KR20230074407A - 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물을 개시하였다. 해당 화합물은 식 1로 나타내는 구조를 구비하고, 이러한 신규 화합물은 전계발광소자에 응용될 수 있으며, 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있고, 특히 소자 효율을 향상시킬 수 있으며, 예를 들어 전력 효율, 전류 효율, 및 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있다. 또한 해당 화합물을 포함하는 유기 전계발광소자와 해당 화합물을 포함하는 화합물 조성물을 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 전자소자, 예를 들어 유기 발광 소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 더욱 특별하게, 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물, 및 해당 화합물을 포함하는 유기 전계발광소자와 해당 화합물을 포함하는 화합물 조성물에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
WO2019132545A1에서는 유기 발광 소자를 개시하였고, 이는 다음과 같은 구조를 구비하는 화합물 
을 포함하고, 여기서 X2는 O 또는 S이고; R21, R22, R23 및 R24은 각각 -L21-Ar1 또는 수소이며; R31, R32, R33 및 R34은 각각 -L22-Ar2 또는 수소이고; Ar1은 다음과 같은 구조: 
로 나타내는 구조를 구비하고, Y1 중 적어도 하나는 N에서 선택되며; Ar2은 다음 구조:
중 임의의 하나에서 선택되고, Y2 중 적어도 하나는 N에서 선택된다. 해당 출원은 구체적인 구조에서 아래 화합물
을 개시하였다. 해당 출원에서는 디벤조퓨란기(티오펜기)의 2 개 벤젠 고리가 모두 헤테로아릴기 치환기인 화합물을 개시 및 교시하였지만, 디벤조퓨란기(티오펜기)에 아릴기 치환기이고 특정 위치에 시아노-치환을 갖는 화합물, 및 그가 소자 성능에 미치는 영향에 대해 개시하지 않았다.
CN108250189A는 다음과 같은 구조: 
를 구비하는 유기 화합물과 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시하였고, 여기서, X는 O, S 또는 SiR5R6이고, R1a 내지 R4a은 각각 독립적으로 L1-HAr1 또는 A1이며, R1a 내지 R4a 중 적어도 하나 이상은 L1-HAr1이고; R1b 내지 R4b은 각각 독립적으로 L2-HAr2 또는 A2이며, R1b 내지 R4b 중 적어도 하나 이상은 L2-HAr2이고; HAr1과 HAr2은 각각 독립적으로 
이며, X1 내지 X3 중 적어도 2 개는 N에서 선택된다.
해당 출원은 구체적인 구조에서 
및 
인 화합물을 개시하였다. 해당 출원에서는 디벤조퓨란기(디벤조티오펜기, 디벤조실롤기)의 2 개의 페닐기에 모두 헤테로아릴기가 연결된 헤테로고리 화합물, 및 유기 전계발광소자에서의 그의 응용을 개시 및 교시하였다. 해당 출원은 디벤조퓨란기(티오펜기)가 2개 벤젠 고리의 특정 위치에 각각 아릴기와 헤테로아릴기 치환기를 가지면서 특정 위치에 시아노-치환을 갖는 화합물, 및 그가 소자 성능에 미치는 영향에 대해 개시 및 교시하지 않았다.
CN107619412A에서는 다음과 같은 일반식 구조: 
를 구비하는 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광소자를 개시하였고, 여기서, Y1은 O 또는 S이고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CR11이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다. 해당 출원은 구체적인 구조에서 
인 화합물을 개시하였다. 해당 출원은 인돌 축합고리 골격구조를 갖는 헤테로고리 화합물, 및 유기 전계발광소자에서의 그의 응용을 개시 및 교시하였다. 해당 출원은 비축합고리 골격 및 특정 위치에 시아노-치환을 갖는 화합물, 및 그가 소자 성능에 미치는 영향에 대해 개시 및 교시하지 않았다.
본 발명은 적어도 일부의 상기 문제를 해결하기 위해, 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 이러한 신규 화합물은 식 1로 나타내는 구조를 구비하고, 유기 전계발광소자에 응용될 수 있으며, 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있고, 특히 소자 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 1 구조를 구비하는 화합물을 개시하였으며,
여기서,
X는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1-X6는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
고리 A와 고리 B는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 3~30 개 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Ry와 R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환 또는 다중치환을 나타내며;
R2 중 적어도 하나는 시아노기에서 선택되고;
Rx와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx, Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
인접한 치환기 R1, R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 유기 전계발광소자를 개시하였으며, 이는, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 한 층이 전술한 실시예에 따른 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 화합물 조성물을 더 개시하였으며, 이는 전술한 실시예에 따른 화합물을 포함한다.
본 발명은 일련의 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물을 개시하였다. 이러한 신규 화합물은 유기 전계발광소자에 응용될 수 있으며, 더 우수한 소자 성능을 제공할 수 있고, 특히 소자 효율, 예를 들어 전력 효율, 전류 효율, 및 외부 양자 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 문에서 개시된 화합물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에서 개시된 화합물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
도 2는 본 문에서 개시된 화합물 및 화합물 조성물을 함유할 수 있는 다른 유기발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7,279,704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5,844,363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3-D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 재료의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3 내지 20 개 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 구비하는 시클로알킬기일 수 있으며, 4 내지 10 개 탄소 원자를 구비하는 시클로알킬기가 바람직하다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본 문에 사용된 바와 같으며, 헤테로알킬기는 알킬기 사슬 중의 하나 또는 복수의 탄소가 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자에 의해 치환되어 형성된 것을 포함한다. 헤테로알킬기는 1 내지 20 개 탄소 원자를 구비하는 헤테로알킬기일 수 있으며, 1 내지 10 개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 바람직하며, 1 내지 6개의 탄소원자를 구비하는 헤테로알킬기가 더 바람직하다. 헤테로알킬기의 실예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기(methylthiomethyl), 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 술파닐메틸기, 술파닐에틸기, 술파닐프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸게르마닐메틸기, 트리메틸게르마닐에틸기, 트리메틸게르마닐이소프로필기, 디메틸에틸게르마닐메틸기, 디메틸이소프로필게르마닐메틸기, tert-부틸디메틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐메틸기, 트리에틸게르마닐에틸기, 트리이소프로필게르마닐메틸기, 트리이소프로필게르마닐에틸기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기, 트리이소프로필실릴메틸기, 트리이소프로필실릴에틸기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알케닐기일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기(cycloheptenyl), 시클로헵타트리에닐기, 시클로옥테닐기, 시클로옥타테트라에닐기(cyclooctatetraenyl) 및 노르보네닐기(norbornenyl)를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2 내지 20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기일 수 있고, 바람직하게 2 내지 10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기일 수 있다. 알키닐기의 실예는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 고려한다. 아릴기는 6 내지 30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게 6 내지 20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프틸기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기(pyrene), 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로 시클릴은 본 문에 사용된 바와 같이, 비방향족 고리형 그룹을 고려한다. 비방향족 헤테로시클릭기는 3-20 개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3-20 개 고리원자를 갖는 불포화 비방향족 헤테로시클릭기를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족 헤테로시클릭기는 3 내지 7개의 고리원자를 포함하는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로퓨란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group), 옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group), 아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본 문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene), 디벤조퓨란기(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene), 퓨란기, 티오펜기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene), 카바졸기(carbazole), 인돌로카바졸기(indolocarbazole), 피리딘인돌로기(pyridine indole), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole), 옥사졸기(oxazole), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진기(triazine), 옥사진기(oxazine), 옥사티아진기(oxathiazine), 옥사디아진기(oxadiazine), 인돌기(Indole), 벤즈이미다졸기(benzimidazole), 인다졸기, 인독사진기(indoxazine), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline), 이소퀴놀린기, 신놀린기(Cinnoline group), 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine), 프테리딘기(pteridine), 크산텐기(xanthene), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조티에노피리딘기(benzothienopyridine), 티에노디피리딘기(thienodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘기 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane), 1,3-아자보란기, 1,4- 아자보란기, 보라진기(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예와 바람직한 예는 상기와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라히드로퓨라닐옥시기(tetrahydrofuranyloxy group), 테트라히드로피라닐옥시기(tetrahydropyranyloxy group), 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예는 상기와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 아릴기로 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게 7~20 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이며, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본 문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬게르마닐기(alkylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 알킬게르마닐기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬게르마닐기다. 알킬게르마닐기의 예시는 트리메틸게르마닐기, 트리에틸게르마닐기, 메틸디에틸게르마닐기, 에틸디메틸게르마닐기, 트리프로필게르마닐기, 트리부틸게르마닐기, 트리이소프로필게르마닐기, 메틸디이소프로필게르마닐기, 디메틸이소프로필게르마닐기, 트리t-부틸게르마닐기, 트리이소부틸게르마닐기, 디메틸t-부틸게르마닐기, 메틸디-t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 알킬게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴게르마닐기(arylgermanyl)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 게르마닐기를 포함한다. 아릴게르마닐기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기일 수 있고, 바람직하게는 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴게르마닐기다. 아릴게르마닐기의 예시는 트리페닐게르마닐기, 페닐디비페닐게르마닐기, 디페닐비페닐게르마닐기, 페닐디에틸게르마닐기, 디페닐에틸게르마닐기, 페닐디메틸게르마닐기, 디페닐메틸게르마닐기, 페닐디이소프로필게르마닐기, 디페닐이소프로필게르마닐기, 디페닐부틸게르마닐기, 디페닐이소부틸게르마닐기, 디페닐t-부틸게르마닐기를 포함한다. 또한, 아릴게르마닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조퓨란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 알킬게르마닐기, 치환된 아릴게르마닐기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬게르마닐기, 아릴게르마닐기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기(mercapto group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조퓨란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프틸기(naphthalene group), 디벤조퓨란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 상이한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리(스피로고리, 가교고리, 축합고리를 포함)지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 인접한 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 1 구조를 구비하는 화합물을 개시하였으며,
여기서,
X는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1-X6는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
고리 A와 고리 B는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 3~30 개 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Ry와 R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환 또는 다중치환을 나타내며;
R2 중 적어도 하나는 시아노기에서 선택되고;
Rx와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx, Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
인접한 치환기 R1, R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 Rx, Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Rx 사이, 두 개의 치환기 Ry 사이, 치환기 Rx와 Ry 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 R1, R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 R1 사이, 두 개의 치환기 R2 사이, 치환기 R1와 R2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 인접한 치환기 Ry는 연결되어 탄소고리를 형성하고, 바람직하게 Ry 사이는 연결되어 방향족 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R2 중 적어도 하나는 시아노기에서 선택되고; 상기 시아노기는 고리 B에서 고리 A에 대해 메타위치 또는 파라위치에 치환된다. 예를 들어 고리 B가 페닐기에서 선택되고, 적어도 하나의 시아노기가 고리 B에서 고리 A에 대해 메타위치에 치환되는 경우, 즉 다음과 같은 구조
본 발명의 일 실시예에 따르면, X는 O 또는 S에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X는 O에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X1-X6는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, X1-X6 중 적어도 하나는 N에서 선택된다. 예를 들어 X1-X6 중 하나가 N에서 선택되거나 2 개가 N에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rx은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화합물은 화합물 A-1 내지 화합물 A-714로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 화합물 A-1 내지 화합물 A-714의 구체적인 구조는 청구항 8을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화합물 A-1 내지 화합물 A-714 중 수소는 듀테륨에 의해 부분적 또는 전체적으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유기 전계발광소자를 개시하였으며, 이는, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 한 층이 전술한 임의의 실시예에 따른 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 유기층은 발광층이고, 상기 화합물은 호스트 화합물이며, 상기 발광층은 적어도 제1 금속 착물을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식 구조를 구비하고;
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
리간드 La, Lb, Lc은 각각 상기 금속 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고, 리간드 La, Lb, Lc은 동일하거나 상이할 수 있으며;
리간드 La, Lb, Lc은 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있고; 예를 들어, La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 4자리 리간드를 형성하거나; 또 예를 들어, La, Lb 및 Lc은 임의로 연결되어 6자리 리간드를 형성하거나; 또 예를 들어, La, Lb 및 Lc 사이는 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성하지 않을 수도 있으며;
m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0, 1 또는 2이고; m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m이 2보다 크거나 같을 경우, 여러 개의 La은 동일하거나 상이할 수 있고, n이 2인 경우, 두 개의 Lb은 동일하거나 상이할 수 있으며; q가 2인 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이할 수 있고;
리간드 La은 식 2로 나타낸 구조를 구비하고,
고리 C1와 고리 C2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~30 개 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Q1와 Q2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되고;
R11와 R12은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
R11와 R12은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R11, R12는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
리간드 Lb와 Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일가 음이온성 두 자리 리간드에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 리간드 Lb, Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조 중의 임의의 1종 또는 2종에서 선택되며,
여기서,
Ra, Rb와 Rc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc와 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1와 RC2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1와 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1와 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 및 RC1와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 금속 착물은 GD1 내지 GD76으로 이루어진 군을 포함하지만 이에 한정되지 않고, 여기서 GD1 내지 GD76의 구체적인 구조는 청구항 12를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 유기층은 전자 수송층이고, 상기 화합물은 전자 수송 화합물이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 발광층은 제2 화합물을 더 포함하고, 상기 제2 화합물은 페닐기, 피리딘기, 피리미딜기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기, 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 트리페닐렌기, 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플루오렌기, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 발광층은 제2 화합물을 더 포함하고, 상기 제2 화합물은 페닐기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 플루오렌기, 실라플루오렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 발광층은 제2 화합물을 더 포함하며, 여기서 식 1 구조를 구비하는 화합물과 제2 화합물은 각각 2 개의 증발원으로부터 동시에 증발하여 발광층을 형성할 수 있고, 식 1 구조를 구비하는 화합물과 제2 화합물은 또한 사전 혼합의 형식으로 하나의 증발원으로부터 안정적으로 공증발하여 발광층을 형성할 수도 있으며, 후자는 증발원을 추가로 절약할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 제2 화합물은 식 3으로 나타내는 구조를 구비하고,
여기서,
LT은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
T는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRt 또는 N에서 선택되며;
Rt은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rt는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 문에서, "인접한 치환기 Rt는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 인접한 치환기 군에 있어서, 예를 들어, 임의의 두 개의 치환기 Rt 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 제2 화합물은 식 4로 나타내는 구조를 구비하고,
여기서,
G는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C(Rg)2, NRg, O 또는 S에서 선택되고;
T는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRt 또는 N에서 선택되며;
LT은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Rt, Rg은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rt, Rg는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 문에서, "인접한 치환기 Rt, Rg는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 인접한 치환기 Rt 사이, 인접한 치환기 Rt와 Rg 사이, 이러한 치환기 군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 제2 화합물은 식 3-a 내지 식 3-j 중 하나로 나타내는 구조를 구비하고,
여기서,
LT은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
T는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRt 또는 N에서 선택되고;
Rt은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rt는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기 전계발광소자에서 제2 화합물은 식 4-a 내지 식 4-f 중 하나로 나타내는 구조를 구비하고,
여기서,
G는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C(Rg)2, NRg, O 또는 S에서 선택되고;
T는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRt 또는 N에서 선택되고;
LT은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Rt, Rg은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rt, Rg는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전체 T 중 적어도 하나는 N에서 선택되고, 예를 들어 하나 또는 두 개는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 유기 전계발광소자는 녹색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 유기 전계발광소자는 백색광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 금속 착물은 상기 화합물과 제2 화합물에 도핑되며, 상기 제1 금속 착물은 발광층의 총 중량의 1%~30%를 차지한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서, 상기 제1 금속 착물은 상기 화합물과 제2 화합물에 도핑되며, 상기 제1 금속 착물은 발광층의 총 중량의 3%~13%를 차지한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전술한 임의의 실시예에 따른 화합물을 포함하는 화합물 조성물을 개시하였다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전술한 임의의 실시예에 따른 유기 전계발광소자를 포함하는 전자 설비를 개시하였다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 화합물 여러 종류의 호스트, 도판트(dopant), 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 가스 보호 하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더 이상 설명하지 않는다.
소자의 제조에서, 2종 이상의 호스트 재료와 발광 재료를 사용하여 공증착하여 발광층을 형성할 경우, 상기 2종 이상의 호스트 재료와 발광 재료를 각각 상이한 증발원에 넣어 공증착함으로써 발광층을 형성할 수 있고, 또는 상기 2종 이상의 호스트 재료를 사전 혼합한 혼합물을 동일한 증발원에 넣고, 다른 하나의 증발원에 넣은 발광 재료와 공증착함으로써 발광층을 형성할 수 있으며, 이런 사전 혼합의 방식은 추가로 증발원을 절약할 수 있다. 본 발명을 예로 들면, 본 발명의 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 발광 재료를 각각 상이한 증발원에 넣어 공증착함으로써 발광층을 형성할 수 있고, 또는 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 사전 혼합한 혼합물을 동일한 증발원에 넣고, 다른 하나의 증발원에 넣은 발광 재료와 공증착함으로써 발광층을 형성할 수도 있다.
재료 합성 실시예
본 발명의 화합물의 제조방법에 대해 한정하지 않으며, 전형적으로는 하기 화합물을 예로 하나 이에 한정되지 않으며, 이의 합성경로 및 제조방법은 다음과 같다:
합성 실시예 1: 화합물 A-2의 합성
단계 1: 중간물 C의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 A(25g, 170mmol), B(39g, 204mmol), Pd(PPh3)4(3.93g, 3.4mmol), Na2CO3(36g, 340mmol)를 톨루엔(80mL), EtOH(20mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 3:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 C(33.3g, 155.8mmol)를 얻고, 수율은 91.6%이다.
단계 2: 중간물 E의 합성
1000mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 C(33.3g, 155.8mmol), D(59.3g, 233.7mmol), Pd(OAc)2(0.7g, 3.1mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 3.0g, 6.2mmol), AcOK(31g, 311.6mmol)를 1,4-디옥산(300mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시킨다. 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 2:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 E(28.2g, 92.5mmol)를 얻고, 수율은 59.0%이다.
단계 3: 중간물 G의 합성
1000mL 삼구 둥근바닥플라스크에 E(24.4g, 80mmol), F(27g, 120mmol), Pd(PPh3)4(1.85g, 1.6mmol), Na2CO3(25g, 240mmol)를 THF(400mL), H2O(100mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 G(12.2g, 33mmol)를 얻고, 수율은 41.3%이다.
단계 4: 화합물 A-2의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.52g, 9.5mmol), G(3.5g, 9.5mmol), Pd(PPh3)4(0.22g, 0.19mmol), K2CO3(2.62g, 19.0mmol) 톨루엔(40mL), EtOH(10mL), H2O(10mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔/아세토니트릴로 재결정하여, 백색 고체(5.0g, 8.7mmol)를 얻고, 수율은 91.0%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-2인 것으로 확인되었으며, 분자량은 576.2이다.
합성 실시예 2: 화합물 A-5의 합성
단계 1: 중간물 J의 합성
1000mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 E(10.0g, 32.8mmol), I(11.9g, 39.3mmol), Pd(PPh3)4(1.1g, 0.98mmol), Na2CO3(6.9g, 65.6mmol)를 THF(320mL), H2O(80mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 J(4.0g, 9.0mmol)를 얻고, 수율은 27.4%이다.
단계 2: 화합물 A-5의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.3g, 9.0mmol), J(4.0g, 9.0mmol), Pd(PPh3)4(0.21g, 0.18mmol), K2CO3(2.5g, 18.0mmol)를 톨루엔(60mL), EtOH(15mL), H2O(15mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 메탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(4.0g, 6.1mmol)를 얻고, 수율은 68.0%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-5인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 3: 화합물 A-8의 합성
단계 1: 중간물 L의 합성
1000mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 E(10.0g, 32.8mmol), K(11.9g, 39.3mmol), Pd(PPh3)4(1.1g, 0.98mmol), Na2CO3(6.9g, 65.6mmol)를 THF(320mL), H2O(80mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 L(4.0g, 9.0mmol)을 얻고, 수율은 27.4%이다.
단계 2: 화합물 A-8의 합성
250mL 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.3g, 9.0mmol), L(4.0g, 9.0mmol), Pd(PPh3)4(0.21g, 0.18mmol), K2CO3(2.5g, 18.0mmol)를 톨루엔(60mL), EtOH(15mL), H2O(15mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 메탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(3.9g, 6.0mmol)를 얻고, 수율은 66.7%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-8인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 4: 화합물 A-57의 합성
단계 1: 중간물 N의 합성
1000mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 A(20.0g, 136.1mmol), M(31.3g, 163.3mmol), Pd(PPh3)4(1.57g, 1.36mmol), Na2CO3(28.9g, 272.2mmol)를 톨루엔(280mL), EtOH(70mL), H2O(70mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 3:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 N(26.0g, 121.8mmol)을 얻고, 수율은 91.6%이다.
단계 2: 중간물 O의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 N(26.0g, 121.8mmol), D(61.9g, 243.6mmol), Pd(OAc)2(1.4g, 6.1mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 5.8g, 12.2mmol), AcOK(23.9g, 243.6mmol)를 1,4-디옥산(200mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시킨다. 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM = 5:1 내지 2:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 O(28.0g, 91.7mmol)를 얻고, 수율은 75.3%이다.
단계 3: 중간물 P의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 O(6.1g, 20.0mmol), I(9.1g, 30.0mmol), Pd(PPh3)4(1.1g, 0.95mmol), Na2CO3(6.4g, 60.0mmol)를 THF(120mL), H2O(30mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=3:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 P(6.0g, 13.5mmol)를 얻고, 수율은 67.5%이다.
단계 4: 화합물 A-57의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.7g, 9.9mmol), P(4.2g, 9.4mmol), Pd(PPh3)4(0.54g, 0.47mmol), K2CO3(3.9g, 28.2mmol)를 톨루엔(80mL), EtOH(20mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 메탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(4.7g, 7.2mmol)를 얻고, 수율은 76.5%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-57인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 5: 화합물 A-60의 합성
단계 1: 중간물 Q의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 O(6.1g, 20.0mmol), K(9.1g, 30.0mmol), Pd(PPh3)4(1.1g, 0.98mmol), Na2CO3(6.4g, 60.0mmol)를 THF(120mL), H2O(30mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 Q(6.0g, 13.5mmol)를 얻고, 수율은 67.5%이다.
단계 2: 화합물 A-60의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.9g, 10.5mmol), Q(4.45g, 10.0mmol), Pd(PPh3)4(0.54g, 0.47mmol), K2CO3(3.9g, 28.2mmol)를 톨루엔(80mL), EtOH(20mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 메탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(5.7g, 8.7mmol)를 얻고, 수율은 87.0%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-60인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 6: 화합물 A-177의 합성
단계 1: 중간물 S의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 R(8.0g, 22.9mmol), 4-비페닐보론산(5.9g, 29.7mmol), Pd(PPh3)4(1.3g, 1.1mmol), K2CO3(9.5g, 68.7mmol)를 1,4-디옥산(100mL), H2O(25mL)에 첨가하고, 질소가스로 보호하며, 가열하여 환류하며 밤샌다. 가열을 중지하고 실온으로 냉각시킨다. 유기상을 취하고, DCM을 수상에 첨가하여, 여러 번 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물을 컬럼크로마토그래피(PE/DCM = 40:1 내지 15:1)로 정제하여, 백색 고체인 중간물 S(7.0g, 19.7mmol)를 얻고, 수율은 86.1%이다.
단계 2: 중간물 T의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 S(7.0g, 19.7mmol), D(10.0g, 39.4mmol), Pd(OAc)2(0.2g, 1.0mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 0.9g, 2.0mmol), AcOK (5.8g, 59.1mmol)를 1,4-디옥산(100mL)에 첨가하고, 질소가스로 보호하며, 가열하여 환류하며 밤샌다. 가열을 중지하고 실온으로 냉각시키며, 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 컬럼크로마토그래피(PE/DCM=4:1 내지 2:1)로 정제하여, 백색 고체인 중간물 T(6.0g, 13.4mmol)를 얻고, 수율은 68.2%이다.
단계 3: 화합물 A-177의 합성
250mL 삼구 둥근바닥플라스크에 T(4.5g, 10.0mmol), G(3.5g, 9.5mmol), Pd(PPh3)4(0.5g, 0.43mmol), K2CO3(3.9g, 28.5mmol)를 톨루엔(80mL), EtOH(20mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔/아세토니트릴로 재결정하여, 백색 고체(4.5g, 6.9mmol)를 얻고, 수율은 72.6%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-177인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 7: 화합물 A-352의 합성
단계 1: 중간물 U의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 R(6.0g, 17.1mmol), 3-비페닐보론산(3.70g, 18.81mmol), Pd(PPh3)4(0.59g, 0.51mmol), K2CO3(4.72g, 34.2mmol)를 톨루엔(58mL), EtOH(14mL), H2O(14mL)에 첨가하고, 질소가스로 보호하며, 가열하여 환류하며 밤샌다. 가열을 중지하고 실온으로 냉각시킨다. 유기상을 취하고, DCM을 수상에 첨가하여, 여러 번 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물을 컬럼크로마토그래피(PE/DCM = 50:1)로 정제하여, 무색 유상 물질인 중간물 U(5.6g, 15.8mmol)를 얻고, 수율은 92.3%이다.
단계 2: 중간물 V의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 U(6.0g, 17.47mmol), D(6.65g, 26.2mmol), Pd(OAc)2(0.08g, 0.35mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 0.33g, 0.67mmol), AcOK (3.43g, 34.94mmol)를 1,4-디옥산(87mL)에 첨가하고, 질소가스로 보호하며, 가열하여 환류하며 밤샌다. 가열을 중지하고 실온으로 냉각시키고, 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 컬럼크로마토그래피(PE/DCM=4:1 내지 2:1)로 정제하여, 백색 고체인 중간물 V(4.71g, 10.55mmol)를 얻고, 수율은 60.4%이다.
단계 3: 화합물 A-352의 합성
250mL 삼구 둥근바닥플라스크에 V(4.46g, 10.0mmol), G(3.68g, 10.0mmol), Pd(PPh3)4(0.23g, 0.20mmol), K2CO3(2.76g, 20.0mmol)를 톨루엔(48mL), EtOH(12mL), H2O(12mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔/아세토니트릴로 재결정하여, 백색 고체(5.9g, 9.0mmol)를 얻고, 수율은 90.4%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-352인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 8: 화합물 A-1의 합성
단계 1: 중간물 X의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 W(12.5g, 85.1mmol), B(15.5g, 81.0mmol), Pd(PPh3)4(1.8g, 1.6mmol), Na2CO3(27.9g, 202.5mmol)를 1,4-디옥산(120mL), H2O(30mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 반응시스템에 에틸아세테이트를 첨가하여 추출하고, 유기상을 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 3:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 X(6.7g, 31.4mmol)를 얻고, 수율은 38.8%이다.
단계 2: 중간물 Y의 합성
250mL 삼구 둥근바닥플라스크에 X(6.7g, 31.4mmol), D(12.0g, 47.1mmol), Pd(OAc)2(0.35g, 1.6mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 1.5g, 3.1mmol), AcOK(6.2g, 62.8mmol)를 1,4-디옥산(60mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시킨다. 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 2:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 Y(6.9g, 22.6mmol)를 얻고, 수율은 72.0%이다.
단계 3: 중간물 Z의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 Y(6.9g, 22.6mmol), F(10.2g, 45.2mmol), Pd(PPh3)4(1.3g, 1.1mmol), Na2CO3(4.8g, 45.2mmol)를 THF(80mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류한다. 12h 후 TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=2:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 Z(2.8g, 7.6mmol)를 얻고, 수율은 33.6%이다.
단계 4: 화합물 A-1의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(2.75g, 7.4mmol), Z(2.74g, 7.4mmol), Pd(PPh3)4(0.43g, 0.37mmol), K2CO3(2.0g, 14.8mmol)를 톨루엔(40mL), EtOH(10mL), H2O(10mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(2.8g, 4.9mmol)를 얻고, 수율은 65.6%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-1인 것으로 확인되었으며, 분자량은 576.2이다.
합성 실시예 9: 화합물 A-3의 합성
단계 1: 중간물 AB의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AA(18.0g, 122.5mmol), B(28.0g, 147.0mmol), Pd(PPh3)4(2.83g, 2.45mmol), Na2CO3(26.0g, 245.0mmol)를 톨루엔(120mL), EtOH(30mL), H2O(30mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 유기상을 취하고, DCM을 수상에 첨가하여, 여러 번 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물을 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=10:1 내지 4:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AB(22.0g, 103.0mmol)를 얻고, 수율은 84.1%이다.
단계 2: 중간물 AC의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AB(22.0g, 103.0mmol), D(39.2g, 154.5mmol), Pd(OAc)2(0.46g, 2.1mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 1.96g, 4.12mmol), AcOK(20.2g, 206.0mmol)를 1,4-디옥산(200mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시킨다. 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 2:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AC(28.5g, 93.4mmol)를 얻고, 수율은 90.7%이다.
단계 3: 중간물 AD의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AC(5.0g, 16.4mmol), F(9.3g, 41.0mmol), Pd(PPh3)4(0.57g, 0.49mmol), Na2CO3(3.48g, 32.8mmol)를 THF(128mL), H2O(32mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류한다. 4h 후 TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=3:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AD(3.7g, 10.0mmol)를 얻고, 수율은 61.2%이다.
단계 4: 화합물 A-3의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.70g, 10.0mmol), AD(3.69g, 10.0mmol), Pd(PPh3)4(0.23g, 0.20mmol), K2CO3(2.76g, 20.0mmol)를 톨루엔(48mL), EtOH(12mL), H2O(12mL)에 첨가하고, N2로 3회 치환하며, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(5.2g, 9.0mmol)를 얻고, 수율은 90.1%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-3인 것으로 확인되었으며, 분자량은 576.2이다.
합성 실시예 10: 화합물 A-54의 합성
단계 1: 중간물 AE의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 O(14.0g, 45.87mmol), F(16.6g, 73.4mmol), Pd(PPh3)4(1.59g, 1.38mmol), Na2CO3(9.72g, 91.74mmol)를 THF(240mL), H2O(60mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류한다. 8h 후 TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 분액하며, 수상을 DCM으로 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=2:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AE(10.6g, 28.74mmol)를 얻고, 수율은 62.7%이다.
단계 2: 화합물 A-54의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(3.70g, 10.0mmol), AE(3.69g, 10.0mmol), Pd(PPh3)4(0.35g, 0.30mmol), K2CO3(2.76g, 20.0mmol)를 톨루엔(40mL), EtOH(10mL), H2O(10mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 메탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(4.7g, 8.2mmol)를 얻고, 수율은 82.0%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-54인 것으로 확인되었으며, 분자량은 576.2이다.
합성 실시예 11: 화합물 A-55의 합성
단계 1: 중간물 AF의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AA(21.0g, 143.0mmol), M(32.8g, 171.6mmol), Pd(PPh3)4(3.3g, 2.86mmol), Na2CO3(30.3g, 286.0mmol)를 톨루엔(200mL), EtOH(50mL), H2O(50mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 유기상을 취하고, DCM을 수상에 첨가하여, 여러 번 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물을 실리카겔컬럼크로마토그래피 (PE/DCM=10:1 내지 3:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AF(27.6g, 129.2mmol)를 얻고, 수율은 90.3%이다.
단계 2: 중간물 AG의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AF(27.6g, 129.2mmol), D(49.2g, 193.8mmol), Pd(OAc)2(0.58g, 2.58mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(X-Phos, 2.46g, 5.16mmol), AcOK(25.2g, 256.4mmol)를 1,4-디옥산(260mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시킨다. 반응시스템을 셀라이트로 여과하고, 여액을 감압하여 농축하며, 조생성물은 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=5:1 내지 2:1)를 통해, 백색 고체인 중간물 AG(34.2g, 112.0mmol)를 얻고, 수율은 86.7%이다.
단계 3: 중간물 AH의 합성
500mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 AG(12.2g, 40.0mmol), F(14.5g, 64.0mmol), Pd(PPh3)4(1.39g, 1.2mmol), Na2CO3(8.5g, 80.2mmol)를 THF(200mL), H2O(50mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류한다. 7h 후 TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 에탄올로 재결정하여, 백색 고체(8.4g, 22.8mmol)를 얻고, 수율은 57.0%이다.
단계 4: 화합물 A-55의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 H(4.44g, 12.0mmol), AH(4.4g, 12.0mmol), Pd(PPh3)4(0.28g, 0.24mmol), K2CO3(3.3g, 24.0mmol)를 톨루엔(40mL), EtOH(10mL), H2O(10mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(5.9g, 10.2mmol)를 얻고, 수율은 85.3%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-55인 것으로 확인되었으며, 분자량은 576.2이다.
합성 실시예 12: 화합물 A-229의 합성
단계 1: 화합물 A-229의 합성
250mL의 삼구 둥근바닥플라스크에 T(4.1g, 9.1mmol), AE(3.2g, 8.7mmol), Pd(PPh3)4(0.50g, 0.44mmol), K2CO3(3.6g, 26.1mmol)를 톨루엔(80mL), EtOH(20mL), H2O(20mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 감압하여 흡인여과하며, 얻은 고체를 물과 에탄올로 차례로 씻어준다. 고체를 톨루엔으로 재결정하여, 백색 고체(4.5g, 6.9mmol)를 얻고, 수율은 79.2%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-229인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
합성 실시예 13: 화합물 A-404의 합성
단계 1: 화합물 A-404의 합성
250mL 삼구 둥근바닥플라스크에 V(3.63g, 8.13mmol), AE(3.0g, 8.13mmol), Pd(PPh3)4(0.28g, 0.24mmol), K2CO3(2.26g, 16.26mmol)를 톨루엔(40mL), EtOH(10mL), H2O(10mL)에 첨가하고, N2로 보호하고, 가열하여 환류하며 밤샌다. TLC 판에 점적하여 반응의 종료를 확인하고, 가열을 중지하고, 실온으로 냉각시키고, 유기상을 취하고, DCM을 수상에 첨가하여, 여러 번 추출하고, 유기상을 합병하며, 무수 Na2SO4로 건조하고, 여과하며 감압하여 농축한다. 조생성물을 실리카겔컬럼크로마토그래피(PE/DCM=4:1 내지 1:1)를 통해, 백색 고체(4.0g, 6.13mmol)를 얻고, 수율은 75.4%이다. 제품은 목표 생성물인 화합물 A-404인 것으로 확인되었으며, 분자량은 652.2이다.
본 분야의 당업자는 상술한 제조방법은 예시적인 예시일 뿐, 이를 개선하여 본 발명의 다른 화합물 구조를 얻을 수 있음을 알 수 있을 것이다.
소자 실시예
소자 실시예 1
먼저, 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에서 지정된 유기층을 약 10-8토르(Torr)의 진공도에서 0.2-2옹스트롬(angstrom)/초의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 H1을 사용한다. 그리고, 화합물 GD1을 도판트로 하고 화합물 H1 및 본 발명의 화합물 A-2과 함께 공증착(co-deposited)시켜 발광층(EML)으로 사용한다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 H2를 사용한다. 정공 차단층 상에, 화합물 ET와 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 사용한다. 마지막으로, 1nm 두께의 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층으로 사용하고, 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 사용한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고, 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-5를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 3
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-8을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 4
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-57을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 5
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-60을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 6
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-177을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 6의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 7
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-352를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 7의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 1
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-1을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-2를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 3
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-3을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 3의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표 1과 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 1 소자 실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 3의 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 2는 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 전류 효율(CE) 및 전력 효율(PE)을 나타낸다.
표 2 실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 3의 소자 데이터
토론:
실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1에서는, 제1 금속 착물 GD1을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-1에 각각 도핑하였다. 비교예 1에 비해, 실시예 1 내지 실시예 7의 EQE는 31.2% 내지 34.8% 향상되고, CE는 각각 약 32.9% 향상되며, PE는 35.1% 내지 45.6% 향상되고, 또한 구동 전압이 어느 정도 감소되었다. 상기 내용으로부터 본 발명의 디벤조퓨란기의 1번 위치가 아릴기 치환기인 화합물은, 디벤조퓨란기의 1번 위치가 헤테로아릴기 치환기인 화합물에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 소자 효율(EQE, PE 및 CE)을 향상시킬 수 있다.
실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 2에서는, 제1 금속 착물 GD1을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-2에 각각 도핑하였다. 비교예 2에 비해, 실시예 1 내지 실시예 7의 EQE는 13.3% 내지 16.4% 향상되고, CE는 각각 약 14.1% 향상되며, PE는 20.3% 내지 29.6% 향상되고, 또한 구동 전압이 감소되었다. 이는 본 발명의 고리 B에 시아노 치환기를 갖는 화합물은, 고리 A에 시아노 치환기를 갖는 비교예 화합물 C-2에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 소자 효율을 향상시킬 수 있음을 설명한다.
실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 3에서는, 제1 금속 착물 GD1을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-3에 각각 도핑하였고, 설명해야 할 것은, C-3은 현재 상업적인 호스트 재료이다. 비교예 3에 비해, 실시예 1 내지 실시예 7의 구동 전압은 약간 향상되었지만, 이들의 EQE는 11.5% 내지 14.6% 향상되고, CE는 각각 약 11.5% 향상되며, 또한 PE도 어느 정도 향상되었다. 이로부터 알다시피, 본 발명의 화합물은 상업적인 성능 요구를 충족할 수 있고, 더 우수한 소자 효율을 구비하며, 상업적 전망이 있는 화합물 부류임을 알 수 있다.
소자 실시예 8
발광층(EML)에서 화합물 GD1 대신 화합물 GD2를 사용하고, H1:A-5:GD2=72:24:4인 것 외에는, 소자 실시예 8의 제조방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 9
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 A-57을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 9의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
소자 실시예 10
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 A-177을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 10의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
소자 실시예 11
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 A-352를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 11의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
소자 비교예 4
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 C-2를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 4의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
소자 비교예 5
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 C-3을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 5의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 3 소자 실시예 8 내지 실시예 11 및 비교예 4 내지 비교예 5의 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 4는 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 전류 효율(CE) 및 전력 효율(PE)을 나타낸다.
표 4 실시예 8 내지 실시예 11 및 비교예 4 내지 비교예 5의 소자 데이터
토론:
실시예 8 내지 실시예 11 및 비교예 4에서는, 제1 금속 착물 GD2를 본 발명의 화합물 A-5, A-57, A-177, A-352와 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-2에 각각 도핑하였다. 비교예 4에 비해, 실시예 8 내지 실시예 11의 EQE는 8.4%, 10.4%, 9.7% 및 9.6% 향상되고, 동시에 CE와 PE는 모두 향상되고, 또한 구동 전압이 어느 정도 감소되었다. 상기 내용으로부터 본 발명의 고리 B에 시아노 치환기를 갖는 화합물은, 고리 A에 시아노 치환기를 갖는 비교예 화합물 C-2에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 EQE를 향상시킬 수 있다.
실시예 8 내지 실시예 11 및 비교예 5에서는, 제1 금속 착물 GD2를 본 발명의 화합물 A-5, A-57, A-177, A-352와 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-3에 각각 도핑하였다. 비교예 5에 비해, 실시예 8 내지 실시예 11의 구동 전압은 비교예와 비슷하지만, 이들의 EQE는 각각 10.7%, 12.8%, 12.1% 및 11.9% 향상되고, 동시에 CE와 PE는 모두 향상되었다. 이로부터 알다시피, 본 발명의 화합물은 상업적인 성능 요구를 충족할 수 있고, 더 우수한 소자 효율을 구비하며, 상업적 전망이 있는 화합물 부류임을 알 수 있다.
소자 실시예 12
발광층(EML)에서 화합물 GD1 대신 화합물 GD3을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 12의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 13
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-5를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 13의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 실시예 14
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-8을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 14의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 실시예 15
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-57을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 15의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 실시예 16
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-60을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 16의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 비교예 6
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-1을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 6의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 비교예 7
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-2를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 7의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
소자 비교예 8
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-3을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 8의 제조방식은 소자 실시예 12와 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표 5와 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 5 소자 실시예 12 내지 실시예 16 및 비교예 6 내지 비교예 8의 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 6은 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 전류 효율(CE) 및 전력 효율(PE)을 나타낸다.
표 6 소자 실시예 12 내지 실시예 16 및 비교예 6 내지 비교예 8 소자 데이터
토론:
실시예 12 내지 실시예 16 및 비교예 6에서는, 제1 금속 착물 GD3을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-1에 각각 도핑하였다. 비교예 6에 비해, 실시예 12 내지 실시예 16의 EQE는 18.3% 내지 24.2% 향상되고, CE는 18.7% 내지 25% 향상되며, PE는 25.4% 내지 35.1% 향상되고, 또한 구동 전압이 어느 정도 감소되었다. 이는 본 발명의 디벤조퓨란기의 1번 위치가 아릴기 치환기인 화합물은, 디벤조퓨란기의 1번 위치가 헤테로아릴기 치환기인 화합물에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 EQE를 향상시킬 수 있다.
실시예 12 내지 실시예 16 및 비교예 7에서는, 제1 금속 착물 GD3을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-2에 각각 도핑하였다. 비교예 7에 비해, 실시예 12 내지 실시예 16의 EQE는 8.1% 내지 13.5% 향상되고, CE와 PE는 모두 현저하게 향상되며, 또한 구동 전압이 어느 정도 감소되었다. 이는 본 발명의 고리 B에 시아노 치환기를 갖는 화합물은, 고리 A에 시아노 치환기를 갖는 비교예 화합물 C-2에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 EQE를 향상시킬 수 있음을 설명한다.
실시예 12 내지 실시예 16 및 비교예 8에서는, 제1 금속 착물 GD3을 본 발명의 일련의 화합물과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-3에 각각 도핑하였다. 비교예 8에 비해, 실시예 12 내지 실시예 16의 구동 전압은 약간 향상되었지만, 이들의 EQE는 12.7% 내지 18.3% 향상되고, 동시에 CE와 PE도 모두 향상되었다. 이로부터 알다시피, 본 발명의 화합물은 상업적인 성능 요구를 충족할 수 있고, 더 우수한 소자 효율을 구비하며, 상업적 전망이 있는 화합물 부류임을 알 수 있다.
소자 실시예 17
발광층(EML)에서 화합물 GD1 대신 화합물 GD4를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 17의 제조방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 18
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-5를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 18의 제조방식은 소자 실시예 17과 동일하다.
소자 실시예 19
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 A-60을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 19의 제조방식은 소자 실시예 17과 동일하다.
소자 비교예 9
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-1을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 9의 제조방식은 소자 실시예 17과 동일하다.
소자 비교예 10
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-2를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 10의 제조방식은 소자 실시예 17과 동일하다.
소자 비교예 11
발광층(EML)에서 화합물 A-2 대신 화합물 C-3을 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 11의 제조방식은 소자 실시예 17과 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 7 소자 실시예 17 내지 실시예 19 및 비교예 9 내지 비교예 11의 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 8은 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 전류 효율(CE) 및 전력 효율(PE)을 나타낸다.
표 8 실시예 17 내지 실시예 19 및 비교예 9 내지 비교예 11의 소자 데이터
토론:
실시예 17 내지 실시예 19 및 비교예 9에서는, 제1 금속 착물 GD4를 본 발명의 화합물 A-2, A-5, A-60과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-1에 각각 도핑하였다. 비교예 9에 비해, 실시예 17 내지 실시예 19의 EQE는 각각 20.4%, 21.1% 및 19.2% 향상되고, 동시에 CE와 PE는 모두 현저하게 향상되며, 또한 구동 전압이 어느 정도 감소되었다. 이는 본 발명의 디벤조퓨란기의 1번 위치가 아릴기 치환기인 화합물은, 디벤조퓨란기의 1번 위치가 헤테로아릴기 치환기인 화합물에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 EQE를 향상시킬 수 있다.
실시예 17 내지 실시예 19 및 비교예 10에서는, 제1 금속 착물 GD4를 본 발명의 화합물 A-2, A-5, A-60과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-2에 각각 도핑하였다. 비교예 10에 비해, 실시예 17 내지 실시예 19의 구동 전압은 비슷하거나 감소되었지만, 이들의 EQE는 각각 9.4%, 10.1% 및 8.3% 향상되고, 동시에 CE와 PE도 모두 향상되었다. 이는 본 발명의 고리 B에 시아노 치환기를 갖는 화합물은, 고리 A에 시아노 치환기를 갖는 비교예 화합물 C-2에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 EQE를 향상시킬 수 있음을 설명한다.
실시예 17 내지 실시예 19 및 비교예 11에서는, 제1 금속 착물 GD4를 본 발명의 화합물 A-2, A-5, A-60과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-3에 각각 도핑하였다. 비교예 11에 비해, 실시예 17 내지 실시예 19의 구동 전압은 약간 향상되었지만, 이들의 EQE는 각각 14.4%, 15.1% 및 13.3% 향상되고, 동시에 CE와 PE도 모두 향상되었다. 이로부터 알다시피, 본 발명의 화합물은 상업적인 성능 요구를 충족할 수 있고, 더 우수한 소자 효율을 구비하며, 상업적 전망이 있는 화합물 부류임을 알 수 있다.
소자 실시예 20
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 A-1을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 20의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
소자 실시예 21
발광층(EML)에서 화합물 A-5 대신 화합물 A-55를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 21의 제조방식은 소자 실시예 8과 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표와 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 9 소자 실시예 20과 실시예 21의 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 10은 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 전류 효율(CE) 및 전력 효율(PE)을 나타낸다.
표 10 실시예 20 내지 실시예 21 및 비교예 4 내지 비교예 5의 소자 데이터
실시예 20과 실시예 21에서는, 제1 금속 착물 GD2를 본 발명의 화합물 A-1과 A-55에 각각 도핑하였다. 소자는 모두 비교적 높은 발광 효율, 특히 비교적 높은 EQE를 구비한다. 실시예 20 내지 실시예 21 및 비교예 4에서는, 제1 금속 착물 GD2를 본 발명의 화합물 A-1, A-55와 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-2에 각각 도핑하였다. 비교예 4에 비해, 실시예 20 내지 실시예 21의 EQE는 각각 8.5%와 9.3% 향상되고, 동시에 CE는 각각 8.8%와 9.6% 향상되며, PE는 각각 17.6%와 22% 향상되고, 구동전압이 어느 정도 감소되었다. 이는 본 발명의 고리 B에 시아노 치환기를 갖는 화합물은, 고리 A에 시아노 치환기를 갖는 비교예 화합물 C-2에 비해, 전계발광소자에 응용함에 있어서 각 측면에서 소자 성능을 향상시킬 수 있고, 특히 소자 효율을 전면적으로 향상시킬 수 있음을 설명한다.
실시예 20 내지 실시예 21 및 비교예 5에서는, 제1 금속 착물 GD2를 본 발명의 화합물 A-1, A-55와 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 C-3에 각각 도핑하였다. 비교예 5에 비해, 실시예 20 내지 21의 구동 전압은 비교예와 비슷하지만 이들의 EQE는 각각 10.8%와 11.7% 향상되고, 동시에 CE는 각각 10.1%와 10.8% 향상되며, PE는 각각 9.4%와 13.6% 향상되었다. 이로부터 알다시피, 본 발명의 화합물은 상업적인 성능 요구를 충족할 수 있고, 더 우수한 소자 효율을 구비하며, 상업적 전망이 있는 화합물 부류임을 알 수 있다.
종합하면, 본 발명의 식 1 구조를 구비하는 화합물을 유기 전계발광소자에 응용할 경우, 재료의 전자와 정공 수송 균형 능력이 향상되고, 본 발명이 아닌 화합물(비특정 위치에 시아노-치환을 가지거나 식 1이 아닌 골격구조를 갖는 것)을 사용하는 것에 비해, 소자의 성능은 비교적 크게 향상되고, 그 중 소자의 EQE는 현저하게 향상되며, 동시에 소자의 CE와 PE도 현저하게 향상된다. 이는 업계에 중요한 도움이 된다.
소자 실시예 22
먼저, 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브 박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에서 지정된 유기층을 약 10-8토르(Torr)의 진공도에서 0.2-2옹스트롬/초의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 H1을 사용한다. 그리고, 화합물 GD23을 화합물 H1과 화합물 NH-1에 도핑하고, 공증착시켜 발광층(EML)으로 사용한다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 H2를 사용한다. 정공 차단층 상에, 본 발명의 화합물 A-2와 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 사용한다. 마지막으로, 1nm 두께의 8-히드록시 퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층으로 사용하고, 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 사용한다. 다음, 해당 소자를 글로브 박스로 다시 옮기고, 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 비교예 12
전자 수송층(ETL)에서 화합물 A-2 대신 화합물 ET를 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 12의 제조방식은 소자 실시예 22와 동일하다.
상세한 소자 층 부분 구조와 두께는 하기 표 1과 같다. 여기서 사용되는 재료가 2종 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 11 소자 실시예 22와 비교예 12의 부분 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 12는 15mA/cm2인 정전류에서 측정된 CIE 데이터, 구동 전압(V), 외부 양자 효율(EQE) 및 80mA/cm2인 정전류에서 측정된 소자 수명(LT97)을 나타낸다.
표 12 실시예 22와 비교예 12의 소자 데이터
토론:
실시예 22와 비교예 12에서는, 각각 본 발명의 화합물 A-2과 본 발명의 화합물이 아닌 화합물 ET를 사용하여 전자 수송 재료로 사용하였다. 비교예 12에 비해, 실시예 22의 구동 전압은 약간 향상되었지만, 이의 EQE는 비슷하고 소자 수명은 9% 향상되었다. 설명해야 할 것은, 화합물 ET는 현재 상업적인 전자 수송 재료인데, 화합물 ET에 비해, 본 발명의 화합물을 전계발광소자에 응용함에 있어서, 소자의 수명을 추가로 향상시킬 수 있는바, 이로부터 본 발명의 화합물은 또한 우수한 전자 수송 재료임을 알 수 있다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (15)
- 식 1 구조를 구비하는 화합물:
여기서,
X는 O, S 또는 Se에서 선택되고;
X1-X6는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
고리 A와 고리 B는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 3~30 개 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Ry와 R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환 또는 다중치환을 나타내며;
R2 중 적어도 하나는 시아노기에서 선택되고;
Rx와 R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx, Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
인접한 치환기 R1, R2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서, X는 O 또는 S에서 선택되고; 바람직하게, X는 O인 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X1-X6는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx에서 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
고리 A 및/또는 고리 B는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~12 개 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3~12 개 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고; 바람직하게, 상기 고리 A 및/또는 고리 B는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 벤젠 고리, 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
R1, Rx 및/또는 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1, Rx 및/또는 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, R1, Rx 및/또는 Ry은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
더욱 바람직하게, R2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 아래 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
선택적으로, 상기 화합물 A-1 내지 화합물 A-714 중 수소는 듀테륨에 의해 부분적 또는 전체적으로 치환될 수 있다.
- 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광소자.
- 제 9 항에 있어서, 상기 유기층은 발광층이고, 상기 화합물은 호스트 화합물이며, 상기 발광층은 적어도 제1 금속 착물을 포함하는 유기 전계발광소자.
- 제 10 항에 있어서, 상기 제1 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식 구조를 구비하고;
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되며;
리간드 La, Lb, Lc은 각각 상기 금속 M와 배위되는 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고, 리간드 La, Lb, Lc은 동일하거나 상이할 수 있으며;
리간드 La, Lb, Lc은 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있고;
m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0, 1 또는 2이고; m+n+q의 합은 금속 M의 산화 상태와 같으며; m이 2보다 크거나 같을 경우, 여러 개의 La은 동일하거나 상이할 수 있고, n이 2인 경우, 두 개의 Lb은 동일하거나 상이할 수 있으며; q가 2인 경우, 두 개의 Lc는 동일하거나 상이할 수 있고;
리간드 La은 식 2로 나타낸 구조를 구비하고,
고리 C1와 고리 C2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~30 개 고리원자를 갖는 방향족 고리, 5~30 개 고리원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Q1와 Q2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되고;
R11와 R12은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
R11와 R12은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R11, R12는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
리간드 Lb와 Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 일가 음이온성 두 자리 리간드에서 선택되고;
바람직하게, 상기 리간드 Lb, Lc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조 중의 임의의 1종 또는 2종에서 선택되며,
여기서,
Ra, Rb와 Rc은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc와 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1와 RC2은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1와 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 유기 전계발광소자.
- 제 10 항에 있어서, 상기 제1 금속 착물은 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계발광소자:
- 제 10 항에 있어서, 상기 발광층은 제2 화합물을 더 포함하고, 상기 제2 화합물은 페닐기, 피리딘기, 피리미딜기, 트리아진기, 카바졸기, 아자카바졸기, 인돌로카바졸기, 디벤조티오펜기, 아자디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 아자디벤조퓨란기, 디벤조셀레노펜기, 트리페닐렌기, 아자트리페닐렌기, 플루오렌기, 실라플루오렌기, 나프틸기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페난트렌기, 아자페난트렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함하고;
바람직하게 상기 제2 화합물은 페닐기, 카바졸기, 인돌로카바졸기, 플루오렌기, 실라플루오렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 화학 그룹을 포함하는 유기 전계발광소자.
- 제 13 항에 있어서, 제2 화합물은 식 3 또는 식 4로 나타내는 구조를 구비하고,
G는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C(Rg)2, NRg, O 또는 S에서 선택되고;
LT은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
T는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRt 또는 N에서 선택되며;
Rt, Rg은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬게르마닐기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴게르마닐기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rt, Rg는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, 상기 제2 화합물은 식 3-a 내지 식 3-j, 식 4-a 내지 식 4-f 중 하나로 나타내는 구조를 구비하고,
여기서, 식 3-a 내지 식 3-j에서, T, LT, Ar1는 식 3에서의 정의와 동일한 정의를 가지고;
여기서, 식 4-a 내지 식 4-f에서, T, G, LT, Ar1는 식 4에서의 정의와 동일한 정의를 가지는 유기 전계발광소자.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 화합물 조성물.
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