JP7239996B2 - りん光有機金属錯体、およびその使用 - Google Patents

りん光有機金属錯体、およびその使用 Download PDF

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Description

本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に用いられる化合物に関する。より特に、式１で表される構造の配位子を有する有機金属錯体、該金属錯体を含む有機エレクトロルミネセント素子および化合物の処方に関する。
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
シアノ基置換は、常にりん光金属錯体、たとえばイリジウム錯体に導入されるものではない。ＵＳ２０１４０２５２３３３Ａ１では、一連のシアノ基－フェニル基で置換されたイリジウム錯体が開示されているが、シアノ基による効果が明確に示されていない。また、たとえば、ＵＳ２００４０１２１１８４Ａ１において、シアノ基は、電子を非常に吸入しやすい置換基であるため、りん光金属錯体をブルーシフトさせる発光スペクトルとして用いられてもよい。本発明は、一連の新規なシアノ基置換の金属錯体を開示しており、特定位置において重水素および重水素化基が導入されることにより、効率が高く、電圧が低く、小範囲で発光を精細に調節することができるなどの多くの特性を意外に示している。最も意外には、非常に狭い発光ピーク幅を有する。これらの利点は、緑光素子／白色光素子のレベルおよび顔色飽和度の向上に極めて大きく寄与する。
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、式１で表される構造の配位子を有する一連の金属錯体を提供することを目的とする。前記金属錯体は、エレクトロルミネセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、エレクトロルミネセンス素子において、低電圧を保持し、素子効率を向上しながら、素子の発光の半値全幅を大幅に低下して素子の発光の顔色飽和度を大幅に向上することができるため、より良好な素子性能を提供することができる。
本発明の一実施例によれば、金属Ｍと、金属Ｍと配位し、式１で表される構造を有する配位子Ｌａと、を含む金属錯体が開示される。
Figure 0007239996000001
 （ただし、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセンス素子がさらに開示される。前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位し、式１で表される構造を有する配位子Ｌａと、を含む金属錯体を含む。
Figure 0007239996000002
 （ただし、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の他の実施例によれば、上記金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。
本発明に係る式１で表される構造の配位子を有する新規な金属錯体は、エレクトロルミネセンス素子における発光材料として用いられることができる。これらの新規な金属錯体は、エレクトロルミネセンス素子において、低電圧を保持し、素子効率を向上しながら、素子の発光の半値全幅を大幅に低下して素子の発光の顔色飽和度を大幅に向上することができるため、より良好な素子性能を提供することができる。
本発明に係る金属錯体および化合物の処方を含んでもよい有機発光装置の模式図である。 本発明に係る金属錯体および化合物の処方を含んでもよい他の有機発光装置の模式図である。
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
置換基の専門用語の定義について
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリコン基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007239996000003
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
Figure 0007239996000004
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
Figure 0007239996000005
本発明の一実施例によれば、金属Ｍと、金属Ｍと配位し、式１で表される構造を有する配位子Ｌａとを含む金属錯体が開示される。
Figure 0007239996000006
 （ただし、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
Ｒ、Ｒｘ（上述したシアノ基から選ばれるＲｘ以外、Ｘ１～Ｘ８に存在した他のＲｘを指す）、Ｒｙ（上述した重水素から選ばれるか、または－Ｌ－Ｒｄの構造を有するＲｙ以外、Ｙ１～Ｙ４に存在した他のＲｙを指す）は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄが結合して環を形成していてもよいとは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒ同士、隣り合う置換基Ｒｘ同士、隣り合う置換基Ｒｙ同士、隣り合う置換基Ｒｄ同士、隣り合う置換基ＲｙおよびＬ同士、置換基ＲおよびＲｄ同士、置換基ＲｘおよびＲｄ同士、置換基ＲｙおよびＲｄ同士、および置換基ＲおよびＲｙ同士のうち、いずれか１つまたは複数が結合して形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、好ましくは、Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれ、
前記Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃのうちのいずれか２つは、結合して四座配位子を形成してもよいし、たとえば、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、互いに結合して六座配位子を形成してもよいし、さらに、たとえば、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、いずれも結合して多座配位子を形成していてもよく、
ｍ＝１、２または３、ｎ＝０、１または２、ｑ＝０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
Ｌｂ、Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
Figure 0007239996000007
 からなる群のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる。
（ただし、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ＬｂおよびＬｃの構造で、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、ＬｂおよびＬｃの構造において、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよいとは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、置換基ＲａおよびＲｂ同士、置換基ＲａおよびＲｃ同士、置換基ＲｂおよびＲｃ同士、置換基ＲａおよびＲＮ１同士、置換基ＲｂおよびＲＮ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ１同士、置換基ＲａおよびＲＣ２同士、置換基ＲｂおよびＲＣ１同士、置換基ＲｂおよびＲＣ２同士、置換基ＲａおよびＲＮ２同士、置換基ＲｂおよびＲＮ２同士、ならびにＲＣ１およびＲＣ２同士のうち、いずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、式１ａ～式１ｄのうちのいずれか１種で表される構造を有し、
Figure 0007239996000008
 ただし、Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、たとえば、Ｚは、ＣＲＲから選ばれる場合、２つのＲは、同一または異なってもよく、さらに、たとえば、Ｚは、ＳｉＲＲから選ばれる場合、２つのＲは、同一または異なってもよく、
式１ａ中、Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
式１ｂ中、Ｘ１およびＸ４～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
式１ｃ中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
式１ｄ中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
式１ａ中、Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
式１ｂ中、Ｘ１およびＸ４～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
式１ｃ中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
式１ｄ中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式を有し、且つ式２で表される構造を有する。
Figure 0007239996000009
 （ただし、ｍは、１または２から選ばれ、ｍ＝２の場合、２つのＬａは、同一または異なり、ｍ＝１の場合、２つのＬｂは、同一または異なり、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、たとえば、Ｚは、ＣＲＲから選ばれる場合、２つのＲは、同一または異なってもよく、さらに、たとえば、Ｚは、ＳｉＲＲから選ばれる場合、２つのＲは、同一または異なってもよく、
Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ、Ｒｄが結合して環を形成していてもよいとは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、隣り合う置換基Ｒ同士、隣り合う置換基Ｒｘ同士、隣り合う置換基Ｒｙ同士、隣り合う置換基Ｒｄ同士、置換基ＲｘおよびＲｙ同士、置換基ＲｘおよびＲ同士、置換基ＲｘおよびＲｄ同士、置換基ＲｙおよびＲ同士、置換基ＲｙおよびＲｄ同士、隣り合う置換基ＲｙおよびＬ同士、置換基Ｒ１およびＲ２同士、置換基Ｒ２およびＲ３同士、置換基Ｒ３およびＲ４同士、置換基Ｒ４およびＲ５同士、置換基Ｒ５およびＲ６同士、置換基Ｒ６およびＲ７同士、ならびに置換基Ｒ７およびＲ８同士のうち、いずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｚは、ＯおよびＳからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｚは、Ｏである。
本発明の一実施例によれば、式１中、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１中、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、且つＸ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、且つＸ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ８は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１５のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１５のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ６～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ７またはＸ８は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｘ７は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、フッ素ではない。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つは、Ｎであり、好ましくは、Ｙ３は、Ｎである。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｌは、単結合から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つＲｄの上記基における前記置換基のうちの少なくとも１つは、重水素原子である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つＲｄの上記基における前記置換基のうちの少なくとも１つは、重水素原子である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つＲｄの上記基における前記置換基のうちの前記置換は、重水素原子である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって一部または全部重水素化された炭素原子数１～２０のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって、一部または全部重水素化された炭素原子数１～２０のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せから選ばれ、且つ前記重水素化基のうち、ベンジル位にある炭素原子は、第一級炭素原子、第二級炭素原子または第三級炭素原子である場合、前記重水素化基のベンジル位における炭素原子において少なくとも１つの重水素原子が結合されている。
本明細書において、前記重水素化基のうちベンジル位にある炭素原子とは、前記重水素化基のうち、芳香環またはヘテロ芳香環に直接結合した炭素原子を指す。前記重水素化基のうちベンジル位にある炭素原子が１つだけの炭素原子に直接結合した場合、この炭素原子は、第一級炭素原子である。ベンジル位にある炭素原子が２つの炭素原子に直接結合した場合、この炭素原子は、第二級炭素原子である。ベンジル位にある炭素原子が３つの炭素原子に直接結合した場合、この炭素原子は、第三級炭素原子である。ベンジル位にある炭素原子が４つの炭素原子に直接結合した場合、この炭素原子は、第四級炭素原子である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なって、一部または全部重水素化された炭素原子数１～２０のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ前記重水素化基のベンジル位が全部重水素化される。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｒｄは、出現毎に同一または異なってＣＤ３、ＣＤ２ＣＨ３、ＣＤ２ＣＤ３、ＣＤ（ＣＨ３）２、ＣＤ（ＣＤ３）２、ＣＤ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＤ２Ｃ（ＣＨ３）３、
Figure 0007239996000010
 およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、且つＹ１および／またはＹ４は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、重水素である。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、そのうちの１つまたは２つのＲｙは、重水素であり、更なる１つまたは２つのＲｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する。Ｌ、Ｒｄの選択範囲は、上述した実施例により限定される。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれ、そのうちの１つのＲｙは、重水素であり、更なる１つのＲｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する。Ｌ、Ｒｄの選択範囲は、上述した実施例により限定される。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、更なる１つの前記Ｒｙは、重水素である。例えば、Ｙ２は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する場合、Ｙ３は、ＣＤから選ばれる。また、たとえば、Ｙ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する場合、Ｙ２は、ＣＤから選ばれる。Ｌ、Ｒｄの選択範囲は、上述した実施例により限定される。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ２およびＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、更なる１つの前記Ｒｙは、重水素である。Ｙ１およびＹ４は、ＣＨから選ばれる。例えば、Ｙ２は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する場合、Ｙ３は、ＣＤから選ばれる。また、たとえば、Ｙ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有する場合、Ｙ２は、ＣＤから選ばれる。Ｌ、Ｒｄの選択範囲は、上述した実施例により限定される。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣＲｙまたはＮから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄ中および式２、Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、前記Ｒｘは、置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選ばれる場合、前記アルキル基およびシクロアルキル基の置換基は、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成しない。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式２で表される構造を有し、且つＹ１およびＹ４は、いずれもＣＨである場合、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立してＣＲｙから選ばれ、前記Ｒｙは、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つＹ２およびＹ３のうちの置換基Ｒｙの炭素原子数の和は、１以下であり、
或いは、Ｙ１およびＹ４のうちの少なくとも１つは、ＣＨではない場合、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立してＣＲｙから選ばれ、前記Ｒｙは、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｘ３およびＸ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは２つは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの１つ、２つ、３つまたは全部は重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの１つ、２つ、３つまたは全部は、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの１つ、２つ、３つまたは全部は、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素が一部または全部重水素化されていてもよい。
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｒ２は、水素、重水素またはフッ素から選ばれ、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７の少なくとも１つ、２つのまたは３つは、重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、式１、式１ａ～式１ｄおよび式２中、Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、前記Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌａ１～Ｌａ１０８９の具体的な構造は、請求項２０をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｂ１～Ｌｂ８７の具体的な構造は、請求項２１をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記配位子Ｌｃは、出現毎に同一または異なってＬｃ１～Ｌｃ３６０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、前記Ｌｃ１～Ｌｃ３６０の具体的な構造は、請求項２１をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）２、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）のうちのいずれか１種で表される構造を有する。前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種または２種である。前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３６０からなる群から選ばれるいずれか１種である。前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３６０からなる群から選ばれるいずれか１種である。
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、金属錯体１～金属錯体５３０からなる群から選ばれ、前記金属錯体１～金属錯体５１２の具体的な構造は、請求項２２をご参照ください。
本発明の一実施例によれば、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセンス素子がさらに開示される。前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位し、式１で表される構造を有する配位子Ｌａと、を含む。
Figure 0007239996000011
 （ただし、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄの構造を有し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層である。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は発光材料である。
本発明の一実施例によれば、前記素子は、緑色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子は、白色光を放射する。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記発光層は、少なくとも１種のホスト化合物をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記発光層は、少なくとも２種のホスト化合物をさらに含む。
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記ホスト化合物のうちの少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
本発明の他の実施例によれば、金属錯体を含む化合物の処方がさらに開示される。前記金属錯体の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例により示されている。
他の材料との組合せ
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海リョウ光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
材料合成の実施例
本発明に係る化合物の調製方法は限定されない。典型的であるが非限定的に以下の化合物を例として、その合成経路および調製方法は以下のとおりである。
合成の実施例１：金属錯体６６の合成
ステップ１：
Figure 0007239996000012
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、５－メチル－２－フェニルピリジン（５．０ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム（２．６ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を順に添加した。窒素ガスで保護し、還流するまで加熱し、２４ｈ撹拌した。冷却した後、減圧し吸引濾過した。メタノールおよびｎ－ヘキサンでそれぞれ３回洗浄して、黄色の固体である中間体１（３．９ｇ、収率９６．０％）を得た。
ステップ２：
Figure 0007239996000013
 乾燥した５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体１（３．９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、無水ジクロロメタン（２５０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、およびシルバートリフラート（１．９ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を順に添加した。窒素ガスで３回置換した後、窒素ガスで保護し、室温で一晩撹拌した。珪藻土で濾過した後、ジクロロメタンで２回洗浄した。下方における有機相を収集し、減圧し濃縮させてイリジウム錯体１（５．０ｇ、収率９６．９％）を得た。
ステップ３：
Figure 0007239996000014
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体２（０．８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体１（１．７ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、および５０ｍＬのエタノールを順に添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまで加熱し、３６ｈ反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。メタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色の固体をジクロロメタンで溶解させ、有機相を収集し、減圧して濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固体である金属錯体６６（０．３ｇ、収率１５．８％）を得た。該生成物は、分子量が８１６である目標生成物として確認された。
合成の実施例２：金属錯体７０の合成
ステップ１：
Figure 0007239996000015
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体３（２．４ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体１（４．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、および１００ｍＬのエタノールを順次に添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまで加熱し、３６ｈ反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。メタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色の固体をジクロロメタンで溶解させ、有機相を収集し、減圧して濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固体である金属錯体７０（１．７ｇ、収率３８．６％）を得た。該生成物は、分子量が８１６である目標生成物として確認された。
合成の実施例３：金属錯体５１８の合成
ステップ１：
Figure 0007239996000016
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、４－（メチル－ｄ３）－２－フェニルピリジン－５－ｄ（５．０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム（２．６ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を順に添加した。窒素ガスで保護し、還流するまで加熱し、２４ｈ撹拌した。冷却した後、減圧し吸引濾過した。メタノールおよびｎ－ヘキサンでそれぞれ３回洗浄して、黄色の固体である中間体４（４．０ｇ、収率９４．８％）を得た。
ステップ２：
Figure 0007239996000017
