TWI807865B - 一種有機金屬化合物及其應用 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種有機金屬化合物及其應用。所述有機金屬化合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式（1）所示的結構，Lb為式（2）所示的結構。本發明提供的化合物具有光、電穩定性高，昇華溫度低，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為紅色發光摻雜體，具有應用於AMOLED產業的可能。

Description

一種有機金屬化合物及其應用
本發明涉及有機電致發光技術領域，尤其涉及一種適合有機電致發光器件的有機發光材料，特別涉及一種有機金屬化合物及其在有機電致發光器件上的應用。
目前，作為新一代顯示技術的有機電致發光器件（OLED）在顯示和照明技術方面都獲得了越來越多的關注，應用前景十分廣泛。但是，和市場應用要求相比，OLED器件的發光效率、驅動電壓、使用壽命等性能還需要繼續加強和改進。
一般來說，OLED器件基本結構為在金屬電極中間夾雜各種不同功能的有機功能材料薄膜，猶如一個三明治的結構，在電流的驅動下，從陰陽兩極分別注入空穴和電子，空穴和電子在移動一段距離後，在發光層得到複合，並以光或熱的形式進行釋放，從而產生了OLED的發光。
然而，有機功能材料是有機電致發光器件的核心組成部分，材料的熱穩定性、光化學穩定性、電化學穩定性、量子產率、成膜穩定性、結晶性、色飽和度等都是影響器件性能表現的主要因素。
一般地，有機功能材料包括熒光材料和磷光材料。熒光材料通常為有機小分子材料，一般只能利用25%單重態發光，所以發光效率比較低。而磷光材料由於重原子效應引起的自旋軌道耦合作用，除了利用25%單重態之外，還可以利用75%三重態激子的能量，所以發光效率可以得到提升。但是相較於熒光材料，磷光材料起步較晚，且材料的熱穩定性、壽命、色飽和度等都有待提升，這是一個具有挑戰性的課題。現已經有人開發各種有機金屬化合物作為磷光材料。例如專利文獻US20050123798公開了一類以吲哚為配體的銥基配合物 ，雖然該類材料體現出較好的紅色發光波長，但是該類材料的器件發光效率較低和色飽和度也有待進一步改善以滿足DCIP3甚至BT2020的顯示需求；專利文獻CN107722062公開了一類以苊烯為單元構築的銥鉑絡合物 ，該類材料顯示出藍色或綠色的發光；專利文獻CN110317231公開了一類以苊烯為單元構築的金屬絡合物 ，該類材料顯示出深藍色發光。為了滿足市場對更高穩定性、更長壽命、更飽和色純度色和更高發光效率的需求，需要開發更多的新材料以滿足市場日益增長的技術需求。
本發明為了解決上述缺陷，提供一種高性能的有機電致發光器件及可實現這樣的有機電致發光器件的有機金屬化合物材料。
本發明的有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式（1）所示的結構，Lb為式（2）所示的結構。本發明提供的銥絡合物具有光、電穩定性高，昇華溫度低，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為紅色發光摻雜體，具有應用於AMOLED產業的可能，特別是用於顯示、照明和汽車尾燈。
一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式（1）所示的結構， （1） 其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置； 其中，X 1為N或CR 1，X 2為N或CR 2，X 3為N或CR 3，X 4為N或CR 4，X 5為N或CR 5； 其中，X 1-X 5至多之一為N，且當X 1-X 5為CR 1-CR 5時，其中R 1-R 5至少之一不為H； 其中，R 1-R 10獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、巰基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基，或者R 1-R 6、R 7-R 10兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構；且R 7-R 10至少之一不為氫；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代，其中取代數目為單取代到最大數目取代； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中Lb為式（2）所示的結構， （2） 其中，虛線位置表示與金屬Ir連接的位置； 其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基; 或者Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構，Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、異腈或膦基所取代； 其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，Lc為單陰離子型雙齒配體，Lc與Lb不相同且不為OO型配體； 其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同； 其中，La、Lb、Lc之間兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
作為優選的有機金屬化合物，其中La為式（3）所示的結構， （3） 其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置； 其中，R 1-R 10獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、巰基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基； 或者，R 1-R 6、R 7-R 10兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構； 其中，R 7-R 10至少之一不為氫； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代為氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
其中式（3）中， R 1和/或R 4和/或R 5不為氫。
其中式（3）中，R 2和R 3為氫。
其中式（3）中，其中所述R 1、R 4、R 5獨立選自氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代為被氘、F、Cl、Br或C1-C4烷基所取代。
其中式（3）中，R 6選自氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基；R 8和/或R 10不為氫。
其中式（3）中，R 8、R 10獨立選自取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代為被氘、F、Cl、Br或C1-C4烷基所取代。
其中式（3）中，R 7、R 9為H。
其中R 7和R 8、R 8和R 9、或者R 9和R 10之間相互連接以形成式（4）所示的結構， （4） 其中*表示連接的位置， Y 1-Y 4獨立地為CR 0或N， Z1選自O、S， R 0獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
其中式（4）中，Y 1-Y 4獨立地為CR 0，Z1選自O，R 0獨立地為氫、氘、鹵素、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C3-C10環烷基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基所取代。
其中Lc與La相同。
其中Lc為式（5）所示的結構， （5） 其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置； 其中，R 11-R 18獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基；其中，R 15-R 18中至少兩個不為氫； 其中，R 11-R 14中至少一組兩個相鄰的基團之間形成如下式（6）所示芳香族環狀結構； （6） 其中，虛線表示與吡啶環連接的位置； 其中，R 19-R 22獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R 19-R 22兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構； 所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
其中R 15、R 17為氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，其中，R 11-R 14中有一組兩個相鄰的基團之間形成式（6）所示芳香族環狀結構，其它兩個獨立選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基； 其中，R 19-R 22獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基所取代。
