CN110845543A - 一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件,该有机铱金属配合物如化学式1所示,本发明通过选择特定的杂环的配体结合,可调节化合物的波长,得到的有机铱金属配合物在用于有机电致发光器件后,使得器件的所需驱动电压低,发光效率提高;且本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法,合成步骤简单,产物提纯容易、纯度高、产率高;
Description
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域,特别涉及一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光材料是指能够以某种方式吸收能量,将其转化成光能的有机物质,它们在现代电子显示技术中具有非常重要的地位。
最受科学界和产业界关注的有机发光材料是OLED(有机发光二极管,organiclight-emitting diode),它是由美籍华裔科学家邓青云博士于1979年在实验室中发现的。
有机电致发光器件(OLEDs)经历了近三十年的发展,目前已经进入商业化的阶段。有机发光材料是有机电致发光器件的核心技术,也是该领域国际竞争的焦点。有机电致发光材料的发展已经经历了两个重要阶段,第一代OLEDs发光材料是以三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)为代表的绿色荧光材料,由于自旋统计限制,荧光材料中仅能利用单线态(S)激子发光,而三线态(T)激子白白浪费掉,因此该类材料的能量利用效率的上限为25%。第二代OLEDs发光材料是磷光材料,目前以铱配合物为主要代表。1998年,马於光教授首次提出将75%的T态激子能量利用起来提高OLEDs器件效率的原理,即如果三线态和单线态同时发光(相同效率)则整个器件效率将提高三倍,并利用金属配合物发光材料制备了电致磷光器件。由于金属配合物中重原子效应,大大增强了自旋轨道耦合,使得S态与T态间自旋跃迁禁阻成为跃迁允许,这样,S态激子可以通过系间窜越生成T态激子,进而辐射跃迁到基态产生磷光,S态与T态激子的完全利用,所以磷光器件的内量子效率在理论上可以达到100%。
然而现有的技术中,与荧光材料相比,红光磷光材料不仅起步较晚,且具有热稳定性差,发光效率低,寿命短,色饱和度低等问题,至今是一个极具挑战的难题。因此,如何提供一种热稳定性好、发光效率高、且寿命长的化合物,作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足,是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件,该有机铱金属配合物热稳定性好、所需驱动电压低、电流效率和功率效率高的特点,作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足。
一种有机铱金属配合物,具有化学式1所示的结构:
其中,R1表示单取代基、二取代基或无取代基;R2表示单、二、三、四取代基或无取代基;R3表示单、二、三取代基或无取代基;R4表示单取代基;所述R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的C1~C8烷基、取代或非取代的C1~C8烷氧基、取代或非取代的C2~C6烯烃基、取代或非取代的C2~C6炔烃基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C12芳族杂环基、取代或非取代的C10~C18的稠环基、取代或非取代的C5~C15螺环。
可以理解的,在上述技术方案中,所述R4独立地选自卤素、氰基、取代或非取代的C1~C8烷基、取代或非取代的C1~C8烷氧基、取代或非取代的C2~C6烯烃基、取代或非取代的C2~C6炔烃基、取代或非取代的C10~C18的稠环基、取代或非取代的C5~C15螺环。
可以理解的,在上述技术方案中,所述R1与R2、R3之间可以相互形成取代或非取代的C3~C30脂肪族环、取代或非取代的C6~C60芳环、取代或非取代的C2~C60芳杂环、取代或非取代的C6~C60稠环、或取代或非取代的C5~C60螺环。
可以理解的,在上述技术方案中,所述烷基为直链烷基、支链烷基;优选的烷基为碳数1~8的烷基,包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基;所述的环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代,杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种,优选为N、O、S;另外,烷基可以是任选地被取代的。
可以理解的,在上述技术方案中,所述环烷基包括单环、多环、螺烷基;优选为C3~C15的环烷基,包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷胺基中的一种,环烷基可以是任选地被取代。
可以理解的,在上述技术方案中,所述杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基;杂环烷基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge,但不限于此,优选为N、O、S;杂环烷基可以是任选地被取代的;优选的杂环烷基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环烷基,并且包括环胺,如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃、四氢吡喃中的一种。
可以理解的,在上述技术方案中,所述芳基涵盖单环基团和多环系统;多环可以具有其中两个碳为两个邻接环共用的两个或更多个环,其中所述环中的至少一者是芳香族的,例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂芳基;芳基优选为碳数为6~20的芳基,包括苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、芴等;在本说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构;当芴基被取代时,可以包括螺芴基如以及经取代的芴基如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基);然而,结构不限于此;另外,芳基可以是任选地被取代的。
可以理解的,在上述技术方案中,杂芳基包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团,例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶中的一种;杂芳基还包括具有其中两个原子(碳原子或杂原子)为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统,其中所述环中的至少一者是杂芳基,其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基或杂芳基;杂芳基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge,但不限于此,优选为N、O、S;杂芳基可以是任选地被取代的。
可以理解的,在上述技术方案中,所述卤素包括氟、氯、溴、碘。
可以理解的,在上述技术方案中,所述R1~R3优选自由以下组成的群组:氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基。
可以理解的,在上述技术方案中,所述R4优选自由以下组成的群组:卤素、氰基、取代或非取代的烷基。
可以理解的,在上述技术方案中“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
R1~R4可具体的优选自由以下结构组成的群组:
进一步讲,所述有机铱金属配合物选自以下结构中的任意一种:
以上仅列举了一些具体的结构形式,但是这系列化合物不局限上述分子结构,凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构,在此不再一一赘述。
本发明还提供了一种如上所述的有机铱金属配合物的制备方法,包括以下步骤:
1)分别提供如下结构式表示的化合物a和化合物c:
2)在氮气保护下,将化合物a与三水合三氯化铱(IrCl3·3H2O)按摩尔比为3:1的比例混合后加入到乙二醇乙醚和水的混合溶剂中进行加热反应,生成桥联配体b,其中,所述桥联配体b的结构为:
3)将步骤2)中得到桥联配体b与化合物c混合,再加入乙二醇乙醚和碳酸钾,在氮气保护下,120℃搅拌24小时充分反应,制得式I所示的有机铱金属配合物。
具体的,步骤1)至3)的合成路线如下:
此外,本发明还提供了如上所述有机铱金属配合物的有机电致发光器件,包括:第一电极、第二电极和置于两电极之间的有机物层,所述有机物层中包括所述有机铱金属配合物。
进一步的,所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种,且至少其中一层包括所述有机铱金属配合物。
优选的,所述有机物层包括发光层,所述发光层中包括主体材料和所述有机铱金属配合物。
进一步的,上述优选技术方案中所述主体材料与所述有机铱金属配合物的质量比为90:10~99.5:0.5。
本发明还提供了上述的有机铱金属配合物在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
本发明具有如下有益效果:
本发明提供的新型结构的有机铱金属配合物,通过选择特定的杂环的配体结合,可调节化合物的波长,得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后,使得器件的所需驱动电压低,发光效率提高;且本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法,合成步骤简单,产物提纯容易、纯度高、产率高。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种有机铱金属配合物B001,具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取a-1(90.8mmo1,20g),IrCl3·3H2O(30.3mmo1,7.05g)放入反应体系中,加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液,氮气保护下(120℃)回流反应24小时,反应停止后体系冷却至室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到橙红色粉末状的桥联配体b-1(15.3g,产率为75.8%);
MW理论值:1332.3,测试值:1330.2;
2)称取橙红色粉末状的桥联配体b-1(11.3mmol,15g),加入7.2g配体3,7-二乙基-4,6-二酮c-1,再向体系中加400mL乙二醇乙醚和15.6g碳酸钾,氮气保护下,120℃搅拌24小时,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物B001(9.4g,产率49.6%);
对化合物B001进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为842.08,测试值为842.32;
元素分析:
计算值C:61.33%;H:5.39%;N:6.65%;O:3.80%;Ir:22.83%;
测试值C:61.33%;H:5.40%;N:6.66%;O:3.79%;Ir:22.84%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
本实施例中,所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例2
一种有机铱金属配合物B109,具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取a-109(76.23mmol,20g),IrCl3·3H2O(25.4mmo1,8.9g)放入反应体系中,加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液,氮气保护下(120℃)回流24小时,然后冷却至室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到红色粉末状的桥联配体b-109(14.2g,产率为74.5%);
MW理论值:1500.7,测试值:1498.4;
2)称取红色粉末状的桥联配体b-109(9.3mmol,14g),加入3.6g配体庚烷-3,5-二酮c-109,再向体系中加400mL乙二醇乙醚和12.9g碳酸钾,氮气保护下,120℃搅拌24小时,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物B109(8g,产率50%);
对化合物B109进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为842.08;测试值为842.32;
元素分析:
计算值C:61.33%;H:5.39%;N:6.65%;O:3.80%;Ir:22.83%;
测试值C:61.32%;H:5.39%;N:6.66%;O:3.81%;Ir:22.84%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
