TWI830055B - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物、一種
包括其的有機發光元件、一種其製造方法以及一種用於有機材料層的組成物。
Description
本說明書是關於一種雜環化合物、一種包括其的有機發光元件、一種其製造方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案主張2020年10月8日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2020-0130395號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
有機電致發光元件為自發光顯示元件的一種類型，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電
洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可使用本身能夠單獨形成發光層的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光元件的效能、使用壽命或效率。
先前技術文獻
專利文獻
美國專利案第4,356,429號
本揭露是關於提供一種雜環化合物、一種包括其的有機發光元件、一種其製造方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
在化學式1中，A1至A4中的至少一者由以下化學式1-1表示，B1至B4中的至少一者由以下化學式1-2表示，以及A1至A4當中除化學式1-1以外的取代基與B1至B4當中除化學式1-2以外的取代基彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，
在化學式1-1及化學式1-2中，
意謂經取代的位置，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群
組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"、-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基，L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，a為0至3的整數，以及當A3在化學式1中經化學式1-1取代時，化學式1的B1、B2以及B4中的任一者皆經化學式1-2取代。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；與第一電極相對設置的第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
另外，在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元
件中，包括化學式1的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。
在化學式2中，Ra至Rj彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR101R102R103；-P(=O)R101R102；以及-NR101R102，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，R101、R102以及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，以及Ra至Rj中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，化合物能夠起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
特定言之，化合物可單獨用作發光材料，或用作發光層的主體材料或摻雜材料。在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物可降低驅動電壓，增強光效率以及藉由化合物的熱穩定性來增強元件的使用壽命特性。
另外，在根據本申請案的揭露內容的化學式1的化合物中，二苯并噻吩的一個側苯環由化學式1-1表示，且其他側苯環由化學式1-2表示，且藉由擴展核心結構周圍的結合範圍來獲得極佳熱穩定性的特性，且在由於較強電洞特性在元件中時使用時獲得作為p型主體材料的優良特性。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子將變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即，取代基可取代的位置，那麼取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意謂經自由以下組成的群組中選出的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經連接自由上文所示出的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或苯基。
在另一實施例中，R、R'以及R"可為苯基。
在本說明書中，「質子數」意謂特定化合物可具有的取代基的數目，且特定言之，質子數可意謂氫的數目。舉例而言，未經取代的苯中的質子數可表述為5個，未經取代的萘基中的質子數可表述為7個，經苯基取代的萘基中的質子數可表述為6個，且未經取代的聯苯基中的質子數可表述為9個。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指定取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘(2H)為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指定取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，因為氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指定取代基的情況」中，當未明確地排除氘時(諸如氘含量為0%，氫含量為100%或取代基全部為氫)，氫及氘可混合在化合物中。換言之，不同於氫含量為100%或氘含量為0%，「取代基X為
氫」的表達未排除氘，且因此可意謂混合有氫及氘的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素之一，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫作D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數(Z)但具有不同質量數(A)的原子，且亦可解譯為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當將鹼性化合物可具有的取代基的總數目定義為T1且將此等取代基當中的特定取代基的數目定義為T2時，可將特定取代基的含量T%的含義定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數目為5(式中的T1)，且此等取代基當中氘的數目為1(式中的T2)。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包括氘原子的苯基，亦即，具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基
的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數可為3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中
芳基直接鍵結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、丙(二)烯合芴基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基團由-P(=O)R201R202表示，且R201與R202彼此相同或不同且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。特定言之，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可使用上文所描述的實例。氧化膦基的實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包括Si、具有直接連接作為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR204R205R206表示。R204至R206彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫、氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽基的特定實例可包括三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，可包含
、
、
、
、
、
