KR102505667B1 - 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 - Google Patents

인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 Download PDF

Info

Publication number
KR102505667B1
KR102505667B1 KR1020200092572A KR20200092572A KR102505667B1 KR 102505667 B1 KR102505667 B1 KR 102505667B1 KR 1020200092572 A KR1020200092572 A KR 1020200092572A KR 20200092572 A KR20200092572 A KR 20200092572A KR 102505667 B1 KR102505667 B1 KR 102505667B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
unsubstituted
substituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020200092572A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210157812A (ko
Inventor
웨이 차이
밍 상
위엔 레이몬드 퀑 취
시아 추안준
쩐 왕
타오 왕
홍보 리
Original Assignee
베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 filed Critical 베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20210157812A publication Critical patent/KR20210157812A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102505667B1 publication Critical patent/KR102505667B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

인광 유기 금속 착물 및 이의 응용을 제공한다. 상기 금속 착물은 식 1의 구조의 리간드를 구비하는 금속 착물로서 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 금속 착물은 전계 발광소자에서, 낮은 전압을 유지하고 소자 효율을 향상시키는 동시에, 소자 발광의 반값전폭을 대폭 감소시켜, 소자 발광의 컬러 포화도를 대폭 향상시킬 수 있고 더 우수한 소자성능을 제공할 수 있다. 전계 발광소자 및 화합물 제제를 더 제공한다.

Description

인광 유기 금속 착물 및 이의 응용{A PHOSPHORESCENT ORGANIC METAL COMPLEX AND USE THEREOF}
본 발명은 유기 전자소자용 화합물에 관한 것으로, 예를 들어 유기 발광소자에 관한 것이다. 특히, 식 1의 구조의 리간드를 구비하는 유기 금속 착물 및 해당 금속 착물을 함유하는 유기 전계 발광소자와 화합물 제제(compound formulation)에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
시아노 치환은 이리듐 착물과 같은 인광 금속 착물에 자주 도입되지 않는다. US20140252333A1에서는 일련의 시아노기-페닐기로 치환된 이리듐 착물을 개시하였으나, 그 결과 시아노기가 가져다준 효과는 명확하게 나타나지 않았다. 또한, 시아노기는 강한 전자 흡인 치환기이므로, US20040121184A1에서와 같이 인광 금속 착물의 방출 스펙트럼을 청색 이동하기 위한 것으로서 사용되기도 한다. 본 발명은시아노기로 치환된 일련의 새로운 금속 착물을 개시하였으며, 이는 특정 위치에 듀테륨 및 중수소화된 치환기를 도입함으로써, 예상 밖으로 다수의 특성을 나타내도록 하며, 예를 들어 효율이 매우 높고 전압이 낮으며 작은 범위에서 발광을 미세하게 조정할 수 있다. 가장 예상 밖인 것은, 이가 매우 좁은 방출광 피크 폭을 구비하는 것이다. 이러한 장점은 녹색/백색 광소자의 수준 및 컬러 포화도의 향상에 대해 매우 큰 도움이 된다.
본 발명은 식 1의 구조의 리간드를 구비하는 일련의 금속 착물을 제공하여 적어도 상기 과제의 일부를 해결하는 것을 목적으로 한다. 상기 금속 착물은 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 전계 발광소자에서, 낮은 전압을 유지하고 소자 효율을 향상시키는 동시에, 소자 발광의 반값전폭을 대폭 감소시켜, 소자 발광의 컬러 포화도를 대폭 향상시킬 수 있고 더 우수한 소자성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 상기 금속 착물은 금속 M 및 금속 M에 배위된 리간드 La를 함유하며 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
Figure 112020077807612-pat00001
여기서,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
X1~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였으며, 상기 전계 발광소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하되 상기 금속 착물은 금속 M 및 금속 M에 배위된 리간드 La를 함유하며 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
Figure 112020077807612-pat00002
여기서,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
X1~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 금속 착물을 함유하는 화합물 제제를 더 개시하였다.
본 발명에서 개시한 식 1의 구조의 리간드를 구비하는 신규 금속 착물은 전계 발광소자에서의 발광재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 전계 발광소자에서, 낮은 전압을 유지하고 소자 효율을 향상시키는 동시에, 소자 발광의 반값전폭을 대폭 감소시켜, 소자 발광의 컬러 포화도를 대폭 향상시킬 수 있고 더 우수한 소자성능을 제공할 수 있다.
도 1은 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 금속 착물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기일 수 있고, 바람직하게는 4~10 개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기이다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이, 헤테로알킬기에 함유된 알킬기 사슬 중 하나 또는 복수의 탄소는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자로 치환되어 형성된다. 헤테로알킬기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~10 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기이다. 헤테로알킬기의 예시는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 메르캅토메틸기, 메르캅토에틸기, 메르캅토프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2~20 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게는 2~10 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기이다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 사이클로펜테닐기(cyclopentenyl group), 사이클로펜타디에닐기(cyclopentadienyl group), 사이클로헥세닐기(cyclohexenyl group), 사이클로헵테닐기(cycloheptenyl group), 사이클로헵타트라이에닐기(cycloheptatrienyl group), 사이클로옥테닐기(cyclooctenyl group), 사이클로옥타테트라에닐기(cyclooctatetraenyl group) 및 노르보르네닐기(norbornenyl group)을 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2~20 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기이고, 바람직하게는 2~10 개의 탄소원자를 갖는 알키닐기이다. 알키닐기의 예시는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파르길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필-1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파르길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 포함한다. 아릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6~12 개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프탈렌기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기(Pyrene), 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로시클릴은 본문에 사용된 바와 같이 비방향족 고리형 그룹을 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기는 3~20 개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3~20 개의 고리원자를 갖는 불포화 비방향족헤테로시클릭기를 함유한다. 여기서, 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족헤테로시클릭기는 3~7 개의 고리원자를 갖는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로푸란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group),옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group),아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 여기서, 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 디벤조푸란기(dibenzofuran group), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene group), 푸란기, 티오펜기, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene group), 카바졸기(carbazole group), 인돌로카르바졸기(indolocarbazole group), 피리딘인돌로기(pyridine indole group), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine group), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole group), 옥사졸기(oxazole group), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘기, 피리다진기(pyridazine group), 피리미딘기, 피라진기(pyrazine group), 트리아진기(triazine group), 옥사진기(oxazine group), 옥사티아진기(oxathiazine group), 옥사디아진기(oxadiazine group), 인돌기(Indole group), 벤즈이미다졸기(benzimidazole group), 인다졸기, 인데옥사진기(indeoxazine group), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole group), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline group), 이소퀴놀린기, 신놀린기(Cinnoline group), 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine group), 프테리딘기(pteridine group), 크산텐기(xanthene group), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조티에노피리딘기(Benzothienopyridine group), 티에노디피리딘기(Thienodipyridine group), 벤조셀레노페노피리딘기(benzoselenophenopyridine group), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine group)를 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카르바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane group), 1,3-아자보란기, 1,4-아자보란기, 보라진기(borazine group) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기-는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 알콕시기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라하이드로푸란옥시기(tetrahydrofuranoxy group), 테드라하이드로피란옥시기 (tetrahydropyranoxy group), 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기-는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 아릴옥시기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게는 6~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게는 7~20개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이고, 더 바람직하게는 7~13 개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게는 3~10 개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게는 8~20 개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기(mercapto group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌기(naphthalene group), 디벤조푸란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
Figure 112020077807612-pat00003
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
Figure 112020077807612-pat00004
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
Figure 112020077807612-pat00005
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 착물을 개시하였고, 상기 금속 착물은 금속 M 및 금속 M에 배위된 리간드 La를 함유하며 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
Figure 112020077807612-pat00006
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며; 예를 들어 Z가 CRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있고; 또 예를 들어 Z가 SiRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
X1~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
R, Rx(시아노기에서 선택된 상기 Rx 이외 X1~X8에 존재하는 나머지 Rx를 의미함), Ry(듀테륨에서 선택되거나, -L-Rd의 구조를 구비하는 상기 Ry 이외 Y1~Y4에 존재하는 나머지 Ry를 의미함)는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 인접한 치환기 R 사이, 인접한 치환기 Rx 사이, 인접한 치환기 Ry 사이, 인접한 치환기 Rd 사이, 인접한 치환기 Ry와 L 사이, 치환기 R와 Rd 사이, 치환기 Rx와 Rd 사이, 치환기 Ry와 Rd 사이 및 치환기 R와 Ry 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 치환기 군이 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하되:
M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어진 군에서 선택되고; 바람직하게는 M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Pt 및 Ir에서 선택되며;
