CN117327056A - 有机电致发光材料及其器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光材料及其器件。所述有机电致发光材料是具有式1结构的化合物,所述化合物可以用作有机电致发光器件中的主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料等,能够提供更好的器件性能,例如更低的电压,更高的效率,尤其可以大幅度提升器件寿命。还公开了一种包含式1结构的化合物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电子器件的化合物,例如有机发光器件。更特别地,涉及一种具有式1结构的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报告了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。三嗪类有机半导体材料由于其优越的光电性能、氧化还原性能、稳定性等,因此较多的应用于OLED之中。
WO2020262861A1公开了具有下式的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:其中R2各自独立地选自取代或未取代的C6-60的芳基,苯并恶唑基,苯并噻唑基,二苯并呋喃基或苯基取代的苯并噻唑基,q为1-8的整数。该申请在具体结构中公开了以下化合物:/>该申请公开的化合物中咔唑上必须带有至少一个前述芳基或杂芳基取代基,并未公开或教导咔唑上没有芳基或杂芳基取代基的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
WO2021040467A1公开了具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:其中Ar为取代或未取代的C6-60的芳基。该申请在具体结构中公开了以下化合物:/>该申请公开的化合物中与三嗪连接的亚苯基上必须带有至少两个咔唑基,并未公开或教导与三嗪连接的亚苯基上只有一个咔唑基的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
WO2017025164A1公开了具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:其中,A可以为/>B为具有6-30个芳香环原子的芳环或具有13-30个芳香环原子的富电子的杂芳环,n为0或1。该申请在具体结构中公开了以下化合物:/>该申请仅公开了具有芴并吲哚结构的化合物,并未公开或教导具有咔唑结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
KR101926771B1公开了具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:其中Ar1至Ar3可以是无取代或各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基,或取代或未取代的C2-C40的杂芳基,进一步地,Ar1至Ar3可以是无取代或各自独立地选自/>等结构中的任一种。该申请在具体结构中公开了以下化合物:/>该申请公开的化合物中Ar1均为无取代或杂芳基或杂芳基取代的芳基,并未公开或教导Ar1为其它取代基的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
US20220029109A1公开了一种主体材料的组合物,其中一种主体材料具有式1的结构:其中,R1至R8各地独立地为氢,氘,卤素,氰基,取代或未取代的C6-C30的芳基等,或者为具有式1-1结构/>(其中W为O或S)表示的取代基,或者R1至R8中两个相邻的取代基可以稠合形成具有式1-2结构/>(其中Y为O或S)表示的环,并且式1化合物中至少包含一个式1-1或式1-2表示的结构,且当R2或R7为式1-1时,咔唑基不连接在式1-1中碳1位和2位。该申请在具体结构中公开了以下化合物:该申请公开的化合物中咔唑上均带有杂芳基取代基或咔唑进一步与式1-2结构稠合,并未公开或教导咔唑上无杂芳基取代基或非稠合咔唑的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
WO2020149656A1公开了具有下式结构的有机化合物和包含所述化合物的有机发光器件:其中X是O或S,Y1-Y3各自独立是CH,或N,且Y1-Y3中有两个或多个是N,Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60的芳基或包含一个或多个选自N、O和S的杂原子的取代或未取代的C5-60的杂芳基,R2为取代或未取代的C6-60芳基,n为1-8的整数。该申请在具体结构中公开了以下化合物:该申请公开的化合物中与三嗪连接的均为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,且咔唑上必须带有芳基取代基,并未公开或教导具有其它结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
然而目前报道的三嗪类有机半导体材料在光电器件中载流子传输能力和寿命存在一定的局限性。因此,该类材料的应用潜能值得继续深入的研究开发。
发明内容
本发明旨在提供一系列具有式1结构的化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可以应用于有机电致发光器件中,能够提供更好的器件性能,例如更低的电压,更高的效率,尤其可以大幅度提升器件寿命。
根据本发明的一个实施例,公开一种具有式1结构的化合物:
其中,
X每次出现时相同或不同地选自C,CRx或N;Z每次出现时相同或不同地选自CRz或N;
Ar每次出现时相同或不同地选自式2,式3,式4,或其组合,所述式2,式3,式4分别具有如下结构:
其中,
式2,式3,式4中的Rt每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
式2,式3,式4结构中的“*”表示与式1中带有R取代基的苯环,式2,式3,或式4连接的位置;
L每次出现时相同或不同地选自单键,式5,式6,式7,或其组合,所述式5,式6,式7分别具有如下结构:
其中,式5,式6,式7中的V每次出现时相同或不同地选自C,CRv或N;
e,f和h每次出现时相同或不同地选自1,2或3;
式5,式6,式7中的“*”表示与式1中已示出的三嗪,式5,式6,或式7连接的位置;“#”表示与式1中Ar1,式5,式6或式7连接的位置;
Ar1每次出现时相同或不同地选自式8,式9,式10,或其组合,所述式8,式9,式10分别具有如下结构:
其中,式8,式9,式10中的U每次出现时相同或不同地选自C,CRu或N;
式8,式9,式10中的“*”表示与式1中L,式8,式9,或式10连接的位置;
Rx,Ru,Rv,Rt每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
R每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
t选自0,1,2,3,4或5;s每次出现时相同或不同地选自1至L中最多的可用取代数;
在式1中,仅对于取代基R之间,取代基Rx之间,取代基Rz之间,相邻的取代基能任选地连接形成6元环。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种电致发光器件,其包括阳极,阴极,设置在所述阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含前述实施例所述的式1化合物。
根据本发明的另一实施例,还公开了一种化合物组合物,其包含前述实施例所述的式1化合物。
本发明公开了一系列具有式1结构的化合物。所述化合物可以用作有机电致发光器件中的主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料等,能够提供更好的器件性能,例如更低的电压,更高的效率,尤其可以大幅度提升器件寿命。
附图说明
图1是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合的有机发光装置示意图。
图2是可以含有本文所公开的化合物和化合物组合的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
OLED可以在各种基板上制造,例如玻璃,塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制,图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述,上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说,以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例,其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现,或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内,可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如,发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中,OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层,如图2示意性、非限制性的展示了有机发光装置200,其与图1不同的是,阴极190之上还可以包括封装层102,以防止来自环境的有害物质,例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层,例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7,968,146B2中进行了描述,其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器,监视器,医疗监视器,电视机,广告牌,用于室内或室外照明和/或发信号的灯,平视显示器,完全或部分透明的显示器,柔性显示器,智能电话,平板计算机,平板手机,可穿戴设备,智能手表,膝上型计算机,数码相机,便携式摄像机,取景器,微型显示器,3-D显示器,车辆显示器和车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“设置”在第二层“上”的情况下,第一层被设置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“设置在”阳极“上”。
如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“辅助性的”,但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信,荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25%自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型,即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面,E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞,而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的转变跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于,延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间窜越(RISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减,那么回填充单重激发态的分率可能达到75%。总单重态分率可以是100%,远超过电致产生的激子的自旋统计的25%。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚,相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔE S-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔE S-T。这些状态可以包括CT状态。通常,供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用,包括氟,氯,溴和碘。
烷基–如本文所用,包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基,优选具有1至12个碳原子的烷基,更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基,正十六烷基,正十七烷基,正十八烷基,新戊基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,1-戊基己基,1-丁基戊基,1-庚基辛基,3-甲基戊基。在上述中,优选甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,新戊基和正己基。另外,烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基,优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基,环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基,1-金刚烷基,2-金刚烷基,1-降冰片基,2-降冰片基等。在上述中,优选环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基。另外,环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用,杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,磷原子,硅原子,锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基,优选具有1至10个碳原子的杂烷基,更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基,乙氧基甲基,乙氧基乙基,甲基硫基甲基,乙基硫基甲基,乙基硫基乙基,甲氧甲氧甲基,乙氧甲氧甲基,乙氧乙氧乙基,羟基甲基,羟基乙基,羟基丙基,巯基甲基,巯基乙基,巯基丙基,氨基甲基,氨基乙基,氨基丙基,二甲基氨基甲基,三甲基锗基甲基,三甲基锗基乙基,三甲基锗基异丙基,二甲基乙基锗基甲基,二甲基异丙基锗基甲基,叔丁基二甲基锗基甲基,三乙基锗基甲基,三乙基锗基乙基,三异丙基锗基甲基,三异丙基锗基乙基,三甲基硅基甲基,三甲基硅基乙基,三甲基硅基异丙基,三异丙基硅基甲基,三异丙基硅基乙基。另外,杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用,涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基,优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基,丙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1,3-丁二烯基,1-甲基乙烯基,苯乙烯基,2,2-二苯基乙烯基,1,2-二苯基乙烯基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-甲基烯丙基,1-苯基烯丙基,2-苯基烯丙基,3-苯基烯丙基,3,3-二苯基烯丙基,1,2-二甲基烯丙基,1-苯基-1-丁烯基,3-苯基-1-丁烯基,环戊烯基,环戊二烯基,环己烯基,环庚烯基,环庚三烯基,环辛烯基,环辛四烯基和降冰片烯基。