CN112552256B - 一种有机电致发光材料及应用该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光材料及应用该材料的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光材料，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
Figure DDA0002216669740000011
其中，L1、L2、L3各自独立的为取代或未取代的亚苯基；Ar1、Ar2、Ar3各自独立的为氢、苯基、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)，且Ar1、Ar2、Ar3不同时为氢；
Figure DDA0002216669740000012
本发明有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率都得到了一定提升，器件的启动电压下降，功耗相对降低，使用寿命相应提高。

Description

一种有机电致发光材料及应用该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种有机电致发光材料及应用该材料的有机电致发光器件。
背景技术
OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
OLED器件由基板、阴极、覆盖层(CPL)、阳极、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)等部分构成。每一层有机电致发光材料的选择使用对于OLED器件性能起到决定性的作用，目前，OLED器件还存在启动电压高、发光效率低、使用寿命短等诸多缺陷，通过有机电致发光材料的合理使用可以极大的提升OLED器件的性能，提高应用前景。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机电致发光材料及应用该材料的有机电致发光器件。为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机电致发光材料，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002216669720000011
其中，L1、L2、L3各自独立的为取代或未取代的亚苯基；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立的为氢、苯基、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)，且Ar1、Ar2、Ar3不同时为氢；
Figure BDA0002216669720000012
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
A、B各自独立的为取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基；
X1、X2各自独立的为O或S。
进一步地，所述L1、L2、L3各自独立的为未取代的亚苯基或至少一个氢原子被C1-C10的直链或支链烷基取代的亚苯基。
进一步地，所述A、B各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基。
进一步地，所述A、B各自独立的为未取代的C6-C30的芳香族烃基或其中至少一个氢原子被氮原子取代的C6-C30的芳香族烃基。
进一步地，所述A、B各自独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、氮杂萘基、氮杂蒽基、氮杂荧蒽基中的任意一种。
进一步地，所述R1、R2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的甲基苯基、取代或未取代的乙基苯基、取代或未取代的异丙基苯基、取代或未取代的异丁基苯基、取代或未取代的叔丁基苯基、取代或未取代的新戊基苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂蒽基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基；
其中，取代基为氘、氰基、苯基或芴基。
进一步地，所述有机电致发光材料的结构式如下所示：
Figure BDA0002216669720000021
Figure BDA0002216669720000031
Figure BDA0002216669720000041
Figure BDA0002216669720000051
Figure BDA0002216669720000061
Figure BDA0002216669720000071
Figure BDA0002216669720000081
Figure BDA0002216669720000091
Figure BDA0002216669720000101
Figure BDA0002216669720000111
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；阴极表面还设置有覆盖层；所述覆盖层含有至少一种上述有机电致发光材料。
进一步地，本发明还提供了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
更进一步地，本发明还提供了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一种具有非常高N值及非常低的K值的CPL材料，使用该类材料做CPL层功能材料的有机电致发光器件具有非常好的出光率，大大提高了光的利用效率，进而大幅度提高有机电致发光器件的效率。同时，经过热重分析表明，该类材料相比较目前市场现有的CPL材料，具有更好的热稳定性，进而显著提高了有机电致发光器件的寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-覆盖层、2-阴极、3-电子注入层、4-电子传输层、5-发光层、6-空穴传输层、7-空穴注入层、8-阳极。
图2为本发明中化合物(1)的TGA图谱；
其中T(95％)数据表示，材料热失重5％时的温度为：488.62℃。
图3为本发明中化合物(2)的TGA图谱
其中T(95％)数据表示，材料热失重5％时的温度为：490.58℃。
图4为本对比化合物CPL-1的TGA图谱；
其中T(95％)数据表示，材料热失重5％时的温度为：368.08℃。
图5为本对比化合物CPL-2的TGA图谱；
其中T(95％)数据表示，材料热失重5％时的温度为：384.50℃。
由以上T(95％)数据可知，本发明的化合物(1)及化合物(2)的热稳定性远远优于对比例化合物CPL-1及CPL-2。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002216669720000131
所述有机电致发光材料(1)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000132
将化合物1-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物1-b(3.1eq，1.64g，253.09g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物1-a的20倍质量)和水(20g，化合物1-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(1)(1.12g，收率62.1％)，MS(EI)：866(M+)。
实施例2：
Figure BDA0002216669720000133
所述有机电致发光材料(2)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000134
将化合物2-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物2-b(3.1eq，1.96g，303.11g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物2-a的20倍质量)和水(20g，化合物2-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(2)(1.33g，收率62.5％)，MS(EI)：1016(M+)。
实施例3：
Figure BDA0002216669720000141
所述有机电致发光材料(3)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000142
将化合物3-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物3-b(3.1eq，2.29g，353.12g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物3-a的20倍质量)和水(20g，化合物3-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(3)(1.42g，收率58.4％)，MS(EI)：1166(M+)。
实施例4：
Figure BDA0002216669720000151
所述有机电致发光材料(14)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000152
将化合物4-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物4-b(3.1eq，2.13g，329.12g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物4-a的20倍质量)和水(20g，化合物4-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(4)(1.39g，收率60.6％)，MS(EI)：1094(M+)。
实施例5：
Figure BDA0002216669720000153
所述有机电致发光材料(16)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000161
将化合物5-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物5-b(3.1eq，2.71g，418.15g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物5-a的20倍质量)和水(20g，化合物5-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(5)(1.32g，收率46.3％)，MS(EI)：1361(M+)。
实施例6：
Figure BDA0002216669720000162
所述有机电致发光材料(20)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000163
将化合物6-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物6-b(3.1eq，1.75g，270.13g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物6-a的20倍质量)和水(20g，化合物6-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(20)(1.15g，收率60.2％)，MS(EI)：917(M+)。
实施例7：
Figure BDA0002216669720000171
所述有机电致发光材料(23)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000172
将化合物7-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物7-b(3.1eq，2.33g，359.17g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物7-a的20倍质量)和水(20g，化合物7-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(23)(1.36g，收率54.9％)，MS(EI)：1184(M+)。
实施例8：
Figure BDA0002216669720000181
所述有机电致发光材料(37)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000182
将化合物8-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物8-b(3.1eq，2.61g，403.14g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物8-a的20倍质量)和水(20g，化合物8-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(37)(1.15g，收率41.7％)，MS(EI)：1316(M+)。
实施例9：
Figure BDA0002216669720000183
所述有机电致发光材料(41)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000191
将化合物9-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物9-b(3.1eq，2.53g，391.14g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物9-a的20倍质量)和水(20g，化合物9-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(41)(1.08g，收率40.5％)，MS(EI)：1280(M+)。
实施例10：
Figure BDA0002216669720000192
所述有机电致发光材料(69)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000193
将化合物10-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物10-b(3.1eq，2.53g，253.09g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物10-a的20倍质量)和水(20g，化合物10-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(69)(1.22g，收率67.4％)，MS(EI)：866(M+)。
实施例11：
Figure BDA0002216669720000201
所述有机电致发光材料(69)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000202
将化合物11-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物11-b(3.1eq，2.29g，353.12g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物11-a的20倍质量)和水(20g，化合物11-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(71)(1.44g，收率59.1％)，MS(EI)：1166(M+)。
实施例12：
Figure BDA0002216669720000211
所述有机电致发光材料(88)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000212
将化合物12-a(1g，478.85g/mol，2.09mmol)、化合物12-b(3.1eq，2.29g，270.13g/mol，6.47mmol)和碳酸钠(6eq，1.33g，105.99g/mol，12.53mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物12-a的20倍质量)和水(20g，化合物12-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.104mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.021mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(88)(1.18g，收率61.4％)，MS(EI)：917(M+)。
