KR20230086675A - 유기 금속 화합물 및 이의 응용 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 금속 화합물 및 이의 응용에 관한 것이다. 상기 유기 금속 화합물은 식 (I)로 표시되는 구조를 갖는다. 본 발명에서 제공하는 화합물은 광전 화학 안정성이 높으며 방출 하프피크 폭이 좁고 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있다. 특히 녹색 발광 도펀트로서 AMOLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
(1)
Description
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 적합한 유기 발광 재료, 특히 유기 금속 화합물 및 유기 전계 발광 소자 상에서 이의 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일반적으로 유기 기능 재료에는 형광 재료와 인광 재료가 포함된다. 형광 재료는 통상적으로 유기 소분자 재료이며, 일반적으로 25% 일중항 발광만 이용하므로 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 재료는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의한 스핀 궤도 결합 작용으로 인해, 25% 일중항을 이용하는 것 이외에도 75% 삼중항 여기자의 에너지를 이용할 수 있으므로 발광 효율이 향상될 수 있다. 그러나 형광 재료에 비해 인광 재료는 개발이 비교적 늦었고 재료의 열 안정성, 수명, 색포화도 등이 모두 개선될 필요가 있으므로 다소 어려운 과제이다. 현재 각종 유기 금속 화합물을 인광 재료로 개발한 사람들이 이미 있다. 예를 들어 발명특허 CN1726606은 아릴 결합 벤즈이미다졸 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물의 발광 효율은 시장화 수요를 충족시키기에는 훨씬 못 미친다. Wen 등은 2004년에 비특허문헌(Chem. Mater. 2004, 16, 2480-2488)에서는 벤즈이미다졸류 결합 방향족 고리의 금속 이리듐 착물을 개시하였으며, 이는 일정한 발광 효율을 나타낸다. 그러나 재료의 하프피크 폭이 너무 크기 때문에, 소자 수명, 특히 T95가 매우 짧아 시장화 적용을 충족하기 어려워 추가적인 개선이 필요하다. 발명특허문헌 CN102272261은 N에 연결된 입체 장애를 갖는 아릴 치환된 벤즈이미다졸류 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물의 색포화도, 방출 스펙트럼 하프피크 및 소자 성능, 특히 발광 효율과 소자 수명은 모두 개선될 여지가 있다. 발명특허출원 CN103396455는 N에 알킬이 연결된 치환된 벤즈이미다졸류 이리듐 화합물을 개시하였으나, 마찬가지로, 상기 화합물은 색포화도가 우수하지 않고 방출 스펙트럼 하프피크 폭이 너무 크며 소자 효율이 불충분하고 소자 수명이 짧은 문제 등이 개선되어야 한다. 발명특허문헌 CN103254238은 N에 연결된 입체 장애를 갖는 아릴 치환 벤즈이미다졸 결합 디벤조헤테로고리의 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물은 마찬가지로 방출 스펙트럼 하프피크 폭이 너무 크고 소자 효율이 불충분하며 소자 수명이 짧은 문제 등이 개선되어야 한다. 발명특허문헌 CN102898477은 
로 표시되는 이리듐 화합물을 개시하였으나, 이러한 화합물은 마찬가지로 방출 스펙트럼 하프피크가 너무 크고 소자 효율이 불충분하며 소자 수명이 짧은 등의 관련 문제가 개선되어야 한다.
본 발명은 상술한 결함을 해결하기 위하여, 고성능의 유기 전계 발광 소자 및 이러한 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 유기 금속 화합물 재료를 제공한다.
본 발명의 유기 금속 화합물은, 식 (1)로 표시되는 구조를 갖는다. 본 발명에서 제공하는 이리듐 착물은 빛, 전기적 안정성이 우수하고 발광 하프피크 폭이 좁으며 발광 효율이 높고 수명이 길며 색포화도가 높은 장점 등이 있어, 유기 발광 소자에 사용할 수 있다. 특히, 녹색 발광 인광 재료로서, AMOLED 산업에 적용될 가능성이 있다.
유기 금속 화합물에 있어서, 구조식은 식 (I)에 표시된 바와 같다.
여기에서, 
은 L1이고, 
은 L2이다.
여기에서 m은 1 또는 2 또는 3이고, m이 1일 때, 2개의 L2가 동일하거나 상이하다.
여기에서 Ra, Rb, Rc 개수는 1 내지 최대 치환 수 중 하나를 나타낸다.
여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서, R1-R8은 수소, 듀테륨, 할로겐, 히드록실, 메르캅토, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택되거나, R1-R8의 2개의 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지환족 고리 또는 방향족 고리형 구조를 형성할 수 있다.
여기에서 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 함유한다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 치환 수 치환이다.
