JP2002203678A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光輝度及び耐久性に優れ、種々の発光色が
実現できるイオン性遷移金属錯体含有発光素子を提供す
る。 【解決手段】 本発明の発光素子は陽極と陰極の間に有
機化合物層を有する素子であり、有機化合物層がイリジ
ウムイオン、白金イオン及びレニウムイオンからなる群
から選ばれる遷移金属イオンを含むイオン性遷移金属錯
体を50質量%以上含有することを特徴とする。
実現できるイオン性遷移金属錯体含有発光素子を提供す
る。 【解決手段】 本発明の発光素子は陽極と陰極の間に有
機化合物層を有する素子であり、有機化合物層がイリジ
ウムイオン、白金イオン及びレニウムイオンからなる群
から選ばれる遷移金属イオンを含むイオン性遷移金属錯
体を50質量%以上含有することを特徴とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は電気エネルギーを光
に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信用デバイス等に好適に使用できる発光素子に
関する。
に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信用デバイス等に好適に使用できる発光素子に
関する。
【0002】
【従来の技術】今日、種々の発光素子に関する研究開発
が活発に行われている。中でも、イオン性遷移金属錯体
含有素子、例えばJ. Am. Chem. Soc., 122, 7426 (200
0) 及びJ. Am. Chem. Soc., 121, 3525 (1999) に記載
のルテニウム錯体含有素子は低電圧駆動が可能であるた
め、消費電力の低い発光デバイスとしての展開が期待さ
れている。しかしながら、このような従来の素子は発光
輝度が低く、発光色が赤色に限定されており、改良が望
まれている。
が活発に行われている。中でも、イオン性遷移金属錯体
含有素子、例えばJ. Am. Chem. Soc., 122, 7426 (200
0) 及びJ. Am. Chem. Soc., 121, 3525 (1999) に記載
のルテニウム錯体含有素子は低電圧駆動が可能であるた
め、消費電力の低い発光デバイスとしての展開が期待さ
れている。しかしながら、このような従来の素子は発光
輝度が低く、発光色が赤色に限定されており、改良が望
まれている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
輝度及び耐久性に優れ、種々の発光色が実現できるイオ
ン性遷移金属錯体含有発光素子を提供することである。
輝度及び耐久性に優れ、種々の発光色が実現できるイオ
ン性遷移金属錯体含有発光素子を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記課題に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者は、イオン性遷移金属錯体を形成する
金属イオンとしてイリジウムイオン、白金イオン又はレ
ニウムイオンを用い、有機化合物層中の該イオン性遷移
金属錯体の含量を所定量以上としたイオン性遷移金属錯
体含有発光素子は、発光輝度及び耐久性に優れ、その発
光色は赤色に限定されないことを発見し、本発明に想到
した。
の結果、本発明者は、イオン性遷移金属錯体を形成する
金属イオンとしてイリジウムイオン、白金イオン又はレ
ニウムイオンを用い、有機化合物層中の該イオン性遷移
金属錯体の含量を所定量以上としたイオン性遷移金属錯
体含有発光素子は、発光輝度及び耐久性に優れ、その発
光色は赤色に限定されないことを発見し、本発明に想到
した。
【0005】即ち、本発明の発光素子は陽極と陰極の間
に有機化合物層を有する素子であり、有機化合物層がイ
リジウムイオン、白金イオン及びレニウムイオンからな
る群から選ばれる遷移金属イオンを含むイオン性遷移金
属錯体を50質量%以上含有することを特徴とする。本発
明の発光素子は表示素子、ディスプレイ、バックライ
ト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取
り光源、標識、看板、インテリア、光通信用デバイス等
に好適に使用できる。
に有機化合物層を有する素子であり、有機化合物層がイ
リジウムイオン、白金イオン及びレニウムイオンからな
る群から選ばれる遷移金属イオンを含むイオン性遷移金
属錯体を50質量%以上含有することを特徴とする。本発
明の発光素子は表示素子、ディスプレイ、バックライ
ト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取
り光源、標識、看板、インテリア、光通信用デバイス等
に好適に使用できる。
【0006】本発明では、発光素子の発光波長を600nm
以下とすることができる。また、上記有機化合物層は塗
布法により製膜するのが好ましい。
以下とすることができる。また、上記有機化合物層は塗
布法により製膜するのが好ましい。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の発光素子は陽極と陰極の
間に有機化合物層を有し、該有機化合物層はイオン性遷
移金属錯体を含有する。本発明で用いるイオン性遷移金
属錯体は遷移金属錯体イオン及び対イオンからなり、該
遷移金属錯体イオンは遷移金属イオン及び配位子を含
む。
間に有機化合物層を有し、該有機化合物層はイオン性遷
移金属錯体を含有する。本発明で用いるイオン性遷移金
属錯体は遷移金属錯体イオン及び対イオンからなり、該
遷移金属錯体イオンは遷移金属イオン及び配位子を含
む。
【0008】上記遷移金属イオンはイリジウムイオン、
白金イオン及びレニウムイオンからなる群から選ばれ、
好ましくはイリジウムイオンである。イオン性遷移金属
錯体はこのような遷移金属原子を複数含んでいてもよ
く、即ち、いわゆる複核錯体であってよい。この場合、
複数の金属原子は同じでも異なっていてもよい。
白金イオン及びレニウムイオンからなる群から選ばれ、
好ましくはイリジウムイオンである。イオン性遷移金属
錯体はこのような遷移金属原子を複数含んでいてもよ
く、即ち、いわゆる複核錯体であってよい。この場合、
複数の金属原子は同じでも異なっていてもよい。
【0009】上記配位子は特に限定されず、G. Wilkins
onら著「Comprehensive Coordination Chemistry」, Pe
rgamon Press社(1987年)、H.Yersin著「Photochemist
ry and Photophysics of Coordination Compounds」, S
pringer-Verlag社(1987年)、山本明夫著「有機金属化
学−基礎と応用−」, 裳華房社(1982年)等に記載の配
位子が使用できる。中でも、ハロゲン配位子、含窒素ヘ
テロ環配位子(フェニルピリジン系配位子、ベンゾキノ
リン系配位子、キノリノール系配位子、ビピリジル系配
位子、フェナントロリン系配位子等)、ジケトン配位子
(アセチルアセトン等)、カルボン酸配位子(酢酸配位
子等)、リン配位子(トリフェニルホスフィン系配位
子、亜リン酸エステル系配位子等)、一酸化炭素配位
子、イソニトリル配位子、及びシアノ配位子が好まし
い。イオン性遷移金属錯体は複数種の配位子を含んでい
てもよいが、好ましくは1又は2種類の配位子を含む。
onら著「Comprehensive Coordination Chemistry」, Pe
