WO2013050862A1

WO2013050862A1 - 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置

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Publication number: WO2013050862A1
Application number: PCT/IB2012/001973
Authority: WO
Inventors: 渡辺　徹; 友樹平井; テンカ欧陽; 高久　浩二; 外山　弥; 北村　哲; 康智米久田
Original assignee: ユーディーシーアイルランドリミテッド
Priority date: 2011-10-07
Filing date: 2012-10-05
Publication date: 2013-04-11
Also published as: US20150084016A1; JP2013084732A; TW201639946A; TW201331337A; TWI557211B; US20190259955A1; TWI600745B; US11744144B2

Abstract

　発光層に下記式で表される発光性化合物を含む有機電界発光素子（Ｒ^１～Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基又はシリル基を表し、Ｒ^１～Ｒ^１４の内、８～１３個は水素原子又は重水素原子を表す。）は、耐久性が高く、色度に優れる。

Description

明細書

発明の名称：

有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置

技術分野

[0001 ] 本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる有機電界発光素子用発光材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。

背景技術

[0002] 有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機 E L素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。

[0003] 例えば、特許文献 1には、置換または無置換のアミノ基を 2つ有するジァミノピレン骨格の青色蛍光発光材料が記載されており、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバィスを提供できると記載されている。しかしながら、ピレン骨格の π共役系を伸ばした化合物については従来ほとんど検討されておらず、特許文献 1にもピレン骨格の 7Γ共役系を伸ばすことについては開示も示唆もされていなかった。

これに対し、特許文献 2には、テトラセン骨格に縮合環を 2つ形成した材料を用いた、発光強度が強くかつ高耐久性の有機電界発光素子が開示されており、骨格の一例としてジべンゾピレン骨格が記載されている。しかしながら、同文献でもジベンゾピレン骨格にはほとんど注目しておらず、具体的なジべンゾピレン骨格の例示化合物については開示も示唆もされていなかつた特許文献 3には、燐光の有機電界発光素子の発光層におけるホス卜材料として、ジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）を利用することが記載されており、高輝度かつ高効率の有機電界発光素子を得られると記載されている。しかしながら、同文献ではあくまで発光層のホスト材料として用いられることが記載されていたのみであり、ジべンゾピレン骨格の化合物を発光層における発光材料としては用いることについては開示も示唆もされていなかつた。

[0004] 一方、このようなジベンゾピレン骨格の化合物は他の分野で用いられた例があり、例えば特許文献 4には、ジべンゾピレン骨格（ジベンゾテトラセン骨格）を有する化合物を含む有機トランジスタが記載されている。しかしながら、同文献にはジベンゾピレン骨格を有する化合物を有機電界発光素子へ利用したときの発光機能の有無や、発光強度や色度については当然ながら言及されていなかった。

先行技術文献

特許文献

[0005] 特許文献 1 ：特開 2 0 0 4— 2 0 4 2 3 8号公報

特許文献 2：特開平 5— 2 1 4 3 3 3 4号公報

特許文献 3：特開 2 0 0 5— 8 2 7 0 2号公報

特許文献 4：特開 2 0 0 8— 1 2 4 0 9 4号公報

発明の概要

発明が解決しょうとする課題

[0006] しかしながら、本発明者らが検討したところ、特許文献 1に記載のジアミノビレン骨格の青色蛍光発光材料は、発光のピーク波長が長波側にあり、青色の色純度に不満が残ることがわかった。特許文献 2には無置換のジベンゾピレンが例示化合物として記載されているが、この化合物は会合が強いために会合発光を生じてしまい、色度が悪いために発光材料としては不適であることがわかった。特許文献 3に記載されるジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）は化合物としての耐熱性が悪く、有機電界発光素子の発光材料として用いると発光効率が低いことがわかつた。

本発明は以上の問題を解決することを目的とするものである。本発明が解決しようとする課題は、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高く、色度が優れる有機電界発光素子を提供することにある。

課題を解決するための手段

[0007] そこで本発明者らは、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高くて、色度が優れる有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造の化合物を用いると上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。

[0008] [ 1 ] 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。

[化

一 1 )

(式中、 R ¹ ~ R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、 F^ R¹⁴の内、 8〜1 3個は水素原子または重水素原子を表す。）

[2] [1 ] に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) 中、 f^^R ¹⁴の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。

[3] [1 ] または [2] に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) 中、 R ¹〜R ¹⁴の少なくとも一つがアミノ基であることが好ましい。

[4] [1：) 〜 [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（2) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[化 2]

一般式（2)

(式中、 R²〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ¹⁵および R ¹⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、 R²または R ¹⁴と結合して環を形成してもよい。）

[5] [1：！〜 [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（3) で表される発光性化合物であることが好ましい。 [化 3]

(式中、 R ¹および R⁴〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ³¹〜 R ³³はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R³²および R³ ³は互いに結合して環を形成してもよい。）

[6] [1 ] ~ [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（4) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[化 4]

一般式（4)

(式中、 R R 4~R⁸および R ¹，〜 ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R³¹〜R³⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、

R 32および R 33は互いに結合して環を形成してもよく、 R 35および R 36は互いに結合して環を形成してもよい。）

[7] [1：！〜 [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（5) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[化 5]

一

(式中、 ²~ ⁷ぉょび8⁹〜(^¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ¹⁷〜R²⁰はそれぞれ独立にァルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R， iR² 、 R ¹⁴または R ¹⁸のいずれかと、 R¹ iR⁷、 R ⁹または R ²⁰のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[8] [1 ] - [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（6) で表される発光性化合物であることが好ま

[化 6]

(式中、 R ²〜R ⁹および ¹¹〜^ ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、ァミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R²¹〜R²⁴はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R²¹は R²、 R ¹⁴または R²²のいずれかと、 R²³は R⁹、 R^{1 1}または R²⁴のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[9] [1 ] 〜 [3] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（7) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[化 7]

一般式（7)

(式中、 R ²および R⁴~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R²⁵〜R²⁸はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R²⁵は R²、 R ¹⁴または R²⁶のいずれかと、 R²⁷は R²、 R⁴または R²⁸のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[1 0] [1：! 〜 [9] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。

[1 1 ] [ 1：] 〜 [ 1 0] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。

[1 2] [1：] 〜 [1 0] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。

[1 3] [1 ] 〜 [1 2] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。

[14] [1 ] ~ [1 2] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示 ¾ ₀

[1 5] [1 ] ~ [1 2] のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

[1 6] 下記一般式（1 ) で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。

[化 8]

一般式（1〉

(式中、 R，〜R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、 f^〜R ^{1 4}の内、 8〜1 3個は水素原子または重水素原子を表す。）

発明の効果

[0009] 本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れる。また、本発明の有機電界発光素子用発光材料は耐熱性が高く、色度に優れるため、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さ <、青色純度が優れるという有利な効果を有する。

図面の簡単な説明

[0010] [図 1 ]本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。

[図 2]本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。

[図 3]本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。

発明を実施するための形態

[001 1 ] 以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではなし、。なお、本明細書において「〜J を用いて表される数値範囲は、「〜J の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

[0012] [有機電界発光素子、一般式（1 ) で表される有機電界発光素子用発光材料 ]

本発明の有機電界発光素子用発光材料は、下記一般式（1 ) で表されることを特徴とする。

また、本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。

[化 9]

一般式（ 1 )

(式中、 F 〜R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、 R，〜R ^{1 4}の内、 8〜1 3個は水素原子または重水素原子を表す。）

すなわち、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表されることを特徴とする本発明の有機電界発光素子用発光材料を、前記発光層に発光性化合物として含むことを特徴とする。

以下において、本発明の有機電界発光素子用発光材料である一般式（1 ) で表される発光性化合物と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。

本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。

本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフル才ロメチル基）ゃァリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフエニルメチル基）なども含むが、「炭素数 1〜 6のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が 1〜 6であることを示す。 [0014] 本発明の有機電界発光素子は、発光層に前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含有することにより、発光効率、色純度の観点で優れる。本発明の有機電界発光素子は、主として発光波長を短くすることで、特開 2004 — 204238号公報に記載のジアミノビレン化合物よりも、青色純度を良好とすることができる。特に、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は、ピレン骨格に対してベンゾ縮環を増やし、共役 7C平面を広げた骨格であるにも関わらず、発行波長が短波長化し青色純度が向上したことは予期せぬ効果であり、本発明は特開 2004— 204238号公報に対しても進歩性がある。この理由としては、ピレン骨格に対し、縮環構造を遷移双極子モ一メントと垂直に交わる方向に伸ばしたこと、またアミノ基上の置換基がねじれたことでァミノ基のドナー性が低下したことなどに依るものと考えている。一方、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物において、発光スぺクトルがシャープ化し青色純度が向上した理由は定かではないが、中心骨格が基底状態から励起状態へ遷移るするときに構造変化が小さいこと、また更に置換基として電子供与性基を用いると、中心骨格が電子受容性基として働くことでドナーァクセプター構造となり、励起状態での構造変化がよリ小さくなるためであると推定している。

[0015] 前記一般式（1 ) 中、！^ ¹〜!^⁴の内、 8〜 1 3個が水素原子または重水素原子を表す。

前記一般式（1 ) 中、 f^ R¹⁴の内、水素原子が上記範囲の下限値以上であると前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の耐熱性が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の発光効率が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開 2005— 82702 号公報の実施例で用いられている化合物 35 (前記一般式（1 ) における R¹ 〜R¹⁴の内、水素原子が 6個である化合物に相当する）は、液晶性を示すため融点が低下し、分子運動が大きくなることで熱分解温度が低くなつたためであると推定している。

一方、前記一般式（1 ) 中、 R，〜R¹⁴の内、水素原子が上記範囲の上限値以下であると前記一般式（ 1 ) で表される発光性化合物の色度が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の色度が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開平 5— 2 1 4 3 3 4号公報に記載されている無置換のジベンゾピレンに対し、特定の置換基を有することによってジベンゾピレン環同士の会合を抑制し、エキシマー発光を抑制できたことに伴い、このような効果が得られたと考えられる。

前記一般式（ 1 ) 中、 R ¹〜R ^{1 4}の内、 1 0〜 1 2個が水素原子または重水素原子を表すことが好ましく、 1 0個が水素原子または重水素原子を表すことがより好ましい。なお、 R ¹〜R ^{1 4}が水素原子または重水素原子を表す場合、重水素原子よりも水素原子であることが好ましい。

