JP5438941B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
1)下記一般式(I)で表される化合物。
置換基群A:
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基)
2)一般式(I)が下記一般式(II)又は(III)で表される上記1)に記載の化合物。
3)前記一般式(II)又は(III)が下記一般式(IV)又は(V)で表される上記2)に記載の化合物。
4)上記1)〜3)のいずれかに記載の一般式(I)〜一般式(V)において、A11、A21、A31、A41、またはA51、が-C(R81)(R82)-、-C(R83)(R84)C(R85)(R86)-、-Si(R87)(R88)-、-N(R89)-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、または-CO-(R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、及びR89はそれぞれ独立に水素原子又は上記1)に記載の置換基群Aから選択される置換基を表す。)から選択される基である上記1)〜3)のいずれかに記載の化合物。
5)前記一般式(IV)又は(V)が下記一般式(VI)又は(VII)で表される請求項3に記載の化合物。
6)一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、上記1)〜5)のいずれかに記載の化合物が、前記有機層のうちの少なくとも一層に含有されることを特徴とする有機電界発光素子。
7)前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、該発光層が上記1)〜5)のいずれかに記載の化合物と単膜の最低三重項励起エネルギーレベル(T1レベル)が61kcal/mol以上のホスト材料とを含むことを特徴とする上記6)に記載の有機電界発光素子。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数3〜10であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)
置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基である。
一般式(II)について説明する。
一般式(II)において、Z21、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、Z27及びZ28は、一般式(I)におけるZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7及びZ8とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(II)におけるA21は、一般式(I)におけるA11と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(III)において、Z51、Z52、Z53、Z54、Z55、Z56、Z57及びZ58は、一般式(I)におけるZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7及びZ8とそれぞれ同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(IV)において、X1及びX2は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは酸素原子、又は、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。
一般式(V)において、X3及びX4は、各々独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又は、セレン原子を表し、好ましくは置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、より好ましくは置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子であり、さらに好ましくは酸素原子、又は、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。
一般式(VI)について説明する。
一般式(VI)において、X5及びX6は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくはX5 、X6ともに酸素原子、又は硫黄原子であり、より好ましくはX5 、X6ともに酸素原子である。
一般式(VII)について説明する。
一般式(VII)において、X7及びX8は、各々独立に酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくはX7 、X8ともに酸素原子、又は硫黄原子であり、より好ましくはX7 、X8ともに酸素原子である。
発光材料として本発明の化合物を用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であってもよく、また蛍光発光であっても燐光発光であってもよい。
本発明の化合物を発光層に用いる場合、一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、本発明の化合物は0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜40質量%含有されることがより好ましい。
本発明の素子に含まれるホスト材料は、単膜の最低三重項励起状態のエネルギーレベル(T1レベル)は、61 kcal/mol 以上(255.5 KJ/mol以上)、90 kcal/mol 以下(377.1 KJ/mol以下) が好ましく、62 kcal/mol 以上(259.78 KJ/mol 以上)、85 kcal/mol 以下(356.15 KJ/mol 以下)がより好ましく、65 kcal/mol 以上(272.35 KJ/mol以上)、80 kcal/mol 以下(335.2 KJ/mol 以下)がさらに好ましい。
ここで、単膜でのT1レベル(準位)は、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。また、同様に、材料の溶液状態での燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から溶液状態でのT1準位を求めることができる。本願明細書中では、特別に断らない限り、T1とは薄膜状態でのT1を示すものとする。
T1エネルギーは、例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜する。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することにより求めることができる。
本発明の化合物は種々の手法で合成することができる。例えば、配位子、又はその解離体と白金イオンを含有する化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、又は溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマントルヒーターを使用する方法、マイクロウェーブで加熱する手法なども有効である)得ることができる。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。本発明の素子は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、本発明の化合物が、該有機層のうちの少なくとも一層に含有されるものである。例えば、本発明の素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に少なくとも一層の有機層(有機層が一層である場合には発光層)を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。本発明において、有機層とは、有機化合物のみからなる層であっても良いし、有機化合物に無機化合物が併含された層でもよい。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、少なくとも発光層を含む。発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は本発明の化合物のみであっても、あるいは、本発明の化合物と本発明の化合物以外の蛍光発光材料又は燐光発光材料との組み合わせであっても良く、ドーパント(発光材料を成す化合物)は1種であっても2種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
蛍光発光材料を使用する場合は、発光層中に、0.1〜10質量%含有されることが好ましく、0.2〜5質量%含有されることがより好ましく、0.5〜2質量%含有されることがさらに好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著,Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社1987年発行、H.Yersin著,「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社1987年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社1982年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
これらの中でも、りん光材料の具体例としては、本発明の化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、およびCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、またはRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、またはRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、またはRe錯体が特に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々500nm以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において素子は保護層によって保護されていてもよい。保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
1H-NMR (300 MHz, in CDCl3):δ(ppm)=8.59(d, 2H), 8.19(d, 2H), 8.0(d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.52-7.37 (m, 6H), 6.48 (d, 2H), 1.94 (s, 6H).
1H-NMR (300 MHz, in CDCl3):δ(ppm)= 8.75 (d, 2H), 8.20 (dd, 2H), 7.98 (d, 2H), 7.88 (d, 2H), 7.62(d, 2H), 7.47 (t, 2H), 7.37(t, 2H), 6.74 (d, 2H), 1.92 (s, 6H).
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、化合物(E)を2.01g得た。収率26%。
1H-NMR (300 MHz, in CDCl3):δ(ppm)=8.28(d, 2H), 8.01(d, 2H), 7.90(s, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.65-7.55(m, 4H), 7.50 (t, 2H), 7.37(t, 2H), 6.41 (d, 2H), 1.94 (s, 6H).
1H-NMR (400 MHz, in CDCl3):δ(ppm)= 8.39 (t, 2H), 8.09 (s, 2H), 7.9 (m, 4H), 7.62(d, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.33(t, 2H), 6.64 (d, 2H), 1.86 (s, 6H).
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層(有機化合物層)を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
比較例1において、比較化合物(1)の代わりに、比較化合物(2)(特開2007−96255号公報に記載の化合物:発光波長460nm)を用いた以外は比較例1と同様にして比較例2の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧(7V)を印加したところ、青色発光が観測された。
比較例1において、比較化合物(1)の代わりに、比較化合物(3)(特開2007−96255号公報に記載の化合物:発光波長540nm)を用いた以外は比較例1と同様にして比較例3の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧(7V)を印加したところ、黄緑色発光が観測された。
比較例1において、比較化合物(1)の代わりに、本発明の化合物(31)(発光波長:480nm)を用いた以外は比較例1と同様にして実施例1の有機EL素子を作成した。作製した有機EL素子に直流定電圧(7V)を印加したところ、青緑色発光が観測された。実施例1の有機EL素子は同一輝度での電圧が比較例1に比べて0.95倍、比較例2に比べて0.9倍、比較例3に比べて0.89倍と低下した。実施例1の有機EL素子の外部量子効率は比較例1に比べ1.2倍、比較例2に比べ1.5倍、比較例3に比べて1.2倍に向上した。作製した有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて正方向定電流0.4mAの条件で駆動し、輝度半減時間を測定すると、実施例1の有機EL素子の輝度半減時間は比較例1に比べ1.5倍、比較例2に比べ2倍、比較例3に比べて1.7倍となった。
比較例1において、比較化合物(1)の代わりに、本発明の化合物(20)(発光波長:445nm)を用いた以外は比較例1と同様にして実施例2の有機EL素子を作成した。作製した有機EL素子に直流定電圧(7V)を印加したところ、青色発光が観測された。実施例1の有機EL素子は同一輝度での電圧が比較例1に比べて0.95倍、比較例2に比べて0.9倍、比較例3に比べて0.89倍と低下した。実施例2の有機EL素子の外部量子効率は比較例1に比べ1.1倍、比較例2に比べ1.4倍、比較例3に比べて1.2倍に向上した。作製した有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて正方向定電流0.4mAの条件で駆動し、輝度半減時間を測定すると、実施例2の有機EL素子の輝度半減時間は比較例1に比べ1.3倍、比較例2に比べ1.9倍、比較例3に比べて1.6倍となった。
比較例1において、比較化合物(1)の代わりに、下表に示す本発明の化合物を用いた以外は比較例1と同様にして実施例4〜18、参考例1の有機EL素子をそれぞれ作成した。実施例4〜18、参考例1の有機EL素子に関し、同一輝度での駆動電圧、有機EL素子の外部量子効率、正方向定電流0.4mAの条件で駆動した輝度半減時間を比較例1、比較例2、比較例3と比較した値を下表にまとめた。比較例1、比較例2、比較例3のそれぞれの値を1とし、相対値で示した。なお、下記表1〜3中、実施例3は、参考例1に読み替えるものとする。
Claims (3)
- 下記一般式(VI)又は(VII)で表される化合物。
置換基群A:
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基。 - 一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項1に記載の化合物が、前記有機層のうちの少なくとも一層に含有されることを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、該発光層が請求項1に記載の化合物と単膜の最低三重項励起エネルギーレベル(T1レベル)が61kcal/mol以上のホスト材料とを含むことを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
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