CN113227083A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
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Abstract
提供高性能化的有机电致发光元件以及实现这样的有机电致发光元件的新型材料，该新型材料是式(1)所示的化合物。
式(1)中，X、Ar1～Ar5、R1～R20、＊a和＊b与说明书中的定义相同。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、使用该化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、以及电子设备。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极问施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时发出光。因此，开发高效将电子或空穴传输至发光区域而促进电子与空穴的复合的化合物在获得高性能有机EL元件方面是重要的。另外，近年来，在使用有机EL元件的智能电话、有机EL电视、有机EL照明等的进一步普及中，要求在高效率的同时满足充分元件寿命的化合物。
例如，专利文献1～6公开了在有机EL元件中使用的芳香族胺化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-066723号公报
专利文献2：日本特开2016-086142号公报
专利文献3：韩国公开10-2017-0094665号公报
专利文献4：国际公开第2010/061824号公报
专利文献5：国际公开第2017/012687号公报
专利文献6：国际公开第2017/148564号公报
发明内容
发明要解决的问题
以往，作为有机EL元件制造用的材料，已报道了很多化合物，但是仍然需要进一步提高有机EL元件的特性的化合物。对于在有机EL元件中使用的芳香族胺化合物，也仍然需要进一步提高有机EL元件的特性的化合物，尤其是能够以更高水准兼顾高性能的长寿命化和高效率化的化合物。
本发明是为了解决上述课题而完成的，其课题在于提供高性能化的有机EL元件，更具体而言，在于提供实现长寿命化和高效率化的有机EL元件、以及实现这样的有机EL元件的新型化合物。
用于解决问题的手段
本发明人为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果发现，下述式(1)所示的化合物能够实现高性能化的有机EL元件，更具体而言，能够实现长寿命化和高效率化的有机EL元件，从而完成了本发明。
在一个方案中，本发明提供式(1)所示的化合物(以下有时也称为化合物(1))。
[化1]
[式(1)中，
X表示氧原子或硫原子。
Ar1～Ar5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。Ar1～Ar5各自不与其他基团键合形成环。
R1～R20各自独立地选自氢原子；氰基；硝基；卤素原子；取代或未取代的碳数1～30的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基；取代或未取代的碳数7～36的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～30的卤代烷基；以及，取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。R1～R20各自不与其他基团键合形成环。
＊a、＊b表示苯环上的键合位置。R13～R16中的一个表示与＊a键合的单键。R8～R12中的一个表示与＊b键合的单键。]
在另一个方案中，本发明提供包含化合物(1)的有机电致发光元件用材料。
在此外的另一个方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极以及配置在该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含化合物(1)。
在此外的另一个方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。
发明的效果
化合物(1)实现高性能化的有机EL元件。更具体而言，实现能够实现长寿命化和高效率化的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的层构成的一例的示意图。
图2是表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的层构成的另一例的示意图。
具体实施方式
在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，被取代时的取代基的碳数不包括在内。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，被取代时的取代基的原子数不包括在内。
在本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代ZZ基”是指，ZZ基的氢原子未被取代基取代。
在本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素、即，氕(protium)、氘(deuterium)、和氚(tritium)。
本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。
本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
在本说明书中，“芳基”表示将键合于芳香族烃环的氢原子去除一个而产生的残基，不包括在环内具有一个或多个碳以外的原子的环状芳香族基团(杂芳基)。
本说明书中，视为优选的方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)可以与其他所有方案(例如化合物、各种基团、数值范围等)任意进行组合，另外，视为优选的方案(包括更优选的方案、进一步优选的方案、特别优选的方案)的组合可以说是更优选的。
本发明的一个方案涉及的化合物(1)由式(1)表示。
[化2]
在本发明的一个方案中，化合物(1)优选由下述式(1-1)表示。
[化3]
在本发明的一个方案中，化合物(1)更优选由下述式(1-2a)或下述式(1-2b)表示。
[化4]
[化5]
接着，对式(1)、式(1-1)、式(1-2a)和式(1-2b)(以下记为式(1)～式(1-2b))的各符号进行说明。
X表示氧原子或硫原子。
Ar1～Ar5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。Ar1～Ar5各自不相互键合形成环。另外，Ar1～Ar5各自也不与下述的R1～R20相互键合形成环。
R1～R20各自独立地选自氢原子；氰基；硝基；卤素原子；取代或未取代的碳数1～30的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基；取代或未取代的碳数7～36的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～30的卤代烷基；以及，取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。R1～R20各自不相互键合形成环。
＊a、＊b表示苯环上的键合位置。R13～R16中的一个表示与＊a键合的单键。R8～R12中的一个表示与＊b键合的单键。
在本发明的一个方案中，式(1-1)中的不与＊a键合的R13～R16表示氢原子。
另外，在本发明的一个方案中，式(1-2a)中的R14～R20表示氢原子。
此外，在本发明的一个方案中，式(1-2b)中的R13、R15～R20表示氢原子。
在本发明的一个方案中，式(1)中，不与＊b键合的R8～R12表示氢原子。
另外，在本发明的一个方案中，式(1)～式(1-2b)中，R8、R9、R11、R12表示氢原子。
