CN108912099A - 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件 - Google Patents

一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN108912099A
CN108912099A CN201810826962.0A CN201810826962A CN108912099A CN 108912099 A CN108912099 A CN 108912099A CN 201810826962 A CN201810826962 A CN 201810826962A CN 108912099 A CN108912099 A CN 108912099A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
compound
carbazole
electroluminescence device
organic electroluminescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810826962.0A
Other languages
English (en)
Inventor
黄锦海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd filed Critical Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Priority to CN201810826962.0A priority Critical patent/CN108912099A/zh
Publication of CN108912099A publication Critical patent/CN108912099A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含三嗪和咔唑的化合物，具有如下结构式：该化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域，采用该含三嗪和咔唑的化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

Description

一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途，还涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
发明内容
本发明提供了一种含三嗪和咔唑的化合物，其为具有如下结构式I的化合物：
其中，Ar选自取代或者未取代的C6-C30的芳基；Z选自N或者CH。
可选的，Ar选自苯基、氰基苯基、氟取代苯基、联苯基、二苯基取代苯基、萘基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
可选的，Ar进一步被C1-C12的烷基取代。
可选的，所述含三嗪和咔唑的化合物具体包括下列结构式1-20的化合物：
本发明的含三嗪和咔唑的化合物可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的至少一层，所述有机层中至少一层含有如上述的含三嗪和咔唑的化合物。
其中有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
可选的，其中如结构式I所述的含三嗪和咔唑的化合物所在的层为发光层、空穴传输层、空穴注入层中的至少一层。
优选的，其中如结构式I所述的含三嗪和咔唑的化合物所在的层为发光层。
如结构式I所述的含三嗪和咔唑的化合物单独使用，或和其它化合物混合使用；如结构式I所述的含三嗪和咔唑的化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物；单独使用一种选自结构式1-20的含三嗪和咔唑的化合物，或同时使用两种以上选自结构式1-20的含三嗪和咔唑的化合物。
进一步可选地，本发明的有机电致发光器件包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层中含有一种或一种以上的结构式I的化合物；进一步优选地，发光层中含有一种或一种以上的结构式1-20的化合物。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以使用搭配其他材料，如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。可以包括其他小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。可以含有如下化合物，包括但是不限于萘类化合物、芘类化合物、芴类化合物、菲类化合物、类化合物、荧蒽类化合物、蒽类化合物、并五苯类化合物、苝类化合物、二芳乙烯类化合物、三苯胺乙烯类化合物、胺类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物、呋喃类化合物、金属有机荧光络合物、金属有机磷光络合物(如Ir、Pt、Os、Cu、Au)、聚乙烯咔唑、聚有机硅化合物、聚噻吩等有机高分子发光材料，它们可以单独使用，也可以多种混合物使用。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。除本发明的具有结构式I化合物外，还可以选择或者搭配如下化合物，但是不限于此，氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3，8-羟基喹啉锂)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效的把电子从阴极注入到有机层中，除本发明的具有结构式I化合物外，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物，可以选择如下化合物，但是不限于此，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物；优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁，这些化合物可以单独使用也可以混合物使用，也可以跟其他有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的含三嗪和咔唑的化合物，具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度。采用该化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图，
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140代表为空穴传输层，150代表为阻挡层，160代表为发光层，170代表为电子传输层，180代表为电子注入层，190代表为阴极。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物1的合成
中间体1-1的合成
在烧瓶中，依次加入中间体2-(3-氯-5-溴-苯基)-4、6-二苯基-1,3,5-三嗪(4g，9.5mmol)、苯硼酸(1.4g，14mmol)、碳酸钾(2.7g，20mmol)、四三苯基膦钯(0.1g)、四氢呋喃(400mL)和水(20mL)，在氮气保护下加热回流12小时、冷却、用二氯甲烷萃取、干燥、浓缩、粗产品用甲苯重结晶得到2.6g，产率67％。
化合物1的合成
在烧瓶中，依次加入中间体1-1(2g，4.8mmol)、3，5-二(咔唑-9-基)-苯硼酸频哪醇酯(2.6g，4.8mmol)、碳酸钾(1.3g，10mmol)、醋酸钯(0.1g)、X-phos(0.3g)、甲苯(20mL)、乙醇(10mL)和水(10mL)，在氮气保护下加热回流12小时、冷却、用二氯甲烷萃取、干燥、浓缩，粗产品经柱层析纯化得到2g，产率54％。
实施例2
化合物4的合成路线
中间体4-1的合成方法
其合成方法与中间体1-1的合成一样，仅采用9-菲硼酸代替苯硼酸，产率73％。
化合物4的合成方法
其合成方法与化合物1的合成一样，所用原料用中间体4-1代替中间体1-1，产率60％。
实施例3
化合物6的合成路线
中间体6-1的合成方法
其合成方法与中间体1-1的合成一样，所用原料用4-联苯硼酸代替苯硼酸，产率77％。
化合物6的合成方法
其合成方法跟化合物1的合成一样，除了用中间体6-1代替中间体1-1外，产率49％。
实施例4
化合物12的合成路线
中间体12-1的合成路线
其合成方法与中间体1-1的合成一样，用4-二苯并呋喃硼酸代替苯硼酸，产率71％。
化合物12的合成方法
其合成方法与化合物1的合成一样，用中间体12-1代替中间体1-1，产率58％。
实施例5-8
有机电致发光器件的制备
使用实施例的化合物制备OLED
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水，乙醇，丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。然后，在ITO上蒸镀3nm厚的MnO3(氧化钼)为空穴注入层130。
然后，在空穴注入层上蒸镀50nm厚的TAPC为空穴传输材料140。
然后，蒸镀TCTA，形成5nm厚的电子阻挡层150。
然后，在电子阻挡层上蒸镀20nm厚的发光层160，其中，本发明化合物为主体发光材料，而以重量比为3％的Ir(ppy)3作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的BmPYPB作为电子传输层170。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层180和80nm Al作为器件阴极190。
所制备的器件(结构示意图见图1)用Photo Research PR650光谱仪测得的在5000cd/m2的亮度下的电流效率为如表1。
比较例
除了用CBP代替本发明化合物作为主体材料外，比较例制备器件的方法与实施例5-8的制备方法一样。
表1实验结果
实施例 化合物 电流效率(cd/A) 发光颜色
5 1 52 绿光
6 4 54 绿光
7 6 51 绿光
8 12 53 绿光
比较例 CBP 45 绿光
器件中所述化合物的结构式如下：
从表1可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件，可以降低工作电压，提高器件效率，是具有优良性能的磷光主体材料。如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (9)

1.一种含三嗪和咔唑的化合物，其特征在于，具有如下结构式I的化合物：
其中，Ar选自取代或者未取代的C6-C30的芳基；Z选自N或者CH。
2.如权利要求1所述的含三嗪和咔唑的化合物，其特征在于，Ar选自苯基、氰基苯基、氟取代苯基、联苯基、二苯基取代苯基、萘基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
3.如权利要求2所述的含三嗪和咔唑的化合物，其特征在于，Ar进一步被C1-C12的烷基取代。
4.如权利要求1所述的含三嗪和咔唑的化合物，其特征在于，具体包括下列结构式1-20的化合物：
5.权利要求1所述的含三嗪和咔唑的化合物在有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的至少一层，其特征在于，所述有机层中至少一层含有如权利要求1所述的含三嗪和咔唑的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，单独使用一种选自如权利要求4所述的结构式1-20的含三嗪和咔唑的化合物，或同时使用两种以上选自如权利要求4所述的结构式1-20的含三嗪和咔唑的化合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的含三嗪和咔唑的化合物所在的层为发光层。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层的总厚度为1-1000nm。
CN201810826962.0A 2018-07-25 2018-07-25 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件 Pending CN108912099A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810826962.0A CN108912099A (zh) 2018-07-25 2018-07-25 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810826962.0A CN108912099A (zh) 2018-07-25 2018-07-25 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108912099A true CN108912099A (zh) 2018-11-30

Family

ID=64416757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810826962.0A Pending CN108912099A (zh) 2018-07-25 2018-07-25 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108912099A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112812102A (zh) * 2020-04-17 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112851655A (zh) * 2021-01-07 2021-05-28 山西华辉光电科技有限公司 一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在器件中的应用
EP3896070A4 (en) * 2018-12-14 2022-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106699811A (zh) * 2017-02-20 2017-05-24 黑龙江大学 基于膦氧、咔唑的三嗪类激基复合物材料及其制备方法和应用
CN107880030A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 以三嗪为核心的化合物及有机电致发光器件
CN107880027A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107987009A (zh) * 2017-11-28 2018-05-04 上海道亦化工科技有限公司 一种咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN108239072A (zh) * 2016-12-27 2018-07-03 江苏三月光电科技有限公司 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107880030A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 以三嗪为核心的化合物及有机电致发光器件
CN107880027A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN108239072A (zh) * 2016-12-27 2018-07-03 江苏三月光电科技有限公司 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106699811A (zh) * 2017-02-20 2017-05-24 黑龙江大学 基于膦氧、咔唑的三嗪类激基复合物材料及其制备方法和应用
CN107987009A (zh) * 2017-11-28 2018-05-04 上海道亦化工科技有限公司 一种咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3896070A4 (en) * 2018-12-14 2022-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
CN112812102A (zh) * 2020-04-17 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112812102B (zh) * 2020-04-17 2023-04-07 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112851655A (zh) * 2021-01-07 2021-05-28 山西华辉光电科技有限公司 一种基于咔唑的有机电致发光材料及其在器件中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105153130B (zh) 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件
CN107954922A (zh) 一种联苯基二咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN107987009A (zh) 一种咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN109053698A (zh) 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及发光器件
CN106518882B (zh) 一种螺结构的有机电致发光材料及其有机电致发光器件
CN108997239A (zh) 一种含氰基的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN109535093A (zh) 一种三取代苯基化合物和有机电致发光器件
CN109265450A (zh) 一种含苯并萘并呋喃的有机电致发光化合物及发光器件
CN109336772A (zh) 一种含螺结构的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN107721979A (zh) 一种基于吡啶和三嗪的有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN108299388A (zh) 一种菲类衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN108752221A (zh) 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN108864013A (zh) 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN108658953A (zh) 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件
CN109535175A (zh) 一种含五元环螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件
CN107253954A (zh) 含有吡啶基团的化合物及其有机电致发光器件
CN107935914A (zh) 一种二咔唑苯衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN108299389A (zh) 一种基于菲和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN107417677A (zh) 一种咔唑吡啶类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN106831798B (zh) 含有五元环结构的化合物及其有机电致发光器件
CN108912099A (zh) 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN107641126A (zh) 一种基于咪唑并哒嗪的有机电致发光化合物及其用途和有机电致发光器件
CN109705021A (zh) 一种含环庚烷基萘的有机电致发光化合物及其用途和发光器件
CN106749289B (zh) 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其发光器件
CN109320495A (zh) 一种含螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181130

RJ01 Rejection of invention patent application after publication