KR101839627B1 - 유기 발광 소자용 물질 - Google Patents
유기 발광 소자용 물질 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101839627B1 KR101839627B1 KR1020127015648A KR20127015648A KR101839627B1 KR 101839627 B1 KR101839627 B1 KR 101839627B1 KR 1020127015648 A KR1020127015648 A KR 1020127015648A KR 20127015648 A KR20127015648 A KR 20127015648A KR 101839627 B1 KR101839627 B1 KR 101839627B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- case
- organic
- compound
- group
- atoms
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 38
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 31
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 5
- -1 ketone ketone Chemical class 0.000 description 39
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 35
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 12
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZLPNGMPMRVYFPK-UHFFFAOYSA-N 2,2'-diiodo-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=C(I)C=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(I)C=C12 ZLPNGMPMRVYFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]phenyl]-9h-carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical compound N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- UTBZAFJTSSNRNN-UHFFFAOYSA-N 2H-diazaphosphole Chemical class C1=CP=NN1 UTBZAFJTSSNRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMSREUKSXAZODB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=NC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 FMSREUKSXAZODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEXRQMYQTLDFJJ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1'-spirobi[fluorene]-2'-yl)triazine Chemical class C12=CC=CC=C2C=C2C1=CC=CC21C2=CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=NN=N1 HEXRQMYQTLDFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013184 LiBO Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUQGDGJOEDMHIU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc23)ccc2-c2ccccc2C3(c2c3)c(cc(cc4)-[n]5c(cccc6)c6c6ccccc56)c4-c2ccc3-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc23)ccc2-c2ccccc2C3(c2c3)c(cc(cc4)-[n]5c(cccc6)c6c6ccccc56)c4-c2ccc3-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 PUQGDGJOEDMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- ADUFDSSCDCLUFT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 ADUFDSSCDCLUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPSWWGPGSAZTLW-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OC(=O)O)=CC=C21 HPSWWGPGSAZTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009103 reabsorption Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 플루오렌 유도체 및 스피로바이플루오렌 유도체를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 플루오렌 유도체 및 스피로바이플루오렌 유도체를 매트릭스 물질로서 포함하는, 유기 전계발광 소자, 특히 인광 유기 전계발광 소자 및 유기 전계발광 소자용 물질에 관한 것이다.
유기 반도체가 수많은 상이한 전자 적용을 위해 개발되어 오고 있다. 이들 유기 반도체가 기능성 재료로서 이용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 그러나, 여전히 추가 개선이 필요하다. 그리하여, 특히 유기 전계발광 소자의 수명, 효율 및 작동 전압에 대한 개선이 여전히 필요하다. 더욱이, 고열 안정성 및 고 유리 전이 온도를 갖고 분해 없이 승화될 수 있는 화합물이 필요하다.
특히, 이는 정확히 유기 전계발광 소자의 상기 특성에 상당한 영향을 끼치는 전자-수송 물질의 특성이므로, 전자-수송 물질의 경우, 특성 개선이 여전히 요구된다. 특히 양호한 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 도모하는 전자-수송 물질의 경우 개선이 요구된다. 또한 이는 분명히 유기 전계발광 소자의 수명, 효율 및 작동 전압에 대해 자주 제한을 주는 전자-수송 물질의 특성이다.
여기서 전자-풍부 발광 층이 더 나은 효율을 도모하므로, 발광 층에 더 나은 전자 주입을 도모하는 이용가능한 전자-수송 물질을 갖는 것이 바람직할 것이다. 더욱이, 더 나은 주입은 작동 전압을 감소시킬 수 있게 한다. 따라서, 전자-수송 물질에서 추가 개선이 상기 목적을 위해 필요하다.
나아가, 유기 전계발광 소자에 있어서 선행기술에 따라 사용된 많은 물질들은 전계발광 소자 제조 공정에서 증착 공급원 상에 결정화 경향이 있고 이에 따라 작동 동안 증착 공급원을 막으므로, 물질의 가공능의 개선이 일반적으로 여전히 요구된다.
AlQ3 를 전자-수송 물질로 사용하는 전계발광 소자가 이미 예전부터 공지되어온 바 있고 1993 년과 같이 오래전에 US 4,539,507 에 기술되어 있다. AlQ3 는 그때 이후 종종 전자-수송 물질로서 사용된 바 있지만, 단점이 많다: 이는 승화 온도에서 부분적으로 분해되기 때문에 잔류물을 남기지 않은 채 증착에 의해 도포될 수 없는데, 이것이 주요 문제점, 특히 제조 플랜트에서 주요 문제점이다. 증착 공급원을 반복적으로 세정 또는 변경시켜야만하는 것이 결론이 된다. 더욱이, AlQ3 의 분해 생성물이 OLED 에 들어가서, 이들은 수명을 단축시키고 퀀텀 효율 및 전력 효율을 감소시키는데 한 원인이 된다. 게다가, AlQ3 는 낮은 전자 이동성을 가져, 더 높은 전압을 야기하므로 결국 더 낮은 전력 효율을 야기한다. 디스플레이에서 합선을 막기 위해, 층 두께를 증가시키는 것이 바람직하다; 이는 낮은 전하-담체 이동성 및 그에 따른 전압 증가를 갖는 AlQ3 로는 가능하지 않다. 다른 전자-수송 물질의 전하-담체 이동성 (US 4,539,507) 도 마찬가지로 이를 이용하여 더 두꺼운 층을 구성하기에는 너무 낮고, OLED 의 수명은 AlQ3 을 이용하는 경우보다 더 악화시킨다. 색상 변화, 특히 청색 OLED 의 경우에 재흡수 및 약한 재발광으로 인해 색상 변화를 야기할 수 있는 AlQ3 의 본래 색상 (고체 상태에서는 황색) 도 또한 불리하다는 점이 입증되어 있다. 청색 OLED 는 오로지 효율을 현저히 감소시키고, 색상 위치에 부작용을 일으키면서 제조될 수 있다.
따라서, 유기 전계발광 소자에서 양호한 효율을 도모하고 동시에 긴 수명을 도모하는 전자-수송 물질에 대한 요구가 지속된다. 이제 놀랍게도 특정 트리아진 유도체 (하기에 나타냄) 을 전자-수송 물질로 포함하는 유기 전계발광 소자가 종래 기술보다 현저한 개선을 보인다는 점을 발견했다. 이들 물질로, 동시에 고 효율 및 긴 수명을 수득하는 것이 가능한데, 종래 기술에 따른 물질로는 가능하지 않다. 게다가, 작동 전압은 추가로 상당히 감소될 수 있어, 더 높은 전력 효율이 도모된다는 점을 발견하였다.
상술된 특성의 개선은 인광 전계발광 소자의 경우에도 또한 필수적이다. 특히, 동시에 양호한 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 도모하는 인광 이미터 (emitter) 를 위한 매트릭스 물질의 경우에 개선이 필요하다. 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율에 종종 제한을 가하는 것이 분명히 매트릭스 물질의 특성이다.
선행 기술에 따르면, 카르바졸 유도체, 예를 들어 비스(카르바졸릴)바이페닐이 매트릭스 물질로서 종종 사용된다. 특히 물질의 수명 및 유리전이 온도에 대해 여기서 개선이 여전히 요구된다.
나아가, 케톤 (WO 04/093207), 포스핀 옥사이드 및 술폰 (WO 05/003253) 이 인광 이미터에 대한 매트릭스 물질로서 사용된다. 특히 케톤으로, 낮은 작동 전압 및 긴 수명이 성취된다. 여기에서 특히 케토케토네이트 리간드, 예컨대 아세틸아세토네이트를 함유하는 금속 착물과의 상용성 및 효율과 관련하여 개선의 필요성이 여전히 존재한다.