在本发明的一个方案中，式(1)～式(1-2b)中的R1～R7表示氢原子。
在Ar1～Ar5表示的取代或未取代的成环原子数为6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、
基、苯并
基、芴基、荧蒽基、苝基、三亚苯基(triphenylenyl)、或者苯并三亚苯基。
优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、芘基、或苯并三亚苯基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或菲基。
该三联苯基为1，1’：4’，1”-三联苯基、1，1’：3’，1”-三联苯基、或1，1’：2’，1”-三联苯基，优选为1，1’：4’，1”-三联苯-2-基、1，1’：4’，1”-三联苯-3-基、1，1’：4’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-2-基、1，1’：3’，1”-三联苯-3-基、1，1’：3’，1”-三联苯-4-基、1，1’：2’，1”-三联苯-2-基、1，1’：2’，1”-三联苯-3-基、或1，1’：2’，1”-三联苯-4-基、1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基，更优选1，1’：4’，1”-三联苯-2-基、1，1’：4’，1”-三联苯-3-基、1，1’：4’，1”-三联苯-4-基、或1，1’：3’，1”-三联苯-5’-基。
该萘基包括1-萘基和2-萘基。
该菲基为1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、或9-菲基，优选为2-菲基或9-菲基。
该三亚苯基优选为2-三亚苯基。
上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基在存在的情况下包括异构体基团。
优选的是，Ar1～Ar5之中至少一个表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。更优选的是，Ar1～Ar5之中一个或二个表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，其余全部表示氢原子，进一步优选的是，Ar1～Ar5之中一个表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，其余全部表示氢原子。
在本发明的一个方案中，化合物(1)的包含Ar1～Ar5的苯环部分由下述式(2a)、式(2b)、式(2c)、式(2d)、式(2e)、式(2f)、式(2g)、式(2h)、或式(2i)表示。
[化6]
[式(2a)～(2i)中，
Ar1～Ar4各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
＊c表示与氮原子键合的单键。]
在本发明的一个优选方案中，化合物(1)的包含Ar1～Ar5的苯环部分具有上述式(2a)～式(2g)中的任一种结构。
在化合物(1)具有上述式(2a)～式(2c)中的任一种结构时的一个方案中，Ar1、Ar2、Ar3优选为成环碳数为10～30的芳基，更优选选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基。
另外，在化合物(1)具有上述式(2a)～式(2c)中的任一种结构时的一个优选方案中，Ar1、Ar2、Ar3为具有取代基的成环碳数为6～30的芳基，更优选为具有碳数为1～18的烷基或成环碳数为6～18的芳基作为取代基的成环碳数为6～30的芳基。
在化合物(1)具有上述式(2d)～式(2g)的结构时的一个方案中，Ar1～Ar4之中二个为成环碳数6～30的芳基，优选的是Ar1～Ar4之中二个相同。
式(1)～式(1-2b)、式(2d)～式(2i)中，Ar1～Ar5之中二个以上为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基时，它们彼此具有相同或不同的结构。
作为能够成为R1～R20的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
能够成为R1～R20的碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。
上述碳数1～30的烷基在存在的情况下包括异构体基团。
能够成为R1～R20的成环碳数3～30的环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、或环庚基，优选为环戊基或环己基。
上述成环碳数3～30的环烷基在存在的情况下包括异构体基团。
在能够成为R1～R20的碳数7～36的芳烷基中，该碳数7～36的芳烷基的芳基部位选自成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基，烷基部位选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数7～36的芳烷基例如为苄基、苯乙基、或苯丙基，优选为苄基。
上述碳数7～36的芳烷基在存在的情况下包括异构体基团。
在能够成为R1～R20的碳数1～30的烷氧基中，该碳数1～30的烷氧基的烷基部位选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数1～30的烷氧基例如为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、或甲氧基，优选为乙氧基或甲氧基，更优选为甲氧基。
上述碳数1～30的烷氧基在存在的情况下包括异构体基团。
在能够成为R1～R20的成环碳数6～30的芳氧基中，该成环碳数6～30的芳氧基的芳基部位选自成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该成环碳数6～30的芳氧基例如为三联苯氧基、联苯氧基、或苯氧基，优选为联苯氧基或苯氧基，更优选为苯氧基。
上述成环碳数6～30的芳氧基在存在的情况下包括异构体基团。
能够成为R1～R20的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的取代基选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选三取代甲硅烷基，例如更优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基。
上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基在存在的情况下包括异构体基团。
能够成为R1～R20的碳数1～30的卤代烷基为将碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基的至少1个氢原子、优选为1～7个氢原子、或全部氢原子用卤素原子取代而得到的基团。该卤素原子选自氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子，优选为氟原子。该卤代烷基优选为碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的氟代烷基，更优选七氟丙基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、或三氟甲基，进一步优选五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、或三氟甲基，特别优选三氟甲基。
上述碳数1～30的卤代烷基在存在的情况下包括异构体基团。
能够成为R1～R20的成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、
基、苯并
基、芴基、荧蒽基、苝基、三亚苯基、或苯并三亚苯基。
优选苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，更优选苯基、或萘基。
Ar1～Ar5和R1～R20的定义中，表述为“取代或未取代”时的任选的取代基为选自以下基团所组成的组中的至少一种取代基A：
氰基、
卤素原子、
碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～6、特别优选为1～3的烷基、
成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基、
碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基、
碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～6、特别优选为1～3的烷氧基、
成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18、特别优选为6～10的芳氧基、
具有选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～6、特别优选为1～3的烷基和成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18、特别优选为6～10的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基、
碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8、特别优选为1～3的卤代烷基、
成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18、特别优选为6～10的芳基、
被成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18、特别优选为6～10的芳基所取代的甲硼烷基、
碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～6、特别优选为1～3的烷硫基和
成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18、特别优选为6～10的芳硫基。上述取代基A可以进一步被取代基A等任选的取代基所取代。
作为能够成为取代基A的、碳数1～30的烷基、成环碳数3～30的环烷基、碳数7～36的芳烷基、碳数1～30的烷氧基、成环碳数6～30的芳氧基、具有选自碳数1～30的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基、碳数1～30的卤代烷基和成环碳数6～30的芳基，可以举出针对R1～R20进行说明的基团同样的基团。
能够成为上述取代基A的甲硼烷基所具有的取代基选自成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。被成环碳数6～30的芳基所取代的甲硼烷基例如为二苯基甲硼烷基。
在能够成为上述取代基A的碳数1～30的烷硫基中，该碳数1～30的烷硫基的烷基部位选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该烷硫基例如为甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基。
在能够成为上述取代基A的成环碳数6～30的芳硫基中，该成环碳数6～30的芳硫基的芳基部位选自成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该芳硫基例如为苯硫基、甲苯基硫基。
据推测，在上述的各式所示的化合物中，一个二苯并呋喃基骨架与苯基以具备空间位阻的形态而直连于胺骨架，并且另一个二苯并呋喃基骨架或二苯并噻吩基骨架经由亚苯基而连接于胺骨架，由此提高将激子封闭于发光层中的阻挡能力，并且成为针对电子、激子非常稳定的化合物。
在本发明的一个优选方案中，Ar1～Ar5、R1～R7、R8～R12之中并非与＊b键合的单键者、R13～R16之中并非与＊a键合的单键者和R17～R20均不具有取代基。
另外，在本发明的一个优选方案中，R1～R7、R8～R12之中并非与＊b键合的单键者、R13～R16之中并非与＊a键合的单键者和R17～R20均为氢原子。
如上所述，在本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子、和氚原子。因此，化合物(1)也可以包含源自天然的氘原子。
另外，可以通过使原料化合物的一部分或全部使用氘代化合物，由此刻意地在化合物(1)中导入氘原子。因此，在本发明的一个方案中，化合物(1)包含至少1个氘原子。即，化合物(1)可以是式(1)或作为其优选方案的式子所示的化合物，而且该化合物中所含的氢原子的至少一个为氘原子。
此外，在本发明的一个方案中，在式(1)中，选自(i)R1～R7、并非与＊b键合的单键的R8～R12、并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20所表示的氢原子、(ii)R1～R7、并非与＊b键合的单键的R8～R12、并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20所表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的氢原子、(iii)Ar1～Ar5表示的氢原子、(iv)Ar1～Ar5表示的芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。
在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，此时的氘代率(化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)取决于使用的原料化合物的氘代率。通常而言，难以将所使用的全部原料化合物的氘代率设为100％，因而化合物(1)的氘代率低于100％，优选为95％以下，更优选为90％以下，进一步优选为80％以下。
化合物(1)包含氘时的氘代率(化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上。
化合物(1)可以为包含氘代化合物和未氘代化合物的混合物、具有不同氘代率的2种以上化合物的混合物。这样的混合物的氘代率(混合物中包含的化合物(1)中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。
在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自R1～R7表示的氢原子所具有的氢原子和R1～R7表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(R1～R7表示的总氢原子和R1～R7表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的总氢原子的数量中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。
在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自并非与＊b键合的单键的R8～R12表示的氢原子和并非与＊b键合的单键的R8～R12表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(并非与＊b键合的单键的R8～R12表示的总氢原子和并非与＊b键合的单键的R8～R12表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的总氢原子的数量中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。
