KR20210143678A - 유기 발광재료 - Google Patents
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Abstract
유기 발광재료를 개시하였다. 상기 유기 발광재료는 식 1 또는 식 1' 구조의 리간드를 구비하는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 발광 색상을 짙은 적색까지 효과적으로 조정할 수 있고, 비교적 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있으며 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다. 전계 발광소자 및 화합물 제제를 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 발광소자와 같은 유기 전자소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 특히, 식 1 또는 식 1' 구조의 리간드를 구비하는 금속 착물 및 해당 금속 착물을 함유하는 유기 전계발광소자 및 화합물 제제(compound formulation)에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
인광 금속 착물은 발광층의 인광 도핑재료로 사용될 수 있으며, 유기 전계 조명 또는 디스플레이 분야에 응용된다. 상이한 상황에서의 요구를 충족시키기 위해, 재료 리간드의 상이한 치환기를 조정함으로써 특정 기초에서 재료 색상에 대한 조정을 구현할 수 있으며 상이한 방출 파장의 인광 금속 착물을 얻을 수 있다.
특허 CN104335377A에서는 
구조를 갖는 화합물을 개시하였고, 이는 일련의 
및 유사한 구조를 함유하며, 해당 발명의 출원인은 해당 구조의 재료가 높은 EL 효율과 양호한 수명을 구비함을 언급하였으나, 이들은 금속 착물에서의 디아졸/트리아졸 함유 이질소 리간드(dinitrogen ligand)의 응용에 대한 연구에 주목하였고, 특정된 고리에 치환된 R1 그룹이 실릴기일 때의 이점을 주목하지 않았다.
특허 CN107973823A에서는 퀴놀릴디벤조 치환을 리간드로 하는 화합물 
을 개시하였고, 여기서 R1~R4는 수소, 알킬기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기에서 선택될 수 있고, 해당 발명의 출원인은 해당 구조의 재료가 비교적 좋은 안정성, 수명 및 색포화도를 구비함을 언급하였으나, 이에 개시된 구조 중 치환기 R1~R4는 모두 수소 또는 알킬기이며, 특정된 고리에 실릴 치환기를 갖는 이점을 개시 또는 교시하지 않았다.
비록 퀴놀린 구조의 리간드를 구비한 금속 착물이 존재하지만 이에 관련된 성능, 예를 들어 발광 색상, 소자 효율, 소자 수명 등은 여전히 결점이 존재하며, 관련된 재료에 대한 연구 개발은 여전히 깊이 파고들어야 한다.
본 발명은 식 1 또는 식 1' 구조의 리간드를 구비하는 일련의 금속 착물을 제공하여 적어도 상기 과제의 일부를 해결하는 것을 목적으로 한다. 상기 금속 착물은 유기 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 발광 색상을 짙은 적색까지 효과적으로 조정할 수 있고, 비교적 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있으며 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하고, 광발광 스펙트럼(PL)에서 상기 금속 착물은 612nm 이상, 바람직하게 615nm 이상의 최대 방출 파장을 구비하며, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O로 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고;
Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하고, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1'로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였고, 이는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하고 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 상기 임의의 실시예에 나타난 바와 같다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 제제를 더 개시하였고, 이는 상술한 바와 같은 금속 착물을 함유한다.
본 발명에 의해 개시된 식 1 또는 식 1' 구조의 리간드를 구비하는 신규 금속 착물은 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 발광 색상을 짙은 적색까지 효과적으로 조정할 수 있고, 비교적 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있으며 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
도 1은 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이, 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있으며, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기일 수 있고, 바람직하게 4~10 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기이다. 시클로알킬기의 예로는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본원에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기일 수 있고, 바람직하게 1~10 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기일 수 있으며, 보다 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기일 수 있다. 헤테로알킬기의 예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2~20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2~10 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(Cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2~20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2~10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6~12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌(triphenylene), 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌(phenalene), 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene) 및 아줄렌(azulene)을 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸레닐기(Mesitylenyl group) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜(dibenzoselenophene), 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜(benzoselenophene), 카바졸(carbazole), 인돌로카르바졸(indolocarbazole), 피리딘인돌로(pyridine indole), 피롤로피리딘(Pyrrolopyridine), 피라졸, 이미다졸, 트리아졸(Triazole), 옥사졸(oxazole), 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진(triazine), 옥사진(oxazine), 옥사티아진(oxathiazine), 옥사디아진(oxadiazine), 인돌(Indole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 인다졸, 인독사진(indoxazine), 벤조옥사졸, 벤지스옥사졸(benzisoxazole), 벤조티아졸, 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진(phthalazine), 프테리딘(pteridine), 크산텐(xanthene), 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 벤조티에노피리딘 (benzothienopyridine), 티에노디피리딘(thienodipyridine), 벤조푸라노피리딘 (Benzofuranopyridine), 푸라노디피리딘(Furanodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘 (selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보란(1,2-azaborane), 1,3-아자보란, 1,4- 아자보란, 보라진(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기 또는 -O-헤테로알킬기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기 및 헤테로알킬기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기 (p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-2-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸디-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기, 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸디-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기(phosphino) 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌(naphthalene), 디벤조푸란)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하고, 광발광 스펙트럼(PL)에서 상기 금속 착물은 612nm 이상, 바람직하게 615nm 이상의 최대 방출 파장을 구비하며, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량(relative atomic mass)이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O로 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고;
Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 복수의 치환기 Rx가 존재하는 경우, 그중 임의의 인접한 치환기 Rx가 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 복수의 치환기 Rx가 존재하는 경우, 그중 임의의 인접한 치환기 Rx는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다. 임의의 인접한 치환기 Ry는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 실시예에서, 광발광 스펙트럼(PL)에서 상기 금속 착물이 612nm 이상의 최대 방출 파장을 구비한다는 것은, 상기 금속 착물을 무수 디클로로메탄에 용해시켜 농도가 3×10-5mol/L인 용액을 제조한 다음, 실온(298K)에서 형광분광광도계를 사용하여 상기 금속 착물 용액의 광발광 스펙트럼(PL)을 측정할 경우, 광발광 스펙트럼에서 상기 금속 착물의 최대 방출 파장은 612nm 이상임을 의미한다. 바람직하게, 광발광 스펙트럼에서 상기 금속 착물은 615nm 이상의 최대 방출 파장을 구비한다. 더 바람직하게는, 광발광 스펙트럼에서 상기 금속 착물은 618nm 이상의 최대 방출 파장을 구비한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1에서 X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRx 또는 CRy에서 선택되고; 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRx 또는 CRy에서 선택된다는 것은, X1~X8 중 적어도 하나가 CRx에서 선택되거나 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy에서 선택되는 것을 의미하며 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소가 아닌 상기 치환기 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1에서, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개는 CRx 및/또는 CRy에서 선택되고; 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개가 CRx 및/또는 CRy에서 선택된다는 것은, X1~X8 및 Y1~Y6은 적어도 아래의 임의의 하나 또는 복수의 경우를 포함함을 의미한다. (1) X1~X8 중 적어도 2개가 CRx에서 선택되고; (2) Y1~Y6 중 적어도 2개가 CRy에서 선택되며; (3) X1~X8 중 적어도 2개가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy에서 선택되고; (4) X1~X8 중 적어도 하나가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 2개가 CRy에서 선택되며; (5) X1~X8 중 적어도 3개가 CRx에서 선택되고; (6) Y1~Y6 중 적어도 3개가 CRy에서 선택되며; (7) X1~X8 중 적어도 하나가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy에서 선택된다. 상기 임의의 하나의 경우에서 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소가 아닌 상기 치환기 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 리간드 Lb를 더 함유하며 Lb는 하기 식으로 표시된 구조를 구비하며,
여기서, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합이며;
더 바람직하게는, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1에서, Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 치환기 Rs1과 Rs2 사이, 치환기 Rs1과 Rs3 사이 및 치환기 Rs2와 Rs3 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1에서 Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy1로 선택되고 상기 Ry1은 불소이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1에서 Y2~Y6 중 적어도 하나는 CRy1로 선택되고 상기 Ry1은 불소이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하고, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1'로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 2개의 치환기 Rx 사이, 치환기 Rs1과 Rs2 사이, 치환기 Rs1과 Rs3 사이 및 치환기 Rs2와 Rs3 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다. 임의의 인접한 치환기 Ry1은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1 또는 식 1'에서 X1~X4 중 인접한 2개는 C이고, 하나의 상기 C와 상기 금속은 탄소-금속 결합을 통해 연결되고, X1~X4 중 상기 탄소-금속 결합의 오르토위치에 있는 것은 CRx로 선택되며, 상기 Rx는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합에서 선택된다.
본 실시예에서, X1~X4 중 인접한 2개는 C이고, 하나의 상기 C과 상기 금속은 탄소-금속 결합을 통해 연결되고, 이때 X1~X4 중 상기 탄소-금속 결합의 오르토위치에 있는 것은 CRx로 선택되며, 상기 Rx는 상기 치환기 군에서 선택된다. 예를 들어, 상기 X1이 C이고, X2도 C이며 금속과 탄소-금속 결합을 형성하는 경우,
상기 La는 
의 구조를 구비하고, 이때 X1~X4 중 상기 탄소-금속 결합의 오르토위치에 있는 것은 X3을 의미하고 X3은 CRx로 선택되며 상기 Rx는 상기 치환기 군에서 선택된다. 이때, 예를 들어 상기 식 1에서 X2가 C이고, X1도 C이며 금속과 탄소-금속 결합을 형성하는 경우, 상기 La는 
의 구조를 구비하고, X1~X4에는 상기 탄소-금속사슬의 오르토위치에 치환가능한 것이 존재하지 않으며, 이는 본 실시예에 포함된 경우가 아님이 명확하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1'에서 X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRx 또는 CRy1에서 선택되고, 상기 Rx, Ry1은 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRx 또는 CRy1에서 선택된다는 것은, X1~X8 중 적어도 하나가 CRx로 선택되거나 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy1로 선택되는 것을 의미하며 상기 Rx, Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소가 아닌 상기 치환기 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1'에서 X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개는 CRx 또는 CRy1에서 선택되고; 상기 Rx, Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개가 CRx 및/또는 CRy1에서 선택된다는 것은, X1~X8 및 Y1~Y6은 적어도 아래의 임의의 하나 또는 복수의 경우를 포함함을 의미한다. (1) X1~X8 중 적어도 2개가 CRx에서 선택되고; (2) Y1~Y6 중 적어도 2개가 CRy1에서 선택되며; (3) X1~X8 중 적어도 2개가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy1에서 선택되고; (4) X1~X8 중 적어도 하나가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 2개가 CRy1에서 선택되며; (5) X1~X8 중 적어도 3개가 CRx에서 선택되고; (6) Y1~Y6 중 적어도 3개가 CRy1에서 선택되며; (7) X1~X8 중 적어도 하나가 CRx에서 선택되고 Y1~Y6 중 적어도 하나가 CRy1에서 선택된다. 상기 임의의 하나의 경우에서 상기 Rx, Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소가 아닌 상기 치환기 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1 또는 식 1'에서 X7은 CRx 또는 N에서 선택되고, 여기서 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 La는 식 2의 구조를 구비하고,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y1~Y2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1 또는 N에서 선택되고; Y3~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고 Y3~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되며 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 치환기 Rs1과 Rs2 사이, 치환기 Rs1과 Rs3 사이 및 치환기 Rs2와 Rs3 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다. 임의의 인접한 치환기 Ry1은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y1~Y2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1 또는 N에서 선택되고; Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Ry1이 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기에서 선택되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중 임의의 하나의 그룹(group)이 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y1~Y2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1 또는 N에서 선택되고; Y3~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고 Y3~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되며 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하고;
여기서, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되고; 바람직하게 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택되며;
La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; m은 1, 2 또는 3에서 선택되고 n은 0, 1 또는 2에서 선택되며 q는 0, 1 또는 2에서 선택되고 m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이하며, q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이하며;
La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있고; 예를 들어, La, Lb 및 Lc 중 임의의 2개가 연결되어 네 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들어, La, Lb 및 Lc는 서로 연결되어 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있으며;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 2개의 치환기 Ra 사이, 2개의 치환기 Rb 사이, 2개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 RC1과 RC2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하고;
여기서, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되며;
La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; m은 1, 2 또는 3에서 선택되고 n은 0, 1 또는 2에서 선택되며 q는 0, 1 또는 2에서 선택되고 m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이하며, q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이하며; La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며;
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되고,
여기서, Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra1, Rb1, Rc1, RN2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Ra1, Rb1, Rc1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xe는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN3으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Rb, Rc는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Ra1, Rb1, Rc1이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 치환기 Ra1과 Rc1 사이 또는 치환기 Rb1과 Rc1 사이가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 치환기 Ra1과 Rc1 사이 또는 치환기 Rb1과 Rc1 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Rb, Rc가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 복수의 치환기 Rb, 복수의 치환기 Rc가 존재하는 경우, 인접한 치환기 Rb 사이 또는 인접한 치환기 Rc 사이가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 복수의 치환기 Rb, 복수의 치환기 Rc가 존재하는 경우, 인접한 치환기 Rb 사이 또는 인접한 치환기 Rc 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되며; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 2개의 치환기 Rx 사이, 치환기 Rs1과 Rs2 사이, 치환기 Rs1과 Rs3 사이 및 치환기 Rs2와 Rs3 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 치환기 R1과 R2 사이, 치환기 R1과 R3 사이, 치환기 R2와 R3 사이, 치환기 R4와 R5 사이, 치환기 R5와 R6 사이, 치환기 R4와 R6 사이, 치환기 R1과 R7 사이, 치환기 R2와 R7 사이, 치환기 R3과 R7 사이, 치환기 R4와 R7 사이, 치환기 R5와 R7 사이 및 치환기 R6과 R7 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
여기서, R1~R7은나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
여기서, R1~R3 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
여기서, R1~R3 중 적어도 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 식 3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O 또는 S에서 선택되며;
여기서, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Y1~Y6은 각각 독립적으로 CRy1 또는 CRy2에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Y1~Y6 중 적어도 하나는 N으로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Z는 O로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3~X8 중 적어도 하나는 N으로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3~X8 중 하나는 N으로 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X8은 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3~X8은 각각 독립적으로 CRx에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3~X8은 각각 독립적으로 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3~X8은 각각 독립적으로 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3은 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3은 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, X3은 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 메틸기 또는 중수소화된 메틸기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Y2는 CRy1 또는 CRy2에서 선택되고; 상기 Ry1은 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며; Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며, 여기서 L는 단일 결합에서 선택되고, Rs1, Rs2, Rs3은 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Y2 및/또는 Y4는 CRy2로 선택되고; Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하고 L는 단일 결합에서 선택되며, Rs1, Rs2, Rs3은 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; Rs1, Rs2, Rs3 중 적어도 하나 또는 2개 또는 3개는 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 및/또는 식 3에서, Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며, 여기서 L는 단일 결합에서 선택되고, Rs1, Rs2, Rs3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1(또는 1')에서 Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy(또는 CRy1) 또는 N에서 선택되고; Ry(또는 Ry1)는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Ry(또는 Ry1)가 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 또는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기에서 선택되는 경우, 상기 치환은 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1 또는 식 1'에서 X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고; Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1539로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고 상기 La1~La1539의 구체적인 구조는 청구항 20을 참조한다.
본 실시예에서, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1539로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이다. 예를 들어, 
는 La1~La12가 그중에 나열된 구조에서 선택됨을 의미하고, 이는 La1에 있어서 그 구조 중의 치환기 Ra가 H임을 나타내고, 즉 La1의 구조가 
임을 나타낸다. 마찬가지로, La2에 있어서, 그 구조 중의 치환기 Ra가 CH3이고, 즉 La2의 구조가 
임을 나타낸다. 마찬가지로, La3에 있어서, 그 구조 중의 치환기 Ra가 Ra1이고 Ra1가 
이며, 즉 La3의 구조가 
임을 나타낸다. La4~La1507도 이와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고 상기 La1~La1611의 구체적인 구조는 청구항 20을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R1~R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 치환기 R1과 R2 사이, 치환기 R1과 R3 사이, 치환기 R2와 R3 사이, 치환기 R4와 R5 사이, 치환기 R5와 R6 사이, 치환기 R4와 R6 사이, 치환기 R1과 R7 사이, 치환기 R2와 R7 사이, 치환기 R3과 R7 사이, 치환기 R4와 R7 사이, 치환기 R5와 R7 사이 및 치환기 R6과 R7 사이, 이러한 인접한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 R1~R7이 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기에서 선택되는 경우, 상기 치환은 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R1~R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, n-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고 상기 Lb1~Lb322의 구체적인 구조는 청구항 22를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고 상기 Lc1~Lc231의 구체적인 구조는 청구항 23을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1539로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1539로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1539로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하고;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 300으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 화합물 1 내지 화합물 300의 구체적인 구조는 청구항 24를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 316으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 화합물 1 내지 화합물 316의 구체적인 구조는 청구항 24를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였고, 이는
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하고, 전계 발광 스펙트럼(PL)에서 상기 금속 착물은 612nm 이상, 바람직하게 615nm 이상의 최대 방출 파장을 구비하며, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O로 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고;
Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였고, 이는
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하고, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1'로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 발광층이고 상기 금속 착물은 발광 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자는 적색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계 발광소자는 백색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서, 상기 유기층은 발광층이고 상기 발광층은 적어도 하나의 호스트 재료(host material)를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 적어도 하나의 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 적어도 하나를 함유한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 금속 착물을 함유하는 화합물 제제를 더 개시하였다. 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 상기 어느 하나의 실시예에 나타난 바와 같다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 도판트(dopant)는 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료합성 실시예:
본 발명은 화합물의 제조방법을 한정하지 않으며, 전형적인 예시로는 아래의 화합물이 있으나 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다:
합성 실시예 1: 화합물 77의 합성
단계(1): 중간물 1의 합성
2,6-디브로모-4-메틸페놀(58.2g, 218.9mmol)을 700mL의 건조된 DMF에 용해시킨 후 반응액을 0℃까지 냉각하고, 이어서 NaH(10.6g, 281.5mmol)를 여러 번으로 나누어 첨가하며, 첨가 완료 후 용액에 선명한 기체 방출이 없을 때까지 계속하여 0℃에서 교반하며, 다음 요오드화메틸(46.7g, 328.4mmol)을 첨가하고, 이어서 반응을 실온까지 승온시켜 밤새 교반한다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 석유에테르임)하면 목표 생성물인 무색 유상 액체의 중간물 1(57.7g, 94.3%)을 얻을 수 있다.
단계(2): 중간물 2의 합성
중간물 1(31.7g, 113.2mmol)을 230mL의 초건조 메틸-t-부틸에테르(methyl tert-butyl ether, MTBE)에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(50mL, 125mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 30min 유지하고, 다음 트리메틸보레이트(trimethyl borate) (17.6g, 169.8mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 2M의 HCl 250mL를 첨가하고 실온에서 계속하여 2h 동안 교반한다. 이어서, 반응에 적당량의 메틸-t-부틸에테르를 첨가하고 분액하며, 수상을 메틸-t-부틸에테르를 사용하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물인 황색 고체를 얻는다. 다음 n-헥산 150mL를 첨가하고 환류할 때까지 가열하여 1h 동안 반응시키며, 이어서 실온까지 냉각시키고 여과하고 고체를 수집하며, 헥산을 사용하여 여러 번 세척한 후 펌핑 건조(pumped to dryness)시켜 백색 분말의 중간물 2(16.5g, 59.7%)를 얻는다.
단계(3): 중간물 3의 합성
1-브로모-2,4-디플루오로-3-메틸벤젠(14.0g, 67.6mmol), 중간물 2(16.5g, 67.6mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(3.9g, 3.4mmol) 및 탄산나트륨(14.0g, 132.1mmol)을 1L의 반응 플라스크에 넣고 210mL의 톨루엔, 70mL의 에탄올 및 70mL의 물을 첨가한다. 시스템에 대해 진공 배기를 진행하여 질소로 교체하고 밤새 환류시킨다. TLC로 반응이 완료되었음을 검출하면 실온까지 냉각하고 물을 첨가하여 희석하며, 디클로로메탄으로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:100, v/v)하여, 무색 유상 액체의 중간물 3(12.9g, 58.3%)을 얻는다.
단계(4): 중간물 4의 합성
중간물 3(12.9g, 39.4mmol)을 150mL의 디클로로메탄에 용해시킨 후 반응액을 0℃까지 냉각하고, 이어서 삼브롬화붕소(Boron tribromide)(15.3g, 61.1mmol)를 천천히 첨가한 후 반응을 해당 온도에서 계속하여 2h 동안 반응시킨다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 물을 조심스럽게 첨가하여 반응을 퀀칭하고 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하여, 백색 고체의 중간물 4(10.9g, 88.3%)를 얻는다.
단계(5): 중간물 5의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 4(13.9g, 44.4mmol), 탄산칼륨(12.3g, 89.0mmol) 및 DMF(150mL)를 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 100℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 석유에테르임)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 5(10.3g, 79.1%)를 얻을 수 있다.
단계(6): 중간물 6의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 5(10.3g, 35.1mmol), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron)(11.6g, 45.7mmol), Pd(dppf)Cl2(1.3g, 1.8mmol), 아세트산칼륨(5.2g, 53.0mmol) 및 1,4-디옥산(1,4-dioxane)(100mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 6(10.2g, 85.4%)을 얻을 수 있다.
단계(7): 중간물 7의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 2,4-디브로모퀴놀린(2,4-dibromoquinoline)(6.0g, 20.9mmol), 중간물 6(7.1g, 20.9mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(1.2g, 1.1mmol), 탄산나트륨(3.3g, 31.1mmol), 1,4-디옥산(80mL) 및 물(20mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면 여과하고, 얻어진 고체를 순차적으로 물과 석유에테르를 사용하여 여러 번 세척한 후 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 7(5.7g, 65.2%)을 얻을 수 있다.
단계(8): 중간물 8의 합성
중간물 7(5.2g, 12.4mmol)을 250mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(5.5mL, 13.6mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 1h 유지하고, 다음 트리메틸실릴 트리플루오로메탄설포네이트(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, TMSOTf)(3.3g, 14.9mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 포화 탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며 수상을 에틸아세테이트로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 8(3.2g, 62.4%)을 얻을 수 있다.
단계(9): 이리듐 다이머(iridium dimer)의 합성
중간물 8(2.6g, 6.3mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(554mg, 1.6mmol), 2-에톡시에탄올(21mL) 및 물(7mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(10): 화합물 77의 합성
단계(9)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로메틸노난-4,6-디온(511mg, 2.4mmol) 및 탄산칼륨(1.1g, 8mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.52g의 생성물인 화합물 77(25.3%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1282.4인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 2: 화합물 73의 합성
단계(1): 중간물 9의 합성
중간물 1(57.7g, 206mmol), 2-플루오로페닐보론산(28.8g, 206mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(4.76g, 4.1mmol) 및 탄산나트륨(42.7g, 309mmol)을 1L의 반응 플라스크에 넣고 300mL의 톨루엔, 100mL의 에탄올 및 100mL의 물을 첨가한다. 시스템에 대해 진공 배기를 진행하여 질소로 교체하고 밤새 환류시킨다. TLC로 반응이 완료되었음을 검출하면 실온까지 냉각하고 물을 첨가하여 희석하며, 디클로로메탄으로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:100, v/v)하여, 무색 유상 액체의 중간물 9(39g, 64.1%)를 얻는다.
단계(2): 중간물 10의 합성
중간물 9(39g, 132.1mmol)를 500mL의 디클로로메탄에 용해시킨 후 반응액을 0℃까지 냉각하고, 이어서 삼브롬화붕소(49.7g, 198.2mmol)를 천천히 첨가한 후 반응을 해당 온도에서 계속하여 2h 동안 반응시킨다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 물을 조심스럽게 첨가하여 반응을 퀀칭하고 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하여, 백색 고체의 중간물 10(31.8g, 85.5%)을 얻는다.
단계(3): 중간물 11의 합성
500mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 10(31.8g, 113mmol), 탄산칼륨(31.3g, 226mmol) 및 DMF(300mL)를 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 100℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 석유에테르임)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 11(16.4g, 55.6%)을 얻을 수 있다.
단계(4): 중간물 12의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 11(16.4g, 62.8mmol), 비스(피나콜라토)디보론(20.7g, 81.6mmol), Pd(dppf)Cl2(1.4g, 1.9mmol), 아세트산칼륨(9.2g, 94.2mmol) 및 1,4-디옥산(300mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 12(13.5g, 69.8%)를 얻을 수 있다.
단계(5): 중간물 13의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 2,4-디브로모퀴놀린(6.15g, 21.4mmol), 중간물 12(6.6g, 21.4mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(1.2g, 1.1mmol), 탄산나트륨(3.4g, 32.1mmol), 1,4-디옥산(90mL) 및 물(20mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 여과하고 얻어진 고체를 순차적으로 물과 석유에테르를 사용하여 여러 번 세척한 후 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 13(5.2g, 62.6%)을 얻을 수 있다.
단계(6): 중간물 14의 합성
중간물 13(5.2g, 13.4mmol)을 134mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(6.4mL, 12.0mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 30min 유지하고, 다음 트리메틸실릴 트리플루오로메탄설포네이트(TMSOTf)(4.2g, 18.8mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 포화 탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며 수상을 에틸아세테이트로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:2, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 14(3.2g, 62.7%)를 얻을 수 있다.
단계(7): 이리듐 다이머의 합성
중간물 14(3g, 7.9mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(693mg, 2.0mmol), 2-에톡시에탄올(21mL) 및 물(7mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(8): 화합물 73의 합성
단계(7)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로메틸노난-4,6-디온(798mg, 3.0mmol) 및 탄산칼륨(1.38g, 10.0mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 1.2g의 생성물인 화합물 73(49.2%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1218.4인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 3: 화합물 128의 합성
단계(1): 중간물 15의 합성
중간물 1(35g, 125mmol), 2,4-디플루오로페닐보론산(19.7g, 125mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(2.89g, 2.5mmol) 및 탄산나트륨(34.6g, 250mmol)을 1L의 반응 플라스크에 넣고 375mL의 1,4-디옥산 및 125mL의 물을 첨가한다. 시스템에 대해 진공 배기를 진행하여 질소로 교체하고 밤새 환류시킨다. TLC로 반응이 완료되었음을 검출하면 실온까지 냉각하고 물을 첨가하여 희석하며, 디클로로메탄으로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:100, v/v)하여, 무색 유상 액체의 중간물 15(15.6g, 39.8%)를 얻는다.
단계(2): 중간물 16의 합성
중간물 15(15.6g, 49.8mmol)을 200mL의 디클로로메탄에 용해시킨 후 반응액을 0℃까지 냉각하고, 이어서 삼브롬화붕소(18.7g, 74.7mmol)를 천천히 첨가한 후 반응을 해당 온도에서 계속하여 2h 동안 반응시킨다. TLC가 반응이 완료되었음을 나타내면, 물을 조심스럽게 첨가하여 반응을 퀀칭하고 디클로로메탄을 첨가하여 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 증발시키고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하여, 백색 고체의 중간물 16(12.1g, 81.2%)을 얻는다.
단계(3): 중간물 17의 합성
500mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 16(12.1g, 40.5mmol), 탄산칼륨(11.2g, 80.9mmol) 및 DMF(150mL)를 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 100℃까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제는 석유에테르임)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 17(9.8g, 86.7%)을 얻을 수 있다.
단계(4): 중간물 18의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 순차적으로 중간물 17(9.8g, 35.1mmol), 비스(피나콜라토)디보론(11.6g, 45.6mmol), Pd(dppf)Cl2(1.3g, 1.8mmol), 아세트산칼륨(5.2g, 52.7mmol) 및 1,4-디옥산(300mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응이 완료되면 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 물과 에틸아세테이트를 첨가하고 추출 및 분액하며, 유기상을 합병하고 유기상을 포화식염수로 여러 번 세척하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:50, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 18(9.5g, 83.0%)을 얻을 수 있다.
단계(5): 중간물 19의 합성
2-클로로-6-브로모퀴놀린(5g, 20.6mmol)을 40mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(9mL, 22.7mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 30min 유지하고, 다음 트리메틸클로로실란(TMSCl)(2.7g, 24.7mmol)을 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 포화 탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응 시스템에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며 수상을 에틸아세테이트로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:100, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 19(4.2g, 86.5%)를 얻을 수 있다.
단계(6): 중간물 20의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 19(870mg, 3.7mmol), 중간물 18(1.27g, 3.89mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(214mg, 0.2mmol), 탄산나트륨(588mg, 5.6mmol), 1,4-디옥산(16mL) 및 물(4mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 여과하고 얻어진 고체를 순차적으로 물과 석유에테르를 사용하여 여러 번 세척한 후 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 에틸아세테이트:석유에테르=1:100, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 20(1.28g, 86.8%)을 얻을 수 있다.
단계(7): 이리듐 다이머의 합성
중간물 20(1.28g, 3.2mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(283mg, 0.8mmol), 2-에톡시에탄올(9mL) 및 물(3mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 직접 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(8): 화합물 128의 합성
단계(7)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온소듐염(3.7-diethyl-3-methylnonane-4,6-dione Sodium salt) (298mg, 1.2mmol) 및 탄산칼륨(553mg, 4mmol)을 50mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 60℃에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 400mg의 생성물인 화합물 128(41.1%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1214.4인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 4: 화합물 164의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 20(2.9g, 7.2mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(640mg, 1.8mmol), 2-에톡시에탄올(21mL) 및 물(7mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 164의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(650mg, 2.7mmol) 및 탄산칼륨(1.2g, 9.1mmol)을 10mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 60℃에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 780mg의 생성물인 화합물 164(63.5%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1228.4인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 5: 화합물 74의 합성
단계(1): 중간물 21의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 2,4-디브로모-6-클로로퀴놀린(5.95g, 18.5mmol), 중간물 12(5.7g, 21.4mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(1.1g, 0.93mmol), 탄산나트륨(2.94g, 27.8mmol), 1,4-디옥산(80mL) 및 물(20mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 여과하고 얻어진 고체를 순차적으로 물과 석유에테르를 사용하여 여러 번 세척한 후 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:4, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 21(4.5g, 57.3%)을 얻을 수 있다.
단계(2): 중간물 22의 합성
중간물 21(4.5g, 10.6mmol)을 100mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(5.1mL, 12.8mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 30min 유지하고, 다음 트리메틸실릴 트리플루오로메탄설포네이트(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, TMSOTf)(3.3g, 14.8mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 포화 탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며 수상을 에틸아세테이트로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 22(3.37g, 76.4%)를 얻을 수 있다.
단계(3): 중간물 23의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 22(3.37g, 8.1mmol), 이소부틸보론산(Isobutylboronic Acid)(1.65g, 16.2mmol), 팔라듐 아세테이트(Palladium acetate)(91mg, 0.4mmol), Sphos(333mg, 0.8mmol), 인산칼륨삼수화물(6.47g, 24.3mmol) 및 톨루엔(60mL)을 첨가하고, 이어서 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 여과액을 수집하며 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 23(3.1g, 87.4%)을 얻을 수 있다.
단계(4): 이리듐 다이머의 합성
중간물 23(2g, 4.56mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(404mg, 1.16mmol), 2-에톡시에탄올(36mL) 및 물(12mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(5): 화합물 74의 합성
단계(4)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-1,1,1-트리플루오로노난-4,6-디온(464mg, 1.76mmol) 및 탄산칼륨(0.8g, 5.8mL)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.85g의 생성물인 화합물 74(55.1%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1330.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 6: 화합물 122의 합성
단계(1): 중간물 24의 합성
250mL의 3 구 플라스크에 각각 2,4-디브로모-7-클로로퀴놀린(6g, 18.7mmol), 중간물 12(5.75g, 18.7mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(1.1g, 0.93mmol), 탄산나트륨(2.97g, 28.1mmol), 1,4-디옥산(80mL) 및 물(20mL)을 첨가한 후, 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 여과하고 얻어진 고체를 순차적으로 물과 석유에테르를 사용하여 여러 번 세척한 후 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:5, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 24(3.6g, 45.6%)를 얻을 수 있다.
단계(2): 중간물 25의 합성
중간물 24(3.6g, 8.52mmol)를 85mL의 초건조 테트라하이드로푸란에 용해시킨 후 반응액을 -72℃까지 냉각하고, 이어서 질소 보호 하에 n-부틸리튬 용액(4.1mL, 10.2mmol)을 한 방울씩 떨어뜨리고, 적가 완료 후 해당 온도에서 계속하여 30min 유지하고, 다음 트리메틸실릴 트리플루오로메탄설포네이트(TMSOTf)(2.64g, 11.9mmol)를 첨가하고 첨가 완료 후 반응을 실온까지 승온시켜 2h 동안 반응시키며, 다음 포화 탄산수소나트륨 용액을 첨가하고 반응을 퀀칭한다. 이어서 반응에 에틸아세테이트를 첨가하고 분액하며 수상을 에틸아세테이트로 추출하고 유기상을 합병하며, 건조 및 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:4, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 25(1.8g, 50.8%)를 얻을 수 있다.
단계(3): 중간물 26의 합성
100mL의 3 구 플라스크에 각각 중간물 25(1.8g, 4.3mmol), 이소부틸보론산(0.88g, 8.65mmol), 팔라듐 아세테이트(49mg, 0.22mmol), Sphos(181mg, 0.43mmol), 인산칼륨삼수화물(3.46g, 13.0mmol) 및 톨루엔(30mL)을 첨가하고, 이어서 얻어진 반응 혼합물을 질소 보호 하에 환류할 때까지 가열하여 밤새 반응시킨다. 반응 혼합물이 실온까지 냉각되면, 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 여과액을 수집하며 회전 건조시켜 조생성물을 얻으며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해 분리(용리제: 디클로로메탄:석유에테르=1:3, v/v)하면, 목표 생성물인 백색 고체의 중간물 26(1.74g, 91.8%)을 얻을 수 있다.
단계(4): 이리듐 다이머의 합성
중간물 26(0.3g, 0.69mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(60mg, 0.17mmol), 2-에톡시에탄올(6mL) 및 물(2mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(5): 화합물 122의 합성
단계(4)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(77mg, 0.34mmol) 및 탄산칼륨(117mg, 0.85mmol)을 50mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 80mg의 생성물인 화합물 122(36.5%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1290.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 7: 화합물 110의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 23(0.5g, 1.14mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(101mg, 0.29mmol), 2-에톡시에탄올(9mL) 및 물(3mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 110의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(108mg, 0.44mmol) 및 탄산칼륨(200mg, 1.45mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.15g의 생성물인 화합물 110(40.1%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1290.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 8: 화합물 307의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 27(1.8g, 4.11mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(363mg, 1.03mmol), 2-에톡시에탄올(22.5mL) 및 물(7.5mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 307의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3,5-디메틸노난-4,6-디온(208mg, 0.87mmol) 및 수산화나트륨(46mg, 1.16mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.44g의 생성물인 화합물 307(65.4%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1304.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 9: 화합물 311의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 28(4.5g, 11.7mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(1.03g, 2.93mmol), 2-에톡시에탄올(60mL) 및 물(20mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 311의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3,5-디메틸노난-4,6-디온(703mg, 2.93mmol) 및 수산화나트륨(234mg, 5.86mmol)을 250mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 1.1g의 생성물인 화합물 311(62.8%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1196.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 10: 화합물 304의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 29(2.4g, 5.52mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(480mg, 1.36mmol), 2-에톡시에탄올(30mL) 및 물(10mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 304의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(462mg, 2.04mmol) 및 탄산칼륨(936mg, 5.8mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 640mg의 생성물인 화합물 304(72.6%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1296.6인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 11: 화합물 313의 합성
단계(1): 이리듐 다이머의 합성
중간물 30(1g, 2.19mmol), 삼염화이리듐 삼수화물(193mg, 0.55mmol), 2-에톡시에탄올(9mL) 및 물(3mL)의 혼합물을 질소 분위기에서 24h 동안 지속적으로 환류시킨다. 실온까지 냉각 후 회전증발기에서 조심스럽게 회전시켜 용액 중의 물을 제거하여 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액을 얻으며, 추가로 정제할 필요없이 다음 단계 반응에 사용할 수 있다.
단계(2): 화합물 313의 합성
단계(1)에서 얻은 이리듐 다이머의 에톡시에탄올 용액, 3.7-디에틸-3-메틸노난-4,6-디온(373mg, 1.65mmol) 및 탄산칼륨(380mg, 2.75mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 실온에서 24h 동안 반응시킨다. 이어서 규조토가 담긴 깔때기에 부어 여과하고 에탄올로 세척한다. 얻어진 고체에 디클로로메탄을 첨가하고 여과액을 수집한다. 다음 에탄올을 첨가하고 얻어진 용액을 농축하지만 농축 건조시키지 않는다. 여과 후 0.21g의 생성물인 화합물 313(57.5%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 통해 추가로 정제한다. 해당 화합물의 구조는 NMR과 LC-MS를 통해 분자량이 1326.5인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
해당 분야 당업자는 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일 뿐이고, 해당 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물 구조를 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다.
스펙트럼 데이터
Shanghai Lengguang Technology Co., Ltd.에서 생산한 모텔번호가 Lengguang F98인 형광분광광도계를 사용하여 본 발명의 화합물 및 비교 화합물의 광발광 스펙트럼(PL) 데이터를 측정하였다. 실시예와 비교예의 샘풀을 각각 HPLC 레벨의 디클로로메탄을 사용하여 3Х10-5mol/L 농도의 용액을 제조하고, 다음 실온(298K)에서 500nm 파장의 광을 사용하여 여기하여 방출 스펙트럼을 측정한다. 측정된 결과는 표 1에 나타난 바와 같다.
[표 1]
스펙트럼 데이터
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.2~2Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB를 사용한다. 이어서, 본 발명의 화합물 77을 호스트 화합물 RH에 도핑하여 발광층(EML)으로 사용한다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 HB를 사용한다. HBL 상에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착(co-deposited)시켜 전자 수송층(ETL)으로 한다. 마지막으로, 1nm 두께의 Liq을 증착시켜 전기 주입층으로 하고 120nm의 A1을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid) 및 흡습성 게터(moisture getter)를 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 128을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 3
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 164를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 4
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 73을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 5
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 74를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 6
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 122를 사용하고 화합물 122와 화합물 RH의 중량비가 2.5:97.5인 것 외에는, 소자 실시예 6의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 7
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 307을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 7의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 8
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 122 대신 본 발명의 화합물 304를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 8의 제조방법은 소자 실시예 6과 동일하다.
소자 실시예 9
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 본 발명의 화합물 311을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 9의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 1
발광층(EML)으로서 본 발명의 화합물 77 대신 비교 화합물을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1의 제조방법은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 2]
소자 실시예와 비교예의 부분 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
소자의 IVL 특성을 측정한다. 표 3은 15mA/cm2의 전류 밀도에서 측정된 CIE, 최대 방출 파장(λmax), 전압(Voltage), 반값전폭(FWHM) 및 외부 양자 효율(EQE)을 표시하였다.
[표 3]
소자 데이터
토론:
표 1로부터 본 출원의 리간드 La 구조에서 규소 치환기의 도입은 재료의 방출 파장을 효과적으로 담홍색 영역에서 짙은 적색 영역으로 선명하게 적색 이동시킴을 알 수 있으며, 아울러 표 3의 CIE 및 λmax도 해당 내용을 추가로 증명한다. 이외 표 3의 전압, FWHM 및 EQE 데이터를 살펴보아도 규소 치환기의 도입이 유사하게 낮은 전압과 좁은 반값전폭을 유지하면서 외부 양자 효율을 크게 향상시킬 수 있음을 알 수 있으며, 이는 본 발명의 화합물에서 발광 파장을 변화시키고 발광 효율을 향상시키는 등 규소 치환기의 다수 방면의 작용을 나타낸다.
상기 비교에서, 실시예 4와 비교예 1이 가장 직접적인 비교이다. 실시예 4의 발광 재료는 화합물 73이고 비교예 1의 발광 재료는 비교 화합물이며, 화합물 73의 PL λmax는 622nm이고 비교 화합물의 PL λmax는 609nm이다. 소자에서 이들의 CIE x는 각각 0.678 및 0.655이고 효율은 각각 21.25% 및 20.33%이다. 데이터는 실릴기 치환의 이점을 명확하게 증명한다. 또한, 실시예 1~8 에서 사용하는 발광 재료는 규소 치환기가 상이한 위치에 도입된 것이고, 예를 들어 실시예 2, 3 및 7은 실릴기가 퀴놀린 고리에서의 벤젠 고리에 치환된 것이고, 실시예 1, 4, 5, 6 및 8은 실릴기가 퀴놀린 고리에서의 피리딘 고리에 치환된 것이다. 실시예 2, 3 및 7의 CIE x는 각각 0.668, 0.670 및 0.667이고 실시예 1, 4, 5, 6 및 8의 CIE x는 각각 0.684, 0.678, 0.671, 0.679 및 0.679이며, 이는 실릴기가 퀴놀린 고리에서의 벤젠 고리에 치환될 때 생성된 적색 이동이 실릴기가 퀴놀린 고리에서의 피리딘 고리에 치환될 때의 적색 이동보다 약간 적음을 증명하고, 퀴놀린 고리에서의 실릴기의 치환 위치를 조정함으로써 짙은 적색 방출을 구현하면서 소자 CIE를 미세 조정할 수 있는 우수한 효과를 증명한다. 또한, 실시예 7의 EQE는 25.19%로 높게 도달하는바, 이는 실릴기가 퀴놀린 고리에서의 벤젠 고리에 치환될 때 높은 소자 효율을 제공할 수 있음을 증명한다.
