JP2006062962A - 発光材料 - Google Patents
発光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006062962A JP2006062962A JP2004238240A JP2004238240A JP2006062962A JP 2006062962 A JP2006062962 A JP 2006062962A JP 2004238240 A JP2004238240 A JP 2004238240A JP 2004238240 A JP2004238240 A JP 2004238240A JP 2006062962 A JP2006062962 A JP 2006062962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- carbon atoms
- bis
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 50
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims abstract description 9
- -1 perchlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 302
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 claims description 13
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UEXCJVNBTNXOEH-OUBTZVSYSA-N ethynylbenzene Chemical class [13CH]#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 44
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 28
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 20
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 20
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 16
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 16
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 15
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 8
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 7
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- ZVWWYEHVIRMJIE-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-ethynylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C#C)C=C1 ZVWWYEHVIRMJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SYARTLOCUOMJMY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=C(C=C4)C)C5=CC=C(C=C5)C SYARTLOCUOMJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 5
- ZSYQVVKVKBVHIL-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethynylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C#C)C=C1 ZSYQVVKVKBVHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 4
- ZNELIXPFFRQPFL-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-butylphenyl)-6-[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=C(C=C4)CCCC)C5=CC=C(C=C5)CCCC ZNELIXPFFRQPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXIZRUNYIHSCET-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)CCCC)C1=CC=CC=C1 RXIZRUNYIHSCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJXQKIPXAURMET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-bis(3-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=CC(=C4)C)C5=CC=CC(=C5)C KJXQKIPXAURMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- RKENXIORHAUBRA-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(cc1)-c1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(cc1)C(C)(C)C)-c1ccccc1 RKENXIORHAUBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDGRVRBEMQTXJT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(3-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QDGRVRBEMQTXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDTNQQOUSAASKA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound Cc1ccc(cc1)-c1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(cc1)C(C)(C)C)-c1ccc(C)cc1 RDTNQQOUSAASKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMGZGEMBFHCORS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(cc1)-c1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1 HMGZGEMBFHCORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDZPIOITKLCHPU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5 WDZPIOITKLCHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCXHDXMBZAPOU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[4-[4,6-bis(3-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]ethynyl]phenyl]-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC1=CC(=CC=C1)C2=NC(=NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)C#CC4=CC=C(C=C4)[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C5=CC=CC(=C5)C XHCXHDXMBZAPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRALRSQLQXKXKP-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 XRALRSQLQXKXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N (2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(diphenylphosphino)propane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003562 2,2-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LPAIMIDPVLVBKB-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-bromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 LPAIMIDPVLVBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-diphenylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JGFXUYLYPITYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVSJPNMDLPIZEK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 SVSJPNMDLPIZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFWLNVFRSYNHOS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 JFWLNVFRSYNHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AYHGAQGOMUQMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTUREDSBITOND-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-4,6-bis[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)CCCC)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C ZZTUREDSBITOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWPNXBQSRGKSJB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C#N NWPNXBQSRGKSJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- OPRJGSHYIKXXAK-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=C(C(=NC2=C2N=CC=CC2=C1)C)C)C.[N+](=O)(O)[O-] Chemical compound CC1=C2C(=C(C(=NC2=C2N=CC=CC2=C1)C)C)C.[N+](=O)(O)[O-] OPRJGSHYIKXXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 0 Cc1c(*)c(*)c(C)c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(*)c(C)c(*)c1* 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRWTWSSMURUMDE-UHFFFAOYSA-N [1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane Chemical group COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KRWTWSSMURUMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZTOGYGRJDIWKAQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-diamine Chemical compound NC1=C(N)CCCC1 ZTOGYGRJDIWKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USVZFSNDGFNNJT-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane (2,3-dichlorocyclopenta-1,4-dien-1-yl)-diphenylphosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1.Clc1c(cc[c-]1Cl)P(c1ccccc1)c1ccccc1 USVZFSNDGFNNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 2
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) nitrate Chemical compound [Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 2
