JP2024007420A - 有機エレクトロルミネッセンス材料およびその素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子に用いたとき、従来品と比較してより優れた素子性能（低電圧、高効率）を示し、特に素子の耐用年数を大幅に向上させることができる、新規有機エレクトロルミネッセンス材料を提供する。【解決手段】例えば、下記に示す構造を有する１，３，５－ピリミジン系化合物である。TIFF2024007420000271.tif52166【選択図】図１
Description
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。特に、式１で表される構造を有する化合物、および該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
ＷＯ２０２０２６２８６１Ａ１では、下記式で表される構造を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
（ただし、Ｒ２は、各々独立して置換または非置換のＣ６～６０のアリール基、ベンゾキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ジベンゾフラン基またはフェニル基で置換されたベンゾチアゾール基から選ばれ、ｑは、１～８の整数である。）
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
該出願では、カルバゾールに少なくとも１つの上述したアリール基またはヘテロアリール基の置換基を有しなければならない化合物が開示されているが、カルバゾールにアリール基またはヘテロアリール基の置換基がない化合物、および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
ＷＯ２０２１０４０４６７Ａ１では、下記式で表される構造を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
（ただし、Ａｒは、置換または非置換のＣ６～６０のアリール基である。）
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
該出願では、トリアジンに結合したフェニレン基に少なくとも２つのカルバゾール基を有しなければならない化合物が開示されているが、トリアジンに結合したフェニレン基に１つだけのカルバゾール基がある化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
ＷＯ２０１７０２５１６４Ａ１では、下記式で表される構造を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
（ただし、Ａは、
であってもよく、Ｂは、芳香族環原子数６～３０の芳香族環または芳香族環原子数１３～３０の電子リッチのヘテロ芳香族環であり、ｎは、０または１である。）
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
該出願では、フルオレンインドール構造を有する化合物しか開示されておらず、カルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下のとおりである化合物が開示されている。
ＫＲ１０１９２６７７１Ｂ１では、下記式で表される構造を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
（ただし、Ａｒ１～Ａｒ３は、無置換であってもよいし、各々独立して置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基から選ばれてもよく、さらに、Ａｒ１～Ａｒ３は、無置換であってもよいし、各々独立して
などの構造から選ばれるいずれか１種であってもよい。）
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
該出願では、Ａｒ１がいずれも無置換、またはヘテロアリール基またはヘテロアリール基で置換されたアリール基である化合物が開示されているが、Ａｒ１が他の置換基である化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
ＵＳ２０２２００２９１０９Ａ１では、ホスト材料の組成物が開示されており、そのうちの１種のホスト材料は、式１で表される構造を有する。
（ただし、Ｒ１～Ｒ８は、各々独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基などであるか、または式１－１の構造
（ただし、Ｗは、ＯまたはＳである）で表される置換基であるか、またはＲ１～Ｒ８のうちの２つの隣り合う置換基は縮合して式１－２の構造
（ただし、Ｙは、ＯまたはＳである）で表される環を形成してもよく、且つ式１で表される化合物は、少なくとも１つの式１－１または式１－２で表される構造を含み、Ｒ２またはＲ７が式１－１である場合、カルバゾール基は、式１－１における炭素の１位および２位に結合していない。）
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
該出願では、カルバゾールにいずれもヘテロアリール基置換基を有するか、またはカルバゾールも式１－２の構造に縮合した化合物が開示されているが、カルバゾールにヘテロアリール基置換基がないか、またはカルバゾールが縮合していない化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
ＷＯ２０２０１４９６５６Ａ１では、下記式で表される構造を有する有機化合物、および前記化合物を含む有機発光素子が開示されている。
（ただし、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｙ１～Ｙ３は、各々独立してＣＨまたはＮであり、且つＹ１～Ｙ３のうちの２つまたは複数は、Ｎであり、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立して置換または非置換のＣ６～６０のアリール基、または１つまたは複数のＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を含む置換または非置換のＣ５～６０のヘテロアリール基であり、Ｒ２は、置換または非置換のＣ６～６０のアリール基であり、ｎは、１～８の整数である。）
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
該出願では、トリアジンに結合したものがいずれもジベンゾフラン基またはジベンゾチオフェン基であり、且つカルバゾールにアリール基置換基を有しなければならない化合物が開示されているが、他の構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子における適用が開示または教示されていない。
該出願では、具体的な構造が以下の通りである化合物が開示されている。
しかしながら、現在、報道されているトリアジン系有機半導体材料の、光電素子におけるキャリア輸送能力および耐用年数には一定の制限がある。そのため、このような材料の適用潜在能力については、鋭意な検討および開発を続ける価値がある。
本発明は、上述した問題の少なくとも一部を解決するために、一連の式１の構造を有する化合物を提供することを目的とする。前記化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができ、より良い素子の性能、たとえばより低い電圧、より高い効率を提供することができ、特に素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
（Ｘは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式２、式３、式４は、それぞれ以下の構造を有し、
式２、式３、式４におけるＲｔは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式５、式６、式７は、それぞれ以下の構造を有し、
式５、式６、式７におけるＶは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｖまたはＮから選ばれ、
ｅ、ｆおよびｈは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表し、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式８、式９、式１０は、それぞれ以下の構造を有し、
式８、式９、式１０におけるＵは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｕまたはＮから選ばれ、
式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表し、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式２、式３、式４は、それぞれ以下の構造を有し、
式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式５、式６、式７は、それぞれ以下の構造を有し、
ｅ、ｆおよびｈは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表し、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式８、式９、式１０は、それぞれ以下の構造を有し、
式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表し、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、上述した実施例に記載された式１の構造を有する化合物が含まれるエレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本発明の他の実施例によれば、上述した実施例に記載された式１の構造を有する化合物を含む化合物組成物がさらに開示される。
本発明は、一連の式１の構造を有する化合物を開示する。前記化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子におけるホスト材料、電子輸送材料または正孔ブロッキング材料などとして用いられてもよく、より良い素子の性能、たとえばより低い電圧、より高い効率を提供することができ、特に素子の耐用年数を大幅に向上させることができる。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニルメチル基、トリメチルゲルマニルエチル基、トリメチルゲルマニルイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニルメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルエチル基、トリイソプロピルゲルマニルメチル基、トリイソプロピルゲルマニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロピルシリルエチル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリールゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
本発明の一実施例によれば、式１で表される構造を有する化合物が開示される。
（Ｘは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、ただし、式１中、１つのＸは、Ｃから選ばれ、且つ構造
に結合し、Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式２、式３、式４は、それぞれ以下の構造を有し、
式２、式３、式４におけるＲｔは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式５、式６、式７は、それぞれ以下の構造を有し、
式５、式６、式７におけるＶは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｖまたはＮから選ばれ、
ｅ、ｆおよびｈは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表し、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式８、式９、式１０は、それぞれ以下の構造を有し、
式８、式９、式１０におけるＵは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｕまたはＮから選ばれ、
式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表し、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式２、式３、式４は、それぞれ以下の構造を有し、
式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式５、式６、式７は、それぞれ以下の構造を有し、
ｅ、ｆおよびｈは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表し、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式８、式９、式１０は、それぞれ以下の構造を有し、
式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表し、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
本明細書において、「前記Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれる」とは、Ａｒが、式２、式３、式４のいずれか１つで単独で表される基から選ばれてもよいことを意味する。Ａｒは、式２、式３および式４のうちの少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれてもよい。たとえば、Ａｒが２つの式２で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒは、
であり、Ａｒが１つの式２および１つの式３で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒは、
または
であり、Ａｒが３つの式２で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒは、
であり、Ａｒが式２、式３、式４の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、基Ａｒの構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表す」とは、Ａｒが式２、式３、式４のいずれか１つで単独で表される基から選ばれる場合、式２、式３、式４における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環との結合箇所を表し、Ａｒが式２、式３、式４における少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれる場合、式２、式３、式４における「＊」は、さらに他の組合せの式２、式３または式４との結合箇所を表すことを意味する（該位置は、式２、式３または式４で表される環における任意の利用可能な置換位置である）。たとえば、Ａｒが２つの式２で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒは、
である。Ａｒが式２、式３、式４の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、基Ａｒの構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれる」とは、Ｌが、単結合、または式５、式６、式７のいずれか１つで単独で表される基から選ばれ、Ｌも式５、式６、式７のうちの少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれてもよいことを意味する。たとえば、Ｌが２つの式５で組み合わせた基から選ばれる場合、Ｌは、
であり、Ｌが１つの式５および１つの式６で組み合わせた基から選ばれる場合、Ｌは、
または
であり、Ｌが式５、式６、式７の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、基Ｌの構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表す」とは、Ｌが式５、式６、式７のいずれか１つで単独で表される基から選ばれる場合、式５、式６、式７における「＊」が式１において示したトリアジンとの結合箇所を表し、「＃」が式１におけるＡｒ１との結合箇所を表すことを意味する。Ｌが式５、式６、式７のうちの少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれる場合、式５、式６、式７における「＊」または「＃」は、他の組合せの式５、式６または式７との結合箇所をさらに表す（該位置は、式５、式６または式７に示した環における任意の利用可能な置換位置であってもよい）。たとえば、Ｌが２つの式５で組み合わせた基から選ばれる場合、Ｌは、
である。Ｌが式５、式６、式７の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、基Ｌの構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれる」とは、Ａｒ１が式８、式９、式１０のいずれか１つで単独で表される基から選ばれてもよいし、Ａｒ１が式８、式９、式１０のうちの少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれてもよいことを意味する。たとえば、Ａｒ１が２つの式８で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒ１は、
であり、Ａｒ１が１つの式８および１つの式９で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒ１は、
または
であり、Ａｒが３つの式８で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒ１は、
であり、Ａｒ１が式８、式９、式１０の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、組み合わせた基のＡｒ１の構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表す」とは、Ａｒ１が式８、式９、式１０のいずれか１つで単独で表される基から選ばれる場合、式８、式９、式１０における「＊」が式１におけるＬとの結合箇所を表すことを意味する。Ａｒ１が式８、式９、式１０のうちの少なくとも２つで任意組み合わせた基から選ばれる場合、式８、式９、式１０における「＊」は、他の組合せの式８、式９または式１０との結合箇所をさらに表す（該位置は、式８、式９または式１０に示した環における任意の利用可能な置換位置であってもよい）。たとえば、Ａｒ１が２つの式８で組み合わせた基から選ばれる場合、Ａｒ１は、
である。Ａｒ１が式８、式９、式１０の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、組み合わせた基のＡｒ１の構造が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。
本明細書において、「ｔ」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環において置換されたＡｒ基の数を表す。ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれる。たとえば、ｔが２である場合、２つのＡｒ基が式１におけるＲ置換基があるベンゼン環において置換され、前記２つのＡｒ基が同一または異なってもよい。
本明細書において、「ｓ」は、式１におけるＬの構造において置換されたＡｒ１の数を表し、「ｓ」は、整数である。「ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれる」とは、Ｌの構造において少なくとも１つのＡｒ１置換が存在し、せいぜいＬの構造におけるすべての利用可能な置換位置にいずれもＡｒ１置換が存在することを意味する。たとえば、Ｌが
である場合、前記構造における最も大きい利用可能な置換数が５であり、その際に、ｓは、１～５の整数から選ばれる。Ｌが
である場合、前記構造における最も大きい利用可能な置換数が９であり、その際に、ｓは、１～９の整数から選ばれ、Ｌが
または
である場合、前記構造における最も大きい利用可能な置換数が１１であり、その際に、ｓは、１～１１の整数から選ばれ、Ｌが式５、式６、式７の他の任意組み合わせた基から選ばれる場合は、上記挙げられた情況と同様であるので、前記他の任意組み合わせた基における最も大きい利用可能な置換数、即ちｓの選択範囲が当業者にとって自明であり、ここで一々列挙はしない。なお、ｓが２以上の整数から選ばれる場合、対応する複数のＡｒ１基は、同一または異なってもよい。好ましくは、ｓは、１、２、３、４または５から選ばれる。なお、式１中、前記Ａｒ１が前記ＬにおけるＶに結合した場合、前記Ｖは、Ｃから選ばれる。
本明細書において、「置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい」とは、式１中、２つの隣り合う置換基Ｒ同士が結合して６員環を形成していてもよく、２つの隣り合う置換基Ｒｘ同士が結合して６員環を形成していてもよく、２つの隣り合う置換基Ｒｚ同士が結合して６員環を形成していてもよく、式１における他の隣り合う置換基が結合して環を形成しないことを意味する。好ましくは、前記隣り合う置換基が結合して形成した６員環は、６員芳香族環またはヘテロ芳香族環である。
本発明の一実施例によれば、前記式１で表される構造を有する化合物には、１つだけのカルバゾール構造またはアザカルバゾール構造またはカルバゾール縮合環構造またはアザカルバゾール縮合環が含まれる。該カルバゾール構造またはアザカルバゾール構造またはカルバゾール縮合環構造またはアザカルバゾール縮合環は、式１の構造に示されており、即ちＺが所在する縮合環構造である。
本発明の一実施例によれば、前記Ａｒは、式２で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ａｒは、出現毎に同一または異なって
または
から選ばれ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表す。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって式５の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって
または
から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって
または
から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８で表される構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２または式３の構造から選ばれ、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって式５または式６の構造から選ばれ、前記Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８または式９の構造から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｘは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｚから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｕは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｕから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｖは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記ｓは、１である。
本発明の一実施例によれば、前記ｔは、０または１から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｔ、Ｒｖ、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｔ、Ｒｖ、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素または重水素から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｒは、出現毎に同一または異なって水素または重水素から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記式１化合物は、式１－１で表される構造を有する。
（Ｘは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、ただし、式１－１中、１つのＸは、Ｃから選ばれ、且つ構造
に結合し、Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｚまたはＮから選ばれ、Ｕは、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、Ｖは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｖまたはＮから選ばれ、
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって単結合または
から選ばれ、
ｅは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～
における最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、好ましくは、ｓは、１、２、３、４または５から選ばれ、
式１－１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
Ｌ１は、出現毎に同一または異なって単結合または
ｅは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～
式１－１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物Ａ－１～化合物Ａ－５８１からなる群から選ばれ、前記化合物Ａ－１～化合物Ａ－５８１の具体的な構造は、請求項７に示される。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、化合物Ａ－１～化合物Ａ－５８４からなる群から選ばれ、前記化合物Ａ－１～化合物Ａ－５８１の具体的な構造は、請求項７に示される。前記化合物Ａ－５８２～化合物Ａ－５８４の具体的な構造は、以下のとおりである。
本発明の一実施例によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、式１を有する化合物が含まれ、前記式１で表される構造を有する化合物は、上述したいずれか１つの実施例に記載されたものである、エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層には、式１を有する化合物が含まれ、前記式１で表される構造を有する化合物は、上述したいずれか１つの実施例に記載されたものである、エレクトロルミネッセンス素子がさらに開示される。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物である。
本発明の一実施例によれば、前記化合物は、緑色りん光ホスト材料、赤色りん光ホスト材料、または黄色りん光ホスト材料である。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物である。
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、正孔ブロッキング層であり、前記化合物は、正孔ブロッキング化合物である。
本発明の一実施例によれば、前記発光層には、第１の金属錯体がさらに含まれ、前記第１の金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１の配位子、第２の配位子および第３の配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちの任意の２つは、結合して４座配位子を形成してもよく、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して６座配位子を形成してもよく、或いは、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せず多座配位子を形成せず、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式１１で表される構造を有し、
環Ｃ１および環Ｃ２は、出現毎に同一または異なって環原子数５～３０の芳香族環、環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれる。）
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ前記金属Ｍと配位する第１の配位子、第２の配位子および第３の配位子であり、配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちの任意の２つは、結合して４座配位子を形成してもよく、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して６座配位子を形成してもよく、或いは、さらにたとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、いずれも結合せず多座配位子を形成せず、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式１１で表される構造を有し、
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれる。）
この実施例において、「隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒ１１同士、２つの置換基Ｒ１２同士、並びにＲ１１およびＲ１２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
（ＲａおよびＲｂは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
この実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、ならびにＲＣ１およびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、且つ式１１－１で表される構造を有する。
（ｍは、０、１、２または３であり、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｍ０または１がである場合、複数のＬｂは、同一または異なり、
Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲＴは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲＴは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい。）
この実施例において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、並びに置換基ＲａおよびＲｂ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