[0016] 前記一般式（ 1 ) 中、 F ^ R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。

前記 R 1 ~ R ^{1 4}が表す水素原子および重水素原子以外の各置基は、具体的には以下の置換基群 aであることが好ましい。

[0017] 《置換基群 a》

アルキル基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0 、特に好ましくは炭素数 1 ~ 1 0であり、例えばメチル、ェチル、イソプロピル、 t—プチル、 n—才クチル、 n—デシル、 n—へキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなどが挙げられる。）、ァリ一ル基（好ましくは炭素数 6〜3 0、より好ましくは炭素数 6〜2 0、特に好ましくは炭素数 6〜 1 2であり、例えばフエニル、 p—メチルフエニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該ァミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてァミノ基全体で好ましくは炭素数 0 ~ 3 0、より好ましくは炭素数 0〜2 0、特に好ましくは炭素数 0〜 1 0であり、例えばァミノ、メチルァミノ、ジメチルァミノ、ジェチルァミノ、ジべンジルァミノ、ジフエ二ルァミノ、ジトリルァミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0 、特に好ましくは炭素数 1〜1 0であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、 2—ェチルへキシロキシなどが挙げられる。）、ァリール才キシ基（好ましくは炭素数 6〜3 0、より好ましくは炭素数 6〜2 0、特に好ましくは炭素数 6 ~ 1 2であり、例えばフエニルォキシ、 1一ナフチルォキシ、 2 一ナフチル才キシなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0、特に好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、例えばメチルチオ、ェチルチオなどが挙げられる。）、ァリールチォ基（好ましくは炭素数 6 ~ 3 0、より好ましくは炭素数 6〜 2 0、特に好ましくは炭素数 6〜1 2であり、例えばフエ二ルチオなどが挙げられる。 ) 、ヘテロ環チォ基（好ましくは炭素数〜 3 0、より好ましくは炭素数 1 〜2 0、特に好ましくは炭素数 1〜1 2であり、例えばピリジルチオ、 2— ベンズイミゾリルチオ、 2—べンズ才キサゾリルチオ、 2—べンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（芳香族へテロ環基も包含し、好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜1 2であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケィ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ビラゾリル、トリアゾリル、ィミダゾリル、ォキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チェニル、セレノフエニル、テル口フエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾ才キサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、ァゼピニル基、シ口リル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数 3〜4 0、より好ましくは炭素数 3〜 3 0、特に好ましくは炭素数 3〜 2 4であり、例えばトリメチルシリル、トリフエニルシリル、フエ二ルジメチルシリルなどが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以下に説明する置換基群 Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群 Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群 Aから選択される基を挙げることができる。

《置換基群 A》

アルキル基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0 、特に好ましくは炭素数〜 1 0であり、例えばメチル、ェチル、イソプロピル、 tーブチル、 n—才クチル、 n—デシル、 n—へキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなどが挙げられる。）、ァルケニル基（好ましくは炭素数 2〜3 0、より好ましくは炭素数 2〜2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 0であり、例えばビニル、ァリル、 2—ブテニル、 3—ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数 2 〜3 0、より好ましくは炭素数 2〜2 0、特に好ましくは炭素数 2 ~ 1 0であり、例えばプロパルギル、 3—ペンチニルなどが挙げられる。）、ァリール基（好ましくは炭素数 6〜 3 0、より好ましくは炭素数 6 ~ 2 0、特に好ましくは炭素数 6〜 1 2であり、例えばフエニル、 p—メチルフエニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該ァミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてァミノ基全体で好ましくは炭素数 0〜 3 0、より好ましくは炭素数 0〜2 0、特に好ましくは炭素数 0〜1 0であり、例えばァミノ、メチルァミノ、ジメチルァミノ、ジェチルァミノ、ジべンジルァミノ、ジフエニルァミノ、ジ卜リルァミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0 、特に好ましくは炭素数 1〜 1 0であり、例えばメ卜キシ、エトキシ、ブトキシ、 2—ェチルへキシロキシなどが挙げられる。）、ァリールォキシ基（好ましくは炭素数 6 ~ 3 0、より好ましくは炭素数 6〜2 0、特に好ましくは炭素数 6〜 1 2であり、例えばフエニルォキシ、 1 一ナフチルォキシ、 2 一ナフチル才キシなどが挙げられる。）、ヘテロ環才キシ基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0、特に好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、例えばピリジル才キシ、ビラジル才キシ、ピリミジルォキシ、キノリル才キシなどが挙げられる。）、ァシル基（好ましくは炭素数 2〜3 0、より好ましくは炭素数 2〜 2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 2であり、例えばァセチル、ベンゾィル、ホルミル、ビバロイルなどが挙げられる。 ) 、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数 2〜3 0、より好ましくは炭素数 2〜 2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 2であり、例えばメトキシカルポニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、ァリールォキシカルボニル基（好ましくは炭素数 7〜3 0、より好ましくは炭素数 7 ~ 2 0、特に好ましくは炭素数 7〜 1 2であり、例えばフエニル才キシカルボニルなどが挙げられる。）、ァシル才キシ基（好ましくは炭素数 2〜 3 0、より好ましくは炭素数 2〜2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 0であり、例えばァセトキシ、ベンゾィル才キシなどが挙げられる。）、ァシルァミノ基（好ましくは炭素数 2 ~ 3 0、より好ましくは炭素数 2〜 2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 0であり、例えばァセチルァミノ、ベンゾィルァミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルァミノ基（好ましくは炭素数 2 ~ 3 0、よリ好ましくは炭素数 2〜2 0、特に好ましくは炭素数 2〜 1 2であり、例えばメトキシカルボニルァミノなどが挙げられる。）、ァリール才キシカルボニルァミノ基（好ましくは炭素数 7〜3 0、より好ましくは炭素数 7〜2 0 、特に好ましくは炭素数 7〜 1 2であり、例えばフエニルォキシカルボニルァミノなどが挙げられる。）、スルホニルァミノ基（好ましくは炭素数 1〜 3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0、特に好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、例えばメタンスルホニルァミノ、ベンゼンスルホニルァミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数 0〜3 0、より好ましくは炭素数 0〜 2 0、特に好ましくは炭素数 0〜 1 2であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フエニルスルファモイルなどが挙げられる。）、力ルバモイル基（好ましくは炭素数 1 〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜2 0、特に好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、例えば力ルバモイル、メチルカルバモイル、ジェチルカルバモイル、フエ二ルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 ~1 2であり、例えばメチルチオ、ェチルチオなどが挙げられる。）、ァリールチォ基（好ましくは炭素数 6~30、より好ましくは炭素数 6~20、特に好ましくは炭素数 6~1 2であり、例えばフエ二ルチオなどが挙げられる。 ) 、ヘテロ環チ才基（好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1 -20, 特に好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、例えばピリジルチオ、 2— ベンズイミゾリルチオ、 2—べンズォキサゾリルチオ、 2—べンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数〜 30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜1 2であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 ~ 1 2であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレィド基（好ましくは炭素数 1 ~30、より好ましくは炭素数 1 ~20、特に好ましくは炭素数 1〜1 2であり、例えばゥレイド、メチルゥレイド、フエニルゥレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数 1 ~30、より好ましくは炭素数〜 20、特に好ましくは炭素数 1〜1 2であり、例えばジェチルリン酸アミド、フエニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シァノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族へテロ環基も包含し、好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜1 2であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケィ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、卜リアゾリル、イミダゾリル、ォキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チェニル、セレノフエニル、テル口フエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾォキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、ァゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数 3 ~ 4 0、より好ましくは炭素数 3〜3 0、特に好ましくは炭素数 3〜2 4であり、例えばトリメチルシリル、トリフエニルシリル、フエ二ルジメチルシリルなどが挙げられる。）、シリル才キシ基（好ましくは炭素数 3〜4 0、より好ましくは炭素数 3〜 3 0、特に好ましくは炭素数 3〜2 4であり、例えばトリメチルシリルォキシ、トリフエニルシリル才キシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフエニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。

[0019] R，〜R ^{1 4}はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリ一ル基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基またはチ才基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、ァリール基、アミノ基またはアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、ァリール基またはアミノ基であることが特に好ましい。

R ¹〜 R ^{1 4}は隣り合う置換基どうしで互いに結合して環を形成してもよく、環を形成する場合は脂肪族環または非芳香性のへテロ環であることが好ましく、非芳香性の窒素原子を有するヘテロ環を形成することがより好ましい。

[0020] 本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（ 1 ) 中、 R ¹〜 R ^{1 4}の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。ここで、本明細書中、電子供与性の置換基とは、「H a m m e t t則の σ p値が負の値を示す置換基」を意味する。

[0021 ] 前記電子供与性の置換基は、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、アルキルチオ基、ァリールチオ基などを挙げることができ、その中でもァミノ基、アルコキシ基およびァリールォキシ基が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) 中、 R¹〜R ¹⁴の少なくとも一つがアミノ基であることが特に好ましい。

[0022] 前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（1 ) 中、 R R³および R⁸〜R ¹⁰の少なくとも 1ケ所であることが好ましい。その中でも、前記電子供与性の置換基の位置が前記一般式（1 ) 中、 R²および R⁹の少なくとも 1 ケ所である場合は、 R ²に前記電子供与性の置換基を有するときは R ¹または R ³と縮合して環を形成することが好ましく、 R ⁹に前記電子供与性の置換基を有するときは R⁸または R ¹⁰と縮合して環を形成することが好ましい。さらに、前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（1 ) 中、 R R 3、 R ⁸および R ¹⁰の少なくとも 1ケ所であることがより好ましい。

このような位置に前記電子供与性の置換基を有することにより、さらに前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の波長を短波化することができ、青色純度を高めることができる。

[0023] 本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が前記一般式（2) で表される発光性化合物であること、または前記一般式 (3) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[0024] まず、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が、前記一般式（2) で表される発光性化合物である場合について説明する。

[化 10]

'般式（2)

(式中、 R²〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ¹⁵および R ¹⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、 R²または R¹⁴と結合して環を形成してもよい。）前記一般式（2) 中、 R²~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式（2) における R²〜 R ¹⁴の好ましい範囲は、前記一般式（1 ) における R²〜R ¹⁴の好ましい範囲と同様である。

前記一般式（2) 中、 R ¹⁵および R ¹⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリ —ル基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、 R²または R¹⁴と結合して環を形成してもよい。

R¹⁵および R¹⁶の好ましい範囲は前述の置換基 aにおけるァミノ基の説明中と同様である。

R ¹⁵および R ¹⁶が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、 R² と結合して環を形成することが好ましく、 R ²と結合して環を形成することがより好ましい。なお、 R¹⁵および R¹⁶が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格または力ルバゾール骨格を形成することが好ましい。

R ¹⁵および R ¹⁶は置換または無置換のァリール基であることがより好ましく、 R ¹⁵および R ¹⁶が置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、 R ¹⁵および R ¹⁶が会合抑制の観点でいずれも置換基を有するフエニル基である場合、あるいは、 R ¹⁵および R ¹⁶のいずれか一方が置換基を有するフエニル基であって R ²と縮環し、かつ、もう一方が置換基を有するフエニル基の場合である。前記 R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基はアルキル基またはァリール基であることが好ましく、炭素数 1〜 3のアルキル基またはフエニル基であることがより好ましく、メチル基またはィソプロピル基であることが特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。また、前記 R ¹⁵および R¹⁶ は複数の置換基を有していてもよく、例えば R ¹⁵および R ¹⁶がフエニル基である場合は置換基が 1または 2つであることが好ましい。

