JP2021008448A

JP2021008448A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Info

Publication number: JP2021008448A
Application number: JP2020104612A
Authority: JP
Inventors: ムン・トゥヒョン; Doo Hyeon Moon; イ・スヒュン; Su Hyun Lee; ホン・チンリ; Jin Ri Hong; チュン・ソヨン; So Young Jung; イ・トンヒュン; Dong Hyung Lee; チョ・サンヒ; Sang Hee Cho
Original assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2019-07-01
Filing date: 2020-06-17
Publication date: 2021-01-28
Also published as: KR20210003041A

Abstract

【課題】低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】一例として、下式で合成される有機エレクトロルミネセント化合物（Ｃ−５３３）。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機ＥＬデバイスが開発された［（非特許文献１）］。
有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光効率を決定する際の最も重要な要素は発光材料である。これまで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネセント機構の観点から、燐光発光材料は、蛍光発光材料と比較して理論的に４倍まで発光効率を高めることから、燐光発光材料が広く研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトナート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）_２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ、Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）等を含む燐光発光材料として広く知られている。

従来の技術では、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られている燐光ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）らは、ホスト材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等を用いた高性能有機エレクトロルミネセントデバイスを開発し、これは正孔阻止材料として知られていた。

これらの材料は良好な発光特性を提供するが、これらは以下の欠点を有する。（１）ガラス転移温度が低く、熱安定性が低いため、劣化が起こり得、真空での高温蒸着プロセス中にデバイスの寿命が短くなる場合がある。（２）有機エレクトロルミネセントデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］で与えられ、電力効率は電圧に反比例する。
燐光ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）をもたらすが、著しく高い駆動電圧が必要である。従って、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の面でメリットはない。（３）また、有機エレクトロルミネセントデバイスに用いた場合、操作寿命の点で満足できるものではなく、依然として発光効率を向上させる必要がある。

発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層における様々な材料又は概念が提案されてきたが、実用化には満足できるものではない。

（特許文献１）、（特許文献２）、及び（特許文献３）では、フルオレン化合物又はベンゾフルオレン化合物を開示しており、これは、発光層及び／又は電子緩衝層及び／又は電子輸送層などの材料として、少なくとも１つの窒素を含むヘテロアリールと直接又は連結基を介して結合されている。しかしながら、これらの文献は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を具体的に開示していない。

韓国特許出願公開第２０１９−００１３３５３Ａ号明細書韓国特許出願公開第２０１８−００９４３４９Ａ号明細書韓国特許出願公開第２０１８−００３１７６６Ａ号明細書

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができる有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

上記の技術的問題を解決するための集中的な検討の結果として、本発明者らは、前述の目的を以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成することができることを見出し、本発明を完成した。

式１では、
ａ及びｂ、ｂ及びｃ、ｃ及びｄの１つは、以下の式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４は、式２の＊と結合していないａからｄの位置で置換されており、

Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合して環を形成することができ、
式１及び２では、
Ｒ_３〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
但し、少なくとも１つのＲ_４又はＲ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵを表し、
Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
ＥＴＵは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
ｐは、１〜４の整数を表し、ｐが２以上である場合、Ｒ_３はそれぞれ、同一であり得又は異なり得、
ｑは、１又は２の整数を表し、ｑが２の場合、Ｒ_４はそれぞれ、同一であり得又は異なり得、
但し、以下の式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は除く。

式Ｉ−１からＩ−３では、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＬ_１は、式１で定義されたとおりであり、
ＥＴＵ_１からＥＴＵ_３は、式１のＥＴＵとして定義されたとおりであり、
Ｌ_１及びＥＴＵ_１の少なくとも１つは、式Ｉ−１のトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_２の少なくとも１つは、式Ｉ−２のピリジン構造、ピリミジン構造、又はトリアジン構を含み
Ｌ_１及びＥＴＵ_３の少なくとも１つは、式Ｉ−３のキナゾリン構造を含む。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。

本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示は、上記式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用されることができ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料の層に含まれ得る化合物を意味する。

