DE112021004190T5 - Organometallverbindung und ihre anwendung - Google Patents

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Liangliang YAN
Lei Dai
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Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
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Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Organometallverbindung und ihre Anwendung, wobei die Organometallverbindung eine in der Formel (1) gezeigte Struktur aufweist. Die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer schmalen Halbpeakbreite der Emission, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als grüner lumineszierender Dotierer kann es in der AMOLED-Industrie angewendet werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das technische Gebiet der organischen Elektrolumineszenz, insbesondere auf ein organisches Lumineszenzmaterial, das für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet ist, insbesondere auf eine Organometallverbindung und ihre Anwendung.
  • Stand der Technik
  • Gegenwärtig haben organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), die eine neue Generation von Anzeigetechnologien sind, in der Anzeige- und Beleuchtungstechnologie immer mehr Beachtung gefunden, und ihre Anwendungsaussichten sind sehr breit. Verglichen mit den Marktanwendungsanforderungen müssen jedoch die Lichtausbeute, die Ansteuerspannung und die Lebensdauer von OLED-Vorrichtungen weiter gestärkt und verbessert werden.
  • Im Allgemeinen ist die Grundstruktur einer OLED-Vorrichtung ein organischer Funktionsmaterialfilm, der verschiedene Funktionen in der Mitte einer Metallelektrode einschließt, wie eine Sandwichstruktur. Unter dem Antrieb des elektrischen Stroms werden Löcher und Elektronen von Kathode bzw. Anode injiziert. Nachdem sich die Löcher und Elektronen für eine gewisse Entfernung bewegt haben, werden sie in der Lumineszenzschicht zusammengesetzt und in Form von Licht oder Wärme freigesetzt, wodurch die Lumineszenz der OLED erzeugt wird. Organisch Funktionsmaterialien sind jedoch die Kernkomponenten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die thermische Stabilität, die photochemische Stabilität, die elektrochemische Stabilität, die Quantenausbeute, die Filmbildungsstabilität, die Kristallinität und die Farbsättigung des Materials sind die Hauptfaktoren, die die Leistung der Vorrichtung beeinflussen.
  • Im Allgemeinen umfassen organische funktionelle Materialien fluoreszierende Materialien und phosphoreszierende Materialien. Fluoreszierende Materialien sind normalerweise organische niedermolekulare Materialien und können im Allgemeinen nur 25% Singulett-Lumineszenz verwenden. Daher ist die Lumineszenzeffizienz relativ gering. Phosphoreszierende Materialien verursachen die Kopplung von Geospin-Bahnen aufgrund des Schweratomeeffekts. Neben der Verwendung von 25% Singulett kann auch die Energie von 75% Triplett-Exzitonen verwendet werden. Daher kann die Lumineszenzeffizienz verbessert werden. Verglichen mit dem späten Start von fluoreszierenden Materialien und phosphoreszierenden Materialien müssen jedoch die thermische Stabilität, Lebensdauer und Farbsättigung des Materials verbessert werden, so dass dies ein herausforderndes Thema ist. Im Stand der Technik wurden verschiedene metallorganische Verbindungen als solche phosphoreszierenden Materialien entwickelt. Zum Beispiel offenbart das Erfindungspatent CN 1726606 eine Klasse von Arylbenzimidazol-Iridiumverbindungen. Die Lumineszenzeffizienz solcher Verbindungen reicht jedoch bei weitem nicht aus, um die Marktanforderungen zu erfüllen. Die von Wen et al. im Jahr 2004 veröffentlichte nicht patentierte Literatur (Chem. Mater. 2004, 16, 2480-2488) offenbart eine Klasse von Metall-Iridium-Komplexen von Benzimidazol-verbundenen aromatischen Ringen, die eine gewisse Lumineszenzeffizienz aufweisen. Da jedoch die Halbpeakbreite des Materials zu groß ist und die Lebensdauer der Vorrichtung, insbesondere T95, sehr kurz ist, ist es schwierig, marktorientierte Anwendungen zu erfüllen und muss weiter verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN102272261 offenbart eine Klasse von substituierten Benzimidazol-Iridiumverbindungen, die mit sterisch gehinderten Arylgruppen an N verbunden sind. Die Farbsättigung, die Halbpeakbreite des Emissionsspektrums und die Vorrichtungsleistung dieser Verbindungen, insbesondere die Lumineszenzeffizienz und die Vorrichtungslebensdauer, müssen jedoch verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN103396455 offenbart eine Klasse von substituierten Benzimidazol-Iridiumverbindungen, die mit Alkylgruppen an N verbunden sind. In ähnlicher Weise haben solche Verbindungen auch Probleme wie eine schlechte Farbsättigung, eine übermäßige Halbpeakbreite des Emissionsspektrums, eine unzureichende Vorrichtungseffizienz und eine kurze Vorrichtungslebensdauer und müssen verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN103254238 offenbart eine Klasse von substituierten Benzimidazol-Dibenzo-heterocyclischen Iridiumverbindungen, die mit sterisch gehinderten Arylgruppen an N verbunden sind. Solche Verbindungen haben jedoch Probleme wie eine übermäßige Halbpeakbreite des Emissionsspektrums, eine unzureichende Vorrichtungseffizienz und eine kurze Vorrichtungslebensdauer und müssen verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN102898477 offenbart eine durch
    Figure DE112021004190T5_0002
    gezeigte Iridiumverbindung. Solche Verbindungen haben jedoch auch Probleme wie eine übermäßige Halbpeakbreite des Emissionsspektrums, eine unzureichende Vorrichtungseffizienz und eine kurze Vorrichtungslebensdauer und müssen verbessert werden.
  • Inhalt der vorliegenden Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine hochleistungsfähige organische Elektrolumineszenzvorrichtung und ein Organometallverbindungsmaterial bereit, das eine solche organische Elektrolumineszenzvorrichtung implementieren kann, um die obigen Defekte zu lösen.
  • Die Organometallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst eine in der Formel (1) gezeigte Struktur. Die Organometallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer hohen photoelektrischen Stabilität, einer schmalen Halbpeakbreite der Emission, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als grünes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der AMOLED-Industrie angewendet werden.
  • Organometallverbindung, umfassend eine in der Formel (1) gezeigte Struktur,
    Figure DE112021004190T5_0003
    wobei
    Figure DE112021004190T5_0004
    L1 ist und
    Figure DE112021004190T5_0005
    L2 ist,
    wobei m 1 oder 2 oder 3 ist, wobei zwei L2 gleich oder unterschiedlich sind, wenn m 1 ist,
    wobei die Anzahl von Ra, Rb und Rc eine von 1 bis zur maximalen Anzahl der Substitutionen ist,
    wobei Ra, Rb, Rc, Rd, Re unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierten oder nicht substituierten C1-C10-Alkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C3-C20-Cycloalkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C6-C18-Arylgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppen ausgewählt werden,
    wobei R1-R8 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Hydroxylgruppe, Sulfhydrylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C18-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C17-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ausgewählt wird, oder wobei zwei benachbarte Gruppen von R1-R8 miteinander verbunden werden können, um eine aliphatische ringförmige Struktur oder eine aromatische ringförmige Struktur zu bilden,
    wobei die Heteroalkylgruppe und die Heteroarylgruppe mindestens ein O-, N- oder S-Heteroatom enthalten,
    wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C6-Alkylgruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe, C1-C6-Alkylgruppe substituiert ist, wobei die Anzahl der Substitutionen eine einzelne Substitution zur maximalen Anzahl von Substitutionen ist.
    wobei m 1 oder 2 ist, wobei zwei L1 oder zwei L2 gleich sind.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass Ra, Rd und Re Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass mindestens einer von R1-R4 kein Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass mindestens einer von R5-R8 kein Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass mindestens einer von R1-R4 kein Wasserstoff ist und mindestens einer von R5-R8 kein Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass einer von R1-R4 Deuterium, substituierte oder nicht substituierte C1-C5-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C5-Cycloalkylgruppe ist, wobei einer von R5-R8 Deuterium, substituierte oder nicht substituierte C1-C5-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C5-Cycloalkylgruppe ist und der Rest Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass R5 und R6, R6 und R7, R7 und Rs miteinander verbunden sind, um eine in Formel (2) gezeigte parallele Ringstruktur zu bilden:
    Figure DE112021004190T5_0006
    dabei * die verbundene Position ist,
    Y1-Y4 unabhängig von CRo oder N ist,
    Z1 von O, S ausgewählt wird,
    wobei R0 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, F, Cyanid, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Alkinylgruppe substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ist,
    wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, Cl-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass R4 und R5 miteinander verbunden sind, um eine in Formel (3) gezeigte aliphatische ringförmige Struktur zu bilden:
    Figure DE112021004190T5_0007
    dabei * die verbundene Position ist,
    Z2, Z3 unabhängig von O, S, N (R0), C(R0)2 ausgewählt werden und mindestens einer von Z2 und Z3 C(R0)2 ist,
    wobei R0 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, F, Cyanid, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Alkinylgruppe substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-Cl-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ist,
    wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, Cl-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass mindestens einer von Rb und Rc kein Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass mindestens einer von Rb und Rc substituierte oder nicht substituierte C1-C6-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass einer von Rb, Rc substituierte oder nicht substituierte C1-C6-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist und der Rest Wasserstoff ist.
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass L1 vorzugsweise eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist,
    Figure DE112021004190T5_0008
    Figure DE112021004190T5_0009
    Figure DE112021004190T5_0010
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass L2 vorzugsweise eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist.
    Figure DE112021004190T5_0011
    Figure DE112021004190T5_0012
    Figure DE112021004190T5_0013
    Figure DE112021004190T5_0014
    Figure DE112021004190T5_0015
    Figure DE112021004190T5_0016
    Figure DE112021004190T5_0017
    Figure DE112021004190T5_0018
  • Als bevorzugte Organometallverbindung ist vorgesehen, dass die Formel (1) vorzugsweise eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist.
    Figure DE112021004190T5_0019
    Figure DE112021004190T5_0020
    Figure DE112021004190T5_0021
    CPD 1 CPD 2 CPD 3
    Figure DE112021004190T5_0022
    Figure DE112021004190T5_0023
    Figure DE112021004190T5_0024
    CPD 4 CPD 5 CPD 6
    Figure DE112021004190T5_0025
    Figure DE112021004190T5_0026
    Figure DE112021004190T5_0027
    CPD 7 CPD 8 CPD 9
    Figure DE112021004190T5_0028
    Figure DE112021004190T5_0029
    Figure DE112021004190T5_0030
    CPD 10 CPD 11 CPD 12
    Figure DE112021004190T5_0031
    Figure DE112021004190T5_0032
    Figure DE112021004190T5_0033
    CPD 13 CPD 14 CPD 15
    Figure DE112021004190T5_0034
    Figure DE112021004190T5_0035
    Figure DE112021004190T5_0036
    CPD 16 CPD 17 CPD 18
    Figure DE112021004190T5_0037
    Figure DE112021004190T5_0038
    Figure DE112021004190T5_0039
    CPD 19 CPD 20 CPD 21
    Figure DE112021004190T5_0040
    Figure DE112021004190T5_0041
    Figure DE112021004190T5_0042
    CPD 22 CPD 23 CPD24
    Figure DE112021004190T5_0043
    Figure DE112021004190T5_0044
    Figure DE112021004190T5_0045
    CPD 25 CPD 26 CPD 27
    Figure DE112021004190T5_0046
    Figure DE112021004190T5_0047
    Figure DE112021004190T5_0048
    CPD 28 CPD 29 CPD 30
    Figure DE112021004190T5_0049
    Figure DE112021004190T5_0050
    Figure DE112021004190T5_0051
    CPD 31 CPD 32 CPD 33
    Figure DE112021004190T5_0052
    Figure DE112021004190T5_0053
    Figure DE112021004190T5_0054
    CPD 34 CPD 35 CPD 36
    Figure DE112021004190T5_0055
    Figure DE112021004190T5_0056
    Figure DE112021004190T5_0057
    CPD 37 CPD 38 CPD 39
    Figure DE112021004190T5_0058
    Figure DE112021004190T5_0059
    Figure DE112021004190T5_0060
    CPD 40 CPD 41 CPD 42
    Figure DE112021004190T5_0061
    Figure DE112021004190T5_0062
    Figure DE112021004190T5_0063
    CPD 43 CPD 44 CPD 45
    Figure DE112021004190T5_0064
    Figure DE112021004190T5_0065
    Figure DE112021004190T5_0066
    CPD 46 CPD 47 CPD 48
    Figure DE112021004190T5_0067
    Figure DE112021004190T5_0068
    Figure DE112021004190T5_0069
    CPD 49 CPD 50 CPD 51
    Figure DE112021004190T5_0070
    Figure DE112021004190T5_0071
    Figure DE112021004190T5_0072
    CPD 52 CPD 53 CPD 54
    Figure DE112021004190T5_0073
    Figure DE112021004190T5_0074
    Figure DE112021004190T5_0075
    CPD 55 CPD 56 CPD 57
    Figure DE112021004190T5_0076
    Figure DE112021004190T5_0077
    Figure DE112021004190T5_0078
    CPD 58 CPD 59 CPD 60
    Figure DE112021004190T5_0079
    Figure DE112021004190T5_0080
    Figure DE112021004190T5_0081
    CPD 61 CPD 62 CPD 63
    Figure DE112021004190T5_0082
    Figure DE112021004190T5_0083
    Figure DE112021004190T5_0084
    CPD 64 CPD 65 CPD 66
    Figure DE112021004190T5_0085
    Figure DE112021004190T5_0086
    Figure DE112021004190T5_0087
    CPD 67 CPD 68 CPD 69
    Figure DE112021004190T5_0088
    Figure DE112021004190T5_0089
    Figure DE112021004190T5_0090
    CPD 70 CPD 71 CPD 72
    Figure DE112021004190T5_0091
    Figure DE112021004190T5_0092
    Figure DE112021004190T5_0093
    CPD 73 CPD 74 CPD 75
    Figure DE112021004190T5_0094
    Figure DE112021004190T5_0095
    Figure DE112021004190T5_0096
    CPD 76 CPD 77 CPD 78
    Figure DE112021004190T5_0097
    Figure DE112021004190T5_0098
    Figure DE112021004190T5_0099
    CPD 79 CPD 80 CPD 81
    Figure DE112021004190T5_0100
    Figure DE112021004190T5_0101
    Figure DE112021004190T5_0102
    CPD 82 CPD 83 CPD S4
    Figure DE112021004190T5_0103
    Figure DE112021004190T5_0104
    Figure DE112021004190T5_0105
    CPD 85 CPD 86 CPD 87
    Figure DE112021004190T5_0106
    Figure DE112021004190T5_0107
    Figure DE112021004190T5_0108
    CPD 88 CPD 89 CPD 90
    Figure DE112021004190T5_0109
    Figure DE112021004190T5_0110
    Figure DE112021004190T5_0111
    CPD 91 CPD 92 CPD 93
    Figure DE112021004190T5_0112
    Figure DE112021004190T5_0113
    Figure DE112021004190T5_0114
    CPD 94 CPD 95 CPD 96_
    Figure DE112021004190T5_0115
    Figure DE112021004190T5_0116
    Figure DE112021004190T5_0117
    CPD 97 CPD 98 CPD 99
    Figure DE112021004190T5_0118
    Figure DE112021004190T5_0119
    Figure DE112021004190T5_0120
    CPD 100 CPD 101 CPD 102
    Figure DE112021004190T5_0121
    Figure DE112021004190T5_0122
    Figure DE112021004190T5_0123
    CPD 103 CPD 104 CPD 105
    Figure DE112021004190T5_0124
    Figure DE112021004190T5_0125
    Figure DE112021004190T5_0126
    CPD 106 CPD 107 CPD 108
    Figure DE112021004190T5_0127
    Figure DE112021004190T5_0128
    Figure DE112021004190T5_0129
    CPD 109 CPD 110 CPD 111
    Figure DE112021004190T5_0130
    Figure DE112021004190T5_0131
    Figure DE112021004190T5_0132
    CPD 112 CPD 113 CPD 114
    Figure DE112021004190T5_0133
    Figure DE112021004190T5_0134
    Figure DE112021004190T5_0135
    CPD 115 CPD 116 CPD 117
    Figure DE112021004190T5_0136
    Figure DE112021004190T5_0137
    Figure DE112021004190T5_0138
    CPD 118 CPD 119 CPD 120
    Figure DE112021004190T5_0139
    Figure DE112021004190T5_0140
    Figure DE112021004190T5_0141
    CPD 121 CPD 122 CPD 123
    Figure DE112021004190T5_0142
    Figure DE112021004190T5_0143
    Figure DE112021004190T5_0144
    CPD 124 CPD 125 CPD 126
    Figure DE112021004190T5_0145
    Figure DE112021004190T5_0146
    Figure DE112021004190T5_0147
    CPD 127 CPD 128 CPD 129
    Figure DE112021004190T5_0148
    Figure DE112021004190T5_0149
    Figure DE112021004190T5_0150
    CPD 130 CPD 131 CPD 132
    Figure DE112021004190T5_0151
    Figure DE112021004190T5_0152
    Figure DE112021004190T5_0153
    CPD 133 CPD 134 CPD 135
    Figure DE112021004190T5_0154
    Figure DE112021004190T5_0155
    Figure DE112021004190T5_0156
    CPD 136 CPD 137 CPD 138
    Figure DE112021004190T5_0157
    Figure DE112021004190T5_0158
    Figure DE112021004190T5_0159
    CPD 139 CPD 140 CPD 141
    Figure DE112021004190T5_0160
    Figure DE112021004190T5_0161
    Figure DE112021004190T5_0162
    CPD 142 CPD 143 CPD 144
    Figure DE112021004190T5_0163
    Figure DE112021004190T5_0164
    Figure DE112021004190T5_0165
    CPD 145 CPD 146 CPD 147
    Figure DE112021004190T5_0166
    Figure DE112021004190T5_0167
    Figure DE112021004190T5_0168
    CPD 148 CPD 149 CPD 150
    Figure DE112021004190T5_0169
    Figure DE112021004190T5_0170
    Figure DE112021004190T5_0171
    CPD 151 CPD 152 CPD 153
    Figure DE112021004190T5_0172
    Figure DE112021004190T5_0173
    Figure DE112021004190T5_0174
    CPD 154 CPD 155 CPD 156
    Figure DE112021004190T5_0175
    Figure DE112021004190T5_0176
    Figure DE112021004190T5_0177
    CPD 157 CPD 158 CPD 159
    Figure DE112021004190T5_0178
    Figure DE112021004190T5_0179
    Figure DE112021004190T5_0180
    CPD 160 CPD 161 CPD 162
    Figure DE112021004190T5_0181
    Figure DE112021004190T5_0182
    Figure DE112021004190T5_0183
    CPD 163 CPD 164 CPD 165
    Figure DE112021004190T5_0184
    Figure DE112021004190T5_0185
    Figure DE112021004190T5_0186
    CPD 166 CPD 167 CPD 168
    Figure DE112021004190T5_0187
    Figure DE112021004190T5_0188
    Figure DE112021004190T5_0189
    CPD 169 CPD 170 CPD 171
    Figure DE112021004190T5_0190
    Figure DE112021004190T5_0191
    Figure DE112021004190T5_0192
    CPD 172 CPD 173 CPD 174
    Figure DE112021004190T5_0193
    Figure DE112021004190T5_0194
    Figure DE112021004190T5_0195
    CPD 175 CPD 176 CPD 177
    Figure DE112021004190T5_0196
    Figure DE112021004190T5_0197
    Figure DE112021004190T5_0198
    CPD 178 CPD 179 CPD 180
    Figure DE112021004190T5_0199
    Figure DE112021004190T5_0200
    Figure DE112021004190T5_0201
    CPD 181 CPD 182 CPD 183
    Figure DE112021004190T5_0202
    Figure DE112021004190T5_0203
    Figure DE112021004190T5_0204
    CPD 184 CPD 185 CPD 186
    Figure DE112021004190T5_0205
    Figure DE112021004190T5_0206
    Figure DE112021004190T5_0207
    CPD 187 CPD 188 CPD 189
    Figure DE112021004190T5_0208
    Figure DE112021004190T5_0209
    Figure DE112021004190T5_0210
    CPD 190 CPD 191 CPD 192
    Figure DE112021004190T5_0211
    Figure DE112021004190T5_0212
    Figure DE112021004190T5_0213
    CPD 193 CPD 194 CPD 195
    Figure DE112021004190T5_0214
    Figure DE112021004190T5_0215
    Figure DE112021004190T5_0216
    CPD 196 CPD 197 CPD 198
    Figure DE112021004190T5_0217
    Figure DE112021004190T5_0218
    Figure DE112021004190T5_0219
    CPD 199 CPD 200 CPD 201
    Figure DE112021004190T5_0220
    Figure DE112021004190T5_0221
    Figure DE112021004190T5_0222
    CPD 202 CPD 203 CPD 204
    Figure DE112021004190T5_0223
    Figure DE112021004190T5_0224
    Figure DE112021004190T5_0225
    CPD 205 CPD 206 CPD 207
    Figure DE112021004190T5_0226
    Figure DE112021004190T5_0227
    Figure DE112021004190T5_0228
    CPD 208 CPD 209 CPD 210
    Figure DE112021004190T5_0229
    Figure DE112021004190T5_0230
    Figure DE112021004190T5_0231
    CPD 211 CPD 212 CPD 213
    Figure DE112021004190T5_0232
    Figure DE112021004190T5_0233
    Figure DE112021004190T5_0234
    CPD 214 CPD 215 CPD 216
    Figure DE112021004190T5_0235
    Figure DE112021004190T5_0236
    Figure DE112021004190T5_0237
    CPD 217 CPD 218 CPD 219
    Figure DE112021004190T5_0238
    Figure DE112021004190T5_0239
    Figure DE112021004190T5_0240
    CPD 220 CPD 221 CPD 222
    Figure DE112021004190T5_0241
    Figure DE112021004190T5_0242
    Figure DE112021004190T5_0243
    CPD 223 CPD 224 CPD 225
    Figure DE112021004190T5_0244
    Figure DE112021004190T5_0245
    Figure DE112021004190T5_0246
    CPD 226 CPD 227 CPD 228
    Figure DE112021004190T5_0247
    Figure DE112021004190T5_0248
    Figure DE112021004190T5_0249
    CPD 229 CPD 230 CPD 231
    Figure DE112021004190T5_0250
    Figure DE112021004190T5_0251
    Figure DE112021004190T5_0252
    CPD 232 CPD 233 CPD 234
    Figure DE112021004190T5_0253
    Figure DE112021004190T5_0254
    Figure DE112021004190T5_0255
    CPD 235 CPD 236 CPD 237
    Figure DE112021004190T5_0256
    Figure DE112021004190T5_0257
    Figure DE112021004190T5_0258
    CPD 238 CPD 239 CPD 240
    Figure DE112021004190T5_0259
    Figure DE112021004190T5_0260
    Figure DE112021004190T5_0261
    CPD 241 CPD 242 CPD 243
    Figure DE112021004190T5_0262
    Figure DE112021004190T5_0263
    Figure DE112021004190T5_0264
    CPD 244 CPD 245 CPD 246
    Figure DE112021004190T5_0265
    Figure DE112021004190T5_0266
    Figure DE112021004190T5_0267
    CPD 247 CPD 248 CPD 249
    Figure DE112021004190T5_0268
    Figure DE112021004190T5_0269
    Figure DE112021004190T5_0270
    CPD 250 CPD 251 CPD 252
    Figure DE112021004190T5_0271
    Figure DE112021004190T5_0272
    Figure DE112021004190T5_0273
    CPD 253 CPD 254 CPD 255
    Figure DE112021004190T5_0274
    Figure DE112021004190T5_0275
    Figure DE112021004190T5_0276
    CPD 256 CPD 257 CPD 258
    Figure DE112021004190T5_0277
    Figure DE112021004190T5_0278
    Figure DE112021004190T5_0279
    CPD 259 CPD 260 CPD 261
    Figure DE112021004190T5_0280
    Figure DE112021004190T5_0281
    Figure DE112021004190T5_0282
    CPD 262 CPD 263 CPD 264
    Figure DE112021004190T5_0283
    Figure DE112021004190T5_0284
    Figure DE112021004190T5_0285
    CPD 265 CPD 266 CPD 267
    Figure DE112021004190T5_0286
    Figure DE112021004190T5_0287
    Figure DE112021004190T5_0288
    CPD 268 CPD 269 CPD 270
    Figure DE112021004190T5_0289
    Figure DE112021004190T5_0290
    Figure DE112021004190T5_0291
    CPD 271 CPD 272 CPD 273
    Figure DE112021004190T5_0292
    Figure DE112021004190T5_0293
    Figure DE112021004190T5_0294
    CPD 274 CPD 275 CPD 276
    Figure DE112021004190T5_0295
    Figure DE112021004190T5_0296
    Figure DE112021004190T5_0297
    CPD 277 CPD 278 CPD 279
    Figure DE112021004190T5_0298
    Figure DE112021004190T5_0299
    Figure DE112021004190T5_0300
    CPD 280 CPD 281 CPD 282
    Figure DE112021004190T5_0301
    Figure DE112021004190T5_0302
    Figure DE112021004190T5_0303
    CPD 283 CPD 284 CPD 285
    Figure DE112021004190T5_0304
    Figure DE112021004190T5_0305
    Figure DE112021004190T5_0306
    CPD 286 CPD 287 CPD 288
    Figure DE112021004190T5_0307
    Figure DE112021004190T5_0308
    Figure DE112021004190T5_0309
    CPD 289 CPD 290 CPD 291
    Figure DE112021004190T5_0310
    Figure DE112021004190T5_0311
    Figure DE112021004190T5_0312
    CPD 292 CPD 293 CPD 294
    Figure DE112021004190T5_0313
    Figure DE112021004190T5_0314
    Figure DE112021004190T5_0315
    CPD 295 CPD 296 CPD 297
    Figure DE112021004190T5_0316
    Figure DE112021004190T5_0317
    Figure DE112021004190T5_0318
    CPD 298 CPD 299 CPD 300
    Figure DE112021004190T5_0319
    Figure DE112021004190T5_0320
    Figure DE112021004190T5_0321
    CPD 301 CPD 302 CPD 303
    Figure DE112021004190T5_0322
    Figure DE112021004190T5_0323
    Figure DE112021004190T5_0324
    CPD 304 CPD 305 CPD 306
    Figure DE112021004190T5_0325
    Figure DE112021004190T5_0326
    Figure DE112021004190T5_0327
    CPD 307 CPD 308 CPD 309
    Figure DE112021004190T5_0328
    Figure DE112021004190T5_0329
    Figure DE112021004190T5_0330
    CPD 310 CPD 311 CPD 312
    Figure DE112021004190T5_0331
    Figure DE112021004190T5_0332
    Figure DE112021004190T5_0333
    CPD 313 CPD 314 CPD 315
    Figure DE112021004190T5_0334
    Figure DE112021004190T5_0335
    Figure DE112021004190T5_0336
    CPD 316 CPD 317 CPD 318
    Figure DE112021004190T5_0337
    Figure DE112021004190T5_0338
    Figure DE112021004190T5_0339
    CPD 319 CPD 320 CPD 321
  • Einer der Zwecke der vorliegenden Erfindung besteht auch darin, ein phosphoreszierendes OLED-Material bereitzustellen, das die obigen Verbindungen enthält.
  • Einer der Zwecke der vorliegenden Erfindung besteht auch darin, eine OLED-Vorrichtung bereitzustellen, das die obigen Verbindungen enthält.
  • Das Material gemäß der vorliegenden Erfindung hat nicht nur die Vorteile einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer schmalen Halbpeakbreite der Emission, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung. Als phosphoreszierendes Material kann das Material gemäß der vorliegenden Erfindung den angeregten Triplettzustand in Licht umwandeln, so dass die Lumineszenzeffizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden kann, wodurch der Energieverbrauch verringert wird. Insbesondere als grüner lumineszierender Dotierer kann es in der AMOLED-Industrie angewendet werden.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein 1HNMR-Spektrum der Verbindung CPD 10 gemäß der vorliegenden Erfindung in einer deuterierten Chloroformlösung;
    • 2 ist ein UV-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der Verbindung CPD 10 gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Dichlormethanlösung.
    • 3 ist ein 1HNMR-Spektrum der Verbindung CPD 202 gemäß der vorliegenden Erfindung in einer deuterierten Chloroformlösung;
    • 4 ist ein UV-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der Verbindung CPD 202 gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Dichlormethanlösung.
  • Ausführliche Ausführungsformen
  • Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung, umfassend eine in der Formel (1) gezeigte Struktur,
    Figure DE112021004190T5_0340
    wobei
    Figure DE112021004190T5_0341
    L1 ist und
    Figure DE112021004190T5_0342
    L2 ist,
    wobei m 1 oder 2 oder 3 ist, wobei zwei L2 gleich oder unterschiedlich sein können, wenn m 1 ist,
    wobei die unabhängige Darstellung von Ra, Rb und Rc von keiner Substitution zu der maximalen möglichen Substitution ist,
    wobei Ra, Rb, Rc, Rd, Re unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierten oder nicht substituierten Cl-C10-Alkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C3-C20-Cycloalkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C6-C18-Arylgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppen ausgewählt werden,
    wobei R1-R8 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Hydroxylgruppe, Sulfhydrylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C18-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C17-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ausgewählt wird,
    wobei zwei benachbarte Gruppen von R1-R4 und R5-R8 miteinander verbunden werden können, um eine aliphatische ringförmige Struktur oder eine aromatische ringförmige Struktur zu bilden,
    wobei die Heteroalkylgruppe eine Alkylgruppe ist, die mindestens ein O-, N- oder S-Heteroatom enthält,
    wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C6-Alkylgruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe, C1-C6-Alkylgruppe substituiert ist, wobei die Anzahl der Substitutionen eine einzelne Substitution zur maximalen möglichen Substitution ist.
  • In der Formel (1) können mehrere Ra oder Rb oder Rc gleich oder unterschiedlich sein, wenn mehr als 2 Ra oder Rb oder Rc vorhanden sind.
  • In der Formel (1) können mehrere Substituenten gleich oder unterschiedlich sein, wenn mehr als 2 Substituenten vorhanden sind. In der Formel (1) ist mindestens einer von Rb und Rc Deuterium, Fluor, substituierte oder nicht substituierte C1-C6-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe. Dies bedeutet, dass Rb von der oben genannten Gruppe ausgewählt ist und Rc nicht von der oben genannten Gruppe ausgewählt ist, Rc von der oben genannten Gruppe ausgewählt ist und Rb nicht von der oben genannten Gruppe ausgewählt ist und Rb und Rc gleichzeitig von der oben genannten Gruppe ausgewählt sind.
  • Im Folgenden werden Beispiele für jede Gruppe von Verbindungen beschrieben, die in der Formel (1) dargestellt sind.
  • Es sei darauf hingewiesen, dass in dieser Beschreibung die Kohlenstoffzahl a-b in dem Ausdruck der X-Basis der substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffzahl a-b die Kohlenstoffzahl darstellt, wenn die X-Basis nicht substituiert ist, mit Ausnahme der Kohlenstoffzahl des Substituenten, wenn die X-Basis substituiert ist.
  • Als Alkylgruppe von C1-C10 ist es eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und seine Isomere, n-Hexylgruppe und seine Isomere, n-Heptylgruppe und seine Isomere, n-Octylgruppe und seine Isomere, n-Nonylgruppe und seine Isomere, n-Decylgruppe und seine Isomere, vorzugsweise Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, besonders vorzugsweise Propylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe,
  • Als Cyclopropylgruppe von C3-C20 können Cyclopropylgruppe, Cyclobutylgruppe, Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe, 1-Adamylgruppe, 2-Adamylgruppe, 1-Norbornealkylgruppe, 2-Norbornealkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe,
  • Als Enylgruppe von C2-C10 können Vinylgruppe, Acrylgruppe, Allylgruppe, 1-Butadienylgruppe, 2-Butadienylgruppe, 1-Hexentrienylgruppe, 2-Hexentrienylgruppe, 3-Hexentrienylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Acrylgruppe, Allylgruppe.
  • Als C1-C10-Heteroalkylgruppe können eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe usw., die aus anderen Atomen als Kohlenwasserstoff besteht, Sulfhydrylmethylmethylalkylgruppe, Methoxymethylalkylgruppe, Ethoxymethylalkylgruppe, tert-Butylmethylalkylgruppe, N, N-Dimethylmethylalkylgruppe, Epoxybutylalkylgruppe, Epoxypentalkylgruppe, Epoxyhexylalkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Methoxymethylalkylgruppe, Epoxymethylalkylgruppe.
  • Als konkretes Beispiel für Arylgruppen sind Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe, Anthrylgruppe, Phenanthrylgruppe, Tetraphenylgruppe, Anthrylgruppe, Flexiongruppe, Benzo [c] Phenanthrylgruppe, Benzo [g] Flexiongruppe, Anthrylgruppe, Benzophenylgruppe, Dibenzophenylgruppe, Biphenylgruppe, Triphenylgruppe, Tetraphenylgruppe, Fluoranthengruppe usw., vorzugsweise Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe.
  • Als konkretes Beispiel für Heteroarylgruppen können Pyrrolylgruppe, Pyrazinylgruppe, Pyridylgruppe, Pyrimidingruppe, Triazinylgruppe, Indolylgruppe, Isoindolylgruppe, Imidazolylgruppe, Furanylgruppe, Benzofuranylgruppe, Isobenzofuranylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Chinolinylgruppe, Isochinolinylgruppe, Chinoxalinylgruppe, Carbazolylgruppe, Phenanthrenylgruppe, Acridinylgruppe, Phenanthrolinylgruppe, Phenazinylgruppe, Phenothiazinylgruppe, Phenoxazinylgruppe, Oxazolinylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Furazanylgruppe, Thiophenylgruppe, Benzothiophenylgruppe, Dihydroacridinylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe, Chinazolinylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Pyridinylgruppe, Pyrimidinylgruppe, Triazinylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Carbazolylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen nur dem besseren Verständnis der technischen Erfindung und sollten nicht als spezifische Beschränkungen der vorliegenden Erfindung betrachtet werden.
  • Die Rohmaterialien und Lösungsmittel, die an der Synthese der Verbindungen in der vorliegenden Erfindung beteiligt sind, werden von den Lieferanten Alfa, Acros und dergleichen gekauft, die dem Fachmann bekannt sind.
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-1:
    Figure DE112021004190T5_0343
  • Synthese der Verbindung L1-1:
  • Verbindung L1-1a (32,0 g, 0,22 mol, 1,0 eq), Benzaldehyd (28,2 g, 0,26 mol, 1,20 eq) und Essigsäure (19,9 g, 0,33 mol, 1,5 eq) und Toluol (160 ml) werden zu einem 500 ml-Dreikopfkolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt und 18 Stunden lang unter Stickstoffschutz gerührt und bei 110 °C zurückgeführt. Die Reaktion des Rohmaterials L1-la wird durch TLC überwacht. Die Reaktionslösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt, 100 ml deionisiertes Wasser werden gegeben und die Waschlösung wird gewaschen. Die obere organische Phase wird gesammelt und konzentriert und das organische Lösungsmittel wird entfernt und durch Säulenchromatographie nach dem Schleudertrocknen getrennt (Elutionsmittel: Ethylacetat: n-Hexan = 1:20), um die grau-weiße feste Verbindung L1-1 (30,26 g, Ausbeute: 58,7%) durch Trocknen zu erhalten. Massenspektrometrie: 233,28 (M+H),1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7,93 - 7,86 (m, 2H), 7,58 - 7,44 (m, 4H), 7,10 (dd, J = 8,1, 7,3 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 6,64 (dd, J = 11,1, 3,5 Hz, 1H), 5,84 (dt, J = 10,0, 3,4 Hz, 1H), 5,37 - 5,32 (m, 2H),
  • Synthese der Verbindung CPD 1
  • Figure DE112021004190T5_0344
    Figure DE112021004190T5_0345
  • Synthese der Verbindung CPD 1-1
  • Verbindung L1-1 (30,0 g, 0,129 mol, 3,0 eq), IrCl3,3H2O (15,18 g, 0,043 mol, 1,0 eq) werden zu einem IL-Einzelkopfkolben gegeben. Ethylenglykolethylether (300 ml) und deionisiertes Wasser (100 ml) werden gegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 16 Stunden lang unter Stickstoffschutz gerührt und bei 110 °C zurückgeführt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Die Filtrationsrückstände werden nacheinander mit Methanol (100 ml * 3) und n-Hexan (100 ml * 3) ausgelaugt, um die Verbindung CPD 1-1 (25,46 g, 85,7%) durch Trocknen zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 1-2
  • Dimer CPD 1-1 (15,1 g, 0,021 mol, 1,0 eq) und Dichlormethan (1,5 L) werden zu einem 3L-Dreikopfkolben gegeben und zum Auflösen gerührt. Silbertrifluormethylsulfonat (11,24 g, 0,043 mol, 2,0 eq) wird in Isopropanol (1,1 L) gelöst und dann zu der ursprünglichen Reaktionsflaschenlösung gegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 16 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz gerührt. Die Reaktionslösung wird dann mit Diatomeenerde filtriert und der Filtrationsrückstand wird mit Dichlormethan (150 ml) ausgelaugt. Das Filtrat wird schleudergetrocknet, um die Verbindung CPD 1-2 (14,56 g, 76,7%) zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 1
  • Verbindung CPD1-2 (7,06 g, 8,13 mmol, 1,0 eq), L2-1 (3,79 g, 24,4 mmol, 3,0 eq) werden zu einem 250 ml-Dreikopfkolben gegeben, Ethanol (70 ml) gegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 16 Stunden lang unter Stickstoffschutz gerührt und zurückgeführt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Der gesammelte Feststoff wird mit Dichlormethan (150 ml) gelöst, mit Kieselgel filtriert und der Filterkuchen wird mit Dichlormethan (50 ml) ausgelaugt. Nach dem Schleudertrocknen wird das Filtrat zweimal mit Tetrahydrofuran/Methanol umkristallisiert (Produkt: Tetrahydrofuran: Methanol = 1:5:5) und einmal mit n-Hexan (80 ml) aufgeschlämmt, um die Verbindung CPD 1 (4,33 g, 65,8%) durch Trocknen zu erhalten. 4,33 g CPD 1 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 1 (2,87 g, 66,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 809,95 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,37 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,77 (dd, 2H), 7,50 (m, 6H), 7,40 (m, J = 20,0 Hz, 6H), 7,15 (m, J = 15,0 Hz, 3H), 7,07 (dd, 2H), 6,90 (m, 1H), 6,56 (dd, 2H), 5,76 (m, 2H), 5,16 (dd, J = 2,7 Hz, 2H), 5,01 (dd, J = 2,7 Hz, 2H).
  • Synthese der Verbindung CPD 10
  • Figure DE112021004190T5_0346
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 10 (4,21 g, 71,2%) zu erhalten. 4,21 g CPD 10 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 10 (2,74 g, 65,0%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 985,2 (M+H)1HNMR (400 MHz, DMSO) δ 8,57 (s, 1H), 8,09 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,03 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 6,93 - 6,46 (m, 14H), 6,02 (dd, J = 23,2, 10,3 Hz, 2H), 5,64 (d, J = 34,4 Hz, 4H), 5,40 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,73 (d, J = 12,6 Hz, 1H), 2,65 (d, J = 12,0 Hz, 1H), 2,52 (s, 3H), 1,00 (s, 9H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-2:
  • Figure DE112021004190T5_0347
  • Synthese der Verbindung L1-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-2 (26,2 g, 54,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 247,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,17 (t, 1H), 7,07 (dd, 1H), 5,54 (m, 1H), 5,08 - 4,89 (d, 2H), 1,97 (s, 3H).
  • Synthese der Verbindung CPD 15
  • Figure DE112021004190T5_0348
    Figure DE112021004190T5_0349
  • Synthese der Verbindung CPD 15-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 15-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 15:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 15 (3,84 g, 66,7%) zu erhalten. 3,84 g CPD 15 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 15 (2,65 g, 69,0%) zu erhalten.
  • Massenspektrometrie: 866,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,30 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,75 (m, J = 20,0 Hz, 3H), 7,50 (m, 5H), 7,42 (m, 4H), 7,28 (dd, J = 15,0 Hz, 2H), 7,17 (t, 2H), 7,07 (dd, 2H), 5,54 (m, 2H), 5,34 (dd, J = 4,6 Hz, 2H), 4,88 (dd, J = 4,6 Hz, 2H), 2,31 (s, J = 5,0 Hz, 6H), 1,97 (d, 6H),
  • Synthese der Verbindung CPD 18
  • Figure DE112021004190T5_0350
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 18 (3,79 g, 68,1%) zu erhalten. 3,79 g CPD 18 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 18 (2,45 g, 64,6%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 998,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 7,98 (dd, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,77 (dd, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,52 (m, J = 20,0 Hz, 6H), 7,40 (m, J = 15,0 Hz, 5H), 7,31 (m, 1H), 7,17 (t, 2H), 7,06 (m, J = 10,0 Hz, 3H), 5,54 (t, 2H), 5,11 (d, 2H), 4,73 (d, 2H), 3,21 (s, 2H), 1,97 (s, 6H), 0,85 (s, 9H).
  • Synthese der Verbindung CPD 22
  • Figure DE112021004190T5_0351
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 22 (3,37 g, 62,4%) zu erhalten. 3,37 g CPD 22 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 22 (2,14 g, 63,5%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1013,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 8,41 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,77 (dd, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,50 (m, 5H), 7,42 (m, 4H), 7,17 (t, 2H), 7,11 - 6,97 (m, 4H), 5,65 (d, 2H), 5,54 (m, 2H), 5,09 (d, 2H), 3,21 (s, 2H), 2,68 (s, 3H), 1,97 (d, 6H), 0,85 (s, 9H),
  • Synthese der Verbindung CPD 24
  • Figure DE112021004190T5_0352
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 24 (3,42 g, 65,4%) zu erhalten. 3,42 g CPD 24 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 24 (2,35 g, 68,7%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1018,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,61 (dd, J = 15,0, 2,9 Hz, 1H), 8,50 (d, J = 15,0 Hz, 1H), 8,42 (dd, J = 15,0, 2,9 Hz, 1H), 7,86 - 7,67 (m, 4H), 7,50 (t, J = 14,8 Hz, 4H), 7,42 (m, J = 15,0, 3,3, 1,9 Hz, 4H), 7,22 (dt, J = 44,0, 14,9 Hz, 3H), 7,06 (ddd, J = 15,0, 9,0, 3,1 Hz, 3H), 5,60 - 5,50 (m, 2H), 5,44 (t, J = 12,0 Hz, 2H), 4,78 (t, J = 12,1 Hz, 2H), 1,97 (d, J = 2,0 Hz, 6H), 1,32 (s, 9H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-3:
  • Figure DE112021004190T5_0353
  • Synthese der Verbindung L1-3b:
  • Verbindung L1-3a (32 g, 143,4 mmol, 1,0 eq), Isopropylborsäure (15,13 g, 172,1 mmol, 1,2 eq), Dichlordi-tert-butyl- (4-Dimethylaminophenyl) phosphorpalladium (II) (2,03 g, 2,87 mmol, 0,02 eq), K3PO4 (60,9 g, 286,9 mmol, 2,0 eq), Toluol (320 ml) werden zu einem 1L-Dreikopflcolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt. Das Ölbad wird auf etwa 70 °C erhitzt, 16 Stunden gerührt und die Probe wird entnommen. Die Grundreaktion des Rohmaterials L1-3a wird durch TLC überwacht. Die Reaktionslösung wird auf Raumtemperatur reduziert, deionisiertes Wasser wird gegeben und dreimal (150 ml/Mal) mit Wasser gewaschen und getrennt. Die organische Phase wird dekomprimiert, um sich zu einem Feststoff zu konzentrieren. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie getrennt (EA: Hex = 1:20). Das erhaltene Produkt wird getrocknet, um eine weiße feste Verbindung L1-3b (19,26 g, 72,1%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 187,2 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-3:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-3 (18,44 g, 65,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 275,3 (M+H).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,17 (t, 1H), 7,07 (dd, 1H), 5,54 (d, 1H), 4,99 (dd, J = 19,2 Hz, 2H), 3,00 (m, 1H), 1,04 (d, 6H),
  • Synthese der Verbindung CPD 30:
  • Figure DE112021004190T5_0354
    Figure DE112021004190T5_0355
  • Synthese der Verbindung CPD 30-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 30-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 30:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 30 (3,27 g, 63,1%) zu erhalten. 3,27 g CPD 30 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 30 (2,21 g, 67,5%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1054,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, J = 15,0 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 14,6, 3,4 Hz, 1H), 7,87 - 7,67 (m, 4H), 7,58 - 7,45 (m, 7H), 7,45 - 7,25 (m, 6H), 7,17 (t, J = 14,8 Hz, 2H), 7,06 (ddd, J = 15,0, 9,0, 3,1 Hz, 3H), 5,67 (d, J = 12,4 Hz, 2H), 5,54 (td, J = 12,4, 2,0 Hz, 2H), 5,01 (d, J = 12,4 Hz, 2H), 3,21 (s, 2H), 2,88 (m, J = 12,7, 1,9 Hz, 2H), 1,04 (d, J = 12,8 Hz, 12H), 0,85 (s, 9H).
  • Synthese der Verbindung CPD 36:
  • Figure DE112021004190T5_0356
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 36 (3,34 g, 62,7%) zu erhalten. 3,34 g CPD 36 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 36 (2,17 g, 64,3%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1074,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,61 (dd, J = 15,0, 2,9 Hz, 1H), 8,54 - 8,38 (m, 2H), 7,88 - 7,66 (m, 4H), 7,50 (m, J = 14,8 Hz, 4H), 7,42 (m, J = 15,0, 3,3, 1,9 Hz, 4H), 7,22 (dt, J = 44,0, 14,9 Hz, 3H), 7,06 (m, J = 15,0, 9,0, 3,1 Hz, 3H), 5,61 - 5,45 (m, 4H), 5,07 - 4,93 (m, 2H), 2,75 (m J = 12,8, 1,8 Hz, 2H), 1,32 (s, 9H), 1,04 (d, J = 12,8 Hz, 12H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-4:
  • Figure DE112021004190T5_0357
  • Synthese der Verbindung L1-4a:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 213,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-4:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-4 (20,4 g, 57,9%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 301,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,46 (m, 4H), 7,17 (t, 1H), 7,07 (dd, 1H), 5,54 (t, 1H), 5,08 - 4,93 (d, 2H), 2,79 (m, 1H), 1,66 (m, J = 52,5 Hz, 6H), 1,30 (m, 2H). Synthese der Verbindung CPD 42:
    Figure DE112021004190T5_0358
    Figure DE112021004190T5_0359
  • Synthese der Verbindung CPD 42-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 42-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 42:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 42 (2,96 g, 57,6%) zu erhalten. 2,96 g CPD 42 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 42 (1,86 g, 62,8%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1106,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 7,98 (dd, 1H), 7,87 - 7,65 (m, 4H), 7,52 (m, J = 20,0 Hz, 6H), 7,40 (m, J = 15,0 Hz, 5H), 7,31 (m, 1H), 7,17 (t, 2H), 7,06 (m, J = 10,0 Hz, 3H), 5,76 (d, 2H), 5,54 (t, 2H), 5,12 (d, 2H), 3,21 (s, 2H), 2,74 (m, 2H), 1,76 (m, 4H), 1,66 (m, 4H), 1,55 (m, 4H), 1,30 (m, 4H), 0,85 (s, 9H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-5:
  • Figure DE112021004190T5_0360
  • Synthese der Verbindung L1-5b:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 213,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-5:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-5 (24,1 g, 64,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 301,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,34 - 8,19 (m, 2H), 7,65 (d, J = 15,0 Hz, 1H), 7,56 - 7,41 (m, 3H), 7,05 (d, J = 14,8 Hz, 1H), 6,58 (d, J = 21,8, 2,0 Hz, 1H), 5,92 (dt, J = 21,8, 12,4 Hz, 1H), 4,96 (dd, J = 12,2, 8,3, 1,9 Hz, 2H), 3,05 - 2,81 (m, 1H), 2,11 - 1,89 (m, 2H), 1,89 - 1,53 (m, 6H).
  • Synthese der Verbindung CPD 78:
  • Figure DE112021004190T5_0361
    Figure DE112021004190T5_0362
  • Synthese der Verbindung CPD 78-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 78-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 78:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 78 (3,11 g, 60,4%) zu erhalten. 3,11 g CPD 78 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 78 (1,88 g, 60,4%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1106,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 7,98 (dd, 1H), 7,81 (m, J = 35,0 Hz, 3H), 7,67 (t, J = 20,0 Hz, 3H), 7,52 (m, J = 20,0 Hz, 6H), 7,40 (m, J = 15,0 Hz, 3H), 7,31 (m, 1H), 7,05 (d, 3H), 6,39 (d, 2H), 5,92 (m, 2H), 4,74 (dd, J = 46,8 Hz, 4H), 3,21 (s, 2H), 2,90 (m, 2H), 1,99 (m, 4H), 1,84 - 1,60 (m, 12H), 0,85 (s, 9H),
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-6:
  • Figure DE112021004190T5_0363
  • Synthese der Verbindung L1-6:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-6 (17,3 g, 53,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 247,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 7,42 (dd, 1H),7,17 (t, 1H), 7,07 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 4,80 (s, 2H), 1,66 (s, 3H).
  • Synthese der Verbindung CPD 93:
  • Figure DE112021004190T5_0364
    Figure DE112021004190T5_0365
  • Synthese der Verbindung CPD 93-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 93-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 93:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 93 (2,87 g, 56,7%) zu erhalten. 2,87 g CPD 93 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 93 (1,76 g, 61,3%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 985,2 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,46 (dd, J = 38,7, 14,9 Hz, 2H), 7,87 - 7,66 (m, 4H), 7,56 - 7,38 (m, 9H), 7,17 (t, J = 14,8 Hz, 2H), 7,12 - 6,97 (m, 4H), 6,90 - 6,81 (m, 2H), 5,28 (dd, J = 7,9, 2,0 Hz, 2H), 4,77 (dd, J = 8,1, 2,0 Hz, 2H), 2,96 - 2,78 (m, 1H), 2,68 (s, 3H), 1,66 (d, J = 2,0 Hz, 6H), 1,20 (d, J = 12,8 Hz, 6H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-7:
  • Figure DE112021004190T5_0366
  • Synthese der Verbindung L1-7b:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 187,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-7:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-7 (24,1 g, 64,2%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 275,4 (M+H).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,50 (dd, 3H), 7,42 (dd, 1H), 7,17 (t, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 4,98 (s, 2H), 2,09 (m, 1H), 1,04 (d, 6H),
  • Synthese der Verbindung CPD 98:
  • Figure DE112021004190T5_0367
    Figure DE112021004190T5_0368
  • Synthese der Verbindung CPD 98-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet. Synthese der Verbindung CPD 98-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 98:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 98 (3,21 g, 61,7%) zu erhalten. 3,21 g CPD 98 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 98 (1,84 g, 57,3%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 908,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,16 (d, 1H), 7,77 (d, 2H), 7,46 (m, J = 40,0 Hz, 11H), 7,29 (t, 1H), 7,17 (t, 2H), 7,07 (dd, 2H), 6,98 (dd, 1H), 6,85 (dd, 2H), 6,61 (s, 1H), 5,44 (s, 2H), 4,95 (s, 2H), 2,76 (s, 3H), 2,26 (m, 2H), 1,04 (s, 12H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-8:
  • Figure DE112021004190T5_0369
  • Synthese der Verbindung L1-8b:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 215,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-8:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-8 (22,7 g, 57,9%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 303,4 (M+H).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,50 (dd, 3H), 7,42 (dd, 1H), 7,17 (t, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 4,85 (s, 2H), 2,27 (s, 2H), 1,01 (s, 9H).
  • Synthese der Verbindung CPD 119:
  • Figure DE112021004190T5_0370
    Figure DE112021004190T5_0371
  • Synthese der Verbindung CPD 119-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 119-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 119:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 119 (2,87 g, 56,9%) zu erhalten. 2,87 g CPD 119 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 119 (1,68 g, 58,5%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1109,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,87 - 7,67 (m, 4H), 7,46 (m, J = 40,0 Hz, 9H), 7,17 (t, 2H), 7,10 - 6,99 (m, 4H), 6,85 (s, 2H), 5,19 (s, 2H), 4,81 (s, 2H), 2,68 (s, 3H), 2,55 (m, 1H), 2,14 (s, 4H), 2,01 (m, 2H), 1,87 - 1,57 (m, 6H), 1,01 (s, 18H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-9:
  • Figure DE112021004190T5_0372
  • Synthese der Verbindung L1-9b:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 187,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-9:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-7 (21,0 g, 57,7%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 275,4 (M+H).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,50 (m, 3H), 7,39 (d, J = 50,0 Hz, 2H), 6,56 (d, 1H), 5,76 (m, 1H), 4,98 (d, J = 16,5 Hz, 2H), 2,87 (m, 1H), 1,20 (s, 6H).
  • Synthese der Verbindung CPD 155:
  • Figure DE112021004190T5_0373
    Figure DE112021004190T5_0374
  • Synthese der Verbindung CPD 155-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 155-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 155:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 155 (2,63 g, 54,7%) zu erhalten. 2,63 g CPD 155 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 155 (1,59 g, 60,4%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1067,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 8,31 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,88 - 7,65 (m, 4H), 7,55 - 7,30 (m, 11H), 7,08 - 6,95 (m, 2H), 6,49 (d, J = 10,8 Hz, 2H), 5,76 (dt, J = 11,0, 6,2 Hz, 2H), 5,45 (dd, J = 6,1, 0,8 Hz, 2H), 5,08 (dd, J = 6,2, 0,6 Hz, 2H), 2,94 - 2,76 (m, 3H), 2,68 (s, 3H), 2,08 - 1,94 (m, 2H), 1,84 - 1,60 (m, 6H), 1,20 (d, J = 6,3 Hz, 12H).
  • Synthese des gemeinsamen Zwischenprodukts L1-10:
  • Figure DE112021004190T5_0375
  • Synthese der Verbindung L1 - 10b:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-3b zu ändern. Massenspektrometrie: 213,3 (M+H).
  • Synthese der Verbindung L1-9:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung L1-1 zu ändern, um die Zielverbindung L1-7 (18,40 g, 55,4%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 301,4 (M+H).1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,28 (m, 2H), 7,50 (m, 3H), 7,39 (dd, J = 50,0 Hz, 2H), 6,56 (d, 1H), 5,76 (m, 1H), 4,98 (d, J = 2,4 Hz, 2H), 2,80 (m, 1H), 2,00 (m, 2H), 1,71 (m, J = 25,0 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung CPD 163:
  • Figure DE112021004190T5_0376
    Figure DE112021004190T5_0377
  • Synthese der Verbindung CPD 163-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 163-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 163:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 163 (3,1 g, 61,4%) zu erhalten. 3,1 g CPD 163 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 163 (1,97 g, 63,5%) zu erhalten.
  • Massenspektrometrie: 1104,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,98 (dd, J = 7,4, 1,5 Hz, 1H), 7,87 - 7,67 (m, 4H), 7,59 - 7,47 (m, 6H), 7,47 - 7,36 (m, 5H), 7,36 - 7,26 (m, 3H), 7,05 (dd, J = 7,5, 1,4 Hz, 1H), 6,67 - 6,54 (m, 2H), 5,80 - 5,69 (m, 4H), 5,37 - 5,27 (m, 2H), 2,65 - 2,52 (m, 1H), 2,49 - 2,38 (m, 2H), 2,09 - 1,91 (m, 6H), 1,84 - 1,56 (m, 18H).
  • Synthese der Verbindung CPD 168:
  • Figure DE112021004190T5_0378
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 168 (2,45 g, 53,7%) zu erhalten. 2,45 g CPD 168 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 168 (1,65 g, 67,3%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1126,5 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,61 (d, 1H), 8,46 (dd, J = 40,0 Hz, 2H), 7,88 - 7,66 (m, 4H), 7,45 (m, J = 20,0 Hz, 8H), 7,30 (m, J = 40,0 Hz, 3H), 7,05 (dd, 1H), 6,44 (d, 2H), 5,76 (m, 2H), 5,64 (d, 2H), 5,02 (d, 2H), 2,38 (m, 2H), 1,98 (m, 4H), 1,83 - 1,59 (m, 12H), 1,32 (s, 9H).
  • Synthese der Verbindung CPD 169:
  • Figure DE112021004190T5_0379
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 169 (2,76 g, 57,8%) zu erhalten. 2,76 g CPD 169 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 169 (1,66 g, 60,1%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 974,3 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,33 (dd, J = 7,4, 1,5 Hz, 1H), 7,77 (dd, J = 7,4, 1,5 Hz, 2H), 7,54 - 7,36 (m, 11H), 7,21 - 7,02 (m, 5H), 6,80 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 5,52 (m, J = 44,9, 25,3, 3,4 Hz, 4H), 5,20 (s, 2H), 4,91 (d, J = 6,2 Hz, 2H), 2,88 (dq, J = 16,6, 8,3 Hz, 2H), 1,84 - 1,71 (m, 4H), 1,71 - 1,60 (m, 4H), 1,61 - 1,49 (m, 4H), 1,37 - 1,23 (m, 4H).
  • Synthese der Verbindung CPD 179:
  • Figure DE112021004190T5_0380
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 179 (2,65 g, 62,4%) zu erhalten. 2,65 g CPD 179 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 179 (1,55 g, 58,4%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1029,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,37 (dd, 1H), 7,77 (dd, 2H), 7,54 - 7,37 (m, 11H), 7,20 (dt, J = 35,0 Hz, 3H), 7,07 (dd, 2H), 6,92 (d, 1H), 6,80 (t, 1H), 5,51 (dt, J = 32,8 Hz, 4H), 4,96 (d, 2H), 4,31 (m, 1H), 4,02 (m, 1H), 2,76 (m, 2H), 1,76 (m, 4H), 1,66 (m, 4H), 1,55 (m, 4H), 1,40 (d, 3H), 1,30 (m, 4H), 1,19 (d, 6H).
  • Synthese der Verbindung CPD 195:
  • Figure DE112021004190T5_0381
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 195 (2,71 g, 58,9%) zu erhalten. 2,65 g CPD 195 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 195 (1,79 g, 66,0%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1028,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,35 (dd, J = 14,9, 3,0 Hz, 1H), 7,77 (dd, J = 14,7, 3,3 Hz, 2H), 7,60 - 7,38 (m, 10H), 7,37 - 7,25 (m, 2H), 7,23 - 7,03 (m, 4H), 6,67 (t, J = 14,9 Hz, 1H), 5,54 (td, J = 12,4, 2,0 Hz, 2H), 5,23 (dd, J = 14,3, 12,5 Hz, 2H), 4,72 (dd, J = 14,3, 12,3 Hz, 2H), 2,62 (m J = 16,9, 2,0 Hz, 2H), 1,84 - 1,72 (m, 3H), 1,73 - 1,60 (m, 5H), 1,54 (m, J = 24,4, 16,6, 9,7, 2,6 Hz, 4H), 1,42 - 1,21 (m, 16H).
  • Synthese der Verbindung CPD 202:
  • Figure DE112021004190T5_0382
    Figure DE112021004190T5_0383
  • Synthese der Verbindung CPD 202-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 202-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 202:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 202 (3,41 g, 63,7%) zu erhalten. 3,1 g CPD 202 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 202 (2,2 g, 64,5%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1083,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,50 (d, 1H), 8,39 (d, 1H), 7,88 - 7,67 (m, 4H), 7,46 (m, J = 40,0 Hz, 9H), 7,17 (t, 2H), 7,11 - 6,98 (m, 4H), 6,58 (d, 2H), 5,76 (m, 2H), 4,91 (dd, J = 68,8 Hz, 4H), 3,21 (s, 2H), 2,68 (s, 3H), 0,85 (s, 9H).
  • Synthese der Verbindung CPD 204:
  • Figure DE112021004190T5_0384
    Figure DE112021004190T5_0385
  • Synthese der Verbindung CPD 204-1:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-1 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 204-2:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1-2 zu ändern, und die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung CPD 204:
  • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung CPD 1 zu ändern, um die Zielverbindung CPD 204 (3,02 g, 65,8%) zu erhalten. 3,1 g CPD 204 Rohprodukt werden sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine CPD 204 (2,18 g, 70,7%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1093,4 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,61 (dd, J = 15,0, 2,9 Hz, 1H), 8,54 - 8,38 (m, 2H), 7,88 - 7,64 (m, 4H), 7,58 - 7,37 (m, 8H), 7,22 (dt, J = 44,0, 14,9 Hz, 3H), 7,06 (m, J = 15,0, 9,0, 3,1 Hz, 3H), 6,53 (dt, J = 21,8, 1,9 Hz, 2H), 5,76 (dt, J = 21,6, 12,4 Hz, 2H), 5,59 (m, J = 15,7, 12,5, 1,8 Hz, 2H), 4,98 (m, J = 15,7, 12,4, 2,0 Hz, 2H), 1,32 (s, 9H).
  • Das entsprechende Material wird ausgewählt und kann durch ein ähnliches Verfahren synthetisiert und sublimiert werden, um andere Verbindungen zu erhalten. Anwendungsbeispiel: Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen Das 50 mm * 50 mm * 1,0 mm Glassubstrat mit einer transparenten ITO (100 nm) - Elektrode wird 10 Minuten lang in Ethanol ultraschallgereinigt, bei 150 °C getrocknet und 30 Minuten lang mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf der Substrathalterung der Vakuumverdampfungsvorrichtung installiert. Zuerst wird die Verbindung HATCN auf einer Seite der transparenten Elektrodenleitung in einer Weise verdampft, die die transparente Elektrode bedeckt, um einen Film mit einer Filmdicke von 5 nm zu bilden. Eine HTM1-Schicht wird dann verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 60 nm als HTL1 zu bilden. Eine HTM2-Schicht wird dann auf den HTM1-Film verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 10 nm als HTL2 zu bilden. Dann werden das Hauptmaterial 1, das Hauptmaterial 2 und die Dotierungsverbindung (Vergleichsverbindung X, CPD X) in einem Co-Verdampfungsmodus auf der HTM2-Filmschicht verdampft. Die Filmdicke beträgt 30 nm und das Verhältnis des Hauptmaterials zu dem Dotierungsmaterial beträgt 45%: 45%: 10%. ETL: EIL wird nacheinander auf der Lumineszenzschicht verdampft. Die Filmdicke beträgt 35 nm und das Verhältnis zwischen ETL und EIL beträgt 50%: 50%. Schließlich wird eine Metallschicht Al (100 nm) als Elektrode verdampft.
    Figure DE112021004190T5_0386
    Figure DE112021004190T5_0387
    Figure DE112021004190T5_0388
    Figure DE112021004190T5_0389
    Figure DE112021004190T5_0390
  • Bewertung: Die obigen Vorrichtungen werden auf Vorrichtungsleistung getestet. In verschiedenen Ausführungsbeispielen und Vergleichsbeispielen wird eine Konstantstromversorgung (Keithley 2400) verwendet. Eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das Lumineszenzelement zu fließen. Das Lumineszenzspektrum wird mit einem Spektralradiometer (CS 2000) getestet. Der Spannungswert und die Zeit, in der die Testhelligkeit 95% der Anfangshelligkeit beträgt (LT95), werden gleichzeitig gemessen. Die Ergebnisse sind unten aufgeführt:
    Dotierungsmate rial Spitze nwelle nlänge nm FWH M nm Startspannu ng V Stromaus beute Cd/A LT95@ 10000nits
    Ausführung sbeispiel 1 CPD 1 520 52 4,52 79 230
    Ausführung sbeispiel 2 CPD 10 526 53 4,46 81 260
    Ausführung sbeispiel 3 CPD 13 526 55 4,43 80 285
    Ausführung sbeispiel 4 CPD 15 521 53 4,50 80 234
    Ausführung sbeispiel 5 CPD 18 525 53 4,48 82 265
    Ausführung sbeispiel 6 CPD 22 526 54 4,45 81 278
    Ausführung sbeispiel 7 CPD 24 526 54 4,44 81 310
    Ausführung sbeispiel 8 CPD 30 525 53 4,46 83 279
    Ausführung sbeispiel 9 CPD 36 526 52 4,42 82 330
    Ausführung sbeispiel 10 CPD 42 526 51 4,45 84 278
    Ausführung sbeispiel 11 CPD 78 523 52 4,41 83 296
    Ausführung sbeispiel 12 CPD 93 522 54 4,50 81 269
    Ausführung sbeispiel 13 CPD 98 523 55 4,51 79 236
    Ausführung sbeispiel 14 CPD 119 526 56 4,48 82 295
    Ausführung sbeispiel 15 CPD 155 525 54 4,47 81 286
    Ausführung sbeispiel 16 CPD 163 526 55 4,45 81 278
    Ausführung sbeispiel 17 CPD 168 527 53 4,42 83 369
    Ausführung sbeispiel 18 CPD 169 525 49 4,52 80 320
    Ausführung sbeispiel 19 CPD 179 526 52 4,53 81 283
    Ausführung sbeispiel 20 CPD 195 523 51 4,51 80 299
    Ausführung sbeispiel 21 CPD 202 519 36 4,53 83 317
    Ausführung sbeispiel 22 CPD 204 519 35 4,52 83 400
    Vergleichsb eispiel 1 Vergleichsverbi ndung 1 509 73 5,01 53 60
    Vergleichsb eispiel 2 Vergleichsverbi ndung 2 530 76 5,11 77 152
    Vergleichsb eispiel 3 Vergleichsverbi ndung 3 549 69 4,86 76 183
    Vergleichsb eispiel 4 Vergleichsverbi ndung 4 523 75 5,06 52 98
    Vergleichsb Vergleichsverbi 519 72 4,82 54 121
    eispiel 5 ndung 5
    Vergleichsb eispiel 6 Vergleichsverbi ndung 6 528 66 4,76 72 130
    Vergleichsb eispiel 7 Vergleichsverbi ndung 7 524 68 4,92 71 200
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung als organische Elektrolumineszenzvorrichtung für lumineszierende Dotierungsmittel verwendet wird. Verglichen mit der Vergleichsverbindung zeigen sie eine überlegene Leistung in der Ansteuerspannung, der Lumineszenzeffizienz und der Lebensdauer der Vorrichtung.
  • Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung die Vorteile einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer schmalen Halbpeakbreite der Emission, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden kann. Insbesondere als grüner lumineszierender Dotierer kann es in der OLED-Industrie angewendet werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 1726606 [0004]
    • CN 102272261 [0004]
    • CN 103396455 [0004]
    • CN 103254238 [0004]
    • CN 102898477 [0004]

Claims (17)

  1. Organometallverbindung, umfassend eine in der Formel (1) gezeigte Struktur,
    Figure DE112021004190T5_0391
     wobei
    Figure DE112021004190T5_0392
     L1 ist und
    Figure DE112021004190T5_0393
     L2 ist, wobei m 1 oder 2 oder 3 ist, wobei zwei L2 gleich oder unterschiedlich sind, wenn m 1 ist, wobei die Anzahl von Ra, Rb und Rc eine von 1 bis zur maximalen Anzahl der Substitutionen ist, wobei Ra, Rb, Rc, Rd, Re unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierten oder nicht substituierten C1-C10-Alkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C3-C20-Cycloalkylgruppen, substituierten oder nicht substituierten C6-C 18-Arylgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C 1-C10-Alkylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppen, substituierten oder nicht substituierten Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppen ausgewählt werden, wobei R1-R8 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Hydroxylgruppe, Sulfhydrylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Heteroalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C10-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C18-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C17-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C12-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ausgewählt wird, oder wobei zwei benachbarte Gruppen von R1-R8 miteinander verbunden werden können, um eine aliphatische ringförmige Struktur oder eine aromatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Heteroalkylgruppe und die Heteroarylgruppe mindestens ein O-, N- oder S-Heteroatom enthalten, wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C6-Alkylgruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe, C1-C6-Alkylgruppe substituiert ist, wobei die Anzahl der Substitutionen eine einzelne Substitution zur maximalen Anzahl von Substitutionen ist.
  2. Organometallverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m 1 oder 2 ist, wobei zwei L1 oder zwei L2 gleich sind.
  3. Organometallverbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Ra, Rd und Re Wasserstoff sind.
  4. Organometallverbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von R1-R4 kein Wasserstoff ist.
  5. Organometallverbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von R5-R8 kein Wasserstoff ist.
  6. Organometallverbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von R1-R4 kein Wasserstoff ist und mindestens einer von R5-R8 kein Wasserstoff ist.
  7. Organometallverbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass einer von R1-R4 Deuterium, substituierte oder nicht substituierte C1-C5-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C5-Cycloalkylgruppe ist, wobei einer von R5-R8 Deuterium, substituierte oder nicht substituierte C1-C5-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C5-Cycloalkylgruppe ist und der Rest Wasserstoff ist.
  8. Organometallverbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R5 und R6, R6 und R7, R7 und R8 miteinander verbunden sind, um eine in Formel (2) gezeigte parallele Ringstruktur zu bilden:
    Figure DE112021004190T5_0394
    dabei * die verbundene Position ist, Y1-Y4 unabhängig von CR0 oder N ist, Z1 von O, S ausgewählt wird, wobei R0 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, F, Cyanid, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Alkinylgruppe substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ist, wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  9. Organometallverbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R4 und R5 miteinander verbunden sind, um eine in Formel (3) gezeigte aliphatische ringförmige Struktur zu bilden:
    Figure DE112021004190T5_0395
    dabei * die verbundene Position ist, Z2, Z3 unabhängig von O, S, N (R0), C (R0) 2 ausgewählt werden und mindestens einer von Z2 und Z3 C (R0) 2 ist, wobei R0 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, F, Cyanid, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C20-Cycloalkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C30-Alkinylgruppe substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C1-C10-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Tri-C6-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter Di-C1-C10-Alkyl-C6-C30-Arylsiliziumgruppe ist, wobei die Substitution eine Amingruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  10. Organometallverbindung nach einem der Ansprüche 1-9, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von Rb und Rc kein Wasserstoff ist.
  11. Organometallverbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer von Rb und Rc substituierte oder nicht substituierte C1-C6-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist.
  12. Organometallverbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass einer von Rb, Rc substituierte oder nicht substituierte C1-C6-Alkylgruppe, substituierte oder nicht substituierte C3-C6-Cycloalkylgruppe ist und der Rest Wasserstoff ist.
  13. Organometallverbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass L1 eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist.
    Figure DE112021004190T5_0396
    Figure DE112021004190T5_0397
  14. Organometallverbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass L2 vorzugsweise eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist.
    Figure DE112021004190T5_0398
    Figure DE112021004190T5_0399
    Figure DE112021004190T5_0400
    Figure DE112021004190T5_0401
    Figure DE112021004190T5_0402
    Figure DE112021004190T5_0403
  15. Organometallverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Formel (1) eine der folgenden Strukturformeln oder eine entsprechende teilweise oder vollständige Deuterierung oder Fluorierung ist.
    Figure DE112021004190T5_0404
    Figure DE112021004190T5_0405
    Figure DE112021004190T5_0406
         CPD 1 CPD 2 CPD 3
    Figure DE112021004190T5_0407
    Figure DE112021004190T5_0408
    Figure DE112021004190T5_0409
         CPD 4 CPD 5 CPD 6
    Figure DE112021004190T5_0410
    Figure DE112021004190T5_0411
    Figure DE112021004190T5_0412
         CPD 7 CPD 8 CPD 9
    Figure DE112021004190T5_0413
    Figure DE112021004190T5_0414
    Figure DE112021004190T5_0415
         CPD 10 CPD 11 CPD 12
    Figure DE112021004190T5_0416
    Figure DE112021004190T5_0417
    Figure DE112021004190T5_0418
         CPD 13 CPD 14 CPD 15
    Figure DE112021004190T5_0419
    Figure DE112021004190T5_0420
    Figure DE112021004190T5_0421
         CPD 16 CPD 17 CPD 18
    Figure DE112021004190T5_0422
    Figure DE112021004190T5_0423
    Figure DE112021004190T5_0424
         CPD 19 CPD 20 CPD 21
    Figure DE112021004190T5_0425
    Figure DE112021004190T5_0426
    Figure DE112021004190T5_0427
         CPD 22 CPD 23 CPD 24
    Figure DE112021004190T5_0428
    Figure DE112021004190T5_0429
    Figure DE112021004190T5_0430
         CPD 25 CPD 26 CPD 27
    Figure DE112021004190T5_0431
    Figure DE112021004190T5_0432
    Figure DE112021004190T5_0433
         CPD 28 CPD 29 CPD 30
    Figure DE112021004190T5_0434
    Figure DE112021004190T5_0435
    Figure DE112021004190T5_0436
         CPD 31 CPD 32 CPD 33
    Figure DE112021004190T5_0437
    Figure DE112021004190T5_0438
    Figure DE112021004190T5_0439
         CPD 34 CPD 35 CPD 36
    Figure DE112021004190T5_0440
    Figure DE112021004190T5_0441
    Figure DE112021004190T5_0442
         CPD 37 CPD 38 CPD 39
    Figure DE112021004190T5_0443
    Figure DE112021004190T5_0444
    Figure DE112021004190T5_0445
         CPD 40 CPD 41 CPD 42
    Figure DE112021004190T5_0446
    Figure DE112021004190T5_0447
    Figure DE112021004190T5_0448
         CPD 43 CPD 44 CPD 45
    Figure DE112021004190T5_0449
    Figure DE112021004190T5_0450
    Figure DE112021004190T5_0451
         CPD 46 CPD 47 CPD 48
    Figure DE112021004190T5_0452
    Figure DE112021004190T5_0453
    Figure DE112021004190T5_0454
         CPD 49 CPD 50 CPD 51
    Figure DE112021004190T5_0455
    Figure DE112021004190T5_0456
    Figure DE112021004190T5_0457
         CPD 52 CPD 53 CPD 54
    Figure DE112021004190T5_0458
    Figure DE112021004190T5_0459
    Figure DE112021004190T5_0460
         CPD 55 CPD 56 CPD 57
    Figure DE112021004190T5_0461
    Figure DE112021004190T5_0462
    Figure DE112021004190T5_0463
         CPD 58 CPD 59 CPD 60
    Figure DE112021004190T5_0464
    Figure DE112021004190T5_0465
    Figure DE112021004190T5_0466
         CPD 61 CPD 62 CPD 63
    Figure DE112021004190T5_0467
    Figure DE112021004190T5_0468
    Figure DE112021004190T5_0469
         CPD 64 CPD 65 CPD 66
    Figure DE112021004190T5_0470
    Figure DE112021004190T5_0471
    Figure DE112021004190T5_0472
         CPD 67 CPD 68 CPD 69
    Figure DE112021004190T5_0473
    Figure DE112021004190T5_0474
    Figure DE112021004190T5_0475
         CPD 70 CPD 71 CPD 72
    Figure DE112021004190T5_0476
    Figure DE112021004190T5_0477
    Figure DE112021004190T5_0478
         CPD 73 CPD 74 CPD 75
    Figure DE112021004190T5_0479
    Figure DE112021004190T5_0480
    Figure DE112021004190T5_0481
         CPD 76 CPD 77 CPD 78
    Figure DE112021004190T5_0482
    Figure DE112021004190T5_0483
    Figure DE112021004190T5_0484
         CPD 79 CPD 80 CPD 81
    Figure DE112021004190T5_0485
    Figure DE112021004190T5_0486
    Figure DE112021004190T5_0487
         CPD 82 CPD 83 CPD 84
    Figure DE112021004190T5_0488
    Figure DE112021004190T5_0489
    Figure DE112021004190T5_0490
         CPD 85 CPD 86 CPD 87
    Figure DE112021004190T5_0491
    Figure DE112021004190T5_0492
    Figure DE112021004190T5_0493
         CPD 88 CPD 89 CPD 90
    Figure DE112021004190T5_0494
    Figure DE112021004190T5_0495
    Figure DE112021004190T5_0496
         CPD 91 CPD 92 CPD 93
    Figure DE112021004190T5_0497
    Figure DE112021004190T5_0498
    Figure DE112021004190T5_0499
         CPD 94 CPD 95 CPD 96
    Figure DE112021004190T5_0500
    Figure DE112021004190T5_0501
    Figure DE112021004190T5_0502
         CPD 97 CPD 98 CPD 99
    Figure DE112021004190T5_0503
    Figure DE112021004190T5_0504
    Figure DE112021004190T5_0505
         CPD 100 CPD 101 CPD 102
    Figure DE112021004190T5_0506
    Figure DE112021004190T5_0507
    Figure DE112021004190T5_0508
         CPD 103 CPD 104 CPD 105
    Figure DE112021004190T5_0509
    Figure DE112021004190T5_0510
    Figure DE112021004190T5_0511
         CPD 106 CPD 107 CPD 108
    Figure DE112021004190T5_0512
    Figure DE112021004190T5_0513
    Figure DE112021004190T5_0514
         CPD 109 CPD 110 CPD 111
    Figure DE112021004190T5_0515
    Figure DE112021004190T5_0516
    Figure DE112021004190T5_0517
         CPD 112 CPD 113 CPD 114
    Figure DE112021004190T5_0518
    Figure DE112021004190T5_0519
    Figure DE112021004190T5_0520
         CPD 115 CPD 116 CPD 117
    Figure DE112021004190T5_0521
    Figure DE112021004190T5_0522
    Figure DE112021004190T5_0523
         CPD 118 CPD 119 CPD 120
    Figure DE112021004190T5_0524
    Figure DE112021004190T5_0525
    Figure DE112021004190T5_0526
         CPD 121 CPD 122 CPD 123
    Figure DE112021004190T5_0527
    Figure DE112021004190T5_0528
    Figure DE112021004190T5_0529
         CPD 124 CPD 125 CPD 126
    Figure DE112021004190T5_0530
    Figure DE112021004190T5_0531
    Figure DE112021004190T5_0532
         CPD 127 CPD 128 CPD 129
    Figure DE112021004190T5_0533
    Figure DE112021004190T5_0534
    Figure DE112021004190T5_0535
         CPD 130 CPD 131 CPD 132
    Figure DE112021004190T5_0536
    Figure DE112021004190T5_0537
    Figure DE112021004190T5_0538
         CPD 133 CPD 134 CPD 135
    Figure DE112021004190T5_0539
    Figure DE112021004190T5_0540
    Figure DE112021004190T5_0541
         CPD 136 CPD 137 CPD 138
    Figure DE112021004190T5_0542
    Figure DE112021004190T5_0543
    Figure DE112021004190T5_0544
         CPD 139 CPD 140 CPD 141
    Figure DE112021004190T5_0545
    Figure DE112021004190T5_0546
    Figure DE112021004190T5_0547
         CPD 142 CPD 143 CPD 144
    Figure DE112021004190T5_0548
    Figure DE112021004190T5_0549
    Figure DE112021004190T5_0550
         CPD 145 CPD 146 CPD 147
    Figure DE112021004190T5_0551
    Figure DE112021004190T5_0552
    Figure DE112021004190T5_0553
         CPD 148 CPD 149 CPD 150
    Figure DE112021004190T5_0554
    Figure DE112021004190T5_0555
    Figure DE112021004190T5_0556
         CPD 151 CPD 152 CPD 153
    Figure DE112021004190T5_0557
    Figure DE112021004190T5_0558
    Figure DE112021004190T5_0559
         CPD 154 CPD 155 CPD 156
    Figure DE112021004190T5_0560
    Figure DE112021004190T5_0561
    Figure DE112021004190T5_0562
         CPD 157 CPD 158 CPD 159
    Figure DE112021004190T5_0563
    Figure DE112021004190T5_0564
    Figure DE112021004190T5_0565
         CPD 160 CPD 161 CPD 162
    Figure DE112021004190T5_0566
    Figure DE112021004190T5_0567
    Figure DE112021004190T5_0568
         CPD 163 CPD 164 CPD 165
    Figure DE112021004190T5_0569
    Figure DE112021004190T5_0570
    Figure DE112021004190T5_0571
         CPD 166 CPD 167 CPD 168
    Figure DE112021004190T5_0572
    Figure DE112021004190T5_0573
    Figure DE112021004190T5_0574
         CPD 169 CPD 170 CPD 171
    Figure DE112021004190T5_0575
    Figure DE112021004190T5_0576
    Figure DE112021004190T5_0577
         CPD 172 CPD 173 CPD 174
    Figure DE112021004190T5_0578
    Figure DE112021004190T5_0579
    Figure DE112021004190T5_0580
         CPD 175 CPD 176 CPD 177
    Figure DE112021004190T5_0581
    Figure DE112021004190T5_0582
    Figure DE112021004190T5_0583
         CPD 178 CPD 179 CPD 180
    Figure DE112021004190T5_0584
    Figure DE112021004190T5_0585
    Figure DE112021004190T5_0586
         CPD 181 CPD 182 CPD 183
    Figure DE112021004190T5_0587
    Figure DE112021004190T5_0588
    Figure DE112021004190T5_0589
         CPD 184 CPD 185 CPD 186
    Figure DE112021004190T5_0590
    Figure DE112021004190T5_0591
    Figure DE112021004190T5_0592
         CPD 187 CPD 188 CPD 189
    Figure DE112021004190T5_0593
    Figure DE112021004190T5_0594
    Figure DE112021004190T5_0595
         CPD 190 CPD 191 CPD 192
    Figure DE112021004190T5_0596
    Figure DE112021004190T5_0597
    Figure DE112021004190T5_0598
         CPD 193 CPD 194 CPD 195
    Figure DE112021004190T5_0599
    Figure DE112021004190T5_0600
    Figure DE112021004190T5_0601
         CPD 196 CPD 197 CPD 198
    Figure DE112021004190T5_0602
    Figure DE112021004190T5_0603
    Figure DE112021004190T5_0604
         CPD 199 CPD 200 CPD 201
    Figure DE112021004190T5_0605
    Figure DE112021004190T5_0606
    Figure DE112021004190T5_0607
         CPD 202 CPD 203 CPD 204
    Figure DE112021004190T5_0608
    Figure DE112021004190T5_0609
    Figure DE112021004190T5_0610
         CPD 205 CPD 206 CPD 207
    Figure DE112021004190T5_0611
    Figure DE112021004190T5_0612
    Figure DE112021004190T5_0613
         CPD 208 CPD 209 CPD 210
    Figure DE112021004190T5_0614
    Figure DE112021004190T5_0615
    Figure DE112021004190T5_0616
         CPD 211 CPD 212 CPD 213
    Figure DE112021004190T5_0617
    Figure DE112021004190T5_0618
    Figure DE112021004190T5_0619
         CPD 214 CPD 215 CPD 216
    Figure DE112021004190T5_0620
    Figure DE112021004190T5_0621
    Figure DE112021004190T5_0622
         CPD 217 CPD 218 CPD 219
    Figure DE112021004190T5_0623
    Figure DE112021004190T5_0624
    Figure DE112021004190T5_0625
         CPD 220 CPD 221 CPD 222
    Figure DE112021004190T5_0626
    Figure DE112021004190T5_0627
    Figure DE112021004190T5_0628
         CPD 223 CPD 224 CPD 225
    Figure DE112021004190T5_0629
    Figure DE112021004190T5_0630
    Figure DE112021004190T5_0631
         CPD 226 CPD 227 CPD 228
    Figure DE112021004190T5_0632
    Figure DE112021004190T5_0633
    Figure DE112021004190T5_0634
         CPD 229 CPD 230 CPD 231
    Figure DE112021004190T5_0635
    Figure DE112021004190T5_0636
    Figure DE112021004190T5_0637
         CPD 232 CPD 233 CPD 234
    Figure DE112021004190T5_0638
    Figure DE112021004190T5_0639
    Figure DE112021004190T5_0640
         CPD 235 CPD 236 CPD 237
    Figure DE112021004190T5_0641
    Figure DE112021004190T5_0642
    Figure DE112021004190T5_0643
         CPD 238 CPD 239 CPD 240
    Figure DE112021004190T5_0644
    Figure DE112021004190T5_0645
    Figure DE112021004190T5_0646
         CPD 241 CPD 242 CPD 243
    Figure DE112021004190T5_0647
    Figure DE112021004190T5_0648
    Figure DE112021004190T5_0649
         CPD 244 CPD 245 CPD 246
    Figure DE112021004190T5_0650
    Figure DE112021004190T5_0651
    Figure DE112021004190T5_0652
         CPD 247 CPD 248 CPD 249
    Figure DE112021004190T5_0653
    Figure DE112021004190T5_0654
    Figure DE112021004190T5_0655
         CPD 250 CPD 251 CPD 252
    Figure DE112021004190T5_0656
    Figure DE112021004190T5_0657
    Figure DE112021004190T5_0658
         CPD 253 CPD 254 CPD 255
    Figure DE112021004190T5_0659
    Figure DE112021004190T5_0660
    Figure DE112021004190T5_0661
         CPD 256 CPD 257 CPD 258
    Figure DE112021004190T5_0662
    Figure DE112021004190T5_0663
    Figure DE112021004190T5_0664
         CPD 259 CPD 260 CPD 261
    Figure DE112021004190T5_0665
    Figure DE112021004190T5_0666
    Figure DE112021004190T5_0667
         CPD 262 CPD 263 CPD 264
    Figure DE112021004190T5_0668
    Figure DE112021004190T5_0669
    Figure DE112021004190T5_0670
         CPD 265 CPD 266 CPD 267
    Figure DE112021004190T5_0671
    Figure DE112021004190T5_0672
    Figure DE112021004190T5_0673
         CPD 268 CPD 269 CPD 270
    Figure DE112021004190T5_0674
    Figure DE112021004190T5_0675
    Figure DE112021004190T5_0676
         CPD 271 CPD 272 CPD 273
    Figure DE112021004190T5_0677
    Figure DE112021004190T5_0678
    Figure DE112021004190T5_0679
         CPD 274 CPD 275 CPD 276
    Figure DE112021004190T5_0680
    Figure DE112021004190T5_0681
    Figure DE112021004190T5_0682
         CPD 277 CPD 278 CPD 279
    Figure DE112021004190T5_0683
    Figure DE112021004190T5_0684
    Figure DE112021004190T5_0685
         CPD 280 CPD 281 CPD 282
    Figure DE112021004190T5_0686
    Figure DE112021004190T5_0687
    Figure DE112021004190T5_0688
         CPD 283 CPD 284 CPD 285
    Figure DE112021004190T5_0689
    Figure DE112021004190T5_0690
    Figure DE112021004190T5_0691
         CPD 286 CPD 287 CPD 288
    Figure DE112021004190T5_0692
    Figure DE112021004190T5_0693
    Figure DE112021004190T5_0694
         CPD 289 CPD 290 CPD 291
    Figure DE112021004190T5_0695
    Figure DE112021004190T5_0696
    Figure DE112021004190T5_0697
         CPD 292 CPD 293 CPD 294
    Figure DE112021004190T5_0698
    Figure DE112021004190T5_0699
    Figure DE112021004190T5_0700
         CPD 295 CPD 296 CPD 297
    Figure DE112021004190T5_0701
    Figure DE112021004190T5_0702
    Figure DE112021004190T5_0703
         CPD 298 CPD 299 CPD 300
    Figure DE112021004190T5_0704
    Figure DE112021004190T5_0705
    Figure DE112021004190T5_0706
         CPD 301 CPD 302 CPD 303
    Figure DE112021004190T5_0707
    Figure DE112021004190T5_0708
    Figure DE112021004190T5_0709
         CPD 304 CPD 305 CPD 306
    Figure DE112021004190T5_0710
    Figure DE112021004190T5_0711
    Figure DE112021004190T5_0712
         CPD 307 CPD 308 CPD 309
    Figure DE112021004190T5_0713
    Figure DE112021004190T5_0714
    Figure DE112021004190T5_0715
         CPD 310 CPD 311 CPD 312
    Figure DE112021004190T5_0716
    Figure DE112021004190T5_0717
    Figure DE112021004190T5_0718
         CPD 313 CPD 314 CPD 315
    Figure DE112021004190T5_0719
    Figure DE112021004190T5_0720
    Figure DE112021004190T5_0721
         CPD 316 CPD 317 CPD 318
    Figure DE112021004190T5_0722
    Figure DE112021004190T5_0723
    Figure DE112021004190T5_0724
         CPD 319 CPD 320 CPD 321
  16. Anwendung einer Organometallverbindung nach einem der Ansprüche 1-15 in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass eine Organometallverbindung nach einem der Ansprüche 1-14 als grünes lumineszierendes Dotierungsmaterial in einer Lumineszenzschicht in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet wird.
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