CN111354873B - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供化学式3表示的化合物，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，以及包括上述有机电气元件的电子装置，上述有机物层包括化学式1表示的化合物和化学式2表示的化合物的混合物，或化学式3表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高有机电气元件的发光效率及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
【技术领域】
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
【背景技术】
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用主体/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
目前，便携式显示屏市场为了满足大面积显示屏的需求而呈现出其大小不断增加的趋势，因此，所消耗的电力也高于现有便携式显示屏的消耗电力。在这种情况下，对于仅配备了电池这一有限电力供应源的便携式显示屏，电力消耗是一种非常重要的性能因素，也必须解决其效率和寿命问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
因此，正急需开发能够具有高的热稳定性，并在发光层内有效地实现电荷均衡的发光材料。即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在元件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质等应率先做到有稳定且有效率的材料予以支撑，其中，需要开发用于发光层的主体材料。
【发明内容】
【技术课题】
本发明的目的在于，提供可以元件的降低驱动电压，提高元件的发光效率及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
【技术方案】
在一方面，本发明提供包括由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物的有机电气元件及电子装置。
在另一方面，本发明提供由下述化学式3表示的化合物、包括其的有机电气元件及电子装置。
<化学式3>
在又一方面，本发明提供包括由下述化学式3及下述化学式4表示的化合物的有机电气元件及电子装置。
<化学式4>
【技术效果】
作为发光层的主体材料使用本发明的混合由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的混合物或由包含于化学式1的化学式3表示的化合物，从而可降低元件的驱动电压，提升元件的发光效率及寿命。
【附图说明】
图1至图3为本发明的有机电气发光元件的例示图。
【具体实施方式】
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。并且，在本说明书中只要没有明确的说明，芳基中可以包含芴基，亚芳基中可以包含亚芴基。
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“亚芴基”分别表示“被取代或未被取代的芴基”或“被取代或未被取代的亚芴基”。在本发明中所使用的“芴基”或“亚芴基”可以由以下结构表示，其中R、R’及R″可为氢或非氢取代基，且R和R’相结合与其相结合的碳一同形成螺环化合物。
在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spiro union)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的数，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。在本发明中所使用的术语“杂原子”只要没有其他说明，表示N、0、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”意味着，代替形成环的碳，包括如同N、0、S、P或Si等的杂原子的环，不仅是“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，也包括非芳香族环，也可以包括代替形成环的碳而包含如同下述化合物的S02、P＝0等的杂原子团的化合物。
在发明中使用的术语“脂肪族环基”意味着除芳香族碳氢之外的环型碳氢，包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等，若非另有说明，意味着碳数为3至60的环，但并不局限于此。例如，作为芳香族环的苯和作为非芳香族环的环己烷(cyclohexane)融合的情况下，也相应于脂肪族环。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲(基)”，二价的基为“伸菲(基)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶(基)等。
另外，在本发明中记载化合物名称或取代基的名称时，也可以省略表示位置的数字或字母等。例如可以将吡啶并[4，3-d]嘧啶记载为吡啶并嘧啶、将苯并呋喃并[2，3-d]嘧啶记载为苯并呋喃并嘧啶，将9，9-二甲基-9H-芴记载为二甲基芴等。因此，可将苯并[g]喹喔啉或苯并[f]喹喔啉均记载为苯并喹喔啉。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，即，a为0的情况下，意味着形成苯环的碳均结合有氢，在此情况下可省略对于结合于碳的氢的表示，而记载化学式或化合物。并且，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，a为2以上的整数的情况下，R1可相互相同或不同。
并且，只要没有明确的说明，‘相邻的基之间可相互结合形成环’选自由C6-C60的芳香族环基；芴基；含有选自O、N、S、Si和P中至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C6-C60的芳香族环基和C3-C60的脂肪族环的稠环；以及它们的组合组成的组。
下面，参照图1至图3，对于包含本发明的化合物的有机电气元件的层叠结构进行说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
图1至图3为本发明的实施例的有机电气发光元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极110形成于基板(未图示)上、第二电极170，以及有机物层，在第一电极110和第二电极170之间。上述第一电极110可以为阳极，第二电极170可以为阴极，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
上述有机物层可包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。具体地，可在第一电极110上依次形成空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160。
优选地，上述第一电极110或第二电极170的两面中，可在不与有机物层接触的一面形成光效率改善层180，在形成光效率改善层180的情况下，有机电气元件的光效率可得到提升。
例如，可在第二电极170上形成光效率改善层180，但若为正面发光(topemission)的有机发光二极管的情况下，由于形成光效率改善层180，从而可减少第二电极170中的SPPs(surface plasmon polaritons)导致的光学能量的损失，若为背面发光(bottom emission)的有机发光二极管的情况下，光效率改善层180可执行对于第二电极170的缓冲作用。
另外，在空穴输送层130和发光层140之间可还形成缓冲层210或发光辅助层220，对此，参照图2进行说明。
参照图2，根据本发明的另一实施例的有机电气元件200可包括在第一电极110上依次形成的空穴注入层120、空穴输送层130、缓冲层210、发光辅助层220、发光层140、电子输送层150、电子注入层160、第二电极170，在第二电极上可形成光效率改善层180。
虽然未图示于图2，也可在发光层140和电子输送层150之间还形成电子输送辅助层。
另外，根据本发明的另一实施例，有机物层也可以为形成有多个包括空穴输送层、发光层及电子输送层的堆栈的形态。对此参照图3进行说明。
参照图3，根据本发明的又一实施例的有机电气元件300可形成有两组以上的、在第一电极110和第二电极170之间以多层而构成的有机物层的堆栈(ST1、ST2)，在有机物层的堆栈之间形成电荷生成层CGL。
具体地，根据本发明的一实施例的有机电气元件可包括第一电极110、第一堆栈ST1、电荷生成层CGL(Cbarge Generation Layer)、第二堆栈ST2、第二电极170及光效率改善层180。
第一堆栈ST1作为形成在第一电极110上的有机物层，可包括第一空穴注入层320、第一空穴输送层330、第一发光层340及第一电子输送层350，第二堆栈ST2可包括第二空穴注入层420、第二空穴输送层430、第二发光层440及第二电子输送层450。如此地，可以为第一堆栈和第二堆栈具有相同的层叠结构的有机物层，但也可以是具有相互不同的层叠结构的有机物层。
在第一堆栈ST1和第二堆栈ST2之间可以形成有电荷生成层CGL。电荷生成层CGL可以包括第一电荷生成层360和第二电荷生成层361。这种电荷生成层CGL形成在第一发光层340和第二发光层440之间，增加在各个发光层产生的电流效率，起到顺利地分配电荷的作用。
虽然第一发光层340中可包括蓝色主体中包含蓝色荧光掺杂物质的发光材料，第二发光层440中可包括绿色主体中一并掺杂有青黄色(greenish yellow)掺杂物质和红色掺杂物质的材料，但是根据本发明的实施例的第一发光层340及第二发光层440的材料并非限定于此。
在图3中，n可以为1～5整数，但n为2情况下，在第二堆栈ST2上进一步地可还层叠有电荷生成层CGL和第三堆栈。
如图3，借助多层的堆栈结构的方式而形成多个发光层的情况下，不仅可以制备借助于各个发光层发出的光的混合效果而发出白色光的有机电气发光元件，而且可以制备出发出多种颜色的光的有机电气发光元件。
虽然可将由本发明的化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的混合物或包含于化学式1的化学式3表示的化合物，用作为空穴注入层120、320、420、空穴输送层130、330、430、缓冲层210、发光辅助层220、电子输送层150、350、450、电子注入层160、发光层140、340、440或光效率改善层180的材料，但优选地，可用作为发光辅助层220、发光层140、340、440或光效率改善层180的材料，最优先地可用作为发光层140、340、440的主体。
