JP2006225320A - 1,3,5−トリアジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)
【化1】
[式中、Yは炭素数1から8のアルキル基を示し、nは0又は1から5の整数を示し、nが2から5の整数を示す時はYは同一または相異なっていてもよい。Xはp−フェニレン基、m−フェニレン基または4,4’−ビフェニレン基を示す。]で表されることを特徴とする1,3,5−トリアジン誘導体[ただし、1,4−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼン、1,4−ビス(4,6−ジ−p−トリル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼン等の特定の化合物を除く]。
【選択図】 図1
Description
用いるアンモニア水の濃度に特に制限はないが、5〜50%が好ましく、市販の28%でも反応は充分に進行する。
テレフタル酸ジクロリド406mgとp−tert−ブチルベンゾニトリル1.27gを80mLのジクロロメタンにアルゴン下で溶解した。得られた溶液に、5塩化アンチモン1.20gを0℃で滴下した。混合物を室温で1時間攪拌後、12時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去し、2,2’−(1,4−フェニレン)−ビス(4,6−ジ−tert−ブチル−1,3,5−オキサジアジニウム)−ビス[ヘキサクロロアンチモン(V)酸]を、黄色固体として得た。得られた黄色固体をアルゴン気流中で粉砕し、これを0℃で28%アンモニア水溶液にゆっくりと加えた。得られた懸濁液を室温でさらに1時間攪拌した。析出した固体をろ取し、水,メタノ−ルで順次洗浄し、シリカゲルカラム(溶離液ジクロロメタン−ヘキサン)を通し、さらにトルエン溶液から再結晶して1,4−ビス[4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンの白色粉末(収量1.02g、収率67%)を得た。
δ1.36(s,36H),7.56(d,J=8.5Hz,8H),8.66(d,J=8.5Hz,8H),8.89(s,4H).
13C−NMR(CDCl3,ppm)
δ31.2(CH3×12),35.1(q.×4),125.7(CH×8),128.9(CH×8),129.1(CH×4),133.6(q.×4),140.0(q.×2),156.2(q.×4),171.0(q.×2),171.7(q.×4).
融点を表1に示した。また、明確なガラス転移点は観測されなかった。
実施例1と同様にして、テレフタル酸ジクロリド406mgとp−ブチルベンゾニトリル1.27gから目的物である1,4−ビス(4,6−ジ−4−ブチルフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼンの白色粉末(収量884mg、収率58%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm)
δ0.90(t,J=7.3Hz,12H),1.25−1.43(m,8H),1.53−1.71(m,8H),2.68(t,J=7.6Hz,8H),7.33(d,J=8.3Hz,8H),8.64(d,J=8.3Hz,8H),8.87(s,4H).
13C−NMR(CDCl3,ppm)
δ14.0(CH3×4),22.4(CH2×4),33.4(CH2×4),35.8(CH2×4),128.8(CH×8),129.0(CH×12),133.8(q.×4),139.9(q.×2),148.1(q.×4),170.9(q.×2),171.7(q.×4).
融点およびガラス転移点を表1に示した。
(実施例3)1,3−ビス[4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンの合成ならびに融点およびガラス転移点
実施例1と同様にして、イソフタル酸ジクロリド406mgとp−tert−ブチルベンゾニトリル1.27gから目的物である1,3−ビス[4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンの白色粉末(収量958mg、収率63%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm)
δ1.37(s,36H),7.58(d,J=8.6Hz,8H),7.72(t,J=7.8Hz,1H),8.37(d,J=8.6Hz,8H),8.90(dd,J=7.8,1.8Hz,2H),10.22(brs,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm)
δ31.2(CH3×12),35.1(q.×4),125.6(CH×8),128.9(CH×8),129.0(CH×2),132.3(CH),133.7(CH,q.×4),136.9(q.×2),156.1(q.×4),171.0(q.×2),171.7(q.×4).
融点およびガラス転移点を表1に示した。
実施例1と同様にして、イソフタル酸ジクロリド406mgとm−トルニトリル937mgから目的物である1,3−ビス(4,6−ジ−m−トリル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼンの白色粉末(収量611mg、収率51%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm)
δ2.48(s,12H),7.31−7.48(m,8H),7.69(t,J=7.8Hz,1H),8.56(s,4H),8.57(d,J=8.3Hz,4H),8.91(dd,J=7.8,1.8Hz,2H),10.03(brs,1H).
13C−NMR(CDCl3,ppm)
δ21.7(CH3×4),126.3(CH×4),128.6(CH×4),129.0(CH),129.5(CH×4),129.6(CH),132.8(CH×2),133.4(CH,×4),136.2(q.×4),136.9(q.×2),138.3(q.×4),171.1(q.×2),171.8(q.×4).
融点およびガラス転移点を表1に示した。
実施例1と同様にして、4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド1.13gとp−ブチルベンゾニトリル2.55gから目的物である4,4’−ビス[4,6−ビス(4−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1,1’−ビフェニルの白色粉末(収量1.97g、収率59%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm)
δ0.90(t,J=7.3Hz,12H),1.27−1.43(m,8H),1.53−1.70(m,8H),2.69(t,J=7.7Hz,8H),7.33(d,J=8.2Hz,8H),7.84(d,J=8.4Hz,4H),8.63(d,J=8.2Hz,8H),8.82(d,J=8.4Hz,4H).
13C−NMR(CDCl3,ppm)
δ14.0(CH3×4),22.4(CH2×4),33.4(CH2×4),35.8(CH2×4),127.4(CH×4),128.8(CH×8),129.0(CH×8),129.5(CH×4),133.9(q.×4),136.1(q.×2),144.2(q.×2),148.0(q.×4),171.1(q.×2),171.6(q.×4).
融点およびガラス転移点を表1に示した。
抵抗加熱用タングステンフィラメントに装着されたアルミナルツボ内に実施例2で合成した1,4−ビス(4,6−ジ−4−ブチルフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼンを入れて、真空槽を1.4×10−6torrまで減圧した後ルツボを加熱して真空蒸着を行った。基板は25mm角の石英ガラスを用い、表面をイソプロピルアルコ−ル、UV/オゾンで順次洗浄した。蒸着速度は0.05〜0.1nm/秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は100.2nmであった。このように作製した薄膜を、室温にて1×10−1torr程度の真空下で10〜20日間保管した。その後、原子間力顕微鏡(Digital Instrument社製NanoscopeIIIa、タッピングモ−ド測定)で表面平滑性を評価した。二乗平均粗さおよび算術平均粗さは、薄膜の平均的な表面形状と判断した5μm×5μmの視野範囲で得た。測定写真を図1に示す。図1より明らかなように、極めてアモルファス性の高い膜であった。二乗平均粗さおよび算術平均粗さの値を表2に示す。
実施例3で合成した1,3−ビス[4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]ベンゼンを実施例6と同様の方法で真空蒸着を行った。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は85.0nmであった。このように作製した薄膜を、室温にて1×10−1torr程度の真空下で10〜20日間保管した。その後、実施例6と同様の方法で表面平滑性を評価した。原子間力顕微鏡の測定写真を図2に示す。図2より明らかなように、極めてアモルファス性の高い膜であった。二乗平均粗さおよび算術平均粗さの値を表2に示す。
実施例4で合成した1,3−ビス(4,6−ジ−m−トリル−ビス−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼンを実施例6と同様の方法で真空蒸着を行った。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は86.5nmであった。このように作製した薄膜を、室温にて1×10−1torr程度の真空下で10〜20日間保管した。その後、実施例6と同様の方法で表面平滑性を評価した。原子間力顕微鏡の測定写真を図3に示す。図3より明らかなように、極めてアモルファス性の高い膜であった。二乗平均粗さおよび算術平均粗さの値を表2に示す。
実施例5で合成した4,4’−ビス[4,6−ビス(4−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−1,1’−ビフェニル10.2mgをクロロホルム1mLに溶解した。これを約0.2mL基板上に滴下し、60秒間、回転数2000rpmでスピンコ−トした。スピンコ−ト膜は、60℃で90分で真空乾燥した。触針式膜厚測定装置で測定した結果、スピンコ−ト膜の膜厚は107.8nmであった。このように作製した薄膜を、室温にて1×10−1torr程度の真空下で10〜20日間保管した。その後、実施例6と同様の方法で表面平滑性を評価した。原子間力顕微鏡の測定写真を図4に示す。図4より明らかなように、極めてアモルファス性の高い膜であった。二乗平均粗さおよび算術平均粗さの値を表2に示す。
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