この実施例において、「隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基ＲＴ同士、２つの置換基Ｒｄ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲＴから選ばれ、且つ前記ＲＴは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、ＣＲＴから選ばれ、且つ前記ＲＴは、フッ素またはシアノ基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６のうちの少なくとも２つは、ＣＲＴから選ばれ、且つそのうちの１つのＲＴは、フッ素またはシアノ基から選ばれ、他の１つのＲＴは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、且つＴ１～Ｔ６のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえばＴ１～Ｔ６のうちの１つまたは２つは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７６からなる群から選ばれ、前記化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７６の具体的な構造は、請求項１２に示される。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７７からなる群から選ばれ、前記化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７６の具体的な構造は、請求項１２に示される。前記化合物ＧＤ７７の具体的な構造は、
である。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７８からなる群から選ばれ、前記化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７６の具体的な構造は、請求項１２に示される。前記化合物ＧＤ７７の具体的な構造は、
であり、前記化合物ＧＤ７８の具体的な構造は、
である。
本発明の一実施例によれば、前記化合物ＧＤ１～化合物ＧＤ７６における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、Ｍ（Ｌａ１）ｊ（Ｌｂ１）ｋの一般式構造を有し、ただし、Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌａ１、Ｌｂ１は、それぞれ前記Ｍと配位する第１の配位子および第２の配位子であり、Ｌａ１、Ｌｂ１は、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｊは、１、２または３であり、ｋは、０、１または２であり、ｊとｋの和波、前記Ｍの酸化状態に等しく、ｊが２以上である場合、複数のＬａ１は、同一または異なってもよく、ｋが２である場合、２つのＬｂ１は、同一または異なってもよく、
前記Ｌａ１は、式１１－２で表される構造を有し、
環Ｆは、５員ヘテロ芳香族環または６員ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｅは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香族環または６員ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｆおよび環Ｅは、Ｙ１およびＹ２を介して縮合され、
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒｆ、Ｒｅは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｒｆ、Ｒｅ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｆ、Ｒｅ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
前記配位子Ｌｂ１は、式１１－３で表される構造を有し、
Ｒ２１～Ｒ２７は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
Ｌａ１、Ｌｂ１は、それぞれ前記Ｍと配位する第１の配位子および第２の配位子であり、Ｌａ１、Ｌｂ１は、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｊは、１、２または３であり、ｋは、０、１または２であり、ｊとｋの和波、前記Ｍの酸化状態に等しく、ｊが２以上である場合、複数のＬａ１は、同一または異なってもよく、ｋが２である場合、２つのＬｂ１は、同一または異なってもよく、
前記Ｌａ１は、式１１－２で表される構造を有し、
環Ｅは、５員不飽和炭素環、ベンゼン環、５員ヘテロ芳香族環または６員ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｆおよび環Ｅは、Ｙ１およびＹ２を介して縮合され、
Ｙ１およびＹ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒｆ、Ｒｅは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｒｆ、Ｒｅ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｆ、Ｒｅ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよく、
前記配位子Ｌｂ１は、式１１－３で表される構造を有し、
本明細書において、隣り合う置換基Ｒｆ、Ｒｅ、Ｒｙは、結合して環を形成していてもよいとは、置換基Ｒｆ、置換基Ｒｅ、置換基Ｒｙが存在する場合、隣り合う置換基グループ、たとえば隣り合う置換基Ｒｆ同士、隣り合う置換基Ｒｅ同士、隣り合う置換基Ｒｙ同士、隣り合う置換基ＲｆおよびＲｅ同士、隣り合う置換基ＲｆおよびＲｙ同士、並びに隣り合う置換基ＲｅおよびＲｙ同士のいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、置換基Ｒｆ、置換基Ｒｅ、置換基Ｒｙが存在する場合、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌｂ１は、式１１－３で表される構造を有する。
（Ｒ２１～Ｒ２３のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ２４～Ｒ２６のうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合から選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌｂ１は、式１１－３で表される構造を有する。
（Ｒ２１～Ｒ２３のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ２４～Ｒ２６のうちの少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌｂ１は、式１１－３で表される構造を有する。
（Ｒ２１～Ｒ２３のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、および／またはＲ２４～Ｒ２６のうちの少なくとも２つは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のヘテロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ１）２（Ｌｂ１）の一般式構造を有する。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、Ｉｒ金属錯体であり、且つ配位子Ｌａ１を含み、前記Ｌａ１は、式１１－２で表される構造を有するとともに、６員－６員芳香族環、６員－６員ヘテロ芳香族環、６員－５員芳香族環および６員－５員ヘテロ芳香族環からなる群から選ばれる少なくとも１つの構造単位を含む。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、Ｉｒ金属錯体であり、且つ配位子Ｌａ１を含み、前記Ｌａ１は、式１１－２で表される構造を有するとともに、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンおよびアザフェナントレンからなる群から選ばれる少なくとも１つの構造単位を含む。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、下記構造からなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層には、第２のホスト化合物がさらに含まれ、前記第２のホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層には、第２のホスト化合物がさらに含まれ、前記第２のホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト化合物は、式１２または式１３で表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、任意の２つの置換基Ｒｗ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト化合物は、式１２－１で表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２のホスト化合物は、式１２－２で表される構造を有する。
（Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい」とは、隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｗ同士、２つの置換基Ｒｇ同士、置換基ＲｗおよびＲｇ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト化合物は、式１２－３で表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、式１２－１、式１２－２、式１２－３中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣおよびＣＲｗから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１２－１、式１２－２、式１２－３中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえば１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２のホスト化合物は、式１２－ａ～式１２－ｊのうちの１つで表される構造を有する。
（ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、式１２－ａ～１２－ｊ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１２－ａ～１２－ｊ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、たとえば１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、第２のホスト化合物は、式１３－ａ～式１３－ｆのうちの１つで表される構造を有する。
（Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、
ＬＴは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、式１３－ａ～１３－ｆ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１３－ａ～１３－ｆ中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｗまたはＮから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つはＮから選ばれ、たとえば１つのＴまたは２つのＴは、Ｎから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、第２のホスト化合物は、化合物ＰＨ－１～化合物ＰＨ－１０１からなる群から選ばれ、前記化合物ＰＨ－１～化合物ＰＨ－１０１の具体的な構造は、請求項１６に示される。
本発明の一実施例によれば、第２のホスト化合物は、化合物ＰＨ－１～化合物ＰＨ－１３７からなる群から選ばれ、前記化合物ＰＨ－１～化合物ＰＨ－１０１の具体的な構造は、請求項１６に示される。前記化合物ＰＨ－１０２～化合物ＰＨ－１３７の具体的な構造は、以下の通りである。
素子の製造において、２種以上のホスト材料を用いて発光材料と共蒸着して発光層を形成する場合、前記２種以上のホスト材料と発光材料をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸発して発光層を形成してもよいし、前記２種以上のホスト材料を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、他の蒸発源に置いた発光材料と共蒸着して発光層を形成してもよい。このような予混合の形態により、さらに蒸発源を節約することができる。
本発明の一実施例によれば、本発明における前記式１の化合物、前記第２のホスト化合物、前記第１の金属錯体をそれぞれ異なる蒸発源に置き、共蒸着して発光層を形成してもよいし、前記式１化合物と前記第２のホスト化合物を予め混合した混合物を同一の蒸発源に置き、他の蒸発源に置いた前記第１の金属錯体と共蒸着して発光層を形成してもよい。本発明における前記式１の化合物と前記第２のホスト化合物は、安定した共蒸発予混合物を形成することができるので、予混合の形態により蒸発して発光層を形成することに適合する。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、黄色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、赤色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、前記化合物および第２のホスト化合物にドーピングされ、前記第１の金属錯体は、発光層の総重量に対して１％～３０％である。
本発明の一実施例によれば、前記第１の金属錯体は、前記化合物および第２のホスト化合物にドーピングされ、前記第１の金属錯体は、発光層の総重量に対して３％～１３％である。
本発明の一実施例によれば、式１で表される化合物を含む組成物がさらに開示される。前記化合物は、上述したいずれか１つの実施例に示される。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海稜光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
合成の実施例１：化合物Ａ－２７の合成
ステップ１：中間体Ｃの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ａ（２２．２ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ（１７．７ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（Ｃｓ２ＣＯ３、６９．１ｇ、２１２．０ｍｍｏｌ）および２００ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。無水エタノールで粗品をパルプ化させ、白色固体である中間体Ｃ（２６．７ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を得、収率が７０．７％である。