另外,烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用,涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基,优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,2-戊炔基,3,3-二甲基-1-丁炔基,3-乙基-3-甲基-1-戊炔基,3,3-二异丙基1-戊炔基,苯乙炔基,苯丙炔基等。在上述中,优选乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,苯乙炔基。另外,炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基,优选6至20个碳原子的芳基,更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基,联苯,三联苯,三亚苯,四亚苯,萘,蒽,萉,菲,芴,芘,苝和薁,优选苯基,联苯,三联苯,三亚苯,芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基,联苯-2-基,联苯-3-基,联苯-4-基,对三联苯-4-基,对三联苯-3-基,对三联苯-2-基,间三联苯-4-基,间三联苯-3-基,间三联苯-2-基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,对-(2-苯基丙基)苯基,4'-甲基联二苯基,4”-叔丁基-对三联苯-4-基,邻-枯基,间-枯基,对-枯基,2,3-二甲苯基,3,4-二甲苯基,2,5-二甲苯基,均三甲苯基和间四联苯基。另外,芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用,考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团,其中至少有一个环原子选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,硅原子,磷原子,锗原子和硼原子组成的组,优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些,其包括至少一个杂原子如氮,氧,硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基,氧杂环丁烷基,四氢呋喃基,四氢吡喃基,二氧五环基,二氧六环基,吖丙啶基,二氢吡咯基,四氢吡咯基,哌啶基,恶唑烷基,吗啉基,哌嗪基,氧杂环庚三烯基,硫杂环庚三烯基,氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外,杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用,可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团,其中至少有一个杂原子选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,硅原子,磷原子,锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基,优选具有3至20个碳原子的杂芳基,更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,呋喃,噻吩,苯并呋喃,苯并噻吩,苯并硒吩,咔唑,吲哚咔唑,吡啶吲哚,吡咯并吡啶,吡唑,咪唑,三唑,恶唑,噻唑,恶二唑,恶三唑,二恶唑,噻二唑,吡啶,哒嗪,嘧啶,吡嗪,三嗪,恶嗪,恶噻嗪,恶二嗪,吲哚,苯并咪唑,吲唑,茚并嗪,苯并恶唑,苯并异恶唑,苯并噻唑,喹啉,异喹啉,噌啉,喹唑啉,喹喔啉,萘啶,酞嗪,蝶啶,呫吨,吖啶,吩嗪,吩噻嗪,苯并呋喃并吡啶,呋喃并二吡啶,苯并噻吩并吡啶,噻吩并二吡啶,苯并硒吩并吡啶,硒苯并二吡啶,优选二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,咔唑,吲哚并咔唑,咪唑,吡啶,三嗪,苯并咪唑,1,2-氮杂硼烷,1,3-氮杂硼烷,1,4-氮杂硼烷,硼唑和其氮杂类似物。另外,杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用,由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基,优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,丁氧基,戊氧基,己氧基,环丙基氧基,环丁基氧基,环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外,烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用,由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基,优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外,芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用,涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基,优选具有7至20个碳原子的芳烷基,更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基,2-苯基异丙基,苯基叔丁基,α-萘基甲基,1-α-萘基-乙基,2-α-萘基乙基,1-α-萘基异丙基,2-α-萘基异丙基,β-萘基甲基,1-β-萘基-乙基,2-β-萘基-乙基,1-β-萘基异丙基,2-β-萘基异丙基,对甲基苄基,间甲基苄基,邻甲基苄基,对氯苄基,间氯苄基,邻氯苄基,对溴苄基,间溴苄基,邻溴苄基,对碘苄基,间碘苄基,邻碘苄基,对羟基苄基,间羟基苄基,邻羟基苄基,对氨基苄基,间氨基苄基,邻氨基苄基,对硝基苄基,间硝基苄基,邻硝基苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中,优选苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外,芳烷基可以任选被取代。
烷硅基–如本文所用,涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基,优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基,三乙基硅基,甲基二乙基硅基,乙基二甲基硅基,三丙基硅基,三丁基硅基,三异丙基硅基,甲基二异丙基硅基,二甲基异丙基硅基,三叔丁基硅基,三异丁基硅基,二甲基叔丁基硅基,甲基二叔丁基硅基。另外,烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基–如本文所用,涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基,优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基,苯基二联苯基硅基,二苯基联苯基硅基,苯基二乙基硅基,二苯基乙基硅基,苯基二甲基硅基,二苯基甲基硅基,苯基二异丙基硅基,二苯基异丙基硅基,二苯基丁基硅基,二苯基异丁基硅基,二苯基叔丁基硅基。另外,芳基硅烷基可以任选被取代。
烷基锗基–如本文所用,涵盖烷基取代的锗基。烷锗基可以是具有3-20个碳原子的烷基锗基,优选具有3至10个碳原子的烷基锗基。烷基锗基的例子包括三甲基锗基,三乙基锗基,甲基二乙基锗基,乙基二甲基锗基,三丙基锗基,三丁基锗基,三异丙基锗基,甲基二异丙基锗基,二甲基异丙基锗基,三叔丁基锗基,三异丁基锗基,二甲基叔丁基锗基,甲基二叔丁基锗基。另外,烷基锗基可以任选被取代。
芳基锗基–如本文所用,涵盖至少一个芳基或杂芳基取代的锗基。芳基锗基可以是具有6-30个碳原子的芳基锗基,优选具有8至20个碳原子的芳基锗基。芳基锗基的例子包括三苯基锗基,苯基二联苯基锗基,二苯基联苯基锗基,苯基二乙基锗基,二苯基乙基锗基,苯基二甲基锗基,二苯基甲基锗基,苯基二异丙基锗基,二苯基异丙基锗基,二苯基丁基锗基,二苯基异丁基锗基,二苯基叔丁基锗基。另外,芳基锗基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃,氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如,氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉,二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物,并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中,除另有定义,当使用由以下组成的组中的任意一个术语时:取代的烷基,取代的环烷基,取代的杂烷基,取代的杂环基,取代的芳烷基,取代的烷氧基,取代的芳氧基,取代的烯基,取代的炔基,取代的芳基,取代的杂芳基,取代的烷硅基,取代的芳基硅烷基,取代的烷基锗基,取代的芳基锗基,取代的氨基,取代的酰基,取代的羰基,取代的羧酸基,取代的酯基,取代的亚磺酰基,取代的磺酰基,取代的膦基,是指烷基,环烷基,杂烷基,杂环基,芳烷基,烷氧基,芳氧基,烯基,炔基,芳基,杂芳基,烷硅基,芳基硅烷基,烷基锗基,芳基锗基,氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,亚磺酰基,磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘,卤素,未取代的具有1-20个碳原子的烷基,未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,未取代的具有3-20个环原子的杂环基,未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,未取代的具有2-20个碳原子的烯基,未取代的具有2-20个碳原子的炔基,未取代的具有6-30个碳原子的芳基,未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基及其组合所取代。
应当理解,当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时,可根据它是否是片段(例如苯基,亚苯基,萘基,二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯,萘,二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用,指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本公开中提到的化合物中,氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性,化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本公开中提到的化合物中,多取代指包含二取代在内,直到高达最多的可用取代的范围。当本公开中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时,即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在,在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构,也可以是不同的结构。
在本公开中提到的化合物中,除非明确限定,例如相邻的取代基能任选地连接形成环,否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本公开中提到的化合物中,相邻的取代基能任选地连接形成环,既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形,也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时,所形成的环可以是单环或多环(包括螺环、桥环、稠环等),以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中,相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的,相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与进一步远离的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
/>
此外,相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指,在相邻的两个取代基之一表示氢的情况下,第二取代基键合在氢原子键合至的位置处,从而成环。这由下式示例:
根据本发明的一个实施例,公开一种具有式1结构的化合物:
其中,
X每次出现时相同或不同地选自C,CRx或N,其中式1中有一个X选自C,并与结构相连;Z每次出现时相同或不同地选自CRz或N;
Ar每次出现时相同或不同地选自式2,式3,式4,或其组合,所述式2,式3,式4分别具有如下结构:
其中,
式2,式3,式4中的Rt每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
式2,式3,式4结构中的“*”表示与式1中带有R取代基的苯环,式2,式3,或式4连接的位置;
L每次出现时相同或不同地选自单键,式5,式6,式7,或其组合,所述式5,式6,式7分别具有如下结构:
/>
其中,式5,式6,式7中的V每次出现时相同或不同地选自C,CRv或N;
e,f和h每次出现时相同或不同地选自1,2或3;
式5,式6,式7中的“*”表示与式1中已示出的三嗪,式5,式6,或式7连接的位置;“#”表示与式1中Ar1,式5,式6或式7连接的位置;
Ar1每次出现时相同或不同地选自式8,式9,式10,或其组合,所述式8,式9,式10分别具有如下结构:
其中,式8,式9,式10中的U每次出现时相同或不同地选自C,CRu或N;
式8,式9,式10中的“*”表示与式1中L,式8,式9,或式10连接的位置;
Rx,Ru,Rv,Rt每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
R每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
t选自0,1,2,3,4或5;s每次出现时相同或不同地选自1至L中最多的可用取代数;
在式1中,仅对于取代基R之间,取代基Rx之间,取代基Rz之间,相邻的取代基能任选地连接形成6元环。
在本文中,“所述Ar每次出现时相同或不同地选自式2,式3,式4,或其组合”旨在表示Ar可以选自由式2,式3,式4结构任一个单独表示的基团;Ar也可以选自式2,式3和式4中的至少两个任意组合的基团。例如当Ar选自由两个式2结构组合的基团时,Ar即为当Ar选自由一个式2结构和一个式3结构组合的基团时,Ar即为当Ar选自由三个式2结构组合的基团时,Ar即为/>当Ar选自由式2,式3,式4结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合基团的Ar结构,在此不再一一列举。