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N phanephos Chemical compound C1CC(C(=C2)P(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2CCC2=CC=C1C=C2P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVFIICQSMOFGNU-UHFFFAOYSA-N (1,1-dichloro-4-diphenylphosphanylbutyl)-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(Cl)(Cl)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FVFIICQSMOFGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWYTOFTBOZXGQ-UHFFFAOYSA-N (1,2-dichloro-2-diphenylphosphanylethyl)-diphenylphosphane;nickel Chemical compound [Ni].C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(Cl)C(Cl)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXWYTOFTBOZXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- UBKCMQCDHVYUAF-UHFFFAOYSA-N (2,2-dichloro-3-diphenylphosphanylpropyl)-diphenylphosphane Chemical compound ClC(CP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(CP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Cl UBKCMQCDHVYUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCDFRCVGMVYDG-UHFFFAOYSA-N (4-ethynylphenyl)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)C1=CC=C(C#C)C=C1 YTCDFRCVGMVYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- KZCYZZXXVRRSAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=CC=C21 KZCYZZXXVRRSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBXWMSGGGYJGK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[4-[2-(4-decoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C#CC=2C=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C#CC=2C=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=2)C=C1 UYBXWMSGGGYJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBSDNIXYNFLLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C CQBSDNIXYNFLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUWENDMMQCKDJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6-[4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=C(C=C4)C(C)(C)C)C5=CC=C(C=C5)C(C)(C)C YLUWENDMMQCKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRRUQGOARAMHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=C(C=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=C(C=C6)C#CC7=CC=CC=C7 NRRUQGOARAMHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDCFSDNIAESKJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[4-[2-(2-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=C(C=C5)C#CC6=CC=CC=C6C(C)(C)C KRDCFSDNIAESKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIFVXQXDYFDOG-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[4-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C#CC3=CC=C(C=C3)C4=NC(=NC(=N4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 OWIFVXQXDYFDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-n,n-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXHIVIBLLBBWEC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-4,6-bis(4-butylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)Br)C4=CC=C(C=C4)CCCC AXHIVIBLLBBWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCFVOKLKLIOKE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)C3=NC(=NC(=N3)C4=CC=C(C=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=C(C=C6)C7=CC=CC=C7 MKCFVOKLKLIOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIJUXHDLWNNRW-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)phosphanyl]ethanol Chemical compound OCCP(CCO)CCO PZIJUXHDLWNNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLFIYOFKVGEBP-UHFFFAOYSA-N 2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphanylethyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1P(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)CCP(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IGLFIYOFKVGEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- AXMSEDAJMGFTLR-XRSDMRJBSA-N 2-diphenylphosphanyl-n-[(1r,2r)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide Chemical group N([C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AXMSEDAJMGFTLR-XRSDMRJBSA-N 0.000 description 1
- VXFKMKXTPXVEMU-AWSIMMLFSA-N 2-diphenylphosphanyl-n-[(1r,2r)-2-[(2-diphenylphosphanylnaphthalene-1-carbonyl)amino]cyclohexyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical group N([C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VXFKMKXTPXVEMU-AWSIMMLFSA-N 0.000 description 1
- VXFKMKXTPXVEMU-ZYBCLOSLSA-N 2-diphenylphosphanyl-n-[(1s,2s)-2-[(2-diphenylphosphanylnaphthalene-1-carbonyl)amino]cyclohexyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical group N([C@H]1CCCC[C@@H]1NC(=O)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(C1=CC=CC=C1C=C1)=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VXFKMKXTPXVEMU-ZYBCLOSLSA-N 0.000 description 1
- FOWZHJNBFVLJGP-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylethynyl(diphenyl)phosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C#CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FOWZHJNBFVLJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMCQDWVJSMTPJV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC(C)C)C1=CC=CC=C1 ZMCQDWVJSMTPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZAMJVESILJGH-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-cyanoethyl)phosphanyl]propanenitrile Chemical compound N#CCCP(CCC#N)CCC#N CHZAMJVESILJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICAEXQYKBMDNH-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(3-hydroxypropyl)phosphanyl]propan-1-ol Chemical compound OCCCP(CCCO)CCCO YICAEXQYKBMDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGZNJCXNPLUEQS-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzonitrile Chemical compound CCCCC1=CC=C(C#N)C=C1 KGZNJCXNPLUEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1 VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCFCEPFLYRSQG-UHFFFAOYSA-N 5-diphenylphosphanylpentan-2-yl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CMCFCEPFLYRSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWHXTCKWIVCDGV-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C=CC=C1)[Ni]C1(C=CC=C1)CC Chemical compound C(C)C1(C=CC=C1)[Ni]C1(C=CC=C1)CC VWHXTCKWIVCDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMTZJLGPQZNUQM-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)C(=O)[Ni] Chemical class C1(C=CC=C1)C(=O)[Ni] VMTZJLGPQZNUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQJJWLSBRHJVRK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)C#CC4=C(C(=C(C(=C4F)F)F)F)F)C5=CC=CC=C5 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)C#CC4=C(C(=C(C(=C4F)F)F)F)F)C5=CC=CC=C5 AQJJWLSBRHJVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBYSVWBUYMCODM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=N1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC=C1C1=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=N1 LBYSVWBUYMCODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHYKVDKFVXKRA-UHFFFAOYSA-N FC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1C#CC(C=C1)=CC=C1C1=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=N1 Chemical compound FC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1C#CC(C=C1)=CC=C1C1=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=N1 NMHYKVDKFVXKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVLAMHQHVFWPEE-UHFFFAOYSA-N FC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1C#CC(C=C1)=CC=C1C1=NC(C2=CC=CC=C2)=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=N1 Chemical compound FC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1C#CC(C=C1)=CC=C1C1=NC(C2=CC=CC=C2)=NC(C(C=C2)=CC=C2C#CC(C(F)=C(C(F)=C2F)F)=C2F)=N1 ZVLAMHQHVFWPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- QZUPHAGRBBOLTB-UHFFFAOYSA-N NSC 244302 Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QZUPHAGRBBOLTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000546339 Trioxys Species 0.000 description 1
