JP2024503848A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【要約】本発明は、有機発光素子を提供する。
Description
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本出願は、２０２１年５月７日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５９３２９号および２０２２年５月９日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００５６３９１号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０２１年５月７日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５９３２９号および２０２２年５月９日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００５６３９１号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
前記のような有機発光素子に使用される有機物に対して、新しい材料の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
前記課題を解決するために、本発明は、
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する：
［化学式１］
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎは１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される置換基であり、
［化学式１－１］
［化学式１－２］
前記化学式１－１および１－２中、
ｐは１～８の整数であり、
ｑは１～１０の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａは、隣接する２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
Ａｒ１２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して、１～７の整数であり、
Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～１７のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１およびＲ'２のうち少なくとも１つは重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２のうち少なくとも１つは、１以上の重水素で置換される。
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する：
［化学式１］
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎは１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される置換基であり、
［化学式１－１］
［化学式１－２］
前記化学式１－１および１－２中、
ｐは１～８の整数であり、
ｑは１～１０の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａは、隣接する２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
Ａｒ１２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して、１～７の整数であり、
Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～１７のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１およびＲ'２のうち少なくとも１つは重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２のうち少なくとも１つは、１以上の重水素で置換される。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１個以上を含む複素環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記の構造式の化合物になってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘクティルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メティレブチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロフェニル、イソプロフェニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素として、Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダシン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちアルキル基は上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちヘテロアリールは、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちアルケニル基は上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。以下、各構成別に本発明を詳細に説明する。
正極および負極
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこられの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属またはこられの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
本発明で使用される発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
一実現例において、前記化学式１で表される化合物は、１つ以上の重水素を含むものであってもよい。即ち、化学式１の１以上のＲ１は重水素であり、および／またはＡｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つは１以上の重水素で置換されてもよい。
前記化学式１中、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、好ましくはいずれもＮである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールである。前記Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、１以上の重水素で置換されてもよい。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルである。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または、重水素である。
Ａｒ３は、前記化学式１－１で表されるカルバゾール置換基、または、化学式１－２で表されるインドロカルバゾール置換基である。前記Ａｒ３は、１以上の重水素で置換されてもよい。
Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基である場合、好ましくは、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または、５個の重水素で置換されたフェニルである。
Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基である場合、ｐは１～８の整数であり、Ｒ１１は、重水素、またはフェニルであってもよい。
具体的に、Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基である場合、ｐは１であり、Ｒ１１はフェニルであってもよい。
または、Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基であり、ｐが２～８である場合、Ｒ１１は全て重水素であるか、または、Ｒ１１のうち１つは、フェニルであり、残りは全て重水素であってもよい。
または、Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基である場合、ｐは４～８、または、６～８の整数であり、Ｒ１１は重水素であってもよい。
好ましくは、前記化学式１－２は、下記化学式１－２－ａのように表されることができる：
［化学式１－２－ａ］
前記化学式１－２－ａ中、
ｑ、Ｒ１２、およびＡｒ１２は、化学式１－２で定義した通りである。
Ａｒ３が前記化学式１－２で表される置換基である場合、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２は置換または非置換の炭素数６～２０のアリールであってもよい。好ましくは、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルである。
［化学式１－２－ａ］
前記化学式１－２－ａ中、
ｑ、Ｒ１２、およびＡｒ１２は、化学式１－２で定義した通りである。
Ａｒ３が前記化学式１－２で表される置換基である場合、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２は置換または非置換の炭素数６～２０のアリールであってもよい。好ましくは、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルである。