[0026] 前記一般式（2) で表される発光性化合物は、さらに R³および R⁸〜Rio の少なくとも 1ケ所に前記電子供与性の置換基を有することが好ましく、 R⁹ にァリール基を有する態様、または、 R³、 R 8および R ¹⁰の少なくとも 1 ケ所にアミノ基を有する態様がより好ましい。

前記一般式（2) で表される発光性化合物が R ⁹にァリール基を有する態様の場合、 R⁹は置換基を有するァリール基であることが好ましく、該置換基はアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。また、この場合において、これらの置換基を複数有するァリール基が好ましく、置換基を 1 ~3つ有することがより好ましく、 2つ有することが特に好ましい。

一方、前記一般式（2) で表される発光性化合物が R³、 1¾⁸ぉょび 1 °の少なくとも 1 ケ所にアミノ基を有する態様の場合、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（5) 、下記一般式（6) または下記一般式（7) のいずれかで表される発光性化合物であることが好ましい。

[0027] [化 11]

一般式（5)

(式中、 R²〜R⁷および R⁹〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリ一ル基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R¹⁷~R²⁰はそれぞれ独立にァルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 ¹⁷は1¾² 、 R ¹⁴または R ¹⁸のいずれかと、 1¾¹⁹は1¾⁷、 R ⁹または R ²⁰のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

前記一般式（5) における R²〜R 7および R⁹~R ¹⁴は前記一般式（1 ) における R²~ R 7および R⁹~R¹⁴と同義である。その中でも、前記一般式（5 ) における R²~R⁷および R⁹~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、フッ素原子、シァノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基、ァリール基であることがよリ好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。

前記一般式（5) における R¹⁷〜R²°はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表す。 R ¹⁷および R ¹⁸が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、 R²と結合して環を形成することが好ましく、 R ²と結合して環を形成することがより好ましい。なお、 R ¹⁷ および R ¹⁸が互いに結合して環を形成する場合、ピロ一ル骨格または力ルバゾ一ル骨格を形成することが好ましい。 R ¹⁷および R ¹⁸は置換または無置換のァリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。 R ¹⁷および R ¹⁸がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

R ¹⁹および R ²。が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、 R⁹ と結合して環を形成することが好ましく、 R ⁹と結合して環を形成することがより好ましい。なお、 R ¹⁹および R ²⁰が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格または力ルバゾ一ル骨格を形成することが好ましい。 R ¹⁹および R ²⁰は置換または無置換のァリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。 R ¹⁹および R ²⁰がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

[0029] [化 12]

(式中、 [¾²~1^⁹ぉょび1¾^{1 1}〜[¾¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子

、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、ァミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R²¹〜R²⁴はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R²¹は R²、 R ¹⁴または R²²のいずれかと、 R²³は R⁹、 R ¹¹または R²⁴のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[0030] 前記一般式（6) における R²~ R 9および R ~R ¹⁴は前記一般式（1 ) における R²〜R⁹および R^{1 1}〜R ¹⁴と同義である。その中でも、前記一般式 (6) における R²〜R 9および R R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、フッ素原子、シァノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。

前記一般式（6) における R²¹〜R ²⁴はそれぞれ独立にアルキル基、ァリ —ル基、ヘテロァリ一ル基または水素原子を表す。 R ²¹および R ²²は環を形成しないことが好ましい。 R ²¹および R ²²は置換または無置換のァリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。 R ²¹および R ²²がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（ 2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

R ²³および R ²⁴が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、 R⁹ と結合して環を形成することが好ましく、 R ⁹と結合して環を形成することがより好ましい。なお、 R ²³および R ²⁴が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格または力ルバゾ一ル骨格を形成することが好ましい。 R ²³および R ²⁴は置換または無置換のァリール基であることがよリ好ましく、置換または無置換のフヱニル基であることが特に好ましい。 R ²³および R ²⁴がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

[0031] [化 13]

一

(式中、 R ²および R⁴〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R²⁵〜R²⁸はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R² R²、 R 1⁴または R²⁶のいずれかと、 R²⁷は R²、 R⁴または R²⁸のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[0032] 前記一般式（7) における R ²および R⁴~R ¹⁴は前記一般式（1 ) における R²および R 4~R"と同義である。その中でも、前記一般式（7) における R ²および R⁴〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、フッ素原子、シァノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはァリール基であることがよリ好ましい。

前記一般式（7) における R²⁵~R ²⁸はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表す。 R ²⁵および R ²⁶は環を形成しないことが好ましい。 R ²⁵および R ²⁶は置換または無置換のァリ一ル基であることがより好ましく、置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、 R ²⁵および R ²⁶がいずれも置換フエニル基である場合である。 R ²⁵および R ²⁶がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

R²⁷および R²⁸は環を形成しないことがより好ましい。 R²⁷および R²⁸は置換または無置換のァリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフエニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、 R²³ および R ²⁴がいずれも置換フエニル基である場合である。 R ²⁷および R ²⁸がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（2) における R ¹⁵および R ¹⁶がさらに有する置換基の範囲と同様である。

[0033] 前記一般式（5) 〜一般式（7) で表される発光性化合物の中でも、前記一般式（5) または一般式（7) で表される発光性化合物がより好ましく、前記一般式（5) で表される化合物が特に好ましい。

[0034] 次に、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が、前記一般式（3) で表される発光性化合物である場合について説明する。

[化 14]

(式中、 R ¹および R⁴〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ³¹〜 R ³³はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R ³²および R ³ ³は互いに結合して環を形成してもよい。）

[0035] 前記一般式（3) における R ¹および R⁴〜R ¹⁴は前記一般式（1 ) における R¹および R⁴〜R¹⁴と同義である。その中でも、前記一般式（3) における R ¹および R⁴〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、ァリール基またはアミノ基であることがより好ましく、いずれも水素原子であるか、アミノ基を 1つ有することが特に好ましい。

前記一般式（3) 中、 R³¹~R³³はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R ³²および R ³³は互いに結合して環を形成してもよい。

R ³¹が表す水素原子および重水素原子以外の各置換基は、具体的には以下の置換基群 bであることが好ましい。

[0036] 《置換基群 b》アルキル基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1 ~ 2 0 、特に好ましくは炭素数 1〜1 0であり、例えばメチル、ェチル、イソプロピル、 t一プチル、 n—才クチル、 n—デシル、 n—へキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなどが挙げられる。）、ァリール基（好ましくは炭素数 6 ~ 3 0、より好ましくは炭素数 6〜 2 0、特に好ましくは炭素数 6 ~ 1 2であり、例えばフエニル、 p—メチルフエニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、ヘテロァリール基（好ましくは炭素数 1〜3 0、より好ましくは炭素数 1〜 1 2であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケィ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリァゾリル、イミダゾリル、才キサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チェニル、セレノフエニル、テル口フエニル、ピペリジル、ピベリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾォキサゾリル、ベンゾィミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、ァゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群 Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群 Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群 bから選択される基を挙げることができる。

前記 R ^{3 1}は、アルキル基、ペルフル才ロアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子であることが好ましく、炭素数 1〜1 0の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数 6〜5 0のァリール基；炭素数 5〜2 0 であり、ヘテロ原子として N、 0および Sのいずれかを少なくとも 1つ含むヘテロァリ一ル基のいずれかであることがよリ好ましい。前記 R ^{3 1}は炭素数 6〜1 4のァリール基であることが特に好ましく、置換フエニル基であることがより特に好ましい。炭素数 6~1 4のァリール基が有していてもよい置換基としては炭素数 1〜1 0の直鎖または分枝のアルキル基を挙げることができ、例えばメチル、ェチル、イソプロピル、 tーブチル、 n—才クチル、 n一デシルなどが好ましい。

[0037] R³²および R³³ (炭素原子上の置換基）として、前記の置換基群 Aを挙げることができる。

R ³²および R ³³はそれぞれ独立に、好ましくはアルキル基、ァリ一ル基、ヘテロァリール基、ペルフルォロアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、ァリール基およびへテロアリール基である。 R³²および R³³はそれぞれ独立に炭素数 1〜 1 0の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数 6〜 14のァリール基；炭素数 5~20であり、へテロ原子として N、 0および Sのいずれかを少なくとも 1つ含むヘテロァリ —ル基；のいずれかであることが特に好ましく、炭素数 1〜 6の直鎖または分枝のアルキル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、 R³²および R³³が同じ置換基であることが好ましい。

[0038] R³²および R³³は共同して 5または 6員環を形成していてもよい。形成される 5または 6員環は、ベンゼン環、ヘテロァリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。形成される 5または 6員環は、シクロアルケニル環、ベンゼン環、ヘテロァリール環のいずれであってもよい。ヘテロァリ一ル環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1 ~3個含むものを挙げることができる。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾ一ル環、ォキサゾ一ル環、チァゾ一ル環、ピラゾ一ル環、チ才フェン環、フラン環などを例示することができる。形成される 5または 6員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群 Aが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群 Bが挙げられる。形成される 5または 6員環はべンゼン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環であることがより好ましい [0039] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は、前記一般式（3) で表される発光性化合物の中でも、下記一般式（4) で表される発光性化合物であることが好ましい。

[化 15]

一般式（4)

(式中、 R R⁴〜R 8および R ^{1 1}~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R³¹~R³⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、

[0040] 前記一般式（4) における R ¹、 R⁴~ R 8および R^{1 1}〜R¹⁴は前記一般式

( 1 ) における R ¹ R⁴〜R 8および R ¹，〜R ¹⁴と同義である。その中でも、前記一般式（4) における R R⁴〜R 8および R ¹，〜 ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、フッ素原子、シァノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはァリ一ル基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。

前記一般式（4) 中、 R³¹〜R³³は前記一般式（3) における R 31〜R 33 と同義であり、好ましい範囲も同様である。 R³⁴〜R³⁶はそれぞれ独立にァルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R³⁵および R ³⁶は互いに結合して環を形成してもよい。

R ³⁴の好ましい範囲は、前記一般式（3) における R ³¹の好ましい範囲と同様である。 R ³⁵および R ³⁶の好ましい範囲は、前記一般式（3) における R ³²および R³³の好ましい範囲と同様である。

[0041] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は通常 455 n m未満となる。好ましくは 400 n m以上 455 n m未満であり、より好ましくは 420 n m以上 455 n m未満であり、さらに好ましくは 430 n m以上 455 n m未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは 440 n m以上 455 n m未満である

[0042] 前記一般式（ 1 ) で表される発光性化合物は、分子量が 1000以下であることが好ましく、 900以下であることがより好ましく、 850以下であることが特に好ましく、 800以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の昇華温度 (本明細書中、 1 0質量％減少温度を意味する）は好ましくは 300°Cであり、より好ましくは 285°C以下であり、さらに好ましくは 270°C以下である。

