CN106749132A - 一种芳香族化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香族化合物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。该化合物是一种以萘环作为核，萘环2位点连接苯环，7位点连接取代或未取代的芳基或稠芳基来调节分子间的堆积，再根据分子量、折射率、合成成本等需求进一步进行修饰，所得到的一种芳香族化合物。其合成简单，结构稳定，成膜性能优良，具有更高的光取出效率和较好的空穴传输能力，可用于制备有机电致发光器件的光取出层和空穴传输层，能够有效提高OLED器件的发光效率。本发明还提供一种芳香族化合物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种芳香族化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香族化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是继CRT、PDP、LCD之后的新一代平板显示技术,它可以使显示设备实现超薄化、柔软化。现在，OLED的内量子效率已经接近100％。然而，由于基板，有机薄膜等折射率的差异，导致在玻璃基板层和有机层之间产生导波效应，降低了OLED器件衬底正面出光的比例。如何认识和提高有机发光器件的光输出效率是OLED领域重要和热门研究课题，多年来人们通过研究和实验试图寻找提高OLED输出光效率的方法。比如一种方法是使用倒金字塔型结构，另一种方法是对基板表面制作微透镜。这两种方法都是通过改变基板的结构来改变基板内部光线的全反射角进而实现器件输出光增强的目的。此外，此类方法还需要有精准的FDTD(时域有限差分法)仿真能力，否则往往仿真结果与实际结果相差甚远，得到不预期结果。
鉴于此，目前最为简介高效的方法是在传统器件结构中引入光取出层。此方法操作简便，投入小，无需改动现有的成熟生产工艺，是一套行之有效的提高OLED器件光输出的工艺。光取出层为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光波长范围内基本没有吸收范围。加入光取出层的发光器件可以改善出光方向与强度，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出了更高的光取出效率。在同样的器件结构下，使用光取出层的OLED器件最高可以提高30％～50％的出光，并降低操作电压。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种合成简单，结构稳定，成膜性能优良并且具有较高折射率的OLED用光取出材料,并将其应用在显示或照明领域。该化合物是一种以萘环作为核，萘环2位点连接苯环，7位点连接取代或未取代的芳基或稠芳基来调节分子间的堆积，得到一种具有更高成膜性的芳香族化合物，在此基础上再根据分子量、折射率、合成成本等需求进一步进行修饰，最终得到一系列芳香族化合物。光取出层的使用可以提高器件的发光效率。
本发明提供了一种芳香族化合物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
优选的，所述Z1是取代或未取代的含有杂原子的C22–C30的芳基、或取代或未取代的含有杂原子的C16–C26的稠芳基。
优选的，所述Z2是取代或未取代的C6–C18的芳基、或取代或未取代的C10–C20的稠芳基。
优选的，所述R是取代或未取代的C22–C30的芳基、或C16-26的稠芳基。
更进一步优选的，所述芳香族化合物为BS1-BS20所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种芳香族化合物的制备方法，包括：
将式(A)所示中间体与硼酸化合物(HI)反应，得到式(B)所示中间体：
然后将中间体(B)与硼酸化合物(HB)反应得到式(I)所示的芳香族化合物：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
本发明还提供了上述芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有所述的芳香族化合物。
优选的，所述有机物层中含有空穴传输层；光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香族化合物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种芳香族化合物，该芳香族化合物具有式(Ⅰ)所示结构，是较好的光取出材料。所述芳香族化合物作为光取出材料可以改善半透射电极的透过率，降低金属电极的表面等离子体效应，同时可以调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率，从而能够有效提高器件的发光效率，使可见光范围内透过率达80％以上。所述芳香族化合物还具有较好的空穴传输能力，所以也可以应用到有机物层的空穴传输层中。将所述芳香族化合物同时作为光取出层和空穴传输层应用于OLED器件中，不仅可以提高器件的发光效率，还能有效节约成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种芳香族化合物，结构式如下：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
优选的，Z1是取代或未取代的含有杂原子的C22–C30的芳基、或取代或未取代的含有杂原子的C16–C26的稠芳基。
优选的，Z2是取代或未取代的C6–C18的芳基、或取代或未取代的C10–C20的稠芳基。
优选的，R是取代或未取代的C22–C30的芳基、或C16-26的稠芳基。
可选的，Z1结构如下：
可选的，Z2结构如下：
可选的，R结构如下：
具体的，所述芳香族化合物优选选自如下BS1-BS20所示结构中的任意一种：
本发明还提供了所述芳香族化合物的制备方法，包括：
将式(A)所示的中间体和式(HI)所示的硼酸化合物在氩气保护下反应得到式(B)所示的中间体：
再将式(B)所示的中间体与式(HB)所示的硼酸化合物在氩气下反应，得到式(I)所示的芳香族化合物：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
按照本发明，式(A)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
(1)将2,7-二碘萘(化合物1)与液溴发生反应，得到中间体2；
(2)将中间体2与苯硼酸反应得到中间体3；
(3)将中间体3与硼酸化合物(R-B(OH)2)发生反应，得到中间体4；
(4)将中间体4与碘化亚铜和碘化钾发生反应，得到中间体(A)。
