KR102279004B1 - 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 그 구조식은 하기와 같다:
Figure 112020139596447-pat00146
，
식 중, L1 및 L2는 페닐렌기이고, L1 및 L2는 서로 단일결합을 통해 연결되거나 연결되지 않을 수 있으며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족탄화수소기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로방향족탄화수소기이며; R3은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족탄화수소기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로방향족탄화수소기이며; m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이다. 본 발명에 따른 신규한 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 응용되고, 동일한 전류 밀도에서 발광 효율이 크게 향상되고 소자의 시동전압이 낮아지고 소자의 전력 소모가 상대적으로 낮아져서 소자의 수명이 이에 상응하여 향상된다.

Description

신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자{NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(Organic　Light-emitting　Devices,OLED)는 다음과 같은 원리를 이용하여 자체 발광 소자를 제조한다: 전기장을 인가할 때 형광 물질은 양극을 통해 주입된 정공과 음극을 통해 주입된 전자의 재결합에 의해 빛을 발산한다. 이러한 자체 발광 소자는 전압이 낮고, 밝기가 높고, 시야각이 넓고, 응답이 빠르고, 온도 적응성이 우수하다는 등의 특성이 있고, 또한 초박형이므로 연성 패널 상에 제작될 수 있다는 등의 장점이 있어 핸드폰, 태블릿 PC, 텔레비전, 조명 등의 분야에 광범위하게 사용된다.
유기 전계 발광 소자는 샌드위치와 유사한 구조를 가지는 바, 전극 재료 필름층 및 서로 다른 전극 필름층 사이에 개재되는 유기 기능성 재료를 포함하여 구성되되, 다양한 기능성 재료를 용도에 따라 서로 적층시킴으로써 공동으로 유기 전계 발광 소자를 구성하게 된다. 전류 소자로서, 유기 전계 발광 소자의 양단 전극에 전압을 인가하면 전기장 작용에 의해 유기 기능성 재료 필름층에서 양전하와 음전하가 생성되고, 이 양전하와 음전하는 발광층에 더해져 빛을 생성하는데, 이러한 과정이 전계 발광이다.
유기 전계 발광 소자의 성능을 높이기 위한 연구는 소자의 구동전압 감소, 소자의 발광 효율 개선, 소자의 사용 수명 연장 등의 사항을 포함한다. 유기 전계 발광 소자 성능을 지속적으로 향상시키기 위해서는 유기 전계 발광 소자의 구조와 제조 공법을 혁신해야 할 뿐만 아니라 고성능 유기 전계 발광 기능성 재료를 만들기 위하여 유기 전계 발광 기능성 재료에 대한 지속적인 연구 및 혁신이 필요하다.
현재 유기 전계 발광 산업의 실제 요구 측면에서 보면, 현재 유기 전계 발광 재료의 발전은 현저하게 뒤쳐져있어 패널 제조 기업의 요구에 부응할 수 없다.
본 발명은 상술한 기술적 문제를 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상술한 목적을 이루기 위하여 본 발명에서 제공하는 기술적 해결책은 다음과 같다:
신규한 유기 전계 발광 화합물에 있어서, 그 구조식은 하기와 같다:
Figure 112020139596447-pat00001
，
식 중, L1 및 L2는 페닐렌기이고, L1 및 L2는 서로 단일결합을 통해 연결되거나 연결되지 않을 수 있으며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족탄화수소기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로방향족탄화수소기이며;
R3은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족탄화수소기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로방향족탄화수소기이며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
또한, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 페닐기이다.
또한, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기이고, 상기 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기는 비치환되거나 또는 이 중에서 적어도 하나의 수소가 중수소에 의해 치환되어 얻어진 기이다.
또한, R3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기이고, 상기 페닐기 및 비페닐기는 이 중의 적어도 하나의 C가 N에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다.
또한, R3은 C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해, 또는 C3-C20의 시클로알킬기에 의해, 또는 C3-C20의 시클로알케닐기에 의해 치환된 페닐기 또는 비페닐기이며;
상기 페닐기 및 비페닐기 중의 적어도 하나의 C가 N에 의해 치환되거나 비치환되며;
상기 C1-C20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 시클로알케닐기 중의 적어도 하나의 수소가 중수소에 의해 치환되거나 비치환된다.
