TWI795780B

TWI795780B - 有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件之有機層的組成物

Info

Publication number: TWI795780B
Application number: TW110117759A
Authority: TW
Inventors: 李涌熙; 劉錫絃; 牟晙兌; 金秀姸; 朴旼志; 金東駿
Original assignee: 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date: 2020-05-26
Filing date: 2021-05-17
Publication date: 2023-03-11
Also published as: JP2023527126A; US20230189645A1; KR20210146113A; WO2021241923A1; CN115700041A; EP4160708A1; TW202202600A

Abstract

本說明書是關於一種有機發光元件，包含第一電極、第二電極，以及設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物；其製造方法；以及有機發光元件的有機材料層的組成物。

Description

有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件之有機層的組成物

本說明書是關於一種有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機材料層的組成物。

本說明書主張2020年5月26日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2020-0063179號的優先權及權益，所述韓國專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。

電致發光元件為一種類型的自動發光顯示元件，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。

有機發光元件具有在兩個電極之間配置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所訴電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。

有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。

有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝元件的效率、使用壽命或效率。

[技術問題]

本揭露內容是關於一種有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機材料層的組成物。 [技術解決方案]

本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極、第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由以下化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式1]

[化學式2]

在化學式1及化學式2中， X與X'彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S或NRa， L1、L1'、L2以及L2'彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， N-Het與N-Het'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基， Ar'及Z1是由下述者組成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基， R1至R6以及R1'至R5'彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素基團、-CN、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環， Ra、R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m、p、b以及c為0至3的整數， q及d各為1至6的整數， a為0至2的整數，以及當a為2或m、p、b、c、q以及d為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包含製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包含使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。 [有利效應]

根據本申請案的一個實施例的化學式1及化學式2的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。化學式1及化學式2的雜環化合物在有機發光元件中可用作電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層或類似者的材料。特定言之，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。另外，當在有機發光元件中同時使用由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物時，所述元件的驅動電壓可降低，光效率可增強，且所述元件的壽命特性可藉由化合物的熱穩定性增強。

在下文中，將詳細地描述本申請案。

術語「取代」意謂與化合物的碳原子鍵結的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。

在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基：氘；鹵素基團；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽基；氧化膦基以及胺基，或鍵聯兩個或多於兩個由上述取代基中選出的取代基的取代基取代，或未經取代。

在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（² H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。

在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，因為氘為氫的同位素，所以一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。

在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」中，當未明確地排除氘時，諸如當未確定氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫及氘可混合在化合物中。

在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素之一，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫作D或² H。

在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。

在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且此等取代基當中的特定取代基的數目定義為T2。

換言之，在一個實例中，在由

表示的苯基中具有20%的氘含量意謂所述苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且此等取代基中氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。

另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。

在本說明書中，鹵素基團可為氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。所述烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、特定言之2至40，且更特定言之2至20。所述烯基的特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。

在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。所述烷氧基的特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。所述環烷基的特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之3至20。

在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。

當芴基經取代時，可包含

、

、

、

、

、

以及類似基團，然而，所述結構不限於此。

在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl group）、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，三嗪基包含1,3,5-三嗪及1,2,4-三嗪。

在本說明書中，胺基可由下述者組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH₂ 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。

在本說明書中，氧化膦基可由-P(=O)RrRf表示，且Rr及Rf可表示取代基。特定言之，氧化膦基可經芳基取代，且可使用上文所描述的實例作為芳基。氧化膦基的實例可包含氧化二苯基膦基團、氧化二萘基膦基團以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，矽基為包含Si，具有直接鍵聯的作為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR₁₀₄ R₁₀₅ R₁₀₆ 表示。R₁₀₄ 至R₁₀₆ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。

在本說明書中，「鄰接」基團可意謂取代與相應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代的原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「鄰接」的基團。

作為相鄰基團可形成的脂族烴環、芳族烴環或脂族雜環或芳族雜環，除不為單價基團的彼等基團以外，可使用示出為上文所描述的環烷基、芳基、環雜烷基以及雜芳基的結構。

本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極、第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3或化學式4表示。 [化學式3]

[化學式4]

在化學式3及化學式4中， R1至R6、L1、L2、Z1、N-Het、X、m、p以及q具有與化學式1中相同的定義。

在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素基團、-CN、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。

在另一實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。

在另一實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。

在另一實施例中，R1至R6可為氫；或氘。

在另一實施例中，R1至R6可為氫。

在本申請案的一個實施例中，X可為O。

在本申請案的一個實施例中，X可為S。

在本申請案的一個實施例中，X可為NRa。

特定言之，當X為O或S時，藉由在核心結構的中心處具有高負電性的O及S原子獲得極佳的電子傳輸能力，且亦獲得適用於激子阻斷的特性。

在本申請案的一個實施例中，Ra可為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，Ra可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一實施例中，Ra可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在另一實施例中，Ra可為C6至C40單環或多環芳基。

在另一實施例中，Ra可為C6至C40單環芳基。

在另一實施例中，Ra可為苯基。

在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個且三個或少於三個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一個或兩個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個取代基取代且包含一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基，所述取代基是由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的族群中選出。

在另一實施例中，N-Het可未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：C6至C60芳基及C2至C60雜芳基，且可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；咪唑基；苯并噻唑基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在另一實施例中，N-Het可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹唑啉基；啡啉基；苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基，且取代基可進一步經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：經取代或未經取代的C6至C60芳基及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，N-Het可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹唑啉基；啡啉基；苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基，且取代基可進一步經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經矽基取代的苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基。

在另一實施例中，N-Het可為三嗪基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經矽基取代的苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基；或未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在另一實施例中，N-Het可為三嗪基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、二甲基芴基、二苯基芴基以及螺二芴基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的喹啉基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；未經取代或經苯基取代的咪唑基；苯并噻唑基；未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在本申請案的一個實施例中，N-Het可同樣經-CN；苯基；P(=O)RR'或SiRR'R"取代。

在本申請案的一個實施例中，L₁ 及L₂ 彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或包含N作為雜元素的C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基或二價吡啶基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。

在本申請案的一個實施例中，Z1可由下述者所組成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基。

在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基，或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或C6至C60芳基。

在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或苯基。

在另一實施例中，R、R'以及R"可為苯基。

在本申請案的一個實施例中，Z1可為-CN；或經取代或未經取代的胺基，或由以下化學式1-1表示。 [化學式1-1]

在化學式1-1中，

意謂鍵聯至化學式1的L2的位置， X1為O；S；N(R31)；或C(R32)(R33)， R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環， n為0至3的整數，當n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。

在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。

在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；C6至C60芳基；以及C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成C6至C60芳族環。

在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；C6至C40芳基；以及C2至C40雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族環。

在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；聯伸三苯基；或二苯并噻吩基，或彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成苯環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；以及經取代或未經取代的C6至C30芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；以及C6至C30芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成C6至C30芳族環。

在本申請案的一個實施例中，R21至R24彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；以及苯基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成苯環。

在本申請案的一個實施例中，R25可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，R25可為氫；或氘。

在本申請案的一個實施例中，X1可為O。

在本申請案的一個實施例中，X1可為S。

在本申請案的一個實施例中，X1可為N(R31)。

在本申請案的一個實施例中，X1可為C(R32)(R33)。

在本申請案的一個實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。

在另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族環。

在另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：C1至C40烷基；及C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族環。

在另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：甲基及苯基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成芴基。

在另一實施例中，R31可為苯基。

在另一實施例中，R32及R33可為甲基。

在另一實施例中，R32及R33可彼此鍵結以形成芴基。

在本申請案的一個實施例中，Z1為經取代或未經取代的胺基，或由化學式1-1表示。

在本申請案的一個實施例中，Z1可為經取代或未經取代的胺基；或包含O或S的經取代或未經取代的雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，Z1可為經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的萘并苯并呋喃基；或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

在本申請案的一個實施例中，Z1可為經取代或未經取代的胺基；未經取代或經芳基取代的二苯并呋喃基；未經取代或經芳基取代的萘并苯并呋喃基；或未經取代或經芳基取代的二苯并噻吩基。

在本申請案的一個實施例中，Z1可為-CN；或胺基，其未經取代或經一或多個由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代；或由化學式1-1表示。

在另一實施例中，Z1可為-CN；或胺基，其未經取代或經一或多個由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基所組成的族群中選出的取代基取代；或由化學式1-1表示。

在另一實施例中，Z1可為-CN；或胺基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基聯苯基、萘基二甲基芴基、二苯并噻吩基及二苯并呋喃基；或由化學式1-1表示。

在本申請案的一個實施例中，當化學式1的Z1具有經取代或未經取代的胺基時，其可由以下化學式1-2表示。 [化學式1-2]

在化學式1-2中， Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代的C6至C40芳基，所述取代基是由下述者中選出：C1至C20烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個取代基取代的C6至C20芳基，所述取代基是由下述者中選出：C1至C10烷基、C6至C20芳基以及C2至C20雜芳基；或未經取代或經C6至C20芳基取代的C2至C20雜芳基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經萘基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未經取代或經苯基取代的咔唑基。

在另一實施例中，Ar21與Ar22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經萘基、二苯并噻吩基或咔唑基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未經取代或經苯基取代的咔唑基。

在本申請案的一個實施例中，化學式1-2可由以下化學式1-2-1至化學式1-2-3中的任一者表示。 [化學式1-2-1]

[化學式1-2-2]

[化學式1-2-3]

在化學式1-2-1至化學式1-2-3中， X11為O；S；或N(R103)， Ar31及Ar41為經取代或未經取代的C6至C60芳基， L31為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R101與R102彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R103為經取代或未經取代的C6至C60芳基， r'及s'各自為0至4的整數， m'及p'各自為0至5的整數， q'為0至3的整數，以及當r'、s'、m'、p'以及q'各自為2或大於2時，各括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本申請案的一個實施例中，Ar31與Ar41為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一實施例中，Ar31及Ar41可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在另一實施例中，Ar31及Ar41為未經取代或經C1至C10烷基取代的C6至C40芳基。

在另一實施例中，Ar31及Ar41可為苯基；聯苯基；萘基；或二甲基芴基。

在本申請案的一個實施例中，L31可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在另一實施例中，L31可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。

在另一實施例中，L31可為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L31可為直接鍵；或C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L31可為直接鍵；或單環或多環C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L31可為直接鍵；或伸苯基。

在本申請案的一個實施例中，R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或氘。

在本申請案的一個實施例中，R103可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。

在另一實施例中，R103可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。

在另一實施例中，R103可為C6至C40芳基。

在另一實施例中，R103可為C6至C20芳基。

在另一實施例中，R103可為苯基。

由化學式2表示的雜環化合物在具有高熱穩定性的同時具有恰當的分子量及帶隙，尤其在無連接子的情況下連接N-Het'時。在有機發光元件的發光層中使用此類化合物會防止電子及電洞的損失，從而有助於有效形成電子及電洞的重組區。當重組效率如上增加時，電流效率增加，且因此當使用由化學式2表示的雜環化合物作為有機發光元件中的有機材料時，可預測有機發光元件的高效率及使用壽命增加。

在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示。 [化學式2-1]

[化學式2-2]

[化學式2-3]

在化學式2-1至化學式2-3中，各取代基具有與化學式2中相同的定義。

在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-2或化學式2-3表示。

在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-4至化學式2-7中的任一者表示。 [化學式2-4]

[化學式2-5]

[化學式2-6]

[化學式2-7]

在化學式2-4至化學式2-7中，各取代基具有與化學式2中相同的定義。

在本申請案的一個實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C20單環或多環伸芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C10單環伸芳基；或C10至C20多環伸芳基。

在另一實施例中，L1'與L2'彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或萘基。

在本申請案的一個實施例中，X'可為O；或S。

在本申請案的一個實施例中，X'可為O。

在本申請案的一個實施例中，X'可為S。

在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包含一或多個且三個或少於三個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包含一或多個且兩個或少於兩個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包含一個或兩個N的單環或多環雜環基。

在另一實施例中，N-Het'可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹唑啉基；啡啉基；苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基，且取代基可進一步經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：經取代或未經取代的C6至C60芳基及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在另一實施例中，N-Het'可為三嗪基；嘧啶基；喹唑啉基；苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基；且取代基可進一步經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經芳基取代的苯基、聯苯基、聯三苯基、未經取代或經芳基取代的萘基、二甲基芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及未經取代或經芳基取代的咔唑基。

在另一實施例中，N-Het'可為三嗪基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經萘基取代的苯基、聯苯基、聯三苯基、未經取代或經苯基取代的萘基、二甲基芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及經苯基取代的咔唑基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；喹唑啉基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經萘基取代的苯基、聯苯基、聯三苯基、未經取代或經苯基取代的萘基以及二苯并呋喃基；苯并[4,5]呋喃并[2,3-d]嘧啶基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基以及萘基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經萘基取代的苯基、聯苯基、萘基以及二苯并呋喃基。

在另一實施例中，N-Het'可為未經取代或經一或多個取代基取代且包含一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基，所述取代基是由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的族群中選出。

在另一實施例中，N-Het'可為三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；咪唑基；苯并噻唑基；苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基；或苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基，未經取代或經一或多個由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的族群中選出的取代基取代。

在另一實施例中，N-Het'可為三嗪基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基、萘基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及咔唑基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；喹唑啉基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基、聯三苯基以及萘基；未經取代或經苯基或萘基取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基；或未經取代或經苯基或萘基取代的苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶基。

在本申請案的一個實施例中，N-Het'可同樣經苯基；或萘基取代。

在另一實施例中，N-Het'可由以下化學式A表示。 [化學式A]

在化學式A中， *為化學式2與N-Het'鍵結的位置， Y1至Y5彼此相同或不同，且各自獨立地為N或C(Rb)，Y1至Y5中的至少一者為N，且當C(Rb)為2或大於2時，各Rb彼此相同或不同，以及 Rb彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。

在本申請案的一個實施例中，化學式A的*意謂鍵聯至化學式2的L1'的位置。

在本申請案的一個實施例中，化學式A可由以下化學式A-1至化學式A-7中的任一者表示。 [化學式A-1]

[化學式A-2]

[化學式A-3]

[化學式A-4]

[化學式A-5]

[化學式A-6]

[化學式A-7]

在化學式A-1至化學式A-7中， *為化學式2與N-Het'鍵結的位置， Z₁ 至Z₁₆ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，Z₁ 至Z₃ 中的至少一者為N，Z₄ 至Z₆ 中的至少一者為N，Z₇ 及Z₈ 中的至少一者為N，Z₉ 及Z₁₀ 中的至少一者為N，Z₁₁ 及Z₁₂ 中的至少一者為N，Z₁₃ 及Z₁₄ 中的至少一者為N，且Z₁₅ 及Z₁₆ 中的至少一者為N， L11至L19彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar1至Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X2至X4彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或S， q1至q9各自獨立地為0至2的整數，且當q1至q9各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，以及 r1至r4各自獨立地為1至3的整數，r5至r9各自獨立地為1至5的整數，且當r1至r9各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-1的Z₁ 至Z₃ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₁ 至Z₃ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₁ 為N，且Z₂ 及Z₃ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₂ 為N，且Z₁ 及Z₃ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₃ 為N，且Z₁ 及Z₂ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁ 為CH，且Z₂ 及Z₃ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₂ 為CH，且Z₁ 及Z₃ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₃ 為CH，且Z₁ 及Z₂ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₁ 至Z₃ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-2的Z₄ 至Z₆ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₄ 至Z₆ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₄ 為N，且Z₅ 及Z₆ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₅ 為N，且Z₄ 及Z₆ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₆ 為N，且Z₄ 及Z₅ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₄ 為CH，且Z₅ 及Z₆ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₅ 為CH，且Z₄ 及Z₆ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₆ 為CH，且Z₄ 及Z₅ 為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₄ 至Z₆ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-3的Z₇ 及Z₈ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₇ 及Z₈ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₇ 為N，且Z₈ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₈ 為N，且Z₇ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₇ 及Z₈ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-4的Z₉ 及Z₁₀ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₉ 及Z₁₀ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₉ 為N，且Z₁₀ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₀ 為N，且Z₉ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₉ 及Z₁₀ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-5的Z₁₁ 及Z₁₂ 此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₁₁ 及Z₁₂ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₁ 為N，且Z₁₂ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₂ 為N，且Z₁₁ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₁ 及Z₁₂ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-6的Z₁₃ 及Z₁₄ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₁₃ 及Z₁₄ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₃ 為N，且Z₁₄ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₄ 為N，且Z₁₃ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₃ 及Z₁₄ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-7的Z₁₅ 及Z₁₆ 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CH，且Z₁₅ 及Z₁₆ 中的至少一者可為N。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₅ 為N，且Z₁₆ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₆ 為N，且Z₁₅ 為CH。

在本申請案的一個實施例中，Z₁₅ 及Z₁₆ 為N。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。

在本申請案的一個實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或經取代或未經取代的伸萘基。

在另一實施例中，L1至L9彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。

在另一實施例中，L1為直接鍵。

在另一實施例中，L1為伸苯基。

在另一實施例中，L1為伸萘基。

在另一實施例中，L2為直接鍵。

在另一實施例中，L2為伸苯基。

在另一實施例中，L2為伸萘基。

在另一實施例中，L3為直接鍵。

在另一實施例中，L3為伸苯基。

在另一實施例中，L3為伸萘基。

在另一實施例中，L4為直接鍵。

在另一實施例中，L4為伸苯基。

在另一實施例中，L4為伸萘基。

在另一實施例中，L5為直接鍵。

在另一實施例中，L5為伸苯基。

在另一實施例中，L5為伸萘基。

在另一實施例中，L6為直接鍵。

在另一實施例中，L6為伸苯基。

在另一實施例中，L6為伸萘基。

在另一實施例中，L7為直接鍵。

在另一實施例中，L7為伸苯基。

在另一實施例中，L7為伸萘基。

在另一實施例中，L8為直接鍵。

在另一實施例中，L8為伸苯基。

在另一實施例中，L8為伸萘基。

在另一實施例中，L9為直接鍵。

在另一實施例中，L9為伸苯基。

在另一實施例中，L9為伸萘基。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-5至化學式A-7的X2至X4彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；或S。

在本申請案的一個實施例中，X2可為O；或S。

在本申請案的一個實施例中，X2為O。

在本申請案的一個實施例中，X2為S。

在本申請案的一個實施例中，X3可為O；或S。

在本申請案的一個實施例中，X3為O。

在本申請案的一個實施例中，X3為S。

在本申請案的一個實施例中，X4可為O；或S。

在本申請案的一個實施例中，X4為O。

在本申請案的一個實施例中，X4為S。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的q1至q9各自獨立地為0至2的整數，且當q1至q9各自為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的聯伸三苯基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。

在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經萘基取代的苯基；聯苯基；聯三苯基；未經取代或經苯基取代的萘基；二甲基芴基；聯伸三苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未經取代或經苯基取代的咔唑基。

在本申請案的一個實施例中，Ar1至Ar9彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；三苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的咔唑基。

在本申請案的一個實施例中，化學式A-1至化學式A-7的r1至r4各自獨立地為1至3的整數，r5至r8各自獨立地為1至5的整數，且當r1至r9各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本申請案的一個實施例中，Ar'可由下述者所組成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基。

其中化學式2的Ar'為經取代或未經取代的胺基的化合物具有較強的供體特性，且在有機發光元件的有機材料層中使用所述化合物時藉由所述化合物解決摻雜劑的電洞陷阱現象，從而進一步有助於電洞注入，且因此可進一步改良有機發光元件的效率。

另外，其中化學式2的Ar'為經取代或未經取代的胺基的化合物在有機發光元件的有機材料層中使用時具有較低的HOMO及LUMO能級，且由此具有有利於激發複合物形成的能級差異，且因此可進一步改良有機發光元件的效率及使用壽命。

在本申請案的一個實施例中，Ar'可由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。

在另一實施例中，Ar'可由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。

在另一實施例中，Ar'可由下述者所組成的族群中選出：C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；以及胺基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：C1至C40烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar'可由下述者所組成的族群中選出：C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；以及胺基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：未經取代或經烷基取代的C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar'可為苯基；聯苯基；萘基；聯三苯基；咔唑基；苯環稠合之咔唑基；或胺基，其未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代：苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。

在本申請案的一個實施例中，Ar'可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或由以下化學式B表示的基團。 [化學式B]

在化學式B中， L21與L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基， Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基， m'及n'各自為0或1，以及

意謂鍵結至化學式2的L2'的位置。

在本申請案的一個實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。

在另一實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

在另一實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未C1至C10烷基經取代的C6至C20芳基；或C2至C20雜芳基。

在另一實施例中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基。

在本申請案的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。

在另一實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。

在另一實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。

在另一實施例中，L21與L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或萘基。

在本申請案中，當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物時，獲得更優良的效率及使用壽命的效果。此類結果可導致預測當同時包含兩種化合物時，出現激發複合物現象。

激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能級大小及受體（n主體）LUMO能級大小的能量的現象。當激發複合物現象出現在兩個分子之間時，出現反向系統間穿越（RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，此最終有助於增強使用壽命。

在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。

在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。

此外，藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。

此外，藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2的結構中，可精細控制能帶隙，且同時，增強有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。

同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。

可使用多步驟化學反應來製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。首先製備一些中間化合物，且可由中間化合物製備化學式1或化學式2的雜環化合物。更特定言之，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。

另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的化合物。

關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的具體描述與上文所提供的描述相同。

在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。

所述組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且可更佳地在形成發光層的主體時使用。

在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。

在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。

作為磷光摻雜劑的材料，可使用所屬技術領域中已知的彼等材料。

舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L₂ MX'以及L₃ M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露內容的範圍不限於此等實例。

在本文中，L、L'、L"、X'以及X"為彼此不同的雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物的金屬。

M可包含銥、鉑、鋨以及類似者。

L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥類摻雜劑的M配位的陰離子雙齒配位體，且X可對阱電子或電洞起作用。L的非限制性實例可包含2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及類似物。X'及X'的非限制性實例可包含乙醯基丙酮酸鹽（acac）、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉以及類似物。

下文描述更多其具體實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。

在本申請案的一個實施例中，作為銥類摻雜劑，Ir(ppy)₃ 可用作綠色磷光摻雜劑。

在本申請案的一個實施例中，按整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%，且更佳為5%至10%。

在本申請案的一個實施例中，組成物具有其中簡單地混合兩種或多於兩種化合物的形式，可在形成的有機發光元件的有機材料層之前混合呈粉末態的材料，或可在恰當溫度或更高溫度下混合呈液態的化合物。組成物在各材料的熔點之下呈固態，且可在調節溫度時保持液態。

組成物可更包含所屬技術領域中已知的材料，諸如溶劑及添加劑。

除使用上文所描述的由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用常用的有機發光元件製造方法及材料製造根據本申請案的一個實施例的有機發光元件。

當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。

本揭露內容的有機發光裝置的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構中。舉例而言，本揭露內容的有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含少量有機材料層。

特定言之，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包含：第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。

在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。

在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。

在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。

在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。

本揭露內容的有機發光元件可更包含一個、兩個或多於兩個由下述者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。

在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，有機材料層包含電洞阻擋層、電子注入層以及電子傳輸層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層以及電子傳輸層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2表示的雜環化合物。

在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。

圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於此等圖式，且本領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。

圖1示出有機發光元件，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基板（100）上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上的有機發光元件。

圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他需要功能層。

本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包含製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包含使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。

在製造本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件的方法中，形成有機材料層是在預混合之後使用熱真空沈積法來形成化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物。

預混合意謂在有機材料層上進行沈積之前，首先將化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物混合於一種供應源中。

預混合材料可稱為根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物。

在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不用於限制本申請案的範圍，且可經本領域中已知的材料替換。

可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO₂ :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似者，但不限於此。

可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如，LiF/Al或LiO₂ /Al以及類似材料，但不限於此。

可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivative），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。

可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似化合物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。

可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似化合物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。

作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。

可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要，可將兩種或多於兩種發光材料混合且使用作為發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有涉及發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。

當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。

視所使用之材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。

根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光元件中的類似原理用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物的有機電子元件中。

在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範疇不限於此。＜ 製備實例 ＞＜ 製備實例 1＞ 製備化合物 1-25

1 ）製備化合物 1-25-5

將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯（200.0公克，596.4毫莫耳）、(2-甲氧基苯基)硼酸（82.4公克，542.2毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （31.3公克，27.1毫莫耳）以及K₂ CO₃ （150.0公克，1084.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（1公升/200毫升）中，且接著回流24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM）來萃取所得物，且在用MgSO₄ 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:10）來純化反應材料以獲得化合物1-25-5（137公克，80.0%）。2 ）製備化合物 1-25-4

將化合物1-25-5（82公克，259.8毫莫耳）及BBr₃ （49毫升，519.7毫莫耳）溶解於DCM (800毫升）中，且接著回流1小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物，且在用MgSO₄ 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:1）來純化反應材料以獲得化合物1-25-4（65.3公克，83.0%）。3 ）製備化合物 1-25-3

將化合物1-25-4（65.3公克，216.5毫莫耳）及K₂ CO₃ （59.9公克，433.1毫莫耳）溶解於二甲基甲醯胺（DMF）（300毫升）中，且接著回流4小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物，且在用MgSO₄ 乾燥有機層之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:5）來純化反應材料，且用甲醇再結晶以獲得化合物1-25-3（54.8公克，90.0%）。4 ）製備化合物 1-25-2

將化合物1-25-3（10.0公克，35.5毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（8.7公克，35.5毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （1.6公克，1.8毫莫耳）、Sphos（1.5公克，3.6毫莫耳）以及NaOtBu（10.2公克，106.5毫莫耳）溶解於甲苯（100毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:4）來純化反應材料，且用甲醇再結晶以獲得化合物1-25-2（14.2公克，89.6%）。5 ）製備化合物 1-25-1

將化合物1-25-2（14.0公克，31.4毫莫耳）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼戊烷)（12.0公克，47.1毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （2.2公克，2.4毫莫耳）、Sphos（1.3公克，3.1毫莫耳）以及KOAc（9.2公克，94.2毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（140毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）來純化反應材料，且用甲醇再結晶以獲得化合物1-25-1（15.3公克，90.8%）。6 ）製備化合物 1-25

將化合物1-25-1（15.0公克，27.9毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（8.2公克，30.7毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （1.6公克，1.4毫莫耳）以及K₂ CO₃ （11.6公克，83.7毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（150毫升/30毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下萃取所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:1）來純化反應材料，且用甲醇再結晶以獲得化合物1-25（16.5公克，92.1%）。

除了使用下表1的中間物A替代N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺且使用下表1的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1中相同的方式合成以下目標化合物。 [表1]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
1-25				92.1%
1-26			91.8%
1-27			90.9%
1-28			91.9%
1-33				85.1%
1-37				85.7%
1-38				86.5%
1-39			84.9%

＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 1-56

1 ）製備化合物 1-56-2

將1-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃（10.0公克，35.5毫莫耳）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼戊烷)（13.5公克，53.3毫莫耳）、PdCl₂ (dppf)（1.3公克，1.8毫莫耳）以及KOAc（10.5公克，106.5毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:5）來純化反應材料，以獲得化合物1-56-2（9.8公克，81.4%）。2 ）製備化合物 1-56-1

將化合物1-56-2（9.0公克，27.4毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（8.1公克，30.1毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （1.6公克，1.4毫莫耳）以及K₂ CO₃ （11.4公克，82.2毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（100毫升/20毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物。將所得物溶解於DCB中以進行矽膠純化，且接著用MeOH再結晶以獲得化合物1-56-1（10.9公克，91.6%）。3 ）製備化合物 1-56

將化合物1-56-1（10.0公克，23.0毫莫耳）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（8.1公克，25.3毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （1.1公克，1.2毫莫耳）、Sphos（0.9公克，2.3毫莫耳）以及NaOtBu（6.6公克，69.0毫莫耳）溶解於二甲苯（100毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物。將所得物溶解於DCB中以進行矽膠純化，且接著用MeOH再結晶以獲得化合物1-56（15.7公克，94.8%）。＜ 製備實例 3＞ 製備化合物 1-91

1 ）製備化合物 1-91-2

以與製備實例2中製備化合物1-56-2相同的方式進行製備。2 ）製備化合物 1-91-1

以與製備實例2中製備化合物1-56-1相同的方式進行製備。3 ）製備化合物 1-91

將化合物1-91-1（10.0公克，23.0毫莫耳）、N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)萘-1-胺（10.7公克，25.3毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （1.1公克，1.2毫莫耳）、Xphos（1.1公克，2.3毫莫耳）以及NaOH（2.8公克，69.0毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（100毫升/20毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物。將所得物溶解於DCB中以進行矽膠純化，且接著用MeOH再結晶以獲得化合物1-91（14.7公克，92.2%）。

除使用下表2的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表2的中間物B代替N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)萘-1-胺以外，以與製備實例3中相同的方式來合成以下目標化合物。 [表2]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
1-85				92.1%
1-86			91.8%
1-87			90.9%
1-88			91.9%
1-89			85.1%
1-91				85.7%
1-92				86.5%
1-94				84.9%
1-97				85.8%
1-98				80.9%
1-99				81.3%
1-100				80.1%

＜ 製備實例 4＞ 合成化合物 2-33

1 ）製備化合物 2-33-2

將1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃（30.0公克，90.5毫莫耳）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼戊烷)（34.5公克，135.8毫莫耳）、PdCl₂ (dppf)（3.3公克，4.5毫莫耳）以及KOAc（26.6公克，271.5毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（300毫升）中，且接著回流24小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:4）來純化反應材料以獲得化合物2-33-2（31.2公克，91.0%）。2 ）製備化合物 2-33-1

將化合物2-33-2（30公克，79.2毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（23.3公克，87.1毫莫耳）Pd(PPh₃ )₄ （4.6公克，4.0毫莫耳）以及K₂ CO₃ （32.8公克，237.6毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（300毫升/60毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著溶解於DCB中以進行矽膠純化。所得物用MeOH再結晶以獲得化合物2-33-1（35.3公克，92.0%）。3 ）製備化合物 2-33

將化合物2-33-1（10.0公克，20.7毫莫耳）、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸（6.2公克，24.8毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （0.9公克，1.0毫莫耳）、Xphos（1.0公克，2.1毫莫耳）以及NaOH（2.5公克，62.1毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（100毫升/20毫升）中，且接著回流2小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著溶解於DCB中以進行矽膠純化。所得物用甲醇再結晶以獲得目標化合物2-33（12.5公克，92.8%）。

除使用下表3的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表3的中間物B代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸以外，以與製備實例4中相同的方式來合成以下目標化合物。 [表3]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
2-33				92.8%
2-34				90.1%
2-35				85.9%
2-37				91.9%
2-40				93.1%

＜ 製備實例 5＞ 合成化合物 2-45

1 ）製備化合物 2-45-2

將1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃（30.0公克，90.5毫莫耳）、[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（17.9公克，90.5毫莫耳）、Pd(PPh₃ )₄ （5.2公克，4.5毫莫耳）以及K₂ CO₃ （31.3公克，226.3毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（300毫升/60毫升）中，且接著回流2小時。反應完成後，在室溫下用DCM萃取所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:5）來純化反應材料，以獲得化合物2-45-2（29.7公克，81.1%）。2 ）製備化合物 2-45-1

將化合物2-45-2（29.0公克，71.6毫莫耳）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼戊烷)（27.3公克，107.4毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （3.3公克，3.6毫莫耳）、Sphos（3.0公克，7.2毫莫耳）以及KOAc（(21.1公克，214.8毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（300毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下在真空下過濾所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:2）來純化反應材料以獲得化合物2-45-1（32.7公克，92.0%）。3 ）製備化合物 2-45

將化合物2-45-1（10.0公克，20.1毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.9公克，22.1毫莫耳）、Pd₂ (dba)₃ （0.9公克，1.0毫莫耳）、Xphos（1.0公克，2.0毫莫耳）以及NaOH（2.4公克，60.3毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H₂ O（100毫升/20毫升）中，且接著回流1小時。反應完成後，在室溫下萃取所得物，且接著使用旋轉式蒸發器移除濾液的溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:2）來純化反應材料，且接著用MeOH再結晶以獲得化合物2-45（10.3公克，85.1%）。

除了使用下表4的中間物A替代[1,1'-聯苯]-4-基硼酸且使用下表4的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例5中相同的方式合成以下目標化合物。 [表4]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
2-45				85.1%
2-46			80.3%
2-47				81.9%

＜ 製備實例 6＞ 合成化合物 2-90

1 ）製備化合物 2-90-2

除了使用1-溴-3-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃代替1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃之外，以與製備實例4中製備化合物2-33-2相同的方式進行合成。2 ）製備化合物 2-90-1

除使用化合物2-90-2代替化合物2-33-2以外，以與製備實例4中製備化合物2-33-1相同的方式進行合成。3 ）製備化合物 2-90

除使用化合物2-90-1代替化合物2-33-1且使用[1,1'-聯苯]-4-基硼酸代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸以外，以與製備實例4中製備化合物2-33相同的方式進行合成。

除使用下表5的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表5的中間物B代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸以外，以與製備實例6中相同的方式來合成以下目標化合物。 [表5]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
2-90				80.3%
2-91			81.8%
2-93				75.9%

＜ 製備實例 7＞ 合成化合物 2-165

1 ）製備化合物 2-165-2

除了使用1-溴-3-氯萘并[2,1-b]苯并呋喃代替1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃之外，以與製備實例4中製備化合物2-33-2相同的方式進行合成。2 ）製備化合物 2-165-1

除使用化合物2-165-2代替化合物2-33-2以外，以與製備實例4中製備化合物2-33-1相同的方式進行合成。3 ）製備化合物 2-165

除使用化合物2-165-1代替化合物2-33-1以外，以與製備實例4中製備化合物2-33相同的方式進行合成。

除使用下表6的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表6的中間物B代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸以外，以與製備實例7中相同的方式來合成以下目標化合物。 [表6]

化合物編號	中間物A	中間物B	目標化合物	產率
2-165				81.9%
2-167				82.3%
2-168				76.3%

除製備實例1至製備實例7中所描述的化合物以外，本申請案的其餘化學式1及化學式2的雜環化合物以與上述製備實例中相同的方式製備。

下表7及表8展示所合成化合物的¹ H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，鑑別目標化合物的合成。 [表7]

化合物編號	¹ H NMR (CDCl₃ , 400 Mz)
1-25	δ=8.83~8.79(d, 4H), 8.55(s, 1H), 8.35~8.33(d, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.65~7.41(m, 10H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-26	δ=8.82~8.80(d, 2H), 8.79~8.60(m, 4H), 8.12~8.08(m, 3H), 7.98(s, 1H), 7.90~7.81(m, 3H), 7.60~7.41(m, 10H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-27	δ=8.85(s, 1H), 8.79~8.75(d, 4H), 8.53(s, 1H), 8.32~8.30(d, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.65~7.41(m, 10H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-28	δ=8.82~8.80(d, 2H), 8.64(s, 1H), 8.35~8.32(m, 3H), 7.98(s, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.63~7.41(m, 10H), 7.35~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-33	δ=8.83~8.79(d, 4H), 8.57(s, 1H), 8.33~8.32(d, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.65~7.41(m, 10H), 7.38~7.21(m, 10H), 7.11~7.07(t, 1H),
1-37	δ=8.80(s, 1H), 8.68~8.66(d, 4H), 8.45(s, 1H), 7.80~7.75(m, 4H), 7.65~7.58(m, 3H), 7.49~7.46(m, 4H), 7.45~7.29(m, 4H), 7.24~7.22(m, 4H), 7.15~7.12(d, 1H), 7.08~7.00(m, 2H), 1.38(s, 6H)
1-38	δ=8.80(s, 1H), 8.68~8.66(d, 4H), 8.45(s, 1H), 7.80~7.75(m, 4H), 7.66~7.55(m, 5H), 7.50~7.46(m, 4H), 7.43~7.29(m, 6H), 7.24~7.22(m, 4H), 7.15~7.12(d, 1H), 7.08~7.00(m, 2H), 1.38(s, 6H)
1-39	δ=8.85~8.76(m, 2H), 8.65~8.62(d, 4H), 8.43(s, 1H), 7.79~7.73(m, 4H), 7.67~7.55(m, 5H), 7.49~7.46(m, 4H), 7.43~7.29(m, 6H), 7.24~7.22(m, 4H), 7.15~7.12(d, 1H), 7.08~7.00(m, 2H), 1.37(s, 6H)
1-56	δ=8.83~8.79(d, 4H), 8.59(s, 1H), 8.55~8.54(d, 1H), 7.99(s, 1H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.35~7.21(m, 12H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-85	δ=8.84~8.80(d, 4H), 8.64(s, 1H), 8.58~8.56(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.75~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-86	δ=8.48(s, 1H), 8.40~8.38(d, 1H), 8.37~8.33(m, 4H), 8.23(s, 1H), 7.94(s, 1H), 7.72~7.70(d, 2H), 7.63~7.51(m, 11H), 7.47~7.22(m, 12H), 7.16~7.06(m, 2H)
1-87	δ=8.82~8.80(d, 2H), 8.64(s, 1H), 8.55~8.53(m, 3H), 7.98(s, 1H), 7.74~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 15H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.05~7.03(t, 1H),
1-88	δ=8.57~8.54(m, 2H), 8.30~8.24(m, 2H), 8.02~7.93(m, 3H), 7.72~7.59(m, 9H), 7.53~7.41(m, 5H), 7.54~7.30(t, 3H), 7.26~7.21(m, 8H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-89	δ=8.50~8.46(m, 2H), 8.28~8.26(m, 2H), 7.99~7.93(m, 3H), 7.68~7.59(m, 9H), 7.52~7.30(m, 8H), 7.26~7.21(m, 8H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-91	δ=8.84~8.80(d, 4H), 8.63(s, 1H), 8.57~8.56(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.70~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.36~7.21(m, 7H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-92	δ=8.85~8.84(d, 4H), 8.64(s, 1H), 8.57~8.56(d, 1H), 7.98(s, 1H), 7.75~7.74(d, 4H), 7.67~7.44(m, 14H), 7.35~7.20(m, 10H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-94	δ=8.84~8.80(d, 4H), 8.60(s, 1H), 8.44~8.43(d, 1H), 7.99(s, 1H), 7.76~7.74(d, 4H), 7.68~7.41(m, 12H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H), 1.33(s, 6H)
1-97	δ=8.83~8.81(d, 4H), 8.63(s, 1H), 8.57~8.55(d, 1H), 8.01(s, 1H), 7.89~7.81(m, 2H), 7.74~7.71(d, 2H), 7.66~7.57(m, 7H), 7.52~7.35(m, 3H), 7.31~7.17(m, 10H), 7.12~7.09(t, 1H)
1-98	δ=8.82~8.80(d, 4H), 8.60(s, 1H), 8.55~8.53(d, 1H), 7.99(s, 1H), 7.86~7.84(d, 2H), 7.70~7.68(d, 2H), 7.63~7.57(m, 7H), 7.50~7.40(m, 3H), 7.31~7.17(m, 10H), 7.12~7.09(t, 1H)
1-99	δ=8.79~8.76(d, 4H), 8.65(s, 1H), 8.59(s, 1H), 8.44~8.43(d, 1H), 7.98(s, 1H), 7.86~7.81(m, 2H), 7.74~7.71(d, 2H), 7.64~7.58(m, 7H), 7.52~7.35(m, 3H), 7.31~7.17(m, 10H), 7.12~7.09(t, 1H)
1-100	δ=8.81~8.80(d, 2H), 8.64(s, 1H), 8.55~8.53(m, 3H), 7.98(s, 1H), 7.85~7.84(d, 2H), 7.70~7.68(d, 2H), 7.63~7.57(m, 8H), 7.49~7.40(m, 3H), 7.30~7.18(m, 10H), 7.12~7.09(t, 1H)
2-33	δ=9.36(s, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 8.62~8.60(d, 1H), 8.17~8.08(m, 4H), 8.00~7.92(m, 4H), 7.77~7.75(d, 2H), 7.70~7.67(t, 3H), 7.64~7.50(m, 9H), 7.40~7.37(t, 1H)
2-34	δ=8.82~8.79(m, 3H), 8.42~8.39(d, 2H), 8.16~8.06(m, 5H), 7.98~7.84(m, 5H), 7.76~7.74(d, 2H), 7.67~7.49(m, 12H), 7.38~7.25(t, 1H)
2-35	δ=8.81~8.79(m, 3H), 8.41~8.39(d, 2H), 8.15~8.07(m, 5H), 7.97~7.84(m, 5H), 7.75~7.73(d, 2H), 7.63~7.49(m, 12H), 7.38~7.25(t, 1H)
2-37	δ=9.15(s, 1H), 8.40~8.38(d, 1H), 8.28~8.21(m, 2H), 8.06~7.81(m, 15H), 7.65~7.40(m, 12H), 7.31~7.27(t, 1H)
2-40	δ=9.35(s, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 8.61~8.59(d, 1H), 8.19~8.15(m, 3H), 8.06~7.88(m, 9H), 7.70~7.52(m, 10H), 7.40~7.36(t, 1H)
2-45	δ=8.93~8.92(d, 4H), 8.89~8.87(d, 1H), 8.25(s, 1H), 8.13(s, 1H), 8.04~8.00(m, 4H), 7.95~7.89(m, 4H), 7.85~7.82(d, 1H), 7.67~7.65(m, 6H), 7.60~7.52(m, 4H), 7.41~7.39(t, 1H)
2-46	δ=8.81~8.80(d, 4H), 8.77~8.76(d, 2H), 8.20(s, 1H), 8.10(s, 1H), 8.08~7.97(m, 6H), 7.93~7.85(m, 4H), 7.80~7.75(d, 1H), 7.67~7.65(m, 7H), 7.60~7.52(m, 4H), 7.41~7.39(t, 1H)
2-47	δ=8.92~8.90(m, 3H), 8.88~8.86(d, 2H), 8.35~8.34(d, 1H), 8.20(s, 1H), 8.11(s, 1H), 8.08~7.90(m, 9H), 7.83~7.72(m, 4H), 7.67~7.65(m, 4H), 7.60~7.52(m, 3H), 7.41~7.39(t, 1H)
2-90	δ=9.27(s, 1H), 8.91~8.89(d, 4H), 8.79(s, 1H), 8.15(s, 1H), 8.10(s, 1H), 8.00~7.85(m, 8H), 7.68~7.60(m, 7H), 7.56~7.54(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)
2-91	δ=9.28(s, 1H), 8.91~8.89(d, 4H), 8.80(s, 1H), 8.16(s, 1H), 8.11(s, 1H), 8.02~7.85(m, 10H), 7.69~7.60(m, 7H), 7.56~7.54(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)
2-93	δ=9.25(s, 1H), 8.91~8.89(m, 3H), 8.79~8.68(m, 2H), 8.15(s, 1H), 8.10(s, 1H), 8.00~7.85(m, 10H), 7.68~7.60(m, 7H), 7.56~7.54(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)
2-165	δ=8.95~8.93(d, 4H), 8.85(s, 1H), 8.50(s, 1H), 8.15~8.10(m, 3H), 8.00~7.85(m, 7H), 7.69~7.60(m, 3H), 7.55~7.50(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)
2-167	δ=8.96~8.91(m, 5H), 8.54~8.50(m, 3H), 8.15~8.11(m, 3H), 8.00~7.89(m, 7H), 7.71~7.60(m, 5H), 7.55~7.50(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)
2-168	δ=8.95~8.90(m, 5H), 8.55~8.50(m, 3H), 8.16~8.10(m, 3H), 7.99~7.85(m, 9H), 7.70~7.59(m, 7H), 7.55~7.50(m, 3H), 7.41~7.37(t, 1H)

[表8]

化合物	FD-質量	化合物	FD-質量
1-25	m/z=542.7620 (C45H30N4O, 642.2420)	1-26	m/z=692.8220 (C49H32N4O, 692.2576)
1-27	m/z=641.7740 (C46H31N3O, 641.2467)	1-28	m/z=641.7740 (C46H31N3O, 641.2467)
1-33	m/z=748.9040 (C51H32N4OS, 748.2297)	1-37	m/z=682.8270 (C48H34N4O, 682.2733)
1-38	m/z=758.9250 (C54H38N4O, 758.3046)	1-39	m/z=757.9370 (C55H39N3O, 757.3093)
1-56	m/z=718.8600 (C51H34N4O, 718.2733)	1-85	m/z=718.8600 (C51H34N4O, 718.2733)
1-86	m/z=717.8720 (C52H35N3O, 717.2780)	1-87	m/z=717.8720 (C52H35N3O, 717.2780)
1-88	m/z=691.8340 (C50H33N3O, 691.2624)	1-89	m/z=747.9160 (C52H33N3OS, 747.2344)
1-91	m/z=692.8220 (C49H32N4O, 692.2576)	1-92	m/z=768.9200 (C55H36N4O, 768.2889)
1-94	m/z=758.9250 (C54H38N4O, 758.3046)	1-97	m/z=732.8430 (C51H32N4O2, 732.2525)
1-98	m/z=748.9040 (C51H32N4OS, 748.2297)	1-99	m/z=731.8550 (C52H33N3O2, 731.2573)
1-100	m/z=731.8550 (C52H33N3O2, 731.2573)
2-33	m/z=651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)	2-34	m/z=650.7810 (C48H30N2O, 650.2358)
2-35	m/z=650.7810 (C48H30N2O, 650.2358)	2-37	m/z=700.8410 (C52H32N2O, 700.2515)
2-40	m/z=651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)	2-45	m/z=601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)
2-46	m/z=677.8070 (C49H31N3O, 677.2467	2-47	m/z=651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
2-90	m/z=601.7090 (C43H27N3O, 601.2154)	2-91	m/z=651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)
2-93	m/z=651.7690 (C47H29N3O, 651.2311)	2-165	m/z=525.6110 (C37H23N3O, 525.1841)
2-167	m/z=665.7520 (C47H27N3O2, 665.2103)	2-168	m/z=701.8290 (C51H31N3O, 701.2467)

＜ 實驗實例 1＞ - 製造有機發光元件 （ 紅色單一主體及混合主體 ） 1-1 ） 實驗實例 （ 紅色單一主體及混合主體 ）

用蒸餾水超音波清潔其上以薄膜形式塗佈有氧化銦錫（ITO）至1,500埃厚度的玻璃基板。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。

如下在其上熱真空沈積發光層。使用下表9中所描述的化學式1及化學式2的組合化合物作為主體及(piq)₂ (Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，且向主體中摻雜3%的(piq)₂ (Ir)(acac)來將發光層沈積至500埃。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq₃ 作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（lithium fluoride；LiF）沈積至10埃厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃厚度而在電子注入層上形成陰極，且由此製造有機電致發光元件。

同時，在10^-8 托至10^-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。

對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T₉₀ 。本揭露內容的有機電致發光元件的特性如下表9中所展示。 [表9]

	化合物	比率(N:P)	導通(V)	驅動電壓(V)	效率(cd/A)	色彩座標(x, y)	使用壽命(T₉₀ )
比較實例1	A	-	3.59	5.91	20.8	(0.681, 0.319)	30
比較實例2	B	-	3.21	5.65	19.9	(0.682, 0.316)	25
比較實例3	C	-	3.57	5.99	26.0	(0.683, 0.315)	36
比較實例4	D	-	3.55	5.90	22.0	(0.681, 0.318)	35
比較實例5	E	-	3.49	5.91	21.9	(0.680, 0.319)	65
比較實例6	F	-	3.61	5.95	24.9	(0.683, 0.316)	70
比較實例7	1-25	-	2.53	3.73	39.48	(0.685, 0.315)	100
比較實例8	1-26	-	2.49	3.68	37.88	(0.687, 0.312)	97
比較實例9	1-27	-	2.89	3.99	30.39	(0.686, 0.313)	71
比較實例10	1-28	-	3.31	4.52	25.55	(0.686, 0.313)	55
比較實例11	1-33	-	2.40	3.45	45.29	(0.686, 0.313)	200
比較實例12	1-37	-	2.30	3.37	56.49	(0.685, 0.315)	438
比較實例13	1-38	-	2.35	3.38	52.05	(0.686, 0.313)	278
比較實例14	1-39	-	2.71	3.79	41.31	(0.686, 0.313)	168
比較實例15	1-56	-	2.41	3.65	30.14	(0.685, 0.315)	105
比較實例16	1-85	-	2.25	3.37	73.98	(0.687, 0.312)	400
比較實例17	1-86	-	2.48	4.00	49.39	(0.686, 0.313)	109
比較實例18	1-87	-	2.77	4.37	34.79	(0.686, 0.313)	67
比較實例19	1-88	-	2.25	3.80	54.64	(0.684, 0.315)	250
比較實例20	1-89	-	2.45	3.72	43.86	(0.685, 0.315)	105
比較實例21	1-91	-	2.40	3.38	49.27	(0.684, 0.315)	150
比較實例22	1-92	-	2.44	3.41	47.91	(0.685, 0.315)	141
比較實例23	1-94	-	2.34	3.38	55.48	(0.686, 0.313)	440
比較實例24	1-97	-	2.33	3.52	51.26	(0.685, 0.315)	205
比較實例25	1-98	-	2.20	3.25	52.70	(0.685, 0.315)	200
比較實例26	1-99	-	2.41	3.39	35.90	(0.685, 0.315)	100
比較實例27	1-100	-	2.80	3.79	29.13	(0.684, 0.315)	67
比較實例28	2-33	-	2.45	3.90	35.21	(0.685, 0.314)	73
比較實例29	2-34	-	2.90	4.41	30.11	(0.687, 0.312)	55
比較實例30	2-35	-	3.40	5.00	25.39	(0.686, 0.313)	30
比較實例31	2-37	-	2.40	4.01	33.15	(0.686, 0.313)	70
比較實例32	2-40	-	2.43	3.92	34.29	(0.686, 0.313)	69
比較實例33	2-45	-	2.49	4.30	32.49	(0.685, 0.315)	50
比較實例34	2-46	-	2.43	3.85	30.15	(0.686, 0.313)	67
比較實例35	2-47	-	2.50	4.00	33.31	(0.685, 0.315)	80
比較實例36	2-90	-	2.51	4.21	28.30	(0.685, 0.314)	50
比較實例37	2-91	-	2.45	3.90	31.00	(0.686, 0.313)	63
比較實例38	2-93	-	2.40	3.82	33.40	(0.685, 0.314)	70
比較實例39	2-165	-	2.60	4.22	28.00	(0.686, 0.313)	35
比較實例40	2-167	-	2.49	4.00	54.64	(0.685, 0.314)	60
比較實例41	2-168	-	2.44	4.01	43.86	(0.684, 0.315)	75
比較實例42	1-85:A	1:1	3.20	5.00	45.30	(0.686, 0.313)	150
比較實例43	1-85:D	1:1	3.25	5.05	45.90	(0.686, 0.313)	155
比較實例44	C:2-33	1:1	2.60	4.05	40.10	(0.685, 0.314)	110
比較實例45	D:2-34	1:1	2.61	4.10	40.15	(0.685, 0.314)	115
實例36	1-85:2-33	5:1	2.23	3.38	68.35	(0.686, 0.313)	768
實例37	1-85:2-33	3:1	2.21	3.37	72.10	(0.686, 0.313)	800
實例38	1-85:2-33	1:1	2.20	3.30	75.11	(0.686, 0.313)	825
實例39	1-85:2-33	1:3	2.22	3.28	71.50	(0.686, 0.313)	797
實例40	1-85:2-33	1:5	2.24	3.25	66.32	(0.686, 0.313)	755
實例41	1-86:2-33	5:1	2.40	3.92	55.13	(0.687, 0.312)	630
實例42	1-86:2-33	3:1	2.31	3.71	62.10	(0.687, 0.312)	759
實例43	1-86:2-33	1:1	2.20	3.60	65.35	(0.686, 0.313)	930
實例44	1-86:2-33	1:3	2.30	3.55	60.00	(0.686, 0.313)	800
實例45	1-86:2-33	1:5	2.42	3.50	55.35	(0.686, 0.313)	690
實例46	1-87:2-33	3:1	2.63	4.25	45.11	(0.687, 0.312)	371
實例47	1-87:2-33	1:1	2.51	3.85	49.35	(0.686, 0.313)	450
實例48	1-87:2-33	1:3	2.40	3.61	46.35	(0.685, 0.315)	400
實例49	1-25:2-91	1:1	2.31	3.42	50.15	(0.685, 0.315)	315
實例50	1-26:2-33	1:1	2.55	3.61	55.10	(0.687, 0.312)	410
實例51	1-37:2-91	1:1	2.25	3.30	65.39	(0.685, 0.315)	590
實例52	1-85:2-34	1:1	2.45	3.85	60.13	(0.686, 0.313)	610
實例53	1-85:2-35	1:1	2.80	4.38	49.53	(0.686, 0.313)	450
實例54	1-98:2-33	1:1	2.15	3.19	72.93	(0.685, 0.315)	850
實例55	1:98:2-168	1:1	2.19	3.20	63.84	(0.685, 0.315)	700

本揭露內容的化學式1的雜環化合物具有恰當的分子量及帶隙，同時具有高熱穩定性。發光層的恰當帶隙防止電子及電洞的損失，其有助於有效形成重組區。因此，如自表9的元件評估所見，鑑別出本揭露內容的化合物展示相比於比較實例的化合物提高的效能。

特定言之，當N-Het的取代基為

三嗪類化合物時，相比於諸如

或

嘧啶的其他ET化合物，獲得極佳效率及使用壽命特性，且鑑別出電子及電洞相比於其他ET類有效地傳輸，從而經由形成有效的重組區產生優良的效能。

在另一方面，當N-Het的取代基為

及

類時，電子及電洞傳輸特性依據N原子的位置而不同，其容易控制元件的導通電壓，但會導致不利的效率及使用壽命特性。

如自比較實例所見，當單獨使用化學式2的雜環化合物時，熱穩定性較高，然而，電洞由於低HOMO能級導致未能具有恰當的帶隙而不易注入，且由於電荷不平衡而獲得高驅動電壓及低使用壽命的效能。

換言之，如自表9所見，經由對化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的組合的元件評估結果鑑別出，與不使用對應於本揭露內容的化合物時相比較，當使用對應於本揭露內容的化合物作為有機發光元件的發光層時，獲得關於驅動電壓、效率及使用壽命的特性的優良效應。

另外，相比於單獨使用化合物作為發光層時，當使用化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的組合作為有機發光元件中的發光層時，獲得改良的驅動電壓、效率及使用壽命特性。此對應於降低注入電子及電洞時的驅動電壓，且當使用具有有利電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有有利電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時經由有效形成重組區來增強效率及使用壽命的結果。1-2 ） 實驗實例 （ 2 堆疊紅色 N+P 混合主體 ）

用蒸餾水超音波清潔其上以薄膜形式塗佈有氧化銦錫（ITO）至1,500埃厚度的玻璃基板。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在紫外線（ultraviolet；UV）清潔器中使用UV進行紫外線臭氧（ultraviolet ozone；UVO）處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。

如下在其上熱真空沈積發光層。使用下表10中所描述的化合物作為紅色主體及(piq)₂ (Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑且向主體摻雜2%的(piq)₂ (Ir)(acac)來將發光層沈積至400埃。

此後,沈積120埃Alq₃ 作為電子傳輸層，於其上沈積120埃Bphen作為電荷產生層，且於其上亦沈積100埃MoO₃ 作為另一電荷產生層。形成電洞傳輸層NPB（N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基-(1,1'-聯二苯)-4,4'-二胺）。

此後，沈積300埃Alq₃ 作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至20埃厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃厚度而在電子注入層上形成陰極，且由此製造有機電致發光元件。

對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T₉₀ 。本揭露內容的有機電致發光元件的特性如下表10中所展示。 [表10]

	發光層化合物	比率(p:n)	導通(V)	驅動電壓(V)	效率(cd/A)	色彩座標(x, y)	使用壽命(T₉₀ )
比較實例2-1	單一主體(1-85)	-	4.16	5.31	93.75	(0.686, 0.313)	260
比較實例2-2	單一主體(1-86)	-	5.51	6.00	70.11	(0.686, 0.313)	120
比較實例2-3	1-86:D	1:1	6.41	7.90	45.50	(0.685, 0.315)	70
比較實例2-4	G:2-33	1:1	7.15	8.35	44.11	(0.686, 0.313)	65
實例2-1	1-85:2-33	2:1	3.70	4.98	129.39	(0.686, 0.313)	790
實例2-2	1-85:2-33	1:1	3.51	4.79	135.83	(0.686, 0.313)	950
實例2-3	1-85:2-33	1:2	3.33	4.43	128.36	(0.686, 0.313)	800
實例2-4	1-86:2-33	2:1	3.98	5.80	86.37	(0.686, 0.313)	480
實例2-5	1-86:2-33	1:1	3.76	5.59	110.91	(0.686, 0.313)	800
實例2-6	1-86:2-33	1:2	3.55	5.35	90.35	(0.686, 0.313)	690
實例2-7	1-25:2-33	1:1	5.11	6.35	60.37	(0.686, 0.313)	300
實例2-8	1-37:2-33	1:1	4.60	5.11	113.91	(0.686, 0.313)	800
實例2-9	1-88:2-33	1:1	4.38	4.68	90.85	(0.685, 0.315)	870
實例2-10	1-86:2:34	1:1	4.99	6.05	100.95	(0.685, 0.315)	750

如自元件評估結果所見，2-堆疊為沈積發光層兩次的情況，且鑑別出相比於單一發光層，效率得到提高。

另外，如自表10所見，經由對化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的組合的元件評估結果鑑別出，與不使用對應於本揭露內容的化合物時相比較，當使用對應於本揭露內容的化合物作為有機發光元件的發光層時，獲得關於驅動電壓、效率及使用壽命特性的優良效應。

另外，相比於單獨使用化合物作為發光層時，當使用化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的組合作為有機發光元件中的發光層時，獲得改良的驅動電壓、效率及使用壽命特性。此對應於降低注入電子及電洞時的驅動電壓，且當使用具有有利電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有有利電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時經由有效形成重組區來增強效率及使用壽命的結果。

100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極

圖1至圖4為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。

100:基板

200:陽極

300:有機材料層

400:陰極

Claims

一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間；其中所述有機材料層中的一或多個層包含由以下化學式3或化學式4表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物：

[化學式2]
在化學式2、化學式3及化學式4中，X與X'彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S或NRa；L1、L1'、L2以及L2'彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；N-Het與N-Het'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基；Ar'及Z1是由下述者組成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基；R1至R6以及R1'至R5'彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素基團、-CN、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至 C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環；Ra、R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；m、p、b以及c為0至3的整數；q及d為1至6的整數；a為0至2的整數；以及當a為2或m、p、b、c、q以及d為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式3及化學式4的Z1為-CN；或經取代或未經取代的胺基；或由以下化學式1-1表示：[化學式1-1]
在化學式1-1中，
意謂鍵聯至化學式3及化學式4的L2的位置；X1為O；S；N(R31)；或C(R32)(R33)；R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環；n為0至3的整數；當n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；以及R31至R33彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化學式2-1至化學式2-3中的任一者表示：

在化學式2-1至化學式2-3中，各取代基具有與化學式2中相同的定義。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化學式2-4至化學式2-7中的任一者表示：[化學式2-4]

[化學式2-7]
在化學式2-4至化學式2-7中，各取代基具有與化學式2中相同的定義。
如請求項1所述的有機發光元件，其中R1至R6以及R1'至R5'為氫。
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式3或化學式4由以下化合物中的任一者表示：
如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含電洞阻擋層、電子注入層以及電子傳輸層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層以及電子傳輸層中的至少一者包含所述由化學式3或化學式4表示的雜環化合物及所述由化學式2表示的雜環化合物。
如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述由化學式3或化學式4表示的雜環化合物及所述由化學式2表示的雜環化合物。
如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含所述由化學式3或化學式4表示的雜環化合物及所述由化學式2表示的雜環化合物。
如請求項1所述的有機發光元件，更包括由下述者所組成的族群中選出的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括：由以下化學式3或化學式4表示的雜環化合物；及由以下化學式2表示的化合物：
[化學式4]

其中，在化學式2、化學式3及化學式4中，X與X'彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S或NRa；L1、L1'、L2以及L2'彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基；N-Het與N-Het'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基；Ar'及Z1是由下述者組成的族群中選出：氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'； -SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基；R1至R6以及R1'至R5'彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素基團、-CN、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環；Ra、R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；m、p、b以及c為0至3的整數；q及d為1至6的整數；a為0至2的整數；以及當a為2或m、p、b、c、q以及d為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
如請求項12所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，所述由化學式3或化學式4表示的雜環化合物：所述由化學式2表示的雜環化合物具有1：10至10：1的重量比。
一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包含使用如請求項12所述的用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
如請求項14所述的用於製造有機發光元件的方法，其中所述形成有機材料層是在將所述化學式3或化學式4的雜環化合物與所述化學式2的雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法而形成。