KR20230162873A - 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답 속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조로 되어 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 기능을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 효율 및 수명을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Et는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C5 내지 C60의 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기이고, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, q 및 r은 각각 1 내지 4의 정수이고, q 및 r가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며, o는 각각 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
g는 0 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
마지막으로, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용할 수 있다. 즉, 유기 발광 소자에서 발광재료, 정공주입재료, 정공수송재료 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 유기 발광 소자의 유기물층의 발광층 재료로 사용될 수 있고, 특히 발광층의 n-type 호스트 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 플루오렌을 기본 골격으로 하며, 전자 전달 특성을 가진 치환기를 가진다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에서, 전자 전달 특성을 가진 치환기가 적절한 위치에 치환됨으로써 전자 수송 능력 및 정공 차단 능력을 조절하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 2개의 치환기 중 나머지 치환기를 특정 위치에 결합함으로써, 홀(hole) 특성을 강화함과 동시에 아진 유도체의 평면성 및, 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성을 향상시켜 소자의 수명 특성을 향상시키는 효과가 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 p-타입(p-type) 호스트 재료로서 더 포함하여, 2종의 조합으로 유기 발광 소자에 적용할 수 있다. 이 경우, 엑시플렉스(exciplex) 현상으로 인하여, 정공은 p-타입(p-type) 호스트로 주입되고, 전자는 p-타입(n-type) 호스트로 주입되는데, 상기 2종의 화합물의 비율을 적절히 조절하여 유기 발광 소자 내의 전하 균형을 맞출 수 있다.
즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하거나, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 화학식 2의 화합물의 조합을 포함하는 경우, 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율 및 수명이 향상된다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화학식의 는 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn의 n은 탄소수를 의미한다. 즉, 예를 들어 C6 내지 C60은 탄소수 6 내지 탄소수 60을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C1 내지 C60의 할로알킬기; C1 내지 C60의 알콕시기; C6 내지 C60의 아릴옥시기; C1 내지 C60의 알킬티옥시기; C6 내지 C60의 아릴티옥시기; C1 내지 C60의 알킬술폭시기; C6 내지 C60의 아릴술폭시기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 -NRR'로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기이다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기를 의미하며, 구체적인 예로는, -CF3, -CF2CF3 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -O(R101)로 표시되고, R101은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -O(R102)로 표시되고, R102는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기는 -S(R103)로 표시되고, R103은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기는 -S(R104)로 표시되고, R104는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기는 -S(=0)2(R105)로 표시되고, R105는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기는 -S(=0)2(R106)로 표시되고, R106은 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(terphenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이속사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 퓨라잔기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸릴기, 피란기, 티오피란기, 디아진기, 옥사진기, 티아진기, 다이옥신기, 트리아진기, 테트라진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 이소퀴나졸린기, 퀴노졸린기, 나프티리딘기, 아크리딘기, 페난트리딘기, 이미다조피리딘기, 디아자나프탈렌기, 트리아자인덴기, 인돌기, 인돌리진기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 페나진기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나진기, 페녹사진기, 페난트리딘기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸기, 인돌로[2,3-b]카바졸기, 인돌린기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리딘기, 페난트라진기, 페노티아티아진기, 프탈라진기, 페난트롤린기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜기, 2,3-디히드로벤조퓨란기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실린기, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸린기, 피리도[1,2-b]인다졸기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌린기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기가 카바졸기인 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소와 결합하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 카바졸기가 치환될 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소에 추가의 치환기가 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 벤조카바졸기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 디벤조카바졸기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조퓨란기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조티오펜기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R107)(R108)(R109)로 표시되고, R107 내지 R109는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 (트리메틸실릴기), (트리에틸실릴기), (t-부틸디메틸실릴기), (비닐디메틸실릴기), (프로필디메틸실릴기), (트리페닐실릴기), (디페닐실릴기), (페닐실릴기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R110)(R111)로 표시되고, R110 및 R111은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -N(R112)(R113)로 표시되고, R112 및 R113은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 탄화수소고리 및 헤테로고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함하고, 상기 고리들은 1가기가 아닌 것을 제외하고는 각각 전술한 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 치환기로 표시되지 않은 기; 또는 수소로 표시되는 기는 모두 중수소로 치환 가능한 것을 의미할 수 있다. 즉, 수소; 또는 중수소는 서로 치환 가능한 상태임을 나타낼 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
일반적으로 수소로 결합된 화합물과 중수소로 치환된 화합물의 경우 열역학적인 거동에서 차이를 보인다. 이러한 이유는 중수소 원자의 질량이 수소에 비해 2배 크기 때문인데, 원자의 질량 차이로 인해 중수소의 경우 더 낮은 진동 에너지를 갖는 특징이 있다. 또한, 탄소와 중수소의 결합 길이는 수소와의 결합에 비해 더 짧고 결합을 끊는데 사용되는 해리 에너지(Dissociation energy)도 더 강하다. 왜냐하면 중수소의 반데르발스 반경이 수소보다 작아 탄소-중수소 사이 결합의 신장 진폭이 더 좁아지기 때문이다.
본원 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 중수소로 치환된 화합물은 수소 치환된 화합물에 비해 바닥상태의 에너지가 더 낮아지는 특성이 있고, 탄소-중수소 사이의 결합 길이가 짧아질수록 분자 중심의 부피(Molecular hardcore volume)는 줄어든다. 이로 인해 전기적 극성화도(Electroical polarizability)를 감소시킬 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 보다 약하게 만들어 소자 박막의 부피를 증가시킬 수 있다. 이러한 특성은 박막의 비결정성(Amorphous) 상태를 만들어 결정화도를 낮추는 효과를 유도한다. 따라서, 상기 화학식 1 로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 중수소로 치환된 화합물은 OLED(Organic Light Emitting Diodes) 소자 내열성 향상에 효과적일 수 있으며, 이로 인해 수명과 구동 특성이 개선될 수 있다.
본 명세서에서 상기 'OLED 소자'는 '유기 발광 다이오드', 'OLED(Organic Light Emitting Diodes)', '유기 발광 소자', '유기 전계 발광 소자' 등의 용어로 표현될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Et는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 N을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Et는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 N을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Et는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 N을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Et는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C5 내지 C60의 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40의 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20의 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 또는 페닐기, 비페닐기 또는 디메틸플루오렌기로 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 4이다. 즉, 상기 p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 m 및 n은 0 내지 3의 정수이고, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 m는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 3이다. 즉, 상기 m이 2 이상인 경우, 괄호 내의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 n는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 3이다. 즉, 상기 n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-A 및 화학식 1-B에 있어서,
Et, Ar1, L1, L2, m, n 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
a 및 b는 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, a가 2 이상인 경우 괄호 내의 R11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, b가 2 이상인 경우 괄호 내의 R12는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
Ar1, L1, L2, R1 내지 R8, m, n 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
X1 내지 X5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CRx이고, 적어도 하나는 N이며,
Y1는 O; 또는 S이고,
Rx, R13 및 R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이며,
c는 0 내지 7의 정수이고, d는 0 내지 5의 정수이며, c 및 d가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CRx이고, 적어도 하나는 N일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 하나는 N이고, 나머지는 CRx일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 2개는 N이고, 나머지는 CRx일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X5 중 3개는 N이고, 나머지는 CRx일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1는 O; 또는 S일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1는 O일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx, R13 및 R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Rx, R13 및 R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤토퓨란기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 -Ar1은 하기 구조 1a 내지 1d 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[구조 1a]
[구조 1b]
[구조 1c]
[구조 1d]
상기 구조 1a 내지 구조 1d에 있어서,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이며,
Y2는 O; 또는 S이고,
R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
e는 0 내지 7의 정수이고, f는 0 내지 8의 정수이며, e 및 f가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
p1 내지 p3는 각각 1 내지 4의 정수이고, p1 내지 p3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7에 있어서,
Et, L1, L2, R1 내지 R8, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이며,
Y2는 O; 또는 S이고,
R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
e는 0 내지 7의 정수이고, f는 0 내지 8의 정수이며, e 및 f가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
p1 내지 p3는 각각 1 내지 4의 정수이고, p1 내지 p3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 p1은 1 내지 4의 정수이고, p1이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 4이다. 즉, 상기 p1이 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar11은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 O; 또는 S일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 O일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 1 내지 4의 정수이고, p2가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 4이다. 즉, 상기 p2가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar12는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p3는 1 내지 4의 정수이고, p3가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p3는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p3는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p3는 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 p3는 4이다. 즉, 상기 p3가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar13은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고, e가 2 이상인 경우, 괄호 내의 R15는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, f가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 R16은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료 및 전자주입재료에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성이 우수하며, 이러한 열적 안정성은 유기 발광 소자에 구동 안정성을 제공하며, 수명 특성을 향상시킨다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 2종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 발광재료로 사용될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 발광재료로 사용될 수 있으며, n-type 호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 것과 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 이리듐계 도펀트로 녹색 인광 도펀트인Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 이리듐계 도펀트로 적색 인광 도펀트인(piq)2(Ir)(acac)이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자에 있어서, 양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n-type 호스트 재료 또는 p-type 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, q 및 r은 각각 1 내지 4의 정수이고, q 및 r가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며, o는 각각 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
g는 0 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디페닐플루오렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 q는 1 내지 4의 정수이고, q가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 4이다. 즉, 상기 q가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 r은 1 내지 4의 정수이고, r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 r은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 r은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 r은 3이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 r은 4이다. 즉, 상기 r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ar3는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, o는 각각 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 o은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 o은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 o은 3이다. 즉, 상기 o이 2 이상인 경우, 괄호 내의 L3는 서로 동일하거나 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 g는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, g가 2 이상인 경우, 괄호 내의 R9는 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 h는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, h가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 R10은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자를 제공하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자는 상기 기재한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 내용이 적용될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 발광재료로 사용될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 발광재료로 사용될 수 있으며, p-type 호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 예비혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 n-type 호스트 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, p-type 호스트 물질로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 각각의 개별적인 공급원으로 공급한 후, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 조성물 내의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1 일 수 있으며, 1 : 8 내지 8: 1 일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물층 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 물질로 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<실시예>
[제조예 1] 화합물 2의 제조
1) 화합물 2-2의 제조
2-브로모-3-아이오도나프탈렌(2-bromo-3-iodonaphthalene) (A) (20g, 0.060mol, 1eq), 페닐보론산(phenylboronic acid) (B) (8g, 0.066mol, 1.1eq), K3PO4 (38g, 0.18mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (3.4g, 0.003mol, 0.05eq)에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (400ml) 및 H2O (100ml)을 넣고 100℃에서 6시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, 이하 MC)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼(Column)으로 분리하여 화합물 2-2, 15g을 88%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-2 (15g, 0.053mol, 1eq), 4-클로로-2-(메톡시카보닐)페닐)보론산 (4-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid) (12.5g, 0.058mol, 1.1eq), K3PO4 (33.7g, 0.159mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (3g, 0.003mol, 0.0026eq)에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (300ml) 및 H2O (750ml)을 넣고 100℃에서 6시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2-3, 15g을 76%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 2-4의 제조
화합물 2-3 (15g, 0.040mol, 1eq)를 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) (150ml)에 녹인 후 0℃에서 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide)가 에테르에 용해되어 있는 용액(몰농도: 3M) (D) (40ml, 0.120 mol, 3eq)를 천천히 첨가한 후 60℃에서 6시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. MC에 녹인 반응물에 보론 트리플루오라이드 디에틸 이더레이트(boron trifluoride diethyl etherate)를 추가한 후, 상온(RT, Room temperature)에서 4시간 교반하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2-4, 10g을 70%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 2-5의 제조
화합물 2-4 (10g, 0.028mol, 1eq) 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로레인)4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (11g, 0.042mol, 1.5eq), KOAc (8.3g, 0.084mol, 3eq), Pd(dba)2 (0.8g, 0.001mol, 0.05eq), 및 P(Cy)3 (트리시클로헥실포스핀, Tricyclohexylphosphine) (0.8g, 0.003mol, 0.1eq)에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (150ml) 을 넣고 100℃에서 8시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2-5, 9g을 72%의 수율로 얻었다.
5) 화합물 2의 제조
화합물 2-5 (9g, 0.020mol, 1eq), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) (E) (7.3g, 0.021mol, 1.05eq), K2CO3 (8.4g, 0.060mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (0.9g, 0.001mol, 0.05eq)에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) (90ml) 및 H2O (30ml) 을 넣고 100℃에서 7시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 2, 8g을 63%의 수율로 얻었다.
[제조예 2] 화합물 279-2의 제조
1) 화합물 279-2의 제조
2-브로모-3-아이오도나프탈렌(2-bromo-3-iodonaphthalene) (A) (20g, 0.060mol, 1eq), 5H-benzo[b]carbazole (B') (14.4g, 0.066mol, 1.1eq), NaOt-Bu (8.7g, 0.09mol, 1.5eq), Pd2(dba)3 (2.8g, 0.003mol, 0.05eq), XPhos (2.8g, 0.006mol, 0.1eq)에 Xylene (200ml)을 넣고 150℃에서 6시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC(methylene chloride)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼(Column)으로 분리하여 화합물 279-2 15g을 59%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 1의 화합물 2-3의 제조에서, 화합물 2-2를 사용하는 것 대신 상기 화합물 279-2를 사용하는 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 화합물 2-3 내지 화합물 2-5 및 화합물 2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 279를 제조하였다.
[제조예 3] 화합물 413-4의 제조
2) 화합물 413-4의 제조
2-(2-브로모-4-클로로페닐)-3-페닐나프탈렌(2-(2-bromo-4-chlorophenyl)-3-phenylnaphthalene) (11g, 0.028mol, 1eq)을 무수 테트라히드로푸란(anhydrous tetrahydrofuran) (110ml)에 녹인 후, -78℃에서 n-BuLi (12.3ml, 0.031mol, 1.1eq)을 천천히 첨가하였다. 1시간 후, 9H-플루오렌-9-온(9H-fluoren-9-one) (D') (6g, 0.034mol, 1.2eq) 천천히 넣어준 후, 상온(RT)에서 6시간 교반 하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC(methylene chloride)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 수분을 제거한 반응물을 톨루엔(Toluene) (100ml)에 녹이고 0℃에서 트라이플루오로메테인설폰산(trifluoromethanesulfonic acid. 이하 TfOH) (10ml) 추가한 후 60℃에서 2시간 교반하였다. 이 후, 온도를 내려준 다음에 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC(methylene chloride)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 이 후, 실리카겔(Silicagel) 컬럼(Column)으로 분리하여 화합물 413-4 7g을 53%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 1의 화합물 2-4의 제조에서, 화합물 2-3를 사용하는 것 대신 상기 화합물 413-3를 사용하는 것을 제외하고, 상기 제조예 1의 화합물 2-3 내지 화합물 2-5 및 화합물 2의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 413를 제조하였다.
상기 제조예 1에서, 2-브로모-3-아이오도나프탈렌(2-bromo-3-iodonaphthalene) (A), 페닐보론산(phenylboronic acid) (B), 메틸마그네슘 브로마이드 (methylmagnesium bromide) (D) 및 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) (E) 대신 하기 표 1의 중간체 A, B, C, D 및 E를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 하기 표 1의 화합물을 합성하였다.
[제조예 4] 화합물 487의 제조
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 325 (8g, 0.011mol, 1eq), 트리플산(Triflic acid, TfOH) (2.4g, 0.016mol, 1.5eq) 및 D6-벤젠(D6-Benzene) (80ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 487 7g을 83%의 수율로 얻었다.
상기 제조예 1 내지 3과 같이 화합물을 제조하고, 그 합성 확인 결과를 표 2 및 표 3에 나타내었다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
[실험예 1] 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공 상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 4에 기재된 화합물을 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여, 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다.
이후 정공 저지층으로 Bphen를 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 250Å 증착하였다. 마지막으로, 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였고 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써, 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 32 및 비교예 1 내지 13)에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 하기 표 4와 같았다.
상기 표 4의 비교예에 사용된 비교 화합물 H1 내지 H13은 하기와 같다.
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 호스트 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 개선되었음을 확인할 수 있었다.
전자 전달 특성을 가진 치환기가 적절한 위치에 치환된 헤테로고리 화합물을 이용한 경우, 다른 위치에 치환된 화합물을 이용한 경우에 비해, 도판트에서 일어나는 정공 저지 현상을 해소시키고, 방향족 고리의 파이-파이 스태킹(pi-pi stacking)을 억제하여 소자 안정성을 향상시킨다. 따라서, 소자의 특성이 저하 되는 현상을 방지함으로써, 비교예 화합물을 이용한 소자보다 본 발명의 화합물을 이용한 소자가 구동 전압, 발광 효율 및 수명의 모든 면에서 우수한 결과를 나타낸 것으로 보인다.
[실험예 2] 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공 상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] 을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 5에 기재된 화합물 2종을 하나의 공급원으로부터 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여, 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å증착하였다. 하기 표 5에 기재된 비율은 각 화합물의 중량비이다.
이후 정공 저지층으로 Bphen를 30Å증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI 를 250Å증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자(실시예 33 내지 66 및 비교예 14 내지 26)에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 표 5와 같았다.
상기 표 5의 비교예에 사용된 비교 화합물 H1 내지 H13은 상기 표 4에서 설명한 화합물과 동일하다.
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 N-타입 호스트로 사용하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 P-타입 호스트와 혼합하여 증착하는 경우, 유기 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율 및 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-타입 호스트)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-타입 호스트)가 발광층의 호스트로 함께 사용될 경우 N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어난다.
이에 따라, 정공은 p-타입 호스트로 주입되고, 전자는 n-타입 호스트로 주입되기 때문에, 소자 내의 전하 균형(Charge balance)을 맞출 수 있게 된다. 즉, 적절한 전자 전달 특성을 갖는 N-타입 호스트 화합물과 적절한 정공 전달 특성을 갖는 P-타입 호스트 화합물을 알맞은 비율로 조합할 경우, 구동 전압, 발광 효율 및 수명 향상에 도움을 줄 수 있음을 알 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Et은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C5 내지 C60의 다환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기이고, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R3 중 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-A 및 화학식 1-B에 있어서,
Et, Ar1, L1, L2, m, n 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
R1, R3 내지 R8, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
a 및 b는 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
Ar1, L1, L2, R1 내지 R8, m, n 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
X1 내지 X5은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CRx이고, 적어도 하나는 N이며,
Y1는 O; 또는 S이고,
Rx, R13 및 R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이며,
c는 0 내지 7의 정수이고, d는 0 내지 5의 정수이며, c 및 d가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7에 있어서,
Et, L1, L2, R1 내지 R8, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서와 동일하고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이며,
Y2는 O; 또는 S이고,
R15, R16, Ar12 및 Ar13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
e는 0 내지 7의 정수이고, f는 0 내지 8의 정수이며, e 및 f가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
p1 내지 p3는 각각 1 내지 4의 정수이고, p1 내지 p3가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, q 및 r은 각각 1 내지 4의 정수이고, q 및 r가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며, o는 각각 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
g는 0 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광소자:
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고, q 및 r은 각각 1 내지 4의 정수이고, q 및 r가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며, o는 각각 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하고,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
g는 0 내지 5의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, g 및 h가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 14에 있어서,
상기 조성물 내의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1 인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
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