KR20230172008A - 유기 금속 화합물 및 이의 응용 - Google Patents
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Abstract
Ir(La)(Lb)(Lc) 일반식을 갖는 유기 금속 화합물 및 이의 응용에 관한 것이며, 여기에서 La는 식(1)에 표시된 구조이고, Lb는 식(2)에 표시된 구조이다. 상기 화합물은 높은 광학적 및 전기적 안정성, 낮은 승화 온도, 좁은 발광 반치폭, 높은 색포화도, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서, AMOLED 산업에 활용 가능성이 높다.
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Description
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 적합한 유기 발광 재료, 특히 유기 금속 화합물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용에 관한 것이다.
현재, 차세대 디스플레이 기술인 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 모두에서 점점 더 주목 받고 있으며 응용 가능성이 매우 넓다. 그러나 시장 응용 요구 사항과 비교할 때, OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능도 지속적으로 강화되고 개선되어야 한다.
일반적으로, OLED 소자의 기본 구조는 샌드위치 구조와 같이 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능성 물질 박막이 혼합되어 있으며, 전류의 구동 하에서, 음극과 양극으로부터 각각 정공과 전자가 주입되고, 정공과 전자는 일정 거리를 이동한 후, 발광층에서 복합되어, 빛 또는 열의 형태로 방출되어 OLED의 발광을 구현한다. 그러나, 유기 기능성 물질은 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분으로, 물질의 열적 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 성막 안정성, 결정화도, 색포화도 등이 모두 소자 성능에 영향을 미치는 중요한 요소이다.
일반적으로, 유기 기능성 물질은 형광 물질 및 인광 물질을 포함한다. 형광 물질은 통상적으로 유기 저분자 물질로, 일반적으로 25% 단일항 상태만 이용하여 발광할 수 있으므로, 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 물질은 중원자 효과에 의한 스핀-궤도 결합 작용으로 인해 단일항 상태의 25%를 활용할 수 있을 뿐만 아니라 삼중항 엑시톤 에너지의 75%를 활용할 수 있어 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 그러나 인광 물질은 형광 물질에 비해 늦게 개발되어 재료의 열안정성, 수명, 색포화도 등이 모두 개선이 필요하므로, 도전적인 과제이다. 다양한 유기 금속 화합물이 인광 물질로 개발되었다. 예를 들어, 특허문헌 US20050123798은 인돌을 리간드로 하는 이리듐계 착물 을 공개하였다. 이러한 유형의 물질은 비교적 우수한 적색 발광 파장을 나타내지만, 이러한 유형의 물질의 소자는 발광 효율이 비교적 낮고 DCIP3 심지어 BT2020의 디스플레이 수요를 충족하려면 색포화도가 더 개선되어야 한다. 특허문헌 CN107722062는 아세나프틸렌을 단위로 구성된 이리듐-백금 착물 을 공개하였는데, 이러한 유형의 물질은 청색 또는 녹색의 발광을 나타낸다. 특허문헌 CN110317231은 아세나프틸렌을 단위로 구성된 금속 착물 을 공개하였는데, 이 유형의 물질은 짙은 청색 발광을 나타낸다. 더 높은 안정성, 더 긴 수명, 더 우수한 색포화도 및 더 높은 발광 효율에 대한 시장의 요구를 충족하려면, 시장의 증가하는 기술적 요구를 충족하기 위해 더 많은 새로운 물질을 개발해야 한다.
본 발명은 상술한 결함을 해결하기 위해, 고성능의 유기 전계 발광 소자 및 이러한 유기 전계 발광 소자 구현이 가능한 유기 금속 화합물 물질을 제공한다.
본 발명의 유기 금속 화합물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 여기에서 La는 식 (1)로 표시되는 구조이고, Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다. 본 발명에서 제공하는 이리듐 착물은 높은 광학적 및 전기적 안정성, 낮은 승화 온도, 좁은 발광 반치폭, 높은 색포화도, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서 AMOLED 산업, 특히 디스플레이, 조명, 자동차 후미등 등에 활용될 수 있는 잠재력을 갖고 있다.
유기 금속 화합물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 여기에서 La는 식 (1)로 표시되는 구조이다.
(1)
여기에서 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
여기에서, X1-X5 중 적어도 하나는 N이고, X1-X5가 CR1-CR5인 경우 R1-R5 중 적어도 하나는 H가 아니다.
여기에서, R1-R10은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되거나, R1-R6, R7-R10의 두 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성할 수 있다. R7-R10은 적어도 하나가 수소가 아니며, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이고, 여기에서 치환 수는 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함한다.
여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
(2)
여기에서 점선 위치는 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나, Ra, Rb, Rc가 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg가 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성하고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로시클로알킬은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함한다.
여기에서 Lc는 1가 음이온형 2좌 리간드이고, Lc는 Lb와 상이하며 OO형 리간드가 아니다.
여기에서, Lc와 La는 동일하거나 상이하며, 상기 상이함은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조가 동일하나 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 동일하고 치환기가 동일하나 치환기 위치가 상이한 것이다.
여기에서, La, Lb, Lc는 둘씩 또는 셋씩 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, La는 식 (3)으로 표시되는 구조이다.
(3)
여기에서 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, R1-R10은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택된다.
또는 R1-R6 및 R7-R10은 두 인접한 기 사이가 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성할 수 있다.
여기에서 R7-R10은 적어도 하나가 수소가 아니다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함한다.
상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
식 (3)에서, R1 및/또는 R4 및/또는 R5는 수소가 아니다.
식 (3)에서, R2 및 R3는 수소이다.
식 (3)에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br 또는 C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
식 (3)에서, R6는 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, R8 및/또는 R10은 수소가 아니다.
식 (3)에서, R8 및 R10은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br 또는 C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
식 (3)에서, R7 및 R9은 H이다.
