CN116162083A - 一种具有氰基取代的杂环化合物 - Google Patents
一种具有氰基取代的杂环化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116162083A CN116162083A CN202211147926.4A CN202211147926A CN116162083A CN 116162083 A CN116162083 A CN 116162083A CN 202211147926 A CN202211147926 A CN 202211147926A CN 116162083 A CN116162083 A CN 116162083A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- group
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 title claims abstract description 39
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 281
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 361
- -1 phosphino groups Chemical group 0.000 claims description 135
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 127
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 41
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 40
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 37
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 30
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 21
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 4
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 64
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 64
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 64
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 description 59
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 39
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 39
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 23
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 21
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 19
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 9
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate Chemical compound C1=C(Br)C(Cl)=C2C(OP(O)(=O)O)=CNC2=C1 QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 description 4
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- AQOYIVDMPSOMSA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran thiophene Chemical compound S1C=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 AQOYIVDMPSOMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)C(C[Ge])C1=CC=CC=C1 ASDMIVKXUPKEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group CC(C)(C)[Ge](c1ccccc1)c1ccccc1 YMXBTVMTFUVNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC(C)[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 TXDQUYVYDVCKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C ZTVPSNPZMQUCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Ge](C)C(C)C Chemical group CC(C)[Ge](C)C(C)C CQZCIUDEHIIYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 Chemical group CC[Ge](CC)C1=CC=CC=C1 FPEQOYNVLZOSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical group C[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C JQQIPXPVVKIJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical group C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical group [Ge]C(c1ccccc1)c1ccccc1 XFBBQEOMCCAUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group [Ge]CCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CVVOWTWCWHITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)CC RQBHLZUALKPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical group CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005054 dihydropyrrolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])C([H])([H])N1* 0.000 description 1
- LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C1=CC=CC=C1 LUGNZBKOLRFNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUIVDDMCZNNEJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C)C KMUIVDDMCZNNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)germanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[Ge](C(C)C)C1=CC=CC=C1 YVCGDHWZULOHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEIWBVGUSBRKNW-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(methyl)silicon Chemical group CC(C)(C)[Si](C)C(C)(C)C WEIWBVGUSBRKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)germanium Chemical group CC[Ge](C)C ZAZKGFDQTUOMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJISMKWTHPWHFV-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)silicon Chemical group CC[Si](C)C KJISMKWTHPWHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- KEQUDCFANSTZLY-UHFFFAOYSA-N methyl-di(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C)C(C)C KEQUDCFANSTZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical compound C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C(C)(C)C DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)silicon Chemical group CC(C)[Si](C(C)C)C(C)C ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N tributylgermanium Chemical group CCCC[Ge](CCCC)CCCC UMRPCNGKANTZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N tributylsilicon Chemical group CCCC[Si](CCCC)CCCC ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N triethylgermanium Chemical group CC[Ge](CC)CC YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXTIBZLKQPJVII-UHFFFAOYSA-N triethylsilicon Chemical group CC[Si](CC)CC QXTIBZLKQPJVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N trimethylgermanium Chemical group C[Ge](C)C WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N triphenylgermanium Chemical group C1=CC=CC=C1[Ge](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SLAJUCLVZORTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N tripropylgermanium Chemical group CCC[Ge](CCC)CCC VCQDQISTTHQOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYRBBZVCDXGHG-UHFFFAOYSA-N tripropylsilicon Chemical group CCC[Si](CCC)CCC MMYRBBZVCDXGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylgermanium Chemical group CC(C)(C)[Ge](C(C)(C)C)C(C)(C)C TYCHBGWSCCIDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STDLEZMOAXZZNH-UHFFFAOYSA-N tritert-butylsilicon Chemical group CC(C)(C)[Si](C(C)(C)C)C(C)(C)C STDLEZMOAXZZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开了一种具有氰基取代的杂环化合物。该化合物具有式1表示的结构，这些新型化合物可应用于电致发光器件中能够提供更好的器件性能，尤其是器件效率的提升，例如功率效率、电流效率和外量子效率。还公开了一种包含该化合物的有机电致发光器件及包含该化合物的化合物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有氰基取代的杂环化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件和包含该化合物的化合物组合物。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含配合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
WO2019132545A1公开了一种有机发光器件，其包含具有如下结构的化合物：
其中X2为O或S；R21，R22，R23和R23各自为-L21-Ar1或氢；R31，R32，R33和R34各自为-L22-Ar2或氢；Ar1具有如下表示的结构：
且Y1中至少一个选自N；Ar2选自如下结构中任一个：
且Y2中至少一个选自N。该申请在具体结构中公开了以下化合物：
该申请公开和教导了二苯并呋喃(噻吩)的两个苯环均为杂芳基取代基的化合物，并未公开二苯并呋喃(噻吩)的为芳基取代基以及特定位置具有氰基取代基的化合物，及其对器件性能的影响。
CN108250189A公开了具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件：
其中X为O、S或SiR5R6；R1a至R4a各自独立地为L1-HAr1或A1，R1a至R4a中至少一个以上为-HAr1；R1b至R4b各自独立地为L2-HAr2或A2，R1b至R4b中至少一个以上为-HAr2；HAr1和HAr2可各自独立地为
且X1至X3中至少有两个选自N。该申请在具体结构中公开了以下化合物：
该申请公开和教导了二苯并呋喃(噻吩、噻咯)的两个苯基上均连接杂芳基的杂环化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。该申请并未公开和教导二苯并呋喃(噻吩)在两个苯环的特定位分别具有芳基和杂芳基取代基，以及在特定位置具有氰基取代基的化合物及其对器件性能的影响。
CN107619412A公开了包含具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件：
其中Y1为O或S，X1至X3分别独立地为N或CR11，且X1至X3中至少一个为N。该申请在具体结构中公开了以下化合物：
该申请公开和教导了具有吲哚稠环骨架结构的杂环化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。该申请并未公开和教导非稠环骨架及特定位置具有氰基取代的杂环化合物及其对器件性能的影响。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有氰基取代的杂环化合物，来解决至少以上的部分问题。这些新型化合物具有式1表示的结构，可以应用于有机电致发光器件中，能够提供更好的器件性能，尤其是器件效率的提升。
根据本发明的一个实施例，公开了一种具有式1结构的化合物：
其中，
X选自O，S或Se；
X1-X6每次出现时相同或不同地选自CRx或N；
Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，或其组合；
环A和环B每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，具有3-30个碳原子的杂芳环，或其组合；
Ry和R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
R2每次出现时相同或不同地表示单取代、或多取代；
R2中至少一个选自氰基；
Rx和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Rx、Ry能任选地连接形成环；
相邻的取代基R1、R2能任选地连接形成环。
根据本发明的另一个实施例，公开了一种有机电致发光器件，其包括：阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层至少有一层包含前述实施例所述的化合物。
根据本发明的又一实施例，还公开了一种化合物组合物，其包含前述实施例所述的化合物。
本发明公开了一系列具有氰基取代的杂环化合物。这些新型化合物可以应用于有机电致发光器件中，能够提供更好的器件性能，尤其是器件效率的提升，例如功率效率、电流效率和外量子效率。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合物的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合物的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现，或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内，可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如，发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中，OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层，如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200，其与图1不同的是，阴极190之上还可以包括封装层102，以防止来自环境的有害物质，例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层，例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述，其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下，第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型，即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的转变跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于，延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间窜越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减，那么回填充单重激发态的分率可能达到75％。总单重态分率可以是100％，远超过电致产生的激子的自旋统计的25％。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚，相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔE S-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔE S-T。这些状态可以包括CT状态。通常，供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用，包括氟，氯，溴和碘。
烷基–如本文所用，包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基，优选具有1至12个碳原子的烷基，更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，新戊基和正己基。另外，烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基，优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。在上述中，优选环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基。另外，环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用，杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，磷原子，硅原子，锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基，优选具有1至10个碳原子的杂烷基，更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，甲基硫基甲基，乙基硫基甲基，乙基硫基乙基，甲氧甲氧甲基，乙氧甲氧甲基，乙氧乙氧乙基，羟基甲基，羟基乙基，羟基丙基，巯基甲基，巯基乙基，巯基丙基，氨基甲基，氨基乙基，氨基丙基，二甲基氨基甲基，三甲基锗基甲基，三甲基锗基乙基，三甲基锗基异丙基，二甲基乙基锗基甲基，二甲基异丙基锗基甲基，叔丁基二甲基锗基甲基，三乙基锗基甲基，三乙基锗基乙基，三异丙基锗基甲基，三异丙基锗基乙基，三甲基硅基甲基，三甲基硅基乙基，三甲基硅基异丙基，三异丙基硅基甲基，三异丙基硅基乙基。另外，杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用，涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基，优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基，丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基，3-苯基-1-丁烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基，环庚烯基，环庚三烯基，环辛烯基，环辛四烯基和降冰片烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用，涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基，优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3,3-二甲基-1-丁炔基，3-乙基-3-甲基-1-戊炔基，3,3-二异丙基1-戊炔基，苯乙炔基，苯丙炔基等。在上述中，优选乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，苯乙炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用，考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基，优选6至20个碳原子的芳基，更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，
苝和薁，优选苯基，联苯，三联苯，三亚苯，芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4'-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。另外，芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用，考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团，其中至少有一个环原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组，优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧，硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，二氧五环基，二氧六环基，吖丙啶基，二氢吡咯基，四氢吡咯基，哌啶基，恶唑烷基，吗啉基，哌嗪基，氧杂环庚三烯基，硫杂环庚三烯基，氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外，杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用，可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团，其中至少有一个杂原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基，优选具有3至20个碳原子的杂芳基，更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，呫吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用，由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基，优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外，烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用，由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基，优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外，芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用，涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基，优选具有7至20个碳原子的芳烷基，更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基-乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外，芳烷基可以任选被取代。
