JP2024504058A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【要約】本発明は、有機発光素子を提供する。
Description
［関連出願の相互参照］
本出願は、２０２１年４月３０日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５６８１１号および２０２２年４月２９日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００５３５３８号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０２１年４月３０日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５６８１１号および２０２２年４月２９日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００５３５３８号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成されて、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
前記のような有機発光素子に用いられる有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
前記課題を解決するために、本発明は、
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｙは、ＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
ｎは、１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
Ａ'は隣接した２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
ｎ'は１～１０の整数であり、
Ｒ'１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１中少なくとも１つは重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２中少なくとも１つは１以上の重水素で置換される。
正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｙは、ＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
ｎは、１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
Ａ'は隣接した２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
ｎ'は１～１０の整数であり、
Ｒ'１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１中少なくとも１つは重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２中少なくとも１つは１以上の重水素で置換される。
上述した有機発光素子は、駆動電圧、効率および寿命に優れている。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本発明において、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本発明において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１個以上を含む複素環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換であるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本発明において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分岐鎖または環状アルキル基または炭素数６～２５のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘクティルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロフェニル、イソプロフェニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダシン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちアリール基は上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちアルキル基は上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちヘテロアリールは上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。
以下、各構成別に本発明を詳細に説明する。
正極および負極
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。
本発明で用いられる正極および負極は、有機発光素子で用いられる電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
本発明で用いられる発光層は、正極と負極から伝達された正孔と電子を結合させることによって可視光領域の光を出すことができる層を意味する。一般的に、発光層は、ホスト材料とドーパント材料を含み、本発明には前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物をホストで含む。
前記化学式１中、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、好ましくは２以上がＮである。一実施例において、Ｘ１～Ｘ３はいずれもＮである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールである。前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ１以上の重水素で置換されてもよい。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；フェナントレニル；カルバゾリル；６個の重水素で置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニル；トリフェニレニルである。
好ましくは、Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６～２５アリールである。前記Ａｒ３は１以上の重水素で置換されてもよい。
好ましくは、Ａｒ３は、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；５個の重水素で置換されたターフェニリル；１個のフェニルで置換されたターフェニリル；ナフチル；ナフチルフェニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；９個の重水素で置換されたトリフェニレニル；トリフェニレニルフェニル；９，９－ジメチルフルオレニル；または、９，９'－スピロビフルオレニルである。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または重水素である。
一実施例において、Ｙは、ＯまたはＳであり、Ｘ１～Ｘ３の２以上はＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；フェナントレニル；カルバゾリル；６個の重水素で置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニル；トリフェニレニルであり、Ａｒ３は重水素で置換または非置換の炭素数６～２５アリールである。
一実施例おいて、Ｙは、ＯまたはＳであり、Ｘ１～Ｘ３の２以上はＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、重水素で置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであり、Ａｒ３は、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；５個の重水素で置換されたターフェニリル；１個のフェニルで置換されたターフェニリル；ナフチル；ナフチルフェニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；９個の重水素で置換されたトリフェニレニル；トリフェニレニルフェニル；９，９－ジメチルフルオレニル；または、９，９'－スピロビフルオレニルである。
一実施例において、Ｙは、ＯまたはＳであり、Ｘ１～Ｘ３の２以上はＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；フェナントレニル；カルバゾリル；６個の重水素で置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニル；トリフェニレニルであり、Ａｒ３は、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；５個の重水素で置換されたターフェニリル；１個のフェニルで置換されたターフェニリル；ナフチル；ナフチルフェニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；９個の重水素で置換されたトリフェニレニル；トリフェニレニルフェニル；９，９－ジメチルフルオレニル；または、９，９'－スピロビフルオレニルである。
一実施例において、Ｙは、ＯまたはＳであり、Ｘ１～Ｘ３はいずれもＮであり、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であり、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；フェナントレニル；カルバゾリル；６個の重水素で置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニル；トリフェニレニルであり、Ａｒ３は、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；５個の重水素で置換されたターフェニリル；１個のフェニルで置換されたターフェニリル；ナフチル；ナフチルフェニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；９個の重水素で置換されたトリフェニレニル；トリフェニレニルフェニル；９，９－ジメチルフルオレニル；または、９，９'－スピロビフルオレニルである。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記化学式１で表される化合物は、例えば、下記のような製造方法で製造されてもよい。
［反応式１］
前記反応式１中、Ｘ'を除いた残りは前記で定義した通りであり、Ｘ'はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
前記反応式１中、Ｘ'を除いた残りは前記で定義した通りであり、Ｘ'はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
前記反応式１は、鈴木カップリング反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、鈴木カップリング反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。
前記化学式１で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
前記化学式２で表される化合物は、１以上の重水素を有することを特微とする。
即ち、化学式２中、Ｒ'１の少なくとも１つが重水素であるか；Ｒ'１の少なくとも１つが重水素で、Ａｒ'１およびＡｒ'２の少なくとも１つの置換基が１以上の重水素を含むか；またはＲ'１が全て重水素でない場合、Ａｒ'１およびＡｒ'２の少なくとも１つの置換基が１以上の重水素を含んでもよい。
前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－４のいずれか１つで表される：
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
前記化学式２－１～化学式２－４中、
ｎ'、Ｒ'１、Ａｒ'１、およびＡｒ'２は化学式２で定義した通りである。
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
前記化学式２－１～化学式２－４中、
ｎ'、Ｒ'１、Ａｒ'１、およびＡｒ'２は化学式２で定義した通りである。
好ましくは、Ｒ'１はそれぞれ独立して、水素または重水素である。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２１アリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～２０のヘテロアリールである。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル；ビフェニリル；ターフェニリル；ジメチルフルオレニル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルであり、前記フェニル；ビフェニリル；ターフェニリル；ジメチルフルオレニル；ジベンゾフラニル；またはジベンゾチオフェニルはそれぞれ独立して、非置換であるか、または、重水素、メチル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルのうち一つ以上の置換基で置換されたものであってもよい。
好ましくは、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニリル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたメチル－ビフェニリル；非置換であるか、１～１３個の重水素で置換されたジメチル－ビフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたターフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル；非置換であるか、１～１７個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル－フェニル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾフラニル－フェニル；または、非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル－フェニルである。
本明細書において、「メチル－ビフェニリル」は、１個のメチルで置換されたビフェニリル、「ジメチル－ビフェニリル」は２個のメチルで置換されたビフェニリルを意味する。同様に、「ジメチルフルオレニル－フェニル」は、１個のジメチルフルオレンで置換されたフェニル、「ジベンゾフラニル－フェニル」は、１個のジベンゾフランで置換されたフェニル、「ジベンゾチオフェニル－フェニル」は、1個のジベンゾチオフェンで置換されたフェニルを意味する。「非置換のメチル－ビフェニリル」は、ビフェニリルおよび前記ビフェニリルに結合したメチルに含まれた全ての水素が置換されなかったことを意味し、「１～１１個の重水素で置換されたメチル－ビフェニリル」は、前記メチル－ビフェニリルに含まれた全水素のうち１～１１個が重水素で置換されたことを意味する。即ち、「１個の重水素で置換されたメチル－ビフェニリル」において、重水素は、ビフェニリル、またはビフェニリルに結合したメチルに含まれたものであってもよい。
一実施例において、ｎ'は、６～１０の整数であり、Ｒ'１は、重水素であり、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニリル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたメチル－ビフェニリル；非置換であるか、１～１３個の重水素で置換されたジメチル－ビフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたターフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル；非置換であるか、１～１７個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル－フェニル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾフラニル－フェニル；または、非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル－である。
好ましくは、前記化学式２の重水素置換率は６０～１００％である。前記「重水素置換率」とは、前記化学式２に存在し得る水素の総個数対比、化学式２に含まれた重水素の個数を意味する。好ましくは、前記化学式３の重水素置換率は、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上であり、９９％以下、９８％以下、９７％以下、９６％以下、９５％以下、９４％以下、９３％以下、または、９２％以下である。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
前記において、各化学式に含まれたメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３である。例えば、化学式
中、前記ジメチルフルオレニルに含まれた２つのメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であってもよい。
中、前記ジメチルフルオレニルに含まれた２つのメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であってもよい。
前記化学式２で表される化合物は下記の製造方法で製造されてもよい。
［反応式２］
前記反応式２中、Ｘ''を除いた残りは、前記で定義した通りであり、Ｘ''はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
［反応式２］
前記反応式２中、Ｘ''を除いた残りは、前記で定義した通りであり、Ｘ''はそれぞれ独立して、ハロゲンであり、より好ましくはそれぞれ独立して、ブロモまたはクロロである。
前記反応式２は、アミン置換反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましく、アミン置換反応のための反応基は当業界で公知のものに従って変更可能である。
前記化学式２で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
前記発光層で、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物の重量比は１：９９～９９：１、５：９５～９５：５、または、１０：９０～９０：１０である。
一方、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物は、単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）として前記発光層に含まれてもよく、または、有機化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌｌｏｙ）として前記発光層に含まれてもよい。有機化合物は、２つ以上の単一有機化合物の前処理（ｐｒｅ－ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により得られた結果で、前記前処理によって単一有機化合物の間に化学的相互作用（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を有することができる。前記前処理は、例えば加熱および／または昇華のような熱処理過程後冷却させたものであってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記有機化合物は、上述した通り２つ以上の単一有機化合物の間に化学的相互作用が存在するため、各単一有機化合物および単一有機化合物の間に化学的相互作用が存在しない単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）とは異なる特性を有する。ここで単純混合物とは、各単一有機化合物を何の前処理なしに単に物理的に混合したものをいう。即ち、第１有機化合物と第２有機化合物の単純混合物は、第１有機化合物、第２有機化合物、または、こられの組み合わせの特性を表す一方、第１有機化合物と第２有機化合物の有機化合物は、第１有機化合物、第２有機化合物、または、こられの単純混合物とは異なる特性を表すことができる。