本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料等であり得る。

本明細書において、「電子輸送帯」は、第２の電極と発光層との間で電子が移動する領域であることを意味し、例えば、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つを含み得、好ましくは、電子緩衝層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つを含み得る。電子緩衝層は、デバイスの電流特性が抱える問題を改善できる層であり、パネル製造プロセスで高温に曝されると変化することにより発光輝度が変化し、電荷の流れを制御することができる。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。上記アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み得る。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれる。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１５であり、部分的に飽和されることができ、スピロ構造を含み得る。アリールの例には、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニルなどが含まれる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−クアターフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニルなどであり得る。「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、３〜３０の環骨格を有するアリールである。「窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリール」は、少なくとも１つの窒素原子を含み、３〜３０の環骨格を有するアリールであり、更に、Ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。この場合に、環骨格中の原子の数は、好ましくは５〜２５であり、ヘテロ原子の数は、好ましくは１〜４である。上記のヘテロアリールは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得る。また、上記ヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基が単結合を介してヘテロアリール基に結合することにより形成されるものであり得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールが挙げられる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリリジニル、２−アクリリジニル、３−アクリリジニル、４−アクリリジニル、９−アクリリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニルなどであり得る。本明細書では、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。

更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、すべての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１と２の位置に互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位置は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えば、ベンゼンの１と３の位置に置換基を有する化合物である。パラ位置は、メタ位置の次の置換位置であり、例えば、ベンゼンの１と４の位置に置換基を有する化合物である。

本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」とは、置換又は非置換（３〜３０員）の単環式又は多環式の脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は融合することにより形成され、好ましくは、置換又は非置換（３〜２６員）の単環式又は多環式の脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜２０であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜１５である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換又は非置換ベンゼン環、置換又は非置換フルオレン環、置換又は非置換ジベンゾチオフェン環、置換又は非置換ジベンゾフラン環、置換又は非置換ナフタレン環、置換又は非置換フェナントレン環、置換又は非置換ベンゾチオフェン環、置換又は非置換ベンゾフラン環、置換又は非置換インドール環、置換又は非置換インデン環、或いは置換又は非置換カルバゾール環などであり得る。

更に、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｌ_１、及びＥＴＵにおける、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、（５〜３０員）ヘテロアリール置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであるが、これらに限定されない。例えば、置換基は、非置換フェニル、非置換ｏ−ビフェニル、非置換ｍ−ビフェニル、非置換ｐ−ビフェニル、非置換ナフチル、非置換ｏ−ターフェニル、非置換ｍ−ターフェニル、非置換ｐ−ターフェニル、置換又は非置換フルオレニル、非置換トリフェニレニル、置換又は非置換カルバゾリル、非置換フェナントレニル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換ジベンゾフラニル、或いは非置換スピロビフルオレニルであり得る。

以下、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物について説明する。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１で表される。

式１では、
ａ及びｂ、ｂ及びｃ、ｃ及びｄの１つが、以下の式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４が、式２の＊と結合していないａからｄの位置で置換されており、

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＬ_１は、式１で定義されたとおりであり、
ＥＴＵ_１からＥＴＵ_３は、式１のＥＴＵとして定義されたとおりであり、
Ｌ_１及びＥＴＵ_１の少なくとも１つは、式Ｉ−１のトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_２の少なくとも１つは、式Ｉ−２のピリジン構造、ピリミジン構造、又はトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_３の少なくとも１つは、式Ｉ−３のキナゾリン構造を含む。

一実施形態によれば、式１のａ及びｂは、式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４は、式１のｃ及びｄで置換されることができ、この場合に、Ｒ_４は、同一であり得又は異なり得る。

別の実施形態によれば、式１のｂ及びｃは、式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４は、式１のａ及びｄで置換されることができ、この場合に、Ｒ_４は、同一であり得又は異なり得る。

他の実施形態によれば、式１のｃ及びｄは、式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４は、式１のａ及びｂで置換されることができ、この場合に、Ｒ_４は、同一であり得又は異なり得る。

一実施形態では、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールであり得、或いは、隣接する置換基と結合して、環、好ましくは、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを形成することができ、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換（３〜３０員）の単環式又は多環式の脂環式又は芳香族環、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを形成することができ、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換（５〜２５員）の単環式又は多環式の芳香族環を形成することができる。例えば、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換メチル、置換又は非置換フェニルであり得、或いは、Ｒ_１及びＲ_２は、結合又は縮合してフルオレン環を形成することができる。

一実施形態では、Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、より好ましくは、水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_３は、それぞれ独立して、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ｏ−ビフェニル、置換又は非置換ｍ−ビフェニル、置換又は非置換フルオランテニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換ジベンゾフラニル、或いは置換又は非置換ジベンゾチオフェニルであり得る。

一実施形態では、Ｒ_４〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０））アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、より好ましくは、水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得る。

但し、少なくとも１つのＲ_４、又はＲ_５〜_８の少なくとも１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵであり得、例えば、Ｒ_４の１つ、又はＲ_５〜Ｒ_８の１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵであり得る。