作為優選的有機金屬化合物，其中La優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
La001 La002 La003 La004
La005 La006 La007 La008
La009 La010 La011 La012
La013 La014 La015 La016
La017 La018 La019 La020
La021 La022 La023 La024
La025 La026 La027 La028
La029 La030 La031 La032
La033 La034 La035 La036
La037 La038 La039 La040
La041 La042 La043 La044
La045 La046 La047 La048
La049 La050 La051 La052
La053 La054 La055 La056
La057 La058 La059 La060
La061 La062 La063 La064
La065 La066 La067 La068
La069 La070 La071 La072
La073 La074 La075 La076
La077 La078 La079 La080
La081 La082 La083 La084
La085 La086 La087 La088
La089 La090 La091 La092
La093 La094 La095 La096
La097 La098 La099 La100
La101 La102 La103 La104
La105 La106 La107 La108
La109 La110 La111 La112
La113 La114 La115 La116
La117 La118 La119 La120      。
作為優選的有機金屬化合物，其中Lb優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040    。
作為優選的有機金屬化合物，其中Lc優選為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
Lc001 Lc002 Lc003 Lc004
Lc005 Lc006 Lc007 Lc008
Lc009 Lc010 Lc011 Lc012
Lc013 Lc014 Lc015 Lc016
Lc017 Lc018 Lc019 Lc020
Lc021 Lc022 Lc023 Lc024     。
上述有機金屬化合物在有機電致發光器件中的應用。
所述的應用，為上述有機金屬化合物作為有機電致發光器件中發光層中的紅色發光摻雜材料。
本發明的材料不但具有光、電穩定性高，昇華溫度低，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點。本發明的材料作為磷光材料，可以將三重激發態轉換成光，所以能夠提高有機電致發光器件的發光效率，從而降低能耗。特別是作為紅色發光摻雜體，具有應用於AMOLED產業的可能。
下面結合實施例對本發明做進一步的詳細說明。
本發明的化合物，一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La爲式（1）所示的結構， （1） 其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置； 其中，X 1為N或CR 1，X 2為N或CR 2，X 3為N或CR 3，X 4為N或CR 4，X 5為N或CR 5； 其中，X 1-X 5至多之一為N，且當X 1-X 5為CR 1-CR 5時，其中R 1-R 5至少之一不為H；R 7-R 10至少之一不為氫； 其中，R 1-R 10獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、巰基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基；R 1-R 6、R 7-R 10兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構； 其中，所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基所取代，其中取代數目為單取代到最大數目取代； 其中Lb為式（2）所示的結構， 式（2） 其中，虛線位置表示與金屬Ir連接的位置； 其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基; Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構、Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構； 其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、異腈、膦基所取代； 其中，Lc均為單陰離子型雙齒配體，Lc與Lb不相同且不為OO型配體； 其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同； 其中，La、Lb、Lc之間兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
以下，對於式(1)- 式(5)所表示的化合物的各基團的例子進行說明。
需要說明的是，本說明書中，“取代或未取代的碳數a~b的X基”這一表述中的“碳數a~b”表示的是X基未取代的情況下的碳數，不包括X基被取代時的取代基的碳數。
作為C1～C10的烷基，為直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體來說，為甲基、乙基、丙基、、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其異構體、正己基及其異構體、正庚基及其異構體、正辛基及其異構體、正壬基及其異構體、正癸基及其異構體等，優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，更優選為丙基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基。
作為C3～C20的環烷基，可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1－金剛烷基、2－金剛烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，優選為環戊基、環己基。
作為C2～C10的烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，優選為丙烯基、烯丙基。
作為C1-C10雜烷基，為含有除碳氫以外的原子構成的直鏈狀或支鏈狀的烷基、環烷基等，可舉出巰甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、環氧丁烷基、環氧戊烷基、環氧己烷基等，優選為甲氧基甲烷基、環氧戊烷基。
作為芳基的具體例，為苯基、萘基、蒽基、菲基、並四苯基、芘基、屈基、苯並[c]菲基、苯並[g] 屈基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、熒蒽基等，優選為苯基、萘基。
作為雜芳基的具體例，可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯並噻吩基、二氫吖啶基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、喹唑啉基等，優選為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基。
下述實施例僅僅是為了便於理解技術發明，不應視為本發明的具體限制。
本發明中的化合物合成中涉及的原物料和溶劑等均購自於Alfa、Acros等本領域技術人員熟知的供應商。
配體La004的合成：
化合物La004-3的合成： 將化合物La004-1（20.00g，77.47mmol）、La004-2（21.45g，77.47mmol）、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀（1.42g，1.55mmol）、碳酸鉀（21.41g，154.94mmol）、1,4-二氧六環（200ml）、去離子水（80ml）加入1000ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，80 oC攪拌2小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：10），原料La004-1反應完全。 冷卻到室溫，減壓濃縮除去有機溶劑，加入二氯甲烷（500ml）去離子水洗滌（3*150ml），分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：20），洗脫後濃縮得到淺黃色固體為化合物La004-3（20.10g，純度：99.10%，收率：79.05%），質譜：328.26（M+H）。