例えば、前記有機化合物の発光波長は、前記第１有機化合物、前記第２有機化合物およびこられの単純混合物の発光波長と異なってもよい。
また、前記有機化合物の色（ｃｏｌｏｒ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこられの単純混合物の色と異なってもよい。
また、前記有機化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこられの単純混合物のガラス転移温度（Ｔｇ）と異なってもよい。また、前記有機化合物の結晶化温度（Ｔｃ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこられの単純混合物の結晶化温度と異なってもよい。また、前記有機化合物の融解温度（Ｔｍ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこられの単純混合物の融解温度と異なってもよい。
前記有機化合物は、様々な方法で前処理されるが、例えば第１有機化合物と第２有機化合物を熱処理して液化または気化する段階および前記熱処理された化合物を冷却して固体化する段階から得られる。また、塊りのような固体で得られた有機化合物は、ミキサーなどを利用して物理的に粉砕する追加段階をさらに経てもよい。
前記有機化合物は、上述した通り前処理によって得られた結果で、薄膜形成時一つのソースを使用して供給することができる。これにより、２種以上の物質を別々の供給源（ｓｏｕｒｃｅ）からそれぞれ供給する際に要求される工程制御段階を要しないため、工程を単純化することができる。
また、前記有機化合物は、上述した通り前処理によって得られた結果であるため、２種以上の単一有機化合物を別々の供給源からそれぞれ供給したり、２種以上の単一有機化合物の単純混合物を単一供給源から供給する場合と比較して、蒸着される物質の均一性および一貫性を確保することができる。従って、連続工程で複数の薄膜を形成する際、実質的に同じ比率の成分を有する薄膜を連続的に生産できて、これにより薄膜の再現性および信頼性を高めることができる。
前記ドーパント材料としては、有機発光素子に使用される物質なら特に制限されない。例えば、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極との間に正孔輸送層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と正極との間に正孔輸送層を含んでもよい。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極と正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含んでもよい。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子抑制層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層を含んでもよい。
前記電子抑制層は、負極から注入された電子が発光層で再結合されずに正孔輸送層へ渡るのを防止して、電子遮断層とも呼ばれる。電子抑制層には電子輸送層より電子親和力が小さい物質が好ましい。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層と負極との間に電子輸送層を含んでもよい。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送し、また、発光層から正孔が伝達されるのを抑制する層であり、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は従来技術に従って用いられた通り任意の所望のカソード物質と共に用いられる。特に、適切なカソード物質の例としては、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記電子輸送層と負極との間に電子注入層をさらに含んでもよい。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物を使用することが好ましい。
前記電子注入層で用いられる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔抑制層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と発光層との間に正孔抑制層を含んでもよい。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と発光層との間に正孔抑制層を含んでもよい。
前記正孔抑制層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合されずに電子輸送層へ渡るのを防止して、正孔抑制層にはイオン化エネルギーが大きい物質が好ましい。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。また、図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。また、図３は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層３、正孔抑制層１０、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。また、図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。また、図３は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層３、正孔抑制層１０、電子輸送層７、電子注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、さらにその上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。
この方法以外にも、基板上に負極物質から上述した構成の逆順で正極物質まで順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であってもよい。
上述した本発明に係る有機発光素子の製造は以下実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は、本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲がそれらによって限定されるものではない。
［合成例：化学式１の化合物および化学式２の化合物の製造］
合成例１：化合物１－１の合成
１）化合物Ａ－１の合成
窒素雰囲気下で１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）と［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１４．１ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２９．５ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を水８８ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにトルエン５０倍１２６０ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をトルエンと酢酸エチルを利用してシリカカラムを介して精製して、白色の固体化合物Ａ－１（１５．６ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．８）を製造した。
窒素雰囲気下で１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）と［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１４．１ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２９．５ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を水８８ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これをさらにトルエン５０倍１２６０ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をトルエンと酢酸エチルを利用してシリカカラムを介して精製して、白色の固体化合物Ａ－１（１５．６ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５．８）を製造した。
２）化合物Ｂ－１の合成
窒素雰囲気下でＡ－１（３０ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（２１．５ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）をＤｉｏｘａｎｅ ６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（２４．９ｇ、２５３．６ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、パラジウムジベンジリデンアセトンパラジウム（１．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これをさらに３０倍のクロロホルム１１３２ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノール再結晶を介してベージュ色の固体化合物Ｂ－１（２３．４ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．４）を製造した。
窒素雰囲気下でＡ－１（３０ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（２１．５ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）をＤｉｏｘａｎｅ ６００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（２４．９ｇ、２５３．６ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、パラジウムジベンジリデンアセトンパラジウム（１．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これをさらに３０倍のクロロホルム１１３２ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノール再結晶を介してベージュ色の固体化合物Ｂ－１（２３．４ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．４）を製造した。
３）化合物１－１の合成
窒素雰囲気下でＢ－１（１５ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（１２ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００．８ｍｍｏｌ）を水１４ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．５ｇ、１ｍｍｏｌ）および０（０．６ｇ、２ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体を３０倍の１，２－ジクロロベンゼン６４７ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をＤＣＢと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物１－１（１０．８ｇ、５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２．７）を製造した。
窒素雰囲気下でＢ－１（１５ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）と２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ（１２ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１３．９ｇ、１００．８ｍｍｏｌ）を水１４ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．５ｇ、１ｍｍｏｌ）および０（０．６ｇ、２ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体を３０倍の１，２－ジクロロベンゼン６４７ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をＤＣＢと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物１－１（１０．８ｇ、５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４２．７）を製造した。
合成例２：化合物１－２の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを８－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'：４'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－２を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８．２３）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを８－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'：４'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－２を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２８．２３）。
合成例３：化合物１－３の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを８－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－３，４，６，７，９－ｄ５で、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄをｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－３を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１．２５）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを８－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－３，４，６，７，９－ｄ５で、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄをｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ－２－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－３を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３１．２５）。
合成例４：化合物１－４の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－４を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３３．２６）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－４を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３３．２６）。
合成例５：化合物１－５の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを３－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－５を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．１８）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを３－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅに、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを（ｐｈｅｎｙｌ－ｄ５）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－５を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．１８）。
合成例６：化合物１－６の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－６を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを７－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－６を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例７：化合物１－７の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを４－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－７を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを４－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－７を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例８：化合物１－８の合成
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄをｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－８を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例１で、１－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎを２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅで、［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄをｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄに変更して使用し、２－ｃｈｌｏｒｏ－４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎ－４－ｙｌ）－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅを２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同じ製造方法で化合物１－８を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６８．１８）。
合成例９：化合物２－１の合成
窒素雰囲気下で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０（２０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）と４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９（１１．５ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）をキシレン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．７ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリーブチルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。６時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再び５０倍のトルエン１３８２ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をＴｏｌｕｅｎｅと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物２－１（２１．３ｇ、７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８３．８）を製造した。
窒素雰囲気下で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０（２０ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）と４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９（１１．５ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）をキシレン４００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．７ｇ、１４２．３ｍｍｏｌ）を投入して十分に攪拌した後、ビス（トリターシャリーブチルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を投入した。６時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過された有機層を蒸留した。これを再び５０倍のトルエン１３８２ｍＬに投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をＴｏｌｕｅｎｅと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物２－１（２１．３ｇ、７７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８３．８）を製造した。
合成例１０：化合物２－２の合成
合成例９で４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－２を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７４．３１）。
合成例９で４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－２を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７４．３１）。
合成例１１：化合物２－３の合成
合成例９で４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－３を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８．２９）。
合成例９で４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］fｕｒａｎに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－３を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８．２９）。
合成例１２：化合物２－４の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（４'－ｍｅｔｈｙｌ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－２，４，６，７，１０，１１－ｄ６に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－４を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８４．３０）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（４'－ｍｅｔｈｙｌ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－２，４，６，７，１０，１１－ｄ６に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－４を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８４．３０）。
合成例１３：化合物２－５の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，４，５，６，８－ｄ６に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－５を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１７．３６）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，４，５，６，８－ｄ６に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－５を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１７．３６）。
合成例１４：化合物２－６の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，４，６，８－ｄ５に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－６を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３．３３）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，４，６，８－ｄ５に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－６を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３．３３）。
合成例１５：化合物２－７の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４'－ｃｈｌｏｒｏ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－７を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７．３１）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，７，９，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４'－ｃｈｌｏｒｏ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－７を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９７．３１）。
合成例１６：化合物２－８の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ－１，３，４，６，８－ｄ５）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－２，４，６，７，９，１１，１２－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，５，６，８－ｄ５に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－８を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５８．３９）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ－１，３，４，６，８－ｄ５）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－２，４，６，７，９，１１，１２－ｄ７に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を２－ｂｒｏｍｏ－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－fｌｕｏｒｅｎｅ－１，３，５，６，８－ｄ５に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－８を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５８．３９）。
合成例１７：化合物２－９の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，７－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，８，１０，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３，４'，５－ｄ３に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－９を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２．２９）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－５，７－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，８，１０，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３，４'，５－ｄ３に変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－９を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２．２９）。
合成例１８：化合物２－１０の合成
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－３，４'，５－ｄ３）－５，７－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，８，１０，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－１０を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２．２９）。
合成例９で５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－２，３'，６－ｄ３）－５，８－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０を５－（［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ－３，４'，５－ｄ３）－５，７－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ－１，２，４，６，８，１０，１１，１２－ｄ８に、４－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－２，２'，３，３'，４'，５，５'，６，６'－ｄ９を３－ｂｒｏｍｏ－１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌに変更したことを除けば、化合物２－１の製造方法と同じ製造方法で化合物２－１０を製造した（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２．２９）。
［製造例：有機化合物の製造］
製造例１
真空チャンバーに化合物１－１と化合物２－１を４０：６０の重量比で混合して入れて１０－２Ｔｏｒｒ以下の圧力下で温度を上げて２つの混合物を溶かした後、１時間後常温で冷却して固体生成物を得た。この生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機化合物１を得た。
真空チャンバーに化合物１－１と化合物２－１を４０：６０の重量比で混合して入れて１０－２Ｔｏｒｒ以下の圧力下で温度を上げて２つの混合物を溶かした後、１時間後常温で冷却して固体生成物を得た。この生成物をミキサーで粉砕して粉末形態の有機化合物１を得た。
製造例２～製造例１０および製造例Ａ～製造例Ｂ
混合される材料を下記表１のように変更した点を除いては、有機化合物１の製造方法と同じ方法を利用して有機化合物２～有機化合物１０、および有機化合物Ａ～有機化合物Ｂを製造した。下記表１の化合物ＧＨ－１～化合物ＧＨ－４は下記の通りである。
混合される材料を下記表１のように変更した点を除いては、有機化合物１の製造方法と同じ方法を利用して有機化合物２～有機化合物１０、および有機化合物Ａ～有機化合物Ｂを製造した。下記表１の化合物ＧＨ－１～化合物ＧＨ－４は下記の通りである。
［実施例：有機発光素子の製造］
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に下記の９５重量％の化合物ＨＴ－Ａと５重量％の化合物ＰＤを１００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成して、続いて化合物ＨＴ－Ａだけ１１５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。その上に電子抑制層として下記化合物ＨＴ－Ｂを４５０Åの厚さで熱真空蒸着した。
続いて、前記電子抑制層上に３５０Åの厚さでホスト物質として、前記製造例１で製造した有機化合物１とドーパント物質である化合物ＧＤを９２：８の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
続いて、正孔抑制層として、下記化合物ＥＴ－Ａを５０Åの厚さで真空蒸着した。続いて、電子輸送層として下記化合物ＥＴ－Ｂと化合物Ｌｉｑを１：１の重量比で３００Åの厚さで熱真空蒸着し、続いて電子注入層としてＹｂ（イッテルビウム）を１０Åの厚さで真空蒸着した。
前記電子注入層上にマグネシウムと銀を１：４の重量比で１５０Åの厚さで蒸着して負極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、マグネシウムと銀の蒸着速度は２Å／ｓｅｃを維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～実施例１０、および比較例１～比較例２
ホスト物質を下記表２のように変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して実施例２～実施例１０、および比較例１～比較例２の有機発光素子をそれぞれ製作した。
ホスト物質を下記表２のように変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法を利用して実施例２～実施例１０、および比較例１～比較例２の有機発光素子をそれぞれ製作した。
［実験例］
前記実施例１～実施例１０、および比較例１～比較例２で製作された有機発光素子を１２０℃オーブンで３０分間熱処理した後取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記表２に示した。
前記実施例１～実施例１０、および比較例１～比較例２で製作された有機発光素子を１２０℃オーブンで３０分間熱処理した後取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記表２に示した。
この時、電圧および効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定され、Ｔ９５は電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
前記表２を参照すると、化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を有機発光素子の発光層ホストで使用した時、比較例で使用した化合物に比べて低電圧および高効率特性を有し、寿命特性に優れていることを確認することができる。また、化学式１で表される化合物と化学式２で表される化合物で製造した有機化合物使用時、化学式１および化学式２の化合物を単純混合して使用した場合に対して、電圧、効率、および寿命特性により優れていることを確認することができる。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 電子抑制層
１０ 正孔抑制層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 電子抑制層
１０ 正孔抑制層
Claims (11)
- 正極；負極；および前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、但し、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
ｎは１～６の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
［化学式２］
前記化学式２中、
Ａ'は、隣接した２つの五角環と融合したベンゼン環であり、
ｎ'は１～１０の整数であり、
Ｒ'１は、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
但し、Ｒ'１のうち少なくとも１つは重水素であり；および／またはＡｒ'１およびＡｒ'２のうち少なくとも１つは１以上の重水素で置換される。 - Ｘ１～Ｘ３のうち２以上がＮである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；フェナントレニル；カルバゾリル；６個の重水素で置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；ジベンゾチオフェニル；またはトリフェニレニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ３は、フェニル；５個の重水素で置換されたフェニル；ビフェニリル；５個の重水素で置換されたビフェニリル；ターフェニリル；５個の重水素で置換されたターフェニリル；１個のフェニルで置換されたターフェニリル；ナフチル；ナフチルフェニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；９個の重水素で置換されたトリフェニレニル；トリフェニレニルフェニル；９，９－ジメチルフルオレニル；または９，９'－スピロビフルオレニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｒ１はそれぞれ独立して、水素または重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- 前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－４のいずれか1つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式２－１］
［化学式２－２］
［化学式２－３］
［化学式２－４］
前記化学式２－１～化学式２－４中、
ｎ'、Ｒ'１、Ａｒ'１、およびＡｒ'２は、請求項１で定義した通りである。 - Ｒ'１はそれぞれ独立して、水素または重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；非置換であるか、または１～９個の重水素で置換されたビフェニリル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたメチル－ビフェニリル；非置換であるか、１～１３個の重水素で置換されたジメチル－ビフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたターフェニリル；非置換であるか、または１～１３個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル；非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル；非置換であるか、１～１７個の重水素で置換されたジメチルフルオレニル－フェニル；非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾフラニル－フェニル；または、非置換であるか、１～１１個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル－フェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
前記において、各化学式に含まれたメチル基はそれぞれ独立して、ＣＨ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３である。 - 前記発光層は、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物の有機化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
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