[0043] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（1 ) で表される発光性化合物は、これらの具体例によリ限定的に解釈されるべきものではない。 [0044] [化 16]

発光材料 2

発光材料 3

発光材料 4

発光材料 5

発光材料 6

発光材料 7

発光材料 8

発光材料 945]

[化 17]

発光材料 1 6 発光材料 1 7 発光材料 1 8

[化 18]

発光材料 25 発光材料 26 発光材料 27

[化 19]

発光材料 31 発光材料 32 発光材料 33

[化 20]

発光材料 40 発光材料 41

[0049] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は、 Org. Lett., 2003, 2587等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームを組み合わせることにより合成することが可能である。

[0050] スキーム [化 21 ]

各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成できる。また、各段階の反応については、 U l I m a n nカップリングについては例えば Org. Synth. , Il l, 339, (1955)に記載の条件で合成できる。続く環元反応工程は、例えば上 Org. Chem. , 1993, 58, 1666に記載の反応条件で行うことができる。

S a n d m e y e r反応については例えば丄 Org. Chem. , 1987, 52, 1339 に記載の方法で合成できる。 S u z u k iカツプリングについては例えば Β ί ο org. Med. Chem. Lett. , 2007, 17, 5233に記載の方法で合成できる。 P d触媒による閉環反応については例えば上 Am. Chem. Soc. , 2006, 128, 581に記載の方法で合成できる。続く脱保護と T f 0化については、例えば Tet rahedr on, 2001 , 57, 9575に記載の反応条件で行うことができる。続く P d触媒によるカップリングについては、例えば上 Org. Chem. , 201 1 , 1054に記載の反応条件で行うことができる。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。

合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。前記一般式（1 ) で表される有機電界発光素子用発光材料は、その極大発光波長は、 4 5 5 n m未満であることが好ましく、 4 0 0 n m以上 4 5 5 n m未満であることがより好ましく、 4 2 0 n m以上 4 5 5 n m未満であることが特に好ましく、 4 3 0 |1 1 1以上4 5 5 n m未満であることがさらに好ましく、 4 4 0 n m以上 4 5 5 n m未満であることが最も好ましい。

[0052] [有機電界発光素子の構成]

本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層が前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。

本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図 1に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図 1の有機電界発光素子 1 0は、基板 2上に、一対の電極（陽極 3と陰極 9 ) の間に有機層を有する有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開 2 0 0 8— 2 7 0 7 3 6号公報に詳述されておリ、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。

[0053] <基板 >

本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。

本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。

[0054] <電極 >

本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。

発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。

[0055] (陽極）陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。

[0056] (陰極）

陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

[0057] <有機層 >

本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。

前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。

有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。

以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。

[0058] (有機層の構成）

本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。さらに前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。

[0059] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有される。

前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子プロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。

[0060] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物は発光層の全質量に対して 0 .

1 ~ 1 0 0質量％含まれることが好ましく、 1 ~ 5 0質量％含まれることがより好ましく、 2〜2 0質量％含まれることがより好ましい。

[0061 ] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（1 ) で表される発光性化合物はその有機層の全質量に対して 7 0〜 1 0 0質量％含まれることが好ましく、 8 0〜 1 0 0質量％含まれることがより好ましく、 9 0〜 1 0 0質量％含まれることがさらに好ましい。

[0062] (有機層の形成方法）

本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（ 1 ) で表される発光性化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。 [0063] (発光層）

発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。

[0064] 本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよし、。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホス卜材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホス卜材料は一種であつても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。

[0065] また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

[0066] 発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、 2 n m ~ 5 0 0 n mであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、 3 n m〜 2 0 0 n mであるのがより好ましく、 5 n m ~ 1 0 0 n mであるのが更に好ましい

[0067] 本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を用いる。前記発光層に用いられるホスト材料は、特に制限はない。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の 5 %以下であり、より好ましくは 3 %以下であり、更に好ましくは 1 %以下であることを言う。

[0068] (発光材料）

本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（1 ) で表される発光性化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を発光層のホス卜材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。

本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、 2種類以上の発光材料を含有することができる。

[0069] 本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開 2008— 270736号公報の段落番号 [ 01 00] ~ [01 64] 、特開 2007— 266458号公報の段落番号 [0088] 〜 [0090] に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。

本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第 6303 238号明細書、米国特許第 6097 147号明細書、 WOO 0/5767 6号公報、 WO 00 70655号公報、 WO 01 /08230号公報、 W 001 /39234号公報、 WO 01 41 51 2号公報、 WO 02/02 7 14号公報、 WO 02Z 1 5645号公報、 WO 02ノ 441 89号公報、 WOO 5/1 9373号公報、特開 2001— 247859号公報、特開 2002— 302671号公報、特開 2002— 1 1 7978号公報、特開 2003- 1 3307 号公報、特開 2002— 235076号公報、特開 2003- 1 23982号公報、特開 2002— 1 70684号公報、欧州特許公開第 1 21 1 257号公報、特開 2002— 226495号公報、特開 2002— 234894号公報、特開 2001— 247859号公報、特開 2001— 298470号公報、特開 2002— 1 73674号公報、特開 2002— 203678号公報、特開 2002— 203679号公報、特開 2004— 357791号公報、特開 2006— 256999号公報、特開 2007— 1 9462号公報、特開 2007— 84635号公報、特開 2 007-96259号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、 I r錯体、 P t錯体、 Cu 錯体、 R e錯体、 W錯体、 R h錯体、 R u錯体、 Pd錯体、 O s錯体、 E u 錯体、 Tb錯体、 Gd錯体、 Dy錯体、及び Ce錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、 I r錯体、 P t錯体、又は R e錯体であり、中でも金属一炭素結合、金属一窒素結合、金属一酸素結合、金属一硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含む I r錯体、 P t錯体、又は R e錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、 I r錯体、 P t錯体が特に好ましく、 I r錯体が最も好ましい。

[0070] 本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の他、例えば、ベンゾ才キサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフエニルブタジエン、テ卜ラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、才キサジァゾール、アルダジン、ビラリジン、シクロペンタジェン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジェン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フエナント口リン、ピレン、ぺリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、 8—キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチォフエン、ポリフエ二レン、ポリフエ二レンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。

[0071] その他に、特開 201 0— 1 1 Ί 620号公報の [0082] に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。

本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホス卜材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホス卜材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。

また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホス卜材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

[0072] (ホス卜材料）

ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であリ、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の 5 %以下であり、より好ましくは 3 %以下であり、更に好ましくは 1 %以下であることを言う。

[0073] 本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。

ピロール、インドール、カルバゾ一ル、ァザインドール、ァザカルバゾ一ル、トリァゾール、ォキサゾール、ォキサジァゾ一ル、ピラゾール、イミダゾール、チ才フェン、ベンゾチォフェン、ジベンゾチ才フェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フエ二レンジァミン、ァリ一ルァミン、ァミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルォレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級ァミン化合物、スチリルァミン化合物、ボルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フエナントレン、トリフエ二レン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（N—ビニルカルバゾ一ル）、ァニリン系共重合体、チ才フェンオリゴマー、ポリチ才フェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、力一ボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾ一ル、ピラゾール、トリァゾール、ォキサゾール、ォキサジァゾール、フル才レノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフエ二ルキノン、チォピランジオキシド、カルボジイミド、フルォレニリデンメタン、ジスチリルビラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、 8—キノリノール誘導体の金属錯体ゃメタルフタロシアニン、ベンゾ才キサゾールやべンゾチァゾ一ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開 2 0 1 0— 1 1 1 6 2 0の [ 0 0 8 1 ] や [ 0 0 8 3 ] に記載される化合物を用いることもできる。

これらのうち、カルバゾ一ル、ジベンゾチ才フェン、ジベンゾフラン、ァリールァミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フエナントレン系化合物、トリフエ二レン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、 W O 2 0 1 0 / 1 3 4 3 5 0 号公報の [ 0 0 3 3：]〜 [ 0 0 6 4 ]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物 H— 1や H— 2を挙げることができる。

[0074] 本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホス卜材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。

[0075] 発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギ一

( S ,エネルギー）が、前記発光材料の S，エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のが発光材料の S，より 0 . 1 e V以上大きいことが好ましく、 0 . 2 e V以上大きいことがよリ好ましく、 0 . 3 e V以上大きいことが更に好ましい。

ホスト材料の膜状態での S ,が発光材料の S ,より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きな S，が求められる。また、ホスト材料の S！が発光材料よリ大きい場合でも、両者の S！差が小さい場合には一部、発光材料からホス卜材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、 S ,が十分に大きく、化学的安定性及びキヤリァ注入■輸送性の高いホスト材料が求められる。

[0076] また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して 1 5 ~ 9 5質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（1 ) で表される発光性化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（ 1 ) で表される発光性化合物は全ホスト化合物中 5 0 ~ 9 9質量％以下であることが好ましい。

[0077] (その他の層）

本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。

前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。

■陽極/正孔輸送層 Z発光層/電子輸送層 Z陰極、

-陽極 Z正孔輸送層 Z発光層/プロック層 Z電子輸送層 Z陰極、 -陽極 Z正孔輸送層/発光層/プロック層/電子輸送層 Z電子注入層/陰極、

•陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層 Zプロック層ノ電子輸送層 Z陰極、 -陽極正孔注入層正孔輸送層発光層/電子輸送層/電子注入層 Z陰極、

-陽極ノ正孔注入層 "正孔輸送層発光層ブ口ック層 Z電子輸送層電子注入層/陰極、

-陽極正孔注入層/正孔輸送層プロック層発光層プロック層/電子輸送層 Z電子注入層陰極。

本発明の有機電界発光素子は、（A ) 前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（A ) 前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。

本発明の有機電界発光素子は、（B ) 前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（B ) 前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。

具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図 1に記載される態様であり、前記有機層として、陽極 3側から正孔注入層 4、正孔輸送層 5、発光層 6、正孔プロック層 7及び電子輸送層 8がこの順に積層されている態様である。

以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。

[0078] ( A ) 陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層

まず、（A ) 前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

[0079] ( A - 1 ) 正孔注入層、正孔輸送層

正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。

[0080] 本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（S a _ 1 ) 、一般式（S b— 1 ) 、一般式（S c— 1 ) で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。

[化 22]

—般式 (Sa- 1)

(式中、 Xは、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキレン基、置換または無置換の炭素数 2 ~ 30のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数 6-30のァリーレン基、置換または無置換の炭素数 2〜 30のへテロァリ一レン基、置換または無置換の炭素数 2 ~ 30の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。 R^S1、 R^S2、 R^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2〜 30の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜30 の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のァミノ基を表す。隣接する R^S1、 R^S2、 R^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 A rs¹、 A r^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数 2〜30のへテロァリ一ル基を表す。） [化 23]

一般式 (Sb- 1)

(式中、 R^S4、 R^S5、 [^⁵⁶ぉょび1¾⁵⁷は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30 のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2~30の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する RS⁴、 Rss、 Rssおよび RS?同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 A rs³は、置換または無置換の炭素数 6 ~ 30のァリ一ル基、あるいは、置換または無置換の炭素数 2〜30のへテロァリール基を表す。）

[化 24]

(式中、 R^S8および R^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6 ~30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2 ~30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基を表す。 R^{s 1 c}Ui置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2 ~ 30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5〜 30の縮合多環基を表す。 ¹および _{RS1 Z}は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜 30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30 のァリール基、置換または無置換の炭素数 6 ~30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2〜 30の複素環、置換または無置換の炭素数 5 ~ 30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^S11および R^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 A rs⁴は、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数 2~3 0のへテロァリール基を表す。 Y^S1、 Y^S2は各々独立に、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数 6 ~ 30のァリ一レン基を表す。 nおよび mは各々独立に 0〜 5の整数を表す前記一般式（S a— 1 ) について説明する。

前記一般式（S a— 1 ) 中、 Xは、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキレン基、置換または無置換の炭素数 2〜30のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリーレン基、置換または無置換の炭素数 2〜30のへテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数 2〜 30の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。 Xとして好ましくは、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリ一レン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフエ二レン、置換または無置換のビフエ二レン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフエ二レンである。

S¹, R^S2、 R^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1 〜 30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1 ~ 30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2〜 30の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^S1、 R^S2 、 R^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、ァズレン、アントラセン、フルオレン、フエナレンなどがある。 R^S1、 R^S2、 R^S3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のァルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 5 ~30の縮合多環基、および、シァノ基であり、より好ましくは水素原子である。

A rs A rs²は、各々独立に、置換または無置換の炭素数 6 ~ 30のァリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数 2〜 30のへテロアリール基を表す。 A r^sl、 A rs²として好ましくは、置換または無置換のフエニル基である。

次に前記一般式（S b_ 1 ) について説明する。

前記一般式（313—1 ) 中、 R S4、 R S5、 R S6および _R S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜 30 のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2 ~30の複素環、または置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^S4、 R^S5、 R^S6および R^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、ァズレン、アントラセン、フルオレン、フエナレンなどがある。 R^S4、 R^S5、 Rs⁶および Rs⁷として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数〜 30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 5〜 30の縮合多環基、および、シァノ基であり、より好ましくは水素原子である。

A r s³は、置換または無置換の炭素数 6 ~30のァリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数 2〜30のへテロアリール基を表す。 A ³として好ましくは、置換または無置換のフエニル基である。

次に前記一般式（S c— 1 ) について説明する。

前記一般式（S c— 1 ) 中、 R^S8および R^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6 〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2〜 30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5 ~30の縮合多環基を表す。 R^S8および R^S9として好ましくは、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフエニル基である。 R^S10は置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2〜30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5 ~ 30の縮合多環基を表す。 Rs^として好ましくは置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基であり、より好ましくはフエニル基である。 R^S11および R^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6 ~ 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール才キシ基、置換または無置換の炭素数 2 ~30 の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^S11 および R s 1²同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、ァズレン、アントラセン、フルオレン、フエナレンなどがある。 R^S11および Rs¹²として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6 ~30のァリール基、置換または無置換の炭素数 5 ~30の縮合多環基、および、シァノ基であり、より好ましくは水素原子である。 A r^S4は、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数 2〜 30のへテロアリール基を表す。 Y^S1、 Y^S2は置換または無置換の炭素数〜 30のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリーレンを表す。 Y^S1、 Y^S2として好ましくは、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリ一レンであり、より好ましくは置換または無置換のフエ二レンである。 nは 0~5の整数であり、好ましくは 0〜3、より好ましくは 0〜2、さらに好ましくは 0である。 mは 0〜5の整数であり、好ましくは 0〜 3、より好ましくは 0 ~2、さらに好ましくは 1である。

[0085] 前記一般式（ S a— 1 ) は、好ましくは下記一般式（ S a— 2 ) で表される化合物である。

[0086] [化 25]

一般式 (Sa - 2)

(式中、 R^S1、 R^S2、 R^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2〜30 の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜 30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^{S 1} 、 Rs²、 Rss同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 Q^Saは各々独立に、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数 1 ~ 30のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数 1〜 30のアルキル基、炭素数 6〜 30のァリールォキシ基、置換または非置換の炭素数 6 ~ 30のァリール基、置換または非置換の炭素数 2 ~30の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

[0087] 前記一般式（S a— 2) について説明する。 R^S1、 R^S2、 R^S3は一般式（ S a- 1 ) 中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Q^Sa は各々独立に、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数 1〜30のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数 1〜30のアルキル基、炭素数 6~30 のァリールォキシ基、置換または非置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または非置換の炭素数 2〜30の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。 Q^Saとして好ましくは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数 6 ~30のァリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数 1〜30のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

[0088] 前記一般式（S b— 1 ) は、好ましくは下記一般式（S b— 2) で表される化合物である。

[0089] [化 26]

一般式 (Sb - 2)

(式中、 R^S4、 R^S5、 RS⁶および RS⁷は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜 30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1〜30 のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2〜30の複素環、置換または無置換の炭素数 5〜 30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R S⁴、 R S5 R SSおよび R S⁷同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 Q^sbは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数 1 ~30のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数 1〜30のァルキル基、炭素数 6 ~30のァリールォキシ基、置換または非置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または非置換の炭素数 2 ~ 30の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

[0090] 前記一般式（S b— 2) について説明する。 R^S4、 R^S5、 R^S6および R S7 は一般式（S b— 1 ) 中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Q^Saは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数 1 ~30のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、炭素数 6~30 のァリール才キシ基、置換または非置換の炭素数 6〜30のァリール基、置換または非置換の炭素数 2〜30の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。 Q^Saとして好ましくは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数 1〜30のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数 6〜 30のァリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数 1〜30のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

[0091] 前記一般式（S c— 1 ) は、好ましくは下記一般式（S c— 2) で表される化合物である。

[0092]

[化 27]

(式中、 R^S8および R^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2〜30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基を表す。 R は置換または無置換の炭素数 1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または無置換の炭素数 2 ~ 30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基を表す。 Rsi ¹および Rs は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数 1 ~30のアルキル基、置換または無置換の炭素数 1 ~ 30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数 6〜30 のァリール基、置換または無置換の炭素数 6 ~30のァリールォキシ基、置換または無置換の炭素数 2~30の複素環、または置換または無置換の炭素数 5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シァノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接する R^S11および R^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。 Q^Scは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数 1 ~30のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数 1〜30のアルキル基、炭素数 6〜30のァリールォキシ基、置換または非置換の炭素数 6〜 30のァリール基、置換または非置換の炭素数 2〜3 0の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

前記一般式（S c— 2) について説明する。 R^S8、 R^S9、 R^S1°, R^S11および R^S12は一般式（S c— 1 ) 中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 Q ^{S c}は、水素原子、シァノ基、フッ素原子、炭素数〜 3 0 のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数〜 3 0のアルキル基、炭素数 6 - 3 0のァリール才キシ基、置換または非置換の炭素数 6〜 3 0のァリール基、置換または非置換の炭素数 2〜3 0の複素環、または置換または非置換のァミノ基を表す。 Q ^{S c}として好ましくは、水素原子、シァノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数 1〜3 0のアルキル基、置換または非置換の炭素数 6〜3 0のァリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数 6〜3 0のァリール基であり、さらに好ましくはフエニル基である。

[0094] 前記一般式（S a— 1 ) 、（S b— 1 ) および（S c— 1 ) で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。

[0095]

[0096]

[ 600]

Z980S0/CT0Z OAV [化 30]

[0099]

[0010]

C.6lOO/ZTOZai/X3d Z980S0/CT0Z OAV [化 33]

[化 34]

[化 35]

[化 36]

[化 37]

前記一般式（S a— 1 ) 、 (S b- 1 ) または（S c— 1 ) で表される化合物は、特開 2007— 31 81 01号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行つた後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

[0106] 本発明の発光素子において、前記一般式（S a— 1 ) 、 (S b- 1 ) または（S c— 1 ) で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。

前記一般式（S a— 1 ) 、 (S b- 1 ) または（S c— 1 ) で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して 70〜 1 00質量％含まれることが好ましく、 85〜1 00質量％含まれることがより好ましい。

[0107] 〖一般式（M— 3) で表される化合物〕

本発明の有機電界発光素子は、前記（A) 陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（M— 3) で表される化合物を挙げることができる。

[0108] 前記一般式（M— 3) で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（M 一 3) で表される化合物の導入層と'しては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。

前記一般式（M— 3) で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子プロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。

[0109] [化 38]

[0110] 前記一般式（M— 3) 中、 R^S1〜R^S5はそれぞれ独立にアルキル基、シク口アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、一 CN、ペルフルォロアルキル基、トリフル才ロビニル基、一 C0₂R、 -C (0) R、一 NR₂、一 N0₂ 、一 OR、ハロゲン原子、ァリール基又はへテロアリール基を表し、更に置換基 Zを有していてもよい。 Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ァリール基又はへテロアリ一ル基を表す。複数の R s ¹〜 R s ⁵が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基 Zを有していてもよい。

aは 0~4の整数を表し、複数の R^S1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。 b〜eはそれぞれ独立に 0 ~ 5の整数を表し、それぞれ複数の R ^{s 2}~ R s ⁵が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の 2つが結合し環を形成してもよい。

qは 1〜 5の整数であり、 qが 2以上のとき複数の R^S1は同一でも異なつていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。

[0111] アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基 Zを挙げることができる。 R^S1~R^S5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数 1〜 8のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数 1 ~ 6のアルキル基であり、例えばメチル基、ェチル基、 ί一プロピル基、シクロへキシル基、 t一ブチル基等が挙げられる。

シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基 Zを挙げることができる。 R^S1~R^S5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数 4 ~ 7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数 5 〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられる。 _RS1~_Rs⁵で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数 2~30、より好ましくは炭素数 2~20、特に好ましくは炭素数 2〜 1 0であり、例えばビニル、ァリル、 1一プロぺニル、 1一イソプロべニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ペンテニルなどが挙げられる。

_{R S 1}〜RS⁵で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数 2〜30

、より好ましくは炭素数 2~20、特に好ましくは炭素数 2〜1 0であり、例えぱェチニル、プロパルギル、 1一プロピニル、 3—ペンチニルなどが挙げられる。

[0112] R^{S 1}〜R^S5で表されるペルフルォロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。

[0113] R^S1~R^S5で表されるァリール基としては、好ましくは、炭素数 6から 3

0の置換若しくは無置換のァリール基、例えば、フエニル基、トリル基、ビフエニル基、夕一フエニル基等が挙げられる。

[0114] Rsi~Rssで表されるヘテロァリール基としては、好ましくは、炭素数 5

〜 8のへテロァリール基であり、より好ましくは、 5又は 6員の置換若しくは無置換のへテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ビラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チェ二ル基、ベンゾチェ二ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリァゾリル基、才キサゾリル基、ベンズォキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソ才キサゾリル基、ベンズイソ才キサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チァゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジべンゾチェニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チェニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。 [0115] R^S1〜R^S5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シァノ基、トリフル才ロメチル基、ペルフル才ロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フル才ロ基、ァリール基、ヘテロァリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シァノ基、トリフルォロメチル基、フル才ロ基、ァリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、ァリール基である。置換基ヱとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルォロ基、シァノ基、ジアルキルァミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。

[0116] R s 〜 _R s ⁵は任意の 2つが互いに結合して縮合 4 ~ 7員環を形成してもよく、該縮合 4〜 7員環は、シクロアルキル、ァリール又はへテロアリールであり、該縮合 4〜 7員環は更に置換基 Zを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、ァリール、ヘテロァリールの定義及び好ましい範囲は R^S1~ R^{s 5}で定義したシクロアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基と同じである。

[0117] 前記一般式（M— 3) で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（M— 3) で表される化合物は 50〜 1 00質量％含まれることが好ましく、 80~1 00質量％含まれることが好ましく、 95〜1 00 質量％含まれることが特に好ましい。

また、前記一般式（M— 3) で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

[0118] 前記一般式（M— 3) で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、 1 n m〜500 n mであるのが好ましく、 3 n m~ 200 n mであるのがより好ましく、 5 n m~ 1 00 n mであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。

[0119] 以下に、前記一般式（M— 3) で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。

[0120] W

121]

[化 40]

[0123]

[0124]

[化 43]

[0125] その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開 2008— 270 736号公報の段落番号 [01 65〕 ~ 〔01 67〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開 201 1 -71452号公報の〔02 50〕〜〔0339〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。

[0126] 前記正孔注入層には電子受容性ドーパン卜を含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ド一パン卜を含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ド一パントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、

例えば、テ卜ラシァノキノジメタン（TCNQ) 、テトラフル才ロテトラシァノキノジメタン（F₄— TCNQ) などの TCNQ化合物、へキサシァノへキサァザトリフエ二レン（HAT— CN) などのへキサァザトリフエ二レン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。

[0127] 前記正孔注入層中の電子受容性ドーパン卜は、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、 0. 01〜50質量％含有されることが好ましく、 0. 1〜40質量％含有されることがより好ましく、 0. 2〜30質量％含有されることがより好ましい。

[0128] (A— 2) 電子ブロック層

電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。

電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。

電子プロック層の厚さとしては、 1 n m〜 500 n mであるのが好ましく、 3 n m~ 1 00 n mであるのがより好ましく、 5 nm〜50 nmであるのが更に好ましい。

電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料の S，エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態での S ,が発光材料の S，より 0. 1 e V以上大きいことが好ましく、 0. 2 e V以上大きいことがより好ましく、 0. 3 eV以上大きいことが更に好ましい。

[0129] (B) 陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層次に、前記（B ) 陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

[0130] ( B— 1 ) 電子注入層、電子輸送層

電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であつても高分子化合物であつてもよい。

電子輸送材料としては、例えば前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フエナント口リン誘導体、卜リアジン誘導体、トリァゾ一ル誘導体、才キサゾール誘導体、才キサジァゾ一ル誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルォレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフエ二ルキノン誘導体、チ才ピランジオキシド誘導体、カルポジイミド誘導体、フルォレニリデンメタン誘導体、ジスチリルビラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テ卜ラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、 8—キノリノール誘導体の金属錯体ゃメタルフタロシアニン、ベンゾ才キサゾールやべンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、トリフエニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。

[0131 ] 電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々 5 0 0 n m以下であることが好ましい。

電子輸送層の厚さとしては、 1 n m〜5 0 0 n mであるのが好ましく、 5 n m ~ 2 0 0 n mであるのがより好ましく、 1 0 n m ~ 1 0 0 n mであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、 0 . I n n！〜 2 0 0 η mであるのが好ましく、 0 . 2 n m ~ 1 0 0 n mであるのがより好ましく、 0 . 5 n m ~ 5 0 n mであるのが更に好ましい。

電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の 1種又は 2種以上からなる単層構造であつてもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

[0132] 電子注入層には電子供与性ド一パントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルァニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（T T F ) 、テトラチアナフタセン（ T T T ) 、ビス一 [ 1， 3 ジェチルー 2—メチルー 1， 2—ジヒドロベンズィミダゾリル] などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。

[0133] 電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、 0 . 0 1質量％~ 5 0質量％含有されることが好ましく、 0 . 1質量％〜 4 0質量％含有されることがより好ましく、 0. 5質量％〜3 0質量％含有されることがより好ましい。

[0134] ( B— 2 ) 正孔ブロック層

正孔プロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。

正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態での S，ェネルギ一は、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料の S エネルギーよりも高いことが好ましい。

正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（ 1 ) で表される発光性化合物を用いることができる。

前記一般式（1 ) で表される発光性化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ I I 门ビス（2— メチルー 8—キノリナト） 4一フエニルフエノレート（A l um i n um ( I I I ) b i s (2— me t h y I— 8— q u i n o I i n a t o ) 4一 p h e n y l p h e n o l a t e (B a I qと略記する））等のアルミニゥム錯体、トリァゾ一ル誘導体、 2， 9一ジメチルー 4， 7—ジフエ二ルー 1 , 1 0—フエナン卜口リン（2， 9一 D i me t h y l— 4， 7— d i p h e n y l— 1， 1 0-p h e n a n t h r o l i n e (BCPと略言己する） ) 等のフエナント口リン誘導体、等が挙げられる。

正孔プロック層の厚さとしては、 1 n m~500 n mであるのが好ましく、 3 n m〜 1 00 n mであるのがより好ましく、 5 nm〜50 nmであるのが更に好ましい。

正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であつてもよい。

正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料の S エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態での S！が発光材料の S より 0. 1 e V以上大きいことが好ましく、 0. 2 e V以上大きいことがより好ましく、 0. 3 eV以上大きいことが更に好ましい。

[0135] (B— 3) 陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料

本発明の有機電界発光素子は、前記（B) 陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物、下記一般式（P— 1 ) で表される化合物および下記一般式（0— 1 ) で表される化合物を挙げることができる。以下、前記一般式（0— 1 ) で表される化合物と、前記一般式（P— 1 ) で表される化合物について説明する。

[0136] 本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（0— 1 ) で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（0— 1 ) について説明する。

[0137] [化 44]

一般式（o— 1

[0138] (一般式（0— 1 ) 中、 R⁰¹は、アルキル基、ァリール基、又はへテロアリール基を表す。 A⁰'〜A⁰⁴はそれぞれ独立に、 C一 R ^Α又は窒素原子を表す。 R Aは水素原子、アルキル基、ァリール基、又はへテロアリール基を表し、複数の R ^Aは同じでも異なっていても良い。し⁰¹は、ァリール環又はへテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。 n。，は 2 ~ 6の整数を表す。 )

[0139] R 0¹は、アルキル基（好ましくは炭素数 1〜 8) 、ァリール基（好ましくは炭素数 6〜 30) 、又はへテロアリール基（好ましくは炭素数 4〜1 2) を表し、これらは前述の置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良い。 R ⁰¹として好ましくはァリール基、又はへテロアリール基であり、より好ましくはァリール基である。 R ⁰¹のァリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ァリール基又はシァノ基が挙げられ、ァルキル基又はァリール基がより好ましく、ァリール基が更に好ましい。 R°¹ のァリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して 5又は 6員環を形成していても良い。 R⁰¹のァリール基は、好ましくは置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良いフエニル基であり、より好ましくはアルキル基又はァリール基が置換していてもよいフエニル基であり、更に好ましくは無置換のフエニル基又は 2—フエニルフエニル基である。

[0140] A⁰¹〜A⁰⁴はそれぞれ独立に、 C一 R 又は窒素原子を表す。 A⁰¹~A⁰⁴ のうち、 0〜 2つが窒素原子であるのが好ましく、 0又は 1つが窒素原子であるのがより好ましい。 Ao' AQ⁴の全てが C一 RAであるか、又は八。¹が窒素原子で、 Ao²〜A。⁴が C一 RAであるのが好ましく、 A⁰¹が窒素原子で、 A02〜A。4が c— RAであるのがより好ましく、 A。 ¹が窒素原子で、 Α。² 〜 A ⁰⁴が C一 R Aであり、 R ^Aが全て水素原子であるのが更に好ましい。

[0141] R ^Aは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数 1〜 8) 、ァリール基（好ましくは炭素数 6〜30) 、又はへテロアリール基（好ましくは炭素数 4 ~ 1 2) を表し、これらは前述の置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良い。また複数の RAは同じでも異なっていても良い。 R^Aとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

[0142] Loiは、ァリール環（好ましくは炭素数 6〜30) 又はへテロアリール環

(好ましくは炭素数 4〜 1 2) からなる二価〜六価の連結基を表す。 L。iとして好ましくは、ァリーレン基、ヘテロァリーレン基、ァリールトリィル基、又はへテロアリールトリィル基であり、より好ましくはフエ二レン基、ビフエ二レン基、又はベンゼン卜リイル基であり、更に好ましくはビフエニレン基、又はベンゼン卜リイル基である。し。¹は前述の置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、ァリール基、又はシァノ基が好ましい。 L 01の具体例としては、以下のものが挙げられる。

[0143]

[化 45]

[0144] n。ま 2〜6の整数を表し、好ましくは 2〜 4の整数であり、より好ましくは 2又は 3である。 η。'は、素子効率の観点では最も好ましくは 3であり

、素子の耐久性の観点では最も好ましくは 2である。

[0145] 前記一般式（0— 1 ) で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度 (T g) は 1 00°C~300°Cであることが好ましく、 1 20°C~300°C であることがより好ましく、 1 20°C〜300°Cであることが更に好ましく

、 140C〜300°Cであることが更により好ましい。

[0146] —般式（0— 1 ) で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（0— 1 ) で表される化合物はこれらの具体例によつて限定的に解釈されることはなし、。

[0147] [化 46]

[0148]

//:/ O ε/-6ϊοοίϊοί3Ι1£ S80S02SAV

[0149] 前記一般式（0— 1 ) で表される化合物は、特開 2001— 335776 号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

[0150] 本発明の有機電界発光素子において、一般式（0— 1 ) で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。

一般式（0— 1 ) で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して 70-1 00質量％含まれることが好ましく、 85〜 1 00質量％含まれることがより好ましい。

[0151] 本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（P) で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましし、。以下に、一般式（P) について説明する。

[0152] [化 48]

一般式

[0153] (一般式（P) 中、 R Pは、アルキル基（好ましくは炭素数 1〜 8) 、ァリ —ル基（好ましくは炭素数 6 ~30) 、又はへテロアリール基（好ましくは炭素数 4~1 2) を表し、これらは前述の置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良い。 n Pは〜 1 0の整数を表し、 R Pが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 R ^pのうち少なくとも一つは、下記一般式（ P- 1 ) 〜（P— 3) で表される置換基である。