rgamon Press社(1987年)、H.Yersin著「Photochemist
ry and Photophysics of Coordination Compounds」, S
pringer-Verlag社(1987年)、山本明夫著「有機金属化
学−基礎と応用−」, 裳華房社(1982年)等に記載の配
位子が使用できる。中でも、ハロゲン配位子、含窒素ヘ
テロ環配位子(フェニルピリジン系配位子、ベンゾキノ
リン系配位子、キノリノール系配位子、ビピリジル系配
位子、フェナントロリン系配位子等)、ジケトン配位子
(アセチルアセトン等)、カルボン酸配位子(酢酸配位
子等)、リン配位子(トリフェニルホスフィン系配位
子、亜リン酸エステル系配位子等)、一酸化炭素配位
子、イソニトリル配位子、及びシアノ配位子が好まし
い。イオン性遷移金属錯体は複数種の配位子を含んでい
てもよいが、好ましくは1又は2種類の配位子を含む。
【0010】上記対イオンは特に限定されず、例えばア
ルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲン
イオン、パークロレートイオン、PF6 -、BF4 -、アンモニ
ウムイオン(テトラメチルアンモニウムイオン等)、ス
ルホン酸イオン、カルボン酸イオン等であってよく、好
ましくはパークロレートイオン、PF6 -又はBF4 -である。
ルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲン
イオン、パークロレートイオン、PF6 -、BF4 -、アンモニ
ウムイオン(テトラメチルアンモニウムイオン等)、ス
ルホン酸イオン、カルボン酸イオン等であってよく、好
ましくはパークロレートイオン、PF6 -又はBF4 -である。
【0011】本発明で用いるイオン性遷移金属錯体は好
ましくは15〜100、より好ましくは20〜70、特に好まし
くは30〜60の炭素原子を含む。また、イオン性遷移金属
錯体は低分子化合物であるのが好ましいが、オリゴマー
やポリマー化合物であってもよい。ポリマーである場
合、その質量平均分子量(ポリスチレン換算)は好まし
くは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、特
に好ましくは3000〜100000である。
ましくは15〜100、より好ましくは20〜70、特に好まし
くは30〜60の炭素原子を含む。また、イオン性遷移金属
錯体は低分子化合物であるのが好ましいが、オリゴマー
やポリマー化合物であってもよい。ポリマーである場
合、その質量平均分子量(ポリスチレン換算)は好まし
くは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、特
に好ましくは3000〜100000である。
【0012】通常、本発明で用いるイオン性遷移金属錯
体は発光材料として機能するが、正孔注入材料、正孔輸
送材料、電子輸送層材料又は電子注入材料として機能す
るものであってもよく、複数の機能を併せ持っていても
よい。従来のイオン性遷移金属錯体含有素子の発光波長
は600nm以上に限られていたが、本発明では上記のよう
なイオン性遷移金属錯体を発光材料として用いること
で、発光素子の発光波長を400〜700nm、特に600nm以下
とすることができる。以下、本発明で使用するイオン性
遷移金属錯体の具体例を示すが、それらは本発明を限定
するものではない。
体は発光材料として機能するが、正孔注入材料、正孔輸
送材料、電子輸送層材料又は電子注入材料として機能す
るものであってもよく、複数の機能を併せ持っていても
よい。従来のイオン性遷移金属錯体含有素子の発光波長
は600nm以上に限られていたが、本発明では上記のよう
なイオン性遷移金属錯体を発光材料として用いること
で、発光素子の発光波長を400〜700nm、特に600nm以下
とすることができる。以下、本発明で使用するイオン性
遷移金属錯体の具体例を示すが、それらは本発明を限定
するものではない。
【0013】
【化1】
【0014】
【化2】
【0015】
【化3】
【0016】
【化4】
【0017】上記イオン性遷移金属錯体を含有する有機
化合物層は、イオン性遷移金属錯体のみからなる層であ
ってもよく、該錯体をポリエチレンオキサイド、ポリエ
チレンスルホン酸、ポリカーボネート等のポリマーバイ
ンダーに分散してなる層であってもよい。この有機化合
物層は発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及
び/又は電子注入層として機能してよい。
化合物層は、イオン性遷移金属錯体のみからなる層であ
ってもよく、該錯体をポリエチレンオキサイド、ポリエ
チレンスルホン酸、ポリカーボネート等のポリマーバイ
ンダーに分散してなる層であってもよい。この有機化合
物層は発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及
び/又は電子注入層として機能してよい。
【0018】上記有機化合物層は複数種のイオン性遷移
金属錯体を含有してもよく、また該錯体に加えて他のイ
オン性化合物を含有してもよい。このイオン性化合物は
有機化合物であっても無機化合物であってもよく、イオ
ン性化合物を構成するカチオン種の例としては金属錯体
イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオ
ン、アンモニウムイオン等が挙げられ、アニオン種の例
としてはハロゲンイオン、パークロレートイオン、P
F6 -、ボレートイオン(テトラフェニルボレートイオ
ン、BF4 -等)、スルホン酸イオン(ポリスチレンスルホ
ン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン等)、カルボン酸イオン等が挙げ
られる。
金属錯体を含有してもよく、また該錯体に加えて他のイ
オン性化合物を含有してもよい。このイオン性化合物は
有機化合物であっても無機化合物であってもよく、イオ
ン性化合物を構成するカチオン種の例としては金属錯体
イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオ
ン、アンモニウムイオン等が挙げられ、アニオン種の例
としてはハロゲンイオン、パークロレートイオン、P
F6 -、ボレートイオン(テトラフェニルボレートイオ
ン、BF4 -等)、スルホン酸イオン(ポリスチレンスルホ
ン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン等)、カルボン酸イオン等が挙げ
られる。
【0019】有機化合物層は、イオン性遷移金属錯体を
乾燥後の固形分として50質量%以上含有するのが好まし
く、80質量%以上含有するのがより好ましい。含有率が
50質量%未満であると、駆動電圧の上昇を招き好ましく
ない。
乾燥後の固形分として50質量%以上含有するのが好まし
く、80質量%以上含有するのがより好ましい。含有率が
50質量%未満であると、駆動電圧の上昇を招き好ましく
ない。
【0020】イオン性遷移金属錯体を含有する有機化合
物層の形成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電
子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法、
インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用でき
る。中でも、製造工程の簡略化、製造コストの低減、加
工性や発光特性の改善等の観点から、塗布法が好まし
い。該有機化合物層の膜厚は1nm〜1mmとするのが好ま
しく、10nm〜1μmとするのがより好ましい。膜厚が1n
m未満であると素子のショートを招き、1mmを超えると
駆動電圧の上昇を招くため好ましくない。
物層の形成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電
子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法、
インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用でき
る。中でも、製造工程の簡略化、製造コストの低減、加
工性や発光特性の改善等の観点から、塗布法が好まし
い。該有機化合物層の膜厚は1nm〜1mmとするのが好ま
しく、10nm〜1μmとするのがより好ましい。膜厚が1n
m未満であると素子のショートを招き、1mmを超えると
駆動電圧の上昇を招くため好ましくない。
【0021】本発明の発光素子は陽極、陰極、及び上記
イオン性遷移金属錯体を含有する有機化合物層に加え
て、更に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入
層、電子輸送層、保護層等を有してもよい。これらの各
層は複数の機能を併せ持っていてもよい。以下、各層に
ついて詳述する。
イオン性遷移金属錯体を含有する有機化合物層に加え
て、更に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入
層、電子輸送層、保護層等を有してもよい。これらの各
層は複数の機能を併せ持っていてもよい。以下、各層に
ついて詳述する。
【0022】(A)陽極 陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給
する機能を有し、陽極を形成する材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上
の材料を用いる。具体例としては、導電性金属酸化物
(酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウ
ムスズ(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等)、金属
(金、銀、クロム、ニッケル等)、これら金属と導電性
金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質(ヨ
ウ化銅、硫化銅等)、有機導電性材料(ポリアニリン、
ポリチオフェン、ポリピロール等)及びこれとITOとの
積層物等が挙げられる。中でも導電性金属酸化物が好ま
しく、生産性、導電性、透明性等の観点からITOが特に
好ましい。
する機能を有し、陽極を形成する材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上
の材料を用いる。具体例としては、導電性金属酸化物
(酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウ
ムスズ(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等)、金属
(金、銀、クロム、ニッケル等)、これら金属と導電性
金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質(ヨ
ウ化銅、硫化銅等)、有機導電性材料(ポリアニリン、
ポリチオフェン、ポリピロール等)及びこれとITOとの
積層物等が挙げられる。中でも導電性金属酸化物が好ま
しく、生産性、導電性、透明性等の観点からITOが特に
好ましい。
【0023】陽極の形成法は用いる材料に応じて適宜選
択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲ
ル法等)、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を
用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことに
より、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高め
ることも可能である。例えばITOからなる陽極の場合、U
V-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。陽極の
シート抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陽極
の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常10nm
〜5μmとするのが好ましく、50nm〜1μmとするのがよ
り好ましく、100〜500nmとするのが特に好ましい。
択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲ
ル法等)、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を
用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことに
より、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高め
ることも可能である。例えばITOからなる陽極の場合、U
V-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。陽極の
シート抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陽極
の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常10nm
〜5μmとするのが好ましく、50nm〜1μmとするのがよ
り好ましく、100〜500nmとするのが特に好ましい。
【0024】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガ
ラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するた
めには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダ
ライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリ
カ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚
さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はな
いが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは
0.7mm以上とする。
カリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガ
ラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するた
めには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダ
ライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリ
カ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚
さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はな
いが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは
0.7mm以上とする。
【0025】(B)陰極 陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給
するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮
して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属
(Li、Na、K等)及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ
土類金属(Mg、Ca等)及びそのフッ化物や酸化物、金、
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを含む
合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含む合
金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及び混
合金属、希土類金属(インジウム、イッテリビウム
等)、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数
が4eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウ
ム、リチウム及びアルミニウムを含む合金又は混合金
属、或いはマグネシウム及び銀を含む合金又は混合金属
からなるのがより好ましい。
するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮
して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属
(Li、Na、K等)及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ
土類金属(Mg、Ca等)及びそのフッ化物や酸化物、金、
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを含む
合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含む合
金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及び混
合金属、希土類金属(インジウム、イッテリビウム
等)、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数
が4eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウ
ム、リチウム及びアルミニウムを含む合金又は混合金
属、或いはマグネシウム及び銀を含む合金又は混合金属
からなるのがより好ましい。
【0026】陰極は、上記のような材料からなる単層構
造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であ
ってもよい。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、
アルミニウム/酸化リチウム等の積層構造が好ましい。
陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、コーティング法等により形成することができる。蒸
着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の
材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成す
る場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可
能であり、また予め調整した合金を蒸着させてもよい。
陰極のシート抵抗は数百Ω/□以下とするのが好まし
い。陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、
通常10nm〜5μmとするのが好ましく、50nm〜1μmとす
るのがより好ましく、100nm〜1μmとするのが特に好ま
しい。
造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であ
ってもよい。例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、
アルミニウム/酸化リチウム等の積層構造が好ましい。
陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、コーティング法等により形成することができる。蒸
着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の
材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成す
る場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可
能であり、また予め調整した合金を蒸着させてもよい。
陰極のシート抵抗は数百Ω/□以下とするのが好まし
い。陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、
通常10nm〜5μmとするのが好ましく、50nm〜1μmとす
るのがより好ましく、100nm〜1μmとするのが特に好ま
しい。
【0027】(C)正孔注入層及び正孔輸送層 正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正
孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリ
ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ(N-ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性
高分子、有機シラン誘導体、カーボン等が挙げられる。
孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリ
ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘
導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ(N-ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性
高分子、有機シラン誘導体、カーボン等が挙げられる。
【0028】正孔注入層及び正孔輸送層は1種又は2種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させて塗布する方法(スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等)、インクジェット法、印刷法、転
写法等が用いられる。塗布法の場合、上記材料を樹脂成
分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製してもよく、
該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブ
チルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポ
リフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニ
ルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、ポリ酢酸ビ
ニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリ
コン樹脂等が使用できる。正孔注入層及び正孔輸送層の
膜厚は特に限定されないが、通常1nm〜5μmとするの
が好ましく、5nm〜1μmとするのがより好ましく、10
〜500nmとするのが特に好ましい。
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させて塗布する方法(スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等)、インクジェット法、印刷法、転
写法等が用いられる。塗布法の場合、上記材料を樹脂成
分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製してもよく、
該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブ
チルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポ
リフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニ
ルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、ポリ酢酸ビ
ニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリ
コン樹脂等が使用できる。正孔注入層及び正孔輸送層の
膜厚は特に限定されないが、通常1nm〜5μmとするの
が好ましく、5nm〜1μmとするのがより好ましく、10
〜500nmとするのが特に好ましい。
【0029】(D)発光層 発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正
孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、
電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結
合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に
陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け
取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであれば特に限定されない。発光層
の材料としては、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリル
ベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタ
ジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフ
タルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、
ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導
体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘
導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘
導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化
合物、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、希
土類錯体、遷移金属錯体等)、高分子発光材料(ポリチ
オフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン
等)、有機シラン誘導体、カーボン膜等が使用できる。
孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、
電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結
合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に
陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け
取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであれば特に限定されない。発光層
の材料としては、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリル
ベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタ
ジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフ
タルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、
ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導
体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘
導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘
導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化
合物、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、希
土類錯体、遷移金属錯体等)、高分子発光材料(ポリチ
オフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン
等)、有機シラン誘導体、カーボン膜等が使用できる。
【0030】発光層の形成方法は特に限定されず、抵抗
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、塗布法(スピンコート法、キャスト法、ディップ
コート法等)、インクジェット法、印刷法、LB法、転写
法等が使用可能である。中でも、抵抗加熱蒸着法及び塗
布法が好ましい。発光層の膜厚は特に限定されず、通常
1nm〜5μmとするのが好ましく、5nm〜1μmとするの
がより好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、塗布法(スピンコート法、キャスト法、ディップ
コート法等)、インクジェット法、印刷法、LB法、転写
法等が使用可能である。中でも、抵抗加熱蒸着法及び塗
布法が好ましい。発光層の膜厚は特に限定されず、通常
1nm〜5μmとするのが好ましく、5nm〜1μmとするの
がより好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【0031】(E)電子注入層及び電子輸送層 電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子
を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。具体例としては、トリアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノ
ジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン
誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド
誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピ
ラジン誘導体、ナフタレンやペリレン等の芳香環を有す
るテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金
属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタ
ロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを
配位子とする金属錯体等)、有機シラン誘導体等が挙げ
られる。
を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。具体例としては、トリアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノ
ジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン
誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド
誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピ
ラジン誘導体、ナフタレンやペリレン等の芳香環を有す
るテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金
属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタ
ロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを
配位子とする金属錯体等)、有機シラン誘導体等が挙げ
られる。
【0032】電子注入層及び電子輸送層は1種又は2種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させて塗布する方法(スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等)、インクジェット法、印刷法、転
写法等が用いられる。塗布する方法の場合、上記材料を
樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製しても
よい。該樹脂成分としては、前述した正孔注入層及び正
孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。電子注入層
及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通常1nm〜5
μmとするのが好ましく、5nm〜1μmとするのがより好
ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させて塗布する方法(スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等)、インクジェット法、印刷法、転
写法等が用いられる。塗布する方法の場合、上記材料を
樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を調製しても
よい。該樹脂成分としては、前述した正孔注入層及び正
孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。電子注入層
及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通常1nm〜5
μmとするのが好ましく、5nm〜1μmとするのがより好
ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【0033】(F)保護層 保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子
内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料と
しては、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni
等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、Ni
O、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物
(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポ
リウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロト
リフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、
吸水率0.1%以下の防湿性物質等が使用できる。
内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料と
しては、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni
等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、Ni
O、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物
(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポ
リウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロト
リフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、
吸水率0.1%以下の防湿性物質等が使用できる。
【0034】保護層の形成方法は特に限定されず、真空
蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、
MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波
励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レー
ザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、塗布法、イン
クジェット法、印刷法、転写法等が適用できる。
蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、
MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波
励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レー
ザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、塗布法、イン
クジェット法、印刷法、転写法等が適用できる。
