CN115916773A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本发明主张于2020年10月16日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0134252号的优先权，其全部内容包含在本发明中。
本发明涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
(专利文献1)韩国专利公开公报第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明提供化合物和/或包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的碳原子数10至30的烷基、取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
r1至r5各自为0至4的整数，
r1至r5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，本发明的另一实施方式提供一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的有机物层，其中，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
根据本发明的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
根据本发明的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的电子阻挡层材料。
根据本发明的一实施方式的化合物包含在有机发光器件中，从而可以使器件特性提高，例如，使器件具有低的驱动电压、优异的效率特性、或者优异的寿命特性。
附图说明
图1图示了根据本发明的一实施方式的有机发光器件。
图2图示了根据本发明的另一实施方式的有机发光器件。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：空穴注入层
5：空穴传输层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子注入和传输层
10：阴极
100：电子阻挡层
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
本发明的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的碳原子数10至30的烷基、取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
r1至r5各自为0至4的整数，
r1至r5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
本发明的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
本发明的化学式1在联苯基的对(para)位结合有胺基，在邻(ortho)位通过直接键合或连接基团(L)结合有咔唑基，从而可以较高地维持HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)值，减少与相邻的发光层的能量屏障(energy barrier)，从而可以合适地维持电荷平衡(charge balance)。此外，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层用作电子阻挡层时，所生成的激子被禁戒在发光层内以防止发光泄露，因此具有可以实现具有优异的发光效率的有机发光器件的效果。结果，将上述化学式1的化合物用作电子阻挡层时，有机发光器件的长寿命、低电压或高效率的特性得到增强。
在本发明中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本发明中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基的中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
在本发明中，“相邻的基团结合而形成的环”是指烃环或杂环。
在本发明中，卤素基团可以为F、Cl、Br、I等。
在本发明中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选为碳原子数1至20。更具体而言，优选为碳原子数1至10。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基
(以下称为叔丁基
仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本发明中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，更优选为碳原子数3至20的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本发明中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，各自独立地可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本发明中，胺基可以由-NRdRe表示，上述Rd和Re彼此相同或不同，各自独立地可以为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，但并不限定于此。上述胺基根据所结合的取代基(Rd、Re)的种类，可以选自烷基胺基、烷基芳基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基、以及芳基杂芳基胺基。
在本发明中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，更优选为碳原子数6至20的芳基。上述芳基可以为单环或多环。上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。更具体而言，优选碳原子数为6至20。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30，更具体而言，优选碳原子数为10至20。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本发明中，取代的芳基还可以包括在芳基上稠合脂肪族环的形态。例如，下述结构的四氢萘基包含在取代的芳基中。在下述结构中，苯环的碳原子中的一个可以与其它位置连接。
在本发明中，杂环基是包含N、O、S和Si中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但为2至60、或者2至30。作为上述杂环基的例子例子，有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、六氢咔唑基、二氢吖啶基、二氢二苯并氮硅杂环己烷基、吩
嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、二氢二苯并氮硅杂环己烷基、螺(二苯并噻咯-二苯并氮硅杂环己烷)基、螺(吖啶-芴)基等，但不仅限于此。
在本发明中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族烃环除了不是1价以外，可以适用上述关于芳基的说明，上述脂肪族烃环除了不是1价以外，可以适用上述关于环烷基的说明。作为芳香族与脂肪族的稠环的例子，可以举出1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等，但并不限定于此。
在本发明中，芳香族烃环是指π电子完全共轭的平面的环，除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本发明中，脂肪族烃环是指除了芳香族烃环以外的所有烃环，可以包括环烷基环。环烷基环除了是2价基团以外，可以适用上述关于环烷基的说明。在取代的脂肪族烃环中，还包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
在本发明中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本发明中，杂芳基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，更优选碳原子数为2至20，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本发明中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本发明中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中以邻位取代的2个取代基以及脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2至5中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在上述化学式2至5中，X、Ar、L、R1至R5、以及r1至r5与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、萘基、蒽基或菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R1与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R2与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、萘基、蒽基或菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R3与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R4与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
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根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、苯基、萘基、蒽基或菲基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘、或者取代或未取代的苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5为氢、氘或苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的R5与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本发明的一实施方式，r1至r5各自为0至4的整数。
根据本发明的一实施方式，r1为整数0。根据本发明的另一实施方式，r1为整数1。根据本发明的另一个实施方式，r1为整数2。根据本发明的另一实施方式，r1为整数3。根据本发明的另一实施方式，r1为整数4。r1为2以上时，括号内的R1彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r2为整数0。根据本发明的另一实施方式，r2为整数1。根据本发明的另一实施方式，r2为整数2。根据本发明的另一实施方式，r2为整数3。根据本发明的另一实施方式，r2为整数4。r2为2以上时，括号内的R2彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r3为整数0。根据本发明的另一实施方式，r3为整数1。根据本发明的另一实施方式，r3为整数2。根据本发明的另一实施方式，r3为整数3。根据本发明的另一实施方式，r3为整数4。r3为2以上时，括号内的R3彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r4为整数0。根据本发明的另一实施方式，r4为整数1。根据本发明的另一实施方式，r4为整数2。根据本发明的另一实施方式，r4为整数3。根据本发明的另一实施方式，r4为整数4。r4为2以上时，括号内的R4彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r5为整数0。根据本发明的另一实施方式，r5为整数1。根据本发明的另一实施方式，r5为整数2。根据本发明的另一实施方式，r5为整数3。根据本发明的另一实施方式，r5为整数4。r5为2以上时，括号内的R5彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。根据本发明的另一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。根据本发明的另一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至12的亚芳基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基。根据本发明的另一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。根据本发明的另一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者碳原子数6至12的亚芳基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、或者取代或未取代的亚菲基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、亚苯基、2价的联苯基、或亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的L为直接键合或亚苯基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为碳原子数10至30的取代或未取代的烷基、取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的碳原子数10至20的烷基、取代或未取代的碳原子数10至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至20的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的碳原子数10至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至25的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的碳原子数10至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至20的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为10至30的芳基、或者碳原子数10至30的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为10至25的芳基、或者碳原子数10至25的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为10至20的芳基、或者碳原子数10至20的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为联苯基、三联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的Ar为选自下述基团1中的任一个。
[基团1]
选自上述基团1中的结构被选自氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代，
在上述结构中，虚线表示与化学式1的N结合的位置。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1由下述化学式61至63中的任一个表示。
[化学式61]
[化学式62]
[化学式63]
在上述化学式61至63中，
R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r61至r63各自为0至6的整数，
r61至r63为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
X、Ar、L、R1至R4、以及r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的6至30的芳基。根据本发明的另一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的6至20的芳基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基或萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基或萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本发明的一实施方式，上述R61至R63各自为氢。