Ａｒ３が前記化学式１－２－ａで表される置換基である場合、４個のＲ１２は水素であり、６個のＲ１２は重水素であり、Ａｒ１２はフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであったもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－１で表される置換基であり、ｐは１～８の整数であり、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または、５個の重水素で置換されたフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－１で表される置換基であり、ｐは１～８の整数であり、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または、５個の重水素で置換されたフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３が前記化学式１－１で表される置換基であり、ｐは１～８の整数であり、Ｒ１１は重水素、または、フェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－１で表される置換基であり、ｐは６～８の整数であり、Ｒ１１は重水素であってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－２で表される置換基であり、ｑは１～１０の整数であり、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－２で表される置換基であり、ｑは１～１０の整数であり、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－２－ａで表される置換基で、ｑは１～１０の整数であり、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルであってもよい。
一実現例において、化学式１のＸ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ３は前記化学式１－２－ａで表される置換基であり、ｑは１～１０の整数であり、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、Ａｒ１２はフェニルであってもよい。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記化学式１で表される化合物は、例えば下記の反応式１のような製造方法で製造されることができる。
［反応式１］
前記反応式１中、Ｘ'を除く残りは、先に定義した通りであり、Ｘ'はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
［反応式１］
前記反応式１中、Ｘ'を除く残りは、先に定義した通りであり、Ｘ'はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
前記反応式１の第一の段階は、鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界に公知のものに従って変更可能である。
前記反応式１の第二の段階は、アミン置換反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、アミン置換反応のための反応基は当業界に公知のものに従って変更可能である。
前記化学式１で表される化合物が重水素を含む場合、重水素を含む前駆体から製造するか、または、重水素を含まない前駆体から製造した後、最終的に水素／重水素交換反応を通じて重水素を含むようにすることができる。
前記化学式１で表される化合物の製造方法は後述する製造例でより具体化される。
前記化学式２で表される化合物は、１以上の重水素を有することを特微とする。
即ち、化学式２中、Ｒ'１およびＲ'２のうち少なくとも１つが重水素でるか；Ｒ'１およびＲ'２の少なくとも１つが重水素であり、Ａｒ'１およびＡｒ'２のうち少なくとも１つの置換基が、１以上の重水素を含むか；またはＲ'１およびＲ'２がいずれも重水素でない場合、Ａｒ'１およびＡｒ'２の少なくとも１つの置換基が、１以上の重水素を含むことができる。
好ましくは、Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～１２のアリールである。この時、前記アリールは、１以上の重水素で置換されてもよい。
好ましくは、Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または、１～５個の重水素で置換されたフェニルである。
好ましくは、Ｒ'１およびＲ'２の少なくとも１つは重水素である。
好ましくは、ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して、５～７、または６～７の整数であり、Ｒ'１およびＲ'２はいずれも重水素である。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたナフチル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；または、非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニルである。
一実現例において、ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して、６～７の整数であり、Ｒ'１およびＲ'２はいずれも重水素であり、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたナフチル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；または、非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニルである。
好ましくは、前記化学式２の重水素置換率は、４０～１００％である。前記「重水素置換率」とは、前記化学式２に存在し得る水素の総個数対比、化学式２に含まれた重水素の個数を意味する。好ましくは、前記化学式２の重水素置換率は、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上であり、９９％以下、９８％以下、９７％以下、９６％以下、９５％以下、９４％以下、９３％以下、または９２％以下である。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記において、各化学式に含まれたメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３である。例えば、化学式
中、前記ジメチルフルオレニルに含まれた２つのメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であってもよい。
中、前記ジメチルフルオレニルに含まれた２つのメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であってもよい。
前記化学式２で表される化合物は、例えば下記の反応式２のような製造方法で製造されることができる。
［反応式２］
［反応式２］
前記反応式２中、Ｘ''を除く残りは、先に定義した通りであり、Ｘ''は、ハロゲンであり、より好ましくはブロモまたはクロロである。
前記反応式２は、鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界に公知のものに従って変更可能である。
前記化学式２で表される化合物は、重水素を含む前駆体から製造されてもよく、または、重水素を含まない前駆体から製造した後、最終的に水素／重水素交換反応を通じて重水素を含むようにすることができる。
前記化学式２で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
前記発光層で、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物の重量比は、１：９９～９９：１、５：９５～９５：５、または１０：９０～９０：１０である。
一方、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物は、単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）として前記発光層に含まれてもよく、または、有機化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌｌｏｙ）として前記発光層に含まれてもよい。有機化合物は、２つ以上の単一有機化合物の前処理（ｐｒｅ－ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により得られた結果で、前記前処理によって単一有機化合物の間に化学的相互作用（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を有することができる。前記前処理は、例えば加熱および／または昇華のような熱処理過程後冷却させたものであってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記有機化合物は前述した通り、２つ以上の単一有機化合物の間に化学的相互作用が存在するため、各単一有機化合物および単一有機化合物の間に化学的相互作用が存在しない単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）とは異なる特性を有する。ここで、単純混合物は各単一有機化合物を何の前処理なしに単純に物理的に混合したものをいう。即ち、第１有機化合物と第２有機化合物の単純混合物は、第１有機化合物、第２有機化合物、または、こられの組み合わせの特性を示す一方、第１有機化合物と第２有機化合物の有機化合物は、第１有機化合物、第２有機化合物、または、こられの単純混合物とは異なる特性を示すことができる。
例えば、前記有機化合物の発光波長は、前記第１有機化合物、前記第２有機化合物、およびこられの単純混合物の発光波長と異なり得る。
また、前記有機化合物の色（ｃｏｌｏｒ）は、第１有機化合物、第２有機化合物、およびこられの単純混合物の色と異なり得る。
また、前記有機化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、第１有機化合物、第２有機化合物、およびこられの単純混合物のガラス転移温度（Ｔｇ）と異なり得る。また、前記有機化合物の結晶化温度（Ｔｃ）は、第１有機化合物、第２有機化合物、およびこられの単純混合物の結晶化温度と異なり得る。また、前記有機化合物の融解温度（Ｔｍ）は、第１有機化合物、第２有機化合物、およびこられの単純混合物の融解温度と異なり得る。
前記有機化合物は、様々な方法で前処理されるが、例えば第１有機化合物と第２有機化合物を熱処理して液化または気化する段階、および前記熱処理された化合物を冷却して固体化する段階から得られることができる。また、塊りのような固体で得られた有機化合物は、ミキサーなどを利用して物理的に粉砕する追加段階をさらに経ることができる。
前記有機化合物は、前述したように前処理によって得られた結果で、薄膜形成時１つのソースを使用して供給することができる。これにより、２種以上の物質を別々の供給源（ｓｏｕｒｃｅ）からそれぞれ供給する際に要求される工程制御段階が必要ないため、工程を単純化することができる。
また、前記有機化合物は前述したように前処理によって得られた結果であるため、２種以上の単一有機化合物を別々の供給源からそれぞれ供給するか、２種以上の単一有機化合物の単純混合物を単一供給源から供給する場合と比較して、蒸着される物質の均一性および一貫性を確保することができる。従って、連続工程で複数の薄膜を形成する際に、実質的に同じ比率の成分を有する薄膜を連続的に生産することができ、これにより薄膜の再現性および信頼性を高めることができる。
前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用される物質であれば特に制限されない。例えば、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリプランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極の間に正孔輸送層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極の間に正孔輸送層を含んでもよい。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含んでもよい。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子抑制層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層を含むことができる。
前記電子抑制層は、負極から注入された電子が発光層で再結合されずに正孔輸送層へ渡るのを防止して、電子遮断層とも呼ばれる。電子抑制層には電子輸送層よりも電子親和力が小さい物質が好ましい。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極の間に電子輸送層を含むことができる。前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されるのを抑制する層であり、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極の間に電子輸送層を含むことができる。前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されるのを抑制する層であり、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って用いられた通り任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例としては、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含んでもよい。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物を使用することが好ましい。前記電子注入層で用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノンジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガルウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
正孔抑制層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と発光層との間に正孔抑制層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と発光層との間に正孔抑制層を含むことができる。
前記正孔抑制層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合されずに電子輸送層へ渡るのを防止し、正孔抑制層にはイオン化エネルギーが大きい物質が好ましい。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。また、図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。また、図３は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層３、正孔抑制層１０、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。また、図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。また、図３は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層３、正孔抑制層１０、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこられの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、さらにその上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。
このような方法以外にも、基板上に負極物質から上述した構成の逆順に正極物質まで順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。さらに、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、全面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であってもよい。
上述した本発明に係る有機発光素子の製造は、以下実施例で具体的に説明する。しかし下記の実施例は、本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がそれらによって限定されるものではない。
［製造例１：化学式１の化合物の製造］
製造例１－１：化合物１－１の合成
ステップ１）中間体１－１－１の合成
窒素雰囲気で６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１８ｇ、７１ｍｍｏｌ）をジオキサン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、無水酢酸カリウム（２０．９ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、パラジウムジベンジリデンアセトンパラジウム（０．８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を投入した。７時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム２３３ｍＬに溶かして、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－１－１を（１５．２ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９．６）を製造した。
ステップ２）中間体１－１－２の合成
窒素雰囲気で１－１－１（２０ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（２３．１ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２５．２ｇ、１８２．６ｍｍｏｌ）を水７５ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（２．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム６６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して、白色の固体化合物１－１－２（２４．５ｇ、７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４６．１）を製造した。
ステップ３）化合物１－１の合成
窒素雰囲気で１－１－２（１５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）と９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（４．６ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムターシャリ－ブトキシド（７．９ｇ、８２．６ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム１８５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物１－１（１０ｇ、５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７１．８）を製造した。
製造例１－２：化合物１－２の合成
ステップ１）中間体１－２－１の合成
窒素雰囲気で６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ（１５ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）と９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－ｄ８（９．３ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムターシャリ－ブトキシド（１５．４ｇ、１５９．８ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム２００ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－２－１（１０．８ｇ、５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６．９）を製造した。
ステップ２）中間体１－２－２の合成
窒素雰囲気で１－２－１（２０ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１３．５ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）をｄｉｏｘａｎｅ ４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、無水酢酸カリウム（１５．７ｇ、１５９．６ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、パラジウムジベンジリデンアセトンパラジウム（０．６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、およびトリシクロヘキシルホスフィン（０．６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム２４９ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体１－２－２（１８．４ｇ、７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．４）を製造した。
ステップ３）化合物１－２の合成
窒素雰囲気で１－２－２（２０ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）と２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（１４．７ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１７．７ｇ、１２８．４ｍｍｏｌ）を水５４ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム５５５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物１－２（２１．４ｇ、７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９．８）を製造した。
製造例１－３：化合物１－３の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを１－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２，３，４，６，８，９－ｄ６に、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－ｄ８に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－３を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６９．８）
製造例１－４：化合物１－４の合成
製造例１－２で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを１－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－２，３，４，６，８，９－ｄ６に、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ?ｄ８を９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－に、２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－１－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－２の製造方法と同じ製造方法で化合物１－４を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１．８）
製造例１－５：化合物１－５の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを２－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－５を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４６．８）
製造例１－６：化合物１－６の合成
製造例１－２で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－２の製造方法と同じ製造方法で化合物１－６を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３．７）
製造例１－７：化合物１－７の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを４－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，５，６，７，８－ｄ７に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－７を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８．８）
製造例１－８：化合物１－８の合成
製造例１－２で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－ｄ８を９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅに、２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－２の製造方法と同じ製造方法で化合物１－８を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４６．８）
製造例１－９：化合物１－９の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを８－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを３－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－９を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１．８）
製造例１－１０：化合物１－１０の合成
製造例１－２で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを２－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎに、２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－２の製造方法と同じ製造方法で化合物１－１０を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３．７）
製造例１－１１：化合物１－１１の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを４－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅに、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを４－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，５，６，７，８－ｄ７に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－１１を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６．０）
製造例１－１２：化合物１－１２の合成
製造例１－１で、６－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎを６－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅに、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに、９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅを９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８に変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－１２を製造した。（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．９）
［製造例２：化学式２の化合物の製造］
製造例２－１：化合物２－１の合成
ステップ１）中間体２－１－１の合成
窒素雰囲気で９－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２０ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）と（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１４．５ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２０．９ｇ、１５１．１ｍｍｏｌ）を水６３ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム５６５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物２－１－１（１９．２ｇ、６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１．７）を製造した。
ステップ２）化合物２－１の合成
シェーカーチューブに化合物２－１－１（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（１．２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、Ｄ２Ｏ ８９ｍｌを入れた後、チューブを密封して２５０℃、６００ｐｓｉで１２時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－１を３．９ｇ製造した（収率３８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．８）。
製造例２－２：化合物２－２の合成
ステップ１）中間体２－２－１の合成
窒素雰囲気で化合物９－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－３－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２０ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）とＢｅｎｚｅｎ－Ｄ６ ２００ｍｌに入れて攪拌する。その後、トリフルオロメタンスルホン酸（３．８ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）を入れて加温および攪拌した。４時間反応後、常温で冷やした後、エタノールを入れて生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム８８６ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカカラムを通して精製して白色の固体化合物２－２－１（１１．３ｇ、５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．４）を製造した。
ステップ２）化合物２－２の合成
窒素雰囲気で２－２－１（２０ｇ、４９ｍｍｏｌ）と（９－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１７．８ｇ、４９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２０．３ｇ、１４６．９ｍｍｏｌ）を水６０ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム６３４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－２（２４．７ｇ、７８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７．９）を製造した。
製造例２－３：化合物２－３の合成
ステップ１）中間体２－３－１の合成
窒素雰囲気で９－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－３－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２０ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）と（９－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１８．２ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２０．８ｇ、１５０．６ｍｍｏｌ）を水２１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム６４０ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物２－３－１（２４．３ｇ、７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７．８）を製造した。
ステップ２）化合物２－３の合成
シェーカーチューブに化合物２－３－１（１０．０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（１．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、Ｄ２Ｏ ８９ｍｌを入れた後、チューブを密封して２５０℃、６００ｐｓｉで１２時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－３を５．７ｇ製造した（収率５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５７．９）。
製造例２－４：化合物２－４の合成
ステップ１）中間体２－４－１の合成
窒素雰囲気で３－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ（２０ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）と（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（２３．３ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（３３．７ｇ、２４３．８ｍｍｏｌ）を水１０２ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（２．８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム６６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物２－４－１（２１．６ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９．５）を製造した。
ステップ２）化合物２－４－２の合成
シェーカーチューブに化合物２－４－１（１０．０ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（１．７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｄ２Ｏ １３９ｍｌを入れた後、チューブを密封して２５０℃、６００ｐｓｉで１２時間加熱した。反応が終了すると、クロロホルムを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－４－２を５．２ｇ製造した（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２．６）。
ステップ３）化合物２－４の合成
窒素雰囲気で２－４－２（１５ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｅ（８．１ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムターシャリ－ブトキシド（１０．３ｇ、１０６．７ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム２１８ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－４（１５．５ｇ、７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１４．８）を製造した。
製造例２－５：化合物２－５の合成
ステップ１）化合物２－５の合成
窒素雰囲気で２－４－２（１５ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）と２－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ（８．８ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムターシャリ－ブトキシド（１０．３ｇ、１０６．７ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留した。これをさらにクロロホルム２０９ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－５（１６．５ｇ、７９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８．８）を製造した。
［製造例３：有機化合物の製造］
製造例３－１：有機化合物１の製造
真空チャンバーに化合物１－１と化合物２－１を４０：６０の重量比で混合して入れて、１０－２Ｔｏｒｒ以下の圧力下で温度を上げて２つの混合物を溶かした後、１時間後、常温で冷却させて固体生成物を得た。この生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機化合物１を得た。
真空チャンバーに化合物１－１と化合物２－１を４０：６０の重量比で混合して入れて、１０－２Ｔｏｒｒ以下の圧力下で温度を上げて２つの混合物を溶かした後、１時間後、常温で冷却させて固体生成物を得た。この生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機化合物１を得た。
製造例３－２～製造例３－１８、および製造例３－Ａ～製造例３－Ｄ
混合される材料を下記表１のように変更した点を除いては、有機化合物１の製造方法と同じ方法を利用して有機化合物２～有機化合物１８、および有機化合物Ａ～有機化合物Ｄを製造した。下記表１の化合物Ｈ－１、Ｈ－２およびＨ－３は下記の通りである。
混合される材料を下記表１のように変更した点を除いては、有機化合物１の製造方法と同じ方法を利用して有機化合物２～有機化合物１８、および有機化合物Ａ～有機化合物Ｄを製造した。下記表１の化合物Ｈ－１、Ｈ－２およびＨ－３は下記の通りである。
［実施例］
実施例１：有機発光素子の製造
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としては、フィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としては、ミルロポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板に輸送させた。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としては、フィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としては、ミルロポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板に輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に下記の９５重量％のＨＴ－Ａと５重量％のＰＤを１００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、続いてＨＴ－Ａ物質だけ１１５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。その上に電子抑制層で下記のＨＴ－Ｂを４５０Åの厚さで熱真空蒸着した。
続いて、前記電子抑制層上に３５０Åの厚さでホスト物質で前記製造例３－１で製造した有機化合物１とドーパント物質である化合物ＧＤを９２：８の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
続いて、正孔抑制層で下記のＥＴ－Ａを５０Åの厚さで真空蒸着した。続いて、電子輸送層で下記のＥＴ－ＢとＬｉｑを１：１の割合で３００Åの厚さで熱真空蒸着し、続いて電子注入層でＹｂ（イッテルビウム）を１０Åの厚さで真空蒸着した。
前記電子注入層上にマグネシウムと銀を１：４の割合で１５０Åの厚さで蒸着して負極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、マグネシウムと銀の蒸着速度は２Å／ｓｅｃを維持し、蒸着時真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～実施例２２、および比較例１－１～比較例２－４
ホスト物質を下記の表２のように変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して実施例２～実施例２２、および比較例１－１～比較例２－４の有機発光素子をそれぞれ製作した。この時、実施例１９～実施例２２、および比較例２－１～比較例２－４では、ホストとして２種の化合物の単純混合物を用いた。
ホスト物質を下記の表２のように変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して実施例２～実施例２２、および比較例１－１～比較例２－４の有機発光素子をそれぞれ製作した。この時、実施例１９～実施例２２、および比較例２－１～比較例２－４では、ホストとして２種の化合物の単純混合物を用いた。
［実験例］
前記実施例１～実施例２２、および比較例１－１～比較例２－４で製作された有機発光素子を１２０℃オーブンで３０分間熱処理した後、取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記の表２に示した。この時、電圧および効率は、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定され、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
前記実施例１～実施例２２、および比較例１－１～比較例２－４で製作された有機発光素子を１２０℃オーブンで３０分間熱処理した後、取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記の表２に示した。この時、電圧および効率は、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定され、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
前記表２を参照すると、化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を有機発光素子の発光層ホストで使用した時、比較例で使用した化合物に比べて低電圧および高効率特性を有し、寿命特性に優れることを確認することができる。また、化学式１で表される化合物と化学式２で表される化合物で製造した有機化合物使用時、化学式１および化学式２の化合物を単純混合して使用した場合と対比して効率および寿命がさらに増加することを確認することができる。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 電子抑制層
１０ 正孔抑制層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 電子抑制層
１０ 正孔抑制層
Claims (15)
- 正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎは１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される置換基であり、
［化学式１－１］
［化学式１－２］
前記化学式１－１および１－２中、
ｐは１～８の整数であり、
ｑは１～１０の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａは、隣接する２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
Ａｒ１２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して１～７の整数であり、
Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～１７のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１およびＲ'２のうち少なくとも１つは、重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２のうち少なくとも１つは、１以上の重水素で置換される。 - Ｘ１～Ｘ３はいずれもＮである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または、５個の重水素で置換されたフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１－２は、下記化学式１－２－ａで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式１－２－ａ］
前記化学式１－２－ａ中、
ｑ、Ｒ１２、およびＡｒ１２は、請求項１で定義した通りである。 - Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
Ａｒ１２はフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。 - １以上のＲ１は重水素であり；および／またはＡｒ１～Ａｒ３のうち少なくとも１つは１以上の重水素で置換される、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ３は、前記化学式１－１で表される置換基であり、
ｐは４～８の整数であり、
Ｒ１１は重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。 - 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；フェニル；または１～５個の重水素で置換されたフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- ｎ'およびｍ'はそれぞれ独立して、６～７の整数であり、
Ｒ'１およびＲ'２はいずれも重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。 - Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたナフチル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；または、非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
前記において、各化学式に含まれたメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３である。 - 前記発光層は、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物の有機化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
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