CN109694328A - 一种三芳香胺类化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

一种三芳香胺类化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种三芳香胺类的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物的结构如通式(1)所示。该类化合物具有高玻璃化温度，良好稳定性，具有良好的空穴传输能力，高三线态能级，宽能隙。本发明化合物作为空穴传输或发光层材料应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善，同时还能够大大提高OLED器件的寿命。鉴于本发明提供的三芳香胺类化合物在OLED器件中良好的表现，使其具有良好的产业化前景。

Description

一种三芳香胺类化合物、其制备方法及其在有机电致发光器 件中的应用
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，具体涉及一种三芳香胺类化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
与液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)相比，有机电致发光(OrganicLight Emission Diodes，OLED)器件不仅驱动电压低、发光亮度、发光效率高、发光视角宽、响应速度快，并且还具有超薄、可制作在柔性面板上等优点。目前，对于OLED器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺上进行创新，更需要在OLED光电功能材料上不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的光电功能材料从用途上可划分为两大类：电荷注入传输材料和发光材料。电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料。发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率、高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能级等。
构成OLED器件的光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构的OLED器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，OLED器件的不同功能膜层、器件的光电特性需求，必须选择更适合、具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的OLED功能材料显得尤为重要。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种三芳香胺类化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。本发明所述三芳香胺类化合物具有较高的玻璃化转移温度，良好的成膜稳定性和较宽的能隙。该化合物作为空穴传输材料或发光层材料用于OLED器件中能明显降低电压，提高器件效率。
本发明实现上述效果的技术方案如下：
本发明一方面提供了一种三芳香胺类化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
其中，A表示为单键或者亚苯基；
Ar1表示为通式(2)或通式(3)所示的结构式：
在通式(2)和通式(3)中，X分别表示为O、S、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
在通式(1)中，Ar2表示为苯基或者萘基；
Ar3表示为通式(4)或通式(5)所示的结构式：
其中，R1和R2均表示苯基，通式(4)中R1和R2分别不相同地与CP1-CP2键、CP2-CP3键、CP3-CP4键或CP4-CP5键连接，通式(5)中R1与CT1-CT2键或CT2-CT3键连接,R2与CT4-CT5键或CT5-CT6键连接。
进一步的，所述化合物的具体结构式为以下任意一种：
本发明另一方面提供了一种上述三芳香胺类化合物的制备方法，具体步骤如下：
(1)中间体的合成：将原料Ⅰ、原料Ⅱ、Pd2(dba)3和叔丁醇钠依次放入反应容器中，之后加入甲苯作为溶剂，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于105-110℃反应10-24h，冷却、过滤得滤液，滤液旋蒸、过硅胶柱，得到中间体；
(2)目标产物的合成：将中间体、原料Ⅲ、Pd2(dba)3和叔丁醇钠依次放入反应容器中，之后加入甲苯作为溶剂，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于105-110℃反应10-24h，冷却、过滤得滤液，滤液旋蒸、过硅胶柱，得到目标产物；
其中，原料Ⅰ的结构式如式1所示，原料Ⅱ的结构式如式2所示，中间体的结构式如式3所示，原料Ⅲ的结构式如式4所示。
进一步的，步骤(1)中，原料Ⅰ与原料Ⅱ的摩尔比为原料Ⅰ：原料Ⅱ＝1:1.0-1.1；Pd2(dba)3与原料Ⅰ的摩尔比为Pd2(dba)3：原料Ⅰ＝0.006-0.02:1；叔丁醇钠与原料Ⅰ的摩尔比为2.0-3.0:1。
进一步的，步骤(2)中，所述中间体与原料Ⅲ的摩尔比为中间体：原料Ⅲ＝1:1.0-1.1；Pd2(dba)3与中间体的摩尔比为Pd2(dba)3：中间体＝0.006-0.02:1；叔丁醇钠与中间体的摩尔比为叔丁醇钠：中间体＝2.0-3.0:1。
本发明还提供了一种上述三芳香胺类化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括至少一个功能层，所述功能层以上述的三芳香胺类化合物为材料制成。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括空穴传输层，所述空穴传输层以上述的三芳香胺类化合物为材料制成。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括至少一个发光层，所述发光层以上述的三芳香胺类化合物为材料制成。
本发明还提供了一种照明或显示的元件，包括上述的有机电致发光器件。
本发明提供的三芳香胺类化合物具有高的玻璃化转变温度，良好稳定性，良好成膜性，较高的三线态能级。此外，该三芳香胺类化合物还具有良好的空穴传输能力，宽能隙，及良好的热稳定性，可作为OLED器件的空穴传输材料或者发光层材料。包含本发明的三芳香胺类化合物的OLED器件可以获得良好的器件表现，例如OLED器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，还能够大大提高OLED器件的寿命；另外，由于本发明材料特有的空间立体结构，材料成膜后的稳定形态，可降低制程器件后的漏电流，以及减少多色器件(如RGB)的串色现象。鉴于本发明提供的三芳香胺类化合物在OLED发光器件中良好的应用效果，使其在OLED发光器件应用中具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：1—透明基板层；2—透明阳极层；3—空穴注入层；4—空穴传输层；5—发光层；6—电子传输层；7—电子注入层；8—阴极反射电极层。
具体实施方式
以下将结合实施例和附图来详细说明本发明的实施方式，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在下述实施例、对比例中，所使用到的试剂、材料以及仪器如没有特殊的说明，均为常规试剂、常规材料以及常规仪器，均可商购获得，其中所涉及的试剂也可通过常规合成方法合成获得。
实施例1三芳香胺类化合物的制备
实施例1-1：化合物1的制备
化合物1的制备过程中发生的化学反应方程式如下：
具体制备步骤如下：
(1)中间体1的制备
将10mmol 4-(1-萘基)苯胺(2.2g)、10mmol 1-溴芘(2.8g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)和50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体1，HPLC纯度99.5％；
(2)化合物1的制备
将10mmol上述中间体1(4.2g)、10mmol 2-溴-9,9-二甲基-芴(2.7g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)、50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物1，HPLC纯度99.7％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C47H33N，检测值[M+1]+＝611.32，计算值611.26。
实施例1-2：化合物2的制备
化合物2的制备过程中发生的化学反应方程式如下：
具体制备步骤如下：
(1)中间体2的制备
将10mmol 4-(2-萘基)苯胺(2.2g)、10mmol 1-溴芘(2.8g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)和50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体2，HPLC纯度99.4％；
(2)化合物2的制备
将10mmol上述中间体2(4.2g)、10mmol 2-溴-9,9-二甲基-芴(2.7g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)、50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物2，HPLC纯度99.7％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C47H33N，检测值[M+1]+＝611.40，计算值611.26。
实施例1-3：化合物6的制备
化合物6的制备过程中发生的化学反应方程式如下：
具体制备步骤如下：
(1)中间体6的制备
将10mmol 2-苯基苯胺(1.7g)、10mmol 1-(2-溴苯基)芘(3.6g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)和50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体6，HPLC纯度99.3％；
(2)化合物6的制备
将10mmol上述中间体6(4.5g)、10mmol 2-溴-9,9-二甲基-芴(2.7g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)、50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物6，HPLC纯度99.6％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C49H35N，检测值[M+1]+＝637.40，计算值637.28。
实施例1-4：化合物9的制备
化合物9的制备过程中发生的化学反应方程式如下：
具体制备步骤如下：
(1)中间体9的制备
将10mmol 2-苯基苯胺(1.7g)、10mmol 1-溴芘(2.8g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)和50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体9，HPLC纯度99.3％；
(2)化合物9的制备
将10mmol上述中间体9(3.7g)、10mmol 2-溴-二苯并呋喃(2.5g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)、50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物9，HPLC纯度99.6％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C40H25NO，检测值[M+1]+＝535.27，计算值535.19。
实施例1-5：化合物36的制备
化合物36的制备过程中发生的化学反应方程式如下：
具体制备步骤如下：
将10mmol上述中间体9(3.7g)、10mmol 5-溴-7,7-二甲基-7H苯并芴(3.2g)、20mmol叔丁醇钠(2.0g)、0.1mmol Pd2(dba)3(0.1g)、50ml甲苯依次加入反应瓶中，氮气保护下回流反应10h，冷却至室温，加入100ml水，分液，水层用乙酸乙酯提取后与有机层合并，用饱和食盐水和水依次洗涤，有机层用硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物36，HPLC纯度99.5％；使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C47H33N，检测值[M+1]+＝611.38，计算值611.26。
实施例1-6：化合物39的制备
化合物39的制备方法参照实施例4，不同之处在于用原料2-溴芘代替1-溴芘,用2-溴-9,9-二甲基芴代替2-溴-二苯并呋喃。
实施例1-7：化合物49的制备
化合物49的制备方法具体参照实施例4，不同之处在于用原料2-溴芘代替1-溴芘。
实施例1-8：化合物54的制备
化合物54的制备方法具体参照实施例7，不同之处在于用原料3-(1-萘基)苯胺替代2-苯基苯胺。
实施例1-9：化合物76的制备
化合物76的制备方法具体参照实施例5，不同之处在于用原料2-溴芘替代1-溴芘。
实施例1-10：化合物79的制备
化合物79的制备方法具体参照实施例6，不同之处在于用原料4-溴芘替代2-溴芘。
本发明化合物可以作为空穴传输材料或发光层材料使用，对本发明化合物9、化合物39和现有材料NPB进行了玻璃化转移温度及作为空穴材料所必须满足的HOMO、LUMO能级的测试，检测结果如表1所示。
表1
化合物 Tg(℃) HOMO能级(ev) LUMO能级(ev)
化合物9 161 -5.49 -2.20
化合物39 165 -5.50 -2.25
材料NPB 101 -5.49 -2.39
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1差示扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)、以及紫外分光光度计(UV)测试计算所得，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明空穴传输材料或发光层材料具有合适的HOMO、LUMO能级及合适的能隙，可起到空穴传输作用。本发明的三芳香胺类化合物具有较高的玻璃化转移温度，使得所制作的含有本发明化合物的OLED器件具有较高的寿命。
下面将通过实施例二详细说明本发明的三芳香胺类化合物作为空穴传输层材料在OLED器件上的应用效果，实施例二中包含的各实施例和对比例中，器件的制作工艺完全相同，基板材料和电极材料相同，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。
实施例二OLED器件的制备
实施例2-1：器件1的制备
(1)对具有透明基板层1的透明阳极层2(膜厚为150nm)进行光刻和蚀刻，形成需要的规则的透明阳极层2的图形，随即依次用碱液、纯水洗涤，干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明阳极层2表面的有机残留物；
(2)在洗涤后的透明阳极层2上，利用真空蒸镀装置钼坩埚蒸镀HAT-CN，得到空穴注入层3；其蒸镀速度为0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa，得到的空穴注入层3的厚度为10nm；
(3)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置钼坩埚蒸镀采用实施例1-1得到的化合物1，得到空穴传输层4；其中蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa，得到的空穴传输层4的厚度为80nm；
(4)在空穴传输层4上蒸镀发光层5，发光层5以CBP作为主体材料，Ir(PPy)3作为磷光掺杂材料，磷光掺杂材料在发光层5中所占的重量比为7％，发光层厚度为30nm；
(5)在发光层5上，继续真空蒸镀TPBI，得到电子传输层6，电子传输层6的厚度为30nm；
(6)在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置蒸镀LiF层，得到电子注入层7，电子注入层7的厚度为1nm；
(7)在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置蒸镀Al层，得到阴极反射电极层8，阴极反射电极层8的厚度为150nm，得到器件1。
实施例2-1中用到的材料结构式如下：
实施例2-2：器件2的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-2制备的化合物2。
实施例2-3：器件3的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-3制备的化合物6。
实施例2-4：器件4的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-4制备的化合物9。
实施例2-5：器件5的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-5制备的化合物36。
实施例2-6：器件6的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-6制备的化合物39。
实施例2-7：器件7的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-7制备的化合物49。
实施例2-8：器件8的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-8制备的化合物54。
实施例2-9：器件9的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-9制备的化合物76。
实施例2-10：器件10的制备
本实施例与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用实施例1-10制备的化合物79。
对比例1
对比例1与实施例2-1不同之处在于：在制备OLED器件的空穴传输层时采用NPB，NPB的结构式如下。
制备好上述OLED器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率、发光光谱以及器件的电流-电压特性。上述器件发光特性的测量采用辉度测定器(株式会社TOPCON制，商品名BM7)测定，测试结果如表2所示。其中对比例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)，5000亮度下LT95寿命衰减为6.8Hr，各实施例的器件性能以对比例1作为参照测得，设对比例1的各项性能指标为1，各实施例的性能指标为其实际测量值与对比例1的实际测量值的比值。
表2
器件代号 电流效率 色彩 CIE坐标(x，y) LT95寿命
器件1 1.4 绿光 0.34,0.63 5.1
器件2 1.4 绿光 0.36,0.60 4.8
器件3 1.4 绿光 0.35,0.62 5.4
器件4 1.3 绿光 0.33,0.63 4.9
器件5 1.4 绿光 0.34,0.63 5.4
器件6 1.4 绿光 0.35,0.64 4.3
器件7 1.3 绿光 0.34,0.63 4.7
器件8 1.3 绿光 0.35,0.62 5.8
器件9 1.3 绿光 0.34,0.62 5.3
器件10 1.4 绿光 0.35,0.65 5.4
对比例1 1.0 绿光 0.33,0.63 1.0
由表2的结果可以看出，本发明所提供的三芳香胺类化合物可应用于有机电致发光器件中，并且使得有机电致发光器件获得良好的表现。本发明实施例1-1至实施例1-10制备的化合物作为OLED器件的空穴传输材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。本发明化合物作为空穴传输材料在OLED发光器件具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
下面将通过实施例三详细说明本发明的三芳香胺类化合物作为发光层材料在OLED器件上的应用效果，实施例三中包含的各实施例和对比例中，器件的制作工艺完全相同，基板材料和电极材料相同，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。
实施例三OLED器件的制备
实施例3-1：器件11的制备
(1)对具有透明基板层1的透明阳极层2(膜厚为150nm)进行光刻和蚀刻，形成需要的规则的透明阳极层2的图形，随即依次用碱液、纯水洗涤，干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明阳极层2表面的有机残留物；
(2)在洗涤后的透明阳极层2上，利用真空蒸镀装置钼坩埚蒸镀HAT-CN，得到空穴注入层3；其中蒸镀速度为0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa，得到的空穴注入层3的厚度为10nm；
(3)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置钼坩埚蒸镀NPB，得到空穴传输层4；其中蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0x10-5Pa，得到的空穴传输层4的厚度为80nm；
(4)在空穴传输层4上蒸镀发光层5，发光层5以GHN和实施例1-1制备的化合物1作为主体材料，Ir(PPy)3作为磷光掺杂材料，其中GHN与化合物1的重量比为CBP：化合物1＝7:3，磷光掺杂材料在发光层5中所占的重量比为7％，发光层厚度为30nm；
(5)在发光层5上，继续真空蒸镀TPBI，得到电子传输层6，电子传输层6的厚度为30nm；
(6)在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置蒸镀LiF层，得到电子注入层7，电子注入层7的厚度为1nm；
(7)在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置蒸镀Al层，得到阴极反射电极层8，阴极反射电极层8的厚度为150nm，得到器件11。
实施例3-1中用到的材料结构式如下：
实施例3-2：器件12的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-2制备的化合物2。
实施例3-3：器件13的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-3制备的化合物6。
实施例3-4：器件14的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-4制备的化合物9。
实施例3-5：器件15的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-5制备的化合物36。
实施例3-6：器件16的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-6制备的化合物39。
实施例3-7：器件17的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-7制备的化合物49。
实施例3-8：器件18的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-8制备的化合物54。
实施例3-9：器件19的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-9制备的化合物76。
实施例3-10：器件20的制备
本实施例与实施例3-1不同之处在于：在制备OLED器件的发光层时，发光层主体材料为GHN和实施例1-10制备的化合物79。
对比例2
对比例2与实施例3-1所不同的是：OLED发光器件的发光层主体材料为CBP。
制备好上述OLED器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率、发光光谱以及器件的电流-电压特性。上述器件发光特性的测量采用辉度测定器(株式会社TOPCON制，商品名BM7)测定，测试结果如表3所示。其中对比例2的电流效率为28Cd/A(@10mA/cm2)，5000亮度下LT95寿命衰减为6.8Hr，各实施例的器件性能以对比例2作为参照测得，设对比例2的各项性能指标为1，各实施例的性能指标为其实际测量值与对比例2的实际测量值的比值。
表3
器件代号 电流效率 色彩 CIE坐标(x，y) LT95寿命
器件11 1.6 绿光 0.34,0.62 6.5
器件12 1.7 绿光 0.35,0.61 5.8
器件13 1.6 绿光 0.35,0.62 7.0
器件14 1.5 绿光 0.33,0.63 6.4
器件15 1.6 绿光 0.34,0.64 6.5
器件16 1.5 绿光 0.35,0.64 5.6
器件17 1.7 绿光 0.34,0.63 7.4
器件18 1.6 绿光 0.34,0.62 6.4
器件19 1.5 绿光 0.34,0.62 5.7
器件20 1.7 绿光 0.35,0.65 6.5
对比例2 1 绿光 0.33,0.63 1
由表3的结果可以看出，本发明所提供的三芳香胺类化合物可应用于OLED发光器件中，并且使得有机电致发光器件获得良好的表现。本发明实施例1-1至实施例1-10制备的化合物和GHN共同作为OLED发光器件的发光层主体材料，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。鉴于本发明化合物作为发光层主体材料在OLED发光器件中良好的应用效果，使其具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种三芳香胺类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
其中，A表示为单键或者亚苯基；
Ar1表示为通式(2)或通式(3)所示的结构式：
在通式(2)和通式(3)中，X分别表示为O、S、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
在通式(1)中，Ar2表示为苯基或者萘基；
Ar3表示为通式(4)或通式(5)所示的结构式：
R1和R2均代表苯基，通式(4)中R1和R2分别不相同地与CP1-CP2键、CP2-CP3键、CP3-CP4键或CP4-CP5键连接，通式(5)中R1与CT1-CT2键或CT2-CT3键连接,R2与CT4-CT5键或CT5-CT6键连接。
2.根据权利要求1所述的三芳香胺类化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为以下任意一种：
3.一种如权利要求1或2所述的三芳香胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)中间体的合成：将原料Ⅰ、原料Ⅱ、Pd2(dba)3和叔丁醇钠依次放入反应容器中，之后加入甲苯作为溶剂，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于105-110℃反应10-24h，冷却、过滤得滤液，滤液旋蒸、过硅胶柱，得到中间体；
(2)目标产物的合成：将中间体、原料Ⅲ、Pd2(dba)3和叔丁醇钠依次放入反应容器中，之后加入甲苯作为溶剂，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于105-110℃反应10-24h，冷却、过滤得滤液，滤液旋蒸、过硅胶柱，得到目标产物；
其中，原料Ⅰ的结构式如式1所示，原料Ⅱ的结构式如式2所示，中间体的结构式如式3所示，原料Ⅲ的结构式如式4所示。
4.根据权利要求3所述的三芳香胺类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，原料Ⅰ与原料Ⅱ的摩尔比为原料Ⅰ：原料Ⅱ＝1:1.0-1.1；Pd2(dba)3与原料Ⅰ的摩尔比为Pd2(dba)3：原料Ⅰ＝0.006-0.02:1；叔丁醇钠与原料Ⅰ的摩尔比为2.0-3.0:1。
5.根据权利要求3所述的三芳香胺类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述中间体与原料Ⅲ的摩尔比为中间体：原料Ⅲ＝1:1.0-1.1；Pd2(dba)3与中间体的摩尔比为Pd2(dba)3：中间体＝0.006-0.02:1；叔丁醇钠与中间体的摩尔比为叔丁醇钠：中间体＝2.0-3.0:1。
6.一种如权利要求1或2所述的三芳香胺类化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一个功能层，所述功能层以权利要求1或2所述的三芳香胺类化合物为材料制成。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括空穴传输层，所述空穴传输层以权利要求1或2所述的三芳香胺类化合物为材料制成。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一个发光层，所述发光层以权利要求1或2所述的三芳香胺类化合物为材料制成。
10.一种照明或显示的元件，其特征在于，包括如权利要求7-9任一项所述的有机电致发光器件。
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