ステップ２：中間体Ｅの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｃ（１８．９ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（９．５ｇ、７７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１４．６ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ）、１６０ｍＬのトルエン、４０ｍＬのＥｔＯＨおよび４０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～８：１）によって精製して白色固体である中間体Ｅ（１６．８ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）を得、収率が８９．６％である。
ステップ３：中間体Ｆの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｅ（１６．８ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１８．１ｇ、７１．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３・ＨＢＦ４、０．８７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（９．３ｇ、９５．０ｍｍｏｌ）および１５０ｍＬの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～２：１）によって精製して白色固体である中間体Ｆ（１８．０ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）を得、収率が８５．０％である。
ステップ４：化合物Ａ－２７の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（７．２ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（５．６ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨおよび１５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて薄黄色固体（８．４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を得、収率が８２．７％である。製品は、分子量が６２６．２の目標生成物Ａ－２７として確認された。
合成の実施例２：化合物Ａ－２８の合成
ステップ１：中間体Ｉの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｈ（３．１ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（４．９ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３３ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．９ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｉ（６．０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を得、収率が８６．８％である。
ステップ２：化合物Ａ－２８の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｉ（３．６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、中間体Ｊ（１．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（４．９ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）および６０ｍＬのＤＭＦを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（２．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を得、収率が５２．０％である。製品は、分子量が６３４．３の目標生成物Ａ－２８として確認された。
合成の実施例３：化合物Ａ－４９の合成
ステップ１：化合物Ａ－４９の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（３．６ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（３．４ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．２ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて薄黄色固体（４．２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を得、収率が７４．１％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－４９として確認された。
合成の実施例４：化合物Ａ－５０の合成
ステップ１：中間体Ｌの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｈ（３．１ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（６．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３３ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．９ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｌ（５．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を得、収率が６７．４％である。
ステップ２：化合物Ａ－５０の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｌ（４．２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、中間体Ｊ（１．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（４．９ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）および６０ｍＬのＤＭＦを順に添加して。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（２．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得、収率が４６．７％である。製品は、分子量が７１０．３の目標生成物Ａ－５０として確認された。
合成の実施例５：化合物Ａ－５６の合成
ステップ１：化合物Ａ－５６の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（４．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ（３．８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させて薄黄色固体（３．２ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を得、収率が５１．１％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－５６として確認された。
合成の実施例６：化合物Ａ－１６３の合成
ステップ１：中間体Ｏの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｎ（８．８ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（１３．８ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９３ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８．５ｇ、８０．４ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬのＴＨＦ和３０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｏ（９．５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を得、収率が４９．０％である。
ステップ２：中間体Ｐの合成
三口丸底フラスコに、入中間体Ｏ（９．５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（２．６ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．４ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨおよび１５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｐ（４．８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を得、収率が５０．８％である。
ステップ３：化合物Ａ－１６３の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｐ（３．６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ（１．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（４．９ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）および６０ｍＬのＤＭＦを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（２．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を得、収率が５３．３％である。製品は、分子量が６２６．２の目標生成物Ａ－１６３として確認された。
合成の実施例７：化合物Ａ－１８５の合成
ステップ１：中間体Ｒの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｑ（３０．０ｇ、９９．７ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（１３．４ｇ、１０９．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２７．５ｇ、１９９．４ｍｍｏｌ）、３２０ｍＬのトルエン、８０ｍＬのＥｔＯＨおよび８０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ）によって精製して白色固体である中間体Ｒ（２２．６ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）を得、収率が９０．３％である。
ステップ２：中間体Ｓの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｒ（１４．５ｇ、５７．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２．０ｇ、８６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．８４ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１１．３ｇ、１１５．４ｍｍｏｌ）および３００ｍＬの１，４－ジオキサンを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～２：１）によって精製して白色固体である中間体Ｓ（１５．０ｇ、５０．３ｍｍｏｌ）を得、収率が８７．２％である。
ステップ３：中間体Ｔの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｓ（６．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（８．４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨおよび１５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｔ（１０．４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を得、収率が９３．５％である。
ステップ４：化合物Ａ－１８５の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｔ（５．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ（１．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（６．７ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）および６０ｍＬのＤＭＦを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（５．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を得、収率が６８．９％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－１８５として確認された。
合成の実施例８：化合物Ａ－１９２の合成
ステップ１：中間体Ｕの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｓ（６．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ（８．４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．５ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨおよび１５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエンで再結晶させ、エタノールでパルプ化させて白色固体である中間体Ｕ（１０．４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を得、収率が９３．５％である。
ステップ２：化合物Ａ－１９２の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｕ（５．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ（１．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（６．７ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）および６０ｍＬのＤＭＦを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（５．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を得、収率が６８．９％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－１９２として確認された。
合成の実施例９：化合物Ａ－２７３の合成
ステップ１：中間体Ｗの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｃ（６．５ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｖ（４．０ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．０ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨおよび１５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～８：１）によって精製して白色固体である中間体Ｗ（７．５ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を得、収率が９５．６％である。
ステップ２：中間体Ｘの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｗ（７．５ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６．６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（ＰＣｙ３．ＨＢＦ４、０．３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（９．３ｇ、９５．０ｍｍｏｌ）および８０ｍＬの１，４－ジオキサンを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～２：１）によって精製して白色固体である中間体Ｘ（７．５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を得、収率が８２．８％である。
ステップ３：化合物Ａ－２７３の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｘ（４．３ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｙ（２．２ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．３ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～３：１）によって精製して薄黄色固体（３．５ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を得、収率が６８．３％である。製品は、分子量が６２６．２の目標生成物Ａ－２７３として確認された。
合成の実施例１０：化合物Ａ－４４８の合成
ステップ１：中間体ＡＣの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｚ（２５ｇ、１７０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＢ（３９ｇ、２０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．９３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３６ｇ、３４０ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）および混合溶剤に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～３：１）によって精製して、白色固体である中間体ＡＣ（３３．３ｇ、１５５．８ｍｍｏｌ）を得、収率が９１．６％である。
ステップ２：中間体ＡＤの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＣ（３３．３ｇ、１５５．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５９．３ｇ、２３３．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスホニウム－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ－Ｐｈｏｓ、３．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３１ｇ、３１１．６ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３００ｍＬ）に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～２：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＤ（２８．２ｇ、９２．４ｍｍｏｌ）を得、収率が５９．３％である。
ステップ３：中間体ＡＦの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＤ（２４．４ｇ、８０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＥ（２７．０ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２５ｇ、２４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４００ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）の混合溶剤に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１～１：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＦ（１２．２ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）を得、収率が４１．３％である。
ステップ４：化合物Ａ－４４８の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（３．８６ｇ、８．６８ｍｍｏｌ）、中間体ＡＦ（３．２ｇ、８．６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．３６ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１～１：１）によって精製して薄黄色固体（３．７ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を得、収率が６５．４％である。製品は、分子量が６５１．２の目標生成物Ａ－４４８として確認された。
合成の実施例１１：化合物Ａ－５２５の合成
ステップ１：中間体ＡＨの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ａ（２．８ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、中間体ＡＧ（２．０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（Ｃｓ２ＣＯ３、６．０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）および３０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１３０℃までに加熱した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１）によって精製して、白色固体である中間体ＡＨ（３．５ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を得、収率が９３．５％である。
ステップ２：中間体ＡＩの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＨ（３．５ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（１．６ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのＥｔＯＨおよび２０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＩ（３．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）を得、収率が９１．９％である。
ステップ３：中間体ＡＪの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＩ（３．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０９ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスホニウム－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ－ｐｈｏｓ、０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．５ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）および５０ｍＬの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝３：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＪ（３．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を得、収率が８９．９％である。
ステップ４：化合物Ａ－５２５の合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＪ（３．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（２．６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのＥｔＯＨおよび２０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝３：１）によって精製して薄黄色固体（３．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を得、収率が６２．０％である。製品は、分子量が６７６．３の目標生成物Ａ－５２５として確認された。
合成の実施例１２：化合物Ａ－５２８の合成
ステップ１：中間体ＡＬの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ａ（２．２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、中間体ＡＫ（２．８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（Ｃｓ２ＣＯ３、１０．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）および５０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１４０℃までに加熱した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、酢酸エチルを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝３：１）によって精製して、白色固体である中間体ＡＬ（３．０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を得、収率が６２．９％である。
ステップ１：中間体ＡＬの合成
ステップ２：中間体ＡＭの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＬ（３．０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（０．９６ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、２４ｍＬのトルエン、６ｍＬのＥｔＯＨおよび６ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＭ（２．２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得、収率が７２．７％である。
ステップ３：中間体ＡＮの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＭ（２．２ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．８５ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスホニウム－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ－ｐｈｏｓ、０．４６ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）および２５ｍＬの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝２：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＮ（２．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を得、収率が９１．７％である。
ステップ４：化合物Ａ－５２８の合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＮ（２．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（１．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、２０ｍＬのトルエン、５ｍＬのＥｔＯＨおよび５ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液から大量の固体を析出させ、濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝６：１）によって精製して白色固体（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を得、収率が３１．８％である。製品は、分子量が７２６．３の目標生成物Ａ－５２８として確認された。
合成の実施例１３：化合物Ａ－６５の合成
ステップ１：化合物Ａ－６５の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（６．６８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＯ（６．３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．１５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、７２ｍＬのトルエン、１８ｍＬのＥｔＯＨおよび１８ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～２：１）によって精製して、薄黄色固体（８．３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を得、収率が７８．７％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－６５として確認された。
合成の実施例１４：化合物Ａ－７７の合成
ステップ１：中間体ＡＰの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（１７．８ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＥ（１１．８ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８．４８ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５６ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（６４ｍＬ）の混合溶剤に添加した。Ｎ２の保護下で、加熱し還流した。７ｈ後、ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝６：１～３：１）によって精製して黄色固体である中間体ＡＰ（１２．４ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）を得、収率が６０．９％である。
ステップ２：化合物Ａ－７７の合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＰ（４．０７ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＱ（２．８５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．２１ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１０ｍＬのＥｔＯＨおよび１０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を減圧し、吸引濾過した。得た固体を順に水およびメタノールで複数回リンスして粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～２：１）によって精製して、薄黄色固体（４．３ｇ、６．１ｍｍｏｌ）を得、収率が７６．５％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－７７として確認された。
合成の実施例１５：化合物Ａ－４３４の合成
ステップ１：化合物Ａ－４３４の合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＲ（１．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、２４ｍＬのトルエン、６ｍＬのＥｔＯＨおよび６ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を減圧し、吸引濾過した。得た固体を順に水およびエタノールでリンスして粗品を得た。粗品をトルエン／アセトニトリルの混合溶剤で再結晶させて薄黄色固体（２．２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を得、収率が７８．１％である。製品は、分子量が７０３．３の目標生成物Ａ－４３４として確認された。
合成の実施例１６：化合物Ａ－９５の合成
ステップ１：化合物Ａ－９５の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（５．０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、中間体ＡＳ（４．４ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬのトルエン、３０ｍＬのＥｔＯＨおよび３０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、液相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併した。無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１）によって精製して、薄黄色固体（５．０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を得、収率が６６．１％である。製品は、分子量が６７６．３の目標生成物Ａ－９５として確認された。
合成の実施例１７：化合物Ａ－５８２の合成
ステップ１：化合物Ａ－５８２の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（４．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＴ（３．７８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、４８ｍＬのトルエン、１２ｍＬのＥｔＯＨおよび１２ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を減圧し、吸引濾過した。得た固体を順に水およびメタノールで複数回リンスして粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝１０：１～５：２）によって精製して、薄黄色固体（４．６ｇ、６．５４ｍｍｏｌ）を得、収率が７２．７％である。製品は、分子量が７０２．３の目標生成物Ａ－５８２として確認された。
合成の実施例１８：化合物Ａ－５８３の合成
ステップ１：中間体ＡＶの合成
三口丸底フラスコに、中間体Ａ（４．８ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）、中間体ＡＵ（５．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セリウム（１８．６ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）および１００ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１４０℃までに加熱して反応させた。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を大量の水に投入し、ＤＣＭを添加して抽出し、有機相を回収し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１）によって精製して、白色固体である中間体ＡＶ（５．５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を得、収率が５９．０％である。
ステップ２：中間体ＡＷの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＶ（５．５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（１．８ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．３ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）、４８ｍＬのトルエン、１２ｍＬのＥｔＯＨおよび１２ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＷ（４．３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）を得、収率が７８．７％である。
ステップ３：中間体ＡＸの合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＷ（４．３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスホニウム－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ－ｐｈｏｓ、１．０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．１ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）および５０ｍＬの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）を順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応系を珪藻土で濾過し、溶液を濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝２：１）によって精製して白色固体である中間体ＡＸ（３．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を得、収率が７２．０％である。
ステップ４：化合物Ａ－５８３の合成
三口丸底フラスコに、中間体ＡＸ（３．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、中間体Ｇ（３．１ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）、２８ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨおよび７ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、ＤＣＭで液相を抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝５：１）によって精製して薄黄色固体（２．１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を得、収率が４０．３％である。製品は、分子量が６７６．３の目標生成物Ａ－５８３として確認された。
合成の実施例１９：化合物Ａ－５８４の合成
ステップ１：化合物Ａ－５８４の合成
三口丸底フラスコに、中間体Ｆ（４．１ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、中間体ＡＹ（３．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、１２０ｍＬのトルエン、３０ｍＬのＥｔＯＨおよび３０ｍＬのＨ２Ｏを順に添加した。Ｎ２の保護下で、１晩加熱し還流した。ＴＬＣで反応完了が確認された後、加熱を停止させ、室温までに冷却させた。反応溶液を分液し、液相を酢酸エチルで抽出し、有機相を合併した。有機相に無水Ｎａ２ＳＯ４を添加して乾燥させ、濾過し、減圧し、濃縮して粗品を得た。粗品をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ＝４：１）によって精製して、薄黄色固体（３．５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を得、収率が５７．５％である。製品は、分子量が６７６．３の目標生成物Ａ－５８４として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が９０％～９９％を占め、発光材料が１％～１０％を占めてもよい、ホスト材料が９５％～９９％を占め、発光材料が１％～５％を占めてもよい。また、ホスト材料は、１種または２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が１００：０～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよいし、６０：４０～４０：６０であってもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。
素子の実施例
素子の実施例１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＰＨ－２３を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、化合物ＧＤ２３を化合物ＰＨ－２３および本発明における化合物Ａ－２７にドーピングし（化合物ＰＨ－２３：化合物Ａ－２７：化合物ＧＤ２３＝６９：２３：８）、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用いるとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の比較例１
素子の比較例１の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－１で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－２で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－３で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例４
素子の比較例４の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－４で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例５
素子の比較例５の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－５で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例６
素子の比較例６の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－６で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例７
素子の比較例７の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－７で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例８
素子の比較例８の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－８で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例９
素子の比較例９の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｃ－９で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例２
素子の実施例２の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－２８で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例３
素子の実施例３の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－４９で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例４
素子の実施例４の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－５６で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例５
素子の実施例５の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－１６３で化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例６
素子の実施例６の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－２７３で化合物Ａ－２７を代替し、ＰＨ－２３：Ａ－２７３：ＧＤ２３＝６４：２８：８である以外、素子の実施例１と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に用いられる材料の構造は、以下の通りである。
表２には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
まとめ：
実施例１および比較例１において、それぞれ本発明における化合物Ａ－２７および本発明以外の化合物Ｃ－１が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－１との相違点は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基にフェニル基置換基がないのみである。実施例１におけるＥＱＥおよびＣＥが比較例１に相当したが、駆動電圧がやや低下しながら、素子の耐用年数が１６．３％向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基にアリール基置換基がない化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能、特に素子の耐用年数を顕著して向上させることができることが証明されている。
実施例１、比較例２および比較例３において、それぞれ本発明における化合物Ａ－２７、本発明以外の化合物Ｃ－２およびＣ－３が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－２およびＣ－３との相違点は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基においてフェニル基置換基の位置が異なるのみである。化合物Ａ－２７中、フェニル基とトリアジンがパラ位にあり、Ｃ－２中、フェニル基とトリアジンがメタ位にあり、Ｃ－３中、フェニル基とトリアジンがオルト位にあった。実施例１におけるＥＱＥおよびＣＥが比較例２に相当したが、駆動電圧がやや低下し、素子の耐用年数が３６．６％向上した。実施例１における駆動電圧、ＥＱＥおよびＣＥが比較例３に相当したが、素子の耐用年数が大幅に１０４３倍向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基の他の位置がフェニル基で置換された化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能を顕著して向上させ、特に素子の耐用年数を予想外に向上させることができることが証明されている。
実施例５、比較例４および比較例５において、それぞれ、本発明における化合物Ａ－１６３、本発明以外の化合物Ｃ－４およびＣ－５が用いられている。化合物Ａ－１６３におけるカルバゾールがトリアジンのオルト位に結合し、Ｃ－４およびＣ－５との相違点は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基においてフェニル基置換基の位置が異なるのみである。化合物Ａ－１６３中、フェニル基とトリアジンがパラ位にあり、Ｃ－４およびＣ－５中、フェニル基とトリアジンがいずれもメタ位にあった。比較例４に対して、実施例５における駆動電圧が０．３Ｖ低下し、ＥＱＥおよびＣＥがいずれもやや向上し、素子の耐用年数が大幅に５１．５％向上した。実施例５における駆動電圧、ＥＱＥおよびＣＥが比較例５と同様であるが、素子の耐用年数が大幅に３９．０％向上した。同様に、本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールとトリアジンを結合した架橋基であるフェニレン基の他の位置がフェニル基で置換された化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能を顕著して向上させ、特に素子の耐用年数を予想外に向上させることができることが証明されている。
実施例１および比較例６において、それぞれ本発明における化合物Ａ－２７と本発明以外の化合物Ｃ－６が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－６との相違点は、カルバゾールとトリアジンの相対位置が異なるのみである。化合物Ａ－２７中、カルバゾールとトリアジンがメタ位にあり、Ｃ－６中、カルバゾールとトリアジンがパラ位にあった。実施例１における駆動電圧が比較例６に対してやや低下し、ＥＱＥおよびＣＥが比較例６に相当したが、素子の耐用年数が２３．４％向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールとトリアジンがパラ位にあった化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能、特に素子の耐用年数を顕著して向上させることができることが証明されている。
実施例１および比較例７において、本発明における化合物Ａ－２７と本発明以外の化合物Ｃ－７が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－７との相違点は、カルバゾールにおいてフェニル基置換があるか否かのみである。実施例１におけるＥＱＥおよびＣＥが比較例７に相当したが、駆動電圧がやや低下しながら、素子の耐用年数が大幅に８５．１％向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールにおいてアリール基置換がある化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能、特に素子の耐用年数を顕著して向上させることができることが証明されている。
実施例１および比較例８において、それぞれ本発明における化合物Ａ－２７と本発明以外の化合物Ｃ－８が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－８との相違点は、カルバゾールにおいて５員環も縮合されるか否かのみである。比較例８に対して、実施例１における駆動電圧がやや低下しながら、ＥＱＥおよびＣＥがいずれもやや向上し、特に素子の耐用年数が大幅に７４．０％向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、カルバゾールにおいて５員環も縮合された化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能、特に素子の耐用年数を顕著して向上させることができることが証明されている。
実施例１および比較例９において、それぞれ本発明における化合物Ａ－２７と本発明以外の化合物Ｃ－９が用いられている。化合物Ａ－２７とＣ－９との相違点は、トリアジンにおいてフェニレン基カルバゾールが結合された数のみである。化合物Ａ－２７におけるトリアジンにおいてフェニレン基カルバゾールが１つだけあり、化合物Ｃ－９におけるトリアジンにおいてフェニレン基カルバゾールが２つであった。比較例９に対して、実施例１における駆動電圧が０．４Ｖ低下し、ＥＱＥおよびＣＥがいずれもやや向上しながら、素子の耐用年数が４０．３％向上した。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、トリアジンにおいて２つのフェニレン基カルバゾール置換があった化合物に比較すると、エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合、素子の性能、特に素子の耐用年数を顕著して向上させることができることが証明されている。
実施例２～実施例６では、構造が異なる本発明に係る式１の構造を有する化合物が用いられ、その素子は、電圧、ＣＥ、ＥＱＥおよび耐用年数の点で、実施例１に相当するか、またはそれよりも優れた表現を取得した。これらの実施例は、本発明における式１の構造を有する化合物の優位性をさらに示している。
素子の実施例７
素子の実施例７の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－２４で化合物ＰＨ－２３を代替する以外、素子の実施例３と同様である。
素子の実施例８
素子の実施例８の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－５０で化合物Ａ－４９を代替する以外、素子の実施例７と同様である。
素子の実施例９
素子の実施例９の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－２７で化合物ＰＨ－２４を代替し、ＰＨ－２７：Ａ－４９：ＧＤ２３＝６４：２８：８である以外、素子の実施例７と同様である。
素子の実施例１０
素子の実施例１０の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－１８５で化合物Ａ－４９を代替する以外、素子の実施例９と同様である。
素子の実施例１１
素子の実施例１１の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－１９２で化合物Ａ－４９を代替する以外、素子の実施例９と同様である。
素子の実施例２０
素子の実施例２０の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１０４で化合物ＰＨ－２３を代替し、ＰＨ－１０４：Ａ－２７：ＧＤ２３＝６４：２８：８である以外、素子の実施例１と同様である。
素子の実施例２１
素子の実施例２１の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１０５で化合物ＰＨ－１０４を代替する以外、素子の実施例２０と同様である。
素子の実施例２２
素子の実施例２２の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１０９で化合物ＰＨ－１０４を代替する以外、素子の実施例２０と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられた材料の構造は、以下の通りである。
表４には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
まとめ：
実施例７～実施例１１および実施例２０～実施例２２において、それぞれ異なる本発明における化合物を用いて異なる第２のホスト化合物と組み合わせた。その素子は、いずれも高い効率および長い耐用年数を取得することができる。そのため、本発明における化合物は、普通の第２のホスト化合物と組み合わせて優れた素子の性能を取得することができることが証明されている。
素子の実施例１２
素子の実施例１２の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ１５で化合物ＧＤ２３を代替し、ＰＨ－２４：Ａ－４９：ＧＤ１５＝５６：３８：６である以外、素子の実施例７と同様である。
素子の実施例１３
素子の実施例１３の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２で化合物ＧＤ１５を代替し、ＰＨ－２４：Ａ－４９：ＧＤ２＝６１：３３：６である以外、素子の実施例１２と同様である。
素子の実施例１４
素子の実施例１４の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－５０で化合物Ａ－４９を代替する以外、素子の実施例１３と同様である。
素子の実施例１５
素子の実施例１５の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２で化合物ＧＤ２３を代替し、ＰＨ－２７：Ａ－４９：ＧＤ２＝６６：２８：６である以外、素子の実施例９と同様である。
素子の実施例１６
素子の実施例１６の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－１８５で化合物Ａ－４９を代替する以外、素子の実施例１５と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられた材料の構造は、以下の通りである。
表６には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
まとめ：
実施例１２～実施例１６において、それぞれ異なる本発明における化合物を用いてコトンる緑色りん光ドーパンドと組み合わせた。その素子は、いずれも特に低い駆動電圧、高い効率および長い耐用年数を示している。本発明に係る式１の構造を有する化合物は、普通の緑色りん光ドーパンドと組み合わせて優れた素子の性能を取得することができることが証明されている。
素子の実施例２３
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．１～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＴおよび化合物ＨＴ１を共蒸着して正孔注入層として用い（ＨＩＬ、化合物ＨＴ：化合物ＨＴ１の重量比が９７：３である）、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚みが３５０Åである。化合物ＰＨ－２３を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。そして、化合物ＧＤ２３を化合物ＰＨ－２４および本発明における化合物Ａ－６５にドーピングし、共蒸着して発光層として用い（ＥＭＬ、化合物ＰＨ－２４：化合物Ａ－６５：化合物ＧＤ２３の重量比が６４：２８：８である）、厚みが４００Åである。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚みが５０Åである。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚みが３５０Åである。最後、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用いるとともに、１２００Åのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例２４
素子の実施例２４の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１２１で化合物ＰＨ－２４を代替し、化合物Ａ－５６で化合物Ａ－６５を代替し、化合物ＧＤ２で化合物ＧＤ２３を代替し、ＰＨ－１２１：Ａ－５６：ＧＤ２＝６６：２８：６である以外、素子の実施例２３と同様である。
素子の実施例２５
素子の実施例２５の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－７７で化合物Ａ－５６を代替する以外、素子の実施例２４と同様である。
素子の実施例２６
素子の実施例２６の製造は、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）において化合物ＰＨ－１で化合物ＰＨ－２３を代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ６６で化合物ＧＤ２を代替し、ＰＨ－１２１：Ａ－５６：ＧＤ６６＝６４：２８：８である以外、素子の実施例２４と同様である。
素子の実施例２７
素子の実施例２７の製造は、正孔注入層（ＨＩＬ）において化合物ＨＩで化合物ＨＴおよび化合物ＨＴ１を代替し、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）において化合物ＰＨ－２３で化合物ＰＨ－１を代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－２４で化合物ＰＨ－１２１を代替し、化合物Ａ－５０で化合物Ａ－５６を代替し、ＰＨ－２４：Ａ－５０：ＧＤ６６＝７０：２４：６である以外、素子の実施例２６と同様である。
素子の実施例２８
素子の実施例２８の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１０４で化合物ＰＨ－１２１を代替し、化合物Ａ－４９で化合物Ａ－５６を代替する以外、素子の実施例２６と同様である。
素子の実施例２９
素子の実施例２９の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ７７で化合物ＧＤ６６を代替する以外、素子の実施例２６と同様である。
素子の実施例３０
素子の実施例３０の製造は、正孔注入層（ＨＩＬ）において化合物ＨＴおよび化合物ＨＴ１（化合物ＨＴ：化合物ＨＴ１の重量比が９７：３である）で化合物ＨＩを代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ７７で化合物ＧＤ６６を代替し、ＰＨ－２４：Ａ－５０：ＧＤ７７＝６４：２８：８である以外、素子の実施例２７と同様である。
素子の実施例３１
素子の実施例３１の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ７７で化合物ＧＤ６６を代替する以外、素子の実施例２８と同様である。
素子の実施例３３
素子の実施例３３の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－１３０で化合物ＰＨ－１０４を代替する以外、素子の実施例３１と同様である。
素子の実施例３４
素子の実施例３４の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ６６で化合物ＧＤ７７を代替する以外、素子の実施例３３と同様である。
素子の実施例３５
素子の実施例３５の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ７８で化合物ＧＤ７７を代替し、ＰＨ－１３０：Ａ－４９：ＧＤ７８＝６６：２８：６である以外、素子の実施例３３と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられた材料の構造は、以下の通りである。
表１２には、実施例２３～実施例２５の１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
実施例２３～実施例２５において、それぞれ構造が異なる本発明に係る式１の構造を有する化合物を用いて異なる第２のホスト化合物および緑色りん光ドーパンドと組み合わせた。その素子は、いずれも、低い電圧を取得し、高い効率および長い耐用年数を取得した。これらの実施例は、本発明に係る式１の構造を有する化合物の優位性をさらに示している。
表１３には、実施例２６～実施例３１および実施例３３の、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）が示される。
実施例２６～実施例３１および実施例３３において、構造が異なる本発明に係る式１の構造を有する化合物を用いて異なる第２のホスト化合物および緑色りん光ドーパンドと組み合わせた。その素子は、いずれも低い電圧を取得し、且つ高い効率を取得した。これらの実施例は、本発明に係る式１の構造を有する化合物の優位性をさらに示している。
表１４には、実施例３４および実施例３５の、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
実施例３４および実施例３５において、それぞれ本発明に係る式１の構造を有する化合物を用いて異なる第２のホスト化合物および緑色りん光ドーパンドと組み合わせた。その素子は、いずれも低い電圧を取得し、且つ高い効率および長い耐用年数を取得した。これらの実施例は、本発明に係る式１の構造を有する化合物の優位性をさらに示している。
素子の実施例１７
まず、厚みが１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、ＵＶオゾンおよび酸素プラズマで処理した。処理した後、窒素ガスを満たしたグローブボックスで基板を乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８Ｔｏｒｒの場合、０．０１～５Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＴおよび化合物ＨＴ１を共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、１００Å）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ、４００Å）として用いた。化合物ＨＴ２を電子ブロッキング層（ＥＢＬ、５０Å）として用いた。そして、化合物ＲＤ２８を化合物ＰＨ－４４および本発明における化合物Ａ－５２８にドーピングし、化合物ＰＨ－４４：化合物Ａ－５２８：化合物ＲＤ２８＝４９：４９：２であり、共蒸着して発光層（ＥＭＬ、４００Å）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ、５０Å）として用いた。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ、３５０Å）として用いた。最後、厚みが１０Åの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層（ＥＩＬ）として用い、１２００Åのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の実施例１８
素子の実施例１８の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＰＨ－８１で化合物ＰＨ－４４を代替し、ＰＨ－８１：Ａ－５２８：ＲＤ２８＝８８：１０：２である以外、素子の実施例１７と同様である。
素子の実施例３２
素子の実施例３２の製造は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ａ－９５で化合物Ａ－５２８を代替し、化合物ＲＤ１３５で化合物ＲＤ２８を代替し、ＰＨ－４４：Ａ－９５：ＲＤ１３５＝３９：５９：２である以外、素子の実施例１７と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられた材料の構造は、以下の通りである。
表８には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧、外部量子効率（ＥＱＥ）および電流効率（ＣＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
まとめ：
実施例１７および実施例１８において、カルバゾールに６員環が縮合された本発明に係る化合物Ａ－５２８を赤色りん光素子に適用し、実施例３２において、トリアジンがフェニル基－ナフタレン基構造に結合した本発明に係る化合物Ａ－９５を赤色りん光素子に適用した。その素子は、いずれも低い駆動電圧、高い効率および長い耐用年数を示している。本発明に係る式１の構造を有する化合物も１種の優れた赤色光ホスト材料であることが証明されている。
要するに、本発明に係る化合物は、発光層のホスト材料として用いられる場合、材料の電子と正孔との輸送平衡能力を改善し、本発明以外の化合物を発光層のホスト材料として用いる場合に比較すると、駆動電圧が相当するか、またはやや低下し、素子の効率（ＥＱＥおよびＣＥ）が相当するか、またはある程度で向上しながら、素子の耐用年数が大幅に向上し、素子の綜合性能を顕著して改善することができる。これは、業界に対して重要な役割を果たしている。
素子の実施例１９
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＰＨ－２３を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、化合物ＧＤ２３を化合物ＰＨ－２３および化合物ＮＨ－１にドーピングし、共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）とした用いた。正孔ブロッキング層上において、本発明における化合物Ａ－２７および８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用いるとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
素子の比較例１０
素子の比較例１０の製造は、電子輸送層（ＥＴＬ）において化合物ＥＴで化合物Ａ－２７を代替する以外、素子の実施例１９と同様である。
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
素子に新たに用いられた材料の構造は、以下の通りである。
表１０には、１５ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定されたＣＩＥデータ、駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（ＥＱＥ）、ならびに８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で測定された素子の耐用年数（ＬＴ９７）が示される。
まとめ：
実施例１９および比較例１０において、それぞれ、本発明における化合物Ａ－２７および本発明以外の化合物ＥＴが電子輸送材料として用いられている。実施例１９における駆動電圧が比較例１０と同様であるが、ＥＱＥおよび素子の耐用年数がいずれもやや向上した。なお、化合物ＥＴは、現在商用の電子輸送材料であり、本発明に係る化合物も１種の優れた電子輸送材料であることを分かった。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
Claims (19)
- 式１で表される構造を有する化合物。
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式２、式３、式４、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式２、式３、式４は、それぞれ以下の構造を有し、
式２、式３、式４の構造における「＊」は、式１におけるＲ置換基があるベンゼン環、式２、式３、または式４との結合箇所を表し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、式５、式６、式７、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式５、式６、式７は、それぞれ以下の構造を有し、
ｅ、ｆおよびｈは、出現毎に同一または異なって１、２または３から選ばれ、
式５、式６、式７における「＊」は、式１に示したトリアジン、式５、式６、または式７との結合箇所を表し、「＃」は、式１におけるＡｒ１、式５、式６または式７との結合箇所を表し、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８、式９、式１０、またはこれらの組合せから選ばれ、前記式８、式９、式１０は、それぞれ以下の構造を有し、
式８、式９、式１０における「＊」は、式１におけるＬ、式８、式９、または式１０との結合箇所を表し、
Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｖ、Ｒｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ｔは、０、１、２、３、４または５から選ばれ、ｓは、出現毎に同一または異なって１～Ｌにおける最も大きい利用可能な置換数から選ばれ、
式１中、置換基Ｒ同士、置換基Ｒｘ同士、および置換基Ｒｚ同士だけに対して、隣り合う置換基は、結合して６員環を形成していてもよい。） - 前記Ａｒは、式２で表される構造から選ばれ、および／または前記Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合または式５で表される構造から選ばれ、および／または前記Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって式８で表される構造から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
- 前記Ｘは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｘから選ばれ、および／または前記Ｚは、出現毎に同一または異なってＣＲｚから選ばれ、および／または前記Ｕは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｕから選ばれ、および／または前記Ｖは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｖから選ばれる、請求項１または２に記載の化合物。
- 前記ｔは、０または１から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
- 前記Ｒｘ、Ｒｕ、Ｒｔ、Ｒｖ、Ｒｚは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
- 前記Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と陰極との間に設けられた有機層と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層には、請求項１に記載の化合物が含まれる、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、ホスト化合物であるか、
または、前記有機層は、電子輸送層であり、前記化合物は、電子輸送化合物であるか、
または、前記有機層は、正孔ブロッキング層であり、前記化合物は、正孔ブロッキング化合物である、
請求項８に記載の素子。 - 前記発光層には、第１の金属錯体がさらに含まれ、前記第１の金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する、請求項９に記載の素子。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、前記金属Ｍと配位する第１の配位子、第２の配位子および第３の配位子であり、配位子Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｑは、０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑの和は、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
配位子Ｌａは、式１１で表される構造を有し、
Ｑ１およびＱ２は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１１、Ｒ１２は、結合して環を形成していてもよく、
配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
好ましくは、前記配位子ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって下記構造からなる群から選ばれ、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。） - 前記第１の金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式構造を有し、且つ式１１－１で表される構造を有する、請求項１０に記載の素子。
Ｔ１～Ｔ６は、出現毎に同一または異なってＣＲＴまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、ＲｂおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲＴは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、スルファニル基、ヒドロキシル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｄ、ＲＴは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記第１の金属錯体は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１０に記載の素子。
- 前記発光層には、第２のホスト化合物がさらに含まれ、
前記第２のホスト化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含み、
好ましくは、前記第２のホスト化合物は、ベンゼン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、シリコンフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項９に記載の素子。 - 前記第２のホスト化合物は、式１２または式１３で表される構造を有する、請求項１３に記載の素子。
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記第２のホスト化合物は、式１２－１、式１２－２または式１２－３で表される構造を有する、請求項１３に記載の素子。
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｗまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｒｗ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｗ、Ｒｇは、結合して環を形成していてもよい。） - 前記第２のホスト化合物は、下記構造からなる群から選ばれる、請求項１３に記載の素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色光、黄色光、赤色光、または白色光を放射する、請求項８に記載の素子。
- 前記第１の金属錯体は、前記化合物および第２のホスト化合物にドーピングされ、前記第１の金属錯体は、発光層の総重量に対して１％～３０％であり、
好ましくは、前記第１の金属錯体は、発光層の総重量に対して３％～１３％である、請求項１３に記載の素子。 - 請求項１に記載の化合物を含む、化合物組成物。
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