以及類似物，然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其它環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、
噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呼基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似者，但不限於此。
在本說明書中，胺基可自由以下組成的群組中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯聯伸三苯基胺基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的伸芳基，亦即，二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的對芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即，二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的對雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代直接鍵聯至由對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上最接近對應取代基定位的取代基，或取代由對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中的
同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
示出為上文所描述的環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可用作相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價基團以外的彼等基團以外。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，A1至A4當中除化學式1-1以外的取代基及B1至B4當中除化學式1-2以外的取代基可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A1由化學式1-1表示，且A2至A4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A2由化學式1-1表示，且A1、A3以及A4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A3由化學式1-1表示，且A1、A2以及A4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A4由化學式1-1表示，且A1至A3可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的B1由化學式1-2表示，且B2至B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的B2由化學式1-2表示，且B1、B3以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的B3由化學式1-2表示，且B1、B2以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的B4由化學式1-
2表示，且B1至B3可為氫。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的B1由化學式1-2表示時，化學式1的A1及A2中的一者可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的B2由化學式1-2表示時，化學式1的A1至A4中的一者可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1的B4由化學式1-2表示時，化學式1的A2可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A1由化學式1-1表示，化學式1的B1由化學式1-2表示，且A2至A4及B2至B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A1由化學式1-1表示，化學式1的B2由化學式1-2表示，且A2至A4及B1、B3以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A2由化學式1-1表示，化學式1的B1由化學式1-2表示，且A1、A3、A4以及B2至B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A2由化學式1-1表示，化學式1的B2由化學式1-2表示，且A1、A3、A4、B1、B3以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A2由化學式1-1表示，化學式1的B3由化學式1-2表示，且A1、A3、A4、B1、B2以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A2由化學式1-1表示，化學式1的B4由化學式1-2表示，且A1、A3、A4以及
B1至B3可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A3由化學式1-1表示，化學式1的B2由化學式1-2表示，且A1、A2、A4、B1、B3以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的A4由化學式1-1表示，化學式1的B2由化學式1-2表示，且A1至A3、B1、B3以及B4可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨
立地由以下組成的群組中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；未經取代或經氘取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；以及未經取代或經氘取代的C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經氘取代的單環C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地由以下組成的群組中選出：氫；氘；以及未經取代或經氘取代的單環C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經氘取代的單環C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或未經取代或經氘取代的苯基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經氘取代的苯環。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族
烴環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1可由以下化學式1-1-1至化學式1-1-8中的任一者表示。
[化學式1-1-4]
在化學式1-1-1至化學式1-1-8中，R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"、-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R、R'以及R"具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的
C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或未經取代或氘經取代的C6至C30芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或未經取代或經氘取代的單環或多環C6至C30芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘取代的單環C6至C10芳基；或未經取代或經氘取代的多環C10至C30芳基。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或未經取代或經氘取代的苯基。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18中的至少一者可為未經取代或經氘取代的C6至C60芳基。
在本申請案的一個實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環
烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且可各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；C1至C60烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'。
在另一實施例中，R21至R28可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C10伸芳基；或C2至C10伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個以及三個或小於三個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括兩個或大於兩個及三個或小於三個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為以下的單環或多環C2至C60雜環基：未經取代或經自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組中選出的一或多個取代基取代，且包括兩個或大於兩個及三個或小於三個N。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-2可由以下化學式1-2-1至化學式1-2-3中的任一者表示。
[化學式1-2-2]
在化學式1-2-1至化學式1-2-3中，L及a具有與在化學式1-2中相同的定義，
意謂連接至化學式1的位置，X11至X21彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或CR40，X11至X13中的至少一者為N，X14至X19中的至少一者為N，且X20及X21中的至少一者為N，R40為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基，Y為O；或S，且R31至R38彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取
代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在本申請案的一個實施例中，R40可為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R40可為氫；氘；或C6至C60芳基。
在另一實施例中，R40可為氫；氘；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，R40可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，R31至R38彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R31至R38彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R31至R38彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘、鹵素基團、C6至C40芳基
或C1至C10烷基取代的C6至C40芳基；或未經取代或經C6至C40芳基或C1至C10烷基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R31至R38彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經萘基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R35至R38可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物的任一者表示。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入的取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，且具有極佳的
熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；與第一電極相對設置的第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
根據本申請案的一個實施例，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發
光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
由化學式1表示的雜環化合物的特定細節與上文所提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於其中兩個或大於兩個有機材料層經層壓的多層結構中。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有以下結構：包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者作為有機材料層。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少量的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包括化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包括化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在本q請案的一個實施例中所提供的有機發光元件中，
包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。
在化學式2中，Ra至Rj彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；氘；鹵素基團；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR101R102R103；-P(=O)R101R102；以及-NR101R102，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環，R101、R102以及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，以及Ra至Rj中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
當有機發光元件的有機材料層中包括化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物時，獲得更優良的效率及使用壽命的效果。此類結果可引起預測在同時包括所述兩種化合物時出現激發複合物現象。
激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p主體)HOMO能級大小及受體(n主體)LUMO能級大小的能量的現象。當兩個分子之間出現激發複合物現象時，會發生反向系統間穿越(reverse intersystem crossing；RISC)，且因此，螢光的內部量子效率可增加高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體(p主體)及具有良好電子傳輸能力的受體(n主體)用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，此最終有助於增加使用壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1表示。
在化學式2-1中，Ra1至Rh1各自獨立地自由以下組成的群組中選出：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，N-Het'為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基，且m為0至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式2-1的L1具有與化學式1-2的L相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為經取代或未經取代且包括兩個或大於兩個及三個或小於三個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為以下的單環或多環C2至C60雜環基：未經取代或經自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組中選出的一或多個取代基取代，且包括兩個或大於兩個及三個或小於三個N。
在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為未經取代或經自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組中選出的一或多個取代基取代的三嗪基；或未經取代或經由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組中選出的一或多個取代基取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het'可為未經取代或經自由苯基、聯苯基以及二苯并呋喃基組成的群組中選出的一或多個取代基取代的三嗪基；或未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩
并[3,2-d]嘧啶基。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比，然而，重量比不限於此。
組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
可使用所屬領域中已知的彼等材料作為磷光摻雜劑的材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、L'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不限於此等實例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"為彼此不同的雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包括銥、鉑、鋨以及類似物。
L、L'以及L"為藉由sp2碳及雜原子與M配位為銥類摻雜劑的陰離子雙齒配位體，且X'及X"可用以截獲電子或電洞。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及類似物。X'及X"的非限制性實例可包括乙醯基丙酮酸鹽(acac)、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉以及類似物。
下文描述其更多特定實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。
在本申請案的一個實施例中，作為銥類摻雜劑，Ir(ppy)3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，按整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%，且更佳為5%至10%。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包括由化學式1表示的雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括自由以下組成的群組中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基底100上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞
阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步增加其他所需功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中所提供的用於製造有機發光元件的方法中，形成有機材料層為在預混合之後使用熱真空沈積法來形成化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物。
預混合意謂在沈積於有機材料層上之前，首先將化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物混合於一個供應源中。
預混合材料可稱為根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物。
視需要，包括化學式1的有機材料層可更包括其他材料。
視需要，包括化學式1及化學式2兩者的有機材料層可更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1或化學式2的化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明的目的且不用於限制本申請案的範疇，且可由所屬領域中已知的材料替換。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物作為陽極材料。
陽極材料的特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物作為陰極材料。陰極材料的特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且可使用例如以下作為電洞注入材料：酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型胺衍生物(starburst-type amine derivative)，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(m-甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似物。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低
分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，所屬領域中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。在本文中，可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源來使用兩種或大於兩種發光材料。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料當中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且使其用作發光層的主體材料。
視所使用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據有機發光元件中所使用的類似原理而用於包括有機太陽能電池、有機
光導體、有機電晶體以及類似物的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等實例僅出於說明目的，且本申請案的範疇不限於此。
<製備實例>
<製備實例1>製備化合物178-P
製備化合物P5
在一個頸式圓底燒瓶(一個頸式r.b.f)中，使(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(30.98公克，166.21毫莫耳)、1-溴-2-碘-3-氟苯(50公克，151.10毫莫耳)、肆(三苯基膦)鈀(0)(8.73公克，7.56毫莫耳)、碳酸鉀(41.77公克，302.2毫莫耳)以及1,4-二噁烷/H2O(500毫升/150毫升)的混合物在120℃下回流。
用二氯甲烷萃取所得物，用MgSO4脫水，且進行管柱純化，得到化合物P5(34.8公克，73%)。
製備化合物P4
在一個頸式圓底燒瓶(一個頸式r.b.f)中，將(2'-溴-4-氯-6'-氟-[1,1'-聯苯]-2-基)(甲基)硫烷(34.8公克，110.28毫莫耳)與MC(348毫升)的混合物冷卻至0℃，且在向其中逐滴添加BBr3(20.9毫升，220.56毫莫耳)之後，將溫度升高至室溫，且將混合物攪拌2小時。
使用蒸餾水終止反應，且將所得物用二氯甲烷萃取且用
MgSO4乾燥。矽膠過濾所得物且接著濃縮獲得化合物P4(33.25公克，100%)。
製備化合物P3
在一個頸式圓底燒瓶(一個頸式r.b.f)中，在150℃下攪拌2'-溴-4-氯-6'-氟-[1,1'-聯苯]-2-硫醇(33.25公克，110.27毫莫耳)、Cs2CO3(71.86公克，220.54毫莫耳)以及二甲基乙醯胺(330毫升)的混合物。冷卻所得物且接著過濾，且矽膠過濾濾液的溶劑以獲得化合物P3(24.84公克，80%)。
製備化合物P2
使1-溴-7-氯二苯并[b,d]噻吩(24.84公克，88.23毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(44.81公克，176.46毫莫耳)、乙酸鉀(25.98公克，264.69毫莫耳)、PdCl2(dppf)(3.23公克，4.41毫莫耳)以及1,4-二噁烷(240毫升)的混合物在140℃下回流。
用二氯甲烷萃取所得物，濃縮且接著矽膠過濾以獲得化合物P2(34.79公克，過產)。
製備化合物P1
在一個頸式圓底燒瓶(一個頸式r.b.f)中，使2-(7-氯二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷(34.79公克，105.87毫莫耳)、2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶(40.39公克，116.46毫莫耳)、肆(三苯基膦)鈀(0)(6.12公克，5.29毫莫耳)、碳酸鉀(29.26公克，211.74毫莫耳)以及1,4-二噁烷/水(340毫升/102毫升)的混合物在120℃下回流3小時。在室溫下過濾所得物，且接著用蒸餾水及丙酮洗滌以獲得化合物P1(52.68公克，97%)。
製備化合物178-P
在一個頸式圓底燒瓶(一個頸式r.b.f)中，使2-(7-氯二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(52.68公克，102.70毫莫耳)、7H-苯并[c]咔唑(24.54公克，112.97毫莫耳)、Pd(dba)2(5.95公克，5.14毫莫耳)、氫氧化鈉(8.22公克，205.4毫莫耳)、SPhos(6.32公克，15.41毫莫耳)以及二甲苯(445毫升)的混合物在180℃下回流8小時。
冷卻所得物且接著過濾，且用蒸餾水及丙酮洗滌以獲得化合物178-P(59.14公克，83%)。
除使用下表1的中間物A而非2-氯-4-(萘-2-基)苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶，且使用下表1的中間物B而非7H-苯并[c]咔唑以外，目標化合物以與製備實例1相同的方式製備。
<製備實例2>製備化合物70-P
除使用3-氯-6-氟二苯并[b,d]噻吩而非1-溴-7-氯二苯并[b,d]噻吩以外，化合物70-P(10.89公克，68%)以與製備實例1
相同的方式合成。
除使用下表2的中間物A而非由A表示的化合物，且使用下表2的中間物B而非由B表示的化合物以外，目標化合物以與製備實例2相同的方式合成。
除製備實例1、製備實例2、表1以及表2中所描述的化合物以外的化學式1的雜環化合物亦以如上文所描述的製備實例中所描述相同的方式製備。
下表3及表4繪示所合成化合物的1H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，鑑別出目標化合物的合成。
<實驗實例1>-製造有機發光元件
1)製造有機發光元件
用蒸餾水超音波清潔其上以薄膜形式塗佈有氧化銦錫(ITO)至1,500埃的厚度的玻璃基底。在用蒸餾水清洗完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器(plasma cleaner；PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，以下2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及以下NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺)分別形成為作為共同層的電洞注入層及電洞傳輸層。
如下於其上熱真空沈積發光層。藉由在一個供應源中沈積描述於下表5中的兩種類型的化合物作為紅色主體，以及將3%的以下(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑摻雜至主體而將發光層沈積至500埃。此後，將以下BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，
且於其上將Alq3沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，所有製造OLED所需的有機化合物在10-8托到10-6托下進行真空昇華純化以用於有機發光元件(organic light emitting device；OLED)製造中所使用的各種材料。
2)有機電致發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司(McScience Inc.)製造的M7000來量測電致發光(electroluminescent；EL)特性，且根據量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統(M6000)來量測T90。本揭露的有機電致發光元件的特性如下表5中所繪示。
如自表1所見，化學式1的化合物藉由經具有HT特性的咔唑衍生物取代的二苯并噻吩結構的一個側苯環(化學式1-1)以及經具有ET特性的取代基取代的另一側苯環(化學式1-2)向元件提供適當的能階及熱穩定性，且此鑑別出能夠使用化學式1的化合物來製造具有改良的使用壽命、驅動穩定性以及效率的有機發光元件。
使用壽命、效率以及驅動電壓的特性視結構而不同，且作為經由分子計算鑑別出每一結構的化合物的電子雲的結果，可見當在化學式1的二苯并噻吩中，B4位置經ET(化學式1-2)取代
且A2位置經HT(化學式1-1)取代時，HOMO與LUMO傾向於充分分離。當其他位置經取代時，鑑別出HOMO及LUMO的電子雲大多擴散，且與在HOMO與LUMO充分分離的分子中相比，使用壽命、效率以及驅動電壓的特性不是有利的。
另外，本申請案的化學式1的雜環化合物的HOMO及LUMO資料如下表6及表7中所繪示。
根據表6及表7的HOMO/LUMO資料，鑑別出當取決於根據本申請案的由化學式1表示的雜環化合物的取代基位置來檢查電子雲及振盪器強度(oscillator strength；OS)值時，化合物(諸如在元件的評估結果中具有高效率及低驅動的149)具有分離的HOMO及LUMO的電子雲。另外，自計算結果發現取決於OS值較小抑或較大的趨勢是困難的，且可見主體與摻雜劑之間的相互作用具有除此類電子雲以外的影響。
如自表1所見，鑑別出與單獨使用對應於化學式1的化合物相比，當在有機發光元件的發光層中使用對應於化學式1的化合物與對應於化學式2的化合物的組合(N型主體)時，在使用壽命、效率以及驅動電壓的特性方面獲得優良效果。
當有機發光元件的有機材料層中包括N+P化合物時，出現激發複合物現象，此在效率及使用壽命方面產生優良結果。N+P化合物的激發複合物現象為歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p主體)HOMO能級及受體(n主體)LUMO能級的大小的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的供體(p主體)及具有良好電子傳輸能力的受體(n主體)用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，此最終有助於增加使用壽命。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (12)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
意謂連接至化學式1的位置；R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地自由以下組成的 群組中選出：氫；氘；鹵素基團；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環；
意謂連接至化學式1的位置；X11至X21彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或CR40；X11至X13中的至少一者為N，X14至X19中的至少一者為N，且X20及X21中的至少一者為N；R40為氫；氘；或經取代或未經取代的C6至C60芳基；Y為O；或S；以及R31至R38彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環；L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基；a為0至3的整數；且當A3在化學式1中經化學式1-1-2至化學式1-1-8中一者取代時，化學式1的B1、B2以及B4中的任一者經化學式1-2-1至化學式1-2-3中一者取代。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如請求項1或2所述的雜環化合物。
- 如請求項3所述的有機發光元件，其中包括所述雜 環化合物的所述有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物：
- 如請求項4所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化學式2-1表示：
- 如請求項3所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化學式1的雜環化合物。
- 如請求項3所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述化學式1的雜環化合物。
- 如請求項3所述的有機發光元件，更包括自由以下組成的群組中選出的一個或大於一個層：發光層、電洞注入層、 電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
- 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括：如請求項1或2所述的雜環化合物；以及由以下化學式2表示的雜環化合物：
- 如請求項9所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，所述由化學式1表示的雜環化合物：所述由化學式2表示的雜環化合物具有1：10至10：1的重量比。
- 一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在所述基底上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用如請求項9所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
- 如請求項11所述的用於製造有機發光元件的方法，其中在將所述由化學式1表示的雜環化合物與所述由化學式2表示的雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法來形成所述有機材料層。
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