JP2022032988A - 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物、特定の化合物の組合せを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。改良された駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスは、ホスト材料として、本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物又は化合物の特定の組合せを含めることによって提供され得る。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネッセント化合物、特定の化合物の組合せを含むホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
１９８７年に初めて、Ｅａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３の二層の小分子の緑色有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）を開発した。続けて、ＯＬＥＤの開発が急速に進み、ＯＬＥＤが商品化されてきた。現在、有機エレクトロルミネッセントデバイスでは、主に優れた発光効率を有する蛍光体が使用され、パネルを実現している。ディスプレイの長期間の使用及び高解像度のために、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を改良するために、有機エレクトロルミネッセントデバイスの有機層について、各種の材料又はコンセプトがこれまで提案されてきたが、実用面で満足のいくものではなかった。したがって、これまで公知の有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較して改良された性能、例えば改良された駆動電圧、発光効率、電力効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを開発する必要性が常に存在していた。
（特許文献１）は、溶融させたジヒドロフェナントレン誘導体を開示しているが、置換されたジヒドロフェナントレンを含む化合物を特に開示していない。ＯＬＥＤ性能を改良するための有機エレクトロルミネッセント材料の開発が依然として必要とされている。
韓国特許第１０－１５７７１０４号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００５１１９８号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９４５７２号明細書 韓国特許出願公開第２０２０－００２６０７９号明細書
本開示の目的は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用するのに適した新規な構造を有する有機エレクトロルミネッセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、低減された駆動電圧、改良された発光効率及び／又は長い寿命といった特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することが可能である、改良された有機エレクトロルミネッセント材料を提供することである。本開示の別の目的は、ホスト材料として化合物の特定の組合せを含めることにより、改良された駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、以下の式１によって表される化合物が上述の目的を達成することを発見することにより、本開示を完成させた。本開示の式１によって表される化合物は、式２、式３又は式４によって表される化合物と組み合わせて、複数のホスト材料として有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することができる。
Figure 2022032988000001
 式１において、
Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも１つは、水素でもジュウテリウムでもなく；
Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ－Ａｒを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７並びにＲ７及びＲ８の対の少なくとも１つは、互いに結合されて、以下の式ａ：
Figure 2022032988000002
 として融合され、式中、
Ｘは、ＮＲ３１、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３２Ｒ３３又は－ＣＲ３４＝ＣＲ３５－を表し；
Ｒ３１は、－Ｌ１－Ａｒ１を表し；
Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ５－Ａｒ５を表し；
Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
Ｌ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は以下の式ｂ又はｃ：
Figure 2022032988000003
 によって表され、式中、
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し；
式ａにおける
Figure 2022032988000004
 は、Ｒ１～Ｒ８との結合サイトを表し；及び
式ｂ及びｃにおける
Figure 2022032988000005
 は、それぞれＬ、Ｌ１、Ｌ２又はＬ５との結合サイトを表す。
Figure 2022032988000006
 式２において、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか一方は、－Ｎ＝を表し、且つＸ１及びＹ１の他の一方は、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
Ｒ６１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ６２～Ｒ６４及びＲ６７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’’－Ｎ（Ａｒ３’’）（Ａｒ４’’）を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
Ｌ３’’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ３’’及びＡｒ４’’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
ａは、１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２を表し、ｄは、１～４の整数を表し、及びｂ～ｄが２以上の整数である場合、Ｒ６２のそれぞれ～Ｒ６４のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
Figure 2022032988000007
 式３において、
Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’’’－Ｎ（Ａｒ３’’’）（Ａｒ４’’’）を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
Ｌ３’’’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ３’’’及びＡｒ４’’’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
ｆ及びｉは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｇ及びｈは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、及びｆ～ｉが２以上の整数である場合、Ｒ３０１のそれぞれ～Ｒ３０４のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
Figure 2022032988000008
 式４において、
Ｔは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
ＨＡｒは、置換又は非置換の窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ５１は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
ａ１１は、１～４の整数を表し、ｂ１２は、１～３の整数を表し、及びａ１１及びｂ１２がそれぞれ２以上の整数を表す場合、Ｒ７１のそれぞれ及びＲ７２のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物は、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用するのに好適な性能を示す。加えて、ホスト材料として、本開示による化合物の特定の組合せを含めることにより、従来の有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較してより低い駆動電圧、より高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが提供される。例えば、本開示の化合物を含めることにより、低い駆動電圧、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する赤色発光有機エレクトロルミネッセントデバイスが提供され得る。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明することを意図したものであり、本発明の範囲を限定することを意味しない。
「有機エレクトロルミネッセント化合物」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスで使用することが可能な化合物を意味し、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層中にも含まれ得る。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて使用することが可能であり、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味している。その有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる層中に含まれ得る。例えば、その有機エレクトロルミネッセント材料は、以下であり得る：正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子ブロッキング材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔ブロッキング材料、電子輸送材料又は電子注入材料。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示において、少なくとも２種の化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味しているが、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる有機層に含まれ得る。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、２種以上の化合物の組合せであり得、それらは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る。そのような２種以上の化合物は、当業界で使用されている方法により、同じ層に含まれるか又は異なる層に含まれ得、混合物蒸発されるか、共蒸発されるか又は代わりに個々に蒸着され得る。
「複数のホスト材料」という用語は、本開示において、少なくとも２種の化合物の組合せを含むホスト材料を意味していて、それらは、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいかなる発光層中にも含まれ得る。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）に含まれた材料との両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は、２種以上のホスト材料の組合せであり得、且つ任意選択的に有機エレクトロルミネッセント材料中に通常含まれる材料をさらに含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれるそれら２種以上のホスト材料は、１つの発光層中に含まれ得るか、又は異なる発光層中にそれぞれ含まれ得る。例えば、その２種以上のホスト材料は、混合物蒸発されるか、共蒸発されるか又は個々に蒸着され得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセント材料には、式１によって表される化合物の１種又は複数のタイプが含まれ得る。式１の化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子障壁層、発光層、電子緩衝層、正孔障壁層、電子輸送層及び／又は電子注入層に含まれ得るが、これらに限定されない。式１の化合物を発光層に含まれ得るが、これに限定されない。式１の化合物を発光層に含まれる場合、ホスト材料としてそれを含む。その場合、そのホスト材料は、青色、緑色又は赤色発光の有機エレクトロルミネッセントデバイスのホスト材料となることができる。