在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20表示的氢原子和并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20表示的总氢原子和并非与＊a键合的单键的R13～R16和R17～R20表示的烷基、环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二或三取代甲硅烷基、卤代烷基和芳基所具有的总氢原子的数量中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。
在本发明的一个方案中，化合物(1)包含氘，选自Ar1～Ar5表示的氢原子和Ar1～Ar5表示的芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子为氘原子。氘代率(Ar1～Ar5表示的总氢原子和Ar1～Ar5表示的芳基所具有的总氢原子的数量中的氘原子数的比例)为1％以上、优选为3％以上、更优选为5％以上、进一步优选为10％以上，并且小于100％、优选为95％以下、更优选为90％以下。
在本发明的特别优选的方案中，化合物(1)选自下述的化合物组。
[化7]
以下列举本发明涉及的化合物的具体例，但不特别限定于这些化合物。
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
化合物(1)的制造方法没有特别限制，本领域技术人员能够容易地通过以下实施例记载的方法或者参考公知的合成方法对该方法进行更改而成的方法进行制造。
有机EL元件用材料
本发明的有机EL元件用材料包含化合物(1)。本发明的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如，相对于包含化合物(1)的层的总质量，为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。本发明的有机EL元件用材料对制造有机EL元件有用。
有机EL元件
接着，对本发明的有机EL元件进行说明。
有机EL元件包含阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。
作为包含化合物(1)的有机层的例子，可以举出设置于阳极和发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极和发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，不限于此。化合物(1)优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴传输层或电子阻挡层的材料，特别优选用作空穴传输层的材料。
本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而发光的最小单元。
例如，作为简易型有机EL元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
上述各磷光或荧光发光层各自可以为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述层叠发光单元(f)中可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下元件构成。
(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极
此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第1发光单元供给电子、对第2发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料构成。
图1是表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的层构成的一例的示意图。本例的有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2是表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的层构成的另一例的示意图。本例的有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由第1空穴传输层6a和第2空穴传输层6b形成。另外，配置于发光层5和阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。有机EL元件11中，可以设为单层的电子传输层与由多层构成的空穴传输层的组合，也可以设为单层的空穴传输层与由多层构成的电子传输层的组合。另外，也可以在有机EL元件11中设置空穴阻挡层、电子阻挡层。
需要说明的是，在本申请说明书中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
以下，对构成有机EL元件的各层和各部件进行说明。
基板
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将空穴注入性材料单独或多种组合用于空穴注入层。
作为空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
另外，也优选将下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料与其他化合物组合使用。
[化44]
(上述式(K)中，R21～R26各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自R21和R22、R23和R24、以及R25和R26中的相邻二个基团可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)
作为R27，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层中可以含有上述化合物(1)，例如可以与上述受主材料组合使用。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。空穴传输层设置于阳极与发光层之间，在空穴注入层存在时设置于空穴注入层和发光层之间。空穴传输层中可以使用单独一种或组合多种空穴传输材料使用。作为空穴传输性材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、和4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。这些芳香族胺化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
作为咔唑衍生物，可以举出例如：4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。
作为蒽衍生物，可以举出例如：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)和9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。
也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
需要说明的是，只要是空穴传输性相比于电子传输性更高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。
空穴传输层可以是单层结构，也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以是包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。
2层结构的空穴传输层中，化合物(1)可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方中，也可以包含于双方中。
在本发明的一个方案中，化合物(1)优选包含于第2空穴传输层中，在另一方案中，化合物(1)包含于第1空穴传输层中，在此外的另一方案中，化合物(1)包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中。
在本发明的一个方案中，从制造成本的观点出发，上述空穴传输区域中包含的化合物(1)、上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一方所包含的化合物(1)优选为氕体(1)。
上述氕体(1)是指，式(1)中的全部氢原子为氕原子的化合物(1)。
因此，本发明包括上述空穴传输区域中包含的化合物(1)、或者上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一方包含实质上仅由氕体(1)构成的化合物(1)的有机EL元件。“实质上仅由氕体(1)构成的化合物(1)”是指，相对于式(1)所示的化合物的总量，氕体(1)的含有比例为90摩尔％以上、优选为95摩尔％以上、更优选为99摩尔％以上(各自包括100％)。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重态激发态进行发光的化合物，磷光发光材料是由三重态激发态进行发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pjq)2(acac))、(乙酰丙酮盐)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
另外，三(乙酰丙酮盐)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中的构成。作为主体材料，优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂剂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂剂材料低的材料。
作为主体材料，例如使用
(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者
衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
等稠合芳香族化合物；以及
N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
尤其在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述蒽化合物作为主体材料。
[化45]
[化46]
[化47]
电子传输区域由电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等构成。另外，电子传输区域中的任一层、特别是电子传输层优选含有选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、含有碱金属的有机络合物、含有碱土金属的有机络合物、以及含有稀土金属的有机络合物中的1种以上。
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层设置于阴极与发光层之间，在电子注入层存在时设置于电子注入层与发光层之间。电子传输层中例如可以使用：
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(stilbene)(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，例如可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性相对于空穴传输性更高的材料，就可以将上述以外的材料用于电子传输层。
电子传输层可以是单层，也可以是包含2层以上的层的多层。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的层。2层以上的电子传输层各自由上述电子传输性材料形成。
电子注入层
电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。
或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(供体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。需要说明的是，此处所指的“载流子”是指，物质中的电荷载体。
间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
阻挡层
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层。空穴传输层为多层结构时，距发光层最近的空穴传输层可以发挥作为电子阻挡层的功能。空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。电子传输层为多层结构时，距发光层最近的电子传输层可以发挥作为空穴阻挡层的功能。激子阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。
上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例对本发明进行的进一步详细说明，本发明不限定于以下实施例。
后述的实施例1～12的有机EL元件的制造中使用的式(1)和式(1-1)所示的化合物如下所示。
[化48]
实施例1～12的有机EL元件的制造中使用的式(1-2a)所示的化合物如下所示。
[化49]
实施例1～12的有机EL元件的制造中使用的式(1-2b)所示的化合物如下所示。
[化50]
比较例1～12的有机EL元件的制造中使用的化合物如下所示。
[化51]
实施例1～6和比较例1～6的有机EL元件的制造中使用的其他化合物如下所示。
[化52]
[化53]
[化54]
实施例7～12和比较例7～12的有机EL元件的制造中使用的其他化合物如下所示。
[化55]
<有机EL元件的制作>
如下所述制作有机EL元件。
(实施例1)
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的厚度为130nm。
将清洗后的带ITO透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有ITO透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式共蒸镀上述化合物HT-1和上述化合物HI-1而成膜膜厚10nm的共蒸镀膜，由此形成了空穴注入层。空穴注入层中的HI-1的浓度为3质量％。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀作为第1空穴传输层材料的上述化合物HT-1而形成了膜厚75nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀作为第2空穴传输层材料的下述合成例1中合成的化合物1而形成了膜厚15nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上，共蒸镀上述化合物BH-1(主体材料)和上述化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的共蒸镀膜。该共蒸镀膜中的化合物BD-1的浓度为4质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
接着，在该发光层之上，蒸镀上述化合物ET-1而成膜膜厚5nm的膜，形成了第1电子传输层。
接着，在该第1电子传输层之上，共蒸镀上述化合物ET-2和上述化合物ET-3而成膜膜厚25nm的共蒸镀膜，形成了第2电子传输层。第2电子传输层中的化合物ET-3的浓度为33质量％。
接着，在该第2电子传输层上，蒸镀LiF而成膜膜厚1nm的LiF膜，形成了电子注入性电极(阴极)。
然后，在该LiF膜上蒸镀金属Al而成膜膜厚50nm的金属Al膜，形成金属Al阴极，从而得到了实施例1的有机EL元件。
实施例1的元件构成以缩略式表示则如下所示。
ITO(130)/HT-1：HI-1(10：3％)/HT-1(75)/化合物1(15)/BH-1：BD-1(25：4％)/ET-1(5)/ET-2：ET-3(25：33％)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，在相同括弧内，以百分比显示的数字表示该层中的记载于右侧的化合物的比例(质量％)。对于以下实施例和比较例的对应记载而言也是同样的。
(实施例2～6)
代替实施例1的第2空穴传输层中使用的化合物1而分别使用下述合成例2～6中合成的化合物2～6作为第2空穴传输层的空穴传输材料，除此以外，与实施例1同样地制造有机EL元件，从而制成了实施例2～6的有机EL元件。
(比较例1～6)
代替实施例1的第2空穴传输层中使用的化合物1而分别使用上述比较化合物1～6作为第2空穴传输层的空穴传输材料，除此以外，与实施例1同样地制造有机EL元件，作为比较例1～6的有机EL元件。
(实施例7)
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后，进行UV臭氧清洗30分钟。ITO透明电极的厚度为130nm。
将清洗后的带ITO透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有ITO透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式共蒸镀合成例1中合成的化合物1和上述化合物HI-1而成膜膜厚10nm的共蒸镀膜，由此形成了空穴注入层。空穴注入层中的HI-1的浓度为15质量％。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀作为第1空穴传输层材料的合成例1中合成的化合物1而形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀作为第2空穴传输层材料的上述化合物HT-2而形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀上述化合物BH-1(主体材料)和上述化合物BD-1(掺杂剂材料)，从而形成了膜厚25nm的共蒸镀膜。该共蒸镀膜中的化合物BD-1的浓度为4质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
接着，在该发光层之上共蒸镀上述化合物ET-4和上述化合物ET-5而成膜膜厚20nm的共蒸镀膜，形成了电子传输层。电子传输层中的化合物ET-5的浓度为50质量％。
接着，在该电子传输层上蒸镀LiF而成膜膜厚1nm的LiF膜，形成了电子注入性电极(阴极)。
然后，在该LiF膜上蒸镀金属Al而成膜膜厚50nm的金属Al膜，形成金属Al阴极，从而得到了实施例7的有机EL元件。
实施例7的元件构成以缩略式表示则如下所示。
ITO(130)/化合物1：HI-1(10：15％)/化合物1(80)/HT-2(10)/BH-1：BD-1(25：4％)/ET-4：ET-5(20：50％)/LiF(1)/Al(50)
(实施例8～12)
代替实施例7的空穴注入层和第1空穴传输层中使用的化合物1而分别使用上述合成例2～6中合成的化合物2～6作为空穴注入层和第1空穴传输层的空穴传输材料，除此以外，与实施例7同样地制作有机EL元件，作为实施例8～12的有机EL元件。
(比较例7～12)
代替实施例7的空穴注入层和第1空穴传输层中使用的化合物1而分别使用上述比较化合物1～6作为空穴注入层和第1空穴传输层的空穴传输材料，除此以外，与实施例7同样地制作有机EL元件，作为比较例7～12的有机EL元件。
<有机EL元件的评价1>
对于实施例1～12和比较例1～12中制作的有机EL元件，对有机EL元件施加电压以使得电流密度达到10mA/cm2，进行外部量子效率的评价。
<有机EL元件的评价2>
对于实施例1～12和比较例1～12的有机EL元件，对有机EL元件施加电压以使得电流密度达到50mA/cm2，进行95％寿命(LT95)的评价。在此，LT95是指，在恒电流驱动时，亮度下降至初始亮度的95％为止的时间(小时)。
上述评价1和评价2的结果示于表1、表2。
[表1]
表1
[表2]
表2
由表1和表2显然可知，通过使用具有特定结构的式(1)中包含的化合物1～6作为有机EL元件的空穴传输材料，由此可以得到在使用比较化合物1～6的有机EL元件中无法实现的能够兼顾长寿命化和高效率化的有机EL元件。
使用化合物1～6的有机EL元件相比于使用比较化合物1～6的有机EL元件，其寿命和外部量子效率这两个性能高的理由虽然不限于此，但推测是因为，本申请中规定的化合物提高将激子封闭于发光层中的阻挡能力，并且成为针对电子、激子非常稳定的化合物。
另一方面，比较例1～12的有机EL元件的外部量子效率和寿命中的任一方面，或者两方的性能比实施例1～12更低。认为这是因为，比较化合物1～6的分子结构由于脱离了化合物(1)规定的结构而导致阻挡能力和稳定性之中至少一方受损。
<中间体的合成例>
(1)中间体合成例A 中间体A的合成
[化56]
(1-1)中间体A-1的合成
在氩气氛下，将4-溴基二苯并呋喃1200g(4.86mol)、乙酰胺573g(9.71mol)、碘化铜(I)184.98g(971mmol)、N，N’-二甲基乙二胺85.62g(971mmol)、碳酸钾1342g(97.1mol)和二甲苯6L的混合物在135℃下反应5小时。将反应液冷却至室温后，添加水4L搅拌1小时而使结晶析出，滤取析出结晶，用水、正庚烷进行清洗，得到了950g中间体A-1。产率为75％。
(1-2)中间体A-2的合成
在氩气氛下，在(1-1)中合成的950g(4.22mol)中间体A-1的乙酸7.1L溶液中，添加溴809g(5.06mol)而在室温搅拌6小时。在所得到的溶液中滴加水7L，添加硫代硫酸钠63g后，在室温彻夜搅拌，使结晶析出。滤取析出结晶，用水、甲醇、甲苯、正庚烷依次清洗，得到了1044g中间体A-2。产率为78％。
(1-3)中间体A-3的合成
在(1-2)中合成的1044g(3.43mmol)中间体A-2的二甲苯5L和乙二醇700mL的混合液的溶液中，添加氢氧化钾1925g(34.3mmol)，在130℃搅拌24小时。在所得到的溶液中添加乙二醇500mL，在130℃进一步搅拌3天使之反应。冷却反应液，添加水3L进行分液，将有机层浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱进行精制，得到了721g中间体A-3。产率为80％。
(1-4)中间体A的合成
在氩气氛下，在(1-3)中合成的721g(2.75mol)中间体A-3的乙腈3.6L和水3.6L的溶液中，在-5～15℃滴加浓硫酸2698g(27.5mmol)，在-5℃搅拌30分钟。接着，在所得到的溶液中，一边维持温度在-3℃以下一边滴加亚硝酸异戊酯483g(4.13mol)，在-5℃搅拌1小时。接着，一边维持-2℃以下一边向溶液中滴加次磷酸908g(13.8mol)。接着，在溶液中添加甲醇3L，在室温下彻夜搅拌使之反应。在反应液中加入甲苯进行分液，用饱和食盐水清洗甲苯层。将所得到的残渣用硅胶柱色谱进行精制，得到了中间体A418g。产率为61.4％。
(2)中间体合成例B中间体B的合成
(2-1)中间体B-1的合成
[化57]
在氩气氛下，将根据国际公开第2019/146781号公报记载的方法合成的4-(1-萘基)苯硼酸3.72g(15mmol)、4-溴基氯苯2.87g(15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)347mmol(0.30mmol)、2M碳酸钠水溶液22.5mL和甲苯45mL的混合物在100℃搅拌7小时。恢复至室温，添加水，用甲苯进行萃取，将所得到的甲苯层用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱进行精制，得到了白色固体3.07g。产率65％。
(2-2)中间体B的合成
[化58]
在氩气氛下，将根据国际公开第2016/006711号公报记载的方法合成的4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯胺67g(258mmol)、(2-1)中合成的中间体B-154g(172mmol)的二甲苯1.2L溶液加热至100℃，添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)3.14g(3.43mmol)、XPhos 3.27g(6.86mmol)、叔丁醇钠19.78g(206mmol)，在130℃搅拌3小时使之反应。将反应液冷却至室温，添加甲醇进行过滤。使所得到的残渣溶于甲苯，添加硅胶并搅拌30分钟后，进行过滤。在所得到的滤液中添加甲醇，进行过滤，由此得到了白色固体70g。产率为76％。
(3)中间体合成例C中间体C的合成
[化59]
在氮气氛下，将1-氨基二苯并呋喃3.66g(20mmol)、4-溴基-1，1’-联苯4.66g(20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.366g(0.40mmol)、BINAP0.498g(0.80mmol)、叔丁醇钠2.307g(24mmol)的甲苯100mL溶液在110℃搅拌7小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体4.88g。产率为73％。
(4)中间体合成例D中间体D的合成
[化60]
在氮气氛下，1-氨基二苯并呋喃3.66g(20mmol)、代替4-溴基-1，1’-联苯的4-溴基-1，1′：4’，1″-三联苯6.18g(20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.366g(0.40mmol)、BINAP 0.498g(0.80mmol)、叔丁醇钠2.307g(24mmol)的甲苯100mL溶液在110℃搅拌7小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体6.25g。产率为76％。
(5)中间体合成例E中间体E的合成
[化61]
在氩气氛下，将根据国际公开第2016/006711号公报记载的方法合成的4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯胺3.89g(15mmol)、根据国际公开第2012/091471号公报记载的方法合成的4”-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯-2，3，4，5，6-d54.71g(15mmol)的二甲苯75mL溶液加热至100℃，添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.274g(0.30mmol)、XPhos 0.572g(1.2mmol)、叔丁醇钠2.16g(22.5mmol)，在130℃搅拌3小时使之反应。将反应液冷却至室温，添加甲醇并进行过滤。使所得到的残渣溶于甲苯，添加硅胶并搅拌30分钟后进行过滤。在所得到的滤液中添加甲醇，进行过滤，由此得到了白色固体5.25g。产率为71％。
<合成实施例1(化合物1的合成)>
[化62]
在氩气氛下，将中间体合成例A中合成的中间体A14.9g(60.3mmol)、根据国际公开第2007/125714号公报记载的方法合成的N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1，1’-联苯]-4-胺23.6g(57.4mmol)、乙酸钯(II)0.258g(1.149mmol)、三叔丁基膦0.465g(2.298mmol)的二甲苯436mL溶液加热至120℃，添加叔丁醇钠6.62g(68.9mmol)并搅拌1小时使之反应。将反应液冷却至室温，进行硅藻土过滤，将滤液减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体20.6g。
进行质谱分析的结果，鉴定所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物1，相对于分子量577.20，m/e＝577。产率为62％。
<合成实施例2(化合物2的合成)>
[化63]
在氩气氛下，将中间体合成例A中合成的中间体A14.9g(60.3mmol)、根据国际公开第2010/061824号公报记载的方法合成的N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺28.0g(57.4mmol)、乙酸钯(II)0.258g(1.149mmol)、三叔丁基膦0.465g(2.298mmol)的二甲苯436mL溶液加热至120℃，添加叔丁醇钠6.62g(68.9mmol)并搅拌1小时。将反应液冷却至室温，进行硅藻土过滤，减压浓缩滤液。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体25.6g。
进行质谱分析的结果，鉴定所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物2，相对于分子量653.24，m/e＝653。产率为68％。
<合成实施例3(化合物3的合成)>
[化64]
在氩气氛下，将中间体合成例A中合成的中间体A47.87g(89mmol)、中间体合成例B中合成的中间体B22g(89mmol)、乙酸钯(II)0.4g(1.781mmol)、三叔丁基膦0.72g(3.56mmol)的二甲苯700mL溶液加热至90℃，添加叔丁醇钠10.27g(107mmol)，在110℃搅拌22小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体46g。
进行质谱分析的结果，所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物3，相对于分子量703.84，m/e＝704。产率为73％。
<合成实施例4(化合物4的合成)>
[化65]
在氩气氛下，将中间体合成例C中合成的中间体C4.2g(12.52mmol)、根据国际公开第2018/164239号公报记载的方法合成的3-(4-氯苯基)二苯并[b，d]呋喃3.84g(13.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.229g(0.250mmol)、三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐0.291g(1.00mmol)、叔丁醇钠3.61g(37.6mmol)的二甲苯62.6mL溶液在125℃搅拌7小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体3.99g。
进行质谱分析的结果，所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物4，相对于分子量577.68，m/e＝578。产率为53％。
<合成实施例5(化合物5的合成)>
[化66]
在氩气氛下，将中间体合成例D中合成的中间体D4.12g(10.0mmol)、根据国际公开第2016/199784号公报记载的方法合成的4-(4-溴基苯基)二苯并[b，d]噻吩3.46g(10.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.183g(0.20mmol)、三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐0.232g(0.80mmol)、叔丁醇钠1.44g(15mmol)的甲苯50mL溶液在100℃搅拌7小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体1.66g。
进行质谱分析的结果，所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物5，相对于分子量669.84，m/e＝670。产率为25％。
<合成实施例6(化合物6的合成)>
[化67]
在氩气氛下，将中间体合成例A中合成的中间体A2.47g(10mmol)、中间体合成例E中合成的中间体E4.93g(10mmol)、乙酸钯(II)0.045g(0.2mmol)、三叔丁基膦0.162g(0.8mmol)的二甲苯700mL溶液加热至90℃，添加叔丁醇钠1.44g(15mmol)并在110℃搅拌4小时使之反应。将反应液冷却至室温，对滤液进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了白色固体4.28g。
进行质谱分析的结果，所得到的物质为上述化学结构式所示的化合物6，相对于分子量658.81，m/e＝659。产率为65％。
符号说明
1、11 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴传输区域(空穴传输层)
6a 第1空穴传输层
6b 第2空穴传输层
7 电子传输区域(电子传输层)
7a 第1电子传输层
7b 第2电子传输层
10、20 发光单元
Claims (27)
1.下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，
X表示氧原子或硫原子，
Ar1～Ar5各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，Ar1～Ar5各自不相互键合形成环，也不与R1～R20相互键合形成环，
R1～R20各自独立地选自氢原子；氰基；硝基；卤素原子；取代或未取代的碳数1～30的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基；取代或未取代的碳数7～36的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～30的卤代烷基；以及，取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，R1～R20各自不相互键合形成环，
＊a、＊b表示苯环上的键合位置，R13～R16中的一个表示与＊a键合的单键，R8～R12中的一个表示与＊b键合的单键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1-1)表示，
式(1-1)中，X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11～R20和＊a与式(1)中的X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11～R20和＊a相同。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
不与＊a键合的R13～R16表示氢原子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其由下述式(1-2a)表示，
式(1-2a)中，
X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11、R12和R14～R20与式(1)中的X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11、R12和R14～R20相同。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，
R14～R20表示氢原子。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其由下述式(1-2b)表示，
式(1-2b)中，
X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11～R13和R15～R20与式(1)中的X、Ar1～Ar5、R1～R9、R11～R13和R15～R20相同。
7.根据权利要求1～3、6中任一项所述的化合物，其中，
R13、R15～R20表示氢原子。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，
Ar1～Ar5之中至少一个表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，
Ar1～Ar5之中一个表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基而其余表示氢原子。
10.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其中，
Ar1～Ar5之中至少一个选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，
不与＊b键合的R8～R12表示氢原子。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，
R8、R9、R11、R12表示氢原子。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，
R1～R7表示氢原子。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，
Ar1～Ar5和R1～R20中任一个为具有取代基的基团时，该取代基为选自
氰基、
卤素原子、
碳数1～30的烷基、
成环碳数3～30的环烷基、
碳数7～36的芳烷基、
碳数1～30的烷氧基、
成环碳数6～30的芳氧基、
具有选自碳数1～30的烷基和成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基、
碳数1～30的卤代烷基、
成环碳数6～30的芳基、
被成环碳数6～30的芳基取代的甲硼烷基、
碳数1～30的烷硫基、和
成环碳数6～30的芳硫基
中的至少一个取代基。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，
所述式(1)所示的化合物包含至少1个氘原子。
16.根据权利要求1所述的化合物，其选自下述化合物组，
17.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～16中任一项所述的化合物。
18.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件具有阳极、阴极和位于该阳极与阴极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含权利要求1～16中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机层包含位于所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴传输区域中包含的式(1)所示的化合物具有至少1个氘原子。
21.根据权利要求19或20所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，该第1空穴传输层包含所述化合物或者该第2空穴传输层包含所述化合物或者该第1空穴传输层和该第2空穴传输层均包含所述化合物。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，
所述第1空穴传输层包含所述化合物。
23.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，
所述第2空穴传输层包含所述化合物。
24.根据权利要求21～23中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第2空穴传输层与所述发光层相邻。
25.根据权利要求18～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层包含荧光掺杂剂材料。
26.根据权利要求18～24中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层包含磷光掺杂剂材料。
27.一种电子设备，其具备权利要求18～26中任一项所述的有机电致发光元件。
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