即使是相同类似的核，根据哪个位置上哪个取代基被键合，带隙(band gap)、电气特性、表面特性等可能会有所不同，因此需要对核的选择以及与其键合的子(sub)取代体的组合进行研究，特别是，当各有机物层之间的能量等级和T1值，物质的固有特性(迁移率，表面特性等)实现最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
因此，将在本发明中由化学式1和化学式2表示的化合物的混合物或由包含于化学式1的化学式3表示的化合物，用作为发光层140、340、440和/或发光辅助层220的材料，从而可将有机物层之间的能量等级和T1值、固有特性(迁移率，表面特性等)等进行优化，同时提高有机电气元件的寿命和效率。
本发明的一实施例的有机电气发光元件可利用多种蒸镀法来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极110，并在其上方形成包括空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150及电子注入层160的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极170的物质来制成。并且，可在空穴输送层130与发光层140之间还形成有发光辅助层220，可在上述发光层140与电子输送层150之间还形成有电子输送辅助层(未图示)。另外，可在空穴输送层130和发光层140之间还形成发光辅助层220、在发光层140和电子输送层150之间还形成电子输送辅助层(未图示)，如同上述，也可以以堆栈结构形成。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
并且，根据本发明的一实施例的有机电气元件可在由有机电气发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件而构成的组中进行选择。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
以下，对本发明的一实施方式的有机电气元件及化合化学式进行说明。
本发明的一实施方式的有机电气元件包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述有机物层包括磷光性发光层，上述磷光性发光层的主体包括下述化学式1表示的第一化合物及下述化学式2表示的第二化合物。
首先，对化学式1进行说明。
在上述化学式1中，各符号能够以如下方式进行定义。
X1为O或S。
Ar1及Ar2相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由o、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组。
在Ar1及Ar2为芳基的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、联苯、萘基、三联苯、菲、芘、苯并菲、蒽等。
在Ar1及Ar2为杂环基的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C18的杂环基，例示性地，可以为二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯基咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩等。
在Ar1及Ar2为芴基的情况下，Ar1及Ar2为9，9-二苯基芴、9，9-二甲基芴等。
在Ar1及Ar2为脂肪族环的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C3-C30的脂肪族环，更优选地为，C3-C12的脂肪族环，例示性地，可以为环己烷(cyclohexane)，环己烷基环己烷(cyclohexyl cyclohexane)等。
在Ar1及Ar2为烷基的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C1-C10的烷基，例示性地，可以为甲基，t-丁基等。在Ar1及Ar2为烯基的情况下，Ar1及Ar2优选地为，C2-C10的烯基，例示性地，可以为乙烯、丙烯等。
L1至L3相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
L1至L3为亚芳基的情况下，L1至L3优选地为，C6-C30的亚芳基，更优选地为，C6-C18的亚芳基，例示性地，可以为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基等。L1至L3为杂环基的情况下，L1至L3优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C18的杂环基，例示性地，可以为咔唑、苯基咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等。
R1为选自由氢；重氢；卤素；氰基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组，相邻的基团之间任选地相结合来形成环。
a为0至9的整数，且当a为2及以上的整数时，多个R1相同或不同。
相邻的R1之间相互结合而形成的环为C6-C60的芳香族环；芴基；包含选自由0、N、S、Si及P组成的组中的至少一个杂原子的C2-C60的杂环基；或C3-C60的脂肪族环等。相邻的R1之相互结合而形成的环为芳香族环的情况下，所述环优选地为，C6-C30的芳香族环，更优选地为，C6-C14的芳香族环，例示性地，可形成如同苯、萘、菲等。
R1为芳基的情况下，R1优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、萘基、联苯、三联苯、菲等。
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
Ar1，Ar2，L1-L3，R1，L’，Ra，Rb及相邻的R1基之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
上述化学式1由以下化学式1-A至化学式1-G中的一个表示。
<化学式1-G>
在上述化学式1-A至化学式1-G中，各符号能够以如下方式进行定义。
Ar1，Ar2，L1-L3，X1，R1及a与化学式1中的定义相同。优选地为，在上述化学式1-F及化学式1-G中，Ar1及Ar2不同，并且，优选地，Ar1及Ar2相互独立地为芳基，更优选地为，萘基。
X2及X3相互独立地选自O或S。
R4及R5相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组，相邻的基团之间任选地相结合来形成环。
‘相邻的基团之间相互结合而形成的环’为C6-C60的芳香族环；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一个杂原子的C2-C60的杂环基；或C3-C60的脂肪族环等。相邻的R4或相邻的R5之间相互结合而形成的环为芳香族环的情况下，所述环优选地为，C6-C30的芳香族环，更优选地为，C6-C14的芳香族环，例示性地，可形成如同苯、萘、菲等的芳香族环。
d’为0至7的整数，e’为0至6的整数，在这些分别为2及以上的整数的情况下，多个R4分别，以及多个R5分别相同或不同。
优选地为，在上述化学式1-A至化学式1-G等中，Ar1，Ar2，L1-L3，R1，R4，R5，及相邻的基之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
并且，优选地，上述化学式1可以下述化学式3。
<化学式3>
在上述化学式3中，X11为O或S，L11及L12相互独立地选自单键或C6-C30的亚芳基，Ar11及Ar12相互独立地为C6-C30的芳基。
在L11及L12相互独立地为亚芳基的情况下，优选地，L11及L12可以为C6-C20、C6-C19、C6-C18、C6-C17、C6-C16、C6-C15、C6-C14、C6-C13、C6-C12、C6-C11、C6-C10、C6、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16或C18的亚芳基。
在Ar11及Ar12相互独立地为芳基的情况下，优选地，Ar11及Ar12可以为C6-C20、C6-C19、C6-C18、C6-C17、C6-C16、C6-C15、C6-C14、C6-C13、C6-C12、C6-C11、C6-C10、C6、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16或C18的芳基。
优选地，二甲基环戊二烯并菲为C17的芳基，其被排除在化学式3外。
在上述化学式3中，L11，L12，Ar11，及Ar12，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
上述化学式3中，X11为O时，上述化学式3可以表示为下述化学式3-1。
<化学式3-1>
在上述化学式3-1中，各符号与上述化学式3中的定义相同。
上述化学式3-1由以下化学式3-A或化学式3-B表示。
在上述化学式3-A及化学式3-B中，各符号与上述化学式3中的定义相同，R°与化学式3的Ar11的定义相同。z为0至5的整数，且当z为2及以上的整数时，多个R°分别相同或不同，相邻的基团之间任选地相结合来形成环。优选地，上述R°为氢或C6-C20的芳基，或相邻的基团之间任选地相结合来形成苯或萘环。
具体地，上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一个。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其次，对下述化学式2进行说明。
<化学式2>
在上述化学式2中，各符号能够以如下方式进行定义。
Ar4至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组。
Ar4至Ar6为芳基的情况下，Ar4至Ar6优选地为，C6-C30的芳基，更优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、联苯、萘基、三联苯、菲等。
Ar4至Ar6为杂环基的情况下，Ar4至Ar6优选地为，C2-C30的杂环基，更优选地为，C2-C20的杂环基，例示性地，可以为二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、咔唑、苯基咔唑、苯并萘并噻吩、苯并萘并呋喃、苯并呋喃并噻吩、二萘并噻吩、二萘并呋喃等。
Ar4至Ar6为芴基的情况下，Ar4至Ar6可为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴等。
L4至L6相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
L4至L6为亚芳基的情况下，L4至L6优选地为，C6-C30的亚芳基，更优选地为，C6-C18的亚芳基，例示性地，可以为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基等。
L4至L6为芴基的情况下，L4至L6可为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴等。
Ar4-Ar6能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳烯基及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
上述L’相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
L4-L6，R1，L’，Ra，及Rb能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
上述化学式2由以下化学式2-A至化学式2-L中的一个表示。
<化学式2-C>
/>
在上述化学式2-A至化学式2-L中，Ar5，Ar6，及L4-L6与化学式2中的定义相同，Y1-Y3相互独立地选自O，S或C(R’)(R”)。
R11-R16，R’及R”相互独立地选自由氢；重氢；卤素；被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基；氰基；硝基；C1-C20的烷氧基；C6-C20的芳氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由o、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组，相邻的基团之间任选地相结合来形成环。这里L’，Ra及Rb与化学式2中的定义相同。
相邻的基团之间相互结合形成的环可为C6-C60的芳香族环；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；或C3-C60的脂肪族环等。例示性地，相邻的R11之间、相邻的R12之间、相邻的R13之间、相邻的R14之间、相邻的R15之间、相邻的R16之间和/或相邻的R’及R”之间相互结合而形成的环为芳基的情况下，所述环优选地为，C6-C30的芳香族环，更优选地为，C6-C14的芳香族环，例示性地，可形成如同苯、萘、菲等。
b为O至4的整数，且当b为2及以上的整数时，多个R11分别，多个R13分别，以及多个R15分别相同或不同，c为0至3的整数，且当c为2及以上的整数时，多个R12分别，多个R14分别，以及多个R16分别相同或不同。
而且，优选地，上述化学式2可由下述化学式4表示。下述化学式4可相应于，在上述化学式2-A中R11中的一个为-L’-N(Ra)(Rb)，或上述化学式2中Ar4为包含Y1的3-稠环，且该3-稠环进一步被-L’-N(Ra)(Rb)取代的情形。
因此，在下述化学式4中，Y1、R11、R12、L4、L5、L6、Ar5、Ar6、c等与在上述化学式2-A中定义相同，L21与化学式2或化学式2-A的L’进行相同地定义，R21和R22分别与化学式2或化学式2-A的Ra、Rb进行相同地定义，d为0～3的整数。d为2及以上的整数的情况下，各个R11相同或不同，相邻的基团之间任选地可相互结合而形成环。
<化学式4>
R11及R12为芳基的情况下，R11及R12优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、萘基、联苯、三联苯、菲等。
R11及R12为杂环基的情况下，R11及R12优选地为，C2-C12的杂环基，例示性地，可以为如同吡啶、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹啉、异喹啉等或二苯并噻吩、二苯并呋喃等的包含N的杂环基。
R11及R12为烷基的情况下，R11及R12优选地为，C1-C10的烷基，例示性地，甲基，t-丁基等。
相邻的R11之间和/或相邻的R12之间可相互结合形成的环可为C6-C20的芳香族环；芴基；含0、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；或C3-C20的脂肪族环等。相邻的基团之间相互结合而形成的环为芳基的情况下，所述环优选地为，C6-C14的芳基，例示性地，可形成如同苯、萘、蒽、菲等。
L21为亚芳基的情况下，L21优选地为，C6-C30的亚芳基，更优选地为，C6-C18的亚芳基，例示性地，可以为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基等。
R21及R22为芳基的情况下，R21及R22优选地为，C6-C18的芳基，例示性地，可以为苯基、萘基、联苯、三联苯、菲、苯并菲等。
R21及R22为杂环基的情况下，R21及R22优选地为，C2-C18的杂环基，例示性地，可以为苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、咔唑、苯基咔唑等。
R21及R22为芴基的情况下，R21及R22可为9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、9，9’-螺二芴等。
优选地，上述化学式4由以下化学式4-1至化学式4-9中的一个表示。
/>
<化学式4-9>
在上述化学式4-1至化学式4-9中，如同Y1、L4、L5、L6、Ar5、Ar6、R11、R12、L21、R21、R22、c、d等的符号，与化学式4中的定义相同，Y2为O或S，R23与R11可进行相同地定义。
具体地，上述化学式2表示的化合物可以为以下化合物中的一个，但并不局限于此。
/>
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/>
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/>
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/>
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/>
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优选地，在上述化学式1及化学式2中，上述L1至L6相互独立地选自由以下化学式b-1至b-13中的一个表示。
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在上述化学式b-1至化学式b-13中，各符号能够以如下方式进行定义。
R5至R7相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；含有选自0、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；以及C6-C20的芳氧基；组成的组，相邻的基团之间任选地相结合来形成环。
相邻的基团之间可相互结合形成的环可为C6-C60的芳香族环基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；或C3-C60的脂肪族环等。相邻的基团之间相互结合而形成的环为芳基的情况下，所述环优选地为，C6-C30的芳香族环，更优选地为，C6-C14的芳香族环，例示性地，可形成如同苯、萘、菲等。
Y为N-(La-Ara)，O，S或C(R’)(R”)。
71至Z3相互独立地选自C，C(R’)或N，Z1至Z3中至少一个为N。
f为0至6的整数，e，g，h及i分别为0至4的整数，j及k分别为0至3的整数，l为0至2的整数，m为0至3的整数，在这些分别为2以上的整数的情况下，多个R5分别，多个R6分别以及多个R7分别相同或不同。
上述R’及R”相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-La-N(Ra)(Rb)组成的组。
在C(R’)(R”)中，R’和R”之间可任选地相互结合而形成环，在C(R’)中，相邻的R’之间可任选地相互结合而形成环。
上述Ara选自由C6-C20的芳基；芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
上述La选自由单键；C6-C20的亚芳基；亚芴基；包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
上述R5至R7，La，Ara，R’，R”，Ra，Rb，及相邻的基团之间相互结合而形成的环等，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
作为本发明的一实施例，由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，优选以2：8至8：2的重量比进行混合而用作为主体材料。
作为本发明的另一实施例，由本发明的化学式3表示的化合物可包含于发光层和/或发光辅助层，优选可用作为发光层的主体或发光辅助层的材料。
作为本发明的又一实施例，由本发明的化学式3表示的化合物和由化学式4表示的化合物的混合物可用作为发光层的主体材料。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
[合成例1]化学式1
由根据本发明的化学式1表示的化合物(终产物)如以下反应式1，可通过使Sub1与Sub2反应来制备，但不受此限定。
<反应式1>
1.Sub1的例示的化合物及合成例
属于反应式1的Sub1的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此。
/>
/>
/>
所属于Sub1的上述化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值如下表1。
[表1]
上述反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式2>
Sub1-3的合成例
向2-溴萘并[2，3-b]苯并呋喃(35.4g，119.13mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(33.28g，131.04mmol)、PdCl2(dppf)(2.92g，3.57mmol)、KOAc(35.07g，357.40mmol)、DMF(596ml)后，进行搅拌回流。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取有机层后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得生成物34.86g(收率：85％)。
Sub1-21的合成例