在本文中,“式2,式3,式4结构中的“*”表示与式1中带有R取代基的苯环,式2,式3,或式4连接的位置”旨在表示当Ar选自由式2,式3,式4结构任一个单独表示的基团时,式2,式3,式4结构中的“*”表示与式1中带有R取代基的苯环连接的位置;当Ar选自式2,式3,式4中的至少两个任意组合的基团时,式2,式3,式4结构中的“*”还可以表示其与另外组合的式2,式3或式4结构连接的位置(该位置可以是式2,式3或式4结构中所示环上任意可用的取代位置)。例如,当Ar选自由两个式2结构组合的基团时,Ar即为当Ar选自由式2,式3,式4结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合基团的Ar结构,在此不再一一列举。
在本文中,“L每次出现时相同或不同地选自单键,式5,式6,式7,或其组合”旨在表示L可以选自单键,或由式5,式6,式7任一个单独表示的基团,L也可以选自由式5,式6,式7中的至少两个任意组合的基团。例如,当L选自由两个式5结构组合的基团时,L即为当L选自由一个式5结构和一个式6结构组合的基团时,L即为当L选自由式5,式6,式7结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合的基团的L结构,在此不再一一列举。
在本文中,“式5,式6,式7中的“*”表示与式1中已示出的三嗪,式5,式6,或式7连接的位置;“#”表示与式1中Ar1,式5,式6或式7连接的位置”旨在表示当L选自由式5,式6,式7任一个单独表示的基团时,式5,式6,式7中的“*”表示与式1中已示出的三嗪连接的位置,“#”表示与式1中Ar1连接的位置。当L选自由式5,式6,式7中的至少两个任意组合的基团时,式5,式6,式7结构中的“*”或“#”还可以表示其与另外组合的式5,式6或式7结构连接的位置(该位置可以是式5,式6或式7结构中所示环上任意可用的取代位置)。例如,当L选自由两个式5结构组合的基团时,L即为当L选自由式5,式6,式7结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合的基团的L结构,在此不再一一列举。
在本文中,“Ar1每次出现时相同或不同地选自式8,式9,式10,或其组合”旨在表示Ar1可以选自由式8,式9,式10任一个单独表示的基团;Ar1也可以选自由式8,式9,式10中的至少两个任意组合的基团。例如,当Ar1选自由两个式8结构组合的基团时,Ar1即为当Ar1选自由一个式8结构和一个式9结构组合的基团时,Ar1即为当Ar选自由三个式8结构组合的基团时,Ar1即为/>当Ar1选自由式8,式9,式10结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合的基团的Ar1结构,在此不再一一列举。
在本文中,“式8,式9,式10中的“*”表示与式1中L,式8,式9,或式10连接的位置”旨在表示当Ar1选自由式8,式9,式10任一个单独表示的基团时,式8,式9,式10中的“*”表示与式1中L连接的位置。当Ar1选自由式8,式9,式10中的至少两个任意组合的基团时,式8,式9,式10结构中的“*”还可以表示其与另外组合的式8,式9或式10结构连接的位置(该位置可以是式8,式9或式10结构中所示环上任意可用的取代位置)。例如,当Ar1选自由两个式8结构组合的基团时,Ar1即为当Ar1选自由式8,式9,式10结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓组合的基团的Ar1结构,在此不再一一列举。
在本文中,“t”表示Ar基团取代在式1中带有R取代基的苯环上的个数。t选自0,1,2,3,4或5。例如,当t为2时,即表示有2个Ar基团取代在式1中带有R取代基的苯环上,且所述2个Ar基团可以相同或不同。
在本文中,“s”表示Ar1取代在式1中L结构上的个数,且“s”为整数。“s每次出现时相同或不同地选自1至L中最多的可用取代数”旨在表示L结构上至少存在一个Ar1取代,至多在L结构上的所有可用取代位置都带有Ar1取代。例如,当L为时,所述结构上的最多的可用取代数为5,此时s选自1至5中的整数;当L为/>时,所述结构上的最多的可用取代数为9,此时s选自1至9中的整数;当L为时,所述结构上的最多的可用取代数为11,此时s选自1至11中的整数;当L选自由式5,式6,式7结构的其它任意组合的基团时,与上述例举的情况同理,因此本领域技术人员知晓所述其它任意组合的基团上的最多的可用取代数,即知晓s的选择范围,在此不再一一列举。请注意,当s选自大于等于2的整数时,对应的多个Ar1基团可以相同或不同。优选地,s选自1,2,3,4或5。请注意,在式1中,当所述Ar1与所述L中的V连接时,所述V选自C。
在本文中,“仅对于取代基R之间,取代基Rx之间,取代基Rz之间,相邻的取代基能任选地连接形成6元环”旨在表示:在式1中,两个相邻的取代基R之间能任选地连接形成6元环,两个相邻的取代基Rx之间能任选地连接形成6元环,两个相邻的取代基Rz之间能任选地连接形成6元环,式1中其它相邻的取代基不连接形成环。优选地,所述相邻的取代基连接形成的6元环是6元芳环或杂芳环。
根据本发明的一个实施例,所述式1结构的化合物中仅包含一个咔唑结构或氮杂咔唑结构或咔唑稠环结构或氮杂咔唑稠环。该咔唑结构或氮杂咔唑结构或咔唑稠环结构或氮杂咔唑稠环已在式1结构中示出,即Z所在的稠环结构。
根据本发明的一个实施例,所述Ar选自式2结构。
根据本发明的一个实施例,所述Ar每次出现时相同或不同地选自 其中Rt每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代。
根据本发明的一个实施例,所述L每次出现时相同或不同地选自单键。
根据本发明的一个实施例,所述L每次出现时相同或不同地选自式5结构。
根据本发明的一个实施例,所述L每次出现时相同或不同地选自/>
根据本发明的一个实施例,其中所述Ar1每次出现时相同或不同地选自
根据本发明的一个实施例,其中所述Ar1每次出现时相同或不同地选自式8结构。
根据本发明的一个实施例,其中所述Ar每次出现时相同或不同地选自式2或式3结构,和所述L每次出现时相同或不同地选自式5或式6结构,和所述Ar1每次出现时相同或不同地选自式8或式9结构。
根据本发明的一个实施例,其中所述X每次出现时相同或不同地选自C或CRx。
根据本发明的一个实施例,其中所述Z每次出现时相同或不同地选自CRz。
根据本发明的一个实施例,其中所述U每次出现时相同或不同地选自C或CRu。
根据本发明的一个实施例,其中所述V每次出现时相同或不同地选自C或CRv。
根据本发明的一个实施例,其中所述s为1。
根据本发明的一个实施例,其中所述t选自0或1。
根据本发明的一个实施例,其中所述Rx,Ru,Rt,Rv,Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基。
根据本发明的一个实施例,其中所述Rx,Ru,Rt,Rv,Rz每次出现时相同或不同地选自氢或氘。
根据本发明的一个实施例,其中所述R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基。
根据本发明的一个实施例,其中所述R每次出现时相同或不同地选自氢或氘。
根据本发明的一个实施例,其中所述式1化合物具有由式1-1表示的结构:
其中,
X每次出现时相同或不同地选自C,CRx或N,其中式1-1中有一个X选自C,并与结构相连;Z每次出现时相同或不同地选自CRz或N;U每次出现时相同或不同地选自CRu或N;V每次出现时相同或不同地选自C,CRv或N;
L1每次出现时相同或不同地选自单键或
e每次出现时相同或不同地选自1,2或3;
Rx,Ru,Rv,Rt每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
R,Rt每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
t选自0,1,2,3,4或5;s每次出现时相同或不同地选自1至中最多的可用取代数;优选地,s选自1,2,3,4或5;
在式1-1中,仅对于取代基R之间,取代基Rx之间,取代基Rz之间,相邻的取代基能任选地连接形成6元环。
根据本发明的一个实施例,其中所述化合物选自由化合物A-1至化合物A-581组成的组,所述化合物A-1至化合物A-581的具体结构见权利要求7。
根据本发明的一个实施例,其中所述化合物选自由化合物A-1至化合物A-584组成的组,所述化合物A-1至化合物A-581的具体结构见权利要求7所示,所述化合物A-582至化合物A-584的具体结构如下所示:
根据本发明的一个实施例,还公开一种电致发光器件,其包括:
阳极,
阴极,
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含具有式1的化合物,所述具有式1结构的化合物为上述任一实施例。
根据本发明的一个实施例,所述有机层是发光层,所述化合物是主体化合物。
根据本发明的一个实施例,所述化合物是绿色磷光主体材料,红色磷光主体材料,或黄色磷光主体材料。
根据本发明的一个实施例,所述有机层是电子传输层,所述化合物是电子传输化合物。
根据本发明的一个实施例,所述有机层是空穴阻挡层,所述化合物是空穴阻挡化合物。
根据本发明的一个实施例,所述发光层还包含第一金属配合物,所述第一金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式;
金属M选自相对原子质量大于40的金属;
配体La、Lb和Lc分别为与所述金属M配位的第一配体、第二配体和第三配体,配体La、Lb和Lc可以相同或不同;
配体La、Lb和Lc能任选地连接形成多齿配体;例如,La、Lb和Lc中的任意两个可以连接形成四齿配体;又例如,La、Lb和Lc可以相互连接形成六齿配体;或又例如,La、Lb和Lc均不连接从而不形成多齿配体;
m为1、2或3;n为0、1或2;q为0、1或2;m、n、q之和等于金属M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;当q为2时,两个Lc可以相同或不同;
配体La具有如式11所示的结构:
环C1和环C2每次出现时相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳环,具有5-30个环原子的杂芳环,或其组合;
Q1和Q2每次出现时相同或不同地选自C或N;
R11和R12每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R11和R12每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基R11、R12能任选地连接形成环;
配体Lb和Lc每次出现时相同或不同的选自单阴离子双齿配体。
在该实施例中,“相邻的取代基R11、R12能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基R11之间,两个取代基R12之间,以及R11和R12之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,配体Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自以下结构组成的组:
其中,
Ra和Rb每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或无取代;
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1和CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se和NRN2;
Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环。
在该实施例中,“相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基Ra之间,两个取代基Rb之间,取代基Ra和Rb之间,取代基Ra和Rc之间,取代基Rb和Rc之间,取代基Ra和RN1之间,取代基Rb和RN1之间,取代基Ra和RC1之间,取代基Ra和RC2之间,取代基Rb和RC1之间,取代基Rb和RC2之间,以及RC1和RC2之间,取代基Ra和RN2之间,取代基Rb和RN2之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物具有Ir(La)m(Lb)3-m的通式结构,且由式11-1表示的结构:
其中,
m为0、1、2或3;当m为2或3时,多个La相同或不同;当m为0或1时,多个Lb相同或不同;
T1-T6每次出现相同或不同地选自CRT或N;
Ra、Rb和Rd每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或无取代;
Ra、Rb、Rd和RT每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,羟基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra,Rb能任选地连接形成环;
相邻的取代基Rd,RT能任选地连接形成环。
在本实施例中,“相邻的取代基Ra,Rb能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基Ra之间,两个取代基Rb之间,以及取代基Ra和Rb之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
在本实施例中,“相邻的取代基Rd,RT能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基RT之间,两个取代基Rd之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,T1-T6中至少一个选自CRT,且所述RT选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个实施例,其中,T1-T6中至少一个选自CRT,且所述RT选自氟或氰基。
根据本发明的一个实施例,其中,T1-T6中至少有两个选自CRT,且其中一个RT选自氟或氰基,另一个RT选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,或取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,或取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个实施例,所述T1-T6每次出现相同或不同地选自CRT。
根据本发明的一个实施例,其中T1-T6每次出现时相同或不同地选自CRT或N,且T1-T6中至少一个选自N,例如T1-T6中有一个或两个选自N。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物选自化合物GD1至化合物GD76组成的组,所述化合物GD1至化合物GD76的具体结构见权利要求12。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物选自化合物GD1至化合物GD77组成的组,所述化合物GD1至化合物GD76的具体结构见权利要求12,所述化合物GD77的具体结构为
根据本发明的一个实施例,其中所述化合物GD1至化合物GD76中的氢能部分或全部地被氘取代。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物具有M(La1)j(Lb1)k的通式结构,其中M选自相对原子质量大于40的金属;