次いで、式１によって表される化合物についてさらに詳細に説明する。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（レン）」という用語は、本開示において、１～３０の鎖を構成する炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状のアルキル（レン）であることを意味しているが、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上述のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが挙げられる。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」という用語は、２～３０の炭素原子で構成された鎖を有する直鎖状若しくは分岐状のアルケニルを意味しているが、ここで、その炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上述のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブテ－２－エニルなどが挙げられる。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」という用語は、２～３０の炭素原子で構成された鎖を有する直鎖状若しくは分岐状のアルキニルを意味しているが、ここで、その炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上述のアルキニルとしては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンチ－２－ニルなどが挙げられる。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（レン）」という用語は、３～３０の環主鎖炭素原子を有するモノ－若しくはポリ－環状炭化水素であることを意味しているが、ここで、その炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上述のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどが挙げられる。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７つ、好ましくは５～７つの環主鎖原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルを意味している。上述のヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」という用語は、６～３０の環主鎖炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環又は縮合環の基を意味し、それらは、部分的に飽和であり得る。その環主鎖炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である。上述のアリールには、スピロ構造を有するものも含まれる。上述のアリールとしては、以下が含まれる：フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフサセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニルなど。より具体的には、アリールとしては、以下が挙げられる：フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフサセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クミニル、ｍ－クミニル、ｐ－クミニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなど。
「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、３～３０の環主鎖原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、アリール基又はアリーレン基を意味している。ヘテロ原子の数は、好ましくは、１～４である。上述のヘテロアリール（レン）は、単環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合された縮合環であり得、且つ部分的に飽和され得る。加えて、上述のヘテロアリール（レン）には、その中で、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基が、単結合を介して、ヘテロアリール基に結合されている形も含まれ、且つさらには、スピロ構造を有するものも含まれる。上述のヘテロアリールとしては、以下が挙げられる：単環のタイプのヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、及び縮合環タイプのヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサアゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾロフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなど。より具体的には、ヘテロアリールとしては、以下が挙げられる：１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロル－１－イル、２－メチルピロル－３－イル、２－メチルピロル－４－イル、２－メチルピロル－５－イル、３－メチルピロル－１－イル、３－メチルピロル－２－イル、３－メチルピロル－４－イル、３－メチルピロル－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロル－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロル－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなど。本開示において、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対的な位置を表す接頭語である。「オルト」は、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と２位を占めている場合、それをオルト位と呼ぶ。「メタ」は、２つの置換基が、１位と３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と３位を占めている場合、それをメタ位と呼ぶ。「パラ」は、２つの置換基が、１位と４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体中の２つの置換基が、１位と４位を占めている場合、それをパラ位と呼ぶ。
加えて、「置換又は非置換」という表現における「置換された」という言葉は、ある種の官能基中の水素原子が、他の原子又は他の官能基（すなわち置換基）で置き換えられていることを意味し、さらには、その中で２つ以上の置換基が結合されている基で置換されたものも含まれる。例えば、「２つ以上の置換基が結合されている置換基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基と解釈することができるか、又はその中でヘテロアリール置換基が結合されている置換基と解釈することができる。本開示の式において、置換されたアルキル、置換されたアルキレン、置換されたシクロアルキル、置換されたシクロアルキレン、置換されたアルコキシ、置換されたアリール、置換されたアリーレン、置換されたヘテロアリール及び置換されたヘテロアリーレンの置換基は、それぞれ独立して、以下からなる群から選択される少なくとも１つである：ジュウテリウム；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリール。本開示の１つの実施形態において、その置換基が、それぞれ独立して、以下からなる群から選択される少なくとも１つである：（Ｃ１～Ｃ６）アルキル；（５～１５員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリール。具体的には、それらの置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル、ピリジル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル及びカルバゾリルの少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、１つの置換基が、隣接する置換基に結合されて環を形成するような場合、その環は、少なくとも２つの隣接する置換基が結合されることにより形成される、置換若しくは非置換の、モノ－若しくはポリ－環状（３～３０員）脂環族若しくは芳香族環又はそれらの組合せであり得る。加えて、そのようにして形成された環には、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、ぉよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の１つの実施形態において、その環主鎖原子の数が５～２０であるが、本開示の別の実施形態において、その環主鎖原子の数が５～１５である。
本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルには、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。さらに、そのヘテロ原子が、以下からなる群から選択される少なくとも１つと結合され得る：水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ及び置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ。
式１において、Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも１つは、水素でもジュウテリウムでもない。本開示の１つの実施形態において、Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す。本開示の別の実施形態において、Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す。例えば、Ｒ１１～Ｒ１４のすべてがメチルであり得る。
式１において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム若しくは－Ｌ－Ａｒを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７並びにＲ７及びＲ８の対の少なくとも１つは、互いに結合されて、融合されて、以下の式ａ：
Figure 2022032988000009
 を形成し、式中、Ｘは、ＮＲ３１、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３２Ｒ３３又は－ＣＲ３４＝ＣＲ３５－を表し、及びＲ３１は、－Ｌ１－Ａｒ１を表す。
ここで、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。本開示の１つの実施形態において、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す。本開示の別の実施形態において、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して、非置換の（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す。例えば、Ｒ３２とＲ３３の全部がメチルであり得る。
Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ５－Ａｒ５を表す。本開示の１つの実施形態において、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、水素又は－Ｌ５－Ａｒ５を表す。例えば、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、水素、－Ｌ５－Ａｒ５などであり得る。
式ａにおいて、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。本開示の１つの実施形態において、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すか、又はは隣接する置換基と結合して置換若しくは非置換の芳香族環を形成し得る。本開示の別の実施形態において、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すか、又は隣接する置換基と結合して非置換の芳香族環を形成し得る。例えば、Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素又は－Ｌ２－Ａｒ２であり得るか、又は隣接する置換基と結合してベンゼン環を形成し得る。