- CDJHPMXMJUCLPA-QHNMYUOLSA-N [(1r,2s,3s,4s)-2-diphenylphosphanyl-3-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P([C@@H]1[C@H]([C@H]2C=C[C@@H]1C2)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CDJHPMXMJUCLPA-QHNMYUOLSA-N 0.000 description 1
- CDJHPMXMJUCLPA-RMDVPPNSSA-N [(1s,2r,3r,4r)-2-diphenylphosphanyl-3-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P([C@H]1[C@@H]([C@H]2C=C[C@@H]1C2)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CDJHPMXMJUCLPA-RMDVPPNSSA-N 0.000 description 1
- VCHDBLPQYJAQSQ-LOYHVIPDSA-N [(4s,5s)-5-(diphenylphosphanylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-diphenylphosphane Chemical compound C([C@H]1OC(O[C@@H]1CP(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C)C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCHDBLPQYJAQSQ-LOYHVIPDSA-N 0.000 description 1
- NCKJIJSEWKIXAT-QURGRASLSA-N [(e)-2-diphenylphosphanylethenyl]-diphenylphosphane Chemical group C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)/C=C/P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCKJIJSEWKIXAT-QURGRASLSA-N 0.000 description 1
- IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N [1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane Chemical group C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCRZOKUEUFRATE-UHFFFAOYSA-L [Ni](SC#N)SC#N.C(C)NCCNCC.C(C)NCCNCC Chemical compound [Ni](SC#N)SC#N.C(C)NCCNCC.C(C)NCCNCC RCRZOKUEUFRATE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STMCHJFZHAFLPF-UHFFFAOYSA-N [Ni].C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ni].C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 STMCHJFZHAFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFBOYIQELHSHRP-UHFFFAOYSA-N [Ni].CP(C)C Chemical compound [Ni].CP(C)C GFBOYIQELHSHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L allyl palladium chloride Chemical class Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKSWDPMOKHWNA-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl)-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)phosphane Chemical group C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 FQKSWDPMOKHWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N bis(hydroxymethyl)phosphanylmethanol Chemical compound OCP(CO)CO JMXMXKRNIYCNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXMZPPIDLJRXNK-UHFFFAOYSA-N butyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCCC)C1=CC=CC=C1 WXMZPPIDLJRXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- RQKPFSQDBAZFJV-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1C=CC=[C-]1.C1C=CC=[C-]1 RQKPFSQDBAZFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N cyclopentane;dicyclohexyl-[(1r)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopentyl)ethyl]phosphane;iron Chemical compound [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[C]1([C@@H](C)P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- BILYTLYIOVUVSU-UHFFFAOYSA-N dichloro(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)nickel Chemical compound Cl[Ni]1(Cl)P(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)CCCP1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BILYTLYIOVUVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOGTJDEMBEUSH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(ethyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(CC)C1CCCCC1 DPOGTJDEMBEUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVWUKXZFDHGMZ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-methylphenyl)phenyl]phosphane Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 GPVWUKXZFDHGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- LLZAIAIZAVMQIG-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C(C)C)C1=CC=CC=C1 LLZAIAIZAVMQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC)C1=CC=CC=C1 AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNZGQTOBCSKUQP-UHFFFAOYSA-L dipotassium;4-[phenyl-(4-sulfonatophenyl)phosphanyl]benzenesulfonate Chemical compound [K+].[K+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1P(C=1C=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1 UNZGQTOBCSKUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHOBZBLBTZHMGY-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(ethyl)phosphane Chemical compound CCP(C(C)(C)C)C(C)(C)C WHOBZBLBTZHMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBQGMHXBSLYLZ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 QGBQGMHXBSLYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002094 inorganic tetrachloropalladate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- FDIOSTIIZGWENY-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)phosphanyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)P(N(CC)CC)N(CC)CC FDIOSTIIZGWENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- UQPSGBZICXWIAG-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);dibromide;trihydrate Chemical compound O.O.O.Br[Ni]Br UQPSGBZICXWIAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KPFOFXWYYUNJOZ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);tributylphosphane;dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl.CCCCP(CCCC)CCCC.CCCCP(CCCC)CCCC KPFOFXWYYUNJOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBJLJFTWODWSOF-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) fluoride Chemical compound F[Ni]F DBJLJFTWODWSOF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) iodide Chemical compound I[Ni]I BFSQJYRFLQUZKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJLDYVCLNLGTH-UHFFFAOYSA-N nickel;1,2,3,4-tetramethylcyclopentane Chemical compound [Ni].C[C]1[CH][C](C)[C](C)[C]1C.C[C]1[CH][C](C)[C](C)[C]1C JUJLDYVCLNLGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMTMDKJVZSXFNJ-UHFFFAOYSA-N nickel;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Ni] UMTMDKJVZSXFNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QCYXGORGJYUYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Pd+2].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F PBDBXAQKXCXZCJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VUYVXCJTTQJVKJ-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);tricyclohexylphosphane;dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VUYVXCJTTQJVKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) bromide Chemical compound Br[Pd]Br INIOZDBICVTGEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEUUKUNSVFYAA-UHFFFAOYSA-N trinaphthalen-1-ylphosphane Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 DMEUUKUNSVFYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N triphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical compound CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQKHNBQZGUKYPX-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1P(C=1C(=CC(OC)=CC=1OC)OC)C1=C(OC)C=C(OC)C=C1OC JQKHNBQZGUKYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAYGTMPJQOOGY-UHFFFAOYSA-N tris(2,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=C(C)C(P(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C=2C(=CC=C(C)C=2)C)=C1 KAAYGTMPJQOOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)phosphane Chemical compound CC(C)CP(CC(C)C)CC(C)C DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPGHLJQIVDTPT-UHFFFAOYSA-N tris(3-chlorophenyl)phosphane Chemical compound ClC1=CC=CC(P(C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 QAPGHLJQIVDTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUTRINLXFPIWQB-UHFFFAOYSA-N tris(3-fluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC=CC(P(C=2C=C(F)C=CC=2)C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 CUTRINLXFPIWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCXTYQMZVYIQRP-UHFFFAOYSA-N tris(3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(P(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 CCXTYQMZVYIQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N tris(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQKSLJOIKWOGIZ-UHFFFAOYSA-N tris(4-chlorophenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1P(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 IQKSLJOIKWOGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPJPYNDFSOARB-UHFFFAOYSA-N tris(4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1P(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 GEPJPYNDFSOARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N tris(furan-2-yl)phosphane Chemical compound C1=COC(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)=C1 DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl)phosphane Chemical compound C=CCP(CC=C)CC=C GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphite Chemical compound C[Si](C)(C)OP(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITJHLZVYLDBFOJ-UHFFFAOYSA-N tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphane Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(P(C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 ITJHLZVYLDBFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJQMFFDXUGYQTO-UHFFFAOYSA-N tris[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl]phosphane Chemical compound C1=CC(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)=CC=C1P(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 PJQMFFDXUGYQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXYCJKZSCDFXLR-UHFFFAOYSA-N tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1P(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 PXYCJKZSCDFXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCPTMZJPDVWJL-UHFFFAOYSA-N trithiophen-2-ylphosphane Chemical compound C1=CSC(P(C=2SC=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KUCPTMZJPDVWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Abstract
【課題】有機電界発光素子の材料に使用可能な１，３，５−トリアジン誘導体の提供。
【解決手段】下記一般式（１）
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は特定の置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は特定の置換フェニル基を示す。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（１）
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は特定の置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は特定の置換フェニル基を示す。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規な１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれから成る発光材料等に関するものである。
１，３，５−トリアジン誘導体は、有機電界発光素子用の有機材料として注目されている。例えば、非特許文献１には、一般式（７）［式中Ｒ１５は炭素数９〜１４の直鎖アルキル基を示す。］で表される２，４，６−トリス［４−（３，４−ジアルコキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンが、青色領域の蛍光を示す液晶材料となることが開示されている。
しかしながら、例えば一般式（８）でＲ１６がデシル基を示す化合物は、３５０℃まで加熱しても気化せず、この温度に到達する以前に熱分解が起きたため、真空蒸着法により成膜することができなかった。また、長鎖アルコキシ基に起因すると考えられる低いガラス転移温度（７７℃）を有するため、有機電界発光素子用の有機材料としては問題を残している。
すなわち、現行の有機電界発光素子は、発光機能、正孔輸送機能、電子輸送機能等を複数の材料で機能分離する素子が多い。よって、有機材料を適当な溶媒に溶解、または粘性のある溶媒や有機高分子と混合して行うスピンコート法、塗布法、インクジェット法での成膜では、互いの層が混ざり合い、機能分離が不完全となることが指摘されている。これに対し、真空蒸着法は、有機材料を減圧下で加熱することにより、有機材料を分解することなく蒸発あるいは昇華させ、所定の基板上に成膜させる方法であり、この方法では、均一で機能分離が完全な膜面の形成が可能であるため、有機電界発光素子の作製にはより望ましい。また、有機電界発光素子の作動温度は概ね１００℃程度であるため、素子の寿命や安定性を向上させるためには、用いる有機材料のガラス転移温度および融点は１００℃程度以上であることが望まれている。
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、気化または昇華温度を下げるために分子の対称性を崩す、ガラス転移温度および融点を上げるために長鎖アルコキシ基よりも熱運動性の低い置換基とする、ことを着想し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式（１）
また本発明は、一般式（３）で表される置換フェニル基をＸ２とし、一般式（４）
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料である。
また本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜である。
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする、成膜方法である。以下に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において、炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロプルピルエチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基などがあげられる。
また、へプチル基、イソヘプチル基、１−メチル−１−シクロプロピルプロピル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチルシクロペンチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２，２−ジエチルプロピル基、２−エチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−プロピルブチル基、シクロヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、オクチル基、シクロオクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、１，２−ジメチル−１−シクロプロピルプロピル基などがあげられる。
また、１−プロピルシクロペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−メチルシクロヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，２−ジエチルブチル基、４−エチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
また、これらのアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）プロピル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２−クロロ−１−メチルプロピル基、４−クロロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−１−メチルプロピル基などがあげられる。
また、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、１−（クロロジフルオロメチル）ブチル基、４−クロロ−１−メチルブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、６−クロロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、５−クロロ−１−メチルペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，１−ジメチルヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基、１−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、８−クロロオクチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−１−メチルヘプチル基、１−（フルオロメチル）ヘプチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル基、１−（トリフルオロメチル）ヘプチル基などが挙げられる。
また、炭素数７〜１０のアルキルフェニル基は、例えば、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などが挙げられる。
また、これらのアルキルフェニル基のアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリクロロメチル）フェニル基、３−（トリクロロメチル）フェニル基、４−（トリクロロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリクロロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）フェニル基、２−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、２−（２−クロロエチル）フェニル基、３−（２−クロロエチル）フェニル基、４−（２−クロロエチル）フェニル基、２−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基などがあげられる。
また、３−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、４−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、２−（３−クロロプロピル）フェニル基、３−（３−クロロプロピル）フェニル基、４−（３−クロロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基などがあげられる。
また、２−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、３−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、４−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、２−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、２−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、３−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基などがあげられる。
また、２−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、２−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、３−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、４−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基などが挙げられる。
また、炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロプロピルメトキシ基が挙げられる。また、これらのアルコキシ基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−（トリフルオロメチル）プロポキシ基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エトキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基、２−クロロ−１−メチルプロポキシ基、４−クロロブトキシ基などが挙げられる。