La1、Lb1分别为与所述M配位的第一配体和第二配体;La1、Lb1能任选地连接形成多齿配体;
j为1、2或3;k为0、1或2;j、k之和等于所述M的氧化态;当j大于等于2时,多个La1可以相同或不同;当k为2时,两个Lb1可以相同或不同;
所述La1具有如式11-2所示的结构:
其中,
环F选自5元杂芳环或6元杂芳环;
环E选自5元不饱和碳环,苯环,5元杂芳环或6元杂芳环;
环F和环E经由Y1和Y2稠合;
Y1和Y2每次出现时相同或不同地选自C或N;
Rf,Re每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
Y每次出现时相同或不同地选自CRy或N;
Rf,Re,Ry每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rf,Re,Ry能任选地连接成环;
所述配体Lb1具有如式11-3所示的结构:
其中,R21至R27各自独立的选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,硫基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合。
在本文中,相邻的取代基Rf,Re,Ry能任选地连接成环,旨在表示当存在取代基Rf、取代基Re、取代基Ry时,其中相邻的取代基组,例如相邻的取代基Rf之间、相邻的取代基Re之间、相邻的取代基Ry之间、相邻的取代基Rf与Re之间、相邻的取代基Rf与Ry之间、以及相邻的取代基Re与Ry之间,这些相邻的取代基组中的任意一个或多个能连接形成环。显而易见地,当存在取代基Rf、取代基Re、取代基Ry时,这些取代基组也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述配体Lb1具有如式11-3所示的结构:
其中,R21-R23中至少有一个选自具有取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R24-R26中至少有一个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,其中所述配体Lb1具有如式11-3所示的结构:
其中,R21-R23中至少有两个选自具有取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R24-R26中至少有两个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,其中所述配体Lb1具有如式11-3所示的结构:
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其中,R21-R23中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合;和/或R24-R26中至少有两个每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,或其组合。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物具有Ir(La1)2(Lb1)的通式结构。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物是Ir金属配合物并包含配体La1,所述La1具有如式11-2所示的结构并且包含至少一个选自由6元并6元芳环,6元并6元杂芳环,6元并5元芳环和6元并5元杂芳环组成的组的结构单元。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物是Ir金属配合物并包含配体La1,所述La1具有如式11-2所示的结构并且包含至少一个选自由萘,菲,喹啉,异喹啉和氮杂菲组成的组的结构单元。
根据本发明的一个实施例,其中所述第一金属配合物选自由以下结构组成的组:
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根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件中发光层还包含第二主体化合物,所述第二主体化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团:苯,吡啶,嘧啶,三嗪,咔唑,氮杂咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,氮杂二苯并噻吩,二苯并呋喃,氮杂二苯并呋喃,二苯并硒吩,三亚苯,氮杂三亚苯,芴,硅芴,萘,喹啉,异喹啉,喹唑啉,喹喔啉,菲,氮杂菲,及其组合。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件中发光层还包含第二主体化合物,所述第二主体化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团:苯,咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,二苯并呋喃,芴,硅芴,及其组合。
根据本发明的一个实施例,所述第二主体化合物具有由式12或式13表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rw能任选地连接形成环。
在本文中,“相邻的取代基Rw能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,任意两个取代基Rw之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见地,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第二主体化合物具有由式12-1表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
Rw每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw能任选地连接成环。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件中第二主体化合物具有由式12-2表示的结构:
其中,
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
Rw、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw、Rg能任选地连接形成环。
在本文中,“相邻的取代基Rw、Rg能任选地连接形成环”,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基Rw之间、两个取代基Rg之间、取代基Rw和Rg之间,这些相邻的取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见地,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中所述第二主体化合物具有由式12-3表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
Rw每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw能任选地连接成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式12-1,式12-2,式12-3中,T每次出现时相同或不同地选自C和CRw。
根据本发明的一个实施例,其中,在式12-1,式12-2,式12-3中,T每次出现时相同或不同地选自C、CRw或N,且其中至少有一个选自N,例如有一个T或两个T选自N。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件中第二主体化合物具有由式12-a至式12-j之一表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自CRw或N;
Rw每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw能任选地连接成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式12-a至12-j中,T每次出现时相同或不同地选自CRw。
根据本发明的一个实施例,其中,在式12-a至12-j中,T每次出现时相同或不同地选自CRw或N,且其中至少有一个选自N,例如有一个T或两个T选自N。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件中第二主体化合物具有由式13-a至式13-f之一表示的结构:
其中,
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S;
T每次出现时相同或不同地选自CRw或N;
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
Rw、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw、Rg能任选地连接形成环。
根据本发明的一个实施例,其中,在式13-a至13-f中,T每次出现时相同或不同地选自CRw。
根据本发明的一个实施例,其中,在式13-a至13-f中,T每次出现时相同或不同地选自CRw或N,且其中至少有一个选自N,例如有一个T或两个T选自N。
根据本发明的一个实施例,其中,第二主体化合物选自化合物PH-1至化合物PH-101组成的组,所述化合物PH-1至化合物PH-101的具体结构见权利要求16。
根据本发明的一个实施例,其中,第二主体化合物选自化合物PH-1至化合物PH-137组成的组,所述化合物PH-1至化合物PH-101的具体结构见权利要求16,所述化合物PH-102至化合物PH-137的具体结构如下所示:
/>
/>
/>
在器件的制备中,当使用两种以上主体材料与发光材料共蒸镀形成发光层时,可以通过将所述两种以上主体材料与发光材料分别放在不同的蒸发源中共蒸镀形成发光层,也可以通过将所述两种以上主体材料预先混合的混合物放置在同一个蒸发源中,再与放置在另一个蒸发源中的发光材料共蒸镀形成发光层,这种预混合的方式可以进一步节省蒸发源。
根据本发明的一个实施例,可以通过将本发明所述式1化合物、所述第二主体化合物、所述第一金属配合物分别放在不同的蒸发源中共蒸镀形成发光层,也可以通过将所述式1化合物与所述第二主体化合物预先混合的混合物放置在同一个蒸发源中,再与放置在另一个蒸发源中的所述第一金属配合物共蒸镀形成发光层。本发明所述式1化合物与所述第二主体化合物可形成稳定的共蒸发预混合物,因此适合利用预混合的方式来蒸镀形成发光层。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件发射绿光。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件发射黄光。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件发射红光。
根据本发明的一个实施例,其中,所述有机电致发光器件发射白光。
根据本发明的一个实施例,其中,所述第一金属配合物掺杂在所述化合物和第二主体化合物中,所述第一金属配合物占发光层总重量的1%~30%。
根据本发明的一个实施例,其中,所述第一金属配合物掺杂在所述化合物和第二主体化合物中,所述第一金属配合物占发光层总重量的3%~13%。
根据本发明的一个实施例,还公开一种组合物,其包含由式1表示的化合物;所述化合物为前述任一实施例所示。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说,本文所公开的化合物可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中,除非另外说明,否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪,Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪,上海棱光技术的荧光分光光度计,武汉科思特的电化学工作站,安徽贝意克的升华仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于AngstromEngineering生产的蒸镀机,苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统,北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容,能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据,因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
合成实施例1:合成化合物A-27
步骤1:中间体C的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体A(22.2g,106.0mmol),中间体B(17.7g,106.0mmol),碳酸铯(Cs2CO3,69.1g,212.0mmol)和200mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物。粗产物经无水乙醇打浆,得白色固体中间体C(26.7g,74.9mmol),产率为70.7%。
步骤2:中间体E的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体C(18.9g,53.0mmol),中间体D(9.5g,77.9mmol),Pd(PPh3)4(2.4g,2.1mmol),K2CO3(14.6g,106.0mmol),160mL甲苯,40mL EtOH和40mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至8:1)纯化得白色固体中间体E(16.8g,47.5mmol),产率为89.6%。
步骤3:中间体F的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体E(16.8g,47.5mmol),联硼酸频那醇酯(18.1g,71.3mmol),Pd2(dba)3(0.87g,0.95mmol),三环己基膦四氟硼酸盐(PCy3·HBF4,0.87g,0.95mmol),KOAc(9.3g,95.0mmol)和150mL 1,4-二氧六环(Dioxane)。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1至2:1)纯化得白色固体中间体F(18.0g,40.4mmol),产率为85.0%。
步骤4:化合物A-27的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(7.2g,16.2mmol),中间体G(5.6g,16.2mmol),Pd(PPh3)4(0.37g,0.32mmol),K2CO3(3.2g,32.4mmol),60mL甲苯,15mL EtOH和15mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得淡黄色固体(8.4g,13.4mmol),产率为82.7%。产品确认为目标产物A-27,分子量626.2。
合成实施例2:合成化合物A-28
步骤1:中间体I的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体H(3.1g,14.4mmol),中间体G(4.9g,14.4mmol),Pd(PPh3)4(0.33g,0.29mmol),K2CO3(3.9g,28.8mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体I(6.0g,12.5mmol),产率为86.8%。
步骤2:化合物A-28的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体I(3.6g,7.5mmol),中间体J(1.3g,7.5mmol),碳酸铯(4.9g,15.0mmol)和60mL DMF。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC点板确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(2.5g,3.9mmol),产率为52.0%。产品确认为目标产物A-28,分子量634.3。
合成实施例3:合成化合物A-49
步骤1:化合物A-49的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(3.6g,8.1mmol),中间体K(3.4g,8.1mmol),Pd(PPh3)4(0.19g,0.16mmol),K2CO3(2.2g,16.2mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得淡黄色固体(4.2g,6.0mmol),产率为74.1%。产品确认为目标产物A-49,分子量702.3。
合成实施例4:合成化合物A-50
步骤1:中间体L的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体H(3.1g,14.4mmol),中间体K(6.0g,14.4mmol),Pd(PPh3)4(0.33g,0.29mmol),K2CO3(3.9g,28.8mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC点板反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体L(5.4g,9.7mmol),产率为67.4%。
步骤2:化合物A-50的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体L(4.2g,7.5mmol),中间体J(1.3g,7.5mmol),碳酸铯(4.9g,15.0mmol)和60mL DMF。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(2.5g,3.5mmol),产率为46.7%。产品确认为目标产物A-50,分子量710.3。
合成实施例5:合成化合物A-56
步骤1:化合物A-56的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(4.0g,9.0mmol),中间体M(3.8g,9.0mmol),Pd(PPh3)4(0.20g,0.18mmol),K2CO3(2.5g,18.0mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10
mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶得淡黄色固体(3.2g,4.6mmol),产率为51.1%。产品确认为目标产物A-56,
分子量702.3。
合成实施例6:合成化合物A-163
步骤1:中间体O的合成
/>
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体N(8.8g,40.2mmol),中间体G(13.8g,40.2mmol),Pd(PPh3)4(0.93g,0.80mmol),Na2CO3(8.5g,80.4mmol),120mL THF和30mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体O(9.5g,19.7mmol),产率为49.0%。
步骤2:中间体P的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体O(9.5g,19.7mmol),中间体D(2.6g,21.6mmol),Pd(PPh3)4(0.50g,0.43mmol),K2CO3(5.4g,39.4mmol),60mL甲苯,15mL EtOH和15mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体P(4.8g,10.0mmol),产率为50.8%。
步骤3:化合物A-163的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体P(3.6g,7.5mmol),中间体B(1.3g,7.5mmol),碳酸铯(4.9g,15.0mmol)和60mL DMF。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(2.5g,4.0mmol),产率为53.3%。产品确认为目标产物A-163,分子量626.2。
合成实施例7:合成化合物A-185
步骤1:中间体R的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体Q(30.0g,99.7mmol),中间体D(13.4g,109.7mmol),Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol),K2CO3(27.5g,199.4mmol),320mL甲苯,80mL EtOH和80mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE)纯化得白色固体中间体R(22.6g,90.0mmol),产率为90.3%。
步骤2:中间体S的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体R(14.5g,57.7mmol),联硼酸频那醇酯(22.0g,86.6mmol),Pd(dppf)Cl2(0.84g,1.15mmol),KOAc(11.3g,115.4mmol)和300mL1,4-二氧六环。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物,粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至2:1)纯化得白色固体中间体S(15.0g,50.3mmol),产率为87.2%。
步骤3:中间体T的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体S(6.0g,20.0mmol),中间体K(8.4g,20.0mmol),Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol),K2CO3(5.5g,40.0mmol),60mL甲苯,15mL EtOH和15mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体T(10.4g,18.7mmol),产率为93.5%。
步骤4:化合物A-185的合成
/>
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体T(5.7g,10.3mmol),中间体B(1.7g,10.3mmol),碳酸铯(6.7g,20.5mmol)和60mL DMF。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(5.0g,7.1mmol),产率为68.9%。产品确认为目标产物A-185,分子量702.3。
合成实施例8:合成化合物A-192
步骤1:中间体U的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体S(6.0g,20.0mmol),中间体M(8.4g,20.0mmol),Pd(PPh3)4(0.46g,0.4mmol),K2CO3(5.5g,40.0mmol),60mL甲苯,15mL EtOH和15mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯重结晶,乙醇打浆得白色固体中间体U(10.4g,18.7mmol),产率为93.5%。
步骤2:化合物A-192的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体U(5.7g,10.3mmol),中间体B(1.7g,10.3mmol),碳酸铯(6.7g,20.5mmol)和60mL DMF。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物,粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(5.0g,7.1mmol),产率为68.9%。产品确认为目标产物A-192,分子量702.3。
合成实施例9:合成化合物A-273
步骤1:中间体W的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体C(6.5g,18.2mmol),中间体V(4.0g,20.2mmol),Pd(PPh3)4(0.42g,0.36mmol),K2CO3(5.0g,36.4mmol),60mL甲苯,15mL EtOH和15mLH2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至8:1)纯化得白色固体中间体W(7.5g,17.4mmol),产率为95.6%。
步骤2:中间体X的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体W(7.5g,17.4mmol),联硼酸频那醇酯(6.6g,26.0mmol),Pd2(dba)3(0.32g,0.35mmol),三环己基膦四氟硼酸盐(PCy3.HBF4,0.32g,0.35mmol),KOAc(9.3g,95.0mmol)和80mL 1,4-二氧六环。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物,粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1至2:1)纯化得白色固体中间体X(7.5g,14.4mmol),产率为82.8%。
步骤3:化合物A-273的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体X(4.3g,8.2mmol),中间体Y(2.2g,8.2mmol),Pd(PPh3)4(0.19g,0.16mmol),K2CO3(2.3g,16.4mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至3:1)纯化得淡黄色固体(3.5g,5.6mmol),产率为68.3%。产品确认为目标产物A-273,分子量626.2。
合成实施例10:合成化合物A-448
步骤1:中间体AC的合成
在三口圆底烧瓶中,将中间体Z(25g,170mmol),中间体AB(39g,204mmol),Pd(PPh3)4(3.93g,3.4mmol),Na2CO3(36g,340mmol)加入到甲苯(80mL)、EtOH(20mL)、H2O(20mL)和混合溶剂中。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1至3:1),得白色固体中间体AC(33.3g,155.8mmol),产率为91.6%。
步骤2:中间体AD的合成
在三口圆底烧瓶中,将中间体AC(33.3g,155.8mmol),联硼酸频那醇酯(59.3g,233.7mmol),Pd(OAc)2(0.7g,3.1mmol),2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,3.0g,6.2mmol),KOAc(31g,311.6mmol)加入到1,4-二氧六环(300mL)中。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物,粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1至2:1)纯化得白色固体中间体AD(28.2g,92.4mmol),产率为59.3%。
步骤3:中间体AF的合成
在三口圆底烧瓶中,将中间体AD(24.4g,80mmol),中间体AE(27.0g,120mmol),Pd(PPh3)4(1.85g,1.6mmol),Na2CO3(25g,240mmol)加入到THF(400mL)、H2O(100mL)混合溶剂中。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1至1:1)纯化得白色固体中间体AF(12.2g,33.1mmol),产率为41.3%。
步骤4:化合物A-448的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(3.86g,8.68mmol),中间体AF(3.2g,8.68mmol),Pd(PPh3)4(0.30g,0.26mmol),K2CO3(2.4g,17.36mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=4:1至1:1)纯化得淡黄色固体(3.7g,5.68mmol),产率为65.4%。产品确认为目标产物A-448,分子量651.2。
合成实施例11:合成化合物A-525
步骤1:中间体AH的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体A(2.8g,13.8mmol),中间体AG(2.0g,9.2mmol),碳酸铯(Cs2CO3,6.0g,18.5mmol)和30mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在N2保护下,加热至130℃。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1),得白色固体中间体AH(3.5g,8.6mmol),产率为93.5%。
步骤2:中间体AI的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AH(3.5g,8.6mmol),中间体D(1.6g,12.9mmol),Pd(PPh3)4(0.5g,0.4mmol),K2CO3(2.4g,17.2mmol),80mL甲苯,20mL EtOH和20mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=4:1)纯化得白色固体中间体AI(3.2g,7.9mmol),产率为91.9%。
步骤3:中间体AJ的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AI(3.2g,7.9mmol),联硼酸频那醇酯(3.0g,11.9mmol),Pd(OAc)2(0.09g,0.4mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(X-phos,0.4g,0.8mmol),KOAc(1.5g,15.8mmol)和50mL1,4-二氧六环(Dioxane)。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=3:1)纯化得白色固体中间体AJ(3.5g,7.1mmol),产率为89.9%。
步骤4:化合物A-525的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AJ(3.5g,7.1mmol),中间体G(2.6g,7.7mmol),Pd(PPh3)4(0.41g,0.35mmol),K2CO3(2.0g,14.2mmol),80mL甲苯,20mL EtOH和20mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=3:1)纯化得淡黄色固体(3.0g,4.4mmol),产率为62.0%。产品确认为目标产物A-525,分子量676.3。
合成实施例12:合成化合物A-528
步骤1:中间体AL的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体A(2.2g,10.5mmol),中间体AK(2.8g,10.5mmol),碳酸铯(Cs2CO3,10.0g,31.5mmol)和50mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在N2保护下,加热至140℃。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入乙酸乙酯萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=3:1),得白色固体中间体AL(3.0g,6.6mmol),产率为62.9%。
步骤2:中间体AM的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AL(3.0g,6.6mmol),中间体D(0.96g,7.9mmol),Pd(PPh3)4(0.76g,0.66mmol),K2CO3(2.7g,19.8mmol),24mL甲苯,6mL EtOH和6mLH2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=4:1)纯化得白色固体中间体AM(2.2g,4.8mmol),产率为72.7%。
步骤3:中间体AN的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AM(2.2g,4.8mmol),联硼酸频那醇酯(1.85g,7.3mmol),Pd(OAc)2(0.11g,0.49mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(X-phos,0.46g,0.97mmol),KOAc(1.4g,14.6mmol)和25mL1,4-二氧六环(Dioxane)。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=2:1)纯化得白色固体中间体AN(2.4g,4.4mmol),产率为91.7%。
步骤4:化合物A-528的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AN(2.4g,4.4mmol),中间体G(1.4g,4.2mmol),Pd(PPh3)4(0.48g,0.35mmol),K2CO3(1.7g,12.0mmol),20mL甲苯,5mL EtOH和5mLH2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应液中析出大量固体,过滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=6:1)纯化得白色固体(1.0g,1.4mmol),产率为31.8%。产品确认为目标产物A-528,分子量726.3。
合成实施例13:合成化合物A-65
步骤1:化合物A-65的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(6.68g,15.0mmol),中间体AO(6.3g,15.0mmol),Pd(PPh3)4(0.52g,0.45mmol),K2CO3(4.15g,30.0mmol),72mL甲苯,18mL EtOH和18mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至2:1),得淡黄色固体(8.3g,11.8mmol),产率为78.7%。产品确认为目标产物A-65,分子量702.3。
合成实施例14:合成化合物A-77
步骤1:中间体AP的合成
在三口圆底烧瓶中,将中间体F(17.8g,40.0mmol),中间体AE(11.8g,52.0mmol),Pd(PPh3)4(0.92g,0.80mmol),Na2CO3(8.48g,80.0mmol)加入到THF(256mL),H2O(64mL)混合溶剂中。在N2保护下,加热回流,7h后通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=6:1至3:1)纯化得黄色固体中间体AP(12.4g,24.4mmol),产率为60.9%。
步骤2:化合物A-77的合成
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在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AP(4.07g,8.0mmol),中间体AQ(2.85g,8.0mmol),Pd(PPh3)4(0.28g,0.24mmol),K2CO3(2.21g,16.0mmol),40mL甲苯,10mL EtOH和10mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液减压抽滤,所得固体依次用水和甲醇冲洗多次得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至2:1),得淡黄色固体(4.3g,6.1mmol),产率为76.5%。产品确认为目标产物A-77,分子量702.3。
合成实施例15:合成化合物A-434
步骤1:化合物A-434的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AR(1.8g,4.0mmol),中间体K(1.7g,4.0mmol),Pd(PPh3)4(0.14g,0.12mmol),K2CO3(1.1g,8.0mmol),24mL甲苯,6mL EtOH和6mLH2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液减压抽滤,所得固体依次用水和乙醇冲洗得粗产物。粗产物经甲苯/乙腈混合溶剂重结晶得淡黄色固体(2.2g,3.1mmol),产率为78.1%。产品确认为目标产物A-434,分子量703.3。
合成实施例16:合成化合物A-95
步骤1:化合物A-95的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(5.0g,11.2mmol),中间体AS(4.4g,11.2mmol),Pd(PPh3)4(0.26g,0.23mmol),K2CO3(3.1g,22.4mmol),120mL甲苯,30mL EtOH和30mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=4:1),得淡黄色固体(5.0g,7.4mmol),产率为66.1%。产品确认为目标产物A-95,分子量676.3。
合成实施例17:合成化合物A-582
步骤1:化合物A-582的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(4.0g,9.0mmol),中间体AT(3.78g,9.0mmol),Pd(PPh3)4(0.31g,0.27mmol),K2CO3(2.49g,18.0mmol),48mL甲苯,12mL EtOH和12mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液减压抽滤,所得固体依次用水和甲醇冲洗多次得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=10:1至5:2),得淡黄色固体(4.6g,6.54mmol),产率为72.7%。产品确认为目标产物A-582,分子量702.3。
合成实施例18:合成化合物A-583
步骤1:中间体AV的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体A(4.8g,22.9mmol),中间体AU(5.0g,23.0mmol),碳酸铯(18.6g,57.5mmol)和100mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在N2保护下,加热至140℃进行反应。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液倒入大量水中,加入DCM萃取,收集有机相,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1),得白色固体中间体AV(5.5g,13.6mmol),产率为59.0%。
步骤2:中间体AW的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AV(5.5g,13.6mmol),中间体D(1.8g,14.9mmol),Pd(PPh3)4(1.6g,1.4mmol),K2CO3(4.3g,31.1mmol),48mL甲苯,12mL EtOH和12mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1)纯化得白色固体中间体AW(4.3g,10.7mmol),产率为78.7%。
步骤3:中间体AX的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AW(4.3g,10.7mmol),联硼酸频那醇酯(4.0g,15.8mmol),Pd(OAc)2(0.22g,1.0mmol),2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(X-phos,1.0g,2.1mmol),KOAc(3.1g,32.1mmol)和50mL1,4-二氧六环(Dioxane)。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。反应体系通过硅藻土过滤,滤液减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=2:1)纯化得白色固体中间体AX(3.8g,7.7mmol),产率为72.0%。
步骤4:化合物A-583的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体AX(3.8g,7.7mmol),中间体G(3.1g,7.7mmol),Pd(PPh3)4(0.89g,0.8mmol),K2CO3(3.2g,23mmol),28mL甲苯,7mL EtOH和7mLH2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用DCM萃取,合并有机相。有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=5:1)纯化得淡黄色固体(2.1g,3.1mmol),产率为40.3%。产品确认为目标产物A-583,分子量676.3。
合成实施例19:合成化合物A-584
步骤1:化合物A-584的合成
在三口圆底烧瓶中,依次加入中间体F(4.1g,9.0mmol),中间体AY(3.5g,9.0mmol),Pd(PPh3)4(0.21g,0.17mmol),K2CO3(2.5g,18.0mmol),120mL甲苯,30mL EtOH和30mL H2O。在N2保护下,加热回流过夜。通过TLC确认反应结束,停止加热,冷却至室温。将反应液分液,水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相,有机相加无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱层析(PE/DCM=4:1),得淡黄色固体(3.5g,5.2mmol),产率为57.5%。产品确认为目标产物A-584,分子量676.3。
本领域技术人员应该知晓,上述制备方法只是一个示例性的例子,本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
电致发光器件的制备方法不作限制,下述实施例的制备方法只是一个示例,不应理解为限制。本领域技术人员能够依据现有技术对下述实施例的制备方法进行合理改进。示例性的,发光层中各种材料的配比不做特别限定,本领域技术人员能依据现有技术在一定范围内合理选择,例如,以发光层材料总重量为基准,主体材料可以占80%-99%,发光材料可以占1%-20%;或者主体材料可以占90%-99%,发光材料可以占1%-10%;或者主体材料可以占95%-99%,发光材料可以占1%-5%。此外,主体材料中可以是一种或两种材料,其中两种主体材料的占主体材料的比例可以为100:0至1:99;或者,比例可以为80:20至20:80;或者,比例可以为60:40至40:60。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于Angstrom Engineering生产的蒸镀机,苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统,北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。
器件实施例
器件实施例1
首先,清洗玻璃基板,其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物PH-23用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD23掺杂在化合物PH-23和本发明化合物A-27中(化合物PH-23:化合物A-27:化合物GD23=69:23:8),共蒸镀用作发光层(EML)。使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上,化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后,蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层,并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件比较例1
器件比较例1的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-1代替化合物A-27外。
器件比较例2
器件比较例2的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-2代替化合物A-27外。
器件比较例3
器件比较例3的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-3代替化合物A-27外。
器件比较例4
器件比较例4的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-4代替化合物A-27外。
器件比较例5
器件比较例5的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-5代替化合物A-27外。
器件比较例6
器件比较例6的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-6代替化合物A-27外。
器件比较例7
器件比较例7的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-7代替化合物A-27外。
器件比较例8
器件比较例8的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-8代替化合物A-27外。
器件比较例9
器件比较例9的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物C-9代替化合物A-27外。
器件实施例2
器件实施例2的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-28代替化合物A-27外。
器件实施例3
器件实施例3的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-49代替化合物A-27外。
器件实施例4
器件实施例4的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-56代替化合物A-27外。
器件实施例5
器件实施例5的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-163代替化合物A-27外。
器件实施例6
器件实施例6的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-273代替化合物A-27,且PH-23:A-273:GD23=64:28:8。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例1至实施例6与比较例1至比较例9的部分器件结构
/>
/>
器件中使用的材料结构如下所示:
/>
表2示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表2实施例1至实施例6和比较例1至比较例9的器件数据
/>
讨论:
在实施例1和比较例1中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-1。化合物A-27和C-1的差别仅在于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基上有无苯基取代基。实施例1的EQE和CE与比较例1相当,但是驱动电压有所降低,同时器件寿命提升了16.3%。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基上无芳基取代基的化合物,应用于电致发光器件中能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命的提升。
在实施例1和比较例2及比较例3中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-2及C-3。化合物A-27与C-2和C-3差别仅在于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基上苯基取代基的位置不同。在化合物A-27中,苯基和三嗪处于对位;而在C-2中,苯基和三嗪处于间位;在C-3中,苯基和三嗪处于邻位。实施例1的EQE和CE与比较例2相当,但是驱动电压有所降低,且器件寿命提升了36.6%。实施例1的驱动电压、EQE和CE与比较例3相当,但是器件寿命大幅提升了1043倍。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基在其它位置具有苯基取代的化合物,应用于电致发光器件时能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命出乎预料的提升。
在实施例5和比较例4及比较例5中分别使用本发明化合物A-163和非本发明化合物C-4及C-5。化合物A-163中的咔唑连接在三嗪的邻位,其与C-4和C-5差别仅在于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基上苯基取代基的位置不同。在化合物A-163中,苯基和三嗪处于对位;而在C-4和C-5中,苯基和三嗪均处于间位。与比较例4相比,实施例5的驱动电压降低了0.3V,EQE和CE均有所提升,且器件寿命大幅提升了51.5%。实施例5的驱动电压、EQE和CE与比较例5相同,但其器件寿命大幅提升了39.0%。同样说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于连接咔唑和三嗪的桥连基团亚苯基在其它位置具有苯基取代的化合物,应用于电致发光器件时能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命出乎预料的提升。
在实施例1和比较例6中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-6。化合物A-27和C-6差别仅在于咔唑和三嗪相对位置的不同。在化合物A-27中,咔唑和三嗪处于间位;而在C-6中,咔唑和三嗪处于对位。实施例1的驱动电压比比较例6略有降低,EQE和CE与比较例6相当,但是器件寿命提升了23.4%。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于咔唑和三嗪处于对位的化合物,应用于电致发光器件中能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命的提升。
在实施例1和比较例7中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-7。化合物A-27和C-7差别仅在于咔唑上有无苯基取代。实施例1的EQE和CE与比较例7相当,但是驱动电压有所降低,同时器件寿命大幅提升了85.1%。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于咔唑上具有芳基取代的化合物,应用于电致发光器件中能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命的提升。
在实施例1和比较例8中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-8。化合物A-27和C-8差别仅在于咔唑是否进一步稠和五元环。与比较例8相比,实施例1的驱动电压有所降低,同时EQE和CE均有所提升,特别是器件寿命大幅提升了74.0%。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于咔唑进一步稠和五元环的化合物,应用于电致发光器件中能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命的提升。
在实施例1和比较例9中分别使用本发明化合物A-27和非本发明化合物C-9。化合物A-27和C-9差别仅在于三嗪上连接亚苯基咔唑的个数,化合物A-27的三嗪上有且仅有一个亚苯基咔唑,化合物C-9的三嗪上有两个亚苯基咔唑。与比较例9相比,实施例1的驱动电压降低了0.4V,EQE和CE均有所提升,且同时器件寿命提升了40.3%。说明本发明的具有式1结构的化合物,相比较于三嗪上有两个亚苯基咔唑取代的化合物,应用于电致发光器件中能显著地提升器件性能,尤其是器件寿命的提升。
在实施例2至实施例6中使用具有不同结构的本发明式1化合物,其器件在电压、CE、EQE和寿命上均获得了与实施例1相当或更优的表现,这些实施例进一步证明了本发明的具有式1结构化合物的优异性。
器件实施例7
器件实施例7的制备与器件实施例3相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-24代替化合物PH-23外。
器件实施例8
器件实施例8的制备与器件实施例7相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-50代替化合物A-49外。
器件实施例9
器件实施例9的制备与器件实施例7相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-27代替化合物PH-24,且PH-27:A-49:GD23=64:28:8。
器件实施例10
器件实施例10的制备与器件实施例9相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-185代替化合物A-49外。
器件实施例11
器件实施例11的制备与器件实施例9相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-192代替化合物A-49外。
器件实施例20
器件实施例20的制备与器件实施例1相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-104代替化合物PH-23,且PH-104:A-27:GD23=64:28:8。
器件实施例21
器件实施例21的制备与器件实施例20相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-105代替化合物PH-104外。
器件实施例22
器件实施例22的制备与器件实施例20相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-109代替化合物PH-104外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表3器件实施例7至实施例11的部分器件结构
/>
器件中新使用的材料结构如下所示:
表4示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表4实施例7至实施例11和实施例20至实施例22的器件数据
/>
讨论:
在实施例7至实施例11和实施例20至实施例22中,分别使用不同的本发明化合物搭配不同的第二主体化合物,其器件均获得了高效率和长寿命,表明本发明化合物可以搭配广泛的第二主体化合物并且获得优异的器件性能。
器件实施例12
器件实施例12的制备与器件实施例7相同,除了在发光层(EML)中使用化合物GD15代替化合物GD23,且PH-24:A-49:GD15=56:38:6。
器件实施例13
器件实施例13的制备与器件实施例12相同,除了在发光层(EML)中使用化合物GD2代替化合物GD15,且PH-24:A-49:GD2=61:33:6。
器件实施例14
器件实施例14的制备与器件实施例13相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-50代替化合物A-49外。
器件实施例15
器件实施例15的制备与器件实施例9相同,除了在发光层(EML)中使用化合物GD2代替化合物GD23,且PH-27:A-49:GD2=66:28:6。
器件实施例16
器件实施例16的制备与器件实施例15相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-185代替化合物A-49外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表5器件实施例12至实施例16的部分器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示:
表6示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表6实施例12至实施例16的器件数据
讨论:
在实施例12至实施例16中,分别使用不同的本发明化合物搭配不同的绿色磷光掺杂剂,其器件均表现出特别低的驱动电压、高效率和长寿命。说明本发明的具有式1结构化合物可以搭配广泛的绿色磷光掺杂剂并且获得优异的器件性能。
器件实施例23
首先,清洗玻璃基板,其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以0.1-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HT和化合物HT1共蒸镀用作空穴注入层(HIL,化合物HT:化合物HT1重量比为97:3),厚度为化合物HT用作空穴传输层(HTL),厚度为/>化合物PH-23用作电子阻挡层(EBL),厚度为/>然后将化合物GD23掺杂在化合物PH-24和本发明化合物A-65中,共蒸镀用作发光层(EML,化合物PH-24:化合物A-65:化合物GD23重量比为64:28:8),厚度为/>使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL),厚度为在空穴阻挡层上,化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL),厚度为/>最后,蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层,并且蒸镀/>的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件实施例24
器件实施例24的制备与器件实施例23相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-121代替化合物PH-24,使用化合物A-56代替化合物A-65,使用化合物GD2代替化合物GD23,且PH-121:A-56:GD2=66:28:6。
器件实施例25
器件实施例25的制备与器件实施例24相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-77代替化合物A-56外。
器件实施例26
器件实施例26的制备与器件实施例24相同,除了在电子阻挡层(EBL)中使用化合物PH-1代替化合物PH-23外,在发光层(EML)中使用化合物GD66代替化合物GD2,且PH-121:A-56:GD66=64:28:8外。
器件实施例27
器件实施例27的制备与器件实施例26相同,除了在空穴注入层(HIL)中使用化合物HI代替化合物HT和化合物HT1外,在电子阻挡层(EBL)中使用化合物PH-23代替化合物PH-1外,在发光层(EML)中使用化合物PH-24代替化合物PH-121,化合物A-50代替化合物A-56,且PH-24:A-50:GD66=70:24:6外。
器件实施例28
器件实施例28的制备与器件实施例26相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-104代替化合物PH-121,化合物A-49代替化合物A-56外。
器件实施例29
器件实施例29的制备与器件实施例26相同,除了在发光层(EML)中使用化合物GD77代替化合物GD66外。
器件实施例30
器件实施例30的制备与器件实施例27相同,除了在空穴注入层(HIL)中使用化合物HT和化合物HT1(化合物HT:化合物HT1重量比为97:3)代替化合物HI外,在发光层(EML)中使用化合物GD77代替化合物GD66,且PH-24:A-50:GD77=64:28:8外。
器件实施例31
器件实施例31的制备与器件实施例28相同,除了在发光层(EML)中使用化合物GD77代替化合物GD66外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表11器件实施例23至实施例31的部分器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示:
表12示出了实施例23至实施例25在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表12实施例23至实施例31的器件数据
在实施例23至实施例25中,分别使用具有不同结构的本发明式1化合物搭配不同的第二主体化合物和绿色磷光掺杂剂,其器件均获得了较低电压,且均获得了高效率和长寿命。这些实施例进一步证明了本发明的具有式1结构化合物的优异性。
表13示出了实施例26至实施例31在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE)。
表13实施例26至实施例31的器件数据
在实施例26至实施例31中,分别使用具有不同结构的本发明式1化合物搭配不同的第二主体化合物和绿色磷光掺杂剂,其器件均获得了较低电压,且均获得了高效率。这些实施例进一步证明了本发明的具有式1结构化合物的优异性。
器件实施例17
首先,清洗玻璃基板,其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用UV臭氧和氧等离子体处理。处理后,将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分,然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8Torr的情况下以的速率通过热真空依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HT和化合物HT1共蒸镀用作空穴注入层(HIL,/>)。化合物HT用作空穴传输层(HTL,/>)。化合物HT2用作电子阻挡层(EBL,/>)。然后化合物RD28掺杂在化合物PH-44和本发明化合物A-528中,化合物PH-44:化合物A-528:化合物RD28=49:49:2,共蒸镀用作发光层(EML,/>)。使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL,/>)。在空穴阻挡层上,化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL,/>)。最后,蒸镀/>厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层(EIL),并且蒸镀/>的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件实施例18
器件实施例18的制备与器件实施例17相同,除了在发光层(EML)中使用化合物PH-81代替化合物PH-44,且PH-81:A-528:RD28=88:10:2。
器件实施例32
器件实施例32的制备与器件实施例17相同,除了在发光层(EML)中使用化合物A-95代替化合物A-528,使用化合物RD135代替化合物RD28,且PH-44:A-95:RD135=39:59:2。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表7器件实施例17和实施例18的部分器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示:
表8示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压、外量子效率(EQE)和电流效率(CE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表8实施例17和实施例18、实施例32的器件数据
讨论:
在实施例17和实施例18中使用了包含咔唑稠合6元环的本发明化合物A-528于红色磷光器件中,在实施例32中使用三嗪连接苯基-萘基结构的本发明化合物A-95于红色磷光器件中,其器件均表现出低驱动电压、高效率和长寿命。说明本发明的具有式1结构化合物也是一类优异的红光主体材料。
综上所述,本发明化合物作为发光层主体材料使用时,改善了材料的电子与空穴传输平衡能力,相比较于使用非本发明的化合物作为发光层主体材料时,驱动电压相当或有所降低,器件效率(EQE和CE)相当或者有一定的提升,同时器件的寿命有大幅度提升,能够显著地改善器件的综合性能。这对于业界有重要的帮助。
器件实施例19
首先,清洗玻璃基板,其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理。处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分。然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀。化合物HI用作空穴注入层(HIL)。化合物HT用作空穴传输层(HTL)。化合物PH-23用作电子阻挡层(EBL)。然后化合物GD23掺杂在化合物PH-23和化合物NH-1中,共蒸镀用作发光层(EML)。使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上,本发明化合物A-27和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)。最后,蒸镀1nm厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层,并且蒸镀120nm的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖封装以完成该器件。
器件比较例10
器件比较例10的制备与器件实施例19相同,除了在电子传输层(ETL)中使用化合物ET代替化合物A-27外。
详细的器件层结构和厚度如下表所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表9器件实施例19和比较例10的部分器件结构
器件中新使用的材料结构如下所示:
表10示出了在15mA/cm2恒电流下测得的CIE数据、驱动电压(V)和外量子效率(EQE);及在80mA/cm2恒电流下测得的器件寿命(LT97)。
表10实施例19和比较例10的器件数据
讨论:
在实施例19和比较例10中,分别使用本发明的化合物A-27和非本发明的化合物ET作为电子传输材料。实施例19的驱动电压与比较例10相同,但其EQE和器件寿命均有所提升。需要指出的是,化合物ET是目前商用的电子传输材料,可见本发明的化合物也是一类优秀的电子传输材料。
应当理解,这里描述的各种实施例仅作为示例,并无意图限制本发明的范围。因此,如本领域技术人员所显而易见的,所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代,而不脱离本发明的精神。应理解,关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (19)
1.一种具有式1结构的化合物:
其中,
X每次出现时相同或不同地选自C,CRx或N;Z每次出现时相同或不同地选自CRz或N;
Ar每次出现时相同或不同地选自式2,式3,式4,或其组合,所述式2,式3,式4分别具有如下结构:
其中,
式2,式3,式4中的Rt每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
式2,式3,式4结构中的“*”表示与式1中带有R取代基的苯环,式2,式3,或式4连接的位置;
L每次出现时相同或不同地选自单键,式5,式6,式7,或其组合,所述式5,式6,式7分别具有如下结构:
其中,式5,式6,式7中的V每次出现时相同或不同地选自C,CRv或N;
e,f和h每次出现时相同或不同地选自1,2或3;
式5,式6,式7中的“*”表示与式1中已示出的三嗪,式5,式6,或式7连接的位置;“#”表示与式1中Ar1,式5,式6或式7连接的位置;
Ar1每次出现时相同或不同地选自式8,式9,式10,或其组合,所述式8,式9,式10分别具有如下结构:
其中,式8,式9,式10中的U每次出现时相同或不同地选自C,CRu或N;
式8,式9,式10中的“*”表示与式1中L,式8,式9,或式10连接的位置;
Rx,Ru,Rv,Rt每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
R每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
t选自0,1,2,3,4或5;s每次出现时相同或不同地选自1至L中最多的可用取代数;
在式1中,仅对于取代基R之间,取代基Rx之间,取代基Rz之间,相邻的取代基能任选地连接形成6元环。
2.如权利要求1所述的化合物,所述Ar选自式2结构,和/或所述L每次出现时相同或不同地选自单键或式5结构;和/或所述Ar1每次出现时相同或不同地选自式8结构。
3.如权利要求1或2所述的化合物,其中所述X每次出现时相同或不同地选自C或CRx,和/或所述Z每次出现时相同或不同地选自CRz,和/或所述U每次出现时相同或不同地选自C或CRu,和/或所述V每次出现时相同或不同地选自C或CRv。
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物,所述t选自0或1。
5.如权利要求1所述的化合物,其中所述Rx,Ru,Rt,Rv,Rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基。
6.如权利要求1所述的化合物,其中所述R每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基。
7.如权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自以下结构组成的组:
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其中,任选地,上述化合物A-1至化合物A-581中的氢能部分或全部地被氘取代。
8.一种有机电致发光器件,其包括:
阳极,
阴极,
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含权利要求1-7中任一项所述的化合物。
9.如权利要求8所述的器件,所述有机层是发光层,所述化合物是主体化合物;或所述有机层是电子传输层,所述化合物是电子传输化合物;或所述有机层是空穴阻挡层,所述化合物是空穴阻挡化合物。
10.如权利要求9所述的器件,所述发光层还包含第一金属配合物,所述第一金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式;
金属M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述金属M配位的第一配体、第二配体和第三配体,配体La、Lb、Lc可以相同或不同;
配体La、Lb、Lc能任选地连接形成多齿配体;
m为1、2或3;n为0、1或2;q为0、1或2;m、n、q之和等于金属M的氧化态;当m大于等于2时,多个La可以相同或不同;当n为2时,两个Lb可以相同或不同;当q为2时,两个Lc可以相同或不同;
配体La具有如式11所示的结构:
环C1和环C2每次出现时相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳环,具有5-30个环原子的杂芳环,或其组合;
Q1和Q2每次出现时相同或不同地选自C或N;
R11和R12每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代或无取代;
R11和R12每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基R11、R12能任选地连接形成环;
配体Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自单阴离子双齿配体;
优选地,所述配体Lb和Lc每次出现时相同或不同地选自以下结构组成的组:
其中,
Ra和Rb每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或无取代;
Xb每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se,NRN1和CRC1RC2;
Xc和Xd每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O,S,Se和NRN2;
Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra,Rb,Rc,RN1,RN2,RC1和RC2能任选地连接形成环。
11.如权利要求10所述的器件,所述第一金属配合物具有Ir(La)m(Lb)3-m的通式结构,且由式11-1表示的结构:
其中,
m为0、1、2或3;当m为2或3时,多个La相同或不同;当m为0或1时,多个Lb相同或不同;
T1-T6每次出现相同或不同地选自CRT或N;
Ra、Rb和Rd每次出现时相同或不同地表示单取代,多取代,或无取代;
Ra、Rb、Rd和RT每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,羟基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra,Rb能任选地连接形成环;
相邻的取代基Rd,RT能任选地连接形成环。
12.如权利要求10所述的器件,其中所述第一金属配合物选自以下结构组成的组:
/>
/>
/>
/>
其中,任选地,上述化合物GD1至化合物GD76中的氢能部分或全部地被氘取代。
13.如权利要求9所述的器件,所述发光层还包含第二主体化合物,所述第二主体化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团:苯,吡啶,嘧啶,三嗪,咔唑,氮杂咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,氮杂二苯并噻吩,二苯并呋喃,氮杂二苯并呋喃,二苯并硒吩,三亚苯,氮杂三亚苯,芴,硅芴,萘,喹啉,异喹啉,喹唑啉,喹喔啉,菲,氮杂菲,及其组合;
优选地,所述第二主体化合物包含至少一种选自由以下组成的组的化学基团:苯,咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,二苯并呋喃,芴,硅芴,及其组合。
14.如权利要求13所述的器件,所述第二主体化合物具有由式12或式13表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
Rw每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
相邻的取代基Rw能任选地连接形成环。
15.如权利要求13所述的器件,所述第二主体化合物具有由式12-1,式12-2或式12-3表示的结构:
其中,
LT每次出现相同或不同地选自单键,取代或未取代的具有1-20个碳原子的亚烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚环烷基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
T每次出现时相同或不同地选自C,CRw或N;
G每次出现时相同或不同地选自C(Rg)2、NRg、O或S;
Rw、Rg每次出现时相同或不同地选自以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
Ar11每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,或其组合;
相邻的取代基Rw、Rg能任选地连接形成环。
16.如权利要求13所述的器件,其中所述第二主体化合物选自以下结构组成的组:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
17.如权利要求8所述的器件,所述有机电致发光器件发射绿光,黄光,红光,或白光。
18.如权利要求13所述的器件,所述第一金属配合物掺杂在所述化合物和第二主体化合物中,所述第一金属配合物占发光层总重量的1%~30%;
优选地,所述第一金属配合物占发光层总重量的3%~13%。
19.一种化合物组合物,其包含如权利要求1-7中任一项所述的化合物。
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