또한, R3은 비치환된 페닐기, 또는 비치환된 비페닐기이거나，또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로부타디에닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 아다만틸기에 의해 치환된 페닐기 또는 비페닐기이고;
상기 페닐기 및 비페닐기 중의 적어도 하나의 C가 N에 의해 치환되거나 비치환되며;
상기 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로부타디에닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 아다만틸기 중의 적어도 하나의 수소가 중수소에 의해 치환되거나 비치환된다.
또한, 상기의 신규한 유기 전계 발광 화합물은 하기의 화합물 1 내지 332 중 어느 하나를 갖는다:
Figure 112020139596447-pat00002
Figure 112020139596447-pat00003
Figure 112020139596447-pat00004
Figure 112020139596447-pat00005
Figure 112020139596447-pat00006
Figure 112020139596447-pat00007
Figure 112020139596447-pat00008
Figure 112020139596447-pat00009
Figure 112020139596447-pat00010
Figure 112020139596447-pat00011
Figure 112020139596447-pat00012
Figure 112020139596447-pat00013
Figure 112020139596447-pat00014
Figure 112020139596447-pat00015
Figure 112020139596447-pat00016
Figure 112020139596447-pat00017
Figure 112020139596447-pat00018
Figure 112020139596447-pat00019
Figure 112020139596447-pat00020
Figure 112020139596447-pat00021
Figure 112020139596447-pat00022
Figure 112020139596447-pat00023
Figure 112020139596447-pat00024
Figure 112020139596447-pat00025
Figure 112020139596447-pat00026
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Figure 112020139596447-pat00028
Figure 112020139596447-pat00029
Figure 112020139596447-pat00030
Figure 112020139596447-pat00031
Figure 112020139596447-pat00032
Figure 112020139596447-pat00033
Figure 112020139596447-pat00034
Figure 112020139596447-pat00035
Figure 112020139596447-pat00036
Figure 112020139596447-pat00037
Figure 112020139596447-pat00038
Figure 112020139596447-pat00039
Figure 112020139596447-pat00040
Figure 112020139596447-pat00041
Figure 112020139596447-pat00042
Figure 112020139596447-pat00043
Figure 112020139596447-pat00044
본 발명은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 유기 전계 발광 소자는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중의 어느 하나의 층에는 상기의 신규한 유기 전계 발광 화합물 중의 적어도 하나를 포함한다.
또한, 상기 정공 수송층 중에는 상기의 신규한 유기 전계 발광 화합물 중의 적어도 하나를 포함한다.
본 발명은 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에서 실온은 모두 25±5℃이다.
본 발명에서 설계하는 유기 전계 발광 화합물은, 그 메인 구조가 일종의 플루오렌계 화합물이고, 상기 메인 구조는 풍부한 전자 구름 밀도를 갖고, 우수한 캐리어 이동 속도와 열안정성을 구비하고, 이러한 구조를 메인으로 하여 설계된 유기 전계 발광 화합물은 우수한 안정성 및 정공 이동도를 갖는다. 특히, 분지쇄 치환기 R3에 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 시클로알킬기, 아다만틸기 등의 기타 알킬기 및 이의 중수소화 알킬로 치환된 페닐기 또는 비페닐기를 도입할 때, 이러한 치환기에는 매우 강한 전자 공여 특성을 가지고 있어 재료 분자의 전자 구름 밀도를 크게 증가시켜서 재료의 정공 이동도를 높임으로써 소자의 발광 효율을 효과적으로 높인다. 또한, 치환기의 전자 공여 능력을 조절함으로써 재료의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위를 조절하여 다양한 용도의 조합을 갖도록 하고, 또한 소자의 조절과 배합을 통해 소자의 전압을 크게 감소시켜 에너지를 절약하는 목적을 달성할 수 있다. 이와 동시에, 실험적 검증을 통해 본 발명에서 설계한 유기 전계 발광 화합물은 보다 우수한 열 안정성을 가지며, 이러한 유형의 화합물을 사용하여 제조된 OLED 소자가 더 높은 효율과 더 낮은 전압을 갖는다는 것을 알 수 있었다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조에 대한 개략도이다.
도면에서 각각의 부호는 다음의 구성을 표시한다:
1-양극, 2-정공 주입층, 3-정공 수송층, 4-발광층, 5-전자 수송층, 6-전자 주입층, 7-음극.
도 2는 신규한 유기 전계 발광 화합물 5의 열 중량 손실 온도 그래프이며, 도 2에서 알 수 있듯이 신규한 유기 전계 발광 화합물 5의 열 중량 손실 온도(Td)는 417.58℃이다.