一実施形態では、式１のａ及びｂが式２の＊と結合して環を形成する場合、少なくとも１つのＲ_４、又は
Ｒ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールであり得、好ましくはＲ_４の１つ、又はＲ_５〜Ｒ_８の１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵであり得る。

一実施形態では、式１のｂ及びｃが式２の＊と結合して環を形成する場合、Ｒ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールであり得、好ましくは、Ｒ_５〜Ｒ_８の１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵであり得る。

一実施形態では、式１のｃ及びｄが式２の＊と結合して環を形成する場合、Ｒ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールであり得、好ましくは、Ｒ_５〜Ｒ_８の１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵであり得る。

一実施形態では、Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは、単結合、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは、単結合、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ_１は、単結合、或いは置換又は非置換フェニレン、置換又は非置換ｏ−ビフェニレン、置換又は非置換ｍ−ビフェニレン、置換又は非置換ナフチレン、或いは置換又は非置換フェニルナフチレンであり得る。

一実施形態では、ＥＴＵは、少なくとも１つの窒素（Ｎ）を含む置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、少なくとも２つの窒素を含む置換又は非置換窒素含有（５〜３０員）ヘテロアリール、より好ましくは、少なくとも２つの窒素を含む置換又は非置換窒素含有（５〜２５員）ヘテロアリールであり得る。一実施形態による窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールは、Ｎ以外に、Ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を更に含み得、例えば、置換又は非置換ピリジイル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピラジニル、置換又は非置換ピリダジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニル、置換又は非置換インデノピラジニル、置換又は非置換キノリル、置換又は非置換ベンゾキノリル、置換又は非置換イソキノリル、置換又は非置換ベンゾイソキノリル、置換又は非置換トリアゾリル、置換又は非置換ピラゾリル、置換又は非置換ナフチリジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニル、好ましくは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニル、或いは置換又は非置換インデノピラジニルであり得る。

一実施形態によれば、ＥＴＵは、以下のグループ１に列挙される置換基のいずれか１つから選択され得る。
［グループ１］

グループ１では、
Ｘは、ＣＲ_１１Ｒ_１２、Ｏ、又はＳを表し、
Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合して環を形成することができ、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

一実施形態では、Ｘは、ＣＨ_２、Ｏ、又はＳであり得る。

一実施形態では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得、より好ましくは、以下のグループ２に列挙される置換基のいずれか１つから選択することができる。
［グループ２］

一実施形態では、式１のａ及びｂが式２の＊と結合して環を形成する場合、ｃで置換されたＲ_４又はＲ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールであり得る。

但し、一実施形態による式１で表される化合物は、以下の式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物を除外する。

式Ｉ−１からＩ−３では、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＬ_１は式１で定義されたとおりであり、
ＥＴＵ_１からＥＴＵ_３は、式１のＥＴＵとして定義されたとおりであり、
Ｌ_１及びＥＴＵ_１の少なくとも１つは、式Ｉ−１のトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_２の少なくとも１つは、式Ｉ−２のピリジン構造、ピリミジン構造、又はトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_３の少なくとも１つは、式Ｉ−３のキナゾリン構造を含む。

式１で表される化合物は、以下の式１−１〜１−３のいずれか１つで表されることができる。

式１−１〜１−３では、
Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｌ_１、ＥＴＵ、及びｐは、式１で定義されたとおりであり、
Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立してＲ_３として定義されたとおりであり、
ｒは、１又は２の整数を表し、ｓは１〜４の整数を表し、
ｒ及びｓが２以上である場合、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ、同一であり得又は異なり得る。

一実施形態によれば、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によって例示され得るが、これらに限定されない。

本開示による式１−１〜１−３の化合物は、当業者に知られている合成方法により製造することができ、例えば、以下の反応スキーム１〜３を参照することにより合成することができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

［反応スキーム３］

反応スキーム１〜３では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｌ_１、及びＥＴＵは、式１−１〜１−３で定義されたとおりであり、Ｘは、Ｂｒ、Ｃｌ又はＩを表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表す。

上記の通り、一実施形態による式１−１〜１−３で表される化合物の例示的な合成例について記載したが、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介（Ｈ−ｍｏｎｔ−ｍｅｄｉａｔｅｄ）エーテル化反応、宮浦（Ｍｉｙａｕｒａ）ボリル化反応、鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、及びホスフィン媒介還元環化などに基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式１−１〜１−３で定義された他の置換基が結合していても、上記反応が進行することは当業者には理解されるであろう。

本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料と、有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。

有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成され得、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物を含み得る。一実施形態では、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、ホスト材料としての発光層及び電子輸送材料としての電子輸送帯に含まれることができ、好ましくは、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔阻止層、電子緩衝層（デバイスの電子輸送層と発光層との間の蒸着層）、及び電子輸送層に、好ましくは、それぞれ、ホスト材料、正孔阻止材料、電子緩衝材料、及び電子輸送材料として発光層に含まれることができる。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物以外の化合物を更にホストする（ｈｏｓｔ）ことができる。好ましくは、有機エレクトロルミネセント材料は、少なくとも１つのドーパントで更にあり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるホスト材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物（第１のホスト材料）以外の、第１のホスト材料と異なる第２のホスト材料を更に含み得る。即ち、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、複数のホスト材料を含み得る。具体的には、一実施形態による複数のホスト材料は、第１のホスト材料として式１の少なくとも１つの化合物を含み得、第１のホスト材料と異なる少なくとも１つの第２のホスト材料を含み得る。本明細書において、第１のホスト材料の第２のホスト材料に対する重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０であり得る。

一実施形態による第２のホスト材料は、以下の式１００で表される化合物を含む。

式１００では、
Ｖは、ＣＸ_１１Ｘ_１２、ＮＸ_１３、Ｏ、又はＳを表し、
Ｌ_１００は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ_１００は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いはＮＸ_９Ｘ_１０を表し、
Ｘ_９及びＸ_１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｘ_１１〜Ｘ_１３、Ｘ_１０１及びＸ_１０２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し、
ｊは、１〜４の整数を表し、ｋは、１〜６の整数を表し、ｊ及びｋが２以上である場合、Ｘ_１０１及びＸ_１０２はそれぞれ、同一であり得又は異なり得る。

一実施形態では、Ｖは、ＮＸ_１３であり得、Ｘ_１３は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ｘ_１３は、非置換フェニルであり得る。

一実施形態では、Ｌ_１００は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ_１００は、単結合、或いは置換又は非置換フェニレン、置換又は非置換ビフェニレン、置換又は非置換ピリジルフェニレン、置換又は非置換ナフタレニレン、置換又は非置換キノリニレン、置換又は非置換キナゾリニレン、置換又は非置換キノキサリニレン、置換又は非置換カルバゾリレン、置換又は非置換ナフチリジニレン、置換又は非置換ベンゾキノキサリニレン、置換又は非置換ベンゾキナゾリニレン、或いは置換又は非置換ベンゾフロピリミジニレンであり得る。

一実施形態では、Ａｒ_１００は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、或いはＮＸ_９Ｘ_１０、好ましくは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、或いはＮＸ_９Ｘ_１０、より好ましくは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリール、或いはＮＸ_９Ｘ_１０であり得る。この場合に、Ｘ_９及びＸ_１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ａｒ_１００は、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ｍ−ビフェニル、置換又は非置換ｐ−ビフェニル、置換又は非置換ｏ−ターフェニル、置換又は非置換ｍ−ターフェニル、置換又は非置換ｐ−ターフェニル、置換又は非置換ジベンゾフラニル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換フルオレニル、置換又は非置換ベンゾフルオレニル、置換又は非置換スピロビフルオレニル、置換又は非置換ピリジル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換ナフチリジニル、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、フェニルビフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、或いはジフェニルアミノであり得る。

一実施形態では、Ｘ_１０１及びＸ_１０２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得る。

一実施形態によれば、式１００で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によって例示され得るが、これらに限定されない。

本開示による式１００の有機エレクトロルミネセント化合物は、当業者に知られている合成方法を参照することにより生成することができる。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つの燐光又は蛍光ドーパント、好ましくは燐光ドーパントであり得る。本開示に適用される燐光ドーパント材料は、これらに限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及びプラチナ（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及びプラチナ（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

ドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を使用することができるが、これに限定されない。

式１０１では、
式中、Ｌは、以下の構造１〜３のいずれか１つから選択される：

Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いはＲ_１００〜Ｒ_１０３は、隣接する置換基に結合して、ピリジンと置換又は非置換縮合環、例えば、ピリジン−置換又は非置換キノリン、置換又は非置換イソキノリン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、置換又は非置換ベンゾチエノピリジン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロキノリン、置換又は非置換ベンゾチエノキノリン、或いは置換又は非置換インデノキノリンを形成することができ、

Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いはＲ_１０４〜Ｒ_１０７は、隣接する置換基に結合して、ベンゼンと置換又は非置換縮合環、例えば、ベンゼン置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換フルオレン、置換又は非置換ジベンゾチオフェン、置換又は非置換ジベンゾフラン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリジンを形成することができ、

Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素及び／又はハロゲン置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、或いは、Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、隣接する置換基に結合して、置換又は非置換環を形成することができ、
ｎは１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体的な例は、以下を含むが、これらに限定されない。

以下、上記の有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料を適用した有機エレクトロルミネセントデバイスについて説明する。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間の少なくとも１つの有機層とを含み得る。更に、有機層は、発光層と、電子緩衝層と、正孔阻止層と、電子輸送層と、電子注入層とを含み得、正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔補助層、及び発光補助層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。層はそれぞれ、いくつかの層から更になり得る。また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得、第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及び周期表のｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、又はこのような金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を更に含み得る。

本開示の式１で表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する１つ以上の層に含まれることができる。一実施形態によれば、有機層は、発光層及び／又は電子輸送帯、例えば、有機エレクトロルミネセント化合物を含む、発光層及び／又は正孔阻止層及び／又は電子輸送層を含む。例えば、式１の有機エレクトロルミネセント化合物が正孔阻止層及び／又は電子輸送層に含まれる場合、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、それぞれ正孔阻止材料及び／又は電子輸送材料として含まれることができる。発光層、正孔阻止層、及び／又は電子輸送層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみ又は少なくとも２種の有機エレクトロルミネセント化合物を含み得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。

一実施形態による発光層は、式１で表される少なくとも１つの第１のホスト材料と式１００で表される少なくとも１つの第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。一実施形態によれば、発光層は、式１で表される第１のホスト材料として化合物Ｃ−１〜Ｃ−５３３のうちの少なくとも１つの化合物と、式１００で表される第２のホスト材料として化合物Ｈ−１〜Ｈ−９５のうちの少なくとも１つの化合物とを含み得る。

一実施形態による正孔阻止層は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも１つを含み得、例えば、正孔阻止層は、式１で表される化合物Ｃ−１〜Ｃ−５３３のうちの少なくとも１つの化合物を含み得る。

別の実施形態による電子輸送層は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも１つを含み得、例えば、電子輸送層は、式１で表される化合物Ｃ−１〜Ｃ−５３３のうちの少なくとも１つの化合物を含み得る。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用することができる。白色有機発光デバイスは、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、又は黄緑（ＹＧ）の発光ユニットの配置に応じて、平行並列（ｐａｒａｌｌｅｌｓｉｄｅ−ｂｙ−ｓｉｄｅ）配置法、積層配置法、又は色変換材料（ＣＣＭ）法など、様々な構造が提案されている。更に、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用することができる。

第１の電極及び第２の電極の一方はアノードであり得、他方はカソードであり得る。この場合に、第１の電極及び第２の電極はそれぞれ、透過性導電性材料、半透過性導電性材料、又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類によって、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。

アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの組合せを使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。正孔注入層は、ｐ−ドーパントとしてドープされることができる。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置することができ、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は複数層であり得、この場合に、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。正孔阻止層又は電子輸送層はまた、多層であり得、この場合に、それぞれの層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされることができる。

発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、発光補助層は、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、発光補助層は、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。更に、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷のバランスを制御することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。発光補助層、正孔補助層、又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下、「表面層」）は、一方又は両方の電極の内面に配置されることができる。具体的には、エレクトロルミネセント媒体層のアノード面にシリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置することが好ましく、エレクトロルミネセント媒体層のカソード面にハロゲン化金属層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、一対の電極の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ電子を注入し輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ正孔を注入し輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのそれぞれの層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。湿式製膜法を用いる場合、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。それぞれの層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

一実施形態によるホスト及びドーパント化合物によって層を形成する場合、共蒸発又は混合蒸発を使用することができるが、これらに限定されない。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼソースに入れ、両方のセルに同時に電流を流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり、混合蒸着は、蒸着の前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースで混合し、次いで電流を１つのセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

一実施形態によれば、本開示は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのデバイス用ディスプレイ、或いは車両用のディスプレイデバイス、或いは屋外又は屋内照明などの照明デバイスを提供できる。

以下、本開示を詳細に理解するために、代表的な化合物又は中間体化合物の合成方法を参照しながら、本開示による化合物の調製方法について説明する。

［実施例１］化合物Ｃ−１７２の合成

１）化合物３の合成
化合物１（５０．３ｇ、２００．３４ミリモル）、化合物２（５０．０ｇ、１９０．８０ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（６．６ｇ、５．７２ミリモル）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）（６６．０ｇ、４７７ミリモル）、９５０ｍＬのトルエン（トルエン、Ｔｏｌ）、２４０ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）、及び２４０ｍＬの蒸留水（Ｈ_２Ｏ）をフラスコに加えて溶解し、その後３時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いで反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物３（６１．７ｇ、収率８５％）を得た。

２）化合物４の合成
化合物３（６１．７ｇ、１８０．８３ミリモル）及び７２０ｍＬのメタンスルホン酸（ＭＳＡ）をフラスコに加え、７０℃で２時間攪拌した。反応終了後、蒸留水を混合物に滴下し、次いで混合物をろ過して化合物４（４０．１ｇ、収率７２％）を得た。

３）化合物５の合成
次亜リン酸塩（Ｈ_３ＰＯ_２）（２２．０ｍＬ、２０７．５３ミリモル）、ヨウ素（Ｉ_２）（１７．１ｇ、６７．４５ミリモル）、及び６５０ｍＬの酢酸（ＡｃＯＨ）をフラスコに加え、１時間還流した。その後、化合物４（４０．１ｇ、１２９．７１ミリモル）を混合物に加え、その後２時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、化合物５（３８．３ｇ、収率１００％）を得た。

４）化合物６の合成
化合物５（３８．３ｇ、１２９．７６ミリモル）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）（２．２ｇ、１２．９８ミリモル）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（３６．４ｇ、６４８．８０ミリモル）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（ＴＥＢＡＣ）（１．８ｇ、６．４９ミリモル）、６５０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及び６５ｍＬの蒸留水（Ｈ_２Ｏ）をフラスコに加え、３０分間撹拌した。その後、ヨウ化メチル（ＭｅＩ）（２０．２ｍＬ、３２４．３９ミリモル）を混合物に加え、その後室温で２時間攪拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物６（３６．０ｇ、収率８６％）を得た。

５）化合物７の合成
化合物６（１０ｇ、３０．９４ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１ｇ、４３．３２ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）（１．１ｇ、１．５５ミリモル）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（６．１ｇ、６１．８８ミリモル）、及び１５５ｍＬの１，４−ジオキサンを反応容器に加え、１３０℃で６時間攪拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、次いで残りの溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物７（７．８ｇ、収率６８％）を得た。

６）化合物Ｃ−１７２の合成
化合物７（３．０ｇ、８．１０ミリモル）、化合物８（３．０ｇ、７．７２ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．３ｇ、０．２３ミリモル）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）（２．０ｇ、１９．３０ミリモル）、４０ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１０ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）、及び１０ｍＬの蒸留水（Ｈ_２Ｏ）をフラスコに加えて溶解し、その後４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１７２（２．８ｇ、収率６７％）を得た。

［実施例２］化合物Ｃ−１１の合成

化合物７（３．０ｇ、８．１０ミリモル）、化合物９（２．８ｇ、７．７２ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．３ｇ、０．２３ミリモル）、炭酸ナトリウム（２．０ｇ、１９．３０ミリモル）、４０ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１０ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）、及び１０ｍＬの蒸留水（Ｈ_２Ｏ）をフラスコに加えて溶解し、その後４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−１１（２．５ｇ、収率５７％）を得た。

［実施例３］化合物Ｃ−５３３の合成

化合物１−１（１．９ｇ、５．１０ミリモル）、化合物２−１（２．７ｇ、６．１１ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２（０．１７ｇ、０．１５ミリモル）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．６ｇ、１１．２１ミリモル）、２５ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、７ｍＬのＥｔＯＨ、及び７ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコに加えて溶解し、その後４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−５３３（２．７ｇ、収率６０％）を得た。

［実施例４］化合物Ｃ−２９３の合成

化合物１−２（４．９ｇ、１５．１６ミリモル）、化合物２−２（６．０ｇ、１３．７８ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２（０．５ｇ、０．４１ミリモル）、Ｎａ_２ＣＯ_３（３．７ｇ、３４．４５ミリモル）、６９ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１７ｍＬのＥｔＯＨ、及び１７ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコに加えて溶解し、その後４時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｃ−２９３（５．０ｇ、収率６６％）を得た。

以下、本開示を詳細に理解するために、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの調製方法及び特性について説明する。

［デバイスの比較例１］本開示によらない赤色発光ＯＬＥＤの作製
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを作製した。最初に、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を１０^−７トールに制御した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に蒸着した。ホストとして化合物ＣＢＰを、真空蒸着装置の一方のセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセルに導入した。ドーパントは、ホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量でドープし、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴＬ−１とＥＩＬ−１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを作製した。化合物はそれぞれ、１０^−６トール下で真空昇華により精製され次いで使用された。

［デバイスの実施例１及び２］本開示による赤色発光ＯＬＥＤの作製
ＯＬＥＤは、デバイスの比較例１と同じ方法で作製したが、第１及び第２のホスト化合物として以下の表１に列挙される化合物を、真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の速度で蒸発させ、同時に、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量に対して３重量％のドーピング量でドープして、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。

上記の通り作製したデバイスの比較例１、並びにデバイスの実施例１及び２のＯＬＥＤの、輝度１，０００ニットでの駆動電圧、発光効率、及びＣＩＥ色座標、並びに輝度５，０００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間（寿命、Ｔ９５）の結果を以下の表１に示す。

上記の表１から、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来のホスト化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスよりも、低い駆動電圧、高い発光効率、及び長い寿命を有することが確認される。

デバイスの比較例１及びデバイスの実施例１及び２で使用される化合物を、以下の表２に具体的に示す。

［デバイスの比較例２］本開示によらないＯＬＥＤの作製
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを作製した。最初に、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、真空蒸着装置のチャンバー内の圧力を１０^−７トールに制御した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。次に、真空蒸着装置のセルに正孔輸送化合物として化合物ＨＴ−１を導入し、正孔注入化合物として化合物ＨＩ−３を別のセルに導入した。その後、２つの材料を異なる速度で蒸発させ、正孔注入化合物を、正孔注入化合物及び正孔輸送化合物の総量に対して３重量％のドープ量でドープして、厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより正孔注入層に厚さ７５ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−３を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ５ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれに蒸着した。化合物ＢＨ−１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。ドーパントは、ホストとドーパントとの総量に基づいて２重量％のドープ量でドープして、第２の正孔輸送層に厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。次に、正孔阻止層材料として化合物Ａ−１を蒸着し、厚さ５ｎｍの正孔阻止層を形成した。次に、化合物ＥＴＬ−１及びＥＩＬ−１を１：１の速度で蒸発させて、正孔阻止層に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ＥＩＬ−１を厚さ２ｎｍの電子注入層として蒸着した後、別の真空蒸着装置により電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを作製した。

結果として、上記の通り作製したデバイスの比較例２によるＯＬＥＤの輝度１，４００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間は、２２時間である。

［デバイスの比較例３］本開示によらないＯＬＥＤの作製
正孔阻止層材料として化合物Ａ−２を使用したことを除いて、デバイスの比較例２と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。

結果として、上記の通り作製されたデバイスの比較例３によるＯＬＥＤの輝度１，４００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間は、２５時間である。

［デバイスの実施例３］本開示によるＯＬＥＤの作製
化合物Ｃ−１７２を正孔阻止層材料として使用したことを除いて、デバイスの比較例２と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。結果として、上記の通り作製されたデバイスの実施例３によるＯＬＥＤの輝度１，４００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間は、５５時間である。

［デバイスの実施例４］本開示によるＯＬＥＤの作製
ＯＬＥＤは、化合物Ｃ−５３３を正孔阻止層材料として使用したことを除いて、デバイスの比較例２と同じ方法で作製した。結果として、上記の通り作製されたデバイスの実施例４によるＯＬＥＤの輝度１，４００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間は、１３４時間である。

［デバイスの実施例５］本開示によるＯＬＥＤの作製
正孔阻止層材料として化合物Ｃ−２９３を使用したことを除いて、デバイスの比較例２と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。結果として、上記の通り作製されたデバイスの実施例５によるＯＬＥＤの輝度１，４００ニットでの１００％から９５％までの短縮された時間は、５５時間である。

デバイスの比較例２及び３並びにデバイスの実施例３〜５で使用した化合物を、以下の表３に具体的に示す。

［デバイスの比較例４］本開示によらないＯＬＥＤの作製
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを作製した。最初に、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、次いで真空蒸着装置のチャンバー内の圧力を１０^−７トールに制御した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。次に、真空蒸着装置のセルに正孔輸送化合物として化合物ＨＴ−１を導入し、正孔注入化合物として化合物ＨＩ−３を別のセルに導入した。その後、２つの材料を異なる速度で蒸発させ、正孔注入化合物を正孔注入化合物及び正孔輸送化合物の総量に対して３重量％のドープ量でドープして、厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより正孔注入層に厚さ７０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ−４を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ５ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に蒸着した。次に、化合物ＢＨ−２をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤ−１をドーパントとして他方のセルに導入した。ドーパントは、ホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量でドープして、第２の正孔輸送層に厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。次に、正孔阻止層材料として化合物ＨＢ−１を蒸着し、厚さ５ｎｍの正孔阻止層を形成した。次に、化合物Ａ−２とＥＩＬ−１を２つの異なるセルで１：１の割合で蒸発させ、正孔阻止層に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した。厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。結果として、上記の通り作製されたデバイスの比較例４によるＯＬＥＤの輝度２，３９０ニットでの１００％から９０％までの短縮された時間は、９．４時間である。

［デバイスの実施例６］本開示によるＯＬＥＤの作製
電子輸送層材料として化合物Ｃ−５３３を使用したことを除いて、デバイスの比較例４と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。結果として、上記で作製されたデバイスの実施例６によるＯＬＥＤの輝度２，３９０ニットでの１００％から９０％までの短縮された時間は、２０．５時間である。

デバイスの比較例４及びデバイスの実施例６に用いた化合物を具体的に以下の表４に示す。

Claims

以下の式１：

（式中、
ａ及びｂ、ｂ及びｃ、ｃ及びｄの１つは、以下の式２の＊と結合して環を形成し、Ｒ_４は、式２の＊と結合していないａからｄの位置で置換されており、

Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合して環を形成することができ、
式中、
Ｒ_３〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
但し、少なくとも１つのＲ_４又はＲ_５〜Ｒ_８の少なくとも１つは、−Ｌ_１−ＥＴＵを表し、
Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
ＥＴＵは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
ｐは、１〜４の整数を表し、ｐが２以上である場合、Ｒ_３はそれぞれ、同一であり得又は異なり得、
ｑは、１又は２の整数を表し、ｑが２の場合、Ｒ_４はそれぞれ、同一であり得又は異なり得、
但し、以下の式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は除き、

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＬ_１は、式１で定義されたとおりであり、
ＥＴＵ_１からＥＴＵ_３は、式１でＥＴＵとして定義されたとおりであり、
Ｌ_１及びＥＴＵ_１の少なくとも１つは、式Ｉ−１のトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_２の少なくとも１つは、式Ｉ−２のピリジン構造、ピリミジン構造、又はトリアジン構造を含み、
Ｌ_１及びＥＴＵ_３の少なくとも１つは、式Ｉ−３のキナゾリン構造を含む）で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
前記式１は、以下の式１−１〜１−３

（式中、
Ｒ_１〜Ｒ_３、Ｌ_１、ＥＴＵ、及びｐは、式１で定義されたとおりであり、
Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それぞれ独立してＲ_３として定義されたとおりであり、
ｒは、１又は２の整数を表し、ｓは１〜４の整数を表し、
ｒ及びｓが２以上である場合、Ｒ_ａ及びＲ_ｂはそれぞれ、同一であり得又は異なり得る）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
ＥＴＵは、以下のグループ１に列挙される置換基のいずれか１つから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
［グループ１］

グループ１では、
Ｘは、ＣＲ_１１Ｒ_１２、Ｏ、又はＳを表し、
Ｒ_１１及びＲ_１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、或いは隣接する置換基に結合して環を形成することができ、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、以下のグループ２に挙げられる置換基のいずれか１つから選択される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
［グループ２］
式１で表される前記化合物は、

からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
前記有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層及び／又は電子輸送帯に含まれる、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む少なくとも１つの第１のホスト材料と、前記第１のホスト材料とは異なる少なくとも１つの第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料。
前記第２のホスト材料は、以下の式１００：

（式中、
Ｖは、ＣＸ_１１Ｘ_１２、ＮＸ_１３、Ｏ、又はＳを表し、
Ｌ_１００は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ_１００は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いはＮＸ_９Ｘ_１０を表し、
Ｘ_９及びＸ_１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｘ_１１〜Ｘ_１３、Ｘ_１０１及びＸ_１０２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換又は非置換モノ又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し、
ｊは、１〜４の整数を表し、ｋは、１〜６の整数を表し、ｊ及びｋが２以上である場合、Ｘ_１０１及びＸ_１０１はそれぞれ、同一であり得又は異なり得る）で表される化合物を含む、請求項９に記載のホスト材料。
式１００で表される前記化合物は、

からなる群から選択される、請求項１０に記載のホスト材料。