CN114746416A - 杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机层的组成物以及有机发光元件制造方法 - Google Patents
杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机层的组成物以及有机发光元件制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114746416A CN114746416A CN202080082594.9A CN202080082594A CN114746416A CN 114746416 A CN114746416 A CN 114746416A CN 202080082594 A CN202080082594 A CN 202080082594A CN 114746416 A CN114746416 A CN 114746416A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- group
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 185
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 79
- -1 C60 aliphatic Chemical class 0.000 claims description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 72
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 58
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 53
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910003813 NRa Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 133
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 3
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 3
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- UXJDVQSTWWNNLS-UHFFFAOYSA-N OB(O)C1=C2SC3=C(C=CC=C3)C2=CC(=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 Chemical compound OB(O)C1=C2SC3=C(C=CC=C3)C2=CC(=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 UXJDVQSTWWNNLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000005107 phenanthrazines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)=O YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004525 thiadiazinyl group Chemical group S1NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
Description
技术领域
本申请案主张2019年12月26日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2019-0174983号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
背景技术
有机电致发光元件为一种类型的自发射显示元件，且具有视角宽及反应速率高以及对比度极佳的优势。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在此等电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层的形式形成。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
对有机发光元件的研究包括能够满足有机发光元件中可使用的材料的所需条件(例如满足适当能阶、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有视所需取代基而定能够起到有机发光元件中所需的各种作用的化学结构的化合物。
<现有技术文献>
专利文献美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本申请案是关于一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O；或S，
L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
q及n彼此相同或不同且各自为0至4的整数，
m为0至3的整数，
p表示0至2的整数，
a为0至4的整数，以及
Ar由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示，
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至化学式1-6中，
R11至R30彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，
Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Y为O；S；NRa；或CRbRc，以及
R、R'、R"以及Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件中，包括化学式1的杂环化合物的有机材料层还包括由以下化学式7表示的杂环化合物。
[化学式7]
在化学式7中
La1至La3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ra1为经取代或未经取代的C6至C60芳基，
Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
a1至a3为0至4的整数，
a11、a22以及a33为1至6的整数，以及
当a1至a3、a11、a22以及a33为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式7表示的杂环化合物。
最后，本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
有利效果
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，化合物能够起到空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光元件的发光材料。举例而言，化合物可单独用作发光材料，或化合物中的两者可一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。
特定言之，根据本申请案的一个实施例的化学式1的杂环化合物具有容易控制的分子量，具有在包含在有机发光元件中时稍后通过在具有取代基时具有经增强的热稳定性来增强热稳定性的性质，且具有降低驱动电压且在包含在有机发光元件中时稍后通过通过共轭扩展来容易地控制能阶来增强光发射效率的性质。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的层压结构的附图。
<符号说明>