また、炭素数１〜４のアルキルチオ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基およびシクロプロピルメチルチオ基などが挙げられる。
また、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基は、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。また、これらのアルキルシリル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、クロロメチルジメチルシリル基、ジメチル−３−クロロプロピルシリル基などが挙げられる。
一般式（２）に示されるＲ１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、ぺルフルオロフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、フェニル基、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
一般式（２）に示されるＲ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
一般式（２）に示されるＲ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、メトキシ基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
一般式（３）に示されるＲ１０，Ｒ１１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
一般式（３）に示されるＲ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
本発明において一般式（１）で表される化合物としては具体的には、２，４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
また２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
また２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（フェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
また２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、一般式（５）で表される１，３，５−トリアジン誘導体と一般式（６）で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることにより得ることができる。このとき、触媒としてパラジウム化合物またはニッケル化合物等、助触媒として銅化合物、及び塩基の存在下で反応させることが好ましい。
一般式（５）に含まれる一般式（４）で表される置換フェニル基中のＹは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよいが、収率の点で臭素が望ましい。
反応に用いる溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどが例示できる。
触媒として用いるパラジウム化合物は、例えば、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等の金属パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、酸化パラジウム、硫酸パラジウム、シアン化パラジウム、アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート等のパラジウム塩、ナトリウムヘキサクロロパラデート、カリウムヘキサクロロパラデート、ナトリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラブロモパラデート、硼フッ化テトラ（アセトニトリル）パラジウム、アンモニウムテトラクロロパラデート、アンモニウムヘキサクロロパラデート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロジアンミンパラジウム、硝酸テトラアンミンパラジウム、テトラアンミンパラジウムテトラクロロパラデート、ジクロロジピリジンパラジウム等が挙げられる。
また、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（フェナントロリン）パラジウム、硝酸（テトラメチルフェナントロリン）パラジウム、硝酸ジフェナントロリンパラジウム、硝酸ビス（テトラメチルフェナントロリン）パラジウムなどのパラジウム錯塩または錯化合物、また三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムなどのパラジウム錯体を例示することができる。
また、これらの金属パラジウム、パラジウム錯塩または錯化合物、およびパラジウム錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持パラジウム化合物としては、例えばパラジウム／アルミナ、パラジウム／シリカ、パラジウム／マグネシア、パラジウム／ジルコニア、パラジウム／Ｙ型ゼオライト、パラジウム／Ａ型ゼオライト、パラジウム／Ｘ型ゼオライト、パラジウム／モルデナイト、パラジウム／ＺＳＭ−５、パラジウム／ヒドロキシアパタイト、パラジウム／ハイドロタルサイト、パラジウム／４フッ化ケイ雲母、パラジウム／炭素、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、パラジウム／炭酸カルシウム、ポリエチレン−ポリスチレン樹脂固定化ジ−μ−クロロビス［（η−アリル）パラジウム］、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどを例示することができる。
触媒として用いるニッケル化合物は、例えば、ニッケル黒などの金属ニッケル、フッ化ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッケル、水酸化ニッケル、炭酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナート、ニッケルヘキサフルオロアセチルアセトナートなどのニッケル塩、アリル（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（エチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（テトラメチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン）ニッケル二チオシアネート、（シクロペンタジエニル）（カルボニル）ニッケルダイマー、ヘキサアンミンニッケル二塩化物、カリウムヘキサフルオロニッケレート、テトラエチルアンモニウムテトラクロロニッケレート、トリス（エチレンジアミン）ニッケル二塩化物などのニッケル錯塩または錯化合物などを挙げることができる。
また、三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスファイト）ニッケル、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどのニッケル錯体を例示することができる。
また、これらの金属ニッケル、ニッケル錯塩または錯化合物、およびニッケル錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持ニッケル化合物としては、例えばニッケル／アルミナ、ニッケル／シリカ、ニッケル／マグネシア、ニッケル／ジルコニア、ニッケル／Ｙ型ゼオライト、ニッケル／Ａ型ゼオライト、ニッケル／Ｘ型ゼオライト、ニッケル／モルデナイト、ニッケル／ＺＳＭ−５、ニッケル／ヒドロキシアパタイト、ニッケル／ハイドロタルサイト、ニッケル／４フッ化ケイ雲母、ニッケル／炭素、ニッケル／硫酸バリウム、ニッケル／炭酸バリウム、ニッケル／炭酸カルシウム、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどを例示することができる。
また、パラジウム化合物とニッケル化合物の複合化合物も触媒として用いることができ、パラジウム／ニッケル合金などが例示できる。
これらのパラジウム触媒およびニッケル触媒は、三級ホスフィンと組合わせて用いてもよく、三級ホスフィンとしては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、トリネオペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリス（ヒドロキシメチル）ホスフィン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ホスフィン、トリス（３−ヒドロキシプロピル）ホスフィン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ］エタン、トリアリルホスフィン、トリアミルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、プロピルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、イソブチルジフェニルホスフィン、ｔｅｒｔ‐ブチルジフェニルホスフィン、９，９‐ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンなどがあげられる。
また、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（‐）‐１，２−ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス（（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ）ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ジエチルホスホラノ］ベンゼン、１，１’‐ビス（ジイソプロピルホスフィノ）フェロセン、（‐）‐１，１’‐ビス［（２Ｓ，４Ｓ）‐２，４‐ジエチルホスホラノ］フェロセン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジ‐イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジ−イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（±）‐２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）ビフェニル等が挙げられる。
また２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐２’‐メチルビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２‐ビス（ジペンタフルオロフェニルホスフィノ）エタン、１，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（２Ｒ，３Ｒ）‐（‐）‐２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）−２，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（‐）‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ｃｉｓ‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、（２Ｓ，４Ｓ）‐（‐）‐２，４−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、（２Ｒ，４Ｒ）‐（‐）‐２，４‐１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、Ｒ‐（＋）‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等が挙げられる。
また、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）‐１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐２，３‐Ｏ‐イソプロピリデン‐２，３‐ブタンジオール、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（１‐ナフチル）ホスフィン、トリス［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリス（３‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（３‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（２‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（３‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２，４，６−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、トリス［４‐（ペルフルオロへキシル）フェニル］ホスフィン、トリス（２‐チエニル）ホスフィン、トリス（ｍ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｏ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｐ‐トリル）ホスフィン、トリス（４‐トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（２，５‐キシリル）ホスフィン、トリ（３，５‐キシリル）ホスフィン等が挙げられる。
またトリフェニルホスフィン、トリス（２，４，６‐トリメトキシフェニル）ホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（±）‐２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビフェニル、（Ｓ）‐（＋）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、（Ｒ）‐（‐）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’−ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、ビス（２‐メトキシフェニル）フェニルホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）などが挙げられる。
また、（１Ｓ，２Ｓ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（±）−１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（１Ｓ，２Ｓ）‐（‐）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ’−ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（±）‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、９，９−ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、トリス（３，５‐ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）アセチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン等が挙げられる。