化合物La004-4的合成： 將化合物La004-3（18.50g，56.36mmol）、醋酸鈀（253.06mg，1.13mmol）、三(鄰甲基苯基)磷（687.87mg，2.26mmol）、三水合醋酸鈉（15.34g，112.72mmol）、N，N-二甲基甲醯胺（185ml）加入500ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，100 oC攪拌6小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：15）原料La004-3反應完全。 直接濃縮除去N，N-二甲基甲醯胺，加入乙酸乙酯（500ml），加入去離子水洗滌(3*200ml)，分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：25），濃縮後得到淺黃色糖狀固體為化合物La004-4（12.37g，純度：99.53%，收率：75.21%），質譜：292.06（M+H）。
化合物La004的合成： 將化合物La004-4（12.00g，41.13mmol）、異丁基硼酸（6.29g，61.69mmol）、三（二亞苄基丙酮）二鈀（753mg，0.82mmol）、2-二環己基膦-2′,6′-二甲氧基-聯苯（675.73mg，1.64mmol）、磷酸鉀（18.94g，82.26mmol）、甲苯（120ml）加入500ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，105 oC攪拌4小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：12），原料La004-4反應完全。 降至室溫，加入乙酸乙酯（400ml），去離子水洗滌(3*250ml)，分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：25），濃縮後得到白色糖狀固體為化合物La004（9.02g，純度：99.83%，收率：70.00%），質譜：314.14（M+H）。
化合物Ir(La004)2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La004)-1的合成： 將化合物Lb004（18.61g，59.37mmol）、IrCl 3·3H 2O（5.98g，16.96mmol）加入1000ml的三口圓底燒瓶中，加入乙二醇乙醚（120ml）及去離子水（40ml），真空氮氣置換3次，接著加熱至105 oC攪拌回流24小時。 冷卻到室溫後，加入甲醇（200ml），室溫打漿1h，抽濾，濾餅用甲醇（50ml）洗滌，固體在80℃真空乾燥得到化合物Ir(La004)-1（10.84g，收率：75.00%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La004)2(Lb005)的合成： 將化合物Ir(La004)-1（6.54g，3.84mmol）、Lb005（4.08g，19.20mmol）、碳酸鈉（4.07g，38.40mmol）、乙二醇乙醚（66ml）加入250ml的單口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，50 oC攪拌24小時，TLC監控（展開劑為甲醇：二氯甲烷=1：100），Ir(La004)-1反應完全。 冷卻到室溫後，加入甲醇（132ml）室溫打漿2h，抽濾，濾餅使用二氯甲烷（200ml）溶解濾200-300目矽膠（50g），濾液使用去離子水洗滌（3*80ml），50℃濃縮得到暗紅色固體，使用四氫呋喃與甲醇重結晶兩次得到紅色固體為化合物Ir(La004) 2(Lb005)（3.57g，純度：99.83%，收率：45.17%）。將3.57克Ir(La004) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La004) 2(Lb005)（2.22g，純度：99.80%，收率：62.16%），質譜：1029.36（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J= 15.0 Hz, 2H), 8.05 (m, 4H), 7.68 (s, 2H), 7.63-7.51 (m, 2H), 7.44-7.42(s, 4H), 4.60 (s, 1H), 2.70 (m, 4H), 2.27 (s, 12H), 1.99-1.57(m, 4H), 1.11-1.04(m, 12H), 0.83-0.77 (m, 8H), 0.67 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
配體La008的合成：
化合物La008的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La008（15.40g，純度：99.75%，收率：70.15%），質譜：368.15（M+H）。
化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La008)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La008)-1（7.31g，收率：70.52%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La008)2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La008) 2(Lb005)（3.78g，純度：99.86%，收率：42.36%）。將3.78克Ir(La008) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La008) 2(Lb005)（2.27g，純度：99.82%，收率：60.25%），質譜：1137.26（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d, J= 15.1 Hz, 2H), 8.03 (m, 4H), 7.66 (s, 2H), 7.63-7.53 (m, 2H), 7.42-7.41(s, 4H), 4.59(s, 1H), 2.80-2.73(m,2H), 2.70 (m, 2H), 1.96-1.82 (m, 8H), 1.75-1.68 (m, 8H), 1.65-1.61(m, 24H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
配體La009的合成：
化合物La009的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物La009（20.14g，純度：99.81%，收率：68.22%），質譜：340.10（M+H）。
化合物Ir(La009)2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La009)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La009)-1（10.53g,收率：68.72%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La009)2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La009) 2(Lb005)（4.14g，純度：99.89%，收率：38.58%）。將4.14克Ir(La009) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La009) 2(Lb005)（2.67g，純度：99.87%，收率：64.49%），質譜：1081.52（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J= 15.12 Hz, 2H), 8.06 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.68-7.54 (m, 2H), 7.47-7.42(s, 4H), 4.58 (s, 1H), 2.80 (m, 4H), 2.27 (s, 12H), 2.20(m, 4H),1.73-1.62(m, 16H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
化合物Ir(La009)2(Lb007)的合成：
化合物Ir(La009)2(Lb007)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La009) 2(Lb007)（3.53g，純度：99.79%，收率：41.37%）。將3.53克Ir(La009) 2(Lb007)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La009) 2(Lb007)（2.15g，純度：99.75%，收率：60.90%），質譜：1109.52（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (d, J= 15.20 Hz, 2H), 8.10 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.67-7.53 (m, 2H), 7.45-7.40(s, 4H), 4.57(s, 1H), 2.57 (m, 4H), 2.26 (s, 12H), 2.20-1.93(m, 2H),1.73-1.22(m, 16H), 1.42-1.16 (m, 8H), 0.99-0.89 (m, 18H).
化合物Ir(La009)2(Lb031)的合成：
化合物Ir(La009)2(Lb031)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La009) 2(Lb031)（2.21g，純度：99.80%，收率：38.78%）。將2.21克Ir(La009) 2(Lb031)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La009) 2(Lb031)（1.32g，純度：99.78%，收率：59.72%），質譜：1105.54（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J= 15 Hz, 2H), 8.08 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.60-7.51 (m, 2H), 7.47-7.42(s, 4H), 4.57(s, 1H), 3.06(m, 4H), 2.57 (m, 4H), 2.26 (s, 12H), 2.20-1.93(m, 4H), 1.73-1.22(m, 32H).
配體La011的合成：
化合物La011-2的合成： 將La004-4（30g，102.82mmol）、La011-1（25.67g，123.38mmol）、雙(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化鈀（730mg，1.03mmol）、碳酸鉀（28.40g，205.64mmol）、1,4-二氧六環（300ml）、去離子水（100ml）加入1000ml的單口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，80 oC攪拌1小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：5）原料La004-4反應完全。 降至室溫，濃縮除去溶劑，加入二氯甲烷（500ml），去離子水洗滌（3*150ml），分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：10），濃縮後得到白色固體為化合物La011-2（29.91g，純度：99.62%，收率：86.21%），質譜：338.24（M+H）。
化合物La011-3的合成： 將La011-2（25.20g，74.68mmol）、甲酸銨（47.09g，746.84mmol）、二氧化鉑（1.7g，7.47mmol）、四氫呋喃（500ml）加入1000ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，65 oC攪拌4小時。TLC監控原料La011-2反應完全。 降至室溫，濃縮除去溶劑，加入二氯甲烷（700ml），去離子水洗滌（3*250ml），分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：12），濃縮後得到白色糖狀固體為化合物La011-3（17.77g，純度：99.58%，收率：70.11%），質譜：340.06（M+H）。
化合物La011的合成： 將La011-3（17.70g，52.15mmol）、二氯甲烷（200ml）加入500ml的三口圓底燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，室溫攪拌下滴加雙(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫（23.07g，104.30mmol），室溫攪拌過夜。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：10）原料La011-3反應完全。 將反應液滴加至飽和碳酸氫鈉水溶液中淬滅反應，調節體系pH值為8，濃縮除去四氫呋喃，加入二氯甲烷（600ml），分液，去離子水洗滌（3*230ml），分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：20），濃縮後得到白色糖狀固體為化合物La011（13.68g，純度：99.69%，收率：72.56%），質譜：362.14（M+H）。
化合物Ir(La011)2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La011)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La011)-1（6.92g，收率：68.33%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La011)2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La011) 2(Lb005)（2.73g，純度：99.75%，收率：32.81%）。將2.73克Ir(La011) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La011) 2(Lb005)（1.64g，純度：99.68%，收率：60.04%），質譜：1125.45（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J= 15.0 Hz, 2H), 8.13 (t, J= 3.0 Hz, 2H), 7.89-7.79 (m, 4H), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.21 (d, J= 1.4 Hz, 2H), 7.03 (d, J=4.58 Hz, 2H), 4.60(s, 1H), 3.30(m, 2H), 2.27 (s, 12H), 2.20(m, 2H),1.96-1.76(m, 12H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.98 (m, 6H), 0.97 (m, 6H).
配體La020的合成：
化合物La020-3的合成： 參照化合物La004-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La020-3（24.87g，純度：99.36%，收率：80.11%），質譜：342.28（M+H）。
化合物La020-4的合成： 參照化合物La004-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La020-4（17.47g，純度：99.50%，收率：78.62%），質譜：306.88（M+H）。
化合物La020的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La020（14.24g，純度：99.74%，收率：68.75%），質譜：382.15（M+H）。
化合物Ir(La020) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La020)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La020)-1（8.03g，收率：66.54%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La020) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La020) 2(Lb005)（2.51g，純度：99.79%，收率：33.72%）。將2.51克Ir(La020) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La020) 2(Lb005)（1.41g，純度：99.74%，收率：56.17%），質譜：1165.74（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 8.12-8.06 (m, 4H), 7.68 (d, J= 1.4 Hz, 2H), 7.53 (m, 2H), 6.92 (s, 2H), 4.56(s, 1H), 2.80-2.73(m, 2H), 2.71 (m, 12H), 2.43(m, 8H), 1.75-1.68 (m, 8H), 1.65-1.61(m, 8H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 12H), 0.94 (m, 12H).
