CN113105420B - 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述稠环芳胺类化合物具有式(1)和式(2)组合构成，其中Z独立地选自S或者O；Y独立地选自C或者Si；环X独立地选自取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环原子数4～50的2价杂环基。本发明提供的此类化合物作为有机电致发光器件的主体材料或者电子阻挡材料，具有立体作用，能够有效抑制聚集，保证器件稳定性，从而大幅度提高器件寿命，且二苯并呋喃/二苯并噻吩上的O/S邻位取代能够调节材料能级和迁移率，提高器件的效率。
Figure DDA0003018465940000011

Description

一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电 致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种新型有机化合物及其应用，以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED：Organic Light Emitting Devices)，是一种类似三明治结构的电流驱动式薄膜器件，在阳极和阴极之间夹杂单层或者多层有机功能材料层。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层，当二者在发光层相遇复合时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。OLED具有自发光、视角广、色域广、响应时间短、发光效率高、工作电压低、成本低廉、生产工艺简单等特点，可以制作成大尺寸和/或柔性超薄面板，是一种发展迅速、工艺集成度较高的新型显示技术，目前已经广泛应用于电视、智能手机、平板电脑、车载显示、照明等显示产品中，还将进一步应用在大尺寸显示、柔性屏等创意显示产品中。
应用于OLED器件的有机光电材料在用途上可以分为发光层材料和辅助功能层材料，其中，发光材层材料中包括客体材料(又称为发光材料、掺杂材料)和主体材料(又称为基质材料)，发光材料根据不同的能量传递方式，分成荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光材料，辅助功能层材料按照电子或者空穴传输速度不同的性质，又分成电子注入材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、电子阻挡材料、空穴传输材料、空穴注入材料。
三芳胺类化合物，如业内公知的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB:N， N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N，N'-bis(phenyl)benzidine)因为空穴迁移率高、较好的薄膜状态稳定性等特性，通常作为发光层的发光材料、空穴传输材料或者电子阻挡材料应用于商业显示屏中。常见的三芳胺结构，不同基团的取代位置通常位于芳胺的对位，这种共轭的大平面分子，特别容易堆积，不仅蒸镀时容易堵孔，而且在不同的温度下，此类材料所在器件性能会发生劣化，影响了器件的稳定性，从而影响器件的效率和寿命。
因此，本领域亟需开发一类OLED功能材料，可以在低驱动电压下制得具有高效率、长寿命的高稳定性能的有机电致发光器件。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种新型有机化合物，由式(1)和式(2)组合构成：
Figure BDA0003018465920000021
其中，
式(1)中，L1～L3分别独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为1～20的直链或者支链亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为2～30的亚杂芳基、取代或未取代的成环碳原子数10～50的亚稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数6～50的亚稠合杂环；
进一步地，L1～L3分别独立地优先选自单键，或者以下取代或未取代的基团中的任意一种或几种：亚苯基、亚吡啶基、亚哒嗪基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚萘基、亚蒽基。
式(1)中，Ar1或Ar2分别独立地选自取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为2～30的杂芳基、取代或未取代的成环碳原子数10～50的稠合芳基环、取代或未取代的成环原子数6～50的稠合杂环；
进一步地，Ar1或Ar2独立地优先选自取代或未取代的下述基团中的任意一种或几种：
苯基、金刚烷基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡嗪萘基、茚基、吲哚基、荧蒽基、二联苯基、三联苯基、三嗪基、苯并吡咯基、咔唑基、甲基咔唑基、苯基咔唑基、氮杂咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并[1,2,3]-三唑基、苯并吡啶基、苯并哒嗪基、苯并吡嗪基、苯并氮杂卓基、茚并芴基、茚并呋喃基、茚并噻吩基；
更进一步地，Ar1或Ar2优先地选自取代或未取代的咔唑基、甲基咔唑基、苯基咔唑基、氮杂咔唑基、茚并咔唑基。
式(2)中，Z独立地选自S或者O；
式(2)中，Y独立地选自C或者Si；
式(2)中，环X独立地选自取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环原子数4～50的2价杂环基；
进一步地，环X优先选自取代或未取代的下述基团：
Figure BDA0003018465920000031
其中，*-是指Y与式(2)键连的共价键；
X1独立地选自CR8R9、NR10、O、S。
式(1)和(2)中，■是指式(1)与式(2)的稠合位点，其稠合组合方式可以为：
Figure BDA0003018465920000032
式(1)～(8)中，R1～R10分别独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代的胺基、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数4～50 的1价杂环基；
相邻的R1～R10取代基团之间彼此可以键合形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的环，也可与相邻芳环或杂芳环形成取代或未取代的饱和的或者未饱和的稠合环；
进一步地，R1～R10取代基团分别独立地优先选自以下基团中的任意一种或几种：
氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代的胺基、取代的硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的
Figure BDA0003018465920000041
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃/噻吩基、取代或未取代的二苯并硒吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。
上述所述化合物中，“取代或未取代”中的“取代”是指取代基独立地选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、碳原子数7～30的1价芳胺基、碳原子数3～30的1价硅基、碳原子数1～10的1价烷基或者环烷基、碳原子数6～30的1价单环芳基或者稠环芳基、碳原子数2～50的1价杂环基或者稠环杂芳基；
进一步地，“取代或未取代”中的“取代”基团独立地为优先选自以下基团中的任意一种或几种：
氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、二甲基三芳胺基、二苯基三芳胺基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、甲氧基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、环己基、金刚烷基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、甲基苯基、正丙基苯基、叔丁基苯基、三甲基苯基、三苯基苯基、四苯基苯基、氰基苯基、萘基、蒽基、联苯基、二联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃/噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、甲基咔唑基、苯基咔唑基、氮杂咔唑基。
更进一步地，本发明式(1)和式(2)组合的化合物可以优选出以下具体结构化合物化 1～化188，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0003018465920000051
Figure BDA0003018465920000061
Figure BDA0003018465920000071
Figure BDA0003018465920000081
Figure BDA0003018465920000091
Figure BDA0003018465920000101
/>
Figure BDA0003018465920000111
/>
Figure BDA0003018465920000121
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，有机薄膜中含有式(1)和式(2)组合所表示的一种或者多种有机电致发光化合物。所述有机层包括发光层和功能层，式(1)和式(2)组合所表示的化合物可以作为发光层的主体材料单独使用，也可以与其它主体材料混合使用，也可以作为空穴传输层材料、和/或在电子阻挡层材料单独或者混合使用。