【0035】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【0036】実施例1 40mgのイオン性遷移金属錯体(1-26)を1mlのアセトニ
トリルに溶解した溶液を、洗浄したITO基板上にスピン
コートし、膜厚100nmの有機化合物層を得た。この有機
化合物層上に発光面積が4mm×5mmとなるようにパター
ニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でアルミニウム
を蒸着して膜厚200nmの陰極を形成し、実施例1の発光
素子を作成した。
トリルに溶解した溶液を、洗浄したITO基板上にスピン
コートし、膜厚100nmの有機化合物層を得た。この有機
化合物層上に発光面積が4mm×5mmとなるようにパター
ニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でアルミニウム
を蒸着して膜厚200nmの陰極を形成し、実施例1の発光
素子を作成した。
【0037】得られた発光素子に、東陽テクニカ製「ソ
ースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧を印
加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝度計
BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニクス社
製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定し
た。その結果、最高輝度は1200cd/m2であり、ELmax=45
0nm、480nmの青緑色の発光が得られた。また、実施例1
の発光素子を室温で1日放置した後、再度素子を発光さ
せたところ、目視で確認できるダークスポットは少なか
った。
ースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧を印
加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝度計
BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニクス社
製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定し
た。その結果、最高輝度は1200cd/m2であり、ELmax=45
0nm、480nmの青緑色の発光が得られた。また、実施例1
の発光素子を室温で1日放置した後、再度素子を発光さ
せたところ、目視で確認できるダークスポットは少なか
った。
【0038】実施例2 イオン性遷移金属錯体(1-26)に換えて(1-1)を用い
たこと以外は上記実施例1と同様に、実施例2の発光素
子を作成した。得られた発光素子の発光輝度及び発光波
長を実施例1と同様に測定した結果、最高輝度は2500cd
/m2であり、ELm ax=580nmの橙色の発光が得られた。ま
た、実施例2の発光素子を室温で1日放置した後、再度
素子を発光させたところ、目視で確認できるダークスポ
ットは少なかった。
たこと以外は上記実施例1と同様に、実施例2の発光素
子を作成した。得られた発光素子の発光輝度及び発光波
長を実施例1と同様に測定した結果、最高輝度は2500cd
/m2であり、ELm ax=580nmの橙色の発光が得られた。ま
た、実施例2の発光素子を室温で1日放置した後、再度
素子を発光させたところ、目視で確認できるダークスポ
ットは少なかった。
【0039】比較例1 イオン性遷移金属錯体(1-26)に換えて下記化合物Aを
用いたこと以外は上記実施例1と同様に、J. Am. Chem.
Soc., 122, 7426 (2000) を参考にして比較例1の発光
素子を作成した。得られた発光素子の発光輝度及び発光
波長を実施例1と同様に測定した結果、最高輝度は2000
cd/m2であり、ELmax=640nmの橙色の発光が得られた。
また、比較例1の発光素子を室温で1日放置した後、再
度素子を発光させたところ、目視で多数のダークスポッ
トの発生が確認された。
用いたこと以外は上記実施例1と同様に、J. Am. Chem.
Soc., 122, 7426 (2000) を参考にして比較例1の発光
素子を作成した。得られた発光素子の発光輝度及び発光
波長を実施例1と同様に測定した結果、最高輝度は2000
cd/m2であり、ELmax=640nmの橙色の発光が得られた。
また、比較例1の発光素子を室温で1日放置した後、再
度素子を発光させたところ、目視で多数のダークスポッ
トの発生が確認された。
【0040】
【化5】
【0041】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の発光素子
は従来のイオン性遷移金属錯体含有素子に比べて高輝度
発光が可能であり、耐久性に優れ、種々の発光色が実現
できる。そのため、本発明の発光素子は表示素子、ディ
スプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光
源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信用デバイス等に好適に使用できる。
は従来のイオン性遷移金属錯体含有素子に比べて高輝度
発光が可能であり、耐久性に優れ、種々の発光色が実現
できる。そのため、本発明の発光素子は表示素子、ディ
スプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光
源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信用デバイス等に好適に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05B 33/22 H05B 33/22 D
Claims (3)
- 【請求項1】 陽極と陰極の間に有機化合物層を有する
発光素子において、前記有機化合物層がイリジウムイオ
ン、白金イオン及びレニウムイオンからなる群から選ば
れる遷移金属イオンを含むイオン性遷移金属錯体を50質
量%以上含有することを特徴とする発光素子。 - 【請求項2】 請求項1に記載の発光素子において、発
光波長が600nm以下であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載の発光素子におい
て、前記有機化合物層が塗布法により製膜した層である
ことを特徴とする発光素子。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2000398907A JP2002203678A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | 発光素子 |
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JP2000398907A JP2002203678A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | 発光素子 |
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JP2002203678A true JP2002203678A (ja) | 2002-07-19 |
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