더욱이, 금속 착물, 예컨대 BAlq 또는 비스[2-(2-벤조티아졸)페놀아토]-아연(II) 이 인광 이미터에 대한 매트릭스 물질로서 이용된다. 여기서, 특히 작동 전압 및 화학 안정성과 관련하여 개선의 필요성이 여전히 요구된다. 순수 유기 화합물이 이들 금속 착물보다 종종 더 안정적이다. 따라서, 이들 금속 착물의 일부는 가수분해에 민감하고, 이는 착물의 취급을 더욱 어렵게 한다.
특히, 고효율, 긴 수명 및 저 작동 전압을 동시에 도모하고, 또한 케토케토네이트 리간드를 갖는 인광 이미터와 상용될 수 있는, 인광 이미터에 대한 매트릭스 물질에 대해서 개선이 여전히 요구된다.
놀랍게도, 트리아진 또는 기타 전자-결핍 질소 헤트로사이클로 치환되고, 카르바졸 또는 카르바졸 유도체로 동시에 치환된, 플루오렌 유도체, 특히 스피로바이플루오렌 유도체가 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 매우 적합하고, 이의 이용으로 케토케토네이트 리간드를 포함하는 인광 이미터를 이용하는 것을 비롯해 고 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 갖는 OLED 를 도모한다는 점을 발견했다.
US 6,229,012 및 US 6,225,467 는 OLED 에서 전자-수송 물질로서 트리아진기로 치환된 플루오렌 유도체의 용도를 개시한다. 그러나, 상기 출원은 이들 물질들이 또한 인광 이미터용 매트릭스 물질로 적합하다는 점을 밝히지 않았다.
WO 05/053055 는 트리아진 유도체, 특히 인광 OLED 에서 정공-차단 물질로서 트리아진기로 치환된 스피로바이플루오렌 유도체의 용도를 개시한다. 그러나, 상기 출원은 이들 물질들이 또한 인광 이미터용 매트릭스 물질로 적합하다는 점을 밝히지 않았다.
본 발명은 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물:
[식 중, 사용된 기호 및 지수에 대해 하기가 적용됨:
Ar 은 각 경우, 상동 또는 상이하게 트리아진, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 피리딘, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 1,3,4-옥사디아졸, 벤즈이미다졸 및 티아졸로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴기로, 상기 중 각각은 하나 이상의 기 R1 로 치환될 수 있음;
X 는 화학식 (4) 의 기로, 이때 각 경우에서 대시선 결합은 2 개의 벤젠 고리와의 결합을 지칭하거나:
또는 X 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, B(Ar2), C(Ar2)2, C(Ar1Ar2), Si(Ar2)2, C=C(Ar2)2 또는 C=NAr2 로부터 선택된 2가 브릿지 (bridge) 임;
X1 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, X, 또는 B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=C(R1)2, C=NR1, B(Ar1), C(Ar1)2, Si(Ar1)2, C=C(Ar1)2 또는 C=NAr1 로부터 선택된 2가 브릿지임;
R1 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2), OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 40 의 직쇄 알케닐 또는 알키닐기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의, 바람직하게 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기 (하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 로; 둘 이상의 인접한 치환기 R1 은 여기서 또한 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수 있음;
Ar1 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로; 동일한 질소, 인 또는 붕소 원자에 결합된 2 개의 라디칼 Ar1 은 여기서 또한 단일 결합, 또는 B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 로부터 선택된 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있음;
R2 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, D 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 유기 라디칼로, 이때 추가로 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있고; 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 여기서 또한 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수 있음;
n 은 0 또는 1 임;
m 은 0, 1, 2 또는 3 임;
o 는 m = 0 인 경우, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, m = 1 인 경우 0, 1, 2 또는 3 임;
p, q 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 0 또는 1 로, 단 p + q 는 1 또는 2 임]
에 관한 것으로,
이때 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물은 하나 이상의 기 Ar2 를 포함하고, 이때 Ar2 는 카르바졸기, 아자카르바졸기, 시스- 또는 트랜스-인데노카르바졸기, 시스- 또는 트랜스-인데노아자카르바졸기 또는 시스- 또는 트랜스-인돌로카르바졸기로부터 선택되는데, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 이때 2 이상의 인접 치환기 R1 은 이들이 결합된 원자와 함께 서로 또한 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있으나, 단 기 Ar2 는 기 Ar 과 컨쥬게이션되지 않는다.
본 발명의 의미에서 아릴기는 6 개 이상의 C 원자를 포함하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴기는 2 개 이상의 C 원자 및 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하나, 단 C 원자와 헤테로원자의 합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게, N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기서 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템은 6 개 이상의 C 원자를 고리 시스템에 포함한다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리 시스템은 2 개 이상의 C 원자 및 1 개 이상의 헤테로원자를 고리 시스템에 포함하나, 단 C 원자 및 헤테로원자의 합이 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기 만을 포함하는 것은 아니나, 대신에 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 예컨대 sp3- 또는 sp2-혼성된 C, N 또는 O 원자와 같은 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자가 10% 미만임) 에 의해 방해받을 수도 있는 시스템을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 벤조페논 등과 같은 시스템이 또한 본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템으로 취해질 수 있는 것으로 의도된다. 마찬가지로, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 서로 단일 결합에 의해 연결된 시스템, 예를 들어 바이페닐, 테르페닐, 또는 바이피리딘을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알킬기 (이때 추가로, 각각의 H 원자 또는 CH2 기는 상술된 기로 치환될 수 있음) 는 특히 바람직하게 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸-부틸, n-펜틸, s-펜틸, tert-펜틸, 2-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-바이시클로[2.2.2]옥틸, 2-바이시클로-[2.2.2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로-메틸, 펜타플루오로-에틸 및 2,2,2-트리플루오로-에틸을 의미하는 것으로 취해지며, 알케틸기는 특히 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐 및 시클로옥테닐을 의미하며, 알키닐기는 특히 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미한다.
탄소수 1 내지 40 의 알콕시기는 특히 바람직하게, 메톡시, 트리플루오로-메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸-부톡시를 의미한다.
5 - 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (또한 각 경우에 상기 언급된 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에 연결될 수 있음) 은 특히 하기로부터 유래하는 기를 의미한다: 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란트렌, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조-피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 투룩센, 이소투룩센, 스피로투룩센, 스피로이소투룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조-푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리드이미다졸, 피라진-이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자-페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자-카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸.
화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 화합물은 바람직하게 70℃ 초과, 특히 바람직하게 90℃ 초과, 매우 특히 바람직하게 110℃ 초과의 유리 전이 온도 TG 를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 화합물에 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용된다:
Ar 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 트리아진, 피리미딘 또는 피라진, 특히 트리아진으로, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음;
X 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 화학식 (4) 의 기로 이때 각 경우에 대시선 결합은 두 개의 벤젠 고리와의 결합을 지칭함;
X1 는 상동 또는 상이하게 각 경우에 C(R1)2, Si(R1)2 또는 C=C(R1)2, 바람직하게 C(R1)2 로부터 선택된 2가 브릿지임;
R1 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오-알콕시기, 또는 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 20 개의 방향족 고리 시스템을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이들은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이들 시스템의 조합으로; 2 이상의 인접 치환기 R1 는 여기서 또한 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수 있음;
Ar1 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 5 내지 20 개, 바람직하게는 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템임;
R2 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, D 또는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게 1 내지 6 인 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 유기 라디칼로, 이때 추가로 H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 여기서 또한 서로 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있음;
Ar2 는 각 경우에, 카르바졸, 아자카르바졸, 인데노카르바졸 및 인돌로카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들 각각은, 또한 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수도 있음.
본 발명의 추가 구현예에서, 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물은 하기 화학식 (5) 내지 (12) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상술된 의미와 동일하다].
또한 본 발명의 추가 구현예에서, 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물은 화학식 (13) 내지 (20) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기 기재된 의미와 동일하다].
화학식 (1), (2) 또는 (3) 의 화합물은 특히 바람직하게 화학식 (21) 내지 (28) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기 기재된 의미와 동일하다. 여기서, p 및 q 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 0 또는 1 이며, 이때 p 와 q 의 합은 1 또는 2 이고, n 은 바람직하게 0 또는 1 이다].
기 Ar 은 전자-결핍 헤테로방향족기를 나타낸다. 기 Ar 은 바람직하게 상동 또는 상이하게 각 경우에 6-원 헤테로방향족 고리, 즉 트리아진, 피라진, 피리미딘, 피리다진 또는 피리딘을 나타내고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1), (3a) 및 (3b) 의 화합물 내 1가 기 Ar 은 하기 화학식 (29) 내지 (41) 의 기로부터 선택되는데, 이때, 각 경우에 대시선 결합은 상기 기와 플루오렌 또는 스피로바이플루오렌와의 결합, 또는 적절한 경우 Ar1 와의 결합을 나타내고, R1 은 상술된 의미와 동일하다:
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (2) 의 화합물 내 2가 기 Ar 은 하기 화학식 (42) 내지 (49) 의 기로부터 선택되는데, 이때 각 경우에 대시선 결합은 상기 기와 플루오렌 또는 스피로플루오렌과의 결합을 나타내고, R1 는 상술된 의미와 동일하다:
본 발명의 바람직한 구현예에서, 기 Ar 은 2 또는 3 개의 질소 원자를 포함한다. 바람직한 1가 기 Ar 은 따라서 화학식 (29) 내지 (38) 의 기이고, 바람직한 2가기 Ar 은 화학식 (42) 내지 (47) 의 기이다. 기 Ar 은 특히 바람직하게 3 개의 질소 원자를 포함한다. 특히 바람직한 1가 기 Ar 은 따라서 화학식 (29) 내지 (32) 의 기, 특히 화학식 (29) 의 기이고, 및 특히 바람직한 2가 기 Ar 은 화학식 (42) 및 (43) 의 기, 특히 화학식 (42) 의 기이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 화학식 (29) 내지 (49) 의 기와 결합된 라디칼 R1 은, 상동 또는 상이하게 각 경우에 H, D, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게 3 내지 6 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 3 내지 10, 바람직하게 4 내지 7 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개, 바람직하게 6 내지 15 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이들 시스템의 조합이다. 특히 바람직한 본 발명의 구현예에서, 화학식 (29) 내지 (49) 의 기와 결합된 라디칼 R1 은 상동 또는 상이하게 각 경우에 H 또는 D, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이들 시스템의 조합을 나타낸다. 화학식 (29) 내지 (49) 의 기와 결합된 라디칼 R1 은 매우 특히 바람직하게 상동 또는 상이하게 각 경우에 H 또는 D 또는 5 내지 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 특히 페닐, 나프틸 또는 바이페닐 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환됨) 을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, 직접 플루오렌 또는 스피로바이플루오렌과 결합된 라디칼 R1 은 상동 또는 상이하게 각 경우에, H, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭알킬 또는 알콕시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이들 시스템의 조합을 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 직접 플루오렌 또는 스피로바이플루오렌과 결합되는 라디칼 R1 은 상동 또는 상이하게 각 경우에 H, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (각 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 을 나타낸다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 기 Ar 은 플루오렌 또는 스피로바이플루오렌의 2-위치에서, 또는 상응하는 헤테로사이클의 2-위치에서 결합된다. 1 개 이상의 기 Ar 이 존재하는 경우, 나머지 기 Ar 은 바람직하게 7-위치 및 스피로-바이플루오렌 유도체에서 또한 2'-위치 및 7'-위치에서 결합된다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 기 Ar2 은 하기 화학식 (50) 내지 (63) 으로부터 선택되는데, 이때 각 경우 대시선 결합은 분자 내 상기 기의 결합을 나타내고 나머지 사용된 기호 및 지수는 상기에 제공된 의미를 갖는다:
화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 바람직한 화합물은 화학식 (1-1) 내지 (1-81) 의 화합물이다.
화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물은, 예를 들어 US 6,229,012, US 6,225,467 및 WO 05/053055 에 기재된 프로세스에 의해 합성될 수 있다. 일반적으로, 금속-촉매화 커플링 반응이 화합물의 합성에서, 특히 Suzuki 커플링에 트리아진의 예로 하는 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같이 적합하다. 따라서, 각각 보론산 또는 보론산 유도체로 치환되는 플루오렌 또는 스피로플루오렌은 팔라듐 촉매로 기 Ar 과 커플링될 수 있으며, 이때 상기는 화학식 (1), (3a) 및 (3b) 의 화합물에서 반응성 이탈기에 의해 및 화학식 (2) 의 화합물의 2 개의 반응성 이탈기에 의해 치환된다. 적합한 반응성 이탈기는 예를 들어 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드, 트리플레이트 및 토실레이트이다.
반응식 1:
상기 기재된 바, 화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 화합물이, 특히 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 전자 소자에 사용하기에 적합하다. 전자-수송 물질로서의 용도 또한 가능하다.
본 발명은 따라서 전자 소자, 특히 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 전자 소자에 관한 것이다: 상술된 화학식 (1), (2) 또는 (3) 의 화합물 하나 이상을 하나 이상의 층에 포함하는, 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이져 다이오드 (O-laser).
본 발명은 나아가 또한 상술된 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 특히 바람직하게 발광층 (emission layer) 의 구성원이다. 유기 전계발광 소자는 바람직하게 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 본 발명에 따른 화합물을 포함한다. 본 발명의 추가 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물이 바람직하게 전자-수송 물질로서 사용된다. 본 발명의 추가 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물은 바람직하게 전자-수송 물질 및 한 소자에서 매트릭스로 모두 사용된다.
유기 전계발광 소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 배열된 하나 이상의 발광층을 포함하는 소자로, 이때 애노드와 캐소드 사이의 하나 이상의 층은 하나 이상의 유기 또는 유기금속 화합물을 포함하는 것을 의미한다. 여기서, 하나 이상의 층은 상술된 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 유기 전계발광 소자는 반드시 유기 또는 유기금속 물질로부터 구조된 층들만을 포함할 필요가 있는 것은 아니다. 따라서, 하나 이상의 층이 전적으로 무기 금속으로부터 구성되어지거나 또는 무기 금속을 포함하는 것이 또한 가능하다.
본 발명의 의미에서 형광 화합물이란, 실온에서 여기된 (excited) 싱글릿 상태로부터 발광을 보이는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 특히 어떠한 중질 원자를 포함하지 않는, 즉 36 초과의 원자 번호를 갖는 원자가 없는 모든 발광 화합물이 형광 화합물로서 여겨진다.
본 발명의 문맥에서 인광 화합물은 비교적 높은 스핀 다중도, 즉 스핀 상태 > 1 의 여기된 상태로부터의, 특히 실온에서 여기된 트리플렛 상태로부터의 발광을 보이는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 특히 모든 형광 전이-금속 화합물, 특히 모든 형광 이리듐 및 백금 화합물이 인광 화합물로서 여겨진다.
적합한 인광 화합물 (이미터) 는 특히 적합한 여기시, 바람직하게는 가시역에서, 빛을 발하고, 또한 원자 번호 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 및 80 미만을 갖는 하나 이상의 원자를 포함하는 화합물이다. 사용되는 인광 이미터는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다.