式１及び式ａにおいて、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の１つの実施形態において、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン又は置換若しくは非置換の（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態において、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、非置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン又は非置換の（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレンなどであり得、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニル、ピリジレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレンなどで置換されたフェニレンなどであり得、Ｌ２は、単結合、フェニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレンなどであり得、及びＬ５は、単結合、キナゾリニレンなどであり得。
式１及び式ａにおいて、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は以下の式ｂ又はｃ：
Figure 2022032988000010
 によって表され、式中、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表す。
本開示の１つの実施形態において、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２０）アリール又は置換若しくは非置換の（５～１５員）ヘテロアリールを表すか、又は式ｂによって表される。本開示の別の実施形態において、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して、非置換であるか、若しくは（５～１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール又は非置換であるか、若しくは（５～１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５～１５員）ヘテロアリール及び非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリールを表すか、又は式ｂによって表される。例えば、Ａｒは、以下であり得る：フェニル、カルバゾリルで置換されたフェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニル及びジベンゾフラニルで置換されたトリアジニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたキナゾリニル、少なくとも１つのフェニルを用いた置換されたキノキサリニル、カルバゾリル、ジフェニルアミノ、ナフチルビフェニルアミノ、フェニルジメチルフルオレニルアミノ、フェニルジベンゾフラニルアミノ、フェニルジベンゾチオフェニルアミノなど。Ａｒ１は、以下であり得る：フェニル、ビフェニル、テルフェニル、カルバゾリルで置換されたフェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニル及びナフチルで置換されたトリアジニル、フェニル及びビフェニルで置換されたトリアジニル、フェニル及びジメチルフルオレニルで置換されたトリアジニル、フェニル及びテトラメチルジヒドロフェナントレニルで置換されたトリアジニル、フェニル及びピリジルで置換されたトリアジニル、フェニル及びジベンゾフラニルで置換されたトリアジニル、フェニル及びジベンゾチオフェニルで置換されたトリアジニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたキナゾリニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたキノキサリニル、カルバゾリル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジフェニルアミノなど。Ａｒ２は、以下であり得る：フェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニル及びジベンゾフラニルで置換されたトリアジニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたキナゾリニル、少なくとも１つのフェニルで置換されたキノキサリニル、カルバゾリル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジフェニルアミノ、フェニルビフェニルアミノ、フェニルジメチルフルオレニルアミノ、フェニルジベンゾフラニルアミノ、フェニルジベンゾチオフェニルアミノなど。Ａｒ５は、以下であり得る：ビフェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニル及びナフチルで置換されたトリアジニル、フェニル及びジベンゾフラニルで置換されたトリアジニル、フェニル及びテトラメチルジヒドロフェナントレニルで置換されたトリアジニル、フェニルジベンゾフラニルアミノ、フェニルジメチルフルオレニルアミノなど。
式ａにおいて、
Figure 2022032988000011
 は、Ｒ１～Ｒ８との結合サイトを表す。
式ｂ及びｃにおいて、
Figure 2022032988000012
 は、それぞれＬ、Ｌ１、Ｌ２又はＬ５との結合サイトを表す。
本開示の１つの実施形態において、式１は、以下の式１－１～１－６の少なくとも１つによって表すことができる。
Figure 2022032988000013
Figure 2022032988000014
 式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４及びＸは、式１で定義された通りである。
本開示の１つの実施形態において、式１は、以下の式１－１１～１－１３の少なくとも１つによって表すことができる。
Figure 2022032988000015
 式中、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１４は、式１で定義された通りであり；
Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；
Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
本開示の１つの実施形態において、Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素であり得る。
本開示の１つの実施形態において、式ａは、以下の式ａ－１～ａ－３の少なくとも１つによって表すことができる。
Figure 2022032988000016
 式中、
Ｒ２１～Ｒ２４及びＸは、式１で定義された通りであり；
Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’－Ｎ（Ａｒ３’）（Ａｒ４’）を表し；
Ｌ３’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ３’及びＡｒ４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
本開示の１つの実施形態において、Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素であり得る。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022032988000017
Figure 2022032988000018
Figure 2022032988000019
Figure 2022032988000020
Figure 2022032988000021
Figure 2022032988000022
Figure 2022032988000023
Figure 2022032988000024
Figure 2022032988000025
Figure 2022032988000026
Figure 2022032988000027
Figure 2022032988000028
Figure 2022032988000029
Figure 2022032988000030
Figure 2022032988000031
Figure 2022032988000032
Figure 2022032988000033
Figure 2022032988000034
Figure 2022032988000035
Figure 2022032988000036
Figure 2022032988000037
Figure 2022032988000038
Figure 2022032988000039
Figure 2022032988000040
Figure 2022032988000041
Figure 2022032988000042
Figure 2022032988000043
Figure 2022032988000044
Figure 2022032988000045
Figure 2022032988000046
本開示において、式１によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物を含む第一のホスト材料及びその第一のホスト材料と異なる第二のホスト材料を含む複数のホスト材料が提供される。この場合、その第二のホスト材料には、以下の式２～４のいずれか１つによって表される化合物が含まれ得るが、それらに限定されない。
以下では、式２によって表される化合物についてさらに詳細に説明する。
式２において、Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか一方が、－Ｎ＝を表し、及びＸ１及びＹ１の他の一方が、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。本開示の１つの実施形態において、Ｘ１及びＹ１のいずれか一方が、－Ｎ＝を表し、及びＸ１及びＹ１の他方が、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。すなわち、Ｘ１が－Ｎ＝であり、及びＹ１が－Ｏ－であるか；Ｘ１が－Ｎ＝であり、及びＹ１が－Ｓ－であるか；Ｘ１が－Ｏ－であり、及びＹ１が－Ｎ＝であるか；又はＸ１が－Ｓ－であり、及びＹ１が－Ｎ＝であり得る。
式２において、Ｒ６１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の１つの実施形態において、Ｒ６１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態において、Ｒ６１が、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ６１が、非置換のフェニル、非置換のビフェニル、非置換のナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、非置換のジベンゾフラニル、非置換のジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、非置換のピリジルなどであり得る。
式２において、Ｒ６２～Ｒ６４及びＲ６７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’’－Ｎ（Ａｒ３’’）（Ａｒ４’’）を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得る。この場合、Ｌ３’’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及びＡｒ３’’及びＡｒ４’’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
本開示の１つの実施形態において、Ｒ６２～Ｒ６４及びＲ６７は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態において、Ｒ６２～Ｒ６４及びＲ６７は、それぞれ独立して、水素又は非置換の（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。例えば、Ｒ６２及びＲ６３は、水素であり得、及びＲ６７は、水素、フェニルなどであり得る。
式２において、Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の１つの実施形態において、Ｌ４が、単結合又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態において、Ｌ４が、単結合又は非置換の（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレンを表す。例えば、Ｌ４が、単結合、非置換のフェニレン、非置換のナフチレンなどであり得る。
