TW202214607A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

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金東駿
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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光元件
本申請案主張於2020年10月8日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0130104號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。
有機電致發光元件為一種自發光顯示元件，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
需要對有機發光元件進行研究，所述有機發光元件包含能夠滿足可用於有機發光元件中的材料所需條件（例如，滿足適當的能級、電化學穩定性、熱穩定性等）的化合物，並且具有能夠依據取代基執行有機發光元件中所需的各種作用的化學結構。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本申請案是有關於雜環化合物以及包括其之有機發光元件。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， N-het為經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環基，並且包含一或多個N， X為O；或者S， L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-NR201R202；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R''， a至c為0至4的整數， m及n為0至3的整數， 當a至c、m及n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且 R201、R202、R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種類型的由化學式1表示的所述雜環化合物。 [有利效果]
在本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中執行電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光材料。
本揭露的雜環化合物是使用二苯並呋喃或二苯並噻吩的核心結構的化合物，並且藉由二苯並呋喃或二苯並噻吩的一側苯環的3號位置被由N-het表示的雜環基取代、並且另一側苯環被胺系取代基取代，獲得了作為雙極主體的優異性質。
具體而言，當根據本申請案的雜環化合物的核心結構被胺取代時，胺基的雜原子增強電洞傳輸基團的電洞注入能力，此增加效率及壽命。
在下文中，將詳細描述本申請案。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%或氫含量為100%）時，氫與氘可混合在化合物中。換言之，不同於氫含量為100%或氘含量為0%，「取代基X為氫」此表達不排除氘，且因此，可指氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image004
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數量是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image006
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括以下結構等，然而，所述結構並非僅限於此。
Figure 02_image008
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，並且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可指取代直接連接至被相應取代基取代的原子上的原子的取代基、空間上最接近相應取代基定位的取代基、或取代被相應取代基取代的原子的另一取代基。例如，取代苯環中鄰位的兩個取代基、以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除了並非單價基團者之外，可使用上述被示出為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基的結構。
在本說明書中，術語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠進行取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指被選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；及-NRR'，或未經取代，或者經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代，且 R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C3至C40環烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''。
在另一實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；C1至C40烷基；C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''。
在另一實施例中，R1及R2可為氫。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image010
[化學式3]
Figure 02_image012
[化學式4]
Figure 02_image014
[化學式5]
Figure 02_image016
在化學式2至化學式5中， 每個取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環基，並且包含一或多個N。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個N。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個N。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個N。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個=N-鍵。
在另一實施例中，N-het可為經取代或未經取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個藉由雙鍵連接的N。
在本申請案的一個實施例中，在另一實施例中，N-het可為未經取代或經選自由C6至C40芳基；及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個N。
在另一實施例中，N-het可為未經取代或經選自由C6至C40芳基；及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個=N-鍵。
在另一實施例中，N-het可為未經取代或經選自由C6至C40芳基；及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的單環或多環C2至C40雜環基，並且包含一或多個及三個或小於三個藉由雙鍵連接的N。
在本申請案的一個實施例中，N-het可為經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並[4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶基；經取代或未經取代的啡啉基；或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
在本申請案的一個實施例中，N-het可為未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基及二苯並呋喃基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並噻吩基、咔唑基及二苯並呋喃基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹唑啉基；未經取代或經苯基或萘基取代的苯並[4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；或者未經取代或經苯基取代的喹噁啉基。
在本申請案的一個實施例中，N-het可再次經萘基；或者咔唑基取代。
在本申請案的一個實施例中，N-het可由以下化學式1-1至化學式1-5中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image018
[化學式1-2]
Figure 02_image020
[化學式1-3]
Figure 02_image022
[化學式1-4]
Figure 02_image024
[化學式1-5]
Figure 02_image026
在化學式1-1至化學式1-5中，
Figure 02_image028
是指連接至化學式1的位置， X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa， X4與X5彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa， X6與X7彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa， X8與X9彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa， X10與X11彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa， X1至X3中的至少一者、X6及X7中的至少一者、X8及X9中的至少一者以及X10及X11中的至少一者為N， Y為O；或者S， R11至R13彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R21至R24彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 Ra為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；未經取代或經C1至C40烷基、C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經C1至C40烷基、C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經C6至C20芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經咔唑基或萘基取代的苯基；聯苯基；萘基；三聯苯基；二甲基芴基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，Ra可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或者單環或多環C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；單環C6至C10伸芳基；或者多環C10至C40伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或者伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-NR201R202；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R''。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-NR201R202；-P(=O)RR'；或者-SiRR'R''。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或者-NR201R202。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基；或者-NR201R202。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；二甲基芴基；螺二芴基；三聯苯基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；-NR201R202或螺[芴-9,9'-呫噸]。
在本申請案的一個實施例中，R201與R202彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C60芳基；或者C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R201與R202彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R201與R202彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C20芳基；或者C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，R201與R202彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；聯苯基；或萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的
Figure 02_image030
可由以下化學式1-1-1至化學式1-1-5中的任一者表示。 [化學式1-1-1]
Figure 02_image032
[化學式1-1-2]
Figure 02_image034
[化學式1-1-3]
Figure 02_image036
[化學式1-1-4]
Figure 02_image038
[化學式1-1-5]
Figure 02_image040
在化學式1-1-1至化學式1-1-5中， Ar1、L3及c具有與化學式1中相同的定義，並且
Figure 02_image042
意指連接至化學式1的位置， Ar12為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者-NR201R202， Y1為O；S；或者NRb， Y2為O；或者S， Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環， R31至R38彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R201及R202具有與化學式1中相同的定義， Rb為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 p、q及r為0至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，Ar12可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者-NR201R202。
在另一實施例中，Ar12可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者-NR201R202。
在另一實施例中，Ar12可為未經取代或經C6至C10芳基取代的C6至C40芳基；或者-NR201R202。
在另一實施例中，Ar12可為苯基；萘基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；三聯苯基；菲基；或者-NR201R202。
在本申請案的一個實施例中，Rb可為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Rb可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Rb可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為單環或多環C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rb可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，R31至R38彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R31至R38可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基，或者彼此相鄰的兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為C1至C40烷基；或者C6至C40芳基，或者彼此相鄰的兩個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為甲基；或者苯基，或者彼此相鄰的兩個基團可彼此鍵結以形成芴基環。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''可為苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image044
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
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Figure 02_image070
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Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1中的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構中，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種類型的根據化學式1的雜環化合物。
另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含一種類型的根據化學式1的雜環化合物。
另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含兩種類型的根據化學式1的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與以上提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的藍色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的綠色發光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的紅色發光層的主體材料中。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光元件可使用常見有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沉積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，或者亦可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，並且發光層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，並且主體材料可包含雜環化合物。
在另一實施例中，包含雜環化合物的有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，並且可與其一起使用銥系摻雜劑。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且電子傳輸層或電子注入層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電洞傳輸層，並且電洞傳輸層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續疊層在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含具有化學式1的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了具有化學式1的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替代。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，可藉由沉積為單獨的供應源或者藉由預混合並沉積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
依據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。 ＜ 製備例 1＞ 化合物 6 的製備
Figure 02_image088
中間物 6-2 的製備
將7-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物6-2（16.8克，72%）。 中間物 6-1 的製備
將中間物6-2（16.8克，51.1毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.7克，51.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.95克，2.56毫莫耳）及K 2CO 3（21.2克，153毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（170毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物6-1（20.2克，91%）。 化合物 6 的製備
將中間物6-1（7.00克，16.1毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（4.35克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及t-BuONa（3.09克，32.0毫莫耳）引入二甲苯中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物6（8.76克，85%）。
除了使用下表1的A及B作為中間物之外，以與製備例1的化合物6的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表1]
化合物 A B 產率
11
Figure 02_image090
Figure 02_image092
 72%
14
Figure 02_image090
Figure 02_image094
 74%
18
Figure 02_image090
Figure 02_image096
 68%
26
Figure 02_image090
Figure 02_image098
 80%
30
Figure 02_image090
Figure 02_image100
 78%
38
Figure 02_image090
Figure 02_image102
 81%
72
Figure 02_image104
Figure 02_image106
 65%
73
Figure 02_image108
Figure 02_image106
 71%
75
Figure 02_image110
Figure 02_image106
 65%
76
Figure 02_image112
Figure 02_image106
 71%
81
Figure 02_image114
Figure 02_image106
 64%
87
Figure 02_image116
Figure 02_image106
 66%
92
Figure 02_image118
Figure 02_image106
 73%
93
Figure 02_image120
Figure 02_image106
 69%
98
Figure 02_image122
Figure 02_image106
 70%
99
Figure 02_image124
Figure 02_image106
 80%
101
Figure 02_image126
Figure 02_image106
 76%
109
Figure 02_image128
Figure 02_image106
 74%
115
Figure 02_image130
Figure 02_image106
 72%
＜ 製備例 2＞ 化合物 47 的製備
Figure 02_image132
中間物 47-2 的製備
將7-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物47-2（16.8克，72%）。 中間物 47-1 的製備
將中間物47-2（16.8克，72.3毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.7克，51.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.95克，2.56毫莫耳）及K 2CO 3（21.2克，153毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（170毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物47-1（20.2克，91%）。 化合物 47 的製備
將中間物47-1（7.00克，16.1毫莫耳），(4-(二(萘-1-基)胺基)苯基)硼酸（6.89克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及NaOH（1.28克，32.0毫莫耳）引入二噁烷/H 2O（70毫升/20毫升）中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物47（8.85克，74%）。
除了使用下表2的A及B作為中間物之外，以與製備例2的化合物47的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表2]
化合物 A B 產率
48
Figure 02_image090
Figure 02_image134
 69%
52
Figure 02_image090
Figure 02_image136
 77%
53
Figure 02_image090
Figure 02_image138
 72%
57
Figure 02_image090
Figure 02_image140
 65%
＜ 製備例 3＞ 化合物 127 的製備
Figure 02_image142
中間物 127-2 的製備
將7-溴-2-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物127-2（15.9克，68%）。 中間物 127-1 的製備
將中間物127-2（15.9克，48.4毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.0克，48.4毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.80克，2.42毫莫耳）及K 2CO 3（20.0克，145毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（160毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物127-1（19.8克，94%）。 化合物 127 的製備
將中間物127-1（7.00克，16.1毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（4.35克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及t-BuONa（3.09克，32.0毫莫耳）引入二甲苯中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物127（6.79克，66%）。
除了使用下表3的A及B作為中間物之外，以與製備例3的化合物127的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表3]
化合物 A B 產率
132
Figure 02_image090
Figure 02_image092
 71%
156
Figure 02_image090
Figure 02_image144
 66%
186
Figure 02_image104
Figure 02_image106
 74%
＜ 製備例 4＞ 化合物 162 的製備
Figure 02_image146
中間物 162-2 的製備
將7-溴-2-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物162-2（15.9克，68%）。 中間物 162-1 的製備
將中間物162-2（16.8克，72.3毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.7克，51.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.95克，2.56毫莫耳）及K 2CO 3（21.2克，153毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（170毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物162-1（19.8克，94%）。 化合物 162 的製備
將中間物162-1（7.00克，16.1毫莫耳）、(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（6.46克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及NaOH（1.28克，32.0毫莫耳）引入二噁烷/H 2O（70毫升/20毫升）中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物162（7.95克，68%）。
除了使用下表4的A及B作為中間物之外，以與製備例4的化合物162的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表4]
化合物 A B 產率
183
Figure 02_image090
Figure 02_image148
 65%
＜ 製備例 5＞ 化合物 229 的製備
Figure 02_image150
中間物 229-2 的製備
將7-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物229-2（15.9克，68%）。 中間物 229-1 的製備
將中間物229-2（15.9克，48.4毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.0克，48.4毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.80克，2.42毫莫耳）及K 2CO 3（20.0克，145毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（160毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物229-1（19.8克，94%）。 化合物 229 的製備
將中間物229-1（7.00克，16.1毫莫耳）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（5.69克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及t-BuONa（3.09克，32.0毫莫耳）引入二甲苯中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物229（7.13克，61%）。
除了使用下表5的A及B作為中間物之外，以與製備例5的化合物229的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表5]
化合物 A B 產率
301
Figure 02_image118
Figure 02_image106
 71%
304
Figure 02_image153
Figure 02_image106
 65%
308
Figure 02_image124
Figure 02_image106
 69%
＜ 製備例 6＞ 化合物 259 的製備
Figure 02_image155
中間物 259-2 的製備
將7-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物259-2（15.9克，68%）。 中間物 259-1 的製備
將中間物259-2（16.8克，72.3毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.7克，51.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.95克，2.56毫莫耳）及K 2CO 3（21.2克，153毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（170毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物259-1（19.8克，94%）。 化合物 259 的製備
將中間物259-1（7.00克，16.1毫莫耳）、(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（6.46克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及NaOH（1.28克，32.0毫莫耳）引入二噁烷/H 2O（70毫升/20毫升）中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物259（7.95克，68%）。 ＜ 製備例 7＞ 化合物 325 的製備
Figure 02_image157
中間物 325-2 的製備
將7-溴-4-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物325-2（15.9克，68%）。 中間物 325-1 的製備
將中間物325-2（15.9克，48.4毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.0克，48.4毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.80克，2.42毫莫耳）及K 2CO 3（20.0克，145毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（160毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物325-1（19.8克，94%）。 化合物 325 的製備
將中間物325-1（7.00克，16.1毫莫耳）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（5.69克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及t-BuONa（3.09克，32.0毫莫耳）引入二甲苯中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物325（7.13克，61%）。
除了使用下表6的A及B作為中間物之外，以與製備例7的化合物325的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表6]
化合物 A B 產率
332
Figure 02_image090
Figure 02_image159
 68%
337
Figure 02_image090
Figure 02_image161
 76%
＜ 製備例 8＞ 化合物 347 的製備
Figure 02_image163
中間物 347-2 的製備
將7-溴-4-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0毫莫耳）、B 2pin 2（27.1克，107毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（5.20克，7.10毫莫耳）及KOAc（20.9克，213毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物347-2（15.9克，68%）。 中間物 347-1 的製備
將中間物347-2（16.8克，72.3毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.7克，51.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（2.95克，2.56毫莫耳）及K 2CO 3（21.2克，153毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（170毫升/50毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物347-1（19.8克，94%）。 化合物 347 的製備
將中間物347-1（7.00克，16.1毫莫耳）、(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（6.46克，17.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.74克，0.81毫莫耳）、Xphos（0.77克，1.61毫莫耳）及NaOH（1.28克，32.0毫莫耳）引入二噁烷/H 2O（70毫升/20毫升）中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物347（7.24克，62%）。
除了使用下表7的A及B作為中間物之外，以與製備例8的化合物347的製備相同的方式合成了以下化合物。 [表7]
化合物 A B 產率
355
Figure 02_image090
Figure 02_image165
 65%
＜ 製備例 9＞ 化合物 395 的製備
Figure 02_image167
中間物 395-2 的製備
將7-溴-1-氯二苯並[b,d]噻吩（20.0克，67.2毫莫耳）、B 2pin 2（25.6克，101毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（4.92克，6.72毫莫耳）及KOAc（19.8克，202毫莫耳）引入1,4-二噁烷（200毫升）中，並在100℃下攪拌了3小時。趁熱對結果進行了過濾，並用DCM洗滌幾次。對濾液進行了真空濃縮，且然後進行了矽膠過濾。用MeOH對結果進行了洗滌，以獲得中間物395-2（19.1克，82%）。 中間物 395-1 的製備
將中間物395-2（19.0克，55.1毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（14.8克，55.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（3.18克，2.76毫莫耳）及K 2CO 3（22.8克，165毫莫耳）引入1,4-二噁烷/H 2O（190毫升/60毫升）中，並在100℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫，進行過濾，且然後用H 2O及MeOH進行了洗滌以獲得中間物395-1（21.3克，86%）。 化合物 395 的製備
將中間物395-1（7.00克，15.6毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（4.02克，16.4毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.71克，0.78毫莫耳）、Xphos（0.74克，1.56毫莫耳）及t-BuONa（2.99克，31.2毫莫耳）引入二甲苯中，並在150℃下攪拌了2小時。將結果冷卻至室溫並靜置12小時，且對所產生的固體進行了過濾。對結果進行了矽膠過濾，且然後進行了真空濃縮，並對所產生的固體進行了過濾，以獲得化合物395（8.50克，83%）。
還以與上述製備例中描述的方法相同的方式製備了除了在製備例1至製備例9及表1至表7中描述的化合物之外的對應於化學式1的雜環化合物。
以上製備的化合物的合成辨識資料如下[表8]及[表9]所述。表8示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 MHz）的量測值，且表9示出FD-質譜（FD-MS：場解吸質譜）的量測值。 [表8]
NO 1H NMR （CDCl 3, 300 Mz ）
6 8.37 (4H, ddd), 7.81-7.73 (4H, m), 7.60-7.37 (12H, m), 7.31-7.13 (6H, m), 7.11-6.97 (3H, m), 6.92 (1H, dd)
11 8.35 (4H, ddd), 7.81-7.72 (6H, m), 7.61-7.37 (17H, m), 7.31-7.22 (5H, m), 7.15 (1H, dd), 6.88 (1H, dd),
14 8.38 (4H, ddd), 8.10 (1H, dd), 7.79-7.71 (4H, m), 7.60-7.22 (20H, m), 7.20-7.05 (4H, m), 6.89 (1H, dd)
18 8.41 (4H, ddd), 8.05 (1H, dd), 7.96 (1H, dd), 7.80-7.73 (4H, m), 7.61-7.20 (19H, m), 7.13 (1H, dd), 6.94-6.87 (2H, m)
26 8.40 (2H, m), 7.92-7.83 (2H, m), 7.82-7.71 (4H, m), 7.57-7.13 (21H, m), 6.92 (1H, dd), 1.68 (6H, s)
30 8.55 (1H, ddd), 8.39 (4H, dd), 8.20 (1H, dd), 7.81-7.72 (2H, m), 7.59-7.47 (8H, m), 7.38 (1H, dd), 7.28-7.07 (13H, m), 6.88 (1H, dd)
38 8.38 (4H, ddd), 7.84-7.73 (2H, m), 7.61-7.44 (7H, m), 7.30-6.98 (21H, m), 6.92 (1H, dd)
47 8.41 (4H, ddd), 8.22 (2H, dd), 7.87-7.72 (4H, m), 7.66-7.42 (22H, m), 7.28 (2H, dd)
48 8.39 (4H, ddd), 7.81-773 (2H, m), 7.63-7.37 (17H, m), 7.31-7.21 (6H, m), 7.08 (2H, dd), 6.98 (1H, tt)
52 8.40 (4H, ddd), 8.20 (1H, dd), 7.87 (1H, ddd), 7.80-7.72 (4H, m), 7.66-7.37 (22H, m), 7.30-7.22 (3H, m)
53 8.38 (4H, ddd), 7.80-7.73 (6H, m), 7.64-7.36 (22H, m), 7.31-7.22 (6H, m)
57 8.41 (4H, ddd), 8.01 (1H, dd), 7.80-7.73 (2H, m), 7.64-7.15 (21H, m), 7.08 (2H, ddd), 7.02-6.98 (2H, m)
72  9.12 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.35 (2H, ddd), 8.13 (1H, ddd), 8.07 (1H, dd), 7.98 (1H, ddd), 7.81-7.73 (4H, m), 7.59-7.37 (11H, m), 7.31-6.98 (9H, m), 6.90 (1H, dd)
73 9.11 (2H, dd), 8.48 (2H, dd), 8.16 (2H, ddd), 8.08 (2H, dd), 7.99 (2H, ddd), 7.82-7.71 (4H, m), 7.60-7.37 (10H, m), 7.31-6.99 (11H, m), 6.88 (1H, dd)
75 8.40 (4H, ddd), 8.22 (2H, dd), 7.81-7.72 (6H, m), 7.61-7.37 (12H, m), 7.31-7.11 (8H, m), 7.08 (2H, ddd), 6.99 (1H, tt), 6.93 (1H, dd)
76 8.40-8.35 (3H, m), 7.91 (1H, dd), 7.80-7.69 (7H, m), 7.63-7.39 (13H, m), 7.27-7.13 (6H, m), 7.10-6.99 (3H, m), 6.90 (1H, dd)
81 8.36 (2H, ddd), 8.21 (1H, s), 7.96 (2H, ddd), 7.80-7.73 (4H, m), 7.57-7.40 (12H, m), 7.26-7.14 (6H, m), 7.10-6.99 (3H, m), 6.91 (1H, dd)
87 8.24 (1H, s), 7.96 (4H, ddd), 7.80-7.73 (2H, m), 7.58-7.40 (12H, m), 7.28-7.13 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m), 6.92 (1H, dd)
92 8.39 (4H, ddd), 8.25 (2H, dd), 7.79-7.75 (2H, m), 7.60-7.37 (12H, m), 7.30-7.16 (8H, m), 7.09-7.01 (3H, m), 6.99 (1H, dd)
93 8.39 (4H, ddd), 7.93 (1H, dd), 7.80-7.69 (5H, m), 7.63-7.40 (13H, m), 7.29-7.14 (6H, m), 7.10-6.99 (3H, m), 6.90 (1H, dd)
98 8.39 (2H, ddd), 8.10 (1H, dd), 7.96 (1H, dd), 7.80-7.75 (4H, m), 7.65-7.00 (23H, m), 6.90 (1H, dd)
99 8.38 (2H, ddd), 8.28 (2H, dd), 8.11-7.98 (3H, m), 7.78-7.75 (2H m), 7.65-7.35 (13H, m), 7.28-7.15 (8H, m), 7.09-7.01 (3H, m), 6.90 (1H, dd)
101 8.13 (1H, dd), 7.83-7.37 (18H, m), 7.29-7.04 (9H, m), 6.90 (1H, dd)
109 7.88-7.74 (8H, m), 7.60-7.01 (20H, m), 6.92 (1H, dd)
115 8.29 (2H, dd), 7.89-7.74 (10H, m), 7.59-7.22 (17H, m), 7.10-7.02 (3H, m), 6.90 (1H, dd)
127 8.38 (4H, ddd), 8.20 (1H, d), 7.80-7.76 (4H, m), 7.59-7.40 (13H, m), 7.29-7.25 (4H, m), 7.10-6.95 (4H, m)
132 8.39 (4H, m), 8.23 (1H, d), 7.81-7.73 (6H, m), 7.58-7.37 (18H, m), 7.29-7.26 (4H, m), 6.98 (1H, dd)
156 8.41 (4H, ddd), 8.21 (1H, d), 7.80-7.74 (2H, m), 7.59-7.43 (8H, m), 7.26-7.23 (6H, m), 7.10-6.95 (14H, m)
162 8.39 (4H, ddd), 7.74-7.41 (21H, m), 7.29-7.23 (6H, m), 7.10-6.99 (3H, m)
183 8.37 (4H, ddd), 8.21 (1H, dd), 7.85-7.73 (4H, m), 7.70-7.44 (14H, m), 7.30-7.16 (5H, m), 7.12-7.02 (3H, m)
186 9.12 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.37 (2H, ddd), 8.23-8.16 (2H, m), 8.08 (1H, dd), 8.00 (1H, ddd), 7.80-7.76 (2H, m), 7.62-7.41 (12H, m), 7.29-7.25 (4H, m), 7.11-6.99 (4H, m)
229 8.39 (4H, ddd), 8.02 (1H, d), 7.79-7.73 (6H, m), 7.59-7.38 (18H, m), 7.28-7.25 (4H, m), 6.94 (1H, dd)
259 8.37 (4H, ddd), 7.81-7.74 (6H, m), 7.56-7.40 (15H, m), 7.29-7.23 (6H, m), 7.09-6.98 (3H, m)
301 8.39 (4H, ddd), 8.26 (2H, dd), 8.02 (1H, d), 7.81-7.75 (4H, m), 7.58-7.41 (13H, m), 7.28-7.24 (6H, m), 7.09-7.02 (3H, m), 6.90 (1H, dd)
304 8.35 (2H, ddd), 8.03 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.82-7.71 (6H, m), 7.55-7.22 (18H, m), 7.10-7.00 (3H, m),
308 8.35 (2H, ddd), 8.24 (2H, dd), 8.11-7.98 (4H, m), 7.80-7.73 (4H, m), 7.66-7.40 (14H, m), 7.28-7.22 (6H, m), 7.10-7.01 (3H, m), 6.92 (1H, dd)
325 8.26 (4H, ddd), 7.78-7.74 (6H, m), 7.62-7.43 (18H, m), 7.27 (4H, dd), 7.20 (1H, dd), 6.99 (1H, dd)
332 8.46 (1H, dd), 8.37 (4H, ddd), 7.97 (1H, dd), 7.89-7.75 (6H, m), 7.56-7.42 (15H, m), 7.32-7.25 (3H, m), 7.20 (1H, dd), 6.99 (1H, dd)
337 8.38 (4H, ddd), 7.90-7.86 (2H, m), 7.77-7.75 (4H, m), 7.64-7.28 (19H, m), 7.16 (1H, dd), 6.98 (1H, dd), 1.69 (6H, s)
347 8.37 (4H, ddd), 8.08 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.79-7.74 (4H, m), 7.57 (15H, m), 7.28-7.22 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m)
355 8.56 (1H, dd), 8.28 (4H, ddd), 8.18 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.78-7.76 (2H, m), 7.70 (2H, dd), 7.57-7.39 (12H, m), 7.28-6.99 (13H, m)
395 8.40 (4H, ddd), 8.21 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.76 (4H, ddd), 7.65 (1H, dd), 7.56-7.39 (18H, m), 7.28-7.25 (5H, m)
[表9]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
6 m/z=642.24 (C45H30N4O=642.76) 99 m/z=768.29 (C55H36N4O=768.92)
11 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 101 m/z=615.23 (C44H29N3O=615.74)
14 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 109 m/z=671.20 (C46H29N3OS=671.82)
18 m/z=732.25 (C51H32N4O2=732.84) 115 m/z=747.23 (C52H33N3OS=747.92)
26 m/z=758.30 (C54H38N4O=758.93) 127 m/z=642.24 (C45H30N4O=642.76)
30 m/z=731.27 (C51H33N5O=731.86) 132 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
38 m/z=733.28 (C51H35N5O=733.88) 156 m/z=733.28 (C51H35N5O=733.88)
47 m/z=742.27 (C53H34N4O=742.88) 162 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
48 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 183 m/z=692.26 (C49H32N4O=692.82)
52 m/z=768.29 (C55H36N4O=768.92) 186 m/z=692.26 (C49H32N4O=692.82)
53 m/z=794.30 (C57H38N4O=794.96) 229 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
57 m/z=732.25 (C51H32N4O2=732.84) 259 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
72 m/z=692.26 (C49H32N4O=692.82) 301 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
73 m/z=742.27 (C53H34N4O=742.88) 304 m/z=732.25 (C51H32N4O2=732.84)
75 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 308 m/z=768.29 (C55H36N4O=768.92)
76 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 325 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
81 m/z=641.25 (C46H31N3O=641.77) 332 m/z=748.23 (C51H32N4OS=748.90)
87 m/z=641.25 (C46H31N3O=641.77) 337 m/z=758.30 (C54H38N4O=758.93)
92 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 347 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86)
93 m/z=718.27 (C51H34N4O=718.86) 355 m/z=807.30 (C57H37N5O=807.96)
98 m/z=732.25 (C51H32N4O2=732.84) 395 m/z=734.25 (C51H34N4S=734.92)
＜ 實驗例 1＞- 有機發光元件的製造 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV將紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沉積設備以進行有機沉積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沉積了發光層。具體而言，藉由使用在下表10的實例1至實例42及比較例1至比較例6中描述的每種化合物作為發光層的紅色主體、並將紅色磷光摻雜劑(piq) 2(Ir)（acac）以3重量%摻雜至紅色主體中而將發光層沉積至500埃的厚度。此後，將浴銅靈（以下稱為BCP）沉積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq 3在其上沉積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沉積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沉積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行真空昇華純化。 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例42以及比較例1至比較例6的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90。T90意指壽命（單位：h，時間），即變為相對於初始亮度的90%所需的時間。
有機發光元件的量測性質如下表10所示。 [表10]
   化合物 臨限電壓（V on） 驅動電壓（V op） 效率 （cd/A） 彩色座標(x, y) 壽命 （T 90）
比較例1 A 2.60 6.04 10.2 (0.676, 0.324) 7
比較例2 B 2.72 6.31 8.9 (0.675, 0.325) 5
比較例3 C 2.91 6.55 6.7 (0.674, 0.326) 3
比較例4 D 2.83 6.48 8.2 (0.678, 0.322) 9
比較例5 E 2.75 6.41 9.5 (0.680, 0.319) 8
比較例6 F 2.82 6.45 8.8 (0.681, 0.319) 7
實例1 6 2.30 5.12 50.3 (0.679, 0.320) 65
實例2 11 2.42 5.03 50.0 (0.678, 0.322) 68
實例3 14 2.61 5.54 45.6 (0.681, 0.319) 60
實例4 18 2.37 5.31 61.5 (0.680, 0.320) 83
實例5 26 2.32 5.25 48.7 (0.682, 0.318) 61
實例6 30 2.30 5.11 65.5 (0.677, 0.323) 85
實例7 38 2.31 5.08 48.9 (0.678, 0.321) 65
實例8 47 2.55 5.49 45.9 (0.679, 0.319) 62
實例9 48 2.34 5.07 49.5 (0.679, 0.319) 71
實例10 52 2.42 5.22 48.9 (0.680, 0.319) 68
實例11 53 2.32 5.05 48.8 (0.681, 0.320) 69
實例12 57 2.52 5.45 63.2 (0.682, 0.318) 82
實例13 72 2.35 5.10 47.9 (0.683, 0.317) 63
實例14 73 2.38 5.17 48.2 (0.682, 0.319) 65
實例15 75 2.28 5.00 49.5 (0.679, 0.320) 66
實例16 76 2.35 5.11 48.7 (0.680, 0.320) 63
實例17 81 2.57 5.52 43.2 (0.677, 0.322) 50
實例18 87 2.49 5.47 45.5 (0.679, 0.320) 54
實例19 92 2.34 5.18 47.4 (0.681, 0.319) 67
實例20 93 2.37 5.20 47.1 (0.678, 0.321) 65
實例21 98 2.55 5.43 47.5 (0.680, 0.320) 60
實例22 99 2.35 5.18 48.5 (0.681, 0.319) 62
實例23 101 2.48 5.41 46.1 (0.676, 0.323) 58
實例24 109 2.45 5.37 47.5 (0.678, 0.321) 57
實例25 115 2.43 5.35 48.1 (0.680, 0.320) 55
實例26 127 2.28 5.05 40.1 (0.682, 0.318) 42
實例27 132 2.26 5.09 40.3 (0.681, 0.319) 44
實例28 156 2.24 5.05 35.6 (0.680, 0.320) 39
實例29 162 2.31 5.09 35.0 (0.681, 0.319) 44
實例30 183 2.42 5.40 36.0 (0.679, 0.320) 41
實例31 186 2.29 5.00 35.9 (0.680, 0.319) 43
實例32 229 2.28 4.98 35.7 (0.683, 0.317) 46
實例33 259 2.29 4.98 35.2 (0.681, 0.319) 50
實例34 301 2.31 5.05 35.8 (0.677, 0.323) 49
實例35 304 2.35 5.15 36.7 (0.681, 0.319) 43
實例36 308 2.30 4.99 36.5 (0.680, 0.320) 45
實例37 325 2.42 5.41 33.2 (0.679, 0.320) 32
實例38 332 2.49 5.57 42.4 (0.677, 0.323) 49
實例39 337 2.48 5.52 31.1 (0.681, 0.319) 36
實例40 347 2.48 5.48 32.1 (0.677, 0.322) 30
實例41 355 2.45 5.43 51.7 (0.679, 0.321) 58
實例42 395 2.51 5.61 28.7 (0.680, 0.320) 29
Figure 02_image169
根據本申請案的雜環化合物具有將用於有機發光元件的發光層中的合適的分子量及帶隙，同時具有高的熱穩定性。合適的分子量有助於有機發光元件的發光層的形成，且合適的帶隙防止在發光層中損失電子及電洞，藉此有助於複合區的有效形成。
換言之，已辨識出，芳基胺基在合適的位置經取代的作為根據本申請案的雜環化合物的化合物中，在所述位置取代的芳基胺基的強電洞傳輸（hole transfer，HT）性質解決了摻雜劑中出現的電洞阻擋（電洞陷阱）現象。此是藉由下表11及表12的最高佔用分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）/最低未佔用分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）資料辨識出的。 [表11]
   化合物 HOMO Eg LUMO
實例1-1
Figure 02_image171
 -5.46
Figure 02_image173
 3.15 -2.31
Figure 02_image175
實例1-2
Figure 02_image177
 -5.34
Figure 02_image179
 3.03 -2.31
Figure 02_image181
實例1-3
Figure 02_image183
 -5.30
Figure 02_image185
 2.95 -2.35
Figure 02_image187
實例1-4
Figure 02_image189
 -5.28
Figure 02_image191
 3.00 -2.28
Figure 02_image193
實例1-5
Figure 02_image195
 -5.36
Figure 02_image197
 3.03 -2.33
Figure 02_image199
比較例1-1
Figure 02_image201
 -5.43
Figure 02_image203
 3.20 -2.23
Figure 02_image205
比較例1-2
Figure 02_image207
 -5.39
Figure 02_image209
 3.26 -2.14
Figure 02_image211
[表12]
   S 1 T 1 偶極矩
實例1-1 2.69 2.46 1.08
實例1-2 2.67 2.51 1.60
實例1-3 2.55 2.38 0.55
實例1-4 2.70 2.38 1.52
實例1-5 2.62 2.42 0.60
比較例1-1 2.76 2.61 1.20
比較例1-2 2.82 2.74 0.93
相較於電子傳輸（electron transfer，ET）基團在另一位置取代的化合物，電子傳輸基團在合適的位置經取代作為根據本申請案的雜環化合物的化合物具有較低的T1值。一般的紅色摻雜劑具有低的T1值，並且認為效率藉由易於發生自主體至摻雜劑的能量傳輸而增加。此外，臨限電壓可依據電子傳輸（ET）基團的趨勢來調整。具體而言，當根據本申請案的雜環化合物的核心結構被胺取代時，胺基的雜原子增強電洞傳輸基團的電洞注入能力，藉此提高效率及壽命。
已辨識出，當根據本申請案的雜環化合物的核心結構被胺取代時，胺基的雜原子增強電洞傳輸基團的電洞注入能力，藉此提高效率及壽命。 ＜ 實驗例 2＞- 有機發光元件的製造 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（UV）清潔器中使用UV將紫外線臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沉積設備以進行有機沉積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沉積了發光層。具體而言，藉由使用在下表13的實例1至實例9中描述的每種化合物作為發光層的紅色主體、並將紅色磷光摻雜劑(piq) 2(Ir)（acac）以3重量%摻雜至紅色主體中而將發光層沉積至500埃的厚度。此後，將浴銅靈（以下稱為BCP）沉積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq 3在其上沉積至200埃作為電子傳輸層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沉積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沉積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行真空昇華純化。 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的表13的實例1至實例9的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90。T90意指壽命（單位：h，時間），即變為相對於初始亮度的90%所需的時間。
有機發光元件的量測性質如下表13所示。 [表13]
   化合物 比率（P/N） 臨限電壓（V on） 驅動電壓 （V op） 效率（cd/A） 彩色座標(x, y) 壽命（T 90）
比較例1 A:B 1:2 2.60 6.13 9.5 (0.678, 0.322) 9
比較例2 1:1 2.55 6.09 9.9 (0.680, 0.320) 8
比較例3 2:1 2.53 6.04 10.0 (0.677, 0.323) 6
實例1 化合物6:B 1:2 2.25 4.90 85.1 (0.679, 0.320) 101
實例2 1:1 2.28 4.93 87.1 (0.680, 0.320) 98
實例3 2:1 2.33 5.01 89.2 (0.678, 0.322) 95
實例4 化合物87:化合物6 1:2 2.51 5.57 88.6 (0.681, 0.319) 98
實例5 1:1 2.48 5.52 91.5 (0.678, 0.322) 102
實例6 2:1 2.43 5.48 93.7 (0.680, 0.320) 108
實例7 化合物 81:化合物6 1:2 2.59 5.61 86.9 (0.681, 0.319) 100
實例8 1:1 2.53 5.58 87.1 (0.677, 0.323) 105
實例9 2:1 2.50 5.51 89.2 (0.682, 0.318) 112
Figure 02_image213
如自表13的結果可見，辨識出當混合及沉積根據本申請案的雜環化合物與化合物A及B的雜環化合物作為有機發光元件的有機材料層時，能夠適當地調節臨限電壓及驅動電壓，並且在有機發光元件中提高了效率或壽命的效果。
具體而言，辨識出當將根據本申請案的雜環化合物與特定的N型主體化合物（如化合物A）結合時，元件壽命得到改善。將具有強電子傳輸性質的N型主體化合物與具有強電洞傳輸性質的P型主體化合物結合起到達成元件中電荷平衡的作用，此顯著改善了壽命。
此外，當將削弱電子傳輸基團能力的化合物81或87與具有強電子傳輸基團能力的化合物6結合時，削弱電子傳輸基團能力的化合物起到提高元件效率及壽命的電子阻擋層（electron blocking layer，EBL）的作用，並且可藉由增加的LUMO水準形成合適的臨限電壓。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3是各自示意性示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖式。
Figure 110135495-A0101-11-0001-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (12)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]
    Figure 03_image215
    其中，在化學式1中， R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； N-het為經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環基，並且包含一或多個N； X為O；或者S； L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-NR201R202；-P(=O)RR'；或-SiRR'R''； a至c為0至4的整數； m及n為0至3的整數； 當a至c、m及n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；且 R201、R202、R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image217
    [化學式3]
    Figure 03_image219
    [化學式4]
    Figure 03_image221
    [化學式5]
    Figure 03_image223
    在化學式2至化學式5中， 每個取代基具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het由以下化學式1-1至化學式1-5中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image225
    [化學式1-2]
    Figure 03_image227
    [化學式1-3]
    Figure 03_image229
    [化學式1-4]
    Figure 03_image231
    [化學式1-5]
    Figure 03_image233
    在化學式1-1至化學式1-5中，
    Figure 03_image235
    意指連接至化學式1的位置； X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa； X4與X5彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa； X6與X7彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa； X8與X9彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa； X10與X11彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CRa； X1至X3中的至少一者、X6及X7中的至少一者、X8及X9中的至少一者以及X10及X11中的至少一者是N； Y是O；或者S； R11至R13彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R21至R24彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 Ra是氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的
    Figure 03_image237
    由以下化學式1-1-1至化學式1-1-5中的任一者表示： [化學式1-1-1]
    Figure 03_image239
    [化學式1-1-2]
    Figure 03_image241
    [化學式1-1-3]
    Figure 03_image243
    [化學式1-1-4]
    Figure 03_image245
    [化學式1-1-5]
    Figure 03_image247
    在化學式1-1-1至化學式1-1-5中， Ar1、L3及c具有與化學式1中相同的定義，並且
    Figure 03_image249
    意指連接至化學式1的位置； Ar12為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者-NR201R202； Y1為O；S；或者NRb； Y2為O；或者S； Ar21與Ar22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環； R31至R38彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R201及R202具有與化學式1中相同的定義； Rb為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 p、q及r為0至4的整數。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1及R2為氫。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image251
    Figure 03_image253
    Figure 03_image255
    Figure 03_image257
    Figure 03_image259
    Figure 03_image261
    Figure 03_image263
    Figure 03_image265
    Figure 03_image267
    Figure 03_image269
    Figure 03_image271
    Figure 03_image273
    Figure 03_image275
    Figure 03_image277
    Figure 03_image279
    Figure 03_image281
    Figure 03_image283
    Figure 03_image285
    Figure 03_image287
    Figure 03_image289
    Figure 03_image291
    Figure 03_image293
    。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含一或多種類型的如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中有機材料層包括電洞傳輸層，並且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
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