특히 바람직한 유기 전계발광 소자는 인광 이미터로서 화학식 (64) 내지 (67) 의 화합물 하나 이상을 포함한다:
[식 중, R1 은 상술된 바와 동일한 의미를 지니고, 기타 사용된 기호에는 하기가 적용된다:
DCy 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 하나 이상의 공여체 원자, 바람직하게는 질소, 탄소를 카르벤 또는 인의 형태로 포함하는 시클릭기로, 상기 원자를 통해 시클릭기는 금속과 결합되어, 결국 하나 이상의 치환기 R1 를 가질 수 있고; 기 DCy 및 CCy 는 공유 결합을 통해 서로 연결됨;
CCy 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 탄소 원자를 포함하는 시클릭기로 상기 원자를 통해 시클릭기가 금속과 결합되어 결국 하나 이상의 치환기 R1 를 가질 수 있음;
A 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 모노음이온성, 바이덴테이트-킬레이트 리간드, 바람직하게는 디케토네이트 리간드임].
브릿지는 또한 복수의 라디칼 R1 사이 고리 시스템의 형태를 통해 기 DCy 및 CCy 사이에 존재할 수 있다.
상술된 이미터의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 05/033244 에 드러나 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대한 종래 기술에 따라 사용된 바 및 유기 전계발광 영역의 당업자에게 공지되어 있는 바 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 진보적인 단계 없이 추가 인광 착물을 이용할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 바람직하게 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 발광층을 포함하며, 이때 하나 이상의 발광층은 바람직하게 상기 정의된 화합물을 포함한다. 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 발광층 외에, 유기 전계발광 소자는 또한 추가의 층을 포함할 수 있다. 이들은 예를 들어 각 경우에 하기로부터 선택된다: 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 정공- 차단층, 전자-수송층, 전자 주입층, 전자-차단층, 여기자-차단층, 전하-생성층 및/또는 무기 p/n 연결점 (junction). 추가로, 소자에서 전하 균형을 제어하는 중간층이 존재할 수 있다. 나아가, 상기 층, 특히 전하-수송층은 또한 도핑 (dope) 될 수 있다. 층의 도핑은 개선된 전하 수송을 위해 바람직할 수 있다. 그러나, 이들 층 각각은 반드시 존재해야만하는 것은 아니고, 층의 선택은 항상 사용된 화합물에 좌우된다는 점을 주목해야만 한다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 복수의 발광층을 포함하며, 이때 하나 이상의 발광층은 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 하나 이상 및 하나이상의 형광 및/또는 인광 이미터를 포함한다. 대안적으로, 또 다른 층은 또한 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물을 포함할 수도 있다. 이들 발광층은 특히 바람직하게 모두 합하여 복수 개의 380 nm 내지 750 nm 의 최대 발광을 가지므로, 전체적으로 백색 발광을 일으키고, 다시 말해 형광 또는 인광을 발할 수 있고 청색 및 황색, 오렌지색 또는 적색 광을 방출하는 다양한 발광 화합물이 발광층에 사용된다. 특히 바람직한 것은, 3층 시스템, 즉 3 개의 발광 층들을 갖는 시스템으로, 이때 이들 층 중 하나 이상이 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 하나 이상 및 하나 이상의 인광 이미터를 포함하고, 이때 3 개의 층은 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 발광을 보인다 (이의 기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 05/011013 참조). 3 개 초과의 발광층의 사용도 또한 바람직할 수 있다. 백색 발광을 위해서는, 넓은 밴드 발광 밴드를 가져 백색 발광을 보이는 이미터가 마찬가지로 적합하다.
화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물의 혼합물 및 인광 이미터를 포함하는 발광층은 99 내지 50 체적%, 바람직하게 98 내지 50 체적%, 특히 바람직하게 97 내지 60 체적%, 특히 95 내지 85 체적%, 의 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다 (이미터 및 매트릭스 물질을 포함하는 전체 혼합물 기준). 부응하여, 혼합물은 1 내지 50 체적%, 바람직하게 2 내지 50 체적%, 특히 바람직하게 3 내지 40 체적%, 특히 5 내지 15 체적% 의 인광 이미터 (이미터 및 매트릭스 물질을 포함하는 전체 혼합물 기준) 을 포함한다.
더욱이 혼합물로서 복수의 매트릭스 물질을 이용하는 것이 바람직한데, 이때 하나의 매트릭스 물질은 화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 화합물로부터 선택된다. 화학식 (1), (2), (3a) 및 (3b) 의 화합물은, 전자-결핍 질소 헤테로사이클 Ar 로 인해 전자-수송 특성을 주로 갖는다. 둘 이상의 매트릭스 물질의 혼합물이 사용되는 경우, 혼합물의 추가 성분은 그에 따라 바람직하게 정공-수송 화합물이다.
바람직한 정공-수송 매트릭스 물질은 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예컨대 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐), m-CBP 또는 카르바졸 유도체 (WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 08/086851 에 개시됨), 아자카르바졸 (예컨대 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따른 것), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 따른 것), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어, 미공개 출원 DE 102009023155.2 및 DE 102009031021.5 에 따른 것), 이극성 매트릭스 물질 (예를 들어, WO 07/137725 에 따른 것), 9,9-디아릴-플루오렌 유도체 (예를 들어, WO 09/124627 에 따른 것), 및 디아자실롤 유도체 (예를 들어, WO 10/054729 에 따른 것) 이다. 매트릭스 물질의 혼합물은 또한 2 개 초과의 매트릭스 물질을 포함할 수 있다. 더욱이 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 매트릭스 물질을 추가 전자-수송 매트릭스 물질과의 혼합물로서 이용가능하다. 바람직한 추가 전자-수송 매트릭스 물질은, 케톤 (예를 들어, WO 04/093207 또는 WO 10/006680 에 따른 것), 포스핀 옥사이드, 술폭사이드 및 술폰 (예를 들어, WO 05/003253 에 따른 것), 올리고페닐렌, 이극성 매트릭스 물질 (예를 들어, WO 07/137725 에 따른 것), 실란 (예를 들어, WO 05/111172 에 따른 것), 9,9-디아릴-플루오렌 유도체 (예를 들어, WO 09/124627 에 따른 것), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어, WO 06/117052 에 따른 것), 디아자-포스폴 유도체 (예를 들어, WO 2010/054730 에 따른 것), 트리아진 유도체 (예를 들어, WO 10/015306, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 따른 것), 또는 아연 착물 (예를 들어, EP 652273 또는 WO 09/062578 에 따른 것) 이다.
마찬가지로, 발광층의 혼합물에 있어서, 1 개뿐 아니라 그 대신에 2 이상의 인광 이미터를 포함하는 것이 바람직할 수 있다.
더욱이 유기 전계발광 소자에 있어서, 유기 알칼리 금속 화합물로 도핑되는, 트리아릴-치환된 트리아진 유도체, 바람직하게는 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 또는 이의 바람직한 예를 포함하는 것이 특히 유리한 것으로 입증된 바 있는데, 유기 알칼리 금속 화합물을 포함하는 추가 층은 트리아릴-트리아진을 포함하는 전자-수송층과 캐소드 사이에 도입된 바 있다.
본 발명의 구현예에서, 트리아진 유도체는 유기 전계발광 소자의 전자-수송 층에서 유기 알칼리-금속 화합물과 조합되어 사용된다. 여기서, "유기 알칼리-금속 화합물과 조합되어" 란, 트리아진 유도체와 알칼리 금속 화합물이 한 층 내에서 혼합물의 형태로 존재하거나, 두 개의 연속적인 층에 따로따로 존재하는 것을 의미한다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 트리아진 유도체 및 유기 알칼리-금속 화합물은 한 층 내에 혼합물의 형태로 있다.
본 발명의 의미에서 유기 알칼리 금속 화합물은 하나 이상의 알칼리 금속, 즉 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘을 함유하고, 추가로 하나 이상의 유기 리간드를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
적합한 유기 알칼리-금속 화합물은 예를 들어 WO 07/050301, WO 07/050334 및 EP 1144543 에 개시된 화합물이다.