实施例13：
Figure BDA0002216669720000213
所述有机电致发光材料(141)的合成方法如下：
(1)
Figure BDA0002216669720000221
将化合物13-a(2g，478.85g/mol，4.18mmol)、化合物13-b(1.1eq，1.16g，253.09g/mol，4.59mmol)和碳酸钠(2eq，0.89g，105.99g/mol，8.35mmol)加入到乙二醇二胺醚(40g，化合物13-a的20倍质量)和水(40g，化合物13-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.064g，304.37g/mol，0.21mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.009g，224.51g/mol，0.042mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到化合物13-c(1.7g，收率66.7％)，MS(EI)：608(M+)。
(2)
Figure BDA0002216669720000222
将化合物13-c(1.6g，608.01g/mol，3.34mmol)、化合物13-d(1.1eq，2.23g，303.11g/mol，3.68mmol)和碳酸钠(2eq，0.71g，105.99g/mol，6.68mmol)加入到乙二醇二胺醚(32g，化合物13-c的20倍质量)和水(32g，化合物13-c的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.051g，304.37g/mol，0.17mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.008g，224.51g/mol，0.033mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到化合物13-e(1.66g，收率63.3％)，MS(EI)：787(M+)。
(3)
Figure BDA0002216669720000223
将化合物13-e(1.5g，787.18g/mol，1.91mmol)、化合物13-f(3.1eq，0.74g，353.12g/mol，2.1mmol)和碳酸钠(6eq，0.4g，105.99g/mol，3.81mmol)加入到乙二醇二胺醚(30g，化合物13-e的20倍质量)和水(30g，化合物13-e的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.029g，304.37g/mol，0.095mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.004g，224.51g/mol，0.019mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(141)(1.15g，收率59.2％)，MS(EI)：1016(M+)。
实施例14：
Figure BDA0002216669720000231
所述有机电致发光材料(169)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000232
将化合物14-a(1g，323.03g/mol，3.1mmol)、化合物14-b(1.1eq，0.86g，253.09g/mol，3.41mmol)和碳酸钠(2eq，0.66g，105.99g/mol，6.19mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物14-a的20倍质量)和水(20g，化合物14-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.047g，304.37g/mol，0.15mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.007g，224.51g/mol，0.031mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(169)(0.96g，收率68.2％)，MS(EI)：452(M+)。
实施例15：
Figure BDA0002216669720000233
所述有机电致发光材料(176)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000241
将化合物15-a(1g，323.03g/mol，3.1mmol)、化合物15-b(1.1eq，0.92g，270.13g/mol，3.41mmol)和碳酸钠(2eq，0.66g，105.99g/mol，6.19mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物15-a的20倍质量)和水(20g，化合物15-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.047g，304.37g/mol，0.15mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.007g，224.51g/mol，0.031mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(176)(0.98g，收率67.7％)，MS(EI)：469(M+)。
实施例16：
Figure BDA0002216669720000242
所述有机电致发光材料(185)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000243
将化合物16-a(1g，323.03g/mol，3.1mmol)、化合物16-b(1.1eq，0.86g，253.09g/mol，3.41mmol)和碳酸钠(2eq，0.66g，105.99g/mol，6.19mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物16-a的20倍质量)和水(20g，化合物16-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.047g，304.37g/mol，0.15mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.007g，224.51g/mol，0.031mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(185)(0.98g，收率70.1％)，MS(EI)：452(M+)。
实施例17：
Figure BDA0002216669720000251
所述有机电致发光材料(192)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000252
将化合物17-a(1g，323.03g/mol，3.1mmol)、化合物17-b(1.1eq，0.92g，270.13g/mol，3.41mmol)和碳酸钠(2eq，0.66g，105.99g/mol，6.19mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物17-a的20倍质量)和水(20g，化合物17-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.047g，304.37g/mol，0.15mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.007g，224.51g/mol，0.031mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(192)(0.94g，收率64.6％)，MS(EI)：469(M+)。
实施例18：
Figure BDA0002216669720000253
所述有机电致发光材料(192)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000254
将化合物18-a(1g，476.97g/mol，2.1mmol)、化合物18-b(2.1eq，1.11g，253.09g/mol，4.4mmol)和碳酸钠(4eq，0.89g，105.99g/mol，8.39mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物18-a的20倍质量)和水(20g，化合物18-1a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.11mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(193)(0.95g，收率61.6％)，MS(EI)：735(M+)。
实施例19：
Figure BDA0002216669720000261
所述有机电致发光材料(201)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000262
将化合物19-a(1g，475.09g/mol，2.1mmol)、化合物19-b(1.1eq，0.59g，253.09g/mol，2.32mmol)和碳酸钠(2eq，0.45g，105.99g/mol，4.21mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物19-a的20倍质量)和水(20g，化合物19-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.11mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(201)(0.83g，收率65.7％)，MS(EI)：604(M+)。
实施例20：
Figure BDA0002216669720000263
所述有机电致发光材料(192)的合成方法如下：
Figure BDA0002216669720000271
将化合物20-a(1g，475.09g/mol，2.1mmol)、化合物20-b(1.1eq，0.7g，303.11g/mol，3.41mmol)和碳酸钠(2eq，0.45g，105.99g/mol，4.21mmol)加入到乙二醇二胺醚(20g，化合物19-a的20倍质量)和水(20g，化合物19-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.032g，304.37g/mol，0.11mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.005g，224.51g/mol，0.02mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到有机电致发光材料(202)(0.87g，收率63.7％)，MS(EI)：654(M+)。
材料性质测试：
对本发明实施例1-20中的有机电致发光材料1、2、3、14、16、20、23、37、41、69、71、88、141、169、176、185、192、193、201、202及现有材料CPL-1(4,4'-二(9-咔唑)联苯)及CPL-2(3,3'-二(4-联苯基)胺基联苯)分别进行热稳定性能及折射率、消光系数测试，T95％及折射率、消光系数参数如表1所示：
Figure BDA0002216669720000272
T95％使用热重分析仪(TGA-N-1000)测量，折射率、消光系数是由椭偏仪(武汉颐光科技，ME-L穆勒矩阵椭偏仪)测量。
表1：
Figure BDA0002216669720000273
Figure BDA0002216669720000281
由表1可知，本发明的有机电致发光材料的折射率远高于现有材料CPL-1及CPL-2，减少了OLED器件中的全反射效应，同时本发明设计的CPL材料的消光系数K仅为CPL-1及CPL-2的1/100，大大降低了光能的消耗，进而有效提高了发光效率，而且本发明有机电致发光材料的热稳定性也优于现有材料CPL-1及CPL-2，热稳定性的提高，可以延长器件的使用寿命，提高应用前景。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将PBD蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积65nm厚度的有机电致发光材料(1)作为覆盖层(CPL)，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002216669720000291
应用例2-20
分别以本发明实施例2-20中的有机电致发光材料2、3、14、16、20、23、37、41、69、71、88、141、169、176、185、192、193、201、202作为覆盖层(CPL)，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-20的有机电致发光器件。
对照例1、2、3
与应用例1的区别在于，对照例1器件不含覆盖层(CPL)，对照例2、3器件分别使用CPL-1(4,4'-二(9-咔唑)联苯)及CPL-2(3,3'-二(4-联苯基)胺基联苯)作为覆盖层(CPL)，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0002216669720000301
由上表2可知，本发明有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率都得到了一定提升，器件的启动电压下降，功耗相对降低，使用寿命相应提高。

Claims (6)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003809030070000011
其中，L1、L2、L3各自独立的为未取代的亚苯基或至少一个氢原子被C1-C10的直链或支链烷基取代的亚苯基；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立的为式(Ⅱ)、式(Ⅲ)；
Figure FDA0003809030070000012
其中，R1、R2各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的甲基苯基、取代或未取代的乙基苯基、取代或未取代的异丙基苯基、取代或未取代的异丁基苯基、取代或未取代的叔丁基苯基、取代或未取代的新戊基苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂蒽基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的氧芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基，其中取代基为氘、氰基、苯基或芴基；
A、B各自独立的为未取代的C6-C30的芳香族烃基；
X1、X2各自独立的为O或S。
2.如权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述A、B各自独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、氮杂萘基、氮杂蒽基、氮杂荧蒽基中的任意一种。
3.如权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构式如下所示：
Figure FDA0003809030070000021
Figure FDA0003809030070000031
Figure FDA0003809030070000041
Figure FDA0003809030070000051
Figure FDA0003809030070000061
Figure FDA0003809030070000071
Figure FDA0003809030070000081
Figure FDA0003809030070000091
Figure FDA0003809030070000101
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；阴极表面还设置有覆盖层；所述覆盖层含有至少一种如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光材料。
5.一种有机电致发光显示设备，其特征在于，含有如权利要求4所述的有机电致发光器件。
6.一种有机电致发光照明设备，其特征在于，含有如权利要求4所述的有机电致发光器件。
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