向8-溴苯并[b]萘并[2，3-d]噻吩(35.40g，113.02mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(31.57g，124.33mmol)、PdCl2(dppf)(2.77g，3.39mmol)、KOAc(33.28g，339.07mmol)、DMF(565ml)，以与上述1-3的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物33.39g(收率：82％)。
Sub1-37的合成例
(1)Sub1-37a的合成
向4，4，5，5-四甲基-2-(萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(60g，174.31mmol)，添加1-溴-4-碘萘(69.65g，209.17mmol)、Pd(PPh3)4(8.06g，6.97mmol)、K2CO3(72.27g，522.92mmol)、THF(639ml)、水(320ml)后，回流搅拌了。反应完成后，以醚和水萃取后，有机层浓缩后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物45.01g(收率：61％)。
(2)Sub1-37的合成
向Sub1-37a(45.01g，106.33mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(29.70g，116.96mmol)、PdCl2(dppf)(2.60g，3.19mmol)、KOAc(31.31g，318.99mmol)、DMF(532ml)，以与上述1-3的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物39.01g(收率：78％)。
Sub1-68的合成例
(1)Sub1-68a的合成
向4，4，5，5-四甲基-2-(萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(60g，174.31mmol)，添加1-溴-8-碘苯[b，d]噻吩(81.38g，209.17mmol)、Pd(PPh3)4(8.06g，6.97mmol)、K2CO3(72.27g，522.92mmol)、THF(639ml)、水(320ml)，以与上述Sub1-37a的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物56.82g(收率：68％)。
(2)Sub1-68的合成
向Sub1-68a(56.82g，118.53mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(33.11g，130.38mmol)、PdCl2(dppf)(2.90g，3.56mmol)、KOAc(34.90g，355.58mmol)、DMF(593ml)，以与上述1-3的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物46.80g(收率：75％)。
Sub1-98的合成例
(1)Sub1-98a的合成
向2-(苯并[b]萘并[2，3-d]噻吩-2-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(60g，166.54mmol)，添加1-溴-5-碘萘(66.54g，199.84mmol)、Pd(PPh3)4(7.70g，6.66mmol)、K2CO3(69.05g，499.61mmol)、THF(611ml)、水(305ml)，以与上述Sub1-37a的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物46.83g(收率：64％)。
(2)Sub1-98的合成
向1-98a(46.83g，106.58mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(29.77g，117.24mmol)、PdCl2(dppf)(2.61g，3.20mmol)、KOAc(31.38g，319.75mmol)、DMF(533ml)，以与上述Sub1-3的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物37.33g(收率：72％)。
Sub1-111的合成例
(1)Sub1-111a的合成
向2-(苯并[b]萘并[2，3-d]噻吩-11-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(60g，166.54mmol)，添加1-溴-8-碘苯[b，d]噻吩(77.75g，199.84mmol)、Pd(PPh3)4(7.70g，6.66mmol)、K2CO3(69.05g，499.61mmol)、THF(611ml)、水(305ml)，以与上述Sub1-37a的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物54.46g(收率：66％)。
(2)Sub1-111的合成
向Sub1-111a(54.46g，109.92mmol)，添加二(频哪醇基)二硼(CAS登记号：73183-34-3)(30.70g，120.91mmol)、PdCl2(dppf)(2.69g，3.30mmol)、KOAc(32.36g，329.76mmol)、DMF(550m1)，以与上述1-3的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物41.15g(收率：69％)。
2.Sub2的例示的化合物及合成例
属于反应式1的Sub2的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此。
/>
/>
/>
所属于Sub2的上述化合物的FD-MS值如下表2。
[表2]
反应式1的Sub2可通过以下反应式3的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式3>
Sub2-2的合成例
向2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(35.4g，156.60mmol)，添加[1，1’-联苯]-3-基硼酸(31.01g，156.60mmol)、Pd(PPh3)4(7.24g，6.26mmol)、K2CO3(64.93g，469.79mmol)、THF(522ml)、水(261ml)后，进行搅拌回流。反应完成后，以醚和水萃取后，有机层浓缩后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得生成物43.07g(收率：80％)。
Sub2-6的合成例
向2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(35.4g，156.60mmol)，添加萘-1-基硼酸(26.93g，156.60mmol)、Pd(PPh3)4(7.24g，6.26mmol)、K2CO3(64.93g，469.79mmol)、THF(522ml)、水(261ml)，以与上述Sub2-2的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物36.82g(收率：74％)。
Sub2-22的合成例
向2-([1，1’-联苯]-4-基)-4，6-二氯-1，3，5-三嗪(35.4g，117.16mmol)，添加二苯并[b，d]噻吩-4-基硼酸(26.72g，117.16mmol)、Pd(PPh3)4(5.42g，4.69mmol)、K2CO3(48.58g，351.47mmol)、THF(391ml)、水(195ml)，以与上述Sub2-2的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物40.06g(收率：76％)。
Sub2-24的合成例
向2，4-二氯-6-phenyl-1，3，5-三嗪(35.4g，156.60mmol)，添加二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(33.20g，156.60mmol)、Pd(PPh3)4(7.24g，6.26mmol)、K2CO3(64.93g，469.79mmol)，THF(522ml)、水(261ml)，以与上述Sub2-2的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物38.66g(收率：69％)。
Sub2-47的合成例
向2，4-二氯-6-苯基1-1，3，5-三嗪(35.4g，156.60mmol)，苯并[b]萘并[2，1-d]噻吩-5-基硼酸(43.55g，156.60mmol)、Pd(PPh3)4(7.24g，6.26mmol)、K2CO3(64.93g，469.79mmol)、THF(522ml)、水(261ml)，以与上述Sub2-2的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物19.58g(收率：45％)。
3.终产物的合成例
1-6的合成例
将Sub1-6(56.7g，164.72mmol)放入圆底烧瓶中并以THF(604mL)溶化后，添加Sub2-3(67.96g，197.66mmol)、Pd(PPha)4(7.61g，6.59mmol)、K2CO3(68.30g，494.16mmol)、水(302mL)后，搅拌回流。反应完成时，以醚和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得生成物64.93g(收率：75％)。
1-46的合成例
向Sub1-9(56.7g，164.72mmol)，添加THF(604mL)、Sub2-22(88.94g，197.66mmol)、Pd(PPh3)4(7.61g，6.59mmol)、K2CO3(68.30g，494.16mmol)、水(302mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物Si.17g(收率：73％)。
1-81的合成例
向Sub1-29(56.7g，134.90mmol)，添加THF(495mL)、Sub2-65(70.24g，161.88mmol)、Pd(PPh3)4(6.24g，5.40mmol)、K2CO3(55.93g，404.69mmol)、水(247mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物59.73g(收率：64％)。
1-92的合成例
向Sub1-38(56.7g，120.54mmol)，添加THF(442mL)、Sub2-6(45.97g，144.65mmol)、Pd(PPh3)4(5.57g，4.82mmol)、K2CO3(49.98g，361.62mmol)、水(221mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物65.62g(收率：87％)。
1-122的合成例
