CN112851655B - 一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件技术领域，涉及一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用，该有机电致发光材料作为主体材料或非掺杂白光材料，这种材料具有良好的热稳定性和成膜性，玻璃化转变稳定高达137度；并以此制备的有机电致发光器件具有更高的效率，更低的工作电压和更长的使用寿命。作为主体材料时，比传统的主体材料CBP具有更高的效率和稳定性，以及更低的启动电压。作为非掺杂发光材料时，可以与TAPC等形成激基缔合物从而实现白光发射。制备的的有机电致发光器件具有启动电压低，效率高、稳定性好，寿命长的优点。

Description

一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件技术领域，涉及一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)为在两个电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积多层有机光电材料制备而成的器件，最简单的有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传输层。发光机理是由阳极产生的空穴跟由阴极产生的电子在发光层复合形成激子，激发发光层的发光材料发出荧光或磷光。OLEDs可以通过改变发光层的材料来调节发射出各种颜色的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、对比度高、高效节能、轻薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、驱动电压低、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和白光照明上，也可以作为液晶显示屏的背光源。
现有有机电致发光器件中主材料热稳定性差，器件效率低，使用寿命短。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一，为此，本发明的一个方面的目的在于，提供一种基于咔唑的有机电致发光材料。
本发明的另一个方面的目的在于，提供一种基于咔唑的有机电致发光材料在器件中的应用，该器件具有启动电压低，效率高、稳定性好，寿命长的优点。
为实现上述目的，本发明一个方面的实施例提供了一种基于咔唑的有机电致发光材料，其结构通式如下：
Figure BDA0002887849690000011
X1独立地表示为O、S或NAr，其中Ar为C6-C30取代或者未取代的芳基；Ar1，Ar2为C6-C30取代或者未取代的芳基；X2，X3和X4独立地表示为N或CH。
另外，根据本发明上述实施例提供的一种基于咔唑的有机电致发光材料，还具有如下附加技术特征。
根据本发明的一个实施例，所述Ar独立地为苯基、甲苯基、联苯基、叔丁基苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、萘基或蒽基。
根据本发明的一个实施例，所述Ar1和Ar2独立地为苯基，甲苯基，联苯基，叔丁基苯基，芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，苯基咔唑基，萘基或蒽基。
进一步地，所述基于咔唑的有机电致发光材料选自下述式(1)-(24)所示化合物的任一种：
Figure BDA0002887849690000021
Figure BDA0002887849690000031
Figure BDA0002887849690000041
Figure BDA0002887849690000051
Figure BDA0002887849690000061
根据本发明的一个实施例，将权利要求1所述的结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料。
根据本发明的一个实施例，所述结构式(I)所示化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式(I)中的两种或两种以上的化合物。
根据上述方案提供的一种基于咔唑的有机电致发光材料，所述有机电致发光材料作为主体材料或非掺杂白光材料，这种材料具有良好的热稳定性和成膜性，玻璃化转变稳定高达137度；并以此制备的有机电致发光器件具有更高的效率，更低的工作电压和更长的使用寿命。作为主体材料时，比传统的主体材料CBP具有更高的效率和稳定性，以及更低的启动电压。作为非掺杂发光材料时，可以与TAPC等形成激基缔合物从而实现白光发射。
本发明另一个方面的实施例提供了一种有机电致发光器件，将结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料用于有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式(I)所述的材料，具有上述任一实施例所述的一种基于咔唑的有机电致发光材料的全部有益效果。
根据本发明的一个实施例，所述结构式(I)的化合物作为主体材料应用在发光层或作为发光材料应用在发光层。
根据上述方案提供的有机电致发光器件具有启动电压低，效率高、稳定性好，寿命长的优点。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图。
图2为化合物8的DSC和TGA曲线。
图3为化合物8的在二氯甲烷中的吸收、荧光和2-甲基呋喃中的低温磷光光谱。
图4为化合物8的循环伏安曲线。
图5为化合物8单载流子器件。
图6为以化合物8为主体材料的器件数据。
图7为以化合物8作为非掺杂发光材料的器件数据。
图中，110为玻璃基板，120为阳极，130为空穴注入层，140空穴传输层，150为发光层，160为电子传输层，170为电子注入层，180为阴极。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种基于咔唑的有机电致发光材料，其结构通式如下：
Figure BDA0002887849690000071
X1独立地表示为O、S或NAr，其中Ar为C6-C30取代或者未取代的芳基；Ar1，Ar2为C6-C30取代或者未取代的芳基；X2，X3和X4独立地表示为N或CH。
所述Ar独立地为苯基、甲苯基、联苯基、叔丁基苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、萘基或蒽基。
所述Ar1和Ar2独立地为苯基，甲苯基，联苯基，叔丁基苯基，芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，苯基咔唑基，萘基或蒽基。
所述基于咔唑的有机电致发光材料选自下述式(1)-(24)所示化合物的任一种：
Figure BDA0002887849690000081
Figure BDA0002887849690000091
Figure BDA0002887849690000101
Figure BDA0002887849690000111
将权利要求1所述的结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料。
所述结构式(I)所示化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式(I)中的两种或两种以上的化合物。
一种有机电致发光器件，将结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料用于有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式(I)所述的材料。
所述结构式(I)的化合物作为主体材料应用在发光层或作为发光材料应用在发光层。
实施例1
Figure BDA0002887849690000121
中间体1的合成
在烧瓶中加入4-氟苯甲酸(5g，35.7mmol)，2-氨基苯酚(3.9g，35.7mmol)和20g多聚磷酸，160℃反应5小时，冷却至80-90℃后，滴加50mL水，过滤析出的固体，水洗至中性，然后用乙醇淋洗，烘干，粗品经柱色谱分离得到4.2g白色固体，产率为56.6％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.24-8.29(m,2H),7.74-7.79(m,1H),7.56-7.60(m,1H),7.34-7.39(m,2H),7.19-7.25(m,2H).
Figure BDA0002887849690000122
中间体2的合成
在烧瓶中加入中间体1(4g，18.8mmol)，3-溴咔唑(4.4g，18.7mmol)，叔丁醇钠(5.4g，56.2mmol)和DMF(40mL)，氮气保护下100℃反应8小时，反应结束后冷却至室温，倒入水中(100mL)，过滤，水和乙醇依次淋洗，烘干，粗品经甲苯和乙醇重结晶得到3.8g白色产品，产率为46.1％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.50(d,J＝8.8Hz,2H),8.26(d,J＝2.0,1H),8.10(d,J＝7.6,1H),7.80-7.85(m,1H),7.74(d,J＝2.0,2H),7.62-7.67(m,1H),7.46-7.54(m,3H),7.31-7.43(m,4H).
Figure BDA0002887849690000123
化合物8的合成
在烧瓶中加入中间体2(1g，2.28mmol)，2,4-二苯基-6-(3-苯基硼酸频哪醇酯)-1，3，5-三嗪(1.04g，2.39mmol)，碳酸钾(0.94g，6.80mmol)，Pd(PPh3)2Cl2(0.03g)，再加入甲苯(6mL)，乙醇(3mL)和去离子水(3mL)，氮气保护下回流反应5小时，分液，浓缩，粗品经柱色谱得到1.0g白色固体，产率为6和5.8％。1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):9.11(t,J＝1.6Hz,1H),8.77-8.83(m,5H),8.49-8.57(m,3H),8.27(d,J＝7.6,1H),7.96-7.99(m,1H),7.83-7.87(m,4H),7.56-7.73(m,10H),7.47-7.52(m,1H),7.36-7.44(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):171.72,171.66,162.23,150.82,142.36,141.96,140.82,140.64,139.96,136.79,136.20,133.72,132.50,131.50,129.30,129.11,128.97,128.63,127.77,127.32,127.02,126.47,125.89,125.79,125.40,124.81,124.36,123.84,120.71,120.61,120.09,119.19,110.68,110.17,109.97.HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C46H30N5O,668.2445,found,668.2462.
图2为化合物8的DSC和TGA曲线；图3为化合物8的在二氯甲烷中的吸收、荧光和2-甲基呋喃中的低温磷光光谱；图4为化合物8的循环伏安曲线；图5为化合物8单载流子器件。
实施例2
化合物玻璃化转化温度的测试：
用差示扫描量热仪Pyris Diamond(DSC 2920)在氮气保护下，以10℃/分钟的加热和冷却速度分别测试实施例1的化合物8的玻璃化转变温度(Tg)为137℃具体如表1所示。
对比例1
用差示扫描量热仪Pyris Diamond(DSC 2920)在氮气保护下，以10℃/分钟的加热和冷却速度测试CBP的玻璃化温度为62℃具体如表1所示。
Figure BDA0002887849690000131
表1：各化合物的玻璃化转变温度
Figure BDA0002887849690000132
从表1可以看出，本发明的化合物8的玻璃化温度明显高于对比例1已经公开的化合物，说明本发明制备的化合物具有良好的热稳定性。
实施例3
使用实施例1制备的化合物8作为主体材料制备如图1所示的有机电致发光器件，制备方法如下：
(1)将带有阳极120的透明导电ITO玻璃基板110依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。玻璃基板110购于中国南玻集团股份有限公司
(2)在ITO上蒸镀3nm厚的MnO3氧化钼为空穴注入层130；
(3)在空穴注入层130上蒸镀40nm厚的TAPC为空穴传输材料；
(4)在空穴传输层140上蒸镀30nm厚的发光层150，其中，化合物8为主体材料，以8％重量比的Ir(ppy)3作为发光材料；
(5)在发光层150上蒸镀50nm厚的Bepp2作为电子传输层160；
(6)蒸镀1nm LiF为电子注入层170和100nmAl作为器件阴极180。
对比例2
使用CBP制备有机电致发光器件，制备方法如下：
(1)将带有阳极120的透明导电ITO玻璃基板110依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。玻璃基板110购于中国南玻集团股份有限公司
(2)在ITO上蒸镀3nm厚的MnO3氧化钼为空穴注入层130；
(3)在空穴注入层130上蒸镀40nm厚的TAPC为空穴传输材料140；
(4)在空穴传输层140上蒸镀30nm厚的发光层150，其中，CBP为主体材料，以8％重量比的Ir(ppy)3作为发光材料；
(5)在发光层上蒸镀50nm厚的Bepp2作为电子传输层160；
(6)蒸镀1nm LiF为电子注入层170和100nmAl作为器件阴极180。
器件的相关数据和结果如图6所示，从图中可以看出，本发明制备的有机材料用于有机电致发光器件，可以降低工作电压，提高器件效率，是具有优良性能的磷光主体材料。
器件中所述化合物的结构式如下：
Figure BDA0002887849690000141
实施例4
使用本发明化合物8作为非掺杂发光材料制备有机电致发光器件，制备方法如下：
(1)将带有阳极120的透明导电ITO玻璃基板110依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。玻璃基板110购于中国南玻集团股份有限公司
(2)在ITO上蒸镀3nm厚的MnO3氧化钼为空穴注入层130；
(3)在空穴注入层130上蒸镀40nm厚的TAPC为空穴传输材料140；
(4)在空穴传输层上蒸镀30nm厚的本发明化合物8作为发光层150；
(5)在发光层150上蒸镀50nm厚的Bepp2作为电子传输层160；
(6)蒸镀1nm LiF为电子注入层170和100nmAl作为器件阴极180。
器件的相关数据和结果如图7所示，从图中可以看出，作为非掺杂发光材料可以在不增加功能层的情况下实现白光发射，最大效率为电流效率为11.95cd/A，功率效率13.90lm/W。
如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
上面仅对本发明的较佳实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种基于咔唑的有机电致发光材料，其特征在于，其结构通式如下：
Figure FDA0003752595720000011
X1独立地表示为O或S；X2，X3和X4独立地表示为N或CH；Ar1和Ar2独立地为苯基，甲苯基，联苯基，叔丁基苯基，萘基或蒽基。
2.根据权利要求1所述的一种基于咔唑的有机电致发光材料，其特征在于：所述基于咔唑的有机电致发光材料选自下述式(1)-(24)所示化合物的任一种：
Figure FDA0003752595720000012
Figure FDA0003752595720000021
Figure FDA0003752595720000031
Figure FDA0003752595720000041
Figure FDA0003752595720000051
3.一种基于咔唑的有机电致发光材料，其特征在于：将权利要求1所述的结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料。
4.根据权利要求3所述的一种基于咔唑的有机电致发光材料，其特征在于：所述结构式(I)所示化合物单独使用其中的一种化合物，或同时使用结构式(I)中的两种或两种以上的化合物。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于：将结构式(I)所示化合物作为磷光发光主体材料用于有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式(I)所述的材料。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：所述结构式(I)的化合物作为主体材料应用在发光层或作为发光材料应用在发光层。
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