按照本发明，式(B)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
将中间体(A)与硼酸化合物(HI)发生反应，得到中间体(B)。
本发明对上述方法的反应条件没有特别的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可。
按照本发明，将式(B)所示的中间体和式(HB)所示的硼酸化合物在氩气保护下发生反应，得到式(I)所示的芳香族化合物。本发明对所述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。优选所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，所述光取出层中含有所述的芳香族化合物；所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机层中含有空穴传输层，所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的芳香族化合物。
采用的器件结构优选的，具体为：以ITO透明玻璃作为阳极；NPB或所述芳香族化合物(BS1-BS20中的任意一种)作为空穴传输层；TCTA作为发光层，或作为主体同磷光材料掺杂(掺杂的质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；TPBI作为电子传输层；以Al层作为阴极；最后将所述的芳香族化合物(BS1-BS20中的任意一种)蒸镀在上述阴极上，作为光取出层。上述器件采用了本发明所述的芳香族化合物(BS1-BS20中的任意一种)作为光取出层或同时作为光取出层和空穴传输层，较传统器件发光效率得到了显著提高：上述器件的发光效率在45cd/A～56cd/A之间，传统器件的发光效率为30cd/A。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：中间体2的制备
向干燥的双口烧瓶中依次加入0.38g(1mmol)的2,7-二碘萘、1ml的液溴和10ml的乙酸，在110℃下搅拌24小时。反应结束后用水/二氯甲烷萃取，重结晶，得到0.22g中间体2，产率为40％。
实施例2：中间体3的制备
在氩气氛下，向0.2g(0.4mmol)的中间体2、0.05g(0.42mmol)的苯硼酸、0.01g(0.008mmol)的四(三苯基膦)钯中加入12ml甲苯、6ml的2M碳酸钠水溶液，加热回流10小时。反应结束后立即过滤，除掉水层。将有机层用硫酸钠干燥，然后浓缩。将残余物通过硅胶柱层析纯化，得到0.17g中间体3，收率为86％。
实施例3：中间体4-1的制备
在氩气氛下，向0.17g(0.39mmol)的中间体3、0.05g(0.41mmol)的苯硼酸、0.009g(0.0078mmol)的四(三苯基膦)钯中加入12ml甲苯、6ml的2M碳酸钠水溶液，加热回流10小时。反应结束后立即过滤，除去水层。将有机层用硫酸钠干燥，然后浓缩。将残余物通过硅胶柱层析纯化，得到0.15g(0.34mmol)的中间体4-1，收率为88％。
实施例4：中间体4-2的制备
将实施例3中的苯硼酸替换成为等摩尔量的4-联苯硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到中间体4-2。
实施例5：中间体4-3的制备
将实施例3中的苯硼酸替换成为等摩尔量的B-[10-[4-(2-吡啶基)苯基]-9-蒽基]硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到中间体4-3。
实施例6：中间体4-4的制备
将实施例3中的苯硼酸替换成为等摩尔量的4-[B-[2，3-d]苯并[b]呋喃-2-基]苯硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到中间体4-4。
实施例7：中间体4-5的制备
将实施例3中的苯硼酸替换成为等摩尔量的B-[2，3-d]苯并[b]呋喃-2-基-硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到中间体4-5。
实施例8：中间体4-6的制备
将实施例3中的苯硼酸替换成为等摩尔量的4-(2-吡啶基)苯硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到中间体4-6。
实施例9：中间体A-1的制备
向三口烧瓶中加入0.13g(0.3mmol)的中间体4-1、0.18g(0.93mmol)的碘化亚铜、0.45g(2.7mmol)的碘化钾和15ml蒸馏过的N,N-二甲基甲酰胺，在氮气氛下加热至200℃，剧烈搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，加入饱和食盐水和冰，在冰水浴中放置2小时，然后过滤掉无机盐，用二乙醚萃取滤液，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，减压蒸馏除去溶剂，得到0.1g中间体A-1，产率为71％。
实施例10：中间体A-2的制备
将实施例9中的中间体4-1替换为等摩尔的中间体4-2，其他步骤均与实施例9相同，得到中间体A-2。
实施例11：中间体A-3的制备
将实施例9中的中间体4-1替换为等摩尔的中间体4-3，其他步骤均与实施例9相同，得到中间体A-3。
实施例12：中间体A-4的制备
将实施例9中的中间体4-1替换为等摩尔的中间体4-4，其他步骤均与实施例9相同，得到中间体A-4。
实施例13：中间体A-5的制备
将实施例9中的中间体4-1替换为等摩尔的中间体4-5，其他步骤均与实施例9相同，得到中间体A-5。
实施例14：中间体A-6的制备
将实施例9中的中间体4-1替换为等摩尔的中间体4-6，其他步骤均与实施例9相同，得到中间体A-6。
实施例15：中间体B-1的制备
在氩气氛下，向0.15g(0.3mmol)的中间体A-1、0.05g(0.315mmol)的化合物HI-1、0.007g(0.006mmol)的四(三苯基膦)钯中加入12ml甲苯、6ml的2M碳酸钠水溶液，加热回流10小时。反应结束后立即过滤，除去水层。将有机层用硫酸钠干燥，然后浓缩。将残余物通过硅胶柱层析纯化，得到0.18g(0.26mmol)的中间体B-1，收率为87％。
实施例16：中间体B-2的制备
将实施例15中的化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-2，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-2。
实施例17：中间体B-3的制备