向Sub1-67(56.7g，111.09mmol)，添加THF(407mL)、Sub2-6(42.36g，133.31mmol)、Pd(PPh3)4(5.13g，4.44mmol)、K2CO3(46.06g，333.27mmol)、水(204mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物59.17g(收率：80％)。
1-148的合成例
向Sub1-97(56.7g，116.56mmol)，添加THF(427mL)、Sub2-6(44.45g，139.87mmol)、Pd(PPh3)4(5.39g，4.66mmol)、K2CO3(48.33g，349.68mmol)、水(214mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物62.84g(收率：84％)。
1-157的合成例
向Sub1-106(56.7g，107.70mmol)，添加THF(395mL)、Sub2-6(41.07g，129.24mmol)、Pd(PPh3)4(4.98g，4.31mmol)、K2CO3(44.66g，323.10mmol)、水(197mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物59.48g(收率：81％)。
2-109的合成例
向Sub1-2(37.1g，107.7mmol)，添加THF(395mL)、Sub2-104(54.3g，129.24mmol)、Pd(PPh3)4(4.98g，4.31mmol)、K2CO3(44.66g，323.10mmol)、水(197mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物(55.5g，81％)。
2-111的合成例
向Sub1-2(37.1g，107.7mmol)，添加THF(395mL)、Sub2-16(50.9g，129.24mmol)、Pd(PPh3)4(4.98g，4.31mmol)、K2CO3(44.66g，323.10mmol)、水(197mL)，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物(50.8g，82％)。
根据上述合成例制备的本发明的化合物1-1至1-176，化合物2-101至2-124的FD-MS值在以下表3中被示出。
[表3]
/>
/>
/>
[合成例2]化学式2
本发明的以化学式2表示的化合物(终产物2)如以下反应式4，通过使Sub3与Sub4反应来合成，但不受此限定。
<反应式4>
1.Sub3的例示的化合物
反应式4的Sub3可通过以下反应式5的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式5>
属于反应式4的Sub3的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此。
/>
所属于Sub3的化合物的FD-MS值如下表4所示。
[表4]
2.Sub4的例示的化合物及合成例
/>
所属于Sub4的化合物的FD-MS值如下表5所示。
[表5]
上述反应式2的Sub4可通过以下反应式6的反应途径来合成，但并不局限于此。
<反应式6>
Sub4-1的合成例
在圆底烧瓶中加入苯胺(15g，161.1mmol)、1-溴萘(36.7g，177.2mmol)、Pd2(dba)3(7.37g，8.05mmol)、P(t-Bu)3(3.26g，16.1mmol)、NaOt-Bu(51.08g，531.5mmol)、甲苯(1690mL)后，在100℃下来进行反应。反应完成后，以CH2Cl2和水进行萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的有机物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得了25.4g的Sub4-l(收率：72％)。
Sub 4-30的合成例
在圆底烧瓶中加入[1，1’-联苯]-4-胺(15g，88.6mmol)、2-(4-溴苯基)-9，9-二苯基-9H-芴(46.2g，97.5mmol)、Pd2(dba)3(4.06g，4.43mmol)、P(t-Bu)3(1.8g，8.86mmol)、NaOt-Bu(28.1g，292.5mmol)、甲苯(931mL)后，以与上述Sub4-1的合成例相同的方法来进行反应，从而获得了34.9g的Sub4-30(收率：70％)。
Sub4-46的例示
在圆底烧瓶中加萘-1-胺(15g，104.8mmol)、2-溴二苯并[b，d]噻吩(30.3g，115.2mmol)、Pd2(dba)3(4.8g，5.24mmol)、P(t-Bu)3(2.12g，10.48mmol)、NaOt-Bu(33.22g，345.7nmol)、甲苯(1100mL)后，以与上述Sub4-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得Sub4-46(24.9g，收率：73％)。
Sub4-49的例示
在圆底烧瓶中加[1，1’-联苯]-4-胺(15g，88.64mmol)、2-溴二苯并[b，d]噻吩(23.32g，88.64mmol)、Pd2(dba)3(2.4g，2.66mmol)、P(t-Bu)3(17.93g，88.64mmol)、NaOt-Bu(17.04g，177.27mmol)、甲苯(886mL)后，以与上述Sub4-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得Sub4-49(24.61g，收率：79％)。
Sub4-56的例示
在圆底烧瓶中加4-(二苯并[b，d]furan-2-基)苯胺(15g，57.85mmol)、2-溴二苯并[b，d]呋喃(15.7g，63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.65g，2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g，5.78mmol)、NaOt-Bu(18.35g，190.9mmol)、甲苯(607mL)后，以与上述Sub4-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得Sub4-56(17.2g，收率：70％)。
3.终产物的合成例
2-1的合成
在圆底烧瓶中加sub3-1(10g，42.9mmol)、Sub4-21(13.79g，42.9mmol)、Pd2(dba)3(1.18g，1.29mmol)、P(t-Bu)3(8.68g，42.9mmol)、NaOt-Bu(8.25g，85.80mmol)、甲苯(429mL)后，在100℃下来进行)。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩，然后将所生成的化合物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得生成物15.6g(收率：77％)。
2-4的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-2(10g，35.3mmol)，Sub4-27(14.8g，35.31mmol)，Pd2(dba)3(0.97g，1.06mmol)，P(t-Bu)3(7.14g，35.31mmo])，NaOt-Bu(6.79g，70.63mmol)，甲苯(353mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-4(16.9g，收率：78％)。
2-9的合成例
向Sub1-2(37.1g，107.7mmol)，添加THF(395mL)，Sub2-104(54.3g，129.24mmol)、Pd(PPh3)4(4.98g，4.31mmol)、K2CO3(44.66g，323.10mmol)、水(197mL)后，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物(55.5g，81％)。
2-10的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-6(10g，32.34mmol)、Sub4-12(12.86g，32.34mmol)、Pd2(dba)3(0.89g，0.97mmol)、P(t-Bu)3(6.54g，32.34mmol)、NaOt-Bu(6.22g，64.68mmol)、甲苯(323mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-10(15.1g，收率：75％)。
2-11的合成
向Sub1-2(37.1g，107.7mmol)，添加THF(395mL)，Sub2-16(50.9g，129.24mmol)、Pd(PPh3)4(4.98g，4.31mmol)、K2CO3(44.66g，323.10mmol)、水(197mL)后，以与上述1-6的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物(50.8g，82％)。
2-19的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-10(10g，38mmol)、Sub4-16(11.23g，38mmol)、Pd2(dba)3(1.04g，1.14mmol)、P(t-Bu)3(7.69g，38mmol)、NaOt-Bu(7.3g，76mmol)、甲苯(380mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-19(13.7g，收率：76％)。
2-68的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-38(10g，33.65mmol)、Sub4-49(11.83g，33.65mmol)、Pd2(dba)3(0.92g，1.01mmol)、P(t-Bu)3(6.81g，33.65mmol)、NaOt-Bu(6.47g，67.31mmol)、甲苯(337mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-68(15.28g，收率：80％)。
2-24的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-10(10g，38mmol)、Sub4-33(18.38g，38mmol)、Pd2(dba)3(1.04g，1.14mmol)、P(t-Bu)3(7.69g，38mmol)、NaOt-Bu(7.3g，76mmol)、甲苯(380mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物18.72g(收率：74％)。
2-29的合成
/>
在圆底烧瓶中加Sub3-11(10g，29.48mmol)、Sub4-46(9.59g，29.48mmol)、Pd2(dba)3(0.81g，0.88mmol)、P(t-Bu)3(5.96g，29.48mmol)、NaOt-Bu(5.67g，58.95mmol)、甲苯(295mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-29(12.39，收率：72％)。
2-30的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-14(10g，29.48mmol)、Sub4-20(9.47g，29.48mmol)、Pd2(dba)3(0.81g，0.88mmol)、P(t-Bu)3(5.96g，29.48mmol)、NaOt-Bu(5.67g，58.95mmol)、甲苯(295mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-30(12.13g，收率：71％)。
2-36的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-10(10g，38mmol)、Sub4-51(14.5g，38mmol)、Pd2(dba)3(1.04g，1.14mmol)、P(t-Bu)3(7.69g，38mmol)、NaOt-Bu(7.30g，76mmol)、甲苯(380mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-36(16.5g，收率：77％)。
2-50的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-40(10g，30.94mmol)、Sub4-21(9.95g，30.94mol)、Pd2(dba)3(0.85g，0.93mmol)、P(t-Bu)3(6.26g，30.94mmol)、NaOt-Bu(5.95g，61.88mmol)、甲苯(309mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-50(13.26g，收率：76％)。
2-52的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-33(10g，22.76mmol)、Sub4-9(7.86g，22.76mmol)、Pd2(dba)3(0.63g，0.68mmol)、P(t-Bu)3(4.60g，22.76mmol)、NaOt-Bu(4.38g，45.52mmol)、甲苯(228mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-52(11.38g，收率：71％)。
2-60的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-35(10g，30.94mmol)、Sub4-59(10.94g，30.94mmol)、Pd2(dba)3(0.85g，0.93mmol)、P(t-Bu)3(6.26g，30.94mmol)、NaOt-Bu(5.95g，61.88mmol)、甲苯(309mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-60(13.46g，收率：73％)。
2-85的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-49(10g，21.21mmol)、Sub4-21(6.82g，21.21mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.64mmol)、P(t-Bu)3(4.29g，21.21mmol)、NaOt-Bu(4.08g，42.43mmol)、甲苯(212mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-85(10.57g，收率：70％)。
2-89的合成
在圆底烧瓶中加Sub3-50(10g，25.17mmol)、Sub4-30(14.14g，25.17mmol)、Pd2(dba)3(0.69g，0.76mmol)、P(t-Bu)3(5.09g，25.17mmol)、NaOt-Bu(4.84g，50.34mmol)、甲苯(252mL)后，以与上述2-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物2-89(15.91g，收率：72％)。
3-1的合成
Sub3-3-1(5.97g，13.87mmol)以甲苯(140ml)溶解后，添加Sub4-17(3.74g，13.87mmol)、Pd2(dba)3(0.38g，O.42mmol)、P(t-Bu)3(0.28g，1.39mmol)、NaOt-Bu(2.67g，27.74mmol)，在100℃下进行搅拌。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥及浓缩。之后，浓缩物通过硅胶柱分离之后进行重结晶，从而获得生成物6.09g(收率：71％)。
3-2的合成
向Sub3-3-1(5.29g，12.29mmol)，添加Sub4-37(4.32g，12.29mmol)、Pd2(dba)3(0.34g，0.37mmol)、P(t-Bu)3(0.25g，1.23mmol)、NaOt-Bu(2.36g，24.58mmol)、甲苯(125ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物6.81g(收率：79％)。
3-4的合成
向Sub3-3-3(6.13g，13.20mmol)，添加Sub4-41(4.08g，13.20mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.40mmol)、P(t-Bu)3(0.27g，1.32mmol)、NaOt-Bu(2.54g，26.40mmol)、甲苯(130ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物7.32g(收率：80％)。
3-10的合成
向Sub3-3-5(5.56g，12.75mmol)，添加Sub4-43(4.28g，12.75mmol)、Pd2(dba)3(0.35g，0.38mmol)、P(t-Bu)3(0.26g，1.28mmol)、NaO t-Bu(2.45g，25.51mmol)、甲苯(130ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物8.06g(收率：86％)。
3-24的合成
向Sub3-3-17(6.18g，9.85mmol，添加Sub4-1(1.67g，9.85mmol)，Pd2(dba)3(0.27g，0.3Ommol)、P(t-Bu)3(0.20g，0.99mmol)、NaOt-Bu(1.89g，19.71mmol)、甲苯(100ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物5.62g(收率：75％)。
3-122的合成
向Sub3-3-82(5.05g，11.73mmol)，添加Sub4-49(4.12g，11.73mmol)、Pd2(dba)3(0.32g，0.35mmol)、P(t-Bu)3(0.24g，1.17mmol)、NaOt-Bu(2.26g，23.47mmol)、甲苯(120ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物7.65g(收率：93％)。
3-125的合成
向Sub3-3-82(5.20g，12.08mmol)，添加Sub4-40(3.13g，12.08mmol)、Pd2(dba)3(0.33g，0.36mmol)、P(t-Bu)3(0.24g，1.21mmol)、NaOt-Bu(2.32g，24.17mmol)、甲苯(120ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物6.69g(收率：91％)。
3-141的合成
向Sub3-3-102(6.26g，13.15mmol)，添加Sub4-1(2.23g，13.15mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.39mmol)、P(t-Bu)3(0.27g，1.32mmol)、NaOt-Bu(2.53g，26.30mmol)、甲苯(130ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物6.57g(收率：82％)。
3-146的合成
向Sub3-3-104(6.12g，14.22mmol)，添加Sub4-83(5.84g，14.22mmol)、Pd2(dba)3(0.39g，0.43mmol)、P(t-Bu)3(0.29g，1.42mmol)、NaOt-Bu(2.73g，28.43mmol)、甲苯(140ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物8.00g(收率：74％)。
3-158的合成
向Sub3-3-112(5.75g，14.90mmol)，添加Sub4-29(4.10g，14.90mmol)、Pd2(dba)3(0.41g，0.45mmol)、P(t-Bu)3(0.30g，1.49mmol)、NaOt-Bu(2.86g，29.80mmol)、甲苯(150m1)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物6.24g(收率：67％)。
3-175的合成
向Sub3-3-175(5.75g，14.90mmol)，添加Sub4-61(5.74g，14.90mmol)、Pd2(dba)3(0.41g，0.45mmol)、P(t-Bu)3(0.30g，1.49mmol)、NaOt-Bu(2.86g，29.80mmol)、甲苯(150ml)后，以与上述3-1的合成方法相同的方法来进行反应，从而获得生成物7.67g(收率：67％)。
根据上述合成例制备的本发明的化合物2-1至2-96的FD-MS值在以下表6中被示出，化合物3-1至3-175的FD-MS值在以下表7中被示出。
[表6]
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[表7]
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有机电气元件的制造评价
[实施例1]至[实施例102]红色有机电致发光二极管(发光层的混合的磷光主体)
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积4，4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(以下，简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层后，在空穴注入层上真空沉积55nm厚度的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称为“NPD”)膜来形成空穴输送层。
然后，在空穴输送层上形成厚度为30nm的发光层。此时如同下述表8，将以3：7的重量比的本发明的化学式1表示的化合物(第一主体)和由本发明的化学式2表示的化合物(第二主体)的混合物用作为主体，将二-(1-苯基异喹啉基)(乙酰丙酮)合铱(III)(以下，简称为“(piq)2Ir(acac)”)用作为掺杂物质，并使所使用的主体和掺杂物质的重量比为95：5。
然后，上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1，1’-联苯-4-羟基)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层。
接着，在上述空穴阻挡层上，以1：1混合三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“Alq3”)和二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(以下，简称为”BeBq2”)，以45nm厚度沉积沉积来形成电子输送层。然后，在上述电子输送层上以0.2nm的厚度沉积LiF，接着，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极，制备出有机电气发光二极管。
[比较例1]至[比较例4]
作为发光层的主体物质，如同在下述表8中的记载，除了单独使用由本发明的化学式1表示的化合物的一点之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电气发光二极管。
[比较例5]及[比较例6]
作为发光层的主体物质，如同在下述表8中的记载，除了使用了比较化合物1和比较化合物2的混合物、比较化合物1和比较化合物3的混合物的一点之外，以与上述实施例1相同的方法制备了有机电气发光二极管。
向通过本发明的实施例1至实施例102及比较例1至比较例6来制备的有机电气发光二极管施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定电发光(EL)特性。在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(macscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其测量结果如以下表8所示。
[表8]
/>
/>
/>
上述表8的结果可知，对由本发明的化学式1及化学式2表示的化合物进行混合从而用作为磷光主体的情形(实施例1至90)，相比于单独使用由化学式1表示的化合物(比较例1至4)或混合比较化合物来使用的情形(比较例5和6)，元件的驱动电压、效率与寿命显著得到了改善。
比较比较例1至6可知，相比于单独使用本发明的化合物的情形(比较例1至4)，将2种比较化合物混合使用时(比较例5和6)，元件的特性更得到了提升。
而且，比较比较例5和6，及本发明的实施例可知，相比于混合2种比较化合物，而使用混合根据本发明的化学式l的化合物和根据化学式2的化合物的主体时，驱动电压降低，效率与寿命显著得到了提升。
从这样的结果本发明的发明人判断，混合化学式1的物质和化学式2的物质的混合物，具有除了各个物质具有的特性的之外的其他新的特性，因此使用这些物质及混合物来测量了PL寿命(lifetime)。其结果可确认到，混合本发明的化学式1及化学式2的混合物，与单独的化合物的情形不同地，可形成新的PL波长。
而这可判断为，混合本发明的化合物进行使用时，不仅通过各个物质具有的能量等级而使得电子和空穴进行移动，而且因具有由于混合而形成的新的能量等级的新区域(exciplex)导致的电子及空穴的移动或因能量传递而增加了效率及寿命。这可视为在使用本发明的混合物时，混合薄膜示出exciplex能量传递及发光流程的重要示例。
并且，将空穴(hole)特性强的由化学式2表示的化合物，混合于不仅是电子，对空穴的稳定性高，且具有高T1值的由化学式1表示的多环化合物时，因高的T1和高的LUMO能量值而电子阻挡能力得到提升，更多的空穴快且容易地向发光层移动。如此地，若空穴更快地移动向发光层，且电子阻挡能力提升，则在发光层内电荷均衡得到增加，从而并非在空穴输送层的表面，而在发光层内部实现良好的发光，由于此，减少了HTL表面的劣化，元件整体的驱动电压、效率和寿命得到极大化。因此，混合由化学式1及化学式2表示的化合物来用作为主体时，由于电化学的增效作用，示出了元件整体的性能大幅提升的结果。
[实施例103]至[实施例106]
如同下述表8中的记载，除了以一定的比率混合第一主体与第二主体而进行使用的一点之外，以与上述实施例1相同的方法制备了有机电气发光二极管。
向通过本发明的实施例103至实施例106来制备的有机电气发光二极管施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表9所示。实施例3及实施例80为，与表8相同地，以3：7混合第一主体和第二主体来使用时的元件特性测量结果。
[表9]
参照上述表9可确认到，将第一主体和第二主体以3：7进行混合时，驱动电压、效率及寿命最优秀，第一主体的比率越多，元件特性越低下。这是因为相比于由化学式1表示的化合物，随着由相对空穴特性强的化学式2表示的化合物的量增多，使得发光层内的电荷均衡形成极大化的缘故。
[实施例107]至[实施例118]红色有机发光二极管
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积2-TNATA膜来形成60nm厚度的空穴注入层。然后，在上述空穴注入层上，真空沉积60nm厚度的NPD膜来形成空穴输送层。
接下来，在空穴输送层上使用上述发明的化学式3表示的以下表10的化合物作为主体，使用(piq)2Ir(acac)作为掺杂物质，并以95∶5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空沉积了发光层。
然后，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子输送层。然后，上述电子输送层以0.2nm的厚蒸镀LiF，接着，以150nm的厚度蒸镀铝来形成阴极，制备出有机电气发光二极管。
[比较例7]
除了使用比较化合物4来代替本发明的实施例的化合物作为发光层的主体材料之外，以与上述实施例107相同的方法制成了有机电气发光二极管。
<比较化合物4>
向通过本发明的实施例107至实施例118，比较例7来制备的有机电气发光二极管施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表10所示。
[表10]
从上述表10中可知，将本发明的化合物用作为磷光主体的有机电气发光二极管，相比于使用比较化合物4的情形，驱动电压、效率和寿命都得到了提升。
比较化合物4与本发明在键合于萘并苯并呋喃(naphthobenzofuran)的三嗪取代基的键合位置上具有差异。
综合上述表10的元件数据判断，相比于三嗪取代体在萘并苯并呋喃的4号位置进行取代的比较化合物4，将在1号位置进行取代的本发明的化合物用作为主体材料时，元件的驱动电压、效率及寿命等得到了提升，尤其在三嗪取代体部分，将包括含有萘基的取代基的本发明的化合物用作为主体材料时，驱动电压和效率大幅得到了提升，作为取代基具有联本基的化合物的寿命也大幅提升了。
如上所述的结果，其起因可视为扭转角(torsion angle)，下述表11为，从各种侧面拍摄如同比较化合物4的4-萘并苯并呋喃和如同本发明的化合物2-109的1-萘并苯并呋喃衍生物的转角的照片。
[表11]
在上述表11中，各图利用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司的Chem3D程序MM2minimize energy method，对比较化合物4和本发明的化合物2-109，分别从正面、横轴60°、横轴90°、纵轴90°示出了各化合物的三维结构。
参照上述表11，如同比较化合物4的4-naphthobenzofuran衍生物，与三嗪的扭转角(torsion angle)的值为0.9度，是几乎无扭转地平面性很高的化合物，相反地，如同本发明的1-萘并苯并呋喃衍生物，与三嗪的扭转角的值为10.2度，形成了更多的扭转，因此具有与比较化合物4有显著差异的平面性(planarity)。
因此，相对略微更steric的结构的本发明的化合物，由于分子间的范德华力的弱化而可减少电极化强度，使得分子间的相互作用变弱，从而降低薄膜的结晶化度。进一步地，当用作为发光层的材料时，这种位阻(steric)的特性，可使得与电化学性非常不稳定的掺杂物质产生一定的距离，可决定性地提升发光层的稳定性。
认为是这种综合特性，提升了元件沉积时的元件的寿命及特性。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
附图标记的说明
100，200，300：有机电气元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴输送层
140：发光层 150：电子输送层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率改善层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴输送层 340：第一发光层
350：第一电子输送层 360：第一电荷生成层
361：第二电荷生成层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴输送层 440：第二发光层
450：第二电子输送层 CGL：电荷生成层
ST1：第一堆栈 ST2：第二堆栈

Claims (22)

1.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层包括磷光性发光层,上述磷光性发光层的主体包括如下化学式1表示的第一化合物及如下化学式2表示的第二化合物,
<化学式1><化学式2>
在上述化学式1及2中，
X1为O或S,
Ar1,Ar2,Ar4至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组，
L1至L6相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
R1为选自由氢；重氢；卤素；氰基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的R1任选地相结合来形成环，
a为0-9的整数，且当a为2及以上的整数时，多个R1分别相同或不同,
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
Ar1,Ar2,L1-L6,R1,L',Ra,Rb及相邻的R1基之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代,
Ar4-Ar6能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
2.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述L1至L6相互独立地由以下化学式b-1至b-13中的一个表示，
在上述化学式b-1至化学式b-13中，
R5至R7相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；以及C6-C20的芳氧基；组成的组,
Y为N-(La-Ara),O,S或C(R')(R”),
Z1至Z3相互独立地选自C,C(R')或N,Z1至Z3中至少一个为N,
f为0至6的整数,e,g,h及i分别为0至4的整数，j及k分别为0至3的整数，l为0至2的整数,m为0至3的整数,且在这些分别为2及以上的整数时，多个R5分别，多个R6分别以及多个R7分别相同或不同,
上述R'及R”相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-La-N(Ra)(Rb)组成的组,
在C(R')(R”)中，R'和R”之间任选地相结合来形成环,且在C(R')中，相邻的R'之间任选地相结合来形成环,
上述Ara为选自由C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
上述La为选自由单键；C6-C20的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
3.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，所述化学式1由以下化学式1-A至化学式1-G中的一个表示，
<化学式1-G>
在上述化学式1-A至化学式1-G中，Ar1,Ar2,L1-L3,X1,R1及a与权利要求1的定义相同,
X2及X3相互独立地选自O或S,
R4及R5相互独立地选自由氢；重氢；卤素；氰基；硝基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C20的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组,且相邻的基团之间任选地相结合来形成环，
d'为0至7的整数，e'为0至6的整数，且在这些分别为2及以上的整数时，多个R4分别以及多个R5分别相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，所述化学式2由以下化学式2-A至化学式2-L中的一个表示，
<化学式2-C>
在上述化学式2-A至化学式2-L中，Ar5,Ar6,及L4-L6与权利要求1中的定义相同,
Y1-Y3相互独立地选自O,S或C(R')(R”),
R11-R16,R'及R”相互独立地选自由氢；重氢；卤素；被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基；氰基；硝基；C1-C20的烷氧基；C6-C20的芳氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组,且相邻的基团之间任选地相结合来形成环，
b为0至4的整数,且当b为2及以上的整数时，多个R11分别,多个R13分别以及多个R15分别相同或不同,
c为0至3的整数,且当c为2及以上的整数时，多个R12分别,多个R14分别以及多个R16分别相同或不同,
上述L',Ra及Rb与权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
6.根据权利要求1所述的有机电气元件，其中，上述化学式2表示的化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种化学式1表示的化合物：
<化学式1>
在上述化学式1中，
X1为O或S,
Ar1及Ar2相互独立地选自由苯基、联苯、萘基、三联苯、菲、芘、苯并菲、蒽、芴基、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯基咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、C3-C60的脂肪族环、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组，
L1至L3相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
R1为选自由氢；重氢；卤素；氰基；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C30的脂肪族环；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，且相邻的R1任选地相结合来形成环，
a为0-9的整数，且当a为2及以上的整数时，多个R1分别相同或不同,
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
Ar1,Ar2,L1-L3,R1,L',Ra,Rb及相邻的R1基之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C14的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C13的杂环基、C3-C20的脂肪族环及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，上述化学式1为以下化学式3表示，
<化学式3>
在上述化学式3中，X11为O或S,L11及L12相互独立地选自单键或C6-C30的亚芳基,Ar11及Ar12相互独立地为苯基、联苯或萘基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中，L11及L12相互独立地选自单键或C6-C15的亚芳基,Ar11及Ar12相互独立地为苯基、联苯或萘基。
10.根据权利要求8所述的化合物，其中，上述化学式3由以下化学式3-1,化学式3-A或化学式3-B中的一个表示，
在上述化学式3-1,化学式3-A,及化学式3-B中，Ar11,Ar12,L11,及L12与权利要求8中的定义相同,Ro与Ar11的定义相同,z为0。
11.根据权利要求8所述的化合物，其中，上述化学式3表示的化合物为以下化合物中的一种：
12.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层包含权利要求8所述的化学式3表示的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包括发光层或发光辅助层,上述发光层或发光辅助层包括权利要求8所述的化学式3表示的化合物。
14.根据权利要求12所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包括发光层,上述发光层包括权利要求8所述的化学式3表示的化合物及以下化学式4表示的化合物,
<化学式4>
在上述化学式4中，
Y1为O,S或C(R')(R”),
Ar5及Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C1-C30的烷基；C2-C30的烯基；C2-C30的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组，
L4至L6,及L21相互独立地选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
R11,R12,R21,R22,R'及R”相互独立地选自由氢；重氢；卤素；被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基；氰基；硝基；C1-C20的烷氧基；C6-C30的芳氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；芴基；包含选自O、N、S、Si和P组成的组的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的脂肪族环；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组,相邻的基团之间任选地相结合来形成环，
c及d分别为0至3的整数,且当c或d为2及以上的整数时，多个R12分别相同或不同,
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
Ar5,Ar6,L4至L6,L21,R11,R12,R21,R22,R',R”,L',Ra,Rb及相邻的基团之间相互结合而形成的环，能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
15.根据权利要求14所述的有机电气元件，其中，上述化学式4由以下化学式4-1至化学式4-9中的一个表示，
<化学式4-9>
在上述化学式4-1至化学式4-9中，Y1,Ar5,Ar6,L4至L6,L21,R11,R12,R21,R22,c及d与权利要求14的定义相同,Y2为O或S,R23与R11中的定义相同。
16.根据权利要求14所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包括发光辅助层,上述发光辅助层包括上述化学式4表示的化合物。
17.根据权利要求14所述的有机电气元件，其中，上述化学式4表示的化合物为以下化合物中的一种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
18.根据权利要求1或12所述的有机电气元件，其中，还包括光效率改善层，其形成在上述第一电极的两面中与上述有机物层不相接的一面或形成在上述第二电极的两面中与上述有机物层不相接的一面。
19.根据权利要求1或12所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包括两个及以上的堆栈，其包括在上述第一电极上依次形成的空穴输送层、发光层及电子输送层。
20.根据权利要求19所述的有机电气元件，其中，上述有机物层还包括形成在上述两个以上的堆栈之间的电荷生成层。
21.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据权利要求1或12所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
22.根据权利要求21所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为选自由有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、及单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
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