烷硅基–如本文所用，涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基，优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基，三乙基硅基，甲基二乙基硅基，乙基二甲基硅基，三丙基硅基，三丁基硅基，三异丙基硅基，甲基二异丙基硅基，二甲基异丙基硅基，三叔丁基硅基，三异丁基硅基，二甲基叔丁基硅基，甲基二叔丁基硅基。另外，烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基–如本文所用，涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基，优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基，苯基二联苯基硅基，二苯基联苯基硅基，苯基二乙基硅基，二苯基乙基硅基，苯基二甲基硅基，二苯基甲基硅基，苯基二异丙基硅基，二苯基异丙基硅基，二苯基丁基硅基，二苯基异丁基硅基，二苯基叔丁基硅基。另外，芳基硅烷基可以任选被取代。
烷基锗基–如本文所用，涵盖烷基取代的锗基。烷锗基可以是具有3-20个碳原子的烷基锗基，优选具有3至10个碳原子的烷基锗基。烷基锗基的例子包括三甲基锗基，三乙基锗基，甲基二乙基锗基，乙基二甲基锗基，三丙基锗基，三丁基锗基，三异丙基锗基，甲基二异丙基锗基，二甲基异丙基锗基，三叔丁基锗基，三异丁基锗基，二甲基叔丁基锗基，甲基二叔丁基锗基。另外，烷基锗基可以任选被取代。
芳基锗基–如本文所用，涵盖至少一个芳基或杂芳基取代的锗基。芳基锗基可以是具有6-30个碳原子的芳基锗基，优选具有8至20个碳原子的芳基锗基。芳基锗基的例子包括三苯基锗基，苯基二联苯基锗基，二苯基联苯基锗基，苯基二乙基锗基，二苯基乙基锗基，苯基二甲基锗基，二苯基甲基锗基，苯基二异丙基锗基，二苯基异丙基锗基，二苯基丁基锗基，二苯基异丁基锗基，二苯基叔丁基锗基。另外，芳基锗基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃，氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或至少两个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时：取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的杂环基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的炔基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的烷基锗基，取代的芳基锗基，取代的氨基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，是指烷基，环烷基，杂烷基，杂环基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，烷基锗基，芳基锗基，氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或至少两个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有3-20个环原子的杂环基，未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有2-20个碳原子的炔基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合所取代。
应当理解，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中，多重取代指包含二重取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环(包括螺环、桥环、稠环等)，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与进一步远离的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在相邻的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
根据本发明的一个实施例，公开了一种具有式1结构的化合物：
其中，
X选自O，S或Se；
X1-X6每次出现时相同或不同地选自CRx或N；
Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，或其组合；
环A和环B每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，具有3-30个碳原子的杂芳环，或其组合；
Ry和R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
R2每次出现时相同或不同地表示单取代、或多取代；
R2中至少一个选自氰基；
Rx和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Rx、Ry能任选地连接形成环；
相邻的取代基R1、R2能任选地连接形成环。
在该实施例中，“相邻的取代基Rx、Ry能任选地连接形成环”，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Rx之间，两个取代基Ry之间，取代基Rx和Ry之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
在该实施例中，“相邻的取代基R1、R2能任选地连接形成环”，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基R1之间，两个取代基R2之间，取代基R1和R2之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，相邻的取代基Ry连接形成碳环，优选地Ry连接形成芳环。
根据本发明的一个实施例，其中，R2中至少一个选自氰基，且所述氰基取代在环B中相对于环A的间位或对位上。例如环B选自苯基时，当至少一个氰基取代在环B中相对于环A的间位时，即为如下结构：
当至少一个氰基取代在环B中相对于环A的对位时，即为如下结构：
当环B选自其他芳基或杂芳基时，情况以此类推。
根据本发明的一个实施例，其中，X选自O或S。
根据本发明的一个实施例，其中，X选自O。
根据本发明的一个实施例，其中，X1-X6每次出现时相同或不同地选自CRx。
根据本发明的一个实施例，其中，X1-X6中至少一个选自N。例如X1-X6中有一个选自N或有两个选自N。
根据本发明的一个实施例，其中，Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Rx每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Rx每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Ry每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R1每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，氰基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，氰基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，R2每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，氰基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，或其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，Ar每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述化合物选自由化合物A-1至化合物A-714组成的组，其中化合物A-1至化合物A-714的具体结构见权利要求8所述。
根据本发明的一个实施例，其中，化合物A-1至化合物A-714中的氢能部分或全部地被氘取代。
根据本发明的一个实施例，公开了一种有机电致发光器件，其包括：阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层中至少一层包含前述任一实施例所述的化合物。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中有机层是发光层，所述化合物是主体化合物，所述发光层至少包含第一金属配合物。
根据本发明的一个实施例，其中，所述第一金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式；
金属M选自相对原子质量大于40的金属；
配体La、Lb、Lc分别为与所述金属M配位的第一配体、第二配体和第三配体，配体La、Lb、Lc可以相同或不同；
配体La、Lb、Lc能任选地连接形成多齿配体；例如，La、Lb和Lc中的任意两个可以连接形成四齿配体；又例如，La、Lb和Lc可以相互连接形成六齿配体；或又例如，La、Lb、Lc均不连接从而不形成多齿配体；
m为1、2或3；n为0、1或2；q为0、1或2；m、n、q之和等于金属M的氧化态；当m大于等于2时，多个La可以相同或不同；当n为2时，两个Lb可以相同或不同；当q为2时，两个Lc可以相同或不同；
配体La具有如式2所示的结构：
环C1和环C2每次出现时相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳环，具有5-30个环原子的杂芳环，或其组合；
Q1和Q2每次出现时相同或不同地选自C或N；
R11和R12每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代或无取代；
R11和R12每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R11、R12能任选地连接形成环；
配体Lb和Lc每次出现时相同或不同的选自单阴离子双齿配体。
根据本发明的一个实施例，其中，配体Lb、Lc每次出现时相同或不同地选自如下结构中的任意一种或两种：
其中，
Ra，Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O，S，Se，NRN1和CRC1RC2；
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O，S，Se和NRN2；
Ra，Rb，Rc，RN1，RN2，RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ra，Rb，Rc，RN1，RN2，RC1和RC2能任选地连接形成环。
