KR20170055621A - 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 a로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물이 제공된다.
[화학식 a]
Figure pat00032

상기 식에서, R1 내지 R6, L, Ar1 및 Ar2는 전술하여 정의된 바와 같다.

Description

2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{2-PHENANTHRENE CARBAZOLE DERIVATIVE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME}
2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 응답 속도가 빠르고, 시야각이 넓다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 재료로서 저분자 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용한 유기EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료인데, 발광 재료 중 인광 재료는 이론적으로 형광 재료 대비 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열과 카바졸 계열의 재료들이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 최근 새로운 인광 재료들이 연구되고 있다.
유기 전계 발광 현상의 원리는, 음극과 양극 사이에 유기 박막층이 있을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기 박막층으로 주입된다. 유기 박막층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 전계 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기 박막층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기 박막층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 재료로는 순수 유기물 또는 유기물과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 재료나 정공수송 재료로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 재료나 전자수송 재료로는 n-타입 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 재료로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 재료, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 재료가 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 재료가 바람직하다. 따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 새로운 유기 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 가지는 신규한 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 a로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 제공한다.
<화학식 a>
Figure pat00001
상기 식에서,
R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, C1~C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시, 아미노, 니트릴, C2~C12의 아실, RCOO-, ROCO-, 페닐 또는 나프틸기이고, 상기 R은 C1~C12의 알킬기이고,
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고, 상기 L이 치환된 경우의 치환기는 C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 C6-C30의 아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar1 내지 Ar2가 치환된 경우의 치환기는 C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C5~C30의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 발광층 또는 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층 내의 적어도 하나의 층이 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 음극의 유기 박막층이 접하는 면의 상부에 캡핑층를 더 포함하고, 상기 캡핑층은 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
도 1은 실시예의 합성예에서 제조된 화합물 [60]의 1H-NMR 측정 결과이다.
도 2는 실시예 1-4 및 비교예 1-3에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대한 수명 특성 평가 그래프이다.
도 3은 실시예 5-11 및 비교예 1-3에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대한 수명 특성 평가 그래프이다.
도 4는 실시예 12-13 및 비교예 1-3에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대한 수명 특성 평가 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"된 경우는 별도의 정의가 없는 한, C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기 및 C7-C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 경우를 포함한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 포함함을 의미하고, 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 경우를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 신규한 하기 화학식 a로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 제공한다.
<화학식 a>
Figure pat00002
상기 식에서,
R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, C1~C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시, 아미노, 니트릴, C2~C12의 아실, RCOO-, ROCO-, 페닐 또는 나프틸기이고, 상기 R은 C1~C12의 알킬기이고,
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고, 상기 L이 치환된 경우의 치환기는 C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 C6-C30의 아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar1 내지 Ar2가 치환된 경우의 치환기는 C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C5~C30의 헤테로아릴기이다.
구체적으로, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기이고, 상기 L이 치환된 경우의 치환기는 C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 C6-C30의 아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 L은 1-3 위치 또는 1-4 위치에서 연결된 페닐렌기일 수 있다.
구체적으로, Ar1 및 Ar2가 적어도 하나는 하기 구조식으로 표시되는 기 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00003

일 구현예에서, 상기 화학식 a는 하기 화학식 b 내지 d 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 b> <화학식 c>
Figure pat00004
Figure pat00005
<화학식 d>
Figure pat00006
상기 화학식 b 내지 d에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 a에서 정의된 바와 같다
예를 들어, 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물은 하기 표 1에 기재된 1 내지 104 중의 어느 하나의 화합물일 수 있다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013

상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우, 유기 전계 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 발광층 또는 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층 내의 적어도 하나의 층이 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자의 유기 박막층에 포함되는 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물은 상기 화학식 a로 표시되는 화합물이고, 그에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 유기 박막층은 필요한 용도에 따라서 적절히 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
다른 구현예에서, 상기 유기 박막층은 양극과 발광층 사이에 개재되며, 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층, 정공수송층, 기능층, 버퍼층, 전자저지층, 발광층 정공차단층 전자수송층, 전자주입층 등은, 각각, 공지된 물질을 사용하여 형성되거나, 상기 화학식 a로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 음극의 유기 박막층이 접하는 면의 반대 쪽 상부에 캡핑층 (capping layer, CPL)를 더 포함하고, 상기 캡핑층은 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 음극의 유기 박막층이 접하는 면의 상부에 캡핑층를 더 포함하고, 상기 캡핑층은 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 박막층에 관한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
( 실시예 )
이하에서, 반응예 및 비교예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이하의 반응예에서 중간체 화합물은 최종 생성물의 번호에 일련번호를 추가하는 방식으로 표기한다. 예를 들어, 화합물 1은 화합물 [1] 로 상기 화합물의 중간체 화합물은 [1-1] 등으로 표기한다. 본 명세서에서 화합물의 번호는 상기 표 1에 기재된 화학식의 번호로서 표기한다. 예를 들어, 표 1에서 1로 표시된 화합물은 화합물 1로 표기한다.
합성예 1: 화합물 [60]의 제조
[반응식 1]
Figure pat00014

중간체 화합물 [60-1]의 제조
1L 반응플라스크에 3-브로모카바졸 30g (0.122mol), 2-브로모페난트렌 47.01g (0.182mol), 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸잔텐 4.23g(7.32mmol), 소듐터트부톡사이드 21.1g (0.219mol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이 팔라듐(0) 3.34g (7.32mmol)을 투입하고 질소기류하에서 자일렌 600mL을 넣고 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 에틸아세테이트/증류수로 추출, 무수황산 마그네슘 처리 여과한다. 실리카겔 크로마토그라프로 분리정제하여 중간체 화합물[60-1] 31g (60wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [60-2]의 제조
1L 반응플라스크에 화합물 [60-1] 30g (70.32mmol), 4-클로로페닐보란산 12.1g (77.36mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.43g (2.1mmol), 탄산칼륨 14.6g (105.4mmol)을 투입하고 질소기류하에서 1,4-디옥산 600mL, 정제수 60mL을 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 실온까지 냉각한 다음 메탄올을 가하여 결정화 한다음 여과한다. 여과된 고체를 톨루엔 재결정을 통하여 중간체 화합물[60-2] 16.1g (50wt%)를 제조하였다.
화합물[60]의 제조
250mL 반응플라스크에 화합물 [60-2] 10g (22.02mmol), 다이페닐-4-일아민 7.08g (22.02mmol), 소듐터트부톡사이드 2.54g(26.43mmol) 트리부틸포스핀 0.64ml (1.32mmol), 팔라듐(II)아세테이트 99mg (0.44mmol), O-자일렌 150mL를 가하고 4시간 환류 교반한다. 반응 종료 후 여과하고 톨루엔/ 아세톤을 재결정을 통하여 미색고체의 목적하는 화합물 [60] 13.7g (84wt%)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ 8.28(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.04(d, 1H), 7.85~7.97(m, 3H), 7.71~7.82(m, 6H), 7.58~7.68(m, 10H), 7.45~7.52(m, 5H), 7.25~7.41(m, 11H)
MS/Q-TOF : 739(M+)
도 1은 상기 얻은 화합물 [60]에 대한 1H-NMR 그래프이다.
상기 합성예 1의 제조 방법에따라 화합물 1 내지 화합물 104를 제조하였고 그 결과를 하기의 표 2에 나타내었다.
화합물 번호 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ MS/ Q-TOF (M+)
1 8.83~8.8(d, 4H), 8.45(d, 1H), 8.02~8.0(m, 4H), 7.84~7.7(m, 8H), 7.6(s, 2H), 7.28~7.10(m, 5H), 6.81(s, 1H), 6.71~6.67(m, 3H), 6.53(d, 2H) 610
2 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0~7.7(m, 8H), 7.6(s, 2H), 7.47~7.43(d, 3H), 7.28~7.10(m, 6H), 6.88(d, 1H), 6.71~6.65(m, 3H), 6.53(m, 2H) 560
3 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.6(m, 10H), 7.40~7.39(m, 2H), 7.28~7.10(m, 6H), 6.71~6.65(m, 3H), 6.53(d, 2H) 560
4 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 4H), 7.6(s, 2H), 7.44~7.15(m, 17H), 6.67~6.59(m, 6H) 662
5 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6~7.54(m, 4H), 7.44~7.15(m, 13H), 6.67~6.59(m, 4H), 6.23(d, 1H) 676
6 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.88~7.70(m, 6H), 7.6(s, 2H), 7.44~7.15(m, 12H), 6.96(s, 1H), 6.78(d, 1H), 6.67~6.59(m, 4H) 692
7 8.83~8.8(d, 3H), 8.58(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.02~8.0(m, 3H), 7.84~7.7(m, 6H), 7.61~7.6(s, 4H), 7.44~7.15(m, 11H), 6.98(d, 1H), 6.67~6.59(m, 4H) 686
8 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(d, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52~7.15(m, 14H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 2.11(m, 4H), 1.46(m, 4H) 728
9 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.6(m, 9H), 7.45~7.06(m, 20H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H) 825
10 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(d, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52~7.15(m, 20H), 7.01(d, 4H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H) 827
11 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(d, 4H), 7.6(s, 2H), 7.44~7.15(m, 16H), 6.79~6.78(m, 2H), 6.67~6.59(m, 4H), 6.49(d, 1H) 662
12 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(d, 5H), 7.6~7.56(m, 3H), 7.44~7.15(m, 13H), 6.97(t, 1H), 6.67~6.59(m, 4H), 6.29(d, 1H) 676
13 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(d, 5H), 7.6~7.55(m, 4H), 7.44~7.15(m, 13H), 6.67~6.59(m, 4H), 6.29(d, 1H) 676
14 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.06~8.0(m, 4H), 7.84~7.7(d, 4H), 7.6~7.55(m, 5H), 7.44~7.15(m, 13H), 6.67~6.59(m, 4H), 6.29(d, 1H) 726
15 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.88~7.7(d, 6H), 7.6(s, 2H), 7.44~7.15(m, 13H), 6.76 (d, 1H), 6.67~6.59(m, 4H) 692
16 δ 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.88 ~ 7.7(m, 5H), 7.63 ~ 7.6(m, 3H), 7.44 ~ 7.15(m, 13H), 6.76(dd, 1H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 692
17 8.83 ~ 8.8(dd, 4H), 8.45(d, 1H), 8.03 ~ 8.0(m, 5H), 7.84 ~ 7.7(m, 9H), 7.6(d, 2H), 7.44 ~ 7.15(m, 10H), 6.92(dd, 1H), 6.67 ~ 6.59(m, 4H) 736
18 8.83 ~ 8.8(dd, 4H), 8.45(d, 1H), 8.02 ~ 8.0(m, 4H), 7.84 ~ 7.7(m, 8H), 7.6(d, 2H), 7.44 ~ 7.15(m, 10H), 6.81(s, 1H), 6.67 ~ 6.59(m, 4H) 686
19 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0 ~ 7.92(m, 4H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(d, 2H), 7.47 ~ 7.15(m, 14H), 6.86(dd, 1H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 636
20 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.6(m, 10H), 7.44 ~ 7.15(m, 13H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 636
21 .8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.9 ~ 7.7(m, 7H), 7.63 ~ 7.6(m, 3H), 7.49 ~ 7.15(m, 15H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 712
22 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 2H), 8.32(dd, 1H), 8.0 ~ 7.94(m, 4H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(d, 2H), 7.51 ~ 7.15(m, 15H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 712
23 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.7(m, 7H), 7.6 ~ 7.56(m, 3H), 7.44 ~ 7.15(m, 15H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 752
24 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.35 ~ 8.31(m, 2H), 8.1(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.88 ~ 7.7(m, 5H), 7.6(d, 2H), 7.48 ~ 7.15(m, 15H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 768
25 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(m, 3H), 7.47 ~ 7.15(m, 20H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 738
26 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(d 2H), 7.44 ~ 7.15(m, 16H), 6.71 ~ 6.59(m, 7H) 662
27 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(d, 2H), 7.44 ~ 7.15(m, 21H), 6.61 ~ 6.59(m, 6H) 738
28 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84 ~ 7.6(m, 10H), 7.44 ~ 7.15(m, 17H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 712
29 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.0 ~ 7.92(m, 4H), 7.84 ~ 7.7(m, 4H), 7.6(d, 2H), 7.47 ~ 7.15(m, 18H), 6.88(dd, 1H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 712
30 8.83 ~ 8.8(m, 4H), 8.45(dd, 1H), 8.02 ~ 8.0(m, 4H), 7.84 ~ 7.7(m, 8H), 7.6(d, 2H), 7.44 ~ 7.15(m, 14H), 6.81(s, 1H), 6.61 ~ 6.59(m, 4H) 762
31 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.56~7.54(m, 2H), 7.44~7.41(m, 6H), 7.33~7.15(m, 11H), 6.67~6.65(d, 2H), 6.59(d, 2H), 6.23(d, 1H) 753
32 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.51(d, 1H), 7.45~7.41(m, 7H), 7.31~7.15(m, 10H), 6.67~6.65(d, 3H), 6.59(d, 2H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 779
33 8.83~8.8(d, 3H), 8.58(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 3H), 7.84~7.7(m, 6H), 7.61(s, 4H), 7.44~7.41(m, 6H), 7.31~7.15(m, 9H), 6.98(d, 1H), 6.67~6.65(d, 2H), 6.59(d, 2H) 763
34 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.08(m, 1H), 8.0(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.88~7.7(m, 7H), 7.6(s, 2H), 7.44~7.41(m, 8H), 7.31~7.15(m, 4H), 6.71~6.54(m, 6H), 1.75(s, 6H) 753
35 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52(d, 1H), 7.45~7.41(m, 7H), 7.31~7.15(m, 6H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 703
36 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 6H), 7.6(s, 2H), 7.56~7.54(m, 3H), 7.45(d, 1H), 7.33~7.15(m, 8H), 6.67~6.65(m, 3H), 6.48(d, 1H), 6.23(d, 1H), 1.62(s, 6H) 717
37 8.83~8.8(d, 3H), 8.58(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.02~8.0(m, 3H), 7.84~7.7(m, 7H), 7.61~7.6(s, 4H), 7.52(d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.28~7.15(m, 6H), 6.98(d, 1H), 6.67~6.65(m, 3H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 727
38 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52(d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.28~7.10(m, 7H), 6.71~6.65(m, 4H), 6.53~6.48(m, 3H), 1.62(s, 6H) 627
39 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.97(m, 1H), 7.92(m, 1H), 7.84~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52(d, 1H), 7.47~7.43(m, 3H), 7.28~7.15(m, 6H), 6.88(d, 2H), 6.67~6.65(m, 3H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 677
40 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.6(m, 11H), 7.52(d, 1H), 7.45~7.39(m, 3H), 7.28~7.15(m, 6H), 6.67~6.65(m, 3H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 677
41 8.83~8.8(d, 4H), 8.45(d, 1H), 8.02~8.0(m, 4H), 7.84~7.72(m, 9H), 7.6(s, 2H), 7.52(d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.28~7.15(m, 5H), 6.81(s, 1H), 6.67~6.65(m, 3H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 727
42 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.90~7.7(m, 8H), 7.63~7.6(m, 3H), 7.52~7.44(m, 7H), 7.28~7.15(m, 5H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 753
43 8.8(d, 2H), 8.45(m, 2H), 8.32(d, 1H), 8.0~7.94(m, 4H), 7.80~7.7(m, 5H), 7.6(s, 2H), 7.52~7.44(m, 7H), 7.28~7.15(m, 5H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 753
44 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.80~7.7(m, 8H), 7.6(s, 2H), 7.56~7.44(m, 5H), 7.28~7.15(m, 8H), 6.67~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 1.62(s, 6H) 793
45 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.84~7.7(m, 6H), 7.6(s, 2H), 7.52(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.28~7.15(m, 7H), 6.67~6.65(m, 4H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H) 743
46 9.0(dd, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(dd, 1H), 8.2(m, 3H), 8.04~7.9(m, 7H), 7.81(s, 4H), 7.72~7.65(m, 2H), 7.48~7.35(m, 6H), 7.18(dd, 1H), 6.87~6.85(m, 3H), 6.68(dd, 1H), 1.82(s, 6H) 726
47 9.03~9.0(dd, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(dd, 1H), 8.22~8.2(m, 3H), 8.04~7.9(m, 7H), 7.81~7.74(m, 6H), 7.53~7.42(m, 7H), 7.18(dd, 1H), 6.87~6.85(m, 2H), 6.43(d, 1H) 700
48 9.03~9.0(dd, 4H), 8.78(d, 2H), 8.65(dd, 1H), 8.22~8.2(m, 4H), 8.04~7.9(m, 8H), 7.81(s, 6H), 7.48~7.35(m, 5H), 7.18(dd, 2H), 6.87~6.85(m, 2H) 710
49 8.83(dd, 3H), 8.58(d, 1H), 8.45(dd, 1H), 8.02(m, 3H), 7.84~7.6(m, 14H), 7.4~7.39(m, 2H), 7.28~7.15(m, 5H), 6.98(dd, 1H), 6.67~6.65(m, 2H) 660
50 8.83(dd, 5H), 8.58(d, 1H), 8.45(dd, 1H), 8.02(dd, 5H), 7.84~7.72(m, 10H), 7.61(s, 4H), 7.28~7.15(m, 4H), 6.98(dd, 1H), 6.81(d, 1H), 6.67~6.65(m, 2H) 710
51 9.03(dd, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(dd, 1H), 8.22(m, 3H), 8.1~7.8(m, 14H), 7.69~7.64(m, 5H), 7.48~7.35(m, 4H), 7.18(dd, 1H), 6.87~6.79(m, 4H) 736
52 9.0(dd, 2H), 8.65(dd, 1H), 8.2(m, 2H), 8.04~7.79(m, 9H), 7.64~7.3(m, 13H), 6.91(m, 1H), 6.79~6.73(m, 6H) 662
53 8.92(m, 2H), 8.56(d, 1H), 8.12~7.20(m, 22H), 6.72(m, 4H) 667
54 9.0(d, 2H), 8.65(dd, 1H), 8.2(m, 2H), 8.04~7.64(m, 14H), 7.48~7.3(m, 6H), 6.91~6.68(m, 7H), 1.82(s, 6H) 702
55 9.0(d, 2H), 8.65(dd, 1H), 8.2(m, 2H), 8.0~7.74(m, 12H), 7.64(d, 2H), 7.48~7.3(m, 7H), 6.91(m, 1H), 6.79~6.73(m, 4H), 6.43(dd, 1H) 676
56 8.8(d, 2H), 8.45(dd, 1H), 8.35(d, 1H), 8.0(m, 2H), 7.88~7.59(m, 11H), 7.44~7.4(m, 4H), 7.23~7.1(m, 4H), 6.96(d, 1H), 6.78~6.71(m, 2H), 6.59~6.53(m, 4H) 692
57 9.03(d, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(dd, 1H), 8.22~8.2(m, 3H), 8.04~7.79(m, 13H), 7.64(d, 2H), 7.43~7.3(m, 5H), 7.18(dd, 1H), 6.91(m, 1H), 6.79~6.73(m, 4H) 686
58 8.83(d, 3H), 8.58(d, 1H), 8.45(dd, 1H), 8.02~8.0(m, 3H), 7.84~7.59(m, 13H), 7.44~7.15(m, 12H), 6.98(dd, 1H), 6.59(d, 4H) 762
59 9.0(d, 2H), 8.65(dd, 1H), 8.2(m, 2H), 8.04~7.15(m, 25H), 6.79~6.85(m, 5H), 6.68(dd, 1H) 1.82(s, 6H) 778
60 8.28(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.04(d, 1H), 7.85~7.97(m, 3H), 7.71~7.82(m, 6H), 7.58~7.68(m, 10H), 7.45~7.52(m, 5H), 7.25~7.41(m, 11H) 738
61 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.8~7.54(m, 12H), 7.44~7.22(m, 14H), 6.59(d, 4H), 6.23(d, 1H) 752
62 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 9H), 7.44~7.15(m, 21H), 6.96(d, 1H), 6.75(d, 2H), 6.59(d, 4H) 815
63 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 9H), 7.44~7.15(m, 17H), 6.79~6.78(m, 2H), 6.59(d, 4H), 6.49(d, 1H) 738
64 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.55(m, 12H), 7.44~7.15(m, 14H), 6.59(d, 4H), 6.29(d, 1H) 752
65 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.56(m, 11H), 7.44~7.15(m, 14H), 6.97(t, 1H), 6.59(d, 4H), 6.29(d, 1H) 752
66 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.56(m, 13H), 7.44~7.15(m, 16H), 6.59(d, 6H) 828
67 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 13H), 7.50~7.15(m, 18H), 6.85(d, 1H), 6.59~6.55(m, 5H) 815
68 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 9H), 7.44~7.15(m, 21H), 6.98(d, 2H), 6.65~6.59(m, 5H) 815
69 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.88~7.59(m, 11H), 7.44~7.15(m, 14H), 6.76(d, 1H), 6.59(d, 4H) 768
70 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.88~7.59(m, 11H), 7.44~7.15(m, 14H), 6.76(d, 1H), 6.59(d, 4H) 768
71 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.35~8.31(m, 2H), 8.1(d, 1H), 8.0(t, 2H) 7.88~7.59(m, 10H), 7.48~7.15(m, 16H), 6.59(d, 6H) 845
72 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.06~8.0(m, 4H), 7.88~7.45(m, 12H), 7.44~7.15(m, 14H), 6.59(d, 4H), 6.29(d, 1H) 802
73 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.15(m, 25H), 6.65~6.59(m, 5H), 6.48(d, 1H), 2.11~1.86(m, 4H), 1.46~1.36(m, 4H) 805
74 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 9H), 7.44~7.10(m, 17H), 6.71(t, 1H), 6.59~6.53(m, 6H) 738
75 8.8(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.0(t, 2H), 7.84~7.59(m, 9H), 7.44~7.15(m, 22H), 6.59(d, 6H) 815
76 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20~8.17(m, 4H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.79(m, 3H), 7.67~7.35(m, 19H), 7.08(d, 1H), 6.79(d, 4H) 788
77 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.35(m, 29H), 6.85~6.79(m, 5H), 6.68(t, 1H), 1.82(s, 6H) 855
78 9.03~9.00(d, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(d, 1H), 8.22~8.20(s, 3H), 8.04~7.79(m, 13H), 7.64~7.35(m, 16H), 7.18(d, 1H), 6.79(d, 4H) 839
79 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.79(m, 13H), 7.64~7.35(m, 18H), 6.79(d, 4H) 788
80 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.26(m, 33H), 6.85~6.79(m, 5H), 6.68(d, 1H) 901
81 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.36(m, 31H), 7.11(s, 4H), 6.85~6.79(m, 5H), 6.68(s, 1H) 903
82 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.35(m, 25H), 6.85~6.79(m, 5H), 6.68(s, 1H), 1.97(s, 4H), 1.41(s, 4H), 1.00(s, 6H) 835
83 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.20~7.79(m, 13H), 7.69~7.35(m, 16H), 6.79(s, 6H) 788
84 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.28~7.87(m, 13H), 7.80~7.79(m, 3H), 7.64~7.35(m, 13H), 6.91(s, 1H), 6.79~6.74(m, 5H), 1.95(s, 6H) 829
85 9.00(d, 2H), 8.65~8.64(m, 2H), 8.52(d, 1H), 8.20~8.14(m, 4H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.61(m, 16H), 7.51~7.35(m, 3H), 6.79(s, 6H) 788
86 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(d, 2H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.79(m, 4H), 7.67~7.35(m, 21H), 6.79(s, 6H) 815
87 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(d, 2H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.79(m, 3H), 7.64~7.35(m, 20H), 7.16(s, 1H), 6.99~6.95(m, 4H), 6.79(d, 2H), 6.69(s, 1H) 815
88 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.51(d, 1H), 8.20(d, 2H), 8.11~7.79(m, 11H), 7.68~7.35(m, 14H), 7.10(d, 1H), 6.69(d, 5H), 6.61(d, 1H), 1.95(s, 6H) 829
89 9.00(d, 2H), 8.65~8.60(m, 2H), 8.20~8.15(m, 4H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.79(m, 3H), 7.64~7.35(d, 13H), 7.10(t, 1H), 6.82~6.79(m, 6H) 739
90 9.34(s, 1H), 9.00(d, 2H), 8.80(d, 1H), 8.65(d, 1H), 8.52(d, 1H), 8.20(s, 2H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80~7.79(m, 3H), 7.67~7.35(d, 14H), 6.79(s, 6H) 739
91 8.80(d, 2H), 8.76(d, 2H), 8.56(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.01~7.67(m, 8H), 7.83~7.71(m, 3H), 7.55~7.26(m, 13H), 6.68(d, 6H) 739
92 9.21(s, 1H), 9.02(s, 2H), 8.95(d, 2H), 8.56(d, 1H), 8.12(m, 2H), 7.95~7.76(m, 6H), 7.71~7.68(m, 3H), 7.55~7.20(m, 13H), 6.68(d, 6H) 740
93 8.92(d, 2H), 8.85(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.2(m, 2H), 7.99~7.65(m, 11H), 7.64~7.35(m, 12H), 6.79(d, 6H) 740
94 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.04~7.87(m, 6H), 7.80(d, 3H), 7.64~7.35(m, 17H), 6.78(d, 2H), 6.59(d, 4H), 6.49(d, 1H) 738
95 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.04~7.38(m, 24H), 6.98(d, 2H), 6.85(s, 1H), 6.79(d, 2H), 6.79~6.68(m, 2H), 1.82(s, 6H) 778
96 9.00(d, 3H), 8.78(d, 1H), 8.65(d, 1H), 8.21~8.20(m, 3H), 8.00~7.79(m, 13H), 7.61~7.35(m, 11H), 7.18(d, 1H), 6.99(d, 2H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 1H) 762
97 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.04~7.43(m, 25H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 1H), 6.43(d, 1H) 752
98 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20 (m, 2H), 8.00~7.35(m, 28H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 4H), 6.69(d, 1H) 828
99 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20 (m, 2H), 8.00~7.35(m, 25H), 6.99~6.92(m, 3H), 6.79~6.73(m, 5H) 738
100 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.00~7.79(m, 9H), 7.64~7.35(m, 20H), 6.98(d, 4H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 2H) 814
101 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.00~7.35(m, 29H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 1H), 6.49(d, 1H) 828
102 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.00~7.35(m, 28H), 7.17(t, 1H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 1H), 6.49(d, 1H) 828
103 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20(m, 2H), 8.00~7.79(m, 9H), 7.64~7.35(m, 21H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 4H), 6.69(d, 1H) 814
104 9.00(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.20~8.12(m, 4H), 8.00~7.35(m, 27H), 7.08(d, 1H), 6.98(d, 2H), 6.79(d, 2H), 6.69(d, 1H) 788
비교예 1
하기 화학식 h로 표시되는 화합물 h를 형광 청색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 i로 표시되는 화합물 i를 형광 청색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(60 nm)/화합물 e (α-NPD, 30 nm)/ 화합물 h + 화합물 i(30 nm)/Alq3(25 nm)/Liq(1 nm)/ Al(100 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 25 mm x 25 mm x 0.7 mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD(화합물 e)를 진공 증착하여 30 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 h로 표시되는 화합물 및 화학식 i로 표시되는 화합물(도핑율:4wt%)를 진공 증착하여 30 nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 25 nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 Liq 1 nm(전자주입층)과 Al 100 nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 3에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교예 1이라고 한다.
<화학식 e> <화학식 f>
Figure pat00015
Figure pat00016
<화학식 g> <화학식 h> <화학식 i>
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019

비교예 2
상기 비교예 1 에서, 정공 수송층 화합물 e 대신에 화합물 f 를 사용한것을 제외하고 동일한 유기발광소자를 제작하였다
이를 비교예 2이라고 한다.
비교예 3
상기 비교예 1 에서, 정공 수송층 화합물 e 대신에 화합물 g 를 사용한것을 제외하고 동일한 유기발광소자를 제작하였다
이를 비교예 3이라고 한다.
실시예 1~13
상기 비교 예 1 중에서, 전공 전달층으로 사용되는 화학식 e 대신, 표 1에 기재된 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 정공 수송재료로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(60nm)/[화합물 4, 12, 27, 35, 59, 60, 65, 75, 83, 89, 90, 94, 또는 103 (30nm)]/[화합물 h + 화합물 i(4wt%)](30 nm)/Alq3(25 nm)/Liq(1 nm)/Al(100 nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 실시예 1 내지 13 이라고 한다.
평가예 1: 비교예 1~3 및 실시예 1~13의 발광 특성 평가
비교예 1~3 및 실시예 1~13 에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 상기 샘플들은 455~463nm 범위에서 청색 발광피크값을 보여주었다.
평가예 2: 비교예 1~3 및 실시예 1 ~ 13의 수명 특성 평가
비교예 1~3 및 실시예 1~13 에 대하여, 맥사이언스사의 M6000S 수명측정장치를 이용하여 초기휘도 (L0) 700 nit를 기준으로 휘도 (L)가 97%에 도달하는 시간(LT97)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 3 및 도 2 내지 도 4에 나타내었다.
샘플 No. 정공수송
화합물
No.		 전압
OP. V		 휘도
[cd/m2]		 효율
[cd/A]		 발광피크
[nm]		 수명
[LT97]
비교예 1 e 5.0 440 4.4 461 46.1
비교예 2 f 4.9 460 4.6 458 40.0
비교예 3 g 5.1 455 4.6 456 34.6
실시예 1 4 4.8 470 4.7 456 75.1
실시예 2 12 4.5 528 5.3 460 71.0
실시예 3 27 4.3 494 4.9 457 80.3
실시예 4 35 4.9 542 5.4 455 88.6
실시예 5 59 4.3 527 5.3 458 95.1
실시예 6 60 4.8 516 5.2 460 135.6
실시예 7 65 4.9 532 5.3 460 106.6
실시예 8 75 4.9 534 5.3 462 112.51
실시예 9 83 4.6 535 5.4 461 96.8
실시예 10 89 4.7 476 4.8 455 117.7
실시예 11 90 4.5 487 4.9 460 152.9
실시예 12 94 4.0 464 4.6 456 64.8
실시예 13 103 4.9 494 4.9 458 61.8
상기 표 3 에 보여지는 바와 같이 실시예 1 ~13 은 비교예 1,2 에 비하여 향상된 구동 전압 특성 및 발광 특성을 나타내었다. 이는 정공 수송 화합물 e, f, g로 표시되는 화합물 보다 표 1에 기재된 2-펜안트렌 카바졸 화합물들(4, 12, 27, 35, 59, 60, 65, 75, 83, 89, 90, 94, 103)이 정공 수송 역할을 잘 수행함으로써, 향상된 소자 특성 과 수명 결과를 얻을 수 있었다.
이것은 카바졸의 질소에 치환되는 아릴기가 평면성이 강해질수록 카바졸과의 결합력이 강화되어 분자 구조에 있어서 더 안정한 형태로 유지되고 이에 따라 수명 특성이 우수해지는 것으로 사료된다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 a로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물:
    <화학식 a>
    Figure pat00020

    상기 식에서,
    R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할라이드, C1~C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시, 아미노, 니트릴, C2~C12의 아실, RCOO-, ROCO-, 페닐 또는 나프틸기이고, 상기 R은 C1~C12의 알킬기이고,
    L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고, 상기 L이 치환된 경우의 치환기는 C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 C6-C30의 아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar1 내지 Ar2가 치환된 경우의 치환기는 C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기, C5~C30의 헤테로아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기이고, 상기 L이 치환된 경우의 치환기는 C1-C12의 알킬기, C1-C12의 알콕시기 또는 C6-C30의 아릴기인
    2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L은 1-3 위치 또는 1-4 위치에서 연결된 페닐렌기인
    2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar1 및 Ar2가 적어도 하나는 하기 구조식으로 표시되는 기 중 어느 하나인
    2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물:
    Figure pat00021

  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 a는 하기 화학식 b 내지 d 중 어느 하나로 표시되는 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물.
    <화학식 b> <화학식 c>
    Figure pat00022
    Figure pat00023

    <화학식 d>
    Figure pat00024

    상기 화학식 b 내지 d에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 a에서 정의된 바와 같다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 a는 하기 1 내지 104 중의 어느 하나의 화합물인
    2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물.
    Figure pat00025

    Figure pat00026

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    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030

    Figure pat00031

  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물이 유기 전계 발광 소자용 재료인
    2-펜안트렌 카바졸 유도체.
  8. 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 발광층 또는 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층 내의 적어도 하나의 층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 박막층은 양극과 발광층 사이에 개재되며, 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역을 포함하는
    유기 전계 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 p-도펀트를 더 포함하는
    유기 전계 발광 소자.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 음극의 유기 박막층이 접하는 면의 반대 쪽 상부에 캡핑층을 더 포함하고, 상기 캡핑층은 상기 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 더 포함하는
    유기 전계 발광 소자.
  12. 음극과 양극 사이에 적어도 하나의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하는 다층 구조이고, 상기 음극의 유기 박막층이 접하는 면의 상부에 캡핑층를 더 포함하고, 상기 캡핑층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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