실시예 9의 발광 재료 화합물 311은 퀴놀린 고리에 불소 치환을 구비하는 것이며, PL λmax는 614nm이고 이는 소자의 CIE 데이터도 짙은 적색 방출을 구현하였음을 증명하며, 소자 효율이 24.28%에 도달하는 것은 불소 치환도 매우 좋은 효과를 구비함을 증명한다.
종합하면, 본 발명에 개시된 금속 착물은 발광 색상을 짙은 적색까지 효과적으로 조정할 수 있고, 비교적 좁은 반값전폭을 유지하면서 소자 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있으며, 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (27)
- 금속 착물에 있어서,
광발광 스펙트럼(PL)에서 상기 금속 착물은 612nm 이상, 바람직하게 615nm 이상의 최대 방출 파장을 구비하며, 상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 이는 리간드 La를 함유하며, La는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O로 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고;
Rx 및 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 금속 착물은 리간드 Lb를 더 함유하며 Lb는 하기 식으로 표시된 구조를 구비하며:
여기서, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합이며;
더 바람직하게는, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항에 있어서,
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항에 있어서,
X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRx 또는 CRy에서 선택되고; 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개는 CRx 및/또는 CRy에서 선택되고; 상기 Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 금속 착물에 있어서,
상기 금속 착물에서의 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며 리간드 La를 함유하며, La는 식 1'로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 5 항에 있어서,
X1~X4 중 인접한 2개는 C이고, 하나의 상기 C와 상기 금속은 탄소-금속 결합을 통해 연결되고, X1~X4 중 상기 탄소-금속 결합의 오르토위치에 있는것은 CRx로 선택되며, 상기 Rx는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항에 있어서,
X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRx 또는 CRy1에서 선택되고, 상기 Rx, Ry1은 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, X1~X8 및 Y1~Y6 중 적어도 2개 또는 3개는 CRx 및/또는 CRy1에서 선택되고; 상기 Rx, Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 La는 식 2로 표시된 구조를 구비하며,
여기서,
Z는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고, 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항, 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y1~Y2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1 또는 N에서 선택되고; Y3~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되고 Y3~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되며 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Ry1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, Rs1, Rs2, Rs3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항, 제 3 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하며:
여기서, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되고; 바람직하게 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택되며;
La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; m은 1, 2 또는 3에서 선택되고 n은 0, 1 또는 2에서 선택되며 q는 0, 1 또는 2에서 선택되고 m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며, q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있고;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 1 항, 제 3 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하며:
여기서, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되며; La, Lb 및 Lc는 각각 상기 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; m은 1, 2 또는 3에서 선택되고 n은 0, 1 또는 2에서 선택되며 q는 0, 1 또는 2에서 선택되고 m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 1보다 큰 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이하며, q가 2인 경우, 2개의 Lc는 동일하거나 상이하며; La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며; Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
여기서, Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra1, Rb1, Rc1, RN2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 인접한 치환기 Ra1, Rb1, Rc1은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xe는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN3으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Rb, Rc는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물.
- 제 10 항에 있어서,
식 3으로 표시된 구조를 구비하며:
여기서,
m은 1 또는 2이고;
Z는 O이며;
X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy1, CRy2 또는 N에서 선택되며; 여기서 Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 상기 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며;
Rx, Ry1, Rs1, Rs2, Rs3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
L는 단일 결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 Rx, Rs1, Rs2, Rs3은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합이며;
더 바람직하게는, R1~R3 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y1~Y6은 각각 독립적으로 CRy1 또는 CRy2에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y1~Y6 중 적어도 하나는 N으로 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
X3~X8 중 적어도 하나는 N으로 선택되고;
바람직하게, X3~X8 중 하나는 N으로 선택되며;
더 바람직하게는, X8은 N인 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
X3~X8은 각각 독립적으로 CRx에서 선택되고,
바람직하게, 상기 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
더 바람직하게는, 상기 Rx는 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
X3은 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, 상기 Rx는 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게는, 상기 Rx는 메틸기 또는 중수소화된 메틸기에서 선택되는 금속 착물.
- 제 5 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며, 여기서 L는 단일 결합에서 선택되고, Rs1, Rs2, Rs3은 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Y2 및/또는 Y4는 CRy2로 선택되고; Rs1, Rs2, Rs3 중 적어도 하나 또는 2개 또는 3개는 각각 독립적으로 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group) 또는 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물.
- 제 18 항에 있어서,
Y1~Y6 중 적어도 하나는 CRy2로 선택되고 Ry2는 -L-SiRs1Rs2Rs3의 구조를 구비하며, 여기서 L는 단일 결합에서 선택되고, Rs1, Rs2, Rs3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 또는 제 5 항에 있어서,
La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고 상기 La1~La1611의 구체적인 구조는 아래에 나타난 바와 같으며:
상기 La1~La1507의 구조에서 Ra1~Ra9는 각각 아래 그룹인 금속 착물:
- 제 10 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조에서 선택되며,
R1~R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R1~R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, n-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물.
- 제 10 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나인 금속 착물:
- 제 10 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나인 금속 착물:
- 제 23 항에 있어서,
Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 금속 착물:
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lb는 Lb1~Lb322로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이고, Lc는 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1611로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나이고, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc231로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1종 또는 임의의 2종이며;
바람직하게, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 316으로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, 상기 화합물 1 내지 화합물 216 및 화합물 301 내지 화합물 316은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하고, 여기서 2개의 La는 동일하고, La 및 Lb는 각각 하기 표에 나열된 구조에 대응되게 선택되며,
여기서, 화합물 217 내지 화합물 300은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하고, 여기서 2개의 La는 상이하고 La 및 Lb는 각각 하기 표에 나열된 구조에 대응되는 금속 착물:
.
- 양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하며, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 전계 발광소자.
- 제 25 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이고 상기 금속 착물은 발광 재료이며;
바람직하게, 전계 발광소자는 적색광 또는 백색광을 방출하고;
더 바람직하게는, 상기 발광층은 적어도 하나의 호스트 재료를 더 포함하고; 상기 적어도 하나의 호스트 재료는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 적어도 하나를 함유하는 전계 발광소자.
- 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 화합물 제제.
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