また、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、ビス（ｐ‐スルホナトフェニル）フェニルホスフィン二カリウム塩、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐１‐（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフチル）イソキノリン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、トリス（トリメチルシリル）ホスフィンなどを例示することができる。
三級ホスフィンの使用量は、パラジウム化合物やニッケル化合物に対して、１〜５００００モル％が好ましい。
助触媒として用いる銅化合物は、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅を例示することができる。
この反応は、収率を上げるために塩基の共存下で行うことが好ましい。塩基としては例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、０．５〜２Ｍの希アンモニア水、炭酸カリウムなどを例示することができる。
反応温度には特に制限はないが、−１０℃〜溶媒還流温度から適宜選ばれた温度で行うことが好ましい。また反応時間は、反応温度とのかねあいによるが、１０分〜４８時間である。
原料となる一般式（５）の１，３，５−トリアジン誘導体は、既知の方法で製造できる（科学技術研究所報告、８１巻、４４１ページ、１９８６年）。
本発明で得られた一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、発光材料として用いることができ、とりわけ有機電界発光素子の材料として用いることができる。従って、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、ＥＬ材料としての使用が期待される。また一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いて、成膜することができる。成膜方法には特に限定はないが、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、塗布法、スピンコート法、インクジェット法による成膜が可能であるが、得られた膜を有機電界発光素子として利用する場合には、前述した理由により、真空蒸着法による成膜が好ましい。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。
真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−４〜１×１０−７ｔｏｒｒ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が望ましい。
本発明の１，３，５−トリアジン誘導体は、青色領域で強い蛍光を示し、ガラス転移温度および融点が１００℃以上で、かつ真空蒸着法による成膜が可能であり、極めて有用な発光材料、とりわけ有機電界発光素子の材料として使用できる。
次に本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるものではない。
（実施例１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
ベンゾイルクロリド６．１９ｇと４−ブロモベンゾニトリル１６．０４ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１３．１６ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２．９ｇ、収率６３％）を得た。
ベンゾイルクロリド６．１９ｇと４−ブロモベンゾニトリル１６．０４ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１３．１６ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２．９ｇ、収率６３％）を得た。
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン６００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液３０ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５１２ｍｇ、収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，１８Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６４８．７６（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×６），３４．９（ｑ．×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１１９．９（ｑ．×２），１２５．４（ＣＨ×４），１２７．８（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．５（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
δ１．２８（ｓ，１８Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６４８．７６（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×６），３４．９（ｑ．×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１１９．９（ｑ．×２），１２５．４（ＣＨ×４），１２７．８（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．５（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８３℃および２３８℃であった。結果を表２に示す。
（実施例２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例１で合成した２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン７４２ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１５ｇ、収率８６％）を得た。
実施例１で合成した２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン７４２ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１５ｇ、収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６３８．７５（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×２），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．６（ｑ．×２），１２０．０（ｑ．×２），１２７．８（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．０（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．６（ｑ．×２），１３６．１（ｑ．），１４３．９（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６３８．７５（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×２），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．６（ｑ．×２），１２０．０（ｑ．×２），１２７．８（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．０（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．６（ｑ．×２），１３６．１（ｑ．），１４３．９（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２１３℃であった。結果を表２に示す。
（実施例３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド１．９７ｇと４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．９９ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液６０ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量２．０８ｇ、収率４０％）。
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド１．９７ｇと４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．９９ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液６０ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量２．０８ｇ、収率４０％）。
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン６７４ｍｇのテトラヒドロフラン溶液４０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７２７ｍｇ、収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３１．２（ＣＨ３×３），３３．４（ＣＨ２×２），３５．１（ｑ．），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１２０．１（ｑ．×２），１２５．７（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．９（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×６），１３１．８（ＣＨ×４），１３３．４（ｑ．），１３５．７（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．×２），１５６．３（ｑ．），１７１．０（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３１．２（ＣＨ３×３），３３．４（ＣＨ２×２），３５．１（ｑ．），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１２０．１（ｑ．×２），１２５．７（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．９（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×６），１３１．８（ＣＨ×４），１３３．４（ｑ．），１３５．７（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．×２），１５６．３（ｑ．），１７１．０（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８５℃および１９８℃であった。結果を表２に示す。
（実施例４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇとベンゾニトリル４．１２ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．２４ｇ、収率８０％）を得た。
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇとベンゾニトリル４．１２ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．２４ｇ、収率８０％）を得た。
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量１．０ｇ、収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６４８．７３（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３２．２（ＣＨ３×３），３４．７（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３２．６（ＣＨ×２），１３５．７（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６４８．７３（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３２．２（ＣＨ３×３），３４．７（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３２．６（ＣＨ×２），１３５．７（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１０．９７ｇと４−メチルベンゾニトリル１１．７１ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１４．９５ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加え、白色沈殿を得た。この懸濁液を、室温で１時間攪拌し、ろ過後、白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。乾燥後、得られた粗生成物をクロロホルムでソクスレー抽出した。得られたクロロホルム溶液をメタノール中に注ぎ、生成した白色沈殿をろ過、乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１７．１ｇ、収率８２％）を得た。
４−ブロモベンゾイルクロリド１０．９７ｇと４−メチルベンゾニトリル１１．７１ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１４．９５ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加え、白色沈殿を得た。この懸濁液を、室温で１時間攪拌し、ろ過後、白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。乾燥後、得られた粗生成物をクロロホルムでソクスレー抽出した。得られたクロロホルム溶液をメタノール中に注ぎ、生成した白色沈殿をろ過、乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１７．１ｇ、収率８２％）を得た。
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４５９ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．０ｇ、収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ２１．８（ＣＨ３×２），３１．２（ＣＨ３×３），３４．８（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．２（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．５（ｑ．），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３３．５（ｑ．×２），１３３．７（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１５１．９（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．５（ｑ．×２）。
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ２１．８（ＣＨ３×２），３１．２（ＣＨ３×３），３４．８（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．２（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．５（ｑ．），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３３．５（ｑ．×２），１３３．７（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１５１．９（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．５（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２５１℃であった。結果を表２に示す。
（実施例６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例５で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン５００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン２２９ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）−フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２１ｍｇ、収率２０％）を得た。
実施例５で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン５００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン２２９ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）−フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２１ｍｇ、収率２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３２１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９１．７３（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．７（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．６（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１４３．８（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３２１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９１．７３（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．７（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．６（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１４３．８（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇと３−メチルベンゾニトリル４．６７ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．５０ｇ、収率６６％）を得た。
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇと３−メチルベンゾニトリル４．６７ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．５０ｇ、収率６６％）を得た。
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９８３ｍｇ、収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４７１．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６８．５３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．６（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２６．２（ＣＨ２×２），１２７．６（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１３８．４（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４７１．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６８．５３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．６（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２６．２（ＣＨ２×２），１２７．６（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１３８．４（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１３９℃および１６３℃であった。結果を表２に示す。
（実施例８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例７で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、（４−エチニルフェニル）トリイソプロピルシラン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１４ｇ、収率８０％）を得た。
実施例７で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、（４−エチニルフェニル）トリイソプロピルシラン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１４ｇ、収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１８Ｈ），１．３４（ｓｅｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），７．３０−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，２Ｈ），８．４４−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５８，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１０．７（ＣＨ×３），１８．５（ＣＨ３×６），２１．６（ＣＨ３×２），８９．７（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２２．９（ｑ．），１２６．２（ＣＨ×２），１２７．４（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３０．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．２（ＣＨ×２），１３５．９（ｑ．），１３６．１（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．），１３８．３（ｑ．×２），１７０．９（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
δ１．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１８Ｈ），１．３４（ｓｅｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），７．３０−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，２Ｈ），８．４４−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５８，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１０．７（ＣＨ×３），１８．５（ＣＨ３×６），２１．６（ＣＨ３×２），８９．７（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２２．９（ｑ．），１２６．２（ＣＨ×２），１２７．４（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３０．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．２（ＣＨ×２），１３５．９（ｑ．），１３６．１（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．），１３８．３（ｑ．×２），１７０．９（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１９０℃および２１７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１．８４ｇと４−シアノビフェニル３．００ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．５０ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．６５ｇ、収率５９％）を得た。
（実施例９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１．８４ｇと４−シアノビフェニル３．００ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．５０ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．６５ｇ、収率５９％）を得た。
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量８７２ｍｇ、収率７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，９Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×３），３４．９（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．７（ｑ．），１２８．０（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．５（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３５．１（ｑ．×２），１３５．７（ｑ．），１４０．４（ｑ．×２），１４５．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．４（ｑ．×２）。
δ１．２８（ｓ，９Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×３），３４．９（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．７（ｑ．），１２８．０（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．５（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３５．１（ｑ．×２），１３５．７（ｑ．），１４０．４（ｑ．×２），１４５．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．４（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２６１℃および２６４℃であった。結果を表２に示す。
（実施例１０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド２．７４ｇと４−ブチルベンゾニトリル３．９８ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン３．７４ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．１０ｇ、収率８１％）を得た。
４−ブロモベンゾイルクロリド２．７４ｇと４−ブチルベンゾニトリル３．９８ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン３．７４ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．１０ｇ、収率８１％）を得た。
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン３８０ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７４２ｍｇ、収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１１．５３（ｍ，６Ｈ），１．５７１．７８（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×３），２２．３（ＣＨ２），２２．４（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×３），３５．６（ＣＨ２），３５．８（ＣＨ２×２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×６），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．８（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．８（ｑ．），１４８．０（ｑ．×２），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１１．５３（ｍ，６Ｈ），１．５７１．７８（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×３），２２．３（ＣＨ２），２２．４（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×３），３５．６（ＣＨ２），３５．８（ＣＨ２×２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×６），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．８（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．８（ｑ．），１４８．０（ｑ．×２），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１０４℃および１０７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例１１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