配體La026的合成：
化合物La026-3的合成： 將化合物La026-1（33.00g，114.89mmol）、La026-2（21.23g，137.87mmol）、雙(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化鈀（807.20mg，1.14mmol）、碳酸鉀（31.78g，229.96mmol）、甲苯（360ml）、乙醇（120ml）、去離子水（120ml）加入1000ml的三口圓底燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，75 oC攪拌2小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：10）原料La026-1反應完全。 加入乙酸乙酯（300ml），分液，加入去離子水洗滌(3*250ml)，分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：20），濃縮後得到白色固體為化合物La026-3（20.10g，純度：99.52%，收率：84.00%），質譜：209.08（M+H）。
化合物La026-4的合成： 將化合物La026-3（19.16g，91.99mmol）、La004-2（30.57g，110.39mmol）、醋酸鈀（413.05mg，1.84mmol）、1,3-雙(二苯基膦)丙烷（1.52g，3.68mmol）、三水合醋酸鈉（25.03g，183.98mmol）、N，N-二甲基甲醯胺（250ml）加入1000ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，80 oC攪拌8小時。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：7）原料La026-3反應完全。 直接濃縮除去N，N-二甲基甲醯胺，加入乙酸乙酯（800ml），加入去離子水洗滌(3*350ml)，分液，有機相濃縮後進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：15），濃縮後得到淺黃色糖狀固體為化合物La026-4（26.09g，純度：99.55%，收率：70.14%），質譜：404.06（M+H）。
化合物La026-5的合成： 參照化合物La004-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La026-5（19.23g, 純度：99.45%，收率：76.92%），質譜：368.18（M+H）。
化合物La026的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La026（10.15g, 純度：99.65%，收率：67.73%），質譜：376.26（M+H）。
化合物Ir(La026) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La026)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La026)-1（7.66g，收率：45.72%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La026) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La026) 2(Lb005)（2.10g，純度：99.90%，收率：35.86%）。將2.10克Ir(La026) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La026) 2(Lb005)（1.22g，純度：99.85%，收率：58.09%），質譜：1153.36（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 8.12 (dt, J= 10.4, 1.3 Hz, 4H), 7.98 (dd, J= 7.4, 1.5 Hz, 2H), 7.82 (s, 2H), 7.56-7.50 (m, 4H), 7.41-7.36 (m, 4H), 7.31 (td, J= 7.5, 1.5 Hz, 2H)，4.70 (s, 1H), 2.87 (m, 2H), 2.47 (s, 6H), 2.03-2.01(m, 2H), 1.68-1.46(m, 8H), 1.21-1.13(m, 12H) , 0.98-0.85 (m, 12H).
配體La033的合成：
化合物La033的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La033（16.54g，純度：99.50%，收率：62.53%），質譜：416.06（M+H）。
化合物Ir(La033) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La033)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La033)-1（9.01g，收率：47.31%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La033) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La033) 2(Lb005)（4.02g，純度：99.76%，收率：46.27%）。將4.02克Ir(La033) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La033) 2(Lb005)（2.41g，純度：99.68%，收率：59.95%），質譜：1233.58（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 8.09 (t, J= 1.3 Hz, 4H), 7.98 (dd, J= 7.4, 1.5 Hz, 2H), 7.82 (s, 2H), 7.58-7.53 (m, 4H), 7.39 (td, J= 7.5, 1.5 Hz, 2H), 7.35 (d, J= 1.3 Hz, 2H), 7.31 (td, J= 7.5, 1.5 Hz, 2H), 4.58 (s, 1H), 2.57 (m, 4H), 2.27 (s, 6H), 2.10-1.99(m, 4H),1.76-1.62(m, 16H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
配體La051的合成：
化合物La051-3的合成： 參照化合物La004-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La051-3（19.11g，純度：99.63%，收率：67.44%），質譜：384.02（M+H）。
化合物La051-4的合成： 參照化合物La004-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La051-4（12.34g，純度：99.30%，收率：75.05%），質譜：348.52（M+H）。
化合物La051的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La051（9.16g，純度：99.86%，收率：68.07%），質譜：370.45（M+H）。
化合物Ir(La051) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La051)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La051)-1（6.01g，收率：75.66%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La051) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La051) 2(Lb005)（3.35g，純度：99.88%，收率：52.52%）。將3.35克 Ir(La051) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La051) 2(Lb005)（2.13g，純度：99.86%，收率：63.58%），質譜：1141.43（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 (d, J= 14.8 Hz, 2H), 8.08-8.07 (m, 2H), 8.04 (t, J= 3.0 Hz, 2H), 7.66 (d, J= 3.1 Hz, 2H), 7.52 (dd, J= 15.0, 2.9 Hz, 2H), 7.21 (d, J= 1.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J= 3.1 Hz, 2H), 4.58 (s, 1H), 2.87 (m, 4H), 2.27 (m, 2H), 1.32-1.30(m, 42H),1.63-1.22(m, 8H), 0.94-0.85 (m, 12H).
配體La064的合成：
化合物La064-1的合成： 參照化合物La004-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La064-3（15.24g，純度：99.43%，收率：65.35%），質譜：384.02（M+H）。
化合物La064-4的合成： 參照化合物La004-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La064-4（11.85g，純度：99.30%，收率：73.16%），質譜：348.52（M+H）。
化合物La064的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La064（8.86g，純度：99.61%，收率：65.95%），質譜：370.45（M+H）。
化合物Ir(La064) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La064)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La064)-1（5.73g，收率：74.21%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La064) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La064) 2(Lb005)（1.80g，純度：99.83%，收率：56.71%）。將1.80克 Ir(La064) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La064) 2(Lb005)（1.10g，純度：99.79%，收率：61.11%），質譜：1141.43（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 8.44 (d, J= 15.0 Hz, 2H), 8.10-8.01 (m, 4H), 7.57 (dd, J= 15.0, 3.0 Hz, 2H), 7.51 (d, J= 3.1 Hz, 2H), 6.75 (d, J= 2.9 Hz, 2H), 4.60 (s, 1H), 2.47-2.43(m, 8H), 2.33-2.15(m, 12H), 1.82-1.80 (m, 6H), 1.31-1.24(m, 8H), 0.94-0.86 (m, 36H).