상기 La, 상기 Lb 및 상기 Lc는 각각 금속 M에 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; La, Lb 및 Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 예를 들면 La, Lb 및 Lc 중의 임의의 2 개는 연결되어 네 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들면 La, Lb 및 Lc는 서로 연결되어 여섯 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 또는 다른 예를 들면 La, Lb 및 Lc는 각각 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수 있으며;
m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이며, q는 0, 1 또는 2이며, m+n+q는 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2 이상인 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 2 개의 Lb가 동일하거나 상이하며; q가 2인 경우, 2 개의 Lc가 동일하거나 상이하며;
Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군의 임의의 하나로 표시된 구조에서 선택되며:
Figure 112020077807612-pat00007
,
Figure 112020077807612-pat00008
,
Figure 112020077807612-pat00009
,
Figure 112020077807612-pat00010
,
Figure 112020077807612-pat00011
,
Figure 112020077807612-pat00012
,
Figure 112020077807612-pat00013
,
Figure 112020077807612-pat00014
,
Figure 112020077807612-pat00015
,
Figure 112020077807612-pat00016
,
Figure 112020077807612-pat00017
,
Figure 112020077807612-pat00018
;
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2으로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서 Lb 및 Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 2 개의 치환기 Ra 사이, 2 개의 치환기 Rb 사이, 2 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 Rc1 사이, 치환기 Ra와 Rc2 사이, 치환기 Rb와 Rc1 사이, 치환기 Rb와 Rc2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 치환기 Rc1와 Rc2 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 La는 식 1a 내지 식 1d 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비하고:
Figure 112020077807612-pat00019
,
Figure 112020077807612-pat00020
,
Figure 112020077807612-pat00021
,
Figure 112020077807612-pat00022
;
여기서,
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며; 예를 들어 Z가 CRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있고; 또 예를 들어 Z가 SiRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있으며;
식 1a에서, X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
식 1b에서, X1 및 X4~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
식 1c에서, X1, X2 및 X5~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
식 1d에서, X1, X2 및 X5~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되며;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고;
식 1a에서, X3~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
식 1b에서, X1 및 X4~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
식 1c에서, X1, X2 및 X5~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
식 1d에서, X1, X2 및 X5~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이고, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 Ir(La)m(Lb)3-m의 일반식을 구비하고 식 2로 표시된 구조를 구비하며:
Figure 112020077807612-pat00023
여기서,
m은 1 또는 2에서 선택되고; m=2인 경우, 2 개의 La는 동일하거나 상이하며; m=1인 경우, 2 개의 Lb는 동일하거나 상이하며;
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며; 예를 들어 Z가 CRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있고; 또 예를 들어 Z가 SiRR에서 선택되는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이할 수 있으며;
X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
X3~X8 중 적어도 하나는 CRx이고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
R, Rx, Ry, R1~R8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, R1~R8, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, 인접한 치환기 R, Rx, Ry, R1~R8, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그중 인접한 치환기 군, 예를 들어 인접한 치환기 R 사이, 인접한 치환기 Rx 사이, 인접한 치환기 Ry 사이, 인접한 치환기 Rd 사이, 치환기 Rx와 Ry 사이, 치환기 Rx와 R 사이, 치환기 Rx와 Rd 사이, 치환기 Ry와 R 사이, 치환기 Ry와 Rd 사이, 인접한 치환기 Ry와 L 사이, 치환기 R1와 R2 사이, 치환기 R2와 R3사이, 치환기 R3와 R4 사이, 치환기 R4와 R5사이, 치환기 R5와 R6 사이, 치환기 R6와 R7 사이, 및 치환기 R7와 R8 사이, 이러한 치환기 군 중의 임의의 하나 또는 복수 개가 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 인접한 치환기 군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Z는 O 및 S로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Z는 O이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1에서, X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 CRx에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1에서, X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고, X1~X8 중 적어도 하나는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고, X1~X8 중 적어도 하나는 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X8은 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~10 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~10 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~15 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~15 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X5~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X6~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X7 또는 X8은 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X7은 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 불소가 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고; 적어도 하나가 N이며; 바람직하게는 Y3이 N이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기 및 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, L은 단일결합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환 중 적어도 하나는 듀테륨원자이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환 중 적어도 하나는 듀테륨원자이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환은 듀테륨원자이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리(benzylic position)에 있는 탄소원자가 1차 탄소원자, 2차 탄소원자 또는 3차 탄소원자인 경우, 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리의 탄소원자에는 적어도 하나의 듀테륨원자가 연결된다.
본문에서, 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리에 있는 탄소원자는 상기 중수소화된 그룹 중 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리와 직접 연결된 탄소원자를 의미한다. 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리에 있는 탄소원자가 단지 하나의 탄소원자와 직접 연결될 경우, 해당 탄소원자는 1차 탄소원자이고; 벤질 자리에 있는 탄소원자가 단지 2 개의 탄소원자와 직접 연결될 경우, 해당 탄소원자는 2차 탄소이며; 벤질 자리에 있는 탄소원자가 단지 3 개의 탄소원자와 직접 연결될 경우, 해당 탄소원자는 3차 탄소원자이며; 벤질 자리에 있는 탄소원자가 4 개의 탄소원자와 직접 연결될 경우, 해당 탄소원자는 4차 탄소원자이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리는 완전히 중수소화된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CD3, CD2CH3, CD2CD3, CD(CH3)2, CD(CD3)2, CD2CH(CH3)2, CD2C(CH3)3,
Figure 112020077807612-pat00024
,
Figure 112020077807612-pat00025
,
Figure 112020077807612-pat00026
,
Figure 112020077807612-pat00027
및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y2 및/또는 Y3은 CRy에서 선택되고 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y2 및/또는 Y3은 CRy에서 선택되고 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며; Y1 및/또는 Y4는 CRy에서 선택되고 상기 Ry는 듀테륨이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy에서 선택되고, 그 중의 하나 또는 2 개의 Ry는 듀테륨이고, 그리고 또 하나의 Ry 또는 2 개의 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며; L, Rd의 선택범위는 전술한 실시예에 의해 한정된 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy에서 선택되고, 그 중 하나의 Ry는 듀테륨이고, 그리고 또 하나의 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며; L, Rd의 선택범위는 전술한 실시예에 의해 한정된 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y2 및 Y3은 CRy에서 선택되고, 그 중 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하고 다른 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 예를 들면 Y2가 CRy에서 선택되고 상기 Ry가 -L-Rd의 구조를 구비하면 Y3은 CD에서 선택되고; 또 예를 들면 Y3이 CRy에서 선택되고 상기 Ry가 -L-Rd의 구조를 구비하면 Y2는 CD에서 선택되고; L, Rd의 선택범위는 전술한 실시예에 의해 한정된 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y2 및 Y3은 CRy에서 선택되고, 그 중 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하고 다른 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며 Y1 및 Y4는 CH에서 선택되며; 예를 들면 Y2가 CRy에서 선택되고 상기 Ry가 -L-Rd의 구조를 구비하면 Y3은 CD에서 선택되고; 또 예를 들면 Y3이 CRy에서 선택되고 상기 Ry가 -L-Rd의 구조를 구비하면 Y2는 CD에서 선택되고; L, Rd의 선택범위는 전술한 실시예에 의해 한정된 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y4는 각각 독립적으로 CRy 또는 N에서 선택되고, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, Y1~Y2 중 적어도 하나는 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d 및 식 2에서, X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고, 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 또한, 상기 Rx가 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기 또는 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기에서 선택되는 경우, 상기 알킬기 및 시클로알킬기의 치환기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rx는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 식 2로 표시된 구조를 구비하고, Y1 및 Y4가 모두 CH인 경우, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CRy에서 선택되며, 상기 Ry는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Y2 및 Y3 중 치환기 Ry의 탄소원자 수의 합은 1 이하이며;
