KR20230062787A - 유기 전계발광재료 및 그 소자 - Google Patents
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Abstract
유기 전계발광재료 및 그 소자를 개시하였다. 상기 유기 전계발광재료는 식 1 구조의 리간드를 갖는 금속 착물이고, 전계발광소자의 발광재료로 사용될 수 있다. 이런 신규 금속 착물은 매우 좁은 반치폭을 유지함과 동시에, 발광 색상을 더 잘 조정할 수 있고, PL 스펙트럼의 최대방출파장을 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현할 수 있다. 전계발광소자 및 화합물 조성물을 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 전자소자, 예를 들어 유기 발광소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 더욱 특별하게, 식 1 구조를 갖는 리간드를 포함하는 금속 착물, 및 해당 금속 착물을 포함하는 전계발광소자와 화합물 조성물에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
지금까지 개발된 금속 착물은 여전히 단점이 있으며, 예를 들어 광발광 스펙트럼(PL)에서의 최대방출파장은 충분히 진한 적색을 나타내지 못하고, PL 방출 피크 폭은 충분히 좁지 않는 등 단점이 있다. 더 나아가, 이를 전계발광소자에 적용함에 있어서 여전히 여러 가지 단점이 있다. 업계의 날따라 증가되는 요구, 예를 들어, 더 낮은 전압, 더 높은 소자 효율, 특정 파장 범위의 발광 색상, 더 포화된 발광 색상 및 더 긴 소자 수명 등과 같은 요구를 충족시키기 위해, 관련 금속 착물의 연구 및 개발을 여전히 깊이 파고들어야 한다.
본 발명은 적어도 부분적인 상기 문제를 해결하기 위해, 일련의 식 1 구조의 리간드를 갖는 금속 착물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 이러한 신규 금속 착물은 매우 좁은 반치폭을 유지함과 동시에, 발광 색상을 더 잘 조정할 수 있고, PL 스펙트럼의 최대방출파장을 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 이는 금속 M 및 상기 M와 배위되는 리간드 La를 포함하고, 상기 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며, 상기 La은 식 1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Ri, Rii 및 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Ri, Rii, Ry, R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 더 개시하였고, 이는 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 1종의 금속 착물을 포함하며, 상기 금속 착물은 금속 M 및 상기 M와 배위되는 리간드 La를 포함하고, 상기 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며, 상기 La은 식 1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Ri, Rii 및 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Ri, Rii, Ry, R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 화합물 조성물을 더 개시하였고, 이는 상기 실시예에 설명된 금속 착물을 포함한다.
본 발명에 개시된 식 1 구조를 갖는 리간드를 포함하는 신규 금속 착물은, 매우 좁은 반치폭을 유지함과 동시에, 발광 색상을 더 잘 조정할 수 있고, PL 스펙트럼의 최대방출파장을 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현할 수 있다. 더 나아가, 이러한 신규 금속 착물을 인광 발광 재료로 전계발광소자의 발광층에 사용할 경우, 소자의 발광은 매우 좁은 반치폭, 고포화된 발광을 구현함과 동시에, 소자의 발광 색상을 더 잘 조정하고, 소자의 최대방출파장을 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현할 수 있다는 것을 합리적으로 예상할 수 있다.
도 1은 본문에서 개시된 금속 착물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에서 개시된 금속 착물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에서 개시된 금속 착물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7,279,704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5,844,363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 “유기층”을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3-D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 “상단”은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, “하단”은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 “상”에 “배치”된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 “및” 제2 층이 “접촉”한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 “상”에 “배치”된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 “용액 처리 가능”은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 “감광성 리간드”라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 “보조 리간드”라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(ΔES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 재료의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 ΔES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3 내지 20 개 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 구비하는 시클로알킬기일 수 있으며, 4 내지 10 개 탄소 원자를 구비하는 시클로알킬기가 바람직하다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본문에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20 개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기일 수 있으며, 1 내지 10 개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 더 바람직하다. 헤테로알킬기의 실예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸게르마닐메틸기, 트리메틸게르마닐에틸기, 트리메틸게르마닐이소프로필기, 디메틸에틸게르마닐메틸기, 디메틸이소프로필게르마닐메틸기, tert-부틸디메틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐에틸기, 트리이소프로필게르마닐메틸기, 트리이소프로필게르마닐에틸기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기, 트리이소프로필실릴메틸기, 트리이소프로필실릴에틸기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 실예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6 내지 20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프틸기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기(pyrene), 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로 시클릴은 본 문에 사용된 바와 같이, 비방향족 고리형 그룹을 고려한다. 비방향족 헤테로시클릭기는 3-20 개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3-20 개 고리원자를 갖는 불포화 비방향족 헤테로시클릭기를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족 헤테로시클릭기는 3 내지 7개의 고리원자를 포함하는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로퓨란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group), 옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group), 아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본 문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene), 디벤조퓨란기(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene), 퓨란기, 티오펜기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene), 카바졸기(carbazole), 인돌로카바졸기(indolocarbazole), 피리딘인돌로기(pyridine indole), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole), 옥사졸기(oxazole), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진기(triazine), 옥사진기(oxazine), 옥사티아진기(oxathiazine), 옥사디아진기(oxadiazine), 인돌기(Indole), 벤즈이미다졸기(benzimidazole), 인다졸기, 인독사진기(indoxazine), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline), 이소퀴놀린기, 신놀린기(Cinnoline group), 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine), 프테리딘기(pteridine), 크산텐기(xanthene), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조티에노피리딘기(benzothienopyridine), 티에노디피리딘기(thienodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘기 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane), 1,3-아자보란기, 1,4- 아자보란기, 보라진기(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예와 바람직한 예는 상기와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라히드로퓨라닐옥시기(tetrahydrofuranyloxy group), 테트라히드로피라닐옥시기(tetrahydropyranyloxy group), 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예는 상기와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬게르마닐기(alkylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 알킬게르마닐기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기다. 알킬게르마닐기의 예시는 트리메틸게르마닐기, 트리에틸게르마닐기, 메틸디에틸게르마닐기, 에틸디메틸게르마닐기, 트리프로필게르마닐기, 트리부틸게르마닐기, 트리이소프로필게르마닐기, 메틸디이소프로필게르마닐기, 디메틸이소프로필게르마닐기, 트리t-부틸게르마닐기, 트리이소부틸게르마닐기, 디메틸t-부틸게르마닐기, 메틸디-t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 알킬게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴게르마닐기(arylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 아릴게르마닐기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기다. 아릴게르마닐기의 예시는 트리페닐게르마닐기, 페닐디비페닐게르마닐기, 디페닐비페닐게르마닐기, 페닐디에틸게르마닐기, 디페닐에틸게르마닐기, 페닐디메틸게르마닐기, 디페닐메틸게르마닐기, 페닐디이소프로필게르마닐기, 디페닐이소프로필게르마닐기, 디페닐부틸게르마닐기, 디페닐이소부틸게르마닐기, 디페닐t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 아릴게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조퓨란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 알킬게르마닐기, 치환된 아릴게르마닐기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬게르마닐기, 아릴게르마닐기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조퓨란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프틸기(naphthalene group), 디벤조퓨란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 상이한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리(스피로고리, 가교고리, 축합고리를 포함)지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 인접한 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 이는 금속 M 및 상기 M와 배위되는 리간드 La를 포함하며, 상기 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며, 상기 La은 식 1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Ri, Rii 및 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Ri, Rii, Ry, R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 Ri, Rii, Ry, R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ri 사이, 두 개의 치환기 Rii 사이, 두 개의 치환기 Ry 사이, 치환기 Ri와 Ry 사이, 치환기 R와 Ry 사이, 및 치환기 Rii와 R 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 임의로 기타 리간드를 포함하고, 기타 리간드는 상기 La와 임의로 연결되어 3자리 리간드, 4자리 리간드, 5자리 리간드 또는 6자리 리간드를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~10 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~10 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 La은 식 2 내지 식 26 중 어느 하나로 나타내는 구조에서 선택되고,
여기서,
식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRi 또는 N에서 선택되고; A1-A6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRii 또는 N에서 선택되며;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRzRz, SiRzRz, PRz, O, S 또는 NRz 에서 선택되고; 두 개의 Rz가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하며; 예를 들어, Z가 CRzRz에서 선택되는 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하고; 또 예를 들어, Z가 SiRzRz에서 선택되는 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하며;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있고; 예를 들어, Y가 SiRyRy에서 선택되는 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Rz, Ry, Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rz, Ry, Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 R, Rz, Ry, Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ri 사이, 두 개의 치환기 Rii 사이, 두 개의 치환기 Ry 사이, 두 개의 치환기 Rz 사이, 치환기 Ri와 Ry 사이, 치환기 Rii와 Rz 사이, 치환기 R와 Ry 사이 및 치환기 R와 Rz 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La은 식 2, 식 5, 식 9 또는 식 16으로 나타내는 구조에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La은 식 2로 나타내는 구조에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-Xn 및/또는 A1-Am 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응되고, 상기 Am은 상기 A1-A6에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응되며, 예를 들어, 식 9의 경우, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 9에 존재하는 번호가 가장 큰 X5에 대응되고, 상기 Am은 상기 A1-A6에서 식 9에 존재하는 번호가 가장 큰 A4에 대응되며, 즉, 식 9에서 X1-X5 및/또는 A1-A4 중 적어도 하나는 N에서 선택된다. 또 예를 들어, 식 24의 경우, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 24에 존재하는 번호가 가장 큰 X3에 대응되고, 상기 Am은 상기 A1-A6에서 식 24에 존재하는 번호가 가장 큰 A4에 대응되며, 즉, 식 24에서 X1-X3 및/또는 A1-A4 중 적어도 하나는 N에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-Xn 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X2은 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 각각 독립적으로 CRi에서 선택되고; A1-A6은 각각 독립적으로 CRii에서 선택되며, 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ri 사이, 두 개의 치환기 Rii 사이, 치환기 Ri와 Rii 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 각각 독립적으로 CRi에서 선택되고; A1-A6은 각각 독립적으로 CRii에서 선택되며, 상기 Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 각각 독립적으로 CRi에서 선택되고; A1-A6은 각각 독립적으로 CRii에서 선택되며, 상기 Ri, Rii 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 상기 Ri, Rii 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, 모든 Ri 치환기 및 모든 Rii 치환기로 이루어진 군 중 적어도 두 개 치환기는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 각각 독립적으로 CRi에서 선택되고; A1-A6은 각각 독립적으로 CRii에서 선택되며, 상기 Ri, Rii 중 적어도 세 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 상기 Ri, Rii 중 적어도 세 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, 모든 Ri 치환기 및 모든 Rii 치환기로 이루어진 군 중 적어도 세 개 치환기는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 8에서, X5-X7 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되고; 식 9 내지 식 23 및 식 26에서, X3-X5 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되며; 식 24, 식 25에서, X3은 CRi에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 8에서, X5-X7 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되고; 식 9 내지 식 23 및 식 26에서, X3-X5 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되며; 식 24, 식 25에서, X3은 CRi에서 선택되고; 상기 Ri은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 8에서, X5-X7 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되고; 식 9 내지 식 23 및 식 26에서, X3-X5 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되며; 식 24, 식 25에서, X3은 CRi에서 선택되고; 여기서 상기 Ri은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필 디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, 상기 R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, R은 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 듀테로화된 메틸기, 듀테로화된 에틸기, 듀테로화된 이소프로필기, 듀테로화된 이소부틸기, 듀테로화된 t-부틸기, 듀테로화된 네오펜틸기, 듀테로화된 시클로펜틸기, 듀테로화된 시클로펜틸메틸기, 듀테로화된 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, Y는 O 또는 S에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2 내지 식 26에서, Y는 O에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 리간드 La은 식 2-1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 식 2-1에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
T1-T11, R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
T1-T6에서 적어도 하나 또는 두 개 및/또는 T7-T10에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
T1-T6에서 적어도 하나 또는 두 개 및/또는 T7-T10에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서,
T5는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
R은 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; T7-T9에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서,
T5는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
R은 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; T7-T9에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, T1-T11 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 R은 상기 치환기 군에서 선택된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서, T4-T9, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, T4-T9, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, T4-T9 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 R은 상기 치환기 군에서 선택된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-1에서, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 실시예에서, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택된다는 것은, T1-T11 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 치환기 군에서 선택되고, 및/또는 R은 상기 치환기 군에서 선택된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서, 상기 La1 내지 La1735의 구체적인 구조는 청구항 12를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 La1 내지 La1735 구조 중의 수소는 듀테륨에 의해 부분적 또는 전체적으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하며,
여기서, 금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고; La, Lb 및 Lc는 각각 상기 금속 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이며, q는 0, 1 또는 2이고, m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m이 1보다 클 경우, 복수의 La은 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 두 개의 Lb은 동일하거나 상이하며; q가 2인 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이하고;
La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있으며; 예를 들어 La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 4자리 리간드 또는 6자리 리간드를 형성할 수 있으며; La, Lb 및 Lc은 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수도 있다.
Lb와 Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Ra, Rb 및 Rc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc와 Xd은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 치환기 RC1와 RC2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 실시예에서, La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있다는 것은, La, Lb 및 Lc 중 임의의 두 개 또는 세 개는 연결되어 4자리 리간드 또는 6자리 리간드를 형성할 수 있음을 나타낸다. 자명한 것은 La, Lb 및 Lc은 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
R1-R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
여기서 R1-R3 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
여기서 R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
여기서 R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 식 Ir(La)m(Lb)3-m의 일반식을 구비하고, 식 1-1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서,
m은 1 또는 2이고;
X1-X7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRi 또는 N에서 선택되고; A1-A4은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRii 또는 N에서 선택되며;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이하며;
R, Ry, Ri, Rii, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Ry, Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1-R3 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1 내지 Lb322로 이루어진 군에서 선택되고, Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Lb1 내지 Lb322 및 Lc1 내지 Lc231의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2 또는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비하며;
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비할 경우, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되고, Lb은 Lb1 내지 Lb322로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비할 경우, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되고, Lc은 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비할 경우, La은 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되고, Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비할 경우, La은 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되고, Lb은 Lb1 내지 Lb322로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며, Lc은 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 650으로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화합물 1 내지 화합물 650의 구체적인 구조는 청구항 18을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 더 개시하였으며, 이는,
양극,
음극, 및
상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 1종의 금속 착물을 포함하며, 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 전술한 임의의 실시예에 나타낸 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자는 적색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자는 백색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 발광층은 적어도 1종의 호스트 재료를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 전계발광소자에서, 상기 적어도 1종의 호스트 재료는 페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기, 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 트리페닐렌기, 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플루오렌기, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학그룹을 포함한다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 화합물 조성물을 더 개시하였고, 이는 1종의 금속 착물을 포함하며, 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 전술한 임의의 실시예에 나타낸 바와 같다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 화합물 여러 종류의 호스트, 도판트(dopant), 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 가스 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본편 특허에서는 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료 합성 실시예:
본 발명의 화합물의 제조방법에 대해 한정하지 않으며, 전형적으로는 하기 화합물을 예시로 들지만 이에 한정되지 않으며, 이의 합성경로 및 제조 방법은 다음과 같다.
합성 실시예 1: 화합물 87의 합성
단계 1: 중간물 3의 합성
반응플라스크에 중간물 1(3.2g, 11.4mmol), 중간물 2(5.0g, 11.4mmol), Pd(PPh3)4(0.67g, 0.57mmol), Na2CO3(2.4g, 22.7mmol), 1,4-디옥산(40mL)과 물(10mL)을 첨가한 다음, 질소가스의 보호 하에 환류할 때까지 가열하고 밤새며, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면 물을 첨가하여 희석하고 분액하며, 수상을 EA로 추출하고, 유기상을 합병하며, 농축한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간물 3(1.59g, 수율 25%)을 얻는다.
단계 2: 중간물 4의 합성
중간물 3(1.59g, 2.83mmol)을 디페닐 에테르(10mL)에 용해시키고, 질소가스의 보호 하에 180℃까지 가열하여, 밤새 반응시키고, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면, 실온으로 냉각시켜 생성물이 석출되면 여과하고, PE로 두 번 세정하며 건조하여 중간물 4(1.0g, 수율 70%)를 얻는다.
단계 3: 중간물 5의 합성
중간물 4(1.0g, 1.98mmol), 네오펜틸보론산(0.46g, 3.92mmol), Pd(OAc)2(23mg, 0.1mmol), Sphos(81mg, 0.2mmol) 및 K3PO4·3H2O(1.6g, 5.9mmol)을 톨루엔(40mL)에 혼합하고, 질소가스의 보호 하에 110℃에서 밤새 반응시킨다. TLC가 중간물 4가 완전히 전환된 것으로 나타낸 후, 실온으로 냉각시키고, 반응액을 농축한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간물 5(0.86g, 수율 79.8%)을 얻는다.
단계 4: 이리듐 이량체의 합성
중간물 5(1.2g, 2.2mmol), IrCl3·3H2O(0.26g, 0.7mmol), 에톡시에탄올(18mL) 및 물(6mL)을 반응플라스크에 첨가하고, 질소가스로 치환한 후, 130℃에서 24시간 동안 환류하여 반응시키고, 반응물이 냉각되면, 여과하여 적색 고체인 이리듐 이량체를 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 반응에 사용한다.
단계 5: 화합물 87의 합성
이전 단계에서 얻은 이리듐 이량체, 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.25g, 1.05mmol), K2CO3(0.5g, 3.5mmol) 및 에톡시에탄올(20mL)을 반응플라스크에 첨가하고, 진공펌핑하여 질소가스로 바꾸며, 40℃에서 24시간 동안 반응시키고, 반응액을 셀라이트로 여과하며, 적절한 양의 EtOH로 필터케이크를 세정하고, DCM으로 조생성물을 세정하여 다른 플라스크에 넣으며, 이에 EtOH를 첨가하고 상온에서 회전하여 DCM을 제거하면 고체가 석출되고 이를 여과하여, 적절한 양의 EtOH로 세정하고, 건조한 후 DCM에 용해시키고, 농축한 후, 컬럼크로마토그래피로 진일보로 정제하여 중간물 87(30mg, 수율 2.8%)을 얻고, 생성물은 목표 생성물인 것으로 확인되었으며, 분자량은 1520.8이다.
합성 실시예 2: 화합물 68의 합성
단계 1: 중간물 7의 합성
반응플라스크에 중간물 1(1.78g, 6.3mmol), 중간물 6(2.67g, 6.3mmol), Pd(PPh3)4(0.36g, 0.32mmol), Na2CO3(1.34g, 12.6mmol), 1,4-디옥산(28mL)과 물(7mL)을 첨가한 다음, 시스템에 대해 3번에 걸쳐 진공펌핑하여 질소가스로 바꾸며, 환류할 때까지 가열하고, 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면 물을 첨가하여 희석하고 분액하며, 수상을 EA로 추출하고, 유기상을 합병하며, 농축한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간물 7(1.58g, 수율 42.6%)을 얻는다.
단계 2: 중간물 8의 합성
중간물 7(2.08g, 3.54mmol)을 16mL의 에탄올에 용해시키고, 반응 시스템에 2N HCl 16mL를 천천히 첨가하고, 환류할 때까지 가열하고, 2시간 반응시키며, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면, 실온으로 냉각시킨 후, 탄산수소나트륨 용액을 첨가하여 중성으로 중화시킨 후, 여과하여 고체인 조생성물을 얻고, 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간물 8(1.76g, 수율 93.7%)을 얻는다.
단계 3: 중간물 9의 합성
중간물 8(1.76g, 3.32mmol), 탄산세슘(2.8g, 8.8mmol) 및 DMF(30mL)를 혼합하고, 질소가스의 보호 하에 135℃까지 가열하여 2시간 반응시키고, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면, 실온으로 냉각시킨다. 이에 물 200mL를 첨가하여 대량의 황색 고체가 석출되면, 여과하고 고체를 물로 여러 번 세정한 후 건조하여 중간물 9(1.6g, 수율 97%)를 얻는다.
단계 4: 중간물 10의 합성
중간물 9(1.4g, 2.83mmol), 네오펜틸보론산(0.99g, 8.5mmol), Pd2(dba)3(0.13g, 0.14mmol), Sphos(0.12g, 0.28mmol), K3PO4·3H2O(2.26g, 8.5mmol) 및 톨루엔(30mL)을 혼합하고, 질소가스의 보호 하에 환류할 때까지 가열하고, 밤새 반응시키며, TLC가 반응이 완료된 것으로 나타내면, 회전증발하여 용매를 제거하고, 이를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간물 10(1.1g, 수율 73%)을 얻는다.
단계 5: 이리듐 이량체의 합성
중간물 10(1.1g, 2.1mmol), IrCl3?3H2O(0.25g, 0.7mmol), 에톡시에탄올(18mL) 및 물(6mL)을 반응플라스크에 첨가하고, 질소가스의 보호 하에 130℃에서 24시간 동안 환류하여 반응시키고, 반응물이 냉각되면, 여과하여 적색 고체인 이리듐 이량체를 얻고, 이를 추가 정제 없이 다음 반응에 사용한다.
단계 6: 화합물 68의 합성
이전 단계에서 얻은 이리듐 이량체, 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(0.25g, 1.05mmol), K2CO3(0.49g, 3.5mmol) 및 에톡시에탄올(20mL)을 반응플라스크에 첨가하고, 진공펌핑하여 질소가스로 바꾸며, 40℃에서 24시간 동안 반응시키고, 반응액을 셀라이트로 여과하며, 적절한 양의 EtOH로 필터케이크를 세정하고, DCM으로 조생성물을 세정하여 다른 플라스크에 넣으며, 이에 EtOH를 첨가하고 상온에서 회전하여 DCM을 제거하면 고체가 석출되고 이를 여과하여, 적절한 양의 EtOH로 세정하고, 건조한 후 DCM에 용해시키고, 농축한 후, 컬럼크로마토그래피로 진일보로 정제하여 중간물 68(30mg, 수율 3%)을 얻고, 생성물은 목표 생성물인 것으로 확인되었으며, 분자량은 1488.8이다.
본 분야 당업자가 알 수 있다시피, 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일뿐이며, 본 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물의 구조를 획득할 수 있다.
특수한 리간드 구조의 설계를 통해, 본 발명의 금속 착물은 좁은 피크 폭의 진한 적색 발광을 구현하고, 하기 광발광 스펙트럼(PL) 데이터는 금속 착물의 이러한 우수한 효과를 입증한다.
스펙트럼 데이터
상해 LENGGUANG TECH.에서 제조된 모델 F98의 분광형광광도계를 사용하여 본 발명의 화합물과 비교 화합물의 전계발광스펙트럼(PL) 데이터를 측정하였다. 본 발명의 화합물 또는 비교 화합물 샘플을 각각 HPLC급 톨루엔으로 농도가 3×10-5mol/L의 용액을 제조한 후, 실온(298K)에서 500nm 파장의 빛으로 여기하여 이의 방출 스펙트럼을 측정한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸 바와 같다.
| 화합물 번호 | λmax(nm) | FWHM(nm) |
| 화합물 87 | 661 | 35.01 |
| 화합물 RD1 | 636 | 30.51 |
| 화합물 68 | 634 | 31.59 |
| 화합물 RD2 | 620 | 30.10 |
화합물 87, 화합물 68, 비교 화합물 RD1 및 비교 화합물 RD2의 구체적인 구조는 다음과 같다:
화합물 87, 화합물 68은 모두 리간드의 6원자 아자고리 구조의 고정된 위치에 추가로 축합고리를 도입하고, 이런 구조 설계로 인해 그들의 PL 스펙트럼에서 최대방출파장은 각각 화합물 RD1, RD2에 비해 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현하였다. 표1 데이터로부터 알 수 있듯이, 화합물 87의 최대방출파장은 화합물 RD1보다 25nm나 적색 편이하고, 화합물 68의 최대방출파장은 화합물 RD2보다 14nm나 적색 편이하였다. 또한, 비록 화합물 87, 화합물 68은 PL 스펙트럼에서의 발광피크의 반치폭이 약간 커졌지만, 화합물 87이 가지고 있는 35nm의 반치폭은 여전히 매우 좁은 반치폭 수준이라는 점에 주의해야 한다. 이는 본 발명의 화합물이 방출파장의 대폭 적색 편이을 구현하고 진한 적색 발광을 구현함과 동시에, 매우 좁은 반치폭을 가지고, 매우 높은 포화도의 발광을 구현할 수 있음을 나타낸다.
본 발명에 개시된 금속 착물은 PL 스펙트럼의 최대방출파장을 대폭 적색 편이시키고, 효과적으로 발광 색상을 진한 적색으로 조정하며, 또한 매우 좁은 반치폭을 가지고, 고포화도의 발광을 구현할 수 있다. 더 나아가, 본 발명의 신규 금속 착물을 인광 발광 재료로 전계발광소자의 발광층에 사용할 경우, 소자의 발광은 매우 좁은 반치폭, 고포화도의 발광을 구현함과 동시에, 발광 색상을 더 잘 조정하고, 소자의 최대방출파장을 대폭 적색 편이하여, 진한 적색 발광을 구현할 수 있다는 것을 합리적으로 예상할 수 있다. 또한 본 발명의 금속 착물이 구현하는 진한 적색 발광은, 특히 최대방출파장이 660-670nm 범위의 진한 적색 발광은 날로 중요해지는 광선 요법에 큰 작용을 하고 있으며, 이런 진한 적색 발광 파장 범위에서 본 발명의 금속 착물과 같은 좁은 발광 스펙트럼에 도달하는 것은 매우 어려운 것이다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (23)
- 금속 착물에 있어서,
금속 M 및 상기 M와 배위되는 리간드 La를 포함하고, 상기 금속은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며, 상기 La은 식 1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Y는 SiRyRy, GeRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Ri, Rii 및 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Ri, Rii, Ry, R은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물. - 제 1 항에 있어서, 상기 고리 A, 상기 고리 B, 상기 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
바람직하게, 상기 고리 A, 상기 고리 B, 상기 고리 C는 각각 독립적으로 5원 불포화 탄소고리, 6~10 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~10 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되는 금속 착물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 La은 식 2 내지 식 26 중 어느 하나로 나타내는 구조에서 선택되고,
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여기서,
식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRi 또는 N에서 선택되고; A1-A6은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRii 또는 N에서 선택되며;
Z는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRzRz, SiRzRz, PRz, O, S 또는 NRz 에서 선택되고; 두 개의 Rz가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하며; 예를 들어, Z가 CRzRz에서 선택되는 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하고; 또 예를 들어, Z가 SiRzRz에서 선택되는 경우, 두 개의 Rz은 동일하거나 상이하며;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있고; 예를 들어, Y가 SiRyRy에서 선택되는 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이할 수 있으며;
R, Rz, Ry, Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rz, Ry, Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
바람직하게, La은 식 2, 식 5, 식 9 또는 식 16으로 나타내는 구조에서 선택되며;
더 바람직하게, La은 식 2로 나타내는 구조에서 선택되는 금속 착물. - 제 3 항에 있어서, 식 2 내지 식 26에서, X1-Xn 및/또는 A1-Am 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응되고, 상기 Am은 상기 A1-A6에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응되며;
바람직하게, 식 2 내지 식 26에서, X1-Xn 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, 상기 Xn은 상기 X1-X7에서 식 2 내지 식 26 중 어느 하나에 존재하는 번호가 가장 큰 것에 대응되는 금속 착물. - 제 3 항에 있어서,
식 2 내지 식 26에서, X1-X7은 각각 독립적으로 CRi에서 선택되고; A1-A6은 각각 독립적으로 CRii에서 선택되며, 인접한 치환기 Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
바람직하게, 상기 Ri, Rii은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더 바람직하게, 상기 Ri, Rii 중 적어도 두 개 또는 세 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물. - 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 2 내지 식 8에서, X5-X7 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되고; 식 9 내지 식 23 및 식 26에서, X3-X5 중 적어도 하나는 CRi에서 선택되며; 식 24, 식 25에서, X3은 CRi에서 선택되고;
상기 Ri은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 시아노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
바람직하게, 상기 Ri은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기, 트리메틸실릴기, 이소프로필 디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물. - 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
식 2 내지 식 26에서, R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, 상기 R은 수소, 듀테륨, 불소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실기, 네오펜틸기, 듀테로화된 메틸기, 듀테로화된 에틸기, 듀테로화된 이소프로필기, 듀테로화된 이소부틸기, 듀테로화된 t-부틸기, 듀테로화된 시클로펜틸기, 듀테로화된 시클로펜틸메틸기, 듀테로화된 시클로헥실기, 듀테로화된 네오펜틸기, 트리메틸실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물. - 제 3 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 식 2 내지 식 26에서, Y는 O 또는 S에서 선택되는 금속 착물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 리간드 La은 식 2-1로 나타내는 구조를 가지며,
여기서, 식 2-1에서,
Y는 O 또는 S에서 선택되고;
T1-T11, R은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, T1-T6에서 적어도 하나 또는 두 개 및/또는 T7-T10에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, T1-T6에서 적어도 하나 또는 두 개 및/또는 T7-T10에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물. - 제 9 항에 있어서,
T5는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며; T7-T9에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, T5는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; R은 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며; T7-T9에서 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물. - 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
식 2-1에서, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, T1-T11, R 중 적어도 하나는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물;
여기서, La1 내지 La749는 식 2-1-1의 구조를 구비하며;
T1-T9, R은 각각 하기 표에서 나타내는 그룹 또는 구조에 대응되고,
여기서, La750 내지 La1498는 식 2-1-2의 구조를 구비하며;
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T1-T9, R은 각각 하기 표에서 나타내는 그룹 또는 구조에 대응되고,
여기서, La1499 내지 La1735는 아래의 구조를 구비하며;
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여기서, 상기 La1 내지 La1498의 구조에서, Q1 내지 Q18는 각각 아래 구조를 구비하며;
Q1=H; Q2=F; Q3=CN; Q4=CH3; Q5=; Q6=
; Q7=
; Q8=
;
Q9=; Q10=
; Q11=
; Q12=
; Q13=
; Q14=
;
Q15=; Q16=
; Q17=
; Q18=
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여기서, 선택적으로, 상기 La1 내지 La1735 구조 중의 수소는 듀테륨에 의해 부분적 또는 전체적으로 치환될 수 있다. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 구조를 구비하며;
여기서, 금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고; La, Lb 및 Lc는 각각 상기 금속 착물의 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이며; m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이며, q는 0, 1 또는 2이고, m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m이 1보다 클 경우, 복수의 La은 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 두 개의 Lb은 동일하거나 상이하며; q가 2인 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이하고;
La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있으며;
Lb와 Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
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여기서, Ra, Rb 및 Rc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc와 Xd은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 금속 착물. - 제 13 항에 있어서,
금속 M은 Ir, Rh, Re, Os, Pt, Au 또는 Cu에서 선택되고;
바람직하게, 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택되며;
더 바람직하게, 금속 M은 Ir인 금속 착물. - 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조에서 선택되며,
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R1-R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1-R3 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물. - 제 15 항에 있어서, 여기서 상기 금속 착물은 식 Ir(La)m(Lb)3-m의 일반식을 구비하고, 식 1-1로 나타내는 구조를 가지며,
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여기서,
m은 1 또는 2이고;
X1-X7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRi 또는 N에서 선택되고; A1-A4은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRii 또는 N에서 선택되며;
Y는 SiRyRy, NRy, PRy, O, S 또는 Se에서 선택되고; 두 개의 Ry가 동시에 존재할 경우, 두 개의 Ry은 동일하거나 상이하며;
R, Ry, Ri, Rii, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3-20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Ry, Ri, Rii은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
인접한 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R1-R3 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 하나 또는 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
더 바람직하게, R1-R3 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4-R6 중 적어도 두 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 금속 착물. - 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
Lb은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되는 금속 착물:
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Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
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- 제 17 항에 있어서, 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2 또는 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비하는 금속 착물:
여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비할 경우, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되고, Lb은 Lb1 내지 Lb322로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비할 경우, La은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되고, Lc은 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lc)2의 구조를 구비할 경우, La은 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되고, Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종 또는 임의의 2종에서 선택되며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비할 경우, La은 La1 내지 La1735로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되고, Lb은 Lb1 내지 Lb322로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되며, Lc은 Lc1 내지 Lc231로 이루어진 군의 임의의 1종에서 선택되고;
바람직하게, 상기 금속 착물은 화합물 1 내지 화합물 650으로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서 상기 화합물 1 내지 화합물 528은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 가지고, 여기서, 두 개의 La은 동일하며, La과 Lb은 각각 대응하게 하기 표에서 나타내는 구조에서 선택되며,
여기서, 화합물 529 내지 화합물 596은 Ir(La)2(Lb)의 구조를 가지고, 여기서, 두 개의 La은 상이하며, La과 Lb은 각각 대응하게 하기 표에서 나타내는 구조에서 선택되며,
여기서, 화합물 597 내지 화합물 614는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 가지고, 여기서, 두 개의 Lc은 동일하며, La과 Lc은 각각 대응하게 하기 표에서 나타내는 구조에서 선택되며,
여기서, 화합물 615 내지 화합물 632는 Ir(La)(Lc)2의 구조를 가지고, 여기서, 두 개의 Lc은 상이하며, La과 Lc은 각각 대응하게 하기 표에서 나타내는 구조에서 선택되며,
여기서, 화합물 633 내지 화합물 650은 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 가지고, La, Lb, Lc은 각각 대응하게 하기 표에서 나타내는 구조에서 선택된다.
- 전계발광소자에 있어서,
양극,
음극, 및
상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 포함하는 전계발광소자. - 제 19 항에 있어서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광재료인 전계발광소자.
- 제 19 항 또는 제 20 항에 있어서,
상기 전계발광소자는 적색광 또는 백색광을 방출하는 전계발광소자. - 제20항에 있어서,
상기 발광층은 적어도 1종의 호스트 재료를 더 포함하고;
바람직하게, 상기 적어도 1종의 호스트 재료는 페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기, 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 트리페닐렌기, 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플루오렌기, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학그룹을 포함하는 전계발광소자. - 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 포함하는 화합물 조성물.
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