여기에서 m은 1 또는 2이고, 2개의 L1 또는 2개의 L2는 동일하다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 Ra, Rd, Re는 수소이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 R1-R4에서 적어도 하나는 수소가 아니다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 R5-R8에서 적어도 하나는 수소가 아니다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 R1-R4에서 적어도 하나는 수소가 아니고 R5-R8에서 적어도 하나는 수소가 아니다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 R1-R4에서 하나는 듀테륨, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C1-C5 알킬, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C3-C5 시클로알킬이고, R5-R8에서 하나는 듀테륨, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C1-C5 알킬, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C3-C5 시클로알킬이고, 나머지는 수소이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 사이는 서로 연결되어 식 (2)로 표시되는 축합 고리 구조를 형성한다.
여기에서 *는 연결된 위치를 나타낸다.
Y1-Y4는 독립적으로 CR0 또는 N이다.
Z1은 O, S로부터 선택된다.
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, F, 시아노, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, R4와 R5 사이는 서로 연결되어, 식 (3)으로 표시되는 지환 구조를 형성한다.
여기에서 *는 연결된 위치를 나타낸다.
Z2, Z3는 O, S, N(R0), C(R0)2로부터 독립적으로 선택되고, Z2 및 Z3 중 적어도 하나는 C(R0)2이다.
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, F, 시아노, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 Rb, Rc에서 적어도 하나는 수소가 아니다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 Rb, Rc 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 Rb, Rc 중 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이며, 나머지는 수소이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 L1은 바람직하게는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화 또는 플루오르화이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 L2는 바람직하게는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화 또는 플루오르화이다.
바람직한 유기 금속 화합물로서, 여기에서 식 (1)은 바람직하게는 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화물 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 플루오르화물이다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 인광 재료를 더 제공하는 데에 있다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 소자를 더 제공하는 데에 있다.
본 발명의 재료는 빛을 띠고 광전 화학 안정성이 높을 뿐만 아니라 방출 하프피크 폭이 좁고 색포화도와 발광 효율이 높으며 소자 수명이 긴 장점 등이 있다. 본 발명의 재료는 인광 재료로서 삼중항 여기 상태를 빛으로 변환할 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 에너지 소비를 감소시킨다. 특히 녹색 발광 도펀트로서 AMOLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
도 1은 듀테륨화 클로로포름 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 10의 1HNMR 스펙트럼이다.
도 2는 디클로로메탄 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 10의 자외선 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도 3은 듀테륨화 클로로포름 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 202의 1HNMR 스펙트럼이다.
도 4는 디클로로메탄 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 202의 자외선 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도 2는 디클로로메탄 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 10의 자외선 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
도 3은 듀테륨화 클로로포름 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 202의 1HNMR 스펙트럼이다.
도 4는 디클로로메탄 용액에서 본 발명의 화합물 CPD 202의 자외선 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼이다.
본 발명의 화합물은 구조식이 식 (I)로 표시된다.
여기에서,
은 L1이고, 
은 L2이다.
여기에서 m은 1 또는 2 또는 3이고, m이 1일 때, 2개의 L2가 동일하거나 상이할 수 있다.
여기에서 Ra, Rb, Rc는 독립적으로 무치환 내지 최대 가능 치환을 나타낸다.
여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서, R1-R8은 수소, 듀테륨, 할로겐, 히드록실, 메르캅토, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서, R1-R4 및 R5-R8의 2개의 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지환족 고리 또는 방향족 고리형 구조를 형성할 수 있다.
여기에서 상기 헤테로알킬은 하나의 O, N, S 등 헤테로원자를 적어도 함유하는 알킬이다.
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 가능한 치환이다.
식 (1)에서, Ra 또는 Rb 또는 Rc가 2개 이상인 경우, 복수의 Ra 또는 Rb 또는 Rc는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
식 (1)에서 상기 치환기가 2개 이상인 경우, 복수의 치환기는 각각 동일할 수도, 상이할 수도 있다.
식 (1)에서, Rb 및 Rc 중 적어도 하나가 듀테륨, 불소, 치환된 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이라는 함의는 Rb가 상기 기로부터 선택되면 Rc는 아니고, Rc가 상기 기로부터 선택되면 Rb는 아니고, Rb 및 Rc가 동시에 상기 기로부터 선택된다는 것이다.
이하에서는 식 (1)로 표시되는 화합물의 각 기의 예시에 대해 설명한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된 탄소수 a~b의 X기"에서 "탄소수 a~b"는 X기가 비치환된 경우의 탄소 수를 나타내며, X기가 치환될 때의 치환기의 탄소 수는 포함하지 않는다.
C1~C10의 알킬로서, 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬이며, 구체적으로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸 및 이의 이성질체, n-헥실 및 이의 이성질체, n-헵틸 및 이의 이성질체, n-옥틸 및 이의 이성질체, n-노닐 및 이의 이성질체, n-데실 및 이의 이성질체 등이다. 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다. 보다 바람직하게는 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸이다.
C3~C20의 시클로알킬로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 1-노르보르닐, 2-노르보르닐 등을 예를 들 수 있으며, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실이다.
C2~C10의 알케닐로서, 예를 들어 비닐, 프로페닐, 알릴, 1-부타디에닐, 2-부타디에닐, 1-헥사트리에닐, 2-헥사트리에닐, 3-헥사트리에닐 등이 있으며, 바람직하게는 프로페닐, 알릴이다.
C1-C10 헤테로알킬로서, 탄소 수소 이외의 원자로 구성된 직쇄형 또는 분지쇄형의 알킬, 시클로알킬 등이다. 예를 들어, 메르캅토메틸메탄, 메톡시메탄, 에톡시메탄, tert-부톡시메탄, N,N-디메틸메탄, 에폭시부틸, 에폭시펜틸, 에폭시헥실 등이 있다. 바람직하게는 메톡시메탄, 에폭시펜틸이다.
아릴의 구체적인 예시로서, 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 나프타센일, 피레닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오란테닐 등이 있으며, 바람직하게는 페닐 및 나프틸이다.
헤테로아릴의 구체적인 예로서, 피롤릴, 피라지닐, 피리딜, 피리미디닐, 트리아지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 이미다졸릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리딘일, 아제티디닐, 페난트롤린일, 페나진일, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 옥사졸리닐, 옥사디아졸릴, 푸라자닐, 티에닐, 벤조티에닐, 디히드로아제티디닐, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴, 퀴나졸리닐 등이 있다. 바람직하게는 피리딘, 피리미디닐, 트리아지닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 아자디벤조푸라닐, 아자디벤조티에닐, 디아자디벤조푸라닐, 디아자디벤조티에닐, 카르바졸릴, 아자카르바졸릴, 디아자카르바졸릴이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
공용 중간체 L1-1의 합성:
화합물 L1-1의 합성:
화합물 L1-1a(32.0g, 0.22mol, 1.0eq), 벤즈알데히드(28.2g, 0.26mol, 1.20eq)와 아세트산(19.9g, 0.33mol, 1.5eq) 및 톨루엔(160ml)을 500ml의 3구 플라스크에 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소로 3회 치환하고, 질소 보호 하에서 110℃에서 교반하여 18시간 동안 환류하였다. TLC 모니터링에서, 원료 L1-1a가 완전히 반응되었다. 실온으로 냉각하고, 100ml 탈이온수를 첨가하며, 물로 세척하여 분액시키고, 상층 유기상을 수집하여 농축하며 유기 용매를 제거하고, 스핀 건조한 후 칼럼 크로마토그래피 분리를 수행하고(용출제는 에틸 아세테이트:n-헥산=1:20), 건조시킨 후 회백색 고체, 화합물 L1-1(30.26g, 수율 58.7%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 233.28 (M+H), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.93 - 7.86 (m, 2H), 7.58 - 7.44 (m, 4H), 7.10 (dd, J = 8.1, 7.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 11.1, 3.5 Hz, 1H), 5.84 (dt, J = 10.0, 3.4 Hz, 1H), 5.37 - 5.32 (m, 2H).
화합물 CPD 1의 합성
화합물 CPD 1-1의 합성
화합물 L1-1(30.0g, 0.129mol, 3.0eq), IrCl3ㆍ3H2O(15.18g, 0.043mol, 1.0eq)를 1L 1구 플라스크에 넣고, 에틸렌 글리콜 에테르(300ml) 및 탈이온수(100ml)에 첨가하며, 진공 상태에서 3회 치환하고, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 110℃로 교반하여 16시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 여과하고 여과 잔류물은 순차적으로 메탄올(100ml*3), n-헥산(100ml*3)을 이용하며 건조하여 화합물 CPD 1-1(25.46g, 85.7%)을 수득하였다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 1-2의 합성
하나의 3L 3구 플라스크에 이량체 CPD 1-1(15.1g, 0.021mol, 1.0eq)과 디클로로메탄(1.5L)을 넣고 교반하여 용해시켰다. 은 트리플루오로메탄설포네이트(11.24g, 0.043mol, 2.0eq)를 이소프로판올(1.1L)에 용해시킨 다음 원래 반응병 용액에 넣고, 진공 상태에서 3회 치환하며, 혼합액은 N2 보호 작용 하에서 실온으로 16시간 동안 교반하였다. 그 후 반응액을 규조토로 여과하고, 디클로로메탄(150ml)으로 헹구고 여과하며, 여액을 스핀 건조하여 화합물 CPD 1-2(14.56g, 76.7%)를 수득하였다. 수득한 화합물은 정제 없이 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 1의 합성
화합물 CPD1-2(7.06g, 8.13mmol, 1.0eq), L2-1(3.79g, 24.4mmol, 3.0eq)을 250ml 3구 플라스크에 넣고 에탄올(70ml)을 첨가하며 진공 상태에서 3회 치환하고, N2 보호 작용 하에서 교반하여 16시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후 여과하여 고체를 수집하고 디클로로메탄(150ml)으로 용해시켜 실리카겔로 여과한 다음 여과 케이크를 디클로로메탄(50ml)으로 헹구고 여액을 스핀 건조한 후, 테트라히드로푸란/메탄올로 2회 재결정을 수행하고(제품:테트라히드로푸란:메탄올=1:5:5), 다시 n-헥산(80ml)으로 1회 슬러리화하고 건조시켜 화합물 CPD 1(4.33g, 65.8%)을 수득하였다. 4.33g CPD 1 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 1(2.87g, 66.2%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 809.95 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.37 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.50 (m, 6H), 7.40 (m, J = 20.0 Hz, 6H), 7.15 (m, J = 15.0 Hz, 3H), 7.07 (dd, 2H), 6.90 (m, 1H), 6.56 (dd, 2H), 5.76 (m, 2H), 5.16 (dd, J = 2.7 Hz, 2H), 5.01 (dd, J = 2.7 Hz, 2H).
화합물 CPD 10의 합성
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 10(4.21g, 71.2%)을 수득하였다. 4.21g CPD 10 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 10(2.74g, 65.0%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 985.2 (M+H). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.57 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.93 - 6.46 (m, 14H), 6.02 (dd, J = 23.2, 10.3 Hz, 2H), 5.64 (d, J = 34.4 Hz, 4H), 5.40 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.73 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.00 (s, 9H).
공용 중간체 L1-2의 합성:
화합물 L1-2의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-2(26.2g, 54.2%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 247.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.17 (t, 1H), 7.07 (dd, 1H), 5.54 (m, 1H), 5.08 - 4.89 (d, 2H), 1.97 (s, 3H).
화합물 CPD 15의 합성
화합물 CPD 15-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 15-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 15의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 15(3.84g, 66.7%)를 수득하였다. 3.84g CPD 15 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 15(2.65g, 69.0%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 866.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.75 (m, J = 20.0 Hz, 3H), 7.50 (m, 5H), 7.42 (m, 4H), 7.28 (dd, J = 15.0 Hz, 2H), 7.17 (t, 2H), 7.07 (dd, 2H), 5.54 (m, 2H), 5.34 (dd, J = 4.6 Hz, 2H), 4.88 (dd, J = 4.6 Hz, 2H), 2.31 (s, J = 5.0 Hz, 6H), 1.97 (d, 6H).
화합물 CPD 18의 합성
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 18(3.79g, 68.1%)를 수득하였다. 3.79g CPD 18 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 18(2.45g, 64.6%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 998.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.50 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.52 (m, J = 20.0 Hz, 6H), 7.40 (m, J = 15.0 Hz, 5H), 7.31 (m, 1H), 7.17 (t, 2H), 7.06 (m, J = 10.0 Hz, 3H), 5.54 (t, 2H), 5.11 (d, 2H), 4.73 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 1.97 (s, 6H), 0.85 (s, 9H).
화합물 CPD 22의 합성
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 22(3.37g, 62.4%)를 수득하였다. 3.37g CPD 22 조 생성물을 승화 정제하여 순수한 CPD 22(2.14g, 63.5%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1013.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.50 (m, 5H), 7.42 (m, 4H), 7.17 (t, 2H), 7.11 - 6.97 (m, 4H), 5.65 (d, 2H), 5.54 (m, 2H), 5.09 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.97 (d, 6H), 0.85 (s, 9H).
화합물 CPD 24의 합성
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 24(3.42g, 65.4%)를 수득하였다. 3.42g CPD 24 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 24(2.35g, 68.7%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1018.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 15.0, 2.9 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 8.42 (dd, J = 15.0, 2.9 Hz, 1H), 7.86 - 7.67 (m, 4H), 7.50 (t, J = 14.8 Hz, 4H), 7.42 (m, J = 15.0, 3.3, 1.9 Hz, 4H), 7.22 (dt, J = 44.0, 14.9 Hz, 3H), 7.06 (ddd, J = 15.0, 9.0, 3.1 Hz, 3H), 5.60 - 5.50 (m, 2H), 5.44 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 4.78 (t, J = 12.1 Hz, 2H), 1.97 (d, J = 2.0 Hz, 6H), 1.32 (s, 9H).
공용 중간체 L1-3의 합성:
화합물 L1-3b의 합성:
하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 L1-3a(32g, 143.4mmol, 1.0eq), 이소프로필보론산(15.13g, 172.1mmol, 1.2eq), 디클로로디-tert-부틸-(4-디메틸아미노페닐)포스핀 팔라듐(II)(dichlorodi-tert-butyl-(4-dimethylaminophenyl)phosphine palladium(II))(2.03g, 2.87mmol, 0.02eq), K3PO4 (60.9g, 286.9mmol, 2.0eq), 톨루엔(320ml)을 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소로 3회 치환하고, 오일 수조에서 약 70℃까지 가열하여 16시간 동안 교반하였으며, 샘플을 취하여 TLC 모니터링으로 원료 L1-3a의 반응이 기본적으로 완료되었음을 확인하였다. 실온으로 냉각하고, 탈이온수를 첨가하여 3회(150ml/회) 세척하고, 분액하며, 유기상을 고체로 감압 농축하였다. 조 생성물을 칼럼 크로마토그래피(EA: Hex=1:20)로 분리하고, 수득한 생성물을 건조시킨 후 회백색 고체 화합물 L1-3b(19.26g, 72.1%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 187.2 (M+H).
화합물 L1-3의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-3(18.44g, 65.2%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 275.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.17 (t, 1H), 7.07 (dd, 1H), 5.54 (d, 1H), 4.99 (dd, J = 19.2 Hz, 2H), 3.00 (m, 1H), 1.04 (d, 6H).
화합물 CPD 30의 합성:
화합물 CPD 30-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 30-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 30의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 30(3.27g, 63.1%)을 수득하였다. 3.27g CPD 30 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 30(2.21g, 67.5%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1054.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 14.6, 3.4 Hz, 1H), 7.87 - 7.67 (m, 4H), 7.58 - 7.45 (m, 7H), 7.45 - 7.25 (m, 6H), 7.17 (t, J = 14.8 Hz, 2H), 7.06 (ddd, J = 15.0, 9.0, 3.1 Hz, 3H), 5.67 (d, J = 12.4 Hz, 2H), 5.54 (td, J = 12.4, 2.0 Hz, 2H), 5.01 (d, J = 12.4 Hz, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.88 (m, J = 12.7, 1.9 Hz, 2H), 1.04 (d, J = 12.8 Hz, 12H), 0.85 (s, 9H).
화합물 CPD 36의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 36(3.34g, 62.7%)을 수득하였다. 3.34g CPD 36 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 36(2.17g, 64.3%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1074.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 15.0, 2.9 Hz, 1H), 8.54 - 8.38 (m, 2H), 7.88 - 7.66 (m, 4H), 7.50 (m, J = 14.8 Hz, 4H), 7.42 (m, J = 15.0, 3.3, 1.9 Hz, 4H), 7.22 (dt, J = 44.0, 14.9 Hz, 3H), 7.06 (m, J = 15.0, 9.0, 3.1 Hz, 3H), 5.61 - 5.45 (m, 4H), 5.07 - 4.93 (m, 2H), 2.75 (m J = 12.8, 1.8 Hz, 2H), 1.32 (s, 9H), 1.04 (d, J = 12.8 Hz, 12H).
공용 중간체 L1-4의 합성:
화합물 L1-4a의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 213.3 (M+H).
화합물 L1-4의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-4(20.4g, 57.9%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 301.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.28 (m, 2H), 7.46 (m, 4H), 7.17 (t, 1H), 7.07 (dd, 1H), 5.54 (t, 1H), 5.08 - 4.93 (d, 2H), 2.79 (m, 1H), 1.66 (m, J = 52.5 Hz, 6H), 1.30 (m, 2H).
화합물 CPD 42의 합성:
화합물 CPD 42-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 42-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 42의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 42(2.96g, 57.6%)를 수득하였다. 2.96g CPD 42 조 생성물을 승화 정제하여 순수한 CPD 42(1.86g, 62.8%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1106.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.87 - 7.65 (m, 4H), 7.52 (m, J = 20.0 Hz, 6H), 7.40 (m, J = 15.0 Hz, 5H), 7.31 (m, 1H), 7.17 (t, 2H), 7.06 (m, J= 10.0 Hz, 3H), 5.76 (d, 2H), 5.54 (t, 2H), 5.12 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.74 (m, 2H), 1.76 (m, 4H), 1.66 (m, 4H), 1.55 (m, 4H), 1.30 (m, 4H), 0.85 (s, 9H).
공용 중간체 L1-5의 합성:
화합물 L1-5b의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 213.3 (M+H).
화합물 L1-5의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-5(24.1g, 64.2%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 301.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 - 8.19 (m, 2H), 7.65 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.56 - 7.41 (m, 3H), 7.05 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 21.8, 2.0 Hz, 1H), 5.92 (dt, J = 21.8, 12.4 Hz, 1H), 4.96 (dd, J = 12.2, 8.3, 1.9 Hz, 2H), 3.05 - 2.81 (m, 1H), 2.11 - 1.89 (m, 2H), 1.89 - 1.53 (m, 6H).
화합물 CPD 78의 합성:
화합물 CPD 78-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 78-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 78의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 78(3.11g, 60.4%)을 수득하였다. 3.11g CPD 78 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 78(1.88g, 60.4%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1106.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.81 (m, J = 35.0 Hz, 3H), 7.67 (t, J = 20.0 Hz, 3H), 7.52 (m, J = 20.0 Hz, 6H), 7.40 (m, J = 15.0 Hz, 3H), 7.31 (m, 1H), 7.05 (d, 3H), 6.39 (d, 2H), 5.92 (m, 2H), 4.74 (dd, J = 46.8 Hz, 4H), 3.21 (s, 2H), 2.90 (m, 2H), 1.99 (m, 4H), 1.84 - 1.60 (m, 12H), 0.85 (s, 9H).
공용 중간체 L1-6의 합성:
화합물 L1-6의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-6(17.3g, 53.2%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 247.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.28 (m, 2H), 7.46 (m, 3H), 7.42 (dd, 1H),7.17 (t, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 4.80 (s, 2H), 1.66 (s, 3H).
화합물 CPD 93의 합성:
화합물 CPD 93-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 93-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 93의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 93(2.87g, 56.7%)을 수득하였다. 2.87g CPD 93 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 93(1.76g, 61.3%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 985.2 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (dd, J = 38.7, 14.9 Hz, 2H), 7.87 - 7.66 (m, 4H), 7.56 - 7.38 (m, 9H), 7.17 (t, J = 14.8 Hz, 2H), 7.12 - 6.97 (m, 4H), 6.90 - 6.81 (m, 2H), 5.28 (dd, J = 7.9, 2.0 Hz, 2H), 4.77 (dd, J = 8.1, 2.0 Hz, 2H), 2.96 - 2.78 (m, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.66 (d, J = 2.0 Hz, 6H), 1.20 (d, J = 12.8 Hz, 6H).
공용 중간체 L1-7의 합성:
화합물 L1-7b의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 187.3 (M+H).
화합물 L1-7의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-7(24.1g, 64.2%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 275.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.28 (m, 2H), 7.50 (dd, 3H), 7.42 (dd, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.07 (dd, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.98 (s, 2H),, 2.09 (m, 1H), 1.04 (d, 6H).
화합물 CPD 98의 합성:
화합물 CPD 98-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 98-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 98의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 98(3.21g, 61.7%)을 수득하였다. 3.21g CPD 98 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 98(1.84g, 57.3%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 908.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, 1H), 7.77 (d, 2H), 7.46 (m, J = 40.0 Hz, 11H), 7.29 (t, 1H), 7.17 (t, 2H), 7.07 (dd, 2H), 6.98 (dd, 1H), 6.85 (dd, 2H), 6.61 (s, 1H), 5.44 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.04 (s, 12H).
공용 중간체 L1-8의 합성:
화합물 L1-8b의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 215.3 (M+H).
화합물 L1-8의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-8(22.7g, 57.9%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 303.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.28 (m, 2H), 7.50 (dd, 3H), 7.42 (dd, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.07 (dd, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.85 (s, 2H), 2.27 (s, 2H), 1.01 (s, 9H).
화합물 CPD 119의 합성:
화합물 CPD 119-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 119-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 119의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 119(2.87g, 56.9%)을 수득하였다. 2.87g CPD 119 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 119(1.68g, 58.5%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1109.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.87 - 7.67 (m, 4H), 7.46 (m, J = 40.0 Hz, 9H), 7.17 (t, 2H), 7.10 - 6.99 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.55 (m, 1H), 2.14 (s, 4H), 2.01 (m, 2H), 1.87 - 1.57 (m, 6H), 1.01 (s, 18H).
공용 중간체 L1-9의 합성:
화합물 L1-9b의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 187.3 (M+H).
화합물 L1-9의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-7(21.0g, 57.7%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 275.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (m, 2H), 7.50 (m, 3H), 7.39 (d, J = 50.0 Hz, 2H), 6.56 (d, 1H), 5.76 (m, 1H), 4.98 (d, J = 16.5 Hz, 2H), 2.87 (m, 1H), 1.20 (s, 6H).
화합물 CPD 155의 합성:
화합물 CPD 155-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 155-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 155의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 155(2.63g, 54.7%)을 수득하였다. 2.63g CPD 155 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 155(1.59g, 60.4%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1067.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.88 - 7.65 (m, 4H), 7.55 - 7.30 (m, 11H), 7.08 - 6.95 (m, 2H), 6.49 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 5.76 (dt, J = 11.0, 6.2 Hz, 2H), 5.45 (dd, J = 6.1, 0.8 Hz, 2H), 5.08 (dd, J = 6.2, 0.6 Hz, 2H), 2.94 - 2.76 (m, 3H), 2.68 (s, 3H), 2.08 - 1.94 (m, 2H), 1.84 - 1.60 (m, 6H), 1.20 (d, J = 6.3 Hz, 12H).
공용 중간체 L1-10의 합성:
화합물 L1-10b의 합성:
화합물 L1-3b의 합성 방식 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 213.3 (M+H).
화합물 L1-9의 합성:
화합물 L1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 L1-7(18.40g, 55.4%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 301.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (m, 2H), 7.50 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 50.0 Hz, 2H), 6.56 (d, 1H), 5.76 (m, 1H), 4.98 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 2.80 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.71 (m, J = 25.0 Hz, 6H).
화합물 CPD 163의 합성:
화합물 CPD 163-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 163-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 163의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 163(3.1g, 61.4%)을 수득하였다. 3.1g CPD 163 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 163(1.97g, 63.5%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1104.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.4, 1.5 Hz, 1H), 7.87 - 7.67 (m, 4H), 7.59 - 7.47 (m, 6H), 7.47 - 7.36 (m, 5H), 7.36 - 7.26 (m, 3H), 7.05 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 1H), 6.67 - 6.54 (m, 2H), 5.80 - 5.69 (m, 4H), 5.37 - 5.27 (m, 2H), 2.65 - 2.52 (m, 1H), 2.49 - 2.38 (m, 2H), 2.09 - 1.91 (m, 6H), 1.84 - 1.56 (m, 18H).
화합물 CPD 168의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 168(2.45g, 53.7%)을 수득하였다. 2.45g CPD 168 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 168(1.65g, 67.3%)을 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1126.5 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (d, 1H), 8.46 (dd, J = 40.0 Hz, 2H), 7.88 - 7.66 (m, 4H), 7.45 (m, J = 20.0 Hz, 8H), 7.30 (m, J = 40.0 Hz, 3H), 7.05 (dd, 1H), 6.44 (d, 2H), 5.76 (m, 2H), 5.64 (d, 2H), 5.02 (d, 2H), 2.38 (m, 2H), 1.98 (m, 4H), 1.83 - 1.59 (m, 12H), 1.32 (s, 9H).
화합물 CPD 169의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 169(2.76g, 57.8%)을 수득하였다. 2.76g CPD 169 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 169(1.66g, 60.1%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 974.3 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (dd, J = 7.4, 1.5 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 7.4, 1.5 Hz, 2H), 7.54 - 7.36 (m, 11H), 7.21 - 7.02 (m, 5H), 6.80 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 5.52 (m, J = 44.9, 25.3, 3.4 Hz, 4H), 5.20 (s, 2H), 4.91 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 2.88 (dq, J = 16.6, 8.3 Hz, 2H), 1.84 - 1.71 (m, 4H), 1.71 - 1.60 (m, 4H), 1.61 - 1.49 (m, 4H), 1.37 - 1.23 (m, 4H).
화합물 CPD 179의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 179(2.65g, 62.4%)를 수득하였다. 2.65g CPD 179 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 179(1.55g, 58.4%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1029.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 (dd, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.54 - 7.37 (m, 11H), 7.20 (dt, J = 35.0 Hz, 3H), 7.07 (dd, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.80 (t, 1H), 5.51 (dt, J = 32.8 Hz, 4H), 4.96 (d, 2H), 4.31 (m, 1H), 4.02 (m, 1H), 2.76 (m, 2H), 1.76 (m, 4H), 1.66 (m, 4H), 1.55 (m, 4H), 1.40 (d, 3H), 1.30 (m, 4H), 1.19 (d, 6H).
화합물 CPD 195의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 195(2.71g, 58.9%)를 수득하였다. 2.65g CPD 195 조 생성물을 승화 정제하여 승화된 순수한 CPD 195(1.79g, 66.0%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1028.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 (dd, J = 14.9, 3.0 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 14.7, 3.3 Hz, 2H), 7.60 - 7.38 (m, 10H), 7.37 - 7.25 (m, 2H), 7.23 - 7.03 (m, 4H), 6.67 (t, J = 14.9 Hz, 1H), 5.54 (td, J = 12.4, 2.0 Hz, 2H), 5.23 (dd, J = 14.3, 12.5 Hz, 2H), 4.72 (dd, J = 14.3, 12.3 Hz, 2H), 2.62 (m J = 16.9, 2.0 Hz, 2H), 1.84 - 1.72 (m, 3H), 1.73 - 1.60 (m, 5H), 1.54 (m, J = 24.4, 16.6, 9.7, 2.6 Hz, 4H), 1.42 - 1.21 (m, 16H).
화합물 CPD 202의 합성:
화합물 CPD 202-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 202-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 202의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 202(3.41g, 63.7%)를 수득하였다. 3.1g CPD 202 조 생성물을 승화 정제하여 순수한 CPD 202(2.2g, 64.5%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1083.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 7.88 - 7.67 (m, 4H), 7.46 (m, J = 40.0 Hz, 9H), 7.17 (t, 2H), 7.11 - 6.98 (m, 4H), 6.58 (d, 2H), 5.76 (m, 2H), 4.91 (dd, J = 68.8 Hz, 4H), 3.21 (s, 2H), 2.68 (s, 3H), 0.85 (s, 9H).
화합물 CPD 204의 합성:
화합물 CPD 204-1의 합성:
화합물 CPD 1-1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 204-2의 합성:
화합물 CPD 1-2의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 수득한 화합물은 정제를 거치지 않고 곧바로 다음 단계에 사용한다.
화합물 CPD 204의 합성:
화합물 CPD 1의 합성 및 정제 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 되고, 표적 화합물 CPD 204(3.02g, 65.8%)를 수득하였다. 3.1g CPD 204 조 생성물을 승화 정제하여 순수한 CPD 204(2.18g, 70.7%)를 수득하였다. 질량 스펙트럼: 1093.4 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (dd, J = 15.0, 2.9 Hz, 1H), 8.54 - 8.38 (m, 2H), 7.88 - 7.64 (m, 4H), 7.58 - 7.37 (m, 8H), 7.22 (dt, J = 44.0, 14.9 Hz, 3H), 7.06 (m, J = 15.0, 9.0, 3.1 Hz, 3H), 6.53 (dt, J = 21.8, 1.9 Hz, 2H), 5.76 (dt, J = 21.6, 12.4 Hz, 2H), 5.59 (m, J = 15.7, 12.5, 1.8 Hz, 2H), 4.98 (m, J = 15.7, 12.4, 2.0 Hz, 2H), 1.32 (s, 9H).
대응하는 재료를 선택하고, 동일 유사 방법을 이용해 합성, 승화에 사용하여 다른 화합물을 수득할 수 있다.
응용예: 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1을 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 1, 호스트 재료 2와 도핑 화합물(비교 화합물 X, CPD X)을 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 45%:45%:10%이다. 발광층 상에 다시 ETL:EIL을 순차적으로 증착하였으며, 필름 두께는 35nm이고, ETL과 EIL의 비율은 50%:50%이다. 마지막으로 한 층의 금속 Al(100nm)을 전극으로 증착하였다.
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 95%인 시간(LT95)을 측정하였다. 결과는 하기와 같다.
상기 표의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용한 유기 전계 발광 소자는 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명 측면에서 모두 더욱 우수한 성능을 나타낸다.
상기 결과는 본 발명의 화합물은 광전 화학 안정성이 높으며 방출 하프피크 폭이 좁고 색포화도와 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있음을 나타낸다. 특히 녹색 발광 도펀트로서 OLED 산업에 응용할 가능성이 있다.
Claims (17)
- 유기 금속 화합물에 있어서,
구조식은 식 (I)에 표시된 바와 같고,
(1)
여기에서,은 L1이고,
은 L2이고;
여기에서 m은 1 또는 2 또는 3이고, m이 1일 때, 2개의 L2가 동일하거나 상이하고;
여기에서 Ra, Rb, Rc 개수는 1 내지 최대 치환 수 중 하나를 나타내고;
여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
여기에서, R1-R8은 수소, 듀테륨, 할로겐, 히드록실, 메르캅토, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C10 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C18 아릴, 치환된 또는 비치환된 C2-C17 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C12 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴로부터 독립적으로 선택되거나, R1-R8의 2개의 인접한 기 사이는 서로 연결되어 지환족 고리 또는 방향족 고리형 구조를 형성할 수 있고;
여기에서 상기 헤테로알킬 및 헤테로아릴은 적어도 하나의 O, N 또는 S 헤테로원자를 함유하고;
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알킬 치환된 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노이고, 여기에서 상기 치환은 단일 치환 내지 최대 치환 수 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제1항에 있어서,
여기에서 m은 1 또는 2이고, 2개의 L1 또는 2개의 L2는 동일한 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제2항에 있어서,
여기에서 Ra, Rd, Re는 수소인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제3항에 있어서,
여기에서 R1-R4에서 적어도 하나는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제3항에 있어서,
여기에서 R5-R8에서 적어도 하나는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제3항에 있어서,
여기에서 R1-R4에서 적어도 하나는 수소가 아니고 R5-R8에서 적어도 하나는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제6항에 있어서,
여기에서 R1-R4에서 하나는 듀테륨, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C1-C5 알킬, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C3-C5 시클로알킬이고, R5-R8에서 하나는 듀테륨, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C1-C5 알킬, 듀테륨으로 치환된 또는 비치환된 C3-C5 시클로알킬이고, 나머지는 수소인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제6항에 있어서,
여기에서 R5와 R6, R6과 R7, R7과 R8 사이는 서로 연결되어 식 (2)로 표시되는 축합 고리 구조를 형성하고,
(2)
여기에서 *는 연결된 위치를 나타내고,
Y1-Y4는 독립적으로 CR0 또는 N이고,
Z1은 O, S로부터 선택되고,
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, F, 시아노, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴이고;
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제6항에 있어서,
R4와 R5 사이는 서로 연결되어, 식 (3)으로 표시되는 지환 구조를 형성하고,
(3)
여기에서 *는 연결된 위치를 나타내고;
Z2, Z3는 O, S, N(R0), C(R0)2로부터 독립적으로 선택되고, Z2 및 Z3 중 적어도 하나는 C(R0)2이고;
R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, F, 시아노, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C20 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C1-C10 알킬실릴, 치환된 또는 비치환된 트리 C6-C30 아릴실릴, 치환된 또는 비치환된 디 C1-C10 알킬-C6-C30 아릴실릴이고;
여기에서, 상기 치환은 듀테륨, F, Cl, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알킬 치환의 아민, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노에 의한 치환인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
여기에서 Rb, Rc에서 적어도 하나는 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제10항에 있어서,
여기에서 Rb, Rc 중 적어도 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제11항에 있어서,
여기에서 Rb, Rc 중 하나는 치환된 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬이며, 나머지는 수소인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물. - 제3항에 있어서,
여기에서 L1은 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 제3항에 있어서,
여기에서 L2는 바람직하게는 하기 구조식 중 하나, 또는 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
여기에서 식 (1)은 하기 구조식 중 하나 또는 이들의 대응하는 부분적 또는 완전한 듀테륨화 또는 플루오르화인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.
- 유기 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 유기 금속 화합물의 응용.
- 제16항에 있어서,
제1항 내지 제14항에 따른 유기 금속 화합물을 유기 전계 발광 소자에서 발광층의 녹색 발광 도핑 재료로 사용하는 응용.
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