DE112020004794T5

DE112020004794T5 - Verbindung und die Verbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung

Info

Publication number: DE112020004794T5
Application number: DE112020004794.6T
Authority: DE
Inventors: Liangliang YAN; Shaofu Chen; Lei Dai; Lifei Cai
Original assignee: Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
Current assignee: Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
Priority date: 2019-11-25
Filing date: 2020-09-19
Publication date: 2022-07-14
Also published as: TWI732692B; TW202120503A; CN112830925A; KR20220066341A; JP7385752B2; CN112830925B; JP2023503108A; US20230015881A1; WO2021103769A1

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung und eine die Verbindung enthaltende organische Elektrolumineszenzvorrichtung. Die Struktur der Verbindung ist wie in Formel 1 dargestellt: wobei X aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, CR3R4, SiR5R6, GeR7R8, BR9ausgewählt ist; die Verbindung kann in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet werden, insbesondere als Wirtsmaterial in der Vorrichtungsemissionsschicht oder Material der Elektronenlochblockierschicht oder als beides, was eine höhere Lichtausbeute der Vorrichtung bereitstellen kann, insbesondere wird der Vorteil einer längeren Lebensdauer der Vorrichtung erzielt, und es besteht die Möglichkeit der Anwendung in der AMOLED-Industrie.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet der organischen Elektrolumineszenz, insbesondere eine dibenzoheterocyclische organische Verbindung von Imidazo[1,2-a]pyridin und ihre Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Stand der Technik
Gegenwärtig haben organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) als eine neue Generation von Anzeigetechnologien sowohl im Anzeigebereich als auch im Beleuchtungsbereich immer mehr Aufmerksamkeit auf sich gezogen und haben breite Anwendungsaussichten. Im Vergleich zu den Anforderungen der Marktanwendung müssen die Lichtausbeute, die Betriebsspannung, die Lebensdauer und andere Eigenschaften von OLED-Vorrichtungen jedoch noch verstärkt und verbessert werden.
Im Allgemeinen besteht die Grundstruktur von OLED-Vorrichtungen darin, dass verschiedene organische Funktionsmaterialfilme mit unterschiedlichen Funktionen zwischen Metallelektroden gemischt werden, wie eine Sandwichstruktur. Unter Antrieb des Stroms werden Elektronenlöcher und Elektronen jeweils von der Kathode und Anode injiziert, nach einer gewissen Wegstrecke werden die Elektronenlöcher und Elektronen in der lichtemittierende Schicht rekombiniert und in Form von Licht oder Wärme freigesetzt, wodurch die Lumineszenz von OLED erzeugt wird. Die organischen Funktionsmaterialien sind jedoch die Kernkomponenten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, und die thermische Stabilität, photochemische Stabilität, elektrochemische Stabilität, Quantenausbeute, Filmbildungsstabilität, Kristallinität, Farbsättigung des Materials usw. stellen einen Hauptfaktor für die Geräteleistung dar.
Im Allgemeinen umfassen organische Funktionsmaterialien fluoreszierende Materialien und phosphoreszierende Materialien. Fluoreszierende Materialien sind normalerweise organische kleinmolekulare Materialien, im Allgemeinen können nur 25% des Singulett-Zustandes verwendet werden, um Licht zu emittieren, so dass die Lichtausbeute relativ gering ist. Phosphoreszierende Materialien können die Energie von 75% der Triplett-Exzitonen zusätzlich zu 25% des Singulett-Zustandes aufgrund der durch den Schweratomeffekt verursachten Spin-Bahn-Kopplung nutzen, so dass die Lichtausbeute verbessert werden kann. Im Vergleich zu fluoreszierenden Materialien begannen phosphoreszierende Materialien jedoch spät, und im Verwendungsprozess wird das Wirtsmaterial im Allgemeinen in Kombination damit verwendet, um die Leistung der phosphoreszierenden Materialien zu maximieren. Dies stellt höhere Anforderungen an Wirtsmaterialien und organische Dünnfilmschichten, die an die lichtemittierende Schicht angrenzen, wie Materialien für Elektronenlochblockier- und Elektronenblockierschichten. Es ist eine herausfordernde Aufgabe, OLED-Funktionsmaterialien oder Materialkombinationen mit höherer Leistung auszuwählen und zu entwickeln, um eine hohe Effizienz, eine niedrige Spannung und eine lange Lebensdauer der Vorrichtung zu erreichen. US9780313 offenbart, dass eine Verbindung aus Imidazo[1,2-a]pyridin und Carbazol als einzelner Wirt in einer OLED-Vorrichtung verwendet wird, aber die Effizienz und Lebensdauer der Vorrichtung sind nicht ideal, aufgrund dessen sind weitere Verbesserungen erforderlich.
Inhalt der Erfindung
Hinsichtlich der oben geschilderten Probleme im Stand der Technik stellt der Erfinder eine dibenzoheterocyclische organische Verbindung, die Imidazo[1,2-a]pyridin enthält, und ihre Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zur Verfügung. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat eine höhere Glasübergangstemperatur und eine bessere optische, elektrische und thermische Stabilität, wenn sie in OLED-Vorrichtungen verwendet wird, kann sie eine gute Lichtausbeute und eine lange Lebensdauer sowie eine niedrigere Startspannung der Vorrichtung bereitstellen und hat die Möglichkeit, auf die OLED-Vorrichtungen angewendet zu werden.
Um das obige Ziel zu erreichen, verwendet die vorliegende Erfindung die folgende technische Lösung:

eine Imidazo[1,2-a]pyridin enthaltende dibenzoheterocyclische organische Verbindung, wobei die Struktur der organischen Verbindung wie in Formel 1 dargestellt ist:
wobei X aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, CR₃R₄, SiR₅R₆, GeR₇R₈, BR₉ ausgewählt ist;
und wobei R₁, R₂, R₁₁, R₁₂ keine Substitution bis zur maximal möglichen Anzahl von Substitutionen darstellen, und wobei, wenn sie die Mehrfachsubstitutionen darstellen, zwei benachbarte Substitutionen miteinander verbunden sein können, um eine zyklische Struktur mit der Formel (1) zu bilden;
und wobei R₁-R₉ bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Alkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Alkenyl, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Alkinyl, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Cycloalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl ausgewählt sind, und wobei R₂ nicht Wasserstoff ist;
und wobei R₁₁-R₁₂ bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryloxy, Amino, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Silyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl, Cyano, Nitril, Isonitril, Phosphino ausgewählt ist;
und wobei R₃ und R₄, R₅ und R₆, R₇ und R₈ direkt verbunden oder durch O, Si, NR₃ verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
und wobei L bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus direkt an die Formel (1) gebundenem, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C1- C10-Alkylenoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylenoxy, Imino, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Silan, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Heteroarylen oder Phosphiniden ausgewählt ist;
und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt.

Als eine bevorzugte Verbindung ist die Verbindung aus einer Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln 2 bis 9 ausgewählt;
Bevorzugt ist R₁ Wasserstoff, wobei R₂ monosubstituiert oder benachbart disubstituiert ist, und wobei es sich bei dem Monosubstituieren um substituiertes oder unsubstituiertes C6-C20-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C20-Heteroaryl handelt, und wobei es sich bei dem Disubstituieren darum handelt, dass substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl ist, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroaryl zur Bildung eines Rings verbunden sind;
und wobei R₁₁ Wasserstoff oder monosubstituiert oder disubstituiert ist, und wobei es sich bei dem Monosubstituieren um substituiertes oder unsubstituiertes C6-C20-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C20-Heteroaryl handelt, und wobei es sich bei dem Disubstituieren darum handelt, dass substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl ist, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroaryl zur Bildung eines Rings verbunden sind; und wobei R12 C6-C10-Aryl oder C1-C10-Heteroaryl ist;
Bevorzugt ist das Heteroaryl ist N-Heteroaryl, wobei X aus der Gruppe bestehend aus O, S, CR₃, R₄, BR₉ ausgewählt ist, und wobei R₃, R₄, R₉ unabhängig als Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C8-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aralkyl und substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl dargestellt sind.
Bevorzugt sind R₃, R₄ und R₉ unabhängig als C1-C4-Alkyl oder C6-C10-Aryl dargestellt.
Als eine bevorzugte Verbindung ist die Verbindung durch irgendeine von den folgenden Formeln 11 bis 26 dargestellt:

und wobei R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C30-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aralkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellen oder R_a-R_r zur Bildung einer Ringstruktur an benachbarten Positionen gebunden werden können; und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt.
Bevorzugt stellen R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C6-C10-Aryl dar.
Bevorzugt stellen R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, Phenyl oder Naphthyl dar. Bevorzugt ist R₁₁ Wasserstoff, R₁₂ Phenyl, Biphenyl oder Naphthyl.
Eine bevorzugte Verbindung ist ein die Formel 27 enthaltender Teil von R2:
wobei A₁ substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellt,
und wobei Y eine Einfachbindung oder substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Arylen darstellt;
und wobei X₁- X₈ jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C30-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aralkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellen oder sie zur Bildung einer zyklischen Struktur an benachbarten Positionen miteinander verbunden werden und mit der Formel 27 einen Ring bilden können; und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt;
und wobei die Formel (27) dadurch, dass mindestens eines von X₁- X₈ unsubstituiert direkt an die Formel 1 gebunden ist, oder durch eine A₁-Gruppe an die Formel 1 gebunden ist. Dabei stellen X₁- X₈ Wasserstoff dar, wobei eines von X₁- X₈ unsubstituiert direkt an die Formel 1 gebunden ist.
A₁ stellt C6-C10-Aryl, C1-C10-Heteroaryl dar und Y stellt eine Einfachbindung oder C6-C10-Arylen dar.
A₁ stellt C-Phenyl dar und Y stellt eine Einfachbindung dar.

Eine bevorzugte Verbindung ist eine der folgenden Verbindungen:


H2-1	H2-2	H2-3

H2-4	H2-5	H2-6

H2-7	H2-8	H2-9

H2-10	H2-11	H2-12
		I-I
H2-13	H2-14	H2-15

H2-16	H2-17	H2-18

H2-19	H2-20	H2-21

H2-22	H2-23	H2-24

H2-25	H2-26	H2-27

H2-28	H2-29	H2-30

H2-31	H2-32	H2-33

H2-34	H2-35	H2-36

H2-37	H2-38	H2-39

H2-40	H2-41	H2-42

H2-43	H2-44	H2-45

H2-46	H2-47	H2-48

H2-49	H2-50	H2-51

H2-52	H2-53	H2-54

H2-55	H2-56	H2-57

H2-58	H2-59	H2-60

H2-61	H2-62	H2-63

H2-64	H2-65	H2-66

H2-67	H2-68	H2-69

H2-70	H2-71	H2-72

H2-73	H2-74	H2-75

H2-76	H2-77	H2-78

H2-79	H2-80	H2-81

H2-82	H2-83	H2-84

H2-85	H2-86

Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt weiterhin darin, eine die obige Verbindung enthaltende OLED-Vorrichtung zur Verfügung zu stellen.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt weiterhin darin, eine die obige Verbindung enthaltende OLED-Vorrichtung zur Verfügung zu stellen, wobei die Verbindung als Wirtsmaterial in der lichtemittierenden Schicht und/oder als Material der Elektronenlochblockierschicht in der OLED-Vorrichtung verwendet werden kann.
Die vorliegende Erfindung stellt eine dibenzoheterocyclische organische Verbindung, die Imidazo[1,2-a]pyridin enthält, und ihre Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zur Verfügung. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist eine höhere Glasübergangstemperatur und eine bessere optische, elektrische und thermische Stabilität und ein höheres Eg auf. Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wird, verfügt sie über ein besseres Gleichgewicht von Elektronenlöchern und Elektronen, was förderlich dafür ist, die Lebensdauer der Vorrichtung zu verlängern; wenn sie als Elektronenlochblockierschicht verwendet wird, ist sie förderlich dafür ist, die Diffusion von Exzitonen zu verringern und die Lichtausbeute der Vorrichtung zu verbessern, wodurch der Energieverbrauch weiter reduziert wird.
Spezifische Ausführungsbeispiele (Synthese und Vorrichtungsimplementierung)
Die Ausführungsbeispiele dienen lediglich dem besseren Verständnis der technischen Erfindung und sollten nicht als spezifische Einschränkung der vorliegenden Erfindung angesehen werden.
Die Rohstoffe und Lösungsmittel, die an der Synthese der Verbindungen in der vorliegenden Erfindung beteiligt sind, werden alle von Lieferanten bezogen, die dem Fachmann gut bekannt sind, wie Alfa und Acros.
Ausführungsbeispiel 1
Synthetisieren des gemeinsamen Zwischenprodukts:
Synthetisieren von Verbindung 03: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 01 (53,17 g, 0,57 mol, 1,0 Äq.), Verbindung 02 (200 g, 0,57 mol, 1,0 Äq.), NaHCO3 (94,9 g, 1,14 mol, 2,0 Äq.) und Isopropanol (1000 ml) in einen 2L-Einhalskolben, Erhitzen des Ölbades auf etwa 80 Grad, Wärmehalten, Rühren und Rückfließen für 7 St., Entnehmen der Proben und TLC-Überwachen der vollständigen Reaktion der Rohmaterialien; Abkühlen, Zugeben von entionisiertem Wasser tropfenweise, Rühren für etwa 4 St., Filtrieren durch Absaugen; Aufschlämmen des Feststoffs mit Ethanol aufgeschlämmt, Filtrieren durch Absaugen und Trocknen; 157 g weiße feste Verbindung 03 wird mit einer Ausbeute von 79,6 % erhalten; Massenspektrum: 349,03 (M+H)
Synthetisieren von Verbindung 04: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 03 (60 g, 171,81 mmol, 1,0 Äq.), Doppelpinaboronat (56,72 g, 223,35 mmol, 1,3 Äq.), Pd(dppf)Cl₂ (1,26 g, 1,72 mmol, 0,01 Äq.), CH₃COOK (33,72 g, 343,62 mmol, 2,0 Äq.) und 600 ml Dioxan in einen 1L-Einhalskolben, dreimaliges Ersetzen durch N2 unter Rühren, Erhitzen und Rückfließen für 3 Stunden. TLC-Überwachen der vollständigen Reaktion (EA/Hex = 1:8). Die Reaktionsflüssigkeit wird auf Raumtemperatur abgekühlt und das Dioxan im Vakuum konzentriert, bis kein Lösungsmittel mehr abdestilliert wird. Der Feststoff wird durch Zugabe von 600 ml DCM gelöst und einmal mit 200 ml Wasser gewaschen, die wässrige Phase wird einmal mit 200 ml DCM extrahiert, und die organischen Phasen werden vereinigt und zweimal mit Wasser (jeweils 200 ml) gewaschen, und die organische Phase wird mit wasserfreiem MgSO4 getrocknet. Filtrieren durch Kieselgel und Spülen mit 300 ml DCM, die organische Phase wird auf nur noch etwa 150 ml konzentriert, Zugeben von 500 ml n-Hexan, Abkühlen auf Raumtemperatur und Kristallisieren für 2 Stunden. Filtrieren, der Filterkuchen wird mit 100 ml n-Hexan gespült und durch Absaugen getrocknet, um 59 g zu erhalten, Übernachten im vakuumgetrockneten Zustand, um 54 g gebrochen weiße feste Verbindung 04 zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 78,2%. Massenspektrum: 397,30 (M+H)
Synthetisieren von Verbindung 05/06/07: bezugnehmend das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 04 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-1:
Synthetisieren von Verbindung 09:
aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 08 (30 g, 106,5 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 04 (38,01 g, 95,9 mmol, 0,9 Äq.), Pd(PPh₃)₄ (2,46 g, 2,13 mmol, 0,02 Äq.), K₂CO₃ (29,45 g, 213,12 mmol, 2,0 Äq.), Toluol (300 ml), Ethanol (60 ml), H₂O (60 ml) in einen IL-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 80°C, Rühren für 8 St., Entnehmen der Proben und TLC-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 04. Abkühlen auf Raumtemperatur, Zugeben von entionisiertem Wasser (100 ml), Rühren für etwa 0,5 St., Abscheiden der Flüssigkeiten, die wässrige Phase wird einmal mit Toluol extrahiert, die organischen Phasen werden vereinigt und zweimal mit Wasser gewaschen (100 ml/Mal), und die organische Phase wird mit wasserfreiem MgSO₄ für 30 Min. getrocknet. Die organische Phase wird durch Kieselgel (200-300 mesh, 30 g) filtriert und mit 150 ml Toluol gespült. Die organische Phase wird auf einen Rest von etwa 120 ml konzentriert, 180 ml Methanol werden zugegeben und das Gemisch wird für 2 St. bei Raumtemperatur gerührt und kristallisiert. Filtrieren, der Filterkuchen wird mit 30 ml Methanol gespült und durch Absaugen getrocknet, der Feststoff wird umkristallisiert, indem das obige Verfahren wiederholt wird (120 ml Toluol, 180 ml Methanol). Nachdem das erhaltene Produkt getrocknet wurde, werden 38,2 g gebrochen weiße feste Verbindung 09 erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 76,3%. Massenspektrum: 471,5 (M+H)
Synthetisieren von Verbindung H 2-1:
aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 09 (38 g, 80,69 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 10 (23,17 g, 80,69 mmol, 1,0 Äq.), Pd-132 (0,857 g, 1,21 mmol, 0,015 Äq.), Cs₂CO₃ (52,58 g, 161,38 mmol, 2,0 Äq.), Toluol (400 ml) in einen 1L-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 110°C, Rühren für 8 St., Entnehmen der Proben und TLC-Überwachen der grundsätzlich vollständigen Reaktion des Rohmaterials. Abkühlen auf Raumtemperatur, Zugeben von entionisiertem Wasser (150 ml), Rühren für etwa 0,5 St., Abscheiden der Flüssigkeiten, die wässrige Phase wird einmal mit Toluol extrahiert, die organischen Phasen werden vereinigt und zweimal mit Wasser gewaschen (150 ml/Mal), und die organische Phase wird mit wasserfreiem MgSO4 für 30 Min. getrocknet. Die organische Phase wird durch Kieselgel (200-300 mesh, 40 g) filtriert und mit 200 ml Toluol gespült. Die organische Phase wird auf einen Rest von etwa 200 ml konzentriert, 240 ml Methanol werden zugegeben und das Gemisch wird für 2 St. bei Raumtemperatur gerührt und kristallisiert. Filtrieren, der Filterkuchen wird mit 50 ml Methanol gespült und durch Absaugen getrocknet, der Feststoff wird umkristallisiert, indem das obige Verfahren wiederholt wird (200 ml Toluol, 240 ml Methanol). Nachdem das erhaltene Produkt getrocknet wurde, werden 29,09 g weiße feste Verbindung H 2-1 erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 53,2%. Massenspektrum: 678,3 (M+H), ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃ ) δ 8.55 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.30 (d, 2H), 8.07 ( s, 1H), 7.84 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.64 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (dq, J = 10.0, 5.0 Hz, 5H), 7.53 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 15.0, 10.0 Hz, 7H), 7.25 (m, 2H), 7.18 (d, J = 25.0 Hz, 1H), 7.1 1 (d, 2H), 6.86 (m, 1H).
Synthetisieren von Verbindung H 2-2:
Synthetisieren von Verbindung 11: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-2: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-3:
Synthetisieren von Verbindung 12: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-3: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-4:
Synthetisieren von Verbindung 13: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-4: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-5:
Synthetisieren von Verbindung 14: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-5: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-32:
Synthetisieren von Verbindung 16-3:
aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 16-1 (75 g, 250,92 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 04 (41,56 g, 238,37 mmol, 0,95 Äq.), Pd(dppf)Cl₂ (9,18 g, 12,55 mmol, 0,05 Äq.), K₂CO₃ (69,36 g, 501,83 mmol, 2,0 Äq.), 1,4-Dioxan (450 ml) und H2O (90 ml) in einen IL-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 60-70°C,Rühren für 4 St., Entnehmen der Proben und TLC-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 16-2. Abkühlen auf Raumtemperatur, Zugeben von entionisiertem Wasser (150 ml), Rühren für etwa 0,5 St., Abscheiden der Flüssigkeiten, die wässrige Phase wird einmal mit Ethylacetat (150ml) extrahiert, die organischen Phasen werden vereinigt und zweimal mit Wasser gewaschen (100 ml/Mal), und die organische Phase wird mit wasserfreiem Note für 30 Min. getrocknet, Abscheiden der Flüssigkeit, die organischen Phasen werden durch Schleudern getrocknet. Das getrocknete Rohprodukt wird säulenchromatographisch abgeschieden (die flüssige Phase ist EA: Hex=1:20), und nach dem Trocknen werden 54,85 g das Produkt der Verbindung 16-3 erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 72,5 %. Massenspektrum: 301,9 (M+H)
Synthetisieren von Verbindung 16:
In einen 2L-Dreihalskolben werden zuerst NaH (Gehalt 60 %, 14,54 g, 363,4 mmol, 2,0 Äq.) und GaH-getrocknetes wasserfreies DMF (270 ml) zugegeben, das Gemisch wird dreimal im Vakuum durch Stickstoff ersetzt, und das Rühren wird gestartet; dann wird die wasserfreie DMF (530 ml)-Lösung von 16-3 (54,8 g, 181,73 mmol, 1,0 Äq.) tropfenweise in 20 Min. fertig zugegeben, und das Gemisch wird bei Raumtemperatur für 30 Min. gerührt; dann wird das System auf 120°C erhitzt und übernachtend gerührt, TLC überwacht, dass das Rohmaterial 16-3 grundsätzlich vollständig reagiert, dann wird das System auf Raumtemperatur abgekühlt, 200 ml Eiswasser werden zugegeben, um die Reaktion zu quenchen, unter reduziertem Druck wird das Gemisch bei 70°C konzentriert, um DMF zu entfernen, 1 L EA wird zugegeben, und das Gemisch wird mit entionisiertem Wasser (3*600 ml) gewaschen, dabei beträgt der pH-Wert 8. die organische Phase wird unter reduziertem Druck konzentriert, um eine gelbbraune viskose Flüssigkeit zu erhalten, die einer säulenchromatographischen Abscheidung unterzogen wird (die flüssige Phase ist EE:Hex = 1:30), und insgesamt werden 33,26 g der Verbindung 16 als weißes festes Produkt erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 65 %. Massenspektrum: 281,5 (M+H), ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 7.92 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.11 (m, J = 4.5 Hz, 2H.
Synthetisieren von Verbindung 18: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-32: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-45:
Synthetisieren von Verbindung 19-2: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 16- 3 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung 19: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 16 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung 21: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 09 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-32: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-49:
Synthetisieren von Verbindung 22-2: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 16-3 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung 22: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 16 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Synthetisieren von Verbindung H 2-49: bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung H 2-1 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden.
Die entsprechenden Rohstoffe werden ausgewählt, und ein ähnliches Verfahren kann zur Synthese und Sublimation verwendet werden, um andere Verbindungen zu erhalten.
Anwendungsbeispiel 1
Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen: ein 50 mm × 50 mm × 1,0 mm großes Glassubstrat mit transparenten Elektroden aus ITO (100 nm) wird für 10 Min. in Ethanol mit Ultraschall gereinigt, bei 150 Grad getrocknet und dann für 30 Min. mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf dem Substrathalter der Vakuum-Aufdampfvorrichtung installiert, zuerst wird die Verbindung HATCN auf die Oberfläche einer mit der transparenten Elektrodenleitung versehenen Seite mit dem Verfahren zum Abdecken der transparenten Elektrode aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 5 nm zu bilden, anschließend wird eine Schicht aus HTM1 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 60 nm zu bilden, dann wird auf dem HTM1-Dünnfilm eine Schicht aus HTM2 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 10 nm zu bilden, anschließend wird auf der HTM2-Filmschicht ein Co-Aufdampfmodus verwendet, um das Wirtsmaterial (die Vergleichsverbindung 1 oder die Verbindung der vorliegenden Erfindung) und das Dotiermaterial (Dotiermaterial 1 oder 2) aufzudampfen, die Filmdicke beträgt 30 nm, und das Verhältnis des Wirtsmaterials und des Dotiermaterials beträgt 90%: 10%. Auf der lichtemittierenden Schicht werden dann das Elektronenlochblockierschichtmaterial (5 nm, die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder keine solche Schicht), die ETL-Filmschicht (25 nm oder 30 nm (wenn keine Elektronenlochblockierschicht vorhanden ist)) und die LiF-Filmschicht (1 nm) sequentiell aufgedampft, schließlich wird eine Schicht aus Metall Al (100 nm) als Elektrode aufgedampft.

Bewertung: die oben erwähnten Vorrichtungen werden auf die Vorrichtungsleistung getestet. In jedem Ausführungsbeispiel und Vergleichsbeispiel wird eine Konstantstromversorgung (Keithley2400) verwendet, eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das lichtemittierende Element zu fließen, und das Lichtspektrum wird mit einem Spektralstrahlungssystem (CS 2000) getestet. Gleichzeitiges Messen des Spannungswerts und des Zeitpunkt, zu dem die Testhelligkeit 90% der Anfangshelligkeit (LT90) beträgt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt: Tabelle 1

	Wirtsmaterial	Dotierm aterial	Elektronenlochbl ockiermaterial	Anlaufspa nnung V	Stromausb eute Cd/A	Leistungsau sbeute Im/W	LT90@ 3000nits
Ausführun gsbeispiel 1	H 2-1	Dotierm aterial 2	NA	4.18	22	16.53	198
Ausführun gsbeispiel 2	H 2-2		NA	4.22	22	16.38	192
Ausführun gsbeispiel 3	H 2-3		NA	4.17	21	15.82	208
Ausführun gsbeispiel 4	H 2-4		NA	4.19	22	16.50	210
Ausführun gsbeispiel 5	H 2-5		NA	4.20	22	16.46	214
Ausführun gsbeispiel 6	H 2-32		NA	4.08	23	17.71	241
Ausführun gsbeispiel	H 2-32		H 2-45	4.10	25	19.16	288
7
Ausführen gsbeispiel 8	H 2-1		H 2-49	4.22	24	17.87	262
Vergleichs beispiel 1	Vergleichsverb indung 1		NA	4.32	17	12.36	83
Vergleichs beispiel 2	Vergleichsverb indung 1		Vergleichsverbin dung 1	4.36	19	13.69	86
Vergleichs beispiel 3	Vergleichsverb indung 1		H 2-45	4.33	20	14.51	116
Ausführen gsbeispiel 9	H 2-1	Dotierm aterial 1	NA	4.52	61	42.40	158
Ausführen gsbeispiel 10	H 2-2		NA	4.51	61	42.49	156
Ausführen gsbeispiel 11	H 2-3		NA	4.49	60	41.98	162
Ausführen gsbeispiel 12	H 2-4		NA	4.51	62	43.19	159
Ausführen gsbeispiel 13	H 2-5		NA	4.53	62	43.00	165
Ausführen gsbeispiel 14	H 2-32		NA	4.48	63	44.18	176
Ausführen gsbeispiel 15	H 2-32		H 2-45	4.51	70	48.76	202
Ausführen gsbeispiel 16	H 2-1		H 2-49	4.54	65	44.98	178
Vergleichs beispiel 4	Vergleichsverb indung 1		NA	5.11	53	32.58	95
Vergleichsbeispiel 5	Vergleichsverbindung 1		Vergleichsverbindung 1	5.15	55	33.55	98
Vergleichs beispiel 6	Vergleichsverb indung 1		H 2-45	5.13	59	36.13	116

Anwendungsbeispiel 2
Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen: ein 50 mm × 50 mm × 1,0 mm großes Glassubstrat mit transparenten Elektroden aus ITO (100 nm) wird für 10 Min. in Ethanol mit Ultraschall gereinigt, bei 150 Grad getrocknet und dann für 30 Min. mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf dem Substrathalter der Vakuum-Aufdampfvorrichtung installiert, zuerst wird die Verbindung HATCN auf die Oberfläche einer mit der transparenten Elektrodenleitung versehenen Seite mit dem Verfahren zum Abdecken der transparenten Elektrode aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 5 nm zu bilden nm, anschließend wird eine Schicht aus HTM1 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 60 nm zu bilden, dann wird auf dem HTM1-Dünnfilm eine Schicht aus HTM2 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 10 nm zu bilden, anschließend wird auf der HTM2-Filmschicht ein Co-Aufdampfmodus verwendet, um das Wirtsmaterial-Verbindung A, das Wirtsmaterial B (die Vergleichsverbindung 1 oder die Verbindung der vorliegenden Erfindung) und das Dotiermaterial 1 aufzudampfen, die Filmdicke beträgt 30 nm, und das Verhältnis des Wirtsmaterial A, des Wirtsmaterials B und des Dotiermaterials beträgt 45%:45%: 10%. Auf der lichtemittierenden Schicht werden dann das Elektronenlochblockierschichtmaterial (5 nm, Vergleichsverbindung 1 oder die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder keine solche Schicht), die ETL-Filmschicht (25 nm oder 30 nm (wenn keine Elektronenlochblockierschicht vorhanden ist)) und die LiF-Filmschicht (1 nm) sequentiell aufgedampft, schließlich wird eine Schicht aus Metall Al (100 nm) als Elektrode aufgedampft.

Bewertung: die oben erwähnten Vorrichtungen werden auf die Vorrichtungsleistung getestet. In jedem Ausführungsbeispiel und Vergleichsbeispiel wird eine Konstantstromversorgung (Keithley2400) verwendet, eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das lichtemittierende Element zu fließen, und das Lichtspektrum wird mit einem Spektralstrahlungssystem (CS 2000) getestet. Gleichzeitiges Messen des Spannungswerts und des Zeitpunkt, zu dem die Testhelligkeit 90% der Anfangshelligkeit (LT90) beträgt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt: Tabelle 2

	Wirtsmaterial B	Elektronenloch blockiermateria 1	Anlaufspa nnung V	Stromausb eute Cd/A	Leistungsa usbeute Im/W	LT90@ 3000nits
Ausführen gsbeispiel 17	H 2-1	NA	4.36	64.5	46.48	182
Ausführen gsbeispiel 18	H 2-32	NA	4.32	66.8	48.58	196
Ausführen gsbeispiel 19	H 2-32	H 2-45	4.35	77.3	55.83	284
Ausführen gsbeispiel 20	H 2-1	H 2-49	4.39	67.2	48.09	243
Vergleichs beispiel 7	Vergleichsverb indung 1	NA	4.78	56.9	37.40	106
Vergleichs beispiel 8	Vergleichsverb indung 1	Vergleichsverbi ndung 1	4.83	59.8	38.90	112
Vergleichs beispiel 9	Vergleichsverb indung 1	H 2-45	4.82	61.3	39.95	138

Aus dem Vergleich der Daten in Tabelle 1 und Tabelle 2 oben ist es ersichtlich, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung unter Verwendung der Verbindung der vorliegenden Erfindung als Dotiermittel, egal ob die Verbindung allein als Wirtsmaterial der lichtemittierenden Schicht, als Mischwirtsmaterial, als Elektronenlochblockierschichtmaterial oder gleichzeitig als Wirtsmaterial und Elektronenlochblockierschichtmaterial verwendet wird, im Vergleich zur Vergleichsverbindung eine überlegene Leistung in der Betriebsspannung, der Lichtausbeute und der Lebensdauer der Vorrichtung aufweist. Es besteht die Möglichkeit der Anwendung in der OLED-Industrie.
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung die Vorteile einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer hohen Lichtausbeute, einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und dergleichen aufweist und in den organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden kann. Insbesondere als lichtemittierendes Wirtmaterial oder/und Elektronenlochblockierschichtmaterial hat es die Möglichkeit, in der OLED-Industrie verwendet zu werden.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

US 9780313 [0004]

Claims

Imidazo[1,2-a]pyridin enthaltende dibenzoheterocyclische organische Verbindung, wobei die Struktur der organischen Verbindung wie in Formel 1 dargestellt ist:
wobei X aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, CR₃R₄, SiR₅R₆, GeR₇R₈, BR₉ ausgewählt ist; und wobei R₁, R₂, R₁₁, R₁₂ keine Substitution bis zur maximal möglichen Anzahl von Substitutionen darstellen, und wobei, wenn sie die Mehrfachsubstitutionen darstellen, zwei benachbarte Substitutionen miteinander verbunden sein können, um eine zyklische Struktur mit der Formel (1) zu bilden; und wobei R₁-R₉ bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Alkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Alkenyl, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Alkinyl, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Cycloalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl ausgewählt sind, und wobei R₂ nicht Wasserstoff ist; und wobei R₁₁-R₁₂ bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryloxy, Amino, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Silyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl, Cyano, Nitril, Isonitril, Phosphino ausgewählt ist; und wobei R₃ und R₄, R₅ und R₆, R₇ und R₈ direkt verbunden oder durch O, Si, NR₃ verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und wobei L bei jedem Vorkommen unabhängig aus der Gruppe bestehend aus direkt an die Formel (1) gebundenem, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Alkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C10-Heteroalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aralkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C1- C10-Alkylenoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylenoxy, Imino, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C30-Silan, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen, substituiertem oder unsubstituiertem C2-C30-Heteroarylen oder Phosphiniden ausgewählt ist; und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt.
Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus den folgenden Formeln 2 bis 9;
Verbindung nach Anspruch 2, wobei R₁ Wasserstoff ist, und wobei R₂ monosubstituiert oder benachbart disubstituiert ist, und wobei es sich bei dem Monosubstituieren um substituiertes oder unsubstituiertes C6-C20-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C20-Heteroaryl handelt, und wobei es sich bei dem Disubstituieren darum handelt, dass substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl ist, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroaryl zur Bildung eines Rings verbunden sind; und wobei R₁₁ Wasserstoff oder monosubstituiert oder disubstituiert ist, und wobei es sich bei dem Monosubstituieren um substituiertes oder unsubstituiertes C6-C20-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C20-Heteroaryl handelt, und wobei es sich bei dem Disubstituieren darum handelt, dass substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl ist, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroaryl zur Bildung eines Rings verbunden sind; und wobei R12 C6-C10-Aryl oder C1-C10-Heteroaryl ist;
Verbindung nach Anspruch 3, wobei das das Heteroaryl N-Heteroaryl ist, wobei X aus der Gruppe bestehend aus O, S, CR₃, R₄, BR₉ ausgewählt ist, und wobei R₃, R₄, R₉ unabhängig als Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C8-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aralkyl und substituiertes oder unsubstituiertes C6-C10-Aryl dargestellt sind.
Verbindung nach Anspruch 4, dass R3, R4 und R9 unabhängig als C1-C4-Alkyl oder C6-C10-Aryl dargestellt sind.
Verbindung nach Anspruch 2, dass L durch irgendeine von den folgenden Formeln 11 bis 26 dargestellt ist:

und wobei R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C30-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aralkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl und substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellen oder R_a-R_r zur Bildung einer Ringstruktur an benachbarten Positionen gebunden werden können; und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt.
Verbindung nach Anspruch 6, wobei R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C6-C10-Aryl darstellen.
Verbindung nach Anspruch 7, dass R_a-R_r jeweils unabhängig Wasserstoff, Phenyl oder Naphthyl darstellen.
Verbindung nach Anspruch 8, dass R₁₁ Wasserstoff ist, wobei R12 Phenyl, Biphenyl oder Naphthyl ist.
Verbindung nach einem der Ansprüche 3 bis 9, wobei eine bevorzugte Verbindung ein die Formel 27 enthaltender Teil von R2 ist:
wobei A₁ substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellt, und wobei Y eine Einfachbindung oder substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Arylen darstellt; und wobei X₁- X₈ jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Carboxyl, Nitro, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C30-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C30-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C10-Heteroalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aralkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes C1-C30-Heteroaryl darstellen oder sie zur Bildung einer zyklischen Struktur an benachbarten Positionen miteinander verbunden werden und mit der Formel 27 einen Ring bilden können; und wobei es sich bei dem Substituieren um Substituieren durch Deuterium, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C6-C18-Aryl, C1-C18-Heteroaryl, Amin, das durch C1-C4-Alkyl substituiert ist, oder Amin, das durch C6-C18-Aryl substituiert ist, handelt, und wobei die Formel (27) dadurch, dass mindestens eines von X₁- X₈ unsubstituiert direkt an die Formel 1 gebunden ist, oder durch eine A₁-Gruppe an die Formel 1 gebunden ist.
Verbindung nach Anspruch 10, wobei X₁- X₈ Wasserstoff darstellen, und wobei eines von X₁- X₈ unsubstituiert direkt an die Formel 1 gebunden ist.
Verbindung nach Anspruch 11, wobei A₁ C6-C10-Aryl, C1-C10-Heteroaryl darstellt, und wobei Y eine Einfachbindung oder C6-C10-Arylen darstellt.
Verbindung nach Anspruch 12, wobei A₁ C-Phenyl darstellt, und wobei Y eine Einfachbindung darstellt.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Verbindung eine der folgenden Verbindung ist:

H2-1 H2-2 H2-3

H2-4 H2-5 H2-6

H2-7 H2-8 H2-9

H2-10 H2-11 H2-12

H2-13 H2-14 H2-15

H2-16 H2-17 H2-18

H2-19 H2-20 H2-21

H2-22 H2-23 H2-24

H2-25 H2-26 H2-27

H2-28 H2-29 H2-30

H2-31 H2-32 H2-33

H2-34 H2-35 H2-36

H2-37 H2-38 H2-39

H2-40 H2-41 H2-42

H2-43 H2-44 H2-45

H2-46 H2-47 H2-48

H2-49 H2-50 H2-51

H2-52 H2-53 H2-54

H2-55 H2-56 H2-57

H2-58 H2-59 H2-60

H2-61 H2-62 H2-63

H2-64 H2-65 H2-66

H2-67 H2-68 H2-69

H2-70 H2-71 H2-72

H2-73 H2-74 H2-75

H2-76 H2-77 H2-78

H2-79 H2-80 H2-81

H2-82 H2-83 H2-84

H2-85 H2-86
Anwendung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend zumindest eine zwischen der Kathode und der Anode angeordnete lichtemittierende Schicht oder eine zwischen den Elektronenübertragungsschichten angeordnete Elektronenlochblockierschicht, wobei sich die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 an der lichtemittierenden Schicht und/oder Elektronenlochblockierschicht befindet.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 16, wobei das Material der lichtemittierenden Schicht ein Wirtsmaterial und ein phosphoreszierendes Dotiermittel umfasst, und wobei die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 als das Wirtsmaterial verwendet wird.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 17, wobei das Wirtsmaterial mehrere Wirtverbindungen umfasst, und wobei der erste Wirt eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 ist, und wobei der zweite Wirt eine Verbindung ist, die 3,3'-Dicarbazol enthält.