JP5280374B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 - Google Patents
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Description
Arは、出現毎に、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rで置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、Cl、Br、I、N(Ar2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar2、P(=O)(Ar2)2、S(=O)Ar2、S(=O)2Ar2、-CR2=CR2(Ar2)、OSO2R2、又は1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい)、又は各場合に1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は1以上のR2基により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基Rは、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、R、基Ar1若しくFであり、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって;ここで、2以上の置換基R2は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2若しくは3であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3若しくは4であり、
qは、1、2、3、4若しくは5である。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素若しくは燐を含み、それを介して環状基が金属に結合する環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持してよく、基DCyとCCyは、共有結合を介して互いに結合しており、
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に1以上の置換基R1を担持してもよく、
Aは、出現毎に同一であるか異なり、単アニオン性二座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子であり、
R1は、上記記載と同じ意味を有する。
式(1)の化合物が、マトリックス材料としてケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド或いはスルホンと一緒に使用されるならば、式(1)の化合物のケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド或いはスルホンに対する比は、好ましくは、10:1〜1:10の範囲、特に、好ましくは、5:1〜1:5の範囲、非常に、特に、好ましくは、3:1〜1:3の範囲である。
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)から得ることができる。4-ブロモ-2-ニトロビフェニルと2’-ニトロ-p-テルフェニルは、文献(M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624)方法により調製される。
a)2-フェニル-9H-カルバゾールの合成
この化合物の合成は、文献(M. Tavasli et al., Synthesis 2005, 1619-1624)に記載されている。
化合物C1〜C6と、比較化合物としてのCBP(4,4’-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル)と1,3-ビス(カルバゾリル)ベンゼンのガラス転移温度が測定される。ガラス転移温度Tgは、Netsch, DSC 204/1/G PhoenixからのDSC器具を使用して測定される。各場合に、5〜10mgの試料が測定される。ガラス転移温度Tgの測定のために、試料は溶融後DSCから取り出され、最大冷却速度を達成するために、すぐに液体窒素に導入される。Tgは、急速加熱(20K/min或いはこの速度で結果が得られなければ100K/min)で測定することができる。結果は、表1と表2に要約される。見て取れるように、本発明による化合物のガラス転移温度は、カルバゾール基がアリール基により置換されてない対応する比較化合物のそれより著しく高い。
本発明によるエレクトロルミネセンス素子は、例えば、WO 05/003253に記載されるとおりに製造することができる。種々のOLEDの結果が、ここで比較される。その基本構造、使用される材料、ドープの程度及びその層厚は、よりよい比較のために同一である。発光層におけるホストだけが変えられる。第1の例は、発光層がホスト材料CBPとゲスト材料(ドーパント)Ir(piq)3から成る先行技術にしたがう比較標準を記載している。更に、ホスト材料C1、C2、C4或いはC5とゲスト材料(ドーパント)Ir(piq)3から成る発光層を有するOLEDが記載される。次の構造を有するOLEDが、上に言及される一般的プロセスと同様に製造される。
正孔輸送層(HTL):30nmのNPB(N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル)、
発光層(EML):ホスト: 比較としてのCPB(気相堆積;ALDRICHから、更に2度昇華により純化。4,4’-ビス(N-カルバゾリル)ビフェニル)若しくはC1、C2、C4或いはC5。ドーパント:Ir(piq)3(10%ドープ、気相堆積、WO 03/0068526に従って合成。)表3参照。
電子伝導体(ETL):20nmのAlQ3(ERayから購入、トリス(キノリナート)アルミニウム(III))
陰極:150nmのAl上の1nmのLiF。
Claims (18)
- 式(1)の化合物。
Arは、出現毎に、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rで置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、Cl、Br、I、N(Ar2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar2、P(=O)(Ar2)2、S(=O)Ar2、S(=O)2Ar2、-CR2=CR2(Ar2)、OSO2R2、又は1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、又は3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S若しくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、又は各場合に1以上の基R2により置換されて
よい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又はこれらの構造の組み合わせであり;ここで、2以上の置換基Rは、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、R、基Ar1若しくFであり、
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、又は1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又は複素環式芳香族炭化水素基であって;ここで、2以上の置換基R2は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2若しくは3であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3若しくは4であり、
qは、1、2、3、4若しくは5である。) - 添字nは、出現毎に同一であるか異なり、0若しくは1であることを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 添字pは、出現毎に同一であるか異なり、0、1若しくは2であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の化合物。
- 添字p=1ならば、置換基R1は、カルバゾールの5-位或いは7-位に結合し、添字p=2ならば、置換基R1は、カルバゾールの5-位及び7-位に結合することを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の化合物。
- 基ArとAr1は、フェニル及び/又はナフチル基から構築される芳香族環構造または2個超の縮合芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を有さない複素環式芳香族基またはカルバゾールであることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- 基Arは、1以上の基R1により置換されてよい1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレン、1,3,5-ベンゼン、3,3’-ビフェニル、4,4’-ビフェニル、1,3,5-トリフェニルベンゼン、トリフェニルアミン、2,7-フルオレニレン、1以上の基R1により置換されてよい2,7-スピロビフルオレニレン、1以上の基R1により置換されてよいインデノフルオレニレン、1以上の基R1により置換されていてよい4,4’”-(1,1’:2’,1”,2”,1’”-クアテルフェニル)、4,4’-(2,2’-ジメチルビフェニル)、4,4’-(1,1’-ビナフチル)、4,4’-スチルベニル或いはジヒドロフェナントレニルであることを特徴とする、請求項1乃至6何れか1項記載の化合物。
- 基Ar1は、同一であるか異なり、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、トリフェニルアミン、2-カルバゾリル、3カルバゾリル、9-カルバゾリル、ナフチルジフェニルアミン或いはジナフチルフェニルアミンから選ばれ、夫々は、1以上の基Rにより置換されてよいことを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- 記号Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、N(Ar2)2、又は1〜5個のC原子を有する直鎖アルキル基、又は3〜5個のC原子を有する分岐アルキル基(各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-若しくは-O-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい)、又は6〜16個のC原子を有するアリール基、又は2〜16個のC原子を有するヘテロアリール基、又はスピロビフルオレン基(夫々は、1以上のR2基により置換されてよい。)、又は2個のこれらの構造の組み合わせを表わすことを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 全ての記号Ar1が同一である、対称化合物である、請求項1乃至9何れか1項記載の化合物。
- 対応するカルバゾールを生じるための、4-アリール-2-ニトロ-1,1’ビフェニル或いは4-ヘテロアリール-2-ニトロ-1,1’-ビフェニル(ここで、アリール或いはヘテロアリール基は、1以上の基Rにより置換されてよく、ビフェニルは、1以上の基R1により置換されていてよい)とトリアルキルホスフィット(アルキル基は、出現毎に同一であるか異なり、1〜10個のC原子を有する。)との反応と、塩素、臭素、ヨウ素、トリフレート、トシレート或いはOSO2-R2から選ばれる少なくとも2個の反応性基(ここで、R2は、請求項1で示されのと同じ意味を有する。)を有する芳香族化合物Arへの引き続くハートビッヒ-ブッフバルト(Hartwig-Buchwald)カップリングによることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の化合物の調製方法。
- 有機電子素子での、請求項1〜10何れか1項記載の化合物の使用。
- 少なくとも一つの請求項1乃至10何れか1項記載の化合物を少なくとも一つの層に含む、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機集積回路(O-IC)、有機太陽電池(O-SC)、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)若しくは有機光受容器から選ばれる有機電子素子。
- 陰極、陽極及び少なくとも1つの発光層と、随意に、1以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層から各場合に選ばれる更なる層を含む、請求項13記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜10何れか1項記載の化合物が、燐光ドーパントのためのマトリックスとして使用されることを特徴とする、請求項14記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜10何れか1項記載の化合物が、燐光ドーパントのためのマトリックスとして、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド或いは芳香族スルホンと一緒に使用されることを特徴とする、請求項15記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 燐光ドーパントが、適切な励起で発光し、20超の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む、少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、請求項15又は16記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜10何れか1項記載の化合物が、正孔輸送材料として或いは正孔注入材料として使用されることを特徴とする、請求項14〜17何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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