여기에서 R7과 R8, R8과 R9, 또는 R9과 R10 사이가 서로 연결되어 식 (4)로 표시되는 구조를 형성한다.
(4)
여기에서 *는 연결된 위치를 나타낸다.
Y1-Y4는 독립적으로 CR0 또는 N이다.
Z1은 O, S로부터 선택된다.
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴이다. 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이다.
식 (4)에서, Y1-Y4는 독립적으로 CR0이고, Z1은 O로부터 선택되고, R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬이고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
여기에서 Lc는 La와 동일하다.
여기에서 Lc는 식 (5)로 표시되는 구조이다.
(5)
여기에서 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, R11-R18은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되고, 여기에서 R15-R18 중 적어도 2개는 수소가 아니다.
여기에서, R11-R14 중 적어도 한 그룹의 두 인접한 기 사이는 하기 식 (6)으로 표시되는 방향족 고리 형태 구조를 형성한다.
(6)
여기에서 점선은 피리딘 고리와 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, R19-R22는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되거나, R19-R22의 두 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성한다.
상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서 R15 및 R17은 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬이고, R11-R14는 한 그룹의 두 인접한 기 사이가 식 (6)으로 표시되는 방향족 고리 형태 구조를 형성하고, 나머지 2개는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택된다.
여기에서 R19-R22는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, 치환된 C1-C4 알킬에 의한 치환이다.
바람직한 유기 금속 화합물에 있어서, 바람직하게는 La는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화이다.
바람직한 유기 금속 화합물에 있어서, 바람직하게는 Lb는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화이다.
바람직한 유기 금속 화합물에 있어서, 바람직하게는 Lc는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화이다.
유기 전계 발광 소자에서 상기 유기 금속 화합물의 응용을 더 제공한다.
상기 응용은, 상기 유기 금속 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에서 적색 발광 도핑 재료로 사용하는 것이다.
본 발명의 물질은 높은 광학적 및 전기적 안정성, 낮은 승화 온도, 좁은 발광 반치폭, 높은 색포화도, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점을 갖는다. 본 발명의 물질은 인광 물질로서, 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시켜 에너지 소비를 줄일 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서, AMOLED 산업에 활용 가능성이 높다.
이하에서는 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화합물인 유기 금속 화합물은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 여기에서 La는 식 (1)로 표시되는 구조이다.
(1)
여기에서 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이다.
여기에서, X1-X5 중 적어도 하나는 N이고, X1-X5가 CR1-CR5인 경우 R1-R5 중 적어도 하나는 H가 아니며, R7-R10 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
여기에서, R1-R10은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되고, R1-R6, R7-R10의 두 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성할 수 있다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함한다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이고, 여기에서 치환 수는 단일 치환 내지 최대 수 치환이다.
여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이다.
식 (2)
여기에서 점선 위치는 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타낸다.
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되고, Ra, Rb, Rc는 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg는 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성한다.
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로시클로알킬은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함한다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이다.
여기에서 Lc는 모두 1가 음이온형 2좌 리간드이고, Lc는 Lb와 상이하며 OO형 리간드가 아니다.
여기에서, Lc와 La는 동일하거나 상이하며, 상기 상이함은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조가 동일하나 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 동일하고 치환기가 동일하나 치환기 위치가 상이한 것이다.
여기에서, La, Lb, Lc는 둘씩 또는 셋씩 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성한다.
이하에서는 식 (1) 내지 식 (5)로 표시되는 화합물의 각 기의 예시에 대해 설명한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된 탄소수 a~b의 X기"라는 표현에서 "탄소수 a~b"는 X기가 비치환된 경우의 탄소수를 나타내며, X기가 치환된 경우의 치환기의 탄소는 포함되지 않음에 유의한다.
C1-C10 알킬로서, 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬이며, 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 및 이의 이성질체, n-헥실 및 이의 이성질체, n-헵틸 및 이의 이성질체, n-옥틸 및 이의 이성질체, n-노닐 및 이의 이성질체, n-데실 및 이의 이성질체 등이다. 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이고, 보다 바람직하게는 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다.
C3-C20 시클로알킬로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 1-노르보르닐, 2-노르보르닐 등을 예로 들 수 있으며, 바람직하게는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다.
C2-C10 알케닐로서, 비닐, 프로페닐, 알릴, 1-부타디에닐, 2-부타디에닐, 1-헥사트리에닐, 2-헥사트리에닐, 3-헥사트리에닐 등을 예로 들 수 있으며, 바람직하게는 프로페닐 및 알릴이다.
C1-C10 헤테로알킬로서, 탄소 및 수소 이외의 원자로 구성된 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬, 시클로알킬 등이 있으며, 메르캅토메틸메탄, 메톡시메탄, 에톡시메탄, tert-부톡시메탄, N,N-디메틸메탄, 에폭시부틸, 에폭시펜틸, 에폭시헥실 등을 예로 들 수 있고, 바람직하게는 메톡시메탄, 에폭시펜틸이다.
아릴의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 나프타세닐, 피레닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트레닐, 벤조[g]크리세닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오란테닐 등이 있고, 바람직하게는 페닐 및 나프틸이다.
헤테로아릴의 구체적인 예로는 피롤릴, 피라지닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 이미다졸릴, 푸릴, 벤조푸릴, 이소벤조푸릴, 디벤조푸릴, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸릴, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸릴, 디아자디벤조티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 옥사졸리닐, 옥사디아졸릴, 푸라자닐, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로아크리디닐, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴, 퀴나졸리닐 등이 있고, 바람직하게는 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 디벤조푸릴, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸릴, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸릴, 디아자디벤조티에닐, 카르바졸릴, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명 중의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자가 익히 알고 있는 공급업체에서 구매하였다.