根据本发明的一实施方式，r61为整数0。根据本发明的另一实施方式，r61为整数1。根据本发明的另一实施方式，r61为整数2。根据本发明的另一实施方式，r61为整数3。根据本发明的另一实施方式，r61为整数4。根据本发明的另一实施方式，r61为整数5。根据本发明的另一实施方式，r61为整数6。r61为2以上时，括号内的R61彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r62为整数0。根据本发明的另一实施方式，r62为整数1。根据本发明的另一实施方式，r62为整数2。根据本发明的另一实施方式，r62为整数3。根据本发明的另一实施方式，r62为整数4。根据本发明的另一实施方式，r62为整数5。根据本发明的另一实施方式，r62为整数6。r62为2以上时，括号内的R62彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r63为整数0。根据本发明的另一实施方式，r63为整数1。根据本发明的另一实施方式，r63为整数2。根据本发明的另一实施方式，r63为整数3。根据本发明的另一实施方式，r63为整数4。根据本发明的另一实施方式，r63为整数5。根据本发明的另一实施方式，r63为整数6。r63为2以上时，括号内的R63彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1由下述化学式71至73中的任一个表示。
[化学式71]
[化学式72]
[化学式73]
在上述化学式71至73中，
R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r11至r13各自为0至6的整数，
r11至r13为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
X、Ar、L、R2至R5、以及r2至r5与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的6至30的芳基。根据本发明的另一实施方式，上述R11至R13为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的6至20的芳基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基或萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基或萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
根据本发明的一实施方式，上述R11至R13各自为氢。
根据本发明的一实施方式，r11为整数0。根据本发明的另一实施方式，r11为整数1。根据本发明的另一实施方式，r11为整数2。根据本发明的另一实施方式，r11为整数3。根据本发明的另一实施方式，r11为整数4。根据本发明的另一实施方式，r11为整数5。根据本发明的另一实施方式，r11为整数6。r11为2以上时，括号内的R11彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r12为整数0。根据本发明的另一实施方式，r12为整数1。根据本发明的另一实施方式，r12为整数2。根据本发明的另一实施方式，r12为整数3。根据本发明的另一实施方式，r12为整数4。根据本发明的另一实施方式，r12为整数5。根据本发明的另一实施方式，r12为整数6。r12为2以上时，括号内的R12彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，r13为整数0。根据本发明的另一实施方式，r13为整数1。根据本发明的另一实施方式，r13为整数2。根据本发明的另一实施方式，r13为整数3。根据本发明的另一实施方式，r13为整数4。根据本发明的另一实施方式，r13为整数5。根据本发明的另一实施方式，r13为整数6。r13为2以上时，括号内的R13彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
根据本发明的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以通过本技术领域中已知的方法或后述的合成例来合成，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。对具体的合成例进行后述。
本发明的一实施方式提供一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的有机物层，其中，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。作为一个例示，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为发光层。
根据本发明的另一实施方式，上述有机发光器件包括2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。例如，上述2层以上的有机物层中的任1层的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，还包括其余1层以上的有机物层。根据一实施方式的上述其余1层以上的有机物层不包含由上述化学式1表示的化合物。根据另一实施方式的上述其余1层以上的有机物层还包含由上述化学式1表示的化合物。但是，不限定于上述例示。例如，上述2层以上的有机物层包括选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等组成的组中的2层或其以上的层。这时，空穴注入和传输层是指同时进行空穴注入和空穴传输的层，电子注入和传输层是指同时进行电子注入和电子传输的层。但是，组成上述组的有机物层只不过是一个例示，并且不限定于上述例示。作为具体的一个例示，上述有机发光器件中所包括的有机物层为2层以上的有机物层，任1层的有机物层为发光层，其余1层以上的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。作为更具体的一个例示，上述有机发光器件中所包括的有机物层为2层以上的有机物层，任1层的有机物层为发光层，其余有机物层中的任1层的有机物层为电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述2层以上的有机物层可以根据需要而包括2层以上的执行相同作用的层。根据一个例示的有机发光器件包括第一电子阻挡层和第二电子阻挡层。但是，不限定于上述例示。上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括发光层。作为一个例示，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。作为具体的一个例示，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体。作为具体的另一例示，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层还包括选自电子阻挡层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层中的1层以上的层。作为一个例示，选自上述电子阻挡层、上述空穴阻挡层、上述空穴注入层、上述空穴传输层、上述空穴注入和传输层中的1层以上的层包含由上述化学式1表示的化合物。
下面，对上述有机物层及包括其的有机发光器件的层叠结构具体地进行说明。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件的有机物层为单层结构。例如，上述单层结构的有机物层设置在有机发光器件的阳极与阴极之间，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。根据具体的一实施方式，由上述单层结构构成的有机物层为发光层，这时，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本发明的另一实施方式的有机发光器件的有机物层为层叠有2层以上的有机物层的多层结构。例如，上述多层结构的有机物层设置在上述有机发光器件的阳极与阴极之间。
根据本发明的一实施方式，上述多层结构的有机物层包括发光层和除了发光层以外的有机物层。作为一个例示，上述发光层设置在阳极与阴极之间，上述除了发光层以外的有机物层设置在阳极与发光层之间。作为另一个例示，上述发光层设置在阳极与阴极之间，上述除了发光层以外的有机物层设置在发光层与阴极之间。作为另一个例示，上述发光层设置在阳极与阴极之间，除了上述发光层以外的任一有机物层设置在阳极与发光层之间，并且除了上述发光层以外的另外的任一有机物层设置在发光层与阴极之间。但是，上述结构只是例示，并且不限定于上述结构。此外，除了上述发光层以外的有机物层例如可以为选自空穴注入和传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等中的1层以上的层，但并不限定于此。
通常情况下，在有机发光器件中，空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层设置在阳极与发光层之间。作为具体的例子，空穴注入层设置在阳极上部，空穴传输层设置在空穴注入层上部，电子阻挡层设置在空穴注入层上部，但并不限定于上述例示。
另外，通常情况下，在有机发光器件中，电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层设置在阴极与发光层之间。作为具体的例子，空穴阻挡层设置在发光层上部，电子传输层设置在空穴阻挡层上部，电子注入层设置在电子传输层上部，但并不限定于上述例示。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件中所包括的多层结构的有机物层包括发光层；以及选自空穴注入和传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上的有机物层，上述发光层设置在阳极与阴极之间。
根据本发明的优选的一实施方式，上述1层以上的有机物层为空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的至少一个。更优选地，上述1层以上的有机物层为电子阻挡层。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括空穴传输层。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入和传输层。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1种以上的层。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括发光层；以及选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1个以上的层，选自上述空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1种以上的层包含上述化合物。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含上述化合物。
本发明的一实施方式提供一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，其中，上述1层以上的有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。本发明的另一实施方式提供一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，其中，上述2层以上的有机物层包括发光层；以及空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层以及电子阻挡层中的至少一个层，上述空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层以及电子阻挡层中的至少一个层包含由上述化学式1表示的化合物。本发明的具体的一实施方式提供一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，其中，上述2层以上的有机物层包括发光层；以及电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
(19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3和阴极10的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在有机物层3中。
图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层100、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极10的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在电子阻挡层100中。
在本发明的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本发明的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本发明中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本发明中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本发明中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本发明中，特定的A物质包含在B层中的含义将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本发明中，特定的A物质包含在C层或D层中的含义将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
在本发明的一实施方式中，上述发光层包含主体和掺杂剂。上述发光层中使用的主体和掺杂剂可以利用本技术领域中公知的材料。
在本发明的一实施方式中，上述掺杂剂包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。荧光掺杂剂可以包含本技术领域中公知的芳基胺系化合物或硼化合物，但并不限定于此。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物用作n型掺杂剂时，可以确保对于来自发光层的空穴的稳定性，从而可以提高有机发光器件的寿命。此外，可以调节电子传输层的电子迁移率、有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比例来使发光层中的空穴和电子的平衡极大化，从而增加发光效率。
在本发明中，作为用于有机物层的n型掺杂剂，更优选为LiQ。
根据本发明的一实施方式，上述有机发光器件可以为两个以上的独立的器件以串联进行连接的串联结构。在一实施方式中，上述串联结构可以为各自的有机发光器件由电荷产生层进行接合的形态。以相同的亮度为基准，串联结构的器件与单位器件相比，能够在低电流下驱动，因此具有器件的寿命特性大幅提高的优点。
根据本发明的一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及设置在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间的1层以上的电荷产生层。
根据本发明的另一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及包括1层以上的发光层的第三堆叠体，在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间、以及上述第二堆叠体与上述第三堆叠体之间各自包括1层以上的电荷产生层。
在本发明中，电荷产生层(Charge Generating layer)是指施加电压时产生空穴和电子的层。上述电荷产生层可以为N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本发明中，N型电荷产生层是指与P型电荷产生层相比靠近阳极设置的电荷产生层，P型电荷产生层是指与N型电荷产生层相比靠近阴极设置的电荷产生层。
上述N型电荷产生层和P型电荷产生层可以相接而设置，这时形成NP结。通过NP结，在P型电荷产生层内容易形成空穴，在N型电荷产生层内容易形成电子。电子通过N型电荷产生层的LUMO能级而向阳极方向传输，空穴通过P型有机物层的HOMO能级而向阴极方向传输。
上述第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自包括1层以上的发光层，还可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的1层以上的层。
本发明的有机发光器件的有机物层除了包含上述化合物以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法不限定于此。
另外，化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
上述主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选为可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。并且，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，可以为单层或2层以上的多层结构。作为空穴传输物质，是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、咔唑系化合物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体有铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是可以防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入空穴注入层，从而提高器件的寿命和效率的层。上述电子阻挡层可以形成在上述发光层与空穴注入层之间、或者上述发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。作为上述空穴阻挡层的物质，具体有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本发明的一实施方式提供包括有机发光器件的电子器件，该有机发光器件包含上述化学式1的化合物。
上述电子器件可以将半导体器件的层间绝缘膜、滤色器、黑矩阵、外涂层、柱状衬垫、钝化膜、缓冲涂膜、多层印制电路板用绝缘膜、柔性覆铜板覆盖层、缓冲涂膜、多层印制电路板用绝缘膜阻焊膜、OLED绝缘膜、液晶显示装置的薄膜晶体管保护膜、OLED用二极管、有机EL器件的电极保护膜和半导体保护膜、OLED绝缘膜、LCD绝缘膜、半导体绝缘膜、太阳能电池组件、触控面板、显示面板等显示装置等全部包括在内，但并不限定于此。
实施发明的方式
下面，为了对本发明具体地进行说明，将举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本发明的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本发明的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本发明的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
制造例1
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.20g，23.17mmol)和化合物a-1(7.93g，23.64mmol)完全溶解于348mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.34g，34.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.59g，1.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤(filter)而去除碱(base)后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(12.5g，收率：83％)。
MS[M+H]+＝653
制造例2
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.50g，21.20mmol)和化合物a-2(8.33g，21.62mmol)完全溶解于318mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.06g，31.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.54g，1.06mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(11.8g，收率：79％)。
MS[M+H]+＝703
制造例3
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.20g，20.35mmol)和化合物a-3(9.58g，20.75mmol)完全溶解于305mL的甲苯后，添加NaOtBu(2.93g，30.52mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.52g，1.02mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3(12.0g，收率：76％)。
MS[M+H]+＝779
制造例4
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.00g，22.61mmol)和化合物a-4(8.89g，23.06mmol)完全溶解于340mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.26g，33.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.58g，1.13mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(13.0g，收率：82％)。
MS[M+H]+＝703
制造例5
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.50g，21.20mmol)和化合物a-5(7.47g，21.62mmol)完全溶解于318mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.06g，31.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.54g，1.06mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物5(12.5g，收率：78％)。
MS[M+H]+＝753
制造例6
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(6.80g，16.84mmol)和化合物a-6(7.07g，17.17mmol)完全溶解于253mL的甲苯后，添加NaOtBu(2.43g，25.25mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.43g，0.84mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(9.2g，收率：70％)。
MS[M+H]+＝779
制造例7
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(6.50g，16.09mmol)和化合物a-7(6.75g，16.41mmol)完全溶解于240mL的甲苯后，添加NaOtBu(2.32g，24.14mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.41g，0.80mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用230mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物7(7.8g，收率：62％)。
MS[M+H]+＝779
制造例8
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(7.00g，17.33mmol)和化合物a-8(6.81g，17.68mmol)完全溶解于260mL的甲苯后，添加NaOtBu(2.50g，26.00mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.44g，0.87mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物8(8.5g，收率：65％)。
MS[M+H]+＝753
制造例9
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.00g，22.61mmol)和化合物a-9(8.66g，23.06mmol)完全溶解于340mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.26g，33.91mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.58g，1.13mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物9(11.4g，收率：73％)。
MS[M+H]+＝693
制造例10
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.40g，20.91mmol)和化合物a-10(10.40g，21.33mmol)完全溶解于310mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.01g，31.37mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.53g，1.05mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(14.8g，收率：88％)。
MS[M+H]+＝805
制造例11
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(8.2g，23.17mmol)和化合物a-11(11.29g，23.64mmol)完全溶解于350mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.34g，34.76mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.59g，1.16mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物11(14.50g，收率：79％)。
MS[M+H]+＝795
制造例12
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(7.50g，21.20mmol)和化合物a-12(8.68g，21.62mmol)完全溶解于320mL的甲苯后，添加NaOtBu(3.06g，31.79mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.54g，1.06mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物12(12.30g，收率：81％)。
MS[M+H]+＝719
<实施例>
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式，以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将制造例1的化合物1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度
将由下述化学式HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
/秒至
/秒，阴极的氟化锂维持
/秒的蒸镀速度，铝维持
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2＊10-7托至5＊10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至1-12
实施例1-2至1-12使用下述表1中记载的化合物代替实施例1-1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-8
比较例1-1至1-8使用下述表1中记载的化合物代替实施例1-1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表1中使用的EB1制EB8的化合物如下所示。
对上述实施例1-1至1-12和比较例1-1至1-8中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
如上述表1所示，根据本发明的一实施方式，将在联苯基的对位取代有胺基且在邻位取代有咔唑基的化合物用作电子阻挡层的有机发光器件，在有机发光器件的效率、驱动电压或寿命方面显示出优异的特性。
相反，在与胺基结合的二苯并呋喃基上取代有芳基的化合物与根据本发明的一实施方式的化合物相比，驱动电压、效率和稳定性的特性不好。使用了在与胺基结合的二苯并呋喃基上取代有联苯基的上述化合物EB1至EB3的比较例1-1至1-3的有机发光器件，显示出电压升高、效率降低和寿命降低等与实施例相比劣化的特性。
另外，就使用了二苯并呋喃基不是与胺基直接键合而是通过亚苯基等连接基团(Linker)结合的化合物EB4的比较例1-4而言，与二苯并呋喃基和胺基直接键合的实施例相比，有机发光器件的特性显示出电压升高、效率降低和寿命降低等劣化的特性。
而且，使用了联苯基-胺基的结合位置、以及联苯基-咔唑基的结合位置并非根据本发明的一实施方式分别在对位结合和邻位结合的EB4至EB8的比较例1-4至1-8的有机发光器件，同样显示出电压升高、效率降低和寿命降低等与实施例相比劣化的特性。
通过上述内容对本发明的优选的实施例(电子阻挡层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在发明要求保护的范围和发明的详细的说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。
Claims (15)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的碳原子数10至30的烷基、取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
r1至r5各自为0至4的整数，
r1至r5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2至5中的任一个表示：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
在所述化学式2至5中，X、Ar、L、R1至R5、以及r1至r5与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式61至63中的任一个表示：
化学式61
化学式62
化学式63
在所述化学式61至63中，
R61至R63彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r61至r63各自为0至6的整数，
r61至r63为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
X、Ar、L、R1至R4、以及r1至r4与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1由下述化学式71至73中的任一个表示：
化学式71
化学式72
化学式73
在所述化学式71至73中，
R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r11至r13各自为0至6的整数，
r11至r13为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
X、Ar、L、R2至R5、以及r2至r5与所述化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基，或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、取代或未取代的2价的三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、或者取代或未取代的亚菲基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar为取代或未取代的碳原子数10至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数10至30的杂环基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar为选自下述基团1中的任一个：
基团1
选自所述基团1中的结构被选自氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代，
在所述结构中，虚线表示与化学式1的N结合的位置。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
12.一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机物层，
其中，所述有机物层包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1种以上的层。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述化合物。
15.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层；以及选自空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1种以上的层，
选自所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述空穴注入和传输层、以及所述电子阻挡层中的1种以上的层包含所述化合物。
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