JP2021150650A - 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネセントデバイスに式（１）の有機エレクトロルミネセント材料を含める。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

ディスプレイデバイスの中でも、エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。

有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、その効率及び安定性の改善のために、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層などを含む多層構造からなる。この場合、正孔輸送層などに含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率、及び寿命などのデバイス特性を改善する手段の１つとして認識されている。

これに関連して、銅フタロアシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等がＯＬＥＤ中の正孔注入及び輸送材料の中に含まれる化合物として使用された。しかしながら、これらの材料を使用して作製されたＯＬＥＤは、量子効率と寿命の低下の問題を有している。これは、ＯＬＥＤが高電流下で駆動されるとき、アノードと正孔注入層との間に熱応力が生じ、これによってそのような熱応力がデバイスの寿命を著しく低下させる状況に起因する。更に、正孔注入層で使用される有機材料は正孔移動度が非常に高いため、正孔と電子の電荷バランスが崩れ、量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下するという問題を有していた。

そのため、ＯＬＥＤの性能を改善するための正孔輸送層用の材料の開発が依然として必要とされている。

（特許文献１）には、ホスト材料の例として、テトラメチルフェナントレンがカルバゾール−カルバゾール化合物の連結基として使用される化合物が開示されている。しかしながら、前記参考文献は、特定のデバイスの実施例、及び前記化合物の合成方法を開示していない。加えて、参考文献中の前記化合物は、正孔輸送層の材料として使用されていない。

米国特許第８，３４３，６３７Ｂ２号明細書

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

上記技術的課題を解決するための精力的な研究の結果、本発明者らは、ジヒドロフェナントレン部位を有する以下の式１で表される化合物が改善された劣化特性を示すことを発見し、本発明を完成させた。

式１において、
Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｒ_５〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが；
Ｒ_１〜Ｒ_１２のうちの少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表すことを条件とし；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）を表し；
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａは１又は２の整数を表し、ｂは１〜４の整数を表し、ａ及びｂが２以上である場合には各Ｌ_１及び各Ａｒ_１は同じであっても又は異なっていてもよいが；
Ｒ_５〜Ｒ_１０及びＲ_１２が水素且つＲ_１１が置換アミノ基を含む式１の化合物は除外されることを条件とする。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。

以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示は、上記式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

更に、本開示は、式２によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及びこの有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

更に、本開示は、式３によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及びこの有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができ、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料等であり得る。

本開示における用語「複数のホスト材料」は、少なくとも２つのホスト材料の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２種以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。少なくとも２種のホスト材料が１つの層の中に含まれる場合、少なくとも２種のホスト材料は、混合蒸着されて層を形成していてもよく、又は同時に個別に共蒸着されて層を形成していてもよい。

本開示において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げることができる。本開示における用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどが挙げられ得る。本開示において、用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式の炭化水素を意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどを挙げることができる。本開示において、用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個の環骨格原子、好ましくは５〜７個の環骨格原子と、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子とを有するシクロアルキルを意味し、これらとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。本開示において、「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環又は縮合環ラジカルを意味し、この中の環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、部分的に飽和であってもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル−ジヒドロフェナントレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等であり得る。本開示において、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは５〜２５である。ヘテロアリール中のヘテロ原子の数は、好ましくは１〜４である。上記ヘテロアリールは、単環式環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；また部分的に飽和であってもよい。また、本明細書における上記のヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであってもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール；及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリ
ジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等であってもよい。本開示における「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環（この中の炭素原子数は好ましくは３〜２５、より好ましくは３〜１８である）と、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香族環（この中の炭素原子数は好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である）とを縮合することによって形成される環を意味する。例えば、縮合環は、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環、又は少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環などであってもよい。本明細書において、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本開示における「ハロゲン」という用語には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、置換基が互いに隣接している、すなわちベンゼン上の１位と２位にある化合物である。メタ位は、直隣りの置換位置の次の置換位置である。すなわち、ベンゼン上の１位と３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置である。すなわち、ベンゼン上の１位と４位に置換基を有する化合物である。

本開示における「隣接する置換基と連結して形成される環」という用語は、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成される、置換若しくは無置換の（３〜３０員）の単環式若しくは多環式の、脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせ、好ましくは置換若しくは無置換の（３〜２６員）の単環式若しくは多環式の、脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを意味する。更に、形成される環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜２０であり；本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜１５である。結合又は縮合環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であり得る。

更に、表現「置換若しくは無置換」における「置換」という用語は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。好ましくは、本開示における、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換縮合環、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、及び置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、無置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、無置換の又は（５〜３０員）ヘテロアールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。例えば、置換基は、メチル、フェニル、ナフチル、ｐ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｍ−テルフェニル、フルオレニル、フェナントレニル、ピリジル、ジベンゾチオフェニル、又はジベンゾフラニルなどであってもよい。

以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。

式１において、
Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｒ_５〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが；
Ｒ_１〜Ｒ_１２のうちの少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表すことを条件とし；
Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）を表し；
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａは１又は２の整数を表し、ｂは１〜４の整数を表し、ａ及びｂが２以上である場合には各Ｌ_１及び各Ａｒ_１は同じであっても又は異なっていてもよいが；
Ｒ_５〜Ｒ_１０及びＲ_１２が水素を表し、且つＲ_１１が置換アミノ基を含む式１の化合物は除外されることを条件とする。

一実施形態では、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであってもよく、好ましくは、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂであってもよい。

一実施形態では、Ｒ_５〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであってもよく；或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、好ましくは＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の（５〜３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、又はこれらの組み合わせを形成していてもよく、より好ましくは＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよく；或いは隣接する置換基と連結して置換若しくは無置換の（５〜３０員）の単環式若しくは多環式の芳香族環を形成していてもよい。

上の式１において、Ｒ_１〜Ｒ_１２のうちの少なくとも１つは＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表し、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_４のうちの少なくとも１つ、Ｒ_５〜Ｒ_８のうちの少なくとも１つ、又はＲ_９〜Ｒ_１２のうちの少なくとも１つは＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂであってもよい。例えば、Ｒ_１〜Ｒ_４のうちの＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ以外のＲ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってもよい。例えば、Ｒ_５〜Ｒ_１２のうちの＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ以外のＲ_５〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素、無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは重水素で置換されたフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、又は置換若しくは無置換ピリジルであってもよく、或いはＲ_５〜Ｒ_１２に隣接する置換基、又はＲ_９〜Ｒ_１２に隣接する置換基が互いに連結してベンゼン環、ナフタレン環、又はフェナントレン環を形成していてもよい。