[0154] [化 49]

一般式（P— 1 )

一般式（P— 2

一般式（Ρ— 3)

[0155] (一般式（P— 1 ) 〜（P— 3) 中、 R^{P 1}~R^P3、 R' ^pi〜R' "はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数 1 ~ 8) 、ァリール基（好ましくは炭素数 6〜30) 、又はへテロアリール基（好ましくは炭素数 4~ 1 2) を表し、これらは前述の置換基群 Aから選ばれる置換基を有していても良い。 n ^P1及び n P2は ₀〜4の整数を表し、 R P I〜 R P3、 ' P I〜 R， PSが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 L^{p 1}~L ^P3は、単結合、ァリール環又はへテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。 *は一般式 (P) のアントラセン環との結合位を表す。）

[0156] R^pとして、（P— "！）〜（P— 3) で表される置換基以外の好ましい置換基はァリール基であり、より好ましくはフエニル基、ビフエ二ル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である

R_{P 1}~R P3、 R' P1~R' P3として、好ましくはァリール基、ヘテロァリール基のいずれかであり、より好ましくはァリール基であり、更に好ましくはフエニル基、ビフエ二ル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフエニル基である。

_L F 〜し P ³として、好ましくは単結合、ァリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フエ二レン、ビフエ二レン、タ一フエ二レン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フエ二レン、ナフチレンのいずれかである。

[0157] 一般式（P ) で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（P ) で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。

[0158]

[化 50]

51]

[0160] 前記一般式（P) で表される化合物は、 W02003 060956号公報、 WO2004Z080975号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行つた後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

[0161] 本発明の有機電界発光素子において、一般式（P) で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。

一般式（P) で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して 70 - 1 00質量⁰ /₀含まれることが好ましく、 85〜1 00質量％含まれることがより好ましい。

[0162] 本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平 9一 1 94487等に記載のシロール化合物、特開 2006— 73581等に記載のホスフィン才キサィド化合物、特開 2005— 276801、特開 2006— 225320、 WO 2005/085387等に記載の含窒素芳香族へテロ六員環化合物、 WO 2003/080760、 WO 2005/085387等に記載の含窒素芳香族へテロ六員構造と力ルバゾ一ル構造を有するもの、 US 2009 0009065、 WO 201 0/1 34350, 特表 201 0-53580 6等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフエ二レン化合物、フエナントレン化合物、ピレン化合物、フル才ランテン化合物、等）、等を挙げることができる。

[0163] <保護層>

本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。

保護層については、特開 2008— 270736号公報の段落番号〔01 69〕 ~ [01 70〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。

[0164] <封止容器 >

本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。

封止容器については、特開 2008— 270736号公報の段落番号〔0 1 71 ) に記載の事項を本発明に適用することができる。

[0165] <駆動方法 >

本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常 2ボルト〜 1 5ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。

本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平 2— 14868 7号、同 6— 301 355号、同 5— 29080号、同 7— 1 34558号、同 8— 234685号、同 8— 241 047号の各公報、特許第 2784 61 5号、米国特許 5828429号、同 6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

[0166] 本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、 5%以上が好ましく、 6%以上がより好ましく、 7%以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は 20 °Cで素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、 20 °C で素子を駆動したときの 300〜400 c dZm ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。

[0167] 本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、 30%以上であることが好ましく、 50%以上が更に好ましく、 70%以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機 E L素子では光取り出し効率は約 20 %であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を 20%以上にすることが可能である

[0168] ぐ発光波長 > 本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（1 ) で表される発光性化合物を蛍光発光材料として用いて発光させることが好ましく、その中でも特に青色発光させることが好ましい。

[0169] <本発明の有機電界発光素子の用途〉

本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、ィンテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

[0170] [発光装置]

本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする次に、図 2を参照して本発明の発光装置について説明する。

本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。

図 2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図 2の発光装置 2 0は、透明基板（支持基板） 2、有機電界発光素子 1 0、封止容器 1 6等により構成されている。

[0171 ] 有機電界発光素子 1 0は、基板 2上に、陽極（第一電極） 3、有機層 1 1

、陰極（第二電極） 9が順次積層されて構成されている。また、陰極 9上には、保護層 1 2が積層されており、更に、保護層 1 2上には接着層 1 4を介して封止容器 1 6が設けられている。なお、各電極 3、 9の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。

ここで、接着層 1 4としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

[0172] 本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ぺ一パ等の表示装置とすることができる。

[0173] [照明装置]

本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする次に、図 3を参照して本発明の照明装置について説明する。

図 3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置 4 0は、図 3に示すように、前述した有機 E L素子 1 0と、光散乱部材 3 0とを備えている。より具体的には、照明装置 4 0は、有機 E L素子 1 0の基板 2と光散乱部材 3 0とが接触するように構成されている。光散乱部材 3 0は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図 3においては、透明基板 3 1に微粒子 3 2が分散した部材とされている。透明基板 3 1としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子 3 2としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置 4 0は、有機電界発光素子 1 0からの発光が散乱部材 3 0の光入射面 3 O Aに入射されると、入射光を光散乱部材 3 0により散乱させ、散乱光を光出射面 3 0 Bから照明光として出射するものである。

[0174] [表示装置]

本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ぺーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。実施例

[0175] 以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。

以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。 [0176] [実施例 1 ]

1. 一般式（1 ) で表される発光性化合物の合成

前記一般式（1 ) で表される発光性化合物（有機電界発光素子用発光材料 ) は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に一般式（1

) で表される発光性化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。

[0177] [化 52]

公知文献を参考に上記合成スキームにしたがって、発光材料 1を合成した。上記スキーム中、 T f はトリフリル基を表し、 T f 0は一 OS0₂C F₃を表す。

合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製した。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

[0178] 実施例で用いた発光材料 1 3、発光材料 1 7、発光材料 26、発光材料 3 2および発光材料 34も、発光材料 1と類似の方法で合成した。

[0179] 比較発光材料として用いた比較化合物 1〜 3は下記の構造である。比較化合物 1は特開 2005— 82702号公報に記載の化合物であり、比較化合物 2は特開平 5— 214334号公報に記載の化合物である。

下記比較化合物 1および 2は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。下記比較化合物 3は、特開 2004— 204238号公報を参考に合成した。 [0180] [化 53]

比較化合物 1 比較化合物 2 比較化合物 3

[0181] 2. 材料物性評価

(a) 色度の評価

25 mmX 25 mmX 0. 7 m mの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料 H— 5と下記表 1に記載される各発光材料とを質量比（ 93 : 7) となるように蒸着して膜厚 50 n mの薄膜を形成した。得られた薄膜に 350 n mの U V光を照射し、発光させた。そのときの発光スぺクトルを蛍光分光光度計（F P— 6300、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（x、 y) を求めた。このときの y値に基づいて、色度を以下の 3段階で評価した。その結果を下記表 1に記載した。

〇 0. 04≤y≤0. 1 5

厶 0. 03≤y<0. 04、 0. 1 5<y≤0. 20

X y<0. 03、 0. 20<y

[化 54]

[0182] [表 1]

[0183] (b) 耐熱性の評価

内径 5mm、全長 5 Ommのガラス管に、下記表 2に記載される各発光材料 1 Om gを減圧封緘し、サンプル管を調製した。得られたサンプル管を熱重量分析で求めた昇華温度 +50°Cで 24時間加熱し、 H PLCにより加熱前後でのサンプルの純度を求めた。このとき、サンプルの分解量に基づいて、耐熱性を以下の 2段階で評価した。その結果を下記表 2に記載した。

〇分解量 > 1 0 %

X 分解量 ≤ 1 0 %

[0184] [表 2]

[0185] 上記表 1および表 2より、本発明の有機電界発光素子用発光材料は、色度および耐熱性が良好であることがわかつた。

—方、前記一般式（1 ) における R' R¹⁴の内、水素原子または重水素原子の個数が 6個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開 2005— 82 702号公報に記載の比較化合物 1は、有機電界発光素子用発光材料として、耐熱性に劣ることがわかつた。

前記一般式（1 ) における [^~ ¹⁴の内、水素原子または重水素原子の個数が 14個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平 5— 21 4333 4号公報に記載の比較化合物 2は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。

前記一般式（1 ) の骨格を有さない比較化合物 3は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。

[0186] <有機電界発光素子の作製と評価 >

有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体ク口マトグラフィー（東ソ一 TSKg e l ODS— 1 00Z) により純度（ 254 n mの吸収強度面積比）が 99. 9 %以上であることを確認した。

[0187] 各実施例および比較例で有機電界発光素子の作製に用いた発光材料以外の材料の構造を以下に示す。

[0188]

[化 55]

[実施例 2]

厚み 0. 5mm、 2. 5 c m角の I T O膜を有するガラス基板（ジ才マテック社製、表面抵抗 1 0ΩΖ口）を洗浄容器に入れ、 2—プロパノール中で超音波洗浄した後、 30分間 UV—オゾン処理を行った。この透明陽極（ I TO膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。

なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は 0. 1 nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。

第 1層： HAT— CN ：膜厚 1 0 n m

第 2層： HT— 2 ：膜厚 30 n m

第 3層： H— 1及び下記表 3中に記載の発光材料（質量比 =95 ： 5) ：膜厚 30 n m

第 4層： ET— 1 ：膜厚 30 nm

[0190] この上に、フッ化リチウム 1 n m及び金属アルミニウム 1 00 n mをこの順に蒸着し、陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が 2 mmX 2 mmとなるマスク）を設置し、金属ァルミ二ゥムを蒸着した。

得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグロ —ブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（XN R 551 6 H V, 長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が 2 mm X 2 mmの正方形である有機電界発光素子 1一 1〜1一 5、および比較用の有機電界発光素子 1— 1〜 1一 3を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率（外部量子効率）および色度の観点で評価した結果を下記表 3に示す。

[0191] (a) 外部量子効率

K E I TH L E Y社製ソースメジャ一ュニッ卜 2400を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（BM— 8、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザ一（PMA—1 1、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が 1 000c dZm²付近の外部量子効率（η) を輝度換算法により算出し、発光材料 1を用いた有機電界発光素子 1一 1の値を 1. 0とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。

[0192] (b) 色度

各有機電界発光素子を輝度が 1 000 c d/m ²となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（x、 y) を求めた。このときの y値から以下の 3段階で色度を評価した。

〇 0. 04≤y≤0. 1 5

△ 0. 03≤y<0. 04、 0. 1 5<y≤0. 20 X y<0. 03、 0. 20<y

[0193] [表 3]

[0194] [実施例 3]