 乾燥した５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体４（４．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、無水ジクロロメタン（２５０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、およびシルバートリフラート（１．９ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を順に添加した。窒素ガスで３回置換した後、窒素ガスで保護し、室温で一晩撹拌した。珪藻土で濾過した後、ジクロロメタンで２回洗浄した。下方における有機相を収集し、減圧し濃縮させてイリジウム錯体２（５．１ｇ、収率９７．４％）を得た。
ステップ３：
Figure 0007239996000018
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体３（１．５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体２（２．７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、５０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、および５０ｍＬの２－エトキシエタノールを順に添加した。Ｎ２の保護下で、還流するまで加熱し、７２ｈ反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。メタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色の固体をジクロロメタンで溶解させ、有機相を収集し、減圧して濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固体である金属錯体５１８（１．４ｇ、収率４９．３％）を得た。該生成物は、分子量が８２４である目標生成物として確認された。
合成の実施例４：金属錯体４２３の合成
ステップ１：
Figure 0007239996000019
 乾燥した５００ｍＬの丸底フラスコに、４－（メチル－ｄ３）－２－フェニルピリジン－３，５，６－ｄ３（８．４ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム（５．６ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノール（１５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を順に添加した。窒素ガスで保護し、還流するまで加熱し、２４ｈ撹拌した。冷却した後、減圧し吸引濾過した。メタノールおよびｎ－ヘキサンでそれぞれ３回洗浄して、黄色の固体である中間体５（８．８ｇ、収率９６．７％）を得た。
ステップ２：
Figure 0007239996000020
 乾燥した５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体５（８．８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、無水ジクロロメタン（２５０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、およびシルバートリフラート（４．３ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を順に添加した。窒素ガスで３回置換した後、窒素ガスで保護し、室温で一晩撹拌した。珪藻土で濾過した後、ジクロロメタンで２回洗浄した。下方における有機相を収集し、減圧し濃縮させてイリジウム錯体３（１１．２ｇ、収率９８．２％）を得た。
ステップ３：
Figure 0007239996000021
 乾燥した２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体６（１．８ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、イリジウム錯体３（３．２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、２－エトキシエタノールおよびＤＭＦsをそれぞれ３０ｍＬ順に添加した、Ｎ２の保護下で、９０℃で１２０ｈ加熱し反応させた。反応が冷却した後、珪藻土で濾過した。メタノール、ｎ－ヘキサンでそれぞれ２回洗浄した。珪藻土の上方における黄色の固体をジクロロメタンで溶解させ、有機相を収集し、減圧して濃縮させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固体である金属錯体４２３（０．９９ｇ、収率２７．９％）を得た。該生成物は、分子量が８４５である目標生成物として確認された。
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
素子の実施例１
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水分を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｈ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、本発明における金属錯体６６を、化合物Ｈ１および化合物Ｈ２にドーピングして共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬにおいて、化合物ＨＢを正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として蒸着した。ＨＢＬ上に、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着すると共に、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
素子の実施例２
素子の実施例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において本発明における金属錯体７０で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例１
素子の比較例１の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ１で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例２
素子の比較例２の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ２で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例３
素子の比較例３の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ３で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例４
素子の比較例４の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ４で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の比較例５
素子の比較例５の実施形態は、発光層（ＥＭＬ）において化合物ＧＤ５で本発明における金属錯体６６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表に示す。用いられる材料が１種以上の層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 0007239996000022
素子に用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 0007239996000023
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２の条件下で、素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、電圧（Ｖ）、電流効率（ＣＥ）、電力効率（ＰＥ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。これらのデータは、表２に記録されて示される。
Figure 0007239996000024
まとめ
表２に示したデータから分かるように、素子の実施例１は、素子の比較例１、２と比べると、素子効率の面で、基本的に相当し、素子の半値全幅の面で、素子の実施例１は、素子の比較例１よりも１．８ｎｍ狭くなっていることが珍しく、素子の比較例２における３８．１ｎｍという業界内で狭いレベルにあった上で、さらに３７．５ｎｍ狭くなっていることがより珍しい。それは、本発明に係る金属錯体の配位子の構造において重水素および重水素化アルキル基が同時に導入されて置換されることにより、素子の発光の半値全幅を狭くさせるという優れている効果をもたらすことができることを明らかに示している。また、素子の実施例１は、素子の比較例３と比べると、素子効率がやや低いが、比較例３と同様に、素子の実施例１の効率レベルが依然として業界内で高いレベルにあった。より重要なことは、素子の実施例１の半値全幅が、素子の比較例３よりも大幅に６．１ｎｍ低下しているので、本当に珍しい。また、素子の実施例１の最大放射波長が、素子の比較例３における５３０ｎｍから５２６ｎｍにブルーシフトしたので、素子の発光顔色を効果的に調節・制御した。その結果、本発明に係る金属錯体の配位子の構造において重水素および重水素化アルキル基が同時に導入されて置換されることにより、素子の発光の半値全幅を狭くさせるという優れている効果をもたらすだけでなく、素子の発光顔色を効果的に調節・制御することができることを明らかに示している。
一方、素子の実施例２は、素子の比較例１と比べると、比較例１の半値全幅が業界内で狭いレベルにあった上で、さらに３８．４ｎｍに狭くなっているが、素子の実施例２の効率が、素子の比較例１が有する業界内における高いレベルにあった上で、より明らかに向上し、ＥＱＥが２５．３４％に達し、業界内で極めて高いレベルにあったことがより珍しい。素子の実施例２は、素子の比較例３と比べると、素子効率の面で一定程度の向上に達成する（ＥＱＥが２４．４９％から２５．３４％に向上する）だけでなく、素子の実施例２は、素子の比較例３の半値全幅よりも明らかに狭くなり、５．２ｎｍ低下していることが極めて珍しい。そのため、本発明に係る金属錯体の配位子の構造において重水素および重水素化アルキル基が同時に導入されて置換されることにより、素子の発光の半値全幅を狭くさせるという優れている効果をもたらすことができることを再度と証明した。
発光層において従来技術における発光ドーパントが用いられた比較例４、および比較例５と比べると、実施例１、２は、いずれもより狭い半値全幅（比較例４、５よりも、いずれも２０ｎｍ以上狭くなる）、より低い動作電圧（比較例４よりも０．５４Ｖ低下し、比較例５よりも０．７８Ｖ低下する）、およびより高い効率（ＥＱＥが比較例４よりも２０％以上向上し、比較例５よりも３０％以上向上する）を有した。その結果、本発明に係る金属錯体は、配位子の構造の設計により、関連する素子性能を大幅に向上することができるという優れている効果をもたらすことを明らかに示している。驚きべきことに、素子の比較例４に用いられた化合物ＧＤ４は、素子の比較例５における化合物ＧＤ５よりも、１つの重水素原子および重水素化メチル基を増加したので、素子の比較例４の半値全幅が素子の比較例５の半値全幅よりも１．７ｎｍ向上した。本発明において、素子の実施例２に用いられた金属錯体７０は、素子の比較例３におけるＧＤ３よりも、１つの重水素原子および重水素化メチル基を増加したので、素子の半値全幅が明らかに５．２ｎｍ低下した。そのため、本発明に係る金属錯体は、ピリジン－ジベンゾフラン構造の配位子のピリジン環において重水素、重水素化アルキル基が同時に導入されて置換され、およびジベンゾフラン環においてシアン基が導入されて置換されるという構造の設計により、予想外の優れている効果を有し、素子の発光の顔色飽和度レベルを大幅に向上させることができる。
素子の実施例３
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマとＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水分を除去した。その後、基板を基板ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物Ｈ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。その後、本発明における金属錯体５１８を、化合物Ｈ１および化合物Ｈ２にドーピングして共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。化合物Ｈ３を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上に、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子輸送層（ＥＴＬ）として共蒸着した。最後に、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を電子注入層として蒸着すると共に、１２０ｎｍのアルミニウムを陰極として蒸着した。そして、当該素子をグローブボックスに遷移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して当該素子を完成させた。
素子の詳細の層構造および厚みを、下記表３に示す。用いられる材料が１種以上の層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
Figure 0007239996000025
素子において新たに用いられる材料の構造は、以下のように表される。
Figure 0007239996000026
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２の条件下で、素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λｍａｘ、半値全幅（ＦＷＨＭ）、電圧（Ｖ）、電流効率（ＣＥ）、電力効率（ＰＥ）及び外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。実施例３における耐用年数（ＬＴ９７）のデータは、８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流でテストされた。これらのデータは、表４に記録されて示される。
Figure 0007239996000027
表４に示したデータから分かるように、素子の実施例３は、素子の実施例１および素子の実施例２と類似し、同様に非常に狭い半値全幅（３８．６ｎｍ）を有し、その２．８６Ｖの電圧も非常に低いレベルにあった。それと同時に、驚きべきことに、素子の実施例３における外部量子効率も非常に高く、２５．６３％に達した。また、素子の実施例３における耐用年数（ＬＴ９７）は、４８ｈのような長い素子の耐用年数に達した。そのため、本発明に係る金属錯体は、ピリジン－ジベンゾフランの配位子のピリジン環において同時に、重水素、重水素化アルキル基が導入されて置換され、およびジベンゾフラン環においてシアン基が導入された置換されるという構造の設計ことにより、優れている効果を有することを再度と証明した。
要するに、本発明に係る金属錯体は、構造の設計、すなわち配位子構造の特定位置においてそれぞれ特定のＲｘ、Ｒｙ置換基が導入されることにより、素子効率を明らかに向上させ、半値全幅を効果的に狭くさせ、素子の発光の顔色飽和度を大幅に向上させるという優れている効果をもたらすことができるため、本発明に係る金属錯体が有する優れている適用見込みを十分に証明することができる。
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。

Claims (39)

  1. 金属Ｍと、金属Ｍと配位し、式１で表される配位子Ｌａとを含む金属錯体。
    Figure 0007239996000028
     （ただし、金属Ｍは、相対原子質量が４０超えの金属から選ばれ、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
    Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｘまたはＮから選ばれ、
    Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
    Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
    Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄで表され、
    Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
    Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
    Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよく、且つ
    Ｘ８は、ＣＲｘから選ばれる場合、Ｒｘは、水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
  2. 前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑで表され、
    Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
    前記Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１配位子、第２配位子および第３配位子であり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して多座配位子を形成していてもよく、
    ｍ＝１、２または３、ｎ＝０、１または２、ｑ＝０、１または２であり、ｍ＋ｎ＋ｑは、金属Ｍの酸化状態に基づき決定され、ｍが２以上である場合、複数のＬａは、同一または異なり、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なり、
    Ｌｂ、Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007239996000029
     からなる群のうちのいずれか１種で表される構造から選ばれる、請求項１に記載の金属錯体。
    （ただし、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
    Ｘｂは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１およびＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
    ＸｃおよびＸｄは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、ＳｅおよびＮＲＮ２からなる群から選ばれ、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    ＬｂおよびＬｃの構造で、隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲＮ１、ＲＮ２、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
  3. Ｌａは、式１ａ～式１ｄのうちのいずれか１種で表され、
    Figure 0007239996000030
     Ｚ、Ｘ１～Ｘ８、およびＹ１～Ｙ４の定義と範囲は、請求項１と同一である、請求項１または２に記載の金属錯体。
  4. 前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍであり、且つ式２で表される、請求項１～３のいずれか一項に記載の金属錯体。
    Figure 0007239996000031
     （ただし、ｍは、１または２から選ばれ、ｍ＝２の場合、２つのＬａは、同一または異なり、ｍ＝１の場合、２つのＬｂは、同一または異なり、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ、ＣＲＲおよびＳｉＲＲからなる群から選ばれ、２つのＲは、同時に存在した場合、同一または異なり、
    Ｘ３～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
    Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、
    Ｘ３～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基であり、
    Ｙ１～Ｙ４のうちの少なくとも２つは、ＣＲｙから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｙは、重水素であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄで表され、
    Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せから選ばれ、
    Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換の環原子数３～２０の複素環基、置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、およびこれらの組合せから選ばれ、Ｒｄの上記基における前記置換基に少なくとも１つの重水素原子が含まれ、
    Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、隣り合う置換基Ｒ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ、Ｒｄは、結合して環を形成していてもよい。）
  5. Ｚは、ＯまたはＳである、請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体。
  6. Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。
  7. Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、且つＸ１～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、Ｎである、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。
  8. Ｘ８は、Ｎである、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。
  9. Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～８のいずれか一項に記載の金属錯体。
  10. Ｘ１～Ｘ８のうちの少なくとも２つは、ＣＲｘから選ばれ、且つそのうちの少なくとも１つの前記Ｒｘは、シアノ基であり、更なる少なくとも１つの前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～８のいずれか一項に記載の金属錯体。
  11. Ｘ５～Ｘ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基である、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体。
  12. Ｘ７またはＸ８は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の金属錯体。
  13. Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙから選ばれる、請求項１～１２のいずれか一項に記載の金属錯体。
  14. Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲｙまたはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つは、Ｎである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の金属錯体。
  15. Ｙ２～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄで表される、請求項１～１４のいずれか一項に記載の金属錯体。
  16. Ｙ２および／またはＹ３は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、－Ｌ－Ｒｄで表され、且つＹ１および／またはＹ４は、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、重水素である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の金属錯体。
  17. Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１～１６のいずれか一項に記載の金属錯体。
  18. Ｒｄは、出現毎に同一または異なって置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つＲｄの上記基における前記置換基のうちの少なくとも１つは、重水素原子である、請求項１～１７のいずれか一項に記載の金属錯体。
  19. Ｒｄは、出現毎に同一または異なって一部または全部重水素化された炭素原子数１～２０のアルキル基、一部または全部重水素化された環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～１７のいずれか一項に記載の金属錯体。
  20. Ｒｄは、出現毎に同一または異なって一部または全部重水素化された炭素原子数１～２０のアルキル基、一部または全部重水素化された環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ前記重水素化基のうち、ベンジル位にある炭素原子は、第一級炭素原子、第二級炭素原子または第三級炭素原子である場合、前記重水素化基のうちのベンジル位にある炭素原子において少なくとも１つの重水素原子が結合されている、請求項１８または１９に記載の金属錯体。
  21. Ｒｄは、出現毎に同一または異なってＣＤ３、ＣＤ２ＣＨ３、ＣＤ２ＣＤ３、ＣＤ（ＣＨ３）２、ＣＤ（ＣＤ３）２、ＣＤ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＤ２Ｃ（ＣＨ３）３、
    Figure 0007239996000032
     および、これらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１８または１９のいずれか一項に記載の金属錯体。
  22. Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立してＣＲｙまたはＮから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～１２のいずれか一項に記載の金属錯体。
  23. Ｙ１～Ｙ２のうちの少なくとも１つは、ＣＲｙから選ばれ、且つ前記Ｒｙは、出現毎に同一または異なって水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１～１２のいずれか一項に記載の金属錯体。
  24. Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、且つ前記Ｒｘは、置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、または置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基から選ばれる場合、前記アルキル基およびシクロアルキル基の置換基は、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
    隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成しない、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体。
  25. 式２中、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
  26. 式２中、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは２つは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
  27. 式２中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの１つ、２つ、３つまたは全部は、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の金属錯体。
  28. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のうちの１つ、２つ、３つまたは全部は、出現毎に同一または異なって重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、上記基における水素が一部または全部重水素化されていてもよい、請求項４に記載の金属錯体。
  29. 前記配位子Ｌａは、出現毎に同一または異なって、
    Figure 0007239996000033
    Figure 0007239996000034
    Figure 0007239996000035
    Figure 0007239996000036
    Figure 0007239996000037
    Figure 0007239996000038
    Figure 0007239996000039
    Figure 0007239996000040
    Figure 0007239996000041
    Figure 0007239996000042
    Figure 0007239996000043
    Figure 0007239996000044
    Figure 0007239996000045
    Figure 0007239996000046
    Figure 0007239996000047
    Figure 0007239996000048
    Figure 0007239996000049
    Figure 0007239996000050
    Figure 0007239996000051
    Figure 0007239996000052
    Figure 0007239996000053
    Figure 0007239996000054
    Figure 0007239996000055
    Figure 0007239996000056
    Figure 0007239996000057
    Figure 0007239996000058
    Figure 0007239996000059
    Figure 0007239996000060
    Figure 0007239996000061
    Figure 0007239996000062
    Figure 0007239996000063
    Figure 0007239996000064
    Figure 0007239996000065
    Figure 0007239996000066
    Figure 0007239996000067
    Figure 0007239996000068
    Figure 0007239996000069
    Figure 0007239996000070
    Figure 0007239996000071
    Figure 0007239996000072
    Figure 0007239996000073
     からなる群から選ばれるいずれか１種である、請求項２に記載の金属錯体。
  30. 前記配位子Ｌｂは、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007239996000074
    Figure 0007239996000075
    Figure 0007239996000076
     からなる群から選ばれるいずれか１種であり、
    前記配位子Ｌｃは、出現毎に同一または異なって
    Figure 0007239996000077
    Figure 0007239996000078
    Figure 0007239996000079
    Figure 0007239996000080
    Figure 0007239996000081
    Figure 0007239996000082
    Figure 0007239996000083
    Figure 0007239996000084
    Figure 0007239996000085
    Figure 0007239996000086
    Figure 0007239996000087
    Figure 0007239996000088
    Figure 0007239996000089
    Figure 0007239996000090
    Figure 0007239996000091
    Figure 0007239996000092
     からなる群から選ばれるいずれか１種である、請求項２９に記載の金属錯体。
  31. 前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）２、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）またはＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）のうちのいずれか１種で表される構造を有し、
    前記金属錯体はＩｒ（Ｌａ）２（Ｌｂ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ７３７およびＬａ９５５～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、
    前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）２の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ７３７およびＬａ９５５～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、出現毎に同一または異なってＬｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、
    前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、Ｌａ１～Ｌａ７３７およびＬａ９５５～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｂは、Ｌｂ１～Ｌｂ８７からなる群から選ばれるいずれか１種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３６０からなる群から選ばれるいずれか１種であり、
    前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）２（Ｌｃ）の構造を有する場合、Ｌａは、出現毎に同一または異なってＬａ１～Ｌａ７３７およびＬａ９５５～Ｌａ１０８９からなる群から選ばれるいずれか１種または２種であり、Ｌｃは、Ｌｃ１～Ｌｃ３６０からなる群から選ばれるいずれか１種である、請求項３０に記載の金属錯体。
  32. 前記金属錯体は、金属錯体１～金属錯体６０、金属錯体６５～金属錯体１２４、金属錯体１２９～金属錯体１８８、金属錯体１９３～金属錯体２５２、金属錯体２５７～金属錯体３１６、金属錯体３２１～金属錯体３８０、金属錯体３８５～金属錯体４４４、金属錯体４４９～金属錯体５０８および金属錯体５１３～金属錯体５３０からなる群から選ばれ、
    金属錯体１～金属錯体６０、金属錯体６５～金属錯体１２４、金属錯体１２９～金属錯体１８８、金属錯体１９３～金属錯体２５２、金属錯体２５７～金属錯体３１６、金属錯体３２１～金属錯体３８０、金属錯体３８５～金属錯体４４４および金属錯体５１３～金属錯体５３０は、Ｉｒ（Ｌａ）（Ｌｂ）２の構造を有し、そのうち、２つのＬｂは同一であり、ＬａおよびＬｂは、それぞれ下記表に示す構造に対応し、
    Figure 0007239996000093
    Figure 0007239996000094
    Figure 0007239996000095
    Figure 0007239996000096
    Figure 0007239996000097
    Figure 0007239996000098
    Figure 0007239996000099
    Figure 0007239996000100
    金属錯体４４９～金属錯体５０８は、Ｉｒ（Ｌａ）２Ｌｃの構造を有し、そのうち、２つのＬａは、同一であり、ＬａおよびＬｃは、それぞれ下記表に示す構造に対応する、請求項３０に記載の金属錯体。
    Figure 0007239996000101
    Figure 0007239996000102
  33. 陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に設けられた有機層とを含むエレクトロルミネセンス素子であって、
    前記有機層は、請求項１～３２のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、エレクトロルミネセンス素子。
  34. 前記有機層は、発光層であり、前記金属錯体は、発光材料である、請求項３３に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  35. 前記エレクトロルミネセンス素子は、緑色光または白色光を放射する、請求項３４に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  36. 前記発光層は、少なくとも１種のホスト化合物をさらに含む、請求項３４に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  37. 前記発光層は、少なくとも２種のホスト化合物をさらに含む、請求項３４に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  38. 前記ホスト化合物のうちの少なくとも１種は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾリル、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレニル、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、請求項３６に記載のエレクトロルミネセンス素子。
  39. 請求項１～３２のいずれか一項に記載の金属錯体を含む、化合物の組成物。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113816996A (zh) * 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
WO2023190219A1 (ja) * 2022-03-30 2023-10-05 キヤノン株式会社 有機金属錯体、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体
JP2023165169A (ja) * 2022-05-02 2023-11-15 キヤノン株式会社 金属錯体及び有機発光素子

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009069442A1 (ja) 2007-11-26 2009-06-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20160079546A1 (en) 2014-09-05 2016-03-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US20160155963A1 (en) 2014-11-28 2016-06-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20180019406A1 (en) 2016-07-18 2018-01-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP2020066622A (ja) 2018-09-15 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 フッ素置換構造を含有する金属錯体
JP2020125289A (ja) 2019-02-01 2020-08-20 北京夏禾科技有限公司 シアノ置換配位子を含有する有機発光材料
JP2022001564A (ja) 2020-06-20 2022-01-06 北京夏禾科技有限公司 りん光有機金属錯体、およびその使用

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
CN100340630C (zh) 2002-08-16 2007-10-03 南加利福尼亚大学 有机发光材料和器件
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8795850B2 (en) * 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
EP3473634B1 (en) 2011-06-08 2020-07-22 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
KR102337702B1 (ko) 2011-09-30 2021-12-13 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 및 신규 이리듐 착물
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9231218B2 (en) * 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
KR102158000B1 (ko) 2013-09-26 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102191108B1 (ko) 2013-10-18 2020-12-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102566404B1 (ko) 2014-11-28 2023-08-14 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102408143B1 (ko) 2015-02-05 2022-06-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105384782B (zh) 2015-11-20 2020-10-09 江苏三月科技股份有限公司 一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用
KR101953767B1 (ko) 2016-08-19 2019-03-04 주식회사 엘지화학 신규한 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102519180B1 (ko) 2017-07-26 2023-04-06 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN109970804B (zh) 2017-12-27 2022-02-22 江苏三月科技股份有限公司 一种有机金属铱配合物及其应用
CN109970802A (zh) 2017-12-27 2019-07-05 江苏三月光电科技有限公司 一种有机金属铱配合物
CN108164564A (zh) * 2018-02-09 2018-06-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种金属铱配合物和包含该金属铱配合物的有机电致发光器件
KR102156494B1 (ko) 2018-03-08 2020-09-16 주식회사 엘지화학 유기 금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108864195A (zh) 2018-06-07 2018-11-23 长春海谱润斯科技有限公司 一种金属铱配合物及其有机发光器件
JP7099087B2 (ja) 2018-06-28 2022-07-12 住友ゴム工業株式会社 空気入りタイヤ
US20200106028A1 (en) 2018-10-01 2020-04-02 Luminescence Technology Corporation Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
CN111269267A (zh) 2018-12-05 2020-06-12 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN110330531A (zh) 2019-07-10 2019-10-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物及其制备方法和应用
US20210054010A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110818741A (zh) 2019-11-15 2020-02-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机掺杂发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN110845543A (zh) 2019-11-26 2020-02-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111116674A (zh) 2019-12-27 2020-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物发光材料及其制备方法和应用
CN111808142A (zh) 2020-07-09 2020-10-23 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机磷发光化合物及其制备方法和应用
CN111875640A (zh) 2020-07-29 2020-11-03 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机磷光化合物及其制备方法和光电器件
CN112175017B (zh) 2020-11-05 2022-06-14 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机电致磷光材料及其应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009069442A1 (ja) 2007-11-26 2009-06-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20160079546A1 (en) 2014-09-05 2016-03-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US20160155963A1 (en) 2014-11-28 2016-06-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20180019406A1 (en) 2016-07-18 2018-01-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP2020066622A (ja) 2018-09-15 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 フッ素置換構造を含有する金属錯体
JP2020125289A (ja) 2019-02-01 2020-08-20 北京夏禾科技有限公司 シアノ置換配位子を含有する有機発光材料
JP2022001564A (ja) 2020-06-20 2022-01-06 北京夏禾科技有限公司 りん光有機金属錯体、およびその使用

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KR102505667B1 (ko) 2023-03-03
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