在该实施例中，“相邻的取代基Ra，Rb，Rc，RN1，RN2，RC1和RC2能任选地连接形成环”，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，两个取代基Ra之间，两个取代基Rb之间，两个取代基Rc之间，取代基Ra和Rb之间，取代基Ra和Rc之间，取代基Rb和Rc之间，取代基Ra和RN1之间，取代基Rb和RN1之间，取代基Ra和RC1之间，取代基Ra和RC2之间，取代基Rb和RC1之间，取代基Rb和RC2之间，以及RC1和RC2之间，取代基Ra和RN2之间，取代基Rb和RN2之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中所述第一金属配合物选自包括但不限于GD1至GD76组成的组，其中GD1至GD76的具体结构见权利要求12所述。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中有机层是电子传输层，所述化合物是电子传输化合物。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中发光层还包含第二化合物，所述第二化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中发光层还包含第二化合物，所述第二化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，咔唑，吲哚咔唑，芴，硅芴，及其组合。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中发光层还包含第二化合物，其中具有式1结构的化合物和第二化合物可以分别从两个蒸发源同时蒸发形成发光层，具有式1结构的化合物和第二化合物也可以通过预混合的方式从单个蒸发源稳定地共蒸发形成发光层，后者可以进一步节省蒸发源。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中第二化合物具有由式3表示的结构：
其中，
LT每次出现相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
T每次出现时相同或不同地选自C，CRt或N；
Rt每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基Rt能任选地连接成环。
在本文中，“相邻的取代基Rt能任选地连接形成环”，旨在表示其中相邻的取代基组，例如，任意两个取代基Rt之间，这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中第二化合物具有由式4表示的结构：
其中，
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S；
T每次出现时相同或不同地选自C，CRt或N；
LT每次出现相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
Rt、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基Rt、Rg能任选地连接形成环。
在本文中，“相邻的取代基Rt、Rg能任选地连接形成环”，旨在表示相邻的取代基Rt之间、相邻的取代基Rt和Rg之间，这些相邻的取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的，这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中第二化合物具有由式3-a至式3-j之一表示的结构：
其中，
LT每次出现相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
T每次出现时相同或不同地选自CRt或N；
Rt每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基Rt能任选地连接成环。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件中第二化合物具有由式4-a至式4-f之一表示的结构：
其中，
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S；
T每次出现时相同或不同地选自CRt或N；
LT每次出现相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
Rt、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基Rt、Rg能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例，其中，所有T中至少有一个选自N，例如有一个或两个为N。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件发射绿光。
根据本发明的一个实施例，其中，所述有机电致发光器件发射白光。
根据本发明的一个实施例，其中，所述第一金属配合物掺杂在所述化合物和第二化合物中，所述第一化合物占第一有机层总重量的1％～30％。
根据本发明的一个实施例，其中，所述第一金属配合物掺杂在所述化合物和第二化合物中，所述第一化合物占第一有机层总重量的3％～13％。
根据本发明的一个实施例，公开了一种化合物组合物，其包含前述任一实施例所述的化合物。
根据本发明的一个实施例，公开了一种电子设备，其包含前述任一实施例所述的有机电致发光器件。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的化合物可以与多种主体、多种发光掺杂剂、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述，其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪，Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，上海棱光技术的荧光分光光度计，武汉科思特的电化学工作站，安徽贝意克的升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机，苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统，北京量拓生产的椭偏仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
在器件的制备中，当使用两种以上主体材料与发光材料共蒸镀形成发光层时，可以通过将所述两种以上主体材料与发光材料分别放在不同的蒸发源中共蒸镀形成发光层，也可以通过将所述两种以上主体材料预先混合的混合物放置在同一个蒸发源中，再与放置在另一个蒸发源中的发光材料共蒸镀形成发光层，这种预混合的方式可以进一步节省蒸发源。以本发明为例，可以通过将本发明所述第一化合物、所述第二化合物、发光材料分别放在不同的蒸发源中共蒸镀形成发光层，也可以通过将所述第一化合物与所述第二化合物预先混合的混合物放置在同一个蒸发源中，再与放置在另一个蒸发源中的发光材料共蒸镀形成发光层。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：合成化合物A-2
步骤1：中间体C的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将A(25g,170mmol)，B(39g,204mmol)，Pd(PPh3)4(3.93g,3.4mmol)，Na2CO3(36g,340mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至3:1)，得白色固体中间体C(33.3g,155.8mmol)，产率为91.6％。
步骤2：中间体E的合成
在1000mL三口圆底烧瓶中，将C(33.3g,155.8mmol)，D(59.3g,233.7mmol)，Pd(OAc)2(0.7g,3.1mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,3.0g,6.2mmol)，AcOK(31g,311.6mmol)加入到1,4-二氧六环(300mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至2:1)，得白色固体中间体E(28.2g,92.5mmol)，产率为59.0％。
步骤3：中间体G的合成
在1000mL三口圆底烧瓶中，将E(24.4g,80mmol)，F(27g,120mmol)，Pd(PPh3)4(1.85g,1.6mmol)，Na2CO3(25g,240mmol)加入到THF(400mL)、H2O(100mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至1:1)，得白色固体中间体G(12.2g,33mmol)，产率为41.3％。
步骤4：化合物A-2的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.52g,9.5mmol)，G(3.5g,9.5mmol)，Pd(PPh3)4(0.22g,0.19mmol)，K2CO3(2.62g,19.0mmol)加入到甲苯(40mL)、EtOH(10mL)、H2O(10mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯/乙腈重结晶，得白色固体(5.0g,8.7mmol)，产率为91.0％。产品确认为目标产物化合物A-2，分子量576.2。
合成实施例2：合成化合物A-5
步骤1：中间体J的合成
在1000mL三口圆底烧瓶中，将E(10.0g,32.8mmol)，I(11.9g,39.3mmol)，Pd(PPh3)4(1.1g,0.98mmol)，Na2CO3(6.9g,65.6mmol)加入到THF(320mL)、H2O(80mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至1:1)，得白色固体中间体J(4.0g,9.0mmol)，产率为27.4％。
步骤2：化合物A-5的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.3g,9.0mmol)，J(4.0g,9.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.21g,0.18mmol)，K2CO3(2.5g,18.0mmol)加入到甲苯(60mL)、EtOH(15mL)、H2O(15mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和甲醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(4.0g,6.1mmol)，产率为68.0％。产品确认为目标产物化合物A-5，分子量652.2。
合成实施例3：合成化合物A-8
步骤1：中间体L的合成
在1000mL三口圆底烧瓶中，将E(10.0g,32.8mmol)，K(11.9g,39.3mmol)，Pd(PPh3)4(1.1g,0.98mmol)，Na2CO3(6.9g,65.6mmol)加入到THF(320mL)、H2O(80mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至1:1)，得白色固体中间体L(4.0g,9.0mmol)，产率为27.4％。
步骤2：化合物A-8的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.3g,9.0mmol)，L(4.0g,9.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.21g,0.18mmol)，K2CO3(2.5g,18.0mmol)加入到甲苯(60mL)、EtOH(15mL)、H2O(15mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和甲醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(3.9g,6.0mmol)，产率为66.7％。产品确认为目标产物化合物A-8，分子量652.2。
合成实施例4：合成化合物A-57
步骤1：中间体N的合成
在1000mL三口圆底烧瓶中，将A(20.0g,136.1mmol)，M(31.3g,163.3mmol)，Pd(PPh3)4(1.57g,1.36mmol)，Na2CO3(28.9g,272.2mmol)加入到甲苯(280mL)、EtOH(70mL)、H2O(70mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至3:1)，得白色固体中间体N(26.0g,121.8mmol)，产率为91.6％。
步骤2：中间体O的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将N(26.0g,121.8mmol)，D(61.9g,243.6mmol)，Pd(OAc)2(1.4g,6.1mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,5.8g,12.2mmol)，AcOK(23.9g,243.6mmol)加入到1,4-二氧六环(200mL)、中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至2:1)，得白色固体中间体O(28.0g,91.7mmol)，产率为75.3％。