리간드 La004의 합성
화합물 La004-3의 합성
화합물 La004-1(20.00g, 77.47mmol), La004-2(21.45g, 77.47mmol), [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(1.42g, 1.55mmol), 탄산칼륨(21.41g, 154.94mmol), 1,4-디옥산(200ml), 탈이온수(80ml)를 1000ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 질소 보호 하에서, 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:10), 원료 La004-1은 반응이 완료되었다.
실온으로 냉각하고, 감압 농축하여 유기 용매를 제거하고, 디클로로메탄(500ml)을 첨가하고 탈이온수(3*150ml)로 세척하고, 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:20)를 수행하고, 용출 후 농축하여 담황색 고체인 화합물 La004-3(20.10g, 순도: 99.10%, 수율: 79.05%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 328.26(M+H).
화합물 La004-4의 합성
화합물 La004-3(18.50g, 56.36mmol), 아세트산팔라듐(253.06mg, 1.13mmol), 트리스(o-톨릴)포스핀(687.87mg, 2.26mmol), 아세트산나트륨 삼수화물(15.34g, 112.72mmol), N,N-디메틸포름아미드(185ml)를 500ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 질소 보호 하에서, 100℃로 6시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:15), 원료 La004-3은 반응이 완료되었다.
바로 농축하여 N,N-디메틸포름아미드를 제거하고, 에틸아세테이트(500ml)를 첨가하고, 탈이온수를 첨가하여 세척하고(3*200ml), 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:25)를 수행하고, 농축 후 담황색 카라멜형 고체인 화합물 La004-4(12.37g, 순도: 99.53%, 수율: 75.21%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 292.06 (M+H).
화합물 La004의 합성
화합물 La004-4(12.00g, 41.13mmol), 이소부틸보론산(6.29g, 61.69mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(753mg, 0.82mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시-비페닐(675.73mg, 1.64mmol), 인산칼륨(18.94g, 82.26mmol), 톨루엔(120ml)을 500ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 질소 보호 하에서, 105℃로 4시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:12), 원료 La004-4은 반응이 완료되었다.
실온으로 냉각하고, 에틸아세테이트(400ml)를 첨가하고, 탈이온수(3*250ml)로 세척하고, 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:25)를 수행하고, 농축 후 백색 카라멜형 고체인 화합물 La004(9.02g, 순도: 99.83%, 수율: 70.00%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 314.14(M+H).
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성
화합물 La004(18.61g, 59.37mmol), IrCl3·3H2O（5.98g, 16.96mmol)를 1000ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 2-에톡시에탄올(120ml) 및 탈이온수(40ml)를 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 이어서 105℃로 가열하여 교반하며 24시간 동안 환류시켰다.
실온으로 냉각한 후, 메탄올(200ml)을 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 펄프화하고, 흡인 여과하고, 여과케이크를 메탄올(50ml)로 세척하고, 고체를 80℃에서 진공 건조하여 화합물 Ir(La004)-1(10.84g, 수율: 75.00%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)-1(6.54g, 3.84mmol), Lb005(4.08g, 19.20mmol), 탄산나트륨(4.07g, 38.40mmol), 2-에톡시에탄올(66ml)을 250ml의 일구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 50℃에서 24시간 동안 교반하고, TLC 모니터링(현상제는 메탄올:디클로로메탄=1:100)을 수행하였으며, Ir(La004)-1 반응이 완료하였다.
실온으로 냉각한 후, 메탄올(132ml)을 첨가하고 실온에서 2시간 동안 펄프화하고, 흡인 여과하고, 여과케이크를 디클로로메탄(200ml)으로 용해시키고 200-300메쉬 실리카겔(50g)로 여과하고, 여과액을 탈이온수로 세척하고(3*80ml), 50℃에서 농축하여 암적색 고체를 수득하였으며, 테트라히드로푸란과 메탄올을 사용하여 2회 재결정화하여 적색 고체인 화합물 Ir(La004)2(Lb005)(3.57g, 순도: 99.83%, 수율: 45.17%)를 수득하였다. 3.57g의 Ir(La004)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La004)2(Lb005)를 수득하였다(2.22g, 순도: 99.80%, 수율: 62.16%), 질량 스펙트럼: 1029.36(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.44 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.05 (m, 4H), 7.68 (s, 2H), 7.63-7.51 (m, 2H), 7.44-7.42(s, 4H), 4.60 (s, 1H), 2.70 (m, 4H), 2.27 (s, 12H), 1.99-1.57(m, 4H), 1.11-1.04(m, 12H), 0.83-0.77 (m, 8H), 0.67 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
리간드 La008의 합성
화합물 La008의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 표적 화합물 La008(15.40g, 순도: 99.75%, 수율: 75.15%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 368.15(M+H).
화합물 Ir(La008)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La008)-1의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La008)-1(7.31g, 수율: 70.52%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La008)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La008)2(Lb005)(3.78g, 순도: 99.86%, 수율: 42.36%)를 수득할 수 있다. 3.78g의 Ir(La008)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La008)2(Lb005)를 수득하였다(2.27g, 순도: 99.82%, 수율: 60.25%), 질량 스펙트럼: 1137.26(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.43 (d, J= 15.1 Hz, 2H), 8.03 (m, 4H), 7.66 (s, 2H), 7.63-7.53 (m, 2H), 7.42-7.41(s, 4H), 4.59(s, 1H), 2.80-2.73(m,2H), 2.70 (m, 2H), 1.96-1.82 (m, 8H), 1.75-1.68 (m, 8H), 1.65-1.61(m, 24H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
리간드 La009의 합성
화합물 La009의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 표적 화합물 La009(20.14g, 순도: 99.81%, 수율: 68.22%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 340.10(M+H).
화합물 Ir(La009)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La009)-1의 합성:
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La009)-1(10.53g, 수율: 68.72%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La009)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La009)2(Lb005)(4.14g, 순도: 99.89%, 수율: 38.58%)를 수득할 수 있다. 4.14g의 Ir(La009)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La009)2(Lb005)를 수득하였다(2.67g, 순도: 99.87%, 수율: 64.49%), 질량 스펙트럼: 1081.52(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.44 (d, J = 15.12 Hz, 2H), 8.06 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.68-7.54 (m, 2H), 7.47-7.42(s, 4H), 4.58 (s, 1H), 2.80 (m, 4H), 2.27 (s, 12H), 2.20(m, 4H),1.73-1.62(m, 16H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
화합물 Ir(La009)2(Lb007)의 합성
화합물 Ir(La009)2(Lb007)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La009)2(Lb007)(3.53g, 순도: 99.79%, 수율: 41.37%)를 수득할 수 있다. 3.53g의 Ir(La009)2(Lb007) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La009)2(Lb007)를 수득하였다(2.15g, 순도: 99.75%, 수율: 60.90%), 질량 스펙트럼: 1109.52(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.47 (d, J = 15.20 Hz, 2H), 8.10 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.67-7.53 (m, 2H), 7.45-7.40(s, 4H), 4.57(s, 1H), 2.57 (m, 4H), 2.26 (s, 12H), 2.20-1.93(m, 2H),1.73-1.22(m, 16H), 1.42-1.16 (m, 8H), 0.99-0.89 (m, 18H).
화합물 Ir(La009)2(Lb031)의 합성
화합물 Ir(La009)2(Lb031)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La009)2(Lb031)(2.21g, 순도: 99.80%, 수율: 38.78%)를 수득할 수 있다. 2.21g의 Ir(La009)2(Lb031) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La009)2(Lb031)를 수득하였다(1.32g, 순도: 99.78%, 수율: 59.72%), 질량 스펙트럼: 1105.54(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.45 (d, J = 15 Hz, 2H), 8.08 (m, 4H), 7.69 (s, 2H), 7.60-7.51 (m, 2H), 7.47-7.42(s, 4H), 4.57(s, 1H), 3.06(m, 4H), 2.57 (m, 4H), 2.26 (s, 12H), 2.20-1.93(m, 4H), 1.73-1.22(m, 32H).
리간드 La011의 합성
화합물 La011-2의 합성
La004-4(30g, 102.82mmol), La011-1(25.67g, 123.38mmol), 비스(디-tert-부틸(4-디메틸아미노페닐)포스핀)디클로로팔라듐(730mg, 1.03mmol), 탄산칼륨(28.40g, 205.64mmol), 1,4-디옥산(300ml), 탈이온수(100ml)를 1000ml 일구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 80℃에서 1시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:5), 원료 La004-4는 반응이 완료되었다.
실온으로 냉각하고, 농축하여 용매를 제거하고, 디클로로메탄(500ml)을 첨가하고, 탈이온수(3*150ml)로 세척하고, 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:10)를 수행하고, 농축하여 백색 고체인 화합물 La011-2(29.91g, 순도: 99.62%, 수율: 86.21%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼:338.24(M+H).
화합물 La011-3의 합성
La011-2(25.20g, 74.68mmol), 포름산암모늄(47.09g, 746.84mmol), 이산화백금(1.7g, 7.47mmol), 테트라히드로푸란(500ml)을 1000ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 65℃에서 4시간 동안 교반하였다. TLC로 원료 La011-2의 반응 완료를 모니터링하였다.
실온으로 냉각하고, 농축하여 용매를 제거하고, 디클로로메탄(700ml)을 첨가하고, 탈이온수(3*250ml)로 세척하고, 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:12)를 수행하고, 농축하여 백색 카라멜형 고체인 화합물 La011-3(17.77g, 순도: 99.58%, 수율: 70.11%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 340.06(M+H).
화합물 La011의 합성
La011-3(17.70g, 52.15mmol), 디클로로메탄(200ml)을 500ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 실온에서 교반하며 비스(2-메톡시에틸)아미노설퍼 트리플루오라이드(23.07g, 104.30mmol)를 적하하고, 실온에서 밤새 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:10), 원료 La011-3은 반응이 완료되었다.
포화탄산수소나트륨 수용액에 반응액을 적하하여 반응을 담금질하고, pH를 8로 조절하고, 농축하여 테트라히드로푸란을 제거하고, 디클로로메탄(600ml)을 첨가하고, 분액하고, 탈이온수로 세척하고(3*230ml), 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:20)를 수행하고, 농축한 후 백색 카라멜형 고체인 화합물 La011(13.68g, 순도: 99.69%, 수율: 72.56%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 362.14(M+H).
화합물 Ir(La011)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La011)-1의 합성:
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La011)-1(6.92g, 수율: 68.33%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La011)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La011)2(Lb005)(2.73g, 순도: 99.75%, 수율: 32.81%)를 수득할 수 있다. 2.73g의 Ir(La011)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La011)2(Lb005)를 수득하였다(1.64g, 순도: 99.68%, 수율: 60.04%), 질량 스펙트럼: 1125.45(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.40 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.13 (t, J = 3.0 Hz, 2H), 7.89-7.79 (m, 4H), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.21 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.03 (d, J=4.58 Hz, 2H), 4.60(s, 1H), 3.30(m, 2H), 2.27 (s, 12H), 2.20(m, 2H),1.96-1.76(m, 12H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.98 (m, 6H), 0.97 (m, 6H).
리간드 La020의 합성
화합물 La020-3의 합성
화합물 La004-3의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La020-3(24.87g, 순도: 99.36%, 수율: 80.11%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 342.28(M+H).
화합물 La020-4의 합성
화합물 La004-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La020-4(17.47g, 순도: 99.50%, 수율: 78.62%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 306.88(M+H).
화합물 La020의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La020(14.24g, 순도: 99.74%, 수율: 68.75%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 382.15(M+H).