式２において、Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の１つの実施形態において、Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換の（３～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態において、Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、非置換であるか、若しくは少なくとも１つのジュウテリウムで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、（３～２０員）ヘテロアリール、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ６～Ｃ１２）アリールであるか；又は非置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール及び（５～１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（３～２０員）ヘテロアリールである。例えば、Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、以下の少なくとも１つであり得る：置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、非置換であるか、若しくはフェニルで置換されたジベンゾチオフェニル、非置換であるか、若しくはフェニル若しくはピリジルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾフロピリジルなど；ここで、置換されたフェニルの置換基は、ジュウテリウム、メチル及びｔｅｒｔ－ブチルの少なくとも１つで置換されたフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルフルオレニル；シクロヘキシル；フェニルで置換されたピリジル；フェノキサジニル；及びフェニルで置換されたベンズイミダゾリルの少なくとも１つであり得る。
式２において、ａは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２、好ましくは１を表し；ｄは、１～４の整数、好ましくは１又は２を表し；及びｂ～ｄが２以上の整数である場合、Ｒ６２のそれぞれ～Ｒ６４のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る。
式２によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022032988000047
Figure 2022032988000048
Figure 2022032988000049
Figure 2022032988000050
Figure 2022032988000051
Figure 2022032988000052
式３によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022032988000053
Figure 2022032988000054
Figure 2022032988000055
式４によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであい得るが、それらに限定されない。
Figure 2022032988000056
Figure 2022032988000057
Figure 2022032988000058
Figure 2022032988000059
化合物Ｃ－１～Ｃ－６９５の少なくとも１種と、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－１３６、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－３５及び化合物Ｈ４－１～Ｈ４－６５の少なくとも１種とを組み合わせて有機エレクトロルミネッセントデバイスで使用し得る。
本開示による式１の化合物は、当業者に公知の合成方法、例えば以下の反応スキーム１～４に従って調製することができるが、これらに限定されない。
Figure 2022032988000060
反応スキーム１～４において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、式１において定義された通りであり、及びＨａｌは、ハロゲン原子である。
本開示の式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法、例えば以下の特許文献を参照して調製することができるが、これらに限定されない：（特許文献２）（公開日：２０１７年３月２日）、（特許文献３）（公開日：２０１７年５月１１日）、（特許文献４）（公開日：２０１８年８月２４日）など。
本開示の式３によって表される化合物は、当業者には公知の合成方法によって調製することができる。
本開示の式４によって表される化合物は、（特許文献５）（公開日：２０２０年３月１０日）を参照して調製することができるが、これに限定されない。
式１によって表される化合物の例示的な合成例を上に挙げたが、当業者であれば、以下を容易に理解できるであろう。それらはすべて、ブッフヴァルト－ハートヴィヒクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ－媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘導環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン－媒介還元的環化反応などをベースとしたものであり、及び上述の反応は、式１で定義された通りであり、特定の合成例で特定されていない置換基が結合されている場合でも進行する。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスには、式１の化合物を含むことができる。この場合、式１の化合物は、発光層中に含まれ得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスには、アノード、カソード及びそのアノードとそのカソードとの間の少なくとも１つの有機層が含まれるが、ここで、その有機層には、第一の有機エレクトロルミネッセント材料としての、式１によって表される化合物、並びに第二の有機エレクトロルミネッセント材料としての、式２～４のいずれか１つによって表される化合物を含む、複数の有機エレクトロルミネッセント材料が含まれ得る。本開示の１つの実施形態において、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスには、アノード、カソード及びそのアノードとそのカソードとの間の少なくとも１つの発光層が含まれるが、その少なくとも１つの発光層には、第一のホスト材料としての式１によって表される化合物及び第二のホスト材料としての式２～４のいずれかによって表される化合物を含む、複数のホスト材料が含まれ得る。
電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、且つ材料に応じて上面発光タイプ、底面発光タイプ又は両面発光タイプであり得る。加えて、正孔注入層を、ｐ－ドーパントを用いてさらにドープし得、且つ電子注入層を、ｎ－ドーパントを用いてさらにドープし得る。
発光層には、ホスト及びドーパントが含まれ、そのホストには複数のホスト材料が含まれるが、式１によって表される化合物は、その複数のホスト材料中の第一のホスト化合物として含まれ得、及び式２～４のいずれかによって表される化合物は、その複数のホスト材料中の第二のホスト化合物として含まれ得る。この場合、第一のホスト化合物の第二のホスト化合物に対する重量比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０、より好ましくは約４０：６０～６０：４０、さらにより好ましくは約５０：５０である。１つの層中に２種以上の材料が含まれる場合、別途に混合物蒸発されるか又は同時に共蒸発されて層を形成する。
本開示において、その発光層は、光を発する層であり、それは、単一の層又は２層以上の層を重ねた複数の層であり得る。本開示の複数のホスト材料において、第一及び第二の両方のホスト材料が１つの層中に含まれ得るか、又はそれぞれ別の発光層中に含まれ得る。本開示の１つの実施形態において、その発光層のホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度が２０重量％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスでは、アノードと発光層との間に、正孔輸送ゾーンが含まれ得る。その正孔輸送ゾーンには、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子障壁層の少なくとも１つが含まれ得る。それらの正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子障壁層は、それぞれ単一の層であり得るか、又は２種以上の層が重ねられた複数の層であり得る。その正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子障壁層への正孔注入障壁（すなわち正孔注入電圧）を低下させる目的で多層であり得、その場合、その多層のそれぞれで２種の化合物を同時に使用し得る。電子障壁層を正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置して、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層の内部にエキシトンを閉じ込めて、発光のリークを防止することができる。
加えて、正孔輸送ゾーンには、ｐ－ドープした正孔注入層、正孔輸送層及び発光補助層が含まれ得る。ｐ－ドープした正孔注入層とは、ｐ－ドーパントを用いてドープした正孔注入層を意味している。ｐ－ドーパントは、ｐ－半導体性に貢献する物質である。ｐ－半導体性とは、正孔を注入又は輸送して、ＨＯＭＯエネルギーレベルとする性質、すなわち高い正孔導電性を有する物質の性質を指している。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスでは、発光層とカソードとの間に、電子輸送ゾーンが含まれ得る。その電子輸送ゾーンには、正孔障壁層、電子輸送層、電子緩衝層及び電子注入層の少なくとも１つが含まれ得る。それらの、正孔障壁層、電子輸送層、電子緩衝層及び電子注入層は、それぞれ単一の層であり得るか、又は２種以上の層が重ねられた複数の層であり得る。電子注入層を、ｎ－ドーパントを用いてさらにドープし得る。その電子緩衝層は、電子注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面的性質を改良する目的で、多層であり得、その場合、２種の化合物をそれぞれの多層において同時に使用し得る。正孔障壁層又は電子輸送層が多層であり得、その場合、複数の化合物をそれぞれの多層において使用し得る。本開示の１つの実施形態において、電子輸送ゾーンの少なくとも１つ、好ましくは電子緩衝層に、式１によって表される化合物が含まれ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置される層である。アノードと発光層との間に発光補助層を配置した場合、それは、正孔の注入及び／又は輸送を容易とするため又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。カソードと発光層との間に発光補助層を配置した場合、それは、電子の注入及び／又は輸送を容易とするため又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔の輸送速度（又は注入速度）を容易化又はブロックする効果を示すために、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に発光補助層を配置することも可能であり、それにより、電荷のバランスを制御することを可能とする。その有機エレクトロルミネッセントデバイスが２層以上の正孔輸送層を含んでいる場合、その追加で含ませた正孔輸送層は、正孔補助層として又は電子障壁層として使用することもできる。発光補助層、正孔補助層又は電子障壁層が、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの効率及び／又は寿命を改良する効果を有する可能性がある。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含ませることが可能なドーパントは、少なくとも１種のリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示による有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料に特段の制限はないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト－金属化錯化合物から選択され、より好ましくはオルト－金属化イリジウム錯化合物から選択され得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントには、以下の式１０１によって表される化合物であり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022032988000061
式１０１において、
Ｌ’は、以下の構造１～３：
Figure 2022032988000062
 から選択され、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換又はジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はピリジンと共に、隣接する置換基、例えば置換若しくは非置換の、キノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、イデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環と結合して環を形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換又はジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はベンゼンと共に、隣接する置換基、例えば置換若しくは非置換、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジン環と結合して環を形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換であるか、若しくはジュウテリウム及び／又はハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
ｓは、整数の１～３を表す。
ドーパント化合物の具体例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2022032988000063
Figure 2022032988000064
Figure 2022032988000065
Figure 2022032988000066
Figure 2022032988000067
Figure 2022032988000068
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスのそれぞれの層は、乾式膜形成法、例えば真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法、例えばインクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法など、のいずれか１つにより形成させることができる。
湿式膜形成法を使用する場合、それぞれの層を形成する物質を、各種好適な溶媒、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどに溶解させるか又は拡散させることにより、薄膜を形成させることができる。溶媒については、それぞれの層を形成する物質が、その溶媒中に可溶性又は分散性を有し、膜の形成に何の問題も起こさない限りにおいて、特段の制限はない。
加えて、式１によって表される化合物及び式２～４のいずれか１つによって表される化合物は、先に列記した方法、一般的には、共蒸発プロセス又は混合物－蒸発プロセスによって形成させることができる。共蒸発法は、２種以上の物質を、それぞれ個別のるつぼソースに入れ、その両方のセルに同時に電流を印加して、それらの物質を蒸発させる混合蒸着方法である。混合物蒸発法は、蒸着前に１つのるつぼソース内で２種以上の物質を混合し、次いで１つのセルに電流を印加して、複数の物質を蒸発させる、混合蒸着である。加えて、第一及び第二のホスト化合物が有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて同一の層又は異なる層に存在する場合、その２種のホスト化合物は、それぞれ独立して形成され得る。例えば、第一のホスト化合物を蒸着させた後、第二のホスト化合物を蒸着させ得る。
加えて、本開示による有機エレクトロルミネッセント材料は、白色有機発光素子のための発光材料として使用することができる。白色有機発光素子について、例えば、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄緑色）及びＢ（青色）発光部品の配置に応じて、例えば平行並列構造又は積層構造又は色変換材料（ＣＣＭ）方法などのような各種の構造が提案されている。本開示は、そのような白色有機発光素子に適用することができる。加えて、本開示による有機エレクトロルミネッセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用することも可能である。
本開示は、式１によって表される化合物と、式２～４によって表される化合物のいずれか１つとを含む複数のホスト材料を使用することによるディスプレイシステムを提供することができる。すなわち、本開示の有機エレクトロルミネッセント化合物又は複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイシステム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイシステム、例えば白色有機発光素子、スマートフォン、タブレット、ノートパソコン、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のためのディスプレイシステム又は照明システム、例えば屋内及び屋外用照明システムを製造することが可能である。
以後において、本開示の化合物の調製方法、それらの性質及び本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの性質について、本開示の代表的化合物を参照しながら詳細に説明する。以下の実施例は、本開示による化合物又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの性質を説明するためのみのものであり、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｃ－２６の調製
Figure 2022032988000069
化合物１－１の合成
３－ブロモ－９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロフェナントレン（３０ｇ、９５．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（２９．０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３．３４ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２３．３ｇ、２３８ｍｍｏｌ）及び５００ｍＬの１，４－ジオキサンを、フラスコに加えて溶解させ、それに続けてリフラックス下、１４０℃で３時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とし、シリカフィルターを通過させて分離させると、化合物１－１が得られた（３１．０ｇ、収率：９０％）。
化合物１－２の合成
化合物１－１（１４．０ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－ニトロベンゼン（８．２０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．４７ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ（４．６４ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を、フラスコ中の１３０ｍＬのＴＨＦと７０ｍＬのＨ２Ｏとの混合物中に溶解させ、その混合物を、リフラックス下、１１０℃で３時間撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチル及び水を添加して、有機層を分離させ、シリカフィルターを使用すると、化合物１－２が得られた（１７．０ｇ、収率：１１６％）。
化合物１－３の合成
化合物１－２（１６．０ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（２９．４ｇ、１１２ｍｍｏｌ）を、フラスコ中の２２０ｍＬのｏ－ＤＣＢ中に溶解させ、その混合物を、リフラックス下、２３０℃で１日撹拌した。その反応が完了したら、蒸留によりその溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離させると、化合物１－３が得られた（６．５０ｇ、収率：４５％）。
化合物Ｃ－２６の合成
化合物１－３（２．５０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．１３ｇ、８．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３５０ｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）（０．３１５ｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８５ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を、フラスコ中の７０ｍＬのｏ－キシレン中に溶解させ、リフラックス下、１８０℃で１時間撹拌した。その反応が完了したら、その溶媒を、減圧下、濾過により除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｃ－２６が得られた（１．１０ｇ、収率：２２．６％）。
Figure 2022032988000070
実施例２：化合物Ｃ－５８２の調製
Figure 2022032988000071
化合物２－１の合成
９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロフェナントレン（３４．０ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、Ｉ２（１８．３ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（１２．７ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）、２８０ｍＬのＡｃＯＨ、３６ｍＬのＨ２ＳＯ４、３６ｍＬのＨ２Ｏ及び１５ｍＬのＣＨＣｌ３を、フラスコに加え、６５℃で撹拌した。その反応が完了したら、その溶媒を除去し、その混合物を、カラムクロマトグラフィーにより分離し、次いでそれにＭｅＯＨを添加した。そのようにして得られた固形物を、減圧下に濾過すると、化合物２－１が得られた（５６．０ｇ、収率：１０７％）。
化合物２－２の合成
化合物２－１（３５．０ｇ、９６．６ｍｍｏｌ）、（５－クロロ－２－ホルミル－フェニル）ボロン酸（２１．４ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．５８ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３３．４ｇ、２４２ｍｍｏｌ）、３００ｍＬのトルエン、１００ｍＬのＥｔＯＨ及び１００ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに加え、１４０℃で撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチル及び水を添加して層分離させ、次いでその有機層のみを分離させた。減圧下での濾過により、その溶媒を除去してから、カラムクロマトグラフィーによって分離した。それにＭｅＯＨを添加し、そのようにして得られた固形物を減圧下で濾過すると、化合物２－２が得られた（３６．０ｇ、収率：９９．４％）。
化合物２－３の合成
化合物２－２（３０．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３ＣｌＣＨ２ＯＭｅ（３８．４ｇ、１１２ｍｍｏｌ）を、フラスコ中、３７０ｍＬのＴＨＦ中に溶解させ、ＫＯｔ－ＢｕのＴＨＦ中１Ｍ溶液の１１２ｍＬを滴下により添加し、撹拌した。その反応が完了したら、酢酸エチル及び水を添加して層分離させ、次いでその有機層のみを分離させた。減圧下での濾過によって溶媒を除去し、その残渣を、カラムクロマトグラフィーにより分離した。それにＭｅＯＨを添加し、そのようにして得られた固形物を減圧下で濾過すると、化合物２－３が得られた（２０．０ｇ、収率：６２．０％）。
化合物２－４の合成
化合物２－３（１９．０ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を、フラスコ中で、２５０ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）中に溶解させ、１７．８ｍＬのＢＦ３・ＥｔＯＥｔ溶液を滴下により添加し、０℃で撹拌した。その反応が完了したら、ＭＣ及びＮａＨＣＯ３（水溶液）を添加して層分離させ、次いでその有機層のみを分離させた。減圧下での濾過によって溶媒を除去し、その残渣を、カラムクロマトグラフィーにより分離した。それにＭｅＯＨを添加し、そのようにして得られた固形物を減圧下で濾過すると、化合物２－４が得られた（１６．０ｇ、収率：９１．５％）。
化合物Ｃ－５８２の合成