步骤3：中间体P的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将O(6.1g,20.0mmol)，I(9.1g,30.0mmol)，Pd(PPh3)4(1.1g,0.95mmol)，Na2CO3(6.4g,60.0mmol)加入到THF(120mL)、H2O(30mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝3:1至1:1)，得白色固体中间体P(6.0g,13.5mmol)，产率为67.5％。
步骤4：化合物A-57的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.7g,9.9mmol)，P(4.2g,9.4mmol)，Pd(PPh3)4(0.54g,0.47mmol)，K2CO3(3.9g,28.2mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和甲醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(4.7g,7.2mmol)，产率为76.5％。产品确认为目标产物化合物A-57，分子量652.2。
合成实施例5：合成化合物A-60
步骤1：中间体Q的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将O(6.1g,20.0mmol)，K(9.1g,30.0mmol)，Pd(PPh3)4(1.1g,0.98mmol)，Na2CO3(6.4g,60.0mmol)加入到THF(120mL)、H2O(30mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至1:1)，得白色固体中间体Q(6.0g,13.5mmol)，产率为67.5％。
步骤2：化合物A-60的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.9g,10.5mmol)，Q(4.45g,10.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.54g,0.47mmol)，K2CO3(3.9g,28.2mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和甲醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(5.7g,8.7mmol)，产率为87.0％。产品确认为目标产物化合物A-60，分子量652.2。
合成实施例6：合成化合物A-177
步骤1：中间体S的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将R(8.0g,22.9mmol)，4-联苯硼酸(5.9g,29.7mmol)，Pd(PPh3)4(1.3g,1.1mmol)，K2CO3(9.5g,68.7mmol)加入到1,4-二氧六环(100mL)、H2O(25mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温。取有机相，水相中加入DCM，萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经柱层析(PE/DCM＝40:1至15:1)纯化，得白色固体中间体S(7.0g,19.7mmol)，产率为86.1％。
步骤2：中间体T的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将S(7.0g,19.7mmol)，D(10.0g,39.4mmol)，Pd(OAc)2(0.2g,1.0mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos，0.9g，2.0mmol)，KOAc(5.8g,59.1mmol)加入到1,4-二氧六环(100mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温，反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经柱层析(PE/DCM＝4:1至2:1)纯化，得白色固体中间体T(6.0g,13.4mmol)，产率为68.2％。
步骤3：化合物A-177的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将T(4.5g,10.0mmol)，G(3.5g,9.5mmol)，Pd(PPh3)4(0.5g,0.43mmol)，K2CO3(3.9g,28.5mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯/乙腈重结晶，得白色固体(4.5g,6.9mmol)，产率为72.6％。产品确认为目标产物化合物A-177，分子量652.2。
合成实施例7：合成化合物A-352
步骤1：中间体U的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将R(6.0g,17.1mmol)，3-联苯硼酸(3.70g,18.81mmol)，Pd(PPh3)4(0.59g,0.51mmol)，K2CO3(4.72g,34.2mmol)加入到甲苯(58mL)、EtOH(14mL)、H2O(14mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温。取有机相，水相中加入DCM，萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经柱层析(PE/DCM＝50:1)纯化，得无色油状物中间体U(5.6g,15.8mmol)，产率为92.3％。
步骤2：中间体V的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将U(6.0g,17.47mmol)，D(6.65g,26.2mmol)，Pd(OAc)2(0.08g,0.35mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos，0.33g，0.67mmol)，KOAc(3.43g,34.94mmol)加入到1,4-二氧六环(87mL)中，氮气保护，加热回流过夜。停止加热，冷却至室温，反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经柱层析(PE/DCM＝4:1至2:1)纯化，得白色固体中间体V(4.71g,10.55mmol)，产率为60.4％。
步骤3：化合物A-352的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将V(4.46g,10.0mmol)，G(3.68g,10.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.23g,0.20mmol)，K2CO3(2.76g,20.0mmol)加入到甲苯(48mL)、EtOH(12mL)、H2O(12mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯/乙腈重结晶，得白色固体(5.9g,9.0mmol)，产率为90.4％。产品确认为目标产物化合物A-352，分子量652.2。
合成实施例8：合成化合物A-1
步骤1：中间体X的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将W(12.5g,85.1mmol)，B(15.5g,81.0mmol)，Pd(PPh3)4(1.8g,1.6mmol)，Na2CO3(27.9g,202.5mmol)加入到1,4-二氧六环(120mL)、H2O(30mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，体系中加入乙酸乙酯萃取，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至3:1)，得白色固体中间体X(6.7g,31.4mmol)，产率为38.8％。
步骤2：中间体Y的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将X(6.7g,31.4mmol)，D(12.0g,47.1mmol)，Pd(OAc)2(0.35g,1.6mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,1.5g,3.1mmol)，AcOK(6.2g,62.8mmol)加入到1,4-二氧六环(60mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至2:1)，得白色固体中间体Y(6.9g,22.6mmol)，产率为72.0％。
步骤3：中间体Z的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将Y(6.9g,22.6mmol)，F(10.2g,45.2mmol)，Pd(PPh3)4(1.3g,1.1mmol)，Na2CO3(4.8g,45.2mmol)加入到THF(80mL)、H2O(20mL)中，在N2保护下，加热回流。12h后TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝2:1至1:1)，得白色固体中间体Z(2.8g,7.6mmol)，产率为33.6％。
步骤4：化合物A-1的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(2.75g,7.4mmol)，Z(2.74g,7.4mmol)，Pd(PPh3)4(0.43g,0.37mmol)，K2CO3(2.0g,14.8mmol)加入到甲苯(40mL)、EtOH(10mL)、H2O(10mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(2.8g,4.9mmol)，产率为65.6％。产品确认为目标产物化合物A-1，分子量576.2。
合成实施例9：合成化合物A-3
步骤1：中间体AB的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将AA(18.0g,122.5mmol)，B(28.0g,147.0mmol)，Pd(PPh3)4(2.83g,2.45mmol)，Na2CO3(26.0g,245.0mmol)加入到甲苯(120mL)、EtOH(30mL)、H2O(30mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，取有机相，水相中加入DCM，萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝10:1至4:1)，得白色固体中间体AB(22.0g,103.0mmol)，产率为84.1％。
步骤2：中间体AC的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将AB(22.0g,103.0mmol)，D(39.2g,154.5mmol)，Pd(OAc)2(0.46g,2.1mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,1.96g,4.12mmol)，AcOK(20.2g,206.0mmol)加入到1,4-二氧六环(200mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至2:1)，得白色固体中间体AC(28.5g,93.4mmol)，产率为90.7％。
步骤3：中间体AD的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将AC(5.0g,16.4mmol)，F(9.3g,41.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.57g,0.49mmol)，Na2CO3(3.48g,32.8mmol)加入到THF(128mL)、H2O(32mL)中，在N2保护下，加热回流。4h后TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝3:1至1:1)，得白色固体中间体AD(3.7g,10.0mmol)，产率为61.2％。
步骤4：化合物A-3的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.70g,10.0mmol)，AD(3.69g,10.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.23g,0.20mmol)，K2CO3(2.76g,20.0mmol)加入到甲苯(48mL)、EtOH(12mL)、H2O(12mL)中，用N2换气三次，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(5.2g,9.0mmol)，产率为90.1％。产品确认为目标产物化合物A-3，分子量576.2。