一実施形態によれば、式１は、Ａｒ_１が少なくとも１つのＮを含む置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）を表し；Ｌ_１が単結合で又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す有機エレクトロルミネセント化合物であってもよい。

一実施形態によれば、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１−１〜１−４のいずれか１つにより表すことができる。

式１−１〜１−４において、
Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｌ_１、Ａｒ_１、ａ、及びｂは、上の式１で定義した通りである。

別の実施形態によれば、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１−５〜１−１３のいずれか１つにより表すことができる。

式１−５〜１−１３において、
Ｒ_１〜Ｒ_１２は上の式１で定義した通りであり；
Ｒ_１３〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが；
式１−５〜１−７の中のＲ_１〜Ｒ_１４のうちの少なくとも１つ、式１−８〜１−１０の中のＲ_１〜Ｒ_１６のうちの少なくとも１つ、及び式１−１１〜１−１３の中のＲ_１〜Ｒ_１８のうちの少なくとも１つは、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表すことを条件とし；
Ｌ_１、Ａｒ_１、ａ、及びｂは、式１で定義された通りである。

一実施形態では、Ａｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）であってもよく、好ましくは、少なくとも１つのＮを含む置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）であってもよく、より好ましくは、少なくとも１つのＮを含む置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）であってもよい。ここで、Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールであってもよく、好ましくは、（Ｃ３〜Ｃ２０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ２５）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１８）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、又は置換若しくは無置換ジヒドロフェナントレニルであってもよい。

一実施形態では、Ａｒ_１中の置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールは、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、又は置換若しくは無置換フェナントレニルであってもよく、好ましくは、無置換であるか又は重水素若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換されたフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、又は置換若しくは無置換のナフチルであってもよい。

一実施形態では、Ａｒ_１中の置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）ヘテロアリールは、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換インデノピリジル、置換若しくは無置換インデノピリミジニル、置換若しくは無置換インデノピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリジル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピラジニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってもよく、好ましくは置換若しくは無置換ピリジル、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換されたカルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び／若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換されたキナゾリニル、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び／若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換されたキノキサリニル、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換されたベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び／若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換されたトリアジニルであってもよい。

一実施形態では、Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンであってもよく、好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンであってもよく、より好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであってもよい。例えば、Ｌ_１は、単結合、又は置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換トリフェニレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換カルバゾリレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレンであってもよく、好ましくは、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換カルバゾリレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレンであってもよい。

一実施形態では、ａは１又は２の整数であってもよく、ｂは１又は２の整数であってもよく、ａとｂが２である場合には、Ｌ_１のそれぞれ及びＡｒ_１のそれぞれは同じであっても又は異なっていてもよい。

一実施形態によれば、上記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。

本開示による式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の反応スキーム１〜３で表される通りに製造することができるが、これらに限定されない。更に、これは当業者に公知の合成方法によって調製することができる。

上記反応スキーム１〜３において、Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｌ_１、及びＡｒ_１は上の式１で定義した通りであり、Ｒ_１３〜Ｒ_１６は、上の式１でＲ_５〜Ｒ_１２として定義した通りである。

上述のように、本開示による式１によって表される化合物の例示的な合成例が説明されるが、これらは、鈴木クロスカップリング反応、バックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、及びホスフィン媒介還元的環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式１において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。

別の実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式２によって表すことができる。

式２において、
Ｒ’_１〜Ｒ’_４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｒ’_５及びＲ’_６は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
Ｌ’_１〜Ｌ’_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ’は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ＢＦＬは、置換若しくは無置換ベンゾ［ａ］フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾ［ｂ］フルオレニル、又は置換若しくは無置換ベンゾ［ｃ］フルオレニルを表し；
ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ及びｎが２以上である場合には、各Ｒ’_５及び各Ｒ’_６は同じであっても又は異なっていてもよい。

一実施形態では、Ｒ’_１〜Ｒ’_４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであってもよく、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよく、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであってもよい。例えば、全てのＲ’_１〜Ｒ’_４はメチルであってもよい。

一実施形態では、Ｒ’_５とＲ’_６の全てが水素であってもよく、或いはＲ’_５とＲ’_６の全てが重水素であってもよい。

一実施形態では、Ｌ’_１〜Ｌ’_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンであってもよく、好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンであってもよく、より好ましくは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであってもよい。例えば、Ｌ’_１〜Ｌ’_３は、それぞれ独立して、単結合、又は置換若しくは無置換フェニレン、又は置換若しくは無置換カルバゾリレンであってもよい。

一実施形態では、Ａｒ’は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜３０員）ヘテロアリールであってもよく、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ａｒ’は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、無置換であるか重水素で置換されたｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルであってもよい。

一実施形態では、ＢＦＬは、置換若しくは無置換ベンゾ［ａ］フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾ［ｂ］フルオレニル、又は置換若しくは無置換ベンゾ［ｃ］フルオレニルであってもよく、これらの置換ベンゾ［ａ］フルオレニル、置換ベンゾ［ｂ］フルオレニル、又は置換ベンゾ［ｃ］フルオレニルの置換基は、重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであってもよく、例えば重水素、メチル、又はフェニルであってもよい。

一実施形態によれば、上記の式２によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。

本開示による式２の有機エレクトロルミネセント化合物は、上記反応スキーム１〜３によって表される反応を参照することによって製造することができるが、これらに限定されない。更に、これは当業者に公知の合成方法によって調製することができる。

別の実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式３によって表すことができる。

式３において、
Ｒ’_１１〜Ｒ’_１４は、それぞれ独立して置換若しくは無置換メチルを表し；
Ｒ’_１５及びＲ’_１６は、それぞれ独立して、水素又は重水素を表し；
Ａｒ’_１１及びＡｒ’_１２は、それぞれ独立して、無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたビフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたテルフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたナフチル、無置換であるか若しくは重水素で置換された下記式（ａ）の基、又はそれらの組み合わせを表す：

（ｘは１〜４の整数を表し、ｙは１〜３の整数を表し、ｘ及びｙが２以上である場合には、各Ｒ’_１５及び各Ｒ’_１６は同じであっても又は異なっていてもよい）。

一実施形態では、Ｒ’_１１〜Ｒ’_１４の全てが無置換メチルであってもよい。

一実施形態では、Ｒ’_１５とＲ’_１６の全てが水素であってもよく、或いはＲ’_１５とＲ’_１６の全てが重水素であってもよい。

一実施形態では、Ａｒ’_１１及びＡｒ’_１２は、それぞれ独立して、無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたビフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたテルフェニル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたナフチル、無置換であるか若しくは重水素で置換された上の式（ａ）の基、又はそれらの組み合わせであってもよく、好ましくは、無置換フェニル、無置換ｏ−ビフェニル、無置換ｍ−ビフェニル、無置換であるか重水素で置換されたｐ−ビフェニル、無置換ｏ−テルフェニル、無置換ｍ−テルフェニル、無置換ｐ−ビフェニル、又は無置換の上の式（ａ）の基、又はこれらの組み合わせであってもよい。

一実施形態によれば、上記の式３によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。

本開示による式３の有機エレクトロルミネセント化合物は、上記反応スキーム１〜３によって表される反応を参照することによって製造することができるが、これらに限定されない。更に、これは当業者に公知の合成方法によって調製することができる。

本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

更に、本開示は、式２の有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

更に、本開示は、式３の有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物のみを含んでいてもよく、或いは有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含んでいてもよい。一実施形態では、上記式１の化合物は、正孔輸送帯の中に正孔輸送材料として含まれていてもよい。正孔輸送帯は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、及び正孔補助層からなる群から選択される１つ以上の層から構成されていてもよく、層のそれぞれは、１つ以上の層から構成されていてもよい。別の実施形態では、上記式１の化合物は、電子輸送帯の中に電子輸送材料として含まれていてもよい。電子輸送帯は、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、及び電子補助層からなる群から選択される１つ以上の層から構成されていてもよく、層のそれぞれは、１つ以上の層から構成されていてもよい。別の実施形態では、上記式１の化合物は、発光層の中にホスト材料として含まれていてもよい。

本開示の別の実施形態によれば、式２によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は式３によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔輸送帯の中に正孔輸送材料として含まれていてもよい。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上記式１の有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、少なくとも１種のホスト化合物及び少なくとも１種のドーパントを更に含んでいてもよい。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるホスト材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物（第１のホスト材料）とは異なる有機エレクトロルミネセント化合物を第２のホスト材料として更に含んでいてもよい。すなわち、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、複数のホスト材料を含み得る。具体的には、一実施形態による複数のホスト材料は、第１のホスト材料として式１の少なくとも１つの化合物を含んでいてもよく、第１のホスト材料と異なる少なくとも１つの第２のホスト材料を含んでいてもよい。第１のホスト材料と第２のホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１の割合、好ましくは１０：９０〜９０：１０の割合、より好ましくは３０：７０〜７０：３０の割合である。

一実施形態による第２のホスト材料は、以下の式１１で表される化合物を含む。

式１１において、
Ｌ_ａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基が互いに結合して環を形成していてもよく；
ｆ及びｇは、それぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｆ及びｇが２以上である場合、Ｒ_９のそれぞれとＲ_１０のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい。

一実施形態による式１１で表される第２のホスト材料は、以下の式１２又は１３によって表すことができる。

式１２及び１３において、
Ｌ_ａ、Ａｒ_ａ、Ｒ_９、Ｒ_１０、及びｆは、上の式１１で定義した通りであり；
Ｔ_１及びＴ_２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ、又はＳを表し；
Ｌ_ｂは上の式１１でＬ_ａとして定義した通りであり；
Ａｒ_ｂは上の式１１でＡｒ_ａとして定義した通りであり；
Ｒ_１１〜Ｒ_１４は、それぞれ独立して、上の式１１においてＲ_９として定義した通りであり；
Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ_ａを表し；
Ｒ_ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
ｇ’及びｈはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｉ及びｋはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｊは１又は２の整数を表し、ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ、及びｋが２以上である場合には、Ｒ_１０のそれぞれ、Ｒ_１１のそれぞれ、Ｒ_１２のそれぞれ、Ｒ_１３のそれぞれ、及びＲ_１４のそれぞれは、同じであっても又は異なっていてもよい。

一実施形態では、Ｌ_ａ及びＬ_ｂは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンであってもよく、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンであってもよく、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであってもよい。例えば、Ｌ_ａ及びＬ_ｂは、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、又はビフェニレンであってもよい。

一実施形態では、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであってもよく、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよく、より好ましくは無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよい。例えば、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、無置換であるか若しくはメチル、シアノ、トリフェニルシラン、フェニル、ビフェニル、ナフチルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル、無置換であるかフェニルで置換されたカルバゾリル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ−テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたナフチル、又は置換若しくは無置換トリフェニレニルであってもよい。

一実施形態では、Ｒ_ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであってもよく、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよく、より好ましくは、無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであってもよい。例えば、Ｒ_ａは、無置換であるか若しくはフェニル、ビフェニル、ナフチルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたカルバゾリル、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ−テルフェニル、無置換であるか若しくはフェニルで置換されたナフチル、又は置換若しくは無置換トリフェニレニルであってもよい。

一実施形態では、Ｒ_９〜Ｒ_１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜１８員）ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ｒ_９〜Ｒ_１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであってもよい。

一実施形態によれば、式１１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

本開示による式１１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示に適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、次式１０１で表される化合物を使用し得るが、それに限定されない：

式１０１において、
Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され、
構造１〜３において、
Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基が互いに結合して環を形成していてもよく、例えばピリジンと共に環、例えば置換若しくは無置換のキノリン、置換若しくは無置換のイソキノリン、置換若しくは無置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換のインデノピリジン、置換若しくは無置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換のベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換のインデノキノリンを形成することができ；
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基が互いに結合して環を形成していてもよく、例えばベンゼンと共に環、例えば置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成することができ；
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基が互いに連結して環を形成することができ；
ｓは１〜３の整数を表す。

特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定されない。

以下では、前述の有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔補助層、発光補助層、発光層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子補助層から選択される少なくとも１つの層を含んでいてもよく、各層は更に複数の層から構成されていてもよい。また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を更に含み得、且つ周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含み得る。

本開示において式１によって表される化合物及び／又は式２によって表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する１つ以上の層の中に含まれ得る。一実施形態によれば、有機層は、正孔輸送帯及び／又は電子輸送帯、及び／又は本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む発光層、例えば正孔輸送層及び／又は正孔補助層及び／又は正孔阻止層及び／又は電子補助層及び／又は発光層を含む。例えば、式１の化合物が正孔輸送層及び／又は正孔補助層及び／又は正孔阻止層及び／又は電子補助層及び／又は発光層の中に含まれる場合、式１の化合物は、それぞれ、正孔輸送材料及び／又は正孔補助材料及び／又は正孔阻止材料及び／又は電子補助材料及び／又はホスト材料として含まれていてもよい。正孔輸送層及び／又は正孔補助層及び／又は正孔阻止層及び／又は電子補助層及び／又は発光層は、例えば、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を単独で、或いは少なくとも２種の有機エレクトロルミネセント化合物の混合物を含んでいてもよく、また有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料を更に含んでいてもよい。

一実施形態によれば、正孔輸送層は、式１によって表される少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよく、例えば、正孔輸送層は、式１で表される化合物Ｃ−１〜Ｃ−７００のうちの少なくとも１種の化合物を含んでいてもよい。別の実施形態によれば、正孔輸送層は、式２によって表される少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよく、例えば、正孔輸送層は、式２で表される化合物Ｃ１−１〜Ｃ１−６９のうちの少なくとも１種の化合物を含んでいてもよい。別の実施形態によれば、正孔輸送層は、式３によって表される少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよく、例えば、正孔輸送層は、式３で表される化合物Ｃ２−１〜Ｃ２−３８のうちの少なくとも１種の化合物を含んでいてもよい。

一実施形態による発光層は、式１で表される少なくとも１種の第１のホスト材料と式１１で表される少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。一実施形態によれば、発光層は、式１によって表される第１のホスト材料としての化合物Ｃ−１〜Ｃ−７００のうちの少なくとも１種の化合物と、式１１によって表される第２のホスト材料としての化合物Ｈ−１〜Ｈ−８５のうちの少なくとも１種の化合物とを含み得る。別の実施形態によれば、発光層は、式２によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含み得る。例えば、発光層は、式２で表される化合物Ｃ１〜１〜Ｃ１−６９のうちの少なくとも１種の化合物を含んでいてもよい。

別の実施形態による正孔阻止層は、式１によって表される少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよく、例えば、正孔阻止層は、式１によって表される化合物Ｃ−１〜Ｃ−７００のうちの少なくとも１種を含んでいてもよい。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の有機層の材料として使用することができる。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）、又はＢ（青）の発光ユニットの配置に応じて、並行サイドバイサイド配置法、積層配置法、又は色変換材料（ＣＣＭ）法等などの様々な構造を示唆してきた。加えて一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

第１の電極及び第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。この場合、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。

正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であってもよく、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用することができる。正孔注入層は、ｐ型ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であってもよく、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用することができる。正孔阻止層又は電子輸送層は、多層であってもよく、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。

発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するため又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加で含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンへと酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として使用して、２つ以上の発光層を有し且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を用いることができる。

湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ膜形成能力に問題がない任意の溶媒であり得る。

一実施形態に従って有機エレクトロルミネセント化合物により層を形成する場合、層は、上で列挙した方法により形成することができ、また多くの場合共蒸着又は混合蒸着により形成することができる。共蒸着は、２つ以上の材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスの製造のために使用することができる。

以下で、本開示を詳細に理解するために、本開示による化合物の調製方法を、代表的な化合物又は中間体化合物を参照しつつ説明する。

［実施例１］化合物Ｃ１−１４の合成

１）化合物１の合成
フェナントレン−９，１０−ジオン（１００．０ｇ、４８０ｍｍｏｌ）をフラスコの中に入れ、ＴＨＦ溶液に溶解した。次に、窒素を充填しながら、メチルマグネシウムブロミド（ＭｅＭｇＢｒ）（ＴＨＦ中３Ｍ）溶液（４８０ｍＬ、１，４４０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、その後２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を塩化アンモニウム水溶液（ＮＨ_４Ｃｌ）で中和し、その後塩化メチル（ＭＣ）で抽出し、続いて硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を用いて乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにメタノール（ＭｅＯＨ）を添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物１（４３．０ｇ、収率：３６％）を得た。

２）化合物２の合成
化合物１（６０．０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、Ｈ_２ＳＯ_４（２０２ｍＬ、３７５ｍｍｏｌ）、及び５００ｍＬのベンゼンをフラスコの中に入れ、次いで１２０℃で２時間、還流下で撹拌した。反応が完了した後、混合物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）で中和し、その後ＭＣで抽出し、次いでＭｇＳＯ_４で乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにＭｅＯＨを添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物２（５０．０ｇ、収率：９０％）を得た。

３）化合物３の合成
化合物２（２０．０ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）をフラスコの中に入れ、ＴＨＦ溶液に溶解した。次に、窒素を充填しながら、ＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中３Ｍ）溶液（４５ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、その後２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）とＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和し、その後ＭＣで抽出し、続いてＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにＭｅＯＨを添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物３（２３．０ｇ、収率：１０７％）を得た。

４）化合物４の合成
化合物３（１８．６ｇ、７８ｍｍｏｌ）及び７８ｍＬの塩化チオニル（ＭＣ中１Ｍ）溶液をフラスコの中に入れ、次いで０℃で２時間撹拌した。−７８℃まで温度を下げた後、７８ｍＬのトリメチルアルミニウム（ＡｌＭｅ_３）（トルエン中２Ｍ）溶液をこれに添加し、次いで３時間撹拌し、続いて室温で一晩反応させた。反応が完了した後、ＩＰＡとＨ_２Ｏを添加して溶液をクエンチし、その後ＭＣを用いて層を分離した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにＭｅＯＨを添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物４（１８．７ｇ、収率：１０１％）を得た。

５）化合物５の合成
化合物４（１９．２ｇ、８１ｍｍｏｌ）及び２００ｍＬのＤＭＦをフラスコの中に入れた。窒素を充填しながら、１００ｍＬのＤＭＦに溶解させたＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（２６．０ｇ、１４６ｍｍｏｌ）を滴下し、続いて撹拌しながら一晩反応させた。反応が完了した後、酢酸エチル（ＥＡ）とＨ_２Ｏをこれに添加し、次いで有機層を分離して有機溶媒を除去した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにＭｅＯＨを添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物５（２３．２ｇ、収率：９０％）を得た。

６）化合物Ｃ１−１４の合成
化合物５（５．５９ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−２−アミン（１０．２ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．８１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３）（０．３５９ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔ−Ｂｕ）（３．４１ｇ、３５．５ｍｍｏｌ）、及び６０ｍＬのトルエンをフラスコの中に入れ、１２０℃で１．５時間撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、その後得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ１−１４（１．３ｇ、収率：１１％）を得た。

［実施例２］化合物Ｃ−１４の合成

化合物５（６．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，５−トリアジン（１１．７ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．１０ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（７．９ｇ、５７ｍｍｏｌ）、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのＥｔＯＨ、及び２５ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコの中に入れ、１４０℃で還流下で撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−１４（２．４ｇ、収率：２０．３％）を得た。

［実施例３］化合物Ｃ−５７８の合成

１）化合物１−１の合成
９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロフェナントレン（３４．０ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、ヨウ素（Ｉ_２）（１８．３ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（１２．７ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）、２８０ｍＬの酢酸（ＡｃＯＨ）、３６ｍＬのＨ_２ＳＯ_４、３６ｍＬの水（Ｈ_２Ｏ）、及び１５ｍＬのＣＨＣｌ_３をフラスコの中に入れ、６５℃で撹拌した。反応が完了した後、溶媒を除去し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物１−１（５６．０ｇ、収率：１０７％）を得た。

２）化合物１−２の合成
化合物１−１（３５．０ｇ、９６．６ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２−ホルミル−フェニル）ボロン酸（２１．４ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（５．５８ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３３．４ｇ、２４２ｍｍｏｌ）、３００ｍＬのトルエン、１００ｍＬのＥｔＯＨ、及び１００ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコの中に入れ、１４０℃で撹拌した。反応が完了した後、反応混合物にＥＡとＨ_２Ｏを添加して層を分離させ、その後有機層のみを分離した。溶媒を減圧濾過により除去し、続いてカラムクロマトグラフィーを用いて分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ１−２（３６．０ｇ、収率：９９．４％）を得た。

３）化合物１−３の合成
化合物１−２（３０．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）、クロロ−（メトキシメチル）−トリフェニル−λ５−ホスファン（３８．４ｇ、１１２ｍｍｏｌ）、及び３７０ｍＬのＴＨＦをフラスコの中に入れて溶解させた。その後、１１２ｍＬのＫＯｔ−Ｂｕ（ＴＨＦ中１Ｍ）溶液を撹拌しながらこれに滴下した。反応が完了した後、反応混合物にＥＡとＨ_２Ｏを添加して層を分離させ、その後有機層のみを分離した。溶媒を減圧濾過により除去し、続いてカラムクロマトグラフィーを用いて分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物１−３（２０．０ｇ、収率：６２．０％）を得た。

４）化合物１−４の合成
化合物１−３（１９．０ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）及び２５０ｍＬのＭＣをフラスコの中に入れて溶解させた。その後、１７．８ｍＬのＢＦ_３・ＥｔＯＥｔ溶液をこれに０℃で撹拌しながら滴下した。反応が完了した後、ＭＣとＮａＨＣＯ_３（ａｑ）をこれに添加して層を分離し、次いで有機層のみを分離した。溶媒を減圧濾過により除去し、続いてカラムクロマトグラフィーを用いて分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物１−４（１６．０ｇ、収率：９１．５％）を得た。

５）化合物Ｃ−５７８の合成
化合物１−４（６．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルジベンゾフラン−３−アミン（４．４０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７４１ｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）、ｓｐｈｏｓ（０．６６４ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．１１ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）、及び８０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、１８０℃で還流下で撹拌した。反応が完了した後、溶媒を減圧濾過により除去し、続いてカラムクロマトグラフィーを用いて分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−５７８（２．３ｇ、収率：２３．９％）を得た。

［実施例４］化合物Ｃ−４７０の合成

１）化合物２−１の合成
３−ブロモ−９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロフェナントレン（３０．０ｇ、９５．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサンボロラン）（２９．０ｇ、１１４．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（３．３４ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２３．３ｇ、２３７．９ｍｍｏｌ）、及び５００ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコの中に入れ、１４０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、その後得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物２−１（３１ｇ、収率：９０％）を得た。

２）化合物Ｃ−４７０の合成
化合物２−１（６．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７．９４ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．９６０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（６．８８ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのＥｔＯＨ、及び２０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコの中に入れ、次いで１４０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、その後得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−４７０（４．５ｇ、収率：４４％）を得た。

［実施例５］化合物Ｃ−７７の合成

化合物２−１（４．５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（４．６５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７１６ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（６．８８ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）、３０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのＥｔＯＨ、及び１５ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコの中に入れ、１４０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、その後得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−７７（４．５ｇ、収率：４４％）を得た。

［実施例６］化合物Ｃ−６５２の合成

１）化合物３−１の合成
１０，１０−ジメチルフェナントレン−９（１０Ｈ）−オン（１０．０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）をフラスコの中に入れ、次いでＴＨＦ溶液に溶解した。次に窒素を充填しながら、フェニルマグネシウムブロミド（ＰｈＭｇＢｒ）（ＴＨＦ中３Ｍ）溶液（２２．５ｍＬ、６７．５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、その後２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和し、その後ＭＣで抽出し、続いてＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した。その後、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物３−１（１２．５ｇ、収率：９２％）を得た。

２）化合物Ｃ−６５２の合成
化合物３−１（１２．４ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（６５．６ｇ、１６５ｍｍｏｌ）、及び２００ｍＬのＭＣをフラスコの中に入れ、次いで０℃で撹拌した。６．７ｍＬのＨ_２ＳＯ_４を滴下し、続いて１日反応させた。反応が完了した後、混合物をＫ_２ＣＯ_３で中和し、その後ＭＣで抽出し、続いてＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した。その後、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−６５２（８．６ｇ、収率：３１％）を得た。

［実施例７］化合物Ｃ−４６９の合成

１）化合物４−１の合成
３−ブロモフェナントレン−９，１０−ジオン（６０．０ｇ、２０９ｍｍｏｌ）をフラスコの中に入れ、次いでＴＨＦ溶液（１Ｌ）の中に溶解した。次に、窒素を充填しながら、ＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中３Ｍ）溶液（２０９ｍＬ、６２７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、次いで１時間撹拌した。反応が完了した後、ＭｅＭｇＢｒをＩＰＡとＭｅＯＨとＨ_２Ｏでクエンチし、その後ＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和した。次に、有機層をＥＡで抽出し、続いてＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。その後、これをセライトフィルターで分離し、次いでＭｅＯＨをこれに添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物４−１（７４．０ｇ、収率：１１０％）を得た。

２）化合物４−２及び４−３の合成
化合物４−１（７４．０ｇ、２３２ｍｍｏｌ）、Ｈ_２ＳＯ_４（１８．９ｍＬ、３４８ｍｍｏｌ）、及び１，０００ｍＬのＭＣをフラスコの中に入れ、その後８０℃で１時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、混合物にＨ_２Ｏを添加してＨ_２ＳＯ_４を希釈し、次いで混合物をＮａＨＣＯ_３を用いて中和した。次に、これをＭＣを用いて抽出し、次いでＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。その後、得られた固体を減圧下で濾過することで、化合物４−２及び４−３（６０．０ｇ、収率：８５％）を得た。

３）化合物４−４及び４−５の合成
化合物４−２及び４−３（６０．０ｇ、１９９ｍｍｏｌ）をフラスコの中に入れ、次いでＴＨＦ溶液（１Ｌ）の中に溶解させた。その後、窒素を充填しながら、ＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中３Ｍ）溶液（９９．６ｍＬ、２９９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をＩＰＡ及びＮＨ_４Ｃｌ水溶液で中和し、次いでＭＣで抽出し、続いてＭｇＳＯ_４を用いて乾燥した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。次に、得られた固体を減圧濾過することで、化合物４−４及び４−５（６３．２ｇ、収率：１００％）を得た。

４）化合物４−６の合成
化合物４−４及び４−５（６３．２ｇ、１９９．２ｍｍｏｌ）及び１８３ｍＬの塩化チオニル（ＳＯＣｌ_２）（ＭＣ中１Ｍ）溶液をフラスコの中に入れ、次いで０℃で２時間撹拌した。温度を−７８℃まで下げた後、１８３ｍＬのＡｌＭｅ_３（トルエン中２Ｍ）溶液をこれに添加し、次いで３時間撹拌し、続いて室温で一晩反応させた。反応が完了した後、ＩＰＡとＨ_２Ｏを添加して溶液をクエンチし、その後ＭＣを用いて層を分離した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離した後、これにＭｅＯＨを添加した。その後、得られた固体を減圧濾過して、化合物４−６（５９．０ｇ、収率：９４％）を得た。

５）化合物Ｃ−４６９の合成
化合物４−６（５．０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１１，１１−ジメチル−１１Ｈ−ベンゾ［ｂ］フルオレン−２−アミン（８．４５ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７１９ｇ、０．７８５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．３１８ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．０２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、及び６０ｍＬのトルエンをフラスコに入れ、１３０℃で１時間撹拌した。反応が完了した後、有機溶媒を除去し、次いで得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって分離した。その後、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−４６９（２．１ｇ、収率：１９％）を得た。

［実施例８］化合物Ｃ−３１７の合成

化合物Ａ（２．６ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（２．１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（０．３ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１．０ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、及び３３ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、還流下で１時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで固体を濾過し、続いて酢酸エチルで洗浄した。次に、濾液を減圧下で蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｃ−３１７（２．５ｇ、収率：５９％）を得た。

［実施例９］化合物Ｃ−４００の合成

化合物Ａ（３．５ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（４．７ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ_３）_４（０．５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（２．４ｇ、２２．３５ｍｍｏｌ）、４５ｍＬのトルエン、１１ｍＬのエタノール、及び１１ｍＬのＨ_２Ｏを反応容器に入れ、その後１２０℃で４時間撹拌した。反応の終了後、混合物を蒸留水で洗浄し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。その後、抽出した有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。次に、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ−４００（２．０ｇ、収率：３２％）を得た。

［実施例１０］化合物Ｃ２−３１の合成

化合物５（６．５ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、化合物１０（１０．０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（９４３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（１．０ｍＬ、２．０６ｍｍｏｌ、５０％トルエン溶液）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．０ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）、及び１０３ｍＬのトルエンをフラスコの中に入れ、３時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ２−３１（５．３ｇ、収率：３６％）を白色固体として得た。

［実施例１１］化合物２−８の合成

化合物１−１（９．０ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（９．６ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．１ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（１．２ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ、５０％トルエン溶液）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（４．８ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）、及び１３０ｍＬのトルエンをフラスコの中に入れ、４時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ２−８（４．１ｇ、収率：３０％）を白色固体として得た。

［実施例１２］化合物Ｃ２−３２の合成

１）化合物１２−１の合成
化合物１−１（３０．０ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）、４−クロロアニリン（２１．７ｇ、１６９．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡＣ）_２）（１．３ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４．６ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１６．３ｇ、１６９．８ｍｍｏｌ）、及び５６６ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、３時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１２−１（１８ｇ、収率：６０％）を得た。

２）化合物１２−２の合成
化合物１２−１（１８．０ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１３．２ｇ、７４．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡＣ）_２（５５９ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（２．０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１２ｇ、１２４．４ｍｍｏｌ）、２５０ｍＬのｏ−キシレン、６０ｍＬの１，４−ジオキサン、及び６０ｍＬの蒸留水をフラスコの中に入れ、４時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１２−２（１８．１ｇ、収率：９０％）を得た。

３）化合物Ｃ２−３２の合成
化合物１２−２（１０．２ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、化合物１２−３（１０．０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．２ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３（１．２４ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ、５０％トルエン溶液）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．６ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）、及び１２６ｍＬのトルエンをフラスコの中に入れ、その後４時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ２−３２（５．９ｇ、収率：３３％）を白色固体として得た。

［実施例１３］化合物Ｃ−６９６の合成

３−ブロモ−９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロフェナントレン（５．５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−１，３，５−トリアジン（４．３ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（２．８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、１００ｍＬのトルエン、２０ｍＬのＨ_２Ｏ、及び２０ｍＬのＥｔＯＨをフラスコの中に入れ、１５０℃で撹拌した。反応が完了した後、反応混合物にＥＡとＨ_２Ｏを添加して層を分離させ、その後有機層のみを分離した。その後、溶媒を減圧濾過により除去し、続いてカラムクロマトグラフィーを用いて分離した。次に、ＭｅＯＨをこれに添加し、次いで得られた固体を減圧濾過することで、化合物Ｃ−６９６（５．４ｇ、収率：８３％）を得た。

［実施例１４］化合物Ｃ−６９７の合成

１）化合物１１の合成
３−ブロモ−９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロフェナントレン（１３．３ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）、（９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（１３．３ｇ、６３．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．４３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１１．６ｇ、８４．２ｍｍｏｌ）、２１０ｍＬのトルエン、４０ｍＬのＨ_２Ｏ、及び２０ｍＬのＥｔＯＨをフラスコの中に入れ、１５０℃で撹拌した。反応が完了した後、ＥＡとＨ_２Ｏを添加することにより有機層のみを分離し、次いで減圧濾過によって溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。次に、得られた固体を減圧濾過して、化合物１１（６．９ｇ、収率：４０．８％）を得た。

２）化合物Ｃ−６９７の合成
化合物１１（６．９ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．８ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡＣ）_２（０．１８ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．６５ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（３．０ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）、及び１６０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、その後１８０℃で撹拌した。反応が完了した後、ＥＡとＨ_２Ｏを添加することにより有機層のみを分離し、次いで減圧濾過によって溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。次に、得られた固体を減圧濾過して、化合物Ｃ−６９７（４．８ｇ、収率：４２．８％）を得た。

［実施例１５］化合物Ｃ−５７２の合成

１）化合物１２の合成
９−クロロ−５，５，６，６−テトラメチル−５，６−ジヒドロベンゾ［ｋ］テトラフェン（７．５ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサンボロラン）（１０．３ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．９２ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．８３ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡＣ（４．９５ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）、及び１００ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコの中に入れ、その後１８０℃で撹拌した。反応が完了した後、ＥＡとＨ_２Ｏを添加することにより有機層のみを分離し、次いで減圧濾過によって溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。次に、得られた固体を減圧濾過して、化合物１２（９．６ｇ、収率：９５％）を得た。

２）化合物Ｃ−５７２の合成
化合物１２（９．６ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．３ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｐｐｈ_３）_４（１．１３ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（５．４ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、２００ｍＬのトルエン、４０ｍＬのＥｔＯＨ、及び４０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコの中に入れ、次いで１６０℃で撹拌した。反応が完了した後、ＥＡとＨ_２Ｏを添加することにより有機層のみを分離し、次いで減圧濾過によって溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。次に、得られた固体を減圧濾過して、化合物Ｃ−５７２（８．５ｇ、収率：８０％）を得た。

以降で、本開示を詳細に理解するために、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光特性について説明する。

［デバイス実施例１−１］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用してＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。チャンバー中の真空度が１０^−６トールに達するまで排気した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、それぞれ３重量％のドープ量で蒸着させて、ＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層上に厚さ９０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、以下の表１に記載の化合物Ｃ１−１４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した：化合物ＲＨをホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに入れた。２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドーピング量でドーパントを蒸着させて第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、別の２つのセル内の化合物ＥＴ及び化合物ＥＩを１：１の比で蒸発させて、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に蒸着した。次に、厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩを蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層上に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを製造した。

［比較例１−１］従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＮＰＢを第２の正孔輸送層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例１−１及び比較例１−１によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び色座標、並びに１０，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％まで減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表１−１に示す：

［デバイス実施例１−２〜１−４］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＲＨ−２を発光層のホストとして使用し、以下の表１−２に記載の化合物を第２の正孔輸送層の材料として使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１−１と同じ方法で製造した。

［比較例１−２］従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＲＨ−２を発光層のホストとして使用し、以下の表１−２に記載の化合物を第２の正孔輸送層の材料として使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１−１と同じ方法で製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例１−２〜１−４及び比較例１−２によるＯＬＥＤの、１０，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％まで減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表１−２に示す。

本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を正孔輸送帯に含めることにより、低い駆動電圧、高い発光効率、及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

［デバイス実施例２−１及び２−２］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存し、その後使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、２つの材料の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を、正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層として蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層上に厚さ３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した：以下の表２に示されている化合物をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ−５０をドーパントとして別のセルに導入した。同時に、ドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントの総量に基づいて１０重量％のドープ量で蒸着させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、電子輸送層用材料としての化合物ＥＴ及び化合物ＥＩを４０：６０の重量比で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層用の材料としての化合物ＥＩを蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。全ての材料に使用した各化合物は、１０^−６トールで真空昇華することにより精製した。

［デバイス実施例２−３及び２−４］本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
以下の表２に示す化合物をホスト材料として使用し、２つのホスト材料を１：２の異なる速度で蒸発させて発光層を堆積させたことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例２−１と同じ方法で製造した。

［比較例２］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層を堆積するためのホスト材料として化合物ＣＢＰのみを使用し、発光層上に厚さ５ｎｍの正孔阻止層を堆積するための正孔阻止層用材料として化合物ＢＡｌｑを使用し、次いで正孔阻止層上に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成するために電子輸送層用材料としての化合物ＥＴ及びＥＩを４０：６０の重量比で堆積させたことを除いて、デバイス実施例２−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例２−１〜２−４及び比較例２によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、電力効率、及び発光色、並びに２０，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表２に示す。

本開示による有機エレクトロルミネセント化合物とこれを発光層に含む複数のホスト材料を含むことにより、低い駆動電圧と優れた発光特性を有するだけでなく、従来のホスト材料を含むＯＬＥＤと比較して大幅に改善された寿命も有する長寿命有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

［デバイス実施例３−１］本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用してＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール、及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存し、その後使用した。チャンバー中の真空度が１０^−６トールに達するまで排気した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、それぞれの化合物を３重量％のドープ量で蒸着させて、ＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１をその後真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層上に厚さ７５ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−３をその後真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層上に５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した：化合物ＢＨ−１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。その後、２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドーピング量でドーパントを蒸着し、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物Ｃ−１４を正孔阻止材料として堆積させて、５ｎｍの厚さを有する正孔阻止層を形成した。別の２つのセル中の化合物ＥＴ及び化合物ＥＩを１：１の速度で蒸発させて、正孔阻止層上に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を堆積した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩを蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにＯＬＥＤを作製した。

［比較例３−１］従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
正孔阻止層を堆積せず、電子輸送層としての化合物ＥＴ及び化合物ＥＩを１：１の速度で蒸発させて厚さ３３ｎｍの電子輸送層を発光層上に堆積することを除いて、デバイス実施例３−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例３−１及び比較例３−１によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、電流効率、及びＣＩＥ色座標を測定し、その結果を以下の表３−１を示す。

［デバイス実施例３−２及び３−３］本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＢＤ−１をドーパント材料として使用し、以下の表３−２に示す化合物を正孔阻止層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例３−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［比較例３−２］従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
正孔阻止層を堆積せず、化合物ＢＤ−１をドーパント材料として使用し、化合物ＥＴ及びＥＩを１：１の速度で蒸発させて厚さ３５ｎｍの電子輸送層を発光層上に堆積したことを除いて、デバイス実施例３−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例３−２及び３−３及び比較例３−２によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、電流効率、及びＣＩＥ色座標を測定し、その結果を以下の表３−２を示す。

本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を正孔阻止層の中に含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

［デバイス実施例４］：本開示による赤色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを以下の通りに製造した：最初に、ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存し、その後使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、２つの材料の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を、第１の正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層として蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ−４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：下記表４に示されるそれぞれの第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の割合で蒸発させ、且つ同時にドーパントを異なる速度で蒸発させた。ドーパントは、ホストとドーパントとの総量に基づいて３重量％のドーピング量で蒸着し、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、電子輸送材料層のための材料として化合物ＥＴ及び化合物ＥＩを５０：５０の重量比で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩを蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。全ての材料に使用した各化合物は、１０^−６トールで真空昇華することにより精製した。

［比較例４］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして化合物ＣＢＰを単独で使用したことを除いて、デバイス実施例４と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例４及び比較例４によるＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表４に示す。

上記のデバイス実施例及び比較例で使用した化合物を以下の表５に示す。

更に、本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物において、Ｒ_５〜Ｒ_１２が隣接する置換基に連結されてベンゼン環又はナフタレン環を形成している化合物のＬＵＭＯ（最低空軌道）エネルギー準位、ＨＯＭＯ（最高空軌道）エネルギー準位、及び三重項エネルギー準位をそれぞれ測定し、その結果を下の表６に示す。

^＊構造は、Ｇａｕｓｓｉａｎの量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ１６を使用して、ハイブリッド密度汎関数理論（ハイブリッドＤＦＴ）（Ｂ３ＬＹＰ）及び６−３１Ｇ（ｄ）基底関数系を適用することによって最適化した。三重項状態はＴＤ−ＤＦＴ（時間依存ＤＦＴ）を使用して計算した。

上記表６を参照すると、本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物において、Ｒ_５〜Ｒ_８及び／又はＲ_９〜Ｒ_１２が隣接する置換基に結合してベンゼン環又はナフタレンを形成している場合であっても、これが本開示によるＯＬＥＤ用の材料として利用可能なメインコアのエネルギー準位を有していることが確認できる。

Claims (22)

1. 以下の式１により表される有機エレクトロルミネセント化合物：
   

   

   （式中、
   Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
   Ｒ_５〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが；
   Ｒ_１〜Ｒ_１２のうちの少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表すことを条件とし；
   Ｌ_１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_１は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）を表し；
   Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   ａは１又は２の整数を表し、ｂは１〜４の整数を表し、ａ及びｂが２以上である場合には各Ｌ_１及び各Ａｒ_１は同じであっても異なっていてもよいが；
   Ｒ_５〜Ｒ_１０及びＲ_１２が水素且つＲ_１１が置換アミノ基を含む式１の化合物は除外されることを条件とする）。
2. Ａｒ_１が少なくとも１つのＮを含む置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−Ｎ−（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）を表し；
   Ｌ_１が単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す、
   請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
3. 前記式１で表される化合物が、以下の式１−１〜１−４のうちのいずれか１つにより表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
   

   

   （式中、
   Ｒ_１〜Ｒ_１２、Ｌ_１、Ａｒ_１、ａ、及びｂは請求項１に定義された通りである）。
4. 前記式１で表される化合物が、以下の式１−５〜１−１３のうちのいずれか１つにより表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
   

   

   

   

   （式中、
   Ｒ_１〜Ｒ_１２は請求項１で定義された通りであり；
   Ｒ_１３〜Ｒ_１８は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが；
   式１−５〜１−７の中のＲ_１〜Ｒ_１４のうちの少なくとも１つ、式１−８〜１−１０の中のＲ_１〜Ｒ_１６のうちの少なくとも１つ、及び式１−１１〜１−１３の中のＲ_１〜Ｒ_１８のうちの少なくとも１つは、＊−（Ｌ_１）_ａ−（Ａｒ_１）_ｂを表すことを条件とし；
   Ｌ_１、Ａｒ_１、ａ、及びｂは、請求項１で定義されている通りである）。
5. Ｌ_１が、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換トリフェニレニレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換カルバゾリレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
6. Ａｒ_１の前記置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールが、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換インデノピリジル、置換若しくは無置換インデノピリミジニル、置換若しくは無置換インデノピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリジル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリミジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピラジニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
7. Ａｒ_１中の前記置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールが、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、又は置換若しくは無置換フェナントレニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
8. Ａｒ_２及びＡｒ_３が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、又は置換若しくは無置換ジヒドロフェナントレニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
9. 式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   。
10. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
11. 第１のホスト材料としての請求項１０に記載の少なくとも１種の有機エレクトロルミネセント材料と、前記第１のホスト材料とは異なる少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む、複数のホスト材料。
12. 前記第２のホスト材料が以下の式１１により表される化合物を含む、請求項１１に記載の複数のホスト材料：
    

    

    （式中、
    Ｌ_ａは、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ_ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ_９及びＲ_１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
    ｆ及びｇは、それぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｆ及びｇが２以上である場合、Ｒ_９のそれぞれとＲ_１０のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）。
13. 前記式１１によって表される前記化合物が以下の式１２又は１３によって表される、請求項１２に記載の複数のホスト材料：
    

    

    （式中、
    Ｌ_ａ、Ａｒ_ａ、Ｒ_９、Ｒ_１０、及びｆは、請求項１２で定義された通りであり；
    Ｔ_１及びＴ_２は、それぞれ独立して、単結合、Ｏ、又はＳを表し；
    Ｌ_ｂは請求項１２でＬ_ａとして定義された通りであり；
    Ａｒ_ｂは請求項１２でＡｒ_ａとして定義された通りであり；
    Ｒ_１１〜Ｒ_１４は、それぞれ独立して、請求項１２でＲ_９として定義された通りであり；
    Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ_ａを表し；
    Ｒ_ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
    ｇ’及びｈはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、ｉ及びｋはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｊは１又は２の整数を表し、ｇ’、ｈ、ｉ、ｊ、及びｋが２以上である場合には、Ｒ_１０のそれぞれ、Ｒ_１１のそれぞれ、Ｒ_１２のそれぞれ、Ｒ_１３のそれぞれ、及びＲ_１４のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）。
14. 式１１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１２に記載の複数のホスト材料：
    

    

    

    

    

    。
15. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
16. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が正孔輸送帯及び／又は電子輸送帯及び／又は発光層の中に含まれる、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
17. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項１１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
18. 以下の式２で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
    

    

    （式中、
    Ｒ’_１〜Ｒ’_４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
    Ｒ’_５及びＲ’_６は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
    Ｌ’_１〜Ｌ’_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ’は、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    ＢＦＬは、置換若しくは無置換ベンゾ［ａ］フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾ［ｂ］フルオレニル、又は置換若しくは無置換ベンゾ［ｃ］フルオレニルを表し；
    ｍは１〜４の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍ及びｎが２以上である場合には、各Ｒ’_５及び各Ｒ’_６は同じであっても異なっていてもよい）。
19. 式２で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
    

    

    

    

    。
20. 請求項１８に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
21. 以下の式３で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
    

    

    （式中、
    Ｒ’_１１〜Ｒ’_１４は、それぞれ独立して置換若しくは無置換メチルを表し；
    Ｒ’_１５及びＲ’_１６は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
    Ａｒ’_１１及びＡｒ’_１２は、それぞれ独立して、無置換であるか重水素で置換されたフェニル、無置換であるか重水素で置換されたビフェニル、無置換であるか重水素で置換されたテルフェニル、無置換であるか重水素で置換されたナフチル、無置換であるか重水素で置換された下記式（ａ）の基：
    

    

    、又はそれらの組み合わせを表し、
    ｘは１〜４の整数を表し、ｙは１〜３の整数を表し、ｘ及びｙが２以上である場合には、各Ｒ’_１５及び各Ｒ’_１６は同じであっても異なっていてもよい）。
22. 式３で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
    

    

    

    。