WO2019117137A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2019117137A1
WO2019117137A1 PCT/JP2018/045488 JP2018045488W WO2019117137A1 WO 2019117137 A1 WO2019117137 A1 WO 2019117137A1 JP 2018045488 W JP2018045488 W JP 2018045488W WO 2019117137 A1 WO2019117137 A1 WO 2019117137A1
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WO
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group
ring
substituted
unsubstituted
carbon atoms
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Application number
PCT/JP2018/045488
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English (en)
French (fr)
Inventor
中村　雅人
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element)
  • a method of adjusting the optical interference distance is widely used as a known technique.
  • the organic layer including the light emitting layer is sandwiched between the metal electrode and the semitransparent metal electrode as a means for improving the light emission efficiency, sharpening the light emission spectrum and adjusting the peak wavelength.
  • a method of adjusting the emission spectrum by constructing a typical resonator is used as a known technique.
  • the method of adjusting the optical interference by changing the film thickness of the organic layer involves a change in the carrier balance and a change in the light emission efficiency. It occurs. Therefore, the film thickness of the organic layer is limited by the condition that the carrier balance can be maintained, and there is a limit to the adjustment of the resonator length.
  • Patent Document 1 discloses a substrate, an anode and a cathode provided on the substrate, one or more organic layers provided between the anode and the cathode, and the organic of at least one of the anode and the cathode.
  • an organic light emitting device provided with a light efficiency improving layer on the opposite side of the surface facing the layer to provide excellent light efficiency.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency.
  • the organic electroluminescent device of the first aspect of the present invention is A first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, a second electrode, and a capping layer in this order,
  • the capping layer contains one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A) and a compound represented by the following formula (1B).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 4
  • c is an integer of 0 to 5
  • d is an integer of 0 to 3
  • e is an integer of 0 to 4.
  • a is 2 or more, each of two or more adjacent R 11 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two or more adjacent R 12 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two or more adjacent R 13 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • d is 2 or more
  • two or more adjacent R 21 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • each of two or more adjacent R 22 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in ring formation are each independently Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 105 may be the same. It may be different.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in ring formation may be identical to or different from each other.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 21 and R 22 do not bind to each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • f and g are each independently an integer of 0 to 3. When f and g are 2 or more, each of 2 or more L 1 and L 2 may be the same or different.
  • the organic electroluminescent element which luminous efficiency improved can be provided.
  • the organic EL device of the first aspect of the present invention is A first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, a second electrode, and a capping layer in this order,
  • the capping layer contains a compound represented by the following formula (1).
  • the dibenzofuran in the formula (1) and the L 2 in the formula (1) in the formula (1) are bonded at the 2- or 4-position of dibenzofuran.
  • the “capping layer” is one of the methods of adjusting the optical interference distance so as not to change the carrier balance in order to improve the light emission efficiency of the organic EL element.
  • a molecular formula containing a carbon atom and a hydrogen atom as a constituent element and optionally containing an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom It includes various compounds which may have a group.
  • a compound represented by the following formula (1) is used as the material of the capping layer.
  • dibenzofuran in the following formula (1) and L 2 in the following formula (1) are bonded at the 2- or 4-position of dibenzofuran And one or more selected from the group consisting of
  • one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A) and a compound represented by the following formula (1B) is used as the compound represented by the following formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 4
  • c is an integer of 0 to 5
  • d is an integer of 0 to 3
  • e is an integer of 0 to 4.
  • a is 2 or more, each of two or more adjacent R 11 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two or more adjacent R 12 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two or more adjacent R 13 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • d is 2 or more
  • two or more adjacent R 21 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • each of two or more adjacent R 22 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in ring formation are each independently Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 105 may be the same. It may be different.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in ring formation may be identical to or different from each other.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 21 and R 22 do not bind to each other.
  • L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • f and g are each independently an integer of 0 to 3. When f and g are 2 or more, each of 2 or more L 1 and L 2 may be the same or different.
  • the compound represented by the said Formula (1) has a large luminous efficiency improvement effect especially in a wide range of conventionally well-known materials which satisfy
  • the compound represented by the above formula (1A) and the compound represented by the above formula (1B) are selected from a wide range of conventionally known materials satisfying the above-mentioned refractive index parameters In particular, the effect of improving the light emission efficiency is large.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, protium, deuterium and tritium.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the “number of ring-forming carbon atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted by, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbons of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a hetero ring) having a structure (for example, a single ring, a fused ring, a ring assembly) in which atoms are cyclically bound. It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include an atom that does not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form the ring) or a substituent that is included when the ring is substituted by a substituent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • bonded with the carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring it does not include in the number of ring formation atoms.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon atoms of XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted It does not include the carbon number of the substituent when it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted number of atoms XX to ZZ of ZZ group” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted Do not include the number of atoms of the substituent if it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • each substituent in the present specification includes the following.
  • Examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n And -butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.
  • Examples of the substituted alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18, further preferably 1 to 5) carbon atoms include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group and a 2-hydroxy group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group in which one or more hydrogen atoms of the above alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • Examples of the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms include groups in which one or more halogen atoms are substituted in the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms a vinyl group, an allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, And 3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group and the like.
  • Examples of the unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms include ethynyl group and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 30, more preferably 3 to 18 and further preferably 3 to 6) carbon atoms forming unsubstituted ring, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group And 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18) is represented by -OX, and as X, for example, the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms mentioned above is exemplified.
  • the unsubstituted C1-C50 (preferably 1-30, more preferably 1-18) alkylthio group is represented by -SX, and as X, for example, the C1-C50 alkyl group mentioned above is exemplified.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which do not have a substituent include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl 4-yl group, p-terphenyl 3-yl group P-terphenyl 2-yl group, m-
  • phenyl group preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group, phenanthryl group and fluorenyl group, and more preferred are phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenyl group, pyrenyl group And fluorenyl groups.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming a substituted ring include o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl and para-isopropyl.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming an unsubstituted ring include the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms exemplified above.
  • the bivalent group formed from an aromatic hydrocarbon ring is mentioned.
  • the aryloxy group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which is unsubstituted is represented by -OY, and as Y, for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • Y for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • arylthio group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms which is unsubstituted is represented by -SY, and Y is, for example, 6 to 50 ring-forming carbon atoms described above. And aryl groups.
  • the unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms includes, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group , 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group Groups, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like
  • Examples of the substituted aralkyl group having 7 to 50 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18) carbon atoms include p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, o-methylbenzyl and p- Chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, o-chlorobenzyl, p-bromobenzyl, m-bromobenzyl, o-bromobenzyl, p-iodobenzyl, m-iodobenzyl, o-iodobenzyl Group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group etc. may be mentioned.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which may be substituted include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group and furyl group.
  • benzofuranyl group isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthrizinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl And the like, as well as pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, Thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, Ring oxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring,
  • Examples of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which are unsubstituted are formed of the groups exemplified above, a monovalent heterocyclic ring, etc. And a divalent group.
  • the following groups are also included as the substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • examples of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms include groups in which the following groups are divalent groups.
  • X 1A to X 6A and Y 1A to Y 6A each represent an oxygen atom, a sulfur atom, an -NZ- group, or an -NH- group.
  • Z represents a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 50 aryl groups, substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms When two or more Z are present, Two or more Z may be the same or different.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • dibenzofuran in the following formula (1) and L 2 or nitrogen atom in the following formula (1) are bonded at the 2-position of dibenzofuran And one or more selected from the group consisting of compounds which are bonded at the 4-position. Specifically, it is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A) and a compound represented by the following formula (1B).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar is a monovalent group represented by the following formula (11).
  • X 1 is O, S, NR 71 or CR 72 R 73 .
  • Any one of R 61 to R 68 and R 71 to R 73 is a single bond bonded to L 1 or a nitrogen atom.
  • R 61 to R 68 which are not bonded to L 1 and not to a nitrogen atom two or more adjacent R 61 to R 68 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring
  • You may R 61 to R 68 which do not bond to L 1 , do not bond to any nitrogen atom, and do not form a ring are each independently a hydrogen atom or R a , R a is a substituent, and R a is 2 When there are more than one, two or more of R a may be the same as or different from each other.
  • R 71 to R 73 which are not bonded to L 1 and are not bonded to any nitrogen atom are each independently a hydrogen atom or R a .
  • R 72 and R 73 are each independently R a , two R a may be bonded to each other via a single bond.
  • any one of R 62 to R 64 is bonded to L 1 or a nitrogen atom.
  • X 1 is O, S or CR 72 R 73 .
  • R 72 and R 73 are each independently R a , as a specific example in the case where two R a are bonded to each other via a single bond, for example, And (11-2).
  • R 61 to R 68 , R 81 to R 84 and R 91 to R 98 is a single bond to be bonded to L 1 or a nitrogen atom.
  • R 61 to R 68 , R 81 to R 84 and R 91 to R 98 which are not bonded to L 1 or the nitrogen atom are each independently a hydrogen atom or R c .
  • R c is a substituent.
  • Ar is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in this case include the groups described above.
  • Ar is a dibenzofuranyl group, for example, 4-dibenzofuranyl group and 2-dibenzofuranyl group.
  • the compound represented by the formula (1A) has a substituted or unsubstituted 4-dibenzofuranyl group, and Ar is a substituted or unsubstituted 2-dibenzofuranyl group including.
  • the compound represented by the formula (1B) has a 2-dibenzofuranyl group, and Ar is a 4-dibenzofuranyl group. The compounds of such embodiments apply to both of the compounds represented by the above formulas (1A) and (1B).
  • a to e in the formulas (1), (1A) and (1B) respectively represent the number of substitution of R 11 to R 13 , R 21 and R 22 , and a and b are each independently an integer of 0 to 4 And c is an integer of 0 to 5, d is an integer of 0 to 3, and e is an integer of 0 to 4.