将实施例15中的化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-3，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-3。
实施例18：中间体B-4的制备
将实施例15中的中间体A-1替换为等摩尔的中间体A-2、化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-2，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-4。
实施例19：中间体B-5的制备
将实施例15中的中间体A-1替换为等摩尔的中间体A-3、化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-2，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-5。
实施例20：中间体B-6的制备
将实施例15中的中间体A-1替换为等摩尔的中间体A-4、化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-4，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-6。
实施例21：中间体B-7的制备
将实施例15中的中间体A-1替换为等摩尔的中间体A-5、化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-2，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-7。
实施例22：中间体B-8的制备
将实施例15中的中间体A-1替换为等摩尔的中间体A-6、化合物HI-1替换为等摩尔的化合物HI-2，其他步骤均与实施例15相同，得到中间体B-8。
实施例23：化合物BS1的制备
在氩气氛下，向0.21g(0.3mmol)的中间体B-1、0.054g(0.315mmol)的2-萘硼酸、0.007g(0.006mmol)的四(三苯基膦)钯中加入12ml甲苯、6ml的2M碳酸钠水溶液，加热回流10小时。反应结束后立即过滤，除去水层。将有机层用硫酸钠干燥，然后浓缩。将残余物通过硅胶柱层析纯化，得到0.19g(0.25mmol)的化合物BS1，收率为84％。质谱m/z：749.21(计算值：748.91)。理论元素含量(％)C58H36O：C,93.02；H,4.85；O,2.14。实测元素含量(％)：C,92.89；H,4.76；O,2.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物BS2的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS2。质谱m/z：623.14(计算值：622.75)。理论元素含量(％)C48H30O：C,92.58；H,4.86；O,2.57。实测元素含量(％)：C,92.46；H,4.73；O,2.49。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物BS3的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-3，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS3。质谱m/z：815.31(计算值：814.96)。理论元素含量(％)C62H38O2：C,91.37；H,4.70；O,3.93。实测元素含量(％)：C,91.28；H,4.62；O,3.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物BS4的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的(3,5-二苯基苯)硼酸,其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS4。质谱m/z：725.16(计算值：724.88)。理论元素含量(％)C56H36O：C,92.79；H,5.01；O,2.21。实测元素含量(％)：C,92.66；H,4.89；O,2.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物BS5的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的B-苯并[b]甲萘酚[2，3-d]呋喃-2-基-硼酸,其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS5。质谱m/z：713.22(计算值：712.83)。理论元素含量(％)C54H32O2：C,90.99；H,4.52；O,4.49。实测元素含量(％)：C,90.85；H,4.43；O,4.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：化合物BS6的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的B-蒽醌[2，3-b]苯并[d]噻吩-3-基-硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS6。质谱m/z：779.07(计算值：778.95)。理论元素含量(％)C58H34OS：C,89.43；H,4.40；O,2.05；S,4.12。实测元素含量(％)：C,89.36；H,4.31；O,1.98；S,4.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例29：化合物BS7的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的1-萘硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS7。质谱m/z：622.87(计算值：622.75)。理论元素含量(％)C48H30O：C,92.58；H,4.86；O,2.57。实测元素含量(％)：C,92.47；H,4.79；O,2.41。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例30：化合物BS8的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的B-(4-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基苯基)硼酸,其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS8。质谱m/z：688.96(计算值：688.81)。理论元素含量(％)C51H32N2O：C,88.93；H,4.68；N,4.07；O,2.32。实测元素含量(％)：C,88.83；H,4.57；N,3.89；O,2.24。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例31：化合物BS9的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将2-萘硼酸替换为等摩尔的B-(4，6-二苯基-1,3-5-三嗪-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS9。质谱m/z：727.97(计算值：727.85)。理论元素含量(％)C53H33N3O：C,87.46；H,4.57；N,5.77；O,2.20。实测元素含量(％)：C,87.38；H,4.53；N,5.69；O,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例32：化合物BS10的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-4，将2-萘硼酸替换为等摩尔的苯硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS10。质谱m/z：648.88(计算值：648.79)。理论元素含量(％)C50H32O：C,92.56；H,4.97；O,2.47。实测元素含量(％)：C,92.47；H,4.88；O,2.34。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例33：化合物BS11的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-5，将2-萘硼酸替换为等摩尔的苯硼酸,其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS11。质谱m/z：826.07(计算值：825.99)。理论元素含量(％)C63H39NO：C,91.61；H,4.76；N,1.70；O,1.94。实测元素含量(％)：C,91.54；H,4.69；N,1.62；O,1.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例34：化合物BS12的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-5，将2-萘硼酸替换为等摩尔的B-苯并[b]甲萘酚[2，3-d]呋喃-2-基-硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS12。质谱m/z：966.27(计算值：966.13)。理论元素含量(％)C73H43NO2：C,90.75；H,4.49；N,1.45；O,3.31。实测元素含量(％)：C,90.67；H,4.38；N,1.33；O,3.27。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例35：化合物BS13的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的B-苯并[b]甲萘酚[2，3-d]呋喃-2-基-硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS13。质谱m/z：712.98(计算值：712.83)。理论元素含量(％)C54H32O2：C,90.99；H,4.52；O,4.49。实测元素含量(％)：C,90.87；H,4.42；O,4.39。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例36：化合物BS14的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的B-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS14。质谱m/z：737.93(计算值：737.88)。理论元素含量(％)C56H35NO：C,91.15；H,4.78；N,1.90；O,2.17。实测元素含量(％)：C,91.06；H,4.72；N,1.78；O,2.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例37：化合物BS15的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的B-[3-(2-萘基)苯基]硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS15。质谱m/z：698.93(计算值：698.85)。理论元素含量(％)C54H34O：C,92.81；H,4.90；O,2.29。实测元素含量(％)：C,92.77；H,4.83；O,2.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例38：化合物BS16的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-2，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的B-1，10-二氮杂菲-2-基-硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS16。质谱m/z：674.86(计算值：674.79)。理论元素含量(％)C50H30N2O：C,89.00；H,4.48；N,4.15；O,2.37。实测元素含量(％)：C,88.95；H,4.34；N,4.08；O,2.29。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例39：化合物BS17的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-6，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的苯硼酸,其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS17。质谱m/z：865.34(计算值：865.02)。理论元素含量(％)C66H40O2：C,91.64；H,4.66；O,3.70。实测元素含量(％)：C,91.55；H,4.58；O,3.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例40：化合物BS18的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-7，将实施例23中的2-萘硼酸替换为等摩尔的B-蒽醌[2，3-b]苯并[d]噻吩-3-基-硼酸，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS18。质谱m/z：919.28(计算值：919.09)。理论元素含量(％)C68H38O2S：C,88.86；H,4.17；O,3.48；S,3.49。实测元素含量(％)：C,88.79；H,4.06；O,3.43；S,3.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例41：化合物BS19的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-4，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS19。质谱m/z：698.99(计算值：698.85)。理论元素含量(％)C54H34O：C,92.81；H,4.90；O,2.29。实测元素含量(％)：C,92.76；H,4.83；O,2.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例42：化合物BS20的制备
将实施例23中的中间体B-1替换为等摩尔的中间体B-8，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物BS20。质谱m/z：699.77(计算值：699.84)。理论元素含量(％)C53H33NO：C,90.96；H,4.75；N,2.00；O,2.29。实测元素含量(％)：C,90.85；H,4.63；N,1.86；O,2.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例43：发光器件1的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS1作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为45cd/A。
实施例44：发光器件2的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS6作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为47cd/A。
实施例45：发光器件3的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS9作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为49cd/A。
实施例46：发光器件4的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS14作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为51cd/A。
实施例47：发光器件5的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀化合物BS9作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀化合物BS9作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。该器件发蓝光，发光效率为56cd/A。
对比实施例：发光器件6的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为60nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为60nm。最后在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。该器件发蓝光，发光效率为30cd/A。
发光器件 发光效率(cd/A)
1 45
2 47
3 49
4 51
5 56
6 30
以上结果表明，本发明的芳香族化合物作为光取出层材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种芳香族化合物，其特征在于，结构式(I)如下所示：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
2.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，Z1是取代或未取代的含有杂原子的C22–C30的芳基、或取代或未取代的含有杂原子的C16–C26的稠芳基。
3.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，Z2是取代或未取代的C6–C18的芳基、或取代或未取代的C10–C20的稠芳基。
4.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，R是取代或未取代的C6–C22的芳基、或C16-25的稠芳基。
5.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，所述的芳香族化合物是化合物BS1-BS20中的任意一种：
6.权利要求1-5所述的任意一种芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将式(A)所示中间体与硼酸化合物(HI)反应，得到式(B)所示中间体：
然后将中间体(B)与硼酸化合物(HB)反应得到式(I)所示的芳香族化合物：
其中，Z1，Z2独立地选自取代或未取代的C6–C42的芳基、或取代或未取代的C10–C43的稠芳基，R是取代或未取代的C6–C28的芳基、或取代或未取代的C10–C25的稠芳基。
7.权利要求1-5任意一项所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有权利要求1-5中任一项所述的芳香族化合物。
9.根据权利要求8所述的芳香族化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机物层含有空穴传输层；所述光取出层和空穴传输层中同时含有权利要求1-5中任一项所述的芳香族化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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