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，因为氘(2H，Deuterium)为氢的同位素，所以一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，因为氘为氢的同位素，所以一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”中，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％或氢含量为100％)时，氢及氘可混合在化合物中。换言之，“取代基X为氢”的表达未排除氘，诸如氢含量为100％或氘含量为0％，且因此可意谓混合氢及氘的状态。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素(isotope)中的一者，为具有由一个质子(proton)及一个中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作为原子核(nucleus)的元素，且可表达为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(atomic number,Z)但具有不同质量数(mass number,A)的原子，且亦可解释为具有相同质子(proton)数但具有不同中子(neutron)数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且此等取代基当中的氘的数目为1(公式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％的氘含量的苯基”可意谓不包括氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，经取代或未经取代的胺基可由-NRR'表示，且在本文中，取代基可为R及R'。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状的。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基数目可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、丙(二)烯合芴基、联亚三苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含以下结构式及类似物，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括作为杂原子的S、O、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、嗒
基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯、螺二(二苯并噻咯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基、吩噻嗪基、呔
基、萘吲啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。膦氧化物的特定实例可包括二苯基膦氧化物基团、二萘基膦氧化物基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包括Si、具有直接键联为基团的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的特定实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代直接键联至经对应取代基取代的原子的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基或取代经对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
作为可形成的脂族或芳族烃环或杂环，除不为单价基团的结构以外，可使用上文所描述的环烷基、环杂烷基、芳基以及杂芳基的结构。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳胺基，或经键联两个或多于两个由上文所示出的取代基中选出的取代基的取代基取代，或未经取代，以及
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可具有大于或等于0％且小于或等于100％、较佳地大于或等于20％且小于或等于100％以及更佳地大于或等于40％且小于或等于100％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可具有0％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可具有20％至60％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可具有20％至80％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可具有40％至80％的氘含量。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
R1至R4、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式5或化学式6表示。
[化学式5]
[化学式6]
在化学式5及化学式6中，
R2至R4、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式1中相同的定义，
R111为氢；或氘，
Ar4为经取代或未经取代的C6至C60芳基，以及
m1为0至2的整数，且当m1为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式5可由以下化学式5-1至化学式5-4中的任一者表示。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-1至化学式5-4中，
R2至R4、R111、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式5中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式6可由以下化学式6-1至化学式6-5中的任一者表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
[化学式6-5]
在化学式6-1至化学式6-5中，
R2至R4、R111、X、Ar、Ar4、L、m1、n、p、q以及a具有与化学式6中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，X可为O。
在本申请案的一个实施例中，X可为S。
在本申请案的一个实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；或C6至C20亚芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；或C6至C20单环亚芳基。
在另一实施例中，L可为直接键；或亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或C6至C40单环或多环芳基。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或C6至C20单环芳基。
在另一实施例中，R1至R4彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，R1可为氢；氘；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，R2至R4可为氢；或氘。
在本申请案的一个实施例中，Ar可由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至化学式1-6中，
R11至R30彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，
Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Y为O；S；NRa；或CRbRc，以及
R、R'、R"以及Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，R11至R30彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'。
在另一实施例中，R11至R30彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'。
在另一实施例中，R11至R30彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及-NRR'。
在另一实施例中，R11至R30彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；C6至C40芳基；未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C40杂芳基；以及未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的胺基：C1至C20烷基、C6至C20芳基以及C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，R11至R30彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；苯基；联苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯胺基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，Y可为O。
在本申请案的一个实施例中，Y可为S。
在本申请案的一个实施例中，Y可为CRbRc。
在本申请案的一个实施例中，Y可为NRa。
在本申请案的一个实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C30烷基；或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为C1至C30烷基；或C6至C30芳基。
在另一实施例中，Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为甲基；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C1至C20烷基取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C1至C20烷基取代的C6至C20芳基。
在另一实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C1至C20烷基取代的单环或多环C6至C20芳基。
在另一实施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；联苯基；萘基；或二甲基芴基。
在本申请案的一个实施例中，Ar4具有与化学式1的R1相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C20单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”可为苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1-4可由以下结构式中的任一者表示。
在结构式中，
每一取代基具有与化学式1-4中相同的定义。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，包括第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的一种杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的两种类型的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在蓝色有机发光元件的发蓝光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在绿色有机发光元件的发绿光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在红色有机发光元件的发红光层的主体材料中。
除使用上文所描述的杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造本公开的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本公开的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
另外，在本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件中，包括化学式1的杂环化合物的有机材料层还包括由以下化学式7表示的杂环化合物。
[化学式7]
在化学式7中，
La1至La3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ra1为经取代或未经取代的C6至C60芳基，
Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
a1至a3为0至4的整数，
a11、a22以及a33为1至6的整数，以及
当a1至a3、a11、a22以及a33为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C20单环或多环亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式7的La1至La3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或二价二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，Ra1可为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，Ra1可为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，Ra1可为C6至C40芳基。
在另一实施例中，Ra1可为C6至C40单环或多环芳基。
在另一实施例中，Ra1可为C6至C10单环芳基；或C10至C40多环芳基。
在另一实施例中，Ra1可为苯基；联苯基；萘基；或联三苯基。
在本申请案的一个实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C6至C40芳基；以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40脂族或芳族烃环。
在另一实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：苯基；联苯基；联三苯基；以及咔唑基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芴环。
Ra2及Ra3彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芴环可意谓最终形成以下结构。
在结构中，Sub具有与取代基在“经取代或未经取代”中的“经取代”中相同的定义，且a12为0至8的整数。
在另一实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：苯基；联苯基；联三苯基；以及咔唑基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的芴环：C6至C20芳基及C2至C30杂芳基。
在另一实施例中，Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：苯基；联苯基；联三苯基；以及咔唑基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的芴环：苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃以及二苯并噻吩，或键联由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基的取代基：苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃以及二苯并噻吩。
在本申请案的一个实施例中，联三苯基可为由下述者所组成的族群中选出的任一者：间联三苯基、邻联三苯基以及对联三苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式7可由以下化学式8或化学式9表示。
[化学式8]
[化学式9]
在化学式8及化学式9中，
Ra1、La1至La3、a1至a3以及a11具有与化学式7中相同的定义，
Rc1及Rc2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
c1及c2为0至7的整数，以及
d1及d2为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式8的Rc1及Rc2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，化学式8的Rc1及Rc2可为氢。
在本申请案的一个实施例中，Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经C6至C20芳基取代的C6至C20芳基；或未经取代或经C6至C20芳基取代的C2至C20杂芳基。
在另一实施例中，Rc3、Rd1以及Rd2彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；二苯并呋喃基；或未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基。
当将化学式1的杂环化合物及化学式7的杂环化合物包括在有机发光元件的有机材料层中时，获得更优良的效率及使用寿命的效果。此类结果可引起预测当同时包括两种化合物时，会发生激发复合物(exciplex)现象。
激发复合物(exciplex)现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能阶大小及受体(n主体)LUMO能阶的大小的能量的现象。当在两个分子之间发生激发复合物(exciplex)现象时，会发生反向系统间穿越(reverse intersystem crossing；RISC)，且因此，荧光的内部量子效率可增加高达100％。当具有良好空穴传输能力的供体(p主体)及具有良好电子传输能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体，且因此，可降低驱动电压，从而最终帮助增强使用寿命。
在本申请案的一个实施例中，化学式7可为以下化合物中的任一者。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式7表示的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物及由化学式7表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式7表示的杂环化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1、1:2至2:1或1:1至1:1的重量比，然而，重量比不限于此。
组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且可更佳地在形成发光层的主体时使用。
在本申请案的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式7表示的杂环化合物，且可与磷光掺杂剂一起使用。
在本申请案的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式7表示的杂环化合物，且可与铱类掺杂剂一起使用。
可使用所属领域中已知的磷光掺杂剂材料作为磷光掺杂剂的材料。
举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本公开的范畴不限于此等实例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"为彼此不同的双牙配位子，且M为形成八面体错合物的金属。
M可包括铱、铂、锇以及类似金属。
L为通过sp2碳及杂原子与作为铱类掺杂剂的M配位的阴离子双牙配位子，且X可对俘获电子或空穴起作用。L的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及类似物。X'及X"的非限制性实例可包括乙酰基丙酮酸盐(acetylacetonate；acac)、六氟乙酰基丙酮酸盐、邻羟亚苄基、吡啶甲酸盐、8-羟基喹啉以及类似物。
下文描述磷光掺杂剂的更多特定实例，然而，磷光掺杂剂不限于此等实例。
在本申请案的一个实施例中，作为铱类掺杂剂，Ir(ppy)3可用作绿色磷光掺杂剂。
在本申请案的一个实施例中，按整个发光层计，掺杂剂的含量可为1％至15％，较佳地3％至10％，且更佳地5％至10％。
含量可意谓重量比。
在本公开内容的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。
在本公开内容的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本公开内容的有机发光元件可还包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或多于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他必需功能层。
本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
在制造本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件的方法中，有机材料层的形成是在预混合(pre-mixed)之后，使用热真空沉积法来形成化学式1的杂环化合物及化学式7的杂环化合物。
预混合(pre-mixed)意谓在对有机材料层进行沉积之前，首先将化学式1的杂环化合物及化学式7的杂环化合物混合在一种供应源中。
根据本申请案的一个实施例，经预混合材料可称为有机材料层的组成物。
视需要，包括化学式1的有机材料层可还包括其他材料。
视需要，包括化学式1及化学式7两者的有机材料层可还包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1或化学式7的化合物以外的材料，然而，此等材料仅出于说明性目的且不用于限制本申请案的范畴，且可替换为所属领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似材料，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似材料，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料作为空穴注入材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要，可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且将其用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理用于包括下述者的有机电子元件中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似物。
实验例
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等实例仅出于说明性目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例1>化合物A13的制备
化合物A13-1的制备
将A13-2(20克，60.3毫摩尔)、苯基硼酸(phenylboronic acid)(7.4克，60.3毫摩尔)、Pd(PPh3)4(3.5克，3.0毫摩尔)以及Na2CO3(12.8克，120.6毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将THF/H2O(250毫升/50毫升)引入其中之后，将混合物在65℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，并且提取且随后浓缩所得物。所得物通过MC:己烷＝1:3(v/v)管柱纯化以合成化合物A13-1(16.0克，48.7毫摩尔，产率：80.8％)。
化合物A13的制备
将A13-1(16.0克，48.7毫摩尔)、SM2(18.6克，73.1毫摩尔)、Pd2dba3(2.2克，2.4毫摩尔)、Sphos(4.0克，9.7毫摩尔)以及KOAc(9.6克，97.4毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将1,4-二恶烷(200毫升)引入其中之后，将混合物在110℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，并且于真空下过滤且随后浓缩所得物。所得物通过MC:己烷＝1:4(v/v)管柱纯化以合成化合物A13(16.4克，39.0毫摩尔，产率：80.1％)。
<制备实例2>化合物A14的制备
除了使用化合物A14-2代替化合物A13-2以外，以与制备实例1中相同的方式合成化合物A14。
<制备实例3>化合物C的制备
将A2(30.0克，87.2毫摩尔)、B1(26.0克，130.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.0克，4.35毫摩尔)以及K2CO3(36.1克，261毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将THF/H2O(250毫升/50毫升)引入其中之后，将混合物在65℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，向其中引入丙酮(acetone)，并且搅拌所得物。所得物经过滤，随后用丙酮及水浆化，且用甲苯(Toluene)再结晶，以获得化合物C2(27.0克，70.9毫摩尔，产率：81.5％)。
除了使用下表1的化合物A1至A14代替化合物A2以外，以与制备实例3中相同的方式合成化合物。
[表1]
<制备实例4>化合物I12的制备
将C2(7.0克，18.3毫摩尔)、H31(6.7克，20.1毫摩尔)以及Cs2CO3(11.9克，36.6毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将DMA(70毫升)引入其中之后，将混合物在150℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，且过滤所沉淀固体。此后，所得物用H2O浆化30分钟，随后经过滤，且用DCB再结晶，以获得化合物I12(9.5克，14.0毫摩尔，产率：76.5％)。
除了使用下表2的C中所描述的化合物代替化合物C2且使用下表2的H中所描述的化合物代替化合物H31以外，以与制备实例4中相同的方式合成目标化合物。
[表2]
<制备实例5>化合物I23的制备
将C3(10.0克，26.3毫摩尔)、H12(7.1克，28.9毫摩尔)、Pd2dba3(1.2克，1.3毫摩尔)、Xphos(2.5克，5.3毫摩尔)以及NaOH(2.1克，52.6毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将二甲苯(100毫升)引入其中之后，将混合物在150℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，且过滤所沉淀固体。此后，所得物用H2O浆化30分钟，随后经过滤，且用DCB再结晶，以获得化合物I23(13.0克，22.0毫摩尔，产率：83.7％)。
除了使用下表3的C中所描述的化合物代替化合物C3且使用下表3的H中所描述的化合物代替化合物H12以外，以与制备实例5中相同的方式合成目标化合物。
[表3]
| C | H | I | I产率 |
| C2 | H17 | I7 | 80.4％ |
| C3 | H12 | I23 | 83.7％ |
| C3 | H13 | I24 | 85.1％ |
| C3 | H17 | I25 | 84.9％ |
| C14 | H16 | I40 | 80.7％ |
| C13 | H14 | I47 | 83.1％ |
| C12 | H17 | I67 | 83.9％ |
<制备实例6>化合物I26的制备
化合物C的制备
将C3(10.0克，26.3毫摩尔)、H18(12.9克，28.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.5克，1.3毫摩尔)以及K2CO3(9.1克，65.8毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)引入其中之后，将混合物在130℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，且过滤所沉淀固体。此后，产物用H2O浆化30分钟，随后经过滤，且用DCB再结晶，以获得化合物I26(12.3克，18.5毫摩尔，产率：70.3％)。
除了使用下表4的C中所描述的化合物代替化合物C3且使用下表4的H中所描述的化合物代替化合物H18以外，以与制备实例6中相同的方式合成目标化合物。
[表4]
| C | H | I | I产率 |
| C2 | H20 | I8 | 90.1％ |
| C2 | H21 | I9 | 92.3％ |
| C2 | H22 | I10 | 89.3％ |
| C2 | H28 | I11 | 85.7％ |
| C3 | H18 | I26 | 70.3％ |
| C3 | H20 | I27 | 72.0％ |
| C3 | H23 | I28 | 72.1％ |
| C3 | H28 | I29 | 73.5％ |
| C14 | H18 | I41 | 80.1％ |
| C9 | H20 | I53 | 82.3％ |
| C10 | H18 | I59 | 83.1％ |
| C11 | H22 | I64 | 79.9％ |
| C12 | H24 | I68 | 80.0％ |
除制备实例1至制备实例6及表1至表4中所描述的化合物外，亦以与上文所描述的制备实例中相同的方式制备对应于化学式1的杂环化合物。
<制备实例7>化合物I的制备
将9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole)(10.0克，24.5毫摩尔)、1-溴-4-苯基萘(1-bromo-4-phenylnaphthalene)(7.6克，27.0毫摩尔)、Pd2dba3(1.1克，1.2毫摩尔)、Xphos(1.2克，2.5毫摩尔)以及NaOtBu(7.1克，73.5毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将二甲苯(100毫升)引入其中之后，将混合物在150℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，并且所得物经硅藻土过滤。此后，所得物通过MC:HX＝1:2管柱纯化，以获得化合物I(12.7克，20.8毫摩尔，产率：84.9％)。
<制备实例8>化合物J的制备
将二([1,1':4',1"-联三苯]-4-基)胺(Di([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)amine)(10.0克，21.1毫摩尔)、4-溴-1,1':4',1"-联三苯(4-bromo-1,1':4',1”-terphenyl)(7.2克，23.2毫摩尔)、Pd2dba3(1.0克，1.1毫摩尔)、Xphos(1.0克，2.1毫摩尔)以及NaOtBu(6.1克，63.3毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将二甲苯(Xylene)((100毫升)引入其中之后，将混合物在150℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，并且过滤(filter)所得物。此后，所得物用DCB再结晶，以获得化合物J(12.1克，17.2毫摩尔，产率：81.5％)。
<制备实例9>化合物K的制备
将(2-(9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)硼酸((2-(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)boronic acid)(15克，38.1毫摩尔)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(18.1克，38.1毫摩尔)、Pd(PPh3)4(2.2克，1.9毫摩尔)以及K2CO3(13.1克，95.3毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且在将1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)引入其中之后，将混合物在160℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，并且用MC/H2O萃取且随后浓缩所得物。所得物通过MC:己烷＝1:1(v/v)管柱纯化，以获得化合物M(26.3克，35.3毫摩尔，产率：92.7％)。
上文所制备的化合物的合成识别数据如下[表5]及[表6]中所描述。
[表5]
[表6]
<实验实例1>-有机发光元件的制造
1)有机发光元件(红色单一主体)的制造
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洁之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在紫外线(ultraviolet；UV)清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(ultraviolet ozone；UVO)处理5分钟。此后，将基底传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底传输至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。使用下表7中所描述的化合物作为红色主体及(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂，通过向主体掺杂3％的(piq)2(Ir)(acac)来将发光层沉积至500埃。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
针对如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，通过由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本公开内容的有机电致发光元件的性质如下表7中所示。
[表7]
如自表7所见，识别出，当在有机发光元件的发光层中使用对应于化学式1的化合物时，与当不使用所述化合物时相比，在使用寿命、效率以及驱动电压的性质方面获得优良效果。
<实验实例2>-有机发光元件的制造(红色N+P混合主体)
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洁之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底传输至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，两种类型的化合物如下表8中所描述进行预混合，且在一种供应源中沉积至400埃作为红色主体，且将(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂掺杂3％于其上且沉积。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(lithium flouride:LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
针对如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，通过由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。
[表8]
如自表8所见，当将N型化合物及P型化合物两者包括在有机发光元件的有机材料层中时获得更优良效率及使用寿命的效果。此类结果可引起预测当同时包括两种化合物时，会发生激发复合物(exciplex)现象。特定言之，N+P化合物的激发复合物(exciplex)现象为归因于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能阶及受体(n主体)LUMO能阶的大小的能量的现象。当具有良好空穴传输能力的供体(p主体)及具有良好电子传输能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体，且因此，可降低驱动电压，从而最终帮助增强使用寿命。
Claims (15)
1.一种杂环化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为氧；或硫；
L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
q及n彼此相同或不同，且各自为0至4的整数；
m为0至3的整数；
p为0至2的整数；
a为0至4的整数；以及
Ar由以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示，
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至化学式1-6中，
R11至R30彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'；
Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Y为氧、硫、NRa或CRbRc；以及
R、R'、R"以及Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
R1至R4、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式5或化学式6表示：
[化学式5]
[化学式6]
在化学式5及化学式6中，
R2至R4、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式1中相同的定义；
R111为氢或氘；
Ar4为经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及
m1为0至2的整数，且当m1为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中化学式5由以下化学式5-1至化学式5-4中的任一者表示：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-1至化学式5-4中，
R2至R4、R111、X、Ar、L、m、n、p、q以及a具有与化学式5中相同的定义。
5.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中化学式6由以下化学式6-1至化学式6-5中的任一者表示：
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
[化学式6-5]
在化学式6-1至化学式6-5中，
R2至R4、R111、X、Ar、Ar4、L、m1、n、p、q以及a具有与化学式6中相同的定义。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中包括化学式1的所述杂环化合物的所述有机材料层还包括由以下化学式7表示的杂环化合物：
[化学式7]
在化学式7中，
La1至La3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Ra1为经取代或未经取代的C6至C60芳基；
Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
a1至a3为0至4的整数；
a11、a22以及a33为1至6的整数；以及
当a1至a3、a11、a22以及a33为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件，还包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或多于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
12.一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：
如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物；以及
由以下化学式7表示的杂环化合物：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
La1至La3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Ra1为经取代或未经取代的C6至C60芳基；
Ra2及Ra3彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
a1至a3为0至4的整数；
a11、a22以及a33为1至6的整数；以及
当a1至a3、a11、a22以及a33为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件的有机材料层的组成物，其中在所述组成物中，所述杂环化合物及由化学式7表示的所述杂环化合物具有1:10至10:1的重量比。
14.一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：
制备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中有机材料层的所述形成包括使用如权利要求12所述的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
15.根据权利要求14所述的制造有机发光元件的方法，其中有机材料层的所述形成是在将化学式1的所述杂环化合物与化学式7的所述杂环化合物预混合(pre-mixed)之后，使用热真空沉积法来形成。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0174983 | 2019-12-26 | ||
| KR20190174983 | 2019-12-26 | ||
| PCT/KR2020/018832 WO2021133016A2 (ko) | 2019-12-26 | 2020-12-21 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114746416A true CN114746416A (zh) | 2022-07-12 |
Family
ID=76575267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080082594.9A Pending CN114746416A (zh) | 2019-12-26 | 2020-12-21 | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机层的组成物以及有机发光元件制造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220411411A1 (zh) |
| EP (1) | EP4083036A4 (zh) |
| JP (1) | JP2023508832A (zh) |
| KR (1) | KR20210083190A (zh) |
| CN (1) | CN114746416A (zh) |
| TW (1) | TW202134400A (zh) |
| WO (1) | WO2021133016A2 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7196363B2 (ja) | 2020-11-05 | 2022-12-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN113896720B (zh) * | 2021-09-27 | 2023-06-09 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物、电子元件及电子装置 |
| CN114031609A (zh) * | 2021-12-14 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用 |
| KR20230164900A (ko) * | 2022-05-26 | 2023-12-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR20210068605A (ko) * | 2012-03-15 | 2021-06-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
| JP6608429B2 (ja) * | 2014-08-13 | 2019-11-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR102211337B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2021-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20180108426A (ko) * | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| EP3514152B1 (en) * | 2017-03-27 | 2022-06-15 | LG Chem, Ltd. | Benzocarbazole-based compound and organic light-emitting device comprising same |
| CN109890810B (zh) * | 2017-03-27 | 2021-08-20 | 株式会社Lg化学 | 基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件 |
| KR102508374B1 (ko) * | 2018-04-17 | 2023-03-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019212290A1 (ko) * | 2018-05-04 | 2019-11-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2020
- 2020-12-21 CN CN202080082594.9A patent/CN114746416A/zh active Pending
- 2020-12-21 JP JP2022526825A patent/JP2023508832A/ja active Pending
- 2020-12-21 WO PCT/KR2020/018832 patent/WO2021133016A2/ko unknown
- 2020-12-21 US US17/774,352 patent/US20220411411A1/en active Pending
- 2020-12-21 EP EP20908347.6A patent/EP4083036A4/en active Pending
- 2020-12-21 KR KR1020200180302A patent/KR20210083190A/ko unknown
- 2020-12-25 TW TW109146251A patent/TW202134400A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4083036A2 (en) | 2022-11-02 |
| KR20210083190A (ko) | 2021-07-06 |
| US20220411411A1 (en) | 2022-12-29 |
| WO2021133016A3 (ko) | 2021-08-19 |
| EP4083036A4 (en) | 2024-03-13 |
| WO2021133016A2 (ko) | 2021-07-01 |
| JP2023508832A (ja) | 2023-03-06 |
| TW202134400A (zh) | 2021-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI726203B (zh) | 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 | |
| TWI735047B (zh) | 有機發光元件、組成物以及製造有機發光元件的方法 | |
| TW201840817A (zh) | 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 | |
| TWI801757B (zh) | 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 | |
| CN116323597A (zh) | 有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及用于制造有机发光元件的方法 | |
| CN114746416A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机层的组成物以及有机发光元件制造方法 | |
| CN114671835A (zh) | 杂环化合物、包含其的有机发光器件及组合物及用于制造所述有机发光器件的方法 | |
| CN116034643A (zh) | 有机发光元件以及用以形成有机材料层的组成物 | |
| TWI795780B (zh) | 有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件之有機層的組成物 | |
| CN114341130A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物及制造有机发光元件的方法 | |
| CN114846010A (zh) | 杂环化合物、包含其的有机发光装置、其制造方法及用于有机层的组成物 | |
| JP2023545430A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN116075507A (zh) | 杂环化合物以及包含其的有机发光元件 | |
| JP2023029297A (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| CN116018347A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组合物 | |
| TWI794673B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| CN116096716A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机层的组成物 | |
| CN115515950A (zh) | 杂环化合物、含其的有机发光装置及其制法及用于有机层的组成物 | |
| TW202132536A (zh) | 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置 | |
| CN112020502A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、其制造方法以及用于有机发光元件的有机层的组成物 | |
| CN117355530A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机层的组成物 | |
| JP2023553378A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法及び有機物層用組成物 | |
| CN114096535A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法 | |
| CN113993863A (zh) | 杂环化合物、包括其的有机发光二极管、用于有机发光二极管有机层的组成物以及制造有机发光二极管的方法 | |
| EP4134370A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20220712 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |