JP2023545430A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本出願は、２０２０年１０月０８日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１３０１０４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
有機電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
有機発光素子で使用可能な物質に求められる条件、例えば、適したエネルギー準位、電気化学的安定性、および熱的安定性などを満たすことができ、置換基に応じて有機発光素子に求められる多様な役割ができる化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に関する研究が必要である。
米国特許第４，３５６，４２９号
本出願は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023545430000002
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＮＲ２０１Ｒ２０２；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であり、
ａ～ｃは０～４の整数であり、
ｍおよびｎは０～３の整数であり、
ａ～ｃ、ｍ、およびｎが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
前記Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料などの役割をすることができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の発光材料として用いることができる。
本発明のヘテロ環化合物は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンのコア構造を活用した化合物であり、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの一方のベンゼン環の３位にＮ－ｈｅｔで表されるヘテロ環基が置換され、他の一方のベンゼン環にアミン系の置換基が置換されることで、双極性ホストとして優れた特徴を有する。
具体的に、本出願によるヘテロ環化合物のコア構造にアミンが置換されている場合、アミン基のヘテロ原子が正孔輸送グループの正孔注入能力を向上させ、効率および寿命が上昇することを特徴とする。
本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳しく説明する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合していることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。すなわち、「置換基Ｘは水素である」と表す場合には、水素の含量が１００％、重水素の含量が０％など、重水素を排除しないものであって、水素および重水素が混在している状態を意味し得る。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することもできる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
Figure 2023545430000003
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2023545430000004
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ―プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記構造などであってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基としては、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
隣接した基が形成可能な脂肪族もしくは芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基ではないことを除いては、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用されてもよい。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＮＲＲ’からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ４０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、ＸはＯであってもよい。
本出願の一実施態様において、ＸはＳであってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023545430000006
Figure 2023545430000007
Figure 2023545430000008
Figure 2023545430000009
前記化学式２～５において、
各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、＝Ｎ－の結合を１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、二重結合により連結されたＮを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、＝Ｎ－の結合を１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、二重結合により連結されたＮを１個以上３個以下含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換のピリミジン基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン基；置換もしくは非置換のフェナントロリン基；または置換もしくは非置換のキノキサリン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｎ－ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジメチルフルオレニル基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、およびジベンゾフラン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のフェナントロリン基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のキノキサリン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、再びナフチル基；またはカルバゾール基で置換されていてもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－ｈｅｔは、下記化学式１－１～１－５のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023545430000010
Figure 2023545430000011
Figure 2023545430000012
Figure 2023545430000013
Figure 2023545430000014
前記化学式１－１～１－５において、
Figure 2023545430000015
は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｘ６およびＸ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｘ８およびＸ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｘ１０およびＸ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
前記Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つ、前記Ｘ６およびＸ７のうち少なくとも一つ、前記Ｘ８およびＸ９のうち少なくとも一つ、および前記Ｘ１０およびＸ１１のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｙは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
前記Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基、またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基、またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ６～Ｃ２０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、カルバゾール基またはナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；テルフェニル基；ジメチルフルオレニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒａは、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または単環もしくは多環のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；単環のＣ６～Ｃ１０のアリーレン基；または多環のＣ１０～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＮＲ２０１Ｒ２０２；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＮＲ２０１Ｒ２０２；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；テルフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；－ＮＲ２０１Ｒ２０２、またはスピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；またはＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023545430000016
は、下記化学式１－１－１～１－１－５のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023545430000017
Figure 2023545430000018
Figure 2023545430000019
Figure 2023545430000020
Figure 2023545430000021
前記化学式１－１－１～１－１－５において、
Ａｒ１、Ｌ３、およびｃの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Figure 2023545430000022
は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であり、
Ｙ１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｂであり、
Ｙ２は、Ｏ；またはＳであり、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成し、
Ｒ３１～Ｒ３８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ２０１およびＲ２０２は、前記化学式１における定義と同様であり、
前記Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｐ、ｑ、およびｒは０～４の整数である。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
他の一実施態様において、Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１２は、Ｃ６～Ｃ１０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ１２は、フェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；テルフェニル基；フェナントレニル基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒｂは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒｂは、単環もしくは多環のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒｂは、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ３１～Ｒ３８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
他の一実施態様において、Ｒ３１～Ｒ３８は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
他の一実施態様において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、Ｃ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、フルオレニル環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の単環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ２０の単環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023545430000023
Figure 2023545430000024

Figure 2023545430000025

Figure 2023545430000026

Figure 2023545430000027

Figure 2023545430000028

Figure 2023545430000029

Figure 2023545430000030

Figure 2023545430000031

Figure 2023545430000032

Figure 2023545430000033

Figure 2023545430000034

Figure 2023545430000035

Figure 2023545430000036

Figure 2023545430000037

Figure 2023545430000038

Figure 2023545430000039

Figure 2023545430000040

Figure 2023545430000041

Figure 2023545430000042
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
他の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を１種含む、有機発光素子を提供する。
また他の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を２種含む、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の一実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。ただし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントとともに用いてもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例１＞化合物６の製造
Figure 2023545430000043
中間体６－２の製造
７－ブロモ－１－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体６－２（１６．８ｇ、７２％）を得た。
中間体６－１の製造
中間体６－２（１６．８ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．７ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２１．２ｇ、１５３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１７０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体６－１（２０．２ｇ、９１％）を得た。
化合物６の製造
中間体６－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（４．３５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．０９ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物６（８．７６ｇ、８５％）を得た。
前記製造例１において、下記表１のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物６の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000044
Figure 2023545430000045
＜製造例２＞化合物４７の製造
Figure 2023545430000046
中間体４７－２の製造
７－ブロモ－１－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体４７－２（１６．８ｇ、７２％）を得た。
中間体４７－１の製造
中間体４７－２（１６．８ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．７ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２１．２ｇ、１５３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１７０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体４７－１（２０．２ｇ、９１％）を得た。
化合物４７の製造
中間体４７－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、（４－（ジ（ナフタレン－１－イル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．８９ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．２８ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をジオキサン／Ｈ２Ｏ（７０／２０ｍＬ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物４７（８．８５ｇ、７４％）を得た。
前記製造例２において、下記表２のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物４７の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000047
＜製造例３＞化合物１２７の製造
Figure 2023545430000048
中間体１２７－２の製造
７－ブロモ－２－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体１２７－２（１５．９ｇ、６８％）を得た。
中間体１２７－１の製造
中間体１２７－２（１５．９ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．０ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．８０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０．０ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１６０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体１２７－１（１９．８ｇ、９４％）を得た。
化合物１２７の製造
中間体１２７－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（４．３５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．０９ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物１２７（６．７９ｇ、６６％）を得た。
前記製造例３において、下記表３のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物１２７の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000049
＜製造例４＞化合物１６２の製造
Figure 2023545430000050
中間体１６２－２の製造
７－ブロモ－２－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体１６２－２（１５．９ｇ、６８％）を得た。
中間体１６２－１の製造
中間体１６２－２（１６．８ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．７ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２１．２ｇ、１５３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１７０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体１６２－１（１９．８ｇ、９４％）を得た。
化合物１６２の製造
中間体１６２－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．４６ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．２８ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をジオキサン／Ｈ２Ｏ（７０／２０ｍＬ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物１６２（７．９５ｇ、６８％）を得た。
前記製造例４において、下記表４のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物１６２の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000051
＜製造例５＞化合物２２９の製造
Figure 2023545430000052
中間体２２９－２の製造
７－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体２２９－２（１５．９ｇ、６８％）を得た。
中間体２２９－１の製造
中間体２２９－２（１５．９ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．０ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．８０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０．０ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１６０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体２２９－１（１９．８ｇ、９４％）を得た。
化合物２２９の製造
中間体２２９－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（５．６９ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．０９ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物２２９（７．１３ｇ、６１％）を得た。
前記製造例５において、下記表５のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物２２９の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000053
＜製造例６＞化合物２５９の製造
Figure 2023545430000054
中間体２５９－２の製造
７－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体２５９－２（１５．９ｇ、６８％）を得た。
中間体２５９－１の製造
中間体２５９－２（１６．８ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．７ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２１．２ｇ、１５３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１７０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体２５９－１（１９．８ｇ、９４％）を得た。
化合物２５９の製造
中間体２５９－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．４６ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（１．２８ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をジオキサン／Ｈ２Ｏ（７０／２０ｍＬ）に入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物２５９（７．９５ｇ、６８％）を得た。
＜製造例７＞化合物３２５の製造
Figure 2023545430000055
中間体３２５－２の製造
７－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０．０ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２７．１ｇ、１０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０．９ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体３２５－２（１５．９ｇ、６８％）を得た。
中間体３２５－１の製造
中間体３２５－２（１５．９ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１３．０ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．８０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０．０ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１６０／５０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体３２５－１（１９．８ｇ、９４％）を得た。
化合物３２５の製造
中間体３２５－１（７．００ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（５．６９ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．０９ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をキシレンに入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物３２５（７．１３ｇ、６１％）を得た。
前記製造例７において、下記表６のＡ、Ｂを中間体として用いたことを除いては、前記化合物３２５の製造と同様の方法で下記化合物を合成した。
Figure 2023545430000056
＜製造例９＞化合物３９５の製造
Figure 2023545430000057
中間体３９５－２の製造
７－ブロモ－１－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（２０．０ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、Ｂ２ｐｉｎ２（２５．６ｇ、１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．９２ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１９．８ｇ、２０２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）に入れ、１００℃で３時間撹拌した。熱い状態で濾過し、ＤＣＭで複数回洗浄した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルフィルターした。ＭｅＯＨで洗浄し、中間体３９５－２（１９．１ｇ、８２％）を得た。
中間体３９５－１の製造
中間体３９５－２（１９．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１４．８ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．８ｇ、１６５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１９０／６０ｍＬ）に入れた後、１００℃で２時間撹拌した。常温に冷ましてフィルターした後、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨで洗浄し、中間体３９５－１（２１．３ｇ、８６％）を得た。
化合物３９５の製造
中間体３９５－１（７．００ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（４．０２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．７１ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．７４ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（２．９９ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）をキシレンに入れ、１５０℃で２時間撹拌した。常温に冷ました後に１２時間放置し、生成された固体を濾過した。シリカゲルフィルター後に減圧濃縮し、生成された固体を濾過し、化合物３９５（８．５０ｇ、８３％）を得た。
前記製造例１～９および表１～表７に記載された化合物以外の前記化学式１に該当するヘテロ環化合物も、前述した製造例に記載された方法と同様に製造した。
上記で製造された化合物の合成確認資料は、下記［表８］および［表９］に記載したとおりである。表８は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、表９は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
Figure 2023545430000058
Figure 2023545430000059