  • each of two or more adjacent R 11 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two or more adjacent R 12 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • c is 2 or more
  • two or more adjacent R 13 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • d is 2 or more
  • two or more adjacent R 21 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • each of two or more adjacent R 22 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • two R 13 s are substituted on non-adjacent carbon atoms on the benzene ring, no ring is formed.
  • R 3 when c is 3 and three R 13 are substituted on two or three adjacent carbon atoms on a benzene ring, at least two are combined with each other to form a ring as shown in the following formula
  • R 3 may be further bonded to a third adjacent R 13 to form a plurality of fused rings, or the third R 13 may not form a ring.
  • e is 4 and four R 22 are substituted on one benzene ring of the dibenzofuran ring
  • a dibenzofuran ring in which 2 to 3 benzene rings shown in the following formula are fused can be obtained.
  • R 21 , R 22 and d are as defined in the above formulas (1), (1A) and (1B). * Is a single bond bonded to L 2 or a nitrogen atom. )
  • the “substituted or unsubstituted” substituent to the saturated or unsaturated ring formed as described above is a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (1A) and a formula (1B) It is the same as the optional substituent in the compound represented by).
  • each of adjacent two or more R 21 's is not bonded to each other to form a ring
  • each of adjacent two or more R 22 is They do not combine with each other to form a ring.
  • each of two or more adjacent R 11 's is not bonded to each other to form a ring
  • each of two or more adjacent R 12 ' s is When c is 2 or more, adjacent two or more R 13 's do not combine with each other to form a ring, and when d is 2 or more, adjacent two or more R
  • Each of 21 does not bond to each other to form a ring
  • each of adjacent two or more R 22 bonds to each other to form no ring.
  • a and c are zero.
  • d and e are zero.
  • a, c, d and e are 0.
  • a to e are 0.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 independently of ring formation are each independently Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted
  • R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 101 to R 105 may be the same. It may be different.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in ring formation may be identical to or different from each other.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , and R 21 and R 22 do not bind to each other.
  • R 11 to R 13 , R 21 and R 22 which are not involved in the ring formation are each independently a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group And a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms, and -Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) (wherein, R 101 to R 103 each represents a group represented by the above formulas (1) and (1); It is selected from the group consisting of 1A) and (1B).
  • L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • f and g are each independently an integer of 0 to 3. When f and g are 2 or more, each of 2 or more L 1 and L 2 may be the same or different. When f is 0, L 1 is a single bond, and when g is 0, L 2 is a single bond.
  • f is 0 or 1. In one embodiment, g is 1.
  • f is 1 and L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group represented by the following formulas (L1-1a) to (L1-1c), a group represented by the following formulas (L1-2a) to It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted biphenylyl group represented by L1-2g) and a substituted or unsubstituted dialkylfluorenylene group represented by the following formulas (L1-3a) to (L1-3k) Be done.
  • R a is a substituent, and when two or more R a are present, two or more R a may be the same as or different from each other.
  • Each R b is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • m is an integer of 0 to 4, and n is an integer of 0 to 3.
  • n is 2 or more, 2 or more of R a may be the same or different.
  • n is 2 or more, 2 or more of R a may be the same or different.
  • m is 2 or more, 2 or more R a is not to bind to each other.
  • n is 2 or more, 2 or more R a is not to bind to each other.
  • Two * (asterisk) in each formula represents a single bond which bonds to Ar and a nitrogen atom, respectively.
  • f is 2 or 3, and in the above formulas (L1-1a) to (L1-1c), (L1-2a) to (L1-2g) and (L1-3a) to (L1). Or a divalent group in which one group selected from the group consisting of -3k) is bonded to two or three groups or a group in which two or three groups selected from the group consisting of the above formulas are linked It is a group of valence.
  • g is 1 and L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group represented by the following formulas (L2-1a) to (L2-1c), a group represented by the following formulas (L2-2a) to It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted biphenylyl group represented by L2-2g) and a substituted or unsubstituted dialkyl fluorenylene group represented by the following formulas (L2-3a) to (L2-3k) Be done.
  • R a , R b , m, n and * each represents one of the formulas (L2-1a) to (L2-1c), (L2-2a) to (L2-2g), and (L2-3a) to Similar to L2-3k).
  • g is 2 or 3, and in the above formulas (L2-1a) to (L2-1c), (L2-2a) to (L2-2g) and (L2-3a) to (L2) Or a divalent group in which one group selected from the group consisting of -3k) is bonded to two or three groups or a group in which two or three groups selected from the group consisting of the above formulas are linked It is a group of valence.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1-1a) to (1-1d).
  • it is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A-1) and a compound represented by the following formula (1B-1).
  • the compound represented by the following formula (1A-1) is the same as the compound represented by the above formula (1-1a)
  • the following formula (1B-1) is a compound represented by the above formula (1-1c) The same as the compound represented by
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1-2a) to (1-2c). In the present embodiment, a is zero.
  • dibenzofurans in the above formulas (1-2a) to (1-2c) and the above formula (1-2a) And at least one selected from the group consisting of a compound in which the L 2 or nitrogen atom in (1-2c) is bonded at the 2-position of dibenzofuran and a compound which is bonded in the 4-position.
  • a compound represented by the following formula (1A-2a), a compound represented by the following formula (1A-2b), a compound represented by the following formula (1A-2c), and a compound represented by the following formula (1A-2c) It consists of a compound represented by the following formula (1B-2a), a compound represented by the following formula (1B-2b), and a compound represented by the following formula (1B-2c), which are bonded at the 2-position of dibenzofuran It is one or more selected from the group.
  • Specific examples of the compound bonded at the 4-position of dibenzofuran include a compound represented by the following formula (1A-2a), a compound represented by the following formula (1A-2b), and the following formula (1A-2c) It is a compound represented by In the present embodiment, a is zero.
  • the compound bonded at the 2-position of dibenzofuran include a compound represented by the following formula (1B-2a), a compound represented by the following formula (1B-2b), and the following formula (1B-2c) It is a compound represented by In the present embodiment, a is zero.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-3).
  • f is one.
  • dibenzofuran in the above formula (1-3) and L 2 or nitrogen atom in the above formula (1-3) are dibenzofuran
  • One or more selected from the group consisting of a compound bound at the 2-position and a compound bound at the 4-position are used. Specifically, it is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A-3) and a compound represented by the following formula (1B-3).
  • f is one.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-4).
  • g is 1.
  • dibenzofuran in the above formula (1-4) and L 2 or nitrogen atom in the above formula (1-4) are dibenzofuran
  • One or more selected from the group consisting of a compound bound at the 2-position and a compound bound at the 4-position are used. Specifically, it is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A-4) and a compound represented by the following formula (1B-4).
  • g is 1.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-5).
  • f is 0 and L 1 is a single bond.
  • dibenzofuran in the above formula (1-5) and L 2 or nitrogen atom in the above formula (1-5) are dibenzofuran
  • One or more selected from the group consisting of a compound bound at the 2-position and a compound bound at the 4-position are used. Specifically, it is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1A-5) and a compound represented by the following formula (1B-5).
  • f is 0 and L 1 is a single bond.
  • R a and R c each represent an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a ring forming atom It is selected from the group consisting of monovalent heterocyclic groups of the formulas 5 to 50.
  • R a and R c each represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a ring forming atom It is selected from the group consisting of monovalent heterocyclic groups of the formulas 5-18.
  • the material constituting the capping layer preferably has a large refractive index in the blue emission region of wavelengths 430 nm to 460 nm in order to improve the peak intensity of the blue emission spectrum. As the refractive index is larger, the optical interference effect causes a change in emission spectrum as compared with a material having a small refractive index.
  • the refractive index of the capping layer is, for example, greater than 1.8, preferably greater than 1.9 in the wavelength range of 460 nm to 430 nm. More preferably, it is more than 2.0. Materials having such refractive index are preferred.
  • the capping layer material has no absorption in the blue region of 430 nm or more and 500 nm or less. That is, it is preferable that the extinction coefficient of the capping layer is always 0.1 or less in the wavelength region of 430 nm to 500 nm.
  • the capping layer material has no absorption in the visible light range of 430 nm to 500 nm and has a large refractive index in the blue emission range of 430 nm to 460 nm.
  • the organic EL element according to the present invention comprises a first electrode, one or more organic layers including a light emitting layer, a second electrode, and a capping layer in this order.
  • the organic EL device further includes a substrate, and the substrate, the first electrode, the organic layer, the second electrode, and the capping layer are provided in this order.
  • light is extracted from the capping layer side.
  • the compound represented by the formula (1) (1A) or (1B) constituting the capping layer is a material that transmits light in the visible light range, and it is possible to extract EL emission through the capping layer.
  • the second electrode and the capping layer are adjacent. Since the second electrode and the capping layer are adjacent to each other, the effect of increasing the peak intensity using the interference at the interface between the second electrode and the capping layer can be obtained.
  • the emission peak wavelength is in the range of 430-500 nm. That is, the emission peak wavelength is near blue.
  • the peak intensity of EL light emission can be improved in the blue light emission region.
  • the organic EL element may be, for example, a blue single color light emitting element, or a structure in which a common capping layer is provided to elements of three colors of RGB. Embodiments of these element structures will be described with reference to the drawings.
  • First Embodiment Embodiment 1 is an organic EL element emitting blue monochromatic light.
  • a schematic view of the organic EL element according to Embodiment 1 is shown in FIG.
  • the top emission type organic EL device 1 shown in this figure comprises a first electrode 20, an organic layer 30B, a second electrode 40, and a capping layer 50 in this order on the substrate 10, and light is applied from the capping layer 50 side. It is configured to take out.
  • the organic layer 30B is a three-layered organic layer consisting of the first organic layer 32B, the blue light emitting layer 34B, and the second organic layer 36B, but is not limited to this configuration and can be appropriately modified.
  • the capping layer is introduced to suppress quenching by surface plasmons.
  • the film thickness of the capping layer is preferably 200 nm or less. More preferably, it is 20 nm or more and 200 nm or less. Particularly preferably, it is 40 nm or more and 140 nm or less.
  • the peak wavelength emitted from the blue light emitting layer is usually 430 nm or more and 500 nm or less. In the present invention, the peak wavelength refers to a wavelength having the maximum peak of emission intensity in the emission spectrum.
  • the material of the first electrode is preferably a metal such as Ag, Al or Au or a metal alloy such as APC (Ag-Pd-Cu). These metal materials and metal alloys may be laminated.
  • a transparent electrode layer such as indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide may be formed on the upper surface and / or lower surface of a metal, a metal alloy, or a laminate of these.
  • a metallic material can be used as the second electrode.
  • a metallic material is one whose real part of the dielectric constant is a negative value. Such materials include not only metals but also organic / inorganic transparent electrode materials exhibiting metallic luster other than metals. Even when such a material is used for the second electrode, it can be easily predicted that the surface plasmon is excited.
  • As a metallic material what is formed with metals, such as Ag, Mg, Al, and Ca, and these alloys is preferable. Further, in order to take out light in the front direction of the device while assembling the resonator, it is preferable that the transmissivity in the front direction is 20% or more and translucent.
  • the film thickness is preferably 30 nm or less in order to exhibit sufficient light transmittance.
  • the organic layer is composed of one or more layers including at least a light emitting layer, and has, for example, a multilayer film structure comprising an anode / first organic layer / light emitting layer / second organic layer / cathode.
  • a multilayer film structure comprising an anode / a hole transport zone / a light emitting layer / an electron transport zone / a cathode is mentioned.
  • the hole transport zone is formed by laminating a hole injection layer and / or a hole transport layer in a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport zone is configured by laminating a single layer or a plurality of electron injection layers and / or electron transport layers.
  • the light emitting layer is usually composed of a host material and a dopant material.
  • the host material is preferably a fused aromatic ring derivative.
  • As the fused aromatic ring derivative an anthracene derivative, a pyrene derivative or the like is more preferable in terms of luminous efficiency and luminous lifetime.
  • the dopant material is not particularly limited as long as it has the function, but aromatic amine derivatives are preferable in terms of luminous efficiency and the like.
  • the aromatic amine derivative is preferably a fused aromatic ring derivative having an arylamino group which may be substituted.
  • Such compounds include, for example, pyrene, anthracene and chrysene having an arylamino group.
  • styrylamine compounds are also preferable as the dopant material.
  • the styrylamine compounds include, for example, styrylamine, styryl diamine, styryl triamine and styryl tetraamine.
  • styrylamine is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted by an arylamine which may be substituted, and the arylvinyl group may be substituted, and the substituent is an aryl group.
  • silyl groups, alkyl groups, cycloalkyl groups and arylamino groups, and these substituents may further have a substituent.
  • a dopant material a boron complex and a fluoranthene compound are also preferable.
  • a metal complex is also preferable. Examples of metal complexes include iridium complexes and platinum complexes.
  • the peak wavelength of the PL (Photoluminescence) spectrum of the dopant material which is a light emitting material is preferably 430 to 500 nm.
  • the PL spectrum can be obtained by dispersing the dopant material in toluene solvent at a concentration of several micromoles / liter, irradiating the solution with UV light, and measuring the emission spectrum distribution from the dopant material. Alternatively, using a sample in which a dopant material was vacuum deposited about several 10 to 100 nm on a glass substrate, excitation was performed with UV light, and the emission spectrum distribution from the dopant material was measured.
  • a hole injection layer or a hole transport layer As these materials, known materials used as a material of a hole injection layer or a hole transport layer of an organic EL device can be used without particular limitation. .
  • a material for a hole injection layer or a hole transport layer it has the ability to transport holes, has a hole injection effect from the anode, and has an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material. It is preferable to use a compound which prevents the transfer of excitons generated in the light emitting layer to the electron injecting layer or the electron injecting material, and which is excellent in thin film forming ability.
  • Materials for the hole injection layer or the hole transport layer include, for example, phthalocyanine derivatives; naphthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; Diazoles, hydrazones, acylhydrazones, polyarylalkanes, stilbenes, butadiene and derivatives thereof; benzidine type triphenylamines, styrylamine type triphenylamines, amine derivatives such as diamine type triphenylamines; polyvinylcarbazole, polysilanes, conductive Examples of the polymer material include, but are not limited to, polymer materials such as sex polymers.
  • metal complexes of 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof, oxadiazole derivatives and nitrogen-containing heterocyclic derivatives are preferable.
  • metal complexes of the above 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq) Can be used.
  • an alkali metal compound or a material in which a donor typified by an alkali metal or the like is added to a material for forming the electron transporting layer can be used.
  • the donor at least one member selected from the group consisting of donor metals, donor metal compounds and donor metal complexes can be selected.
  • an alkali metal compound the halide of an alkali metal and an oxide are mentioned as a preferable thing. More preferably, fluorides of alkali metals are preferred. For example, LiF is preferably used.
  • Donor metals are metals having a work function of 3.8 eV or less, preferably alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals, and more preferably Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba , Yb, Eu and Ce.
  • the donor metal compound is a compound containing the donor metal described above, preferably a compound containing an alkali metal, an alkaline earth metal or a rare earth metal, more preferably a halide, an oxide or a carbonate of these metals. Salt, borate.
  • MO x (M is a donor metal, x is 0.5 to 1.5), MF x (x is 1 to 3), M (CO 3 ) x (x is 0.5 to 1.5) It is a compound represented.
  • the donor metal complex is a complex of the above-mentioned donor metal, preferably an organometallic complex of an alkali metal, an alkaline earth metal or a rare earth metal.
  • the resonator length is adjusted by the film thickness of the organic layer including the light emitting layer.
  • the resonator length is defined by the second electrode, the organic layer including the light emitting layer, and the first electrode.
  • the resonator length is adjusted so that, for example, the peak wavelength at which the light emission intensity is maximum appears in 430 nm or more and 480 nm or less in the device configuration without the capping layer.
  • a lower electrode (first electrode) is formed into a film by sputtering or the like on a glass substrate to be a substrate for manufacturing an element.
  • a vacuum evaporation method is used to form an organic layer including a light emitting layer by a method such as vacuum evaporation.
  • LiF is deposited as an electron injection layer
  • the upper electrode (second electrode) is deposited by a method such as vacuum deposition to form a semitransparent upper electrode (second electrode).
  • a capping layer is formed on the upper electrode (second electrode) by a method such as vacuum evaporation to complete an organic EL element.
  • the second embodiment is an organic EL element having a structure in which a capping layer common to three RGB color elements is provided.
  • the schematic of the organic EL element by Embodiment 2 is shown in FIG. In FIG. 2, the same members as those in FIG. In the top emission organic EL element 2 shown in this figure, blue pixels B, green pixels G and red pixels R are formed in parallel on the common substrate 10.
  • the blue pixel B has the same configuration as the organic EL element 1 of the first embodiment.
  • the green pixel G includes an organic layer 30G including a first electrode 20, a first organic layer 32G, a green light emitting layer 34G, and a second organic layer 36G, a second electrode 40, and a capping layer 50 from the substrate 10 in this order.
  • the red pixel R includes an organic layer 30R including a first electrode 20, a first organic layer 32R, a red light emitting layer 34R, and a second organic layer 36R, a second electrode 40, and a capping layer 50 from the substrate 10 in this order.
  • the capping layer 50 for the blue pixel B, the green pixel G, and the red pixel R is common, and light is extracted from the capping layer 50 side.
  • the capping layer 50 has its refractive index and extinction coefficient optimized for blue emission as described in the first embodiment.
  • the capping layer material used in the organic EL device of the second embodiment has absorption in the visible light region of 430 nm to 780 nm in order to efficiently extract light from all the pixels of blue pixel B, green pixel G and red pixel R It is preferable not to exist. That is, it is preferable that the extinction coefficient of the capping layer is always 0.1 or less in the wavelength region of 430 nm to 780 nm. As described above, it is preferable that the capping layer material has no absorption in the visible light range of 430 nm to 780 nm, and the refractive index largely changes while exhibiting normal dispersion in the blue light emission range of 430 nm to 460 nm. In order to satisfy these conditions, a material that exhibits an absorption edge wavelength at a wavelength of 430 nm or less is preferable.
  • the organic layers 30B, 30G, and 30R are not limited to the configuration shown in FIG. 2 and can be appropriately changed.
  • the first electrode, the first organic layer, the second organic layer, and the second electrode of the blue pixel B, the green pixel G, and the red pixel R may be common or different.
  • the first organic layer and the second organic layer each have a configuration suitable for luminescent color.
  • the green light emitting layer is preferably composed of the following host material and dopant material.
  • the host material is preferably a fused aromatic ring derivative.
  • As the fused aromatic ring derivative anthracene derivatives, pyrene derivatives and the like are more preferable in terms of light emission efficiency and light emission lifetime.
  • a heterocyclic compound is mentioned. Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type furan compounds, and pyrimidine derivatives.
  • the dopant material is not particularly limited as long as it has the function, but aromatic amine derivatives are preferable in terms of luminous efficiency and the like.
  • the aromatic amine derivative is preferably a fused aromatic ring derivative having an arylamino group which may be substituted.
  • Such compounds include, for example, pyrene, anthracene and chrysene having an arylamino group.