合成实施例10：合成化合物A-54
步骤1：中间体AE的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将O(14.0g,45.87mmol)，F(16.6g,73.4mmol)，Pd(PPh3)4(1.59g,1.38mmol)，Na2CO3(9.72g,91.74mmol)加入到THF(240mL)、H2O(60mL)中，在N2保护下，加热回流。8h后TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，分液，水相用DCM萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝2:1至1:1)，得白色固体中间体AE(10.6g,28.74mmol)，产率为62.7％。
步骤2：化合物A-54的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(3.70g,10.0mmol)，AE(3.69g,10.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.35g,0.30mmol)，K2CO3(2.76g,20.0mmol)加入到甲苯(40mL)、EtOH(10mL)、H2O(10mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和甲醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(4.7g,8.2mmol)，产率为82.0％。产品确认为目标产物化合物A-54，分子量576.2。
合成实施例11：合成化合物A-55
步骤1：中间体AF的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将AA(21.0g,143.0mmol)，M(32.8g,171.6mmol)，Pd(PPh3)4(3.3g,2.86mmol)，Na2CO3(30.3g,286.0mmol)加入到甲苯(200mL)、EtOH(50mL)、H2O(50mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，取有机相，水相中加入DCM，萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝10:1至3:1)，得白色固体中间体AF(27.6g,129.2mmol)，产率为90.3％。
步骤2：中间体AG的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将AF(27.6g,129.2mmol)，D(49.2g,193.8mmol)，Pd(OAc)2(0.58g,2.58mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,2.46g,5.16mmol)，AcOK(25.2g,256.4mmol)加入到1,4-二氧六环(260mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤，滤液减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝5:1至2:1)，得白色固体中间体AG(34.2g,112.0mmol)，产率为86.7％。
步骤3：中间体AH的合成
在500mL三口圆底烧瓶中，将AG(12.2g,40.0mmol)，F(14.5g,64.0mmol)，Pd(PPh3)4(1.39g,1.2mmol)，Na2CO3(8.5g,80.2mmol)加入到THF(200mL)、H2O(50mL)中，在N2保护下，加热回流。7h后TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经乙醇重结晶，得白色固体(8.4g,22.8mmol)，产率为57.0％。
步骤4：化合物A-55的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将H(4.44g,12.0mmol)，AH(4.4g,12.0mmol)，Pd(PPh3)4(0.28g,0.24mmol)，K2CO3(3.3g,24.0mmol)加入到甲苯(40mL)、EtOH(10mL)、H2O(10mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(5.9g,10.2mmol)，产率为85.3％。产品确认为目标产物化合物A-55，分子量576.2。
合成实施例12：合成化合物A-229
步骤1：化合物A-229的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将T(4.1g,9.1mmol)，AE(3.2g,8.7mmol)，Pd(PPh3)4(0.50g,0.44mmol)，K2CO3(3.6g,26.1mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，减压抽滤，所得固体依次用水和乙醇冲洗。固体再经甲苯重结晶，得白色固体(4.5g,6.9mmol)，产率为79.2％。产品确认为目标产物化合物A-229，分子量652.2。
合成实施例13：合成化合物A-404
步骤1：化合物A-404的合成
在250mL三口圆底烧瓶中，将V(3.63g,8.13mmol)，AE(3.0g,8.13mmol)，Pd(PPh3)4(0.28g,0.24mmol)，K2CO3(2.26g,16.26mmol)加入到甲苯(40mL)、EtOH(10mL)、H2O(10mL)中，在N2保护下，加热回流过夜。TLC点板确认反应结束，停止加热，冷却至室温，取有机相，水相中加入DCM，萃取多次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM＝4:1至1:1)，得白色固体(4.0g,6.13mmol)，产率为75.4％。产品确认为目标产物化合物A-404，分子量652.2。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD1为掺杂物，与化合物H1和本发明化合物A-2共沉积用作发光层(EML)。使用化合物H2作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件实施例2
器件实施例2的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-5代替化合物A-2外。
器件实施例3
器件实施例3的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-8代替化合物A-2外。
器件实施例4
器件实施例4的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-57代替化合物A-2外。
器件实施例5
器件实施例5的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-60代替化合物A-2外。
器件实施例6
器件实施例6的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-177代替化合物A-2外。
器件实施例7
器件实施例7的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-352代替化合物A-2外。
器件比较例1
器件比较例1的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-1代替化合物A-2外。
器件比较例2
器件比较例2的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-2代替化合物A-2外。
器件比较例3
器件比较例3的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-3代替化合物A-2外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例1至实施例7与比较例1至比较例3的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示：
表2示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和功率效率(PE)。
表2实施例1至实施例7和比较例1至比较例3的器件数据
讨论：
在实施例1至实施例7和比较例1中，第一金属配合物GD1分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-1中。与比较例1相比，实施例1至实施例7的EQE提升了31.2％至34.8％，CE均提升了大约32.9％，PE提升了35.1％至45.6％；同时驱动电压也有所降低。以上表明本发明的二苯并呋喃的1位为芳基取代基的化合物，相比较于二苯并呋喃的1位为杂芳基取代基的化合物，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是器件效率(EQE、PE和CE)的提升。
在实施例1至实施例7和比较例2中，第一金属配合物GD1分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-2中。与比较例2相比，实施例1至实施例7的EQE提升了13.3％至16.4％，CE均提升了大约14.1％，PE提升了20.3％至29.6％；驱动电压也有所降低。说明本发明中环B具有氰基取代基的化合物，相比较于环A具有氰基取代基的对比例化合物C-2，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是器件效率的提升。
在实施例1至实施例7和比较例3中，第一金属配合物GD1分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-3中，需要特别说明C-3是目前商用的主体材料。与比较例3相比，实施例1至实施例7的驱动电压虽然稍有升高，但它们的EQE提升了11.5％至14.6％，CE均提升了大约11.5％，同时PE也均有所提升。由此可见，本发明的化合物能够满足商用的性能要求，且具有更优异的器件效率，是一类具有商用前景的化合物。
器件实施例8
器件实施例8的制备与器件实施例2相同，除了在发光层(EML)中使用化合物GD2代替化合物GD1，且H1：A-5：GD2＝72:24:4外。
器件实施例9
器件实施例9的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-57代替化合物A-5外。
器件实施例10
器件实施例10的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-177代替化合物A-5外。
器件实施例11
器件实施例11的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-352代替化合物A-5外。
器件比较例4
器件比较例4的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-2代替化合物A-5外。
器件比较例5
器件比较例5的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-3代替化合物A-5外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表3器件实施例8至实施例11与比较例4至比较例5的器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示：
表4示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和功率效率(PE)。
表4实施例8至实施例11和比较例4至比较例5的器件数据
讨论：
在实施例8至实施例11和比较例4中，第一金属配合物GD2分别掺杂在本发明化合物A-5、A-57、A-177、A-352和非本发明化合物C-2中。与比较例4相比，实施例8至实施例11的EQE分别提升了8.4％、10.4％、9.7％和9.6％，同时CE和PE均有提升，驱动电压也有所降低。以上表明，本发明中环B具有氰基取代基的化合物，相比较于环A具有氰基取代基的对比例化合物C-2，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是EQE的提升。
在实施例8至实施例11和比较例5中，第一金属配合物GD2分别掺杂在本发明化合物A-5、A-57、A-177、A-352和非本发明化合物C-3中。与比较例5相比，实施例8至实施例11的驱动电压与比较例相当，但它们的EQE分别提升了10.7％、12.8％、12.1％和11.9％，同时CE和PE均有提升。由此可见，本发明的化合物能够满足商用的性能要求，且具有更优异的器件效率，是一类具有商用前景的化合物。
器件实施例12
器件实施例12的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物GD3代替化合物GD1外。
器件实施例13
器件实施例13的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-5代替化合物A-2外。
器件实施例14
器件实施例14的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-8代替化合物A-2外。
器件实施例15
器件实施例15的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-57代替化合物A-2外。
器件实施例16
器件实施例16的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-60代替化合物A-2外。
器件比较例6
器件比较例6的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-1代替化合物A-2外。
器件比较例7
器件比较例7的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-2代替化合物A-2外。
器件比较例8
器件比较例8的制备与器件实施例12相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-3代替化合物A-2外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表5器件实施例12至实施例16与比较例6至比较例8的器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示：
表6示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和功率效率(PE)。
表6实施例12至实施例16和比较例6至比较例8的器件数据
讨论：
在实施例12至实施例16和比较例6中，第一金属配合物GD3分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-1中。与比较例6相比，实施例12至实施例16的EQE提升了18.3％至24.2％，CE均提升了18.7％至25％，PE提升了25.4％至35.1％；同时驱动电压也有所降低。说明本发明的二苯并呋喃的1位为芳基取代基的化合物，相比较于二苯并呋喃的1位为杂芳基取代基的化合物，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是EQE的提升。
在实施例12至实施例16和比较例7中，第一金属配合物GD3分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-2中。与比较例7相比，实施例12至实施例16的EQE提升了8.1％至13.5％，同时CE和PE均显著提升，驱动电压也有所降低。以上表明，本发明中环B具有氰基取代基的化合物，相比较于环A具有氰基取代基的对比例化合物C-2，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是EQE的提升。
在实施例12至实施例16和比较例8中，第一金属配合物GD3分别掺杂在本发明系列化合物和非本发明化合物C-3中。与比较例8相比，实施例12至实施例16的驱动电压稍有升高，但它们的EQE提升了12.7％至18.3％，同时CE和PE均有提升。由此可见，本发明的化合物能够满足商用的性能要求，且具有更优异的器件效率，是一类具有商用前景的化合物。
器件实施例17
器件实施例17的制备与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中使用化合物GD4代替化合物GD1外。
器件实施例18
器件实施例18的制备与器件实施例17相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-5代替化合物A-2外。
器件实施例19
器件实施例19的制备与器件实施例17相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-60代替化合物A-2外。
器件比较例9
器件比较例9的制备与器件实施例17相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-1代替化合物A-2外。
器件比较例10
器件比较例10的制备与器件实施例17相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-2代替化合物A-2外。
器件比较例11
器件比较例11的制备与器件实施例17相同，除了在发光层(EML)中使用化合物C-3代替化合物A-2外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表7器件实施例17至实施例19与比较例9至比较例11的器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示：
表8示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和功率效率(PE)。
表8实施例17至实施例19和比较例9至比较例11的器件数据
讨论：
在实施例17至实施例19和比较例9中，第一金属配合物GD4分别掺杂在本发明化合物A-2、A-5、A-60和非本发明化合物C-1中。与比较例9相比，实施例17至实施例19的EQE分别提升了20.4％、21.1％和19.2％，同时CE和PE均显著提升，驱动电压也有所降低。说明本发明的二苯并呋喃的1位为芳基取代基的化合物，相比较于二苯并呋喃的1位为杂芳基取代基的化合物，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是EQE的提升。
在实施例17至实施例19和比较例10中，第一金属配合物GD4分别掺杂在本发明化合物A-2、A-5、A-60和非本发明化合物C-2中。与比较例10相比，实施例17至实施例19的驱动电压相当或有所降低，但它们的EQE分别提升了9.4％、10.1％和8.3％，同时CE和PE均有提升。以上表明，本发明中环B具有氰基取代基的化合物，相比较于环A具有氰基取代基的对比例化合物C-2，应用于电致发光器件中能提升器件性能，尤其是EQE的提升。
在实施例17至实施例19和比较例11中，第一金属配合物GD4分别掺杂在本发明化合物A-2、A-5、A-60和非本发明化合物C-3中。与比较例11相比，实施例17至实施例19的驱动电压稍有升高，但它们的EQE分别提升了14.4％、15.1％和13.3％，同时CE和PE均有提升。由此可见，本发明的化合物能够满足商用的性能要求，且具有更优异的器件效率，是一类具有商用前景的化合物。
器件实施例20
器件实施例20的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-1代替化合物A-5。
器件实施例21
器件实施例21的制备与器件实施例8相同，除了在发光层(EML)中使用化合物A-55代替化合物A-5。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表9器件实施例20和实施例21的器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示：
表10示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)、电流效率(CE)和功率效率(PE)。
表10实施例20和实施例21、以及比较例4和比较例5的器件数据
在实施例20和实施例21中，第一金属配合物GD2分别掺杂在本发明化合物A-1和A-55中。器件均具有较高的发光效率，尤其是具有较高的EQE。在实施例20至实施例21和比较例4中，第一金属配合物GD2分别掺杂在本发明化合物A-1、A-55和非本发明化合物C-2中。与比较例4相比，实施例20至实施例21的EQE分别提升了8.5％和9.3％，同时CE分别提升8.8％和9.6％，PE分别提升17.6％和22％，驱动电压也有所降低。以上表明，本发明中环B具有氰基取代基的化合物，相比较于环A具有氰基取代基的对比例化合物C-2，应用于电致发光器件中能在各方面提升器件性能，尤其是器件效率的全面提升。
在实施例20至实施例21和比较例5中，第一金属配合物GD2分别掺杂在本发明化合物A-1、A-55和非本发明化合物C-3中。与比较例5相比，实施例20至实施例21的驱动电压与比较例相当，但它们的EQE分别提升了10.8％和11.7％，同时CE分别提升10.1％和10.8％，PE分别提升9.4％和13.6％。由此可见，本发明的化合物能够满足商用的性能要求，且具有更优异的器件效率，是一类具有商用前景的化合物。
综上所述，本发明化合物具有式1结构的化合物应用于有机电致发光器件时，改善了材料的电子与空穴传输平衡能力，相比较于使用非本发明的化合物(非特定位置氰基取代或非式1骨架)，器件性能有较大改善，其中器件的EQE有显著的提升，同时器件的CE和PE也有明显的提升。这对于业界有重要的帮助。
器件实施例22
首先，清洗玻璃基板，其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后，将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物H1用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD23掺杂在化合物H1和化合物NH-1中，共蒸镀用作发光层(EML)。使用化合物H2作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上，本发明化合物A-2和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后，蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层，并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件比较例12
器件比较例12的制备与器件实施例22相同，除了在电子传输层(ETL)中使用化合物ET代替化合物A-2外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表11器件实施例22和比较例12的部分器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示：
表12示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压(V)和外量子效率(EQE)；及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表12实施例22和比较例12的器件数据
讨论：
在实施例22和比较例12中，分别使用本发明的化合物A-2和非本发明的化合物ET作为电子传输材料。与比较例12相比，实施例22的驱动电压虽然稍有升高，但其EQE相当且器件寿命提升了9％。需要指出的是，化合物ET是目前商用的电子传输材料，与化合物ET相比，本发明化合物应用于电致发光器件中能进一步提升器件寿命，可见本发明的化合物也是一类优秀的电子传输材料。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (15)
1.一种具有式1结构的化合物：
其中，
X选自O，S或Se；
X1-X6每次出现时相同或不同地选自CRx或N；
Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，或其组合；
环A和环B每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环，具有3-30个碳原子的杂芳环，或其组合；
Ry和R1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代；
R2每次出现时相同或不同地表示单取代、或多取代；
R2中至少一个选自氰基；
Rx和R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
R1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Rx、Ry能任选地连接形成环；
相邻的取代基R1、R2能任选地连接形成环。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，X选自O或S；优选地，X是O。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，X1-X6每次出现时相同或不同地选自CRx。
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其中，环A和/或环B每次出现时相同或不同地选自具有6-12个碳原子的芳环，或者具有3-12个碳原子的杂芳环；优选地，所述环A和/或环B每次出现时相同或不同地选自苯环，或6元杂芳环。
5.如权利要求1-4任一项所述的化合物，其中，R1，Rx和/或Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
优选地，R1，Rx和/或Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
更优选地，R1，Rx和/或Ry每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，及其组合。
6.如权利要求1-5任一项所述的化合物，其中，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，氰基，及其组合；
优选地，R2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
更优选地，R2每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，氰基，及其组合。
7.如权利要求1-6任一项所述的化合物，其中，Ar每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，或其组合；
优选地，Ar每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，及其组合。
8.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
任选地，上述化合物A-1至化合物A-714中的氢能部分或全部地被氘取代。
9.一种有机电致发光器件，其包括：阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层中至少一层包含权利要求1-8任一项所述的化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层是发光层，所述化合物是主体化合物，所述发光层至少包含第一金属配合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述第一金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式；
金属M选自相对原子质量大于40的金属；
La、Lb、Lc分别为与所述金属M配位的第一配体、第二配体和第三配体，配体La、Lb、Lc可以相同或不同；
配体La、Lb、Lc能任选地连接形成多齿配体；
m为1、2或3；n为0、1或2；q为0、1或2；m、n、q之和等于金属M的氧化态；当m大于等于2时，多个La可以相同或不同；当n为2时，两个Lb可以相同或不同；当q为2时，两个Lc可以相同或不同；
配体La具有如式2所示的结构：
环C1和环C2每次出现时相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳环，具有5-30个环原子的杂芳环，或其组合；
Q1和Q2每次出现时相同或不同地选自C或N；
R11和R12每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代或无取代；
R11和R12每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R11、R12能任选地连接形成环；
配体Lb和Lc每次出现时相同或不同的选自单阴离子双齿配体；
优选地，所述配体Lb、Lc每次出现时相同或不同地选自如下结构中的任意一种或两种：
其中，
Ra，Rb和Rc每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代，或无取代；
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O，S，Se，NRN1和CRC1RC2；
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：O，S，Se和NRN2；
Ra，Rb，Rc，RN1，RN2，RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基Ra，Rb，Rc，RN1，RN2，RC1和RC2能任选地连接形成环。
12.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中所述第一金属配合物选自由以下组成的组：
13.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层中还包含第二化合物，所述第二化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，吡啶，嘧啶，三嗪，咔唑，氮杂咔唑，吲哚咔唑，二苯并噻吩，氮杂二苯并噻吩，二苯并呋喃，氮杂二苯并呋喃，二苯并硒吩，三亚苯，氮杂三亚苯，芴，硅芴，萘，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，氮杂菲，及其组合；
优选地，所述第二化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团：苯，咔唑，吲哚咔唑，芴，硅芴，及其组合。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，第二化合物具有由式3或式4表示的结构：
其中，
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S；
LT每次出现相同或不同地选自单键，取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
T每次出现时相同或不同地选自C，CRt或N；
Rt、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，及其组合；
相邻的取代基Rt、Rg能任选地连接形成环；
优选地，所述第二化合物具有由式3-a至式3-j、式4-a至式4-f之一表示的结构：
其中，在式3-a至式3-j中，T、LT、Ar1的定义具有与式3中相同的定义；
其中，在式4-a至式4-f中，T、G、LT、Ar1的定义具有与式4中相同的定义。
15.一种化合物组合物，其包含权利要求1-8中任一项所述的化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17/989,201 US20230167097A1 (en) | 2021-11-20 | 2022-11-17 | Heterocyclic compound having cyano-substitution |
| KR1020220156387A KR20230074407A (ko) | 2021-11-20 | 2022-11-21 | 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2021113812411 | 2021-11-20 | ||
| CN202111381241 | 2021-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116162083A true CN116162083A (zh) | 2023-05-26 |
Family
ID=86417040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211147926.4A Pending CN116162083A (zh) | 2021-11-20 | 2022-09-21 | 一种具有氰基取代的杂环化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230167097A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230074407A (zh) |
| CN (1) | CN116162083A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117447458A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-26 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-09-21 CN CN202211147926.4A patent/CN116162083A/zh active Pending
- 2022-11-17 US US17/989,201 patent/US20230167097A1/en active Pending
- 2022-11-21 KR KR1020220156387A patent/KR20230074407A/ko unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117447458A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-26 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件 |
| CN117447458B (zh) * | 2023-12-20 | 2024-02-27 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机化合物、组合物及有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230167097A1 (en) | 2023-06-01 |
| KR20230074407A (ko) | 2023-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111518139B (zh) | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 | |
| CN110903321B (zh) | 含有氟取代的金属配合物 | |
| CN114163424B (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113278033B (zh) | 有机电致发光材料及器件 | |
| CN113816997B (zh) | 一种磷光有机金属配合物及其应用 | |
| CN117624142A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117327056A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN114256430B (zh) | 一种电致发光器件 | |
| CN114075208B (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN113402501B (zh) | 一种含螺烯结构的有机电致发光材料及器件 | |
| CN116162083A (zh) | 一种具有氰基取代的杂环化合物 | |
| CN118344350A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN111675707B (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117362298A (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN114591341B (zh) | 一种电致发光材料及其器件 | |
| CN113968873B (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113443997B (zh) | 芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116987067A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116813597A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117986238A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116813600A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN118772127A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN118084872A (zh) | 一种有机电致发光材料及其器件 | |
| CN116813599A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN117384218A (zh) | 有机电致发光材料及其器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |