JP2021097226A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、特定式で表される化合物を含む第1ホスト材料と、特定式で表される化合物を含む第2ホスト材料とを含む複数のホスト材料、並びにこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を有機エレクトロルミネセント材料として、又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、高い発光効率及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。【選択図】なし
Description
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
発光層及び電荷輸送層で構成されている緑色発光のTPD/Alq3二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイス(OLED)は、1987年にEastman KodakのTangらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する研究は、急速に商業化されてきた。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、パネル実現において優れた発光効率を有するリン光材料を主に含む。ディスプレイの長期使用と高解像度のためには、高い発光効率及び/又は長い寿命を有するOLEDが必要とされる。
(特許文献1)には、カルバゾール誘導体などの化合物を使用する複数のホスト材料が開示されており;(特許文献2)及び(特許文献3)には、基本骨格としてフェナントロオキサゾールベース及び/又はフェナントロチアゾールベースの化合物を有するホスト化合物が開示されている。しかしながら、前述の参考文献は、本開示に記載されている複数のホスト材料を具体的に開示していない。加えて、前記参考文献に開示されているホスト化合物などの正孔特性を有する置換基のみがそれらの基本骨格に組み込まれている化合物は、強い正孔注入及び輸送特性を有しており、そのため、発光層の中で単独でホスト材料として使用される場合、発光層中での電子注入及び輸送特性が不十分である。その結果、電荷のバランスが崩れ、これにより効率と寿命が急激に低下する可能性がある。
したがって、前記参考文献に開示されている従来のホスト材料と比較して、改善された発光効率及び/又は寿命などの改善された性能を有する発光材料の開発が依然として必要とされている。
本開示の目的は、第1に、高い発光効率及び/又は長寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造できる複数のホスト材料を提供すること、第2に、ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント材料としての使用に適した新規な構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
上述した技術課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明者らは、下記式1により表される化合物を含む第1のホスト材料及び下記式2により表される化合物を含む第2のホスト材料を含む複数のホスト材料によって前述した目的を達成することができ、その結果本発明を完成できることを見出した。
(式中、
X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件とし;
L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R12〜R14及びR5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
a及びbは、それぞれ独立して1又は2の整数を表し、cは1〜4の整数を表し、a〜cが2以上の整数を表す場合、R12〜R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい);
(式中、
Xは、O、S、又はCR7R8を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであるが、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外されることを条件とし;
R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
a’及びd’は、それぞれ独立して1〜4の整数を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して1又は2の整数を表し、a’〜d’が2以上の整数を表す場合には、R1〜R4のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件とし;
L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R12〜R14及びR5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
a及びbは、それぞれ独立して1又は2の整数を表し、cは1〜4の整数を表し、a〜cが2以上の整数を表す場合、R12〜R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい);
Xは、O、S、又はCR7R8を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであるが、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外されることを条件とし;
R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
a’及びd’は、それぞれ独立して1〜4の整数を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して1又は2の整数を表し、a’〜d’が2以上の整数を表す場合には、R1〜R4のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を有機エレクトロルミネセント材料として、又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、高い発光効率及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、またこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を有機エレクトロルミネセント材料として、又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、高い発光効率及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、またこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することができる。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示は、式1で表される少なくとも1種の第1のホスト材料と、式2で表される少なくとも1種の第2のホスト材料とを含む複数のホスト材料、及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示は、式2’及び/又は式2”によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、並びに有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができ且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも1つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト及びドーパント材料を含有する)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも2つの化合物の組み合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の(例えば、蒸着前の)材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の(例えば、蒸着後の)材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1つの層に含まれ得る少なくとも2つの化合物の組み合せであり得る。そのような少なくとも2種の化合物は、同じ層に含まれていても異なる層に含まれていてもよく、また混合蒸着又は同時蒸着されてもよく、或いは個別に蒸着されてもよい。
本明細書において、「複数のホスト材料」とは、有機エレクトロルミネセント材料が少なくとも2種のホスト材料の組み合わせを含むことを意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前(例えば蒸着前)の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後(例えば蒸着後)の材料との両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも2種の化合物は、1つの発光層中に一緒に含まれていてもよく、又はそれぞれ別の発光層中に含まれていてもよい。少なくとも2種の化合物が1つの発光層に含まれる場合、少なくとも2種の化合物は混合蒸着して層を形成していてもよく、或いは個別に同時に共蒸着して層を形成していてもよい。
本明細書において、「(C1〜C30)アルキル」は、鎖を構成する1〜30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、1〜20、より好ましくは1〜10である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル等が挙げられ得る。本明細書において、「(C6〜C30)アリール(エン)」は、6〜30個の環骨格炭素原子(環骨格炭素原子の数は、好ましくは、6〜20、より好ましくは6〜15である)を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、これは部分的に飽和であってもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。アリールの例は、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニルスピロ[フルオレン−フルオレン]イル、スピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]イル、アズレニル、テトラメチル−ジヒドロフェナントレニル等であってもよい。より具体的には、アリールは、o−トリル、m−トリル、p−トリル、2,3−キシリル、3,4−キシリル、2,5−キシリル、メシチル、o−クメニル、m−クメニル、p−クメニル、p−t−ブチルフェニル、p−(2−フェニルプロピル)フェニル、4’−メチルビフェニル、4’’−t−ブチル−p−テルフェニル−4−イル、o−ビフェニル、m−ビフェニル、p−ビフェニル、o−テルフェニル、m−テルフェニル−4−イル、m−テルフェニル−3−イル、m−テルフェニル−2−イル、p−テルフェニル−4−イル、p−テルフェニル−3−イル、p−テルフェニル−2−イル、m−クアテルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニル、9−フルオレニル、9,9−ジメチル−1−フルオレニル、9,9−ジメチル−2−フルオレニル、9,9−ジメチル−3−フルオレニル、9,9−ジメチル−4−フルオレニル、9,9−ジフェニル−1−フルオレニル、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル、9,9−ジフェニル−3−フルオレニル、9,9−ジフェニル−4−フルオレニル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル、1−クリセニル、2−クリセニル、3−クリセニル、4−クリセニル、5−クリセニル、6−クリセニル、ベンゾ[c]フェナントリル、ベンゾ[g]クリセニル、1−トリフェニレニル、2−トリフェニレニル、3−トリフェニレニル、4−トリフェニレニル、3−フルオランテニル、4−フルオランテニル、8−フルオランテニル、9−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジメチル−1−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−2−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−3−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−4−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−5−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−6−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−7−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−8−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−9−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジメチル−10−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[a]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[b]フルオレニル、11,11−ジフェニル−1−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−2−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−3−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−4−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−5−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−6−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−7−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−8−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−9−ベンゾ[c]フルオレニル、11,11−ジフェニル−10−ベンゾ[c]フルオレニル、9,9,10,10−テトラメチル−9,10−ジヒドロ−1−フェナントレニル、9,9,10,10−テトラメチル−9,10−ジヒドロ−2−フェナントレニル、9,9,10,10−テトラメチル−9,10−ジヒドロ−3−フェナントレニル、9,9,10,10−テトラメチル−9,10−ジヒドロ−4−フェナントレニルなどであってもよい。本明細書において、「(3〜30員)ヘテロアリール(エン)」は、B、N、O、S、Si、P、Se、及びGeからなる群から選択される少なくとも1つ、好ましくは1〜4個のヘテロ原子を含む3〜30個の環骨格原子を有するアリールであり、環骨格炭素原子の数は好ましくは3〜30個、より好ましくは5〜20個である。上述したヘテロアリール(エン)は、単環であってもよく、或いは少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく、また部分的に飽和であってもよい。更に、本明細書における上のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも1つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであってもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例は、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環型ヘテロアリール;並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールであってもよい。より具体的には、ヘテロアリールは、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−インドリニル、2−インドリニル、3−インドリニル、5−インドリニル、6−インドリニル、7−インドリニル、8−インドリニル、2−イミダゾピリジニル、3−イミダゾピリジニル、5−イミダゾピリジニル、6−イミダゾピリジニル、7−イミダゾピリジニル、8−イミダゾピリジニル、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、1−イソインドリル、2−イソインドリル、3−イソインドリル、4−イソインドリル、5−イソインドリル、6−イソインドリル、7−イソインドリル、2−フリル、3−フリル、2−ベンゾフラニル、3−ベンゾフラニル、4−ベンゾフラニル、5−ベンゾフラニル、6−ベンゾフラニル、7−ベンゾフラニル、1−イソベンゾフラニル、3−イソベンゾフラニル、4−イソベンゾフラニル、5−イソベンゾフラニル、6−イソベンゾフラニル、7−イソベンゾフラニル、2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、2−キノキサリニル、5−キノキサリニル、6−キノキサリニル、1−カルバゾリル、2−カルバゾリル、3−カルバゾリル、4−カルバゾリル、9−カルバゾリル、アザカルバゾール−1−イル、アザカルバゾール−2−イル、アザカルバゾール−3−イル、アザカルバゾー
ル−4−イル、アザカルバゾール−5−イル、アザカルバゾール−6−イル、アザカルバゾール−7−イル、アザカルバゾール−8−イル、アザカルバゾール−9−イル、1−フェナントリジニル、2−フェナントリジニル、3−フェナントリジニル、4−フェナントリジニル、6−フェナントリジニル、7−フェナントリジニル、8−フェナントリジニル、9−フェナントリジニル、10−フェナントリジニル、1−アクリジニル、2−アクリジニル、3−アクリジニル、4−アクリジニル、9−アクリジニル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−オキサジアゾリル、5−オキサジアゾリル、3−フラザニル、2−チエニル、3−チエニル、2−メチルピロール−1−イル、2−メチルピロール−3−イル、2−メチルピロール−4−イル、2−メチルピロール−5−イル、3−メチルピロール−1−イル、3−メチルピロール−2−イル、3−メチルピロール−4−イル、3−メチルピロール−5−イル、2−t−ブチルピロール−4−イル、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル、2−メチル−1−インドリル、4−メチル−1−インドリル、2−メチル−3−インドリル、4−メチル−3−インドリル、2−t−ブチル−1−インドリル、4−t−ブチル−1−インドリル、2−t−ブチル−3−インドリル、4−t−ブチル−3−インドリル、1−ジベンゾフラニル、2−ジベンゾフラニル、3−ジベンゾフラニル、4−ジベンゾフラニル、1−ジベンゾチオフェニル、2−ジベンゾチオフェニル、3−ジベンゾチオフェニル、4−ジベンゾチオフェニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、2−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、6−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、7−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、8−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、9−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、2−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、6−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、7−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、8−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、9−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、2−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、6−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、7−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、8−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、9−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、2−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、6−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、7−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、8−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、9−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、1−シラフルオレニル、2−シラフルオレニル、3−シラフルオレニル、4−シラフルオレニル、1−ゲルマフルオレニル、2−ゲルマフルオレニル、3−ゲルマフルオレニル、4−ゲルマフルオレニル、1−ジベンゾセレノフェニル、2−ジベンゾセレノフェニル、3−ジベンゾセレノフェニル、4−ジベンゾセレノフェニル等であってもよい。本明細書において、「(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環」は、3〜30個、好ましくは3〜25個、より好ましくは3〜18個の環骨格原子を有する少なくとも1つの脂肪族環と、6〜30個、好ましくは6〜25個、より好ましくは6〜18個の環骨格原子を有する少なくとも1つの芳香環とが縮合している環の官能基、例えば少なくとも1つのベンゼンと少なくとも1つのシクロヘキサンとの縮合環、又は少なくとも1つのナフタレンと少なくとも1つのシクロペンタンとの縮合環などを意味する。(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環の炭素原子は、B、N、O、S、Si及びPからなる群から、好ましくはN、O及びSからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本明細書において、「ハロゲン」には、F、Cl、Br及びIが含まれる。
ル−4−イル、アザカルバゾール−5−イル、アザカルバゾール−6−イル、アザカルバゾール−7−イル、アザカルバゾール−8−イル、アザカルバゾール−9−イル、1−フェナントリジニル、2−フェナントリジニル、3−フェナントリジニル、4−フェナントリジニル、6−フェナントリジニル、7−フェナントリジニル、8−フェナントリジニル、9−フェナントリジニル、10−フェナントリジニル、1−アクリジニル、2−アクリジニル、3−アクリジニル、4−アクリジニル、9−アクリジニル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−オキサジアゾリル、5−オキサジアゾリル、3−フラザニル、2−チエニル、3−チエニル、2−メチルピロール−1−イル、2−メチルピロール−3−イル、2−メチルピロール−4−イル、2−メチルピロール−5−イル、3−メチルピロール−1−イル、3−メチルピロール−2−イル、3−メチルピロール−4−イル、3−メチルピロール−5−イル、2−t−ブチルピロール−4−イル、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル、2−メチル−1−インドリル、4−メチル−1−インドリル、2−メチル−3−インドリル、4−メチル−3−インドリル、2−t−ブチル−1−インドリル、4−t−ブチル−1−インドリル、2−t−ブチル−3−インドリル、4−t−ブチル−3−インドリル、1−ジベンゾフラニル、2−ジベンゾフラニル、3−ジベンゾフラニル、4−ジベンゾフラニル、1−ジベンゾチオフェニル、2−ジベンゾチオフェニル、3−ジベンゾチオフェニル、4−ジベンゾチオフェニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,3−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾフラニル、1−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[1,2−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,3−b]−ベンゾチオフェニル、1−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、2−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、3−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、4−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、5−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、6−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、7−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、8−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、9−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、10−ナフト−[2,1−b]−ベンゾチオフェニル、2−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、6−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、7−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、8−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、9−ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジニル、2−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、6−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、7−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、8−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、9−ベンゾチオ[3,2−d]ピリミジニル、2−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、6−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、7−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、8−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、9−ベンゾフロ[3,2−d]ピラジニル、2−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、6−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、7−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、8−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、9−ベンゾチオ[3,2−d]ピラジニル、1−シラフルオレニル、2−シラフルオレニル、3−シラフルオレニル、4−シラフルオレニル、1−ゲルマフルオレニル、2−ゲルマフルオレニル、3−ゲルマフルオレニル、4−ゲルマフルオレニル、1−ジベンゾセレノフェニル、2−ジベンゾセレノフェニル、3−ジベンゾセレノフェニル、4−ジベンゾセレノフェニル等であってもよい。本明細書において、「(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環」は、3〜30個、好ましくは3〜25個、より好ましくは3〜18個の環骨格原子を有する少なくとも1つの脂肪族環と、6〜30個、好ましくは6〜25個、より好ましくは6〜18個の環骨格原子を有する少なくとも1つの芳香環とが縮合している環の官能基、例えば少なくとも1つのベンゼンと少なくとも1つのシクロヘキサンとの縮合環、又は少なくとも1つのナフタレンと少なくとも1つのシクロペンタンとの縮合環などを意味する。(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環の炭素原子は、B、N、O、S、Si及びPからなる群から、好ましくはN、O及びSからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本明細書において、「ハロゲン」には、F、Cl、Br及びIが含まれる。
更に、「オルト(o)」、「メタ(m)」及び「パラ(p)」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの1位及び2位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの1位及び3位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの1位及び4位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に連結されて形成される環」とは、置換若しくは無置換(3〜30員)の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香環又はこれらの組み合わせを意味し、2つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され、好ましくは置換若しくは無置換(5〜25員)の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香環又はこれらの組み合わせであってもよい。更に、形成された環は、B、N、O、S、Si及びP、好ましくはN、O及びSからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は5〜20であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は5〜15である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であってもよい。
更に、「置換若しくは無置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は官能基すなわち置換基で置き換えられており、2つ以上の置換基が置換基間で結合している基で置換されていることを意味する。例えば、「2つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン−トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン−トリアジンは、ヘテロアリールであってもよく、或いは2つのヘテロアリールが結合している1つの置換基として解釈されてもよい。本開示の式において、置換(C1〜C30)アルキル、置換(C6〜C30)アリール(エン)、置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)、置換(C1〜C30)アルコキシ、置換(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、及び置換環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、無置換若しくは(C6〜C30)アリールで置換された(5〜30員)ヘテロアリール、無置換若しくは(5〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、無置換若しくは(C1〜C30)アルキルで置換されたモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、(C6〜C30)アリールホスフィニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つを表す。例えば、置換基は、シアノ、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルなどであってもよい。
本開示の式において、ヘテロアリール(エン)は、それぞれ独立して、B、N、O、S、Si、及びPからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、上のヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、及び置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基に結合していてもよい。
以下で一実施形態のホスト材料について説明する。
一実施形態のホスト材料は、上の式1によって表される少なくとも1種の第1のホスト化合物と、上の式2によって表される少なくとも1種の第2のホスト化合物とを含み、ホスト材料は、一実施形態の有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層中に含まれていてもよい。
一実施形態のホスト材料としての第1のホスト材料は、下記の式1で表すことができる。
(式1において、
X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件とし;
L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
R12〜R14及びR5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
a及びbは、それぞれ独立して1又は2の整数を表し、cは1〜4の整数を表し、a〜cが2以上の整数を表す場合、R12〜R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件とし;
L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
R12〜R14及びR5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
a及びbは、それぞれ独立して1又は2の整数を表し、cは1〜4の整数を表し、a〜cが2以上の整数を表す場合、R12〜R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
式1−1〜1−3において、
X1、Y1、Ar1、L1、R11〜R14、a、及びbは、式1で定義した通りであり;
dは1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合、R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい。
X1、Y1、Ar1、L1、R11〜R14、a、及びbは、式1で定義した通りであり;
dは1〜3の整数を表し、dが2以上の整数である場合、R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい。
一実施形態では、X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件する。好ましくは、X1が−N=である場合にはY1は−NR5−、−O−、又は−S−であってもよく、或いはY1が−N=である場合には、X1は−NR5−、−O−、又は−S−であってもよい。より好ましくは、X1が−N=である場合には、Y1は−O−又は−S−であってもよく;或いはY1が−N=である場合には、X1は−NR5−、−O−、又は−S−であってもよい。この場合、R5は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールであってもよく、好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C10)アルキル、又は置換若しくは無置換(C6〜C25)アリールであってもよく、より好ましくは、水素又は置換若しくは無置換(C6〜C18)アリールであってもよい。
一実施形態では、L1は、単結合又は置換若しくは無置換の(C6〜C30)アリーレンを表す。好ましくは、L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C25)アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C18)アリーレンであってもよい。例えば、L1は、単結合、或いは置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換o−ビフェニレン、置換若しくは無置換m−ビフェニレン、又は置換若しくは無置換p−ビフェニレンであってよい。
一実施形態では、Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表す。好ましくは、Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換ジ(C6〜C25)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール(5〜25員)ヘテロアリールアミノであってもよく、より好ましくは、置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール、少なくとも1つの窒素を含む置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換ジ(C6〜C18)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C18)アリール(5〜18員)ヘテロアリールアミノであってもよい。例えば、Ar1は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換p−ビフェニル、置換若しくは無置換m−ビフェニル、置換若しくは無置換o−ビフェニル、置換若しくは無置換p−テルフェニル、置換若しくは無置換m−テルフェニル、置換若しくは無置換o−テルフェニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントレニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]イル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は、置換若しくは無置換フェニル、ナフチル、o−ビフェニル、m−ビフェニル、p−ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも1つで置換されたアミノであってもよい。
一実施形態では、R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、好ましくは、R11は置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換(C6〜C18)アリール又は置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリールであってもよい。例えば、R11は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換p−ビフェニル、置換若しくは無置換m−ビフェニル、置換若しくは無置換o−ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換キノリニル、又は置換若しくは無置換イソキノリニルであってもよい。
一実施形態では、R12〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、隣接する置換基に結合されて環を形成していてもよい。
好ましくは、R12〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C10)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール、又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は置換若しくは無置換(C1〜C10)アルキルであってもよい。
本開示による式1で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができ、例えば、式1で表される化合物は、限定するものではないが、(特許文献2)(2017年3月2日公開)を参照することにより調製することができる。
一実施形態の別のホスト材料としての第2のホスト化合物は、下記の式2により表すことができる。
(式2において、
X2は、O、S又はCR7R8を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであるが、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外されることを条件とし;
R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
a’及びd’は、それぞれ独立して1〜4の整数を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して1又は2の整数を表し、a’〜d’が2以上の整数を表す場合には、R1〜R4のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
X2は、O、S又はCR7R8を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであるが、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外されることを条件とし;
R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
a’及びd’は、それぞれ独立して1〜4の整数を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して1又は2の整数を表し、a’〜d’が2以上の整数を表す場合には、R1〜R4のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)。
一実施形態では、X2は、O、S、又はCR7R8を表し、R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよい。好ましくは、R7及びR8はそれぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C20)アルキル、より好ましくは置換若しくは無置換(C1〜C10)アルキルであってもよい。
一実施形態では、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであってもよく、好ましくはR1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換ジ(5〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(5〜30員)ヘテロアリールアミノであってもよく、より好ましくは、R4は、置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換のジ(C6〜C25)アリールアミノ、置換若しくは無置換のジ(5〜25員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール(5〜25員)のヘテロアリールアミノであってもよい。ただし、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外される。
一実施形態では、上の式2で表される第2のホスト材料は、以下の式2−1又は2−2
(式2−1〜2−2において、
X2、R1〜R4、及びa’〜c’は、式2で定義した通りであり;
L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Z1〜Z3は、それぞれ独立してN又はCHを表すが、Z1〜Z3の少なくとも1つがNであることを条件とし;
Ar2〜Ar5は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
e’は、1〜4の整数を表し、e’が2以上の整数である場合には、各R4は同じであっても異なっていてもよい)により表すことができる。
X2、R1〜R4、及びa’〜c’は、式2で定義した通りであり;
L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Z1〜Z3は、それぞれ独立してN又はCHを表すが、Z1〜Z3の少なくとも1つがNであることを条件とし;
Ar2〜Ar5は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
e’は、1〜4の整数を表し、e’が2以上の整数である場合には、各R4は同じであっても異なっていてもよい)により表すことができる。
一実施形態において、L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、L2及びL3は、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C25)アリーレン、又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリーレンであってもよく、より好ましくは、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C18)アリーレン、又は置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリーレンであってもよい。例えば、L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、又は置換若しくは無置換ピリジレンであってもよい。
一実施形態では、Z1〜Z3は、それぞれ独立してN又はCHを表す。ただし、Z1〜Z3のうちの少なくとも1つはNであってもよく、好ましくは、Z1〜Z3のうちの少なくとも2つはNであってもよく、より好ましくはZ1〜Z3の全てがNであってもよい。
一実施形態では、式2−1中のAr2及びAr3は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、好ましくは、Ar2及びAr3は、置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、置換若しくは無置換(C6〜C18)アリール又は置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ar2及びAr3は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換p−ビフェニル、置換若しくは無置換m−ビフェニル、置換若しくは無置換p−テルフェニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってもよい。
一実施形態では、式2−2中のAr4及びAr5は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、好ましくは、Ar4及びAr5は、置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは、置換若しくは無置換(C6〜C18)アリール又は置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリールであってもよい。例えば、Ar4及びAr5は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換p−ビフェニル、置換若しくは無置換m−ビフェニル、置換若しくは無置換o−ビフェニル、置換若しくは無置換m−テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってもよい。
本開示による式2で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができ、例えば、式2で表される化合物は、限定するものではないが、(特許文献1)(2017年4月21日公開)を参照することにより調製することができる。
本開示の別の実施形態によれば、下記式2’
(式2’において、
X2は、O、S、又はCR7R8を表し;
R7〜R8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L1−NAr1Ar2を表すが、R21〜R32のうちの少なくとも1つは*−L1−NAr1Ar2であることを条件とし;
L1は、単結合、置換若しくは無置換(C10〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すが、Ar1とAr2の全てがカルバゾールである場合は除外されることを条件とする)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物が提供される。
X2は、O、S、又はCR7R8を表し;
R7〜R8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L1−NAr1Ar2を表すが、R21〜R32のうちの少なくとも1つは*−L1−NAr1Ar2であることを条件とし;
L1は、単結合、置換若しくは無置換(C10〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すが、Ar1とAr2の全てがカルバゾールである場合は除外されることを条件とする)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物が提供される。
一実施形態では、式2’におけるR21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は*−L1−NAr1Ar2であってもよいが、R21〜R32のうちの少なくとも1つは*−L1−NAr1Ar2であることを条件とする。例えば、R21〜R24のうちの少なくとも1つ、又はR25〜R28のうちの少なくとも1つ、又はR31及びR32のうちの少なくとも1つは、*−L1−NAr1Ar2とすることができる。
一実施形態では、式2’中のX2は、O、S、又はCR7R8を表し、例えばR7及びR8は、それぞれ独立して置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルであってもよく、好ましくは置換若しくは無置換(C1〜C10)アルキルであってもよく、より好ましくは置換若しくは無置換(C1〜C4)アルキルであってもよい。
一実施形態では、式2’中のL1は、単結合であってもよい。
一実施形態では、式2’中のAr1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(5〜30員)ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリールであってもよい。ただし、上の式2’で表される有機エレクトロルミネセント化合物では、Ar1とAr2の全てがカルバゾールである場合は除外される。例えば、Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニルであってもよい。
本開示の別の実施形態によれば、下記式2”
(式2”において、
X2はO又はSを表し;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L2−HArを表すが、R21〜R24及びR29〜R32のうちの少なくとも1つは*−L2−HArであることを条件とし;
L2は、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
HArは、置換若しくは無置換のトリアジニル又は置換若しくは無置換のキノキサリニルを表す)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物が提供される。ただし、以下の化合物は上の式2”で表される有機エレクトロルミネセント化合物から除外される。
X2はO又はSを表し;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L2−HArを表すが、R21〜R24及びR29〜R32のうちの少なくとも1つは*−L2−HArであることを条件とし;
L2は、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
HArは、置換若しくは無置換のトリアジニル又は置換若しくは無置換のキノキサリニルを表す)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物が提供される。ただし、以下の化合物は上の式2”で表される有機エレクトロルミネセント化合物から除外される。
一実施形態では、式2”中のR21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は*−L2−HArであってもよいが、R21〜R24及びR29〜R32のうちの少なくとも1つは*−L2−HArであることを条件とする。例えば、R21〜R24のうちの少なくとも1つ又はR31及びR32のうちの少なくとも1つは、*−L2−HArとすることができる。
一実施形態では、式2”中のL2は、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン、置換若しくは無置換のピリジレン、又は置換若しくは無置換ナフチレンであってもよい。
一実施形態では、式2”中のHArは、置換若しくは無置換トリアジニル又は置換若しくは無置換キノキサリニルを表し、置換トリアジニル又は置換キノキサリニルの置換基は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(5〜30員)ヘテロアリールであってもよく、好ましくは置換若しくは無置換(C6〜C25)アリール又は置換若しくは無置換(5〜25員)ヘテロアリールであってもよく、より好ましくは置換若しくは無置換(C6〜C18)アリール又は置換若しくは無置換(5〜18員)ヘテロアリールであってもよく、例えば、置換基は、フェニル、ナフチル、p−ビフェニル、m−ビフェニル、ジメチルフルオレニル、フェニルナフチル、p−ターフェニル、フェナントレニル、ピリジル、又はジベンゾフラニルであってもよい。
以降で、有機エレクトロルミネセント材料を含む前述した複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及び/又は有機エレクトロルミネセント材料を適用する有機エレクトロルミネセントデバイスについて説明する。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極の間に挟まれた少なくとも1つの有機層とを含む。有機層は発光層を含んでいてもよく、発光層は、上の式1により表される少なくとも1種の第1のホスト材料と上の式2により表される少なくとも1種の第2のホスト材料とを含む、複数のホスト材料を含んでいてもよい。例えば、発光層は、上の式2’で表される有機エレクトロルミネセント化合物及び/又は上の式2”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよい。別の実施形態によれば、上の式2’で表される有機エレクトロルミネセント化合物及び/又は上の式2”で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送帯又は電子輸送帯に含まれていてもよい。
一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式1で表される第1のホスト材料としての化合物H1−1からH1−180のうちの少なくとも1つの化合物と、上の式2で表される第2のホスト材料としての化合物C2−1からC2−245のうちの少なくとも1つの化合物を含み、複数のホスト材料は、それぞれ同じ有機層の中に含まれていても、異なる有機層の中に含まれていてもよい。
別の実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式2’で表される有機エレクトロルミネセント化合物及び/又は上の式2”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含んでいてもよく、これらはそれぞれ同じ有機層の中に含まれていても、異なる有機層の中に含まれていてもよい。
発光層は、光を放出する層であり、単層であり得、又は2つ以上の層が積層される複数の層であり得る。有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも1つの層を更に含み得る。
有機層は、本開示の発光材料以外にアミン系化合物及び/又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料又は電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。また、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
また、有機層は、周期表の1族の金属、2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニド及びd−遷移元素の有機金属又はそのような金属を含む少なくとも1種の錯体化合物からなる群から選択される少なくとも1種の金属を更に含み得る。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、R(赤)、G(緑)、YG(黄緑)又はB(青)の発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又はCCM(色変換材料)方法等などの様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、QD(量子ドット)を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
第1電極及び第2電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。この場合、第1の電極及び第2の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1の電極及び第2の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁(又は正孔注入電圧)を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用し得る。また、正孔注入層は、p−ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、n型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び/若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び/若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度(又は正孔注入速度)を促進又は阻止するのに有効な場合があり、これにより電荷のバランスを制御することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが2つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加で含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び/又は寿命を向上させる効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下では「表面層」)が電極対の1つ又は両方の内部表面に配置され得る。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲナイド(酸化物を含む)層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等が挙げられ;金属ハロゲン化物としては、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等が挙げられる。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも1つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。また、還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、2つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層に少なくとも1種のドーパントを更に含んでいてもよい。発光層において、好ましくは、ホスト化合物に基づくドーパント化合物のドーピング濃度は、20重量%未満、好ましくは17重量%未満とすることができる。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも1つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用される燐光ドーパント材料は、これらに特に限定されないが、好ましくはイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくはイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、次式101で表される化合物を使用することができるが、それに限定されない。
(式101中、
Lは、次の構造1〜3のいずれか1つから選択され:
構造1〜3において、
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、例えばピリジンと共に環を形成していてもよく、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成していてもよく;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、例えばベンゼンと共に環を形成していてもよく、例えば置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成していてもよく、
R201〜R220は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリールを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
n’は1〜3の整数を表す)。
Lは、次の構造1〜3のいずれか1つから選択され:
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、又は置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、例えばピリジンと共に環を形成していてもよく、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成していてもよく;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、例えばベンゼンと共に環を形成していてもよく、例えば置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成していてもよく、
R201〜R220は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−及び/若しくはハロゲン−置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリールを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
n’は1〜3の整数を表す)。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態に従って第1のホスト材料と第2のホスト材料により層を形成する場合、層は、上で列挙した方法により形成することができ、また多くの場合共蒸着又は混合蒸着により形成することができる。共蒸着は、2つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり;混合蒸着は、蒸着前に2つ以上の材料を1つのるつぼソースにおいて混合し、次いで1つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
一実施形態によれば、第1のホスト材料と第2のホスト材料とが有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在する場合、2つのホスト化合物による層は別々に形成することができる。例えば、第1のホスト材料が堆積された後、第2のホスト材料が堆積されてもよい。
一実施形態によれば、本開示は、式1で表される第1のホスト材料と式2で表される第2のホスト材料を含む、複数のホスト材料を含むディスプレイデバイスを提供することができる。更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いて、ディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、スマートフォン、タブレット、ノートブック、PC、TV等のディスプレイデバイス、或いは車用のディスプレイデバイス、或いは屋外又は屋内照明等の照明デバイスの作製のために使用することができる。
以下では、本開示を詳細に理解するために、代表的な化合物の合成方法を参照しながら、本開示による化合物の調製方法及びその特性について説明する。
[実施例1]化合物H1−147の合成
化合物A(CAS:2085325−18−2、4.0g、9.5mmol)、2−クロロ−3−フェニルキノキサリン(2.8g、11.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(0.5g、0.5mmol)、炭酸カリウム(K2CO3)(2.0g、19mmol)、トルエン(30mL)、EtOH(7mL)、及び水(10mL)を反応容器に入れ、1日還流した。反応が完了した後、続いて室温で冷却し、反応混合物を塩化メチレン(MC)を用いてセライトフィルターで濾過し、その後減圧蒸留した。その後、塩化メチレン/ヘキサン(MC/Hex)を用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物H1−147(2.7g、収率:57%)を得た。
[実施例2]化合物H1−146の合成
化合物A(23.8g、56.6mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−1−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(15.0g、47.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.72g、2.36mmol)、K2CO3(16.3g、118mmol)、トルエン(240mL)、EtOH(60mL)、及び精製水(60mL)を反応容器に入れ、2時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、有機層をシリカフィルターで分離した。有機層を減圧蒸留し、トルエンから再結晶することで、化合物H1−146(13.8g、収率:51%)を得た。
[実施例3]化合物H1−157の合成
化合物A(4.0g、9.5mmol)、2−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−クロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(3.9g、11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、K2CO3(2.6g、19mmol)、トルエン(30mL)、EtOH(7mL)、及び精製水(10mL)を反応容器に入れ、6時間還流した。反応が完了した後、続いて室温まで冷却し、反応混合物を室温で撹拌し、その後これにメタノール(MeOH)を添加した。得られた固体を減圧濾過し、MCを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物H1−157(4.6g、収率:80%)を得た。
[実施例4]化合物H1−145の合成