Figure 2023545430000060
Figure 2023545430000061
Figure 2023545430000062
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さにインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ Ｏｚｏｎｅ）処理を行った。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。具体的に、発光層の赤色ホストとして下記表１０の実施例１～４２および比較例１～６に記載されたそれぞれの化合物を用い、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を前記赤色ホストに３ｗｔ％ドーピングして厚さ５００Åの発光層を蒸着した。その後、正孔阻止層としてバソクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、以下、ＢＣＰ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。
最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように製造された実施例１～４２および比較例１～６の有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
測定された有機発光素子の特性は下記表１０のとおりである。
Figure 2023545430000063
Figure 2023545430000064
Figure 2023545430000065
本出願によるヘテロ環化合物は、熱安定性が高く、かつ、有機発光素子の発光層に用いるのに適した分子量とバンドギャップを有する。適した分子量は、有機発光素子の発光層の形成を容易にし、適したバンドギャップは、発光層の電子と正孔の流失を防止し、効果的な再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）の形成に役立つ。
すなわち、本出願によるヘテロ環化合物のように適した位置に置換されたアリールアミン基が付いた化合物は、その位置に置換されたアリールアミン基の強い正孔伝達（Ｈｏｌｅｒ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＨＴ）特性がドーパントで起こる正孔阻止（Ｈｏｌｅ ｔｒａｐ）現象を解消させることを確認することができた。これは、下記表１１および表１２のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ資料から確認することができた。
Figure 2023545430000067
本出願によるヘテロ環化合物のように適した位置に電子輸送（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＥＴ）グループが置換された化合物は、他の位置に電子輸送グループが置換された化合物に比べて低いＴ１値を有する。一般的な赤色ドーパントのＴ１値が低いため、ホストからドーパントへのエネルギートランスファーが容易に起こり、効率が上昇するものと判断される。また、電子輸送（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＥＴ）グループの性質に応じて閾値電圧を調節することができる。具体的に、本出願によるヘテロ環化合物のコア構造にアミンが置換されている場合、アミン基のヘテロ原子が正孔輸送グループの正孔注入能力を向上させ、効率および寿命が上昇することを特徴とする。
本出願によるヘテロ環化合物中のコア構造にアミンが置換されている場合、アミン基のヘテロ原子が正孔輸送グループの正孔注入能力を向上させ、効率および寿命が上昇することを確認することができた。
＜実験例２＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の製造
１，５００Åの厚さにインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ Ｏｚｏｎｅ）処理を行った。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。具体的に、発光層の赤色ホストとして下記表１３の実施例１～９に記載された化合物を用い、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を前記赤色ホストに３ｗｔ％ドーピングして厚さ５００Åの発光層を蒸着した。その後、正孔阻止層としてバソクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、以下、ＢＣＰ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。
最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように製造された表１３の実施例１～９の有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
測定された有機発光素子の特性は下記表１３のとおりである。
Figure 2023545430000068
Figure 2023545430000069
前記表１３の結果から分かるように、有機発光素子の有機物層を本出願によるヘテロ環化合物と化合物ＡおよびＢのヘテロ環化合物とを混合して蒸着する場合、有機発光素子が閾値電圧と駆動電圧を適宜調節することができ、効率または寿命効果が改善されることを確認することができた。
具体的に、本出願によるヘテロ環化合物と化合物Ａのような特定のＮタイプのＨＯＳＴ化合物を組み合わせる場合に、素子の寿命が改善されることを確認することができる。これは、強い正孔伝達特性を有するＰタイプのＨＯＳＴ化合物に強い電子伝達特性を有するＮタイプのＨＯＳＴ化合物を組み合わせる場合に、素子内の電荷均衡（Ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）を合わせる役割をし、寿命が大幅に改善される。
また、電子輸送グループの能力を弱化させた化合物８１、８７を電子輸送グループの能力が強い化合物６と組み合わせる場合、電子輸送グループの能力を弱化させた化合物がＥＢＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ）の役割を行って素子の効率および寿命が改善され、高くなったＬＵＭＯ準位により適した閾値電圧を形成することができる。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2023545430000070
    前記化学式１において、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族もしくは芳香族ヘテロ環を形成し、