도 3은 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 수명 곡선이고, 도 3에서 알 수 있듯이 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 수명(T97%)은 각각 274h, 251h이다.
도 4는 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 곡선이고, 도 4에서 알 수 있듯이 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 발광 효율은 각각 12.4와 10.2이다.
도 5는 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 전압-밝기 곡선이고, 도 5에서 알 수 있듯이 응용예 1과 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 시동 전압은 각각 4.02V와 4.54V이다.
실시예에서 구체적인 조건을 제시하지 않은 경우에는 통상적인 조건이나 제조업체에서 권장하는 조건에 따라 진행한다. 사용된 시료나 기기에 대해 제조업체를 표기하지 않은 경우에는 모두 시중에서 판매되는 통상적인 제품이다.
실시예 1:
Figure 112020139596447-pat00045
신규한 유기 전계 발광 화합물 5의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00046
질소 가스 보호 하에, 화합물 1-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 1-b(1eq, 2.96g, 375.50g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 5(3.81g, 수율 60.3%)를 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 802.10이고 실측 값은 801.88이다.
실시예 2:
Figure 112020139596447-pat00047
신규한 유기 전계 발광 화합물 48의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00048
질소 가스 보호 하에, 화합물 2-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 2-b(1eq, 3.91g, 495.70g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 48(4.48g, 수율 61.7%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 922.29이고 실측 값은 921.88이다.
실시예 3:
Figure 112020139596447-pat00049
신규한 유기 전계 발광 화합물 62의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00050
질소 가스 보호 하에, 화합물 3-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 3-b(1eq, 4.39g, 433.62g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 62(4.84g, 수율 63.1%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 758.00이고 실측 값은 757.62이다.
실시예 4:
Figure 112020139596447-pat00051
신규한 유기 전계 발광 화합물 64의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00052
질소 가스 보호 하에, 화합물 4-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 4-b(1eq, 5.02g, 495.70g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol), 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 64(5.14g, 수율 62.7%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 810.08이고 실측 값은 809.62이다.
실시예 5:
Figure 112020139596447-pat00053
신규한 유기 전계 발광 화합물 73의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00054
질소 가스 보호 하에, 화합물 5-a(4g, 397.31g/mol, 10.07mmol), 화합물 5-b(1eq, 3.78g, 375.50g/mol, 10.07mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.06g, 96.1g/mol, 11.07mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.503mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.503mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 73(4.28g, 수율 61.5%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 691.90이고 실측 값은 691.44이다.
실시예 6:
Figure 112020139596447-pat00055
신규한 유기 전계 발광 화합물 97의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00056
질소 가스 보호 하에, 화합물 6-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 6-b(1eq, 3.96g, 391.54g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 97(4.56g, 수율 63.8%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 705.92이고 실측 값은 705.52이다.
실시예 7:
Figure 112020139596447-pat00057
신규한 유기 전계 발광 화합물 131의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00058
질소 가스 보호 하에, 화합물 7-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 7-b(1eq, 3.16g, 400.53g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 131(4.24g, 수율 65.1%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 827.12이고 실측 값은 827.03이다.
실시예 8:
Figure 112020139596447-pat00059
신규한 유기 전계 발광 화합물 157의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00060
질소 가스 보호 하에, 화합물 8-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 8-b(1eq, 3.36g, 426.64g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 157(4.22g, 수율 62.8%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 853.23이고 실측 값은 853.07이다.
실시예 9:
Figure 112020139596447-pat00061
신규한 유기 전계 발광 화합물 183의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00062
질소 가스 보호 하에, 화합물 9-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 9-b(1eq, 4.50g, 444.63g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 183(4.69g, 수율 61.1%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 759.01이고 실측 값은 705.08이다.
실시예 10:
Figure 112020139596447-pat00063
신규한 유기 전계 발광 화합물 208의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00064
질소 가스 보호 하에, 화합물 10-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 10-b(1eq, 4.32g, 426.64g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 208(4.63g, 수율 61.7%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 741.02이고 실측 값은 741.14이다.
실시예 11:
Figure 112020139596447-pat00065
신규한 유기 전계 발광 화합물 211의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00066
질소 가스 보호 하에, 화합물 11-a(4g, 423.34g/mol, 9.45mmol), 화합물 11-b(1eq, 4.68g, 495.70g/mol, 9.45mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.00g, 96.1g/mol, 10.39mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.43g, 915g/mol, 0.472mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.096g, 202.32g/mol, 0.472mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 211(4.80g, 수율 60.6%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 838.13이고 실측 값은 837.86이다.
실시예 12:
Figure 112020139596447-pat00067
신규한 유기 전계 발광 화합물 270의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00068
질소 가스 보호 하에, 화합물 12-a(4g, 451.40g/mol, 8.86mmol), 화합물 12-b(1eq, 4.39g, 495.70g/mol, 8.86mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.94g, 96.1g/mol, 9.75mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.41g, 915g/mol, 0.443mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.090g, 202.32g/mol, 0.443mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 270(4.81g, 수율 62.7%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 866.18이고 실측 값은 865.82이다.
실시예 13:
Figure 112020139596447-pat00069
신규한 유기 전계 발광 화합물 278의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00070
질소 가스 보호 하에, 화합물 13-a(4g, 451.40g/mol, 8.86mmol), 화합물 13-b(1eq, 3.78g, 426.64g/mol, 8.86mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.94g, 96.1g/mol, 9.75mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.41g, 915g/mol, 0.443mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.090g, 202.32g/mol, 0.443mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 278(4.39g, 수율 62.1%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 797.12이고 실측 값은 797.05이다.
실시예 14:
Figure 112020139596447-pat00071
신규한 유기 전계 발광 화합물 298의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00072
질소 가스 보호 하에, 화합물 14-a(4g, 451.40g/mol, 8.86mmol), 화합물 14-b(1eq, 3.58g, 404.56g/mol, 8.86mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.94g, 96.1g/mol, 9.75mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.41g, 915g/mol, 0.443mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.090g, 202.32g/mol, 0.443mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 298(4.53g, 수율 65.9%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 775.05이고 실측 값은 775.11이다.
실시예 15:
Figure 112020139596447-pat00073
신규한 유기 전계 발광 화합물 305의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00074
질소 가스 보호 하에, 화합물 15-a(4g, 397.31g/mol, 10.07mmol), 화합물 15-b(1eq, 4.07g, 404.56g/mol, 10.07mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.06g, 96.1g/mol, 11.07mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.503mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.503mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 305(4.46g, 수율 61.4%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 720.96이고 실측 값은 719.87이다.
실시예 16:
Figure 112020139596447-pat00075
신규한 유기 전계 발광 화합물 325의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00076
질소 가스 보호 하에, 화합물 16-a(4g, 525.61g/mol, 7.61mmol), 화합물 16-b(1eq, 2.87g, 376.49g/mol, 7.61mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.804g, 96.1g/mol, 8.37mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.35g, 915g/mol, 0.381mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.077g, 202.32g/mol, 0.381mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 325(4.14g, 수율 66.3%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 821.20이고 실측 값은 821.05이다.
실시예 17:
Figure 112020139596447-pat00077
신규한 유기 전계 발광 화합물 43의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00078
질소 가스 보호 하에, 화합물 17-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 17-b(1eq, 3.31g, 419.60g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 43(4.15g, 수율 62.2%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 846.19이고 실측 값은 845.88이다.
실시예 18:
Figure 112020139596447-pat00079
신규한 유기 전계 발광 화합물 204의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00080
질소 가스 보호 하에, 화합물 18-a(4g, 395.29g/mol, 10.12mmol), 화합물 18-b(1eq, 5.02g, 495.70g/mol, 10.12mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 1.07g, 96.1g/mol, 11.13mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.46g, 915g/mol, 0.506mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.102g, 202.32g/mol, 0.506mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 204(5.07g, 수율 61.9%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 810.08이고 실측 값은 809.64이다.
실시예 19:
Figure 112020139596447-pat00081
신규한 유기 전계 발광 화합물 152의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00082
질소 가스 보호 하에, 화합물 19-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 19-b(1eq, 3.91g, 495.70g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 152(4.43g, 수율 60.9%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 922.29이고 실측 값은 921.79이다.
실시예 20:
Figure 112020139596447-pat00083
신규한 유기 전계 발광 화합물 145의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00084
질소 가스 보호 하에, 화합물 20-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 20-b(1eq, 2.98g, 378.52g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 145(4.09g, 수율 64.5%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 805.11이고 실측 값은 805.36이다.
실시예 21:
Figure 112020139596447-pat00085
신규한 유기 전계 발광 화합물 329의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00086
질소 가스 보호 하에, 화합물 21-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 21-b(1eq, 2.96g, 375.50g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 329(3.68g, 수율 58.3%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 802.10이고 실측 값은 801.86이다.
실시예 22:
Figure 112020139596447-pat00087
신규한 유기 전계 발광 화합물 330의 합성 방법은 다음과 같다:
Figure 112020139596447-pat00088
질소 가스 보호 하에, 화합물 22-a(4g, 507.50g/mol, 7.88mmol), 화합물 22-b(1eq, 2.98g, 378.52g/mol, 7.88mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.1eq, 0.83g, 96.1g/mol, 8.67mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.05eq, 0.36g, 915g/mol, 0.39mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.05eq, 0.079g, 202.32g/mol, 0.39mmol) 및 톨루엔(40ml)을 반응용 플라스크에 넣었고, 재료의 첨가를 완료한 후 환류가 발생하도록 온도를 높이고 5시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 후에는 실온까지 온도를 내린 후, 물(40ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후 여과하여 여과된 액체를 얻었다. 여과된 액체는 규조토로 여과 후 분액하여 유기상을 얻었고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 스핀-드라이하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 신규한 유기 전계 발광 화합물 330(3.85g, 수율 60.7%)을 얻었는데, ESI-MS(m/z)(M+): 이론 값은 805.11이고 실측 값은 805.32이다.
실시예 1-22 중의 중간 생성 화합물 1-a, 2-a, 3-a, 4-a, 5-a, 6-a, 7-a, 8-a, 9-a, 10-a, 11-a, 12-a, 13-a, 14-a, 15-a, 16-a, 17-a, 18-a, 19-a, 20-a, 21-a, 22-a, 나트륨 tert-부톡시드, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 트리-tert-부틸포스핀, 톨루엔, 무수 황산마그네슘은 모두 중국 내의 화학 공업제품 시장에서 구매하거나 주문할 수 있다. 예를 들면, 위루에이(宇瑞)(상하이)화학유한공사, 궈야우그룹시료공사, 바이링웨이시료공사 등으로부터 구매한다. 이외에, 당업계의 기술자는 공지된 방법으로 합성할 수도 있다.
화합물 1-b, 2-b, 3-b, 4-b, 5-b, 6-b, 7-b, 8-b, 9-b, 10-b, 11-b, 12-b, 13-b, 14-b, 15-b, 16-b, 17-b, 18-b, 19-b, 20-b, 21-b, 22-b는 아래의 합성방법으로 얻었는데, 합성에 사용된 원료 1, 원료 2는 모두 중국 내의 화학공업제품 시장에서 구매하거나 주문할 수 있다. 예를 들면, 위루에이(상하이)화학유한공사, 궈야우그룹시료공사, 바이링웨이시료공사 등으로부터 구매한다. 이외에, 당업계의 기술자는 공지된 방법으로 합성할 수도 있다.
Figure 112020139596447-pat00089
Figure 112020139596447-pat00090
Figure 112020139596447-pat00091
Figure 112020139596447-pat00092
Figure 112020139596447-pat00093
Figure 112020139596447-pat00094
Figure 112020139596447-pat00095
재료 특성 시험:
HT-1 및 본 발명에 따른 신규한 유기 전계 발광 화합물 5, 48, 62, 64, 73, 97, 131, 157, 183, 208, 211, 270, 278, 298, 305, 325, 43, 204, 152, 145, 329, 330의 열 중량 손실 온도(Td)를 시험하였고, 시험 결과는 아래의 표 1에 나타내었다.
참고: 열 중량 손실 온도(Td)는 질소 가스 분위기에서 중량이 5％ 손실되는 온도이며, TGA N-1000 열 중량 분석기에서 측정을 진행하였고, 측정 시 질소 가스의 유량은 10mL/min이다.
Figure 112020139596447-pat00096
Figure 112020139596447-pat00097
상기 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 신규한 유기 전계 발광 화합물의 열 안정성은 모두 대조예 HT-1보다 우수하여, 본 발명에 따른 일반 구조식에 부합하는 신규한 유기 전계 발광 화합물은 우수한 열안정성을 가지므로, 유기 전계 발광 재료의 사용 요건을 충족시킨다는 것을 나타내었다.
소자 성능 시험:
응용예1:
반사층의 양극 기판 재료로서 ITO를 사용하고, 물, 아세톤, N2 플라즈마를 순차적으로 사용하여 표면처리를 진행한다:
ITO 양극 기판 상방에 HAT-CN을 10nm로 두께로 증착하여 정공 주입층(HIL)을 형성한다;
정공 주입층(HIL) 상방에 본 발명의 실시예 1에서 제조한 신규한 유기 전계 발광 화합물 5를 증착하여 두께가 120nm인 정공 수송층(HTL)을 형성한다;
ADN을 청색광 호스트 재료로 하고 BD-1을 청색광 도핑 재료(BD-1의 사용량은 ADN 중량의 5%임)로 하고 서로 다른 속도로 증발시켜서 정공 수송층(HTL) 상에 두께가 30nm인 발광층을 형성한다;
PBD를 발광층에 증착시켜서 두께가 35nm인 전자 수송층(ETL)을 얻고, 전자 수송층(ETL) 상방에 두께가 2nm인 LiQ를 증착하여 전자 주입층(EIL)을 형성한다;
이후에, 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1의 비율로 혼합하고 증착하여 두께가 15nm인 음극을 얻었고, 상기 음극 실링층 상에 50nm 두께의 DNTPD를 증착하였다. 또한, 음극 표면에서 UV 경화 접착제와 제습제가 함유된 실링 캡(seal cap)을 이용하여 밀봉을 함으로써 대기 중의 산소나 수분이 유기 전계 발광 소자에 영향을 주는 것을 방지하며, 이로써 제조를 완성하여 유기 전계 발광 소자를 얻었다.
Figure 112020139596447-pat00098
응용예 2-22
본 발명의 실시예 2-22 중의 신규한 유기 전계 발광 화합물 48, 62, 64, 73, 97, 131, 157, 183, 208, 211, 270, 278, 298, 305, 325, 43, 204, 152, 145, 329, 330을 각각 정공 수송층(HTL) 재료로 사용하고, 다른 부분은 응용예 1과 동일한 방식으로 응용예 2-22의 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
대조예:
응용예 1과의 차이점은, HT-1을 정공 수송층(HTL) 재료로 사용하고 나머지는 응용예 1과 동일하다.
상기 응용예에서 제조된 유기 전계 발광 소자 및 대조예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 특성은 전류 밀도가 10mA/cm2인 조건에서 측정한 것이고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure 112020139596447-pat00099
Figure 112020139596447-pat00100
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 신규한 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 응용되고, 동일한 전류 밀도에서 발광 효율이 크게 향상되고 소자의 시동전압이 낮아지고 소자의 전력 소모가 상대적으로 낮아져서 소자의 수명이 이에 상응하여 향상된다.
대조예, 응용예1, 응용예2, 응용예5, 응용예13에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 각각 발광 수명 시험을 진행하여 발광 수명(T97%) 데이터(발광 밝기가 초기 밝기의 97%까지 감소하는 시간)를 얻었으며, 시험 장비는 TEO 발광 소자 수명 시험 시스템이다. 결과를 표 3에 나타내었다:
Figure 112020139596447-pat00101
상기 표 3에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 신규한 유기 전계 발광 화합물을 유기 전계 발광 소자에 응용하여 동일한 전류 밀도에서 사용 수명이 대폭 길어지므로 그 응용 전망이 넓음을 알 수 있다.
1-양극, 2-정공 주입층, 3-정공 수송층, 4-발광층, 5-전자 수송층, 6-전자 주입층, 7-음극

Claims (10)

  1. 하기 화합물 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 화합물:
    Figure 112021071139514-pat00152
    Figure 112021071139514-pat00157
    Figure 112021071139514-pat00158
    Figure 112021071139514-pat00160
    Figure 112021071139514-pat00161
    Figure 112021071139514-pat00162
    Figure 112021071139514-pat00165
    Figure 112021071139514-pat00167
    Figure 112021071139514-pat00168
    Figure 112021071139514-pat00170
    Figure 112021071139514-pat00171
    Figure 112021071139514-pat00172
    Figure 112021071139514-pat00173
  2. 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 포함하며, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중의 어느 하나의 층에는 청구항 1의 유기 전계 발광 화합물 중의 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 정공 수송층 중에는 청구항 1의 유기 전계 발광 화합물 중의 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 전자 디스플레이 장치에 있어서,
    청구항 3의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 디스플레이 장치.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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