JP7179252B2 - 有機金属化合物及びその使用 - Google Patents
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Description
R0~R4は独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または無置換のC1~C10アルキル基、置換または無置換のC3~C20シクロアルキル基、置換または無置換のC1~C10ヘテロアルキル基、置換または無置換のC6~C30アラルキル基、置換または無置換のC1~C10アルコキシ基、置換または無置換のC6~C30アリールオキシ基、アミノ基、置換または無置換のC1~C10シリル基、置換または無置換のC6~C30アリール基、置換または無置換のC1~C8ヘテロアリール基、シアノ基、ニトリル、イソニトリル、ホスフィノ基から選ばれ、前記置換は、重水素、F、Cl、Br、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C4アルキル基で置換されたアミノ基、シアノ基、ニトリル、イソニトリルまたはホスフィノ基に置換され、且つ、R3、R4は少なくとも一つが水素ではなく、
Zは独立してO、S、Se、C(R)2、Si(R)2、NR、BR、PORから選ばれ、Rは独立して置換または無置換のC1~C10のアルキル基またはアルコキシ基、置換または無置換のC2~C30のシクロアルキル基、置換または無置換のC6~C30アリール基、置換または無置換のC1~C18ヘテロアリール基から選ばれ、
X-Yはモノアニオン性二座配位子であり、aとbの和は金属Mの価数に等しい。
化合物1(27.2g,0.12mol,1.2eq)、1-クロロイソキノリン(16.3g,0.1mol,1.0eq)とCs2CO3(97.5g,0.3mol,3.0eq)およびPd(dppf)Cl2(3.655g,0.05mol,0.05eq)をフラスコに入れて、無水トルエンを1L加え,N2保護下で,110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却し、有機溶剤を濃縮除去し、残渣にジクロロメタン1Lと水1Lを加え、撹拌分層し、有機相を順にH2O(500ml×3)および飽和塩化ナトリウム水溶液(500ml×3)で洗浄し、硫酸ナトリウムを乾燥させてろ過し、ろ液を有機溶剤に濃縮する。オフホワイト色の固体を得て、固体をEtOHで叩解精製し、化合物2(24.33g、収率:78.7%)を得る。マススペクトル:310.12(M+H)、1HNMR:8.42(d,1H),7.92(dd,1H),7.87(dd,1H),7.71(dd,1H),7.50-7.57(m,3H),7.30(dd,1H),6.99-7.20(m,4H),2.35(S,3H)。
化合物2(18.5g,0.06mol,3.0eq)、IrCl33H2O(7.04g,0.02mol,1.0eq)をフラスコに入れて、2-エトキシエタノール(133.4ml)及び脱イオン水(66.7ml)中に加えて、混合液をN2保護下で、110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却した後、濾過し、ろ過残渣を順にメタノール(100ml×3)、n-へキサン(100ml×3)で乾燥して化合物3(9.38g,55.4%)を得る。得られた化合物は精製されることなく次のステップに直接使用される。
化合物4(28.92g,0.12mol,1.2eq)、1-クロロ-6イソプロピルイソキノリン(20.5g,0.1mol,1.0eq)とCs2CO3(97.5g,0.3mol,3.0eq)およびPd(dppf)Cl2(3.655g,0.05mol,0.05eq)をフラスコに入れて、無水トルエンを1L加え,N2保護下で,110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却し、有機溶剤を濃縮除去し、残渣にジクロロメタン1Lと水1Lを加え、撹拌分層し、有機相を順にH2O(500ml×3)および飽和塩化ナトリウム水溶液(500ml×3)で洗浄し、硫酸ナトリウムを乾燥させてろ過し、ろ液を有機溶剤に濃縮する。オフホワイト色の固体を得て、固体を酢酸エチル/石油エーテルで叩解精製し、化合物5(28.12g、収率:76.8%)を得る。マススペクトル:367.18(M+H)、1HNMR:8.4(d,1H),7.81(dd,1H),7.74(dd,1H),7.71(s,1H),7.50(s,1H),7.27-7.36(m,3H),7.1(d,1H),3.12(q,1H),2.55(s,3H),2.35(s,3H),1.29(d,6H)。
化合物5(22g,0.06mol,3.0eq)、IrCl33H2O(7.04g,0.02mol,1.0eq)をフラスコに入れて、2-エトキシエタノール(133.4ml)及び脱イオン水(66.7ml)中に加えて、混合液をN2保護下で、110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却した後、濾過し、ろ過残渣を順にメタノール(100ml×3)、n-へキサン(100ml×3)で乾燥して化合物6(9.86g,51.3%)を得る。得られた化合物は精製されることなく次のステップに直接使用される。
化合物6(19.2g,0.01mol,1.0eq)をDCM(500ml)に溶解し、反応液に順にトリフルオロメタンスルホン酸銀(5.25g,0.02mol,2.0eq)およびメタノール(50ml)を加え、加え終えた後、混合液をN2保護下で、80℃で16時間還流撹拌した後に室温まで冷却する。反応液をシリカゲルと珪藻土を介して不溶性固体を除去し、ろ液をスピン乾燥して化合物7(22g)を得て、得られた生成物を直接次の反応に用いる。
化合物7(3.41g,3mmol,1.0eq)と2-フフェニルピリジン(1.4g,9mmol,3.0eq)を無水エタノール(100ml)に溶解し、加え終えた後、混合液をN2保護下で、80oCで16時間還流撹拌した後に室温まで冷却する。濾過し、ろ過残渣を順にメタノール、n-へキサンで3回洗浄する。乾燥して目的化合物CPD18(1.68g、52%)を得る。1.68グラムのCPD18粗生成物を昇華精製して昇華精製されたCPD18(1.24g、73.8%)を得る。マススペクトル:1078.36(M+H)。
化合物8(29.1g,0.12mol,1.2eq)、1-クロロイソキノリン(16.3g,0.1mol,1.0eq)とCs2CO3(97.5g,0.3mol,3.0eq)およびPd(dppf)Cl2(3.655g,0.05mol,0.05eq)をフラスコに入れて、無水トルエンを1L加え,N2保護下で,110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却し、有機溶剤を濃縮除去し、残渣にジクロロメタン1Lと水1Lを加え、撹拌分層し、有機相を順にH2O(500ml×3)および飽和塩化ナトリウム水溶液(500ml×3)で洗浄し、硫酸ナトリウムを乾燥させてろ過し、ろ液を有機溶剤に濃縮する。オフホワイト色の固体を得て、固体をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物9(23.41g、収率:72.1%)を得る。マススペクトル:326.1(M+H)、1HNMR:8.51(d,1H),7.71-7.82(m,5H),7.50-7.60(m,3H),7.30-7.4(m,2H),7.10(d,1H),2.21(s,3H)。
化合物9(19.5g,0.06mol,3.0eq)、IrCl33H2O(7.04g,0.02mol,1.0eq)をフラスコに入れて、2-エトキシエタノール(133.4ml)及び脱イオン水(66.7ml)中に加えて、混合液をN2保護下で、110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却した後、濾過し、ろ過残渣を順にメタノール(100ml×3)、n-へキサン(100ml×3)で乾燥して化合物3(8.54g,48.6%)を得る。得られた化合物は精製されることなく次のステップに直接使用される。
CPD1の合成および精製と同じ方法で、目的化合物CPD79(3.26g、46.8%)を得る。3.26グラムのCPD79粗生成物を昇華精製して昇華精製されたCPD79(2.33g、71.6%)を得る。マススペクトル:941.18(M+H)。
化合物11(30.3g,0.12mol,1.2eq)、1-クロロイソキノリン(16.3g,0.1mol,1.0eq)とCs2CO3(97.5g,0.3mol,3.0eq)およびPd(dppf)Cl2(3.655g,0.05mol,0.05eq)をフラスコに入れて、無水トルエンを1L加え,N2保護下で,110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却し、有機溶剤を濃縮除去し、残渣にジクロロメタン1Lと水1Lを加え、撹拌分層し、有機相を順にH2O(500ml×3)および飽和塩化ナトリウム水溶液(500ml×3)で洗浄し、硫酸ナトリウムを乾燥させてろ過し、ろ液を有機溶剤に濃縮する。オフホワイト色の固体を得て、固体をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物12(21.34g、収率:63.7%)を得る。マススペクトル:336.17(M+H)、1HNMR:8.51(d,1H),7.71-7.82(m,5H),7.50-7.60(m,3H),7.30-7.4(m,2H),7.10(d,1H),2.32(s,3H),1.67(s,6H)。
化合物12(20.1g,0.06mol,3.0eq)、IrCl33H2O(7.04g,0.02mol,1.0eq)をフラスコに入れて、2-エトキシエタノール(133.4ml)及び脱イオン水(66.7ml)中に加えて、混合液をN2保護下で、110℃で撹拌して16時間還流する。室温に冷却した後、濾過し、ろ過残渣を順にメタノール(100ml×3)、n-へキサン(100ml×3)で乾燥して化合物3(8.96g,49.9%)を得る。得られた化合物は精製されることなく次のステップに直接使用される。
CPD1の合成および精製と同じ方法で、目的化合物CPD80(3.54g、47.9%)を得る。3.54グラムのCPD80粗生成物を昇華精製して昇華精製されたCPD80(2.45g、69.2%)を得る。マススペクトル:961.33(M+H)。
50mm×50mm×1.0mmのITO(100nm)透明電極を有するガラス基板をエタノール中で10分間超音波洗浄してから、150度乾燥させた後、N2Plasmaで30分間処理する。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けてから、まず、透明電極線を有する側の面で、透明電極を覆うように化合物HATCNを蒸着し,膜厚5nmの薄膜を形成し、続いてHTM1層を蒸着して膜厚60nmの薄膜を形成し、さらにHTM1薄膜上にHTM2層を蒸着して膜厚10nmの薄膜を形成する。その後、HTM2膜層に共蒸着のモードで蒸着ホスト材料CBPとドーパント化合物(比較化合物X、CPDX)を蒸着した。膜厚は30nmであり、ホスト材料とドーパント材料の比率は90%:10%である。発光層には順にAlQ3膜層(25nm)、LiF膜層(1nm)蒸着し、最後に電極として金属Al(100nm)層を蒸着する。
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