    Ｎ－ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基であり、
    Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
    Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＮＲ２０１Ｒ２０２；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であり、
    ａ～ｃは０～４の整数であり、
    ｍおよびｎは０～３の整数であり、
    ａ～ｃ、ｍ、およびｎが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
    前記Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023545430000071
    Figure 2023545430000072
    Figure 2023545430000073
    Figure 2023545430000074
    前記化学式２～５において、
    各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同様である。
  3. 前記Ｎ－ｈｅｔは、下記化学式１－１～１－５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023545430000075
    Figure 2023545430000076
    Figure 2023545430000077
    Figure 2023545430000078
    Figure 2023545430000079
    前記化学式１－１～１－５において、
    Figure 2023545430000080
    は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
    Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｘ６およびＸ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｘ８およびＸ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｘ１０およびＸ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    前記Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つ、前記Ｘ６およびＸ７のうち少なくとも一つ、前記Ｘ８およびＸ９のうち少なくとも一つ、および前記Ｘ１０およびＸ１１のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｙは、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒ１１～Ｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  4. 前記化学式１の
    Figure 2023545430000081
    は、下記化学式１－１－１～１－１－５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023545430000082
    Figure 2023545430000083
    Figure 2023545430000084
    Figure 2023545430000085
    Figure 2023545430000086
    前記化学式１－１－１～１－１－５において、
    Ａｒ１、Ｌ３、およびｃの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
    Figure 2023545430000087
    は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
    Ａｒ１２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または－ＮＲ２０１Ｒ２０２であり、
    Ｙ１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｂであり、
    Ｙ２は、Ｏ；またはＳであり、
    Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２個の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成し、
    Ｒ３１～Ｒ３８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    前記Ｒ２０１およびＲ２０２は、前記化学式１における定義と同様であり、
    前記Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｐ、ｑ、およびｒは０～４の整数である。
  5. Ｒ１およびＲ２は、水素である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023545430000088
    Figure 2023545430000089

    Figure 2023545430000090

    Figure 2023545430000091

    Figure 2023545430000092

    Figure 2023545430000093

    Figure 2023545430000094

    Figure 2023545430000095

    Figure 2023545430000096

    Figure 2023545430000097

    Figure 2023545430000098

    Figure 2023545430000099

    Figure 2023545430000100

    Figure 2023545430000101

    Figure 2023545430000102

    Figure 2023545430000103

    Figure 2023545430000104

    Figure 2023545430000105

    Figure 2023545430000106

    Figure 2023545430000107
  7. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
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