配體La080的合成：
化合物La080-4的合成： 將La064-4（16.21g，46.60mmol）、叔丁醇鉀（10.46g，93.19mmol）、氘代二甲基亞碸（80ml）加入250ml的三口圓底燒瓶中，真空氮氣置換三次，加熱至90℃反應過夜15h，核磁監控La064-4反應完畢。 將反應液滴加至去離子水中（250ml），加入乙酸乙酯（500ml），室溫攪拌30分鐘，分液，有機相去離子水洗滌（3*150ml），分液，有機相濃縮進行矽膠柱層析（200-300目矽膠，洗脫劑為乙酸乙酯：石油醚=1：15），濃縮後得到白色糖狀固體為化合物La080-4（15.44g，純度：99.60%，氘代率：99.12%，收率：95.00%），質譜：349.05（M+H）。
化合物La080的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La080（10.16g，純度：99.51%，收率：67.05%），質譜：425.35（M+H）。
化合物Ir(La080) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La080)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La080)-1（6.10g，收率：75.27%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La080) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La080) 2(Lb005)（1.98g，純度：99.77%，收率：54.38%）。將1.98克Ir(La080) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La080) 2(Lb005)（1.33g，收率：67.17%），質譜：1251.62（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 (d, J= 2.7 Hz, 2H), 8.64-8.62 (m, 4H), 7.70 (d, J= 2.9 Hz, 2H), 6.94 (d, J= 2.9 Hz, 2H), 4.84(s, 1H), 2.73-2.47(m, 6H), 2.40(s, 12H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.63 (m, 18H), 1.44-1.31 (m, 8H), 0.94-0.86(m, 36H).
配體La102的合成：
化合物La102-3的合成： 參照化合物La026-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La102-3（25.86g，純度：99.61%，收率：85.14%），質譜：265.27（M+H）。
化合物La102-4的合成： 參照化合物La026-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到淺黃色糖狀固體為化合物La102-4（30.19g，純度：99.34%，收率：71.28%），質譜：460.32（M+H）。
化合物La102-5的合成： 參照化合物La004-4的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La102-5（17.44g，純度：99.51%，收率：78.80%），質譜：424.26（M+H）。
化合物La102的合成： 參照化合物La004的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物La102（11.71g，純度：99.65%，收率：71.02%），質譜：460.28（M+H）。
化合物Ir(La102) 2(Lb005)的合成：
化合物Ir(La102)-1的合成： 參照化合物Ir(La004)-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到化合物Ir(La102)-1（7.00g，收率：78.66%）。不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La102) 2(Lb005)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La102) 2(Lb005)（3.28g，純度：99.76%，收率：48.58%）。將3.28克Ir(La102) 2(Lb005)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La102) 2(Lb005)（2.04g，純度：99.76%，收率：62.19%），質譜：1321.26（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.44 (d, J= 15.0 Hz, 2H), 8.12-8.04 (m, 4H), 7.98 (dd, J= 14.6, 3.4 Hz, 2H), 7.78 (s, 2H), 7.59-7.52 (m, 4H), 7.42-7.28 (m, 4H), 4.79(s, 1H), 2.47-2.43(m, 8H), 2.35(s, 6H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.73 (m, 2H), 1.31-1.24 (m, 8H), 0.94-0.86(m, 42H).
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc004)的合成：
化合物[Ir(La004)(COD) ]-1的合成： 將La004（14.27g，45.52mmol）、氧化銀（5.27g，22.76mmol）、4A粉末分子篩（15g）、二氯甲烷（300ml）加入1000ml的單口圓底燒瓶中，真空氮氣置換3次，室溫攪拌反應2h，反應液變為棕黑色渾濁液。TLC監控（展開劑為乙酸乙酯：石油醚=1：8）原料La004消耗完畢。接著往反應液中加入1, 5-環辛二烯氯化銥二聚體(15.28g, 22.76mmol)，室溫攪拌過夜12h，溶液變成紅棕色，TLC監控（展開劑為甲醇：二氯甲烷=1：100），有大量大極性紅色產物生成，停止反應。 過濾，用少量二氯甲烷淋洗濾餅，收集濾液濃縮至30ml溶劑，加入正己烷（200ml），室溫打漿1小時，抽濾，濾餅乾燥得到橙紅色固體為[Ir(La004)(COD)]-1（13.31g，收率：88.21%），質譜：648.19（M+H）。
化合物[Ir(La004) (Lc004)]-1的合成： 將化合物[Ir(La004)(COD)]-1（10.00g，15.45mmol）、Lc004（13.40g，46.35mmol）、乙二醇乙醚（150ml）加入500ml的三口圓底燒瓶中，真空置換3次，加熱至120 oC攪拌16小時。TLC監控（展開劑為甲醇：二氯甲烷=1：100）原料[Ir(La004)(COD) ]-1消耗完畢。 冷卻到室溫後，加入甲醇（300ml），過濾，濾餅用甲醇（50ml）洗滌，固體在80℃真空乾燥得到化合物[Ir(La004) (Lc004)]-1（6.82g，收率：53.60%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc004)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc004)（2.50g，純度：99.83%，收率：48.58%）。將2.50克Ir(La004)(Lb005) (Lc004)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La004)(Lb005) (Lc004)（1.44g，純度：99.81%，收率：57.60%），質譜：1005.68（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.42 (dd, J= 19.9, 15.0 Hz, 2H), 8.13-8.05 (m, 3H), 8.03 (d, J= 3.1 Hz, 1H), 7.78 (d, J= 15.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J= 3.1 Hz, 1H), 7.55-7.49(m, 4H), 6.96 (d, J= 2.9 Hz, 2H),4.76(s, 1H), 2.54-2.40(s, 12H), 2.38-2.30 (m, 4H), 2.28(m, 2H), 1.81-1.24(m, 10H) ,1.01-0.86(m, 24H).
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc011)的合成：
化合物[Ir(La004) (Lc011)]-1的合成： 參照化合物[Ir(La004) (Lc004)]-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物[Ir(La004) (Lc011)]-1（6.48g，收率：51.35%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc011)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc011)（2.1g，純度：99.78%，收率：45.25%）。將3.1克Ir(La004)(Lb005) (Lc011)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La004)(Lb005) (Lc011)（1.09g，純度：99.75%，收率：51.90%），質譜：1005.68（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.60 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 8.44 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 8.05-8.01 (m, 3H), 7.95 (dd, J= 7.5, 1.4 Hz, 1H), 7.71-7.62 (m, 2H), 7.57 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J= 7.5, 1.4 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.96 (d, J= 1.4 Hz, 2H), 4.79(s, 1H), 2.57-2.43(s, 12H), 2.40-2.31(m, 4H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.53 (m, 2H), 1.31-1.24(m, 8H) , 0.99-0.86(m, 24H).
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc023)的合成：
化合物[Ir(La004) (Lc023)]-1的合成： 參照化合物[Ir(La004) (Lc004)]-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物[Ir(La004) (Lc023)]-1（7.56g，收率：54.52%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc023)的合成： 參照化合物Ir(La004) 2(Lb005)的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到紅色固體為化合物Ir(La004)(Lb005) (Lc023)（2.55g，純度：99.86%，收率：46.74%）。將2.55克Ir(La004)(Lb005) (Lc023)粗品昇華純化後得到昇華純Ir(La004)(Lb005) (Lc023)（1.46g，純度：99.81%，收率：57.25%），質譜：1066.26（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.44 (d, J= 15.0 Hz, 1H), 8.36 (d, J= 15.0 Hz, 1H), 8.14 (dd, J= 3.0, 1.5 Hz, 1H), 8.04 (t, J= 3.0 Hz, 1H), 7.98 (dd, J= 14.6, 3.5 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 3H), 7.67-7.64 (m, 3H), 7.59-7.52(m, 2H), 7.49-7.45 (m, 1H), 7.47-7.27 (m, 2H), 6.96 (d, J= 3.1 Hz, 1H), 4.79(s, 1H), 2.87-2.43(m, 3H), 2.40-2.31(s, 9H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.53 (m, 9H), 1.31-0.86(m, 24H).
應用例：有機電致發光器件的製作 將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（100nm）透明電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N 2Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有透明電極線一側的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HATCN，形成膜厚為5nm的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚為60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚為10nm的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料和摻雜化合物（對比化合物X、本發明的化合物），膜厚為30nm，主體材料和摻雜材料比例為90%：10%。在發光層上再依次蒸鍍ETL膜層（25nm）LiQ膜層（1nm），最後蒸鍍一層金屬Al（100nm）作為電極。 HATCN                                  HTM 1                                               HTM 2 主體材料                                    ETL                                 EIL 對比化合物 1                        對比化合物 2                           對比化合物 3 對比化合物 4
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源（Keithley 2400）,使用固定的電流密度流過發光元件，使用分光輻射計（CS 2000）測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度為初始亮度的90%的時間（LT90）。結果如下：
  摻雜材料 峰值波長/nm FWHM /nm 啟動電壓 /V 電流效率 Cd/A LT90@ 3000nits
實施例1 Ir(La004) 2(Lb005) 615.5 43 4.07 23.3 255
實施例2 Ir(La008) 2(Lb005) 616 42 4.09 24.6 261
實施例3 Ir(La009) 2(Lb005) 616 43 4.11 22.9 275
實施例4 Ir(La009) 2(Lb007) 615 41 4.08 25.4 281
實施例5 Ir(La009) 2(Lb031) 616 42 4.12 24.2 263
實施例6 Ir(La011) 2(Lb005) 614.5 43 4.04 23.6 258
實施例7 Ir(La020) 2(Lb005) 616 42 4.09 24.1 264
實施例8 Ir(La026) 2(Lb005) 616.5 43 4.10 22.8 266
實施例9 Ir(La033) 2(Lb005) 615 44 4.12 23.5 273
實施例10 Ir(La051) 2(Lb005) 614 41 4.09 25.3 276
實施例11 Ir(La064) 2(Lb005) 615 43 4.14 24.3 281
實施例12 Ir(La080) 2(Lb005) 616 44 4.12 23.4 277
實施例13 Ir(La102) 2(Lb005) 616 43 4.13 24.8 290
實施例14 Ir(La004)(Lb005)(Lc004) 615.5 42 4.12 25.1 291
實施例15 Ir(La004)(Lb005)(Lc011) 614.5 45 4.10 23.3 296
實施例16 Ir(La004)(Lb005)(Lc023) 616 43 4.12 23.2 286
對比例1 對比化合物1 610 50 4.21 21 108
對比例2 對比化合物2 612 52 4.18 20 120
對比例3 對比化合物3 611 51 4.25 21 98
對比例4 對比化合物4 608 49 4.28 19 86
由上面表格中的數據對比可知，使用本發明的化合物作為摻雜劑的有機電致發光器件，相較於對比化合物發射光譜較窄，色彩飽和度較高，在驅動電壓、發光效率、器件壽命都表現出更加優越的性能。
昇華溫度對比：昇華溫度的定義為：在10 -7Torr的真空度，蒸鍍速率為1埃每秒對應的溫度。測試結果如下：
摻雜材料 昇華溫度
Ir(La004) 2(Lb005) 266
Ir(La009) 2(Lb005) 269
Ir(La026) 2(Lb005) 272
Ir(La033) 2(Lb005) 270
Ir(La102) 2(Lb005) 256
Ir(La004)(Lb005)(Lc004) 262
對比化合物1 280
對比化合物2 288
對比化合物3 286
對比化合物4 276
由上面表格中的數據對比可知，本發明化合物具有較低的昇華溫度，有利於產業化應用。
本發明通過對取代基的特殊搭配，出乎意料地提供了更好的器件發光效率和改善的壽命，同時相對於現有技術，出乎意料地提供了較低的昇華溫度。上述結果表明本發明的化合物具有昇華溫度較低，光、電化學穩定性高，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為紅色發光摻雜體，具有應用於OLED產業的可能。
本發明的材料不但具有光、電穩定性高，昇華溫度低，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點。本發明的材料作為磷光材料，可以將三重激發態轉換成光，所以能夠提高有機電致發光器件的發光效率，從而降低能耗。特別是作為紅色發光摻雜體，具有應用於AMOLED產業的可能。

Claims (18)

  1. 一種有機金屬化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La為式(1)所示的結構，
    Figure 111122400-A0305-02-0051-1
     其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置；其中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，X4為N或CR4，X5為N或CR5；其中，X1-X5至多之一為N，且當X1-X5為CR1-CR5時，其中R1-R5至少之一不為H；其中，R1-R10獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、巰基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基，或者R1-R6、R7-R10兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構；且R7-R10至少之一不為氫；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代，其中取代數目為單取代到最大數目取代；其中，所述雜烷基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中Lb為式(2)所示的結構，
    Figure 111122400-A0305-02-0052-2
     其中，虛線位置表示與金屬Ir連接的位置；其中，Ra-Rg獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20雜環烷基；或者Ra、Rb、Rc之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構，Re、Rf、Rg之間兩兩連接以形成脂肪環狀結構；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、氰基、腈、異腈或膦基所取代；其中，所述雜烷基和雜環烷基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，Lc為單陰離子型雙齒配體，Lc與Lb不相同且不為OO型配體；其中，Lc與La相同或不相同，所述不相同為母核結構不相同或母核結構相同但取代基不同或母核結構相同取代基相同但取代基位置不相同；或者，La、Lb、Lc之間兩兩或三者相互連接形成多齒配體。
  2. 如請求1所述的有機金屬化合物，其中La為式(3)所示的結構，
    Figure 111122400-A0305-02-0052-3
     其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置； 其中，R1-R10獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、巰基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基；或者，R1-R6、R7-R10兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構；其中，R7-R10至少之一不為氫；其中，所述雜烷基中至少含有一個O、N或S雜原子；其中，所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基所取代，其中所述取代為單取代到最大數目取代。
  3. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，R1和/或R4和/或R5不為氫。
  4. 如請求項3所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，R2和R3為氫。
  5. 如請求項4所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，所述R1、R4、R5獨立選自氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代為被氘、F、Cl、Br或C1-C4烷基所取代。
  6. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，R6選自氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基；R8和/或R10不為氫。
  7. 如請求項6所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，R8、R10獨立選自取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，所述取代為被氘、F、Cl、Br或C1-C4烷基所取代。
  8. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中式(3)中，R7、R9為H。
  9. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中R7和R8、R8和R9、或者R9和R10之間相互連接以形成式(4)所示的結構，
    Figure 111122400-A0305-02-0054-4
     其中*表示連接的位置，Y1-Y4獨立地為CR0或N，Z1選自O、S，R0獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
  10. 如請求項9所述的有機金屬化合物，其中式(4)中，Y1-Y4獨立地為CR0，Z1選自O，R0獨立地為氫、氘、鹵素、取代或未取代的C1-C6烷 基、取代或未取代的C3-C10環烷基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基所取代。
  11. 如請求項1至10中任一項所述的有機金屬化合物，其中Lc與La相同。
  12. 如請求項1至10中任一項所述的有機金屬化合物，其中Lc為式(5)所示的結構，
    Figure 111122400-A0305-02-0055-5
     其中，虛線表示與金屬Ir連接的位置；其中，R11-R18獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基；其中，R15-R18中至少兩個不為氫；其中，R11-R14中至少一組兩個相鄰的基團之間形成如下式(6)所示芳香族環狀結構；
    Figure 111122400-A0305-02-0055-6
     其中，虛線表示與吡啶環連接的位置； 其中，R19-R22獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基矽基、或者R19-R22兩個相鄰的基團之間相互連接形成脂肪族環或芳香族環狀結構；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
  13. 如請求項12所述的有機金屬化合物，其中R15、R17為氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基，其中，R11-R14中有一組兩個相鄰的基團之間形成式(6)所示芳香族環狀結構，其它兩個獨立選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基；其中，R19-R22獨立地選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C10環烷基；所述取代為被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基所取代。
  14. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中La為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
    Figure 111122400-A0305-02-0056-7
    Figure 111122400-A0305-02-0057-8
    Figure 111122400-A0305-02-0058-9
    Figure 111122400-A0305-02-0059-10
    Figure 111122400-A0305-02-0060-11
    Figure 111122400-A0305-02-0061-12
    Figure 111122400-A0305-02-0062-13
  15. 如請求項2所述的有機金屬化合物，其中Lb為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
    Figure 111122400-A0305-02-0062-14
    Figure 111122400-A0305-02-0063-15
  16. 如請求項12所述的有機金屬化合物，其中Lc為以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
    Figure 111122400-A0305-02-0063-16
    Figure 111122400-A0305-02-0064-17
  17. 一種如請求項1至16中任一項所述的有機金屬化合物在有機電致發光器件中的應用。
  18. 如請求項17所述的應用，係為請求項1至16中任一項所述的有機金屬化合物作為有機電致發光器件的發光層中的紅色發光摻雜材料。
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