化合物A(3.0g、7.1mmol)、2−クロロ−4−(ジベンゾ[b,d]フラン−1−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(3.4g、9.26mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g、0.36mmol)、K2CO3(2.0g、14mmol)、トルエン(36mL)、EtOH(8mL)、及び精製水(12mL)を反応容器に入れ、6時間還流した。反応が完了した後、続いて室温まで冷却し、反応混合物を室温で撹拌し、その後これにメタノール(MeOH)を添加した。得られた固体を減圧濾過し、MCを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物H1−145(3.3g、収率:75%)を得た。
[実施例5]化合物H1−156の合成
化合物A(4.0g、9.5mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(3.6g、11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g、0.5mmol)、K2CO3(2.6g、19mmol)、トルエン(30mL)、EtOH(7mL)、及び精製水(10mL)を反応容器に入れ、4時間還流した。反応が完了した後、続いて室温まで冷却し、反応混合物を室温で撹拌し、その後メタノール(MeOH)をこれに添加した。得られた固体を減圧濾過し、MCを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物H1−156(3.45g、収率:63%)を得た。
[実施例6]化合物H1−51の合成
化合物1−1(4g、12mmol)、ビス(ビフェニル−4−イル)[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]アミン(6.8g、13mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)(0.3g、1mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−Phos)(0.9g、2mmol)、炭酸セシウム(Cs2CO3)(11.5g、35mmol)、o−キシレン(60mL)、エタノール(EtOH)(15mL)、及び蒸留水(15mL)を反応容器に入れ、150℃で3時間還流した。反応が完了した後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、次いで有機層をカラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物H1−51(2.2g、収率27%)を得た。
[実施例7]化合物H1−80の合成
化合物2−1(4.8g、11.34mmol)、N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(5g、12.47mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g、0.34mmol)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)(3.0g、28.35mmol)、トルエン(57mL)、EtOH(14mL)、及び蒸留水(14mL)を反応容器の中に入れ、120℃で4時間還流した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより再結晶により精製することで、化合物H1−80(1.4g、収率:20.0%)を得た。
[実施例8]化合物H1−158の合成
化合物2−1(10g、23.7mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジン(CAS:3842−55−5、5.8g、21.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g、1.0mmol)、炭酸カリウム(K2CO3)(7.5g、59mmol)、トルエン(90mL)、エタノール(30mL)、及び蒸留水(30mL)を反応容器に入れ、120℃で4時間還流した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより再結晶により精製することで、化合物H1−158を得た(5.7g、収率:50%)。
[実施例9]化合物H1−102の合成
化合物2−1(3.48g、8.3mmol)、2−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4−クロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(CAS:1472062−94−4、3.53g、9.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.48g、0.41mmol)、炭酸ナトリウム(2.2g、20.7mmol)、トルエン(28mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(7mL)を反応容器に入れ、120℃で5時間還流した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより再結晶により精製することで、化合物H1−102を得た(3.7g、収率:74%)。
[実施例10]化合物C2−153の合成
化合物aa(8.0g、26.4mmol)、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン(8.85g、26.4mmol)、Pd2(dba)3(1.21g、1.32mmol)、s−phos(1.08g、2.64mmol)、NaOtBu(3.81g、39.6mmol)、及びo−キシレン(140mL)を反応容器に入れ、5時間還流した。反応が完了した後、続いて室温で冷却し、反応混合物をシリカフィルターで分離し、次いで有機層を減圧蒸留した後、トルエンで再結晶することで化合物C2−153を得た(5.0g、収率:31%)。
[実施例11]化合物C2−154の合成
化合物aa(7g、23.15mmol)、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−2−アミン(7.8g、23.15mmol)、Pd(OAc)2(0.26g、1.158mmol)、P(t−Bu)3(0.47g、2.3mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(NaOtBu)(4.4g、46.3mmol)、及びo−キシレン(115mL)を反応容器の中に入れて溶解し、続いて2時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーで分離することで、化合物C2−154を得た(3g、収率21%)。
[実施例12]化合物C2−146の合成
化合物aa(5.0g、16.5mmol)、ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミン(5.3g、16.5mmol)、Pd(OAc)2(0.19g、0.83mmol)、P(t−Bu)3(0.82mL、1.65mmol)、NaOtBu(3.2g、33.0mmol)、及びo−キシレン(83mL)をフラスコの中に入れて溶解し、続いて3時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーで分離することで、化合物C2−146を得た(3g、収率:30%)。
[実施例13]化合物C2−9の合成
化合物2(5.0g、12.7mmol)、化合物3(5.5g、15.3mmol)、K2CO3(3.5g、25.4mmol)、及びPd(PPh3)4(0.73g、0.63mmol)をフラスコの中に入れ、トルエン(39mL)、エタノール(10mL)、及び水(13mL)でこれを溶解し、続いて130℃で6時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥した。その後、カラムクロマトグラフィーを使用することにより、化合物C2−9を得た(4.4g、収率:20%)。
[実施例14]化合物C2−2の合成
化合物2(5.0g、12.7mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(4.8g、15.2mmol)、K2CO3(3.5g、25.4mmol)、及びPd(PPh3)4(0.73g、0.63mmol)をフラスコの中に入れ、トルエン(39mL)、エタノール(10mL)、及び水(13mL)でこれを溶解し、続いて130℃で6時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥した。その後、カラムクロマトグラフィーを使用することにより、化合物C2−2を得た(4.4g、収率:20%)。
1)化合物15−1の合成
1−ブロモ−3−クロロジベンゾ[b,d]フラン(39.2g、139.3mmol)、2−ホルミルフェニル)ボロン酸(52.2g、348.1mmol)、Pd(PPh3)4(16.1g、13.9mmol)、Cs2CO3(136.1g、418mmol)、トルエン(840mL)、エタノール(160mL)、及び蒸留水(210mL)を反応容器に入れ、140℃で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−1を得た(32.1g、収率:75%)。
1−ブロモ−3−クロロジベンゾ[b,d]フラン(39.2g、139.3mmol)、2−ホルミルフェニル)ボロン酸(52.2g、348.1mmol)、Pd(PPh3)4(16.1g、13.9mmol)、Cs2CO3(136.1g、418mmol)、トルエン(840mL)、エタノール(160mL)、及び蒸留水(210mL)を反応容器に入れ、140℃で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−1を得た(32.1g、収率:75%)。
2)化合物15−2の合成
化合物15−1(31.6g、103mmol)、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(45.9g、133.9mmol)、及びテトラヒドロフラン(THF)(515mL)を反応容器に入れ、10分間撹拌した後、カリウムtert−ブトキシド(THFの1M、150mL)を0℃でゆっくりと滴下した。その後、温度をゆっくりと上げ、次いで反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応溶液に蒸留水を添加することにより反応を完了させた後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−2を得た(31.2g、収率:90%)。
化合物15−1(31.6g、103mmol)、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(45.9g、133.9mmol)、及びテトラヒドロフラン(THF)(515mL)を反応容器に入れ、10分間撹拌した後、カリウムtert−ブトキシド(THFの1M、150mL)を0℃でゆっくりと滴下した。その後、温度をゆっくりと上げ、次いで反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応溶液に蒸留水を添加することにより反応を完了させた後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−2を得た(31.2g、収率:90%)。
3)化合物15−3の合成
化合物15−2(29.8g、89.0mmol)、三フッ化ホウ素エーテラート(22.4mL)、及び塩化メチレン(MC)(890mL)を反応容器の中に入れ、3時間撹拌した。反応が完了した後、有機層を水と共にMCで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−3を得た(24.2g、収率:90%)。
化合物15−2(29.8g、89.0mmol)、三フッ化ホウ素エーテラート(22.4mL)、及び塩化メチレン(MC)(890mL)を反応容器の中に入れ、3時間撹拌した。反応が完了した後、有機層を水と共にMCで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−3を得た(24.2g、収率:90%)。
4)化合物15−4の合成
化合物15−3(18.0g、59.5mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(19.7g、77.3mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)(2.8g、2.9mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(2.4g、5.9mmol)、酢酸カリウム(KOAC)(17.5g、178.5mmol)、及び1,4−ジオキサン(300mL)を反応容器に入れ、150℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−4を得た(18.4g、収率:78%)。
化合物15−3(18.0g、59.5mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(19.7g、77.3mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)(2.8g、2.9mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(2.4g、5.9mmol)、酢酸カリウム(KOAC)(17.5g、178.5mmol)、及び1,4−ジオキサン(300mL)を反応容器に入れ、150℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物15−4を得た(18.4g、収率:78%)。
5)化合物C2−191の合成
化合物15−4(4.0g、10.1mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(3.9g、12.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g、0.51mmol)、炭酸カリウム(2.8g、20.2mmol)、トルエン(30mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(10mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−191を得た(4.5g、収率:81%)。
化合物15−4(4.0g、10.1mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(3.9g、12.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g、0.51mmol)、炭酸カリウム(2.8g、20.2mmol)、トルエン(30mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(10mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−191を得た(4.5g、収率:81%)。
[実施例16]化合物C2−192の合成
化合物15−4(4.0g、10.1mmol)、2−クロロ−4−(ジベンゾ[b,d]フラン−1−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(4.4g、12.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g、0.5mmol)、炭酸カリウム(2.8g、20.2mmol)、トルエン(30mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(10mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−192を得た(3.13g、収率53%)。
1)化合物17−1の合成
4−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(50g、183mmol)、(5−クロロ−2−ホルミルフェニル)ボロン酸(40.5g、219mmol)、Pd(PPh3)4(10.6g、9.15mmol)、炭酸カリウム(63g、457mmol)、トルエン(690mL)、エタノール(180mL)、及び蒸留水(230mL)を反応容器の中に入れ、140℃で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−1を得た(40.3g、収率:66%)。
4−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(50g、183mmol)、(5−クロロ−2−ホルミルフェニル)ボロン酸(40.5g、219mmol)、Pd(PPh3)4(10.6g、9.15mmol)、炭酸カリウム(63g、457mmol)、トルエン(690mL)、エタノール(180mL)、及び蒸留水(230mL)を反応容器の中に入れ、140℃で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−1を得た(40.3g、収率:66%)。
2)化合物17−2の合成
化合物17−1(40.3g、121mmol)、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(53.9g、157.4mmol)、及びTHF(600mL)を反応容器に入れ、10分間撹拌した後、カリウムtert−ブトキシド(THFの1M、162mL)を0℃でゆっくりと滴下した。その後、温度をゆっくりと上げ、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応液に蒸留水を添加することにより反応を完了させた後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−2を得た(39g、収率:89%)。
化合物17−1(40.3g、121mmol)、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(53.9g、157.4mmol)、及びTHF(600mL)を反応容器に入れ、10分間撹拌した後、カリウムtert−ブトキシド(THFの1M、162mL)を0℃でゆっくりと滴下した。その後、温度をゆっくりと上げ、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応液に蒸留水を添加することにより反応を完了させた後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−2を得た(39g、収率:89%)。
3)化合物17−3の合成
化合物17−2(38g、105.3mmol)、三フッ化ホウ素エーテラート(26.5mL)、及び塩化メチレン(MC)(1,000mL)を反応容器の中に入れ、3時間撹拌した。反応が完了した後、有機層を水と共に塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−3を得た(23.2g、収率:67%)。
化合物17−2(38g、105.3mmol)、三フッ化ホウ素エーテラート(26.5mL)、及び塩化メチレン(MC)(1,000mL)を反応容器の中に入れ、3時間撹拌した。反応が完了した後、有機層を水と共に塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−3を得た(23.2g、収率:67%)。
4)化合物17−4の合成
化合物17−3(19.1g、58.1mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(19.1g、75.5mmol)、Pd2(dba)3(2.7g、2.9mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(2.4g、5.81mmol)、酢酸カリウム(17.1g、174.3mmol)、及び1,4−ジオキサン(290mL)を反応容器に入れ、150℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−4を得た(12.7g、収率:52%)。
化合物17−3(19.1g、58.1mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン(19.1g、75.5mmol)、Pd2(dba)3(2.7g、2.9mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(2.4g、5.81mmol)、酢酸カリウム(17.1g、174.3mmol)、及び1,4−ジオキサン(290mL)を反応容器に入れ、150℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その後、これをカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物17−4を得た(12.7g、収率:52%)。
5)化合物C2−242の合成
化合物17−4(4g、9.5mmol)、2−クロロ−4−(ジベンゾ[b,d]フラン−1−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(4.1g、11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.55g、0.48mmol)、炭酸カリウム(2.6g、19.0mmol)、トルエン(30mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(10mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−242を得た(4.73g、収率80%)。
化合物17−4(4g、9.5mmol)、2−クロロ−4−(ジベンゾ[b,d]フラン−1−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(4.1g、11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.55g、0.48mmol)、炭酸カリウム(2.6g、19.0mmol)、トルエン(30mL)、エタノール(7mL)、及び蒸留水(10mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−242を得た(4.73g、収率80%)。
[実施例18]化合物C2−241の合成
化合物17−4(5.0g、11.9mmol)、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(4.5g、14.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.7g、0.6mmol)、炭酸カリウム(3.3g、23.8mmol)、トルエン(36mL)、エタノール(10mL)、及び蒸留水(12mL)を反応容器の中に入れ、130℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−241を得た(3.64g、収率:53%)。
[実施例19]化合物C2−57の合成
化合物aa(5.0g、16.5mmol)、N−(ジベンゾ[b,d]フラン−3−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−2−アミン(5.7g、16.5mmol)、Pd(OAc)2(0.19g、0.82mmol)、P(t−Bu)3(0.82mL、1.65mmol)、NaOtBu(3.2g、33.0mmol)、及びo−キシレン(83mL)をフラスコの中に入れ、2時間還流した。反応が完了した後、有機層をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離することで、化合物C2−57を得た(4.46g、収率:43%)。
[実施例20]化合物C2−52の合成
化合物2(4g、10.14mmol)、2−(2−クロロフェニル)−4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン(4.3g、10.14mmol)、Pd(PPh3)4(586mg、0.507mmol)、K2CO3(2.8g、20.29mmol)、トルエン(50mL)、EtOH(12mL)、及びH2O(13mL)をフラスコの中に入れ、140℃で6時間還流した。反応が完了した後、続いて室温で冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。得られた固体をCHCl3に溶解し、CHCl3を用いてSiO2フィルターで濾過し、次いでo−キシレンとo−DCBで再結晶することで、化合物C2−52を得た(5.8g、収率:65%)。
[実施例21]化合物C2−245
化合物17−3(3.3g、10.04mmol)、ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミン(3.2g、10.04mmol)、Pd2(dba)3(0.5g、0.50mmol)、P(t−Bu)3(0.5mL、1.04mmol)、NaOtBu(1.5g、15.06mmol)、及びトルエン(50mL)を反応容器の中に入れ、150℃で4時間撹拌した。反応が完了した後、続いて反応混合物を室温まで冷却し、得られた固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−245を得た(3.2g、収率:52%)。
[実施例22]化合物C2−230の合成
化合物15−3(2.14g、7.1mmol)、N−(ジベンゾ[b,d]フラン−3−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−2−アミン(2.5g、7.1mmol)、Pd(OAc)2(0.08g、0.36mmol)、P(t−Bu)3(0.35mL、0.71mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(1.4g、14.2mmol)、及びキシレン(36mL)を反応容器の中に入れ、165℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物C2−230を得た(2.0g、収率:12%)。
以降で、本開示の詳しい理解のために、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイス(OLED)の製造方法並びにその発光効率及び寿命特性について説明する。しかしながら、これは本出願によるOLEDの特徴を説明するものにすぎず、以下の実施例に限定されない。
[デバイス実施例1−1〜1−3]本開示による第1のホスト化合物と第2のホスト化合物が共蒸着されたOLEDの製造
本開示によるOLEDを製造した。最初に、OLEDデバイス用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。第1の正孔注入化合物としての化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに入れ、第1の正孔輸送化合物としての化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに入れ、次いで、2つの材料を、第1の正孔注入化合物と第1の正孔輸送化合物の総重量を基準として3重量%の量の第1の正孔注入化合物をドープすることにより、異なる速度で蒸着させて厚さ10nmの第1の正孔注入層を堆積した。次に、第1の正孔注入層に、厚さ80nmの第1の正孔輸送層として化合物HT−1を蒸着させた。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。以下の表1の第1のホスト化合物と第2のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の1つのセルに入れ、化合物D−39をドーパントとして別のセルに入れた。2つのホスト材料を1:1の割合で同時に蒸発させ、ドーパントを3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を1:1の割合で蒸発させ、蒸着させて発光層上に35nmの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを電子注入層上に堆積した。このようにして、OLEDを製造した。各化合物は、10−6トール下での真空昇華によって精製し、次いで使用した。
本開示によるOLEDを製造した。最初に、OLEDデバイス用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。第1の正孔注入化合物としての化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに入れ、第1の正孔輸送化合物としての化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに入れ、次いで、2つの材料を、第1の正孔注入化合物と第1の正孔輸送化合物の総重量を基準として3重量%の量の第1の正孔注入化合物をドープすることにより、異なる速度で蒸着させて厚さ10nmの第1の正孔注入層を堆積した。次に、第1の正孔注入層に、厚さ80nmの第1の正孔輸送層として化合物HT−1を蒸着させた。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。以下の表1の第1のホスト化合物と第2のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の1つのセルに入れ、化合物D−39をドーパントとして別のセルに入れた。2つのホスト材料を1:1の割合で同時に蒸発させ、ドーパントを3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を1:1の割合で蒸発させ、蒸着させて発光層上に35nmの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを電子注入層上に堆積した。このようにして、OLEDを製造した。各化合物は、10−6トール下での真空昇華によって精製し、次いで使用した。
[比較例1−1]単一のホスト化合物を含むOLEDの製造
以下の表1で示す第1のホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いては、デバイス実施例1−1と同じ方法でOLEDを製造した。
以下の表1で示す第1のホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いては、デバイス実施例1−1と同じ方法でOLEDを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例及び比較例による有機エレクトロルミネセントデバイスの、5,000ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに5,500ニットの輝度において輝度が100%から95%に減少するのに要した時間(寿命;T95)の結果を以下の表1に示す。
上の表1から、本開示による特定の組み合わせの化合物をホスト材料として含めることにより、大幅に改善された発光効率及び大幅に改善された寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
[比較例2−1]第2の正孔輸送材料として比較化合物を含むOLEDの製造
以下の表2で示す化合物を第2の正孔輸送材料として使用し、化合物H−1を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイス実施例1−1と同じ方法でOLEDを製造した。
以下の表2で示す化合物を第2の正孔輸送材料として使用し、化合物H−1を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイス実施例1−1と同じ方法でOLEDを製造した。
[デバイス実施例2−1]本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むOLEDの製造
以下の表2で示す化合物を第2の正孔輸送材料として使用したことを除いて、比較例2−1と同じ方法でOLEDを製造した。
以下の表2で示す化合物を第2の正孔輸送材料として使用したことを除いて、比較例2−1と同じ方法でOLEDを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例2−1及び比較例2−1による有機エレクトロルミネセントデバイスの、1,000ニットの輝度における発光効率及び発光色並びに5,000ニットの輝度において輝度が100%から95%に減少するのに要した時間(寿命;T95)の結果を以下の表2に示す。
上の表2から、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を正孔輸送材料として含めることにより、改善された発光効率、及び特に大幅に改善された寿命特性を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供できることが確認された。
上記のデバイス実施例及び比較例で使用した化合物を以下の表3に示す。
Claims (14)
- 下記式1により表される化合物を含む第1のホスト材料と、下記式2により表される化合物を含む第2のホスト材料:
X1及びY1は、それぞれ独立して、−N=、−NR5−、−O−、又は−S−を表すが、X1とY1のうちのいずれか1つは−N=であり、X1とY1のうちの他方は−NR5−、−O−、又は−S−であることを条件とし;
L1は、単結合又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R11は、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
R12〜R14及びR5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表すか、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく;
a及びbは、それぞれ独立して1又は2の整数を表し、cは1〜4の整数を表し、a〜cがそれぞれ2以上の整数を表す場合、R12〜R14のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)
X2は、O、S、又はCR7R8を表し;
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノを表し;
R1〜R4のうちの少なくとも1つは、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノであるが、R1〜R4のうちのいずれか1つがトリフェニレンである場合は除外されることを条件とし;
R7及びR8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
a’及びd’は、それぞれ独立して1〜4の整数を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して1又は2の整数を表し、a’〜d’が2以上の整数を表す場合には、R1〜R4のそれぞれは同一であっても異なっていてもよい)
とを含む複数のホスト材料。 - 前記式2によって表される前記化合物が、以下の式2−1又は2−2:
X2、R1〜R4、及びa’〜c’は、請求項1で定義した通りであり;
L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Z1〜Z3は、それぞれ独立してN又はCHを表すが、Z1〜Z3の少なくとも1つがNであることを条件とし;
Ar2〜Ar5は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
e’は、1〜4の整数を表し、e’が2以上の整数である場合には、各R4は同じであっても異なっていてもよい)によって表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。 - 前記式1中のAr1が、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換p−ビフェニル、置換若しくは無置換m−ビフェニル、置換若しくは無置換o−ビフェニル、置換若しくは無置換p−テルフェニル、置換若しくは無置換m−テルフェニル、置換若しくは無置換o−テルフェニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントレニル、置換若しくは無置換フルオランテニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換スピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]イル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は、置換若しくは無置換フェニル、ナフチル、o−ビフェニル、m−ビフェニル、p−ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたアミノを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
- 前記置換(C1〜C30)アルキル、前記置換(C6〜C30)アリール(エン)、前記置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)、前記置換(C1〜C30)アルコキシ、前記置換(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、前記置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、前記置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、前記置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、前記置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−(C2〜C30)アルケニルアミノ、前記置換(C1〜C30)アルキル(C2〜C30)アルケニルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、前記置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、前記置換(C1〜C30)アルキル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、前記置換(C2〜C30)アルケニル(C6〜C30)アリールアミノ、前記置換(C2〜C30)アルケニル(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、前記置換(C6〜C30)アリール(3〜30員)ヘテロアリールアミノ、及び前記置換環の置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、無置換若しくは(C6〜C30)アリールで置換された(5〜30員)ヘテロアリール、無置換若しくは(5〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、無置換若しくは(C1〜C30)アルキルで置換されたモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
- アノード;カソード;及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1つの発光層;を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも1つの発光層が請求項1に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 以下の式2’:
X2は、O、S、又はCR7R8を表し;
R7〜R8は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、互いに連結して環を形成していてもよく;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L1−NAr1Ar2を表すが、R21〜R32のうちの少なくとも1つは*−L1−NAr1Ar2であることを条件とし;
L1は、単結合、置換若しくは無置換(C10〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すが、Ar1とAr2の全てがカルバゾールである場合は除外される)で表される有機ルミネセント化合物。 - 以下の式2”:
X2はO又はSを表し;
R21〜R32は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の(C3〜C30)脂肪族環と(C6〜C30)芳香環との縮合環、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは無置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、又は*−L2−HArを表すが、R21〜R24及びR29〜R32のうちの少なくとも1つは*−L2−HArであることを条件とし;
L2は、単結合、置換若しくは無置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは無置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
HArは、置換若しくは無置換のトリアジニル又は置換若しくは無置換のキノキサリニルを表す)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物であって、以下の化合物:
- 請求項9に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項11に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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