TW201920102A - 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物，及一種包括其的有機發光裝置。

Description

雜環化合物與包含其的有機發光裝置
本申請案主張2017年9月15日向韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2017-0118675號的優先權及益處，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物及包括其的有機發光裝置。
電致發光裝置為一類自發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光裝置時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光裝置的效能、使用壽命或效率。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本發明是關於提供一種雜環化合物及包括其的有機發光裝置。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X為O或S，
Y為電洞傳輸基團或經取代或未經取代的芳基，
Z為電子傳輸基團，
L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基，p及q各自為0到3的整數，且當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當q為2或大於2時，L2彼此相同或不同，以及
Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，a及b各自為1至3的整數，且當a為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
[有利效應]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層材料。化合物能夠在有機發光裝置中起電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似者的作用。特定言之，化合物可用作有機發光裝置的發光層材料。舉例而言，化合物可僅用作發光材料，或可用作發光層的主體材料。
特定言之，藉由使二苯并呋喃或二苯并噻吩結構的3號碳位置經電子傳輸基團取代，或藉由使二苯并呋喃或二苯并噻吩結構中的未經電子傳輸基團取代的苯經電洞傳輸基團取代，化學式1具有更佳電子穩定性的結構，且因而，裝置使用壽命可提高。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「經取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基的數目可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40，且更具體言之6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl）、蒽基（anthryl）、屈基（chrysenyl）、菲基（phenanthrenyl）、苝基（perylenyl）、茀蒽基（fluoranthenyl）、聯伸三苯基（triphenylenyl）、丙烯合萘基（phenalenyl）、芘基（pyrenyl）、稠四苯基（tetracenyl）、稠五苯基（pentacenyl）、茀基（fluorenyl）、茚基（indenyl）、苊基（acenaphthylenyl）、苯并茀基（benzofluorenyl）、螺聯茀基（spirobifluorenyl）、2,3-二氫-1H-茚基（2,3-dihydro-1H-indenyl）、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
在茀基經取代時，可包含、、、、、以及類似基團。然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的具體實例可包含吡啶基（pyridyl）、吡咯基（pyrrolyl）、嘧啶基（pyrimidyl）、噠嗪基（pyridazinyl）、呋喃基（furanyl）、噻吩基（thiophene）、咪唑基（imidazolyl）、吡唑基（pyrazolyl）、噁唑基（oxazolyl）、異噁唑基、噻唑基（thiazolyl）、異噻唑基、三唑基（triazolyl）、呋吖基（furazanyl）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基（tetrazolyl）、哌喃基（pyranyl）、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl）、噁嗪基（oxazinyl）、噻嗪基（thiazinyl）、二噁烷基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基（quinolyl）、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl）、異喹唑啉基、喹喏啉基（qninozolinyl）、萘啶基（naphthyridyl）、吖啶基（acridinyl）、啡啶基（phenanthridinyl）、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基（diazanaphthalenyl）、三氮雜茚基（triazaindene）、吲哚基（indolyl）、吲哚嗪基（indolizinyl）、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基（carbazolyl）、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl）、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilole）、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基（phenoxazinyl）、菲啶基（phenanthridyl）、咪唑并吡啶基、噻吩基（thienyl）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl）、吩噻嗪基（phenothiathiazinyl）、酞嗪基（phthalazinyl）、萘吲啶基（naphthylidinyl）、啡啉基（phenanthrolinyl）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由以下組成的族群中選出：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基聯伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價以外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，具體言之，氧化膦基團可經芳基取代，且以上描述的實例可用作芳基。氧化膦基團的實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包括Si且具有直接鍵聯為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為經形成為具有以下中的至少一者的取代基：氫、氘、鹵基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰（ortho）位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
說明為以上描述的環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可用作除不為單價的基團以外的相鄰基團可形成的脂族環或芳族烴環或雜環。
在本說明書中，電子傳輸基團意謂相較於電洞傳輸特性具有較高電子傳輸特性的官能基，且可稱作N型（N-type）官能基。
在本說明書中，電洞傳輸基團意謂相較於電子傳輸特性具有較高電洞傳輸特性的官能基，且可稱作P型（P-type）官能基。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，N-Het為包括一或多個N的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，且其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het為包括一或多個N的經取代或未經取代的單環雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het為包括一或多個N的經取代或未經取代的雙環雜芳基或更多環雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het為包括兩個或大於兩個N的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het為包括兩個或大於兩個N的雙環雜芳基或更多環雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het為包括三個N的單環雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het與L1形成碳-碳鍵。
在本申請案的一個實施例中，化學式2的N-Het具有N，所述N與相鄰C形成具有sp2鍵的環。
在本申請案的一個實施例中，Y為經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、具有與咔唑稠合的單環或多環的經取代或未經取代的基團、經取代或未經取代的矽烷基或經取代或未經取代的芳基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化學式3至化學式5中的一者表示。
[化學式3]

[化學式4]

[化學式5]
在化學式3至化學式5中，
X1為CR11或N，X2為CR12或N，X3為CR13或N，X4為CR14或N，且X5為CR15或N，
R11至R15以及R17至R22彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團、經取代或未經取代的矽烷基以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，以及
其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化學式6至化學式8中的一者表示。
[化學式6]

[化學式7]

[化學式8]
在化學式6至化學式8中，
Xa為S、O、CRcRd或NRe，
R31至R34、Rc、Rd以及Re彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，c、e以及f各自為0至4的整數，d為0至3的整數，且當c為2或大於2時，R31彼此相同或不同，當d為2或大於2時，R32彼此相同或不同，當e為2或大於2時，R33彼此相同或不同，且當f為2或大於2時，R34彼此相同或不同，
Ar為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的矽烷基，以及
其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，X為S，且化學式1可由化學式6至化學式8中的一者表示。
在本申請案的一個實施例中，X為O，化學式1由化學式6至化學式8中的一者表示，且化學式7的L2為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，X為O，且化學式1可由化學式6或化學式8表示。
在本申請案的一個實施例中，可由以下化學式9至化學式11中的一者表示。此處，為鍵聯至L1的位點。
[化學式9]

[化學式10]

[化學式11]
在化學式9中，X1、X3以及X5中的一或多者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同，
在化學式10中，X1、X2以及X5中的一者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同，
在化學式11中，X1至X3中的一或多者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同，
R12、R14以及R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環。
在本申請案的一個實施例中，化學式9可由以下結構式當中選出。
在本申請案的一個實施例中，化學式10可由以下化學式12表示。
[化學式12]
化學式12的取代基與在化學式10中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式11可由以下化學式13表示。
[化學式13]
化學式13的取代基與在化學式11中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式10可由以下化學式14表示。
[化學式14]
在化學式14中，R27彼此相同或不同，且由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，e為0至7的整數，且當e為2或大於2時，R27彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式15表示。
[化學式15]
在化學式15中，取代基與在化學式1中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式16至化學式18中的一者表示。
[化學式16]

[化學式17]

[化學式18]
在化學式16至化學式18中，取代基與在化學式6至化學式8中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式19表示。
[化學式19]
在化學式19中，取代基與在化學式1中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式20至化學式22中的一者表示。
[化學式20]

[化學式21]

[化學式22]
在化學式20至化學式22中，取代基與在化學式6至化學式8中的定義相同。
在本申請案的一個實施例中，當R31鍵結至相鄰基團以形成環時，（此處，為鍵聯至L2的位點）可由以下化學式23表示。
[化學式23]
在化學式23中，
R32及d與在化學式6中的定義相同，
Xc為O、S、NR或CR'R"，
R1至R4、R、R'、R''以及R36彼此相同或不同，且由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，h為0至2的整數，且當h為2或大於2時，R36彼此相同或不同。
在另一實施例中，化學式23可由以下結構式當中選出。
在本申請案的一個實施例中，當R33或R34鍵結至相鄰基團以形成環時，（此處，為鍵聯至L2的位點）可由以下化學式24表示。
[化學式24]
在化學式24中，
Xc為O、S、NR或CR'R"，
R1至R4、R、R'、R''、R35以及R36彼此相同或不同，且由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，g為0至4的整數，且當g為2或大於2時，R35彼此相同或不同，h為0至2的整數，且當h為2或大於2時，R36彼此相同或不同。
在另一實施例中，化學式24可由以下結構式當中選出。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、伸芳基或伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、伸苯基、萘基、伸聯苯基或二價吡啶基。
在另一實施例中，Ra及Rb為氫或氘。
在另一實施例中，Ra及Rb為氫。
在另一實施例中，R1至R4以及R31至R34彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經烷基、芳基或雜芳基取代的芳基；或未經取代或經芳基或雜芳基取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1至R4以及R31至R34彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、芳基、雜芳基或經芳基取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1至R4以及R31至R34彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或經苯基取代的咔唑基。
在另一實施例中，R1至R4以及R31至R34彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、苯基、二苯并呋喃基或經苯基取代的咔唑基。
在另一實施例中，R1至R4以及R31至R34彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或苯基。
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘。
在另一實施例中，R18至R21為氫。
在另一實施例中，R17與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R17與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R17與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基。
在另一實施例中，R17及R22為苯基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘或未經取代或經烷基取代的芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、苯基、聯苯基、萘基或二甲基茀基。
在另一實施例中，R12與R14彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經由烷基、芳基或三苯基矽烷基所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的芳基，或未經取代或經芳基取代的雜芳基。
在另一實施例中，R12與R14彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基、三苯基矽烷基或聯伸三苯基取代的苯基；未經取代或經苯基或聯伸三苯基取代的聯苯基；二甲基茀基；二苯基茀基；聯伸三苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的咔唑基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘或芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或苯基。
在另一實施例中，R27為氫、氘、芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R27為氫、氘或芳基。
在另一實施例中，R27為氫或芳基。
在另一實施例中，R27為氫或苯基。
在另一實施例中，Xc為O或S。
在另一實施例中，Xc為NR，且R為芳基。
在另一實施例中，Xc為NR，且R為苯基。
在另一實施例中，Xc為CR'R"，且R'及R''為烷基。
在另一實施例中，Xc為CR'R"，且R'及R''為甲基。
在本申請案的一個實施例中，Rc、Rd以及Re為烷基或芳基。
在另一實施例中，Rc、Rd以及Re為甲基或苯基。
在另一實施例中，R35及R36彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、芳基或雜芳基。
在另一實施例中，R35及R36彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘或芳基。
在另一實施例中，R35及R36彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或苯基。
在另一實施例中，R35及R36彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或氘。
在另一實施例中，R35及R36為氫。
在一個實施例中，Ar為未經取代或經烷基、芳基或雜芳基取代的芳基，或經苯基取代的矽烷基。
在另一實施例中，Ar為苯基、聯苯基、聯伸三苯基、菲基、未經取代或經甲基或苯基取代的茀基、經苯基取代的矽烷基，或螺二茀基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。








可基於稍後描述的製備實例來製備以上描述的化學式1的化合物。
藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與以上提供的描述相同。
除了使用以上描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用常用有機發光裝置製造方法及材料製造根據本發明的一個實施例的有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈方法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
根據本發明的一個實施例的有機發光裝置的有機材料層可形成於單層結構中，或亦可形成於層合兩個或大於兩個有機材料層的多層結構中。舉例而言，根據本發明的一個實施例的有機發光裝置可具有包括以下的結構作為有機材料層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括較少數目的有機材料層。
在根據本發明的一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且可與銥類摻雜劑一起使用。
在根據本發明的一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子傳輸層或電子注入層可包括雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
根據本發明的一個實施例的有機發光裝置可更包括由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層。
根據另一實施例，當化學式1的雜環化合物包含於發光層中時，這一發光層可更包括以下化學式25的化合物。
[化學式25]
在化學式25中，
Rz與Rq彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環，
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、-CN、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，
Rx與Ry彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，以及
r及s為0至7的整數。
當有機發光裝置的有機材料層中同時包括化學式1的化合物及化學式25的化合物時，獲得更優良的效率及使用壽命效應。此類結果可引起預測當同時包括所述兩種化合物時，激發複合物（exciplex）現象出現。
激發複合物現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（donor）（p主體（p-host））HOMO能級（level）大小及受體（acceptor）（n主體（n-host））LUMO能級（level）大小的能量的現象。當激發複合物（exciplex）現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（reverse intersystem crossing；RISC）出現，且因而，螢光的內部量子效率可增大至高達100%。當使用具有有利電洞傳輸能力的供體（donor）（p主體（p-host））及具有有利電子傳輸能力的受體（acceptor）（n主體（n-host））作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體（p-host）且將電子注入至n主體（n-host），且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高使用壽命。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rz及Rq可為氫。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rx與Ry彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在根據本申請案的另一實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rx與Ry彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在根據本申請案的另一實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rx與Ry彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在根據本申請案的另一實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rx與Ry彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN以及-SiRR'R"所組成的族群中選出一或多個取代基取代的C6至C40芳基。
在根據本申請案的另一實施例的有機發光裝置中，化學式25的Rx與Ry彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經苯基、-CN或-SiRR'R"取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的茀基；螺二茀基；或聯伸三苯基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，化學式25的R、R'以及R''可為苯基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，化學式25可由以下雜環化合物中的任一者表示。

在本發明的有機發光裝置中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式25表示的化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層合次序。然而，本申請案的範疇不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層合於基板（100）上。然而，所述結構不限於這類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層合於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可進一步包含其他必要的功能層。
包括化學式1的化合物的有機材料層可視需要更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1的雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明之目的且不用於限制本申請案的範疇，且可替換為本領域中已知的材料。
可使用具有相對大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似化合物，但不限於此。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的具體實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似化合物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（p.677）（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；具有溶解性的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸（polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid）、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)）、聚苯胺/樟腦磺酸（polyaniline/camphor sulfonic acid）或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)（polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate)），以及類似化合物。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似化合物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似化合物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要，可將兩種或大於兩種發光材料混合且使用作為發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為供應源的個別來源或藉由預混合及沈積為供應源的一個來源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極及陰極分別注入的電子及電洞鍵結來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料及摻雜劑材料（同時參與發光）的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
取決於所用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在用於有機發光裝置中的類似原理下用於包括以下的有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範疇不限於此。
＜ 實例 ＞
＜ 製備實例 1＞ 製備化合物 1-5

1 ）製備化合物 1-5-3
在將3-溴二苯并[b,d]呋喃（31.3公克（g），126.7毫莫耳（mM））、雙(頻哪醇根基)二硼（190.0公克，190.0毫莫耳）、PdCl2 (dppf)（4.6公克，6.3毫莫耳）以及KOAc（37.3公克，380.1毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（300毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下（25℃）向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（DCM，Dichloromethane）以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-5-3（37公克，定量（quant.））。
2 ）製備化合物 1-5-2
在將化合物1-5-3（28公克，95.2毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（30.6公克，114.2毫莫耳）、Pd(PPh)4 （5.5公克，4.7毫莫耳）以及K2 CO3 （26.3公克，190.3毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（300/60毫升（mL））中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-5-2（35公克，92%）。
3 ）製備化合物 1-5-1
將H2 SO4 （700毫升）逐滴添加至化合物1-5-2（35.1公克，87.9毫莫耳）、NBS（18.8公克，105.4毫莫耳）以及AcOH（700毫升），且在室溫下攪拌所得物4小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-5-1（36公克，85%）。
4 ）製備化合物 1-5
在將化合物1-5-1（4公克，8.4毫莫耳）、聯伸三苯-2-基硼酸（2.7公克，10.0毫莫耳）、Pd(PPh)4 （483毫克，0.42毫莫耳）以及K2 CO3 （2.3公克，16.7毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（100/20毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-5（4公克，76%）。
＜ 製備實例 2＞ 製備化合物 1-51

1 ）製備化合物 1-51-2
在將3-溴-8-碘二苯并[b,d]呋喃（5.0公克，13.4毫莫耳）、(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)硼酸（4.7公克，13.4毫莫耳）、Pd(PPh)4 （774毫克（mg），0.67毫莫耳）以及K2 CO3 （3.7公克，26.8毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（100/20毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-51-2（5.9公克，80%）。
2 ）製備化合物 1-51-1
在將化合物1-51-2（5.9公克，10.2毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（3.9公克，15.2毫莫耳）、PdCl2 (dppf)（373毫克，0.51毫莫耳）以及KOAc（3.0公克，30.6毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物1-51-1（6.1公克，定量（quant.））。
3 ）製備化合物 1-51
在將化合物1-51-1（6.1公克，10.2毫莫耳）、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（3.6公克，10.2毫莫耳）、Pd(PPh)4 （589毫克，0.51毫莫耳）以及K2 CO3 （2.8公克，20.4毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷/H2 O（100/20毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到化合物1-51（6.5公克，80%）。
除了使用下表1的中間物A代替聯伸三苯-2-基硼酸之外，以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物A。
[ 表1]
除了使用下表2的中間物A代替2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine），且使用下表2的中間物B代替(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)硼酸（(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)boronic acid）之外，以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物A。
[ 表 2]
除了使用3-溴二苯并[b,d]噻吩代替3-溴二苯并[b,d]呋喃之外，以與製備實例1及製備實例2中相同的方式合成化合物2-1至化合物2-116。
＜ 製備實例 3＞ 合成化合物 3-3

1 ）製備化合物 3-3
在將3-溴-1,1'-聯苯（3.7公克，15.8毫莫耳）、9-苯基-9H,9'H -3,3'-二咔唑（6.5公克，15.8毫莫耳）、CuI（3.0公克，15.8毫莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳）以及K3 PO4 （3.3公克，31.6毫莫耳）溶解在1,4-噁烷（100毫升）中後，回流所得物24小時。反應完成後，在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM以用於萃取，且在用MgSO4 使有機層脫水之後，使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇使反應材料再結晶，得到目標化合物3-3（7.5公克，85%）。
除了使用下表3的中間物A代替3-溴-1,1'-聯苯，且使用下表3的中間物B代替9-苯基-9H,9'H -3,3'-二咔唑之外，以與製備實例3中相同的方式合成目標化合物A。
[ 表 3]
＜ 製備實例4＞製備化合物4-5

1 ）製備化合物 4-5-5
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在110℃下回流1-溴-4-碘-2-甲氧基苯（50公克（g），159.7毫莫耳（mmol））、聯伸三苯-2-基硼酸（43.4公克，159.7毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（9.2公克，7.89毫莫耳）、碳酸鉀（44.1公克，319毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（500毫升/100毫升（ml））的混合物。用二氯甲烷萃取所得物且用MgSO4 使所得物脫水。所得物經矽膠過濾且接著濃縮，得到化合物4-5-5。（48公克，72%）
2 ）製備化合物 4-5-4
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在110℃下回流2-(4-溴-3-甲氧苯基)聯伸三苯（48公克，116毫莫耳）、(4-氯-2-氟苯基)硼酸（20.2公克，116毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（6.7公克，5.8毫莫耳）、碳酸鉀（32公克，232毫莫耳）以及甲苯/乙醇/水（500毫升/100毫升/100毫升）的混合物。用二氯甲烷萃取所得物且用MgSO4 使所得物脫水。所得物經矽膠過濾且接著濃縮，得到化合物4-5-4。（46公克，85%）
3 ）製備化合物 4-5-3
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，將2-(4'-氯-2'-氟-2-甲氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)聯伸三苯（46公克，99.3毫莫耳）及MC（400毫升）的混合物冷卻至0℃，向其中逐滴添加BBr3 （50公克，198毫莫耳），升高溫度至室溫，且攪拌所得物1小時。用蒸餾水終止反應，且用二氯甲烷萃取所得物且用MgSO4 使所得物脫水。以MC:HX=1:1來管柱純化所得物，得到化合物4-5-3。（39公克，87%）
4 ）製備化合物 4-5-2
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在120℃下攪拌4'-氯-2'-氟-4-(聯伸三苯-2-基)-[1,1'-聯苯]-2-醇（39公克，86.8毫莫耳）及Cs2 CO3 （56公克，73毫莫耳）的二甲基乙醯胺（400毫升）混合物。所得物經冷卻，隨後過濾，且在移除濾液的溶劑後，以HX:MC=4:1來管柱純化，得到化合物4-5-2。（35公克，94%）
5 ）製備化合物 4-5-1
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在140℃下回流3-氯-7-(聯伸三苯-2-基)二苯并[b,d]呋喃（10公克，23.3毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（11.8公克，46.6毫莫耳）、Pcy3 （1公克，1.16毫莫耳）、乙酸鉀（6.8公克，69毫莫耳）以及Pd2 (dba)3 （1公克，1.16毫莫耳）的1,4-二噁烷（100毫升）混合物。所得物冷卻之後，過濾的濾液經濃縮且以HX:MC=3:1來管柱純化，得到化合物4-5-1。（9.8公克，81%）
6 ）製備化合物 4-5
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在120℃下回流4,4,5,5-四甲基-2-(7-(聯伸三苯-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,2-二氧雜硼戊烷（9.8公克，18.8毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5公克，18.8毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（2.1公克，1.88毫莫耳）、碳酸鉀（5.19公克，37.6毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（100毫升/25毫升）的混合物4小時。所得物在120℃下經過濾且用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌，得到化合物4-5。（10.2公克，87%）
除了使用下表4的中間物A及中間物B分別代替聯伸三苯-2-基硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例4中相同的方式合成目標化合物A。
[ 表 4]
＜ 製備實例 5＞ 製備化合物 5-5

1 ）製備化合物 5-5-5
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在110℃下回流5-溴-2-碘苯胺（30公克，100毫莫耳）、(2,4-二氯苯基)硼酸（19.2公克，100毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（5.7公克，5毫莫耳）、碳酸鉀（27.6公克，200毫莫耳）以及甲苯（toluene）/水（300毫升/60毫升）的混合物。用二氯甲烷萃取所得物，用MgSO4 脫水，且進行管柱純化，得到化合物5-5-5。（25公克，67%）
2 ）製備化合物 5-5-4
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，將4-溴-2',4'-二氯-[1,1'-聯苯]-2-胺（25公克，78.8毫莫耳）的MeOH（300毫升）溶液冷卻至0℃，且向其中逐滴添加c.HCl。向其中引入NaNO2 （5.2公克，78.8毫莫耳），且攪拌所得物10分鐘。向其中引入KSCN（22.9公克，236毫莫耳）及FeCl3 （12.7公克，78.8毫莫耳），且升高溫度至室溫。在反應終止之後，用2莫耳NaOH中和所得物，用二氯甲烷萃取，且用MgSO4 脫水。所得物經管柱純化，得到化合物5-5-4。（20公克，70%）
3 ）製備化合物 5-5-3
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，將4-溴-2',4'-二氯-2-異硫氰基-1,1'-聯苯（20公克，55.6毫莫耳）的THF（200毫升）溶液冷卻至0℃，且向其中緩慢逐滴添加LiAlH4 （1莫耳於THF（61毫升）中，61毫莫耳）。用蒸餾水終止反應，用2莫耳HCl及乙酸乙酯萃取所得物，且用MgSO4 脫水，得到化合物5-5-3。（14公克，75%）
4 ）製備化合物 5-5-2
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在140℃下攪拌4-溴-2',4'-二氯-[1,1'-聯苯]-2-硫醇（14公克，41.9毫莫耳）及Cs2 CO3 （27公克，83毫莫耳）的二甲基乙醯胺（140毫升）混合物。所得物經冷卻，隨後經過濾，且在移除濾液的溶劑後，經管柱純化，得到化合物5-5-2。（10.8公克，87%）
5 ）製備化合物 5-5-1
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在120℃下回流3-溴-7-氯二苯并[b,d]噻吩（10.8公克，36.2毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（9.7公克，36.2毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（2公克，1.81毫莫耳）、碳酸鉀（10公克，72.4毫莫耳）以及1,4-二噁烷/水（100毫升/25毫升）的混合物6小時。所得物在120℃下經過濾，且接著用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌，得到化合物5-5-1。（13.5公克，83%）
6 ）製備化合物 5-5
在一頸圓底燒瓶（一頸（one neck）r.b.f）中，在160℃下攪拌2-(7-氯二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（13.5公克、30毫莫耳）、聯伸三苯-2-基硼酸（8.1公克，30毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.39公克，1.52毫莫耳）、Sphos（1.23公克，3毫莫耳）以及K3 PO4 （12.9公克，60.8毫莫耳）的二甲苯/EtOH/H2 O（100毫升/20毫升/20毫升）混合物。反應溶液在130℃下經趁熱過濾，且用100℃ 1,4-二噁烷、H2 O以及MeOH洗滌。（15.3公克，79%）
除了使用下表5的中間物A及中間物B分別代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及聯伸三苯-2-基硼酸之外，以與製備實例5中相同的方式合成目標化合物A。
[ 表 5]
以上所製備的化合物的合成識別結果如下[表6]及[表7]所描述。
[表6]
[表7]
＜ 實驗實例 1＞- 製造有機發光裝置
用蒸餾水及超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃（Å）的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV的UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數及剩餘膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine））及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine））。
如下向其上熱真空沈積發光層。使用下[表8]中描述的化合物作為主體、Ir(ppy)3 （三(2-苯基吡啶)銥（tris(2-phenylpyridine)iridium）作為綠色磷光摻雜劑且將Ir(ppy)3 以發光層沈積厚度的7%摻雜至主體來沈積400埃發光層。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（lithium fluoride：LiF）使電子注入層形成於電子傳輸層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6 托（torr）至10-8 托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
2 ） 有機電致發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射（electroluminescent light emission；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m2 ）時，使用由McScience公司製造的使用壽命測試系統（M6000）來量測T90 。根據本發明的一個實施例的有機電致發光裝置具有如下表8中的特性。
[表8]
＜ 實驗實例 2＞- 製造有機發光裝置
用蒸餾水及超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV的UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數及剩餘膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine））及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine ））。
如下向其上熱真空沈積發光層。對於發光層，化學式1中描述的一種類型化合物及化學式25中描述的一種類型化合物經預先混合，且接著以400埃沈積在一個供應源中作為主體，且藉由摻雜7%發光層沈積厚度的Ir(ppy)3 來沈積綠色磷光摻雜劑。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（lithium fluoride：LiF）使電子注入層形成於電子傳輸層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6 托至10-8 托下藉由用於OLED製造的每種材料來真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
2 ） 有機電致發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的使用壽命測試系統（M6000）來量測T90 。根據本發明的一個實施例的有機電致發光裝置具有如下表9中的特性。
[表9]
比較例1（參考1（Ref. 1））

比較例2（參考2（Ref. 2））

比較例3（參考3（Ref. 3））

比較例4（參考4（Ref. 4））

比較例5（參考5（Ref. 5））

比較例6（參考6（Ref. 6））

比較例7（參考7（Ref. 7））

比較例8（參考8（Ref. 8））

比較例9（參考9（Ref. 9））

比較例10（參考10（Ref. 10））
基於裝置評估結果，識別出本發明的雜環化合物具有極佳效率，特定言之，使用壽命特性。對於材料的商業化，長的使用壽命為最重要的因素。特定言之，由於二苯并呋喃中的氧或二苯并噻吩中的硫的強電子供體特性，因而裝置使用壽命可藉由提高電子在LUMO位點（site）中的不穩定性而增大，且由於鄰（Ortho）方向性及對（para）方向性，當二苯并呋喃或二苯并噻吩的碳位置經電子傳輸基團取代時，所述影響尤其更大。然而，根據本發明的化合物可藉由具有位於3號碳上的含N環來改進裝置使用壽命。
如自表8的結果可看出，使用本發明的有機電致發光裝置發光層材料的有機電致發光裝置已顯著改進了使用壽命以及與比較例1至比較例10相比具有較低驅動電壓及增強的發光效率。
基於表9的結果，當在有機發光裝置的有機材料層中同時包括化學式1的化合物及化學式2的化合物時，獲得更優良的效率及使用壽命效應。此類結果可引起預測當同時包括所述兩種化合物時，激發複合物（exciplex）現象出現。
激發複合物（exciplex）現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（donor）（p主體（p-host））HOMO能級（level）大小及受體（acceptor）（n主體（n-host））LUMO能級（level）大小的能量的現象。當激發複合物（exciplex）現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（Reverse Intersystem Crossing（RISC））出現，且因而，螢光的內部量子效率可增大至高達100%。當使用具有有利電洞傳輸能力的供體（donor）（p主體（p-host））及具有有利電子傳輸能力的受體（acceptor）（n主體（n-host））作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體（p-host）且將電子注入至n主體（n-host），且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高使用壽命。在本申請案的揭露內容中，識別出當使用起供體（donor）作用的化學式25的化合物及起受體（acceptor）作用的化學式1的化合物作為發光層主體時，獲得極佳裝置特性。
同時，如自下表10可看出，化合物1-25的HOMO軌域對二苯并呋喃的芳基而言為非定域的。然而，識別出當如在比較例1或比較例4中不存在取代基時，HOMO定位於二苯并呋喃及二苯并噻吩中，因而未能有效地穩定電洞且減少使用壽命。
[表10]
另外，當如在比較例2、比較例3、比較例5以及比較例6的化合物中的二苯并呋喃或二苯并噻吩基中不存在三嗪基時，電子遷移率減小，從而打破發光層中的電洞與電子之間的平衡，且使用壽命減小。
當比較本發明的化合物與比較例7至比較例10的化合物時，經特定取代基（雜芳基或芳基）及三嗪基取代的二苯并呋喃及二苯并噻吩的組分相同，然而，取代基位置不同。特定言之，識別出當如在比較例7及比較例8中，鍵結至二苯并呋喃及二苯并噻吩中的鄰（ortho）位時，由於取代基之間的位阻，化合物變得結構上不穩定，因而減小使用壽命。
當如在比較例9及比較例10中，二苯并呋喃或二苯并噻吩的4號或2號經三嗪基取代時，三嗪基需要將所注入電子吸引至發光層中以穩定電子，然而，認為在供電子的二苯并呋喃或二苯并噻吩的氧或硫的影響情況下，由於所注入電子的不穩定性，裝置使用壽命減小。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至圖3為各自示意性地說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層壓結構的圖式。

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中，在化學式1中， X為O或S； Y為電洞傳輸基團或經取代或未經取代的芳基； Z為電子傳輸基團； L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基，p及q各自為0至3的整數，且當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當q為2或大於2時，L2彼此相同或不同；以及 Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，a及b各自為1至3的整數，且當a為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2表示： [化學式2] 在化學式2中， N-Het為包括一或多個N的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基；以及 其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3至化學式5中的一者表示： [化學式3] [化學式4] [化學式5] 在化學式3至化學式5中， X1為CR11或N，X2為CR12或N，X3為CR13或N，X4為CR14或N，且X5為CR15或N； R11至R15以及R17至R22彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環；以及 其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式6至化學式8中的一者表示： [化學式6] [化學式7] [化學式8] 在化學式6至化學式8中， Xa為S、O、CRcRd或NRe； R31至R34、Rc、Rd以及Re彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環，c、e以及f各自為0至4的整數，d為0至3的整數，且當c為2或大於2時，R31彼此相同或不同，當d為2或大於2時，R32彼此相同或不同，當e為2或大於2時，R33彼此相同或不同，且當f為2或大於2時，R34彼此相同或不同； Ar為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的矽烷基；以及 其餘取代基與在化學式1中的定義相同。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的雜環化合物，其中由以下化學式9至化學式11中的一者表示： [化學式9] [化學式10] [化學式11] 在化學式9中，X1、X3以及X5中的一或多者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同； 在化學式10中，X1、X2以及X5中的一或多者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同； 在化學式11中，X1至X3中的一或多者為N，且其餘者與在化學式3中的定義相同；以及 R12、R14以及R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的雜環化合物，其中化學式9由以下結構式中選出： 在所述結構式中， R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的氧化膦基團以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環或雜環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式15表示： [化學式15] 在化學式15中， 取代基與在化學式1中的定義相同。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式19表示： [化學式19] 在化學式19中， 取代基與在化學式1中的定義相同。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  10. 一種作為有機電子裝置的有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第10項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第10項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第10項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，更包括由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層所組成的族群中選出的一個層、兩個層或大於兩個層。
  16. 如申請專利範圍第12項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中所述發光層更包括以下化學式25的化合物： [化學式25] 在化學式25中， Rz與Rq彼此相同或不同，且各自獨立地由以下所組成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族環或芳族烴環； R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、-CN、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基； Rx與Ry彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；以及 r及s為0至7的整數。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的作為有機電子裝置的有機發光裝置，其中化學式25由以下化合物中的任一者表示： 。
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