化合物２－４（６．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニルジベンゾフラン－３－アミン（４．４０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７４１ｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．６６４ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３．１１ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）及び８０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、リフラックス下、１８０℃で撹拌した。その反応が完了したら、減圧下での濾過によって溶媒を除去し、その残渣を、カラムクロマトグラフィーにより分離した。それにＭｅＯＨを添加し、そのようにして得られた固形物を減圧下で濾過すると、化合物Ｃ－５８２が得られた（２．３ｇ、収率：２３．９％）。
Figure 2022032988000072
実施例３：化合物Ｈ１－２７の調製
Figure 2022032988000073
化合物１の合成
ジベンゾフラン－２－アミン（２０ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（２３．８ｇ、９６．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．１ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）（３．９ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１３．９ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）及び４８５ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、１６０℃で３時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物１が得られた（４．９ｇ、収率：１０％）。
化合物Ｈ１－２７の合成
化合物１（４．９ｇ、１２．７６ｍｍｏｌ）、化合物２（４．２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ３）２（０．５８４ｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．５２３ｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）及び６５ｍＬのｏ－キシレンを、フラスコに加え、１６０℃で２時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－２７が得られた（５．６ｇ、収率：６８．３％）。
Figure 2022032988000074
実施例４：化合物Ｈ１－４６の調製
Figure 2022032988000075
 化合物３（２５ｇ、７４．４８ｍｍｏｌ）、化合物２（４２．５８ｇ、８１．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１４．３１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）及び２８４．０９ｍＬのｏ－キシレンを、フラスコに加え、１６０℃で２時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－４６が得られた（２３．４ｇ、収率：５０％）。
Figure 2022032988000076
実施例５：化合物Ｈ１－４３の調製
Figure 2022032988000077
 化合物４（２０ｇ、５６．９６ｍｍｏｌ）、化合物２（１８．８ｇ、５７．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１１ｇ、１１３．９２ｍｍｏｌ）及び２２７．２７ｍＬのｏ－キシレンを、フラスコに加え、１６０℃で２時間撹拌した。その反応が完了したら、その反応液を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－４３が得られた（１２．５ｇ、収率：３４％）。
Figure 2022032988000078
実施例６：化合物Ｈ１－１２３の調製
Figure 2022032988000079
化合物５の合成
３－アミノビフェニル（５４ｇ、３１９ｍｍｏｌ）、３－ブロモビフェニル（７０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３３ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．８４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５７ｇ、５９３ｍｍｏｌ）及び２８０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、９５℃で８時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物５が得られた（６０．２３ｇ、収率：８５％）。
化合物Ｈ１－１２３の合成
化合物５（６０．２３ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）、化合物２（６０ｇ、１８２．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４１ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（１．７４ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２６．２３ｇ、２７２ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのキシレンをフラスコに加え、１１０℃で１０時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－１２３が得られた（３６．９ｇ、収率：３３％）。
Figure 2022032988000080
実施例７：化合物Ｈ１－１３６の調製
Figure 2022032988000081
化合物６の合成
ジベンゾフラン－２－アミン（２９．２４ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾチオフェン（４０ｇ、１５２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．４３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２９．２２ｇ、３０４ｍｍｏｌ）及び２５０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、９５℃で８時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物６が得られた（１７．１２ｇ、収率：８６％）。
化合物Ｈ１－１３６の合成
化合物６（１７．１２ｇ、４６．８９ｍｍｏｌ）、化合物２（１５ｇ、４５．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．２２ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（６．５６ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）及び７５ｍＬのキシレンをフラスコに加え、１１０℃で１０時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－１３６が得られた（１０．２ｇ、収率：３４％）。
Figure 2022032988000082
実施例８：化合物Ｈ１－８５の調製
Figure 2022032988000083
 化合物２（５．０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（４．９ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．９ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）及び７６ｍＬのキシレンをフラスコに加え、１６０℃で５時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。そのようにして沈殿した固形物を、蒸留水及びメタノールを用いて洗浄し、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－８５が得られた（５．５ｇ、収率：５９％）。
実施例９：化合物Ｈ１－５１の調製
Figure 2022032988000084
 化合物２（４ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ビス（ビフェニル－４－イル）［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］アミン（６．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．９ｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２Ｏ３（１１．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのｏ－キシレン、１５ｍＬのＥｔＯＨ及び１５ｍＬの蒸留水をフラスコに加え、リフラックス下、１５０℃で３時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とし、蒸留水を用いて洗浄した。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－５１が得られた（２．２ｇ、収率：２７％）。
実施例１０：化合物Ｈ１－６８の調製
Figure 2022032988000085
 化合物７（４．８ｇ、１１．３４ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（５ｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３．０ｇ、２８．３５ｍｍｏｌ）、５７ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水をフラスコに加え、１２０℃で４時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を滴下によりメタノールに添加し、そのようにして得られた固形物を濾過した。カラムクロマトグラフィーにより、そのようにして得られた固形物を精製すると、化合物Ｈ１－６８が得られた（１．４ｇ、収率：２０．０％）。
実施例１１：化合物Ｈ１－１５の調製
Figure 2022032988000086
化合物８の合成
化合物２（１０．０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（６．７ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．５ｍＬ、３．０３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５．８ｇ、６０．６ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬのキシレンをフラスコに加え、１６０℃で６時間撹拌した。その反応が完了したら、蒸留水を用いて、その混合物を洗浄した。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させた。ロータリーエバポレーターを使用して、溶媒を除去した。その残渣を、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物８が得られた（１０．８ｇ、収率：３６％）。
化合物Ｈ１－１５の合成
化合物８（５．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、３－ブロモジベンゾフラン（３．２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．４５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）及び６０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、１６０℃で６時間撹拌した。その反応が完了したら、その混合物を冷却して室温とした。酢酸エチルを用いてその有機層を抽出し、硫酸マグネシウムを使用して、残存する湿分を除去した。その残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーにより分離すると、化合物Ｈ１－１５が得られた（１．４５ｇ、収率：２１％）。
Figure 2022032988000087
デバイス実施例１：本開示による化合物を含む、緑色発光ＯＬＥＤの製造
本開示による有機エレクトロルミネッセント化合物を含むＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック（株）、日本）の上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールの順に用いて、超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中で保存した後、使用した。そのＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物ＨＴ－１を、別のセル内に導入した。それらの２つの物質を異なる速度で蒸発させて、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３重量％の量で、化合物ＨＩ－１をドーピングさせることにより、１０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－１を、真空蒸着装置のセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、その正孔注入層の上に、８０ｎｍの厚みを有する、第一の正孔輸送層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－２を、その真空蒸着装置の別のセル内に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、３０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後、その上に、以下のようにして、発光層を蒸着させた：化合物Ｃ－２６をホストとして、真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物Ｄ－５０をドーパントとして別のセル内に導入し、それに続けて、ホスト及びドーパントの合計量を基準にして、１０重量％の量でドーパントをドーピングさせて、第二の正孔輸送層の上に、４０ｎｍの厚みを有する発光層を蒸着させた。次いで、化合物ＥＴＬ－１：化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸発させて、その発光層の上に、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を蒸着させた。化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを、その電子注入層の上に、別の真空蒸着装置により蒸着させて、ＯＬＥＤを製造した。それぞれの原料化合物は、１０－６ｔｏｒｒで真空昇華させることにより精製してから、使用した。
比較例１：慣用される化合物をホストとして含む緑色発光ＯＬＥＤの製造
デバイス実施例１と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、ただし、化合物ＣＢＰ（４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル）を発光層のホスト材料として使用し、Ｂａｌｑ（アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート）を正孔障壁層として５ｎｍの厚みで蒸着させ、その正孔障壁層の上に、化合物ＥＴＬ－１対化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸発させて、３０ｎｍの厚みを有する電子輸送層を蒸着させた。
上記のようにして調製したデバイス実施例１及び比較例１について、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度をベースとする光源色を下の表１に示す。
Figure 2022032988000088
本開示によるホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスは、比較例１のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較してより低い駆動電圧及びより高い発光効率を示した。加えて、本開示によるホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた寿命性能を有している可能性がある。
デバイス実施例２及び３：本開示による複数のホスト材料を含む、赤色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック（株）、日本）の上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールの順に用いて、超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中で保存した後、使用した。そのＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物ＨＴ－１を、別のセル内に導入した。それらの２つの物質を異なる速度で蒸発させて、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３重量％の量で、化合物ＨＩ－１をドーピングさせることにより、１０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－１を、真空蒸着装置のセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、その正孔注入層の上に、８０ｎｍの厚みを有する、第一の正孔輸送層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－３を、その真空蒸着装置の別のセル内に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、６０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後、その上に、以下のようにして発光層を蒸着させた：下の表２に示した第一のホスト化合物及び第二のホスト化合物をホストとして、真空蒸着装置の２つのセル内に導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして、別のセルに導入した。それら２つのホスト材料を１：１の比率で蒸発させ、同時にドーパントを別の速度で蒸発させ、それにより、ホストとドーパントとの合計量を基準にして３重量％の量でドーパントをドーピングさせて、第二の正孔輸送層の上に、４０ｎｍの厚みを有する発光層を蒸着させた。次いで、化合物ＥＴＬ－１：化合物ＥＩＬ－１を５０：５０の重量比で蒸発させて、その発光層の上に、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を蒸着させた。その電子輸送層の上に、化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを、その電子注入層の上に、別の真空蒸着装置により蒸着させて、ＯＬＥＤを製造した。それぞれの原料化合物は、１０－６ｔｏｒｒで真空昇華させることにより精製してから、使用した。
比較例２及び３：慣用される化合物をホストとして含む赤色発光ＯＬＥＤの製造
デバイス実施例２及び３と同様にして、ＯＬＥＤを製造したが、ただし、発光層の単一のホスト材料として、化合物ＣＢＰ又は化合物Ｈ１－９を使用した。
上に記述したようにして調製したデバイス実施例２及び３並びに比較例２及び３の有機エレクトロルミネッセントデバイスの、駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度をベースとする光源色並びに５，０００ニトの輝度をベースとする輝度が、１００％から９５％にまで低下するのにかかる時間（寿命：Ｔ９５）を下の表２に示す。
Figure 2022032988000089
本開示による複数のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスは、比較例２及び３のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較してより低い駆動電圧、より高い発光効率及び優れた寿命性能を示した。
デバイス実施例４：本開示による複数のホスト材料を含む緑色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板（ジオマテック（株）、日本）の上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン及びイソプロピルアルコールの順に用いて、超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中で保存した後、使用した。そのＩＴＯ基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーの上に装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物ＨＴ－１を、別のセル内に導入した。それらの２つの物質を異なる速度で蒸発させて、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３重量％の量で、化合物ＨＩ－１をドーピングさせることにより、１０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－１を、真空蒸着装置のセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、その正孔注入層の上に、８０ｎｍの厚みを有する、第一の正孔輸送層を蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－２を、その真空蒸着装置の別のセル内に導入し、そのセルに電流を印加させることによって蒸発させ、それによって第一の正孔輸送層の上に、３０ｎｍの厚みを有する第二の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成させた後、その上に、以下のようにして、発光層を蒸着させた：化合物Ｃ－２６及び化合物Ｈ２－２を、ホストとして、真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物Ｄ－１３０を、ドーパントとして、別のセル内に導入した。それら２つのホスト材料を２：１の異なる比率で蒸発させ、同時にドーパントを別の速度で蒸発させ、それにより、ホストとドーパントとの合計量を基準にして１０重量％の量でドーパントをドーピングさせて、第二の正孔輸送層の上に、４０ｎｍの厚みを有する発光層を蒸着させた。次いで、化合物ＥＴＬ－１：化合物ＥＩＬ－１を４０：６０の重量比で蒸発させて、その発光層の上に、３５ｎｍの厚みを有する電子輸送層を蒸着させた。その電子輸送層の上に、化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードを、その電子注入層の上に、別の真空蒸着装置により蒸着させて、ＯＬＥＤを製造した。それぞれの原料化合物は、１０－６ｔｏｒｒで真空昇華させることにより精製してから、使用した。
比較例４：慣用される化合物をホストとして含む緑色発光ＯＬＥＤの製造
デバイス実施例４と同様にしてＯＬＥＤを製造したが、但し、発光層の単一のホスト材料として、化合物Ｈ２－２を使用した。
上記のようにして調製したデバイス実施例４及び比較例４について、その有機エレクトロルミネッセントデバイスの駆動電圧、発光効率及び１，０００ニトの輝度をベースとする光源色を下の表３に示す。
Figure 2022032988000090
本開示による複数のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスは、比較例４のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較してより低い駆動電圧及びより高い発光効率を示した。加えて、本開示による複数のホスト材料を使用した有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた寿命性能を有している可能性がある。
理論に拘束されることなく言えば、式１のジヒドロフェナントレン主鎖中のＲ１１～Ｒ１４全部が水素であるような化合物の場合、光の照射により、フェナントレン主鎖を有する（例えば、フェナントロインドール構造）化合物に容易に転化する。フェナントレン主鎖を有する化合物（例えば、フェナントロインドール）は、不純物のような作用をする可能性があるが、その理由は、フェナントレンは、ジヒドロフェナントレンよりも低い三重項エネルギーギャップを有しているからである。この場合、そのＯＬＥＤの特性が、劣化する可能性がある。本開示では、Ｒ１１～Ｒ１４に対してメチル基のような保護基を導入することにより、そのような問題を解決しようと試みた。具体的には、メチルを導入したときでも、ＨＯＭＯエネルギー及びＬＵＭＯエネルギーには影響しない。
Figure 2022032988000091

Claims (16)

  1. 以下の式１：
    Figure 2022032988000092
     （式中、
    Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１１～Ｒ１４の少なくとも１つは、水素でもジュウテリウムでもなく；
    Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ－Ａｒを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得、ただし、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７並びにＲ７及びＲ８の対の少なくとも１つは、互いに結合されて、以下の式ａ：
    Figure 2022032988000093
     として融合され、式中、
    Ｘは、ＮＲ３１、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３２Ｒ３３又は－ＣＲ３４＝ＣＲ３５－を表し；
    Ｒ３１は、－Ｌ１－Ａｒ１を表し；
    Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ５－Ａｒ５を表し；
    Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は－Ｌ２－Ａｒ２を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    Ｌ、Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ５は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は以下の式ｂ又はｃ：
    Figure 2022032988000094
     によって表され、式中、
    Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２及びＲｂ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表し；
    式ａにおける
    Figure 2022032988000095
     は、Ｒ１～Ｒ８との結合サイトを表し；及び
    式ｂ及びｃにおける
    Figure 2022032988000096
     は、それぞれＬ、Ｌ１、Ｌ２又はＬ５との結合サイトを表す）
    によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  2. 式１は、以下の式１－１～１－６：
    Figure 2022032988000097
    Figure 2022032988000098
     （式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４及びＸは、請求項１で定義された通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  3. 式１は、以下の式１－１１～１－１３：
    Figure 2022032988000099
     （式中、
    Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１４は、請求項１で定義された通りであり；
    Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；
    Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  4. 式ａは、以下の式ａ－１～ａ－３：
    Figure 2022032988000100
     （式中、
    Ｒ２１～Ｒ２４及びＸは、請求項１で定義された通りであり；
    Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’－Ｎ（Ａｒ３’）（Ａｒ４’）を表し；
    Ｌ３’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ３’及びＡｒ４’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表す）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  5. Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｌ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ５、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂ１～Ｒｂ３における前記置換されたアルキル、前記置換されたアルキレン、前記置換されたシクロアルキル、前記置換されたシクロアルキレン、前記置換されたアルコキシ、前記置換されたアリール、前記置換されたアリーレン、前記置換されたヘテロアリール及び前記置換されたヘテロアリーレンの置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  6. 以下の化合物：
    Figure 2022032988000101
    Figure 2022032988000102
    Figure 2022032988000103
    Figure 2022032988000104
    Figure 2022032988000105
    Figure 2022032988000106
    Figure 2022032988000107
    Figure 2022032988000108
    Figure 2022032988000109
    Figure 2022032988000110
    Figure 2022032988000111
    Figure 2022032988000112
    Figure 2022032988000113
    Figure 2022032988000114
    Figure 2022032988000115
    Figure 2022032988000116
    Figure 2022032988000117
    Figure 2022032988000118
    Figure 2022032988000119
    Figure 2022032988000120
    Figure 2022032988000121
    Figure 2022032988000122
    Figure 2022032988000123
    Figure 2022032988000124
    Figure 2022032988000125
    Figure 2022032988000126
    Figure 2022032988000127
    Figure 2022032988000128
    Figure 2022032988000129
    Figure 2022032988000130
     から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  7. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む第一のホスト材料及び前記第一のホスト材料と異なる第二のホスト材料を含む複数のホスト材料。
  8. 前記第二のホスト材料は、以下の式２：
    Figure 2022032988000131
     （式中、
    Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか一方は、－Ｎ＝を表し、且つＸ１及びＹ１の他の一方は、－ＮＲ６７－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
    Ｒ６１は、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ６２～Ｒ６４及びＲ６７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’’－Ｎ（Ａｒ３’’）（Ａｒ４’’）を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    Ｌ３’’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ３’’及びＡｒ４’’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ６５及びＲ６６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    ａは、１を表し、ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２を表し、ｄは、１～４の整数を表し、及びｂ～ｄが２以上の整数である場合、Ｒ６２のそれぞれ～Ｒ６４のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る）
    によって表される化合物を含む、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  9. 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022032988000132
    Figure 2022032988000133
    Figure 2022032988000134
    Figure 2022032988000135
    Figure 2022032988000136
    Figure 2022032988000137
     から選択される少なくとも１つである、請求項８に記載の複数のホスト材料。
  10. 前記第二のホスト材料は、以下の式３：
    Figure 2022032988000138
     （式中、
    Ｌａ及びＬｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ３０１～Ｒ３０４は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環又は－Ｌ３’’’－Ｎ（Ａｒ３’’’）（Ａｒ４’’’）を表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；
    Ｌ３’’’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ３’’’及びＡｒ４’’’は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換の縮合環、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
    ｆ及びｉは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｇ及びｈは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、及びｆ～ｉが２以上の整数である場合、Ｒ３０１のそれぞれ～Ｒ３０４のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る）
    によって表される化合物を含む、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  11. 式３によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022032988000139
    Figure 2022032988000140
     から選択される少なくとも１つである、請求項１０に記載の複数のホスト材料。
  12. 前記第二のホスト材料は、以下の式４：
    Figure 2022032988000141
     （式中、
    Ｔは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し；
    ＨＡｒは、置換又は非置換の窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ５１は、単結合、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基に結合されて環を形成し得；及び
    ａ１１は、１～４の整数を表し、ｂ１２は、１～３の整数を表し、及びａ１１及びｂ１２がそれぞれ２以上の整数を表す場合、Ｒ７１のそれぞれ及びＲ７２のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得る）
    によって表される化合物を含む、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  13. 式４によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022032988000142
    Figure 2022032988000143
    Figure 2022032988000144
    Figure 2022032988000145
     から選択される少なくとも１つである、請求項１２に記載の複数のホスト材料。
  14. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  15. 前記有機エレクトロルミネッセント化合物は、発光層中に含まれる、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  16. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層は、請求項７に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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