또는, Y1 및 Y4 중 적어도 하나가 CH가 아닌 경우, Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 CRy에서 선택되며, 상기 Ry는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, X3 및 X4는 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R1~R8 중 적어도 하나 또는 2 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R1~R8 중 적어도 하나 또는 2 개는 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R2, R3, R6, R7 중 하나, 2 개, 3 개 또는 전부는 듀테륨, 불소, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R2, R3, R6, R7 중 하나, 2 개, 3 개 또는 전부는 듀테륨, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R2, R3, R6, R7 중 하나, 2 개, 3 개 또는 전부는 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 선택적으로 상기 그룹 중 수소는 일부가 듀테륨으로 치환되거나 전부 듀테륨으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 2에서, R2는 수소, 듀테륨 또는 불소에서 선택되고; R3, R6, R7 중 적어도 하나, 2 개 또는 3 개는 듀테륨, 불소, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 식 1, 식 1a 내지 식 1d, 식 2에서, Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1089로 이루어진 군 중에서 선택된 임의의 1 종이고, 상기 La1~La1089의 구체적인 구조는 청구항 20을 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이고, 상기 Lb1~Lb87의 구체적인 구조는 청구항 21을 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 리간드 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lc1~Lc360으로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이고, 상기 Lc1~Lc360의 구체적인 구조는 청구항 21을 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb), Ir(La)(Lb)2, Ir(La)(Lb)(Lc) 또는 Ir(La)2(Lc) 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비하고; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종 또는 임의의 2 종이고, Lb는 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이고, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종 또는 2 종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이고, Lb는 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이며, Lc는 Lc1~L360로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이며; 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lc)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종 또는 임의의 2 종이고, Lc는 Lc1~L360로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 여기서 상기 금속 착물은 금속 착물 1 내지 금속 착물 530로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 금속 착물 1 내지 금속 착물 530의 구체적인 구조는 청구항 22를 참조하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계 발광소자를 더 개시하였으며, 상기 전계 발광소자는,
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 금속 착물을 함유하되 상기 금속 착물은 금속 M 및 금속 M에 배위된 리간드 La를 함유하며 La는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
Figure 112020077807612-pat00028
여기서,
금속 M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며;
X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C, CRx 또는 N에서 선택되고;
Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
X1~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 또 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 발광층이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 발광층이고 상기 금속 착물은 발광재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자는 녹색 광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자는 백색 광을 방출한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 발광층은 적어도 한 가지 호스트 화합물을 추가로 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 발광층은 적어도 2 가지 호스트 화합물을 추가로 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 호스트 화합물 중 적어도 한 가지는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 하나 이상 함유한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 금속 착물을 함유하는 화합물 제제를 더 개시하였으며, 상기 금속 착물의 구체적인 구조는 상술한 임의의 일 실시예에 나타난 것이다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 도판트(dopant)는 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료합성 실시예:
본 발명은 화합물의 제조방법을 한정하지 않으며, 전형적인 예시로는 아래의 화합물이 있으나 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다:
합성 실시예 1: 금속 착물 66의 합성
단계(1):
Figure 112020077807612-pat00029
건조된 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 5-메틸-2-페닐피리딘(5.0g, 29.6mmol), 이리듐트리클로라이드(iridium trichloride)(2.6g, 7.4mmol), 2-에톡시에탄올(60mL) 및 물(20mL)을 첨가하고, 질소 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 24h 동안 교반한다. 냉각된 후 감압 및 흡인여과하고, 메탄올 및 n-헥산으로 각각 3 번 세척하여 황색 고체 중간물 1(3.9g, 96.0%의 수율)을 얻는다.
단계(2):
Figure 112020077807612-pat00030
건조된 500mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 1(3.9g, 3.5mmol), 무수 디클로로메탄(250mL), 메탄올(10mL), 실버 트리플루오로메탄설포네이트(silver trifluoromethanesulfonate)(1.9g, 7.6mmol)를 첨가하고, 질소를 3 번 교체하고 질소로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 규조토를 통해 여과하고 디클로로메탄으로 2 번 세척하며, 아래의 유기상을 수집하고 감압 및 농축시켜 이리듐 착물 1(5.0g, 96.9%의 수율)를 얻는다.
단계(3):
Figure 112020077807612-pat00031
건조된 500mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 2(0.8g, 2.8mmol), 이리듐 착물 1(1.7g, 2.4mmol), 에탄올(50mL)을 첨가하고, N2 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 36h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 규조토로 여과한다. 메탄올 및 n-헥산으로 각각 2 번 세척하고, 규조토 위의 황색 고체를 디클로로메탄으로 용해하며, 유기상을 수집하고 감압 및 농축시키며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체 금속 착물 66(0.3g, 15.8%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물의 구조는 분자량이 816인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 2: 금속 착물 70의 합성
단계(1):
Figure 112020077807612-pat00032
건조된 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 3(2.4g, 8.4mmol), 이리듐 착물 1(4.0g, 5.4mmol), 에탄올(100mL)을 첨가하고, N2 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 36h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 규조토로 여과한다. 메탄올 및 n-헥산으로 각각 2 번 세척하고, 규조토 위의 황색 고체를 디클로로메탄으로 용해하며, 유기상을 수집하고 감압 및 농축시키며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체 금속 착물 70(1.7g, 38.6%의 수율)를 얻는다. 해당 생성물의 구조는 분자량이 816인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 3: 금속 착물 518의 합성
단계(1):
Figure 112020077807612-pat00033
건조된 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 4-(메틸-d 3)-2-페닐피리딘-5-d(5.0g, 28.9mmol), 이리듐트리클로라이드(2.6g, 7.4mmol), 2-에톡시에탄올(60mL) 및 물(20mL)을 첨가하고, 질소 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 24h 동안 교반한다. 냉각된 후 감압 및 흡인여과하고, 메탄올 및 n-헥산으로 각각 3 번 세척하여 황색 고체 중간물 4(4.0g, 94.8%의 수율)를 얻는다.
단계(2):
Figure 112020077807612-pat00034
건조된 500mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 4(4.0g, 3.5mmol), 무수 디클로로메탄(250mL), 메탄올(10mL), 실버 트리플루오로메탄설포네이트(1.9g, 7.6mmol)를 첨가하고, 질소를 3 번 교체하고 질소로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 규조토를 통해 여과하고 디클로로메탄으로 2 번 세척하며, 아래의 유기상을 수집하고 감압 및 농축시켜 이리듐 착물 2(5.1g, 97.4%의 수율)를 얻는다.
단계(3):
Figure 112020077807612-pat00035
건조된 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 3(1.5g, 5.2mmol), 이리듐 착물 2(2.7g, 3.6mmol), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)(50mL), 2-에톡시에탄올(50mL)을 첨가하고, N2 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 72h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 규조토로 여과한다. 메탄올 및 n-헥산으로 각각 2 번 세척하고, 규조토 위의 황색 고체를 디클로로메탄으로 용해하며, 유기상을 수집하고 감압 및 농축시키며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체 금속 착물 518(1.4g, 49.3%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물의 구조는 분자량이 824인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 4: 금속 착물 423의 합성
단계(1):
Figure 112020077807612-pat00036
건조된 500mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 4-(메틸-d 3)-2-페닐피리딘-3,5,6-d 3(8.4g, 47.9mmol), 이리듐트리클로라이드(5.6g, 15.9mmol), 2-에톡시에탄올(150mL) 및 물(50mL)을 첨가하고, 질소 보호하에서 환류할 때까지 가열하고 24h 동안 교반한다. 냉각된 후 감압 및 흡인여과하고, 메탄올 및 n-헥산으로 각각 3 번 세척하여 황색 고체 중간물 5(8.8g, 96.7%의 수율)를 얻는다.
단계(2):
Figure 112020077807612-pat00037
건조된 500mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 5(8.8g, 7.6mmol), 무수 디클로로메탄(250mL), 메탄올(10mL), 실버 트리플루오로메탄설포네이트(4.3g, 16.7mmol)를 첨가하고, 질소를 3 번 교체하고 질소로 보호하도록 하며, 실온에서 밤새 교반한다. 규조토를 통해 여과하고 디클로로메탄으로 2 번 세척하며, 아래의 유기상을 수집하고 감압 및 농축시켜 이리듐 착물 3(11.2g, 98.2%의 수율)을 얻는다.
단계(3):
Figure 112020077807612-pat00038
건조된 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 순차적으로 중간물 6(1.8g, 5.9mmol), 이리듐 착물 3(3.2g, 4.2mmol), 2-에톡시에탄올(30mL), 및 DMF(30mL)를 첨가하고, N2 보호하에 90℃에서 120h 동안 반응시킨다. 반응이 냉각된 후, 규조토로 여과한다. 메탄올 및 n-헥산으로 각각 2 번 세척하고, 규조토 위의 황색 고체를 디클로로메탄으로 용해하며, 유기상을 수집하고 감압 및 농축시키며, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 황색 고체 금속 착물 423(0.99g, 27.9%의 수율)을 얻는다. 해당 생성물의 구조는 분자량이 845인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
본 분야 당업자는, 상기 제조방법은 단지 하나의 예시적인 예일뿐이고 본 분야 당업자는 이에 대한 개선을 통해 본 발명의 기타 화합물 구조를 얻을 수 있음을 이해할 것이다.
소자의 실시예 1
먼저, 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.2~2Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다.
정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 H1을 사용한다. 이어서, 본 발명의 금속 착물 66를 화합물 H1 및 화합물 H2에 도핑하고 공증착(codeposition)시켜 발광층(EML)으로 한다. EML 상에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 한다. 마지막으로, 1nm 두께의 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층으로 하고 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid) 및 흡습제를 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
소자 실시예 2의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 본 발명의 금속 착물 70을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 1
소자 비교예 1의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 화합물 GD1을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
소자 비교예 2의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 화합물 GD2를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 3
소자 비교예 3의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 화합물 GD3을 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 4
소자 비교예 4의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 화합물 GD4를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 5
소자 비교예 5의 실시형태는, 발광층(EML)에서 본 발명의 금속 착물 66 대신 화합물 GD5를 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일하다.
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
소자 ID HIL HTL EBL EML ETL
실시예1 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：금속 착물66 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
실시예2 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：금속 착물70 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
비교예1 화합물 HI
(100 Å)		 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：화합물GD1 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
비교예2 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：화합물GD2 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
비교예3 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：화합물GD3 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
비교예4 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：화합물GD4 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
비교예5 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1：화합물H2：화합물GD5 (46:46:8) (400 Å) 화합물ET : Liq (40:60) (350 Å)
표 1 소자 실시예의 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
Figure 112020077807612-pat00039
,
Figure 112020077807612-pat00040
,
Figure 112020077807612-pat00041
,
Figure 112020077807612-pat00042
,
Figure 112020077807612-pat00043
,
Figure 112020077807612-pat00044
,
Figure 112020077807612-pat00045
소자의 IVL 특성을 측정하였다. 1000cd/m2에서 소자의 CIE 데이터, 최대 방출파장(λmax), 반값전폭(FWHM), 전압(V), 전류 효율(CE), 전력 효율(PE) 및 외부 양자 효율(EQE)을 측정하였다. 이러한 데이터는 표 2에 기록 및 표시된다.
소자ID CIE (x, y) λmax (nm) FWHM (nm) Voltage (V) CE (cd/A) PE (lm/W) EQE (%)
실시예1 (0.319, 0.647) 526 37.5 2.74 93 106 23.85
실시예2 (0.320, 0.646) 525 38.4 2.74 98 113 25.34
비교예1 (0.322, 0.645) 526 39.3 2.75 93 106 23.99
비교예2 (0.320, 0.646) 526 38.1 2.75 92 105 23.72
비교예3 (0.342, 0.634) 530 43.6 2.70 96 112 24.49
비교예4 (0.324, 0.633) 521 62.1 3.28 73 70 19.70
비교예5 (0.343, 0.627) 528 60.4 3.52 68 61 17.98
표 2 소자 데이터
토론:
표 2에 표시된 데이터에 있어서, 소자 실시예 1과 소자 비교예 1, 2를 비교하면 소자 효율 측면에서 거의 비슷하고, 소자 반값전폭 측면에서 소자 실시예 1은 소자 비교예 1보다 1.8nm 좁은데 이는 매우 드물며, 더 드문 것은, 업계에서 매우 좁은 수준인 소자 비교예 2의 38.1nm의 기초에서 추가로 좁아져 37.5nm에 달하는 것인데, 이는 본 발명에 개시된 금속 착물은 리간드 구조에 듀테륨 치환 및 중수소화된 알킬 치환이 동시에 도입됨으로써 소자 발광의 반값전폭을 좁히는 우수한 효과를 가져올 수 있음을 설명한다. 이외, 소자 실시예 1은 소자 비교예 3에 비해, 비록 소자 효율 측면에서 조금 낮지만, 비교예 3과 같이, 소자 실시예 1의 효율 수준은 여전히 업계에서 비교적 높은 수준에 속한다. 더 중요한 것은, 소자 실시예 1의 반값전폭은 소자 비교예 3에 비해 6.1nm나 대폭 낮은 것인데, 이는 매우 이례적이다; 이외, 소자 실시예 1의 최대 방출파장은 소자 비교예 3의 530nm에서 526nm로 청색 이동되어 소자 발광의 컬러를 효과적으로 조정하였는데, 이는 본 발명에 개시된 금속 착물은 리간드 구조에 듀테륨 치환 및 중수소화된 알킬 치환이 동시에 도입됨으로써, 소자 발광의 반값전폭을 좁히는 우수한 효과를 가져올 수 있을 뿐만 아니라 소자의 발광 컬러를 효과적으로 조정할 수 있음을 설명한다.
다른 측면에서, 소자 실시예 2와 소자 비교예 1을 비교하면 알 수 있는바, 소자 실시예 2는 업계에서 비교적 좁은 수준인 비교예 1의 피크폭의 기초에서 추가로 좁아져 38.4nm에 달하였으나, 더 드문 것은, 소자 실시예 2의 효율이 업계에서 비교적 높은 수준인 소자 비교예 1의 기초에서 더 추가로 분명하게 향상되어 EQE가 25.34%에 달하며, 이는 업계에서 매우 높은 수준이다. 소자 실시예 2는 소자 비교예 3에 비해, 소자 효율 측면에서 일정한 정도로 향상(EQE가 24.49%에서 25.34%로 증가)되었을 뿐만 아니라, 소자 실시예 2는 소자 비교예 3의 반값전폭보다 분명하게 좁아져 5.2nm나 낮아졌는데, 이는 더욱 드문 것이며, 본 발명에 개시된 금속 착물은 리간드 구조에 듀테륨 치환 및 중수소화된 알킬 치환이 동시에 도입됨으로써, 소자 발광 반값전폭을 좁히는 우수한 효과를 가져올 수 있음을 다시금 입증한다.
발광층에 기존기술의 발광 도판트가 사용된 비교예 4, 비교예 5에 비해, 실시예 1, 2는 모두 많이 좁은 반값전폭(비교예 4, 5보다 모두 20nm 이상 좁음), 더 낮은 작업전압(비교예 4보다 0.54V 낮고, 비교예 5보다 0.78V 낮음), 및 더 높은 효율(EQE가 비교예 4보다 20% 이상 향상되고 비교예 5보다 30% 이상 향상됨)을 구비하는데, 이는 본 발명에 개시된 금속 착물은 리간드 구조의 설계를 통해 관련 소자성능을 대폭 향상시키는 우수한 효과를 가져올 수 있음을 설명한다. 더 놀랍게도, 소자 비교예 4에 사용된 화합물 GD4는 소자 비교예 5에 사용된 화합물 GD5에 비해 하나의 듀테륨원자와 중수소화된 메틸기가 더 증가되어 소자 비교예 4의 반값전폭은 소자 비교예 5의 반값전폭보다 1.7nm 증가하였으나, 본 발명에서 소자 실시예 2에 사용된 금속 착물 70은 소자 비교예 3의 GD3보다 하나의 듀테륨원자와 중수소화된 메틸기가 더 증가된 후 소자의 반값전폭은 분명하게 좁아졌으며 5.2nm나 낮아졌는데, 이는 피디린-디벤조푸란 구조의 리간드 중 피리딘 고리에 듀테륨 치환, 중수소화된 알킬 치환을 동시에 도입; 및 디벤조푸란 고리에 시아노 치환을 도입하는 구조의 설계가, 본 발명에 개시된 금속 착물에 예상치 못한 뛰어난 효과를 가져올 수 있으며 소자 발광의 컬러 포화도 수준을 대폭 향상할 수 있음을 설명한다.
소자의 실시예 3
먼저, 80nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, 산소 플라스마 및 UV 오존을 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거한다. 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.2~2Å/s의 속도로 열진공 증착을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용한다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용한다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 H1을 사용한다. 이어서, 본 발명의 금속 착물 518을 화합물 H1 및 화합물 H2에 도핑하고 공증착시켜 발광층(EML)으로 한다. 화합물 H3을 정공 차단층(HBL)으로 한다. HBL 상에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 한다. 마지막으로, 1nm 두께의 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층으로 하고 120nm의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑 및 흡습제를 사용하여 봉입함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
상세한 소자 층 구조와 두께는 하기 표 3에 나타난 바와 같다. 여기서 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
소자 ID HIL HTL EBL EML HBL ETL
실시예3 화합물 HI (100 Å) 화합물 HT
(350 Å)		 화합물 H1
(50 Å)		 화합물H1:화합물H2:금속 착물518 (47:47:6) (400 Å) 화합물 H3
(50 Å)		 화합물ET:Liq (40:60) (350 Å)
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래에 나타난 바와 같다:
Figure 112020077807612-pat00046
,
Figure 112020077807612-pat00047
.
소자의 IVL 특성을 측정하였다. 1000cd/m2에서 소자의 CIE 데이터, 최대 방출파장(λmax), 반값전폭(FWHM), 전압(V), 전류 효율(CE), 전력 효율(PE) 및 외부 양자 효율(EQE)을 측정하였다. 실시예 3의 수명(LT97) 데이터는 80mA/m2의 정전류에서 테스트한다. 이러한 데이터는 표 4에 기록 및 표시된다.
소자ID CIE (x, y) λmax (nm) FWHM (nm) Voltage (V) CE (cd/A) PE (lm/W) EQE
(%)		 LT97
(h)
실시예3 (0.326, 0.642) 526 38.6 2.86 99 109 25.63 48.0
표 4에 표시된 데이터를 통해 알 수 있는바, 소자 실시예 1과 소자 실시예 2는 비슷하며, 소자 실시예 3은 마찬가지로 매우 좁은 반값전폭(38.6nm)을 구비하는데 이의 2.86V인 전압도 매우 낮은 수준에 놓이며, 또한 더 놀라운 것은 소자 실시예 3의 외부 양자효율도 매우 높으며 25.63%에 달하는 것이다. 이외, 소자 실시예 3의 수명(LT97)은 48h인 이처럼 매우 긴 소자 수명에 도달하였다. 이는 피디린-디벤조푸란 구조의 리간드 중 피리딘 고리에 듀테륨 치환, 중수소화된 알킬 치환을 동시에 도입; 및 디벤조푸란 고리에 시아노 치환을 도입하는 구조의 설계가, 본 발명에 개시된 금속 착물에 뛰어난 효과를 가져올 수 있음을 다시금 입증한다.
상술한 바를 종합하면, 본 발명에 개시된 금속 착물은 구조 설계를 통해, 리간드 구조의 특정 위치에 각각 특정된 Rx 치환기 및 Ry 치환기를 도입함으로써, 소자 효율을 분명하게 향상시키고 반값전폭을 효과적으로 좁히며 소자 발광의 컬러 포화도를 대폭 향상시키는 우수한 효과를 가져올 수 있으며, 이는 본 발명에 개시된 금속 착물이 우수한 응용 전망을 구비함을 충분히 입증한다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 본 분야 당업자에게 자명한 것과 같이, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다.

Claims (39)

  1. 금속 착물에 있어서,
    M(La)m(Lb)n의 일반식을 구비하는 것을 특징으로 하는 금속 착물:
    M은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Pt 및 Ir에서 선택되며;
    상기 La 및 상기 Lb는 각각 금속 M에 배위된 제1 리간드 및 제2 리간드이고; La 및 Lb는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며;
    m은 1, 2 또는 3이고, n은 0, 1 또는 2이며, m+n은 금속 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2 이상인 경우, 복수 개의 La는 동일하거나 상이하고; n이 2인 경우, 2 개의 Lb가 동일하거나 상이하며;
    La는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
    Figure 112022123678847-pat00133

    여기서,
    Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며;
    X1~X4 중 2개는 C에서 선택되고, 나머지는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고; X5~X8는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
    Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
    R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X8이 CRx에서 선택될 경우, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X1~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고 상기 Rx는 시아노기이며;
    Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
    L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있으며;
    인접한 치환기 R, Rx, Ry, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군의 임의의 하나로 표시된 구조에서 선택되며:
    Figure 112022123678847-pat00134
    ,
    Figure 112022123678847-pat00135
    ,
    Figure 112022123678847-pat00136
    ,
    Figure 112022123678847-pat00137
    ;
    여기서,
    Ra 및 Rb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
    Ra 및 Rb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있으며;
    Lb에서, 인접한 치환기 Ra 및 Rb, Rc는 임의로 연결되어 고리를 형성가능하다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    여기서 La는 식 1a 내지 식 1d 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비하고:
    Figure 112022043979448-pat00138
    ,
    Figure 112022043979448-pat00139
    ,
    Figure 112022043979448-pat00140
    ,
    Figure 112022043979448-pat00141
    ;
    Z, X1~X8 및 Y1~Y4의 정의 및 범위는 제 1 항에 기재된 바와 같은 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 금속 착물은 Ir(La)m(Lb)3-m의 일반식을 구비하고 식 2로 표시된 구조를 구비하는 것을 특징으로 하는 금속 착물:
    Figure 112022123678847-pat00142

    여기서,
    m은 1 또는 2에서 선택되고; m=2인 경우, 2 개의 La는 동일하거나 상이하며; m=1인 경우, 2 개의 Lb는 동일하거나 상이하며;
    Z는 O, S, Se, NR, CRR 및 SiRR으로 이루어진 군에서 선택되고; 2 개의 R가 동시에 존재하는 경우, 2 개의 R는 동일하거나 상이하며;
    X3~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고;
    Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되며;
    R, Rx, Ry, R1~R8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X8이 CRx에서 선택될 경우, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X3~X8 중 적어도 하나는 CRx이고 상기 Rx는 시아노기이며;
    Y1~Y4 중 적어도 2 개는 CRy에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Ry는 듀테륨이며, 이외에 적어도 하나의 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며;
    L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아미노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환에는 적어도 하나의 듀테륨원자를 함유하며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있으며;
    인접한 치환기 R, Rx, Ry, R1~R8, L, Rd는 임의로 연결되어 고리를 형성가능하다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    Z는 O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx에서 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고, X1~X8 중 적어도 하나는 N인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    X8이 N인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X8이 CRx에서 선택될 경우, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    X1~X8 중 적어도 2 개는 CRx에서 선택되고, 여기서 적어도 하나의 상기 Rx는 시아노기이며, 이외에 적어도 하나의 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    X8이 CRx에서 선택될 경우, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  10. 제 3 항에 있어서,
    X5~X8 중 적어도 하나는 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 시아노기인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  11. 제 3 항에 있어서,
    X7 또는 X8은 CRx에서 선택되고, 상기 Rx는 시아노기인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy에서 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    Y1~Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 N에서 선택되고; Y1~Y4 중 적어도 하나가 N인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    Y3이 N인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    Y2~Y4 중 적어도 하나는 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    Y2 및/또는 Y3은 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    Y2 및/또는 Y3은 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 -L-Rd의 구조를 구비하며; Y1 및/또는 Y4는 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 듀테륨인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    L은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
    상기 알킬렌기 및 시클로알킬렌기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  19. 제 1 항에 있어서,
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; Rd의 상기 그룹에서 상기 치환 중 적어도 하나는 듀테륨원자이며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  20. 제 1 항에 있어서,
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 시클로알킬기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기 및 시클로알킬기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  21. 제 20 항에 있어서,
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 부분적으로 또는 전부 중수소화된 시클로알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리에 있는 탄소원자가 1차 탄소원자, 2차 탄소원자 또는 3차 탄소원자인 경우, 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리의 탄소원자에는 적어도 하나의 듀테륨원자가 연결되며;
    상기 알킬기 및 시클로알킬기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리에 있는 탄소원자가 1차 탄소원자, 2차 탄소원자 또는 3차 탄소원자인 경우, 상기 중수소화된 그룹 중 벤질 자리는 완전히 중수소화되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  23. 제 21 항에 있어서,
    Rd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CD3, CD2CH3, CD2CD3, CD(CH3)2, CD(CD3)2, CD2CH(CH3)2, CD2C(CH3)3,
    Figure 112022043979448-pat00143
    및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  24. 제 2 항에 있어서,
    Y1~Y4는 각각 독립적으로 CRy 또는 N에서 선택되고, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  25. 제 1 항에 있어서,
    Y1~Y2 중 적어도 하나는 CRy에서 선택되고, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  26. 제 2 항에 있어서,
    X1~X8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRx 또는 N에서 선택되고, 상기 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; X8이 CRx에서 선택될 경우, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 Rx가 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기 또는 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환된 시클로알킬기에서 선택되는 경우, 상기 알킬기 및 시클로알킬기의 치환기는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환되며;
    인접한 치환기 Rx는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  27. 제 3 항에 있어서,
    R1~R8 중 적어도 하나 또는 2 개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 아미노기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  28. 제 3 항에 있어서,
    R2, R3, R6, R7 중 하나, 2 개, 3 개 또는 전부는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 불소, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 중의 임의의 하나의 그룹은 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자를 갖는 비치환된 시클로알킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20 개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30 개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기, 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 카르복실산기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기, 포스피노기, 및 이들의 조합에서 선택되는 하나 또는 복수 개에 의해 치환되는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  29. 제 3 항에 있어서,
    R2, R3, R6, R7 중 하나, 2 개, 3 개 또는 전부는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; 선택적으로 상기 그룹 중 수소는 부분적으로 듀테륨으로 치환되거나 전부 듀테륨으로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  30. 제 1 항에 있어서,
    상기 리간드 La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래와 같은 구조로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나인 것을 특징으로 하는 금속 착물:
    Figure 112022043979448-pat00144

    Figure 112022043979448-pat00145

    Figure 112022043979448-pat00146

    Figure 112022043979448-pat00147

    Figure 112022043979448-pat00148

    Figure 112022043979448-pat00149

    Figure 112022043979448-pat00150

    Figure 112022043979448-pat00151

    Figure 112022043979448-pat00152

    Figure 112022043979448-pat00153

    Figure 112022043979448-pat00154

    Figure 112022043979448-pat00155

    Figure 112022043979448-pat00156

    Figure 112022043979448-pat00157

    Figure 112022043979448-pat00158

    Figure 112022043979448-pat00159

    Figure 112022043979448-pat00160

    Figure 112022043979448-pat00161

    Figure 112022043979448-pat00162

    Figure 112022043979448-pat00163

    Figure 112022043979448-pat00164

    Figure 112022043979448-pat00165

    Figure 112022043979448-pat00166

    Figure 112022043979448-pat00167

    Figure 112022043979448-pat00168

    Figure 112022043979448-pat00169

    Figure 112022043979448-pat00170

    Figure 112022043979448-pat00171

    Figure 112022043979448-pat00172

    Figure 112022043979448-pat00173

    Figure 112022043979448-pat00174

    Figure 112022043979448-pat00175

    Figure 112022043979448-pat00176

    Figure 112022043979448-pat00177

    Figure 112022043979448-pat00178

    Figure 112022043979448-pat00179

    Figure 112022043979448-pat00180

    Figure 112022043979448-pat00181

    Figure 112022043979448-pat00182
  31. 제 30 항에 있어서,
    상기 리간드 Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래와 같은 구조로 이루어진 군에서 선택된 임의의 하나인 것을 특징으로 하는 금속 착물:
    Figure 112022043979448-pat00183

    Figure 112022043979448-pat00184

    Figure 112022043979448-pat00185
  32. 제 31 항에 있어서,
    상기 금속 착물은 Ir(La)2(Lb) 또는 Ir(La)(Lb)2 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비하고;
    여기서, 상기 금속 착물이 Ir(La)2(Lb)의 구조를 구비하는 경우, La는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 La1~La737 및 La955~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종 또는 임의의 2 종이고, Lb는 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이며;
    상기 금속 착물이 Ir(La)(Lb)2의 구조를 구비하는 경우, La는 La1~La737 및 La955~La1089로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종이고, Lb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Lb1~Lb87로 이루어진 군에서 선택된 임의의 1 종 또는 2 종인 것을 특징으로 하는 금속 착물.
  33. 제 31 항에 있어서,
    상기 금속 착물은 금속 착물 1 내지 금속 착물 60, 금속 착물 65 내지 금속 착물 124, 금속 착물 129 내지 금속 착물 188, 금속 착물 193 내지 금속 착물 252, 금속 착물 257 내지 금속 착물 316, 금속 착물 321 내지 금속 착물 380, 금속 착물 385 내지 금속 착물 444 및 금속 착물 513 내지 금속 착물 530로 이루어진 군에서 선택되고:
    여기서, 금속 착물 1 내지 금속 착물 60, 금속 착물 65 내지 금속 착물 124, 금속 착물 129 내지 금속 착물 188, 금속 착물 193 내지 금속 착물 252, 금속 착물 257 내지 금속 착물 316, 금속 착물 321 내지 금속 착물 380, 금속 착물 385 내지 금속 착물 444 및금속 착물 513 내지 금속 착물 530은는 Ir(La)(Lb)2의 구조를 구비하며, 여기서 2 개의 Lb는 동일하고, 여기서 La 및 Lb는 각각 하기 표에 나타난 구조에 대응되는 것을 특징으로 하는 금속 착물:
    Figure 112022043979448-pat00186

    Figure 112022043979448-pat00187

    Figure 112022043979448-pat00188

    Figure 112022043979448-pat00189

    Figure 112022043979448-pat00190

    Figure 112022043979448-pat00191

    Figure 112022043979448-pat00192

    Figure 112022043979448-pat00193
    .
  34. 양극;
    음극; 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 것을 특징으로 하는 전계 발광소자.
  35. 제 34 항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층이고, 상기 금속 착물은 발광재료인 것을 특징으로 하는 전계 발광소자.
  36. 제 35 항에 있어서,
    상기 발광층은 적어도 한 가지의 호스트 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 전계 발광소자.
  37. 제 35 항에 있어서,
    발광층은 적어도 2 가지의 호스트 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 전계 발광소자.
  38. 제 36 항에 있어서,
    상기 호스트 화합물 중 적어도 한 가지는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아자카바졸(azacarbazole), 인돌로카르바졸, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜(azadibenzothiophene), 디벤조푸란, 아자디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌(azatriphenylene), 플루오렌, 실라플루오렌(silafluorene), 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린(quinazoline), 퀴녹살린, 페난트렌, 아자페난트렌(azaphenanthrene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 화학 그룹을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 전계 발광소자.
  39. 제 1 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 따른 금속 착물을 함유하는 화합물 제제.
KR1020200092572A 2020-06-20 2020-07-24 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 Active KR102505667B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010569837.3 2020-06-20
CN202010569837.3A CN113816997B (zh) 2020-06-20 2020-06-20 一种磷光有机金属配合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210157812A KR20210157812A (ko) 2021-12-29
KR102505667B1 true KR102505667B1 (ko) 2023-03-03

Family

ID=78823308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200092572A Active KR102505667B1 (ko) 2020-06-20 2020-07-24 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11952390B2 (ko)
JP (1) JP7239996B2 (ko)
KR (1) KR102505667B1 (ko)
CN (2) CN118420679A (ko)
DE (1) DE102020209376B4 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN119119132A (zh) * 2020-06-20 2024-12-13 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
CN119192248A (zh) 2020-11-18 2024-12-27 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
KR20220128895A (ko) * 2021-03-15 2022-09-22 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20230114720A (ko) 2022-01-25 2023-08-01 베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기 전계발광재료 및 그 소자
CN116535443A (zh) * 2022-01-25 2023-08-04 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
WO2023190219A1 (ja) * 2022-03-30 2023-10-05 キヤノン株式会社 有機金属錯体、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体
JP2023165169A (ja) * 2022-05-02 2023-11-15 キヤノン株式会社 金属錯体及び有機発光素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110330531A (zh) 2019-07-10 2019-10-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物及其制备方法和应用
CN111808142A (zh) 2020-07-09 2020-10-23 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机磷发光化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7011897B2 (en) 2002-08-16 2006-03-14 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
WO2009069442A1 (ja) 2007-11-26 2009-06-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8795850B2 (en) * 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
EP3473634B1 (en) 2011-06-08 2020-07-22 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
KR102613306B1 (ko) 2011-09-30 2023-12-14 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 및 신규 이리듐 착물
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9231218B2 (en) * 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
KR102158000B1 (ko) 2013-09-26 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102191108B1 (ko) 2013-10-18 2020-12-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
KR102270082B1 (ko) 2014-09-05 2021-06-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102455432B1 (ko) * 2014-11-28 2022-10-18 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10003035B2 (en) 2014-11-28 2018-06-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102408143B1 (ko) 2015-02-05 2022-06-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105384782B (zh) 2015-11-20 2020-10-09 江苏三月科技股份有限公司 一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用
KR102597025B1 (ko) 2016-07-18 2023-11-02 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101953767B1 (ko) 2016-08-19 2019-03-04 주식회사 엘지화학 신규한 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US10844085B2 (en) * 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102519180B1 (ko) * 2017-07-26 2023-04-06 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
CN109970804B (zh) 2017-12-27 2022-02-22 江苏三月科技股份有限公司 一种有机金属铱配合物及其应用
CN109970802A (zh) 2017-12-27 2019-07-05 江苏三月光电科技有限公司 一种有机金属铱配合物
CN108164564A (zh) * 2018-02-09 2018-06-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种金属铱配合物和包含该金属铱配合物的有机电致发光器件
KR102156494B1 (ko) * 2018-03-08 2020-09-16 주식회사 엘지화학 유기 금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108864195A (zh) 2018-06-07 2018-11-23 长春海谱润斯科技有限公司 一种金属铱配合物及其有机发光器件
JP7099087B2 (ja) 2018-06-28 2022-07-12 住友ゴム工業株式会社 空気入りタイヤ
CN110903321B (zh) 2018-09-15 2023-12-12 北京夏禾科技有限公司 含有氟取代的金属配合物
US20200106028A1 (en) 2018-10-01 2020-04-02 Luminescence Technology Corporation Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
KR102673818B1 (ko) 2018-12-05 2024-06-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111518139B (zh) * 2019-02-01 2023-12-12 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
US12234249B2 (en) 2019-08-21 2025-02-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110818741A (zh) 2019-11-15 2020-02-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机掺杂发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN110845543A (zh) 2019-11-26 2020-02-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111116674A (zh) 2019-12-27 2020-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物发光材料及其制备方法和应用
CN119119132A (zh) 2020-06-20 2024-12-13 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
CN111875640A (zh) 2020-07-29 2020-11-03 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机磷光化合物及其制备方法和光电器件
CN112175017B (zh) 2020-11-05 2022-06-14 北京燕化集联光电技术有限公司 一种有机电致磷光材料及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110330531A (zh) 2019-07-10 2019-10-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种铱金属配合物及其制备方法和应用
CN111808142A (zh) 2020-07-09 2020-10-23 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种有机磷发光化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113816997A (zh) 2021-12-21
DE102020209376A1 (de) 2021-12-23
CN113816997B (zh) 2024-05-28
JP7239996B2 (ja) 2023-03-15
US11952390B2 (en) 2024-04-09
KR20210157812A (ko) 2021-12-29
CN118420679A (zh) 2024-08-02
DE102020209376B4 (de) 2022-06-23
US20220002329A1 (en) 2022-01-06
JP2022001565A (ja) 2022-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102812144B1 (ko) 시아노-치환된 리간드를 함유하는 유기 발광재료
KR102535794B1 (ko) 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용
KR102541509B1 (ko) 3-듀테륨 치환된 이소퀴놀린 리간드를 함유하는 유기발광재료
KR102505667B1 (ko) 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용
KR102541508B1 (ko) 3 개의 상이한 리간드를 함유하는 금속 착물
KR102751043B1 (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR20220115778A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR20220081934A (ko) 인광 유기 금속 착물 및 그 소자
KR20220115780A (ko) 유기 전계발광재료 및 그의 소자
KR20250085678A (ko) 유기 전계발광재료 및 그의 소자
KR20230006406A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR20230009837A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR20250037689A (ko) 유기 전계발광재료 및 소자
KR20240178690A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR20240141137A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR102709137B1 (ko) 전계발광재료 및 그 소자
KR20230064557A (ko) 전계발광재료 및 그 소자
KR20230074407A (ko) 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물
KR20230028190A (ko) 유기 전계발광재료 및 그 소자
KR102761720B1 (ko) 전계발광소자
KR102783302B1 (ko) 전계발광소자
KR102823895B1 (ko) 유기 전계발광재료 및 그의 소자
JP7530645B2 (ja) 有機発光材料
KR102697853B1 (ko) 유기 전계발광소자
KR102707603B1 (ko) 유기 전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20200724

PA0201 Request for examination
PG1501 Laying open of application
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20220922

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20230203

PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20230227

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20230228

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration