EP3805338A1 - Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische lichtemittierende dioden (oleds) - Google Patents

Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische lichtemittierende dioden (oleds) Download PDF

Info

Publication number
EP3805338A1
EP3805338A1 EP20191338.1A EP20191338A EP3805338A1 EP 3805338 A1 EP3805338 A1 EP 3805338A1 EP 20191338 A EP20191338 A EP 20191338A EP 3805338 A1 EP3805338 A1 EP 3805338A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
oder
aryl
alkyl
transition metal
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP20191338.1A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Bold
Christian Lennartz
Martina Prinz
Hans-Werner Schmidt
Mukundan Thelakkat
Markus BÄTE
Christian Neuber
Wolfgang Kowalsky
Christian Schildknecht
Hans-Hermann Johannes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
UDC Ireland Ltd
Original Assignee
UDC Ireland Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by UDC Ireland Ltd filed Critical UDC Ireland Ltd
Publication of EP3805338A1 publication Critical patent/EP3805338A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
    • B01J31/2273—Heterocyclic carbenes with only nitrogen as heteroatomic ring members, e.g. 1,3-diarylimidazoline-2-ylidenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/16—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/17—Silver
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/10—Complexes comprising metals of Group I (IA or IB) as the central metal
    • B01J2531/18—Gold
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/50—Complexes comprising metals of Group V (VA or VB) as the central metal
    • B01J2531/57—Niobium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/70—Complexes comprising metals of Group VII (VIIB) as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Definitions

  • the present invention relates to the use of transition metal complexes containing at least one carbene ligand in organic light-emitting diodes (OLEDs), a light-emitting layer, blocking layer for electrons or excitons or blocking layer for holes containing these transition metal complexes, OLEDs containing these transition metal complexes, devices that have a contain inventive OLED, as well as special transition metal complexes containing at least two carbene ligands.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • OLED Organic light-emitting diodes
  • OLEDs exploit the property of materials to emit light when they are excited by an electric current.
  • OLEDs are particularly interesting as an alternative to cathode ray tubes and liquid crystal displays for the production of flat screens. Due to the very compact design and the intrinsically lower power consumption, devices containing OLEDs are particularly suitable for mobile applications, for example for applications in cell phones, laptops, etc.
  • WO 02/15645 relates to OLEDs that have a light-emitting layer that contains phosphorescent transition metal compounds.
  • the transition metal compounds show electrophosphorescence, especially in the blue region of the visible electromagnetic spectrum.
  • WO 01/41512 relates to OLEDs that have a light-emitting layer that contains a molecule of the general formula L 2 MX, where M is particularly preferably iridium and L is selected from the group consisting of 2- (1-naphthyl) benzooxazole, 2-phenylbenzooxazole, 2-phenylbenzothiazole, 7,8-benzoquinoline, cumarenes, thienylpyridine, phenylpyridine, benzothienylpyridine, 3-methoxy-2-phenylpyridine and tolylpyridine, and X is selected from the group consisting of acetylacetonate, hexafluoroacetylacetonate, salicylidene, picolinate and 8-hydroxy.
  • M is particularly preferably iridium
  • L is selected from the group consisting of 2- (1-naphthyl) benzooxazole, 2-phenylbenzooxazole, 2-phenyl
  • WO 00/70655 relates to electroluminescent layers which have a phosphorescent organometallic iridium compound or osmium compound as the light-emitting substance.
  • Tris (2-phenylpyridine) iridium is preferably used as the light-emitting compound.
  • Electroluminescence is understood to mean both electrofluorescence and electrophosphorescence. Furthermore, the provision of further compounds for use as electron, excitons or hole-blocking materials is of interest.
  • the object of the present application is therefore to provide a class of compounds which is suitable for electroluminescence in the blue, red and green regions of the electromagnetic spectrum, which enables the production of full-color displays.
  • Another object of the present application is to provide compounds for use as materials that block electrons, excitons or holes.
  • the transition metal complexes of the formula I can be used in any layer of an OLED, it being possible to vary the ligand framework or central metal to match the desired properties of the metal complexes.
  • the compounds of the formula I are preferably used as emitter molecules in OLEDs.
  • a bidentate ligand is understood to mean a ligand which is coordinated to the transition metal atom M 1 at two points.
  • the term “bidentate” is used synonymously with the term “bidentate”.
  • a monodentate ligand is understood to mean a ligand which coordinates with the transition metal atom M 1 at one point on the ligand.
  • cis / trans isomers are possible if they are complexes of the general composition MA 2 B 2 .
  • the symbols A and B each represent a binding site of a ligand, it being possible for not only monodentate but also bidentate ligands to be present.
  • An unsymmetrical bidentate ligand has a group A and a group B according to the general composition mentioned above.
  • cis isomerism means that in complexes of the composition MA 2 B 4 the two groups A occupy adjacent corners of an octahedron, while the two groups A in the trans isomerism occupy opposite corners of an octahedron.
  • three groups of the same type can either occupy the corners of an octahedral surface (facial isomer) or a meridian, i.e. two of the three ligand binding sites are trans to one another (meridional isomer).
  • cis isomerism means that in complexes of the composition MA 2 B 2, both groups A and the two groups B occupy adjacent corners of a square, while both groups A and the two groups B in the trans isomerism occupy the two diagonally opposite corners of a square.
  • cis / trans isomers in square planar metal complexes see for example J. Huheey, E. Keiter, R, Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 2nd, revised edition, translated and expanded by Ralf Stendel, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, pages 557 to 559 .
  • the various isomers of the metal complexes of the formula I can be separated by methods known to the person skilled in the art, for example by chromatography, sublimation or crystallization.
  • the present invention thus relates both to individual isomers of the transition metal complexes of the formula I and to mixtures of different isomers in any desired mixing ratio.
  • Transition metal complexes containing carbene ligands are known in the art. So concern equipmann et al., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10473-10481 and Danapoulos et al., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002 3090-3091 Iridum complexes that have a carbene ligand with the following structural unit exhibit. In Hitchcock et al. J. Organomet. Chem., 1982, 239, C26-C30 Iridium (III) complexes are disclosed which have three monoanionic carbene ligands and which have the following structural formula
  • This complex shows photoluminescence. A use of the Re complex and the investigation of the electroluminescence behavior of the complex is not disclosed.
  • U.S. 6,160,267 and U.S. 6,338,977 relate to a molecular light-emitting diode that changes color depending on the vapors surrounding it.
  • Mandatory feature of the in U.S. 6,160,267 and U.S. 6,338,977 disclosed Pt complexes is the presence of at least one
  • transition metal complexes of the formula I according to the present invention which carry at least one carbene ligand as light-emitting substances in OLEDs, the substances of this structure type according to formula I being suitable for electroluminescence in the red, green and blue regions of the electromagnetic spectrum not mentioned in any of the aforementioned documents.
  • transition metal complexes of the formula I according to the present application are suitable as light-emitting substances in OLEDs for the production of full-color displays.
  • the transition metal complexes of the general formula I used according to the invention particularly preferably have a metal atom M 1 selected from the group consisting of Os, Rh, Ir, Ru, Pd and Pt, where Os (IV), Rh (III), Ir (I), Ir (III), Ru (III), Ru (IV), Pd (II) and Pt (II) are preferred.
  • Metal atoms used with particular preference are Ru, Rh, Ir and Pt, preferably Ru (III), Ru (IV), Rh (III), Ir (I), Ir (III) and Pt (II).
  • Ir or Pt as the metal atom M 1 , preferably Ir (III) or Pt (II), very particularly preferably Ir (III).
  • Suitable mono- or dianionic ligands L are the ligands usually used as mono- or bidentate mono- or dianionic ligands.
  • Suitable monoanionic monodentate ligands are, for example, halides, in particular Cl - and Br - , pseudohalides, in particular CN - , cyclopentadienyl (Cp - ), alkyl radicals which are linked to the transition metal M 1 via a sigma bond, for example CH 3 , alkylaryl radicals which linked to the transition metal M 1 via a sigma bond, for example benzyl.
  • Suitable monoanionic bidentate ligands are, for example, acetylacetonate and its derivatives, picolinate, Schiff bases, amino acids and those in WO 02/15645 named bidentate monoanionic ligands, acetylacetonate and picolinate being preferred.
  • Suitable neutral mono- or bidentate ligands have already been mentioned above.
  • Preferred neutral monodentate ligands are selected from the group consisting of PPh 3 , P (OPh) 3 , AsPh 3 , CO, pyridine, nitriles and their derivatives.
  • Suitable neutral mono- or bidentate ligands are preferably 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1-phenyl-1,3-pentadiene, 2,4-hexadiene, ⁇ 4 -cyclooctadiene and ⁇ 2 -cyclooctadiene (each 1 , 3 and 1.5 each).
  • the number n of carbene ligands in neutral transition metal complexes in which the transition metal atom Ir (III) has a coordination number of 6 is 1 to 3, preferably 2 or 3, particularly preferably 3. If n> 1, the carbene ligands can be identical or different, and are preferred them same.
  • the number n of carbene ligands in transition metal complexes in which the transition metal atom Pt (II) has a coordination number of 4 is 1 or 2, preferably 2. If n> 1, the carbene ligands can be identical or different.
  • the number m of the monoanionic ligands L is 0 to 2, preferably 0 to 1, particularly preferably 0. If m> 1, the ligands L can be identical or different, preferably they are identical.
  • the number o of the neutral ligands K depends on whether the coordination number 6 of Ir (III) or 4 of Pt (II) has already been reached with the aid of the carbene ligands and the ligands L. If - in the case that Ir (III) is used - n is three and if three monoanionic bidentate carbene ligands are used, then o in the above-mentioned case is 0. If - in the case that Pt (II) is used - n is two and if two monoanionic bidentate carbene ligands are used, o is also 0 in this case.
  • the substituents of the groups Y 1 and Y 2 can together form a bridge with a total of three to five, preferably four atoms, of which one or two atoms can be heteroatoms, preferably N, and the remaining atoms are carbon atoms, so that Y 1 and Y 2 together with this bridge form a five- to seven-membered, preferably six-membered ring, which can optionally have two - or in the case of a six- or seven-membered ring - three double bonds and can optionally be substituted by alkyl or aryl groups and optionally contain heteroatoms, preferably N can, whereby a six-membered aromatic ring which is substituted or unsubstituted with alkyl or aryl groups is preferred, or the preferred six-membered aromatic ring is fused to further rings, which may optionally contain at least one heteroatom, preferably N, preferably six-membered
  • aryl radical or group is to be understood as meaning a radical with a basic structure of 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms, which is built up from an aromatic ring or several condensed aromatic rings. Suitable basic structures are, for example, phenyl, naphthyl, anthracenyl or phenanthrenyl.
  • This basic skeleton can be unsubstituted (that is to say that all carbon atoms which can be substituted have hydrogen atoms) or be substituted at one, more or all of the substitutable positions on the basic skeleton.
  • Suitable substituents are, for example, alkyl radicals, preferably alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably methyl, ethyl or i-propyl, aryl radicals, preferably C 6 aryl radicals, which in turn can be substituted or unsubstituted, heteroaryl radicals, preferably heteroaryl radicals that contain at least one nitrogen atom, particularly preferably pyridyl radicals, alkenyl radicals, preferably alkenyl radicals that carry a double bond , particularly preferably alkenyl radicals with a double bond and 1 to 8 carbon atoms, or groups with a donor or acceptor effect.
  • Groups with a donor effect are to be understood as meaning groups which have a + I and / or + M effect, and groups with an acceptor effect are to be understood as meaning groups which have an -I and / or -M effect.
  • Suitable groups with a donor or acceptor effect are halogen residues, preferably F, Cl, Br, particularly preferably F, alkoxy residues, aryloxy residues, carbonyl residues, ester residues, amine residues, amide residues, CH 2 F groups, CHF 2 groups, CF 3 groups, CN groups, thio groups or SCN groups.
  • the aryl radicals very particularly preferably have substituents selected from the group consisting of methyl, F, Cl, aryloxy and alkoxy.
  • the aryl radical or the aryl group is preferably a C 6 -C 18 aryl radical, particularly preferably a C 6 aryl radical which is optionally substituted by at least one of the abovementioned substituents.
  • the C 6 -C 18 aryl radical, preferably C 6 aryl radical particularly preferably has one or two of the abovementioned substituents, with one substituent in the ortho, meta or para position to the other in the case of a C 6 aryl radical Linkage point of the aryl radical is arranged, and - in the case of two substituents - these can each be arranged in the meta position or ortho position to the further point of attachment of the aryl radical or a radical is arranged in the ortho position and a radical in the meta position or a The remainder is arranged in the ortho or meta position and the other remainder is arranged in the para position.
  • a heteroaryl radical or a heteroaryl group is to be understood as meaning radicals which differ from the abovementioned aryl radicals in that at least one carbon atom is replaced by a heteroatom in the basic structure of the aryl radicals.
  • Preferred heteroatoms are N, O and S.
  • One or two carbon atoms of the basic structure of the aryl radicals are very particularly preferably replaced by heteroatoms.
  • the basic structure is particularly preferably selected from electron-rich systems such as pyridyl and five-membered heteroaromatics such as pyrrole and furans.
  • the basic structure can be substituted at one, several or all substitutable positions of the basic structure. Suitable substituents are the same as those already mentioned with regard to the aryl groups.
  • alkyl radical or an alkyl group is to be understood as meaning a radical having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • This alkyl radical can be branched or unbranched and optionally interrupted by one or more heteroatoms, preferably Si, N, O or S, particularly preferably N, O or S.
  • this alkyl radical can be substituted by one or more of the substituents mentioned with respect to the aryl groups. It is also possible for the alkyl radical to carry one or more aryl groups. All of the aryl groups listed above are suitable here.
  • the alkyl radicals are particularly preferably selected from the group consisting of methyl and iso-propyl.
  • alkenyl radical or an alkenyl group is to be understood as meaning a radical which corresponds to the aforementioned alkyl radicals having at least two carbon atoms, with the difference that at least one C -C single bond of the alkyl radical is replaced by a C -C double bond.
  • the alkenyl radical preferably has one or two double bonds.
  • M 1 in the transition metal complex of the formula IA is very particularly preferably Ir (III).
  • the at least one carbene ligand in the neutral transition metal complexes of the general formula I is a bidentate and / or monoanionic carbene ligand.
  • the at least one carbene ligand is very particularly preferably a monoanionic bidentate carbene ligand.
  • Preferred ligands of the formula II are those in which p and / or q are 0, that is to say that no spacers X and / or no donor atoms Do 2 are present in the ligands of the formula II.
  • Y 3 can be identical to or different from the grouping defined above and have the following meanings already mentioned above: a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical or where Do 2 , q ', s', R 3 , R 1' , R 2 ' , X' and p 'independently have the same meanings as Do 2 , q, s, R 3 , R 1 , R 2' , X and have p.
  • Y 4 that is to say the group of the formula the structure means and Y 3 means Carbene ligands are suitable in which Y 4 , that is to say the group of the formula the structure means and Y 3 a hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl or alkenyl radical, preferably a hydrogen, an alkyl, heteroaryl or an aryl radical means.
  • Transition metal complexes of the formula (I) which are preferably used are thus those which contain at least one carbene ligand of the formula II, preferred embodiments of the carbene ligand of the formula II being mentioned above.
  • transition metal complexes of the general formula I are those which have the general formula (IB)
  • the transition metal complexes of the formula IB can - if a metal atom M 1 with the coordination number 6 is used - as a facial or meridional isomer or isomer mixture of facial and meridional isomer in any proportions if they have a composition MA 3 B 3 - as stated above - exhibit.
  • a metal atom M 1 with the coordination number 6 is used - as a facial or meridional isomer or isomer mixture of facial and meridional isomer in any proportions if they have a composition MA 3 B 3 - as stated above - exhibit.
  • the transition metal complexes of the formula IB have a composition MA 2 B 4
  • the transition metal complexes can be in the form of cis / trans isomers are present in any proportions, as stated above.
  • Cis / trans isomers of complexes of the formula IB are possible, for example, when M 1 is a metal atom with the coordination number 6 and when n is 2 and m is 2, the two monodentate ligands L being the same and o being 0, or when o is 2 and the two monodentate ligands K are the same and m is 0.
  • the number of preferred monoanionic bidentate carbene ligands n is at least 1 and a maximum of 3.
  • the number of preferred monanionic bidentate carbene ligands used is 2 or 3, particularly preferably 3
  • the carbene ligands can be identical or different if n> 1.
  • the transition metal complexes of the formula IB can - if a metal atom M 1 with the coordination number 4 is used, which forms square planar complexes - be present as cis or trans isomers or as an isomer mixture of cis or trans isomers in any proportions if they have a composition MA 2 B 2 - as stated above - have.
  • cis / trans isomers of the transition metal complexes of the formula IB are possible if n is 2 and m and o are 0.
  • the number n of the preferred monoanionic bidentate carbene ligands n is 1 or 2, preferably 2.
  • a transition metal complex in which M 1 is Ir (III), which has a coordination number of 6, is very particularly preferred.
  • n in this Ir (III) complex 3 m 0, o 0, q 0, p 0, Do 1 N and r 1, the other symbols having the meanings already mentioned above.
  • Transition metal complexes of the formula IBa to d selected from the group consisting of are particularly preferred in which the symbols have the meanings already mentioned above with regard to the preferred suitable carbene ligands.
  • Ir (III) complexes those of the formulas b, c and d are very particularly preferred.
  • Particularly preferred Ir (III) complexes are those in which Z and Z 'are CH, R 8 and R 9 are H, t, t' and v 0 and the other radicals have the meanings already mentioned above with regard to the preferred suitable carbene ligands.
  • the neutral transition metal complexes mentioned above are outstandingly suitable as emitter molecules in organic light-emitting diodes (OLEDs). By simply varying the ligands or the central metal, it is possible to provide transition metal complexes which show electroluminescence in the red, green and especially in the blue range of the electromagnetic spectrum.
  • the Neutral transition metal complexes used according to the invention are therefore suitable for use in technically usable full-color displays.
  • neutral transition metal complexes mentioned above are suitable as electron, exciton or hole blockers in OLEDs, depending on the ligands used and the central metal used.
  • the octahedral transition metal complexes can be present in the form of their facial or meridional isomers or as a mixture of facial and meridional isomers in any proportions.
  • the requirements for the formation of facial and meridional isomers have already been explained above.
  • the present application thus also - in addition to fac-mer isomer mixtures - the pure facial or meridional isomers of the transition metal complexes IC according to the invention, insofar as these are based on the substitution pattern on the central metal used may exist.
  • the facial or meridional isomer of the transition metal complexes of the formula IB it may be preferred to use either a isomerically pure facial or an isomerically pure meriodional isomer or an isomer mixture of facial and meridional isomers in which one of the isomers is present in excess or both Isomers are present in the same amount.
  • the individual isomers can be isolated from the corresponding mixture of isomers, for example by chromatography, sublimation or crystallization. Appropriate processes for separating the isomers are known to the person skilled in the art.
  • the transition metal complexes of the general formula IC according to the invention particularly preferably have a metal atom M 1 selected from the group consisting of Rh (III), Ir (III), Ru (III), Ru (IV) and Pt (II), preferably Pt (II) or Ir (III).
  • Ir is particularly preferably used as the metal atom M 1 , preferably Ir (III).
  • M 1 in the transition metal complexes according to the invention is Ir (III), n 3 and m and o 0, the three carbene ligands particularly preferably being the same.
  • transition metal complexes of the formula IC according to the invention can be prepared analogously to processes known to the person skilled in the art. Suitable manufacturing processes are, for example, in the review articles WA Hermann et al., Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 48, 1 to 69 , WA Hermann et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2256-2282 and G. Bertrand et al. Chem. Rev. 2000, 100, 39 to 91 and the literature cited therein.
  • the transition metal complexes according to the invention are prepared by deprotonation of the ligand precursors corresponding to the corresponding carbene ligands and subsequent reaction with suitable metal complexes containing the desired metal.
  • the transition metal complexes according to the invention can be prepared by direct use of Wanzlick olefins.
  • Suitable ligand precursors are known to the person skilled in the art. They are preferably cationic precursors.
  • the cationic precursors are deprotonated, it being possible for different intermediate products to be formed depending on the precursor.
  • alkoxide derivatives, dimeric Wanzlick olefins or the free N-heterocyclic carbenes are formed.
  • Alkoxide derivatives and Wanzlick olefins are preferably thermally stressed in the presence of a suitable metal precursor, the alcohol or the dimer being split off and the metal carbene compound being formed in the presence of suitable metal complexes.
  • the reaction is preferably carried out with cooling and subsequent heating to room temperature or, if necessary, further heating.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic and aliphatic solvents or ethers, for example toluene, tetrahydrofuran.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic and aliphatic solvents or ethers, for example toluene, tetrahydrofuran.
  • alcohols or chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride can also be used.
  • Liquid carbenes can also be used to produce free carbenes Ammonia, optionally mixed with tetrahydrofuran, can be used as the solvent.
  • the present application thus also provides a process for preparing the transition metal complexes of the general formula IC according to the invention by deprotonating the ligand precursors corresponding to the corresponding carbene ligands and subsequent reaction with suitable metal complexes containing the desired metal.
  • the ligand precursors can be deprotonated by means of basic metallates, basic anions such as metal acetates, acetylacetonates or alkoxylates, or external bases such as KO t Bu, NaO t Bu, LiO t Bu, NaH, silylamides, amides and phosphazene bases.
  • transition metal complexes of the formula IC according to the invention with N-heterocyclic carbene ligands by deprotonation of the corresponding cationic precursors are preferred selected from the group consisting of azolium salts, in particular imidazolium salts, benzimidazolium salts; Triazolium salts and azolidinium salts, in particular imidazolidinium salts, with an external base, preferably KO t Bu or silylamides, particularly preferably silylamides, e.g. B. potassium bis (trimethylsilyl) amide, implemented.
  • the intermediate product obtained is then reacted with a complex of the desired metal.
  • Suitable complexes of the desired metal are known to the person skilled in the art.
  • the desired metal in the metal complex used and the corresponding metal in the transition metal complex IC produced therefrom do not have to have the same oxidation state.
  • iridium (III) complexes of the general formula IC which are particularly preferred according to the present application
  • the following iridium (III) complexes can be used, for example: [( ⁇ -CI) Ir ( ⁇ 4 -1, 5-cod)] 2 , [( ⁇ -Cl) Ir ( ⁇ 2 -1,5-coe) 2 ] 2 , Ir (acac) 3 , IrCl 3 xn H 2 O, (tht) 3 IrCl 3) wherein cod Cyclooctadiene, coe cyclooctene, acac acetylacetonate and tht mean tetrahydrothiophene.
  • the reaction is preferably carried out in a solvent.
  • Suitable solvents are preferably selected from the group consisting of aromatic, aliphatic solvents, ethers, alcohols and halogenated hydrocarbons. Alcohols and halogenated hydrocarbons are generally only used if no free carbene is formed in the reaction. Liquid ammonia can also be used as a solvent to generate free carbenes.
  • Alkoxide derivatives or Wanzlick olefins are usually added to the corresponding metal precursors at room temperature and then subjected to thermal stress, the corresponding alcohol being split off in the case of the alkoxide derivatives or the dimeric Wanzlick olefins being split and the metal-carbene compound is formed. Temperatures of from 20 to 120 ° C., preferably from 25 to 110 ° C., are therefore usually suitable for this reaction. If free carbenes are used as intermediate products (e.g. imidazolin-2-ylidenes), these are preferably first added to the metal precursor with cooling, followed by heating to room temperature (20 to 25 ° C) and, if necessary, further heating. Temperatures from -78 to + 120 ° C are therefore suitable for this reaction.
  • the ratio of metal complex used to ligand precursor used depends on the desired complex, which carries at least two carbene ligands. If the metal atom is Ir (III), which is particularly preferred, and the desired transition metal complex contains three carbene ligands, which is also particularly preferred, the molar amount of ligand precursors must be about three times the molar amount of metal im Metal complex, it being possible to use a small excess of the ligand precursor.
  • the molar ratio of metal in the metal complex to the molar amount of ligand precursors is therefore preferably 1: 3 to 1: 5, particularly preferably 1: 3 to 1: 4.
  • the molar amount of the base used depends on the molar amount of the ligand precursor used, the base and the ligand precursor being used in a molar ratio of 2: 1 to 1: 1, preferably 1.5: 1 to 1.2: 1.
  • X - denotes an anionic group, preferably a halide, pseudohalide or another monoanionic group, for example Cl - , Br - , BF 4 - , PF 6 - , CN - , SCN - , particularly preferably BF 4 - , PF 6 - .
  • the transition metal carbene complexes used according to the invention are outstandingly suitable as emitter substances, since they have an emission (electroluminescence) in the visible range of the electromagnetic spectrum. With the aid of the transition metal carbene complexes used according to the invention as emitter substances, it is possible to provide compounds which have electroluminescence in the red, green and blue regions of the electromagnetic spectrum. It is thus possible to use the transition metal carbene complexes used according to the invention as emitter substances to provide technically usable full-color displays.
  • the availability of differently substituted carbene ligands and different transition metals means that emitter substances can be produced that emit light in different areas of the electromagnetic spectrum.
  • the quantum yield is high and the stability of the transition metal carbene complexes in the device, especially those with N-heterocyclic carbene ligands, is high.
  • neutral transition metal complexes mentioned above are suitable as electron, exciton or hole blockers in OLEDs, depending on the ligands used and the central metal used.
  • the OLED does not have all of the layers mentioned, for example an OLED with the layers (1) (anode), (3) (light-emitting layer) and (5) (cathode) is also suitable, the functions of layers (2) (hole-transporting layer) and (4) (electron-transporting layer) being taken over by the adjacent layers.
  • OLEDs which have layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • the transition metal carbene complexes according to the present application can be used in various layers of an OLED.
  • the present invention therefore further provides an OLED containing at least one transition metal carbene complex according to the present application.
  • the transition metal carbene complexes are preferably used as emitter molecules in the light-emitting layer.
  • the present invention therefore also provides a light-emitting layer containing at least one transition metal carbene complex as an emitter molecule.
  • Preferred transition metal carbene complexes, in particular transition metal carbene complexes with N-heterocyclic carbene ligands, have already been mentioned above.
  • transition metal carbene complexes according to the invention or used according to the invention can be present in substance - without further additives - in the light-emitting layer or another layer of the OLED, preferably in the light-emitting layer.
  • further compounds are present in the layers containing at least one transition metal carbene complex according to the present application, preferably in the light-emitting layer.
  • a fluorescent dye can be present in the light-emitting layer in order to change the emission color of the transition metal-carbene complex used as the emitter molecule.
  • a dilution material can also be used.
  • the individual of the above-mentioned layers of the OLED can in turn be built up from 2 or more layers.
  • the hole-transporting layer can be constructed from a layer into which holes are injected from the electrode and a layer which transports the holes away from the hole-injection layer into the light-emitting layer.
  • the electron-transporting layer can also consist of several layers, for example a layer in which electrons are injected through the electrode and a layer which receives electrons from the electron-injection layer and transports them into the light-emitting layer. These layers mentioned are selected according to factors such as energy level, temperature resistance and charge carrier mobility, as well as the energy difference between the layers mentioned and the organic layers or the metal electrodes.
  • the person skilled in the art is able to select the structure of the OLEDs in such a way that it is optimally adapted to the transition metal carbene complexes used as emitter substances according to the invention.
  • the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole-transporting layer should be aligned with the work function of the anode and the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) of the electron-transporting layer should be aligned with the work function of the cathode.
  • the present application also relates to an OLED comprising at least one light-emitting layer according to the invention.
  • the further layers in the OLED can be constructed from any material that is usually used in such layers and is known to the person skilled in the art.
  • the anode (1) is an electrode that provides positive charge carriers.
  • it can be constructed from materials that contain a metal, a mixture of different metals, a metal alloy, a metal oxide or a mixture of different metal oxides.
  • the anode can be a conductive polymer.
  • Suitable metals include the metals of Groups 11, 4, 5 and 6 of the Periodic Table of the Elements as well as the transition metals of Groups 8 to 10. If the anode is to be transparent, mixed metal oxides of Groups 12, 13 and 14 of the Periodic Table of the Elements are generally used used, for example indium tin oxide (ITO).
  • ITO indium tin oxide
  • the anode (1) contains an organic material, for example polyaniline, as for example in Nature, Vol. 357, pages 477-479 (June 11, 1992 ) is described. At least either the anode or the cathode should be at least partially transparent in order to be able to couple out the light formed.
  • organic material for example polyaniline
  • Suitable hole transport materials for the layer (2) of the OLED according to the invention are, for example, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4th Edition, Vol. 18, pages 837-860, 1996 disclosed. Both hole-transporting molecules and polymers can be used as hole-transporting material.
  • hole-transporting molecules are selected from the group consisting of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl ( ⁇ -NPD), N, N'-diphenyl-N, N '-Bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 1,1-bis [(di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (TAPC), N , N'-bis (4-methylphenyl) -N, N'-bis (4-ethylphenyl) - [1,1 '- (3,3'-dimethyl) biphenyl] -4,4'-diamine (ETPD), Tetrakis- (3-methylphenyl) -N, N, N ', N'-2,5-phenylenediamine (PDA), ⁇ -phenyl-4-N, N, N
  • oxinoid compounds such as tris (8-hydroxyquinolato) aluminum (Alq 3 ), compounds based on phenanthroline such as 2,9-dimethyl, 4,7-diphenyl-1, 10- phen
  • the layer (4) can serve both to facilitate electron transport and as a buffer layer or as a barrier layer in order to avoid quenching of the exciton at the interfaces of the layers of the OLED.
  • the layer (4) increases the mobility of the electrons and reduces quenching of the exciton.
  • hole transport materials and electron transport materials can serve several functions.
  • some of the electron-conducting materials are also hole-blocking materials if they have a deep-lying HOMO.
  • the charge transport layers can also be electronically doped in order to improve the transport properties of the materials used, on the one hand to make the layer thicknesses more generous (avoidance of pinholes / short circuits) and on the other hand to minimize the operating voltage of the device.
  • the hole transport materials can be doped with electron acceptors, for example phthalocyanines or arylamines such as TPD or TDTA can be doped with tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ).
  • the electron transport materials can for example be doped with alkali metals, for example Alq 3 with lithium.
  • the electronic doping is known to the person skilled in the art and is for example in W. Gao, A. Kahn, J. Appl.
  • the cathode (5) is an electrode that is used to introduce electrons or negative charge carriers.
  • the cathode can be any metal or non-metal that has a lesser work function than the anode. Suitable materials for the cathode are selected from the group consisting of alkali metals of group 1, for example Li, Cs, alkaline earth metals of group 2, metals of group 12 of the periodic table of the elements, including the rare earth metals and the lanthanides and actinides. Furthermore, metals such as aluminum, indium, calcium, barium, samarium and magnesium as well as combinations thereof can be used. Furthermore, lithium-containing organometallic compounds or LiF can be applied between the organic layer and the cathode in order to reduce the operating voltage.
  • the OLED according to the present invention can additionally contain further layers which are known to the person skilled in the art.
  • a layer can be applied between the layer (2) and the light-emitting layer (3) which facilitates the transport of the positive charge and / or the band gap between the layers adapts.
  • this further layer can serve as a protective layer.
  • additional layers can be present between the light-emitting layer (3) and the layer (4) in order to facilitate the transport of the negative charge and / or to adapt the band gap between the layers to one another.
  • this layer can serve as a protective layer.
  • the OLED does not have all of the layers (1) to (5) mentioned, for example an OLED with the layers (1) (anode), (3) (light-emitting layer) and (5) ) (Cathode) is also suitable, the functions of layers (2) (hole-transporting layer) and (4) (electron-transporting layer) being taken over by the adjacent layers.
  • OLEDs which have layers (1), (2), (3) and (5) or layers (1), (3), (4) and (5) are also suitable.
  • Suitable materials for the individual layers are known to the person skilled in the art and are, for example, in WO 00/70655 disclosed.
  • each of the cited layers of the OLED according to the invention can be built up from two or more layers. Furthermore, it is possible that some or all of the layers (1), (2), (3), (4) and (5) are surface-treated in order to increase the efficiency of the charge carrier transport. The selection of the materials for each of the layers mentioned is preferably determined by obtaining an OLED with a high efficiency.
  • the OLED according to the invention can be produced by methods known to the person skilled in the art.
  • the OLED is produced by successive vapor deposition (vapor deposition) of the individual layers on a suitable substrate.
  • Suitable substrates are, for example, glass or polymer films.
  • Customary techniques such as thermal evaporation, chemical vapor deposition and others can be used for vapor deposition.
  • the organic layers can be coated from solutions or dispersions in suitable solvents, using coating techniques known to the person skilled in the art.
  • Compositions which, in addition to the at least one inventive transition metal carbene complex, have a polymeric material in one of the layers of the OLED, preferably in the light-emitting layer, are generally applied as a layer by means of solution-processing methods.
  • the various layers have the following thicknesses: anode (2) 500 to 5000 ⁇ , preferably 1000 to 2000 ⁇ ; Hole-transporting layer (3) 50 to 1000 ⁇ , preferably 200 to 800 ⁇ , light-emitting layer (4) 10 to 1000 ⁇ , preferably 100 to 800 ⁇ , electron transporting layer (5) 50 to 1000 ⁇ , preferably 200 to 800 ⁇ , cathode (7) 200 to 10,000 ⁇ , preferably 300 to 5000 ⁇ .
  • the position of the recombination zone of holes and electrons in the OLED according to the invention and thus the emission spectrum of the OLED can be influenced by the relative thickness of each layer.
  • the thickness of the electron transport layer should preferably be chosen so that the electron / hole recombination zone lies in the light-emitting layer.
  • the ratio of the layer thicknesses of the individual layers in the OLED depends on the materials used. The layer thicknesses of any additional layers used are known to the person skilled in the art.
  • OLEDs can be obtained with high efficiency.
  • the efficiency of the OLEDs according to the invention can furthermore be improved by optimizing the other layers.
  • highly efficient cathodes such as Ca, Ba or LiF can be used.
  • Shaped substrates and new hole-transporting materials which bring about a reduction in the operating voltage or an increase in the quantum efficiency can also be used in the OLEDs according to the invention.
  • additional Layers may be present in the OLEDs to adjust the energy level of the various layers and to facilitate electroluminescence.
  • the OLEDs according to the invention can be used in all devices in which electroluminescence is useful. Suitable devices are preferably selected from stationary and mobile screens. Stationary screens are e.g. screens of computers, televisions, screens in printers, kitchen appliances as well as billboards, lighting and information boards. Mobile screens are e.g. screens in cell phones, laptops, digital cameras, vehicles and destination displays on buses and trains.
  • transition metal carbene complexes used according to the invention can be used in OLEDs with an inverse structure.
  • the transition metal carbene complexes are preferably used in these inverse OLEDs in turn in the light-emitting layer.
  • the structure of inverse OLEDs and the materials usually used therein are known to the person skilled in the art.
  • transition metal complexes according to the invention or used according to the invention described above can be used in addition to use in OLEDs as colorants which emit when light is irradiated in the visible range of the electromagnetic spectrum (photoluminescence). Such colorants are preferably used as colorants in polymeric materials.
  • the present application therefore also relates to the use of the above-described transition metal complexes according to the invention or the transition metal complexes used according to the invention for mass coloring polymeric materials.
  • Suitable polymeric materials are polyvinyl chloride, cellulose acetate, polycarbonates, polyamides, polyurethanes, polyimides, polybenzimidazoles, melamine resins, silicones, polyesters, polyethers, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyethylene, polypropylene, polyvinyl acetate, polyacrylonitrile, polybutadiene, polychlorobutadiene and the copolymers of the listed monomers .
  • the anion can be exchanged by treatment with either AgBF 4 or NaBF 4 .
  • the required imidazolium salt was prepared by treating N, N'-diphenylbenzene-1,2-diamine with triethylformic acid orthoester in the presence of ammonium tetrafluoroborate. The material was obtained by crystallization.
  • 1 H-NMR (DMSO, 400 MHz): ⁇ 7.74-7.84 (m, 8H), 7.91-7.98 (m, 6H), 10.57 (s, 1H)
  • the batch was diluted with methylene chloride and extracted twice against water, then dried with sodium sulfate and, after filtration, the filtrate was concentrated in vacuo.
  • the residue was purified by column chromatography (silica gel, methylene chloride with 5 mL triethylamine per L methylene chloride). The fractions containing the product were combined and the solvent was removed in vacuo. 2.7 g (43.5%) of compound (4a) were obtained.
  • the reaction mixture was filtered off with suction through a G4 frit and washed with orthoester. Then it was dried at 50 ° C. in a vacuum drying cabinet.
  • the material thus obtained (6.05 g) was dissolved in methylene chloride and filtered off with suction.
  • the mother liquor was concentrated in vacuo and dried again at 50 ° C. in a vacuum drying cabinet. 5.37 g (53%) of the compound (4) were obtained.
  • Ir (imidazolidine) 3 was based on a specification from Hitchcock PB, Lappert MF, Terreros P., J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30 produced. In contrast to the aforementioned literature specification, the imidazolidinium salt and not the Wanzlick olefin was used as the starting material.
  • reaction mixture was refluxed for 2 hours, stirred at room temperature overnight and then refluxed for a further 3.5 hours. It was allowed to cool to room temperature.
  • the precipitate was filtered off, washed with toluene, extracted with methylene chloride and the methylene chloride removed in vacuo. The residue was subjected to column chromatographic purification. A light yellow powder (240 mg, 15%) resulted.
  • the Ir complex (7) is formed as a mixture of the kinetically preferred meridional (mer) isomer and the thermodynamically preferred facial (fac) isomer.
  • DTA (fac / mer isomer mixture): When measured in air, rapid decomposition is shown at approx. 350 ° C. The decomposition of the sample in inert gas begins at approx. 380 ° C. (Measurement conditions: under air: 28.0 / 5.0 (K / min) /750.0, under inert gas: 30.0 / 5.00 (K / min) / 710).
  • Crystals suitable for X-ray structure analysis were obtained under an inert gas atmosphere by slowly diffusing pentane into a solution of a fac / mer isomer mixture of the Ir complex (7) in methylene chloride.
  • Fig. 2 the crystal structure of the fac isomer of the Ir complex (7) is shown.
  • the lengths of the Ir carbene carbon bonds of the three ligands correspond with 2.034 ⁇ , 1.997 ⁇ and 2.025 ⁇ each to an Ir-C single bond.
  • the agglomeration of two molecules of the Ir complex (7) via one of the fused phenyl rings is striking.
  • the average distance between the phenyl ring planes involved is 3.6 ⁇ .
  • Samples of the Ir complex (7) were measured at a concentration of 2 mg / L in toluene (“spectroscopic grade”). Different samples with different fac-mer isomer ratios were examined.
  • a normalized absorption spectrum corresponds to the measured optical density relative to the optical density in the absorption maximum, it is independent of the concentration and only describes the band shape.
  • the values z fac and z mer reflect the proportions weighted according to the optical density in the absorption maximum and depend on the product of the molar extinction coefficient in the maximum ⁇ max and the concentration. They are not identical to the mole fractions. These can be obtained from z fac and z mer with the help of the extinction coefficients at the absorption maximum ⁇ max ( fac and mer ).
  • the ratio z fac / z mer reflects the ratio of the optical densities of the absorption maxima.
  • N mer is the normalization factor that guarantees that the sum spectrum is normalized to one.
  • the values y fac and y mer depend on the excitation wavelength and indicate the proportions of the total emission weighted according to emission intensity (equal to the product of absorption on the excitation wavelength OD ( ⁇ exc ) and quantum yield ⁇ ). They are not identical to the mole fractions. These can be obtained with the help of the extinction coefficients at the absorption maximum ⁇ max ( fac and mer ) and the quantum yields of the two isomers from y fac and y mer .
  • N mer is the normalization factor that guarantees that the sum spectrum is normalized to one.
  • the emitter in nitrogen-saturated solution shows an order of magnitude smaller luminescence quantum yield.
  • This influence of collision quenching by solvent molecules is also reflected in the luminescence decay times of the Ir complex (7): in toluene, nitrogen-saturated: 26.5 ns or 25.8 ns vs. 10% of the complex (7) in UGH1: 234 ns .
  • the low sensitivity to oxygen is striking. This is explained by the short luminescence decay time in toluene for a triplet emitter.
  • the fac isomer (example 2d) absorbs markedly hypsochromic compared to the mer isomer (example 2d) and has a shoulder at 330 nm.
  • the 80/20 superposition of the fac / mer spectra provides the identical absorption spectrum of the original sample.
  • the increased absorption of sample 2 around 280 nm is somewhat noticeable. It should not be forgotten here that the absorption spectra are standardized spectra which only reflect the spectral shape and not the absolute absorption strength.
  • sample 3 As before in toluene and in the powder, the emission spectrum of sample 3 is significantly narrower and pure blue.
  • Sample 4 has a maximum of around 460 nm with a shoulder at 400-410 nm.
  • a computational overlay 80/20 provides the spectrum of the mixture.
  • the quantum yield of sample 4 is significantly lower than that of the 3 other samples.
  • the accuracy of the measurement of the quantum yields in films and with these numerical values is in the region of 2 percentage points, significantly less precise than in solution, because a film is poorly defined in comparison to the solution because it is less homogeneous.
  • the emitter in PMMA has a quantum yield of 10% and in toluene a quantum yield of 3.6%.
  • the emission maximum in toluene and PMMA is at 512 nm.
  • the ITO substrate used as anode is first cleaned by boiling in isopropanol and acetone. In between it is treated with ultrasound. Finally, the substrates are cleaned in a dishwasher with commercial cleaning agents for LCD production (Deconex® 20NS and neutralizing agent 25ORGANACID®). To remove any remaining organic residues, the substrate is exposed to a continuous flow of ozone for 25 minutes. This treatment also improves hole injection as the work function of the ITO increases.
  • PEDT PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -poly (styrene sulfonate)) (Baytron® P VP AI 4083) is spun onto the sample from an aqueous solution. This results in a thickness of 46 nm.
  • the emitter layer which is composed of PMMA (methyl polymethacrylate) dissolved in chlorobenzene and the emitter substance (complex (7), example 2c, example 2d). A two percent solution of PMMA in chlorobenzene is used.
  • the dopant (emitter) is added in various concentrations.
  • the 28% solution gives a thickness of approximately 61 nm after spin coating and the 40% solution gives a thickness of 77 nm.
  • an isomer mixture (fac / mer) of the emitter was used, in which the facial isomer is the main component represents (example 2c).
  • a 30% solution was produced using the isomerically pure fac emitter (example 2d). After being spun on, this solution gives a layer thickness of 27 nm.
  • BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  • electroluminescence spectra are then recorded at different currents or voltages. Furthermore, the current-voltage characteristic is measured in combination with the emitted light output. The light output can then be converted into photometric quantities by calibration with a luminance meter.
  • the ITO substrate used as anode is first cleaned for 10 minutes with isopropanol at 30 ° C in an ultrasonic bath and then for 10 minutes with chloroform, also in an ultrasonic bath at 30 ° C.
  • the substrate is then etched in an oxygen plasma for 20 minutes to remove any remaining organic residues.
  • NPD is deposited onto the substrate as a hole conductor at 2 ⁇ 10 -5 mbar and a vapor deposition rate of 0.2 ⁇ / s, so that a layer thickness of 40 nm results.
  • complex (8) (example 2e) is vapor-deposited as a 5% dopant together with the matrix material CBP. The thickness of this layer is also 40 nm.
  • BCP hole blocker layer (6 nm) and an electron conductor layer made of Alq 3 with a thickness of 20 nm.
  • a 1 nm thick LiF layer is applied and finally the Al electrode is vapor deposited.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft einen neutralen Übergangsmetall-Komplex umfassend mindestens einen Carbenliganden, sowie dessen Verwendung in organischen Licht-emittierenden Dioden und deren Licht-emittierende Schicht, und die entsprechenden Vorrichtungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Übergangsmetallkomplexen enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs), eine Licht-emittierende Schicht, Blockschicht für Elektronen oder Excitonen oder Blockschicht für Löcher enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, OLEDs enthaltend diese Übergangsmetallkomplexe, Vorrichtungen, die ein erfindungsgemäßes OLED enthalten, sowie spezielle Übergangsmetallkomplexe enthaltend mindestens zwei Carbenliganden.
  • In organischen Licht-emittierenden Dioden (OLED) wird die Eigenschaft von Materialien ausgenutzt, Licht zu emittieren, wenn sie durch elektrischen Strom angeregt werden. OLEDs sind insbesondere interessant als Alternative zu Kathodenstrahlröhren und Flüssigkristalldisplays zur Herstellung von Flachbildschirmen. Aufgrund der sehr kompakten Bauweise und des intrinsisch niedrigeren Stromverbrauchs eignen sich Vorrichtungen, enthaltend OLEDs insbesondere für mobile Anwendungen, zum Beispiel für Anwendungen in Handys, Laptops usw.
  • Es wurden zahlreiche Materialien vorgeschlagen, die bei der Anregung durch elektrischen Strom Licht emittieren.
  • WO 02/15645 betrifft OLEDs, die eine Licht-emittierende Schicht aufweisen, die phosphoreszierende Übergangsmetallverbindungen enthält. Die Übergangsmetallverbindungen zeigen Elektrophosphoreszenz, insbesondere im blauen Bereich des sichtbaren elektromagnetischen Spektrums. Die Farbkoordinaten des von den in WO 02/15645 offenbarten Komplexen emittierten Blau sind jedoch verbesserungswürdig.
  • WO 01/41512 betrifft OLEDs, die eine Licht-emittierende Schicht aufweisen, die ein Molekül der allgemeinen Formel L2MX enthält, wobei M besonders bevorzugt Iridium ist und L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-(1-Naphthyl)benzooxazol, 2-Phenylbenzooxazol, 2-Phenylbenzothiazol, 7,8-Benzochinolin, Cumaren, Thienylpyridin, Phenylpyridin, Benzothienylpyridin, 3-Methoxy-2-phenylpyridin und Tolylpyridin und X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Acetylacetonat, Hexafluoracetylacetonat, Salicyliden, Picolinat und 8-Hydroxychinolinat.
  • WO 00/70655 betrifft elektrolumineszierende Schichten, die als Licht-emittierende Substanz eine phosphoreszierende organometallische Iridiumverbindung oder Osmiumverbindung aufweisen. Bevorzugt wird Tris(2-phenylpyridin)iridium als Licht-emittierende Verbindung eingesetzt.
  • Obwohl bereits Verbindungen bekannt sind, die im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen, ist die Bereitstellung von effizienteren Verbindungen, die technisch einsetzbar sind, wünschenswert. Unter Elektrolumineszenz ist sowohl Elektrofluoreszenz als auch Elektrophosphoreszenz zu verstehen. Des Weiteren ist die Bereitstellung von weiteren Verbindungen zum Einsatz als Elektronen, Excitonen oder Löcher blockierende Materialien von Interesse.
  • Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist daher die Bereitstellung einer Verbindungsklasse, die zur Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums geeignet ist, wodurch die Herstellung von Vollfarbendisplays ermöglicht wird. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist die Bereitstellung von Verbindungen zum Einsatz als Elektronen, Excitonen oder Löcher blockierende Materialien.
  • Diese Aufgaben werden durch die Verwendung von neutralen Übergangsmetallkomplexen der allgemeinen Formel I, enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) gelöst
    Figure imgb0001
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • M1
    Metallatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag und Au in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
    carben
    Carbenligand, der neutral oder monoanionisch und mono-, bi- oder tridentat sein kann; bei dem Carbenliganden kann es sich auch um einen Bis- oder Triscarbenliganden handeln;
    L
    mono- oder dianionischer Ligand, bevorzugt monoanionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann;
    K
    neutraler mono- oder bidentater Ligand ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphinen, bevorzugt Trialkyl-, Triaryl- oder Alkylarylphosphinen, besonders bevorzugt PAr3, wobei Ar ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest ist und die drei Arylreste in PAr3 gleich oder verscheiden sein können, besonders bevorzugt PPh3, PEt3, PnBu3, PEt2Ph, PMe2Ph, PnBu2Ph; Phosphonaten und Derivaten davon, Arsenaten und Derivaten davon, Phosphiten, CO; Pyridinen, wobei die Pyridine mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein können; Nitrilen und Dienen, die einen π-Komplex mit M1 bilden, bevorzugt η4-Diphenyl-1,3-butadien, η4-1,3-Pentadien, η4-1-Phenyl-1,3-pentadien, η4-1,4-Dibenzyl-1,3-butadien, η4-2,4-Hexadien, η4-3-Methyl-1,3-pentadien, η4-1,4-Ditolyl-1,3-butadien, η4-1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadien und η2- oder η4-Cyclooctadien (je 1,3 und je 1,5), besonders bevorzugt 1,4-Diphenyl-1,3-butadien, 1-Phenyl-1,3-pentadien, 2,4-Hexadien, Butadien, η2-Cycloocten, η4-1,3-Cyclooctadien und η4-1,5-Cyclooctadien;
    n
    Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 1 ist und die Carbenliganden in dem Komplex der Formel I bei n >1 gleich oder verschieden sein können;
    m
    Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
    o
    Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
    wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und von der Zähnigkeit der Liganden carben, L und K sowie von der Ladung der Liganden carben und L abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 1 ist.
  • Die Übergangsmetallkomplexe der Formel I können in jeder Schicht eines OLEDs eingesetzt werden, wobei das Ligandgerüst oder Zentralmetall zur Anpassung an gewünschte Eigenschaften der Metallkomplexe variiert werden kann. Beispielsweise ist der Einsatz der Übergangsmetallkomplexe der Formel I in einer Blockschicht für Elektronen, einer Blockschicht für Excitonen, einer Blockschicht für Löcher oder der Licht-emittierenden Schicht des OLEDs möglich. Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel I als Emittermoleküle in OLEDs eingesetzt.
  • Unter einem bidentaten Liganden ist ein Ligand zu verstehen, der an zwei Stellen an das Übergangsmetallatom M1 koordiniert ist. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung wird der Begriff "zweizähnig" synonym mit dem Begriff "bidentat" verwendet.
  • Unter einem monodentaten Liganden ist ein Ligand zu verstehen, der an einer Stelle des Liganden mit dem Übergangsmetallatom M1 koordiniert.
  • In Abhängigkeit von der Koordinationszahl des eingesetzten Metalls M1 und der Natur und Zahl der eingesetzten Liganden L, K und carben können verschiedene Isomere der entsprechenden Metallkomplexe bei gleichem Metall M1 und gleicher Natur und Zahl der eingesetzten Liganden K, L und carben vorliegen. Zum Beispiel sind bei Komplexen mit einem Metall M1 mit der Koordinationszahl 6 (also oktaedrischen Komplexen), zum Beispiel Ir(III)-Komplexen, sowohl cis/trans-Isomere möglich, wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammensetzung MA2B4 handelt, als auch fac-mer-Isomere (facial/meridional-Isomere), wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammensetzung MA3B3 handelt. Bei quadratisch planaren Komplexen mit einem Metall M1 mit der Koordinationszahl 4, zum Beispiel Pt(II)-Komplexen, sind cis/trans-Isomere möglich, wenn es sich um Komplexe der allgemeinen Zusammmensetzung MA2B2 handelt. Bei den Symbolen A und B handelt es sich jeweils um eine Bindungsstelle eines Liganden, wobei nicht nur monodentate, sondern auch bidentate Liganden vorliegen können. Ein unsymmetrischer bidentater Ligand weist gemäß der vorstehend erwähnten allgemeinen Zusammensetzung eine Gruppe A und eine Gruppe B auf.
  • Dem Fachmann ist bekannt, was unter cis/trans- bzw. fac-mer-Isomeren zu verstehen ist. Bei oktaedrischen Komplexen bedeutet cis-Isomerie, dass bei Komplexen der Zusammensetzung MA2B4 die beiden Gruppen A benachbarte Ecken eines Oktaeders belegen, während die beiden Gruppen A bei der trans-Isomerie einander gegenüber liegende Ecken eines Oktaeders belegen. Bei Komplexen der Zusammensetzung MA3B3 können drei Gruppen der gleichen Art entweder die Ecken einer Oktaederfläche besetzen (faciales Isomer) oder einen Meridian, das heißt zwei der drei Ligandenbindungsstellen sind zueinander trans-ständig (meridionales Isomer). Bezüglich der Definition von cis/trans-Isomeren bzw. fac-mer-Isomeren in oktaedrischen Metallkomplexen siehe zum Beispiel J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2., neu bearbeitete Auflage, übersetzt und erweitert von Ralf Steudel, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, Seiten 575, 576.
  • Bei quadratisch planaren Komplexen bedeutet cis-Isomerie, dass bei Komplexen der Zusammensetzung MA2B2 sowohl die beiden Gruppen A als als auch die beiden Gruppen B benachbarte Ecken eines Quadrats belegen, während sowohl die beiden Gruppen A als auch die beiden Gruppen B bei der trans-Isomerie jeweils die beiden einander diagonal gegenüber liegenden Ecken eines Quadrats belegen. Bezüglich der Definition von cis/trans-Isomeren in quadratisch planaren Metallkomplexen siehe zum Beispiel J. Huheey, E. Keiter, R, Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2., neu bearbeitete Auflage, übersetzt und erweitert von Ralf Stendel, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, Seiten 557 bis 559.
  • Im Allgemeinen können die verschiedenen Isomere der Metallkomplexe der Formel I nach dem Fachmann bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Chromatographie, Sublimation oder Kristallisation, getrennt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit sowohl jeweils einzelne Isomere der Übergangsmetallkomplexe der Formel I als auch Gemische verschiedener Isomere in jedem beliebigen Mischungsverhältnis.
  • Übergangsmetallkomplexe, die Carbenliganden enthalten, sind im Stand der Technik bekannt. So betreffen Gründemann et al., J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10473 bis 10481 und Danapoulos et al., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002 3090 bis 3091 Iridumkomplexe, die einen Carbenliganden mit der folgenden Struktureinheit
    Figure imgb0002
     aufweisen. In Hitchcock et al. J. Organomet. Chem., 1982, 239, C 26-C 30 sind Iridium(III)-Komplexe offenbart, die drei monoanionische Carbenliganden aufweisen, und die die folgende Strukturformel besitzen
    Figure imgb0003
  • In keinem der genannten Dokumente sind jedoch Lumineszenzeigenschaften, insbesondere Elektrolumineszenzeigenschaften, der offenbarten Verbindungen bzw. deren Verwendungen in OLEDs offenbart.
  • In Yam et al., Chem. Commun. 1989, 2261 bis 2262 und Yam et al., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2001, 1911 bis 1919 sind Ruthenium-Komplexe offenbart, die einen Carbenliganden aufweisen. Die photophysikalischen Eigenschaften dieser Carbenkomplexe, unter anderem die Photolumineszenz der Komplexe wurde in den genannten Dokumenten untersucht. Es werden jedoch keine Angaben bezüglich einer Verwendung dieser Komplexe gemacht, noch enthalten die Dokumente Angaben bezüglich der Elektrolumineszenz der untersuchten Verbindungen.
  • Che et al., Organometallics 1998, 17, 1622 bis 1630 betrifft kationische Re-Komplexe, die einen Carbenliganden mit der folgenden Struktureinheit
    Figure imgb0004
     aufweisen.
  • Dieser Komplex zeigt Photolumineszenz. Eine Verwendung des Re-Komplexes sowie die Untersuchung des Elektrolumineszenzverhaltens des Komplexes ist jedoch nicht offenbart.
  • US 6,160,267 und US 6,338,977 betreffen eine molekulare Licht-emittierende Diode, die ihre Farbe in Abhängigkeit von sie umgebenden Dämpfen ändert. Diese Elektrode weist eine Sensor-Emitterschicht auf, die einen neutralen Platinkomplex enthält, wobei Platin durch zwei negativ geladene Liganden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN-, NO2 -, NCO-, NCS-, Cl-, Br-, I- und Oxalat, ausgewählt sind und die weiteren zwei Liganden ausgewählt sind aus mindestens einer und maximal zwei Arylisonitrilgruppen und einem Fischer-Carben-Komplex, der die Formel =C(Y)-NH-C6H4-Alkyl aufweist, worin Y O-Alkyl, NH-Alkyl oder N(Alkyl)2 ist. Zwingendes Merkmal der in US 6,160,267 und US 6,338,977 offenbarten Pt-Komplexe ist die Anwesenheit mindestens einer Arylisonitrilgruppe.
  • Die Eignung von Übergangsmetallkomplexen der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung, die mindestens einen Carbenliganden tragen, als Licht-emittierende Substanzen in OLEDs, wobei die Substanzen dieses Strukturtyps gemäß Formel I zur Elektrolumineszenz im roten, grünen und blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums geeignet sind, ist in keinem der vorstehend genannten Dokumente erwähnt.
  • Es wurde somit gefunden, dass die Übergangsmetallkomplexe der Formel I gemäß der vorliegenden Anmeldung als Licht-emittierende Substanzen in OLEDs zur Herstellung von Vollfarbendisplays geeignet sind.
  • Besonders bevorzugt weisen die erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel I ein Metallatom M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Os, Rh, Ir, Ru, Pd und Pt auf, wobei Os(IV), Rh(III), Ir(I), Ir(III), Ru(III), Ru(IV), Pd(II) und Pt(II) bevorzugt sind. Besonders bevorzugt eingesetzte Metallatome sind Ru, Rh, Ir und Pt, bevorzugt Ru(III), Ru(IV), Rh(III), Ir(I), Ir(III) und Pt(II). Ganz besonders bevorzugt werden als Metallatom M1 Ir oder Pt eingesetzt, bevorzugt Ir(III) oder Pt(II), ganz besonders bevorzugt Ir(III).
  • Geeignete mono- oder dianionische Liganden L, bevorzugt monoanionische Liganden L, die mono- oder bidentat sein können, sind die üblicherweise als mono- oder bidentate mono- oder dianionische Liganden eingesetzten Liganden.
  • Geeignete monoanionische monodentate Liganden sind zum Beispiel Halogenide, insbesondere Cl- und Br-, Pseudohalogenide, insbesondere CN-, Cyclopentadienyl (Cp-), Alkylreste, die mit dem Übergangsmetall M1 über eine Sigmabindung verknüpft sind, zum Beispiel CH3, Alkylarylreste, die mit dem Übergangsmetall M1 über eine Sigmabindung verknüpft sind, zum Beispiel Benzyl.
  • Geeignete monoanionische bidentate Liganden sind zum Beispiel Acetylacetonat und dessen Derivate, Picolinat, Schiffsche Basen, Aminosäuren sowie die in WO 02/15645 genannten bidentaten monoanionischen Liganden, wobei Acetylacetonat, und Picolinat bevorzugt sind.
  • Geeignete neutrale mono- oder bidentate Liganden sind bereits vorstehend genannt. Bevorzugte neutrale monodentate Liganden sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus PPh3, P(OPh)3, AsPh3, CO, Pyridin, Nitrilen und deren Derivaten. Geeignete neutrale mono- bzw. bidentate Liganden sind bevorzugt 1,4-Diphenyl-1,3-butadien, 1-Phenyl-1,3-pentadien, 2,4-Hexadien, η4-Cyclooctadien und η2-Cyclooctadien (je 1,3 und je 1,5).
  • Die Zahl n der Carbenliganden beträgt in neutralen Übergangsmetallkomplexen, worin das Übergangsmetallatom Ir(III) eine Koordinationszahl von 6 aufweist, 1 bis 3, bevorzugt 2 oder 3, besonders bevorzugt 3. Ist n > 1 können die Carbenliganden gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind sie gleich.
  • Die Zahl n der Carbenliganden beträgt in Übergangsmetallkomplexen, worin das Übergangsmetallatom Pt(II) eine Koordinationszahl von 4 aufweist, 1 oder 2, bevorzugt 2. Ist n > 1 können die Carbenliganden gleich oder verschieden sein.
  • Die Zahl m der monoanionischen Liganden L beträgt in dem vorstehend genannten Fall 0 bis 2, bevorzugt 0 bis 1, besonders bevorzugt 0. Ist m > 1 können die Liganden L gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind sie gleich.
  • Die Zahl o der neutralen Liganden K ist abhängig davon, ob die Koordinationszahl 6 des Ir(III) oder 4 des Pt(II) mit Hilfe der Carbenliganden und der Liganden L bereits erreicht wurde. Ist - in dem Fall, dass Ir(III) eingesetzt wird - n drei und werden drei monoanionische bidentate Carbenliganden eingesetzt, so ist o in dem vorstehend genannten Fall 0. Ist - in dem Fall, dass Pt(II) eingesetzt wird - n zwei und werden zwei monoanionische bidentate Carbenliganden eingesetzt, so ist o in diesem Fall ebenfalls 0.
  • In einer Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Übergangsmetallkomplexen der Formel IA
    Figure imgb0005
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Do1
    Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, O, P und S, bevorzugt N, O, P und S, besonders bevorzugt N;
    r
    2, wenn Do1 C ist,1, wenn Do1 N oder P ist und 0, wenn Do1 O oder S ist;
    Y1, Y2
    jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen, bevorzugt Alkyl- und Arylgruppen, oder Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N, die mindestens zwei Atome, bevorzugt zwei bis drei Atome, besonders bevorzugt zwei Atome, aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoff- oder Kohlenstoffatome sind, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt ungesättigt, sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können;
    Y3, Y4
    jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest,
    wobei Y1, Y2, Y3 und Y4 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können.
  • Die Symbole M1, L, K sowie n, m und o wurden bereits vorstehend erwähnt.
  • Für die Gruppen Y1 und Y2 gilt im Sinne der vorliegenden Anmeldung:
    die Substituenten der Gruppen Y1 und Y2 können gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, bevorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass Y1 und Y2 gemeinsam mit dieser Brücke einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls zwei - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - drei Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls Heteroatome, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten können, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen anelliert.
  • Im Sinne der vorliegenden Anmeldung haben die Begriffe Arylrest oder -gruppe, Heteroarylrest oder -gruppe, Alkylrest oder -gruppe und Alkenylrest oder -gruppe die folgenden Bedeutungen:
    Unter einem Arylrest (oder -gruppe) ist ein Rest mit einem Grundgerüst von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 18 Kohlenstoffatomen zu verstehen, der aus einem aromatischen Ring oder mehreren kondensierten aromatischen Ringen aufgebaut ist. Geeignete Grundgerüste sind zum Beispiel Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl. Dieses Grundgerüst kann unsubstituiert sein (d. h., dass alle Kohlenstoffatome, die substituierbar sind, Wasserstoffatome tragen), oder an einer, mehreren oder allen substituierbaren Positionen des Grundgerüsts substituiert sein. Geeignete Substituenten sind zum Beispiel Alkylreste, bevorzugt Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder i-Propyl, Arylreste, bevorzugt C6-Arylreste, die wiederum substituiert oder unsubstituiert sein können, Heteroarylreste, bevorzugt Heteroarylreste, die mindestens ein Stickstoffatom enthalten, besonders bevorzugt Pyridylreste, Alkenylreste, bevorzugt Alkenylreste, die eine Doppelbindung tragen, besonders bevorzugt Alkenylreste mit einer Doppelbindung und 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Gruppen mit Donor- oder Akzeptorwirkung. Unter Gruppen mit Donorwirkung sind Gruppen zu verstehen, die einen +I- und/oder +M-Effekt aufweisen, und unter Gruppen mit Akzeptorwirkung sind Gruppen zu verstehen, die einen -I-und/oder -M-Effekt aufweisen. Geeignete Gruppen, mit Donor- oder Akzeptorwirkung sind Halogenreste, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyreste, Aryloxyreste, Carbonylreste, Esterreste, Aminreste, Amidreste, CH2F-Gruppen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen oder SCN-Gruppen. Ganz besonders bevorzugt tragen die Arylreste Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, F, Cl, Aryloxy und Alkoxy. Bevorzugt ist der Arylrest oder die Arylgruppe ein C6-C18-Arylrest, besonders bevorzugt ein C6-Arylrest, der gegebenenfalls mit mindestens einem der vorstehend genannten Substituenten substituiert ist. Besonders bevorzugt weist der C6-C18-Arylrest, bevorzugt C6-Arylrest, einen oder zwei der vorstehend genannten Substituenten auf, wobei im Falle eines C6-Arylrests der eine Substituent in ortho-, meta- oder para-Position zur weiteren Verknüpfungsstelle des Arylrestes angeordnet ist, und - im Falle von zwei Substituenten - können diese jeweils in meta-Position oder ortho-Position zur weiteren Verknüpfungsstelle des Arylrestes angeordnet sein oder ein Rest ist in ortho-Position und ein Rest in meta-Position angeordnet oder ein Rest ist in ortho- oder meta-Position angeordnet und der weitere Rest ist in para-Position angeordnet.
  • Unter einem Heteroarylrest oder einer Heteroarylgruppe sind Reste zu verstehen, die sich von den vorstehend genannten Arylresten dadurch unterscheiden, dass in dem Grundgerüst der Arylreste mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist. Bevorzugte Heteroatome sind N, O und S. Ganz besonders bevorzugt sind ein oder zwei Kohlenstoffatome des Grundgerüsts der Arylreste durch Heteroatome ersetzt. Insbesondere bevorzugt ist das Grundgerüst ausgewählt aus elektronenreichen Systemen wie Pyridyl und fünfgliedrigen Heteroaromaten wie Pyrrol, Furane. Das Grundgerüst kann an einer, mehreren oder allen substituierbaren Positionen des Grundgerüsts substituiert sein. Geeignete Substituenten sind die selben, die bereits bezüglich der Arylgruppen genannt wurden.
  • Unter einem Alkylrest oder einer Alkylgruppe ist ein Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Dieser Alkylrest kann verzweigt oder unverzweigt sein und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Heteroatomen, bevorzugt Si, N, O oder S, besonders bevorzugt N, O oder S, unterbrochen sein. Des Weiteren kann dieser Alkylrest mit einem oder mehreren der bezüglich der Arylgruppen genannten Substituenten substituiert sein. Es ist ebenfalls möglich, dass der Alkylrest eine oder mehrere Arylgruppen trägt. Dabei sind alle der vorstehend aufgeführten Arylgruppen geeignet. Besonders bevorzugt sind die Alkylreste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl und iso-Propyl.
  • Unter einem Alkenylrest oder einer Alkenylgruppe ist ein Rest zu verstehen, der den vorstehend genannten Alkylresten mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen entspricht, mit dem Unterschied, dass mindestens eine C-C-Einfachbindung des Alkylrests durch eine C-C-Doppelbindung ersetzt ist. Bevorzugt weist der Alkenylrest eine oder zwei Doppelbindungen auf.
  • Unter einer Brücke, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoff- oder Kohlenstoffatome sind, wobei die Brücke gesättigt oder bevorzugt ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können sind bevorzugt die folgenden Gruppen zu verstehen:
    • Eine Brücke, die zwei Kohlenstoffatome oder ein Kohlenstoffatom und ein Stickstoffatom aufweist, wobei die Kohlenstoffatome bzw. ein Kohlenstoffatom und ein Stickstoffatom durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind, so dass die Brücke eine der folgenden Formeln aufweist, wobei die Brücke bevorzugt zwei Kohlenstoffatome aufweist:
      Figure imgb0006
      • R13 und R14 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Aryl
      • oder
      • R13 und R14 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt 3 bis 5, bevorzugt 4, Atomen, wovon gegebenenfalls ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass diese Gruppe einen 5- bis 7-gliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann. Bevorzugt ist dabei ein sechsgliedriger aromatischer Ring. Dieser kann mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert sein. Des Weiteren ist es möglich, dass an diesem, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sind. Dabei ist jede denkbare Anellierung möglich. Diese anellierten Reste können wiederum substituiert sein, bevorzugt mit den in der allgemeinen Definition der Arylreste genannten Resten.
    • Eine Brücke, die zwei Kohlenstoffatome aufweist, wobei die Kohlenstoffatome durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind, so dass die Brücke die folgende Formel aufweist:
      Figure imgb0007
      worin R4, R5, R6 und R7
      unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl bedeuten, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl.
  • Ganz besonders bevorzugt ist M1 in dem Übergangsmetallkomplex der Formel IA Ir(III).
  • Die Gruppierung
    Figure imgb0008
     ist ganz besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0009
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen
    • R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
    Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen;
    R10
    Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    v
    0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, alle 4 möglichen Substituenten des Arylrests in Formel c Wasserstoffatome sind.
  • Die Reste Y3 und Y4 wurden bereits vorstehend definiert.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der mindestens eine Carbenligand in den neutralen Übergangsmetallkomplexen der allgemeinen Formel I ein bidentater und/oder monoanionischer Carbenligand. Ganz besonders bevorzugt ist der mindestens eine Carbenligand ein monoanionischer bidentater Carbenligand.
  • Ganz besonders bevorzugt weist der mindestens eine Carbenligand in dem neutralen Übergangsmetall-Komplex der Formel I die folgende Formel (II) auf
    Figure imgb0010
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Do1
    Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, P, N, O und S, bevorzugt P, N, O und S, besonders bevorzugt N;
    Do2
    Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
    r
    2, wenn Do1 C ist, 1, wenn Do1 N oder P ist, und 0, wenn Do1 O oder S ist;
    s
    2, wenn Do2 C ist, 1, wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
    X
    Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen, bevorzugt Alkylen oder Arylen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylen oder C6-1,4-Arylen, wobei gegebenenfalls mindestens eines der vier weiteren Kohlenstoffatome mit Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder i-Propylgruppen oder mit Gruppen mit Donor- oder Akzeptorwirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN substituiert sein kann, ganz besonders bevorzugt Methylen, Ethylen oder 1,4-Phenylen;
    p
    0 oder 1, bevorzugt 0;
    q
    0 oder 1, bevorzugt 0;
    Y1, Y2
    jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen; bevorzugt Alkyl-, Heteroaryl- und Arylgruppen; oder
    Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N, die mindestens zwei Atome, bevorzugt zwei bis drei Atome, besonders bevorzugt zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, wobei das mindestens eine weitere Atom bevorzugt ein Stickstoffatom ist, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt ungesättigt, sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können;
    Y3
    ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest
    oder
    Figure imgb0011
     wobei Do2' , q', s', R3, R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2', X und p aufweisen;
    R1, R2
    unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, bevorzugt Wasserstoff, Alkylreste, Heteroarylreste oder Arylreste; oder
    R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, bevorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
    Figure imgb0012
     einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls Heteroatome, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten können, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen anelliert;
    R3
    Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest.
  • Bevorzugt sind solche Liganden der Formel II, worin p und/oder q 0 sind, d. h. dass in den Liganden der Formel II keine Spacer X und/oder keine Donoratome Do2 vorhanden sind.
  • Die Gruppierung
    Figure imgb0013
     ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0014
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
    Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl;
    R10
    Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    v
    0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
    Y3
    wurde bereits vorstehend definiert.
  • Die Gruppierung
    Figure imgb0015
     des Carbenliganden der Formel II bedeutet bevorzugt
    Figure imgb0016
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Z
    CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
    R12
    ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    t
    0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t0 oder 1, der Rest R12 befindet sich, wenn t1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Spacer X, bzw., wenn p0 ist, zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom.
  • In den Carbenliganden der Formel II kann Y3 gleich oder verschieden von der vorstehend definierten Gruppierung sein und die folgenden, bereits vorstehend erwähnten Bedeutungen aufweisen:
    ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest
    oder
    Figure imgb0017
     wobei Do2, q', s', R3, R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2', X und p aufweisen.
  • Neben Carbenliganden der Formel II, worin Y4, das heißt die Gruppe der Formel
    Figure imgb0018
     die Struktur
    Figure imgb0019
     bedeutet
    und Y3
    Figure imgb0020
     bedeutet,
    sind Carbenliganden geeignet, worin Y4, das heißt die Gruppe der Formel
    Figure imgb0021
     die Struktur
    Figure imgb0022
     bedeutet
    und Y3
    ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest
    bedeutet.
  • Die Definitionen der Symbole entsprechen den vorstehend genannten Definitionen.
  • Ganz besonders bevorzugt ist der mindestens eine Carbenligand der Formel II ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0023
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Z, Z'
    gleich oder verschieden, CH oder N;
    R12, R12'
    gleich oder verschieden, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    t und t'
    gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12' gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. t' 0 oder 1, der Rest R12 bzw. R12' befindet sich, wenn t bzw. t' 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
    Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Gruppen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl,
    R10
    Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN
    v
    0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
  • Bevorzugt verwendete Übergangsmetallkomplexe der Formel (I) sind somit solche, die mindestens einen Carbenliganden der Formel II enthalten, wobei bevorzugte Ausführungsformen des Carbenliganden der Formel II vorstehend erwähnt sind.
  • Somit sind besonders bevorzugte Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formel I solche, die die allgemeine Formel (IB) aufweisen
    Figure imgb0024
  • Die Bedeutungen der Symbole entsprechen den vorstehend bezüglich des Übergangsmetallkomplexes (I) und bezüglich des Carbenliganden (II) genannten Bedeutungen. Bevorzugte Ausführungsformen sind ebenfalls vorstehend genannt.
  • Die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB können - wenn ein Metallatom M1 mit der Koordinationszahl 6 eingesetzt wird - als faciales oder meridionales Isomer oder Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wenn sie eine Zusammensetzung MA3B3 - wie vorstehend ausgeführt - aufweisen. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des facialen oder meridionalen Isomeren der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines faciales oder ein isomerenreines meriodionales Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer, worin eines der Isomere im Überschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Beispielsweise sind faciale und meridionale Isomere des Übergangsmetallkomplexes der Formel IB möglich, wenn n 3 bedeutet und m und o 0 bedeuten. Für den Fall, dass die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB eine Zusammensetzung MA2B4 aufweisen, können die Übergangsmetallkomplexe in Form von cis/trans Isomeren in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wie vorstehend ausgeführt. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des cis oder trans Isomeren der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines cis oder ein isomerenreines trans Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus cis und trans Isomer, worin eines der Isomere im Überschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Cis/trans-Isomere von Komplexen der Formel IB sind zum Beispiel möglich, wenn M1 ein Metallatom mit der Koordinationszahl 6 ist und wenn n 2 bedeutet und m 2 bedeutet, wobei die beiden monodentaten Liganden L gleich sind, und o 0 ist, oder wenn o 2 bedeutet und die beiden monodentaten Liganden K gleich sind, und m 0 ist.
  • Für neutrale Übergangsmetallkomplexe, worin das Übergangsmetallatom Ir(III) mit einer Koordinationszahl von 6 ist, ist die Zahl der bevorzugten monoanionischen bidentaten Carbenliganden n mindestens 1 und maximal 3. Bevorzugt ist die Zahl der bevorzugt eingesetzten monanionischen bidentaten Carbenliganden 2 oder 3, besonders bevorzugt 3. Dabei können die Carbenliganden bei n > 1 gleich oder verschieden sein.
  • Die Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB können - wenn ein Metallatom M1 mit der Koordinationszahl 4 eingesetzt wird, das quadratisch planare Komplexe bildet - als cis- oder trans-Isomere oder als Isomerengemisch aus cis- oder trans-Isomeren in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen, wenn sie eine Zusammensetzung MA2B2 - wie vorstehend ausgeführt - aufweisen. Beispielsweise sind cis/trans-Isomere der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB möglich, wenn n 2 bedeutet und m und o 0 bedeuten.
  • Für neutrale Übergansmetallkomplexe, worin das Übergangsmetallatom Pt(II) mit einer Koordinationszahl von 4 ist, ist die Zahl n der bevorzugten monoanionischen bidentaten Carbenliganden n 1 oder 2, bevorzugt 2. Dabei können die Carbenliganden bei n = 2 gleich oder verschieden sein.
  • Ganz besonders bevorzugt ist ein Übergangsmetallkomplex, worin M1 Ir(III) ist, das eine Koordinationszahl von 6 aufweist. Ganz besonders bevorzugt ist n in diesem Ir(III)-Komplex 3, m 0, o 0, q 0, p 0, Do1 N und r 1, wobei die übrigen Symbole die bereits vorstehend genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Insbesondere bevorzugt sind Übergangsmetallkomplexe der Formel IBa bis d ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
     worin die Symbole die bereits vorstehend bezüglich der bevorzugt geeigneten Carbenliganden genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Ganz besonders bevorzugt sind unter diesen Ir(III)-Komplexen solche der Formeln b, c und d. Insbesondere bevorzugt sind solche Ir(III)-Komplexe, worin Z und Z' CH, R8 und R9 H, t, t' und v 0 bedeuten und die übrigen Reste die bereits vorstehend bezüglich der bevorzugt geeigneten Carbenliganden genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Die vorstehend genannten neutralen Übergangsmetall-Komplexe sind hervorragend als Emittermoleküle in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) geeignet. Durch einfache Variationen der Liganden oder des Zentralmetalls ist es möglich, Übergangsmetall-Komplexe bereit zu stellen, die Elektrolumineszenz im roten, grünen sowie insbesondere im blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums zeigen. Die erfindungsgemäß verwendeten neutralen Übergangsmetall-Komplexe eignen sich daher für den Einsatz in technisch verwendbaren Vollfarbendisplays.
  • Des Weiteren sind die vorstehend genannten neutralen Übergangsmetallkomplexe als Elektronen-, Excitonen- oder Lochblocker in OLEDs geeignet, in Abhängigkeit von den eingesetzten Liganden und dem eingesetzten Zentralmetall.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neutrale Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formel IC
    Figure imgb0027
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • M1
    Ru, Rh, Ir, Pt in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe, bevorzugt Ir und Pt;
    L
    mono- oder dianionischer Ligand, bevorzugt monoanionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann;
    K
    neutraler mono- oder bidentater Ligand;
    n
    Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 2 ist und die Carbenliganden in dem Übergangsmetall-Komplex gleich oder verschieden sein können;
    m
    Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
    o
    Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
    wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und der Zähnigkeit der Liganden sowie von der Ladung der Liganden abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 2 ist;
    Do2
    Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
    s
    2, wenn Do2 C ist, 1, wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
    X
    Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen, bevorzugt Alkylen oder Arylen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylen oder C6-1,4-Arylen, wobei gegebenenfalls mindestens eines der vier weiteren Kohlenstoffatome mit Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder i-Propylgruppen oder mit Gruppen mit Donor- oder Akzeptorwirkung ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN substituiert sein kann; ganz besonders bevorzugt Methylen, Ethylen oder 1,4-Phenylen;
    p
    0 oder 1, bevorzugt 0;
    q
    0 oder 1, bevorzugt 0;
    Y3
    ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Wasserstoff, ein Alkyl- oder ein Arylrest, oder
    Figure imgb0028
     wobei Do2' , q', s', R3', R1', R2' X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2', X und p aufweisen;
    R1, R2
    unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, bevorzugt Wasserstoff, Alkylreste oder Arylreste, oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf, bevorzugt vier Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome, bevorzugt N, sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
    Figure imgb0029
     einen fünf- bis siebengliedrigen, bevorzugt sechsgliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl-, Heteroaryl-, oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, wobei ein sechsgliedriger aromatischer Ring, der mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert oder unsubstituiert ist, bevorzugt ist, oder der bevorzugte sechsgliedrige aromatische, Ring ist mit weiteren Ringen, bevorzugt sechsgliedrigen aromatischen Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten können, anelliert;
    R3
    Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt Wasserstoff, ein Alkyl-, Heteroaryl- oder ein Arylrest,
    Y1, Y2
    bilden gemeinsam eine Brücke zwischen den Stickstoffatomen N, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, und die weiteren Atome bevorzugt Stickstoff- oder Kohlenstoffatome sind, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können, wobei - für den Fall, dass die Brücke zwei Kohlenstoffatome aufweist und gesättigt ist - mindestens eines der zwei Kohlenstoffatome substituiert ist; bevorzugt weist die Brücke zwei Atome auf, wobei die beiden Atome substituiert sein können, und ist ungesättigt.
  • Bevorzugte und ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Symbole in dem erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplex der Formel IC sind bereits vorstehend bezüglich der erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallkomplexe genannt.
  • In Abhängigkeit von dem Substitutionsmuster an dem Zentralmetall M1 und bei Einsatz eines Zentalmetalls der Koordinationszahl 6, zum Beispiel Ir(III), können die oktaedrischen Übergangsmetallkomplexe in Form ihrer facialen oder meridionalen Isomere oder als Gemisch von facialen und meridionalen Isomeren in beliebigen Mengenverhältnissen vorliegen. Die Voraussetzungen zur Ausbildung facialer und meridionaler Isomere wurden bereits vorstehend erläutert. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit ebenfalls - neben fac-mer-Isomerengemischen - die reinen facialen oder meridionalen Isomere der erfindungsgemäßen Übergangsmetall-Komplexe IC, soweit diese aufgrund des Substitutionsmusters an dem eingesetzten Zentralmetall vorliegen können. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des facialen oder meridionalen Isomeren der Übergangsmetall-Komplexe der Formel IB kann es bevorzugt sein, entweder ein isomerenreines faciales oder ein isomerenreines meriodionales Isomer einzusetzen oder ein Isomerengemisch aus facialem und meridionalem Isomer, worin eines der Isomere im Überschuss vorliegt oder beide Isomere in gleicher Menge vorliegen. Die einzelnen Isomere können aus dem entsprechenden Isomerengemisch zum Beispiel durch Chromatographie, Sublimation oder Kristallisation isoliert werden. Entsprechende Verfahren zur Trennung der Isomere sind dem Fachmann bekannt.
  • Bevorzugt ist die Gruppierung
    Figure imgb0030
     in dem erfindungsgemäßen Übergangsmetall-Komplex IC ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0031
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
    unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl; wobei in Formel a mindestens einer der Reste R4, R5, R6 oder R7 nicht Wasserstoff bedeutet;
    R10
    Alkyl, Aryl, Heteroaryl Alkenyl, bevorzugt Alkyl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    v
    0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
    Y3
    wurde bereits vorstehend definiert.
  • Die Gruppierung
    Figure imgb0032
     bedeutet bevorzugt
    Figure imgb0033
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Z
    CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
    R12
    ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    t
    0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t 0 oder 1, der Rest R12 befindet sich, wenn t 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Spacer X, bzw., wenn p 0 ist, zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom.
    Y3
    kann gleich oder verschieden von der vorstehend definierten Gruppierung sein.
  • Besonders bevorzugt weist der erfindungsgemäße Übergangsmetall-Komplex mindestens zwei Carbenliganden auf, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0034
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    • Z, Z'
    gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, CH oder N;
    R12, R12'
    gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl-, Heteroaryl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    t und t'
    gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12' gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. t' 0 oder 1, der Rest R12 bzw. R12' befindet sich, wenn t bzw. t' 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom;
    R8, R9 und R11
    Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donoroder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH2F-Grupen, CHF2-Gruppen, CF3-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl oder Aryl;
    R10
    Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R10 gemeinsam einen anellierten aromatischen C6-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF2, CH2F, CF3, CN, Thiogruppen und SCN;
    v
    0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
  • Besonders bevorzugt weisen die erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC ein Metallatom M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Rh(III), Ir(III), Ru(III), Ru(IV) und Pt(II), bevorzugt Pt(II) oder Ir(III), auf. Besonders bevorzugt wird als Metallatom M1 Ir eingesetzt, bevorzugt Ir(III).
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist M1 in den erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexen Ir(III), n 3 und m und o 0, wobei besonders bevorzugt die drei Carbenliganden gleich sind.
  • Die erfindungsgemäßen Übergangsmetall-Komplexe der Formel IC können analog zu dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Herstellungsverfahren sind zum Beispiel in den Übersichtsartikeln W. A. Hermann et al., Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 48, 1 bis 69, W. A. Hermann et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2256 bis 2282 und G. Bertrand et al. Chem. Rev. 2000, 100, 39 bis 91 und der darin zitierten Literatur aufgeführt.
  • In einer Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexe durch Deprotonierung von den den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen hergestellt. Daneben ist die Herstellung der erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexe durch direkte Verwendung von Wanzlick-Olefinen möglich.
  • Geeignete Ligandvorläufer sind dem Fachmann bekannt. Bevorzugt handelt es sich um kationische Vorstufen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden die kationischen Vorstufen deprotoniert, wobei je nach Vorläufer unterschiedliche Zwischenprodukte entstehen können. Je nach Reaktionsführung entstehen so beispielsweise Alkoxid-Derivate, dimere Wanzlick-Olefine oder die freien N-Heterocyclencarbene. Alkoxid-Derivate und Wanzlick-Olefine werden vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten Metallvorstufe thermisch belastet, wobei eine Abspaltung des Alkohols bzw. die Spaltung des Dimeren erfolgt und die Metallcarben-Verbindung in Anwesenheit von geeigneten Metallkomplexen gebildet wird. Wird als Zwischenprodukt das freie Carben gebildet, wird die Reaktion vorzugsweise unter Kühlung und anschließendem Erwärmen auf Raumtemperatur bzw. falls notwendig weiteres Erhitzen durchgeführt. Die Umsetzungen sind vorzugsweise in geeigneten Lösungsmitteln durchzuführen, wobei bei zweistufigen Varianten für beide Teilschritte das gleiche oder unterschiedliche Lösungsmittel verwendet werden können. Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aromatische und aliphatische Lösungsmittel oder Ether, zum Beispiel Toluol, Tetrahydrofuran. Soweit nicht mit freien Carbenen gearbeitet wird, können auch Alkohole oder chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid eingesetzt werden. Zur Herstellung freier Carbene kann auch flüssiger Ammoniak, gegebenenfalls im Gemisch mit Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel eingesetzt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC durch Deprotonierung von den den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen.
  • Die Deprotonierung der Ligandvorläufer kann durch basische Metallate, basische Anionen wie Metallacetate, Acetylacetonate oder Alkoxylate oder externe Basen wie KOtBu, NaOtBu, LiOtBu, NaH, Silylamide, Amide sowie Phosphazenbasen erfolgen.
  • Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Übergangsmetallkomplexe der Formel IC mit N-heterocyclischen Carbenliganden durch Deprotonierung der entsprechenden kationischen Vorstufen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azoliumsalzen, insbesondere Imidazoliumsalzen, Benzimidazoliumsalzen; Triazoliumsalzen und Azolidiniumsalzen, insbesondere Imidazolidiniumsalzen, mit einer externen Base, bevorzugt KOtBu oder Silylamide, besonders bevorzugt Silylamide, z. B. Kalium-bis-(trimethylsilyl)amid, umgesetzt. Das erhaltene Zwischenprodukt wird anschließend mit einem Komplex des gewünschten Metalls umgesetzt.
  • Geeignete Komplexe des gewünschten Metalls sind dem Fachmann bekannt. Das gewünschte Metall in dem eingesetzten Metallkomplex und das entsprechende Metall des daraus hergestellten Übergangsmetallkomplexes IC müssen nicht dieselbe Oxidationsstufe aufweisen.
  • Bei der Herstellung von Iridium(III)-Komplexen der allgemeinen Formel IC, die gemäß der vorliegenden Anmeldung besonders bevorzugt sind, können beispielsweise die folgenden Iridium(III)-Komplexe eingesetzt werden: [(µ-CI)Ir(η4-1,5-cod)]2, [(µ-Cl)Ir(η2-1,5-coe)2]2, Ir(acac)3, IrCl3 x n H2O, (tht)3IrCl3) worin cod Cyclooctadien, coe Cycloocten, acac Acetylacetonat und tht Tetrahydrothiophen bedeuten.
  • Die Umsetzung erfolgt bevorzugt in einem Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen, aliphatischen Lösungsmitteln, Ethern, Alkoholen und halogenierten Kohlenwasserstoffen. Alkohole und halogenierte Kohlenwasserstoffe werden im Allgemeinen nur dann eingesetzt, wenn in der Umsetzung kein freies Carben gebildet wird. Zur Generierung von freien Carbenen kann des Weiteren flüssiger Ammoniak als Lösungsmittel eingesetzt werden.
  • Alkoxid-Derivate oder Wanzlick-Olefine werden üblicherweise bei Raumtemperatur zu den entsprechenden Metallvorstufen gegeben und anschließend thermisch belastet, wobei im Fall der Alkoxid-Derivate der entsprechende Alkohol abgespalten wird, bzw. die dimeren Wanzlick-Olefine gespalten werden und die Metall-Carben-Verbindung gebildet wird. Üblicherweise sind für diese Reaktion somit Temperaturen von 20 bis 120°C, bevorzugt 25 bis 110°C geeignet. Werden als Zwischenprodukte freie Carbene eingesetzt (z.B. Imidazolin-2-ylidene), so werden diese vorzugsweise zunächst unter Kühlung zur Metallvorstufe gegeben, anschließend erfolgt Erwärmung auf Raumtemperatur (20 bis 25°C) und gegebenenfalls anschließend weitere Erwärmung. Somit sind für diese Umsetzung Temperaturen von -78 bis +120°C geeignet.
  • Das Verhältnis von eingesetztem Metallkomplex zu eingesetztem Ligandvorläufer ist abhängig von dem gewünschten Komplex, der mindestens zwei Carbenliganden trägt. Handelt es sich bei dem Metallatom um Ir(III), was besonders bevorzugt ist, und enthält der gewünschte Übergangsmetallkomplex drei Carbenliganden, was ebenfalls besonders bevorzugt ist, so muss die molare Menge an Ligandvorläufern etwa dreimal so groß sein wie die molare Menge an Metall im Metallkomplex, wobei ein geringer Überschuss des Ligandvorläufers eingesetzt werden kann. Das molare Verhältnis von Metall im Metallkomplex zur molaren Menge an Ligandvorläufern beträgt somit bevorzugt 1 : 3 bis 1 : 5, besonders bevorzugt 1 : 3 bis 1 : 4.
  • Die molare Menge der eingesetzten Base ist abhängig von der molaren Menge des eingesetzten Ligandvorläufers wobei die Base und der Ligandvorläufer in einem molaren Verhältnis von 2 : 1 bis 1 : 1, bevorzugt 1,5 : 1 bis 1,2 : 1 eingesetzt werden.
  • Im Folgenden ist beispielhaft die Herstellung von zwei erfindungsgemäßen Iridiumkomplexen mit N-heterocyclischen Carbenliganden dargestellt:
    • Imidazolin-Yliden-Komplex:
  • Figure imgb0035
  • X- bedeutet eine anionische Gruppe, bevorzugt ein Halogenid, Pseudohalogenid oder eine andere monoanionische Gruppe, zum Beispiel Cl-, Br-, BF4 -, PF6 -, CN-, SCN-, besonders bevorzugt BF4 -, PF6 -.
    • Benzimidazolin-Yliden-Komplex:
  • Figure imgb0036
  • X- wurde bereits vorstehend definiert.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe eignen sich hervorragend als Emittersubstanzen, da sie eine Emission (Elektrolumineszenz) im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums aufweisen. Mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe als Emittersubstanzen ist es möglich, Verbindungen bereit zu stellen, die Elektrolumineszenz im roten, grünen sowie im blauen Bereich des elektromagnetischen Spektrums aufweisen. Somit ist es möglich mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe als Emittersubstanzen technisch einsetzbare Vollfarbendisplays bereit zu stellen.
  • Durch die Zugänglichkeit von verschieden substituierten Carbenliganden sowie verschiedenen Übergangsmetallen lassen sich Emittersubstanzen herstellen, die in verschiedenen Bereichen des elektromagnetischen Spektrums Licht emittieren. Dabei ist die Quantenausbeute hoch und die Stabilität der Übergangsmetallcarbenkomplexe im Device, insbesondere solcher mit N-heterocyclischen Carbenliganden, hoch.
  • Des Weiteren sind die vorstehend genannten neutralen Übergangsmetallkomplexe als Elektronen-, Excitonen- oder Lochblocker in OLEDs geeignet, in Abhängigkeit von den eingesetzten Liganden und dem eingesetzten Zentralmetall.
  • Organische Licht-emittierende Dioden sind grundsätzlich aus mehreren Schichten aufgebaut. (siehe Figur 1)
    1. 1. Anode
    2. 2. Löcher-transportierende Schicht
    3. 3. Licht-emittierende Schicht
    4. 4. Elektronen-transportierende Schicht
    5. 5. Kathode
  • Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (Licht-emittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportierende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
  • Die Übergangsmetallcarbenkomplexe gemäß der vorliegenden Anmeldung können in verschiedenenen Schichten eines OLEDs eingesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein OLED enthaltend mindestens einen Übergangsmetallcarbenkomplex gemäß der vorliegenden Anmeldung. Die Übergangsmetallcarbenkomplexe werden bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht als Emittermoleküle eingesetzt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Licht-emittierende Schicht enthaltend mindestens einen Übergangsmetallcarbenkomplex als Emittermolekül. Bevorzugte Übergangsmetallcarbenkomplexe, insbesondere Übergangsmetallcarbenkomplexe mit N-heterocyclischen Carbenliganden, sind bereits vorstehend genannt.
  • Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe können in Substanz - ohne weitere Zusätze - in der Licht-emittierenden Schicht oder einer anderen Schicht des OLEDs, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, vorliegen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, dass neben den erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexen weitere Verbindungen in den Schichten enthaltend mindestens einen Übergangsmetallcarbenkomplex gemäß der vorliegenden Anmeldung, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, vorliegen. Beispielsweise kann in der Licht-emittierenden Schicht ein fluoreszierender Farbstoff anwesend sein, um die Emissionsfarbe des als Emittermoleküls eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexes zu verändern. Des Weiteren kann ein Verdünnungsmaterial eingesetzt werden. Dieses Verdünnungsmaterial kann ein Polymer sein, zum Beispiel Poly(N-vinylcarbazol) oder Polysilan. Das Verdünnungsmaterial kann jedoch ebenfalls ein kleines Molekül sein, zum Beispiel 4,4'-N, N'-Dicarbazolbiphenyl (CDP=CBP) oder tertiäre aromatische Amine. Wenn ein Verdünnungsmaterial eingesetzt wird, beträgt der Anteil der erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexe in der Licht-emittierenden Schicht im Allgemeinen weniger als 30 Gew.-%, bevorzugt weniger als 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%.
  • Die einzelnen der vorstehend genannten Schichten des OLEDs können wiederum aus 2 oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Beispielsweise kann die Löcher-transportierende Schicht aus einer Schicht aufgebaut sein, in die aus der Elektrode Löcher injiziert werden und einer Schicht, die die Löcher von der Lochinjektionsschicht weg in die Licht-emittierende Schicht transportiert. Die Elektronen-transportierende Schicht kann ebenfalls aus mehreren Schichten bestehen, zum Beispiel einer Schicht, worin Elektronen durch die Elektrode injiziert werden, und einer Schicht, die aus der Elektroneninjektionsschicht Elektronen erhält und in die Licht-emittierende Schicht transportiert. Diese genannten Schichten werden jeweils nach Faktoren wie Energieniveau, Temperaturresistenz und Ladungsträgerbeweglichkeit, sowie Energiedifferenz der genannten Schichten mit den organischen Schichten oder den Metallelektroden ausgewählt. Der Fachmann ist in der Lage, den Aufbau der OLEDs so zu wählen, dass er optimal an die erfindungsgemäß als Emittersubstanzen verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe angepasst ist.
  • Um besonders effiziente OLEDs zu erhalten, sollte das HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) der Loch-transportierenden Schicht mit der Arbeitsfunktion der Anode angeglichen sein und das LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) der elektronentransportierenden Schicht sollte mit der Arbeitsfunktion der Kathode angeglichen sein.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein OLED enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Licht-emittierende Schicht. Die weiteren Schichten in dem OLED können aus einem beliebigen Material aufgebaut sein, das üblicherweise in solchen Schichten eingesetzt wird und dem Fachmann bekannt ist.
  • Die Anode (1) ist eine Elektrode, die positive Ladungsträger bereitstellt. Sie kann zum Beispiel aus Materialien aufgebaut sein, die ein Metall, eine Mischung verschiedener Metalle, eine Metalllegierung, ein Metalloxid oder eine Mischung verschiedener Metalloxide enthält. Alternativ kann die Anode ein leitendes Polymer sein. Geeignete Metalle umfassen die Metalle der Gruppen 11, 4, 5 und 6 des Periodensystems der Elemente sowie die Übergangsmetalle der Gruppen 8 bis 10. Wenn die Anode lichtdurchlässig sein soll, werden im Allgemeinen gemischte Metalloxide der Gruppen 12, 13 und 14 des Periodensystems der Elemente eingesetzt, zum Beispiel Indium-Zinn-Oxid (ITO).
  • Es ist ebenfalls möglich, dass die Anode (1) ein organisches Material, zum Beispiel Polyanilin enthält, wie beispielsweise in Nature, Vol. 357, Seiten 477 bis 479 (11. Juni 1992) beschrieben ist. Zumindest entweder die Anode oder die Kathode sollten mindestens teilweise transparent sein, um das gebildete Licht auskoppeln zu können.
  • Geeignete Lochtransportmaterialien für die Schicht (2) des erfindungsgemäßen OLEDs sind zum Beispiel in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4. Auflage, Vol. 18, Seiten 837 bis 860, 1996 offenbart. Sowohl Löcher transportierende Moleküle als auch Polymere können als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Moleküle sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (α-NPD), N,N'-Diphenyl-N, N'-Bis(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), 1,1-Bis[(di-4-tolylamino)-phenyl]cyclohexan (TAPC), N,N'-Bis(4-methylphenyl)-N,N'-Bis(4-ethylphenyl)-[1,1'-(3,3'-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamin (ETPD), Tetrakis-(3-methylphenyl)-N,N,N',N'-2,5-phenylendiamin (PDA), α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrol (TPS), p-(Diethylamino)-benzaldehyddiphenylhydrazon (DEH), Triphenylamin (TPA), Bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl)(4-methyl-phenyl)methan (MPMP), 1-Phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino)phenyl]pyrazolin (PPR oder DEASP), 1,2-trans-Bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutan (DCZB), N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (TTB) 4,4',4"-tris(N,N-Diphenylamino)triphenylamin (TDTA) und Porphyrinverbindungen sowie Phthalocyaninen wie Kupferphthalocyanine. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Polymere sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylcarbazolen, (Phenylmethyl)polysilanen, PEDOT (Poly(3,4-ethylendioxythiophen), bevorzugt PEDOT dotiert mit PSS (Polystyrolsulfonat), und Polyanilinen. Es ist ebenfalls möglich, Löcher transportierende Polymere durch Dotieren Löcher transportierender Moleküle in Polymere wie Polystyrol und Polycarbonat zu erhalten. Geeignete Löcher transportierende Moleküle sind die bereits vorstehend genannten Moleküle.
  • Geeignete Elektronentransportmaterialien für die Schicht (4) der erfindungsgemäßen OLEDs umfassen mit oxinoiden Verbindungen chelatisierte Metalle wie Tris(8-hydroxychinolato)aluminium (Alq3), Verbindungen auf Phenanthrolinbasis wie 2,9-Dimethyl, 4,7-Diphenyl-1, 10-phenanthrolin (DDPA = BCP) oder 4,7-Diphenyl-1, 10-phenanthrolin (DPA) und Azolverbindungen wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (PBD) und 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol (TAZ). Dabei kann die Schicht (4) sowohl zur Erleichterung des Elektronentransports dienen als auch als Pufferschicht oder als Sperrschicht, um ein Quenchen des Excitons an den Grenzflächen der Schichten des OLEDs zu vermeiden. Vorzugsweise verbessert die Schicht (4) die Beweglichkeit der Elektronen und reduziert ein Quenchen des Excitons.
  • Von den vorstehend als Lochtransportmaterialien und Elektronen transportierende Materialien genannten Materialien können einige mehrere Funktionen erfüllen. Zum Beispiel sind einige der Elektronen leitenden Materialien gleichzeitig Löcher blockende Materialien, wenn sie ein tief liegendes HOMO aufweisen.
  • Die Ladungstransportschichten können auch elektronisch dotiert sein, um die Transporteigenschaften der eingesetzten Materialien zu verbessern, um einerseits die Schichtdicken großzügiger zu gestalten (Vermeidung von Pinholes/Kurzschlüssen) und um andererseits die Betriebsspannung des Devices zu minimieren. Beispielsweise können die Lochtransportmaterialien mit Elektronenakzeptoren dotiert werden, zum Beispiel können Phthalocyanine bzw. Arylamine wie TPD oder TDTA mit Tetrafluorotetracyano-chinodimethan (F4-TCNQ) dotiert werden. Die Elektronentransportmaterialien können zum Beispiel mit Alkalimetallen dotiert werden, beispielsweise Alq3 mit Lithium. Die elektronische Dotierung ist dem Fachmann bekannt und zum Beipsiel in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-dotierte organische Schichten); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003 und Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103 offenbart.
  • Die Kathode (5) ist eine Elektrode, die zur Einführung von Elektronen oder negativen Ladungsträgern dient. Die Kathode kann jedes Metall oder Nichtmetall sein, das eine geringere Arbeitsfunktion aufweist als die Anode. Geeignete Materialien für die Kathode sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen der Gruppe 1, zum Beispiel Li, Cs, Erdalkalimetallen der Gruppe 2, Metallen der Gruppe 12 des Periodensystems der Elemente, umfassend die Seltenerdmetalle und die Lanthanide und Aktinide. Des Weiteren können Metalle wie Aluminium, Indium, Calcium, Barium, Samarium und Magnesium sowie Kombinationen davon eingesetzt werden. Weiterhin können Lithium enthaltende organometallische Verbindungen oder LiF zwischen der organischen Schicht und der Kathode aufgebracht werden, um die Betriebsspannung (Operating Voltage) zu vermindern.
  • Das OLED gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich weitere Schichten enthalten, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise kann zwischen der Schicht (2) und der Licht emittierenden Schicht (3) eine Schicht aufgebracht sein, die den Transport der positiven Ladung erleichtert und/oder die Bänderlücke der Schichten aneinander anpasst. Alternativ kann diese weitere Schicht als Schutzschicht dienen. In analoger Weise können zusätzliche Schichten zwischen der Licht emittierenden Schicht (3) und der Schicht (4) vorhanden sein, um den Transport der negativen Ladung zu erleichtern und/oder die Bänderlücke zwischen den Schichten aneinander anzupassen. Alternativ kann diese Schicht als Schutzschicht dienen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße OLED zusätzlich zu den Schichten (1) bis (5) mindestens eine der im Folgenden genannten weiteren Schichten:
    • eine Loch-Injektionsschicht zwischen der Anode (1) und der Löchertransportierenden Schicht (2);
    • eine Blockschicht für Elektronen und/oder Excitonen zwischen der Löchertransportierenden Schicht (2) und der Licht-emittierenden Schicht (3);
    • eine Blockschicht für Löcher und/oder Excitonen zwischen der Licht-emittierenden Schicht (3) und der Elektronen-transportierenden Schicht (4);
    • eine Elektronen-Injektionsschicht zwischen der Elektronen-transportierenden Schicht (4) und der Kathode (5).
  • Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten (1) bis (5) aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (Licht-emittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportierende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.
  • Dem Fachmann ist bekannt, wie er (zum Beispiel auf Basis von elektrochemischen Untersuchungen) geeignete Materialien auswählen muss. Geeignete Materialien für die einzelnen Schichten sind dem Fachmann bekannt und z.B. in WO 00/70655 offenbart.
  • Des Weiteren kann jede der genannten Schichten des erfindungsgemäßen OLEDs aus zwei oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Des Weiteren ist es möglich, dass einige oder alle der Schichten (1), (2), (3), (4) und (5) oberflächenbehandelt sind, um die Effizienz des Ladungsträgertransports zu erhöhen. Die Auswahl der Materialien für jede der genannten Schichten ist bevorzugt dadurch bestimmt, ein OLED mit einer hohen Effizienz zu erhalten.
  • Die Herstellung des erfindungsgemäßen OLEDs kann nach dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Im Allgemeinen wird das OLED durch aufeinanderfolgende Dampfabscheidung (Vapor deposition) der einzelnen Schichten auf ein geeignetes Substrat hergestellt. Geeignete Substrate sind zum Beispiel Glas oder Polymerfilme. Zur Dampfabscheidung können übliche Techniken eingesetzt werden wie thermische Verdampfung, Chemical Vapor Deposition und andere. In einem alternativen Verfahren können die organischen Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln beschichtet werden, wobei dem Fachmann bekannte Beschichtungstechniken angewendet werden. Zusammensetzungen, die neben dem mindestens einen erfindungsgemäßen Übergangsmetallcarbenkomplex ein polymeres Material in einer der Schichten des OLEDs, bevorzugt in der Licht-emittierenden Schicht, aufweisen, werden im Allgemeinen mittels lösungsverarbeitenden Verfahren als Schicht aufgebracht.
  • Im Allgemeinen haben die verschiedenen Schichten folgende Dicken: Anode (2) 500 bis 5000 Å, bevorzugt 1000 bis 2000 Å; Löcher-transportierende Schicht (3) 50 bis 1000 Ä, bevorzugt 200 bis 800 Ä, Licht-emittierende Schicht (4) 10 bis 1000 Å, bevorzugt 100 bis 800 Ä, Elektronen transportierende Schicht (5) 50 bis 1000 Å, bevorzugt 200 bis 800 Ä, Kathode (7) 200 bis 10.000 Å, bevorzugt 300 bis 5000 Ä. Die Lage der Rekombinationszone von Löchern und Elektronen in dem erfindungsgemäßen OLED und somit das Emissionsspektrum des OLED können durch die relative Dicke jeder Schicht beeinflusst werden. Das bedeutet, die Dicke der Elektronentransportschicht sollte bevorzugt so gewählt werden, dass die Elektronen/Löcher Rekombinationszone in der Licht-emittierenden Schicht liegt. Das Verhältnis der Schichtdicken der einzelnen Schichten in dem OLED ist von den eingesetzten Materialien abhängig. Die Schichtdicken von gegebenenfalls eingesetzten zusätzlichen Schichten sind dem Fachmann bekannt.
  • Durch Einsatz des erfindungsgemäß verwendeten Übergangsmetallcarbenkomplexe in mindestens einer Schicht des erfindungsgemäßen OLEDs, bevorzugt als Emittermolekül in der Licht-emittierenden Schicht der erfindungsgemäßen OLEDs, können OLEDs mit hoher Effizienz erhalten werden. Die Effizienz der erfindungsgemäßen OLEDs kann des Weiteren durch Optimierung der anderen Schichten verbessert werden. Beispielsweise können hoch effiziente Kathoden wie Ca, Ba oder LiF eingesetzt werden. Geformte Substrate und neue Löcher-transportierende Materialien, die eine Reduktion der Operationsspannung oder eine Erhöhung der Quanteneffizienz bewirken, sind ebenfalls in den erfindungsgemäßen OLEDs einsetzbar. Des Weiteren können zusätzliche Schichten in den OLEDs vorhanden sein, um die Energielevel der verschiedenen Schichten einzustellen und um Elektrolumineszenz zu erleichtern.
  • Die erfindungsgemäßen OLEDs können in allen Vorrichtungen eingesetzt werden, worin Elektrolumineszenz nützlich ist. Geeignete Vorrichtungen sind bevorzugt ausgewählt aus stationären und mobilen Bildschirmen. Stationäre Bildschirme sind z.B. Bildschirme von Computern, Fernsehern, Bildschirme in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen und Hinweistafeln. Mobile Bildschirme sind z.B. Bildschirme in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallcarbenkomplexe in OLEDs mit inverser Struktur eingesetzt werden. Bevorzugt werden die Übergangsmetallcarbenkomplexe in diesen inversen OLEDs wiederum in der Licht-emittierenden Schicht eingesetzt. Der Aufbau von inversen OLEDs und die üblicherweise darin eingesetzten Materialien sind dem Fachmann bekannt.
  • Die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetall-Komplexe können neben dem Einsatz in OLEDs als Färbemittel eingesetzt werden, die bei Einstrahlung von Licht im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums emittieren (Photolumineszenz). Solche Färbemittel werden bevorzugt als Färbemittel in polymeren Materialien eingesetzt.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher die Verwendung der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder der erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetall-Komplexe zur Massenfärbung polymerer Materialien.
  • Geeignete polymere Materialien sind Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonate, Polyamide, Polyurethane, Polyimide, Polybenzimidazole, Melaminharze, Silikone, Polyester, Polyether, Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien, Polyisopren bzw. die Copolymere der aufgeführten Monomere.
  • Des Weiteren können die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß eingesetzten Übergangsmetallkomplexe in den folgenden Anwendungen eingesetzt werden:
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als oder in Küpenfarbstoffe(n), zum Beispiel zur Färbung von Naturstoffen, Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (zum Beispiel Rosshaar) und deren Umwandlungsprodukte wie zum Beispiel die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon)
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbmittel, zum Beispiel zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Pigmentfarbstoffe, zum Beispiel zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Pigmente in der Elektrophotographie: zum Beispiel für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe für Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und gegebenenfalls auch die Lumineszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Zusatz zu anderen Farben, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Lumineszenz, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, zum Beispiel auch für das Recycling von Kunststoffen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe zur Frequenzumsetzung von Licht, zum Beispiel um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, zum Beispiel in passiven Anzeigeelementen, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener Lösung als lumineszierende Tinte.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe für Feststoff-Lumineszenz-Markierungen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe für dekorative Zwecke.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe zu Tracer-Zwecken, zum Beispiel in der Biochemie, Medizin, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren (siehe C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschocke-Gränacher und H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Lumineszenzfarbstoffe in Szintillatoren.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Lumineszenz-Solarkollektoren (siehe Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Lumineszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 26 (1977) 6).
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, zum Beispiel bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Photoleitern.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, zum Beispiel in Lumineszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern zum Beispiel in Form einer Epitaxie.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, zum Beispiel in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lumineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe oder Lumineszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Lumineszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, zum Beispiel für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Rheologieverbesserer.
    • Anwendung der Übergangsmetallkomplexe als Farbstoffe in photovoltaischen Anordnungen zur Umwandlung elektromagnetischer Strahlung in elektrische Energie.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung zusätzlich.
    • Beispiele 1. Herstellung der Liganden:
  • Die notwendigen Ligandvorstufen wurden in Anlehnung an Literaturvorschriften hergestellt:
    • a) Verbindung (1)
  • Figure imgb0037
  • Die Synthese erfolgt ausgehend von N,N-Diphenylethan-1,2-diamin in Anlehnung an Organic Letters, 1999, 1, 953-956; Angewandte Chemie, 2000, 112, 1672-1674. Das Bisamin wird dabei mit Triethlyformiat in Gegenwart von Ammoniumtetrafluoroborat umgesetzt.
    Nach Rekristallisation in Ethanol wurde die Verbindung erhalten.
    1H-NMR (400 MHz, DMSO):
    δ = 4.60 (s, 4H, CH2), 7.40 (tt, 2H), 7.57 (dd, 4H), 7.65 (dd, 4H), 9.95 (s, 1H, C+H)
    13C-NMR (100 MHz, DMSO):
    δ = 48.2, 118.4, 127.0, 129.6, 136.0, 151.7
    • b) Verbindung (2)
  • Figure imgb0038
  • Die Synthese startet in Anlehnung an Chem. Ber. 1971, 104, 92-109 (besonders Seite 106) mit der Herstellung des Bisimins aus Glyoxal und Anilin, bzw. para-Toluidin.
    Die erhaltenen Schiffsche Basen werden gemäß Journal of Organometallic Chemistry 2002, 606, 49-54 durch Behandlung mit einer salzsauren Suspension von paraFormaldehyd in Dioxan in das entsprechende Imidazoliumchlorosalz überführt.
  • Mit Anilin:
    δ = 7.64 (t,2H), 7.72 (t, 4H), 7.93 (d, 4H), 8.60 (d, 2H), 10.75 (s, 1H)
    MS (ESI, ACN/H2O 8/2):
    m/e = 221.0
  • Mit para-Toluidin:
    1H-NMR (500 MHz, DMSO):
    δ = 2.42 (s, 6H), 7.49 (d, 4H), 7.88 (d, 4H), 8.61 (d, 2H,), 10.52 (t, 1H)
  • Ein Austausch des Anions ist möglich durch Behandlung entweder mit AgBF4 bzw. NaBF4.
    • c) Verbindung (3)
  • Figure imgb0039
  • Die Synthese erfolgt ausgehend von 1,2-Phenylendiamin. Nach Einführung der Acetylgruppen auf die Aminofunktionen wurde das erhaltene Amid gemäss der Vorschrift aus Synthetic Communications, 2000, 30, 3651-3668 mit Hilfe eines Kupferkatalysierten Protokolls die Phenylgruppierung eingeführt. Ohne Aufreinigung wurde das Material in kochender ethanolischer KOH-Lösung behandelt. Das Produkt wurde durch Chromatographie erhalten.
    1H-NMR (CD2Cl2, 500 MHz):
    δ = 5.70 (s, breit, 2H), 6.87 (t, 2H), 6.93 (d, 4H), 6.97 (dd, 2H), 7.22 (t, 4H), 7.28 (dd, 2H)
  • Die Herstellung des benötigten Imidazoliumsalzes erfolgte durch Behandlung von N,N'-Diphenylbenzol-1,2-diamin durch Triethylameisensäureorthoester in Gegenwart von Ammoniumtetrafluoroborat. Durch Kristallisation wurde das Material erhalten.
    1H-NMR (DMSO, 400 MHz):
    δ = 7.74-7.84 (m, 8H), 7.91-7.98 (m, 6H), 10.57 (s, 1H)
    • d) Verbindung (4) da) Herstellung von Verbindung 4a
  • Figure imgb0040
  • In einem mit Argon gespülten Kolben legte man im Argon-Gegenstrom 3,16 g (20 mmol) des 2,3-Diaminonaphthalen (Acros) und 6,28 g (40 mmol) destilliertes Brombenzol (Aldrich) in 80 mL Toluol (wasserfrei) vor. Durch anlegen eines Vakuums an den Kolben entgaste man die braune Suspension. Danach belüftete man sie wieder mit Argon und gab im Argongegenstrom eine Spatelspitze Pd2(dba)3, eine Spatelspitze 9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (Xantphos), 2,70 g (28 mmol) Natriumtertbutylat und 0,36 g (20 mmol) entgastes Wasser zu. Die braune Suspension wurde bis zum Rückfluss erhitzt und 15 h bei Rückfluss rühren gelassen. Danach wurde sie auf Raumtemperatur kommen gelassen.
  • Zur Aufarbeitung wurde der Ansatz mit Methylenchlorid verdünnt und zweimal gegen Wasser extrahiert, dann mit Natriumsulfat getrocknet und nach Filtration das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Methylenchlorid mit 5 mL Triethylamin pro L Methylenchlorid). Die Fraktionen, die das Produkt enthielten, wurden vereinigt, und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 2,7 g (43,5%) von Verbindung (4a) erhalten.
    1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):
    δ = 5.85 (s, breit, NH), 6.97 (tt, 2H, J = 7.3 Hz, J = 1.2 Hz), 7.07 (dd, 4H, J = 8.7 Hz, J = 1.1 Hz), 7.28-7.32 (m, 6H), 7.60 (dd, 2H, J = 6.1 Hz, J = 3.1 Hz), 7.64 (s, 2H)
    MS (EI):
    m/e = 310.0, 311.0, 312.0 (M+)
    • db) Herstellung von Verbindung (4)
  • Figure imgb0041
  • Einen Zweihalskolben spülte man 20 Minuten mit Stickstoff. Dann löste man 7,68 g (24,74 mmol) der 2,3-Di-N-phenylaminonaphthalin in 51,34 g (346,4 mmol) Triethylformiat bei 100°C und gab 2,59 g (24,74 mmol) Ammoniumtetrafluorborat auch unter Stickstoff Gegenstrom hinzu. Dann heizte man die Lösung bis zum Rückfluss und ließ 12 h unter Rückfluss rühren. Darauf wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gebracht.
  • Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch über eine G4-Fritte abgesaugt und mit Orthoester gewaschen. Dann trochnete man ihn bei 50°C im Vakuumtrockenschrank. Das so erhaltene Material (6.05 g) wurde in Methylenchlorid gelöst und über einen Filter abgesaugt. Die Mutterlauge engte man im Vakuum ein und trocknete sie bei 50°C erneut im Vakkumtrockenschrank. Es wurden 5,37 g (53%) der Verbindung (4) erhalten.
    1H-NMR (0114600902, 400 MHz, CD2Cl2):
    δ = 7.69 (dd, 2H, J 2.9 Hz, J = 6.7 Hz), 7.76-7.82 (m, 6H), 7.91-7.95 (m, 4H), 8.10 (dd, 2H, J = 3.3 Hz, J = 6.6 Hz), 8.29 (s, etwas breiter, 2H), 9.75 (s, 1H) Elementaranalytik:
    Exp. 18,3 % F 67,2 % C 6,8 % N 4,10 % H
    Theor. 18.6 % F 67.6 % C 6.8 % N 4,16 % H
    • 2. Herstellung der Metallkomplexe:
  • Ir(Imidazolidin)3 wurde in Anlehnung an eine Vorschrift von P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. Terreros, J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30 hergestellt. Im Gegensatz zur erwähnten Literaturvorschrift wurde als Edukt das Imidazolidiniumsalz und nicht das Wanzlick-Olefin eingesetzt.
  • Darstellung der Metallcarbenkomplexe (Alle beschriebenen Synthesen wurden unter Inertgasatmosphäre mittels Schlenk-Technik in absoluten Lösungsmitteln durchgeführt):
    • a) Herstellung eines Ir-Komplexes (5)
  • Figure imgb0042
  • In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 3.0 g (9.6 mmol) des Imidazoliumsalzes (Verbindung (1)) in 40 mL Tetrahydrofuran suspendiert. Die hellbraune Suspension wurde bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 1.11 g (9.7mmol) KOtBu in 10 mL THF versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend zur Trockene eingeengt. Nach Wiederaufnahme in 30 mL Toluol wurde diese Suspension zu einer Lösung von 820 mg (1.2 mmol) [(µ-Cl)(η4-1,5-cod)Ir]2 in 20 mL Toluol zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und im Anschluß nochmals 3.5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man ließ auf Raumtempertur abkühlen. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Toluol gewaschen, mit Methylenchlorid extrahiert und das Methylenchlorid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde einer säulen-chromatographischen Reinigung unterzogen. Es resultierte ein hellgelbes Pulver (240 mg, 15 %).
    13C-NMR (CD2Cl2, 125 MHz): 200.0 (NCN), 149.3, 146.5, 142.5 (je Cq bzw. IrCPhenyl), 134.5, 127.2, 126.5, 125.5, 120.6, 119.7, 106.8 (je CHPhenyl), 53.8, 44.1 (NCH2CH2N).
    Masse (EI): m/e = 856.
    Optische Spektroskopie: λ = 533 nm (Hauptmaximum des Pulvers).
    • b) Herstellung eines Ir-Komplexes (6)
  • Figure imgb0043
  • In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 0.92 g (2.7 mmol) des Imidazoliumsalzes (Verbindung (2)) in 20 mL Tetrahydrofuran gelöst. Bei -8 °C wurden innerhalb von 10 Minuten 547 mL Base (0.5 M in Toluol, 2.8 mmol) zugesetzt und der Ansatz 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
  • 310 mg (0.460 mmol) [(µ-Cl)(η4-1,5-cod)Ir]2 wurden in 20 mL THF gelöst, auf -78 °C abgekühlt und hierzu tropfenweise die Salzmischung zugegeben. Der Ansatz wurde 2 h bei 60 °C, über Nacht bei Raumtemperatur, 8h unter Rückfluß und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (170 mg, 20 %)
    1H-NMR (CD2Cl2, 500 MHz): 7.23 (1H, CHPhenyl bzw. NCHCHN), 7.02 (1H), 6.79 (2H), 6.68 (1H), 6.30 (2H), 5.85 (2H) (je CHPhenyl bzw. NCHCHN), 2.21 (3H, CH3), 2.01 (3H, CH3).
    13C-NMR (CD2Cl2, 125 MHz): 174.8 (NCN), 149.3, 144.2, 137.6, 135.7, 132.3 (je Cq bzw. IrCPhenyl), 139.6, 127.8, 125.0, 120.2, 120.0, 113.4, 109.1 (CHPhenyl bzw. NCHCHN), 20.5, 19.9 (je CH3).
    Masse (EI): m/e = 934.
    Optische Spektroskopie: λ = 489 nm (Hauptmaximum des Pulvers).
    • c) Herstellung eines Ir-Komplexes (7) Synthesevariante I
  • Figure imgb0044
  • In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 0.99 g (2.8 mmol) des Benzimidazoliumsalzes (Verbindung (3)) in 20 mL THF suspendiert. Zu dieser hellgelben Suspension wurde eine Lösung von 0.32 g KOtBu in 10 mL THF bei Raumtemperatur zugegeben. Der Ansatz wurde 45 min bei Raumtemperatur gerührt und anschließend zur Trockene eingeengt. Nach Wiederaufnahme in 25 mL Toluol wurde diese Suspension zu einer Lösung von 310 mg [(µ-Cl)(η4-1,5-cod)Ir]2 (0.46 mmol) in 30 mL Toluol gegeben. Anschließend wurde der Ansatz 15 Minuten bei Raumtemperatur, über Nacht bei 80 °C, 8 Stunden unter Rückfluß, übers Wochenende bei Raumtemperatur und 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Niederschlag abgetrennt und das Filtrat eingeengt. Das erhaltene gelbe Pulver wurde einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (410 mg, 43 %)
    • Synthesevariante II
  • In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 1.32 g (3.7 mmol) des Benzmidazoliumsalzes (Verbindung (3)) in 25 mL Toluol vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden innerhalb von 30 Minuten 7.5 mL Kalium-bistrimethylsilylamid (0,5 M in Toluol, 3.7 mmol) zugesetzt und der Ansatz 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. 310 mg (0.46 mmol) [(µ-Cl)(η4-1,5-cod)Ir]2 wurden in 30 mL Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit der Salzmischung versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann zwei Stunden bei 70 °C und im Anschluss über Nacht unter Rückfluss. Nach Filtration wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein weißes Pulver erhalten (0.75 g, 82 %)
  • Der Ir-Komplex (7) wird als Gemisch aus dem kinetisch bevorzugten meridionalen (mer)-Isomeren und dem thermodynamisch bevorzugten facialen (fac)-Isomeren gebildet.
    1H-NMR (fac/mer-Isomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-Isomer), CDCl3, 500 MHz): 8.03 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.61 (m, 1H), 6.53 (m, 1H), 6.47 (m, 1H), 6.35 (d, 1H), 6.20 (m, 1H), 6.11 (m, 1H) je (CHAryl bzw. NCHCHN).
    13C-NMR (fac/mer-Isomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-Isomer), CDCl3, MHz): 187.8 (NCN), 148.8, 147.8, 137.2, 136.9, 131.7 (je Cq bzw. IrCPhenyl), 135.9, 127.8, 127.3, 127.0, 126.6, 126.4, 123.6, 121.9, 120.8, 120.3, 111.6, 109.9, 109.5 (CHAryl).
  • Masse (fac/mer-Isomerengemisch, EI): m/e = 1000.0.
  • Elementaranalyse (fac/mer-Isomerengemisch, IrC54H39N6 ·3/4CH2Cl2): C 65.2 %, H 3.8 %, N 7.9 %, Cl 5.0; gef.: C 64.8 %, H 4.0 %, N 8.1 %, Cl 4.9 %.
  • Optische Spektroskopie: λ = 467 nm (fac/mer-Isomerengemisch, Hauptmaximum des Pulvers)
  • DTA (fac/mer-Isomerengemisch): Bei der Messung in Luft zeigt sich eine rasche Zersetzung bei ca. 350°C. Die Zersetzung der Probe in Inertgas beginnt ca. bei 380°C. (Messbedingungen: unter Luft: 28.0/5.0 (K/min)/750.0, unter Inertgas: 30.0/5.00 (K/min)/710).
    • d) Chromatographie, Auftrennung des fac- und mer- Isomeren des Ir-Komplexes der Formel (7)
  • Im DC (Laufmittel Toluol) sind 2 Spots zu erkennen, wobei das fac-Isomer bei RF = 0.5 läuft und das mer-Isomer bei ca. RF = 0.35.
  • 0.46 g des zu trennenden Materials wurden in Toluol unter Zugabe von einer geringen Menge CH2Cl2 und unter Erwärmen auf ca. 30-40 °C gelöst.
    Anschließend wurden die beiden Isomere über Kieselgel (0,063-0,200mm J.T. Baker) mit Toluol als Laufmittel chromatographisch unter kleiner Fraktionierung aufgetrennt (Dimensionierung der Säule: 30cm lang, Durchmesser: 6 cm).
  • Erhalten wurden fac-Isomer. 0.2886g
    1H-NMR (CD2Cl2, 500 MHz) (fac):
    δ = 8.10 (d, 3H), 7.94 (d, 3H), 7.28 (m, 6H), 7.06 (m, 3H), 7.02 (m, 3H), 6.74 (m, 3H), 6.68 (m, 3H), 6.60 (d, 3H), 6.56 (d, 3H), 6.42 (d, 3H), 6.29 (m, 3H), 6.18 (d, 3H).
    mer-Isomer: 0,0364g
    1H-NMR (CD2Cl2, 500 MHz, -20 °C) (mer):
    δ = 8.30 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.28-7.16 (m, 5H), 7.08-7.01 (m, 3H), 6.98 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.85-6.20 (m, 21H), 5.78 (d, 1H), 5.64 (d, 1H).
    • e) Herstellung eines Ir-Komplexes (8)
  • Figure imgb0045
  • In einem 100 mL Dreihalskolben wurden 1.51 g (3.7 mmol) des Naphthimidazoliumsalzes in 40 mL Toluol vorgelegt. Bei RT °C wurden innerhalb von 30 Minuten 7.4 mL Kaliumbis(trimethylsilyl)amid (0,5 M in Toluol, 3.7 mmol) zugesetzt und der Ansatz 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. 310 mg (0.46 mmol) [(µ-Cl)(η4-1,5-cod)Ir]2 wurden in 30 mL Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit der Salzmischung versetzt. Der Ansatz wurde eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann zwei Stunden bei 70 °C und dann über Nacht unter Rückfluß. Der Ansatz wurde bis zur Trockne eingeengt und der braune Rückstand einer säulenchromatographischen Reinigung unterzogen. Es wurde ein hellgelbes Pulver erhalten (0.37 g, 35 %).
    1H-NMR (fac/mer-Isomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-Isomer)): (CD2Cl2, 500 MHz): δ = 8.47 (s, 1H), 8.05 (m, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.64 (t, 1H) 6.57 (d, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.24 (m, 2H).
    13C-NMR (fac/mer-Isomerengemisch, Daten des Hauptisomers (fac-Isomer)): (CD2Cl2, 125 MHz): δ = 193.9 (NCN), 146.67, 137.6, 136.9, 131.4, 129.5, 128.4 (C), 135.7, 128.2, 127.5, 127.4, 127.3, 127.0, 126.8, 126.7, 124.2, 124.0, 123.7, 120.7, 111.8, 106.2, 105.4 (CH).
    Masse (EI): m/e = 1151 (M-H+).
  • Elementaranalyse (fac/mer-Isomerengemisch, IrC69H45N6 ·1/2CH2Cl2): C 70.0 %, H 3.9 %, N 7.1 %; aef.: C 69.9 %; H 4.2 %; N 7.0 %.
  • DTA: Bei der Messung in Luft zeigt sich eine Zersetzung ab ca. 360°C. (Messbedingungen: 35.0/5.0 (K/min)/720.0).
    • f) Kristallstrukturanalyse des fac-Isomeren des Ir-Komplexes (7)
  • Zur Röntgenstrukturanalyse geeignete Kristalle wurden unter Inertgasatmosphäre durch Lösen langsames Eindiffundieren von Pentan in eine Lösung eines fac/mer-Isomerengemisches des Ir-Komplexes (7) in Methylenchlorid erhalten. In Fig. 2 ist die Kristallstruktur des fac-Isomeren des Ir-Komplexes (7) dargestellt. Die Längen der Ir-Carbenkohlenstoffbindungen der drei Liganden entsprechen mit 2.034 Å, 1.997 Å und 2.025 Å je einer Ir-C-Einfachbindung. Auffällig ist die Zusammenlagerung von jeweils zwei Molekülen des Ir-Komplexes (7) über jeweils einen der anellierten Phenylringe. Der durchschnittliche Abstand der beteiligten Phenylringebenen beträgt 3.6 Å.
    • g) Optische Spektroskopie des Ir-Komplexes (7) ga) Messung von optischen Eigenschaften in Abhängigkeit vom Isomerenverhältnis
  • Proben des Ir-Komplexes (7) wurden in einer Konzentration von 2 mg/L in Toluol ("spectroscopic grade") vermessen. Dabei wurden verschiedene Proben mit unterschiedlichen fac-mer-Isomerenverhältnissen untersucht.
    • gaa) Proben
  • Folgende Proben mit unterschiedlichen Isomerenreinheiten wurden bezüglich ihrer optischen Eigenschaften charakterisiert (Tab. 1) und im Folgenden gegenübergestellt.
    Figure imgb0046
    • gab) Absorptionsspektren des Ir-Komplexes (7) in Toluol
  • Es wurden normierte Absorptionsspektren der Proben 1 bis 4 in Toluol ermittelt. Der Roh-Ir-Komplex (7) (Probe 1) und Probe 2 unterscheiden sich spektroskopisch in Toluollösung nicht. Das fac-Isomer (Probe 3) ist gegenüber dem mer-Isomer (Probe 4) um 6 nm hypsochrom verschoben und zeigt deutlich eine Schulter bei 335 nm. Eine rechnerische Überlagerung der fac- und mer-Spektren im Verhältnis von 80 / 20 liefert quasi-identisch das Absorptionspektrum der Ausgangsprobe (Probe 1). Dies bestätigt, dass die Ausgangsmischung beide Isomere in dem gewichteten Verhältnis zfac/zmer von 80/20 enthält.
  • Ein normiertes Absorptionsspektrum entspricht der gemessenen optischen Dichte relativ zur optischen Dichte im Absorptionsmaximum, es ist konzentrationsunabhängig und beschreibt nur die Bandenform. OD i norm λ = OD i λ OD i max λ max = ε i λ ε i max
    Figure imgb0047
     Für die rechnerische Überlagerung gilt: OD cal norm λ = OD fac max OD fac norm λ + OD mer max OD mer norm λ OD fac max + OD mer max N norm = z fac OD fac norm λ + z mer OD fac norm λ N norm
    Figure imgb0048
     mit z fac + z mer = 1 und z fac = OD fac max OD fac max + OD mer max
    Figure imgb0049
  • Die Werte zfac und zmer geben die nach der optischen Dichte im Absorptionsmaximum gewichteten Anteile wieder und hängen vom Produkt aus dem molaren Extinktionskoeffizienten im Maximum εmax und der Konzentration ab. Sie sind nicht identisch mit den Molenbrüchen. Diese können mit Hilfe der Extinktionskoeffizienten am Absorptionsmaximum εmax (fac und mer) aus zfac und zmer erhalten werden. Das Verhältnis zfac / zmer gibt das Verhältnis der optischen Dichten der Absorptionsmaxima wieder. Nmer ist der Normierungsfaktor, der garantiert, dass das Summenspektrum auf eins normiert ist.
    • gac) Emissionsspektren des Ir-Komplexes (7) in Toluol
  • Es wurden normierte Emissionspektren der Proben 1 bis 4 in Toluol ermittelt. In den Emissionsspektren unterscheiden sich fac- und mer-Isomer deutlich in Form und Lage der Maxima. Das mer-Spektrum ist deutlich bathochrom verschoben (Emissionsmaxima 395 vs. 461 nm). Der Beitrag des mer-Isomers in der Mischung zeigt sich in der Schulter um 450 nm im Emissionspektrum. Die Emissionsbande des fac-Isomers ist deutlich schmaler. Auch hier liefert eine rechnerische Überlagerung der normierten Emissionsspektren der beiden Isomere im Verhältnis von 80 / 20 das Spektrum der Ausgangsprobe.
  • Für die rechnerische Überlagerung normierter Emissionsspektren gilt: I norm em λ = OD fac λ exc Φ fac I fac norm λ + OD mer λ exc Φ mer I mer norm λ OD fac λ exc Φ fac + OD mer λ exc Φ mer N norm = y fac λ exc I fac norm λ + y mer λ exc I mer norm λ N norm mit
    Figure imgb0050
     mit y fac λ exc + y mer λ exc = 1 und y fac λ exc = OD fac λ exc Φ fac OD fac λ exc Φ fac + OD mer λ exc Φ mer
    Figure imgb0051
  • Die Werte yfac und ymer hängen von der Anregungswellenlänge ab und geben die nach Emissionsintensität (gleich Produkt aus Absorption auf der Anregungswellenlänge OD (λexc) und Quantenausbeute Φ) gewichteten Anteile zur Gesamtemission an. Sie sind nicht identisch mit den Molenbrüchen. Diese können mit Hilfe der Extinktionskoeffizienten am Absorptionsmaximum εmax (fac und mer) und den Quantenausbeuten der beiden Isomere aus yfac und ymer erhalten werden. Nmer ist der Normierungsfaktor, der garantiert, dass das Summenspektrum auf eins normiert ist.
  • Die gemessenen Photolumineszenzquantenausbeuten der vier Proben variieren in Toluol nicht, weder in luftgesättigter Lösung noch unter Stickstoff (Tab. 2). Tab. 2: Quantenausbeuten der Photolumineszenz des Ir-Komplexes (7) in Toluol.
    QY1) / % Toluol luftgesättigt Exc2) 325 nm QY1) / % Toluol stickstoffgesättigt Exc2) 325 nm
    Probe 1 0,6 1,3
    Probe 2 0,6 1,4
    Probe 3 (fac) 0,6 1,3
    Probe 4 (mer) nicht bestimmt 1,4
    1) QY = Quantenausbeute
    2) Exc = Anregungswellenlänge
  • Gegenüber Messungen in fester Matrix (zum Beispiel PMMA oder Diphenyl-di-o-tolylsilan (UGH 1)) zeigt der Emitter in stickstoffgesättigter Lösung eine um eine Größenordnung kleinere Lumineszenzquantenausbeute. Dieser Einfluss der Stoßlöschung durch Lösungsmittelmoleküle spiegelt sich auch in den Lumineszenzabklingzeiten des Ir-Komplexes (7) wieder: in Toluol, stickstoffgesättigt: 26,5 ns bzw. 25,8 ns vs. 10 % des Komplexes (7) in UGH1: 234 ns. Auffallend ist die geringe Empfindlichkeit gegenüber Sauerstoff. Diese erklärt sich aus der für einen Triplettemitter kurzen Lumineszenzabklingzeit in Toluol. Entsprechend der Löslichkeit von Sauerstoff in Toluol (1,97 10-3 mol/L) und einer Abklingzeit von ca. 26 ns, ist die bimolekulare Stoßlöschung durch Sauerstoff nicht sehr effektiv. Aber auch die Abklingzeit im Festkörper von 230 - 250 ns ist für einen Triplettemitter recht kurz und lässt auf eine effektive Spin-Bahn-Kopplung schließen.
    • gad) Messung von Absorptions- und Emissionsspektren an verschiedenen fac/mer-Isomerenverhältnissen des Ir-Komplexes (7) im PMMA-Filmen
  • Um die Proben 1 bis 4 des Ir-Komplexes (7) weiter im verdünnten Festkörper zu charakterisieren, wurden entsprechende PMMA-Filme hergestellt. Für den PMMA-Film wurden 2 mg Farbstoff (Ir-Komplex (7), Beispiele 2c und 2d) pro 1 ml 10%ige (Massenprozent) PMMA-Lösung (PMMA in CH2Cl2) gelöst und mit einem 60 µm Rakel ein Film auf einen Objektträger ausgestrichen. Der Film trocknet sofort. Die Messungen in Toluol (spectroscopic grade) wurden bei einer Konzentration von 10 mg/l durchgeführt. Zur Entfernung des Sauerstoffs in der Lösung wurden vor der Messung 5 min lang Stickstoff (O2-Gehalt <150 ppm) durch die Lösung geleitet und während der Messung Stickstoff über die Flüssigkeitsoberfläche geleitet. Alle Messungen erfolgten bei Raumtemperatur.
    • Absorption:
  • Das fac-Isomer (Beispiel 2d) absorbiert deutlich hypsochrom im Vergleich zum mer-Isomer (Beispiel 2d) und besitzt eine Schulter bei 330 nm. Die 80 / 20 Überlagerung der fac / mer-Spektren liefert identisch das Absorptionsspektrum der Ausgangsprobe. Etwas auffällig ist die verstärkte Absorption von Probe 2 um 280 nm. Es darf hier nicht vergessen werden, dass es sich bei den Absorptionsspektren um normierte Spektren handelt, die nur die Spektralform und nicht die absolute Absorptionsstärke wiedergeben.
    • Emission
  • Das Emissionsspektrum von Probe 3 ist wie schon zuvor in Toluol und im Pulver deutlich schmaler und rein blau. Probe 4 liegt im Maximum um 460 nm mit einer Schulter bei 400 - 410 nm. Auch hier liefert eine rechnerische Überlagerung (80 / 20) das Spektrum der Mischung.
  • Die Spektren in PMMA entsprechen denen in Toluol weitgehend. Jedoch spielt bei Lösungsspektren die Stoßlöschung der Phosphoreszenzemission eine Rolle, was keinen Einfluss auf die Emissionsspektren hat, aber die Photolumineszenzquantenausbeute vermindert. In der folgenden Tabelle 3 sind die Quantenausbeuten der 4 Proben in PMMA-Filmen und die Farbkoordinaten dargestellt. Tab. 3: Photolumineszenzquantenausbeuten sowie Farbkoordinaten in PMMA.
    Probe # QY1) / % PMMA Exc2) 325 nm XRGB PMMA CIE 1931 YRGB PMMA CIE 1931
    Probe 1 19 0,160 0,078
    Probe 2 15 0,160 0,080
    Probe 3 (fac) 17 0,160 0,047
    Probe 4 (mer) 11 (exc 330 nm) 0,164 0,165
    1) QY = Quantenausbeute
    2) Exc = Anregungswellenlänge
  • Die Quantenausbeute von Probe 4 liegt signifikant niedriger als die der 3 anderen Proben. Die Genauigkeit der Messung der Quantenausbeuten liegt bei Filmen und bei diesen Zahlenwerten in der Gegend von 2 %-Punkten, deutlich ungenauer als in Lösung, weil ein Film im Vergleich zur Lösung schlechter definiert, weil weniger homogen ist.
    • gae) Zusammenfassung der optischen Charakterisierung von Komplex (7)
  • Die Untersuchungen zeigen, dass das fac- und das mer-Isomer des Ir-Komplexes (7) sich deutlich in ihren spektroskopischen Eigenschaften unterscheiden. Fac-(7) besitzt im Festkörper mit ca. 20 % eine fast doppelt so hohe Photolumineszenzquantenausbeute wie mer-(7). Während fac-(7) im rein Blauen emittiert, reicht die Emission von mer-(7) bis in türkisfarbene Bereiche. Aufgrund der Lage der Emissions- und Absorptionsbanden, sollte ein strahlungsloser Energietransfer von fac- zum mer-Isomer möglich sein (umgekehrt praktisch nicht), so dass bei anwendungsrelevanten Dotierungsgraden bzw. Emittermolekülabständen jede Verunreinigung von mer-(7) die Emission des fac-Isomers teilweise quencht, unabhängig von der Wirkung des mer-Isomers als Trap für einzelne Ladungen. Die daraus resultierende zusätzliche mer-Emission ist längerwellig und weniger effizient. Diese Interpretation wird gestützt durch die Messung der Konzentrationsabhängigkeit des Ir-Komplexes (7) in PMMA-Filmen. Für den Aufbau von Devices ist deshalb der Einsatz isomerenreiner Verbindungen des Ir-Komplexes (7) bevorzugt.
    • h) Bestimmung der Quantenausbeute und Emissionseigenschaften des Komplexes (8) in Toluol und PMMA
  • Für den PMMA-Film wurden 2 mg Farbstoff (Ir-Komplex (8)) pro 1 ml 10%ige (Massenprozent) PMMA-Lösung (PMMA in CH2Cl2) gelöst und mit einem 60 µm Rakel ein Film auf einen Objektträger ausgestrichen. Der Film trocknet sofort. Die Messungen in Toluol (spectroscopic grade) wurden bei einer Konzentration von 10 mg/l durchgeführt. Zur Entfernung des Sauerstoffs in der Lösung wurden vor der Messung 5 min lang Stickstoff (O2-Gehalt <150 ppm) durch die Lösung geleitet und während der Messung Stickstoff über die Flüssigkeitsoberfläche geleitet. Alle Messungen erfolgten bei Raumtemperatur. Bei einer Anregungswellenlänge von 330 nm ergibt sich für den Emitter in PMMA eine Quantenausbeute von 10% und in Toluol eine Quantenausbeute von 3.6%. Das Emissionsmaximum liegt in Toluol und PMMA bei 512 nm. Die CIE-Koordinaten betragen in PMMA XRGB = 0.302, YRGB = 0.591.
    • 3. Deviceaufbau
  • Die Elektrolumineszenz des Komplexes (7) (siehe Beispiele 2c, 2d) sowie des Komplexes (8) (siehe Beispiel 2e) wurde jeweils in einem Device mit dem folgenden Schichtaufbau getestet:
    • 3a) Deviceaufbau eines Devices enthaltend Komplex (7) als Emittersubstanz
  • Das als Anode eingesetzte ITO-Substrat wird zunächst durch Kochen in Isopropanol und Aceton gereinigt. Zwischendurch wird es mit Ultraschall behandelt. Abschließend werden die Substrate in einer Spülmaschine mit kommerziellen Reinigungsmitteln für die LCD Produktion (Deconex® 20NS und Neutralisationsmittel 25ORGANACID®) gesäubert. Zur Beseitigung eventuell verbliebener organischer Rückstände wird das Substrat für 25 Minuten einem kontinuierlichem Ozonfluss ausgesetzt. Diese Behandlung verbessert auch die Lochinjektion, da sich die Austrittsarbeit des ITOs erhöht.
  • Anschließend wird PEDT:PSS (Poly(3,4-ethylendioxythiophen)-Poly(styrolsulfonat)) (Baytron® P VP AI 4083) aus wässriger Lösung auf die Probe aufgeschleudert. Dabei ergibt sich eine Dicke von 46 nm. Danach folgt die Emitterschicht, die sich aus in Chlorbenzol gelöstem PMMA (Polymethacrylsäuremethylester) und der Emittersubstanz (Komplex (7), Beispiel 2c, Beispiel 2d) zusammensetzt. Es wird eine zweiprozentige Lösung aus PMMA in Chlorbenzol verwendet. Der Dotant (Emitter) wird in verschiedenen Konzentrationen dazu gegeben.
  • Die 28%ige Lösung ergibt nach dem Aufschleudern eine Dicke von ungefähr 61 nm und die 40%ige Lösung ergibt eine Dicke von 77 nm. Für diese Lösungen wurde ein Isomerengemisch (fac/mer) des Emitters eingesetzt, bei dem das faciale Isomer die Hauptkomponente stellt (Beispiel 2c). Des Weiteren wurde noch eine 30 %ige Lösung unter Verwendung des isomerenreinen fac-Emitters hergestellt (Beispiel 2d). Diese Lösung ergibt nach dem Aufschleudern eine Schichtdicke von 27 nm.
  • Zur besseren Balance der Ladungsträger werden dann 40 nm BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin) aufgedampft. BCP ist für seine gute Leitfähigkeit für Elektronen bekannt, außerdem blockt es durch sein tief gelegenes HOMO Löcher, die das PMMA somit nur schwer verlassen können. Abschließend wird 1 nm Lithiumfluorid und 130 nm Aluminium als Kathode abgeschieden.
  • Zur Charakterisierung des Bauteils (OLED) werden dann Elektrolumineszenz-Spektren bei verschiedenen Strömen bzw. Spannungen aufgenommen. Weiterhin wird die Strom-Spannungskennlinie in Kombination mit der abgestrahlten Lichtleistung gemessen. Die Lichtleistung kann dann durch Kalibration mit einem Luminanzmeter in photometrische Größen umgerechnet werden.
  • Für die oben beschriebenen Bauteile (OLED) ergeben sich somit die folgenden elektrooptischen Daten:
    Device PMMA Schichtdicke Emissionsmaximum Photometrischer Wirkungsgrad Externe Quantenausbeute Leuchtdichte
    28 % Komplex 7 (fac/mer)1) 61 nm 453 nm 0.8 cd/A 1% 30 cd/m2
    40% Komplex 7 (fac/mer)1) 77 nm 453 nm 0.65 cd/A 0.75% 75 cd/m2
    30% Komplex 7 (reines fac)2) 27 nm 400 nm 0.53 cd/A 1.5% 80 cd/m2
    1) Beispiel 2c
    2) Beispiel 2d
    • 3b) Deviceaufbau eines Devices enthaltend Komplex (8) als Emittersubstanz
  • Das als Anode eingesetzte ITO-Substrat wird zunächst für 10 Minuten mit Isopropanol bei 30 °C im Ultraschallbad und danach für 10 Minuten mit Chloroform ebenfalls im Ultraschallbad bei 30 °C gereinigt. Danach wird das Substrat zur Beseitigung eventuell verbliebener organischer Rückstände 20 Minuten im Sauerstoffplasma geätzt.
  • Danach wird als Lochleiter NPD bei 2x10-5 mbar und einer Aufdampfrate von 0.2 Å/s auf das Substrat abgeschieden, so dass sich eine Schichtdicke von 40 nm ergibt. Anschließend wird Komplex (8) (Beispiel 2e) als 5 %iger Dotant zusammen mit dem Matrix-Material CBP aufgedampft. Die Dicke dieser Schicht beträgt ebenfalls 40 nm. Es folgen die BCP-Lochblockerschicht (6 nm) und eine Elektronenleiterschicht aus Alq3 mit 20 nm Dicke. Schließlich wird eine 1 nm dicke LiF-Schicht aufgebracht und abschließend die Al-Elektrode aufgedampft.
  • Für das oben beschriebene Bauteil (OLED) erhält man einen photometrischen Wirkungsgrad von 6.4 cd/A bei einem Emissionsmaximum von 513 nm. Die maximale Leuchtdichte beträgt 1487 cd/m2.
  • Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die folgenden nummerierten Ausführungsformen:
    1. 1. Verwendung von neutralen Übergangsmetall-Komplexen der allgemeinen Formel (I) enthaltend mindestens einen Carbenliganden in organischen Lichtemittierenden Dioden
      Figure imgb0052
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      M1
      Metallatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag und Au in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
      Carben
      Carbenligand, der neutral oder monoanionisch und mono-, bi- oder tridentat sein kann; bei dem Carbenliganden kann es sich auch um einen Bis- oder Triscarbenliganden handeln;
      L
      mono- oder dianionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann;
      K
      neutraler mono- oder bidentater Ligand ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphinen; Phosphonaten und Derivaten davon, Arsenaten und Derivaten davon; Phosphiten; CO; Pyridinen; Nitrilen und konjugierten Dienen, die einen π-Komplex mit M1 bilden;
      n
      Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 1 ist und die Carbenliganden in dem Komplex der Formel I bei n >1 gleich oder verschieden sein können;
      m
      Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
      o
      Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
      wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und von der Zähnigkeit der Liganden Carben, L und K sowie von der Ladung der Liganden Carben und L abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 1 ist.
    2. 2. Verwendung nach Ausführungsform 1, dadurch gekennzeichnet, dass die neutralen Übergangsmetallkomplexe der Formel (I) als Emittermoleküle eingesetzt werden.
    3. 3. Verwendung nach Ausführungsform 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand bidentat ist.
    4. 4. Verwendung nach einer der Ausführungsformen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand monoanionisch ist.
    5. 5. Verwendung nach einer der Ausführungsformen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand die folgende Formel II aufweist
      Figure imgb0053
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      Do1
      Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, P, N, O und S, bevorzugt P, N, O und S;
      Do2
      Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
      r
      2, wenn Do1 C ist, 1, wenn Do1 N oder P ist und 0, wenn Do1 O oder S ist;
      s
      2, wenn Do2 C ist, 1, wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
      X
      Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen;
      p
      0 oder 1;
      q
      0 oder 1;
      Y1, Y2
      jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen; oder
      Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist,
      Y3
      ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
      Figure imgb0054
       wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen;
      R1, R2
      unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, oder R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
      Figure imgb0055
       einen fünf- bis siebengliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann;
      R3
      Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest.
    6. 6. Verwendung nach Ausführungsform 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
      Figure imgb0056
       ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
      Figure imgb0057
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
      Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      R10
      Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      v
      0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
      Y3
      ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest;
      oder
      Figure imgb0058
       wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
    7. 7. Verwendung nach Ausführungsform 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
      Figure imgb0059
       die Struktur
      Figure imgb0060
       bedeutet,
      worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      Z
      CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
      R12
      ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      t
      0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können.
    8. 8. Verwendung nach einer der Ausführungsformen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Carbenligand ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
      Figure imgb0061
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      Z, Z'
      gleich oder verschieden CH oder N
      R12, R12'
      gleich oder verschieden ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      t und t'
      gleich oder verschieden 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12' gleich oder verschieden sein können;
      R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
      Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      R10
      Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      v
      0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
    9. 9. Neutrale Übergangsmetallkomplexe der allgemeinen Formel IC
      Figure imgb0062
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      M1
      Ru, Rh, Ir, Pt in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe;
      L
      mono- oder dianionischer Ligand, der mono- oder bidentat sein kann
      K
      neutraler mono- oder bidentater Ligand;
      n
      Zahl der Carbenliganden, wobei n mindestens 2 ist und die Carbenliganden in dem Übergangsmetall-Komplex gleich oder verschieden sein können;
      m
      Zahl der Liganden L, wobei m 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden L bei m > 1 gleich oder verschieden sein können;
      o
      Zahl der Liganden K, wobei o 0 oder ≥ 1 sein kann und die Liganden K bei o > 1 gleich oder verschieden sein können;
      wobei die Summe n + m + o von der Oxidationsstufe und Koordinationszahl des eingesetzten Metallatoms und der Zähnigkeit der Liganden sowie von der Ladung der Liganden abhängig ist, mit der Bedingung, dass n mindestens 2 ist;
      Do2
      Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
      s
      2, wenn Do2 C, ist 1, wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
      X
      Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen;
      p
      0 oder 1;
      q
      0 oder 1;
      Y3
      ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
      Figure imgb0063
       wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen;
      R1, R2
      unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste, oder
      R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatome sein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
      Figure imgb0064
       einen fünf- bis siebengliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann oder der Ring ist mit weiteren Ringen, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten können, anelliert;
      R3
      Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest;
      Y1, Y2
      bilden gemeinsam eine Brücke zwischen den Stickstoffatomen N, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist, wobei die Brücke gesättigt oder ungesättigt sein kann und die mindestens zwei Atome der Brücke substituiert oder unsubstituiert sein können, wobei - für den Fall, dass die Brücke zwei Kohlenstoffatome aufweist und gesättigt ist - mindestens eines der zwei Kohlenstoffatome substituiert ist;
    10. 10. Übergangsmetallkomplex nach Ausführungsform 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
      Figure imgb0065
       ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
      Figure imgb0066
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11
      unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, wobei in Formel a mindestens einer der Reste R4, R5, R6 oder R7 nicht Wasserstoff bedeutet oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      R10
      Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      v
      0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
      Y3
      ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest; oder
      Figure imgb0067
       wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
    11. 11. Übergangsmetallkomplex nach Ausführungsform 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppierung
      Figure imgb0068
       die Struktur
      Figure imgb0069
       bedeutet,
      worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      Z
      CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit dem Carbenliganden angeordnet sein kann;
      R12
      ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring. Der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      t
      0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können.
    12. 12. Übergangsmetallkomplex nach einer der Ausführungsformen 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei Carbenliganden unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
      Figure imgb0070
       worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
      Z, Z'
      gleich oder verschieden CH oder N;
      R12, R12'
      gleich oder verschieden ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      t und t'
      gleich oder verschieden 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12' gleich oder verschieden sein können;
      R8, R9 und R11
      Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl oder ein Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      R10
      Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
      v
      0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
    13. 13. Übergangsmetallkomplex nach einer der Ausführungsformen 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass M1 Ir(III) ist, n 3 ist und m und o 0 sind, wobei die drei Carbenliganden bevorzugt gleich sind.
    14. 14. Verfahren zur Herstellung von Übergangsmetall-Komplexen gemäß einer der Ausführungsformen 9 bis 13 durch Deprotonierung von dem den entsprechenden Carbenliganden entsprechenden Ligandvorläufern und anschließende Umsetzung mit geeigneten, das gewünschte Metall enthaltenden, Metallkomplexen.
    15. 15. OLED enthaltend mindestens einen Übergangsmetallkomplex gemäß einer der Ausführungsformen 1 bis 8 oder nach einer der Ausführungsformen 9 bis 13.
    16. 16. Licht-emittierende Schicht enthaltend mindestens einen Übergangsmetallkomplex gemäß einer der Ausführungsformen 1 bis 8 oder nach einer der Ausführungsformen 9 bis 13.
    17. 17. OLED enthaltend eine Licht-emittierende Schicht nach Ausführungsform 16.
    18. 18. Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stationären Bildschirmen wie Bildschirmen von Computern, Fernsehern, Bildschirmen in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen, Hinweistafeln und mobilen Bildschirmen wie Bildschirmen in Handys, Laptops, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen enthalten ein OLED gemäß Ausführungsform 15 oder 17.
    19. 19. Verwendung von neutralen Übergangsmetall-Komplexen einer der Ausführungsformen 1 bis 8 oder nach einer der Ausführungsformen 9 bis 13 zur Massenfärbung polymerer Materialien.

Claims (13)

  1. Neutraler Übergangsmetall-Komplex umfassend einen Carbenliganden der die Struktur der folgenden Formel (II) aufweist
    Figure imgb0071
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    Do1 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, P, N, O und S, bevorzugt P, N, O und S, besonders bevorzugt N;
    Do2 Donoratom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S;
    r 2, wenn Do1 C ist, 1, wenn Do1 N oder P ist, und 0, wenn Do1 O oder S ist;
    s 2, wenn Do2 C ist, 1, wenn Do2 N oder P ist und 0, wenn Do2 O oder S ist;
    X Spacer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silylen, Alkylen, Arylen, Heteroarylen oder Alkenylen;
    p 0 oder 1, bevorzugt 0;
    q 0 oder 1, bevorzugt 0;
    Y1, Y2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine kohlenstoffhaltige Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenylgruppen;
    oder
    Y1 und Y2 bilden gemeinsam eine Brücke zwischen dem Donoratom Do1 und dem Stickstoffatom N, die mindestens zwei Atome aufweist, wovon mindestens eines ein Kohlenstoffatom ist;
    Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, oder
    Figure imgb0072
     wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen;
    R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylreste; oder
    R1 und R2 bilden gemeinsam eine Brücke mit insgesamt drei bis fünf Atomen, wovon ein oder zwei Atome Heteroatomesein können und die restlichen Atome Kohlenstoffatome sind, so dass die Gruppe
    Figure imgb0073
     einen fünf-bis siebengliedrigen Ring bildet, der gegebenenfalls - neben der bereits vorhandenen Doppelbindung - eine - oder im Falle eines sechs- oder siebengliedrigen Rings - zwei weitere Doppelbindungen aufweisen kann und gegebenenfalls mit Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann und gegebenenfalls Heteroatome enthalten kannt;
    R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest.
  2. Neutraler Übergangsmetall-Komplex gemäß Anspruch 1, wobei die Gruppierung
    Figure imgb0074
     ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
    Figure imgb0075
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
    R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl, bevorzugt Alkyl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
    v 0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen;
    Y3 ein Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest,
    oder
    Figure imgb0076
     wobei Do2', q', s', R3', R1', R2', X' und p' unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Do2, q, s, R3, R1, R2, X und p aufweisen.
  3. Neutraler Übergangsmetall-Komplex gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Gruppierung
    Figure imgb0077
     die folgende Struktur bedeutet:
    Figure imgb0078
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    Z ist CH oder N, wobei Z in o-, m- oder p-Position zur Verknüpfungsstelle der Gruppierung mit der Gruppe
    Figure imgb0079
     angeordnet sein kann;
    R12 ist ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung; und
    t ist 0 bis 3, wobei, wenn t > 1 ist, die Reste R12 gleich oder verschieden sein können.
  4. Neutraler Übergangsmetall-Komplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Struktur der Formel II ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure imgb0080
     worin die Symbole die folgenden Bedeutungen aufweisen:
    Z, Z' gleich oder verschieden, CH oder N;
    R12, R12' gleich oder verschieden, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, oder jeweils 2 Reste R12 bzw. R12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R12 bzw. R12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
    t und t' gleich oder verschieden 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R12 bzw. R12' gleich oder verschieden sein können;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituent mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
    R10 Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, oder jeweils 2 Reste R10 bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthalten kann, oder R10 bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung;
    v 0 bis 4, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R10 substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.
  5. Neutraler Übergangsmetall-Komplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Carbenliganden mit der Struktur der Formel (II) koordiniert ist an ein Metallatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag und Au in jeder für das entsprechende Metallatom möglichen Oxidationsstufe.
  6. Neutraler Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 5, wobei das Metallatom Ir oder Pt ist.
  7. Neutraler Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Metallatom Pt(II) mit einer Koordinationszahl von 4 ist.
  8. Neutraler Übergangsmetallkomplex nach Anspruch 7, umfassed zwei Strukturen mit der Formel (II).
  9. Organische Licht-emittierende Diode (OLED) umfassend mindestens einen neutralen Übergangsmetall-Komplex gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
  10. Licht-emittierende Schicht umfassend mindestens einen neutralen Übergangsmetall-Komplex gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
  11. Organische Licht-emittierende Diode (OLED) umfassend eine Licht-emittierende Schicht gemäß Anspruch 10.
  12. Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stationären Bildschirmen von Computern, Fernsehern, Bildschirme in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen und Hinweistafeln; mobilen Bildschirmen in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen, umfassend eine organische Licht-emittierende Diode (OLED) gemäß Anspruch 8.
  13. Verwendung des neutralen Übergangsmetall-Komplexes gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Massenfärbung polymerer Materialien.
EP20191338.1A 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische lichtemittierende dioden (oleds) Pending EP3805338A1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10338550A DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2003-08-19 Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
EP17191410.4A EP3299437B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
PCT/EP2004/009269 WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
EP04764255.8A EP1658349B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXEN MIT CARBENLIGANDEN ALS EMITTER FÜR ORGANISCHE LICHT-EMITTIERENDE DIODEN (OLEDs) UND OLEDs

Related Parent Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP04764255.8A Division EP1658349B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXEN MIT CARBENLIGANDEN ALS EMITTER FÜR ORGANISCHE LICHT-EMITTIERENDE DIODEN (OLEDs) UND OLEDs
EP17191410.4A Division EP3299437B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
EP17191410.4A Division-Into EP3299437B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3805338A1 true EP3805338A1 (de) 2021-04-14

Family

ID=34201819

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP20191338.1A Pending EP3805338A1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische lichtemittierende dioden (oleds)
EP17191410.4A Active EP3299437B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
EP04764255.8A Active EP1658349B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXEN MIT CARBENLIGANDEN ALS EMITTER FÜR ORGANISCHE LICHT-EMITTIERENDE DIODEN (OLEDs) UND OLEDs

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP17191410.4A Active EP3299437B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
EP04764255.8A Active EP1658349B1 (de) 2003-08-19 2004-08-18 VERWENDUNG VON ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXEN MIT CARBENLIGANDEN ALS EMITTER FÜR ORGANISCHE LICHT-EMITTIERENDE DIODEN (OLEDs) UND OLEDs

Country Status (7)

Country Link
US (8) US7846763B2 (de)
EP (3) EP3805338A1 (de)
JP (1) JP4351702B2 (de)
KR (1) KR101186706B1 (de)
CN (2) CN101654466B (de)
DE (1) DE10338550A1 (de)
WO (1) WO2005019373A2 (de)

Families Citing this family (1041)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7655323B2 (en) * 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7598388B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
US7601436B2 (en) 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7393599B2 (en) * 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7534505B2 (en) * 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) * 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
DE102004040005A1 (de) * 2004-08-18 2006-02-23 Basf Ag In Polymermatrices eingebettete Übergangsmetallcarbenkomplexe zur Verwendung in OLEDs
DE102004057072A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
DE602005014391D1 (de) * 2004-12-23 2009-06-18 Ciba Holding Inc Elektrolumineszierende metallkomplexe mit nukleophilen carbenliganden
CN101955771B (zh) 2005-02-21 2012-08-22 三菱化学株式会社 有机电致发光元件及其制造
JP5130606B2 (ja) * 2005-02-25 2013-01-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置
WO2006106842A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
TWI418606B (zh) * 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
JP5046548B2 (ja) * 2005-04-25 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) * 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN100390185C (zh) * 2005-05-11 2008-05-28 友达光电股份有限公司 发光材料及应用其的有机电激发光器件
DE102005027548A1 (de) 2005-06-14 2006-12-21 Basf Ag Verfahren zur Isomerisierung cyclometallierter, Carbenliganden enthaltender Übergangsmetallkomplexe
DE102005032332A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5505382B2 (ja) * 2005-08-01 2014-05-28 三菱化学株式会社 遷移金属錯体の製造方法
KR20080037006A (ko) * 2005-08-05 2008-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2007045742A (ja) * 2005-08-10 2007-02-22 Mitsubishi Chemicals Corp 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体
CN101258621A (zh) * 2005-09-05 2008-09-03 出光兴产株式会社 蓝色发光有机电致发光元件
US20080233410A1 (en) * 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
WO2007058255A1 (ja) * 2005-11-17 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物
JPWO2007058104A1 (ja) * 2005-11-17 2009-04-30 出光興産株式会社 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007060826A1 (ja) * 2005-11-24 2009-05-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI313292B (en) * 2005-11-25 2009-08-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Light-emitting element and iridium complex
JPWO2007069539A1 (ja) * 2005-12-15 2009-05-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
EP1803789A1 (de) 2005-12-28 2007-07-04 Novaled AG Verwendung von Metallkomplexen als Emitter in einem elektronischen Bauelement und elektronisches Bauelement
US8410280B2 (en) * 2006-01-31 2013-04-02 Basf Se Process for preparing transition metal-carbene complexes
ATE553111T1 (de) 2006-02-10 2012-04-15 Universal Display Corp Metallkomplexe aus imidazoä1,2-füphenanthridin- liganden und deren verwendung in oled vorrichtungen
DE102006006412A1 (de) * 2006-02-13 2007-08-16 Merck Patent Gmbh Elektronisches Bauteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
WO2007115540A1 (de) 2006-03-30 2007-10-18 Novaled Ag Verwendung von bora-tetraazapentalenen
US8383828B2 (en) * 2006-04-04 2013-02-26 Basf Aktiengesellschaft Transition metal complexes comprising one noncarbene ligand and one or two carbene ligands and their use in OLEDs
EP2007779B1 (de) * 2006-04-05 2012-03-21 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
EP1860709B1 (de) 2006-05-24 2012-08-08 Novaled AG Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand
KR101430774B1 (ko) * 2006-06-26 2014-08-18 바스프 에스이 가교된 카르벤 리간드를 갖는 ｐｔ- 및 ｐｄ-비스- 및 테트라-카르벤 착물의 ｏｌｅｄ에서의 용도
JP2009541431A (ja) * 2006-06-26 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 非カルベン経由のシクロメタル化のない遷移金属−カルベン錯体の利用
DE102006030860A1 (de) 2006-07-04 2008-01-10 Universität Regensburg Oligomere von Isonitril-Metallkomplexen als Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
DE102006035018B4 (de) 2006-07-28 2009-07-23 Novaled Ag Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
CN101516856B (zh) 2006-09-14 2013-01-02 西巴控股有限公司 杂环桥联联苯及其在场致发光装置中的应用
CN100465168C (zh) * 2006-09-15 2009-03-04 华东理工大学 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
JP2010504634A (ja) 2006-09-21 2010-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 長寿命ｏｌｅｄディスプレイ
DE102006048202A1 (de) * 2006-10-11 2008-04-17 Universität Regensburg Lanthanoid-Emitter für OLED-Anwendungen
DE102006051975B4 (de) 2006-11-03 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Photophysikalische OLED-Effizienz-Steigerung
JP5194568B2 (ja) * 2006-11-27 2013-05-08 住友化学株式会社 発光性膜
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
DE102007002420A1 (de) 2007-01-17 2008-07-24 Universität Regensburg Polymere Anionen/Kationen
WO2008096609A1 (ja) * 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101578937B1 (ko) 2007-03-07 2015-12-18 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 디바이스용 조성물, 고분자막 및 유기 전계 발광 소자
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
KR102312855B1 (ko) 2007-03-08 2021-10-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
JP5484690B2 (ja) 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20100017887A (ko) 2007-05-21 2010-02-16 오스람 옵토 세미컨덕터스 게엠베하 인광성 금속 착화합물, 인광성 금속 착화합물을 포함하는 복사 방출 소자 및 인광성 금속 착화합물의 제조 방법
EP3345983B1 (de) 2007-07-05 2020-08-26 UDC Ireland Limited Verbindungen enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s, s-dioxiden
WO2009003898A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Basf Se Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
JP5260905B2 (ja) * 2007-07-12 2013-08-14 株式会社ジャパンディスプレイ 有機ｅｌ表示装置
EP3112336B1 (de) 2007-08-08 2018-08-01 Universal Display Corporation Einzeltriphenylenchromophore in phosphoreszierenden lichtemittierenden dioden
EP3159333B1 (de) 2007-08-08 2020-04-22 Universal Display Corporation Benzokondensierte thiophen- oder furan- verbindungen mit einer triphenylengruppe
JP2009076865A (ja) 2007-08-29 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5194652B2 (ja) * 2007-09-03 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
CN101848882B (zh) 2007-09-20 2015-04-29 巴斯夫欧洲公司 电致发光器件
JP5438941B2 (ja) 2007-09-25 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2190945B1 (de) * 2007-09-28 2012-02-29 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Organisches strahlungsemittierendes bauteil
DE102007046445A1 (de) 2007-09-28 2009-04-16 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches selbstemittierendes Bauteil
WO2009047147A1 (de) 2007-10-02 2009-04-16 Basf Se Verwendung von acridinderivaten als matrixmaterialien und/oder elektronenblocker in oleds
US8067100B2 (en) * 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8383249B2 (en) * 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
EP2205615B1 (de) 2007-10-17 2012-04-18 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
EP2203461B1 (de) 2007-10-17 2011-08-10 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
WO2009053346A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Basf Se Verwendung von diphenylamino-bis(phenoxy)- und bis(diphenylamino)-phenoxytriazinverbindungen
JP5489445B2 (ja) 2007-11-15 2014-05-14 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置
US8319214B2 (en) 2007-11-15 2012-11-27 Fujifilm Corporation Thin film field effect transistor with amorphous oxide active layer and display using the same
US7960547B2 (en) * 2007-12-03 2011-06-14 Chien-Hong Cheng Transition metal complexes with carbene ligands and their application
JP5438955B2 (ja) 2007-12-14 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
CN105859792A (zh) 2008-02-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP4555358B2 (ja) 2008-03-24 2010-09-29 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置
JP4531836B2 (ja) 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
JP4531842B2 (ja) 2008-04-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101462653B1 (ko) * 2008-05-20 2014-11-17 삼성전자 주식회사 카르벤 유도체를 이용한 나노입자 제조방법
WO2009147237A1 (en) 2008-06-06 2009-12-10 Basf Se Chlorinated naphthalenetetracarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof in organic electronics
JP4991634B2 (ja) * 2008-06-09 2012-08-01 キヤノン株式会社 有機ｅｌ発光装置
EP2297800B1 (de) 2008-06-10 2019-08-14 UDC Ireland Limited Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden
CN102089403A (zh) 2008-06-10 2011-06-08 巴斯夫欧洲公司 新型过渡金属配合物及其在有机发光二极管中的用途-ⅲ
KR102174125B1 (ko) 2008-06-20 2020-11-06 오엘이디워크스 게엠베하 환형 포스파젠 화합물 및 유기 발광 다이오드에서 이의 용도
KR101778910B1 (ko) 2008-06-30 2017-09-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌을 포함하는 정공 수송 물질
DE102008033563A1 (de) * 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008033929A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Siemens Aktiengesellschaft Phosphoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung dazu und strahlungsemittierendes Bauelement
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
CN103094490B (zh) 2008-09-25 2016-03-09 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
EP2340579B1 (de) 2008-10-07 2018-09-12 Osram Oled Gmbh Mit kondensierten ringsystemen substituierte silole und deren verwendung in der organischen elektronik
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
DE102008053121A1 (de) 2008-10-24 2010-04-29 Merck Patent Gmbh Doppelkomplex-Salze als Emitter in OLED-Vorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101919207B1 (ko) 2008-11-11 2018-11-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 에미터
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5540507B2 (ja) * 2009-01-22 2014-07-02 宇部興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010182449A (ja) 2009-02-03 2010-08-19 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
JP2010186723A (ja) 2009-02-13 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機ｅｌ装置及びその製造方法
EP2401254B1 (de) 2009-02-26 2013-06-19 Novaled AG Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
JP2010232163A (ja) 2009-03-03 2010-10-14 Fujifilm Corp 発光表示装置の製造方法、発光表示装置、及び発光ディスプレイ
JP2010205650A (ja) 2009-03-05 2010-09-16 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8557400B2 (en) 2009-04-28 2013-10-15 Universal Display Corporation Iridium complex with methyl-D3 substitution
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
CN102482574B (zh) * 2009-06-18 2014-09-24 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
DE102009030475A1 (de) 2009-06-24 2011-01-05 Hartmut Prof. Dr. Yersin Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031683A1 (de) 2009-07-03 2011-03-24 Siemens Aktiengesellschaft Phophoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung dazu und strahlungsemittierendes Bauelement
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
EP2461387A4 (de) 2009-07-31 2013-01-23 Udc Ireland Ltd Dampfablagerungsmaterial für eine organische vorrichtung und verfahren zur herstellung der organischen vorrichtung
JP5672858B2 (ja) 2009-08-27 2015-02-18 三菱化学株式会社 電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP5779318B2 (ja) 2009-08-31 2015-09-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2011060549A (ja) 2009-09-09 2011-03-24 Fujifilm Corp 有機ｅｌ装置用光学部材及び有機ｅｌ装置
JP5473506B2 (ja) 2009-09-14 2014-04-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
JP5657243B2 (ja) 2009-09-14 2015-01-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9108998B2 (en) 2009-10-14 2015-08-18 Basf Se Dinuclear platinum-carbene complexes and the use thereof in OLEDs
KR101986469B1 (ko) 2009-10-28 2019-06-05 유디씨 아일랜드 리미티드 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) * 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010005634A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Siemens Aktiengesellschaft, 80333 Neuartige Verwendung des Guanidinium-Kations und lichtemittierendes Bauelement
DE102010005632A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Siemens Aktiengesellschaft, 80333 Phosphoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung und lichtemittierendes Bauelement
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5423706B2 (ja) 2010-03-15 2014-02-19 三菱化学株式会社 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ照明、及び有機ｅｌ表示装置
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8637857B2 (en) 2010-04-06 2014-01-28 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics
JP6035706B2 (ja) 2010-04-09 2016-11-30 三菱化学株式会社 有機電界素子用組成物の製造方法、有機電界素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
KR101877580B1 (ko) * 2010-06-18 2018-08-09 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
CN107698622B (zh) * 2010-06-18 2021-06-29 Udc 爱尔兰有限责任公司 包含含有至少一种金属有机化合物和至少一种金属氧化物的层的有机电子器件
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9203037B2 (en) * 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
CN102947415B (zh) * 2010-06-18 2016-01-06 巴斯夫欧洲公司 包含吡啶化合物和8-羟基喹啉根合碱土金属或碱金属配合物的层的有机电子器件
US20110309344A1 (en) * 2010-06-18 2011-12-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2012033918A (ja) 2010-07-08 2012-02-16 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE112010005815B4 (de) 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9310766B2 (en) 2010-09-29 2016-04-12 Basf Se Security element
WO2012046714A1 (ja) * 2010-10-06 2012-04-12 シャープ株式会社 発光材料、及びこれを用いた有機発光素子、波長変換発光素子、光変換発光素子、有機レーザーダイオード発光素子、色素レーザー、表示装置並びに照明装置
WO2012046715A1 (ja) * 2010-10-06 2012-04-12 シャープ株式会社 発光材料、及びこれを用いた有機発光素子、波長変換発光素子、光変換発光素子、有機レーザーダイオード発光素子、色素レーザー、表示装置並びに照明装置
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9324954B2 (en) 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2012074111A1 (ja) 2010-12-02 2012-06-07 宇部興産株式会社 二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
EP2651904B1 (de) 2010-12-13 2014-11-12 Basf Se Bispyrimidine für elektronische anwendungen
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
KR101763987B1 (ko) 2011-01-14 2017-08-01 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 및 유기 전계 발광 장치
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN106749425B (zh) 2011-02-23 2020-07-14 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
JP5747736B2 (ja) * 2011-03-01 2015-07-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
KR102116313B1 (ko) 2011-03-25 2020-06-01 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US9768385B2 (en) 2011-04-13 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN103476774B (zh) 2011-04-13 2017-02-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP6022541B2 (ja) 2011-04-18 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
CN103492383B (zh) 2011-04-18 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR102014552B1 (ko) 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
JP2014141415A (ja) * 2011-05-19 2014-08-07 Sharp Corp 遷移金属錯体、及びこれを用いた有機発光素子、色変換発光素子、光変換発光素子、有機レーザーダイオード発光素子、色素レーザー、表示装置、照明装置並びに電子機器
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
JP5316583B2 (ja) * 2011-05-24 2013-10-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置および照明装置
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102119353B1 (ko) 2011-06-08 2020-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
KR101950460B1 (ko) 2011-06-14 2019-02-20 유디씨 아일랜드 리미티드 아자벤즈이미다졸 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled 에서의 이의 용도
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US9780311B2 (en) 2011-07-29 2017-10-03 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9518217B2 (en) * 2011-09-06 2016-12-13 E Ink Holdings Inc. Transition metal carbene complexes and the electroluminescent application thereof
US9289759B2 (en) 2011-09-13 2016-03-22 Rutgers, The State University Of New Jersey Iridium catalyst complexes and C—H bond activated products therefrom
EP2758372B1 (de) 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2013093541A (ja) 2011-10-06 2013-05-16 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013084732A (ja) 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
KR101903216B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP2782975B1 (de) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP2013118349A (ja) 2011-11-02 2013-06-13 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN108299439B (zh) 2011-11-10 2021-02-09 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
JP6331393B2 (ja) 2011-11-11 2018-05-30 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
EP2594571A1 (de) 2011-11-16 2013-05-22 Cynora GmbH Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
JP5913938B2 (ja) 2011-11-30 2016-05-11 富士フイルム株式会社 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US10008672B2 (en) 2011-12-12 2018-06-26 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
JP5799820B2 (ja) * 2012-01-13 2015-10-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5321700B2 (ja) 2012-01-17 2013-10-23 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機ｅｌ照明および有機ｅｌ表示装置
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6118034B2 (ja) 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
KR102268695B1 (ko) 2012-03-15 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9425401B2 (en) 2012-03-23 2016-08-23 Merck Patent Gmbh 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
EP2844781A4 (de) 2012-05-02 2016-01-13 Basf Se Verfahren zur ablagerung eines organischen stoffes
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5929512B2 (ja) * 2012-05-24 2016-06-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び照明装置
JP5182441B1 (ja) 2012-05-24 2013-04-17 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5849867B2 (ja) 2012-06-21 2016-02-03 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
JP6262226B2 (ja) 2012-07-10 2018-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
KR102451454B1 (ko) 2012-07-10 2022-10-06 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 유도체
EP2875039B1 (de) 2012-07-19 2016-09-14 UDC Ireland Limited Dinukleare metallkomplexe mit carbenliganden und ihre verwendung in oleds
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102284234B1 (ko) 2012-07-23 2021-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CA2879221C (en) 2012-08-02 2021-05-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Iridium-based complexes for ecl
CN104903335B (zh) 2012-08-02 2018-05-18 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于制造ecl-标记物的新型双-铱-配合物
EP2882764B1 (de) 2012-08-02 2017-03-01 Roche Diagnostics GmbH Neue iridiumbasierte ecl-komplexe
CN104822696B (zh) 2012-08-02 2017-09-22 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于ecl的新型铱基配合物
JP6255017B2 (ja) 2012-08-02 2017-12-27 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ｅｃｌ用の新規イリジウムベース錯体
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
EP2883422B1 (de) 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6217642B2 (ja) 2012-08-24 2017-10-25 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI623539B (zh) 2012-09-20 2018-05-11 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2905820A1 (de) 2012-10-02 2015-08-12 Mitsubishi Chemical Corporation Organisches elektrolumineszentes element, organische el-beleuchtung und organische el-anzeigevorrichtung
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP6469579B2 (ja) 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
US10319917B2 (en) 2012-11-06 2019-06-11 Udc Ireland Limited Phenoxasiline based compounds for electronic application
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN104756273B (zh) 2012-11-20 2017-10-24 默克专利有限公司 用于制造电子器件的高纯度溶剂中的制剂
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20140080606A (ko) 2012-12-12 2014-07-01 삼성전자주식회사 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
EP2941470B1 (de) 2013-01-03 2018-09-05 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014111365A1 (en) 2013-01-15 2014-07-24 Basf Se Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material
JP5626384B2 (ja) * 2013-02-06 2014-11-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI734860B (zh) 2013-03-20 2021-08-01 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 包含Ｉｒ金屬-碳烯錯合物之有機電子裝置及設備
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014157618A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
US20160043334A1 (en) 2013-03-29 2016-02-11 Konica Minolta, Inc. Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, display device and lighting device
KR102098340B1 (ko) 2013-04-29 2020-04-13 유디씨 아일랜드 리미티드 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105518013B (zh) 2013-07-02 2018-10-26 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
KR20220025211A (ko) 2013-07-30 2022-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
CN109666026A (zh) 2013-07-30 2019-04-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US9673408B2 (en) * 2013-07-31 2017-06-06 Udc Ireland Limited Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP6526007B2 (ja) 2013-09-03 2019-06-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ アモルファス材料およびその使用
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111909187A (zh) 2013-10-02 2020-11-10 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102153039B1 (ko) 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
EP3077382B1 (de) 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料
DE102013225682A1 (de) * 2013-12-12 2015-06-18 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Metallionaddukte von neutralen phosphoreszenten Emittern zur Verwendung in lichtemittierenden organischen optoelektronischen Bauteilen
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR102388354B1 (ko) 2013-12-19 2022-04-19 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
EP3084855B1 (de) 2013-12-20 2021-08-18 UDC Ireland Limited Hocheffiziente oled-vorrichtungen mit sehr kurzer abklingzeit
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6494656B2 (ja) * 2014-03-31 2019-04-03 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド ｏ−置換非シクロメタル化アリール基を有するカルベン配位子を含む金属錯体及び有機発光ダイオードにおけるその使用
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6789825B2 (ja) 2014-04-30 2020-11-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10622565B2 (en) 2014-05-05 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3741768B1 (de) 2014-05-08 2022-12-07 Universal Display Corporation Stabilisierte imidazophenanthridinmaterialien
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929365B2 (en) * 2014-05-28 2018-03-27 The Regents Of The University Of Michigan Excited state management
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102325206B1 (ko) 2014-06-17 2021-11-11 주식회사 클랩 N-플루오로알킬-치환된 디브로모나프탈렌 디이미드 및 반도체로서의 그의 용도
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
CN106470997B (zh) 2014-06-25 2019-06-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10903430B2 (en) 2014-07-21 2021-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (de) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-funktionalisierte benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole als wirte für organische lichtemittierende dioden (oleds)
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP2982676B1 (de) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-b]benzoxazole für elektronische Anwendungen
TWI690534B (zh) * 2014-08-08 2020-04-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
KR102366484B1 (ko) 2014-08-18 2022-02-23 주식회사 클랩 액체 매질을 포함하는 유기 반도체 조성물
EP2993215B1 (de) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazole für elektronische Anwendungen
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3204463B1 (de) 2014-10-08 2019-04-17 cynora GmbH Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (de) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazole für elektronische Anwendungen
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
EP3224246B1 (de) 2014-11-26 2022-01-12 Basf Se 4-oxochinolin-verbindungen
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
GB201421390D0 (en) 2014-12-02 2015-01-14 Univ St Andrews Luminescent complexes for OLEDs
WO2016086886A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
WO2016086885A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
EP3034507A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-funktionalisierte Dibenzofurane und Dibenzothiophene für organische Leuchtdioden (OLEDS)
EP3034506A1 (de) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-funktionalisierte Carbazolderivate für elektronische Anwendungen
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107108862B (zh) 2015-01-13 2019-08-02 广州华睿光电材料有限公司 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180006237A1 (en) 2015-01-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102554987B1 (ko) 2015-02-03 2023-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR102408143B1 (ko) 2015-02-05 2022-06-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10326086B2 (en) 2015-02-06 2019-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, composition containing the organometallic compound, and organic light-emitting device including the organometallic compound or composition
EP3054498B1 (de) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazozine
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
EP3053918B1 (de) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-Carbazol substituierte Benzimidazole für Elektronische Anwendungen
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (de) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrilsubstituierte dibenzofurane
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (de) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Siebengliedrige ringverbindungen
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (de) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazol-substituierte benzonitrile
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737B1 (de) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit aryl- oder heteroarylnitrilgruppen für organische leuchtdioden
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102661925B1 (ko) 2015-06-03 2024-05-02 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107683281A (zh) 2015-06-10 2018-02-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107924999B (zh) 2015-07-22 2022-04-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6839697B2 (ja) 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107849444A (zh) 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (de) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol mit benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylgruppen, carbazolylgruppen, benzofurangruppen oder benzothiophengruppen für organische leuchtdioden
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3356369B1 (de) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Triazingruppen tragende benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol für organische leuchtdioden
EP3150606B1 (de) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles mit benzofuran-oder benzothiophen gruppen für organische licht emittierende dioden
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
WO2017080326A1 (zh) 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
US10290816B2 (en) 2015-11-16 2019-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
CN108137634B (zh) 2015-12-04 2020-11-20 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR20180095916A (ko) 2015-12-21 2018-08-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3423542B1 (de) 2016-03-03 2020-07-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7046831B2 (ja) 2016-04-29 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
DE102016208298A1 (de) * 2016-05-13 2017-11-16 Siemens Aktiengesellschaft Organische elektronenleitende Schicht mit n-Dotierstoff
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230011476A (ko) 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017221999A1 (en) 2016-06-22 2017-12-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102599160B1 (ko) 2016-07-08 2023-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11447464B2 (en) 2016-09-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Compounds with spirobifluorene-structures
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10916714B2 (en) * 2016-09-27 2021-02-09 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
TWI814711B (zh) 2016-09-30 2023-09-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑、製備彼之方法及其用途
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190079646A (ko) 2016-11-02 2019-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR102474328B1 (ko) 2016-11-09 2022-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190352318A1 (en) 2016-11-17 2019-11-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US20190378991A1 (en) 2016-11-23 2019-12-12 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
WO2018095389A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
WO2018095381A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
US11634444B2 (en) 2016-11-23 2023-04-25 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component
US10804470B2 (en) 2016-11-23 2020-10-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd Organic compound
WO2018095397A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
EP3547384B1 (de) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Hochpolymer, mischung damit, zusammensetzung, organisches elektronisches bauelement und monomer zur polymerisation
US11584753B2 (en) 2016-11-25 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
JP7101669B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
WO2018108108A1 (zh) 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
TWI761406B (zh) 2016-12-22 2022-04-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN109792003B (zh) 2016-12-22 2020-10-16 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
US20200098996A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Mixtures comprising at least two organofunctional compounds
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110049986A (zh) 2017-01-04 2019-07-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737352B2 (en) 2017-01-23 2023-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110198936B (zh) 2017-01-25 2024-03-12 默克专利有限公司 咔唑衍生物
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
KR102390378B1 (ko) 2017-03-03 2022-04-26 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
EP3372611B1 (de) 2017-03-08 2020-06-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallische verbindung, zusammensetzung mit der organometallischen verbindung und organische lichtemittierende vorrichtung mit der organometallischen verbindung
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
TWI780126B (zh) 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6879361B2 (ja) * 2017-04-12 2021-06-02 コニカミノルタ株式会社 塗布液、塗布液の製造方法、塗布膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3621971B1 (de) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazolbasierte bodipys für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3630764B1 (de) 2017-05-22 2021-08-18 Merck Patent GmbH Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285B1 (de) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Zusammensetzung mit einem substituierten ir-komplex und einem mit einem heteroatom verbrückten phenylchinazolin
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110770363A (zh) 2017-06-26 2020-02-07 默克专利有限公司 均质混合物
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102456073B1 (ko) 2017-07-28 2022-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3466954A1 (de) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Mit einem heteroatom verbrückte kondensierte phenylchinazoline
CN111164086A (zh) 2017-10-06 2020-05-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN111225919A (zh) 2017-10-24 2020-06-02 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242286A3 (de) 2017-11-23 2023-10-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102664398B1 (ko) 2017-11-23 2024-05-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3713945A1 (de) 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492480B1 (de) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11404651B2 (en) 2017-12-14 2022-08-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex material and application thereof in electronic devices
CN111278839B (zh) 2017-12-14 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
CN111247658B (zh) 2017-12-14 2023-04-04 广州华睿光电材料有限公司 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
CN111315721B (zh) 2017-12-21 2023-06-06 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3765444A1 (de) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112219292A (zh) 2018-06-07 2021-01-12 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210031714A (ko) 2018-07-09 2021-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3823958B1 (de) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP3604477A1 (de) 2018-07-30 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclische verbindung, organische elektrolumineszenzvorrichtung und elektronische vorrichtung
EP3608319A1 (de) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Kondensierte azazyklen als organische lichtemittierende vorrichtungen und materialien zur verwendung darin
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3844244B1 (de) 2018-08-28 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
KR20210057092A (ko) 2018-09-12 2021-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
JP2022502436A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
EP3873887A1 (de) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
CN113195500B (zh) 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113316579A (zh) 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
KR20200095395A (ko) 2019-01-31 2020-08-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200129965A (ko) 2019-05-10 2020-11-18 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 진단용 조성물
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11858949B2 (en) 2019-06-13 2024-01-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
EP3750901B1 (de) 2019-06-13 2023-12-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallische verbindung, organische lichtemittierende vorrichtung damit und diagnosezusammensetzung mit der organometallischen verbindung
US11832509B2 (en) 2019-06-13 2023-11-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114144421A (zh) 2019-07-22 2022-03-04 默克专利有限公司 制备邻位金属化金属化合物的方法
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210017822A (ko) 2019-08-09 2021-02-17 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4021903A1 (de) 2019-08-26 2022-07-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220056223A (ko) 2019-09-02 2022-05-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
CN114401945A (zh) 2019-09-20 2022-04-26 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114630831A (zh) 2019-10-25 2022-06-14 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
KR20210067007A (ko) 2019-11-28 2021-06-08 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
JP2023506570A (ja) 2019-12-19 2023-02-16 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
US20230172062A1 (en) 2020-03-11 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent apparatus
TW202200753A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20220154774A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
EP4126884A1 (de) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
KR20230028465A (ko) 2020-06-23 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 혼합물의 제조 방법
EP4165052A1 (de) 2020-06-29 2023-04-19 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230312612A1 (en) 2020-06-29 2023-10-05 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP3937268A1 (de) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2021170886A2 (de) 2020-08-06 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20240090327A1 (en) 2020-08-18 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN115956073A (zh) 2020-08-19 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202241900A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴
CN116583522A (zh) 2020-12-18 2023-08-11 默克专利有限公司 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物
CN116745287A (zh) 2021-01-05 2023-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (de) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4059915A3 (de) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230158657A (ko) 2021-03-18 2023-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (de) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20240005806A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
CN113244964B (zh) * 2021-06-03 2023-04-21 陕西延长石油（集团）有限责任公司 金属配合物催化剂及碳酸二苯酯的合成工艺
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
EP4151699A1 (de) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4212539A1 (de) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4231804A3 (de) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (de) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4362631A3 (de) 2022-10-27 2024-05-08 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A3 (de) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4376583A2 (de) 2022-10-27 2024-05-29 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
EP4369898A1 (de) 2022-10-27 2024-05-15 Universal Display Corporation Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
US6160267A (en) 1999-01-05 2000-12-12 Regents Of The University Of Minnesota Vapochromic led
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
DE10062577A1 (de) * 2000-12-15 2002-07-11 Omg Ag & Co Kg Carben-Dien-Komplexe von Nickel,Palladium und Platin

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5312940A (en) * 1992-04-03 1994-05-17 California Institute Of Technology Ruthenium and osmium metal carbene complexes for olefin metathesis polymerization
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
JP2001185628A (ja) * 1999-12-22 2001-07-06 Nec Corp 半導体装置及びその製造方法
JP4409942B2 (ja) * 2001-08-29 2010-02-03 ザ トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシテイ 金属錯体を含むキャリア輸送層を有する有機発光デバイス
CN1239672C (zh) * 2002-09-23 2006-02-01 清华大学 一种电致发光磷光材料及其应用
DE10338550A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE102004057072A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6160267A (en) 1999-01-05 2000-12-12 Regents Of The University Of Minnesota Vapochromic led
US6338977B1 (en) 1999-01-05 2002-01-15 Regents Of The University Of Minnesota Vapochromic LED
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
DE10062577A1 (de) * 2000-12-15 2002-07-11 Omg Ag & Co Kg Carben-Dien-Komplexe von Nickel,Palladium und Platin

Non-Patent Citations (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie", vol. 18, 1996, pages: 837 - 860
A. CHIANESE ET.AL.: "Rhodium and iridium complexes of N-heterocyclic carbenes via transmetalation: structure and dynamics", ORGANOMETALLICS, vol. 22, 13 March 2003 (2003-03-13), pages 1663 - 1667, XP002309659 *
A. G. WERNERF. LIK. HARADAM. PFEIFFERT. FRITZK. LEO, APPL. PHYS. LETT., vol. 82, no. 25, 23 June 2003 (2003-06-23)
ANGEWANDTE CHEMIE, vol. 112, 2000, pages 1672 - 1674
ANLEHNUNG AN CHEM. BER., vol. 104, 1971, pages 92 - 109
ANLEHNUNG AN ORGANIC LETTERS, vol. 1, 1999, pages 953 - 956
C. AUBERTJ. FÜNFSCHILLINGI. ZSCHOCKE-GRÄNACHERH. LANGHALS, Z. ANALYT. CHEM., vol. 320, 1985, pages 361
CHE ET AL., ORGANOMETALLICS, vol. 17, 1998, pages 1622 - 1630
DANAPOULOS ET AL., J. CHEM. SOC., DALTON TRANS., 2002, pages 3090 - 3091
G. BERTRAND ET AL., CHEM. REV., vol. 100, 2000, pages 39 - 91
GRÜNDEMANN ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 124, 2002
J. HUHEEYE. KEITERR, KEITER: "Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität", vol. 2, 1995, DE GRUYTER, pages: 575,576 - 559
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 606, 2002, pages 49 - 54
LANGHALS, NACHR. CHEM. TECH. LAB., vol. 28, 1980, pages 716
NATURE, vol. 357, 11 June 1992 (1992-06-11), pages 477 - 479
P. B. HITCHCOCKM. F. LAPPERTP. TERREROS, J. ORGANOMET. CHEM., vol. 239, 1982, pages C 26 - C 30
P. HITCHCOCK ET.AL.: "Synthesis of homoleptic tris(organo-chelate)iridium(III) complexes by spontaneous ortho-metallation of electronrich olefin-derived N,N?-diarylcarbene ligands and the X-ray structures of fac-[6H3Me-p}3] and mer-6H3Me-p}2 {C6H4Me-p}Cl (a product of HCl cleavage)", JOURNALOF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 239, 1982, pages C26 - C30, XP002309658 *
PFEIFFER ET AL., ORGANIC ELECTRONICS, vol. 4, 2003, pages 89 - 103
POLLY L. ARNOLD: "Organometallic chemistry of silver and copperN-heterocyclic carbene complexes", HETEROATOM CHEMISTRY, vol. 13, no. 6, 1 January 2002 (2002-01-01), US, pages 534 - 539, XP055433503, ISSN: 1042-7163, DOI: 10.1002/hc.10098 *
SYNTHETIC COMMUNICATIONS, vol. 30, 2000, pages 3651 - 3668
W. A. HERMANN ET AL., ADVANCES IN ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 48, pages 1 - 69
W. A. HERMANN ET AL., ANGEW. CHEM., vol. 109, 1997, pages 2256 - 2282
W. GAOA. KAHN, J. APPL. PHYS., vol. 94, no. 1, 1 July 2003 (2003-07-01)
W. GREUBELG. BAUR, ELEKTRONIK, vol. 26, 1977, pages 6
YAM ET AL., CHEM. COMMUN., 1989, pages 2261 - 2262
YAM ET AL., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 2001, pages 1911 - 1919

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070050859A (ko) 2007-05-16
US20060258043A1 (en) 2006-11-16
US20230108701A1 (en) 2023-04-06
US10573828B2 (en) 2020-02-25
KR101186706B1 (ko) 2012-09-27
CN101654466B (zh) 2013-11-27
US9024308B2 (en) 2015-05-05
CN100573961C (zh) 2009-12-23
US8916853B2 (en) 2014-12-23
EP3299437B1 (de) 2020-09-23
WO2005019373A2 (de) 2005-03-03
JP4351702B2 (ja) 2009-10-28
CN1871322A (zh) 2006-11-29
US7846763B2 (en) 2010-12-07
US11539005B2 (en) 2022-12-27
US20150073152A1 (en) 2015-03-12
US20110049500A1 (en) 2011-03-03
US20200266366A1 (en) 2020-08-20
WO2005019373A3 (de) 2005-05-19
US20170365802A1 (en) 2017-12-21
US8377740B2 (en) 2013-02-19
US20110049499A1 (en) 2011-03-03
CN101654466A (zh) 2010-02-24
EP1658349B1 (de) 2017-09-20
JP2007533774A (ja) 2007-11-22
EP1658349A2 (de) 2006-05-24
US9748498B2 (en) 2017-08-29
US20110049501A1 (en) 2011-03-03
DE10338550A1 (de) 2005-03-31
EP3299437A1 (de) 2018-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3299437B1 (de) Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
EP2007779B1 (de) Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
EP2205615B1 (de) Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
EP2007781B1 (de) Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
DE102004057072A1 (de) Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
EP2203461B1 (de) Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
EP2044169B1 (de) Verwendung von pt- und pd-bis- und tetracarbenkomplexen mit verbrückten carbenliganden in oleds
EP2035526B1 (de) Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds
EP1692244B1 (de) Verwendung von platin(ii)-komplexen als lumineszierende materialien in organischen licht-emittierenden dioden (oleds)
DE10215010A1 (de) Rhodium- und Iridium-Komplexe
EP1394171A1 (de) Mehrkernige Metallkomplexe als Phosphoreszenzemitter in elektrolumineszierenden Schichtanordnungen
DE60314452T2 (de) Elektrolumineszente verbindungen und vorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20200817

AC Divisional application: reference to earlier application

Ref document number: 3299437

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: P

Ref document number: 1658349

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: P

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20230920

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: GRANT OF PATENT IS INTENDED

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20240118

P01 Opt-out of the competence of the unified patent court (upc) registered

Effective date: 20240129

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE PATENT HAS BEEN GRANTED