and p' independently have the same meanings as Do 2 , q, s, R 3 , R 1 , R 2 , X and p.
  • Carbene ligands are suitable in which Y is 4 , that is to say the group of the formula
  • Y 3 represents a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical.
  • the at least one carbene ligand of the formula II is very particularly preferably selected from the group consisting of
  • t and t ' are the same or different, preferably the same, 0 to 3, and if t or t'> 1, the radicals R 12 or R 12 may be the same or different, t or t 'is preferably 0 or 1, the radical R 12 or R 12 ' , if t or t' is 1, is in the ortho, meta or para position to the point of attachment to the nitrogen atom adjacent to the carbene carbon atom;
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl or a substituent with donor or acceptor action, preferably selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br , particularly preferably F, alkoxy residues, aryloxy residues, carbonyl residues, ester residues, amine residues, amide residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups, preferably hydrogen, alkyl, Heteroaryl or aryl,
  • R 10 alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl, preferably alkyl, heteroaryl or aryl, or in each case 2 radicals R 10 together form a fused ring which may optionally contain at least one hetero atom, preferably nitrogen, preferably 2 radicals R 10 together form one fused aromatic C 6 ring, it being possible for one, or more, further aromatic rings to be fused to this, preferably six-membered, aromatic ring, any feasible fanning being possible, and the fused residues being in turn being substituted; or R 10 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly prefers F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN
  • v 0 to 4 preferably 0, 1 or 2, very particularly preferably 0, where, if v is 0, the four carbon atoms of the aryl radical in formula c, which are optionally substituted by R 10 , carry hydrogen atoms.
  • Transition metal complexes of the formula (I) which are preferably used are therefore those which contain at least one carbene ligand of the formula II, preferred embodiments of the carbene ligand of the formula II having been mentioned above.
  • transition metal complexes of the general formula I are those which have the general formula (IB)
  • the transition metal complexes of the formula IB can - if a metal atom M 1 with the coordination number 6 is used - be present as a facial or meridional isomer or isomer mixture of facial and meridional isomer in any quantitative ratios if they have a composition MA 3 B 3 - as stated above - exhibit.
  • transition metal complex of the formula IB For example, facial and meridional isomers of the transition metal complex of the formula IB are possible if n is 3 and m and o are 0.
  • the transition metal complexes of the formula IB have a composition MA 2 B
  • the transition metal complexes in the form of cis / trans isomers ren in any proportions, as stated above.
  • Cis / trans isomers of complexes of the formula IB are possible, for example, if M 1 is a metal atom with the coordination number 6 and if n is 2 and m is 2, where the two monodentate ligands L are the same and o is 0, or when o is 2 and the two monodentate ligands K are the same and m is 0.
  • the number of preferred monoanionic bidentate carbene ligands n is at least 1 and a maximum of 3.
  • the number of preferred monanionic bidentate carbene ligands 2 or 3 is preferred, particularly preferably 3.
  • the carbene ligands can be the same or different when n> 1.
  • transition metal complexes of the formula IB - if a metal atom M 1 with the coordination number 4 is used, which forms square-planar complexes - can be present as ice or trans isomers or as a mixture of isomers of ice or trans isomers in any quantitative ratio, if they have a composition MA 2 B 2 - as stated above.
  • cis / trans isomers of the transition metal complexes of the formula IB are possible if n is 2 and m and o are 0.
  • the number n of the preferred monoanionic bidentate carbene ligands n is 1 or 2, preferably 2.
  • n is very particularly preferred 3
  • m 0, o 0, q 0, p 0, Do 1 N and r 1 the other symbols having the meanings already mentioned above.
  • Transition metal complexes of the formula IBa to d are particularly preferably selected from the group consisting of
  • lr (III) complexes those of the formulas b, c and d are very particularly preferred. Particularly preferred are those lr (III) complexes in which Z and Z 'are CH, R 8 and R 9 are H, t, t' and v 0 and the other radicals have the meanings already mentioned above with regard to the preferably suitable carbene ligands.
  • the neutral transition metal complexes mentioned above are outstandingly suitable as emitter molecules in organic light-emitting diodes (OLEDs).
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • By simple variations of the ligands or the central metal it is possible to provide transition metal complexes which show electroluminescence in the red, green and in particular in the blue region of the electromagnetic spectrum.
  • the Neutral transition metal complexes used according to the invention are therefore suitable for use in industrially usable full-color displays.
  • neutral transition metal complexes are suitable as electron, exciton or hole blockers in OLEDs, depending on the ligands and the central metal used.
  • Another object of the present application are neutral transition metal complexes of the general formula IC
  • n number of carbene ligands where n is at least 2 and the carbene ligands in the transition metal complex can be the same or different;
  • n n m number of ligands L, where m can be 0 or ⁇ 1 and the ligands L can be the same or different if m> 1; o Number of ligands K, where o can be 0 or ⁇ 1 and the ligands K can be the same or different when o> 1;
  • n + m + o being dependent on the oxidation state and coordination number of the metal atom used and the denticity of the ligands and on the charge of the ligands, with the condition that n is at least 2;
  • Do 2 donor atom selected from the group consisting of C, N, P, O and S;
  • X spacers selected from the group consisting of silylene, alkylene, arylene, heteroarylene or alkenylene, preferably alkylene or arylene, particularly preferably C to C 3 alkylene or C 6 -1, 4-arylene, optionally with at least one of the four further carbon atoms Methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl groups or with groups with donor or acceptor activity selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN may be substituted; very particularly preferably methylene, ethylene or 1,4-phenylene; p 0 or 1, preferably 0;
  • Y 3 is a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen, an alkyl or an aryl radical, or
  • Do 2 , q ', s', R 3 , R 1 , R 2 , X 'and p' independently have the same meanings as Do 2 , q, s, R 3 , R ⁇ R 2 , X and p;
  • R 1 , R 2 independently of one another are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radicals, preferably hydrogen, alkyl radicals or aryl radicals, or R 1 and R 2 together form a bridge with a total of three to five, preferably four atoms, one or of which two atoms can be heteroatoms, preferably N, and the remaining atoms are carbon atoms, so that the group forms a five- to seven-membered, preferably six-membered ring which may optionally have, in addition to the double bond already present, one or, in the case of a six- or seven-membered ring, two further double bonds and optionally with alkyl, heteroaryl or aryl groups may be substituted and may optionally contain at least one heteroatom, preferably N, a six-membered aromatic ring which is substituted or unsubstituted by alkyl or aryl groups being preferred, or the preferred six-membered aromatic ring is having further rings,
  • R 3 is hydrogen, an alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical,
  • Y 1 , Y 2 together form a bridge between the nitrogen atoms N, which has at least two atoms, at least one of which is a carbon atom, and the further atoms are preferably nitrogen or carbon atoms, it being possible for the bridge to be saturated or unsaturated and the at least two Atoms of the bridge can be substituted or unsubstituted, wherein - if the bridge has two carbon atoms and is saturated - at least one of the two carbon atoms is substituted; the bridge preferably has two atoms, the two atoms being able to be substituted, and is unsaturated.
  • the octahedral transition metal complexes in the form of their facial or meridional isomers or as a mixture of facial and meridional isomers in any quantity ratios available.
  • the requirements for the formation of facial and meridional isomers have already been explained above.
  • the subject of the present application is thus also - in addition to fac-mer isomer mixtures - the pure facial or meridional isomers of the transition metal complexes IC according to the invention, insofar as these are based on the substitution pattern on the central metal used can be present.
  • the facial or meridional isomer of the transition metal complexes of the formula IB it may be preferred to use either an isomerically pure faciales or an isomerically pure meriodional isomer or an isomer mixture of facial and meridional isomers in which one of the isomers is present in excess or both Isomers are present in the same amount.
  • the individual isomers can be isolated from the corresponding isomer mixture, for example by chromatography, sublimation or crystallization. Appropriate processes for separating the isomers are known to the person skilled in the art.
  • the grouping is preferred
  • transition metal complex IC selected from the group consisting of
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 independently of one another are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl or a substituent with donor or acceptor action, preferably selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy residues, aryloxy residues, carbonyl residues, ester residues, amine residues, amid residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups, preferably hydrogen , Alkyl or aryl; wherein in formula a at least one of the radicals R 4 , R 5 , R 6 or R 7 is not hydrogen;
  • R 10 alkyl, aryl, heteroaryl alkenyl, preferably alkyl or aryl, or in each case 2 radicals R 10 together form a fused ring which, if appropriate can contain at least one heteroatom, preferably nitrogen, preferably 2 residues R 10 together form a fused aromatic C 6 ring, it being possible for one, or more, aromatic rings to be fused onto this, preferably six-membered, aromatic ring, any feasible fanning is possible, and the fused residues can in turn be substituted; or R 10 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN;
  • v 0 to 4 preferably 0, 1 or 2, very particularly preferably 0, where, if v is 0, the four carbon atoms of the aryl radical in formula c, which are optionally substituted by R 10 , carry hydrogen atoms;
  • Z is CH or N, where Z can be arranged in the o, m or p position to the point of attachment of the grouping with the carbene ligand;
  • R 12 is an alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably an alkyl or aryl radical or in each case 2 radicals R 12 together form an annellated ring which can optionally contain at least one hetero atom, preferably N, preferably each form 2 radicals R.
  • R 12 denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F, CF 3 , CN, thio groups and SCN;
  • radicals R 12 can be identical or different, t is preferably 0 or 1, the radical R 12 , if 1 is 1, is in ortho-, meta- or para- Position to the junction with the spacer X, or, if p is 0, to the junction with the nitrogen atom adjacent to the carbene carbon atom.
  • Y 3 can be the same or different from the grouping defined above.
  • the transition metal complex according to the invention particularly preferably has at least two carbene ligands which are selected independently of one another from the group consisting of
  • Z, Z ' the same or different, preferably the same, CH or N;
  • R 12 or R 12 together form a fused ring , which can optionally contain at least one heteroatom, preferably N, preferably 2 radicals R 12 or R 12 ' together form a fused aromatic see C 6 ring, it being possible for one, or more, further aromatic rings to be fused onto this, preferably six-membered, aromatic ring, any conceivable fanning being possible, and the fused-on radicals in turn being substituted; or
  • R 12 or R 12 ' denotes a radical with donor or acceptor action, preferably selected from the group consisting of halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F; Alkoxy, aryloxy, carbonyl, ester, amino groups, amide residues, CHF 2 , CH 2 F,
  • t and t ' are the same or different, preferably the same, 0 to 3, and if t or t'> 1, the radicals R 12 and R 2 can be the same or different, preferably t or t 'is 0 or 1, the radical R 12 or R 2 ' , when t or t' is 1, is in the ortho, meta or para position to the point of attachment to the nitrogen atom adjacent to the carbene carbon atom;
  • R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, or a substituent with donor or acceptor action, preferably selected from halogen radicals, preferably F, CI, Br, particularly preferably F, alkoxy radicals, aryloxy radicals, carbonyl radicals , Ester residues, amine residues, amide residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups and SCN groups, preferably hydrogen, alkyl or aryl;
  • R 10 is alkyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, preferably alkyl, heteroaryl or aryl, or in each case 2 radicals R 0 together form a fused ring which can optionally contain at least one hetero atom, preferably N, preferably 2 radicals R 10 each together a fused aromatic C 6 ring, where optionally one or more further aromatic rings may be fused onto this, preferably six-membered, aromatic
  • v 0 to 4 preferably 0, 1 or 2, very particularly preferably 0, where, if v is 0, the four carbon atoms of the aryl radical in formula c, which are optionally substituted by R 10 , carry hydrogen atoms.
  • the transition metal complexes of the general formula IC according to the invention particularly preferably have a metal atom M 1 selected from the group consisting of Rh (III), Ir (III), Ru (III), Ru (IV) and Pt (II), preferably Pt (II) or Ir (III).
  • M Ir is particularly preferably used as the metal atom, preferably Ir (III).
  • M 1 in the transition metal complexes according to the invention is Ir (III), n 3 and m and o 0, the three carbene ligands being particularly preferably the same.
  • transition metal complexes of the formula IC according to the invention can be prepared analogously to processes known to the person skilled in the art. Suitable manufacturing processes are described, for example, in the review articles W. A. Hermann et al., Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 48, 1 to 69, W. A. Hermann et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2256 to 2282 and G. Bertrand et al. Chem. Rev. 2000, 100, 39 to 91 and the literature cited therein.
  • the transition metal complexes according to the invention are prepared by deprotonation of the ligand precursors corresponding to the corresponding carbene ligands and subsequent reaction with suitable metal complexes containing the desired metal.
  • the transition metal complexes according to the invention can be prepared by directly using Wanzlick olefins.
  • Suitable ligand precursors are known to the person skilled in the art. They are preferably cationic precursors.
  • the cationic precursors are deprotonated, different intermediates being able to arise depending on the precursor.
  • alkoxide derivatives, dimeric Wanzlick olefins or the free N-heterocycle carbenes are formed.
  • Alkoxide derivatives and Wanzlick olefins are preferably subjected to thermal stress in the presence of a suitable metal precursor, the alcohol being split off or the dimer being split off and the metal carbene compound being formed in the presence of suitable metal complexes.
  • the free carbene is formed as an intermediate, the reaction is preferably carried out with cooling and then heating to room temperature or, if necessary, further heating.
  • the reactions are preferably to be carried out in suitable solvents, with the same or different solvents being able to be used for both substeps in two-stage variants.
  • suitable solvents are, for example, aromatic and aliphatic solvents or ethers, for example toluene, tetrahydrofuran.
  • alcohols or chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride can also be used.
  • siger ammonia optionally in a mixture with tetrahydrofuran, can be used as a solvent.
  • Another object of the present application is thus a process for the preparation of the transition metal complexes of the general formula IC according to the invention by deprotonation of the ligand precursors corresponding to the corresponding carbene ligands and subsequent reaction with suitable metal complexes containing the desired metal.
  • the deprotonation of the ligand precursors can be carried out using basic metalates, basic anions such as metal lacetate, acetylacetonates or alkoxylates or external bases such as KO'Bu, NaO'Bu, LiO'Bu, NaH, silylamides, amides and phosphazene bases.
  • the transition metal complexes of the formula IC according to the invention with N-heterocyclic carbene ligands are preferably selected by deprotonation of the corresponding cationic precursors from the group consisting of azolium salts, in particular imidazolium salts, benzimidazolium salts; Triazolium salts and azolinium salts, in particular imidazolidinium salts, with an external base, preferably KO'Bu or silylamides, particularly preferably silylamides, for.
  • potassium bis (trimethylsilyl) amide implemented.
  • the intermediate product obtained is then reacted with a complex of the desired metal.
  • Suitable complexes of the desired metal are known to the person skilled in the art.
  • the desired metal in the metal complex used and the corresponding metal of the transition metal complex IC produced therefrom do not have to have the same oxidation state.
  • iridium (III) complexes of the general formula IC, which are particularly preferred according to the present application, the following iridium (III) complexes can be used, for example: [( ⁇ -CI) lr ( ⁇ 4 -1, 5-cod)] 2 , [( ⁇ -CI) lr ( ⁇ 2 - 1, 5-coe) 2 ] 2 , lr (acac) 3 , lrCI 3 xn H 2 0, (tht) 3 lrCI 3) where cod Cyclooctadiene, coe cyclooctene, acac acetylacetonate and tht mean tetrahydrothiophene.
  • the reaction is preferably carried out in a solvent.
  • Suitable solvents are preferably selected from the group consisting of aromatic, aliphatic solvents, ethers, alcohols and halogenated hydrocarbons. Alcohols and halogenated hydrocarbons are generally only used if no free carbene is formed in the reaction. Liquid ammonia can also be used as a solvent to generate free carbenes.
  • Alkoxide derivatives or Wanzlick olefins are usually added to the corresponding metal precursors at room temperature and then subjected to thermal stress, the corresponding alcohol being split off in the case of the alkoxide derivatives or the dimeric Wanzlick olefins and the metal carbene compound being split off is formed.
  • free carbenes for example imidazolin-2-ylidenes
  • the ratio of the metal complex used to the ligand precursor used depends on the desired complex which carries at least two carbene ligands. If the metal atom is Ir (III), which is particularly preferred, and if the desired transition metal complex contains three carbene ligands, which is also particularly preferred, the molar amount of ligand precursors must be about three times the molar amount of metal in the Metal complex, where a slight excess of the ligand precursor can be used.
  • the molar ratio of metal in the metal complex to the molar amount of ligand precursors is therefore preferably 1: 3 to 1: 5, particularly preferably 1: 3 to 1: 4.
  • the molar amount of the base used depends on the molar amount of the ligand precursor used, the base and the ligand precursor being used in a molar ratio of 2: 1 to 1: 1, preferably 1.5: 1 to 1.2: 1.
  • X ' represents an anionic group, preferably a halide, pseudohalide or another monoanionic group, for example CI “ , Br “ , BF 4 “ , PF 6 “ , CN “ , SCN “ , particularly preferably BF “ , PF 6 “ .
  • the transition metal-carbene complexes used according to the invention are outstandingly suitable as emitter substances since they have an emission (electroluminescence) in the visible range of the electromagnetic spectrum. With the aid of the transition metal-carbene complexes used as emitter substances according to the invention, it is possible to provide compounds which have electroluminescence in the red, green and blue regions of the electromagnetic spectrum. It is thus possible, using the transition metal-carbene complexes used according to the invention, to provide technically usable full-color displays as emitter substances.
  • the accessibility of differently substituted carbene ligands and different transition metals makes it possible to produce emitter substances that emit light in different areas of the electromagnetic spectrum.
  • the quantum yield is high and the stability of the transition metal-carbene complexes in the device, in particular those with N-heterocyclic carbene ligands, is high.
  • neutral transition metal complexes are suitable as electron, exciton or hole blockers in OLEDs, depending on the ligands and the central metal used.
  • Organic light-emitting diodes are basically made up of several layers (see FIG. 1) 1.
  • Electron-transporting layer 5 Electron-transporting layer 5.
  • the OLED does not have all of the layers mentioned, for example an OLED with the layers (1) (anode), (3) (light-emitting layer) and (5) (cathode) is also suitable, the functions of layers (2) (hole-transporting layer) and (4) (electron-transporting layer) are taken over by the adjacent layers. OLEDs which have layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • the transition metal-carbene complexes according to the present application can be used in different layers of an OLED. Another object of the present invention is therefore an OLED containing at least one transition metal carbene complex according to the present application.
  • the transition metal-carbene complexes are preferably used as emitter molecules in the light-emitting layer.
  • Another object of the present invention is therefore a light-emitting layer containing at least one transition metal-carbene complex as an emitter molecule.
  • Preferred transition metal-carbene complexes, in particular transition metal-carbene complexes with N-heterocyclic carbene ligands, have already been mentioned above.
  • transition metal-carbene complexes according to the invention or used according to the invention can be present in substance - without further additives - in the light-emitting layer or in another layer of the OLED, preferably in the light-emitting layer.
  • further compounds are present in the layers containing at least one transition metal-carbene complex according to the present application, preferably in the light-emitting layer.
  • a fluorescent dye can be present in the light-emitting layer in order to change the emission color of the transition metal-carbene complex used as the emitter molecule.
  • a dilution material can also be used.
  • This dilution material can be a polymer, for example poly (N-vinylcarbazole) or polysilane.
  • the individual of the above-mentioned layers of the OLED can in turn be made up of two or more layers.
  • the hole-transporting layer can be constructed from a layer into which holes are injected from the electrode and a layer which transports the holes away from the hole-injection layer into the light-emitting layer.
  • the electron-transporting layer can also consist of several layers, for example a layer in which electrons are injected through the electrode and a layer which receives electrons from the electron-injection layer and transports them into the light-emitting layer. These layers are selected according to factors such as energy level, temperature resistance and charge mobility, as well as the energy difference of the layers with the organic layers or the metal electrodes.
  • the person skilled in the art is able to select the structure of the OLEDs in such a way that it is optimally adapted to the transition metal-carbene complexes used as emitter substances according to the invention.
  • the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole-transporting layer should be matched with the work function of the anode and the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) of the electron-transporting layer should be matched with the work function of the cathode.
  • Another object of the present application is an OLED containing at least one light-emitting layer according to the invention.
  • the further layers in the OLED can be constructed from any material that is usually used in such layers and is known to the person skilled in the art.
  • the anode (1) is an electrode that provides positive charge carriers.
  • it can be constructed from materials that contain a metal, a mixture of different metals, a metal alloy, a metal oxide or a mixture of different metal oxides.
  • the anode can be a conductive polymer. Suitable metals include the metals from Groups 11, 4, 5 and 6 of the Periodic Table of the Elements and the transition metals from Groups 8 to 10. If the anode is to be translucent, generally mixed metal oxides from Groups 12, 13 and 14 of the Periodic Table of the Elements used, for example indium tin oxide (ITO).
  • ITO indium tin oxide
  • the anode (1) contains an organic material, for example polyaniline, as described, for example, in Nature, vol. 357, pages 477 to 479 (June 11, 1992). At least either the anode or the cathode should be at least partially transparent in order to be able to couple out the light formed.
  • Suitable hole transport materials for the layer (2) of the OLED according to the invention are disclosed, for example, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4th edition, vol. 18, pages 837 to 860, 1996. Both hole transporting molecules and polymers can be used as hole transport material.
  • Holes used to transport holes are selected from the group consisting of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl ( ⁇ -NPD), N, N'-diphenyl-N, N '-Bis (3-methylphenyl) - [1, 1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 1, 1-bis [(di-4-tolylamino) phenyljcyclohexane (TAPC), N, N '-Bis (4-methylphenyl) -N, N'-bis (4-ethylphenyl) - [1, 1' - (3,3'-dimethyl) biphenyl] -4,4'-diamine (ETPD), tetrakis (3-methylphenyl) -N, N, N ', N'-2,5-phenylenediamine (PDA), ⁇ -phenyl-4-N, N-diphen
  • Pole-transporting polymers commonly used are selected from the group consisting of polyvinyl carbazoles, (phenylmethyl) polysilanes, PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene), preferably PEDOT doped with PSS (polystyrene sulfonate), and polyanilines. It is also possible to obtain hole-transporting polymers by doping hole-transporting molecules in polymers such as polystyrene and polycarbonate. Suitable molecules which transport holes are the molecules already mentioned above.
  • oxinoid compounds such as tris (8-hydroxyquinolato) aluminum (Alq 3 )
  • phenanthroline-based compounds such as 2,9-dimethyl, 4,7-diphenyl-1, 10- phen
  • the layer (4) can serve both to facilitate the electron transport and also as a buffer layer or as a barrier layer in order to avoid quenching of the exciton at the interfaces of the layers of the OLED.
  • Preferably used layer (4) improves the mobility of the electrons and reduces quenching of the exciton.
  • hole transport materials and electron transport materials
  • some of the electron-conducting materials are also hole-blocking materials if they have a low-lying HOMO.
  • the charge transport layers can also be electronically doped in order to improve the transport properties of the materials used, on the one hand to make the layer thicknesses more generous (avoidance of pinholes / short circuits) and on the other hand to minimize the operating voltage of the device.
  • the hole transport materials can be doped with electron acceptors, for example phthalocyanines or arylamines such as TPD or TDTA can be doped with tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ).
  • the electron transport materials can, for example, be doped with alkali metals, for example Alq 3 with lithium. Electronic doping is known to the person skilled in the art and, for example, in W. Gao, A. Kahn, J. Appl.
  • the cathode (5) is an electrode that is used to introduce electrons or negative charge carriers.
  • the cathode can be any metal or non-metal that has a lower work function than the anode. Suitable materials for the cathode are selected from the group consisting of alkali metals of group 1, for example Li, Cs, alkaline earth metals of group 2, metals of group 12 of the periodic table of the elements, comprising the rare earth metals and the lanthanides and actinides. Metals such as aluminum, indium, calcium, barium, samarium and magnesium as well as combinations thereof can also be used. Furthermore, organometallic compounds or LiF containing lithium can be applied between the organic layer and the cathode in order to reduce the operating voltage.
  • the OLED according to the present invention can additionally contain further layers which are known to the person skilled in the art.
  • a layer can be applied between the layer (2) and the light-emitting layer (3), which facilitates the transport of the positive charge and / or the band gap between the layers. who adapts.
  • this additional layer can serve as a protective layer.
  • additional layers can be present between the light-emitting layer (3) and the layer (4) in order to facilitate the transport of the negative charge and / or to match the band gap between the layers.
  • this layer can serve as a protective layer.
  • the OLED according to the invention contains, in addition to layers (1) to (5), at least one of the further layers mentioned below: a hole injection layer between the anode (1) and the hole-transporting layer (2); a blocking layer for electrons and / or excitons between the hole-transporting layer (2) and the light-emitting layer (3); a block layer for holes and / or excitons between the light-emitting layer (3) and the electron-transporting layer (4); an electron injection layer between the electron transporting layer (4) and the cathode (5).
  • the OLED does not have all of the layers (1) to (5) mentioned, for example an OLED with the layers (1) (anode), (3) (light-emitting layer) and (5) ( Cathode) is also suitable, the functions of layers (2) (hole-transporting layer) and (4) (electron-transporting layer) being taken over by the adjacent layers.
  • OLEDs which have layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • Suitable materials for the individual layers are known to the person skilled in the art and are e.g. disclosed in WO 00/70655.
  • each of the named layers of the OLED according to the invention can be constructed from two or more layers. Furthermore, it is possible that some or all of the layers (1), (2), (3), (4) and (5) are surface-treated in order to increase the efficiency of the charge carrier transport.
  • the choice of materials for each of the layers mentioned is preferably determined by obtaining an OLED with high efficiency.
  • the OLED according to the invention can be produced by methods known to the person skilled in the art. In general, the OLED is produced by successive vapor deposition of the individual layers on a suitable substrate. Suitable substrates are, for example, glass or polymer films. Conventional techniques such as thermal evaporation, chemical vapor deposition and others can be used for vapor separation.
  • the organic layers can be coated from solutions or dispersions in suitable solvents, using coating techniques known to the person skilled in the art.
  • Compositions which, in addition to the at least one transition metal-carbene complex according to the invention, have a polymeric material in one of the layers of the OLED, preferably in the light-emitting layer, are generally applied as a layer by means of solution-processing methods.
  • the different layers have the following thicknesses: anode (2) 500 to 5000 ⁇ , preferably 1000 to 2000 ⁇ ; Hole-transporting layer (3) 50 to 1000 ⁇ , preferably 200 to 800 ⁇ , light-emitting layer (4) 10 to 1000 ⁇ , preferably 100 to 800 ⁇ , electron-transporting layer (5) 50 to 1000 ⁇ , preferably 200 to 800 ⁇ , cathode (7) 200 to 10,000 ⁇ , preferably 300 to 5000 ⁇ .
  • the position of the recombination zone of holes and electrons in the OLED according to the invention and thus the emission spectrum of the OLED can be influenced by the relative thickness of each layer.
  • the thickness of the electron transport layer should preferably be chosen so that the electron / hole recombination zone lies in the light-emitting layer.
  • the ratio of the layer thicknesses of the individual layers in the OLED depends on the materials used. The layer thicknesses of any additional layers used are known to the person skilled in the art.
  • OLEDs can be obtained with high efficiency.
  • the efficiency of the OLEDs according to the invention can also be improved by optimizing the other layers.
  • highly efficient cathodes such as Ca, Ba or LiF can be used.
  • Shaped substrates and new hole-transporting materials which reduce the operating voltage or increase the quantum efficiency can also be used in the OLEDs according to the invention.
  • additional Layers are present in the OLEDs in order to adjust the energy level of the different layers and to facilitate electroluminescence.
  • the OLEDs according to the invention can be used in all devices, which is useful in electroluminescence. Suitable devices are preferably selected from stationary and mobile screens. Stationary screens are e.g. Screens of computers, televisions, screens in printers, kitchen appliances as well as billboards, lighting and information boards. Mobile screens are e.g. Screens in cell phones, laptops, digital cameras, vehicles and destination displays on buses and trains.
  • Stationary screens are e.g. Screens of computers, televisions, screens in printers, kitchen appliances as well as billboards, lighting and information boards.
  • Mobile screens are e.g. Screens in cell phones, laptops, digital cameras, vehicles and destination displays on buses and trains.
  • transition metal-carbene complexes used according to the invention can be used in OLEDs with an inverse structure.
  • the transition metal-carbene complexes in these inverse OLEDs are in turn preferably used in the light-emitting layer.
  • the structure of inverse OLEDs and the materials usually used therein are known to the person skilled in the art.
  • the transition metal complexes according to the invention or those used according to the invention described above can be used as colorants which emit in the visible region of the electromagnetic spectrum when light is irradiated (photoluminescence). Such colorants are preferably used as colorants in polymeric materials.
  • Another object of the present application is therefore the use of the transition metal complexes according to the invention described above or used according to the invention for the mass coloring of polymeric materials.
  • Suitable polymeric materials are polyvinyl chloride, cellulose acetate, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, melamine resins, silicones, polyesters, polyethers, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, polybutadiene and poly, chloroboradiene, polychloprenadiene, polychlorbene Copolymers of the listed monomers.
  • transition metal complexes according to the invention described above or used according to the invention can be used in the following applications: Application of the transition metal complexes as or in vat dyes (s), for example for coloring natural materials, examples are paper, wood, straw, leather, furs or natural fiber materials such as cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, flax or animal hair (for Example horsehair) and their conversion products such as viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (rayon)
  • vat dyes for example for coloring natural materials
  • examples are paper, wood, straw, leather, furs or natural fiber materials such as cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, flax or animal hair (for Example horsehair) and their conversion products such as viscose fiber, nitrate silk or copper rayon (rayon)
  • transition metal complexes as colorants, for example for coloring paints, lacquers and other paints, paper colors, printing inks, inks and other colors for painting and writing purposes.
  • transition metal complexes as pigment dyes, for example for coloring paints, lacquers and other paints, paper colors, printing inks, inks and other colors for painting and writing purposes.
  • transition metal complexes as pigments in electrophotography: for example for dry copy systems (Xerox process) and laser printers.
  • transition metal complexes for security marking purposes, the great chemical and photochemical resistance and possibly also the luminescence of the substances being important. This is preferred for
  • transition metal complexes as an additive to other colors in which a certain color shade is to be achieved, particularly bright colors are preferred.
  • transition metal complexes for marking objects for the mechanical detection of these objects via luminescence, preference is given to the mechanical detection of objects for sorting, for example also for the recycling of plastics.
  • transition metal complexes as luminescent dyes for machine-readable markings, preferably alphanumeric prints or barcodes.
  • transition metal complexes in display elements for a variety of display, information and marking purposes, for example in passive display elements, information and traffic signs, such as traffic lights.
  • transition metal complexes in inkjet printers, preferably in a homogeneous solution as luminescent ink.
  • transition metal complexes as a starting material for superconducting organic materials.
  • transition metal complexes for solid-luminescent markings.
  • the dyes can be covalently linked to substrates or via secondary valences such as hydrogen bonds or hydrophobic interactions (adsorption).
  • transition metal complexes as luminescent dyes in highly sensitive detection methods (see C. Aubert, J. Stahlschilling, I. Zschocke- Gränacher and H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
  • transition metal complexes as luminescent dyes in scintillators.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in optical light collection systems.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in luminescent solar collectors (see Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716). Use of the transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in luminescence-activated displays (see W. Greubel and G. Baur, Electronics 26 (1977) 6). Application of the transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in cold light sources for light-induced polymerization to produce plastics.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes for material testing, for example in the manufacture of semiconductor circuits.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes for examining microstructures of integrated semiconductor components.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in photoconductors.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in photographic processes.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in display, lighting or image converter systems in which the excitation takes place by means of electrons, ions or UV radiation, for example in luminescent displays, Braun tubes or in fluorescent tubes.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes as part of an integrated semiconductor circuit, the dyes as such or in connection with other semiconductors, for example in the form of an epitaxy.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes in chemiluminescence systems, for example in chemiluminescent light sticks, in luminescence immunoassays or other luminescence detection methods.
  • transition metal complexes as dyes or luminescent dyes as signal colors, preferably for optically highlighting lettering. conditions and drawings or other graphic products, for marking signs and other objects in which a special visual color impression is to be achieved.
  • transition metal complexes as active substances for non-linear optics, for example for frequency doubling and frequency tripling of laser light.
  • transition metal complexes as a rheology improver.
  • transition metal complexes as dyes in photovoltaic arrangements for converting electromagnetic radiation into electrical energy.
  • the synthesis is based on N, N-diphenylethane-1,2-diamine based on Organic Letters, 1999, 1, 953-956; Angewandte Chemie, 2000, 112, 1672-1674.
  • the bisamine is reacted with triethlyformate in the presence of ammonium tetrafluoroborate. After recrystallization in ethanol, the compound was obtained.
  • the anion can be exchanged by treatment with either AgBF or NaBF 4 .
  • the synthesis is based on 1,2-phenylenediamine. After the acetyl groups had been introduced onto the amino functions, the amide obtained was introduced into the phenyl group according to the instructions from Synthetic Communications, 2000, 30, 3651-3668 using a copper-catalyzed protocol. Without purification, the material was treated in boiling ethanolic KOH solution. The product was obtained by chromatography.
  • the required imidazolium salt was prepared by treating N, N'-diphenylbenzene-1,2-diamine with triethyl formate orthoester in the presence of ammonium tetrafluoroborate. The material was obtained by crystallization.
  • the mixture was diluted with methylene chloride and extracted twice against water, then dried with sodium sulfate and, after filtration, the filtrate was concentrated in vacuo.
  • the residue was purified by column chromatography (silica gel, methylene chloride with 5 ml triethylamine per L methylene chloride). The fractions containing the product were combined and the solvent was removed in vacuo. 2.7 g (43.5%) of compound (4a) were obtained.
  • reaction mixture was suctioned off through a G4 frit and washed with orthoester. Then it was dried at 50 ° C in a vacuum drying cabinet.
  • the material thus obtained (6.05 g) was dissolved in methylene chloride and suction filtered through a filter. The mother liquor was concentrated in a vacuum and dried again at 50 ° C. in a vacuum drying cabinet. 5.37 g (53%) of compound (4) were obtained.
  • the reaction mixture was refluxed for 2 hours, stirred at room temperature overnight and then refluxed for another 3.5 hours. They were allowed to cool to room temperature.
  • the precipitate was filtered off, washed with toluene, extracted with methylene chloride and the methylene chloride removed in vacuo. The residue was subjected to column-chromatographic purification. The result was a light yellow powder (240 mg, 15%).
  • the Ir complex (7) is formed as a mixture of the kinetically preferred meridional (mer) isomer and the thermodynamically preferred facial (fac) isomer.
  • DTA fac / mer isomer mixture
  • a rapid decomposition is shown at approx. 350 ° C.
  • the decomposition of the sample in inert gas begins at around 380 ° C.
  • Measurement conditions under air: 28.0 / 5.0 (K / min) /750.0, under inert gas: 30.0 / 5.00 (K / min) / 710).
  • the two isomers were then separated chromatographically on silica gel (0.063-0.200 mm J.T. Baker) using toluene as the eluent with small fractionation (dimension of the column: 30 cm long, diameter: 6 cm).
  • Elemental analyzes (fac / mer isomer mixture. IrCggHAfiNg -1 / 20 ⁇ 01?): C 70.0%, H 3.9%. N 7.1%: ⁇ ef .: C 69.9%. H 4.2%. N 7.0%.
  • Crystals suitable for X-ray structure analysis were dissolved in an inert gas atmosphere by slowly diffusing pentane into a solution of a fadmer.
  • Crystal structure of the fac isomer of the Ir complex (7) is shown.
  • the lengths of the ir- Carbene carbon bonds of the three ligands each correspond to an Ir-C single bond with 2,034 ⁇ , 1,997 ⁇ and 2,025 ⁇ . It is noticeable that two molecules of the Ir complex (7) are assembled together via one of the fused phenyl rings. The average distance between the phenyl ring planes involved is 3.6 ⁇ .
  • a normalized absorption spectrum corresponds to the measured optical density relative to the optical density in the absorption maximum, it is concentration-independent and only describes the band shape. The following applies to the mathematical overlay:
  • the values z fac and z m ⁇ r represent the proportions weighted according to the optical density in the absorption maximum and depend on the product of the molar extinction coefficient in the maximum ⁇ max and the concentration. They are not identical to the mole breaks. These can be obtained from the extinction coefficients at the absorption maximum ⁇ max (fac and me ⁇ from z fac and z m ⁇ r .
  • the ratio z fac / z mer represents the ratio of the optical densities of the absorption maxima.
  • N m ⁇ r is the normalization factor that guarantees that the sum spectrum is normalized to one.
  • N m ⁇ r is the normalization factor that guarantees that the sum spectrum is normalized to one.
  • the measured photoluminescence quantum yields of the four samples do not vary in toluene, neither in air-saturated solution nor under nitrogen (Tab. 2).
  • the emitter Compared to measurements in a solid matrix (for example PMMA or diphenyl-di-o-tolylsilane (UGH 1)), the emitter shows a luminescence quantum yield that is an order of magnitude smaller in nitrogen-saturated solution. This influence of the shock extinction by solvent molecules is also reflected in the luminescence decay times of the Ir complex (7): in toluene, nitrogen-saturated: 26.5 ns or 25.8 ns vs. 10% of complex (7) in UGH1: 234 ns. The low sensitivity to oxygen is striking. This is explained by the short luminescence decay time in toluene for a triplet emitter.
  • a solid matrix for example PMMA or diphenyl-di-o-tolylsilane (UGH 1)
  • the bimolecular shock extinguishing by oxygen is not very effective.
  • the decay time in the solid state of 230 - 250 ns is also quite short for a triplet emitter and indicates an effective spin Close path coupling.
  • the fac isomer (Example 2d) absorbs significantly hypsochromically in comparison to the mer isomer (Example 2d) and has a shoulder at 330 nm.
  • the 80/20 overlay of the fac I mer spectra identically provides the absorption spectrum of the starting sample. Somewhat striking is the increased absorption of sample 2 by 280 nm. It should not be forgotten here that the absorption spectra are standardized spectra that only reflect the spectral shape and not the absolute absorption strength.
  • sample 3 is significantly narrower and pure blue in toluene and in powder.
  • Sample 4 is at a maximum around 460 nm with one shoulder at 400 - 410 nm.
  • a calculated overlay 80/20 provides the spectrum of the mixture.
  • the quantum yield of sample 4 is significantly lower than that of the other 3 samples.
  • the accuracy of the quantum yield measurement for films and these numerical values is in the region of 2% points, significantly less precise than in solution, because a film is poorly defined compared to the solution because it is less homogeneous.
  • Fac- (7) has about 20% in the solid state, which is almost twice the photoluminescence quantum yield as mer- (7). While fac- (7) emits in pure blue, the emission ranges from mer- (7) to turquoise areas. Due to the location of the emission and absorption bands, radiation-free energy transfer from fac to mer isomer should be possible (vice versa practically not), so that with application-relevant doping levels or emitter molecule distances, any contamination of mer (7) is the emission of the fac isomer partially quenched, regardless of the effect of the mer isomer as a trap for individual charges. The resulting additional mer emission is longer-wave and less efficient. This interpretation is supported by the measurement of the concentration dependence of the Ir complex (7) in PMMA films. The use of isomerically pure compounds of the Ir complex (7) is therefore preferred for the construction of devices.
  • the emitter At an excitation wavelength of 330 nm, the emitter has a quantum yield of 10% in PMMA and a quantum yield of 3.6% in toluene.
  • the emission maximum in toluene and PMMA is 512 nm.
  • the ITO substrate used as the anode is first cleaned by boiling in isopropanol and acetone. In between, it is treated with ultrasound. Finally, the substrates are cleaned in a dishwasher with commercial cleaning agents for LCD production (Deconex ® 20NS and neutralizing agent 250RGANACID ® ). To remove any remaining organic residues, the substrate is exposed to a continuous flow of ozone for 25 minutes. This treatment also improves hole injection as the ITO's work function increases.
  • PEDT PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -poly (styrene sulfonate)) (Baytron ® P VP AI 4083) is spun onto the sample from aqueous solution. This results in a thickness of 46 nm.
  • the emitter layer which is composed of PMMA (polymethacrylic acid methyl ester) dissolved in chlorobenzene and the emitter substance (complex (7), example 2c, example 2d). A two-percent solution of PMMA in chlorobenzene is used.
  • the dopant (emitter) is added in various concentrations.
  • the 28% solution gives a thickness of approximately 61 nm after spin coating and the 40% solution gives a thickness of 77 nm.
  • an isomer mixture (fac / mer) of the emitter was used, in which the facial isomer is the main component provides (Example 2c).
  • a 30% solution was prepared using the isomerically pure fac emitter (example 2d). After spinning on, this solution gives a layer thickness of 27 nm.
  • BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1, 10-phenanthroline
  • Electroluminescence spectra are then recorded at different currents or voltages to characterize the component (OLED). Furthermore, the current-voltage characteristic is measured in combination with the emitted light output. The light output can then be converted into photometric quantities by calibration with a luminance meter. The following electro-optical data thus result for the components (OLED) described above:
  • Example 2c 2)
  • Example 2d 3b Device structure of a device containing complex (8) as emitter substance
  • the ITO substrate used as anode is first cleaned for 10 minutes with isopropanol at 30 ° C in an ultrasonic bath and then for 10 minutes with chloroform also in an ultrasonic bath at 30 ° C.
  • the substrate is then etched in the oxygen plasma for 20 minutes to remove any remaining organic residues.
  • NPD is deposited as a hole conductor at 2x10 "5 mbar and an evaporation rate of 0.2 ⁇ / s on the substrate, so that a layer thickness of 40 nm results.
  • complex (8) (Example 2e) is used as a 5% dopant together with The thickness of this layer is likewise 40 nm.
  • the BCP hole blocker layer (6 nm) and an electron conductor layer made of Alq 3 with a thickness of 20 nm follow. Finally, a 1 nm thick LiF layer is applied and finally the Al electrode evaporated.
  • the component (OLED) described above has a photometric efficiency of 6.4 cd / A with an emission maximum of 513 nm.
  • the maximum luminance is 1487 cd / m 2 .

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Abstract

Verwendung von Übergangsmetallkomplexen der Formel (I) in organischen Licht-emittierenden Dioden, worin: M1 Metallatom; carben Carbenligand; L mono- oder dianionischer Ligand; K neutraler mono- oder bidentater Ligand ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphinen; CO; Pyridinen; Nitrilen und konjugierten Dienen, die einen π-Komplex mit M1 bilden; n Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 1 ist; m Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann; o Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann; wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und von der Zähnigkeit der Liganden carben, L und K sowie von der Ladung der Liganden carben und L abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 1 ist, sowie ein OLED enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, eine Licht-emittierende Schicht enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, OLEDs enthaltend diese Licht-emittierende Schicht, Vorrichtungen, die ein erfindungsgemäßes OLED enthalten, sowie spezielle Übergangsmetallkomplexe enthaltend mindestens zwei Carbenliganden.

Description

Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Lichtemittierende Dioden (OLEDs)
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Übergangsmetallkomplexen enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Licht-emittierenden Dio- den (OLEDs), eine Licht-emittierende Schicht, Blockschicht für Elektronen oder Excito- nen oder Blockschicht für Löcher enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, OLEDs enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, Vorrichtungen, die ein erfindungsgemäßes OLED enthalten, sowie spezielle Übergangsmetallkomplexe enthaltend mindestens zwei Carbenliganden.
In organischen Licht-emittierenden Dioden (OLED) wird die Eigenschaft von Materialien ausgenutzt, Licht zu emittieren, wenn sie durch elektrischen Strom angeregt werden. OLEDs sind insbesondere interessant als Alternative zu Kathodenstrahlröhren und Flüssigkristalldisplays zur Herstellung von Flachbildschirmen. Aufgrund der sehr kompakten Bauweise und des intrinsisch niedrigeren Stromverbrauchs eignen sich Vorrichtungen, enthaltend OLEDs insbesondere für mobile Anwendungen, zum Beispiel für Anwendungen in Handys, Laptops usw.
Es wurden zahlreiche Materialien vorgeschlagen, die bei der Anregung durch elektri- sehen Strom Licht emittieren.
WO 02/15645 betrifft OLEDs, die eine Licht-emittierende Schicht aufweisen, die phosphoreszierende Übergangsmetallverbindungen enthält. Die Übergangsmetallverbindungen zeigen Elektrophosphoreszenz, insbesondere im blauen Bereich des sichtba- ren elektromagnetischen Spektrums. Die Farbkoordinaten des von den in WO 02/15645 offenbarten Komplexen emittierten Blau sind jedoch verbesserungswürdig.
WO 01/41512 betrifft OLEDs, die eine Licht-emittierende Schicht aufweisen, die ein Molekül der allgemeinen Formel L2MX enthält, wobei M besonders bevorzugt Iridium ist und L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-(1-Naphthyl)benzooxazol, 2- Phenylbenzooxazol, 2-Phenylbenzothiazol, 7,8-Benzochinolin, Cumaren, Thienylpyri- din, Phenylpyridin, Benzothienylpyridin, 3-Methoxy-2-phenylpyridin und Tolylpyridin und X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Acetylacetonat, Hexafluoracetyl- acetonat, Salicyliden, Picolinat und 8-Hydroxychinolinat. WO 00/70655 betrifft elektrolumineszierende Schichten, die als Licht-emittierende Substanz eine phosphoreszierende organometallische Iridiumverbindung oder Osmiumverbindung aufweisen. Bevorzugt wird Tris(2-phenylpyridin)iridium als Lichtemittierende Verbindung eingesetzt.
Obwohl bereits Verbindungen bekannt sind, die im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen, ist die Bereitstellung von effizienteren Verbindungen, die technisch einsetzbar sind, wünschenswert. Unter Elektrolumineszenz ist sowohl Elektrofluoreszenz als auch Elektrophosphoreszenz zu verstehen. Des Weiteren ist die Bereitstellung von weiteren Verbindungen zum Einsatz als Elektronen, Excitonen oder Löcher blockierende Materialien von Interesse.
Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist daher die Bereitstellung einer Verbindungsklasse, die zur Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektro- magnetischen Spektrums geeignet ist, wodurch die Herstellung von Vollfarbendisplays ermöglicht wird. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist die Bereitstellung von Verbindungen zum Einsatz als Elektronen, Excitonen oder Löcher blockierende Materialien.
Diese Aufgaben werden durch die Verwendung von neutralen Übergangsmetallkomplexen der allgemeinen Formel I, enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) gelöst m\ M [carben]n (|) / [KL
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
M1 Metallatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag und Au in jeder für das ent- sprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
carben Carbenligand, der neutral oder monoanionisch und mono-, bi- oder tridentat sein kann; bei dem Carbenliganden kann es sich auch um einen Bis- oder Triscarbenliganden handeln;
L mono- oder dianionischer Ligand, bevorzugt monoanionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann; K neutraler mono- oder bidentater Ligand ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphinen, bevorzugt Thalkyl-, Triaryl- oder Alkylarylphosphi- nen, besonders bevorzugt PAr3, wobei Ar ein substituierter oder unsubstitu- ierter Arylrest ist und die drei Arylreste in PAr3 gleich oder verscheiden sein können, besonders bevorzugt PPh3, PEt3) PnBu3, PEt2Ph, PMe2Ph, PnBu2Ph; Phosphonaten und Derivaten davon, Arsenaten und Derivaten davon, Phosphiten, CO; Pyridinen, wobei die Pyridine mit Alkyl- oder A- rylgruppen substituiert sein können; Nitrilen und Dienen, die einen π- Komplex mit M1 bilden, bevorzugt η4-Diphenyl-1 ,3-butadien, η4-1 ,3- Pentadien, η4-1 -Phenyl-1 ,3-pentadien, η4-1 ,4-Dibenzyl-1 ,3-butadien, η4-2,4- Hexadien, η4-3-Methyl-1 ,3-pentadien, η4-1 ,4-Ditolyl-1 ,3-butadien, η -1 ,4- Bis(trimethylsilyl)-1 ,3-butadien und η2- oder η4-Cyclooctadien (je 1 ,3 und je 1 ,5), besonders bevorzugt 1 ,4-Diphenyl-1 ,3-butadien, 1-Phenyl-1 ,3- pentadien, 2,4-Hexadien, Butadien, η2-Cycloocten, η4-1 ,3-Cyclooctadien und η4-1 ,5-Cyclooctadien;
n Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 1 ist und die Carbenliganden in dem Komplex der Formel I bei n >1 gleich oder verschieden sein können;
m Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
o Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und von der Zähnigkeit der Liganden carben, L und K sowie von der Ladung der Liganden carben und L abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 1 ist.
Die Übergangsmetallkomplexe der Formel I können in jeder Schicht eines OLEDs eingesetzt werden, wobei das Ligandgerüst oder Zentralmetall zur Anpassung an gewünschte Eigenschaften der Metallkomplexe variiert werden kann. Beispielsweise ist der Einsatz der Übergangsmetallkomplexe der Formel I in einer Blockschicht für Elek- tronen, einer Blockschicht für Excitonen, einer Blockschicht für Löcher oder der Lichtemittierenden Schicht des OLEDs möglich. Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I als Emittermoleküle in OLEDs eingesetzt.
Unter einem bidentaten Liganden ist ein Ligand zu verstehen, der an zwei Stellen an das Übergangsmetallatom M1 koordiniert ist. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung wird der Begriff „zweizähnig" synonym mit dem Begriff „bidentat" verwendet. Unter einem monodentaten Liganden ist ein Ligand zu verstehen, der an einer Stelle des Liganden mit dem Übergangsmetallatom M1 koordiniert.
In Abhängigkeit von der Koordinationszahl des eingesetzten Metalls M und der Natur und Zahl der eingesetzten Liganden L, K und carben können verschiedene Isomere der entsprechenden Metallkomplexe bei gleichem Metall M1 und gleicher Natur und Zahl der eingesetzten Liganden K, L und carben vorliegen. Zum Beispiel sind bei Komplexen mit einem Metall M1 mit der Koordinationszahl 6 (also oktaedrischen Komplexen), zum Beispiel lr(lll)-Komplexen, sowohl cis/trans-lsomere möglich, wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammensetzung MA2B4 handelt, als auch fac-mer- Isomere (facial/meridional-lsomere), wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammensetzung MA3B3 handelt. Bei quadratisch planaren Komplexen mit einem Metall M1 mit der Koordinationszahl 4, zum Beispiel Pt(ll)-Komplexen, sind cis/trans-lsomere möglich, wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammmensetzung MA2B2 han- delt. Bei den Symbolen A und B handelt es sich jeweils um eine Bindungsstelle eines Liganden, wobei nicht nur monodentate, sondern auch bidentate Liganden vorliegen können. Ein unsymmetrischer bidentater Ligand weist gemäß der vorstehend erwähnten allgemeinen Zusammensetzung eine Gruppe A und eine Gruppe B auf.
Dem Fachmann ist bekannt, was unter cis/trans- bzw. fac-mer-lsomeren zu verstehen ist. Bei oktaedrischen Komplexen bedeutet cis-lsomerie, dass bei Komplexen der Zusammensetzung MA2B4 die beiden Gruppen A benachbarte Ecken eines Oktaeders belegen, während die beiden Gruppen A bei der trans-lsomerie einander gegenüber liegende Ecken eines Oktaeders belegen. Bei Komplexen der Zusammensetzung MA3B3 können drei Gruppen der gleichen Art entweder die Ecken einer Oktaederfläche besetzen (faciales Isomer) oder einen Meridian, das heißt zwei der drei Ligandenbin- dungsstellen sind zueinander trans-ständig (meridionales Isomer). Bezüglich der Definition von cis/trans-lsomeren bzw. fac-mer-lsomeren in oktaedrischen Metallkomplexen siehe zum Beispiel J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2., neu bearbeitete Auflage, übersetzt und erweitert von Ralf Steudel, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, Seiten 575, 576.
Bei quadratisch planaren Komplexen bedeutet cis-lsomerie, dass bei Komplexen der Zusammensetzung MA2B2 sowohl die beiden Gruppen A als als auch die beiden Grup- pen B benachbarte Ecken eines Quadrats belegen, während sowohl die beiden Gruppen A als auch die beiden Gruppen B bei der trans-lsomerie jeweils die beiden einander diagonal gegenüber liegenden Ecken eines Quadrats belegen. Bezüglich der Definition von cis/trans-lsomeren in quadratisch planaren Metallkomplexen siehe zum Beispiel J. Huheey, E. Keiter, R, Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2., neu bearbeitete Auflage, übersetzt und erweitert von Ralf Stendel, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, Seiten 557 bis 559. Im Allgemeinen können die verschiedenen Isomere der Metallkomplexe der Formel I nach dem Fachmann bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Chromatographie, Sublimation oder Kristallisation, getrennt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit sowohl jeweils einzelne Isomere der Ubergangsmetallkomplexe der Formel I als auch Gemische verschiedener Isomere in jedem beliebigen Mischungsverhältnis.
Ubergangsmetallkomplexe, die Carbenliganden enthalten, sind im Stand der Technik bekannt. So betreffen Gründemann et al., J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 10473 bis 10481 und Danapoulos et al., J. Chem. Soc, Dalton Trans., 2002 3090 bis 3091 Iri- dumkomplexe, die einen Carbenliganden mit der folgenden Struktureinheit
Figure imgf000007_0001
aufweisen. In Hitchcock et al. J. Organomet. Chem., 1982, 239, C 26-C 30 sind Iridi- um(lll)-Komplexe offenbart, die drei monoanionische Carbenliganden aufweisen, und die die folgende Strukturformel besitzen
Figure imgf000007_0002
In keinem der genannten Dokumente sind jedoch Lumineszenzeigenschaften, insbesondere Elektrolumineszenzeigenschaften, der offenbarten Verbindungen bzw. deren Verwendungen in OLEDs offenbart. In Yam et al., Chem. Commun. 1989, 2261 bis 2262 und Yam et al., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001 , 1911 bis 1919 sind Ruthenium-Komplexe offenbart, die einen Carbenliganden aufweisen. Die photophysikalischen Eigenschaften dieser Carben- komplexe, unter anderem die Photolumineszenz der Komplexe wurde in den genann- ten Dokumenten untersucht. Es werden jedoch keine Angaben bezüglich einer Verwendung dieser Komplexe gemacht, noch enthalten die Dokumente Angaben bezüglich der Elektrolumineszenz der untersuchten Verbindungen.
Che et al., Organometallics 1998, 17, 1622 bis 1630 betrifft kationische Re-Komplexe, die einen Carbenliganden mit der folgenden Struktureinheit
Figure imgf000008_0001
aufweisen.
Dieser Komplex zeigt Photolumineszenz. Eine Verwendung des Re-Komplexes sowie die Untersuchung des Elektrolumineszenzverhaltens des Komplexes ist jedoch nicht offenbart.
US 6,160,267 und US 6,338,977 betreffen eine molekulare Licht-emittierende Diode, die ihre Farbe in Abhängigkeit von sie umgebenden Dämpfen ändert. Diese Elektrode weist eine Sensor-Emitterschicht auf, die einen neutralen Platinkomplex enthält, wobei Platin durch zwei negativ geladene Liganden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN", N02 ", NCO", NCS", CI", Br", I" und Oxalat, ausgewählt sind und die weiteren zwei Liganden ausgewählt sind aus mindestens einer und maximal zwei Aryliso- nitrilgruppen und einem Fischer-Carben-Komplex, der die Formel =C(Y)-NH-C6H -Alkyl aufweist, worin Y O-Alkyl, NH-Alkyl oder N(Alkyl)2 ist. Zwingendes Merkmal der in US 6,160,267 und US 6,338,977 offenbarten Pt-Komplexe ist die Anwesenheit mindestens einer Arylisonitrilgruppe.
Die Eignung von Übergangsmetallkomplexen der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung, die mindestens einen Carbenliganden tragen, als Licht-emittierende Substanzen in OLEDs, wobei die Substanzen dieses Strukturtyps gemäß Formel I zur Elektrolumineszenz im roten, grünen und blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums geeignet sind, ist in keinem der vorstehend genannten Dokumente erwähnt. Es wurde somit gefunden, dass die Ubergangsmetallkomplexe der Formel I gemäß der vorliegenden Anmeldung als Licht-emittierende Substanzen in OLEDs zur Herstellung von Vollfarbendisplays geeignet sind.
Besonders bevorzugt weisen die erfindungsgemäß verwendeten Ubergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel I ein Metallatom M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Os, Rh, Ir, Ru, Pd und Pt auf, wobei Os(IV), Rh(lll), lr(l), Ir(lll), Ru(lll), Ru(IV), Pd(ll) und Pt(ll) bevorzugt sind. Besonders bevorzugt eingesetzte Metallatome sind Ru, Rh, Ir und Pt, bevorzugt Ru(lll), Ru(IV), Rh(lll), lr(l), Ir(lll) und Pt(ll). Ganz besonders bevorzugt werden als Metallatom M1 Ir oder Pt eingesetzt, bevorzugt Ir(lll) oder Pt(ll), ganz besonders bevorzugt Ir(lll).
Geeignete mono- oder dianionische Liganden L, bevorzugt monoanionische Liganden L, die mono- oder bidentat sein können, sind die üblicherweise als mono- oder bidenta- te mono- oder dianionische Liganden eingesetzten Liganden.
Geeignete monoanionische monodentate Liganden sind zum Beispiel Halogenide, insbesondere CI" und Br', Pseudohalogenide, insbesondere CN", Cyclopentadienyl (Cp ), Alkylreste, die mit dem Übergangsmetall M1 über eine Sigmabindung verknüpft sind, zum Beispiel CH3, Alkylarylreste, die mit dem Übergangsmetall M1 über eine Sigmabindung verknüpft sind, zum Beispiel Benzyl.
Geeignete monoanionische bidentate Liganden sind zum Beispiel Acetylacetonat und dessen Derivate, Picolinat, Schiffsche Basen, Aminosäuren sowie die in WO 02/15645 genannten bidentaten monoanionischen Liganden, wobei Acetylacetonat, und Picolinat bevorzugt sind.
Geeignete neutrale mono- oder bidentate Liganden sind bereits vorstehend genannt. Bevorzugte neutrale monodentate Liganden sind ausgewählt aus der Gruppe beste- hend aus PPh3, P(OPh)3, AsPh3, CO, Pyridin, Nitrilen und deren Derivaten. Geeignete neutrale mono- bzw. bidentate Liganden sind bevorzugt 1 ,4-Diphenyl-1 ,3-butadien, 1- Phenyl-1 ,3-pentadien, 2,4-Hexadien, η4-Cyclooctadien und η2-Cyclooctadien (je 1 ,3 und je 1 ,5).
Die Zahl n der Carbenliganden beträgt in neutralen Übergangsmetallkomplexen, worin das Übergangsmetallatom Ir(lll) eine Koordinationszahl von 6 aufweist, 1 bis 3, bevorzugt 2 oder 3, besonders bevorzugt 3. Ist n > 1 können die Carbenliganden gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind sie gleich. Die Zahl n der Carbenliganden beträgt in Übergangsmetallkomplexen, worin das Übergangsmetallatom Pt(ll) eine Koordinationszahl von 4 aufweist, 1 oder 2, bevorzugt 2. Ist n > 1 können die Carbenliganden gleich oder verschieden sein.
Die Zahl m der monoanionischen Liganden L beträgt in dem vorstehend genannten Fall 0 bis 2, bevorzugt 0 bis 1 , besonders bevorzugt 0. Ist m > 1 können die Liganden L gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind sie gleich.
Die Zahl o der neutralen Liganden K ist abhängig davon, ob die Koordinationszahl 6 des Ir(lll) oder 4 des Pt(ll) mit Hilfe der Carbenliganden und der Liganden L bereits erreicht wurde. Ist - in dem Fall, dass Ir(lll) eingesetzt wird - n drei und werden drei monoanionische bidentate Carbenliganden eingesetzt, so ist o in dem vorstehend genannten Fall 0. Ist - in dem Fall, dass Pt(ll) eingesetzt wird - n zwei und werden zwei monoanionische bidentate Carbenliganden eingesetzt, so ist o in diesem Fall ebenfalls 0.
In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Übergangsmetallkomplexen der Formel IA
Figure imgf000010_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Do1 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, O, P und S, bevorzugt N, O, P und S, besonders bevorzugt N;
r 2, wenn Do1 C ist, 1 , wenn Do1 N oder P ist und 0, wenn Do1 O oder S ist; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen, bevorzugt Alkyl- und Arylgruppen, oder Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N, die mindestens zwei Atome, bevorzugt zwei bis drei Atome, besonders bevorzugt zwei Atome, aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoffoder Kohlenstoffatome sind, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt ungesättigt, sein kann und die mindestens zwei Atome der Brü- cke substituiert oder unsubstituiert sein können;
Y3, Y4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest,
wobei Y , Y2, Y3 und Y4 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können.
Die Symbole M1, L, K sowie n, m und o wurden bereits vorstehend erwähnt.
Für die Gruppen Y1 und Y2 gilt im Sinne der vorliegenden Anmeldung:
die Substituenten der Gruppen Y1 und Y2 können gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, bevorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass Y1 und Y2 gemeinsam mit dieser Brücke einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls zwei - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - drei Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls Heteroatome, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Al- kyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten können, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen anelliert.
Im Sinne der vorliegenden Anmeldung haben die Begriffe Arylrest oder -gruppe, Hete- roarylrest oder -gruppe, Alkylrest oder -gruppe und Alkenylrest oder -gruppe die folgenden Bedeutungen:
Unter einem Arylrest (oder -gruppe) ist ein Rest mit einem Grundgerüst von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen zu verstehen, der aus einem aromatischen Ring oder mehreren kondensierten aromatischen Ringen aufgebaut ist. Geeignete Grundgerüste sind zum Beispiel Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phe- nanthrenyl. Dieses Grundgerüst kann unsubstituiert sein (d. h., dass alle Kohlenstoffatome, die substituierbar sind, Wasserstoffatome tragen), oder an einer, mehreren o- der allen substituierbaren Positionen des Grundgerüsts substituiert sein. Geeignete Substituenten sind zum Beispiel Alkylreste, bevorzugt Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlen- Stoffatomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder i-Propyl, Arylreste, bevorzugt C6- Arylreste, die wiederum substituiert oder unsubstituiert sein können, Heteroarylreste, bevorzugt Heteroarylreste, die mindestens ein Stickstoffatom enthalten, besonders bevorzugt Pyridylreste, Alkenylreste, bevorzugt Alkenylreste, die eine Doppelbindung tragen, besonders bevorzugt Alkenylreste mit einer Doppelbindung und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Gruppen mit Donor- oder Akzeptorwirkung. Unter Gruppen mit Do- norwirkung sind Gruppen zu verstehen, die einen +l- und/oder +M-Effekt aufweisen, und unter Gruppen mit Akzeptorwirkung sind Gruppen zu verstehen, die einen -I- und/oder -M-Effekt aufweisen. Geeignete Gruppen, mit Donor- oder Akzeptorwirkung sind Halogenreste, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyreste, Aryloxy- reste, Carbonylreste, Esterreste, Aminreste, Amidreste, CH2F-Gruppen, CHF2- Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen oder SCN-Gruppen. Ganz besonders bevorzugt tragen die Arylreste Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, F, CI, Aryloxy und Alkoxy. Bevorzugt ist der Arylrest oder die A- rylgruppe ein C6-C18-Arylrest, besonders bevorzugt ein C6-Arylrest, der gegebenenfalls mit mindestens einem der vorstehend genannten Substituenten substituiert ist. Besonders bevorzugt weist der C6-Cι8- Arylrest, bevorzugt C6-Arylrest, einen oder zwei der vorstehend genannten Substituenten auf, wobei im Falle eines C6-Arylrests der eine Substituent in ortho-, meta- oder para-Position zur weiteren Verknüpfungsstelle des Arylrestes angeordnet ist, und - im Falle von zwei Substituenten - können diese jeweils in meta-Position oder ortho-Position zur weiteren Verknüpfungsstelle des Arylrestes angeordnet sein oder ein Rest ist in ortho-Position und ein Rest in meta-Position angeordnet oder ein Rest ist in ortho- oder meta-Position angeordnet und der weitere Rest ist in para-Position angeordnet.
Unter einem Heteroarylrest oder einer Heteroarylgruppe sind Reste zu verstehen, die sich von den vorstehend genannten Arylresten dadurch unterscheiden, dass in dem Grundgerüst der Arylreste mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist. Bevorzugte Heteroatome sind N, O und S. Ganz besonders bevorzugt sind ein oder zwei Kohlenstoffatome des Grundgerüsts der Arylreste durch Heteroatome ersetzt. Insbesondere bevorzugt ist das Grundgerüst ausgewählt aus elektronenreichen Systemen wie Pyridyl und fünfgliedrigen Heteroaromaten wie Pyrrol, Furane. Das Grundgerüst kann an einer, mehreren oder allen substituierbaren Positionen des Grundgerüsts substituiert sein. Geeignete Substituenten sind die selben, die bereits bezüglich der Arylgruppen genannt wurden.
Unter einem Alkylrest oder einer Alkylgruppe ist ein Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, besonders bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Dieser Alkylrest kann verzweigt oder unverzweigt sein und ge- gebenenfalls mit einem oder mehreren Heteroatomen, bevorzugt Si, N, O oder S, besonders bevorzugt N, O oder S, unterbrochen sein. Des Weiteren kann dieser Alkylrest mit einem oder mehreren der bezüglich der Arylgruppen genannten Substituenten substituiert sein. Es ist ebenfalls möglich, dass der Alkylrest eine oder mehrere Arylgruppen trägt. Dabei sind alle der vorstehend aufgeführten Arylgruppen geeignet. Besonders bevorzugt sind die Alkylreste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl und iso-Propyl.
Unter einem Alkenylrest oder einer Alkenylgruppe ist ein Rest zu verstehen, der den vorstehend genannten Alkylresten mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen entspricht, mit dem Unterschied, dass mindestens eine C-C-Einfachbindung des Alkylrests durch eine C-C-Doppelbindung ersetzt ist. Bevorzugt weist der Alkenylrest eine oder zwei Doppelbindungen auf.
Unter einer Brücke, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoff- oder Kohlenstoffato- me sind, wobei die Brücke gesättigt oder bevorzugt ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können sind bevorzugt die folgenden Gruppen zu verstehen:
- Eine Brücke, die zwei Kohlenstoffatome oder ein Kohlenstoffatom und ein Stickstoffatom aufweist, wobei die Kohlenstoffatome bzw. ein Kohlenstoffatom und ein Stickstoffatom durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind, so dass die Brücke eine der folgenden Formeln aufweist, wobei die Brücke bevorzugt zwei Kohlenstoffatome aufweist:
Figure imgf000013_0001
R 3 und R14 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Aryl oder R13 und R14 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt 3 bis 5, bevorzugt 4, A- tomen, wovon gegebenenfalls ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass diese Gruppe einen 5- bis 7-gliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann. Bevor- zugt ist dabei ein sechsgliedriger aromatischer Ring. Dieser kann mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert sein. Des Weiteren ist es möglich, dass an diesem, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sind. Dabei ist jede denkbare Anellierung möglich. Diese anellierten Reste können wiederum substituiert sein, bevorzugt mit den in der allgemeinen Definition der Arylreste genannten Resten.
- Eine Brücke, die zwei Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Kohlenstoffatome durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind, so dass die Brücke die folgende Formel aufweist:
Figure imgf000014_0001
worin R4, R5, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl bedeuten, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl.
Ganz besonders bevorzugt ist M in dem Übergangsmetallkomplex der Formel IA Ir(lll).
Die Gruppierung
Figure imgf000014_0002
ist ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
1
Figure imgf000014_0003
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonyl- resten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2- Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen;
R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, alle 4 möglichen Substituenten des Arylrests in Formel c Wasserstoff- atome sind.
Die Reste Y3 und Y4 wurden bereits vorstehend definiert.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der mindestens eine Carbenligand in den neutralen Übergangsmetallkomplexen der allgemeinen Formel I ein bidentater und/oder monoanionischer Carbenligand. Ganz besonders bevorzugt ist der mindestens eine Carbenligand ein monoanionischer bidentater Carbenligand.
Ganz besonders bevorzugt weist der mindestens eine Carbenligand in dem neutralen Übergangsmetall-Komplex der Formel I die folgende Formel (II) auf
Figure imgf000015_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Do1 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, P, N, O und S, bevorzugt P, N, O und S, besonders bevorzugt N;
Do2 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
r 2, wenn Do1 C ist, 1 , wenn Do1 N oder P ist, und 0, wenn Do1 O oder S ist; s 2, wenn Do2 C ist, 1 , wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
X Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen, bevorzugt Alkylen oder Arylen, besonders bevorzugt Cr bis C3-Alkylen oder C6-1 ,4-Arylen, wobei gegebenenfalls mindestens eines der vier weiteren Kohlenstoffatome mit Methyl-, Ethyl-, n- Propyl- oder i-Propylgruppen oder mit Gruppen mit Donor- oder Akzeptorwirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN substituiert sein kann, ganz besonders bevorzugt Methylen, Ethylen oder 1 ,4-Phenylen;
p 0 oder 1 , bevorzugt 0;
q 0 oder 1 , bevorzugt 0;
Y1, Y2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen; bevorzugt Alkyl-, Heteroaryl- und Arylgruppen; oder Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N, die mindestens zwei Atome, bevorzugt zwei bis drei Atome, besonders bevorzugt zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, wobei das mindestens eine weitere Atom bevorzugt ein Stickstoffatom ist, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt ungesättigt, sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können;
Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest oder
Figure imgf000017_0001
wobei Do2 , q', s', R3 , R1 , R2 , X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R\ R2, X und p aufweisen;
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, bevorzugt Wasserstoff, Alkylreste, Heteroarylreste oder Arylreste; oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, be- vorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
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einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgrup- pen substituiert sein kann und gegebenenfalls Heteroatome, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kön- nen, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen anelliert;
R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest.
Bevorzugt sind solche Liganden der Formel II, worin p und/oder q 0 sind, d. h. dass in den Liganden der Formel II keine Spacer X und/oder keine Donoratome Do2 vorhanden sind.
Die Gruppierung
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ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000018_0002
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3- Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl;
R 10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN; v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
Y3 wurde bereits vorstehend definiert.
Die Gruppierung
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des Carbenliganden der Formel II bedeutet bevorzugt
Figure imgf000019_0002
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
R12 ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Aryl- rest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R 2 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
t 0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t 0 oder 1 , der Rest R12 befindet sich, wenn 1 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Spacer X, bzw., wenn p 0 ist, zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstof- fatom benachbarten Stickstoffatom.
In den Carbenliganden der Formel II kann Y3 gleich oder verschieden von der vorste- hend definierten Gruppierung sein und die folgenden, bereits vorstehend erwähnten Bedeutungen aufweisen: ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest oder
Figure imgf000020_0001
wobei Do2 , q', s', R3 , R1 , R2 , X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
Neben Carbenliganden der Formel II, worin Y4, das heißt die Gruppe der Formel
Figure imgf000020_0002
die Struktur
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bedeutet und Y3
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bedeutet, sind Carbenliganden geeignet, worin Y4, das heißt die Gruppe der Formel
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die Struktur
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bedeutet und Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest bedeutet.
Die Definitionen der Symbole entsprechen den vorstehend genannten Definitionen.
Ganz besonders bevorzugt ist der mindestens eine Carbenligand der Formel II ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
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c worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z, Z gleich oder verschieden, CH oder N; R12, R12 gleich oder verschieden, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R 2 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein He- teroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 bzw. R12 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substitu- iert sein können; oder R 2 bzw. R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
t und t' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. t' 0 oder 1 , der Rest R12 bzw. R12' befindet sich, wenn t bzw. t' 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoff atom;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogen resten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonyl- resten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Gruppen, CHF2- Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl,
R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten a- romatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders be- vorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN
v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
Bevorzugt verwendete Ubergangsmetallkomplexe der Formel (I) sind somit solche, die mindestens einen Carbenliganden der Formel II enthalten, wobei bevorzugte Ausfüh- rungsformen des Carbenliganden der Formel II vorstehend erwähnt sind.
Somit sind besonders bevorzugte Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formel I solche, die die allgemeine Formel (IB) aufweisen
Figure imgf000023_0001
Die Bedeutungen der Symbole entsprechen den vorstehend bezüglich des Übergangsmetallkomplexes (I) und bezüglich des Carbenliganden (II) genannten Bedeutungen. Bevorzugte Ausführungsformen sind ebenfalls vorstehend genannt.
Die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB können - wenn ein Metallatom M1 mit der Koordinationszahl 6 eingesetzt wird - als faciales oder meridionales Isomer oder Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wenn sie eine Zusammensetzung MA3B3 - wie vorstehend ausgeführt - aufweisen. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des facialen oder meridiona- len Isomeren der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines faciales oder ein isomerenreines meriodionales Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer, worin eines der Isomere im Überschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Beispielsweise sind faciale und meridionale Isomere des Übergangsmetallkomplexes der Formel IB möglich, wenn n 3 bedeutet und m und o 0 bedeuten. Für den Fall, dass die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB eine Zusammensetzung MA2B aufweisen, können die Ubergangsmetallkomplexe in Form von cis/trans Isome- ren in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wie vorstehend ausgeführt. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des eis oder trans Isomeren der Übergangsmetall- Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines eis oder ein isomerenreines trans Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus eis und trans Isomer, worin eines der Isomere im Uberschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Cis/trans-lsomere von Komplexen der Formel IB sind zum Beispiel möglich, wenn M1 ein Metallatom mit der Koordinationszahl 6 ist und wenn n 2 bedeutet und m 2 bedeutet, wobei die beiden monodentaten Liganden L gleich sind, und o 0 ist, oder wenn o 2 bedeutet und die beiden monodentaten Liganden K gleich sind, und m 0 ist.
Für neutrale Ubergangsmetallkomplexe, worin das Übergangsmetallatom Ir(lll) mit einer Koordinationszahl von 6 ist, ist die Zahl der bevorzugten monoanionischen bidentaten Carbenliganden n mindestens 1 und maximal 3. Bevorzugt ist die Zahl der bevor- zugt eingesetzten monanionischen bidentaten Carbenliganden 2 oder 3, besonders bevorzugt 3. Dabei können die Carbenliganden bei n > 1 gleich oder verschieden sein.
Die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB können - wenn ein Metallatom M1 mit der Koordinationszahl 4 eingesetzt wird, das quadratisch planare Komplexe bildet - als eis- oder trans-lsomere oder als Isomerengemisch aus eis- oder trans-lsomeren in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wenn sie eine Zusammensetzung MA2B2 - wie vorstehend ausgeführt - aufweisen. Beispielsweise sind cis/trans-lsomere der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB möglich, wenn n 2 bedeutet und m und o 0 bedeuten.
Für neutrale Übergansmetallkomplexe, worin das Übergangsmetallatom Pt(ll) mit einer Koordinationszahl von 4 ist, ist die Zahl n der bevorzugten monoanionischen bidentaten Carbenliganden n 1 oder 2, bevorzugt 2. Dabei können die Carbenliganden bei n = 2 gleich oder verschieden sein.
Ganz besonders bevorzugt ist ein Übergangsmetallkomplex, worin M1 Ir(lll) ist, das eine Koordinationszahl von 6 aufweist. Ganz besonders bevorzugt ist n in diesem lr(lll)-Komplex 3, m 0, o 0, q 0, p 0, Do1 N und r 1 , wobei die übrigen Symbole die bereits vorstehend genannten Bedeutungen aufweisen.
Insbesondere bevorzugt sind Ubergangsmetallkomplexe der Formel IBa bis d ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
d worin die Symbole die bereits vorstehend bezüglich der bevorzugt geeigneten Carbenliganden genannten Bedeutungen aufweisen.
Ganz besonders bevorzugt sind unter diesen lr(lll)-Komplexen solche der Formeln b, c und d. Insbesondere bevorzugt sind solche lr(lll)-Komplexe, worin Z und Z' CH, R8 und R9 H, t, t' und v 0 bedeuten und die übrigen Reste die bereits vorstehend bezüglich der bevorzugt geeigneten Carbenliganden genannten Bedeutungen aufweisen.
Die vorstehend genannten neutralen Übergangsmetall-Komplexe sind hervorragend als Emittermoleküle in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) geeignet. Durch einfache Variationen der Liganden oder des Zentralmetalls ist es möglich, Übergangsmetall-Komplexe bereit zu stellen, die Elektrolumineszenz im roten, grünen sowie insbesondere im blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums zeigen. Die erfindungsgemäß verwendeten neutralen Übergangsmetall-Komplexe eignen sich daher für den Einsatz in technisch verwendbaren Vollfarbendisplays.
Des Weiteren sind die vorstehend genannten neutralen Ubergangsmetallkomplexe als Elektronen-, Excitonen- oder Lochblocker in OLEDs geeignet, in Abhängigkeit von den eingesetzten Liganden und dem eingesetzten Zentralmetall.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neutrale Übergangsmetall- Komplexe der allgemeinen Formel IC
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worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
M1 Ru, Rh, Ir, Pt in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe, bevorzugt Ir und Pt; mono- oder dianionischer Ligand, bevorzugt monoanionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann;
K neutraler mono- oder bidentater Ligand;
n Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 2 ist und die Carbenliganden in dem Übergangsmetall-Komplex gleich oder verschieden sein können;
m Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können; o Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und der Zähnigkeit der Liganden sowie von der Ladung der Liganden abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 2 ist; Do2 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
s 2, wenn Do2 C ist, 1 , wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
X Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen, bevorzugt Alkylen oder Arylen, besonders bevorzugt C bis C3-Alkylen oder C6-1 ,4-Arylen, wobei gegebenenfalls mindestens eines der vier weiteren Kohlenstoffatome mit Methyl-, Ethyl-, n- Propyl- oder i-Propylgruppen oder mit Gruppen mit Donor- oder Akzeptor- Wirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN substituiert sein kann; ganz besonders bevorzugt Methylen, Ethylen oder 1 ,4-Phenylen; p 0 oder 1 , bevorzugt 0;
q 0 oder 1 , bevorzugt 0;
Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl- oder ein Arylrest, oder
Figure imgf000027_0001
wobei Do2 , q', s', R3, R1 , R2, X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R\ R2, X und p aufweisen;
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, bevorzugt Wasserstoff, Alkylreste oder Arylreste, oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, bevorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
Figure imgf000028_0001
einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Dop- pelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl-, Heteroaryl-, oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische, Ring ist mit weiteren Ringen, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten können, anelliert;
R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest,
Y1, Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen den Stickstoffatomen N, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoff- oder Kohlenstoffatome sind, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können, wobei - für den Fall, dass die Brücke zwei Kohlenstoffatome aufweist und gesättigt ist - mindestens eines der zwei Kohlenstoffatome substituiert ist; bevorzugt weist die Brücke zwei Atome auf, wobei die beiden Atome substi- tuiert sein können, und ist ungesättigt.
Bevorzugte und ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Symbole in dem erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplex der Formel IC sind bereits vorstehend bezüglich der erfindungsgemäß verwendeten Ubergangsmetallkomplexe genannt.
In Abhängigkeit von dem Substitutionsmuster an dem Zentralmetall M1 und bei Einsatz eines Zentalmetalls der Koordinationszahl 6, zum Beispiel Ir(lll), können die oktaedrischen Ubergangsmetallkomplexe in Form ihrer facialen oder meridionalen Isomere oder als Gemisch von facialen und meridionalen Isomeren in beliebigen Mengenver- hältnissen vorliegen. Die Voraussetzungen zur Ausbildung facialer und meridionaler Isomere wurden bereits vorstehend erläutert. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit ebenfalls - neben fac-mer-lsomerengemischen - die reinen facialen oder meridionalen Isomere der erfindungsgemäßen Übergangsmetall-Komplexe IC, soweit diese aufgrund des Substitutionsmusters an dem eingesetzten Zentralmetall vorliegen können. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des facialen oder meridionalen Isomeren der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines faciales oder ein isomerenreines meriodionales Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer, worin eines der Isomere im Uberschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Die einzelnen Isomere können aus dem entsprechenden Isomerengemisch zum Beispiel durch Chromatographie, Sublimation oder Kristallisation isoliert werden. Entsprechende Verfahren zur Trennung der Isomere sind dem Fachmann bekannt.
Bevorzugt ist die Gruppierung
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in dem erfindungsgemäßen Ubergangsmetall-Komplex IC ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000029_0002
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxy- resten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, A- midresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl; wobei in Formel a mindestens einer der Reste R4, R5, R6 oder R7 nicht Wasserstoff bedeutet;
R 10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl Alkenyl, bevorzugt Alkyl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6- Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
Y3 wurde bereits vorstehend definiert.
Die Gruppierung
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bedeutet bevorzugt
Figure imgf000030_0002
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
R12 ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen resten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t 0 oder 1 , der Rest R12 befindet sich, wenn 1 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Spacer X, bzw., wenn p 0 ist, zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstof- fatom benachbarten Stickstoff atom.
Y3 kann gleich oder verschieden von der vorstehend definierten Gruppierung sein.
Besonders bevorzugt weist der erfindungsgemäße Übergangsmetall-Komplex mindestens zwei Carbenliganden auf, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000031_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z, Z' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, CH oder N;
R 1"2 D R12' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl-, Heteroaryl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' gemeinsam einen anellierten aromati- sehen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
t und t' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R 2 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. t' 0 oder 1 , der Rest R12 bzw. R 2' befindet sich, wenn t bzw. t' 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom;
R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonyl- resten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2- Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl; R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R 0 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebe- nenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, CI, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
Besonders bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Ubergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC ein Metallatom M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Rh(lll), Ir(lll), Ru(lll), Ru(IV) und Pt(ll), bevorzugt Pt(ll) oder Ir(lll), auf. Besonders bevorzugt wird als Metallatom M Ir eingesetzt, bevorzugt Ir(lll).
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist M1 in den erfindungsgemä- ßen Übergangsmetallkomplexen Ir(lll), n 3 und m und o 0, wobei besonders bevorzugt die drei Carbenliganden gleich sind.
Die erfindungsgemäßen Übergangsmetall-Komplexe der Formel IC können analog zu dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Herstellungsver- fahren sind zum Beispiel in den Übersichtsartikeln W. A. Hermann et al., Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 48, 1 bis 69, W. A. Hermann et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2256 bis 2282 und G. Bertrand et al. Chem. Rev. 2000, 100, 39 bis 91 und der darin zitierten Literatur aufgeführt.
In einer Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Ubergangsmetallkomplexe durch Deprotonierung von den den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen hergestellt. Daneben ist die Herstellung der erfindungsgemäßen Ubergangsmetallkomplexe durch direkte Verwendung von Wanzlick- Olefinen möglich.
Geeignete Ligandvorläufer sind dem Fachmann bekannt. Bevorzugt handelt es sich um kationische Vorstufen.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die kationischen Vorstufen deprotoniert, wobei je nach Vorläufer unterschiedliche Zwischenprodukte entstehen können. Je nach Reaktionsführung entstehen so beispielsweise Alkoxid-Derivate, dimere Wanzlick- Olefine oder die freien N-Heterocyclencarbene. Alkoxid-Derivate und Wanzlick-Olefine werden vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Metallvorstufe thermisch be- lastet, wobei eine Abspaltung des Alkohols bzw. die Spaltung des Dimeren erfolgt und die Metallcarben-Verbindung in Anwesenheit von geeigneten Metallkomplexen gebildet wird. Wird als Zwischenprodukt das freie Carben gebildet, wird die Reaktion vorzugsweise unter Kühlung und anschließendem Erwärmen auf Raumtemperatur bzw. falls notwendig weiteres Erhitzen durchgeführt. Die Umsetzungen sind vorzugsweise in ge- eigneten Lösungsmitteln durchzuführen, wobei bei zweistufigen Varianten für beide Teilschritte das gleiche oder unterschiedliche Lösungsmittel verwendet werden können. Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aromatische und aliphatische Lösungsmittel oder Ether, zum Beispiel Toluol, Tetrahydrofuran. Soweit nicht mit freien Carbenen gearbeitet wird, können auch Alkohole oder chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid eingesetzt werden. Zur Herstellung freier Carbene kann auch flüs- siger Ammoniak, gegebenenfalls im Gemisch mit Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zur Her- Stellung der erfindungsgemäßen Ubergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC durch Deprotonierung von den den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen.
Die Deprotonierung der Ligandvorläufer kann durch basische Metallate, basische Anionen wie Metal lacetate, Acetylacetonate oder Alkoxylate oder externe Basen wie KO'Bu, NaO'Bu, LiO'Bu, NaH, Silylamide, Amide sowie Phosphazenbasen erfolgen.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Ubergangsmetallkomplexe der Formel IC mit N-heterocyclischen Carbenliganden durch Deprotonierung der entsprechenden kationischen Vorstufen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azoliumsalzen, insbesondere Imidazoliumsalzen, Benzimidazoliumsalzen; Triazoliumsalzen und Azoli- diniumsalzen, insbesondere Imidazolidiniumsalzen, mit einer externen Base, bevorzugt KO'Bu oder Silylamide, besonders bevorzugt Silylamide, z. B. Kalium-bis- (trimethylsilyl)amid, umgesetzt. Das erhaltene Zwischenprodukt wird anschließend mit einem Komplex des gewünschten Metalls umgesetzt.
Geeignete Komplexe des gewünschten Metalls sind dem Fachmann bekannt. Das gewünschte Metall in dem eingesetzten Metallkomplex und das entsprechende Metall des daraus hergestellten Übergangsmetallkomplexes IC müssen nicht dieselbe Oxidationsstufe aufweisen.
Bei der Herstellung von lridium(lll)-Komplexen der allgemeinen Formel IC, die gemäß der vorliegenden Anmeldung besonders bevorzugt sind, können beispielsweise die folgenden lridium(lll)-Komplexe eingesetzt werden: [(μ-CI)lr(η4-1 ,5-cod)]2, [(μ-CI)lr(η2- 1 ,5-coe)2]2, lr(acac)3, lrCI3 x n H20, (tht)3lrCI3) worin cod Cyclooctadien, coe Cyclooc- ten, acac Acetylacetonat und tht Tetrahydrothiophen bedeuten.
Die Umsetzung erfolgt bevorzugt in einem Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen, aliphatischen Lösungsmitteln, Ethern, Alkoholen und halogenierten Kohlenwasserstoffen. Alkohole und halogenierte Kohlenwasserstoffe werden im Allgemeinen nur dann eingesetzt, wenn in der Umsetzung kein freies Carben gebildet wird. Zur Generierung von freien Carbenen kann des Weiteren flüssiger Ammoniak als Lösungsmittel eingesetzt wer- den. Alkoxid-Derivate oder Wanzlick-Olefine werden üblicherweise bei Raumtemperatur zu den entsprechenden Metallvorstufen gegeben und anschließend thermisch belastet, wobei im Fall der Alkoxid-Derivate der entsprechende Alkohol abgespalten wird, bzw. die dimeren Wanzlick-Olefine gespalten werden und die Metall-Carben-Verbindung gebildet wird. Üblicherweise sind für diese Reaktion somit Temperaturen von 20 bis 120°C, bevorzugt 25 bis 110°C geeignet. Werden als Zwischenprodukte freie Carbene eingesetzt (z.B. lmidazolin-2-ylidene), so werden diese vorzugsweise zunächst unter Kühlung zur Metallvorstufe gegeben, anschließend erfolgt Erwärmung auf Raumtemperatur (20 bis 25°C) und gegebenenfalls anschließend weitere Erwärmung. Somit sind für diese Umsetzung Temperaturen von -78 bis +120°C geeignet.
Das Verhältnis von eingesetztem Metallkomplex zu eingesetztem Ligandvorläufer ist abhängig von dem gewünschten Komplex, der mindestens zwei Carbenliganden trägt. Handelt es sich bei dem Metallatom um Ir(lll), was besonders bevorzugt ist, und enthält der gewünschte Übergangsmetallkomplex drei Carbenliganden, was ebenfalls besonders bevorzugt ist, so muss die molare Menge an Ligandvorläufern etwa dreimal so groß sein wie die molare Menge an Metall im Metallkomplex, wobei ein geringer Uberschuss des Ligandvorläufers eingesetzt werden kann. Das molare Verhältnis von Metall im Metallkomplex zur molaren Menge an Ligandvorläufern beträgt somit bevorzugt 1 : 3 bis 1 : 5, besonders bevorzugt 1 : 3 bis 1 : 4.
Die molare Menge der eingesetzten Base ist abhängig von der molaren Menge des eingesetzten Ligandvorläufers wobei die Base und der Ligandvorläufer in einem molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt 1 ,5 : 1 bis 1 ,2 : 1 eingesetzt werden.
Im Folgenden ist beispielhaft die Herstellung von zwei erfindungsgemäßen Iridiumkomplexen mit N-heterocyclischen Carbenliganden dargestellt:
Imidazolin- Yliden-Komplex:
1. + Silylbase (KHMDS) in THF 2. + 1/2 [(μ-CI)lr(η4-1 ,5-cod)]2, THF
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
X' bedeutet eine anionische Gruppe, bevorzugt ein Halogenid, Pseudohalogenid oder eine andere monoanionische Gruppe, zum Beispiel CI", Br", BF4 ", PF6 ", CN", SCN", besonders bevorzugt BF ", PF6 ".
Benzimidazolin- Yliden-Komplex:
Figure imgf000036_0001
X" wurde bereits vorstehend definiert.
Die erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe eignen sich hervorragend als Emittersubstanzen, da sie eine Emission (Elektrolumineszenz) im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums aufweisen. Mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe als Emittersubstanzen ist es möglich, Verbindungen bereit zu stellen, die Elektrolumineszenz im roten, grünen sowie im blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums aufweisen. Somit ist es möglich mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe als Emittersubstanzen technisch einsetzbare Vollfarbendisplays bereit zu stellen.
Durch die Zugänglichkeit von verschieden substituierten Carbenliganden sowie verschiedenen Übergangsmetallen lassen sich Emittersubstanzen herstellen, die in verschiedenen Bereichen des elektromagnetischen Spektrums Licht emittieren. Dabei ist die Quantenausbeute hoch und die Stabilität der Übergangsmetallcarbenkomplexe im Device, insbesondere solcher mit N-heterocyclischen Carbenliganden, hoch.
Des Weiteren sind die vorstehend genannten neutralen Ubergangsmetallkomplexe als Elektronen-, Excitonen- oder Lochblocker in OLEDs geeignet, in Abhängigkeit von den eingesetzten Liganden und dem eingesetzten Zentralmetall.
Organische Licht-emittierende Dioden sind grundsätzlich aus mehreren Schichten aufgebaut, (siehe Figur 1) 1. Anode
2. Löcher-transportierende Schicht
3. Licht-emittierende Schicht
4. Elektronen-transportierende Schicht 5. Kathode
Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (Licht-emittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportierende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1 ), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
Die Übergangsmetallcarbenkomplexe gemäß der vorliegenden Anmeldung können in verschiedenenen Schichten eines OLEDs eingesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein OLED enthaltend mindestens einen Über- gangsmetallcarbenkomplex gemäß der vorliegenden Anmeldung. Die Übergangsmetallcarbenkomplexe werden bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht als Emittermoleküle eingesetzt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Licht-emittierende Schicht enthaltend mindestens einen Übergangsmetall- carbenkomplex als Emittermolekül. Bevorzugte Übergangsmetallcarbenkomplexe, insbesondere Übergangsmetallcarbenkomplexe mit N-heterocyclischen Carbenliganden, sind bereits vorstehend genannt.
Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe können in Substanz - ohne weitere Zusätze - in der Licht-emittierenden Schicht oder einer anderen Schicht des OLEDs, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, vorliegen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, dass neben den erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexen weitere Verbindungen in den Schich- ten enthaltend mindestens einen Übergangsmetallcarbenkomplex gemäß der vorliegenden Anmeldung, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, vorliegen. Beispielsweise kann in der Licht-emittierenden Schicht ein fluoreszierender Farbstoff anwesend sein, um die Emissionsfarbe des als Emittermoleküls eingesetzten Übergangsmetall- carbenkomplexes zu verändern. Des Weiteren kann ein Verdünnungsmaterial einge- setzt werden. Dieses Verdünnungsmaterial kann ein Polymer sein, zum Beispiel Po- ly(N-vinylcarbazol) oder Polysilan. Das Verdünnungsmaterial kann jedoch ebenfalls ein kleines Molekül sein, zum Beispiel 4,4'-N, N'-Dicarbazolbiphenyl (CDP=CBP) oder tertiäre aromatische Amine. Wenn ein Verdünnungsmaterial eingesetzt wird, beträgt der Anteil der erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexe in der Licht-emittierenden Schicht im Allgemeinen weniger als 30 Gew.-%, bevorzugt weniger als 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%.
Die einzelnen der vorstehend genannten Schichten des OLEDs können wiederum aus 2 oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Beispielsweise kann die Löcher- transportierende Schicht aus einer Schicht aufgebaut sein, in die aus der Elektrode Löcher injiziert werden und einer Schicht, die die Löcher von der Lochinjektionsschicht weg in die Licht-emittierende Schicht transportiert. Die Elektronen-transportierende Schicht kann ebenfalls aus mehreren Schichten bestehen, zum Beispiel einer Schicht, worin Elektronen durch die Elektrode injiziert werden, und einer Schicht, die aus der Elektroneninjektionsschicht Elektronen erhält und in die Licht-emittierende Schicht transportiert. Diese genannten Schichten werden jeweils nach Faktoren wie Energieniveau, Temperaturresistenz und Ladungsträgerbeweglichkeit, sowie Energiedifferenz der genannten Schichten mit den organischen Schichten oder den Metallelektroden ausgewählt. Der Fachmann ist in der Lage, den Aufbau der OLEDs so zu wählen, dass er optimal an die erfindungsgemäß als Emittersubstanzen verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe angepasst ist.
Um besonders effiziente OLEDs zu erhalten, sollte das HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) der Loch-transportierenden Schicht mit der Arbeitsfunktion der Anode angeglichen sein und das LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) der elektronentransportierenden Schicht sollte mit der Arbeitsfunktion der Kathode angeglichen sein.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein OLED enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Licht-emittierende Schicht. Die weiteren Schichten in dem OLED können aus einem beliebigen Material aufgebaut sein, das üblicherweise in solchen Schichten eingesetzt wird und dem Fachmann bekannt ist.
Die Anode (1 ) ist eine Elektrode, die positive Ladungsträger bereitstellt. Sie kann zum Beispiel aus Materialien aufgebaut sein, die ein Metall, eine Mischung verschiedener Metalle, eine Metalllegierung, ein Metalloxid oder eine Mischung verschiedener Metalloxide enthält. Alternativ kann die Anode ein leitendes Polymer sein. Geeignete Metalle umfassen die Metalle der Gruppen 11 , 4, 5 und 6 des Periodensystems der Elemente sowie die Übergangsmetalle der Gruppen 8 bis 10. Wenn die Anode lichtdurchlässig sein soll, werden im Allgemeinen gemischte Metalloxide der Gruppen 12, 13 und 14 des Periodensystems der Elemente eingesetzt, zum Beispiel Indium-Zinn-Oxid (ITO). Es ist ebenfalls möglich, dass die Anode (1) ein organisches Material, zum Beispiel Polyanilin enthält, wie beispielsweise in Nature, Vol. 357, Seiten 477 bis 479 (11. Juni 1992) beschrieben ist. Zumindest entweder die Anode oder die Kathode sollten mindestens teilweise transparent sein, um das gebildete Licht auskoppeln zu können.
Geeignete Lochtransportmaterialien für die Schicht (2) des erfindungsgemäßen OLEDs sind zum Beispiel in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4. Auflage, Vol. 18, Seiten 837 bis 860, 1996 offenbart. Sowohl Löcher transportierende Moleküle als auch Polymere können als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Moleküle sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (α-NPD), N, N'-Diphenyl-N, N'-Bis(3-methylphenyl)-[1 ,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), 1 ,1-Bis[(di-4-tolylamino)- phenyljcyclohexan (TAPC), N, N'-Bis(4-methylphenyl)-N, N'-Bis(4-ethylphenyl)-[1 ,1 '- (3,3'-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamin (ETPD), Tetrakis-(3-methylphenyl)-N,N,N',N'-2,5- phenylendiamin (PDA), α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrol (TPS), p-(Diethylamino)- benzaldehyddiphenylhydrazon (DEH), Triphenylamin (TPA), Bis[4-(N,N-diethylamino)- 2-methylphenyl)(4-methyl-phenyl)methan (MPMP), 1 -Phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]- 5-[p-(diethylamino)phenyl]pyrazolin (PPR oder DEASP), 1 ,2-trans-Bis(9H-carbazol-9- yl)cyclobutan (DCZB), N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)-(1 ,1 '-biphenyl)-4,4'-diamin (TTB) 4,4',4"-tris(N,N-Diphenylamino)triphenylamin (TDTA) und Porphyrinverbindun- gen sowie Phthalocyaninen wie Kupferphthalocyanine. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Polymere sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Poly- vinylcarbazolen, (Phenylmethyl)polysilanen, PEDOT (Poly(3,4-ethylendioxythiophen), bevorzugt PEDOT dotiert mit PSS (Polystyrolsulfonat), und Polyanilinen. Es ist eben- falls möglich, Löcher transportierende Polymere durch Dotieren Löcher transportierender Moleküle in Polymere wie Polystyrol und Polycarbonat zu erhalten. Geeignete Löcher transportierende Moleküle sind die bereits vorstehend genannten Moleküle.
Geeignete Elektronentransportmaterialien für die Schicht (4) der erfindungsgemäßen OLEDs umfassen mit oxinoiden Verbindungen chelatisierte Metalle wie Tris(8- hydroxychinolato)aluminium (Alq3), Verbindungen auf Phenanthrolinbasis wie 2,9- Dimethyl, 4,7-Diphenyl-1 , 10-phenanthrolin (DDPA = BCP) oder 4,7-Diphenyl-1 , 10- phenanthrolin (DPA) und Azolverbindungen wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)- 1 ,3,4-oxadiazol (PBD) und 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1 ,2,4-thazol (TAZ). Dabei kann die Schicht (4) sowohl zur Erleichterung des Elektronentransports dienen als auch als Pufferschicht oder als Sperrschicht, um ein Quenchen des Exci- tons an den Grenzflächen der Schichten des OLEDs zu vermeiden. Vorzugsweise ver- bessert die Schicht (4) die Beweglichkeit der Elektronen und reduziert ein Quenchen des Excitons.
Von den vorstehend als Lochtransportmaterialien und Elektronen transportierende Ma- terialien genannten Materialien können einige mehrere Funktionen erfüllen. Zum Beispiel sind einige der Elektronen leitenden Materialien gleichzeitig Löcher blockende Materialien, wenn sie ein tief liegendes HOMO aufweisen.
Die Ladungstransportschichten können auch elektronisch dotiert sein, um die Trans- porteigenschaften der eingesetzten Materialien zu verbessern, um einerseits die Schichtdicken großzügiger zu gestalten (Vermeidung von Pinholes/Kurzschlüssen) und um andererseits die Betriebsspannung des Devices zu minimieren. Beispielsweise können die Lochtransportmaterialien mit Elektronenakzeptoren dotiert werden, zum Beispiel können Phthalocyanine bzw. Arylamine wie TPD oder TDTA mit Tetrafluoro- tetracyano-chinodimethan (F4-TCNQ) dotiert werden. Die Elektronentransportmateria- lien können zum Beispiel mit Alkalimetallen dotiert werden, beispielsweise Alq3 mit Lithium. Die elektronische Dotierung ist dem Fachmann bekannt und zum Beipsiel in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1 , 1 July 2003 (p-dotierte organische Schichten); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003 und Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103 offenbart.
Die Kathode (5) ist eine Elektrode, die zur Einführung von Elektronen oder negativen Ladungsträgern dient. Die Kathode kann jedes Metall oder Nichtmetall sein, das eine geringere Arbeitsfunktion aufweist als die Anode. Geeignete Materialien für die Kathode sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen der Gruppe 1 , zum Beispiel Li, Cs, Erdalkalimetallen der Gruppe 2, Metallen der Gruppe 12 des Periodensystems der Elemente, umfassend die Seltenerdmetalle und die Lanthanide und Akti- nide. Des Weiteren können Metalle wie Aluminium, Indium, Calcium, Barium, Samari- um und Magnesium sowie Kombinationen davon eingesetzt werden. Weiterhin können Lithium enthaltende organometallische Verbindungen oder LiF zwischen der organischen Schicht und der Kathode aufgebracht werden, um die Betriebsspannung (Opera- ting Voltage) zu vermindern.
Das OLED gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich weitere Schichten enthalten, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise kann zwischen der Schicht (2) und der Licht emittierenden Schicht (3) eine Schicht aufgebracht sein, die den Transport der positiven Ladung erleichtert und/oder die Bänderlücke der Schichten aneinan- der anpasst. Alternativ kann diese weitere Schicht als Schutzschicht dienen. In analoger Weise können zusätzliche Schichten zwischen der Licht emittierenden Schicht (3) und der Schicht (4) vorhanden sein, um den Transport der negativen Ladung zu erleichtern und/oder die Bänderlücke zwischen den Schichten aneinander anzupassen. Alternativ kann diese Schicht als Schutzschicht dienen.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße OLED zusätzlich zu den Schichten (1) bis (5) mindestens eine der im Folgenden genannten weiteren Schichten: eine Loch-Injektionsschicht zwischen der Anode (1) und der Löchertransportierenden Schicht (2); eine Blockschicht für Elektronen und/oder Excitonen zwischen der Löchertransportierenden Schicht (2) und der Licht-emittierenden Schicht (3); eine Blockschicht für Löcher und/oder Excitonen zwischen der Licht-emittierenden Schicht (3) und der Elektronen-transportierenden Schicht (4); eine Elektronen-Injektionsschicht zwischen der Elektronen-transportierenden Schicht (4) und der Kathode (5).
Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten (1) bis (5) aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (Lichtemittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportierende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
Dem Fachmann ist bekannt, wie er (zum Beispiel auf Basis von elektrochemischen Untersuchungen) geeignete Materialien auswählen muss. Geeignete Materialien für die einzelnen Schichten sind dem Fachmann bekannt und z.B. in WO 00/70655 offenbart.
Des Weiteren kann jede der genannten Schichten des erfindungsgemäßen OLEDs aus zwei oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Des Weiteren ist es möglich, dass einige oder alle der Schichten (1), (2), (3), (4) und (5) oberflächenbehandelt sind, um die Effizienz des Ladungsträgertransports zu erhöhen. Die Auswahl der Materialien für jede der genannten Schichten ist bevorzugt dadurch bestimmt, ein OLED mit einer hohen Effizienz zu erhalten. Die Herstellung des erfindungsgemäßen OLEDs kann nach dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Im Allgemeinen wird das OLED durch aufeinanderfolgende Dampfabscheidung (Vapor deposition) der einzelnen Schichten auf ein geeignetes Substrat hergestellt. Geeignete Substrate sind zum Beispiel Glas oder Polymerfilme. Zur Dampfabscheidung können übliche Techniken eingesetzt werden wie thermische Verdampfung, Chemical Vapor Deposition und andere. In einem alternativen Verfahren können die organischen Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln beschichtet werden, wobei dem Fachmann bekannte Beschichtungs- techniken angewendet werden. Zusammensetzungen, die neben dem mindestens ei- nen erfindungsgemäßen Übergangsmetallcarbenkomplex ein polymeres Material in einer der Schichten des OLEDs, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, aufweisen, werden im Allgemeinen mittels lösungsverarbeitenden Verfahren als Schicht aufgebracht.
Im Allgemeinen haben die verschiedenen Schichten folgende Dicken: Anode (2) 500 bis 5000 Ä, bevorzugt 1000 bis 2000 Ä; Löcher-transportierende Schicht (3) 50 bis 1000 Ä, bevorzugt 200 bis 800 Ä, Licht-emittierende Schicht (4) 10 bis 1000 Ä, bevorzugt 100 bis 800 Ä, Elektronen transportierende Schicht (5) 50 bis 1000 Ä, bevorzugt 200 bis 800 Ä, Kathode (7) 200 bis 10.000 Ä, bevorzugt 300 bis 5000 Ä. Die Lage der Rekombinationszone von Löchern und Elektronen in dem erfindungsgemäßen OLED und somit das Emissionsspektrum des OLED können durch die relative Dicke jeder Schicht beeinflusst werden. Das bedeutet, die Dicke der Elektronentransportschicht sollte bevorzugt so gewählt werden, dass die Elektronen/Löcher Rekombinationszone in der Licht-emittierenden Schicht liegt. Das Verhältnis der Schichtdicken der einzelnen Schichten in dem OLED ist von den eingesetzten Materialien abhängig. Die Schichtdicken von gegebenenfalls eingesetzten zusätzlichen Schichten sind dem Fachmann bekannt.
Durch Einsatz des erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe in mindestens einer Schicht des erfindungsgemäßen OLEDs, bevorzugt als Emittermolekül in der Licht-emittierenden Schicht der erfindungsgemäßen OLEDs, können OLEDs mit hoher Effizienz erhalten werden. Die Effizienz der erfindungsgemäßen OLEDs kann des Weiteren durch Optimierung der anderen Schichten verbessert werden. Beispielsweise können hoch effiziente Kathoden wie Ca, Ba oder LiF eingesetzt werden. Ge- formte Substrate und neue Löcher-transportierende Materialien, die eine Reduktion der Operationsspannung oder eine Erhöhung der Quanteneffizienz bewirken, sind ebenfalls in den erfindungsgemäßen OLEDs einsetzbar. Des Weiteren können zusätzliche Schichten in den OLEDs vorhanden sein, um die Energielevel der verschiedenen Schichten einzustellen und um Elektrolumineszenz zu erleichtern.
Die erfindungsgemäßen OLEDs können in allen Vorrichtungen eingesetzt werden, wor- in Elektrolumineszenz nützlich ist. Geeignete Vorrichtungen sind bevorzugt ausgewählt aus stationären und mobilen Bildschirmen. Stationäre Bildschirme sind z.B. Bildschirme von Computern, Fernsehern, Bildschirme in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen und Hinweistafeln. Mobile Bildschirme sind z.B. Bildschirme in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen.
Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexe in OLEDs mit inverser Struktur eingesetzt werden. Bevorzugt werden die Übergangsmetallcarbenkomplexe in diesen inversen OLEDs wiederum in der Licht-emittierenden Schicht eingesetzt. Der Aufbau von inversen OLEDs und die üblicherweise darin eingesetzten Materialien sind dem Fachmann bekannt.
Die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetall-Komplexe können neben dem Einsatz in OLEDs als Färbemittel eingesetzt werden, die bei Einstrahlung von Licht im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums emittieren (Photolumineszenz). Solche Färbemittel werden bevorzugt als Färbemittel in polymeren Materialien eingesetzt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher die Verwendung der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder der erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetall-Komplexe zur Massenfärbung polymerer Materialien.
Geeignete polymere Materialien sind Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonate, Polyamide, Polyurethane, Polyimide, Polybenzimidazole, Melaminharze, Silikone, Po- lyester, Polyether, Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Poly- vinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien, Polyisopren bzw. die Co- polymere der aufgeführten Monomere.
Des Weiteren können die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder erfin- dungsgemäß eingesetzten Ubergangsmetallkomplexe in den folgenden Anwendungen eingesetzt werden: Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als oder in Küpenfarbstoffe(n), zum Beispiel zur Färbung von Naturstoffen, Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (zum Beispiel Rosshaar) und deren Umwandlungs- produkte wie zum Beispiel die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon)
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbmittel, zum Beispiel zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Pigmentfarbstoffe, zum Beispiel zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Pigmente in der Elektrophotogra- phie: zum Beispiel für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und gegebenenfalls auch die Lumineszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für
Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Lumineszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, zum Beispiel auch für das Recycling von Kunststoffen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe für maschi- nenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes. Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe zur Frequenzumsetzung von Licht, zum Beispiel um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, zum Beispiel in passiven Anzeigeelementen, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener Lösung als lumineszierende Tinte.
- Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe für Feststoff-Lumineszenz- Markierungen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe für dekorative Zwecke.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe zu Tracer-Zwecken, zum Beispiel in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
- Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe in hochemp- findlichen Nachweisverfahren (siehe C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschocke- Gränacher und H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe in Szintillato- ren.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammeisystemen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Lumineszenz-Solarkollektoren (siehe Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716). Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Lumineszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, E- lektronik 26 (1977) 6). Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
- Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenz- farbstoffe zur Materialprüfung, zum Beispiel bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe zur Untersuchung von MikroStrukturen von integrierten Halbleiterbautei- len.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Photoleitern. Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die An- regung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, zum Beispiel in Lumineszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern zum Beispiel in Form einer Epitaxie.
- Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, zum Beispiel in Chemilumineszenz- Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweis- verfahren.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzü- gen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll. Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Lumineszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als aktive Substanzen für eine nichtli- neare Optik, zum Beispiel für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Rheologieverbesserer.
- Anwendung der Ubergangsmetallkomplexe als Farbstoffe in photovoltaischen Anordnungen zur Umwandlung elektromagnetischer Strahlung in elektrische Energie.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung zusätzlich.
Beispiele
1. Herstellung der Liganden:
Die notwendigen Ligandvorstufen wurden in Anlehnung an Literaturvorschriften herge- stellt:
a) Verbindung (1)
Figure imgf000047_0001
Die Synthese erfolgt ausgehend von N,N-Diphenylethan-1 ,2-diamin in Anlehnung an Organic Letters, 1999, 1, 953-956; Angewandte Chemie, 2000, 112, 1672-1674. Das Bisamin wird dabei mit Triethlyformiat in Gegenwart von Ammoniumtetrafluoroborat umgesetzt. Nach Rekristallisation in Ethanol wurde die Verbindung erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ = 4.60 (s, 4H, CH2), 7.40 (tt, 2H), 7.57 (dd, 4H), 7.65 (dd, 4H), 9.95 (s, 1 H, C+H)
13C-NMR (100 MHz, DMSO): δ = 48.2, 118.4, 127.0, 129.6, 136.0, 151.7
b) Verbindung (2)
Figure imgf000048_0001
Die Synthese startet in Anlehnung an Chem. Ber. 1971 , 104, 92-109 (besonders Seite 106) mit der Herstellung des Bisimins aus Glyoxal und Anilin, bzw. para-Toluidin. Die erhaltenen Schiffsche Basen werden gemäß Journal of Organometallic Chemistry 2002, 606, 49-54 durch Behandlung mit einer salzsauren Suspension von para- Formaldehyd in Dioxan in das entsprechende Imidazoliumchlorosalz überführt.
Mit Anilin:
δ = 7.64 (t,2H), 7.72 (t, 4H), 7.93 (d, 4H), 8.60 (d, 2H), 10.75 (s, 1 H)
MS (ESI, ACN/H2O 8/2): m/e = 221.0 Mit para-Toluidin:
1H-NMR (500 MHz, DMSO): δ = 2.42 (s, 6H), 7.49 (d, 4H), 7.88 (d, 4H), 8.61 (d, 2H,), 10.52 (t, 1 H)
Ein Austausch des Anions ist möglich durch Behandlung entweder mit AgBF bzw. NaBF4.
c) Verbindung (3)
Figure imgf000049_0001
Die Synthese erfolgt ausgehend von 1 ,2-Phenylendiamin. Nach Einführung der Ace- tylgruppen auf die Aminofunktionen wurde das erhaltene Amid gemäss der Vorschrift aus Synthetic Communications, 2000, 30, 3651-3668 mit Hilfe eines Kupferkatalysierten Protokolls die Phenylgruppierung eingeführt. Ohne Aufreinigung wurde das Material in kochender ethanolischer KOH-Lösung behandelt. Das Produkt wurde durch Chromatographie erhalten.
1H-NMR (CD2CI2, 500 MHz): δ = 5.70 (s, breit, 2H), 6.87 (t, 2H), 6.93 (d, 4H), 6.97 (dd, 2H), 7.22 (t, 4H), 7.28 (dd,
2H)
Die Herstellung des benötigten Imidazoliumsalzes erfolgte durch Behandlung von N,N'- Diphenylbenzol-1 ,2-diamin durch Triethylameisensäureorthoester in Gegenwart von Ammoniumtetrafluoroborat. Durch Kristallisation wurde das Material erhalten.
1H-NMR (DMSO, 400 MHz): δ = 7.74-7.84 (m, 8H), 7.91-7.98 (m, 6H), 10.57 (s, 1 H)
d) Verbindung (4)
da) Herstellung von Verbindung 4a
Figure imgf000050_0001
antp os PdJdba),
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000050_0002
Natriumtertbutylat H2O (4a)
In einem mit Argon gespülten Kolben legte man im Argon-Gegenstrom 3,16 g (20 mmol) des 2,3-Diaminonaphthalen (Acros) und 6,28 g (40 mmol) destilliertes Brombenzol (Aldrich) in 80 mL Toluol (wasserfrei) vor. Durch anlegen eines Vakuums an den Kolben entgaste man die braune Suspension. Danach belüftete man sie wieder mit Argon und gab im Argongegenstrom eine Spatelspitze Pd2(dba)3, eine Spatelspitze 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos), 2,70 g (28 mmol) Natri- umtertbutylat und 0,36 g (20 mmol) entgastes Wasser zu. Die braune Suspension wurde bis zum Rückfluss erhitzt und 15 h bei Rückfluss rühren gelassen. Danach wurde sie auf Raumtemperatur kommen gelassen.
Zur Aufarbeitung wurde der Ansatz mit Methylenchlorid verdünnt und zweimal gegen Wasser extrahiert, dann mit Natriumsulfat getrocknet und nach Filtration das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Methylenchlorid mit 5 mL Triethylamin pro L Methylenchlorid). Die Fraktionen, die das Produkt enthielten, wurden vereinigt, und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 2,7 g (43,5%) von Verbindung (4a) erhalten.
1H-NMR (CDCI3, 400 MHz): δ = 5.85 (s, breit, NH), 6.97 (tt, 2H, J = 7.3 Hz, J = 1.2 Hz), 7.07 (dd, 4H, J = 8.7 Hz, J =
1.1 Hz), 7.28-7.32 (m, 6H), 7.60 (dd, 2H, J = 6.1 Hz, J = 3.1 Hz), 7.64 (s, 2H)
MS (El): m/e = 310.0, 311.0, 312.0 (M+) db) Herstellung von Verbindung (4)
Figure imgf000051_0001
Einen Zweihalskolben spülte man 20 Minuten mit Stickstoff. Dann löste man 7,68 g (24,74 mmol) der 2,3-Di-N-phenylaminonaphthalin in 51 ,34 g (346,4 mmol) Triethylfor- miat bei 100°C und gab 2,59 g (24,74 mmol) Ammoniumtetrafluorborat auch unter Stickstoff Gegenstrom hinzu. Dann heizte man die Lösung bis zum Rückfluss und ließ 12 h unter Rückfluss rühren. Darauf wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gebracht.
Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch über eine G4-Fritte abgesaugt und mit Orthoester gewaschen. Dann trochnete man ihn bei 50°C im Vakuumtrockenschrank. Das so erhaltene Material (6.05 g) wurde in Methylenchlorid gelöst und über einen Filter abgesaugt. Die Mutterlauge engte man im Vakuum ein und trocknete sie bei 50°C erneut im Vakkumtrockenschrank. Es wurden 5,37 g (53%) der Verbindung (4) erhalten.
1H-NMR (0114600902, 400 MHz, CD2CI2): δ = 7.69 (dd, 2H, J 2.9 Hz, J = 6.7 Hz), 7.76-7.82 (m, 6H), 7.91-7.95 (m, 4H), 8.10 (dd,
2H, J = 3.3 Hz, J = 6.6 Hz), 8.29 (s, etwas breiter, 2H), 9.75 (s, 1 H)
Elementaranalytik:
Exp. 18,3 % F 67,2 % C 6,8 % N 4,10 % H
Theor. 18.6 % F 67.6 % C 6.8 % N 4,16 % H
Herstellung der Metallkomplexe: lr(lmidazolidin)3 wurde in Anlehnung an eine Vorschrift von P. B. Hitchcock, M. F. Läppert, P. Terreros, J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30 hergestellt. Im Gegensatz zur erwähnten Literaturvorschrift wurde als Edukt das Imidazolidiniumsalz und nicht das Wanzlick-Olefin eingesetzt.
Darstellung der Metallcarbenkomplexe (Alle beschriebenen Synthesen wurden unter Inertgasatmosphäre mittels Schlenk-Technik in absoluten Lösungsmitteln durchgeführt):
a) Herstellung eines Ir-Komplexes (5)
Figure imgf000052_0001
In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 3.0 g (9.6 mmol) des Imidazoliumsalzes (Ver- bindung (1)) in 40 mL Tetrahydrofuran suspendiert. Die hellbraune Suspension wurde bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 1.11 g (9.7mmol) KO'Bu in 10 mL THF versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend zur Trockene eingeengt. Nach Wiederaufnahme in 30 mL Toluol wurde diese Suspension zu einer Lösung von 820 mg (1.2 mmol) [(μ-CI)(η4-1 ,5-cod)lr]2 in 20 mL Toluol zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und im Anschluß nochmals 3.5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man ließ auf Raumtempertur abkühlen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Toluol gewaschen, mit Methylenchlorid extrahiert und das Methylenchlorid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde einer säulen-chromatographischen Reinigung unterzogen. Es resultierte ein hellgelbes Pulver (240 mg, 15 %).
13C-NMR (CD2CI2, 125 MHz): 200.0 (NCN), 149.3, 146.5, 142.5 (je Cq bzw. lrCPhenyi), 134.5, 127.2, 126.5, 125.5, 120.6, 119.7, 106.8 (je CHPhenyi), 53.8, 44.1 (NCH2CH2N). Masse (El): m/e = 856.
Optische Spektroskopie: λ = 533 nm (Hauptmaximum des Pulvers).
b) Herstellung eines Ir-Komplexes (6)
Figure imgf000053_0001
(2) (6)
In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 0.92 g (2.7 mmol) des Imidazoliumsalzes (Verbindung (2)) in 20 mL Tetrahydrofuran gelöst. Bei -8 °C wurden innerhalb von 10 Minuten 547 mL Base (0.5 M in Toluol, 2.8 mmol) zugesetzt und der Ansatz 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
310 mg (0.460 mmol) [(μ-CI)(η4-1 ,5-cod)lr]2 wurden in 20 mL THF gelöst, auf -78 °C abgekühlt und hierzu tropfenweise die Salzmischung zugegeben. Der Ansatz wurde 2 h bei 60 °C, über Nacht bei Raumtemperatur, 8h unter Rückfluß und anschließend ü- ber Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (170 mg, 20 %)
1H-NMR (CD2CI2, 500 MHz): 7.23 (1 H, CHPhenyi bzw. NCHCHN), 7.02 (1 H), 6.79 (2H), 6.68 (1 H), 6.30 (2H), 5.85 (2H) (je CHPhenyi bzw. NCHCHN), 2.21 (3H, CH3), 2.01 (3H, CH3). 13, C-NMR (CD2CI2, 125 MHz): 174.8 (NCN), 149.3, 144.2, 137.6, 135.7, 132.3 (je Cq bzw. lrCphenyι), 139.6, 127.8, 125.0, 120.2, 120.0, 113.4, 109.1 (CHPhenyi bzw. NCHCHN), 20.5, 19.9 (je CH3).
Masse (El): m/e = 934.
Optische Spektroskopie: λ = 489 nm (Hauptmaximum des Pulvers).
c) Herstellung eines Ir-Komplexes (7)
Synthesevariante I
Figure imgf000054_0001
(3) (7)
In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 0.99 g (2.8 mmol) des Benzimidazoliumsalzes (Verbindung (3)) in 20 mL THF suspendiert. Zu dieser hellgelben Suspension wurde eine Lösung von 0.32 g KO'Bu in 10 mL THF bei Raumtemperatur zugegeben. Der Ansatz wurde 45 min bei Raumtemperatur gerührt und anschließend zur Trockene eingeengt. Nach Wiederaufnahme in 25 mL Toluol wurde diese Suspension zu einer Lösung von 310 mg [(μ-CI)(η4-1 ,5-cod)lr]2 (0.46 mmol) in 30 mL Toluol gegeben. Anschließend wurde der Ansatz 15 Minuten bei Raumtemperatur, über Nacht bei 80 °C, 8 Stunden unter Rückfluß, übers Wochenende bei Raumtemperatur und 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Niederschlag abgetrennt und das Filtrat eingeengt. Das erhaltene gelbe Pulver wurde einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (410 mg, 43 %)
Synthesevariante II
In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 1.32 g (3.7 mmol) des Benzmidazoliumsalzes (Verbindung (3)) in 25 mL Toluol vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden innerhalb von 30 Minuten 7.5 mL Kalium-bistrimethylsilylamid (0,5 M in Toluol, 3.7 mmol) zugesetzt und der Ansatz 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. 310 mg (0.46 mmol) [(μ- CI)(η4-1 ,5-cod)lr]2 wurden in 30 mL Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit der Salzmischung versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann zwei Stunden bei 70 °C und im Anschluss über Nacht unter Rückfluss. Nach Filtration wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säu- lenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (0.75 g, 82 %)
Der Ir-Komplex (7) wird als Gemisch aus dem kinetisch bevorzugten meridionalen (mer)-lsomeren und dem thermodynamisch bevorzugten facialen (fac)-lsomeren gebildet.
1H-NMR (fac/mer-lsomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-lsomer), CDCI3, 500 MHz): 8.03 (d, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.21 (m, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.65 (m, 1 H), 6.61 (m, 1 H), 6.53 (m, 1 H), 6.47 (m, 1 H), 6.35 (d, 1 H), 6.20 (m, 1 H), 6.11 (m, 1 H) je (CHAryι bzw. NCHCHN).
13C-NMR (fac/mer-lsomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-lsomer), CDCI3, MHz): 187.8 (NCN), 148.8, 147.8, 137.2, 136.9, 131.7 (je Cq bzw. lrCPhθnyι), 135.9, 127.8, 127.3, 127.0, 126.6, 126.4, 123.6, 121.9, 120.8, 120.3, 111.6, 109.9, 109.5
(CHAryl)-
Masse (fac/mer-lsomerengemisch, El): m/e = 1000.0.
Elementaranalyse (fac/mer-lsomerengemisch,
Figure imgf000055_0001
-3/4CH2CI2): C 65.2 %, H 3.8 %, N 7.9 %, CI 5.0; gef.: C 64.8 %, H 4.0 %, N 8.1 %, CI 4.9 %.
Optische Spektroskopie: λ = 467 nm (fac/mer-lsomerengemisch, Hauptmaximum des Pulvers)
DTA (fac/mer-lsomerengemisch): Bei der Messung in Luft zeigt sich eine rasche Zersetzung bei ca. 350°C. Die Zersetzung der Probe in Inertgas beginnt ca. bei 380°C. (Messbedingungen: unter Luft: 28.0/5.0 (K/min)/750.0, unter Inertgas: 30.0/5.00 (K/min)/710). d) Chromatographie, Auftrennung des fac- und mer- Isomeren des Ir- Komplexes der Formel (7)
Im DC (Laufmittel Toluol) sind 2 Spots zu erkennen, wobei das fac-lsomer bei RF = 0.5 läuft und das mer-lsomer bei ca. RF = 0.35.
0.46 g des zu trennenden Materials wurden in Toluol unter Zugabe von einer geringen Menge CH2CI2 und unter Erwärmen auf ca. 30-40 °C gelöst.
Anschließend wurden die beiden Isomere über Kieselgel (0,063-0,200mm J.T. Baker) mit Toluol als Laufmittel chromatographisch unter kleiner Fraktionierung aufgetrennt (Dimensionierung der Säule: 30cm lang, Durchmesser: 6 cm).
Erhalten wurden fao-\somer. 0.2886g 1H-NMR (CD2CI2, 500 MHz) (fac): δ = 8.10 (d, 3H), 7.94 (d, 3H), 7.28 (m, 6H), 7.06 (m, 3H), 7.02 (m, 3H), 6.74 (m, 3H),
6.68 (m, 3H), 6.60 (d, 3H), 6.56 (d, 3H), 6.42 (d, 3H), 6.29 (m, 3H), 6.18 (d, 3H).
mer-lsomer: 0,0364g
1H-NMR (CD2CI2, 500 MHz, -20 °C) (meή: δ = 8.30 (d, 1 H), 7.89 (m, 2H), 7.73 (d, 1 H), 7.56 (d, 1 H), 7.31 (d, 1 H), 7.28-7.16 (m, 5H), 7.08-7.01 (m, 3H), 6.98 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.85-6.20 (m, 21 H), 5.78 (d, 1 H), 5.64 (d, 1 H).
e) Herstellung eines Ir-Komplexes (8)
Figure imgf000056_0001
In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 1.51 g (3.7 mmol) des Naphthimidazoliumsal- zes in 40 mL Toluol vorgelegt. Bei RT °C wurden innerhalb von 30 Minuten 7.4 mL Kaliumbis(trimethylsilyl)amid (0,5 M in Toluol, 3.7 mmol) zugesetzt und der Ansatz 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. 310 mg (0.46 mmol) [(μ-CI)(η4-1 ,5-cod)lr]2 wur- den in 30 mL Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit der Salzmischung versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann zwei Stunden bei 70 °C und dann über Nacht unter Rückfluß. Der Ansatz wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein hellgelbes Pulver erhalten (0.37 g, 35 %).
1H-NMR (fac/mer-lsomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-lsomer)): (CD2CI2, 500 MHz): δ = 8.47 (s, 1 H), 8.05 (m, 2H), 7.57 (d, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 7.28 (t, 1 H), 7.09 (m, 1 H), 6.75 (s, 1 H), 6.69 (d, 1 H), 6.64 (t, 1 H)6.57 (d, 1 H), 6.52 (m, 1 H), 6.24 (m, 2H).
13C-NMR (fac/mer-lsomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-lsomer)): (CD2CI2, 125 MHz): δ = 193.9 (NCN), 146.67, 137.6, 136.9, 131.4, 129.5, 128.4 (C), 135.7, 128.2, 127.5, 127.4, 127.3, 127.0, 126.8, 126.7, 124.2, 124.0, 123.7, 120.7, 111.8, 106.2, 105.4 (CH).
Masse (El): m/e = 1151 (M-H+).
Elementaranalvse (fac/mer-lsomerengemisch. IrCggHAfiNg -1/20^01?): C 70.0 %, H 3.9 %. N 7.1 %: αef.: C 69.9 %. H 4.2 %. N 7.0 %.
DTA: Bei der Messung in Luft zeigt sich eine Zersetzung ab ca. 360°C. (Messbedin- gungen: 35.0/5.0 (K/min)/720.0).
f) Kristallstrukturanalyse des fac-lsomeren des Ir-Komplexes (7)
Zur Röntgenstrukturanalyse geeignete Kristalle wurden unter Inertgasatmosphäre durch Lösen langsames Eindiffundieren von Pentan in eine Lösung eines fadmer-
Isomerengemisches des Ir-Komplexes (7) in Methylenchlorid erhalten. In Fig. 2 ist die
Kristallstruktur des fac-lsomeren des Ir-Komplexes (7) dargestellt. Die Längen der Ir- Carbenkohlenstoffbindungen der drei Liganden entsprechen mit 2.034 Ä, 1.997 Ä und 2.025 Ä je einer Ir-C-Einfachbindung. Auffällig ist die Zusammenlagerung von jeweils zwei Molekülen des Ir-Komplexes (7) über jeweils einen der anellierten Phenylringe. Der durchschnittliche Abstand der beteiligten Phenylringebenen beträgt 3.6 Ä.
g) Optische Spektroskopie des Ir-Komplexes (7)
ga) Messung von optischen Eigenschaften in Abhängigkeit vom Isomerenverhältnis
Proben des Ir-Komplexes (7) wurden in einer Konzentration von 2 mg/L in Toluol („spectroscopic grade") vermessen. Dabei wurden verschiedene Proben mit unterschiedlichen fac-mer-lsomerenverhältnissen untersucht.
gaa) Proben
Folgende Proben mit unterschiedlichen Isomerenreinheiten wurden bezüglich ihrer optischen Eigenschaften charakterisiert (Tab. 1 ) und im Folgenden gegenübergestellt.
Tab. 1: Zusammensetzung der Proben für die optische Spektroskopie
Probe # ac/mer-Verhältnis
1 Aus Beispiel 2c 9 :1a
2 sublimative Abtrennung des fac- 2 :1a Isomeren c)
3 durch 29 :1b Säulenchroma-
4 (Θpiaptee2d) 1 : 37b
a) Verhältnis laut 1H-NMR b) Verhältnis laut HPLC c) die Sublimation erfolgt in einer Hochvakuumanlage (Membranvorpumpe, Turbomo- lekularpumpe) bei p = 1 x 10"5 mbar. Die Substanzmenge wurde in ein Vorlagegefäß gefüllt, die Apparatur vorsichtig evakuiert und die Temperatur graduell erhöht. Die Sublimation wurde fraktioniert durchgeführt.
gab) Absorptionsspektren des Ir-Komplexes (7) in Toluol Es wurden normierte Absorptionsspektren der Proben 1 bis 4 in Toluol ermittelt. Der
Roh-Ir-Komplex (7) (Probe 1) und Probe 2 unterscheiden sich spektroskopisch in Tolu- ollösung nicht. Das fac-lsomer (Probe 3) ist gegenüber dem mer-lsomer (Probe 4) um
6 nm hypsochrom verschoben und zeigt deutlich eine Schulter bei 335 nm. Eine rech- nerische Überlagerung der fac- und mer-Spektren im Verhältnis von 80 / 20 liefert qua- si-identisch das Absorptionspektrum der Ausgangsprobe (Probe 1). Dies bestätigt, dass die Ausgangsmischung beide Isomere in dem gewichteten Verhältnis
Figure imgf000059_0001
von
80/20 enthält.
Ein normiertes Absorptionsspektrum entspricht der gemessenen optischen Dichte relativ zur optischen Dichte im Absorptionsmaximum, es ist konzentrationsunabhängig und beschreibt nur die Bandenform.
Figure imgf000059_0002
Für die rechnerische Überlagerung gilt:
Onno m _ 0D^ QD " (λ) + OP; 00^ fr) N Uca| (K) - ^ma . ^rvnax Nr, OD +ODΠ = (zfac OD;T(λ)+ zmer OD«r(λ))Nn Qpmax m't ztac + zπιβ. = 1 und zfac = ,ac ODmax + ODmax
Die Werte zfac und zmβr geben die nach der optischen Dichte im Absorptionsmaximum gewichteten Anteile wieder und hängen vom Produkt aus dem molaren Extinktionskoeffizienten im Maximum εmax und der Konzentration ab. Sie sind nicht identisch mit den Molenbrüchen. Diese können mit Hilfe der Extinktionskoeffizienten am Absorptionsmaximum εmax (fac und meή aus zfac und zmθr erhalten werden. Das Verhältnis zfac / zmer gibt das Verhältnis der optischen Dichten der Absorptionsmaxima wieder. Nmθr ist der Normierungsfaktor, der garantiert, dass das Summenspektrum auf eins normiert ist.
gac) Emissionsspektren des Ir-Komplexes (7) in Toluol
Es wurden normierte Emissionspektren der Proben 1 bis 4 in Toluol ermittelt. In den Emissionsspektren unterscheiden sich fac- und mer-lsomer deutlich in Form und Lage der Maxima. Das mer-Spektrum ist deutlich bathochrom verschoben (Emissionsmaxi- ma 395 vs. 461 nm). Der Beitrag des mer-lsomers in der Mischung zeigt sich in der Schulter um 450 nm im Emissionspektrum. Die Emissionsbande des fac-lsomers ist deutlich schmaler. Auch hier liefert eine rechnerische Überlagerung der normierten Emissionsspektren der beiden Isomere im Verhältnis von 80 / 20 das Spektrum der Ausgangsprobe.
Für die rechnerische Überlagerung normierter Emissionsspektren gilt:
,«, :- 0D.ac (λBχc ) Φfac T' ^ + OP.er ^c ) Φmβr " (λ) OOfac (λexc ) Φfac + OOmer (λexc ) Φmer = (y »ac (λθχc ) C (λ) + ymer (λθxc ) r (λ)) Nnorτn mit OOtac(λexc ) Φ fac yfac (λexc ) + ymer (λeχc ) = 1 """<_ yfac (λ8χc ) = OPfac (λexc ) Φfac + OOmer (λexc ) Φmer Die Werte yfac und ymer hängen von der Anregungswellenlänge ab und geben die nach Emissionsintensität (gleich Produkt aus Absorption auf der Anregungswellenlänge OD (λΘXC) und Quantenausbeute Φ) gewichteten Anteile zur Gesamtemission an. Sie sind nicht identisch mit den Molenbrüchen. Diese können mit Hilfe der Extinktionskoef- f izienten am Absorptionsmaximum εmax (fac und meή und den Quantenausbeuten der beiden Isomere aus yfac und ymer erhalten werden. Nmβr ist der Normierungsfaktor, der garantiert, dass das Summenspektrum auf eins normiert ist.
Die gemessenen Photolumineszenzquantenausbeuten der vier Proben variieren in Toluol nicht, weder in luftgesättigter Lösung noch unter Stickstoff (Tab. 2).
Tab. 2: Quantenausbeuten der Photolumineszenz des Ir-Komplexes (7) in Toluol. QY1' / % Toluol luftgesättigt QY1' / % Toluol stickstoffgesättigt Exc2) 325 nm Exc2) 325 nm
Probe 1 0,6 ϊ
Probe 2 0,6 1 ,4
Probe 3 (fac) 0,6 1 ,3
Probe 4 (mer) nicht bestimmt 1 ,4
1) QY = Quantenausbeute 2) ' Exe = Anregungswellenlänge
Gegenüber Messungen in fester Matrix (zum Beispiel PMMA oder Diphenyl-di-o- tolylsilan (UGH 1)) zeigt der Emitter in stickstoffgesättigter Lösung eine um eine Größenordnung kleinere Lumineszenzquantenausbeute. Dieser Einfluss der Stoßlöschung durch Lösungsmittelmoleküle spiegelt sich auch in den Lumineszenzabklingzeiten des Ir-Komplexes (7) wieder: in Toluol, stickstoffgesättigt: 26,5 ns bzw. 25,8 ns vs. 10 % des Komplexes (7) in UGH1 : 234 ns. Auffallend ist die geringe Empfindlichkeit gegenüber Sauerstoff. Diese erklärt sich aus der für einen Triplettemitter kurzen Lumineszenzabklingzeit in Toluol. Entsprechend der Löslichkeit von Sauerstoff in Toluol (1 ,97 10"3 mol/L) und einer Abklingzeit von ca. 26 ns, ist die bimolekulare Stoßlöschung durch Sauerstoff nicht sehr effektiv. Aber auch die Abklingzeit im Festkörper von 230 - 250 ns ist für einen Triplettemitter recht kurz und lässt auf eine effektive Spin-Bahn- Kopplung schließen.
gad) Messung von Absorptions- und Emissionsspektren an verschiedenen fac/mer-lsomerenverhältnissen des Ir-Komplexes (7) im PMMA-Filmen
Um die Proben 1 bis 4 des Ir-Komplexes (7) weiter im verdünnten Festkörper zu cha- rakterisieren, wurden entsprechende PMMA-Filme hergestellt. Für den PMMA-Film wurden 2 mg Farbstoff (Ir-Komplex (7), Beispiele 2c und 2d) pro 1 ml 10%ige (Massenprozent) PMMA-Lösung (PMMA in CH2CI2) gelöst und mit einem 60 μm Rakel ein Film auf einen Objektträger ausgestrichen. Der Film trocknet sofort. Die Messungen in Toluol (spectroscopic grade) wurden bei einer Konzentration von 10 mg/l durchgeführt. Zur Entfernung des Sauerstoffs in der Lösung wurden vor der Messung 5 min lang Stickstoff (02-Gehalt <150 ppm) durch die Lösung geleitet und während der Messung Stickstoff über die Flüssigkeitsoberfläche geleitet. Alle Messungen erfolgten bei Raumtemperatur.
Absorption:
Das fac-lsomer (Beispiel 2d) absorbiert deutlich hypsochrom im Vergleich zum mer- Isomer (Beispiel 2d) und besitzt eine Schulter bei 330 nm. Die 80 / 20 Überlagerung der fac I mer-Spektren liefert identisch das Absorptionsspektrum der Ausgangsprobe. Etwas auffällig ist die verstärkte Absorption von Probe 2 um 280 nm. Es darf hier nicht vergessen werden, dass es sich bei den Absorptionsspektren um normierte Spektren handelt, die nur die Spektralform und nicht die absolute Absorptionsstärke wiedergeben.
Emission
Das Emissionsspektrum von Probe 3 ist wie schon zuvor in Toluol und im Pulver deutlich schmaler und rein blau. Probe 4 liegt im Maximum um 460 nm mit einer Schulter bei 400 - 410 nm. Auch hier liefert eine rechnerische Überlagerung (80 / 20) das Spektrum der Mischung.
Die Spektren in PMMA entsprechen denen in Toluol weitgehend. Jedoch spielt bei Lösungsspektren die Stoßlöschung der Phosphoreszenzemission eine Rolle, was keinen Einfluss auf die Emissionsspektren hat, aber die Photolumineszenzquantenausbeute vermindert. In der folgenden Tabelle 3 sind die Quantenausbeuten der 4 Proben in PMMA-Filmen und die Farbkoordinaten dargestellt.
Tab. 3: Photolumineszenzquantenausbeuten sowie Farbkoordinaten in PMMA. QY / % PMMA XRGB PMMA YRGB PMMA Probe w Exc2) 325 nm CIE 1931 CIE 1931 Probe 1 19 0,160 0,078 Probe 2 15 0,160 0,080 Probe 3 (fac) 17 0,160 0,047 Probe 4 (meή 11 (exe 330 nm) 0,164 0,165 "^ QY = Quantenausbeute
2) Exe = Anregungswellenlänge
Die Quantenausbeute von Probe 4 liegt signifikant niedriger als die der 3 anderen Proben. Die Genauigkeit der Messung der Quantenausbeuten liegt bei Filmen und bei diesen Zahlenwerten in der Gegend von 2 %-Punkten, deutlich ungenauer als in Lösung, weil ein Film im Vergleich zur Lösung schlechter definiert, weil weniger homogen ist.
gae) Zusammenfassung der optischen Charakterisierung von Komplex (7)
Die Untersuchungen zeigen, dass das fac- und das mer-lsomer des Ir-Komplexes (7) sich deutlich in ihren spektroskopischen Eigenschaften unterscheiden. Fac-(7) besitzt im Festkörper mit ca. 20 % eine fast doppelt so hohe Photolumineszenzquanten- ausbeute wie mer-(7). Während fac-(7) im rein Blauen emittiert, reicht die Emission von mer-(7) bis in türkisfarbene Bereiche. Aufgrund der Lage der Emissions- und Absorptionsbanden, sollte ein strahlungsloser Energietransfer von fac- zum mer-lsomer möglich sein (umgekehrt praktisch nicht), so dass bei anwendungsrelevanten Dotierungsgraden bzw. Emittermolekülabständen jede Verunreinigung von mer-(7) die Emission des fac-lsomers teilweise quencht, unabhängig von der Wirkung des mer-lsomers als Trap für einzelne Ladungen. Die daraus resultierende zusätzliche mer-Emission ist längerwellig und weniger effizient. Diese Interpretation wird gestützt durch die Messung der Konzentrationsabhängigkeit des Ir-Komplexes (7) in PMMA-Filmen. Für den Aufbau von Devices ist deshalb der Einsatz isomerenreiner Verbindungen des Ir- Komplexes (7) bevorzugt.
h) Bestimmung der Quantenausbeute und Emissionseigenschaften des Komplexes (8) in Toluol und PMMA Für den PMMA-Film wurden 2 mg Farbstoff (Ir-Komplex (8)) pro 1 ml 10%ige (Massenprozent) PMMA-Lösung (PMMA in CH2CI2) gelöst und mit einem 60 μm Rakel ein Film auf einen Objektträger ausgestrichen. Der Film trocknet sofort. Die Messungen in Toluol (spectroscopic grade) wurden bei einer Konzentration von 10 mg/l durchgeführt. Zur Entfernung des Sauerstoffs in der Lösung wurden vor der Messung 5 min lang Stickstoff (02-Gehalt <150 ppm) durch die Lösung geleitet und während der Messung Stickstoff über die Flüssigkeitsoberfläche geleitet. Alle Messungen erfolgten bei Raumtemperatur. Bei einer Anregungswellenlänge von 330 nm ergibt sich für den Emitter in PMMA eine Quantenausbeute von 10% und in Toluol eine Quantenausbeute von 3.6%. Das Emissionsmaximum liegt in Toluol und PMMA bei 512 nm. Die CIE- Koordinaten betragen in PMMA XRGB = 0.302, YRGB = 0.591.
3. Deviceaufbau
Die Elektrolumineszenz des Komplexes (7) (siehe Beispiele 2c, 2d) sowie des Komplexes (8) (siehe Beispiel 2e) wurde jeweils in einem Device mit dem folgenden Schichtaufbau getestet:
3a) Deviceaufbau eines Devices enthaltend Komplex (7) als Emittersubstanz
Das als Anode eingesetzte ITO-Substrat wird zunächst durch Kochen in Isopropanol und Aceton gereinigt. Zwischendurch wird es mit Ultraschall behandelt. Abschließend werden die Substrate in einer Spülmaschine mit kommerziellen Reinigungsmitteln für die LCD Produktion (Deconex® 20NS und Neutralisationsmittel 250RGANACID®) gesäubert. Zur Beseitigung eventuell verbliebener organischer Rückstände wird das Substrat für 25 Minuten einem kontinuierlichem Ozonfluss ausgesetzt. Diese Behandlung verbessert auch die Lochinjektion, da sich die Austrittsarbeit des ITOs erhöht.
Anschließend wird PEDT:PSS (Poly(3,4-ethylendioxythiophen)-Poly(styrolsulfonat)) (Baytron® P VP AI 4083) aus wässriger Lösung auf die Probe aufgeschleudert. Dabei ergibt sich eine Dicke von 46 nm. Danach folgt die Emitterschicht, die sich aus in Chlorbenzol gelöstem PMMA (Polymethacrylsäuremethylester) und der Emittersub- stanz (Komplex (7), Beispiel 2c, Beispiel 2d) zusammensetzt. Es wird eine zweiprozen- tige Lösung aus PMMA in Chlorbenzol verwendet. Der Dotant (Emitter) wird in verschiedenen Konzentrationen dazu gegeben. Die 28%ige Lösung ergibt nach dem Aufschleudern eine Dicke von ungefähr 61 nm und die 40%ige Lösung ergibt eine Dicke von 77 nm. Für diese Lösungen wurde ein Isomerengemisch (fac/mer) des Emitters eingesetzt, bei dem das faciale Isomer die Hauptkomponente stellt (Beispiel 2c). Des Weiteren wurde noch eine 30 %ige Lösung unter Verwendung des isomerenreinen fac-Emitters hergestellt (Beispiel 2d). Diese Lösung ergibt nach dem Aufschleudern eine Schichtdicke von 27 nm.
Zur besseren Balance der Ladungsträger werden dann 40 nm BCP (2,9-Dimethyl-4,7- diphenyl-1 ,10-phenanthrolin) aufgedampft. BCP ist für seine gute Leitfähigkeit für Elektronen bekannt, außerdem blockt es durch sein tief gelegenes HOMO Löcher, die das PMMA somit nur schwer verlassen können. Abschließend wird 1 nm Lithiumfluorid und 130 nm Aluminium als Kathode abgeschieden.
Zur Charakterisierung des Bauteils (OLED) werden dann Elektrolumineszenz-Spektren bei verschiedenen Strömen bzw. Spannungen aufgenommen. Weiterhin wird die Strom-Spannungskennlinie in Kombination mit der abgestrahlten Lichtleistung gemessen. Die Lichtleistung kann dann durch Kalibration mit einem Luminanzmeter in photometrische Größen umgerechnet werden. Für die oben beschriebenen Bauteile (OLED) ergeben sich somit die folgenden elekt- rooptischen Daten:
Figure imgf000064_0001
1) Beispiel 2c 2) Beispiel 2d 3b) Deviceaufbau eines Devices enthaltend Komplex (8) als Emittersubstanz
Das als Anode eingesetzte ITO-Substrat wird zunächst für 10 Minuten mit Isopropanol bei 30 °C im Ultraschallbad und danach für 10 Minuten mit Chloroform ebenfalls im Ultraschallbad bei 30 °C gereinigt. Danach wird das Substrat zur Beseitigung eventuell verbliebener organischer Rückstände 20 Minuten im Sauerstoffplasma geätzt.
Danach wird als Lochleiter NPD bei 2x10"5 mbar und einer Aufdampfrate von 0.2 Ä/s auf das Substrat abgeschieden, so dass sich eine Schichtdicke von 40 nm ergibt. Anschließend wird Komplex (8) (Beispiel 2e) als 5 %iger Dotant zusammen mit dem Matrix-Material CBP aufgedampft. Die Dicke dieser Schicht beträgt ebenfalls 40 nm. Es folgen die BCP-Lochblockerschicht (6 nm) und eine Elektronenleiterschicht aus Alq3 mit 20 nm Dicke. Schließlich wird eine 1 nm dicke LiF-Schicht aufgebracht und abschließend die AI-Elektrode aufgedampft.
Für das oben beschriebene Bauteil (OLED) erhält man einen photometrischen Wirkungsgrad von 6.4 cd/A bei einem Emissionsmaximum von 513 nm. Die maximale Leuchtdichte beträgt 1487 cd/m2.

Claims

Patentansprüche
Verwendung von neutralen Übergangsmetall-Komplexen der allgemeinen Formel (I) enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Lichtemittierenden Dioden
Figure imgf000066_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
M1 Metallatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag und Au in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
carben Carbenligand, der neutral oder monoanionisch und mono-, bi- oder tri- dentat sein kann; bei dem Carbenliganden kann es sich auch um einen Bis- oder Triscarbenliganden handeln;
L mono- oder dianionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann;
K neutraler mono- oder bidentater Ligand ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphinen; Phosphonaten und Derivaten davon, Arsenalen und Derivaten davon; Phosphiten; CO; Pyridinen; Nitrilen und konju- gierten Dienen, die einen π-Komplex mit M1 bilden;
n Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 1 ist und die Carbenliganden in dem Komplex der Formel I bei n >1 gleich oder verschieden sein können;
m Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
o Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und von der Zähnigkeit der Liganden carben, L und K sowie von der Ladung der Liganden carben und L abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 1 ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die neutralen Ubergangsmetallkomplexe der Formel I als Emittermoleküle eingesetzt werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand bidentat ist.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand monoanionisch ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand die folgende Formel II aufweist
Figure imgf000067_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen: Do1 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, P, N, O und S, bevorzugt P, N, O und S;
Do2 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S; r 2, wenn Do1 C ist, 1 , wenn Do1 N oder P ist und 0, wenn Do1 O oder S ist; s 2, wenn Do2 C ist, 1 , wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
X Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen; p 0 oder 1 ;
q 0 oder 1 ;
Y\ Y2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen; oder Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist,
Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
Figure imgf000068_0001
wobei Do2 , q , s , R3 , R , R2 , X und p unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen;
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf A- tomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
Figure imgf000068_0002
einen fünf- bis siebengliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthal- ten kann; R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest.
Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
Figure imgf000069_0001
ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000069_0002
a worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R1 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen; ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
Figure imgf000070_0001
wobei Do2 , q , s', R3', R1', R2', X und p unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
7. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
Figure imgf000070_0002
die Struktur
Figure imgf000070_0003
bedeutet, worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
R12 ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; t 0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000071_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z, Z' gleich oder verschieden CH oder N
R12, R12' gleich oder verschieden ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; t und t' gleich oder verschieden 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12 gleich oder verschieden sein können;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
»10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen. Neutrale Ubergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC
Figure imgf000072_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
M1 Ru, Rh, Ir, Pt in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
L mono- oder dianionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann
K neutraler mono- oder bidentater Ligand;
Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 2 ist und die Carbenliganden in dem Übergangsmetall-Komplex gleich oder verschieden sein können;
m Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und der Zähnigkeit der Liganden sowie von der Ladung der Liganden abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 2 ist;
Do2 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
2, wenn Do2 C, ist 1 , wenn Do N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist; Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen;
P 0 oder 1 ; q 0 oder 1 ; ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
Figure imgf000073_0001
wobei Do2', q', s', R3 , R1 , R2 , X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen;
R , R unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf A- tomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
Figure imgf000073_0002
einen fünf- bis siebengliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthal- ten kann oder der Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten können, anelliert;
R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; Y\ Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen den Stickstoffatomen N, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können, wobei - für den Fall, dass die Brücke zwei Kohlenstoffatome aufweist und gesättigt ist - mindestens eines der zwei Kohlenstoffatome substituiert ist;
10. Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
Figure imgf000074_0001
ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 1
Figure imgf000074_0002
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, wobei in Formel a mindestens einer der Reste R4, R5, R6 oder R7 nicht Wasserstoff bedeutet oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
R 10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; v 0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen; Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
Figure imgf000075_0001
wobei Do2 , q', s', R3 , R1', R2 , X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
11. Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
Figure imgf000075_0002
die Struktur
Figure imgf000075_0003
bedeutet, worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
R12 ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können.
12. Übergangsmetallkomplex nach einem der Ansprüche 9 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei Carbenliganden unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000076_0001
worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Z, Z gleich oder verschieden CH oder N;
R , R gleich oder verschieden ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R >112' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; t und t' gleich oder verschieden 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12 gleich oder verschieden sein können;
R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; v 0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
13. Ubergangsmetallkomplex nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass M1 Ir(lll) ist, n 3 ist und m und o 0 sind, wobei die drei Carbenliganden bevorzugt gleich sind.
14. Verfahren zur Herstellung von Übergangsmetall-Komplexen gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13 durch Deprotonierung von dem den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen.
15. OLED enthaltend mindestens einen Ubergangsmetallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder nach einem der Ansprüche 9 bis 13.
16. Licht-emittierende Schicht enthaltend mindestens einen Ubergangsmetallkomplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder nach einem der Ansprüche 9 bis 13.
17. OLED enthaltend eine Licht-emittierende Schicht nach Anspruch 14.
18. Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stationären Bildschirmen wie Bildschirmen von Computern, Fernsehern, Bildschirmen in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen, Hinweistafeln und mobilen Bildschirmen wie Bildschirmen in Handys, Laptops, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen enthalten ein OLED gemäß Anspruch 15 oder 17.
19. Verwendung von neutralen Übergangsmetall-Komplexen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder nach einem der Ansprüche 9 bis 13 zur Massenfärbung po- lymerer Materialien.
PCT/EP2004/009269 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds) WO2005019373A2 (de)

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