在发光层中，式(1)和式(2)组合所表示的化合物作为磷光主体材料使用，发光材料的种类或者数量并无所限制，可以作为红色磷光材料的主体使用，也可以作为绿色磷光材料的主体使用。
本发明的目的之三，是提供一种有机电致发光器件。式(1)和式(2)组合所表示的化合物在器件中应用时，通过对器件结构的优化，获得一种低驱动电压下的发光效率更高、寿命更长的高热稳定性有机电致发光器件。
本发明的有益效果包括：
本发明所保护的化合物为二苯并呋喃/二苯并噻吩并环状结构化合物，分子合成简单，成本较低，且通过简单的结构改变修饰，能够控制材料的能级和迁移率；
本发明所保护的化合物在有机电致发光器件应用时，二苯并噻吩/二苯并呋喃并环状结构具有立体作用，能够有效抑制聚集，保证器件稳定性，从而大幅度提高器件寿命，且二苯并呋喃/二苯并噻吩上的O/S邻位取代能够调节材料能级和迁移率，提高器件的效率。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1为本发明化合物应用的有机电致发光器件结构示意图，其中，器件各层结构代表含义如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层A，5、空穴传输层B (或者电子阻挡层)，6、发光层，7、电子传输层B(或者空穴阻挡层)，8、电子传输层A，9、电子注入层，10、阴极反射电极层。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来进一步说明本发明的原理和特征，所举的实施例只用于解释本发明，但并非用于限定本发明的范围。
以下所列举的式(1)和式(2)组合的具体化合物的合成方法，除非另有说明，都在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。
中间体M的合成：
Figure BDA0003018465920000141
M1合成：
将2.12g(10.0mmol,1.0eq)的4-二苯并呋喃硼酸(a1)、2.97g(10.5mmol,1.0eq)的邻溴碘苯、2.76g(20.0mmol,2eq)的碳酸钾、15ml的二甲苯和5ml水加入到反应瓶中，搅拌溶解，对反应体系抽换气三次，氮气保护。再加入0.46g(0.4mmol，0.04eq)。氮气保护下，回流反应12h。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，硅胶柱分离，正己烷淋洗，旋干溶剂，真空干燥得到2.42g目标产物，收率75％。白色固体A1，质谱测得分子量为m/z＝324.2(M+H)+。
将1.62g(5mmol，1eq)A1、10ml无水四氢呋喃加入到反应瓶中，搅拌溶解，对反应体系抽换气三次，氮气保护。降温至-78℃，滴加3.3ml(1.6M)丁基锂，滴加完毕，保温反应 2h。然后滴加0.67ml环己酮/5ml四氢呋喃溶液,滴加完毕，反应1h。缓慢升至室温，反应过夜。停止反应，加入50ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，加入正己烷/乙酸乙酯(10:1)，析出白色固体，过滤，真空干燥得到1.63g目标产物，收率95％。直接用于下一步。将上一步原料1.37g(4mmol，1eq)、乙酸20mL加入到反应瓶中，搅拌溶解。然后加入2ml盐酸，100℃反应过夜。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，过滤，分别用水和乙醇洗涤数次，得到白色固体1.30g，收率100％。质谱测得分子量为m/z＝325.4 (M+H)+。
表1
Figure BDA0003018465920000142
/>
Figure BDA0003018465920000151
/>
Figure BDA0003018465920000161
合成实施例1：化2的合成
Figure BDA0003018465920000162
B1：称量3.24g(10.0mmol,1eq)的M1、20ml无水四氢呋喃加入到烧瓶中，搅拌溶解，置于-78℃下，对反应体系抽换气三次，氮气保护。缓慢滴入6.6ml正丁基锂(1.6M)，-78℃下保持1h，然后滴加3.5ml(1.5eq)硼酸三异丙酯。缓慢升至室温，反应过夜。停止反应，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，加入20ml乙醇，加热回流至溶解完全，冷却析出固体，过滤得到3.0g粗产物B1，直接用于下一步合成。
C1：将2.94g(8.0mmol,1.0eq)的中间体B1、3.40g(12.0mmol,1.5eq)的对溴碘苯、2.21g(16.0mmol,2eq)的碳酸钾、15ml的二甲苯和5ml水加入到反应瓶中，搅拌溶解，对反应体系抽换气三次，氮气保护。再加入0.37g(0.32mmol，0.04eq)。氮气保护下，回流反应12h。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，硅胶柱分离，正己烷淋洗，旋干溶剂，真空干燥得到2.95g目标产物，收率77％。白色固体，质谱测得分子量为m/z＝480.4(M+H)+。
化2：将2.88g(6.0mmol,1.0eq)的中间体C1、3.07g(6.3mmol,1.05eq)的D1，再加入0.12g(0.12mmol,0.02eq)的三(二亚苄基丙酮)二钯、1.15g(12mmol,2.00eq)的叔丁醇钠。对反应体系抽换气三次，氮气保护。再用针管加入0.6ml(0.6mmol,0.1eq)三叔丁基膦的甲苯溶液(1mol/L)和30ml的甲苯。氮气保护下，加热搅拌，回流反应12h。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，硅胶柱分离，二氯甲烷/石油醚(1:10)淋洗，旋干溶剂，真空干燥得到4.14g目标产物，收率78％。白色固体，质谱测得分子量为m/z＝886.1(M+H)+。
类似的更换反应物，可以制备以下化合物：
表2
Figure BDA0003018465920000163
/>
Figure BDA0003018465920000171
/>
Figure BDA0003018465920000181
合成实施例22：化35的制备
Figure BDA0003018465920000191
/>
B2：称量3.24g(10.0mmol,1eq)的M1、20ml无水四氢呋喃加入到烧瓶中，搅拌溶解，置于-78℃下，对反应体系抽换气三次，氮气保护。缓慢滴入9.4ml正丁基锂(1.6M)，-78℃下保持1h，然后滴加3.04g碘(1.2eq)的四氢呋喃溶液。缓慢升至室温，搅拌2h，反应过夜。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，硅胶柱分离，二氯甲烷/石油醚(1:10)淋洗，旋干溶剂。得到白色产物2.21g，收率49％。质谱测得分子量为m/z＝451.2(M+H)+。
化35：将1.8g(4.0mmol,1.0eq)的中间体B2、1.72g(4.2mmol,1.05eq)的D2，再加入0.08g(0.08mmol,0.02eq)的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.77g(8mmol,2.00eq)的叔丁醇钠。对反应体系抽换气三次，氮气保护。再用针管加入0.4ml(0.4mmol,0.1eq)三叔丁基膦的甲苯溶液(1mol/L)和30ml的甲苯。氮气保护下，加热搅拌，回流反应12h。停止反应，冷至室温，加入100ml去离子水，用乙酸乙酯萃取三次。旋蒸除掉溶剂，硅胶柱分离，二氯甲烷/石油醚(1:10)淋洗，旋干溶剂，真空干燥得到2.19g目标产物，收率75％。白色固体，质谱测得分子量为m/z＝733.9(M+H)+。
类似的更换反应物，可以制备以下化合物：
表3
Figure BDA0003018465920000192
/>
Figure BDA0003018465920000201
以下根据本发明的优选方案对涉及到的有机电致发光器件的膜层功能进行说明。
本发明方案所述的有机电致发光器件包含阳极层、阴极层以及阳极和阴极之间的至少一层的有机层。或者，有机层由多层有机化合物层叠构成的膜层。有机层还可以含有无机化合物。
本发明方案所述的有机电致发光器件的有机层中至少一层是发光层。有机层除了发光层，也可以包含其它功能层，例如在阳极层与发光层之间可以存在一层或者多层空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层，在两层发光层之间存在激子阻挡层或者具有类似功能的中间层也是可行的，在发光层和阴极层之间存在一层或者多层空穴阻挡层、电子传输层、或者电子注入层。应予说明，这些功能层不是必然存在的。
本发明所述的有机电致发光器件可以是荧光或者磷光器件，也可以是荧光和磷光混合器件；可以是具有单一发光的器件，也可以是具有多个发光单元的串联型器件；此外，可以是单色发光器件，也可以是混合色器件，也可以是白色发光器件。
发光层可以包含多个客体材料和多个主体材料。客体材料可以是荧光材料、磷光材料或者热活化延迟荧光材料。主体材料是指在发光层中占有绝大多数组成成分的基质材料，与荧光材料掺杂组合的主体材料称之为“荧光主体”，与磷光材料掺杂组合的主体材料称之为“磷光主体”。应予说明，主体材料的选择并不取决于其分子结构，而是根据作为客体材料的基质材料进行区分。
根据上述实施方案的本发明化合物可以用于不同的有机层中。优选如下有机电致发光器件，本发明化合物作为磷光主体材料，和/或在空穴传输层，和/或在电子阻挡层中使用。上述实施方案的本发明化合物的用途同样适用于有机电子器件。
在本发明的优选实施方案中，有机电致发光器件中本发明化合物作为磷光主体材料，此处所述的有机电致发光器件的发光层可以是一层，也可以是多层发光层，其中至少有一层发光层包含本发明化合物。
在本发明的优选实施方案中，有机电致发光器件中本发明化合物作为磷光主体材料，此处所述的有机电致发光器件的发光层中，可以选择一种或者多种磷光材料与主体材料混合使用。
其中，作为主体材料使用时，此处所述的有机电致发光器件的发光层中，本发明化合物可以单一使用，也可以多种主体材料混合使用。应予说明，多种主体材料共同使用时，至少一个主体材料是本发明化合物，其它主体材料可以是本发明其它化合物，也可以是业内已知的主体材料或者其它已经公开的或者未公开的主体材料。使用方式可以采用预先混合方式或者共同蒸镀的方式。
在本发明的优选实施方案中，有机电致发光器件的发光层中发光材料和主体材料的混合物掺杂比例，发光材料的含量优选0.1重量％～30重量％。
在本发明的另一种优选实施方案中，有机电致发光器件中本发明化合物作为电子阻挡层材料使用。此方案中的发光层可以是荧光材料、磷光材料或者热活化延迟荧光材料，也可以是荧光材料和磷光材料在发光层混合使用。
本实施方案中，本发明化合物用于电子阻挡层，还可以与其它电子阻挡层材料掺杂混合使用。其它电子阻挡层材料可以是本发明其它化合物，也可以是业内已知的电子阻挡层材料或者其它已经公开的或者未公开的电子阻挡层材料。使用方式可以采用预先混合方式或者共同蒸镀的方式。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够在不付出创造性劳动的情况下，将这些方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
以下通过器件实施例1～17和器件比较例1～6详细说明本发明化合物在有机电致发光器件中的应用效果，用以验证本发明化合物的在本领域的技术进展和有益效果。实施例和比较例只是进一步详细地阐述本发明，但本发明所述不受技术条件限制。
器件实施例1：用作发光层磷光主体材料的有机电致发光器件的制造
将25mm×75mm×1.1mm厚的带氧化铟锡(ITO)透明电极(阳极)的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行紫外光(UV)-臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚为130nm。将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，抽真空至1×10-5～1×10-6Pa，在ITO透明导电层上蒸镀空穴注入层(HIL)，膜厚15nm。在该空穴注入层之上蒸镀空穴传输层A(HTL)，膜厚60nm。继而，在该空穴传输层A之上蒸镀电子阻挡层(EBL)，膜厚5nm。继而，在该电子阻挡层之上共蒸镀发光层(EML)，膜厚20nm。发光层(EML)采用多源共蒸镀的方式蒸镀发光层的发光材料和主体材料，其中发光材料的掺杂浓度为6重量％。为保证发光材料的掺杂浓度准确性，需要等待发光材料和主体材料的蒸镀速率稳定后，再打开遮挡隔板，进行多源共蒸镀。然后在该发光层之上蒸镀空穴阻挡层(HBL)，膜厚10nm。然后在该空穴阻挡层之上蒸镀电子传输层(ETL)，膜厚25nm。此外，在该ETL之上蒸镀电子注入性电极(EIL)8-羟基喹啉锂(Liq)，膜厚1nm。然后，在该EIL之上蒸镀金属阴极铝(Al)，膜厚80nm。实施例1的有机电致发光器件结构如图1所示，图1还显示了各功能层的叠加顺序及作用。
所述OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴注入层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表4。
表4用于OLED的材料
Figure BDA0003018465920000231
器件实施例1：
ITO(130)/HATCN(15)/HTL(60)/EBL-3(5)/化43:GD(30,重量6％)/HBL(10)/ETL:Liq(25，重量50％)/Liq(1)/Al(80)。
器件实施例2～6与器件实施例1的区别仅在于将发光层中所用的本发明化合物化43替换为本发明的其它化合物，具体详见表5。
器件实施例7：
ITO(130)/HATCN(15)/HTL(60)/EBL-3(5)/GH-1：GH-3:GD(30,重量比30:64:6％)/HBL (10)/ETL:Liq(25，重量50％)/Liq(1)/Al(80)。
比较例1：
本比较例与实施例1相比，不同之处在于有机电致发光器件中的发光层主体材料变更为业内公知且已商业化应用的磷光主体材料GH-1，所得器件性能测试数据如表5所示。
比较例2：
本比较例与实施例1相比，不同之处在于有机电致发光器件中的发光层主体材料变更为业内公知且已商业化应用的磷光主体材料GH-2，所得器件性能测试数据如表5所示。
比较例3：
本比较例与实施例7相比，不同之处在于有机电致发光器件中的发光层主体材料化136： GH-3变更为业内公知且已商业化应用的磷光混合主体材料GH-1：GH-3，发光层为GH-1: GH-3:GD(30,重量比30:64:6％)，所得器件性能测试数据如表5所示。
通过标准方法表征所述OLED。为了这个目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A 度量)、功率效率(以lm/W度量)和外量子效率(EQE，以％度量)，其作为发光密度的函数从呈现朗伯发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算。在1000cd/m2的亮度下确定所需的电压V1000。CE1000表示在1000cd/m2下达到的电流效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率，T95表示器件在1000cd/m2的起始亮度下器件亮度减弱到95％的工作时间
表5
Figure BDA0003018465920000241
Figure BDA0003018465920000251
将本发明的实施例1～7和比较例1～3作为绿光主体GH的器件性能总结如表5所示。磷光OLED器件的主体材料通常是发光层的主要成分，主体分子间的聚集作用可能形成窄带隙的激基缔合物等陷阱，淬灭客体发光，导致效率和寿命下降(Adv.Funct.Mater.2014,24, 2975–2985)。本发明的化合物分子二苯并呋喃/噻吩并环状结构芳胺存在扭曲的空间结构，可以有效抑制分子间的聚集作用，防止窄带隙聚集体的生成，从而提高器件性能，特别是器件使用寿命。从中可以看出，相对于现有技术(比较例1～3)，使用本发明的材料可以在保持较低的驱动电压的同时提高效率，如实施例2中的EQE1000相比于比较例1，提升了19.1％。更重要的是OLED的使用寿命得到了显著的提升，如实施例6的T95相对于比较例1的器件提升了25.8％，而混合主体器件实施例7的T95相对于比较例3的器件提升了16.9％。
实施例8～17：用作电子阻挡层材料的有机电致发光器件的制造
实施例8～17和比较例4～6的器件结构具体如下，区别在于更换了EBL材料：
其OLED的器件结构具体的是：ITO(130)/HATCN(15)/HTL(60)/EBL(5)/BH:BD(20,重量％)/HBL(10)/ETL:Liq(25，重量50％)/Liq(1)/Al(80)，需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。
将本发明的实施例分子和对比分子作为EBL的器件性能总结如表所示。
表6
Figure BDA0003018465920000252
Figure BDA0003018465920000261
从表6中可以看出，相对于现有技术，使用本发明的材料实施例8～17，可以在保持OLED 的驱动电压基本不变的同时提高效率。如化152所在器件实施例16的CE1000相比于比较例 4，提升了23.5％，更重要的是OLED的使用寿命得到了显著的提升，如化87所在器件实施例14的T95相对于比较例4提升了31.6％。

Claims (6)

1.一种用于有机电子器件的稠环芳胺类化合物，其特征在于，所述化合物由式(1)和式(2)组合构成：
Figure FDA0004176120410000011
其中，
式(1)中，L1～L3分别独立地选自单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基；
式(1)中，Ar1和Ar2分别独立地选自苯基、二联苯基、三联苯基、咔唑基、甲基咔唑基、苯基咔唑基、氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
式(1)中，Z独立地选自S或者O；
式(2)中，Y独立地选自C或者Si；
式(2)中，环X独立地选自下述基团：
Figure FDA0004176120410000012
其中，*-是指Y与式(2)的键连的共价键；
X1独立地选自CR8R9、O、S；
R8～R9分别独立地选自氢原子、氘原子；
式(1)和(2)中，■是指式(1)与式(2)的稠合位点；
式(1)和(2)中，R1～R7分别独立地选自氢原子、氘原子。
2.根据权利要求1所述的稠环芳胺类化合物，其特征在于，所述式(1)和式(2)的组合方式为：
Figure FDA0004176120410000021
其中，式(3)～式(8)中的L1～L3、Ar1～Ar2、X、Y、Z、R1～R7如权利要求1中的式(1)和式(2)所定义。
3.一种用于有机电子器件的稠环芳胺类化合物，其特征在于，所述稠环芳胺类化合物选自如下结构：
Figure FDA0004176120410000022
Figure FDA0004176120410000031
Figure FDA0004176120410000041
Figure FDA0004176120410000051
Figure FDA0004176120410000061
Figure FDA0004176120410000071
Figure FDA0004176120410000081
Figure FDA0004176120410000091
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，所述有机薄膜中含有权利要求1～3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中任意一种或者至少两种组合，且所述空穴传输层、电子阻挡层、发光层中至少一层含有权利要求1～3中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求4或5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料或电子阻挡材料。
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