本实施例中,所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例3
一种有机铱金属配合物B117,具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取a-117(96.9mmol,20g),IrCl3·3H2O(32.3mmo1,11.4g)放入反应体系中,加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液,氮气保护下(120℃)回流24小时,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到橙红色粉末的桥联配体b-117(14.9g,产率为72%);
MW理论值:1276.2;测试值:1274.1;
2)称取橙红色粉末的桥联配体b-117(11.4mmol,14.5g),加入3.4g配体戊烷-2,4-二酮c-117,再向体系中加400mL乙二醇乙醚和15.4g碳酸钾,氮气保护下,120℃搅拌24小时,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物B117(8.2g,产率51.4%);对化合物B117进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为701.81;测试值为702.16;
元素分析:
计算值C:56.48%;H:3.59%;N:7.98%;O:4.56%;Ir:27.39%;
测试值C:56.47%;H:3.40%;N:7.99%;O:4.56%;Ir:27.40%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
本实施例中,所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例4
一种有机铱金属配合物B009,具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取a-9(85.4mmo1,20g),IrCl3·3H2O(28.5mmo1,10g)放入反应体系中,加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液,氮气保护下(120℃)回流反应24小时,反应停止后体系冷却至室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到橙红色粉末状的桥联配体b-9(14.6g,产率为74%);
MW理论值:1386.29,测试值:1388.49;
2)称取橙红色粉末的桥联配体b-9(10.4mmol,14.5g),加入6.6g配体3,7-二乙基-4,6-二酮c-9,再向体系中加400mL乙二醇乙醚和14.4g碳酸钾,氮气保护下,120℃搅拌24小时,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物B009(9g,产率49.5%);
对化合物B009进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为870.1,测试值为870.3;
元素分析:
计算值C:62.12%;H:5.68%;N:6.44%;O:3.68%;Ir:22.09%;
测试值C:62.13%;H:5.69%;N:6.45%;O:3.68%;Ir:22.08%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
本实施例中,所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例5
一种有机铱金属配合物B024,具体合成步骤如下:
1)在氮气保护体系下,称取a-24(76.2mmo1,20g),IrCl3·3H2O(25.4mmo1,8.9g)放入反应体系中,加入400mL乙二醇乙醚和133mL纯净水的混合溶液,氮气保护下(120℃)回流反应24小时,反应停止后体系冷却至室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到橙红色粉末状的桥联配体b-24(15g,产率为78%);
MW理论值:1085.5,测试值:1084.5;
2)称取橙红色粉末的桥联配体b-24(10mmol,15g),加入6.37g配体3,7-二乙基-4,6-二酮c-24,再向体系中加400mL乙二醇乙醚和13.8g碳酸钾,氮气保护下,120℃搅拌24小时,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到最终红色的化合物B024(9.2g,产率49.6%);
对化合物B024进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为842.08,测试值为842.32;
元素分析:
计算值C:63.54%;H:6.20%;N:6.05%;O:3.45%;Ir:20.75%;
测试值C:63.56%;H:6.21%;N:6.06%;O:3.45%;Ir:20.76%;
具体的,步骤1)至2)的反应式如下:
本实施例中,所述有机铱金属配合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
因其他化合物的合成方法均与上述所列举的5个实施例相同,所以在此不再穷举,本发明又选取10个化合物做为实施例,其质谱和分子式列于下表
化合物 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
B029 | C<sub>51</sub>H<sub>61</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 954.29 | 954.44 |
B031 | C<sub>47</sub>H<sub>53</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 898.18 | 898.38 |
B038 | C<sub>49</sub>H<sub>57</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 926.24 | 926.41 |
B042 | C<sub>51</sub>H<sub>61</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 954.29 | 954.44 |
B066 | C<sub>51</sub>H<sub>61</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 954.29 | 954.44 |
B087 | C<sub>51</sub>H<sub>61</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 954.29 | 954.44 |
B100 | C<sub>57</sub>H<sub>73</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 1038.45 | 1038.54 |
B114 | C<sub>43</sub>H<sub>45</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 842.08 | 842.32 |
B120 | C<sub>41</sub>H<sub>41</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 814.02 | 814.29 |
B125 | C<sub>39</sub>H<sub>33</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 781.94 | 782.22 |
实施例6
采用实施例1制备的化合物B001制备有机电致发光器件,具体工艺如下:
将涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序超声波洗涤后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里;
以ITO为阳极,首先在上面蒸镀CuPc接着依次蒸镀NPB主体物质4,4’-N,N’-联苯二咔唑(“CBP”)和化合物B001的混合物(其中4,4’-N,N’-联苯二咔唑(“CBP”)和化合物B001的重量比为95:5)、电子传输层“Alq3”电子注入层LiF阴极Al制备得到有机电致发光器件B-001。
接着以上述方案,将B-001依次替换为B-009、B-024、B-029、B-031、B-038、B-042、B-066、B-087、B-100、B-109、B-114、B-117、B-120、B-125制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
以上述方案,将B001替换为如下结构的材料:
制备得到对比器件F。
对得到的器件F的发光特性测试,测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元,CS-2000分光辐射亮度计,以评价驱动电压,电流效率,功率效率;测试结果如下:
上述测试结果可以看出,使用本发明提供有机铱金属配合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用化合物Ir(pq)2acac作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比,在驱动电压方面,有明显降低,电流效率以及功率效率都存在显著提高的现象。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述,每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处,各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言,由于其与实施例公开的方法相对应,所以描述的比较简单,相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述R4独立地选自卤素、氰基、取代或非取代的C1~C8烷基、取代或非取代的C1~C8烷氧基、取代或非取代的C2~C6烯烃基、取代或非取代的C2~C6炔烃基、取代或非取代的C10~C18的稠环基、取代或非取代的C5~C15螺环。
3.根据权利要求1中所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:R1与R2、R3之间可以相互形成取代或非取代的C3~C30脂肪族环、取代或非取代的C6~C60芳环、取代或非取代的C2~C60芳杂环、取代或非取代的C6~C60稠环、或取代或非取代的C5~C60螺环。
4.根据权利要求1中所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述烷基为直链烷基、支链烷基;所述的环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代,杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述环烷基包括单环、多环、螺烷基。
6.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基;杂环烷基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge,但不限于此,杂环烷基可以是任选地被取代的;杂环烷基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环烷基,并且包括环胺,如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃、四氢吡喃这些中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述杂芳基包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团,例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶这些中的至少一种;杂芳基还包括具有其中两个原子(碳原子或杂原子)为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统,其中所述环中的至少一者是杂芳基,其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基或杂芳基;杂芳基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge。
9.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:所述卤素包括氟、氯、溴、碘。
10.根据权利要求1所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:R1~R3选自以下组成的群组:氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基。
11.根据权利要求2所述的一种有机铱金属配合物,其特征在于:R4选自以下组成的群组:卤素、氰基、取代或非取代的烷基。
14.一种有机电致发光器件,包括权利要求1所述有机铱金属配合物。
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