화합물 Ir(La020)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La020)-1의 합성:
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La020)-1(8.03g, 수율: 66.54%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La020)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La020)2(Lb005)(2.51g, 순도: 99.79%, 수율: 33.72%)를 수득할 수 있다. 2.51g의 Ir(La020)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La020)2(Lb005)를 수득하였다(1.41g, 순도: 99.74%, 수율: 56.17%), 질량 스펙트럼: 1165.74(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.40 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 8.12-8.06 (m, 4H), 7.68 (d, J= 1.4 Hz, 2H), 7.53 (m, 2H), 6.92 (s, 2H), 4.56(s, 1H), 2.80-2.73(m, 2H), 2.71 (m, 12H), 2.43(m, 8H), 1.75-1.68 (m, 8H), 1.65-1.61(m, 8H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 12H), 0.94 (m, 12H).
리간드 La026의 합성
화합물 La026-3의 합성
화합물 La026-1(33.00g, 114.89mmol), La026-2(21.23g, 137.87mmol), 비스(디-tert-부틸(4-디메틸아미노페닐)포스핀)디클로로팔라듐(807.20mg, 1.14mmol), 탄산칼륨(31.78g, 229.96mmol), 톨루엔(360ml), 에탄올(120ml), 탈이온수(120ml)를 1000ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 질소 보호 하에서, 75℃에서 2시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:10), 원료 La026-1은 반응이 완료되었다.
에틸아세테이트(300ml)를 첨가하고, 분액하고, 탈이온수를 첨가하여 세척하고(3*250ml), 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:20)를 수행하고, 농축 후 백색 고체인 화합물 La026-3(20.10g, 순도: 99.52%, 수율: 84.00%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 209.08(M+H).
화합물 La026-4의 합성
화합물 La026-3(19.16g, 91.99mmol), La004-2(30.57g, 110.39mmol), 아세트산팔라듐(413.05mg, 1.84mmol), 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판(1.52g, 3.68mmol), 아세트산나트륨 삼수화물(25.03g, 183.98mmol), N,N-디메틸포름아미드(250ml)를 1000ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:7), 원료 La026-3은 반응이 완료되었다.
바로 농축하여 N,N-디메틸포름아미드를 제거하고, 에틸아세테이트(800ml)를 첨가하고, 탈이온수를 첨가하여 세척하고(3*350ml), 분액하고, 유기상을 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:15)를 수행하고, 농축 후 담황색 카라멜형 고체인 화합물 La026-4(26.09g, 순도: 99.55%, 수율: 70.14%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 404.06 (M+H).
화합물 La026-5의 합성
화합물 La004-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La026-5(19.23g, 순도: 99.45%, 수율: 76.92%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 368.18(M+H).
화합물 La026의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La026(10.15g, 순도: 99.65%, 수율: 67.73%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 376.26(M+H).
화합물 Ir(La026)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La026)-1의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La026)-1(7.66g, 수율: 45.72%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La026)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La026)2(Lb005)(2.10g, 순도: 99.90%, 수율: 35.86%)를 수득할 수 있다. 2.10g의 Ir(La026)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La026)2(Lb005)를 수득하였다(1.22g, 순도: 99.85%, 수율: 58.09%), 질량 스펙트럼: 1153.36(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.40 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 8.12 (dt, J = 10.4, 1.3 Hz, 4H), 7.98 (dd, J = 7.4, 1.5 Hz, 2H), 7.82 (s, 2H), 7.56-7.50 (m, 4H), 7.41-7.36 (m, 4H), 7.31 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 2H)，4.70 (s, 1H), 2.87 (m, 2H), 2.47 (s, 6H), 2.03-2.01(m, 2H), 1.68-1.46(m, 8H), 1.21-1.13(m, 12H), 0.98-0.85 (m, 12H).
리간드 La033의 합성
화합물 La033의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La033(16.54g, 순도: 99.50%, 수율: 62.53%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 416.06(M+H).
화합물 Ir(La033)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La033)-1의 합성:
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La033)-1(9.01g, 수율: 47.31%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La033)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La033)2(Lb005)(4.02g, 순도: 99.76%, 수율: 46.27%)를 수득할 수 있다. 4.02g의 Ir(La033)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La033)2(Lb005)를 수득하였다(2.41g, 순도: 99.68%, 수율: 59.95%), 질량 스펙트럼: 1233.58(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.44 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 8.09 (t, J = 1.3 Hz, 4H), 7.98 (dd, J = 7.4, 1.5 Hz, 2H), 7.82 (s, 2H), 7.58-7.53 (m, 4H), 7.39 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 2H), 7.35 (d, J= 1.3 Hz, 2H), 7.31 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 2H), 4.58 (s, 1H), 2.57 (m, 4H), 2.27 (s, 6H), 2.10-1.99(m, 4H),1.76-1.62(m, 16H), 1.52-1.43 (m, 8H), 1.11-0.97 (m, 6H), 0.94 (m, 6H).
리간드 La051의 합성
화합물 La051-3의 합성
화합물 La004-3의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La051-3(19.11g, 순도: 99.63%, 수율: 67.44%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.02(M+H).
화합물 La051-4의 합성
화합물 La004-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La051-4(12.34g, 순도: 99.30%, 수율: 75.05%)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 348.52(M+H).
화합물 La051의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La051(9.16g, 순도: 99.86%, 수율: 68.07%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 370.45(M+H).
화합물 Ir(La051)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La051)-1의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La051)-1(6.01g, 수율: 75.66%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La051)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La051)2(Lb005)(3.35g, 순도: 99.88%, 수율: 52.52%)를 수득할 수 있다. 3.35g의 Ir(La051)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La051)2(Lb005)를 수득하였다(2.13g, 순도: 99.86%, 수율: 63.58%), 질량 스펙트럼: 1141.43(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.39 (d, J = 14.8 Hz, 2H), 8.08-8.07 (m, 2H), 8.04 (t, J = 3.0 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 15.0, 2.9 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J= 3.1 Hz, 2H), 4.58 (s, 1H), 2.87 (m, 4H), 2.27 (m, 2H), 1.32-1.30(m, 42H),1.63-1.22(m, 8H), 0.94-0.85 (m, 12H).
리간드 La064의 합성
화합물 La064-1의 합성
화합물 La004-3의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La064-3(15.24g, 순도: 99.43%, 수율: 65.35%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 384.02(M+H).
화합물 La064-4의 합성
화합물 La004-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La064-4(11.85g, 순도: 99.30%, 수율: 73.16%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 348.52(M+H).
화합물 La064의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La064(8.86g, 순도: 99.61%, 수율: 65.95%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 370.45(M+H).
화합물 Ir(La064)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La064)-1의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La064)-1(5.73g, 수율: 74.21%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La064)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La064)2(Lb005)(1.80g, 순도: 99.83%, 수율: 56.71%)를 수득할 수 있다. 1.80g의 Ir(La064)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La064)2(Lb005)를 수득하였다(1.10g, 순도: 99.79%, 수율: 61.11%), 질량 스펙트럼: 1141.43(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ8.44 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.10-8.01 (m, 4H), 7.57 (dd, J = 15.0, 3.0 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 6.75 (d, J= 2.9 Hz, 2H), 4.60 (s, 1H), 2.47-2.43(m, 8H), 2.33-2.15(m, 12H), 1.82-1.80 (m, 6H), 1.31-1.24(m, 8H), 0.94-0.86 (m, 36H).
리간드 La080의 합성
화합물 La080-4의 합성
La064-4(16.21g, 46.60mmol), 포타슘 tert-부톡시드(10.46g, 93.19mmol), 듀테륨화 디메틸설폭시드(80ml)를 250ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 90℃까지 가열하여 밤새 15시간 동안 반응시키고, NMR 모니터링 하에 La064-4의 반응을 완료하였다.
반응액을 탈이온수(250ml)에 적하하고, 에틸아세테이트(500ml)를 첨가하고, 실온에서 30분 동안 교반하고, 분액하고, 유기상을 탈이온수로 세척하고(3*150ml), 분액하고, 유기상을 농축하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(200-300메쉬 실리카겔, 용출제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:15)를 수행하고, 농축한 후 백색 카라멜형 고체인 화합물 La080-4(15.44g, 순도: 99.60%, 듀테륨화율: 99.12%, 수율: 95.00%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 349.05(M+H).
화합물 La080의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La080(10.16g, 순도: 99.51%, 수율: 67.05%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 425.35(M+H).
화합물 Ir(La080)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La080)-1의 합성
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La080)-1(6.10g, 수율: 75.27%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La080)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La080)2(Lb005)(1.98g, 순도: 99.77%, 수율: 54.38%)를 수득할 수 있다. 1.98g의 Ir(La080)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La080)2(Lb005)를 수득하였다(1.33g, 수율: 67.17%), 질량 스펙트럼: 1251.62(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.79 (d, J = 2.7 Hz, 2H), 8.64-8.62 (m, 4H), 7.70 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 4.84(s, 1H), 2.73-2.47(m, 6H), 2.40(s, 12H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.63 (m, 18H), 1.44-1.31 (m, 8H), 0.94-0.86(m, 36H).
리간드 La102의 합성
화합물 La102-3의 합성
화합물 La026-3의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La102-3(25.86g, 순도: 99.61%, 수율: 85.14%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 265.27(M+H).
화합물 La102-4의 합성
화합물 La026-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 담황색 카라멜형 고체인 화합물 La102-4(30.19g, 순도: 99.34%, 수율: 71.28%)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 460.32(M+H).
화합물 La102-5의 합성
화합물 La004-4의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La102-5(17.44g, 순도: 99.51%, 수율: 78.80%)를 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 424.26(M+H).
화합물 La102의 합성
화합물 La004의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 La102(11.71g, 순도: 99.65%, 수율: 71.02%)을 수득할 수 있다. 질량 스펙트럼: 460.28(M+H).
화합물 Ir(La102)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La102)-1의 합성:
화합물 Ir(La004)-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 화합물 Ir(La102)-1(7.00g, 수율: 78.66%)을 수득할 수 있다. 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La102)2(Lb005)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La102)2(Lb005)(3.28g, 순도: 99.76%, 수율: 48.58%)를 수득할 수 있다. 3.28g의 Ir(La102)2(Lb005) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La102)2(Lb005)를 수득하였다(2.04g, 순도: 99.76%, 수율: 62.19%), 질량 스펙트럼: 1321.26(M +H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.44 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 8.12-8.04 (m, 4H), 7.98 (dd, J= 14.6, 3.4 Hz, 2H), 7.78 (s, 2H), 7.59-7.52 (m, 4H), 7.42-7.28 (m, 4H), 4.79(s, 1H), 2.47-2.43(m, 8H), 2.35(s, 6H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.73 (m, 2H), 1.31-1.24 (m, 8H), 0.94-0.86(m, 42H).
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc004)의 합성
화합물 [Ir(La004)(COD)]-1의 합성
La004(14.27g, 45.52mmol), 산화은(5.27g, 22.76mmol), 4A 분말 분자체(15g), 디클로로메탄(300ml)을 1000ml 일구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 질소로 3회 교체하고, 실온에서 교반하여 2시간 동안 반응시켰으며, 반응액은 흑갈색의 탁한 액체로 변하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 에틸아세테이트:석유에테르=1:8), 원료 La004는 완전히 소모되었다. 이어서 반응액에 클로로(1,5-사이클로옥타디엔)이리듐(I) 이량체(15.28g, 22.76mmol)를 첨가하고, 실온에서 밤새 12시간 동안 교반하였으며, 용액이 적갈색으로 변하였고, TLC로 모니터링하였으며(현상제는 메탄올:디클로로메탄=1:100), 극성이 높은 적색 생성물이 다량 생성되고, 반응이 중지되었다.