抵抗加熱用タングステンフィラメントに装着されたアルミナルツボ内に実施例１で合成した２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを入れて、真空槽を１．４×１０−６ｔｏｒｒまで減圧した後ルツボを加熱して真空蒸着を行った。基板は２５ｍｍ角の石英ガラスを用い、表面をイソプロピルアルコール、ＵＶ／オゾンで順次洗浄した。蒸着速度は０．０５〜０．１ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
抵抗加熱用タングステンフィラメントに装着されたアルミナルツボ内に実施例１で合成した２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを入れて、真空槽を１．４×１０−６ｔｏｒｒまで減圧した後ルツボを加熱して真空蒸着を行った。基板は２５ｍｍ角の石英ガラスを用い、表面をイソプロピルアルコール、ＵＶ／オゾンで順次洗浄した。蒸着速度は０．０５〜０．１ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例２で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は１．２×１０−６ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例２で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は１．２×１０−６ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例３で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例３で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例４で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例４で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例５で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．５×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１１５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例５で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．５×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１１５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例６で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例６で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例７で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例７で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例８で合成した２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例８で合成した２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例１９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例９で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例９で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（実施例２０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例１０で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
実施例１１と同様の方法で、実施例１０で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
（比較例１）２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜
２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンのガラス転移温度および融点を測定したところ、７７℃および１４５℃であった。結果を表２に示す。また、この化合物を実施例１１と同じ方法で真空蒸着を行おうとしたところ、３５０℃でも気化せず、熱分解が起こった。
２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンのガラス転移温度および融点を測定したところ、７７℃および１４５℃であった。結果を表２に示す。また、この化合物を実施例１１と同じ方法で真空蒸着を行おうとしたところ、３５０℃でも気化せず、熱分解が起こった。
Claims (5)
- 一般式（１）
- 一般式（３）
- 請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料。
- 請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜。
- 請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする成膜方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004238240A JP2006062962A (ja) | 2004-07-30 | 2004-08-18 | 発光材料 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004224099 | 2004-07-30 | ||
| JP2004238240A JP2006062962A (ja) | 2004-07-30 | 2004-08-18 | 発光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006062962A true JP2006062962A (ja) | 2006-03-09 |
Family
ID=36109751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004238240A Pending JP2006062962A (ja) | 2004-07-30 | 2004-08-18 | 発光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2006062962A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007023840A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Tosoh Corporation | １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| WO2008129912A1 (ja) | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Tosoh Corporation | フェニル基置換１，３，５－トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| WO2010038854A1 (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | 東ソー株式会社 | １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| JP2018135305A (ja) * | 2017-02-22 | 2018-08-30 | 東ソー株式会社 | ビストリアジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた波長変換発光フィルム |
| CN109161029A (zh) * | 2018-08-21 | 2019-01-08 | 武汉绿帆世纪科技有限公司 | 一种三元金属有机骨架材料及其制备方法 |
-
2004
- 2004-08-18 JP JP2004238240A patent/JP2006062962A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007023840A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Tosoh Corporation | １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| WO2008129912A1 (ja) | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Tosoh Corporation | フェニル基置換１，３，５－トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| EP2746271A1 (en) | 2007-04-12 | 2014-06-25 | Tosoh Corporation | Phenyl-substituted 1, 3, 5-triazine compounds as intermediates for electroluminescent molecules |
| WO2010038854A1 (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-08 | 東ソー株式会社 | １，３，５－トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| KR101604866B1 (ko) | 2008-10-03 | 2016-03-18 | 토소가부시키가이샤 | １,３,５―트라이아진 유도체, 그 제조방법, 및 그것을 구성 성분으로 포함하는 유기 전계발광소자 |
| JP2018135305A (ja) * | 2017-02-22 | 2018-08-30 | 東ソー株式会社 | ビストリアジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた波長変換発光フィルム |
| CN109161029A (zh) * | 2018-08-21 | 2019-01-08 | 武汉绿帆世纪科技有限公司 | 一种三元金属有机骨架材料及其制备方法 |
| CN109161029B (zh) * | 2018-08-21 | 2020-10-23 | 武汉绿帆世纪科技有限公司 | 一种三元金属有机骨架材料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5812583B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP5095948B2 (ja) | テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP7179252B2 (ja) | 有機金属化合物及びその使用 | |
| JP5761907B2 (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP5312824B2 (ja) | フェニル基置換１，３，５−トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP5748948B2 (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| TWI396685B (zh) | 1,3,5-triazine derivative, a method for producing the same, and an organic electric field light-emitting element | |
| TWI708777B (zh) | 吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器和照明裝置 | |
| JP5829388B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP5019816B2 (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| WO2018203666A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20180012267A (ko) | 피로메텐 붕소 착체, 색 변환 조성물, 색 변환 필름, 및 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 | |
| TWI753225B (zh) | 吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件 | |
| JP5529496B2 (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体とその製造方法及びそれを含有する有機電界発光素子 | |
| JP2006062962A (ja) | 発光材料 | |
| JP5660777B2 (ja) | 環状アジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| WO2015156102A1 (ja) | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含む有機電界発光素子用材料 | |
| JP2006086284A (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体からなる電子輸送材 | |
| JP2010103264A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用材料およびこれを構成成分とする有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2011115163A1 (ja) | １，２，４，５－置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| KR20220031563A (ko) | 피로메텐붕소 착체, 색변환 조성물, 색변환 필름, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치 | |
| JP7369423B2 (ja) | 紫外発光する有機発光体 | |
| JP7140378B2 (ja) | 紫外発光する有機発光体 | |
| TWI807865B (zh) | 一種有機金屬化合物及其應用 | |
| JP2023061532A (ja) | 色変換組成物、色変換シート、光源ユニット、ディスプレイおよび照明装置 |