層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例 2と同様にして、有機電界発光素子 2— ·！〜 2— 5および比較素子 2— ·！〜 2— 3を作製し、実施例 2 と同様の評価を行った。結果を下記表 4に示す。なお、下記表 4の外部量子効率は発光材料 1を用いた有機電界発光素子 2— 1の値を 1. 0としたときの相対値で表示している。

第 1層： HT— 4 ：膜厚 50 nm

第 2層： HT— 3 ：膜厚 45 n m

第 3層： H— 2及び下記表 4中に記載の発光材料（質量比 =95 ： 5) ：膜厚 25 n m

第 4層： ET— 5 ：膜厚 5 nm 第 5層： ET— 3 ：膜厚 20 n m

[0195] [表 4]

[0196] [実施例 4]

層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例 2と同様にして有機電界発光素子 3— 1〜3_ 5および比較素子 3— 1〜3— 3を作製し、実施例 2と同様の評価を行った。結果を下記表 5に示す。なお、下記表 5の外部量子効率は発光材料 1を用いた有機電界発光素子 3— 1の値を 1. 0としたときの相対値で表示している。

第 1層： HAT— CN ：膜厚 1 O nm

第 2層： HT— 2 ：膜厚 3 O nm

第 3層： H— 1及び下記表 5中に記載の発光材料（質量比 =95 ： 5) ：膜厚 30 n m

第 4層： ET— 4 ：膜厚 3 O nm

[0197] [表 5] 素子番号発光材料外部量子効率色度備考素子 3— 1 1 1. 0 o 本発明素子 3— 2 13 0. 9 o 本発明素子 3— 3 17 0. 9 O 本発明素子 3— 4 32 0. 8 O 本発明素子 3— 5 34 1. 0 o 本発明比較素子 3— 1 比較化合物 1 0. 3 Δ 本発明比較素子 3— 2 比較化合物 2 ホスト材料が発光 X 比較例比較素子 3—3 比較化合物 3 1. 0 X 比較例 [0198] (実施例 5)

層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例 2と同様にして有機電界発光素子 4一 1〜4一 6および比較素子 3— 1〜3— 3を作製し、実施例 2と同様の評価を行った。結果を下記表 6に示す。なお、下記表 6の外部量子効率は発光材料 1を用いた有機電界発光素子 4一 1の値を 1. 0としたときの相対値で表示している。

第 1層： HAT— CN ：膜厚 1 0 n m

第 2層： HT— 1 ：膜厚 30 n m

第 3層： H— 3及び表 5中に記載の発光材料（質量比 =95 ： 5) ：膜厚 3 0 n m

第 4層： ET— 4 ：膜厚 30 nm

[0199] [表 6]

[0200] [実施例 6]

層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例 2と同様にして有機電界発光素子 ₅— 1〜 ₅一 ₅および比較素子 5— ·！〜 5— 3を作製し、実施例 2と同様の評価を行った。結果を下記表 7に示す。なお、下記表 7の外部量子効率は発光材料 1を用いた有機電界発光素子 5— 1の値を 1. 0としたときの相対値で表示している。

第 1層： HAT— CN :膜厚 1 0 nm

第 2屬： HT— 2 ：膜厚 30 n m 第 3層： H— 4及び表 7中に記載の発光材料（質量比 =95 ： 5) ：膜厚 3 0 n m

第 4層： ET— 2 ：膜厚 30 n m

[0201] [表 7]

[0202] [実施例 7]

(有機電界発光素子評価（塗布））

一発光層形成用塗布液の調製一

発光材料 1 (0. 1質量％) 、下記構造のホスト材料 PH— 1 (0. 9質量％) に、メチルェチルケトン（98. 99質量％) を混合し、発光層形成用塗布液 1を得た。

発光層形成用塗布液 1において発光材料 1を発光材料 1 3および発光材料 34にそれぞれ変更した以外は発光層形成用塗布液 1と同様にして、発光層形成用塗布液 2および 3を調製した。

また、発光層形成用塗布液 1〜3において、ホスト材料 P H— 1をホスト材料 H— 2に変更した以外は発光層形成用塗布液〜 3と同様にして、発光層形成用塗布液 4〜 6をそれぞれ調製した。

[0203] [化 56]

ホスト材料 PH— 1 [0204] また、比較例用として、発光層形成用塗布液 1における発光材料 1を比較化合物 1に変更した以外は発光層形成用塗布液 1と同様にして、比較発光層形成用塗布液 1を調整した。

また、比較例用として、発光層形成用塗布液 4における発光材料 1を比較化合物 1に変更した以外は発光層形成用塗布液 1と同様にして、比較発光層形成用塗布液 2を調整した。

[0205] (素子作製手順）

一有機電界発光素子 6— 1の作製一

25mmX25mmXO. 7 m mのガラス基板上に I TOを 1 50 nmの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をェッチング、洗浄した。

この I TOガラス基板上に、下記構造式で表される PT P D E S— 2 (ケミプロ化成製、 Tg = 205°C) 2質量部を電子工業用シクロへキサノン（関東化学製） 98質量部に溶解し、厚みが約 40 nmとなるようにスピンコート（2， 000 r pm、 20秒間、）した後、 1 20°Cで 30分間乾燥と 1 60°Cで 1 0分間ァニール処理することで、正孔注入層を成膜した。

[0206] [化 57]

PTPDES-2

[0207] この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液 1を厚みが約 40 n mとなるようにスピンコート（1， 300 r pm、 30秒間）し、発光層とした。次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表される B a I q (ビス一（2—メチルー 8—キノリノラト）一 4一（フエ二ルーフエノラト ) 一アルミニウム（ I I I ) ) を、厚みが 40 n mとなるように真空蒸着法にて形成した。 [0208] [化 58]

ο o~o

[0209] 電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（L i F) を、厚みが

1 n mとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを 70 n m蒸着し、陰極とした。

以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ一ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（XN R 55 1 6 HV、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子 6 一 1を作製した。

[0210] 有機電界発光素子 6— 1において、発光層形成用塗布液 1を発光層形成用塗布液 2〜 6にそれぞれ変更した以外は有機電界発光素子 6— 1と同様にして、有機電界発光素子 6 _2〜6— 6をそれぞれ作製した。

また、比較として、有機電界発光素子 6— 1において、発光層形成用塗布液 1を比較発光層形成用塗布液 1および 2に変更した以外は、有機電界発光素子 6— 1と同様にして、比較素子 6— 7および 6— 8を作製した。

[0211] 作製した有機電界発光素子 6— "！〜 6— 6、比較素子 6— 7および 6— 8 について、実施例 2と同様の評価を行った。結果を下記表 8に示す。なお、下記表 8の外部量子効率は同ホス卜で発光材料 1を用いた有機電界発光素子 6- 1の値を 1. 0としたときの相対値で表示している。

[0212] [表 8]

上記表 3〜表 8の結果より、本発明の発光性化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れていることがわかった。一方、前記一般式（1 ) における ?^〜[¾ ^{1 4}の内、水素原子または重水素原子の個数が 6個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開 2 0 0 5 - 8 2 7 0 2号公報に記載の比較化合物 1を用いた各比較素子は、外部量子効率に劣ることがわかった。

前記一般式（1 ) における R，〜R ^{1 4}の内、水素原子または重水素原子の個数が 1 4個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平 5— 2 1 4 3 3 3 4号公報に記載の比較化合物 2を用いた各比較素子は、色度が劣ることがわかった。

前記一般式（1 ) の骨格を有さない比較化合物 3を用いた比較素子は、色度が劣ることがわかった。

符号の説明

2 ' ' .基板

3 ■ ' -陽極

4 ■ - ·正孔注入層

5 · - -正孔輸送層

6 ■ • ·発光層

7 ■ - -正孔プロック層

8 · - -電子輸送層 - · ■陰極

- · -有機電界発光素子· · -有機層

- · -保護層 ■ ■ ，接着層

· · -封止容器

. . -発光装置

. · -光散乱部材· · -透明基板

A■ -光入射面

B · -光出射面

· · •微粒子

· · -照明装置

Claims

着求の範囲

[請求項 1 ] 基板と、

該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有前記発光層に下記一般式（1 ) で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。

(式中、 R ' R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、 R，〜R 1⁴の内、 8 ~ 1 3個は水素原子または重水素原子を表す。）

[請求項 2] 前記一般式（ 1 ) 中、 R ¹ ~ R ^{1 4}の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることを特徴とする請求項 1に記載の有機電界発光素子。

[請求項 3] 前記一般式（1 ) 中、 R 〜 ^{1 4}の少なくとも一つがアミノ基であることを特徴とする請求項 1または 2に記載の有機電界発光素子。

[請求項 4] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（2 ) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項 1〜 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 [化 2]

一般式（2)

(式中、 R²〜R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R ¹⁵および R ¹⁶ はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、 R²または R ¹⁴と結合して環を形成してもよい。）

[請求項 5] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（3) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項〜 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

[化 3]

一 fia式 (3)

(式中、，ぉょび？^〜？？はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R³¹ 〜R ³³はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R ³²および R ³³は互いに結合して環を形成してもよい。）

[請求項 6] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（4) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項 1〜 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

園

(式中、 R R⁴〜 R 8および R ¹ 〜 ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R³¹~R³⁶はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R ³²および R ³³は互いに結合して環を形成してもよく、 R³⁵および R^3Sは互いに結合して環を形成してもよい。）

[請求項 7] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（5) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項 1〜 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 [化 5]

一般式 (5)

(式中、 R² R⁷および R⁹~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R 1 7 R2。はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリ一ル基または水素原子を表し、 R¹⁷は R²、 R ¹⁴または R ¹⁸のいずれかと、 8¹⁹は ⁷、 R ⁹または R ²⁰のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[請求項 8] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（6) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項 1 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

[化 6]

(式中、 R² R 9および R ¹，〜 ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チ才基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。

R ²1~R ²⁴はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリ —ル基または水素原子を表し、 R²¹は R²、 R ¹⁴または R²²のいずれかと、 R²³は R⁹、 R¹¹または R ²⁴のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[請求項 9] 前記一般式（1 ) で表される発光性化合物が下記一般式（7) で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項 1〜 3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

[化 7]

(式中、 R ²および R⁴~R ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリール才キシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。 R²⁵ 〜R ²⁸はそれぞれ独立にアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基または水素原子を表し、 R²⁵は R²、 R ¹⁴または R²⁶のいずれかと、 R²⁷は R²、 R⁴または R²⁸のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。）

[請求項 10] 前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項 1〜 9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

[請求項 11 ] 前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項 1〜 1 0のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項〗〜 1 0のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

[請求項 13] 請求項 1〜 1 2のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。

[請求項 14] 請求項 1〜 1 2のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。

[請求項 1 5] 請求項 1〜 1 2のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

[請求項 16] 下記一般式（1 ) で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。

[化 8]

(式中、 R ¹〜R ^{1 4}はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基、フッ素原子、シァノ基、アミノ基、アルコキシ基、ァリールォキシ基、チォ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、 R ' R 1⁴の内、 8〜 1 3個は水素原子または重水素原子を表す。）