여과하고, 여과케이크를 소량의 디클로로메탄으로 헹구고, 여과액을 수집하여 30ml 용매로 농축하고, n-헥산(200ml)을 첨가하고, 실온에서 1시간 동안 펄프화하고, 흡인 여과하고, 여과케이크를 건조시시켜 등적색고체인 [Ir(La004)(COD)]-1(13.31g, 수율: 88.21%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 648.19(M+H).
화합물 [Ir(La004)(Lc004)]-1의 합성
화합물 [Ir(La004)(COD)]-1(10.00g, 15.45mmol), Lc004(13.40g, 46.35mmol), 2-에톡시에탄올(150ml)을 500ml 삼구 둥근바닥 플라스크에 첨가하고, 진공에서 3회 교체하고, 120℃까지 가열하고 16시간 동안 교반하였다. TLC로 모니터링하였으며(현상제는 메탄올:디클로로메탄=1:100) 원료[Ir(La004)(COD)]-1이 완전히 소모되었다.
실온으로 냉각한 후, 메탄올(300ml)을 첨가하고, 여과하고, 여과케이크를 메탄올(50ml)로 세척하고, 고체를 80℃에서 진공 건조하여 화합물 [Ir(La004) (Lc004)]-1(6.82g, 수율: 53.60%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc004)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc004)(2.50g, 순도: 99.83%, 수율: 48.58%)를 수득할 수 있다. 2.50g의 Ir(La004)(Lb005)(Lc004) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La004)(Lb005)(Lc004)(1.44g, 순도: 99.81%, 수율: 57.60%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1005.68 (M+H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.42 (dd, J = 19.9, 15.0 Hz, 2H), 8.13-8.05 (m, 3H), 8.03 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.55-7.49(m, 4H), 6.96 (d, J= 2.9 Hz, 2H),4.76(s, 1H), 2.54-2.40(s, 12H), 2.38-2.30 (m, 4H), 2.28(m, 2H), 1.81-1.24(m, 10H) ,1.01-0.86(m, 24H).
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc011)의 합성
화합물 [Ir(La004)(Lc011)]-1의 합성
화합물[Ir(La004)(Lc004)]-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료를 변경하기만 하면 화합물[Ir(La004)(Lc011)]-1(6.48g, 수율: 51.35%)을 수득할 수 있다. 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc011)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc011)(2.1g, 순도: 99.78%, 수율: 45.25%)를 수득할 수 있다. 2.1g의 Ir(La004)(Lb005)(Lc011) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La004)(Lb005)(Lc011)(1.09g, 순도: 99.75%, 수율: 51.90%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1005.68 (M+H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.05-8.01 (m, 3H), 7.95 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 1H), 7.71-7.62 (m, 2H), 7.57 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.96 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 4.79(s, 1H), 2.57-2.43(s, 12H), 2.40-2.31(m, 4H), 2.31(m, 2H), 1.83-1.53 (m, 2H), 1.31-1.24(m, 8H) , 0.99-0.86(m, 24H).
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc023)의 합성
화합물 [Ir(La004)(Lc023)]-1의 합성
화합물[Ir(La004)(Lc004)]-1의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료를 변경하기만 하면 화합물[Ir(La004)(Lc023)]-1(7.56g, 수율: 54.52%)을 수득할 수 있다. 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 바로 다음 단계에 사용하였다.
화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc023)의 합성
화합물 Ir(La004)2(Lb005)의 합성 및 정제 방법을 참조하면, 대응하는 원료만 변경하면 적색 고체인 화합물 Ir(La004)(Lb005)(Lc023)(2.55g, 순도: 99.86%, 수율: 46.74%)을 수득할 수 있다. 2.55g의 Ir(La004)(Lb005)(Lc023) 조 생성물을 승화 및 정제하여 승화된 순수 Ir(La004)(Lb005)(Lc023)(1.46g, 순도: 99.81%, 수율: 57.25%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1066.26 (M+H).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.44 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 3.0, 1.5 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 3.0 Hz, 1H), 7.98 (dd, J= 14.6, 3.5 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 3H), 7.67-7.64 (m, 3H), 7.59-7.52(m, 2H), 7.49-7.45 (m, 1H), 7.47-7.27 (m, 2H), 6.96 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 4.79(s, 1H), 2.87-2.43(m, 3H), 2.40-2.31(s, 9H), 2.31(m,2H), 1.83-1.53 (m, 9H), 1.31-0.86(m, 24H).
응용예: 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극선 일측의 면 위에 투명 전극을 덮는 방식으로 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성한다. 이어서 한 층의 HTM1을 증착하여 막 두께가 60nm인 박막을 형성한 다음, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 막 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음, HTM2 막층 상에 다시 공증착 모드로 호스트 물질과 도핑 화합물(비교 화합물 X, 본 발명의 화합물)을 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 물질과 도핑 화합물의 비율의 90%:10%이다. 발광층 상에 다시 ETL 막층(25nm) LiQ 막층(1nm)을 순차적으로 증착하고, 마지막으로 전극인 금속 Al(100nm)을 증착한다.
평가:
상기 소자에 대하여 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예 및 비교예에서, 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하였고, 발광 소자에 흐르는 고정된 전류 밀도를 사용하였고, 분광복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 스펙트럼을 테스트했다. 동시에 전압값과 테스트 휘도가 초기 휘도(LT90)의 90%가 되는 시간을 측정하였다. 결과는 하기와 같다.
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용한 유기 전계 발광 소자는, 비교 화합물에 비해 발광 스펙트럼이 비교적 좁고, 색 포화도가 비교적 높고, 구동 전압, 발광 효율, 소자 수명이 모두 더욱 우수한 성능을 나타냈다.
승화 온도 비교: 승화 온도는 진공도 10-7 Torr에서 초당 1옹스트롬의 증착 속도에 해당하는 온도로 정의된다. 테스트 결과는 하기와 같다.
상기 표의 데이터를 비교하면 본 발명의 화합물은 승화 온도가 비교적 낮아 산업적 응용에 유리함을 알 수 있다.
본 발명은 치환기의 특별한 조합을 통해, 예기치 않게 더 나은 소자 발광 효율 및 향상된 수명을 제공하는 동시에, 예기치 않게 선행 기술에 비해 더 낮은 승화 온도를 제공한다. 상기 결과는 본 발명의 화합물이 낮은 승화 온도, 높은 광학적 및 전기화학적 안정성, 높은 색포화도, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점을 가지며, 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있음을 보여준다. 특히 적색 발광 도펀트로서, OLED 산업에 활용 가능성이 높다.
본 발명의 물질은 높은 광학적 및 전기적 안정성, 낮은 승화 온도, 좁은 발광 반치폭, 높은 색포화도, 높은 발광 효율, 긴 소자 수명 등의 장점을 갖는다. 본 발명의 물질은 인광 물질로서, 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시켜 에너지 소비를 줄일 수 있다. 특히 적색 발광 도펀트로서, AMOLED 산업에 활용 가능성이 높다.
Claims (18)
- 유기 금속 화합물에 있어서,
Ir(La)(Lb)(Lc)의 일반식을 가지며, 여기에서 La는 식 (1)로 표시되는 구조이고,
(1)
여기에서, 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타내고;
여기에서, X1은 N 또는 CR1이고, X2는 N 또는 CR2이고, X3는 N 또는 CR3이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 CR5이고;
여기에서, X1-X5 중 적어도 하나는 N이고, X1-X5가 CR1-CR5인 경우, 여기에서 R1-R5 중 적어도 하나는 H가 아니고;
여기에서, R1-R10은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되거나, 또는 R1-R6, R7-R10의 두 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성할 수 있고; R7-R10은 적어도 하나가 수소가 아니며, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이고, 여기에서 치환 수는 단일 치환 내지 최대 수 치환이고; 여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함하고;
여기에서 Lb는 식 (2)로 표시되는 구조이고,
(2)
여기에서, 점선 위치는 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타내고;
여기에서, Ra-Rg는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 헤테로시클로알킬로부터 선택되거나; 또는 Ra, Rb, Rc 간에 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성하고, Re, Rf, Rg 간에 둘씩 연결되어 지방족 고리 형태 구조를 형성하고; 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환된 아민, 시아노, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환이고;
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로시클로알킬은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함하고;
여기에서, Lc는 1가 음이온형 2좌 리간드이고, Lc는 Lb와 상이하며 OO형 리간드가 아니고;
여기에서, Lc와 La는 동일하거나 상이하며, 상기 상이함은 모핵 구조가 상이하거나 모핵 구조가 동일하나 치환기가 상이하거나 모핵 구조가 동일하고 치환기가 동일하나 치환기 위치가 상이한 것이거나;
또는, La, Lb, Lc 간에 둘씩 또는 셋씩 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제1항에 있어서,
La는 식 (3)으로 표시되는 구조이고,
(3)
여기에서, 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타내고;
여기에서, R1-R10은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되거나,
또는, R1-R6 및 R7-R10은 두 인접한 기 사이가 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성할 수 있고;
여기에서, R7-R10은 적어도 하나가 수소가 아니고;
여기에서, 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 포함하고;
상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 수 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R1 및/또는 R4 및/또는 R5는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R2 및 R3는 수소인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제4항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R1, R4 및 R5는 독립적으로 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br 또는 C1-C4 알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R6는 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고; R8 및/또는 R10은 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제6항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R8 및 R10은 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br 또는 C1-C4 알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
상기 식 (3)에서, R7 및 R9은 H인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
여기에서 R7과 R8, R8과 R9, 또는 R9과 R10 사이가 서로 연결되어 식 (4)로 표시되는 구조를 형성하고,
(4)
여기에서 *는 연결된 위치를 나타내고,
Y1-Y4는 독립적으로 CR0 또는 N이고,
Z1은 O, S로부터 선택되고,
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴이고; 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제9항에 있어서,
상기 식 (4)에서, Y1-Y4는 독립적으로 CR0이고, Z1은 O로부터 선택되고, R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬이고; 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
여기에서 Lc는 La와 동일한 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
여기에서 Lc는 식 (5)로 표시되는 구조이고,
(5)
여기에서, 점선은 금속 Ir과 연결되는 위치를 나타내고;
여기에서, R11-R18은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 히드록실, 아미노, 아민, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되고; 여기에서 R15-R18 중 적어도 2개는 수소가 아니고;
여기에서, R11-R14 중 적어도 한 그룹의 두 인접한 기 사이는 하기 식 (6)으로 표시되는 방향족 고리 형태 구조를 형성하고;
(6)
여기에서 점선은 피리딘 고리와 연결되는 위치를 나타내고;
여기에서, R19-R22는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬 C6-C30 아릴실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬 디 C6-C30 아릴실릴로부터 선택되거나, 또는 R19-R22의 두 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지방족 고리 또는 방향족 고리 형태 구조를 형성하고;
상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴 또는 포스피노에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제12항에 있어서,
여기에서 R15 및 R17은 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬이고, R11-R14는 한 그룹의 두 인접한 기 사이가 식 (6)으로 표시되는 방향족 고리 형태 구조를 형성하고, 나머지 2개는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고;
여기에서 R19-R22는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬로부터 선택되고; 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, 치환된 C1-C4 알킬에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
La는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 제2항에 있어서,
Lb는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 제12항에 있어서,
Lc는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분 또는 완전 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 유기 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기 금속 화합물의 응용.
- 제17항에 있어서,
제1항 내지 제 16항 중 어느 한 항의 상기 유기 금속 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층에서 적색 발광 도핑 재료로 사용하는 것을 특징으로 하는 응용.
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