바람직한 유기 알칼리-금속 화합물은 하기 화학식 (62) 의 화합물이다:
[식 중, R1 은 상기 기술된 바와 동일한 의미를 갖고, 곡선은 M 과 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하는데 필요한 2 또는 3 개의 원자 및 결합을 나타내고, 이때 상기 원자들은 또한 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, M 은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘으로부터 선택되는 알칼리 금속을 나타냄].
추가 바람직한 유기 알칼리-금속 화합물은 하기 화학식 (63) 의 화합물이다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 기술된 바와 동일한 의미를 가짐].
상기 알칼리 금속은 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 특히 바람직하게는 리튬 및 나트륨으로부터 선택되고, 매우 특히 바람직하게는 리튬이다.
적합한 유기 알칼리-금속 화합물의 예는 하기 표에 나타낸 화합물이다:
트리아진 화합물 및 유기 알칼리 금속 화합물이 혼합물의 형태인 경우, 트리아진 화합물 대 유기 알칼리금속 화합물의 비는 바람직하게 20:80 내지 80:20, 특히 바람직하게 30:70 내지 70:30, 매우 특히 바람직하게 30:70 내지 50:50, 특히 30:70 내지 45:55 이다. 유기 알칼리-금속 화합물은 따라서 특히 바람직하게 트리아진 화합물보다 더 많은 비율로 존재한다.
트리아진 화합물 및 유기 알칼리금속 화합물이 혼합물의 형태인 경우, 이러한 전자 수송층의 층 두께는 바람직하게 3 내지 150 nm, 특히 바람직하게 5 내지 100 nm, 매우 특히 바람직하게 10 내지 60 nm, 특히 15 내지 40 nm 이다.
트리아진 화합물 및 유기 알칼리금속 화합물이 2 개의 연속적인 층에 존재하는 경우, 트리아진 화합물을 포함하는 층의 층 두께는 바람직하게 3 내지 150 nm, 특히 바람직하게 5 내지 100 nm, 매우 특히 바람직하게 10 내지 60 nm, 특히 15 내지 40 nm 이다. 유기 알칼리 금속 화합물을 포함하고 트리아진 화합물과 캐소드 사이에 배열되어 있는 층의 층 두께는 바람직하게 0.5 내지 20 nm, 특히 바람직하게 1 내지 10 nm, 매우 특히 바람직하게 1 내지 5 nm, 특히 1.5 내지 3 nm 이다.
여기서 발광층은 형광 또는 인광층일 수 있다. 일반적으로, 모든 공지된 발광 물질 및 층은 본 발명에 따른 전자-수송층과 조합된 것이 적합하고, 당업자는 임의의 바람직한 발광층을 본 발명에 따른 전자 수송층과 진보적인 단계 없이 조합할 수 있을 것이다. 상기에 정의된 바 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 하나 이상을 포함하는 발광층과의 조합도 마찬가지로 바람직하다.
본 발명에 따른 전자-수송층은 선행 기술에 따라 사용된 바 임의의 바람직한 캐소드 물질과 함께 사용될 수 있다. 특히 적합한 캐소드 물질의 예는 일반적으로 낮은 일 함수를 갖는 금속, 다음에 알루미늄 층 또는 은 층이다. 이의 예는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀, 및 사마륨, 각 경우 알루미늄 또는 은 층이다. 마그네슘 및 은 포함 합금이 또한 적합하다.
또한 본 발명에 따른 전자수송층과 캐소드 사이에 전자 주입층을 도입하는 것이 가능하다. 전자 주입층용 적합한 물질은 예를 들어, LiF, 리튬 퀴놀리네이트, CsF, Cs2CO3, Li2O, LiBO2, K2SiO3, Cs2O 또는 Al2O3 이다.
또한, 하나 이상의 층들이 승화법을 이용하여 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직한데, 이때 물질들은 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력으로 진공 승화 단위들로 진공 증착으로 도포된다. 그러나, 압력은 또한 훨씬 더 낮을 수 있는데, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수 있다는 것을 유의하여야 한다.
하나 이상의 층들이 OVPD (유기 증기상 증착) 방법을 이용하여 또는 운반 기체 승화의 조력으로 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자도 마찬가지로 바람직한데, 이때 물질들은 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 도포된다. 상기 방법의 특수한 경우는 OVJP (organic vapour jet printing, 유기 기상 제트 프린팅) 방법으로서, 이때 물질들은 노즐을 통해 직접 도포되어 그에 따라 구조화된다(예를 들어 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
나아가, 하나 이상의 층들이, 예를 들어, 스핀 코팅 (spin coating) 에 의해, 또는 예를 들어, 스크린 프린팅 (screen printing), 플렉소그래픽 프린팅 (flexographic printing), 노즐 프린팅 또는 오프셋 프린팅 (offset printing) 과 같은 임의의 바람직한 프린팅 방법 등에 의해, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (light induced thermal imaging(광 유도 열 화상), 열 전사 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해, 용액으로부터 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 목적을 위해서는 가용성인 화합물이 필요하다. 고 용해도는 상기 화합물을 적당히 치환함으로써 수득할 수 있다. 여기에서 도포될 수 있는 것은 개개의 물질의 용액뿐 아니라 복수의 화합물, 예컨대 매트릭스 물질 및 도펀트를 포함하는 용액도 있다.
유기 전계발광 소자는 또한 용액으로 하나 이상의 층을 도포하고 하나 이상의 기타 층들을 증기 증착에 의해 도포하는 하이브리드 시스템으로서 제조될 수 있다. 따라서, 예를 들어 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 및 인광 도펀트를 포함하는 발광층을 용액으로 도포하고, 맨 위에 정공 차단층 및/또는 전자 수송층을 진공 증기 증착으로 도포하는 것이 가능하다. 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 및 인광 도펀트를 포함하는 발광층을 마찬가지로 진공 증착으로 도포할 수 있고, 하나 이상의 다른 층들을 용액으로 도포할 수 있다.
이러한 방법은 당업자에게 통상 공지되어 있으며, 당업자는 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 또는 상기 언급한 바람직한 구현예들을 포함하는 유기 전계발광 소자에 문제 없이 적용할 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 인광 이미터 및 하나 이상의 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 인광 이미터 및 하나 이상의 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물 및 하나 이상의 바람직하게 유기 용매의 혼합물을 포함하는 용액 또는 제형물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 바람직하게 유기 용매의 혼합물을 포함하는 용액 또는 제형물에 관한 것이다.
본 발명은 다시 또한 유기 전계발광 소자에서 인광 이미터용 매트릭스 물질 또는 전자 수송 물질로서 화학식 (1), (2), (3a) 또는 (3b) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 선행 기술에 비해 하기의 놀라운 이점을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 매우 높은 효율을 갖는다.
2. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 개선된 수명을 갖는다.
3. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 감소된 작동 전압을 갖는다.
4. 유기 전계발광 소자의 상술된 개선된 특성은 트리스-오르토-메탈레이트화 금속 착물뿐 아니라, 특히 또한 케토케토네이트 리간드, 예를 들어 아세틸아세토네이트를 함유하는 착물로도 수득된다.
본 발명을 이제 하기 실시예로써 더욱 상세히 설명할 것이나, 본 발명을 이로써 한정하고자 하는 것은 아니다. 당업자는 발명 단계 없이 추가의 본 발명에 따른 화합물을 제조하고 이들을 전자 소자에 이용할 수 있고 본 발명을 청구된 범위를 통해 실시할 수 있을 것이다.
실시예
하기 합성은, 달리 지시되지 않는 한, 건조 용매 중에 보호-기체 분위기하에 수행된다. 출발 재료는 ALDRICH (칼륨 플루오라이드 (분무-건조), 트리-tert-부틸포스핀, 팔라듐(II) 아세테이트) 로부터 구입할 수 있다. 3-클로로-5,6-디페닐-1,2,4-트리아진은 EP 577559 와 유사하게 제조할 수 있다. 2',7'-디-tert-부틸스피로-9,9'-바이플루오렌-2,7-비스보론산 글리콜 에스테르는 WO 02/077060 에 따라 제조할 수 있고, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진은 US 5,438,138 에 따라 제조할 수 있다. 스피로-9,9'-바이플루오렌-2,7-비스-(보론산 글리콜 에스테르) 는 WO 02/077060 과 유사하게 제조할 수 있다.
출발점으로서, 2,2'-디요오도-9,9'-스피로바이플루오렌를 예를 들어 하기와 유사하게 제조할 수 있다: European Journal 의 Organic Chemistry 2005, (10), 1991-2001. 2',7'-디브로모스피로-9,9'-바이플루오렌-2-카르보닐 클로라이드는 문헌 [J. Org. Chem. 2006, 71 (2), 456-465] 에 따라 제조할 수 있다.
합성 반응식 (1):
실시예 1: 2-요오도-7'-9H-카르바졸-9,9'-스피로바이플루오렌
23.3 g (140 mmol) 의 카르바졸 및 204 g (352 mmol) 의 2,2'-디요오도-9,9'-스피로바이플루오렌의 250 ml 의 자일렌 중 탈기 용액을 N2 로 1 시간 동안 포화한다. 이어서, 먼저 3 ml (12.2 mmol) 의 P(tBu)3, 다음 0.5 g (2.45 mmol) 의 팔라듐 아세테이트를 상기 용액에 첨가하고, 81.9 g (956 mmol) 의 K3PO4 의 고체 상태를 후속해서 첨가한다. 반응 혼합물을 환류 하 18 시간 동안 가열한다. 실온으로 냉각시킨 후, 1000 ml 의 물을 조심스레 첨가한다. 유기상을 4 x 50 ml 의 H2O 로 세정하고, MgSO4 상 건조하고, 용매를 진공 하 건조한다. 순수 생성물을 재결정화로 수득한다. 수율은 47 g (76 mmol) 로, 이론치의 55% 에 해당한다.
실시예 2: 2-요오도-7'-9H-카르바졸-9,9'-스피로바이플루오렌-2-보론산 글리콜 에스테르
118 g (190 mmol) 의 2-요오도-7'-9H-카르바졸-9,9'-스피로바이플루오렌을 1500 ml 의 건식 디에틸 에테르 중에 용해하고, n-부틸리튬의 시클로헥산 중 2M 용액 420 ml (840 mmol) 을 -70℃ 에서 적가하고, 130 ml 의 트리메틸 보레이트 (1140 mmol) 를 1 시간 후에 적가해 혼합물을 1 시간의 과정에 걸쳐 실온까지 가온시키고, 용매를 제거하고, 90 g (76 mmol) 의 피나콜 및 1000 ml 의 톨루엔을 첨가해, 그 혼합물을 2 시간 동안 비등 (boil) 에서 가열하고, 용매를 다시 제거하고 1H-NMR 에 따르면 균일한 잔류물을 추가 정제 없이 후속 반응에서 사용한다. 수율은 75 g (120 mmol) 이고, 이는 이론치의 64% 이다.
실시예 3: 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-7'-9H-카르바졸-9,9'-스피로바이플루오렌
68 g (110.0 mmol) 의 2-요오도-7'-9H-카르바졸-9,9'-스피로바이플루오렌보론산 글리콜 에스테르, 29.5 g (110.0 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리-아진 및 44.6 g (210.0 mmol) 의 트리포타슘 포스페이트를 500 ml 의 톨루엔, 500 ml 의 디옥산 및 500 ml 의 물 중에서 현탁한다. 913 mg (3.0 mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀 다음 112 mg (0.5 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 상기 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하 16 시간 동안 가열한다. 냉각 후, 유기 상을 분리해내어, 실리카 겔을 통해 여과하고, 3 회 200 ml 의 물로 세정한 후 증발시켜 건조시킨다. 잔류물을 톨루엔 및 디클로로메탄/이소프로판올로부터 재결정화하고 최종적으로 고 진공에서 승화시킨다. 순도는 99.9% 이다. 수율은 67 g (92 mmol) 이고, 이는 이론치의 85% 에 해당한다.
합성 반응식 (2):
실시예 4: 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-2',7'-디브로모스피로-9,9'-바이플루오렌
47.90 g (89 mmol) 의 2',7'-디브로모 스피로 -9,9'-바이플루오렌-2-카르보닐 클로라이드, 11.90 g (89 mmol) 의 알루미늄 트리클로라이드 및 1.9 ml (27 mmol) 의 티오닐 클로라이드를 260 ml 의 디클로로벤젠 중에 현탁한다. 이어서, 19.3 ml (187 mmol) 의 벤조니트릴을 서서히 첨가한다. 반응 혼합물을 100℃ 에서 1 시간 동안 교반한다. 9.55 g (179 mmol) 의 암모늄 클로라이드를 첨가하고, 배치 (batch) 를 100℃ 에서 16 시간 동안 교반한다. 실온으로 냉각 후, 반응 용액을 3.5 l 의 메탄올에 붓고, 45 분 동안 교반한다. 침전된 고체를 여과해내고 톨루엔으로 재결정화한다. 수율은 18.8 g (26.7 mmol) 이며, 이는 이론치의 29.8% 이다.
실시예 5: 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-2',7'-9H-카르바졸스피로-9,9'-바이플루오렌
합성은, 실시예 1 과 유사하게 실시하나, 2,2'-디요오도-9,9'-스피로바이플루오렌을 15.8 g (22.0 mmol) 의 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-2',7'-디브로모스피로-9,9'-바이플루오렌으로 대체한다. 잔류물을 톨루엔 및 디클로로메탄/이소프로판올로부터 재결정화하고, 최종적으로 고 진공에서 승화시킨다. 순도는 99.9% 이다. 수율은 17.6 g (13.7 mmol) 이고, 이는 이론치의 62% 에 해당한다.
실시예 6: 트리아진 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자의 제조 및 특성화
본 발명에 따른 전계발광 소자는 예를 들어 WO 05/003253 에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다. 각종 OLED 에 대한 결과는 여기에 비교되어 있다. 더 나은 비교가능성을 위해, 기본 구조, 사용된 물질, 도핑 정도 및 이의 층 두께는 동일하다. 실시예 7, 8 및 13 에는 종래기술에 따라 비교 표준을 기재하였는데, 이때 발광층은 호스트 물질 (또는 매트릭스 물질) 로서 스피로바이플루오레닐트리아진 유도체 (T) 및 적색용 각종 게스트 물질 (도펀트) TER 또는 녹색 트리플렛 발광용 TEG 를 로 이루어진다. 나아가, 호스트 물질로서 스피로-바이플루오레닐-트리아지닐카르바졸 유도체를 포함하는 OLED 를 기술한다. 하기 구조를 갖는 OLED 를 상술한 일반 공정과 유사하게 하여 제조한다:
정공 주입층 (HIL) 20 nm 의 2,2',7,7'-테트라키스(디-파라-톨릴-아미노)스피로-9,9'-바이플루오렌
정공 수송층 (HTL) 20 nm 의 NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노바이페닐)
발광층 (EML) 40 nm 의 호스트 물질: 스피로-바이플루오레닐-트리아진 유도체 (T) 또는 본 발명에 따른 화합물
도펀트: 15체적% 도핑; 화합물 하기 참조
정공 차단 층 (HBL) 10 nm 의 T (옵션)
전자 수송층 (ETL) 20 nm 의 AlQ3 (트리스-(퀴놀리네이토)-암모늄-(III))
캐소드 1 nm 의 LiF, 100 nm 의 Al 최상부.
TER-1, TER-2, TEG 및 T 의 구조를 분명히 하도록 하기에 도시한다:
사용된 스피로트리아지닐카르바졸 트리아지닐카르바졸 1 및 트리아지닐카르바졸 2 는 하기에 도시된 구조를 갖는다:
아직까지 최적화되지 않은 상기 OLED 는 표준 방법에 의해 특성화한다: 이를 위해, 전류/전압/휘도 특징선 (IUL 특징선) 으로부터 산출되는, 작동 전압, 휘도의 함수로서 효율 (cd/A), 전계발광 스펙트럼 및 수명을 측정한다.
표 1 및 2 에 나타낼 수 있는 바와 같이, 소자는 놀랍게도 측정된 효율, 전압 및 수명에 있어서 호스트 물질 T 를 포함하는 상대 소자와 비교할 때 우수한 거동을 보인다.
표 1: 도펀트로서 TER-1 또는 TER-2 와 조합된 TC-1 또는 TC-2 를 갖는 소자 결과
표 2: 도펀트로서 TEG 와 조합된 TC-1 을 갖는 소자
상술된 구조와 유사하게, 본 발명에 따른 화합물이 전자 수송 물질로서 적합하다는 것을 볼 수 있다. 이는 기본적으로 상기 구조를 갖는 청색-형광 소자의 예에 나타난다. 5% 의 도핑 정도를 갖는 하기 이미터 D 및 매트릭스 M 을 상기 목적을 위해 사용한다.
발광층의 층 두께는 30 nm 이고, 전자 수송층의 층 두께는 20 nm 이다.
결과는 표 3 에 나타낸다. 효율 및 필수 전압의 개선이 관찰된다. 비교예 15 에서, 약 6000 시간의 수명이 1000 cd/m2 에서 수득된다. 본 발명에 따른 실시예 16 및 17 의 수명은 비슷하다.
표 3: ETM 으로서의 Alq3 과 비교되는 ETM 으로서의 TC-1 또는 TC-2 를 갖는 소자 결과
Claims (15)
- 화학식 (5) 의 화합물:
[식 중, 사용된 기호 및 지수에 대해 하기가 적용됨:
Ar 은 각 경우, 화학식 (29) 내지 (41) 의 기로부터 선택되고, 이때 각 경우에 대시선 결합은 상기 기와 스피로바이플루오렌과의 결합을 지칭함:
;
Ar2 는 각 경우에, 화학식 (50) 내지 (63) 의 기로부터 선택되고, 이때 각 경우에 대시선 결합은 분자 내 상기 기의 결합을 의미함:
;
R1 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합임;
R2 은 각 경우에, 상동 또는 상이하게, H, D 또는 탄소수 1 내지 10 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 유기 라디칼로, 이때 추가로 H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 여기서 또한 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수 있음;
n 은 0 또는 1 임;
m 은 0, 1, 2 또는 3 임;
o 는 m = 0 인 경우, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, m = 1 인 경우 0, 1, 2 또는 3 임;
p, q 는 각 경우에, 상동 또는 상이하게, 0 또는 1 로, 단 p + q 는 1 또는 2 임]. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 기 Ar 및/또는 Ar2 이 금속-촉매화 커플링 반응에 의해 도입되는 점을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 삭제
- 하나의 층 이상에서, 제 1 항에 따른 화합물 하나 이상을 포함하는 전자 소자.
- 제 10 항에 있어서, 상기 화합물이 발광층에, 또는 전자-수송층에 이용되는 점을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
- 제 11 항에 있어서, 상기 화합물이 발광층에 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 이용되고, 인광 이미터가 화학식 (64) 내지 (67) 의 화합물인 점을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
[식 중, R1 은 상술된 의미와 동일한 의미를 지니고, 사용된 다른 기호에는 하기가 적용됨:
DCy 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 하나 이상의 공여체 원자, 탄소를 카르벤 또는 인의 형태로 포함하는 시클릭기로, 상기 원자를 통해 시클릭기는 금속과 결합되어, 결국 하나 이상의 치환기 R1 를 가질 수 있고; 기 DCy 및 CCy 는 공유 결합을 통해 서로 연결됨;
CCy 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 탄소 원자를 포함하는 시클릭기로 상기 원자를 통해 시클릭기가 금속과 결합되어 결국 하나 이상의 치환기 R1 를 가질 수 있음;
A 는 상동 또는 상이하게, 각 경우에, 모노음이온성, 바이덴테이트-킬레이트 리간드임]. - 인광 이미터 하나 이상 및 제 1 항에 따른 화합물 하나 이상을 포함하는 혼합물.
- 제 1 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 제 13 항에 따른 혼합물 및 하나 이상의 용매를 포함하는 용액.
- 제 10 항에 있어서, 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이져 다이오드 (O-laser) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 전자 소자.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009053645A DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2009-11-17 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009053645.0 | 2009-11-17 | ||
PCT/EP2010/006607 WO2011060877A2 (de) | 2009-11-17 | 2010-10-28 | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20120113735A KR20120113735A (ko) | 2012-10-15 |
KR101839627B1 true KR101839627B1 (ko) | 2018-03-16 |
Family
ID=43859777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020127015648A KR101839627B1 (ko) | 2009-11-17 | 2010-10-28 | 유기 발광 소자용 물질 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9199972B2 (ko) |
JP (1) | JP5944319B2 (ko) |
KR (1) | KR101839627B1 (ko) |
CN (1) | CN102762546B (ko) |
DE (2) | DE102009053645A1 (ko) |
WO (1) | WO2011060877A2 (ko) |
Families Citing this family (126)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009041289A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) * | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101531612B1 (ko) * | 2010-12-02 | 2015-06-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101750040B1 (ko) | 2011-02-16 | 2017-06-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
DE202012013751U1 (de) | 2011-03-23 | 2021-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
JP6038879B2 (ja) | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US9269908B2 (en) * | 2011-04-21 | 2016-02-23 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Bipolar compound as a host material for organic light emitting diodes |
JP6182144B2 (ja) * | 2011-09-28 | 2017-08-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用のスピロビフルオレン化合物 |
KR102310368B1 (ko) | 2011-11-17 | 2021-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
WO2013098177A1 (en) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Solvay Sa | Heteroleptic light-emiiting complexes |
JP5459447B2 (ja) | 2012-01-13 | 2014-04-02 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
EP2814906B1 (en) | 2012-02-14 | 2016-10-19 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
EP2828266B1 (de) | 2012-03-23 | 2017-10-18 | Merck Patent GmbH | 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN103450189A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103450188A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103450191A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103450190A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
KR101540053B1 (ko) * | 2012-07-05 | 2015-07-29 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
CN102827203A (zh) * | 2012-09-14 | 2012-12-19 | 东莞彩显有机发光科技有限公司 | 一种磷光主体材料及其制备方法和应用 |
TWI471308B (zh) * | 2012-11-13 | 2015-02-01 | Ind Tech Res Inst | 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
CN103965446B (zh) * | 2013-01-31 | 2016-12-07 | 青岛玉兰祥商务服务有限公司 | 有机半导体材料的聚合物 |
CN104995185B (zh) * | 2013-02-07 | 2018-05-01 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及使用其的有机发光元件 |
US9221820B2 (en) | 2013-02-07 | 2015-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same |
CN103374040B (zh) * | 2013-07-02 | 2016-01-06 | 华南理工大学 | 一类含有三芳基磷氧及氮杂环功能基团的醇溶性阴极缓冲层分子型材料及其合成方法与应用 |
US20170062732A1 (en) | 2014-02-21 | 2017-03-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP6556764B2 (ja) | 2014-06-25 | 2019-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
KR102270304B1 (ko) | 2014-07-17 | 2021-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
WO2016131521A1 (de) * | 2015-02-16 | 2016-08-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien auf basis von spirobifluorenderivaten für elektronische vorrichtungen |
EP3307735A1 (en) | 2015-06-10 | 2018-04-18 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20180031766A (ko) | 2015-07-30 | 2018-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR101984244B1 (ko) | 2015-09-09 | 2019-05-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US11355714B2 (en) | 2015-10-27 | 2022-06-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR101924086B1 (ko) | 2016-02-26 | 2018-11-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101850243B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2018-04-23 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
KR102117738B1 (ko) * | 2016-05-10 | 2020-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3548486B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3548485B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3565816B1 (de) | 2017-01-04 | 2022-03-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3573985B1 (de) | 2017-01-30 | 2023-01-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN110574496B (zh) * | 2017-04-27 | 2022-01-11 | 住友化学株式会社 | 组合物及使用其的发光元件 |
CN107394051B (zh) * | 2017-08-14 | 2019-12-27 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种发光器件及显示装置 |
US11437588B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-09-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
CN112219292A (zh) | 2018-06-07 | 2021-01-12 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
US11581497B2 (en) | 2018-07-09 | 2023-02-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
WO2020099307A1 (de) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20210137148A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US20220177478A1 (en) | 2019-03-20 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2020193447A1 (de) | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2022546334A (ja) | 2019-08-26 | 2022-11-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN114401945A (zh) | 2019-09-20 | 2022-04-26 | 默克专利有限公司 | 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物 |
WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021078831A1 (de) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
JP2023506572A (ja) | 2019-12-18 | 2023-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
CN115052865A (zh) | 2020-01-29 | 2022-09-13 | 默克专利有限公司 | 苯并咪唑衍生物 |
CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
KR20220154751A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
EP4121432A1 (de) | 2020-03-17 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2021191117A1 (de) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN115335382A (zh) | 2020-04-02 | 2022-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP4132939B1 (de) | 2020-04-06 | 2024-01-31 | Merck Patent GmbH | Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022002771A1 (de) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230312612A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20230049107A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
KR20230053629A (ko) | 2020-08-18 | 2023-04-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
KR20230088415A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
KR20230088748A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물 |
CN116601157A (zh) | 2020-11-10 | 2023-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硫化合物 |
US20230416264A1 (en) | 2020-12-02 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4259628A2 (de) | 2020-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230122093A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 화합물 |
TW202241899A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之芳烴化合物 |
US20240101560A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Nitrogenous heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
US20240083891A1 (en) | 2021-01-05 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN113004290B (zh) * | 2021-02-24 | 2023-02-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 |
KR20230154439A (ko) | 2021-03-02 | 2023-11-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 화합물 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20240005782A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US20240246983A1 (en) | 2021-04-30 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Nitrogenous heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240091021A (ko) | 2021-10-27 | 2024-06-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 붕소 및 질소 복소환 화합물 |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN118354991A (zh) | 2021-12-21 | 2024-07-16 | 默克专利有限公司 | 用于制备氘化的有机化合物的方法 |
CN118660882A (zh) | 2022-02-09 | 2024-09-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN118647604A (zh) | 2022-02-14 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN118647622A (zh) | 2022-02-23 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族杂环 |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024132993A1 (de) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024133048A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Method for preparing deuterated aromatic compounds |
WO2024149694A1 (de) | 2023-01-10 | 2024-07-18 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024153568A1 (de) | 2023-01-17 | 2024-07-25 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024184050A1 (de) | 2023-03-07 | 2024-09-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998042655A1 (de) * | 1997-03-20 | 1998-10-01 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg | Spiroverbindungen und deren verwendung |
JP2004083483A (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2006131783A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2006131782A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2007049055A (ja) | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009123976A (ja) | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子。 |
JP2009266927A (ja) | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
TW252111B (ko) | 1992-07-02 | 1995-07-21 | Ciba Geigy | |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US6822094B2 (en) | 1997-03-20 | 2004-11-23 | Aventis Research & Technologies, Gmbh & Co. Kg | Spiro compounds and their use |
GB9826406D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Quinolates |
US6229012B1 (en) | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
CN100407448C (zh) | 1999-05-13 | 2008-07-30 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
JP4428772B2 (ja) * | 1999-09-28 | 2010-03-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE60045110D1 (de) | 1999-12-01 | 2010-11-25 | Univ Princeton | Erungsmittel in organischen led's |
US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
WO2002015645A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4554047B2 (ja) | 2000-08-29 | 2010-09-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
WO2002077060A1 (de) | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
JP2006511939A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-06 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
US7048523B2 (en) | 2003-03-18 | 2006-05-23 | Carrier Commercial Refrigeration, Inc. | Proportioning pump including integral orifice |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1717291A3 (de) | 2003-04-15 | 2007-03-21 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile |
WO2004095890A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
JP2008509565A (ja) * | 2004-08-13 | 2008-03-27 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 発光成分用積層体 |
CN101171320B (zh) | 2005-05-03 | 2013-04-10 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
US20070092759A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7767317B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7993760B2 (en) | 2005-12-01 | 2011-08-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
DE102005060893C5 (de) | 2005-12-20 | 2019-02-28 | Manroland Goss Web Systems Gmbh | Verfahren zur Ermittlung eines drucktechnischen Messwertes |
US7638206B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-12-29 | Lg Display Co., Ltd. | Bifunctional compounds and OLED using the same |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) * | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2344607B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-04-10 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2010131930A2 (ko) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
-
2009
- 2009-11-17 DE DE102009053645A patent/DE102009053645A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-10-28 DE DE112010004480T patent/DE112010004480A5/de not_active Withdrawn
- 2010-10-28 US US13/510,143 patent/US9199972B2/en active Active
- 2010-10-28 WO PCT/EP2010/006607 patent/WO2011060877A2/de active Application Filing
- 2010-10-28 JP JP2012539213A patent/JP5944319B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-28 KR KR1020127015648A patent/KR101839627B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-28 CN CN201080051831.1A patent/CN102762546B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998042655A1 (de) * | 1997-03-20 | 1998-10-01 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg | Spiroverbindungen und deren verwendung |
JP2004083483A (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Canon Inc | スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2006131783A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2006131782A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2007049055A (ja) | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009123976A (ja) | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子。 |
JP2009266927A (ja) | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102762546B (zh) | 2016-08-10 |
WO2011060877A2 (de) | 2011-05-26 |
JP2013510890A (ja) | 2013-03-28 |
DE102009053645A1 (de) | 2011-05-19 |
DE112010004480A5 (de) | 2012-10-25 |
WO2011060877A3 (de) | 2012-03-29 |
US20120228552A1 (en) | 2012-09-13 |
US9199972B2 (en) | 2015-12-01 |
JP5944319B2 (ja) | 2016-07-05 |
KR20120113735A (ko) | 2012-10-15 |
CN102762546A (zh) | 2012-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101839627B1 (ko) | 유기 발광 소자용 물질 | |
JP7167200B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 | |
JP5280374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
KR101591286B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JP5734965B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料 | |
JP5813707B2 (ja) | 有機電子素子のための化合物 | |
KR102543777B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102310368B1 (ko) | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 | |
KR101959575B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 트리페닐렌계 재료 | |
JP6141397B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 | |
KR101972184B1 (ko) | 금속 착물 | |
KR102139456B1 (ko) | 전계발광 소자용 9,9'-스피로바이잔텐 유도체 | |
KR101943676B1 (ko) | 금속 착물 | |
US20080125609A1 (en) | Compounds for Organic Electronic Devices | |
KR20230140609A (ko) | 트리아진 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자 | |
KR20120104246A (ko) | 전자 소자용 재료 | |
KR20110085876A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR20100129101A (ko) | 유기 전계발광 장치용 물질 | |
KR20110095130A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
TWI745476B (zh) | 用於有機電激發光裝置之材料 | |
JP6800891B2 (ja) | 環状ラクタムを含む電子素子 | |
KR20180077216A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
TW202208594A (zh) | 電子裝置用材料 | |
CN118056486A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
KR20240096577A (ko) | 전자 디바이스용 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
GRNT | Written decision to grant |