  • styrylamine compounds are also preferable as the dopant material. Examples of styrylamine compounds include styrylamine, styryl diamine, styryl triamine, and styryl tetraamine.
  • styrylamine is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted by an arylamine which may be substituted, and the arylvinyl group may be substituted, and the substituent is an aryl group.
  • silyl, alkyl, cycloalkyl and arylamino groups, and these substituents may further have a substituent.
  • a dopant material a boron complex and a fluoranthene compound are also preferable.
  • a metal complex is also preferable. Examples of metal complexes include iridium complexes and platinum complexes.
  • the green light emitting layer in this invention says the thing containing the light emission dopant whose peak wavelength is 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the red light emitting layer is preferably composed of the following host material and dopant material.
  • the host material is preferably a fused aromatic ring derivative.
  • the fused aromatic ring derivative naphthacene derivatives, pentacene derivatives and the like are more preferable in terms of light emission efficiency and light emission lifetime.
  • a condensed polycyclic aromatic compound is mentioned.
  • a fused polycyclic aromatic compound a naphthalene compound, a phenanthrene compound, and a fluoranthene compound are mentioned, for example.
  • As a dopant material an aromatic amine derivative is preferable.
  • the aromatic amine derivative is preferably a fused aromatic ring derivative having an arylamino group which may be substituted.
  • Such compounds include, for example, perifuranten having an arylamino group.
  • a metal complex is also preferable.
  • a metal complex an iridium complex and a platinum complex are mentioned, for example.
  • the red light emitting layer in the present invention is a layer containing a light emitting dopant having a peak wavelength of 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the materials of the hole injection layer and the hole transport layer in the first organic layer are preferably selected from the materials listed in Embodiment 1.
  • the materials of the electron injection layer and the electron transport layer in the second organic layer are preferably selected from the materials listed in Embodiment 1.
  • an APC (Ag-Pd-Cu) layer (reflection layer) which is a silver alloy layer, and a transparent conductive layer such as a zinc oxide film (IZO) or a tin oxide film are formed in this order.
  • the conductive material layer is patterned by etching using a resist pattern as a mask using a normal lithography technique to form a lower electrode (anode; first electrode).
  • an insulating film made of a photosensitive resin such as polyimide is applied and formed on the lower electrode (first electrode) by spin coating.
  • the lower electrode is exposed by exposure, development, and curing to pattern the blue light emission region, the green light emission region, and the red light emission region.
  • UV ozone washing is carried out for 30 minutes.
  • a hole injection layer is stacked over the entire surface of the substrate, and a hole transport layer is further stacked thereon. Each light emitting layer is formed to correspond to each position of an anode for red pixel, green pixel and blue pixel.
  • the blue light emitting layer, the green light emitting layer, and the red light emitting layer are finely patterned using a shadow mask.
  • the electron transport layer is laminated over the entire surface.
  • the electron injection layer is stacked over the entire surface.
  • Mg and Ag are vapor deposited to form an upper electrode (cathode) made of a semi-transparent MgAg alloy.
  • a capping layer is formed on the entire surface of the upper electrode to fabricate an organic EL element.
  • the common capping layer makes it possible to reduce the CIE y of blue pixels and to improve the efficiency. Furthermore, if the optical film thickness of the green and red pixels is adjusted according to the light emission of each color, the light emission efficiency of the green and red pixels can be simultaneously improved. Also, common capping layers in blue, green and red pixels can be deposited in a single process.
  • the organic EL device of the present invention can be used for flat light emitters such as flat panel displays of wall-mounted televisions, light sources such as copying machines, printers, back lights of liquid crystal displays or instruments, display boards, marker lights and the like.
  • the material to be measured is vacuum deposited on a glass or silicon substrate to a thickness of about 100 nm, and the reflection, transmission, or absorption spectrum in the normal direction of the substrate is measured by an ultraviolet / visible region spectrometer (FilmTek manufactured by Scientific Computing International). did.
  • the light source used was a white light source configured of a halogen lamp, a deuterium lamp, and the like.
  • the obtained spectrum is fitted by the least squares method etc. using Lorentz model, Drude model, superposition of appropriate dielectric function etc., and the refractive index, extinction coefficient and film of the organic thin film formed on the substrate The thickness was calculated.
  • the reflection, transmission, and absorption spectra were fitted over the entire visible light range of wavelengths from 380 nm to 780 nm to determine the values of the refractive index and the extinction coefficient.
  • theoretical curves of the reflection, transmission, and absorption spectra determined from the shape of the transmission, reflection, and absorption spectra measured in experiments, and the refractive index, extinction coefficient, and film thickness used in fitting
  • the refractive index and the extinction coefficient were determined such that the root mean square of the error between them was at least 2%.
  • calculation was performed by weighting so as to minimize the root mean square error.
  • the refractive index is shown in Table 1.
  • CA1-9 are Alq and Ref. It can be seen that the refractive index is higher than that of CA10.
  • Example 1 (Preparation of organic EL element) First, on a glass substrate to be a substrate for element fabrication, an APC (Ag-Pd-Cu) layer (reflection layer) (film thickness 100 nm) which is a silver alloy layer, a zinc oxide film (IZO) (film thickness 10 nm) The films were formed in order by sputtering. Subsequently, the zinc oxide film was patterned by etching using a resist pattern as a mask using a normal lithography technique to form a lower electrode (anode). The substrate on which the lower electrode was formed was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then to UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • APC Ag-Pd-Cu
  • IZO zinc oxide film
  • HI was vapor-deposited on the lower electrode with a film thickness of 110 nm as a hole injection layer using a vacuum vapor deposition method.
  • HT1 was vapor-deposited with a film thickness of 20 nm as a hole transport layer.
  • BH and BD1 were deposited at a film thickness of 20 nm at a weight ratio of 93: 7 (that is, the concentration of BD1: 7% by weight) to form a blue light emitting layer .
  • ET having a film thickness of 30 nm was formed as an electron transport layer on this film.
  • LiF was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer.
  • An upper electrode made of semi-transparent MgAg alloy is deposited on this LiF film with a film thickness ratio of 10 nm and Mg: Ag at a film thickness ratio of 9: 1 (that is, concentration of Ag: 10% by volume)
  • the (cathode) was formed.
  • a capping layer was vacuum-deposited over the entire surface of the upper electrode using CA1 to obtain an organic EL element.
  • Table 2 the CIE chromaticity (x, y) and peak intensity of the organic EL device obtained by optimizing the film thickness of the capping layer so as to minimize the CIE y value were determined. The results are shown in Table 2.
  • Examples 2 to 9 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the material of the capping layer was changed to that shown in Table 2 below, and the CIE chromaticity (x, y) and peak intensity were determined. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the material of the capping layer was changed to Alq, and the CIE chromaticity (x, y) and the peak intensity were determined. The results are shown in Table 2.
  • Comparative example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the capping layer was not provided, and the CIE chromaticity (x, y) and the peak intensity were determined. The results are shown in Table 2.
  • Comparative example 3 The material for the capping layer is Ref.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that it was changed to CA10, and CIE chromaticity (x, y) and peak intensity were determined. The results are shown in Table 2.

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極、及びキャッピング層とをこの順に備え、前記キャッピング層が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称することがある）の発光効率を向上させるために、光学干渉距離の調整を行う手法が広く公知技術として用いられている。また、上面発光型有機ＥＬ素子においては、発光効率の向上、発光スペクトルの先鋭化とピーク波長の調整を行う手段として、発光層を含む有機層を金属電極と半透明金属電極で挟持し、光学的な共振器を構築することで発光スペクトルを調整する手法が公知技術として用いられている。金属・半透明金属電極間の距離を変化させることにより共振器長の調整を行うが、有機層の膜厚を変化させ光学干渉を調整する手法は、キャリアバランスの変化が伴い発光効率の変化が生じる。そのために、有機層の膜厚はキャリアバランスが保たれる条件に制約されるため、共振器長の調整には限界があった。
　上面発光型有機ＥＬ素子において、キャリアバランスの変化を伴わないように光学干渉距離の調整を行う手法として、上部半透明金属電極上に光学干渉距離を調整可能な薄膜構造を設ける手法が提案されている。
　特許文献１には、基板、前記基板上に設けられたアノードとカソード、前記アノードとカソードの間に設けられた１層以上の有機層、及び前記アノードとカソードのうちの少なくとも一方の、前記有機層と対向する面の反対面に光効率改善層を具備し、優れた光効率を提供する有機発光素子が開示されている。
韓国特許出願公開第２０１６００２７９４０号公報
　本発明の目的は、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
　本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極、及びキャッピング層とをこの順に備え、
　前記キャッピング層が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ａ及びｂはそれぞれ独立に０～４の整数であり、ｃは０～５の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数である。
　ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は
－ＣＯＯＲ１０５である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は－ＣＯＯＲ１０５が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　ａ～ｅが２以上の場合、環形成に関与しない、２以上のＲ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、及びＲ２１とＲ２２は、互いに結合することはない。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｆ及びｇは、それぞれ独立に、０～３の整数である。ｆ及びｇが２以上の場合、２以上のＬ１及びＬ２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
　本発明によれば、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
本発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態１を示す模式図である。 本発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態２を示す模式図である。
　本発明の第１の態様の有機ＥＬ素子は、
　第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極、及びキャッピング層とをこの順に備え、
　前記キャッピング層が、下記式（１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一実施形態においては、前記キャッピング層が、上記式（１）のうち、上記式（１）中のジベンゾフランと、上記式（１）中のＬ２とが、ジベンゾフランの２位もしくは４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を含む。具体的には、前記キャッピング層が、上記式（１）に包含される、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）中の各基の定義については後述する。
（１）キャッピング層
　「キャッピング層」は、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるために、キャリアバランスの変化を伴わないように光学干渉距離の調整を行う手法の１つである。
　キャッピング層に使用できる化合物としては、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として必須に含み、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよい、置換基を有してもよい各種の化合物が挙げられる。
（２）式（１）、（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物
　本発明においては、キャッピング層の材料として、下記式（１）で表される化合物を用いる。
　一実施形態においては、下記式（１）で表される化合物として、下記式（１）中のジベンゾフランと、下記式（１）中のＬ２とが、ジベンゾフランの２位もしくは４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　一実施形態においては、下記式（１）で表される化合物として、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　ａ及びｂはそれぞれ独立に０～４の整数であり、ｃは０～５の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数である。
　ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は
－ＣＯＯＲ１０５である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は－ＣＯＯＲ１０５が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　ａ～ｅが２以上の場合、環形成に関与しない、２以上のＲ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、及びＲ２１とＲ２２は、互いに結合することはない。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｆ及びｇは、それぞれ独立に、０～３の整数である。ｆ及びｇが２以上の場合、２以上のＬ１及びＬ２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
　上記式（１）で表される化合物は、上述した屈折率パラメーターを満たす幅広い従来公知の材料の中で、特に発光効率向上効果が大きい。式（１）で表される化合物のうち、上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（１Ｂ）で表される化合物は、上述した屈折率パラメーターを満たす幅広い従来公知の材料の中で、特に発光効率向上効果が大きいため好ましい。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　置換された炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基は、上記アルキル基の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基としては、上記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基において、１つ以上のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～３０、より好ましくは３～１８、さらに好ましくは３～６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルコキシ基は－ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルキルチオ基は－ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
　置換された環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－フェノキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ’，Ｎ’－ジメチル－Ｎ－フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６～５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基は－ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基は－ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換された炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基等が挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の１価の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３－ベンゾジオキソール環、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
　尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等の典型的なヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等も挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び１価の複素環等から形成される２価の基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５～５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｘ１Ａ～Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ～Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　一実施形態においては、下記式（１）で表される化合物として、下記式（１）中のジベンゾフランと、下記式（１）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　具体的には、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　以下、上記式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）中の置換基について説明する。
　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、Ａｒは、下記式（１１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［式（１１）中、
　Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７１、又はＣＲ７２Ｒ７３である。
　Ｒ６１～Ｒ６８及びＲ７１～Ｒ７３のいずれか１つは、Ｌ１又は窒素原子と結合する単結合である。
　Ｌ１と結合せず、かつ窒素原子とも結合しないＲ６１～Ｒ６８は、隣接する２以上のＲ６１～Ｒ６８が互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｌ１と結合せず、窒素原子とも結合せず、かつ環を形成しないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立に、水素原子又はＲａであり、Ｒａは置換基であり、Ｒａが２以上存在するとき、２以上のＲａは互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　Ｌ１と結合せず、かつ窒素原子とも結合しないＲ７１～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子又はＲａである。
　Ｒ７２及びＲ７３が、それぞれ独立に、Ｒａである場合、２つのＲａが単結合を介して互いに結合してもよい。］
　一実施形態においては、Ｒ６２～Ｒ６４のいずれかが、Ｌ１又は窒素原子と結合する。
　一実施形態においては、Ｘ１が、Ｏ、Ｓ又はＣＲ７２Ｒ７３である。
　式（１１）において、Ｒ７２及びＲ７３がそれぞれ独立に、Ｒａである場合、２つのＲａが単結合を介して互いに結合した場合の具体例としては、例えば、下記式（１１－１）及び（１１－２）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（１１－１）及び（１１－２）中、
　Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ８１～Ｒ８４及びＲ９１～Ｒ９８のいずれか１つは、Ｌ１又は窒素原子と結合する単結合である。
　Ｌ１又は窒素原子と結合しないＲ６１～Ｒ６８、Ｒ８１～Ｒ８４及びＲ９１～Ｒ９８は、それぞれ独立に、水素原子又はＲｃである。Ｒｃは置換基である。
　一実施形態においては、Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。この場合の１価の複素環基の具体例としては、前述した基が挙げられる。
　一実施形態においては、Ａｒは、ジベンゾフラニル基であり、例えば、４－ジベンゾフラニル基及び２－ジベンゾフラニル基である。
　一実施形態においては、前記式（１Ａ）で表される化合物は、置換若しくは無置換の４－ジベンゾフラニル基を有し、かつＡｒが置換若しくは無置換の２－ジベンゾフラニル基である場合を含む。また、前記式（１Ｂ）で表される化合物は、２－ジベンゾフラニル基を有し、かつＡｒが４－ジベンゾフラニル基である。このような実施形態の化合物は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で表される化合物の両方に該当する。
　式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）中のａ～ｅは、それぞれＲ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２の置換数を表し、ａ及びｂはそれぞれ独立に、０～４の整数であり、ｃは０～５の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数である。
　ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　ここで、「互いに結合して環を形成してもよい」とは、互いに結合して環を形成するか、又は、互いに結合せずに環を形成しないことを意味する。
　「隣接する２以上の基のそれぞれが互いに結合して環を形成してもよい」とは、例えば、ｃが２のとき、２つのＲ１３がベンゼン環上の隣接する２つの炭素原子に置換している場合に、互いに結合して環を形成するか、互いに結合せずに環を形成しないことを意味する。尚、２つのＲ１３がベンゼン環上の隣接していない炭素原子に置換している場合には、環を形成しない。
　例えば、ｃが３であり、３つのＲ１３がベンゼン環上の隣り合う２つ又は３つの炭素原子に置換している場合、下記式で示す様に、少なくとも２つが互いに結合して環を形成し、さらに隣り合う３つ目のＲ１３とさらに結合して複数の縮合環を形成してもよいし、３つ目のＲ１３は環形成しなくてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　また、例えば、ｅが４であり、４つのＲ２２がジベンゾフラン環の一方のベンゼン環に置換している場合、例えば、下記式で示す２～３のベンゼン環が縮合したジベンゾフラン環となり得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（上記式中、Ｒ２１、Ｒ２２及びｄは、前記式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　＊は、Ｌ２又は窒素原子と結合する単結合である。）
　上記のようにして形成される飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基は、式（１）で表される化合物、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物における任意置換基と同様である。
　一実施形態においては、ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して環を形成しない。
　一実施形態においては、ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して環を形成しない。
　一実施形態においては、ａ及びｃが０である。
　一実施形態においては、ｄ及びｅが０である。
　一実施形態においては、ａ、ｃ、ｄ及びｅが０である。
　一実施形態においては、ａ～ｅが０である。
　式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）において、環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は
－ＣＯＯＲ１０５である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は－ＣＯＯＲ１０５が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　ａ～ｅが２以上の場合、環形成に関与しない、２以上のＲ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、及びＲ２１とＲ２２は、互いに結合することはない。
　一実施形態においては、前記環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基、及び－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）（式中、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、前記式（１）、（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）からなる群から選択される。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｆ及びｇは、それぞれ独立に、０～３の整数である。ｆ及びｇが２以上の場合、２以上のＬ１及びＬ２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｆが０であるとき、Ｌ１は単結合であり、ｇが０であるとき、Ｌ２は単結合である。
　一実施形態においては、ｆは０又は１である。
　一実施形態においては、ｇは１である。
　一実施形態においては、ｆが１であり、Ｌ１が、下記式（Ｌ１－１ａ）～（Ｌ１－１ｃ）で表される置換もしくは無置換のフェニレン基、下記式（Ｌ１－２ａ）～（Ｌ１－２ｇ）で表される置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び下記式（Ｌ１－３ａ）～（Ｌ１－３ｋ）で表される置換もしくは無置換のジアルキルフルオレニレン基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式中、Ｒａは置換基であり、Ｒａが２以上存在するとき、２以上のＲａは互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　Ｒｂはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
　ｍは０～４の整数であり、ｎは０～３の整数である。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。
　各式中の２つの＊（アスタリスク）は、それぞれ、Ａｒ及び窒素原子と結合する単結合を表す。］
　２つの＊のうちの一方がＡｒと結合し、他方が窒素原子と結合する。いずれの＊が、Ａｒと結合してもよい。
　また、一実施形態においては、ｆが２又は３であり、上記式（Ｌ１－１ａ）～（Ｌ１－１ｃ）、（Ｌ１－２ａ）～（Ｌ１－２ｇ）及び（Ｌ１－３ａ）～（Ｌ１－３ｋ）からなる群から選択される１種の基が２個又は３個結合した２価の基であるか、上記式からなる群から選択される２種又は３種の基が連結した２価の基である。
　一実施形態においては、ｇが１であり、Ｌ２が、下記式（Ｌ２－１ａ）～（Ｌ２－１ｃ）で表される置換もしくは無置換のフェニレン基、下記式（Ｌ２－２ａ）～（Ｌ２－２ｇ）で表される置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び下記式（Ｌ２－３ａ）～（Ｌ２－３ｋ）で表される置換もしくは無置換のジアルキルフルオレニレン基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ｎ及び＊は、前記式（Ｌ２－１ａ）～（Ｌ２－１ｃ）、（Ｌ２－２ａ）～（Ｌ２－２ｇ）及び（Ｌ２－３ａ）～（Ｌ２－３ｋ）と同様である。］
　また、一実施形態においては、ｇが２又は３であり、上記式（Ｌ２－１ａ）～（Ｌ２－１ｃ）、（Ｌ２－２ａ）～（Ｌ２－２ｇ）及び（Ｌ２－３ａ）～（Ｌ２－３ｋ）からなる群から選択される１種の基が２個又は３個結合した２価の基であるか、上記式からなる群から選択される２種又は３種の基が連結した２価の基である。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１ａ）～（１－１ｄ）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［式（１－１ａ）～（１－１ｄ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、ａ～ｃ、ｆ及びｇは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、上記式（１－１ａ）～（１－１ｄ）で表される化合物として、上記式（１－１ａ）～（１－１ｄ）中のジベンゾフランと、上記式（１－１ａ）～（１－１ｄ）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　具体的には、下記式（１Ａ－１）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－１）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
　ここで、下記式（１Ａ－１）で表される化合物は、上記式（１－１ａ）で表される化合物と同じであり、下記式（１Ｂ－１）は、上記式（１－１ｃ）で表される化合物と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、ａ～ｃ、ｆ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－２ａ）～（１－２ｃ）で表される化合物からなる群から選択される。本実施形態では、ａは０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［式（１－２ａ）～（１－２ｃ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びｂ～ｇは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、上記式（１－２ａ）～（１－２ｃ）で表される化合物として、上記式（１－２ａ）～（１－２ｃ）中のジベンゾフランと、上記式（１－２ａ）～（１－２ｃ）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　ジベンゾフランの４位で結合している、下記式（１Ａ－２ａ）で表される化合物、下記式（１Ａ－２ｂ）で表される化合物及び下記式（１Ａ－２ｃ）で表される化合物、並びにジベンゾフランの２位で結合している、下記式（１Ｂ－２ａ）で表される化合物、下記式（１Ｂ－２ｂ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－２ｃ）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
　ジベンゾフランの４位で結合している化合物としては、具体的に、下記式（１Ａ－２ａ）で表される化合物、下記式（１Ａ－２ｂ）で表される化合物及び下記式（１Ａ－２ｃ）で表される化合物である。本実施形態では、ａは０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式（１Ａ－２ａ）～（１Ａ－２ｃ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びｂ～ｇは、前記式（１Ａ）で定義した通りである。］
　ジベンゾフランの２位で結合している化合物としては、具体的に、下記式（１Ｂ－２ａ）で表される化合物、下記式（１Ｂ－２ｂ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－２ｃ）で表される化合物である。本実施形態では、ａは０である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式（１Ｂ－２ａ）～（１Ｂ－２ｃ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びｂ～ｇは、前記式（１Ｂ）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である。本実施形態では、ｆが１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［式（１－３）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、上記式（１－３）で表される化合物として、上記式（１－３）中のジベンゾフランと、上記式（１－３）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　具体的には、下記式（１Ａ－３）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－３）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。本実施形態では、ｆが１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［式（１Ａ－３）及び（１Ｂ－３）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である。本実施形態では、ｇが１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式（１－４）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、及びａ～ｆは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、上記式（１－４）で表される化合物として、上記式（１－４）中のジベンゾフランと、上記式（１－４）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　具体的には、下記式（１Ａ－４）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－４）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。本実施形態では、ｇが１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式（１Ａ－４）及び（１Ｂ－４）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、及びａ～ｆは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である。本実施形態では、ｆが０であり、Ｌ１は単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［式（１－５）中、Ａｒ、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、上記式（１－５）で表される化合物として、上記式（１－５）中のジベンゾフランと、上記式（１－５）中のＬ２もしくは窒素原子とが、ジベンゾフランの２位で結合している化合物及び４位で結合している化合物からなる群から選択される１以上を用いる。
　具体的には下記式（１Ａ－５）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－５）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。本実施形態では、ｆが０であり、Ｌ１は単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式（１Ａ－５）及び（１Ｂ－５）中、Ａｒ、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
　前記式（１）、（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意置換基ということがある）、Ｒａ及びＲｃは、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５１が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、Ｒａ及びＲｃが、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、Ｒａ及びＲｃが、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
　前記式（１）、（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物の各置換基、任意置換基、Ｒａ、Ｒｃ及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　キャッピング層を構成する材料には、青色発光スペクトルのピーク強度を向上するために、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において、屈折率が大きいことが好ましい。屈折率が大きいほど、光学干渉効果により屈折率の小さい材料と比べて発光スペクトルに変化が生じる。
　キャッピング層の屈折率は、例えば、波長４６０ｎｍから４３０ｎｍの領域において１．８超であり、好ましくは１．９超である。より好ましくは２．０超である。このような屈折率を備える材料が好ましい。
　また、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の青色領域において吸収が無いことが好ましい。即ち、キャッピング層の消衰係数は波長４３０ｎｍから５００ｎｍの領域で常に０．１以下であることが好ましい。
　このように、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無く、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において屈折率が大きいことが好ましい。
（３）素子の構成
　本発明による有機ＥＬ素子は、第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極、及びキャッピング層とをこの順に備える。
　一実施形態においては、有機ＥＬ素子はさらに基板を備え、基板、前記第１電極、前記有機層、前記第２電極、及び前記キャッピング層とをこの順に備える。
　一実施形態においては、前記キャッピング層側から発光を取り出す。キャッピング層を構成する前記式（１）（１Ａ）又は（１Ｂ）で表される化合物は可視光領域の光を透過させる材料であり、キャッピング層を通してＥＬ発光を取り出すことが可能である。
　一実施形態においては、前記第２電極と前記キャッピング層とが隣接している。第２電極とキャッピング層とが隣接していることにより、第２電極とキャッピング層の界面における干渉を利用したピーク強度増加の効果が得られる。
　一実施形態においては、発光ピーク波長が、４３０～５００ｎｍの範囲である。即ち、発光ピーク波長が青色近傍である。特に、青色発光は赤色と緑色と比べて短波長であり高エネルギーであるため、光学的な調整が困難である。本発明によれば、青色発光領域においてＥＬ発光のピーク強度を向上させることができる。
　有機ＥＬ素子は、例えば、青色単色発光素子であってもよいし、ＲＧＢ３色の素子に共通のキャッピング層を設けた構造であってもよい。これらの素子構造の実施形態について、図面を参照しながら説明する。
＜実施形態１＞
　実施形態１は、青色単色発光の有機ＥＬ素子である。
　実施形態１による有機ＥＬ素子の概略図を図１に示す。この図に示す上面発光型有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、第１電極２０と、有機層３０Ｂと、第２電極４０と、キャッピング層５０とをこの順に備えキャッピング層５０側から光を取り出す構成となっている。この実施形態では有機層３０Ｂは第１有機層３２Ｂ、青色発光層３４Ｂ、第２有機層３６Ｂからなる３層の有機層であるが、この構成に限定されず適宜変更できる。キャッピング層は表面プラズモンによる消光を抑制するために導入される。キャッピング層の膜厚は、好ましくは２００ｎｍ以下である。さらに好ましくは、２０ｎｍ以上、２００ｎｍ以下である。特に好ましくは、４０ｎｍ以上、１４０ｎｍ以下である。青色発光層から発光されるピーク波長は通常４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。
　尚、本発明におけるピーク波長とは、発光スペクトラムにおいて発光強度が最大のピークを持つ波長をいう。
　以下、第１電極、第２電極及び有機層について説明する。
（第１電極）
　第１電極の材料としては、Ａｇ、Ａｌ又はＡｕといった金属やＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）といった金属合金が好ましい。これらの金属材料や金属合金を積層してもよい。また金属、金属合金又はこれらの積層の上面及び／又は下面にインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）やインジウム亜鉛酸化物といった透明電極層を製膜してもよい。
（第２電極）
　第２電極としては、金属性の材料を用いることができる。金属性の材料とは誘電率の実部が負の値であるものをいう。このような材料には、金属だけでなく、金属以外の金属光沢を示す有機・無機透明電極材料が含まれる。このような材料を第２電極に用いた場合においても、表面プラズモンが励起されることが容易に予想できる。
　金属性の材料としては、Ａｇ、Ｍｇ、Ａｌ及びＣａ等の金属及びこれらの合金により形成されるものが好ましい。また、共振器を組みつつ、素子正面方向に光を取り出すためには、正面方向の透過率が２０％以上で半透明あることが好ましい。Ａｇ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ又はこれらの合金を第２電極として用いた場合、十分な光の透過性を示すために、膜厚は３０ｎｍ以下であることが好ましい。
（有機層）
　有機層は、少なくとも発光層を含む１以上の層からなり、例えば、陽極／第１有機層／発光層／第２有機層／陰極、からなる多層膜構造である。具体的には、陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極、からなる多層膜構造が挙げられる。
　正孔輸送帯域は、正孔注入層及び／又は正孔輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。電子輸送帯域は、電子注入層及び／又は電子輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。
　通常、発光層はホスト材料とドーパント材料から構成される。
　ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　ドーパント材料としては、その機能を有するものであれば、特に限定されないが、発光効率等の点で、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有する、ピレン、アントラセン及びクリセンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、スチリルアミン化合物も好ましい。スチリルアミン化合物としては、例えば、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン及びスチリルテトラアミンが挙げられる。ここでスチリルアミンとは、置換されてもよいアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物のことであり、前記アリールビニル基は置換されていてもよく、置換基としてはアリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基が挙げられ、これらの置換基はさらに置換基を保有してもよい。
　また、ドーパント材料として、ホウ素錯体やフルオランテン化合物も好ましい。また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体及び白金錯体が挙げられる。
　発光材料であるドーパント材料のＰＬ（Photoluminescence）スペクトルのピーク波長は４３０～５００ｎｍであることが好ましい。ＰＬスペクトルは、トルエン溶媒にドーパント材料を数マイクロモル／リットルの濃度で分散させ、その溶液にＵＶ光を照射し、ドーパント材料からの発光スペクトル分布を測定することができる。又は、ガラス基板上に数１０～１００ｎｍ程度ドーパント材料を真空蒸着した試料を用い、ＵＶ光で励起し、ドーパント材料からの発光スペクトル分布を測定した。
　正孔注入層又は正孔輸送層を設ける場合、これらの材料としては、有機ＥＬ素子の正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられている公知のものを使用でき、特に制限はない。尚、正孔注入層又は正孔輸送層用の材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入層又は正孔輸送層の材料としては、例えばフタロシアニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、及びこれらの誘導体；ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等のアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　電子輸送層及び電子注入層の具体例としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）を用いることができる。
　また、電子注入層には、アルカリ金属化合物や、電子輸送層を形成する材料に、アルカリ金属等に代表されるドナーを添加したものを用いることができる。
　ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体からなる群のうち少なくとも一種を選ぶことができる。
　アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物が好ましいものとして挙げられる。さらに好ましくはアルカリ金属のフッ化物が好ましい。例えばＬｉＦが好ましいものとして用いられる。
　ドナー性金属とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属をいい、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属であり、より好ましくはＣｓ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｓｒ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｅｕ及びＣｅである。
　ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、ＭＯｘ（Ｍはドナー性金属、ｘは０．５～１．５）、ＭＦｘ（ｘは１～３）、Ｍ（ＣＯ３）ｘ（ｘは０．５～１．５）で表される化合物である。
　ドナー性金属錯体とは、上記のドナー性金属の錯体であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体である。
　また通常、発光効率を向上させるために、発光層を含む有機層の膜厚により共振器長が調整されている。
　共振器長は、実施形態１に示した上面発光型有機ＥＬ素子では、第２電極、発光層を含む有機層及び第１電極により定義される。共振器長は、青色発光層の場合、キャッピング層を備えない素子構成の状態で、例えば発光強度が最大であるピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下に表れるように調整される。
　以下、実施形態１の有機ＥＬ素子の作製方法について説明する。
　先ず、素子作製用基板となるガラス基板の上に、下部電極（第１電極）をスパッタリング法等により成膜する。その後、真空蒸着法を用いて、発光層を含む有機層を真空蒸着等の方法により成膜する。ついで、電子注入層としてＬｉＦを蒸着させ、上部電極（第２電極）を真空蒸着等の方法により成膜し、半透過性の上部電極（第２電極）を形成する。次に、上部電極（第２電極）の上にキャッピング層を真空蒸着等の方法により成膜し、有機ＥＬ素子を完成する。
＜実施形態２＞
　実施形態２は、ＲＧＢ３色の素子に共通のキャッピング層を設けた構造を有する有機ＥＬ素子である。
　実施形態２による有機ＥＬ素子の概略図を図２に示す。図２において図１と同じ部材には同じ符号を付して説明を省略する。この図に示す上面発光型有機ＥＬ素子２は、共通基板１０上に、青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒが並列に形成されている。
　青色画素Ｂは、実施形態１の有機ＥＬ素子１と同じ構成である。
　緑色画素Ｇは、第１電極２０、第１有機層３２Ｇ、緑色発光層３４Ｇ、第２有機層３６Ｇからなる有機層３０Ｇ、第２電極４０、キャッピング層５０を基板１０からこの順に備えている。
　赤色画素Ｒは、第１電極２０、第１有機層３２Ｒ、赤色発光層３４Ｒ、第２有機層３６Ｒからなる有機層３０Ｒ、第２電極４０、キャッピング層５０を基板１０からこの順に備えている。
　青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒのキャッピング層５０は共通であって、このキャッピング層５０側から光を取り出す。キャッピング層５０は、実施形態１で述べたように青色発光について屈折率と消衰係数が最適化されている。
　実施形態２の有機ＥＬ素子に用いるキャッピング層材料は、青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒの全ての画素から効率よく発光を取り出すために、波長４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無いことが好ましい。即ち、キャッピング層の消衰係数は波長４３０ｎｍから７８０ｎｍの領域で常に０．１以下であることが好ましい。
　このように、キャッピング層材料は波長４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下の可視光領域において吸収が無く、波長４３０ｎｍから４６０ｎｍまでの青色発光領域において正常分散を示しつつ屈折率が大きく変化することが好ましい。これらの条件を満たすために、波長４３０ｎｍ以下に吸収端波長が表れるような材料が好ましい。
　有機層３０Ｂ、３０Ｇ及び３０Ｒは、図２に示す構成に限定されず適宜変更できる。青色画素Ｂ、緑色画素Ｇ及び赤色画素Ｒの、第１電極、第１有機層、第２有機層、第２電極は、共通でも異なってもよい。通常、第１有機層、第２有機層はそれぞれ発光色に適した構成にする。
　緑色発光層は、以下のホスト材料及びドーパント材料から構成されるのが好ましい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体及びピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　また、ホスト材料は、含ヘテロ環化合物が挙げられる。含ヘテロ環化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、及びピリミジン誘導体等が挙げられる。
　ドーパント材料としては、その機能を有するものであれば、特に限定されないが、発光効率等の点で、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有する、ピレン、アントラセン、クリセンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、スチリルアミン化合物も好ましい。スチリルアミン化合物としては、例えば、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、及びスチリルテトラアミンが挙げられる。ここでスチリルアミンとは、置換されてもよいアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物のことであり、前記アリールビニル基は置換されていてもよく、置換基としてはアリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアミノ基があり、これらの置換基はさらに置換基を保有してもよい。
　また、ドーパント材料として、ホウ素錯体やフルオランテン化合物も好ましい。また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体及び白金錯体が挙げられる。
　尚、本発明における緑色発光層は、ピーク波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である発光ドーパントを含むものをいう。
　赤色発光層は、以下のホスト材料及びドーパント材料から構成されるのが好ましい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、ナフタセン誘導体及びペンタセン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
　また、ホスト材料としては、縮合多環芳香族化合物が挙げられる。縮合多環芳香族化合物としては、例えば、ナフタレン化合物、フェナントレン化合物及びフルオランテン化合物が挙げられる。
　ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体が好ましい。芳香族アミン誘導体としては、置換されてもよいアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体が好ましい。このような化合物として、例えば、アリールアミノ基を有するペリフランテンが挙げられる。
　また、ドーパント材料として、金属錯体も好ましい。金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体が挙げられる。
　尚、本発明における赤色発光層は、ピーク波長が５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である発光ドーパントを含むものをいう。
　第１有機層中の正孔注入層及び正孔輸送層の材料は、実施形態１で挙げた材料から選択されるのが好ましい。
　第２有機層中の電子注入層及び電子輸送層の材料は、実施形態１で挙げた材料から選択されるのが好ましい。
　以下、実施形態２の有機ＥＬ素子の作成方法について詳説する。
　基板上に、銀合金層であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）層（反射層）、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）や酸化錫膜等の透明導電層の順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極（陽極；第１電極）を形成する。次に、下部電極（第１電極）の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜を塗布形成する。その後、露光、現像、硬化することで、下部電極を露出させることにより青発光領域、緑発光領域、赤発光領域をパターンニングする。
　電極は、赤色画素用、緑色画素用及び青色画素用の３種類であり、それぞれ青発光領域、緑発光領域、及び赤発光領域に対応し、それぞれ下部電極に相当する。イソプロピルアルコール中で洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なう。その後、正孔注入層を基板全面にかけて積層し、さらにその上に正孔輸送層を積層する。各発光層を、赤色画素用、緑色画素用及び青色画素用の陽極の各位置に対応して配置するように形成する。真空蒸着法を用いる場合、青色発光層、緑色発光層及び赤色発光層を、シャドウマスクを用いて微細パターン化する。
　次に、電子輸送層を全面にかけて積層する。続いて、電子注入層を全面にかけて積層する。その後、ＭｇとＡｇを蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる上部電極（陰極）を形成する。次に、上部電極の上にキャッピング層を全面にかけて成膜し、有機ＥＬ素子を作製する。
　共通キャッピング層により青色画素の低ＣＩＥｙ化と効率向上が可能となる。さらに、緑色、赤色画素の光学膜厚をそれぞれの色の発光に応じて調製すれば、緑色、赤色画素の発光効率を同時に向上させることができる。
　また、青色、緑色、及び赤色画素における共通キャッピング層は単一プロセスで製膜できる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下に実施例及び比較例で用いた材料の構造式を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　実施例１～９で使用したキャッピング層材料、比較例１で使用したＡｌｑ及び比較例３で使用したＲｅｆ．ＣＡ１０の青色領域の４６０ｎｍにおける屈折率を下記測定方法で測定した。結果を下記表１に示す。
（屈折率の測定方法）
　ガラス基板又はシリコン基板上に、測定対象材料を１００ｎｍ程度の膜厚で真空蒸着し、紫外・可視域分光器（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社製　ＦｉｌｍＴｅｋ）により基板法線方向の反射、透過もしくは吸収スペクトルを測定した。光源はハロゲンランプ、重水素ランプ等で構成される白色光源を用いた。得られたスペクトルをローレンツモデルやドルーデモデル又は適切な誘電関数の重ね合わせ等を用いて、最小二乗法等でフィッティングを行い、基板上に製膜された有機薄膜の屈折率、消衰係数及び膜厚を算出した。波長３８０ｎｍから７８０ｎｍの可視光領域全域について、反射・透過・吸収スペクトルのフィッティングを行い屈折率と消衰係数の値を求めた。フィッティングで用いた最小二乗法の計算において、実験で測定した透過・反射・吸収スペクトルの形状と、フィッティングで用いた屈折率と消衰係数と膜厚から求まる、反射・透過・吸収スペクトルの理論曲線との誤差の２乗平均が少なくとも２％以内であるようにして、屈折率と消衰係数を決定した。特に波長４３０ｎｍから５００ｎｍの青色発光領域において、二乗平均誤差が最小となるような重み付けをして計算を行った。屈折率を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　ＣＡ１～９はＡｌｑ及びＲｅｆ．ＣＡ１０と比べて高い屈折率を有していることがわかる。
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　先ず、素子作製用基板となるガラス基板の上に、銀合金層であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、酸化亜鉛膜（ＩＺＯ）（膜厚１０ｎｍ）の順にスパッタリング法により成膜した。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、酸化亜鉛膜をパターニングし、下部電極（陽極）を形成した。下部電極が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて、正孔注入層として、ＨＩを１１０ｎｍの膜厚で下部電極の上に蒸着した。次に、正孔輸送層として、ＨＴ１を２０ｎｍの膜厚で蒸着した。さらに、ＨＴ１膜の成膜に続けて、膜厚２０ｎｍにてＢＨとＢＤ１を９３：７の重量比（即ち、ＢＤ１の濃度：７重量％）で蒸着して成膜し、青色発光層とした。ついで、この膜の上に、電子輸送層として膜厚３０ｎｍのＥＴを成膜した。その後、電子注入層としてＬｉＦを１ｎｍの膜厚で形成した。このＬｉＦ膜の上に膜厚１０ｎｍにて、ＭｇとＡｇを９：１の膜厚比（即ち、Ａｇの濃度：１０体積％）で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる上部電極（陰極）を形成した。次に、ＣＡ１を用いて上部電極の全面にかけてキャッピング層を真空蒸着成膜し、有機ＥＬ素子を得た。表２にキャッピング層の膜厚をＣＩＥｙ値が最も低くなるように最適化することで得られた有機ＥＬ素子のＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）及びピーク強度を求めた。結果を表２に示す。
（有機ＥＬ素子の評価方法）
　素子に１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流を印加し、素子面に対し法線方向へ出射されるＥＬ発光の電流－電圧－輝度特性を分光放射輝度計（コニカミノルタ社製ＣＳ－１０００）により測定し、発光スペクトル、ＣＩＥ色度（ＣＩＥ１９３１規格における色度座標（ｘ，ｙ））及び発光ピーク強度を求めた。
実施例２～９
　キャッピング層の材料を下記表２に記載のものに変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）及びピーク強度を求めた。結果を表２に示す。
比較例１
　キャッピング層の材料をＡｌｑに変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）及びピーク強度を求めた。結果を表２に示す。
比較例２
　キャッピング層を設けなかった以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）及びピーク強度を求めた。結果を表２に示す。
比較例３
　キャッピング層の材料をＲｅｆ．ＣＡ１０に変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）及びピーク強度を求めた。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　表２の結果から、比較例１及び２に比べて、実施例１～９では青色発光のＣＩＥｙが低く、ピーク強度が高いことがわかる。
　また、４－ジベンゾフラニル基を有する前記式（１Ａ）で表される化合物ＣＡ１、２及び４～７、並びに２－ジベンゾフラニル基を有する前記式（１Ｂ）で表される化合物ＣＡ３、４、８及び９を用いた実施例１～９の有機ＥＬ素子は、３－ジベンゾフラニル基を有するＲｅｆ．ＣＡ１０を用いた比較例３の有機ＥＬ素子と比較して、青色発光のＣＩＥｘ及びＣＩＥｙが低く、ピーク強度が高いことがわかる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (25)

  1. 　第１電極、発光層を含む１以上の有機層、第２電極、及びキャッピング層とをこの順に備え、
    　前記キャッピング層が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物からなる群から選択される１以上を含む
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
    　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　ａ及びｂはそれぞれ独立に０～４の整数であり、ｃは０～５の整数であり、ｄは０～３の整数であり、ｅは０～４の整数である。
    　ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、
    －Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は
    －ＣＯＯＲ１０５である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、又は－ＣＯＯＲ１０５が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　ａ～ｅが２以上の場合、環形成に関与しない、２以上のＲ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、及びＲ２１とＲ２２は、互いに結合することはない。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｆ及びｇは、それぞれ独立に、０～３の整数である。ｆ及びｇが２以上の場合、２以上のＬ１及びＬ２のそれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
  2. 　基板、前記第１電極、前記有機層、前記第２電極、及び前記キャッピング層とをこの順に備える、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記キャッピング層側から発光を取り出す、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記第２電極と前記キャッピング層とが隣接している、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　発光ピーク波長が、４３０～５００ｎｍの範囲である、請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、
    　ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して環を形成しない、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　ａが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、
    　ｂが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１２のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、
    　ｃが２以上の場合、隣接する２以上のＲ１３のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、
    　ｄが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２１のそれぞれは互いに結合して環を形成せず、
    　ｅが２以上の場合、隣接する２以上のＲ２２のそれぞれは互いに結合して環を形成しない、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－１）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－１）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、ａ～ｃ、ｆ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
  9. 　前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（１Ａ－２ａ）～（１Ａ－２ｃ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１Ａ－２ａ）～（１Ａ－２ｃ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びｂ～ｇは、前記式（１Ａ）で定義した通りである。］
  10. 　前記式（１Ｂ）で表される化合物が、下記式（１Ｂ－２ａ）～（１Ｂ－２ｃ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１Ｂ－２ａ）～（１Ｂ－２ｃ）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びｂ～ｇは、前記式（１Ｂ）で定義した通りである。］
  11. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－３）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－３）で表される化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（１Ａ－３）及び（１Ｂ－３）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
  12. 　Ｌ１が、下記式（Ｌ１－１ａ）～（Ｌ１－１ｃ）で表される置換もしくは無置換のフェニレン基、下記式（Ｌ１－２ａ）～（Ｌ１－２ｇ）で表される置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び下記式（Ｌ１－３ａ）～（Ｌ１－３ｋ）で表される置換もしくは無置換のジアルキルフルオレニレン基からなる群から選択される、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｒａは置換基であり、Ｒａが２以上存在するとき、２以上のＲａは互いに同一であっても、異なっていてもよい。
    　Ｒｂはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
    　ｍは０～４の整数であり、ｎは０～３の整数である。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。
    　各式中の２つの＊（アスタリスク）は、それぞれ、Ａｒ及び窒素原子と結合する単結合を表す。］
  13. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－４）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－４）で表される化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（１Ａ－４）及び（１Ｂ－４）中、Ａｒ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、及びａ～ｆは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
  14. 　Ｌ２が、下記式（Ｌ２－１ａ）～（Ｌ２－１ｃ）で表される置換もしくは無置換のフェニレン基、下記式（Ｌ２－２ａ）～（Ｌ２－２ｇ）で表される置換もしくは無置換のビフェニルイル基、及び下記式（Ｌ２－３ａ）～（Ｌ２－３ｋ）で表される置換もしくは無置換のジアルキルフルオレニレン基からなる群から選択される、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｒａは置換基であり、Ｒａが２以上存在するとき、２以上のＲａは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　Ｒｂはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
    　ｍは０～４の整数であり、ｎは０～３の整数である。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。
    　各式中の２つの＊（アスタリスク）は、それぞれ、ジベンゾフラン環の一方のベンゼン環及び窒素原子と結合する単結合を表す。］
  15. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－５）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－５）で表される化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（１Ａ－５）及び（１Ｂ－５）中、Ａｒ、Ｌ２、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、ａ～ｅ及びｇは、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。］
  16. 　Ａｒが、下記式（１１）で表される１価の基である請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（１１）中、
    　Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７１、又はＣＲ７２Ｒ７３である。
    　Ｒ６１～Ｒ６８及びＲ７１～Ｒ７３のいずれか１つは、Ｌ１又は窒素原子と結合する単結合である。
    　Ｌ１と結合せず、かつ窒素原子とも結合しないＲ６１～Ｒ６８は、隣接する２以上のＲ６１～Ｒ６８が互いに結合して、置換もしくは無置換の、飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｌ１と結合せず、窒素原子とも結合せず、かつ環を形成しないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立に、水素原子又はＲａであり、Ｒａは置換基であり、Ｒａが２以上存在するとき、２以上のＲａは互いに同一であっても、異なっていてもよい。
    　Ｌ１と結合せず、かつ窒素原子とも結合しないＲ７１～Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子又はＲａである。
    　Ｒ７２及びＲ７３が、それぞれ独立に、Ｒａである場合、２つのＲａが単結合を介して互いに結合してもよい。］
  17. 　前記環形成に関与しない、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１及びＲ２２が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～２０の１価の複素環基、及び－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）（式中、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）からなる群から選択される、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　ａ及びｃが０である、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　ｄ及びｅが０である、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　ａ、ｃ、ｄ及びｅが０である、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　ａ～ｅが０である、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、及びＲａが、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のハロアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５１が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲａが、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲａが、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子器機。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022045618A1 (ko) * 2020-08-27 2022-03-03 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2022055321A1 (ko) * 2020-09-14 2022-03-17 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11548877B2 (en) 2018-11-30 2023-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device, and electronic device
US11744149B2 (en) 2019-05-31 2023-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160027940A (ko) * 2014-09-02 2016-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN106632185A (zh) * 2016-10-14 2017-05-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
KR20170055621A (ko) * 2015-11-11 2017-05-22 주식회사 스킨앤스킨 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017191661A (ja) * 2016-04-11 2017-10-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160027940A (ko) * 2014-09-02 2016-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20170055621A (ko) * 2015-11-11 2017-05-22 주식회사 스킨앤스킨 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2017191661A (ja) * 2016-04-11 2017-10-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN106632185A (zh) * 2016-10-14 2017-05-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11548877B2 (en) 2018-11-30 2023-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device, and electronic device
US11744149B2 (en) 2019-05-31 2023-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2022045618A1 (ko) * 2020-08-27 2022-03-03 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR20220030351A (ko) * 2020-08-27 2022-03-11 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
KR102443601B1 (ko) * 2020-08-27 2022-09-19 (주)랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2022055321A1 (ko) * 2020-09-14 2022-03-17 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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